JPH10231225A

JPH10231225A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH10231225A
Application number: JP9036701A
Authority: JP
Inventors: Nobuaki Mito; 信彰水戸
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1997-02-20
Filing date: 1997-02-20
Publication date: 1998-09-02

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】除草剤組成物、特にトウモロコシ畑及びダイ
ズ畑の広範囲の雑草の防除に適した除草剤組成物を提供
する。【解決手段】２−｛２―クロロー４―フルオロー５―
（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
ノンー２―イル）フェノキシ｝プロピオン酸エステル誘
導体とフルミオキサジンとを有効成分とする除草剤組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、さら
に詳しくは、茎葉処理用除草剤組成物及びそれを雑草に
茎葉処理することによる除草方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−｛２―クロロー４
―フルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチ
ルー３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシ｝プロピ
オン酸エステル誘導体とＮ−（７−フルオロ−３，４−
ジヒドロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ
−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）シクロヘク−
１−エン−１，２−ジカルボキサミド（一般名フルミオ
キサジン、以下フルミオキサジンと記す。）とを有効成
分として含有する除草剤組成物を、雑草に茎葉処理する
ことにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の
雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それ
らを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬
量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にトウ
モロコシ畑及びダイズ畑においては広範囲の雑草を選択
的に除草できることを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は２−｛２―クロロー４―フルオロー５―（４―
メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー
２―イル）フェノキシ｝プロピオン酸エステル誘導体と
フルミオキサジンとを有効成分として含有する茎葉処理
用除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す．）及びそ
れを雑草に茎葉処理する除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
ある２−｛２―クロロー４―フルオロー５―（４―メチ
ルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２―
イル）フェノキシ｝プロピオン酸エステル誘導体におい
て、エステルとは、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５
〜Ｃ６シクロアルキルエステル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
エステルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。製造例１酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100ml を混合し
た溶液に、氷冷下、１,１―ジブロモー３, ３, ３―ト
リフルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で
２０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２
―フルオロー４―クロロー５―イソプロポキシフェニル
ヒドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエーテル約20ml
に溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテ
ル層を分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約60mlを加え、
これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラ
ン8.3g（23.0mmol）を加え、２時間加熱還流した。減圧
下にＴＨＦを留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、２―［２−フルオロー４―クロ
ロー５―イソプロポキシフェニル］―４―メチルー５―
トリフルオロメチルピリダジンー３―オンを3.8g（10.5
mmol）得た。２―［２−フルオロー４―クロロー５―イ
ソプロポキシフェニル］―４―メチルー５―トリフルオ
ロメチルピリダジンー３―オン3.5g（9.7mmol ）を氷冷
下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。１０分
後、反応液に約100ml の水を加え、生じた結晶をろ集
し、水20mlで2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノールから再結晶して、２―
［２−フルオロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニ
ル］―４―メチルー５―トリフルオロメチルピリダジン
ー３―オン3.2g（9.9mmol ）を得た。２―［２−フルオ
ロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニル］―４―メチ
ルー５―トリフルオロメチルピリダジンー３―オン１．
０ｇをＤＭＦ約２０ｍｌに溶解し、室温で炭酸カリウム
０．５ｇを加え、さらに２−ブロモプロピオン酸メチル
０．６ｇを加えた。３時間室温で攪拌した後、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を１０％ＨＣＬ水、重層水
および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、２−｛２―クロロー４―
フルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチル
ー３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシ｝プロピオ
ン酸メチル１．０ｇを得た。（以下、化合物Ａと記
す。）製造例２上記製造例１において、２−ブロモプロピオン酸メチル
に代え、下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を
行うことにより、夫々、目的の２−｛２―クロロー４―
フルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチル
ー３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシ｝プロピオ
ン酸エステル誘導体を得ることができる。

【表１】（表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表わす）¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚまたは３００ＭＨ、ＣＤＣ
ｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））化合物Ａ１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．４３（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．７３
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９
９（１Ｈ，ｓ）化合物Ｂ１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．６８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ）、４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）、４．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．９
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．３２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ）化合物Ｍ１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．４２（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、４．６３〜４．６７（２
Ｈ，ｍ）、４．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
５．２０〜５．３４（２Ｈ，ｍ）、５．８０〜５．９５
（１Ｈ，ｍ）、７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）、７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）、７．９
７（１Ｈ，ｓ）フルミオキサジンはＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａ
ｎｕａｌ１０版（ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ発行、１９９４年）４８９頁
に記載の化合物である。

【０００５】本発明組成物は、広範囲の雑草を選択的に
防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培方
法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供するも
のであり、殊に、トウモロコシ畑における主要な雑草、
例えばソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、
スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、ア
メリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、マルバ
アメリカアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌ
ホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、ト
ウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子
葉植物および、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコ
ログサ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバ
ンモロコシ、シバムギ、シャッターケーン等の単子葉植
物をを作物の播種前に防除する上で、効果的な除草剤組
成物を提供するものであり、処理後播種されたトウモロ
コシやダイズに対して問題となるような薬害を生じな
い。

【０００６】本発明組成物において、有効成分としての
２−｛２―クロロー４―フルオロー５―（４―メチルー
５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２―イ
ル）フェノキシ｝プロピオン酸エステル誘導体とフルミ
オキサジンの混合割合は対象とする雑草種、施用場面、
施用条件等により変わり得るが、重量比で、通常１：
０．１〜１００の範囲である。

【０００７】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化し
て用いられる。これらの製剤中には２−｛２―クロロー
４―フルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメ
チルー３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシ｝プロ
ピオン酸エステル誘導体とフルミオキサジンの合計量が
一般に０. ５〜９０重量％、好ましくは１〜８０重量％
含有される。

【０００８】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【０００９】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１０】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物
体に施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤
と混合して用いることにより除草効力の増強を期待で
き、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と併用することもできる。

【００１１】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、２−｛２―クロロー４―フルオロー５―（４―
メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー
２―イル）フェノキシ｝プロピオン酸エステル誘導体と
フルミオキサジンの混合比、気象条件、製剤形態、施用
時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物に
より変わり得るが、１ヘクタール当り有効成分化合物の
合計量として、通常１０〜２０００ｇである。乳剤、水
和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常
１００〜１０００リットルの水で希釈して施用する。

【００１２】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。製剤例１化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、フ
ルミオキサジン３０部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。製剤例２化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、フ
ルミオキサジン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素７０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。製剤例３化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、フ
ルミオキサジン１５部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ
ース）３部および水６９部を混合し、粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。製剤例４化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、フル
ミオキサジン７．５部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ
ース）３部および水８１．５部を混合し、粒度が５ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１３】以下、試験例を示す。評価基準除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽または生育
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除草効力の
評価値「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草
効力を意味し、評価値「６」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。試験例１面積２５×３３ｃｍ²、深さ１２ｃｍのプラスチックポ
ットに畑地土壌を詰めアキノエノコログサ、イヌビエを
播種し、温室内で、アキノエノコログサは３０日間、イ
ヌビエは３５日間育成させた。化合物Ａ１０部、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部
およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して得られる
化合物Ａの乳剤、それに準じて製剤されるフルミオキサ
ジンの乳剤、及び該化合物Ａ乳剤と該フルミオキサジン
乳剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器
で植物体上方より均一に散布した。処理後トウモロコ
シ、ダイズを播種し１９日間温室内で育成し、除草効力
及びトウモロコシ、ダイズに対する安全性を調査した。
結果を表２に示す。

【表２】

【００１４】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、トウモロコシ畑及びダイズ畑における広
範囲の雑草を選択的に除草できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】２−｛２―クロロー４―フルオロー５―
（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
ノンー２―イル）フェノキシ｝プロピオン酸エステル誘
導体とＮ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オ
キソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンズ
オキサジン−６−イル）シクロヘク−１−エン−１，２
−ジカルボキサミドとを有効成分として含有することを
特徴とする茎葉処理用除草剤組成物。
【請求項２】トウモロコシ畑における雑草を防除するた
めの請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】ダイズ畑における雑草を防除するための請
求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項４】２−｛２―クロロー４―フルオロー５―
（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
ノンー２―イル）フェノキシ｝プロピオン酸エステル誘
導体とＮ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オ
キソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンズ
オキサジン−６−イル）シクロヘク−１−エン−１，２
−ジカルボキサミドとを有効成分として含有する除草剤
を、雑草に茎葉処理することを特徴とする除草方法。
【請求項５】トウモロコシ畑における雑草に処理する請
求項４に記載の除草方法。
【請求項６】ダイズ畑における雑草に処理する請求項４
に記載の除草方法