JPH10291958A

JPH10291958A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法

Info

Publication number: JPH10291958A
Application number: JP9100415A
Authority: JP
Inventors: Fumio Ogoshi; 二三夫大越; Hiroshi Ogawa; 博史小川
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1997-04-17
Filing date: 1997-04-17
Publication date: 1998-11-04
Anticipated expiration: 2017-04-17
Also published as: JP4429393B2

Abstract

(57)【要約】【課題】2,6-ジアルキルナフタレンを原料として液相酸
化により2,6-ナフタレンジカルボン酸を製造する際に、
反応母液のリサイクル率を高めても、充分な結晶分離能
力が得られ、生産効率の優れた連続製造方法を提供す
る。【解決手段】2,6-ジアルキルナフタレンを低級脂肪族カ
ルボン酸を含む溶媒中で重金属化合物及び臭素化合物か
らなる触媒の存在下に分子状酸素ガスを用いて酸化して
2,6-ナフタレンジカルボン酸を連続的に製造するに際し
て、酸化反応生成物スラリーから固液分離工程を経て分
離された母液を１５０℃以上の温度で加熱処理した後、
酸化反応工程へ循環する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は2,6-ナフタレンジカ
ルボン酸を製造する方法に関し、詳しくは2,6-ジアルキ
ルナフタレンの液相酸化により2,6-ナフタレンジカルボ
ン酸を製造するプロセスにおいて2,6-ナフタレンジカル
ボン酸から分離された母液を再び酸化反応工程へリサイ
クルすることにより、工業的に有利に２、６ナフタレン
ジカルボン酸を製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】2,6-ナフタレンジカルボン酸およびその
エステルは、高機能ポリエステルの原料として有用な物
質である。従来、2,6-ジアルキルナフタレン類を、低級
脂肪族カルボン酸を含む溶媒中でコバルト、マンガンお
よび臭素を含む触媒を用いて酸化し、2,6-ナフタレンジ
カルボン酸を得る方法は、特公昭３４−２６６６号や特
公昭５６−３３３７号などに多数記載されている。一般
に芳香族炭化水素の液相酸化による芳香族カルボン酸の
製造においては、コバルト、マンガン、臭素などの比較
的高価な触媒を使用するために、それらの触媒は経済的
要請から循環再使用することが必要である。

【０００３】多くの芳香族酸のうち、最も歴史的に長い
経過と巨大な生産量を維持してきたテレフタル酸の製造
方法においては、主としてマンガンとコバルトからなる
金属触媒の循環再使用は数十年にわたって商業的に成功
した実績を有している。テレフタル酸製造装置における
触媒の循環再使用は、パラキシレンの酸化反応によっ
て生成したテレフタル酸から分離して得られた反応母液
を、再び酸化反応用溶媒として触媒成分などの再調製工
程を経て循環使用する方法（特公昭４６−１４３３９号
等）と、反応母液から種々物理的または化学的な方法
で金属触媒を回収して再使用する方法（特公昭４１−１
８５７７号等）の二通りの形態に大別される。

【０００４】これら２つの方法を比較すれば、当然のこ
とであるがの反応母液をそのまま酸化反応用溶媒とし
て循環使用する方法が簡便であり、また設備投資額と運
転費用の点で優れている。しかしながら、反応母液をそ
のまま酸化反応用溶媒として酸化反応器へ循環使用する
と、酸化反応によって生成した種々の不純物の内、酸化
反応にとって有害な物質、つまり反応抑制物質が溶媒中
に蓄積、増加して酸化反応の速やかな進行を妨げるおそ
れがある。またテレフタル酸品質を悪化させる不純物や
製造装置の円滑な運転に障害となり得る不純物が蓄積、
増加するおそれがあり、従っての方法も自ずから一定
の制約を受けざるを得ない。このような要因によって、
テレフタル酸製造装置では多くの場合、の方法との
方法を組み合わせた方法が行われている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】近年に至って商業的規
模の生産が行なわれるようになった2,6-ナフタレンジカ
ルボン酸の製造装置では、技術的な骨格は同じ芳香族カ
ルボン酸としてテレフタル酸製造技術が踏襲、改良され
ている。金属触媒や臭素触媒の循環再使用についても同
様であり、2,6-ジアルキルナフタレンを低級脂肪族カル
ボン酸を含む溶媒中で酸化し、生成した2,6-ナフタレン
ジカルボン酸結晶を分離して得られた母液を再び酸化反
応用溶媒として循環使用（リサイクル）する方法が追求
されている。

【０００６】しかしながら、2,6-ナフタレンジカルボン
酸の製造装置において母液を酸化反応用溶媒として循環
使用する際には、テレフタル酸製造装置とは異なり、酸
化反応工程で生成した2,6-ナフタレンジカルボン酸結晶
粒子が非常に小さく、しかも反応溶媒に対する2,6-ナフ
タレンジカルボン酸の溶解度が非常に小さいために、テ
レフタル酸製造装置の場合と異なり、いくつかの晶析槽
を経由させても結晶粒径が大きくなりにくく、固液分離
工程において完全な分離性能を発揮するのが非常に困難
である。その結果、2,6-ナフタレンジカルボン酸結晶の
一部、それも酸化反応工程で生成した平均的な結晶粒子
よりもさらに微細な結晶粒子が母液中に含まれることに
なる。この微細結晶を含有した反応母液を、再び酸化反
応用溶媒として酸化反応器に循環使用を繰り返すと、固
液分離工程に供給するスラリー中に含有されている微細
結晶の比率が上昇して、所定の固液分離能力が発揮でき
なくなる。本発明の目的は、以上の如き状況から、2,6-
ジアルキルナフタレンを原料として液相酸化により2,6-
ナフタレンジカルボン酸を製造する際に、反応母液のリ
サイクル率を高めても、充分な結晶分離能力が得られ、
生産効率の優れた連続製造方法を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは2,6-ナフタ
レンジカルボン酸の製造における上記課題について鋭意
検討を重ねた結果、酸化反応器にリサイクルされる母液
をあらかじめ所要の温度で加熱処理することによって、
母液リサイクル率を高めても充分な固液分離能力が長期
間維持されることを見出し、本発明に到達した。即ち本
発明は、2,6-ジアルキルナフタレンを低級脂肪族カルボ
ン酸を含む溶媒中で重金属化合物及び臭素化合物からな
る触媒の存在下に、分子状酸素ガスを用いて酸化して2,
6-ナフタレンジカルボン酸を連続的に製造するに際し
て、酸化反応生成物スラリーから固液分離工程を経て分
離された母液を１５０℃以上の温度で加熱処理した後、
酸化反応工程へ循環することを特徴とする2,6-ナフタレ
ンジカルボン酸の製造方法である。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明による2,6-ナフタレンジカ
ルボン酸の製造方法の説明図を図１に示す。図１におい
て原料の2,6-ジアルキルナフタレンは流路1 から酸化反
応工程2 に導入され、低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒
中で重金属化合物及び臭素化合物からなる触媒の存在下
に、分子状酸素ガスを用いて酸化反応が行われる。酸化
反応工程2 からの酸化反応生成物スラリーは晶析工程3
を経由して固液分離工程4 に送られる。固液分離工程で
は結晶が分離されて、乾燥工程5 を経て粗2,6-ナフタレ
ンジカルボン酸6 が得られる。固液分離工程で分離され
た母液は母液槽7 に導入される。母液の一部は回収工程
8 に送られ、触媒成分と溶媒の回収が行われる。母液の
残部は調合槽9 で流路11から触媒成分を加えることによ
り触媒の調合が行われた後、加熱処理槽10を経て酸化反
応工程2 に循環される。なお図１において母液リサイク
ル率は次式のように定義される。母液リサイクル率＝Ａ／（Ａ＋Ｂ）×１００（％）但し、Ａは母液槽7 から調合槽9 へ送られる母液量（ｋ
ｇ／ｈ）Ｂは母液槽7 から回収工程8 に送られる母液量（ｋｇ／
ｈ）

【０００９】本発明で酸化原料として用いられる2,6-ジ
アルキルナフタレンとしては、2,6-ジメチルナフタレ
ン、2,6-ジエチルナフタレン、2,6-ジイソプロピルナフ
タレンなどが挙げられる。酸化反応工程で溶媒として使
用される低級脂肪族カルボン酸としては蟻酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸など、あるいはこれらの混合物が挙げ
られるが、酢酸が最も好適である。溶媒には水が含有さ
れていてもよいが、その含有量は３０重量％以下が好ま
しい。また溶媒の使用量は酸化原料の2,6-ジアルキルナ
フタレンに対して１〜２０重量倍、好ましくは２〜１０
重量倍である。

【００１０】酸化反応工程の触媒としてコバルト化合
物、マンガン化合物などの重金属化合物と臭素化合物か
らなる触媒が用いられる。必要に応じて更に鉄、セリウ
ム、ニッケルなどの重金属化合物を添加してもよい。こ
れらのコバルト、マンガンおよびその他の重金属化合物
としては、有機酸塩、水酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩
などが例示されるが、特に酢酸塩および臭化物が好まし
い。また臭素化合物としては、反応系で溶解し、臭素イ
オンを発生するものであれば如何なるものでもよく、臭
化水素、臭化ナトリウムおよび臭化コバルトなどの無機
臭化物およびブロモ酢酸、テトラブロムエタンなどの有
機臭化物が例示され、特に臭化水素、臭化コバルト、臭
化マンガンが好ましい。

【００１１】触媒使用量はコバルト、マンガンその他の
重金属成分については、その合計量が酸化原料の2,6-ジ
アルキルナフタレンに対する原子比で０．０３〜０．
３、好ましくは０．０４〜０．２となるように添加され
る。また臭素については、酸化原料の2,6-ジアルキルナ
フタレンに対する原子比で０．０１５〜０．１５、好ま
しくは０．０２〜０．１となるように添加される。触媒
使用量が上記の範囲よりも少ない場合には、反応におけ
る2,6-ナフタレンジカルボン酸の収率が低下する。一
方、触媒使用量が上記の範囲よりも多量に使用される場
合には、生成する2,6-ナフタレンジカルボン酸結晶に同
伴する触媒量が増加し、触媒費用が嵩み工業的に不利で
ある。

【００１２】重金属成分のコバルトに対するマンガンの
原子比は４〜１５、好ましくは６〜１０であり、この場
合の2,6-ジアルキルナフタレンに対するコバルトの原子
比は０．００６〜０．０４となる。コバルトに対するマ
ンガンの原子比を高くすることにより触媒活性が増大す
るが、コバルトに対するマンガンの原子比が高すぎる
と、副生するトリメリット酸とマンガンが錯塩を形成し
て2,6-ナフタレンジカルボン酸結晶に該錯塩が付着する
ため、結晶の純度が低下する。

【００１３】酸化反応工程における反応温度は１７０〜
２５０℃、好ましくは１８０〜２４０℃の範囲である。
反応温度が低すぎる場合には6-ホルミル-2- ナフトエ酸
などの反応中間体が多量に生成物中に残存し、また得ら
れる2,6-ナフタレンジカルボン酸の結晶が小さくなり、
固液分離効率に支障をきたすおそれがある。反応温度が
高すぎる場合にはナフタレントリカルボン酸などの副生
物が増加しまた、溶媒の燃焼損失が大きくなるために好
ましくない。酸化反応器の圧力は、上記温度において反
応系が液相を保持できる圧力であればよいが、通常５〜
４０ｋｇ／ｃｍ²Ｇ、好ましくは１０〜３０ｋｇ／ｃｍ
²Ｇである。

【００１４】酸化反応に使用される分子状酸素を含むガ
スとしては、酸素ガスまたは酸素を窒素、アルゴンなど
の不活性ガスと混合したガスが挙げられるが、空気が最
も一般的である。本発明では反応の形式としては連続式
製造装置で実施される。回分式あるいは半連続式の反応
方式では効率が低く、2,6-ナフタレンジカルボン酸を工
業的規模で効率よく製造するには連続式製造装置が適当
である。反応は一段の酸化反応で完結させてもよいが、
反応収率を高めるために、複数の反応器を直列に連結さ
せて実施することが好ましい。酸化反応器には撹拌槽や
気泡塔などが用いられるが、反応器内の撹拌を充分に行
なうために撹拌槽が好適に使用される。

【００１５】酸化反応器には分子状酸素含有ガスを連続
的に供給し、反応後のガスはオフガスとして連続的に反
応器外へ抜き出される。反応器には還流冷却器を設け、
オフガスに同伴される多量の溶媒および酸化反応で生成
する水を凝縮させる。凝縮した溶媒および水は通常、反
応器に還流されるが、反応器内の水分濃度を調整するた
めにその一部を反応系外に抜き出すことも行なわれる。
酸化反応器から排出されるオフガス中の酸素濃度は、水
や溶媒を凝縮させた後の乾燥ガス基準で０．５〜５％の
範囲内になるように分子状酸素含有ガス量が調節され
る。オフガス中の酸素濃度が該範囲より低い場合には反
応中間体が増加し、また得られる2,6-ナフタレンジカル
ボン酸の色が悪くなるなどの好ましくない現象が生ず
る。反対に酸素濃度が該範囲より高い場合には、ガス圧
縮機などに要する費用が不必要に嵩むことになる。

【００１６】酸化反応器で生成した2,6-ナフタレンジカ
ルボン酸結晶を含む流出物は、直列に連結された次の酸
化反応器へ送られて再度分子状酸素含有ガスによって仕
上げの酸化反応を行うことが好ましい。酸化反応生成物
スラリーは、好ましくは次の晶析工程で直列に連結され
た１段以上の晶析槽を経由して、落圧、冷却されて固液
分離工程へ送られる。固液分離工程では酸化反応で生成
した2,6-ナフタレンジカルボン酸を含むスラリーを固液
分離機によって結晶と母液に分離される。固液分離は通
常大気圧下で行なわれる。分離温度に特段の制約はない
が、通常は大気圧下における溶媒の沸点以下、約５０℃
〜１１０℃の範囲で行なわれる。固液分離機の形式とし
ては遠心沈降機、遠心濾過機、真空濾過機などが挙げら
れるが、2,6-ナフタレンジカルボン酸の結晶粒径が極め
て小さいことから、通常は、粒径の小さい結晶でも効率
よく捕集が可能なデカンター型遠心分離機が採用され
る。

【００１７】本発明は、この固液分離工程でリークする
微細結晶を含んだ母液の取扱い方法に関するものであ
る。固液分離工程に供給されるスラリー中の結晶粒度分
布は、酸化反応工程の条件や晶析器の有無とその条件、
固液分離機での運転諸因子等によって決定されるので一
概に言えないが、母液を酸化反応器へリサイクルしない
場合の一例を挙げると次の様になる（結晶粒径はレーザ
ー回折式粒度分布測定装置により測定）。

【００１８】

【表１】１ μｍ以下１．４％１〜５ μｍ１４．４％５〜１０μｍ１１．７％１０〜２０μｍ２１．３％２０〜３０μｍ２０．１％３０〜５０μｍ２２．４％５０ μｍ以上８．７％

【００１９】デカンター型遠心分離機では一般に数μｍ
以上の粒子が捕集できるとされているが、上表によれば
固液分離機に供給されるスラリー中にはこの水準よりも
小さい粒子がかなり含有されていることが分かる。従っ
て固液分離機を出た母液中に微細結晶が一部リークして
くるのは避け難いのが実態である。リークしてくる微細
結晶の量は、スラリー中の結晶粒度分布に加えて固液分
離機の基本的な性能やその運転条件、あるいは固液分離
機へのスラリー供給量などによって変ってくるが、母液
を酸化反応器へリサイクルしない場合の一例を挙げると
約１重量％である。固液分離工程からの母液は、一部分
は溶媒と触媒を回収するための回収工程へ送られるが、
残りの部分はリサイクル使用するために酸化反応用溶媒
を調製するための調合槽へ送られる。調合槽では不足し
た溶媒と触媒を追加して再調製を行なった後、酸化反応
用溶媒として再び酸化反応器へ供給される。なお原料で
ある2,6-ジアルキルナフタレンは調合槽へ供給してあら
かじめ溶媒と混合されてから酸化反応器へ供給する方法
もあるが、調合槽あるいは酸化反応器へ送られる過程で
の好ましくない変質が危惧されることもあり、原料の2,
6-ジアルキルナフタレンは単独で直接酸化反応器へ供給
するほうがより好ましい。

【００２０】本発明の方式に従えば、回収工程へ送られ
た母液の残りの部分は、加熱処理を受けたうえで酸化反
応器へ供給される。加熱処理は調合槽の上流、すなわち
調合槽へ供給される母液について行なってもよいが、調
合槽の下流、すなわち調合槽での再調製を経て酸化反応
器へ供給される酸化反応用溶媒について行なった方がよ
り好ましい。加熱処理工程は加熱処理槽の中で所定温度
で滞留させる方式が一般的であるが、液送パイプ内で所
定温度で滞留させてもよい。いずれの方法でも加熱処理
温度は１５０℃以上で行なう必要があり、好ましくは１
６０〜２４０℃である。加熱処理時間は３分間以上が望
ましく、以下の実施例から明らかなように５分間程度で
も１００％の母液リサイクル率を達成できる。リサイク
ルされる母液の加熱処理を行なわない場合、または加熱
処理温度が低すぎるままで酸化反応器へ供給すると、後
述する比較例から明らかなように、連続運転時間の経過
とともに分離母液中へリークしてくる微細結晶量が次第
に増加し、長期間の生産継続に重大な支障をきたすこと
になるので、従来の2,6-ナフタレンジカルボン酸製造装
置では、母液リサイクル率が精々３０％程度であったも
のが、本発明によれば母液リサイクル率を４０％以上と
することができる。

【００２１】なお特開平６−２９３６９７号には、母液
中にリークしてくる微細結晶をそのまま酸化反応器へ供
給すると、得られる2,6-ナフタレンジカルボン酸の結晶
がより大きくなると述べられている。しかしながら、本
発明者らの連続実験結果によればそのような現象はまっ
たく観察されなかった。この違いはおそらく特開平６−
２９３６９７号は回分式実験装置での実験結果に立脚し
たものであることに由来すると考えられる。少なくとも
連続実験装置においては、微細結晶を含んだ母液をその
まま酸化反応器へ供給すると、運転時間の経過とともに
固液分離工程、さらには酸化反応工程においても円滑な
運転継続に重大な障害が発生するであろうことは明白で
ある。

【００２２】

【実施例】次に実施例によって本発明を具体的に説明す
る。但し本発明は以下の実施例により制限されるもので
はない。

【００２３】製造例酸化反応器に、撹拌装置、還流冷却器、原料2,6-ジメチ
ルナフタレン供給管、溶媒供給管、空気供給管および反
応生成物抜き出し管などが設置されている内容積６０リ
ッターのチタン製外部加熱器つきオートクレーブを使用
し、2,6-ナフタレンジカルボン酸を連続的に製造した。
反応液面は常にコントロールされ、反応器容量のほぼ５
０％になるように運転した。2,6-ジメチルナフタレン原
料は液状に保つために約１３０℃に加熱し、ピストン型
ポンプを使用して酸化反応器へ供給した。溶媒は調合槽
で予め触媒成分を加えて調合し、ピストン型ポンプを使
用して酸化反応器へ供給した。調合槽は外部加熱装置に
よって加熱調節した。原料2,6-ジメチルナフタレン供給
量および溶媒供給量および溶媒成分は次の通りであっ
た。

【００２４】

【表２】 2,6-ジメチルナフタレン供給量１００重量部溶媒供給量５００重量部溶媒成分水分５％マンガン８０００ｐｐｍコバルト１２００ｐｐｍＢｒ５０００ｐｐｍ残分酢酸

【００２５】なお、マンガンは酢酸マンガン４水和物、
コバルトは酢酸コバルト４水和物、臭素は臭化水素酸と
して添加した。圧縮空気を酸化反応器のベントガス中の
酸素濃度が１．８〜２．２％の範囲になるように供給速
度を調節した。酸化反応温度は酸化反応器の中段下部に
挿入した温度計が２１０℃になるように外部加熱器を調
節した。反応圧力は還流冷却器の下流に設置した圧力計
が２０気圧になるように下流の圧力調製弁で調製した。
還流冷却器で凝縮した凝縮液は一部系外へ排出し、残り
の部分は酸化反応器へ還流させた。

【００２６】最初に所定の触媒成分などを含んだ溶媒の
みを反応器に仕込み、撹拌しながら所定の温度にまで昇
温してから原料2,6-ジメチルナフタレンと空気を供給
し、反応器の液面が所定の値になるように反応生成物抜
き出し管から反応生成物（スラリー）を連続的に抜きだ
した。抜き出された反応生成物は８０℃に加熱調節され
た撹拌機つきの貯槽に受けた。貯槽は大気圧に解放し
た。貯槽から抜き出されたスラリーはデカンター型遠心
分離機へ供給され、一部母液を含む湿った結晶と母液に
分離した。母液はいったん８０℃に加熱調節された母液
槽に溜め、以下の実施例および比較例における試料を採
取した。

【００２７】母液槽から抜き出された母液の一部を調合
槽へ送り、残りの部分は廃棄した。この母液リサイクル
率は、次のように定義される。母液リサイクル率＝Ａ／（Ａ＋Ｂ）×１００（％）但し、Ａは母液槽へ送られた母液量（ｋｇ／ｈ）Ｂは廃棄された母液量（ｋｇ／ｈ）調合槽では不足した溶媒と触媒を追加し、表２に示した
溶媒成分に調合して加熱処理槽へ送った。加熱処理槽は
撹拌機のついたチタン製であり、外部加熱装置によって
所定の温度に加熱保持した。加熱処理槽における処理時
間は液面をコントロールする方法で調節した。加熱処理
槽を出た母液は全量酸化反応器へ循環した。

【００２８】実施例１〜３、比較例１〜２以上の製造例において、母液リサイクル率、加熱処理槽
の温度および平均滞留時間を変えて2,6-ナフタレンジカ
ルボン酸の製造を行い、特定時間毎に母液槽から採取し
た母液中に含まれる結晶量をを濾過法によって測定し
た。母液中に含まれる結晶量の測定結果を表３に示す。

【００２９】

【表３】実施例１実施例２実施例３実施例４比較例１比較例２母液リサイクル率（％） 100 100 100 100 100 50 加熱処理槽温度（℃） 200 220 160 160 80 130 滞留時間(min) 20 20 20 5 20 20 経過時間(hr) 母液中の結晶含有量 (％）２４ 1.6 1.9 2.4 1.7 2.1 1.7 ４８ 1.7 2.3 2.6 2.3 5.4 3.5 ７２ 2.0 1.4 1.8 2.5 8.2 5.2 ９６ 1.8 1.9 1.8 1.6 13.0 8.1 １２０ 2.1 2.2 2.0 1.9 18.9 12.9

【００３０】以上の結晶含有量の測定結果から次のよう
なことが分かる。１）加熱処理を１３０℃で行なった場合（比較例２）、
母液リサイクル率が５０％と低いにもかかわらず、実験
終了時にはまだ母液中の結晶含有量が増加傾向を示して
いるのに対して、１６０℃以上の処理温度では（実施例
１〜４）と略一定値を示した。従って１６０℃以上で加
熱処理を行なえば、母液リサイクル率が１００％であっ
ても長時間の連続運転を支障無く行うことができる。２）加熱処理槽の液面を下げて溶媒の平均滞留時間が５
分になるように設定した場合（実施例４）でも、母液中
の結晶含有量は運転経過時間とは殆ど関係なく、略一定
値を示した。従って１００％の母液リサイクル率であっ
ても、加熱処理時間は５分間以上あれば、長時間の連続
運転が何等支障無く行うことができる。

【００３１】

【発明の効果】本発明の方法により酸化反応生成物スラ
リーから固液分離工程を経て分離された母液を加熱処理
して酸化反応工程へ循環することにより、反応母液のリ
サイクル率を高めても、充分な結晶分離能力が得られよ
うになることから、回収工程の負荷が著しく削減され、
溶媒や触媒の損失を削減することができる。従って本発
明の方法により極めて生産効率の優れた2,6-ナフタレン
ジカルボン酸の連続的製造方法が提供され、本発明の工
業的意義は大きい。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の2,6-ナフタレンジカルボン酸の製造方
法を示す説明図である。

【符号の説明】

２：酸化反応工程３：晶析工程４：固液分離工程５：乾燥工程７：母液槽８：回収工程９：調合槽１０：加熱処理槽

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】2,6-ジアルキルナフタレンを低級脂肪族カ
ルボン酸を含む溶媒中で重金属化合物及び臭素化合物か
らなる触媒の存在下に分子状酸素ガスを用いて酸化して
2,6-ナフタレンジカルボン酸を連続的に製造するに際し
て、酸化反応生成物スラリーから固液分離工程を経て分
離された母液を１５０℃以上の温度で加熱処理した後、
酸化反応工程へ循環することを特徴とする2,6-ナフタレ
ンジカルボン酸の製造方法。
【請求項２】加熱処理が３分間以上であり、固液分離工
程で分離された母液の４０％以上を循環する請求項１記
載の2,6-ナフタレンジカルボン酸の製造方法。