JPH10287564A - トコール誘導体−ベタイン複合体粉末の製造方法及び同複合体粉末 - Google Patents
トコール誘導体−ベタイン複合体粉末の製造方法及び同複合体粉末Info
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- JPH10287564A JPH10287564A JP9095643A JP9564397A JPH10287564A JP H10287564 A JPH10287564 A JP H10287564A JP 9095643 A JP9095643 A JP 9095643A JP 9564397 A JP9564397 A JP 9564397A JP H10287564 A JPH10287564 A JP H10287564A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トコール誘導体とベタイン複合体粉末の工程
の簡単な製造方法、同方法により製造された複合体粉末
を提供する。 【解決手段】 トコール誘導体とベタインと反応促進剤
を混合する。
の簡単な製造方法、同方法により製造された複合体粉末
を提供する。 【解決手段】 トコール誘導体とベタインと反応促進剤
を混合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビタミンＥ類を構
成するトコール誘導体とベタインとの複合体粉末の製造
方法及び同製造方法により製造された複合体粉末に関す
る。本発明の複合体粉末は医薬品、食品、化粧品等とし
て使用し得る。
成するトコール誘導体とベタインとの複合体粉末の製造
方法及び同製造方法により製造された複合体粉末に関す
る。本発明の複合体粉末は医薬品、食品、化粧品等とし
て使用し得る。
【０００２】
【従来の技術】トコール誘導体は例えばトコフェロール
の如く油状であり、製剤化が容易でない。本願出願人中
の一社が所有する特許第１２９００２２号にはトコール
誘導体を有機溶媒中でベタインと反応させて包接化して
成る化合物が示されている。この化合物はトコフェロー
ルなどのトコール誘導体をベタインで包接化して得られ
た結晶である。同特許に示されるようにこの包接化合物
は実施例によると、トコフェロールと無水ベタインとを
多量の有機溶媒（実施例ではエタノール）に溶解、加
温、１時間攪拌後、冷却晶析、晶析物を減圧下で濾過、
更に乾燥して製造されている。
の如く油状であり、製剤化が容易でない。本願出願人中
の一社が所有する特許第１２９００２２号にはトコール
誘導体を有機溶媒中でベタインと反応させて包接化して
成る化合物が示されている。この化合物はトコフェロー
ルなどのトコール誘導体をベタインで包接化して得られ
た結晶である。同特許に示されるようにこの包接化合物
は実施例によると、トコフェロールと無水ベタインとを
多量の有機溶媒（実施例ではエタノール）に溶解、加
温、１時間攪拌後、冷却晶析、晶析物を減圧下で濾過、
更に乾燥して製造されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、当該特
許による製造法には実用上多くの問題点がある。即ち、
溶媒はベタインとトコフェロールを完全に溶解する必要
があり、そのため使用量はベタインとトコフェロールの
合計量の３倍以上であり、安全性やコスト面で不利であ
る。特に、食品での使用を考慮してエタノールのように
溶媒を多量に使用すると、製品価格に占める溶媒のコス
トが大きい。また、大スケールでの実用的な製造を考え
た場合、収率は９０％以下である。また、収率を上げる
ためにはろ液を濃縮したり、冷却して晶析させるなどエ
ネルギーの使用量が多大である。
許による製造法には実用上多くの問題点がある。即ち、
溶媒はベタインとトコフェロールを完全に溶解する必要
があり、そのため使用量はベタインとトコフェロールの
合計量の３倍以上であり、安全性やコスト面で不利であ
る。特に、食品での使用を考慮してエタノールのように
溶媒を多量に使用すると、製品価格に占める溶媒のコス
トが大きい。また、大スケールでの実用的な製造を考え
た場合、収率は９０％以下である。また、収率を上げる
ためにはろ液を濃縮したり、冷却して晶析させるなどエ
ネルギーの使用量が多大である。
【０００４】さらに、濾過したケーキ中の溶媒の含有量
が高く、これを乾燥するためのエネルギーも大きい。従
って簡単な工程でエネルギーの使用が少ないトコール誘
導体とベタインの複合体粉末の製造法の開発が実用的に
強く要望されている。本発明者らは、前記要望に応ずる
目的で研究を行った。その結果特定の物質がトコール誘
導体とベタインとの複合粉末生成反応を促進することを
確認した。例えば前述の特許第１２９００２２号におい
てはその実施例に示されるように、α−トコフェロール
とベタインとを多量のエタノールに添加し、加温、攪拌
して溶解させ、次に複雑なプロセスにより複合体である
包接化合物が製造されている。即ち前記特許ではエタノ
ールは両者の溶媒として重要な機能を有していることが
示されている。一方本発明者らはα−トコフェロールと
ベタインに少量のエタノールを添加することにより、両
者はエタノールに溶解することなく、急速に反応して複
合体が生成すること、即ちエタノールは両者の反応促進
の作用を有することを確認した。換言すれば、反応促進
剤を少量存在させて両者を反応させることにより極めて
急速に両者の複合体が生成するのである。
が高く、これを乾燥するためのエネルギーも大きい。従
って簡単な工程でエネルギーの使用が少ないトコール誘
導体とベタインの複合体粉末の製造法の開発が実用的に
強く要望されている。本発明者らは、前記要望に応ずる
目的で研究を行った。その結果特定の物質がトコール誘
導体とベタインとの複合粉末生成反応を促進することを
確認した。例えば前述の特許第１２９００２２号におい
てはその実施例に示されるように、α−トコフェロール
とベタインとを多量のエタノールに添加し、加温、攪拌
して溶解させ、次に複雑なプロセスにより複合体である
包接化合物が製造されている。即ち前記特許ではエタノ
ールは両者の溶媒として重要な機能を有していることが
示されている。一方本発明者らはα−トコフェロールと
ベタインに少量のエタノールを添加することにより、両
者はエタノールに溶解することなく、急速に反応して複
合体が生成すること、即ちエタノールは両者の反応促進
の作用を有することを確認した。換言すれば、反応促進
剤を少量存在させて両者を反応させることにより極めて
急速に両者の複合体が生成するのである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明はトコール誘
導体とベタインと反応促進剤を混合することよりなるト
コール誘導体−ベタイン複合体粉末の製造方法及び同方
法により製造された複合体粉末に関する。
導体とベタインと反応促進剤を混合することよりなるト
コール誘導体−ベタイン複合体粉末の製造方法及び同方
法により製造された複合体粉末に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明方法において、トコール誘
導体とベタイン及び反応促進剤とを混合することによ
り、瞬時又は極めて短時間でベタインの結晶が消失し、
ほゞ白色の流動性のあるトコール誘導体とベタインの複
合体粉末を得ることができる。本発明方法において三成
分の混合順序により、粉末の生成状態に差がある。例え
ば、ベタインと反応促進剤とを混合し、この混合物にト
コール誘導体を添加する方法によると、特に流動性の優
れた粉末状の複合体が得られることがわかった。
導体とベタイン及び反応促進剤とを混合することによ
り、瞬時又は極めて短時間でベタインの結晶が消失し、
ほゞ白色の流動性のあるトコール誘導体とベタインの複
合体粉末を得ることができる。本発明方法において三成
分の混合順序により、粉末の生成状態に差がある。例え
ば、ベタインと反応促進剤とを混合し、この混合物にト
コール誘導体を添加する方法によると、特に流動性の優
れた粉末状の複合体が得られることがわかった。
【０００７】尚、三者を同時に混合しても、又トコール
誘導体と反応促進剤とを混合し、次にベタインを添加し
ても特に支障は生じない。又、更に必要により前記三成
分に有機溶媒を少量、例えば三成分の合計量に対して重
量％で２〜１０添加すると例えば次のような効果があ
る。即ち得られた粉末状の複合体の微粒化度、白色度等
が向上する。
誘導体と反応促進剤とを混合し、次にベタインを添加し
ても特に支障は生じない。又、更に必要により前記三成
分に有機溶媒を少量、例えば三成分の合計量に対して重
量％で２〜１０添加すると例えば次のような効果があ
る。即ち得られた粉末状の複合体の微粒化度、白色度等
が向上する。
【０００８】本発明で使用する反応促進剤としては有機
酸類、無機酸類、アルコール類、エステル類などであ
る。そして有機酸としては酢酸、炭酸、乳酸、クエン
酸、コハク酸、グリコール酸、フマール酸、リンゴ酸、
フタール酸、セバシン酸、マレイン酸、ポリ乳酸、ポリ
グリコール酸、ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン酸
等を例示することができる。
酸類、無機酸類、アルコール類、エステル類などであ
る。そして有機酸としては酢酸、炭酸、乳酸、クエン
酸、コハク酸、グリコール酸、フマール酸、リンゴ酸、
フタール酸、セバシン酸、マレイン酸、ポリ乳酸、ポリ
グリコール酸、ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン酸
等を例示することができる。
【０００９】また、無機酸としては、塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸、ポリリン酸等を例示することができ、さら
にアルコールとしては、エチルアルコール、メチルアル
コールとの低級アルコールやエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブタンジオール、グリセリン、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
グリセリン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール
を、エステルとしては、乳酸セチル、ミリスチン酸イソ
プロピル、オクタン酸セチル等を、例示することができ
る。
酸、リン酸、ポリリン酸等を例示することができ、さら
にアルコールとしては、エチルアルコール、メチルアル
コールとの低級アルコールやエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブタンジオール、グリセリン、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
グリセリン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール
を、エステルとしては、乳酸セチル、ミリスチン酸イソ
プロピル、オクタン酸セチル等を、例示することができ
る。
【００１０】これらのうち実用的にはクエン酸、酢酸、
乳酸、グリセリン、プロピレングリコール、ポリグリセ
リン、乳酸セチル、炭酸、グリコール酸、ポリ乳酸、オ
レイン酸、リン酸等が好ましい。
乳酸、グリセリン、プロピレングリコール、ポリグリセ
リン、乳酸セチル、炭酸、グリコール酸、ポリ乳酸、オ
レイン酸、リン酸等が好ましい。
【００１１】本発明のトコール誘導体としては実用上ト
コフェロール誘導体が好ましい。トコフェロール誘導体
の具体例としては、ｄ−α−トコフェロール、ｄ−β−
トコフェロール、ｄ−γ−トコフェロール、ｄ−δ−ト
コフェロール、ｄ，１−α−トコフェロール及びこれら
の混合物を例示することができる。そして特に好ましい
のはｄ−α−トコフェロール、ｄ，１−α−トコフェロ
ールである。
コフェロール誘導体が好ましい。トコフェロール誘導体
の具体例としては、ｄ−α−トコフェロール、ｄ−β−
トコフェロール、ｄ−γ−トコフェロール、ｄ−δ−ト
コフェロール、ｄ，１−α−トコフェロール及びこれら
の混合物を例示することができる。そして特に好ましい
のはｄ−α−トコフェロール、ｄ，１−α−トコフェロ
ールである。
【００１２】トコール誘導体としてはトコトリエノール
誘導体も使用可能であり、ｄ−α−トコトリエノール，
ｄ−β−トコトリエノール、ｄ−γ−トコトリエノール
等を例示することができる。本発明に使用する反応促進
剤の添加量としては特に制限はないが、作業性、粉末の
状態などを考慮するとトコール誘導体とベタインの総重
量に対して１００％以下が望ましい。
誘導体も使用可能であり、ｄ−α−トコトリエノール，
ｄ−β−トコトリエノール、ｄ−γ−トコトリエノール
等を例示することができる。本発明に使用する反応促進
剤の添加量としては特に制限はないが、作業性、粉末の
状態などを考慮するとトコール誘導体とベタインの総重
量に対して１００％以下が望ましい。
【００１３】更に好ましくはトコール誘導体とベタイン
の総重量に対して２０％以下である。反応促進剤が多過
ぎると複合体中の有効成分が少なく、得られた複合体粉
末の性質が低下し、また反応促進剤が液体の場合、混合
物がべとつくので好ましくない。また余り少量では効果
がなくなるので少なくともトコール誘導体とベタインの
合計量の０．５重量％であることが望ましい。又、反応
促進剤は実質的に触媒として作用していると考えられ
る。
の総重量に対して２０％以下である。反応促進剤が多過
ぎると複合体中の有効成分が少なく、得られた複合体粉
末の性質が低下し、また反応促進剤が液体の場合、混合
物がべとつくので好ましくない。また余り少量では効果
がなくなるので少なくともトコール誘導体とベタインの
合計量の０．５重量％であることが望ましい。又、反応
促進剤は実質的に触媒として作用していると考えられ
る。
【００１４】トコール誘導体とベタインとの混合比は重
量で、トコール誘導体１０に対してベタイン１０〜０．
５の範囲とすることが必要である。ベタインが多過ぎる
と複合体単位当りのビタミンＥとしての効果が少なく、
ベタインが少な過ぎると粉末の生成が困難となる。
量で、トコール誘導体１０に対してベタイン１０〜０．
５の範囲とすることが必要である。ベタインが多過ぎる
と複合体単位当りのビタミンＥとしての効果が少なく、
ベタインが少な過ぎると粉末の生成が困難となる。
【００１５】トコール誘導体の重量に対して１０％程度
のベタイン量でも非常にきれいな白色粉末が得られるが
（トコール誘導体の含有量は９０重量％）、トコール誘
導体：ベタイン：反応促進剤の最適重量比は２５：８：
１である。本発明の複合体粉末は包接化合物であると考
えられる。本発明の複合体は安定的に長期保存が可能で
ある。
のベタイン量でも非常にきれいな白色粉末が得られるが
（トコール誘導体の含有量は９０重量％）、トコール誘
導体：ベタイン：反応促進剤の最適重量比は２５：８：
１である。本発明の複合体粉末は包接化合物であると考
えられる。本発明の複合体は安定的に長期保存が可能で
ある。
【００１６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
すると、本発明はこれらに限定されるものではない。
すると、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】実施例 １ ｄ−α−トコフェロール２５０ｇとベタイン６８ｇを５
００リットルのステンレスビーカーに秤量し、攪拌機に
て良く混合した。攪拌しながらこの混合物にクエン酸２
７ｇを少量ずつ添加した。クエン酸を全て添加した時点
で、水を５ｇ添加し１０分間混合した。混合を終了した
時点で、やや湿った、やや黄色味を帯びた流動性のある
粉末が得られた。この粉末を室温で減圧乾燥し白色のト
コフェロール−ベタイン複合体粉末３３１ｇを得た。収
率は約９６％であった。
００リットルのステンレスビーカーに秤量し、攪拌機に
て良く混合した。攪拌しながらこの混合物にクエン酸２
７ｇを少量ずつ添加した。クエン酸を全て添加した時点
で、水を５ｇ添加し１０分間混合した。混合を終了した
時点で、やや湿った、やや黄色味を帯びた流動性のある
粉末が得られた。この粉末を室温で減圧乾燥し白色のト
コフェロール−ベタイン複合体粉末３３１ｇを得た。収
率は約９６％であった。
【００１８】実施例 ２ ｄ，１−α−トコフェロール４３１ｇとベタイン１１８
ｇを小型雷塊機にて混合しながら濃酢酸５０ｇを徐々に
添加した。添加後冷風を当てながら混合を続け、約５１
０ｇの白色のトコフェロールとベタイン複合体粉末を得
た。収率は約９３％であった。
ｇを小型雷塊機にて混合しながら濃酢酸５０ｇを徐々に
添加した。添加後冷風を当てながら混合を続け、約５１
０ｇの白色のトコフェロールとベタイン複合体粉末を得
た。収率は約９３％であった。
【００１９】実施例 ３ ベタイン６０ｇとクエン酸の１０％アセトン溶液３０ｇ
を５００ｍｌのガラス製ビーカーに仕込み、良く混合し
た。攪拌しながらこれにｄ−α−トコフェロールを１２
０ｇ添加した。反応は瞬間的に終了しさらさらの非常に
細かい粉末１７７ｇを得た。この粉末はトコフェロール
とベタインの複合体であり、収率は約９８％であり、ト
コフェロールの含量は６４％であった。
を５００ｍｌのガラス製ビーカーに仕込み、良く混合し
た。攪拌しながらこれにｄ−α−トコフェロールを１２
０ｇ添加した。反応は瞬間的に終了しさらさらの非常に
細かい粉末１７７ｇを得た。この粉末はトコフェロール
とベタインの複合体であり、収率は約９８％であり、ト
コフェロールの含量は６４％であった。
【００２０】実施例 ４ ｄ−α−トコフェロール１００ｇとベタイン１００ｇを
５００ｍｌガラス製ビーカーに仕込み、攪拌しながらこ
れにグリセリン２４ｇを添加した。反応はややゆっくり
と進み、湿った粉末２２０ｇを得た。収率は約９８％で
あった。
５００ｍｌガラス製ビーカーに仕込み、攪拌しながらこ
れにグリセリン２４ｇを添加した。反応はややゆっくり
と進み、湿った粉末２２０ｇを得た。収率は約９８％で
あった。
【００２１】実施例 ５ ｄ−α−トコフェロール１００ｇとベタイン１００ｇを
５００ｍｌガラス製ビーカーに仕込み、攪拌しながらこ
れにエチルアルコール２５ｇを添加した。反応はややゆ
っくりと進み、湿った粉末２２０ｇを得た。収率は約９
９％であった。
５００ｍｌガラス製ビーカーに仕込み、攪拌しながらこ
れにエチルアルコール２５ｇを添加した。反応はややゆ
っくりと進み、湿った粉末２２０ｇを得た。収率は約９
９％であった。
【００２２】実施例 ６ ｄ−α−トコフェロール１ｋｇと乳酸の１０％アセトン
溶液２００ｇを混練機に仕込み、混合しながら１ｋｇの
ベタインを徐々に添加した。トコフェロールを添加し始
めると白色の粉末が生成し始め、添加終了後には流動性
の良い白色の粉末が得られた。攪拌を約１時間続けたと
ころ、アセトンがほゞ完全に蒸散し、さらさらの白色粉
末が得られた。この白色粉末はトコフェロールとベタイ
ンの複合体粉末であり、収率は約９９．５％であった。
溶液２００ｇを混練機に仕込み、混合しながら１ｋｇの
ベタインを徐々に添加した。トコフェロールを添加し始
めると白色の粉末が生成し始め、添加終了後には流動性
の良い白色の粉末が得られた。攪拌を約１時間続けたと
ころ、アセトンがほゞ完全に蒸散し、さらさらの白色粉
末が得られた。この白色粉末はトコフェロールとベタイ
ンの複合体粉末であり、収率は約９９．５％であった。
【００２３】実施例 ７ 予め、ｄ−α−トコフェロールとベタインの重量比で
１：１の混合物を調製した。この混合物に表１に示す各
種の反応促進剤を添加し、複合体粉末が生成する時間と
粉末状態を観察した。混合物１００ｇに対して反応促進
剤の添加量は３ｇであった。表１中、反応時間が遅いは
約３０秒、早いは２〜３秒を、やや遅いは前記両者の中
間を示す。
１：１の混合物を調製した。この混合物に表１に示す各
種の反応促進剤を添加し、複合体粉末が生成する時間と
粉末状態を観察した。混合物１００ｇに対して反応促進
剤の添加量は３ｇであった。表１中、反応時間が遅いは
約３０秒、早いは２〜３秒を、やや遅いは前記両者の中
間を示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】実験例 本発明の方法により製造された複合体粉末を用いて安定
性試験を行った。その結果を表２に示す。
性試験を行った。その結果を表２に示す。
【表２】
【００２６】試験に用いた粉末の組成、補正後の安定
値、定量法、定量法に用いた水素炎ガスクロマトグラフ
ィの条件を次に示す。尚、乾燥減量は減圧５０℃、２時
間の条件による数値である。 粉末の組成 トコフェロール ７０ｇ ベタイン ３５ｇ 乳酸 ３１．５ｇ 補正後の定量値＝（安定値）／（１００−乾燥減量） 定量法： 標準ｄ−α−トコフェロール０．２４７１ｇ
を精密に計量し、１００ｍｌのエタノールに溶解する。
一方、試料０．６４２９ｇを精密に計量し、１００ｍｌ
のエタノールに溶解する。乳糖がエタノールに不溶なの
で、濾過して定量用試料とし、３μＬ水素炎ガスクロマ
トグラフィに注入し、標準との面積比でｄ−α−トコフ
ェロールの含量を算出する。 水素炎ガスクロマトグラフィの条件 カラム ：内径３．２ｍｍ、長さ１．１ｍｍの
ガラスカラムに、シリコンＧＥ ＳＥ−３０，１０％を
担体クロモソルブ Ｗ ＡＷ ＤＭＣＳ ６０〜８０ｍ
ｅｓｈｅｓ充填する。 カラム温度 ：２６０℃、注入温度、２８０℃ キャリアーガス ：Ｎ2 ガス 検出器 ：ＦＩＤ 注入量 ：３μＬ
値、定量法、定量法に用いた水素炎ガスクロマトグラフ
ィの条件を次に示す。尚、乾燥減量は減圧５０℃、２時
間の条件による数値である。 粉末の組成 トコフェロール ７０ｇ ベタイン ３５ｇ 乳酸 ３１．５ｇ 補正後の定量値＝（安定値）／（１００−乾燥減量） 定量法： 標準ｄ−α−トコフェロール０．２４７１ｇ
を精密に計量し、１００ｍｌのエタノールに溶解する。
一方、試料０．６４２９ｇを精密に計量し、１００ｍｌ
のエタノールに溶解する。乳糖がエタノールに不溶なの
で、濾過して定量用試料とし、３μＬ水素炎ガスクロマ
トグラフィに注入し、標準との面積比でｄ−α−トコフ
ェロールの含量を算出する。 水素炎ガスクロマトグラフィの条件 カラム ：内径３．２ｍｍ、長さ１．１ｍｍの
ガラスカラムに、シリコンＧＥ ＳＥ−３０，１０％を
担体クロモソルブ Ｗ ＡＷ ＤＭＣＳ ６０〜８０ｍ
ｅｓｈｅｓ充填する。 カラム温度 ：２６０℃、注入温度、２８０℃ キャリアーガス ：Ｎ2 ガス 検出器 ：ＦＩＤ 注入量 ：３μＬ
【００２７】
【発明の効果】本発明のトコール誘導体−ベタイン複合
体粉末の製造法は有機溶媒を使用する必要がなく、安全
性と生産コストの点で有利である。濾過工程がないので
製品のロスが少なく、１００％に近い収率を達成でき
る。また、反応促進剤として例えばクエン酸、炭酸等の
固体状の反応促進剤を使用の場合、乾燥工程が不要であ
り、エネルギーの使用が非常に少ない。更に複合体が液
状の場合は、カプセルに封入するが、本発明方法により
製造される複合体は錠剤や顆粒として用いられる。更に
本発明の複合体は実験例に示すように長期安定して保存
できる。
体粉末の製造法は有機溶媒を使用する必要がなく、安全
性と生産コストの点で有利である。濾過工程がないので
製品のロスが少なく、１００％に近い収率を達成でき
る。また、反応促進剤として例えばクエン酸、炭酸等の
固体状の反応促進剤を使用の場合、乾燥工程が不要であ
り、エネルギーの使用が非常に少ない。更に複合体が液
状の場合は、カプセルに封入するが、本発明方法により
製造される複合体は錠剤や顆粒として用いられる。更に
本発明の複合体は実験例に示すように長期安定して保存
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｄ 311/72 １０１ Ｃ０７Ｄ 311/72 １０１ (72)発明者 田中 修二 千葉県市川市原木１丁目15番14−301号 グリーンシャンテ
Claims (10)
- 【請求項１】 トコール誘導体とベタインと反応促進剤
を混合することよりなるトコール誘導体−ベタイン複合
体粉末の製造方法。 - 【請求項２】 トコール誘導体、ベタイン、反応促進剤
の混合は先ずベタインと反応促進剤とを混合し、得られ
た混合物にトコール誘導体を添加することよりなる請求
項１の複合体粉末の製造方法。 - 【請求項３】 トコール誘導体とベタインとの重量比は
トコール誘導体１０に対してベタイン１０〜０．５の範
囲である請求項１の複合体粉末の製造方法。 - 【請求項４】 反応促進剤は、有機酸、無機酸、アルコ
ール、エステル中の少なくとも一種である請求項１の複
合体粉末の製造方法。 - 【請求項５】 反応促進剤はクエン酸、酢酸、乳酸、グ
リセリン、プロピレングリコール、ポリグリセリン、乳
酸セチル、炭酸、グリコール酸、ポリ乳酸、オレイン
酸、リン酸中の少なくとも一種である請求項４の複合体
粉末の製造方法。 - 【請求項６】 トコール誘導体はトコフェロール誘導体
である請求項１の複合体粉末の製造方法。 - 【請求項７】 トコフェロール誘導体はｄ−α−トコフ
ェロール、ｄ，１−α−トコフェロール中の少なくとも
一種である請求項６の複合体粉末の製造方法。 - 【請求項８】 トコール誘導体とベタインと反応促進剤
とを混合して得られた複合体粉末。 - 【請求項９】 トコール誘導体とベタインの重量比はト
コール誘導体１０に対してベタイン１０〜０．５の範囲
である請求項８の複合体粉末。 - 【請求項１０】 反応促進剤は有機酸、無機酸、アルコ
ール、エステル中の少なくとも一種である請求項８の複
合体粉末。
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| JP9095643A JP2995652B2 (ja) | 1997-04-14 | 1997-04-14 | トコール誘導体−ベタイン複合体粉末の製造方法及び同複合体粉末 |
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| JP9095643A JP2995652B2 (ja) | 1997-04-14 | 1997-04-14 | トコール誘導体−ベタイン複合体粉末の製造方法及び同複合体粉末 |
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| JPH10287564A true JPH10287564A (ja) | 1998-10-27 |
| JP2995652B2 JP2995652B2 (ja) | 1999-12-27 |
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| JP9095643A Expired - Lifetime JP2995652B2 (ja) | 1997-04-14 | 1997-04-14 | トコール誘導体−ベタイン複合体粉末の製造方法及び同複合体粉末 |
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| JP (1) | JP2995652B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107267337A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-10-20 | 山东祥维斯生物科技股份有限公司 | 甜菜碱在制备酒精饮料中的应用及酒精饮料的制备方法 |
| CN113100490A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-07-13 | 张家港外星人新材料科技有限公司 | 生物碱与酚反应合成物、雾化液、雾化弹及电子雾化器 |
| CN118476613A (zh) * | 2024-05-07 | 2024-08-13 | 共晶健康产业(浙江)有限责任公司 | 一种α-生育酚和甜菜碱复合物的无溶剂制备方法 |
-
1997
- 1997-04-14 JP JP9095643A patent/JP2995652B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
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