JPH10291907A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草剤組成物、特にダイズ畑の雑草を防除す
るのに適した除草剤組成物を提供することを課題とす
る。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、エチル２−
［［［［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジン
ジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベ
ンゾエ−ト及びメチル３−［［［［（４−メトキシ−６
−メチル−１, ３, ５−トリアジン−２−イル）アミ
ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェ
ンカルボキシレ−トからなる群より選ばれる１種とを有
効成分として含有する除草剤組成物を、雑草に茎葉処理
することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種
々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、
それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、
低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特に
ダイズ畑においては広範囲の雑草を選択的に除草でき
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、さら
に詳しくは、茎葉処理用除草剤組成物及びそれを雑草に
茎葉処理することによる除草方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、 使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘
導体と、エチル２−［［［［（４−クロロ−６−メトキ
シ−２−ピリミジンジニル）アミノ］カルボニル］アミ
ノ］スルホニル］ベンゾエ−ト（一般名クロリムロン−
エチル、以下クロリムロン−エチルと記す）及びメチル
３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１, ３, ５
−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミ
ノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボキシレ−ト
（一般名チフェンスルフロン−メチル、以下チフェンス
ルフロン−メチルと記す）からなる群より選ばれる１種
とを有効成分として含有する除草剤組成物を、雑草に茎
葉処理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生
する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効
力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増
大し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大
し、特にダイズ畑においては広範囲の雑草を選択的に除
草できることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明
は２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−
トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フ
ェノキシ酢酸エステル誘導体と、クロリムロン−エチル
及びチフェンスルフロン−メチルからなる群より選ばれ
る１種とを有効成分として含有する茎葉処理用除草剤組
成物（以下、本発明組成物と記す．）及びそれを雑草に
茎葉処理する除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
ある２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５
−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）
フェノキシ酢酸エステル誘導体において、エステルと
は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６シクロア
ルキルエステル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルエステルを意味
し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方法により
製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリ
フルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２
０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−
フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエ−テル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エ−テル
層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン（以
下「ＴＨＦ」と記す。）約60mlを加え、これにカルボエ
トキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g（23.0mm
ol）を加え、２時間加熱還流した。減圧下にＴＨＦを留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmol）得た。２
−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフ
ェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダ
ジン−３−オン3.5g（9.7mmol）を氷冷下、濃硫酸約10m
lに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約1
00mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、
ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソ
プロパノ−ルから再結晶して、２−［２−フルオロ−４
−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9m
mol）を得た。２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−
ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロ
メチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9mmol ）をＤＭＦ
約50mlに溶解し、室温で水素化ナトリウム（６０重量％
オイルディスパ−ジョン0.44g （11mmol）を加え、３０
分間室温で放置後、氷冷し、ブロモ酢酸エチル1.8g（11
mmol）を加えた。１時間室温で攪拌した後、ジエチルエ
−テル、水を順次加え、抽出した。有機層を１０％塩酸
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順
次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル
−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エチル（以下、化合物Ａと記す。）
2.4g（5.5mmol ）を得た。融点１０２．０℃

【０００５】製造例２ 上記製造例１において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記
の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことによ
り、夫々、目的の２−クロロ−４−フルオロ−５−（４
−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン
−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体を得ること
ができる。

【表１】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす）

【０００６】¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚまたは３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）） 化合物Ｅ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２−１．４
（４Ｈ，ｍ）、１．５５−１．７０（２Ｈ，ｍ）、２．
４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｈ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．４３（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．０
５−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９
８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｉ ０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．８５−
２．０３（１Ｈ，ｍ）、２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、
４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、
７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｊ １．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４５
（３Ｈ，ｍ）、４．５８−４．６０（２Ｈ，ｍ）、６．
９６−７．００（１Ｈ，ｍ）、７．３０−７．３６（１
Ｈ，ｍ）、７．９６−８．００（１Ｈ，ｍ） 化合物Ｋ １．５−１．９（８Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ
＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．２−５．４
（１Ｈ，ｍ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，
ｓ） 化合物Ｍ ２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、４．６７−
４．７２（２Ｈ，ｍ）、５．２３−５．３７（２Ｈ，
ｍ）、５．８４−５．９８（１Ｈ，ｍ）、７．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｎ ２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、４．６８−
４．７１（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、４．９
４−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）、７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ）、７．
３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，
ｓ）

【０００７】クロリムロン−エチルはFarm Chemicals H
andbook ，１９９５（Meister ，PublishingＣｏ. 発
行、１９９５年）Ｃ９１頁に記載の化合物である。チフ
ェンスルフロン−メチルはFarm Chemicals Handbook ，
１９９５（Meister ，PublishingＣｏ. 発行、１９９５
年）Ｃ２９３頁に記載の化合物である。

【０００８】本発明組成物は、広範囲の雑草を選択的に
防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培方
法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供するも
のであり、殊に、ダイズ畑における主要な雑草、例えば
ソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリ
ヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、マルバアメリ
カアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイ
グサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物
および、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログ
サ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモ
ロコシ、シバムギ、シャッタ−ケ−ン等の単子葉植物を
有効に除草する一方、作物であるダイズやダイズの後作
物であるトウモロコシに対して問題となるような薬害を
生じない。

【０００９】本発明組成物において、有効成分としての
２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−ト
リフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェ
ノキシ酢酸エステル誘導体と、クロリムロン−エチル及
びチフェンスルフロン−メチルからなる群より選ばれる
１種との混合割合は対象とする雑草種、施用場面、施用
条件等により変わり得るが、重量比で、通常１：０．２
〜２０の範囲である。

【００１０】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化し
て用いられる。これらの製剤中には２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル
誘導体と、クロリムロン−エチル及びチフェンスルフロ
ン−メチルからなる群より選ばれる１種の合計量が一般
に０.５〜９０重量％、好ましくは１〜８０重量％含有
される。

【００１１】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
−ル類（メタノ−ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エ−テル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエ−テル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【００１２】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−
テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノ−ル）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノ−ル）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１３】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物
体に施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤
と混合して用いることにより除草効力の増強を期待で
き、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と併用することもできる。

【００１４】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル
−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、クロリムロン−
エチル及びチフェンスルフロン−メチルからなる群より
選ばれる１種との混合比、気象条件、製剤形態、施用時
期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物によ
り変わり得るが、１ヘクタ−ル当り有効成分化合物の合
計量として、通常５〜５００ｇである。乳剤、水和剤、
懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタ−ル当り通常１００
〜１０００リットルの水で希釈して施用する。

【００１５】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、ク
ロリムロン−エチル５部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素８０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ３０部、ク
ロリムロン−エチル１５部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素５０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、チ
フェンスルフロン−メチル２．５部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素８２．５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。

【００１６】製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、ク
ロリムロン−エチル５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロ−ス）３部および水７９部を混合し、粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、クロ
リムロン−エチル２．５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルロ−ス）３部および水８６．５部を混合し、粒度が５
ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、チ
フェンスルフロン−メチル５部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロ−ス）３部および水６９部を混合し、粒度が５
ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ３０部、チ
フェンスルフロン−メチル７．５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロ−ス）３部および水５６．５部を混合し、
粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を
得る。

【００１７】以下、試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽または生育
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除草効力の
評価値「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草
効力を意味し、評価値「６」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。

【００１８】試験例１ 面積２６．５×１９ｃｍ²、深さ７ｃｍのプラスチック
ポットに畑地土壌を詰めダイズ、アキノエノコログサ、
メヒシバを播種し温室内で２３日間育成させた。化合物
Ａ１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テ
ル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６
部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部をよ
く混合して得られる化合物Ａの乳剤、、クロリムロン−
エチル製剤品（商品名Ｃｌａｓｓｉｃ：デュポン社
製）、及び該化合物Ａ乳剤と、クロリムロン−エチル製
剤品との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器
で植物体上方より均一に散布した。処理後４日間温室内
で育成し、除草効力及びダイズへの安全性を調査した。
また、化合物Ｅについても同様の試験を行った。結果を
表２に示す。

【表２】

【００１９】試験例２ 面積２６．５×１９ｃｍ²、深さ７ｃｍのプラスチック
ポットに畑地土壌をつめダイズ、アキノエノコログサ、
メヒシバ、イヌビエを播種し温室内で２３日間育成させ
た。化合物Ａ１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン３５部、およびシクロヘキサノン
３５部をよく混合して得られる化合物Ａの乳剤、チフェ
ンスルフロン−メチル製剤品（商品名Ｐｉｎｎａｃｌ
ｅ：デュポン社製）、該化合物Ａとチフェンスルフロン
−メチル製剤品との混合剤の各々所定量を水で希釈し、
小型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後５
日間温室内で育成し、除草効力及びダイズへの安全性を
調査した。結果を表３に示す。

【表３】

【００２０】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、ダイズ畑における広範囲の雑草を選択的
に除草できる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
   チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
   −イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、エチル２−
   ［［［［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジン
   ジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベ
   ンゾエ−ト及びメチル３−［［［［（４−メトキシ−６
   −メチル−１, ３, ５−トリアジン−２−イル）アミ
   ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェ
   ンカルボキシレ−トからなる群より選ばれる１種とを有
   効成分として含有することを特徴とする茎葉処理用除草
   剤組成物。
2. 【請求項２】ダイズ畑における雑草を防除するための請
   求項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
   チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
   −イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、エチル２−
   ［［［［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジン
   ジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベ
   ンゾエ−ト及びメチル３−［［［［（４−メトキシ−６
   −メチル−１, ３, ５−トリアジン−２−イル）アミ
   ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェ
   ンカルボキシレ−トからなる群より選ばれる１種とを有
   効成分として含有する除草剤を、雑草に茎葉処理するこ
   とを特徴とする除草方法。
4. 【請求項４】ダイズ畑における雑草に処理する請求項３
   に記載の除草方法。