JPH10291964A - フタル酸ジフェニルの製造方法 - Google Patents
フタル酸ジフェニルの製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 フタル酸ジフェニルの製造方法
【解決手段】 フェノールとフタル酸ジナトリウムをオ
キシ塩化リンの存在で反応させて、フタル酸ジフェニル
を製造する方法。本手段により、工業的に有利な方法で
目的物を製造することができる。
キシ塩化リンの存在で反応させて、フタル酸ジフェニル
を製造する方法。本手段により、工業的に有利な方法で
目的物を製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感熱記録材料の用途
に用いられ、高性能を発揮する固体可塑剤であるフタル
酸ジフェニルの製造法に関して、詳しくは、フタル酸ジ
ナトリウムとフェノールをオキシ塩化リンの存在で反応
させて製造する方法に関する。
に用いられ、高性能を発揮する固体可塑剤であるフタル
酸ジフェニルの製造法に関して、詳しくは、フタル酸ジ
ナトリウムとフェノールをオキシ塩化リンの存在で反応
させて製造する方法に関する。
【０００２】感熱記録材料は、一般に紙、合成紙、プラ
スチックフィルム等の支持体に、熱発色性組成物を主成
分とする感熱発色層を設けたものであるが、該層を加熱
することにより多色の画像が得られる等の利点があり、
図書、文書等の複写に利用されている他、コンビュータ
ー、ファクシミリ、券売機等の多方面に記録材料として
利用されている。これらに使用される固体可塑剤として
フタル酸ジフェニルは有用である。
スチックフィルム等の支持体に、熱発色性組成物を主成
分とする感熱発色層を設けたものであるが、該層を加熱
することにより多色の画像が得られる等の利点があり、
図書、文書等の複写に利用されている他、コンビュータ
ー、ファクシミリ、券売機等の多方面に記録材料として
利用されている。これらに使用される固体可塑剤として
フタル酸ジフェニルは有用である。
【０００３】
【従来の技術】フタル酸ジフェニルを製造する方法とし
ては、無水フタル酸とフェノールを硫酸、リン酸等を触
媒として反応させて得る方法が挙げられるが、この場
合、得られる目的物の収率が極めて低く実用的ではな
い。また、フタル酸ジクロライドとフェノールを反応さ
せて得る方法（ＳＣＨＲＥＤＥＲ，Ｂ．７，７０５；Ｐ
ＡＷＬＥＷＳＫＩ，Ｂ．２８，１０８）においては、収
率、品質は共に良好であったが、原料であるフタル酸ジ
クロライドが比較的高価であり、コスト的に満足する方
法ではない。
ては、無水フタル酸とフェノールを硫酸、リン酸等を触
媒として反応させて得る方法が挙げられるが、この場
合、得られる目的物の収率が極めて低く実用的ではな
い。また、フタル酸ジクロライドとフェノールを反応さ
せて得る方法（ＳＣＨＲＥＤＥＲ，Ｂ．７，７０５；Ｐ
ＡＷＬＥＷＳＫＩ，Ｂ．２８，１０８）においては、収
率、品質は共に良好であったが、原料であるフタル酸ジ
クロライドが比較的高価であり、コスト的に満足する方
法ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の無水フタル酸と
フェノールを硫酸を触媒として１５０〜２００℃で反応
させる方法では、得られる目的物はわずかであり、工業
的ではない。一方、フタル酸ジクロライドとフェノール
を８０〜１１０℃で反応させる方法では、収率９０％、
ＬＣ ９９．０％以上で目的物が得られるが、使用する
フタル酸ジクロライドが比較的高価であり、工業的に安
価な方法を提供するものではない。
フェノールを硫酸を触媒として１５０〜２００℃で反応
させる方法では、得られる目的物はわずかであり、工業
的ではない。一方、フタル酸ジクロライドとフェノール
を８０〜１１０℃で反応させる方法では、収率９０％、
ＬＣ ９９．０％以上で目的物が得られるが、使用する
フタル酸ジクロライドが比較的高価であり、工業的に安
価な方法を提供するものではない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は上記の課題を解
決する方法を提供するものである。すなわち、フタル酸
ジナトリウムとフェノールをオキシ塩化リンの存在で反
応させて、フタル酸ジフェニルを製造する方法を提供す
るものである。本発明により、工業的に有利な方法で目
的物を製造することができる。
決する方法を提供するものである。すなわち、フタル酸
ジナトリウムとフェノールをオキシ塩化リンの存在で反
応させて、フタル酸ジフェニルを製造する方法を提供す
るものである。本発明により、工業的に有利な方法で目
的物を製造することができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明をさらに詳しく説明する。
フタル酸ジナトリウムとフェノールのモル比は、１．５
〜５．０、好ましくは２．０〜３．０が良好である。
１．５より小さいと、生成率が小さくなり結果として収
率が低い。５．０より大きいと、未反応フェノールが多
く、反応終了後に回収する必要が生じ、結果として好ま
しくない。フタル酸ジナトリウムとオキシ塩化リンのモ
ル比は１．０〜２．０、好ましくは１．２〜１．４が良
好である。１．０より小さいと目的物の生成率が小さ
く、好ましくない。また、２．０より大きいと未反応原
料が残り、好ましくない。
フタル酸ジナトリウムとフェノールのモル比は、１．５
〜５．０、好ましくは２．０〜３．０が良好である。
１．５より小さいと、生成率が小さくなり結果として収
率が低い。５．０より大きいと、未反応フェノールが多
く、反応終了後に回収する必要が生じ、結果として好ま
しくない。フタル酸ジナトリウムとオキシ塩化リンのモ
ル比は１．０〜２．０、好ましくは１．２〜１．４が良
好である。１．０より小さいと目的物の生成率が小さ
く、好ましくない。また、２．０より大きいと未反応原
料が残り、好ましくない。
【０００７】反応温度は２０℃〜１４０℃、好ましくは
３０℃〜１２５℃が良好である。反応温度が２０℃より
低いと反応速度が遅く、未反応原料が多く結果として収
率が低い。１４０℃より高いと目的物の色調が悪くなる
傾向があり、結果として好ましくない。
３０℃〜１２５℃が良好である。反応温度が２０℃より
低いと反応速度が遅く、未反応原料が多く結果として収
率が低い。１４０℃より高いと目的物の色調が悪くなる
傾向があり、結果として好ましくない。
【０００８】反応溶媒としては、無溶媒でも良いが、適
当な溶媒を使用することが出来る。溶媒としては、トル
エン、キシレンのような芳香族化合物、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン等の塩素系化合物、ヘプタ
ン等のパラフィン系化合物が挙げられるが、これらの混
合物でも良い。溶媒量としては、フェノールに対して０
％〜３００％、好ましくは１００％〜２００％が良い。
溶媒量が少ないとスラリー濃度が高くなり、操作上難点
がある。２００％より多いと、反応性が落ち、結果とし
て収率が悪くなる。
当な溶媒を使用することが出来る。溶媒としては、トル
エン、キシレンのような芳香族化合物、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン等の塩素系化合物、ヘプタ
ン等のパラフィン系化合物が挙げられるが、これらの混
合物でも良い。溶媒量としては、フェノールに対して０
％〜３００％、好ましくは１００％〜２００％が良い。
溶媒量が少ないとスラリー濃度が高くなり、操作上難点
がある。２００％より多いと、反応性が落ち、結果とし
て収率が悪くなる。
【０００９】反応終了後は中和処理を行い、分液後、有
機層を濃縮することで目的物を得ることが出来るが、適
当な方法で精製を行い、結晶化して取り出すことも出来
る。精製溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族
化合物、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等
の塩素系化合物、エタノール、メタノール等のアルコー
ル類、ヘキサン、ヘプタン等のパラフィン系化合物が挙
げられるが、これらの混合物でも良い。
機層を濃縮することで目的物を得ることが出来るが、適
当な方法で精製を行い、結晶化して取り出すことも出来
る。精製溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族
化合物、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等
の塩素系化合物、エタノール、メタノール等のアルコー
ル類、ヘキサン、ヘプタン等のパラフィン系化合物が挙
げられるが、これらの混合物でも良い。
【００１０】［参考例］以下に参考例としてフタル酸ジ
ナトリウムの合成例を示す。 ［参考例］２００ｍｌ４つ口フラスコに攪拌器、温度
計、冷却器、滴下ロートを取り付け、無水フタル酸１
４．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、トルエン１００ｇを仕込
み、４０％苛性ソーダ溶液２０ｇを１０分で滴下する。
滴下終了後、昇温して還流させ、共沸して出てくる水を
取り除きながら水分が留出しなくなるまで脱水する。こ
のことによって、液温は１１０℃となる。脱水が終了し
たら、冷却して析出しているフタル酸ジナトリウムをろ
別し、乾燥する。収量２０．６ｇ、収率９８％で目的物
が得られる。
ナトリウムの合成例を示す。 ［参考例］２００ｍｌ４つ口フラスコに攪拌器、温度
計、冷却器、滴下ロートを取り付け、無水フタル酸１
４．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、トルエン１００ｇを仕込
み、４０％苛性ソーダ溶液２０ｇを１０分で滴下する。
滴下終了後、昇温して還流させ、共沸して出てくる水を
取り除きながら水分が留出しなくなるまで脱水する。こ
のことによって、液温は１１０℃となる。脱水が終了し
たら、冷却して析出しているフタル酸ジナトリウムをろ
別し、乾燥する。収量２０．６ｇ、収率９８％で目的物
が得られる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例及び比較例により本発明の効果
を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。 ［実施例１］２００ｍｌ４つ口フラスコに攪拌器、温度
計、冷却器を取り付け、フタル酸ジナトリウム２１ｇ
（０．１ｍｏｌ）、フェノール１８．８ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）、トルエン２０ｇを室温で仕込む。攪拌しながら、
オキシ塩化リン２０．４ｇ（０．１３３ｍｏｌ）を３０
分かけて滴下する。反応熱で液温は９０℃まで上昇す
る。滴下終了後、昇温して液温を１２５℃にし、１時間
保温する。反応終了後、トルエン２０ｇ、水８０ｇを仕
込んで攪拌しその後静置分液する。分液後、３０％水酸
化ナトリウム溶液１４ｇを滴下して、ＰＨを約７とす
る。静置後、分液し、水層を除いた後、水２０ｇで有機
層を水洗、静置、分液する。その後、溶媒を除いて３０
％トルエン／ヘプタン混合溶媒４０ｇを仕込み、攪拌し
ながら冷却する。冷却後、析出した結晶をろ別し、３０
％トルエン／ヘプタン混合溶媒２０ｇで洗浄する。乾燥
終了後１４．４ｇの結晶を得た。これは、フタル酸ジナ
トリウムより４５％の収率であった。融点７２．０〜７
５．０℃ ＬＣ面積百分率９８．５％であった。
を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。 ［実施例１］２００ｍｌ４つ口フラスコに攪拌器、温度
計、冷却器を取り付け、フタル酸ジナトリウム２１ｇ
（０．１ｍｏｌ）、フェノール１８．８ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）、トルエン２０ｇを室温で仕込む。攪拌しながら、
オキシ塩化リン２０．４ｇ（０．１３３ｍｏｌ）を３０
分かけて滴下する。反応熱で液温は９０℃まで上昇す
る。滴下終了後、昇温して液温を１２５℃にし、１時間
保温する。反応終了後、トルエン２０ｇ、水８０ｇを仕
込んで攪拌しその後静置分液する。分液後、３０％水酸
化ナトリウム溶液１４ｇを滴下して、ＰＨを約７とす
る。静置後、分液し、水層を除いた後、水２０ｇで有機
層を水洗、静置、分液する。その後、溶媒を除いて３０
％トルエン／ヘプタン混合溶媒４０ｇを仕込み、攪拌し
ながら冷却する。冷却後、析出した結晶をろ別し、３０
％トルエン／ヘプタン混合溶媒２０ｇで洗浄する。乾燥
終了後１４．４ｇの結晶を得た。これは、フタル酸ジナ
トリウムより４５％の収率であった。融点７２．０〜７
５．０℃ ＬＣ面積百分率９８．５％であった。
【００１２】［比較例１］実施例１と同様な装置を用い
て無水フタル酸１４．８ｇ、フェノール１８．８ｇを仕
込み、９８％硫酸１０ｇを仕込んで加熱し１５０℃〜２
００℃で１０時間保温する。反応終了後ＬＣ分析する
と、面積比で約１％の目的物が生成したにすぎなかっ
た。
て無水フタル酸１４．８ｇ、フェノール１８．８ｇを仕
込み、９８％硫酸１０ｇを仕込んで加熱し１５０℃〜２
００℃で１０時間保温する。反応終了後ＬＣ分析する
と、面積比で約１％の目的物が生成したにすぎなかっ
た。
【００１３】
【発明の効果】本発明により、フタル酸ジフェニルを安
価で製造することができる。すなわち、フタル酸ジナト
リウムとフェノールをオキシ塩化リンの存在で反応させ
ることにより、工業的に有用な固体可塑剤であるフタル
酸ジフェニルを製造することができる。
価で製造することができる。すなわち、フタル酸ジナト
リウムとフェノールをオキシ塩化リンの存在で反応させ
ることにより、工業的に有用な固体可塑剤であるフタル
酸ジフェニルを製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 フェノールとフタル酸ジナトリウムをオ
キシ塩化リンの存在で反応させて、フタル酸ジフェニル
を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9137401A JPH10291964A (ja) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | フタル酸ジフェニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9137401A JPH10291964A (ja) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | フタル酸ジフェニルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10291964A true JPH10291964A (ja) | 1998-11-04 |
Family
ID=15197795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9137401A Withdrawn JPH10291964A (ja) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | フタル酸ジフェニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10291964A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109400470A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-01 | 上海化工研究院有限公司 | 一种稳定同位素标记邻苯二甲酸二苯酯的合成方法 |
| CN110003001A (zh) * | 2019-05-08 | 2019-07-12 | 葫芦岛市载大瀛嘉化工有限公司 | 一种邻苯二甲酸二苯酯的制备方法 |
-
1997
- 1997-04-21 JP JP9137401A patent/JPH10291964A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109400470A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-01 | 上海化工研究院有限公司 | 一种稳定同位素标记邻苯二甲酸二苯酯的合成方法 |
| CN109400470B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-03-18 | 上海化工研究院有限公司 | 一种稳定同位素标记邻苯二甲酸二苯酯的合成方法 |
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