JPS6310149B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6310149B2 JPS6310149B2 JP59010354A JP1035484A JPS6310149B2 JP S6310149 B2 JPS6310149 B2 JP S6310149B2 JP 59010354 A JP59010354 A JP 59010354A JP 1035484 A JP1035484 A JP 1035484A JP S6310149 B2 JPS6310149 B2 JP S6310149B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- oxybis
- benzenesulfonyl chloride
- water
- sulfuric acid
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ゴム及び合成樹脂用発泡剤である
Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラ
ジド）の製造における中間原料として極めて重要
な化合物であるＰ，P′−オキシビス（ベンゼンス
ルホニルクロライド）の製造方法に関するもので
ある。
Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラ
ジド）の製造における中間原料として極めて重要
な化合物であるＰ，P′−オキシビス（ベンゼンス
ルホニルクロライド）の製造方法に関するもので
ある。
従来技術
Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロ
ライド）の製造には、一般に、ジフエニルオキサ
イドに過剰のクロルスルホン酸を反応させて製造
する方法が用いられている。しかしながら、クロ
ルスルホン酸による反応は、副反応が多くて反応
目的物の収率が低く、また過剰のクロルスルホン
酸を必要とするところからコストが高いという問
題がある。さらに、反応混合物の後処理におい
て、過剰のクロルスルホン酸は、水によつて塩化
水素と硫酸に加水分解され、また副生物として存
在する硫酸、及び副生する多量の水溶性スルホン
酸誘導体と共に、これらは非常に高いCOD値を
示すクロルスルホン化廃液を形成するため、その
処理にも問題がある。
ライド）の製造には、一般に、ジフエニルオキサ
イドに過剰のクロルスルホン酸を反応させて製造
する方法が用いられている。しかしながら、クロ
ルスルホン酸による反応は、副反応が多くて反応
目的物の収率が低く、また過剰のクロルスルホン
酸を必要とするところからコストが高いという問
題がある。さらに、反応混合物の後処理におい
て、過剰のクロルスルホン酸は、水によつて塩化
水素と硫酸に加水分解され、また副生物として存
在する硫酸、及び副生する多量の水溶性スルホン
酸誘導体と共に、これらは非常に高いCOD値を
示すクロルスルホン化廃液を形成するため、その
処理にも問題がある。
これらの問題点を改良するために、反応系に添
加剤を加えて収率を向上させることが、特公昭55
−50017号、特開昭49−45035号、特開昭49−
134649号に提案されている。しかしながら、これ
らの方法においては、クロルスルホン酸による反
応は２次反応を40℃以下の低温で反応させる必要
があるため、反応混合物の粘度が大きいという問
題があり、また発熱量が大きいため除熱に問題が
あり、工業的生産規模へのスケールアツプが困難
である。さらに、添加剤を加えて反応させる煩雑
さがあり、また改良されたにも拘らずなおかつ反
応時に副反応が起り、目的とするＰ，P′−オキシ
ビス（ベンゼンスルホニルクロライド）以外のヤ
ニ状物質や水溶性副生物が生成し、収率もせいぜ
い90％内外と低く、またCOD値として数万ppm
の廃液となり、品質上及び廃液処理上も依然とし
て問題がある。
加剤を加えて収率を向上させることが、特公昭55
−50017号、特開昭49−45035号、特開昭49−
134649号に提案されている。しかしながら、これ
らの方法においては、クロルスルホン酸による反
応は２次反応を40℃以下の低温で反応させる必要
があるため、反応混合物の粘度が大きいという問
題があり、また発熱量が大きいため除熱に問題が
あり、工業的生産規模へのスケールアツプが困難
である。さらに、添加剤を加えて反応させる煩雑
さがあり、また改良されたにも拘らずなおかつ反
応時に副反応が起り、目的とするＰ，P′−オキシ
ビス（ベンゼンスルホニルクロライド）以外のヤ
ニ状物質や水溶性副生物が生成し、収率もせいぜ
い90％内外と低く、またCOD値として数万ppm
の廃液となり、品質上及び廃液処理上も依然とし
て問題がある。
発明の目的
従つて、本発明の目的は、このような副生物を
できるだけ少なくし、かつ経済的なＰ，P′−オキ
シビス（ベンゼンスルホニルクロライド）の製造
方法を提供することにある。
できるだけ少なくし、かつ経済的なＰ，P′−オキ
シビス（ベンゼンスルホニルクロライド）の製造
方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、反応操作及び反応制御が
容易であり、また収率が極めて高く、しかも品質
においても優れているＰ，P′−オキシビス（ベン
ゼンスルホニルクロライド）の製造方法を提供す
ることにある。
容易であり、また収率が極めて高く、しかも品質
においても優れているＰ，P′−オキシビス（ベン
ゼンスルホニルクロライド）の製造方法を提供す
ることにある。
本発明のさらに他の目的は、廃液処理上も極め
て有利なＰ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニ
ルクロライド）の製造方法を提供することにあ
る。
て有利なＰ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニ
ルクロライド）の製造方法を提供することにあ
る。
発明の構成
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究
の結果、ジフエニルオキサイドの硫酸によるスル
ホン化とオキシ塩化燐によるクロライド化との組
合せにより、高品質のＰ，P′−オキシビス（ベン
ゼンスルホニルクロライド）が極めて高収率で得
られ、反応制御が容易であり、また廃液処理上も
驚くべき程効果的であることを見い出し、本発明
を完成するに至つたものである。
の結果、ジフエニルオキサイドの硫酸によるスル
ホン化とオキシ塩化燐によるクロライド化との組
合せにより、高品質のＰ，P′−オキシビス（ベン
ゼンスルホニルクロライド）が極めて高収率で得
られ、反応制御が容易であり、また廃液処理上も
驚くべき程効果的であることを見い出し、本発明
を完成するに至つたものである。
すなわち、本発明に係るＰ，P′−オキシビス
（ベンゼンスルホニルクロライド）の製造方法は、
ジフエニルオキサイドに硫酸を反応させた後、さ
らにオキシ塩化燐を加えて反応を行なうことを特
徴とするものである。
（ベンゼンスルホニルクロライド）の製造方法は、
ジフエニルオキサイドに硫酸を反応させた後、さ
らにオキシ塩化燐を加えて反応を行なうことを特
徴とするものである。
発明の作用・効果及び態様
本発明に係るＰ，P′−オキシビス（ベンゼンス
ルホニルクロライド）の製造方法においては、反
応は次の２段階で進行する。
ルホニルクロライド）の製造方法においては、反
応は次の２段階で進行する。
上記式(1)において、ジフエニルオキサイドの硫
酸によるスルホン化は、水の副生により、反応が
平衡となるが、減圧下加熱して副生水を系外に除
去することにより、理論量の硫酸で反応は容易に
進行し、副反応も起らず定量的に反応する。
酸によるスルホン化は、水の副生により、反応が
平衡となるが、減圧下加熱して副生水を系外に除
去することにより、理論量の硫酸で反応は容易に
進行し、副反応も起らず定量的に反応する。
式(2)においては、上記反応系を常圧系に戻した
後、オキシ塩化燐を加え、加熱還流によりクロラ
イド化反応を完結させる。
後、オキシ塩化燐を加え、加熱還流によりクロラ
イド化反応を完結させる。
次いで、反応液を氷水中に注入し、Ｐ，P′−オ
キシビス（ベンゼンスルホニルクロライド）の析
晶を出させ、濾別、乾燥する。
キシビス（ベンゼンスルホニルクロライド）の析
晶を出させ、濾別、乾燥する。
得られた結晶は高純度の白色結晶（融点129.5
〜131℃）で、収率は99.0〜99.5％と定量的であ
る。そのため、この結晶分離廃液のCOD値は300
〜500ppmであり、廃液処理上も極めて有利であ
る。
〜131℃）で、収率は99.0〜99.5％と定量的であ
る。そのため、この結晶分離廃液のCOD値は300
〜500ppmであり、廃液処理上も極めて有利であ
る。
また、本発明に係るＰ，P′−オキシビス（ベン
ゼンスルホニルクロライド）の製造方法において
は、硫酸による反応及びオキシ塩化燐による反応
は、いずれも加熱反応であるため、従来の低温反
応におけるような粘度の問題もなく、また冷却の
問題もなく、反応操作及び反応制御が容易であ
る。その上、反応発熱量が小さく、反応中に副生
物が生成せず、定量的にＰ，P′−オキシビス（ベ
ンゼンスルホニルクロライド）が得られるため、
廃液処理が極めて容易となる特長を有する。
ゼンスルホニルクロライド）の製造方法において
は、硫酸による反応及びオキシ塩化燐による反応
は、いずれも加熱反応であるため、従来の低温反
応におけるような粘度の問題もなく、また冷却の
問題もなく、反応操作及び反応制御が容易であ
る。その上、反応発熱量が小さく、反応中に副生
物が生成せず、定量的にＰ，P′−オキシビス（ベ
ンゼンスルホニルクロライド）が得られるため、
廃液処理が極めて容易となる特長を有する。
本発明方法の実施に当つての反応条件は、ジフ
エニルオキサイド１モル対して濃硫酸２〜３モ
ル、好ましくは2.1〜2.3モルを用い、反応温度
100〜140℃で減圧加熱撹拌を行ない、スルホン化
反応を完結させる。硫酸による芳香族炭化水素の
スルホン化の場合、硫酸の濃度によつて反応速度
が影響を受けるため、濃硫酸を用いることが好ま
しい。また、その使用量は、前記式(1)の反応は理
論量の硫酸で容易に進行するので上記範囲内で充
分であり、また３モルを超えて使用する場合には
ジフエニルオキサイドのＯ−位置にも反応するの
でむしろ好ましくない。また、上記スルホン化反
応により水が副生し、これに伴ない反応速度は
徐々に減少してしまい、また水の存在はその後添
加されるクロライド化剤の分解を招来するので、
副生水は系外に除去する必要がある。このための
工業的手段としては、共沸蒸留によつて水を連続
的に除去する方法などが採用できるが、反応操作
性等の点からみて前記減圧下加熱による方法が最
も好適である。
エニルオキサイド１モル対して濃硫酸２〜３モ
ル、好ましくは2.1〜2.3モルを用い、反応温度
100〜140℃で減圧加熱撹拌を行ない、スルホン化
反応を完結させる。硫酸による芳香族炭化水素の
スルホン化の場合、硫酸の濃度によつて反応速度
が影響を受けるため、濃硫酸を用いることが好ま
しい。また、その使用量は、前記式(1)の反応は理
論量の硫酸で容易に進行するので上記範囲内で充
分であり、また３モルを超えて使用する場合には
ジフエニルオキサイドのＯ−位置にも反応するの
でむしろ好ましくない。また、上記スルホン化反
応により水が副生し、これに伴ない反応速度は
徐々に減少してしまい、また水の存在はその後添
加されるクロライド化剤の分解を招来するので、
副生水は系外に除去する必要がある。このための
工業的手段としては、共沸蒸留によつて水を連続
的に除去する方法などが採用できるが、反応操作
性等の点からみて前記減圧下加熱による方法が最
も好適である。
上記のようにしてスルホン化した後、次に反応
系を常圧に戻して、オキシ塩化燐を１〜５モル、
好ましくは1.5〜3.0モル滴下し、還流反応させた
後、これを氷水中に注入し、Ｐ，P′−オキシビス
（ベンゼンスルホニルクロライド）の結晶を析出
させる。オキシ塩化燐はコスト等の点から５モル
を超えて使用する必要はない。このオキシ塩化燐
によるクロライド化は、他のクロライド剤に比べ
てほぼ当量的にクロライド化が行なわれることが
確認されており、その価格的問題と対比して廃水
処理の観点からも極めて有利である。
系を常圧に戻して、オキシ塩化燐を１〜５モル、
好ましくは1.5〜3.0モル滴下し、還流反応させた
後、これを氷水中に注入し、Ｐ，P′−オキシビス
（ベンゼンスルホニルクロライド）の結晶を析出
させる。オキシ塩化燐はコスト等の点から５モル
を超えて使用する必要はない。このオキシ塩化燐
によるクロライド化は、他のクロライド剤に比べ
てほぼ当量的にクロライド化が行なわれることが
確認されており、その価格的問題と対比して廃水
処理の観点からも極めて有利である。
このように、本発明の方法によつて得られる
Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロラ
イド）に、ヒドラジン・ヒドラート及びアンモニ
ア水を反応させると、均一微細な無色結晶で、分
解温度160〜164℃を示し、分解時の発生ガス量
135ml／ｇ（STPにおいて）のＰ，P′−オキシビ
ス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）が得られ
る。
Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロラ
イド）に、ヒドラジン・ヒドラート及びアンモニ
ア水を反応させると、均一微細な無色結晶で、分
解温度160〜164℃を示し、分解時の発生ガス量
135ml／ｇ（STPにおいて）のＰ，P′−オキシビ
ス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）が得られ
る。
実施例
以下、実施例及び比較例並びに応用例を示して
本発明について具体的に説明するが、本発明が下
記実施例の範囲に限定されるものでないことはも
とよりである。
本発明について具体的に説明するが、本発明が下
記実施例の範囲に限定されるものでないことはも
とよりである。
実施例 １
撹拌機、温度計、滴下漏斗を備えた容量１の
４ツ口フラスコに、ジフエニルオキサイド85ｇ
（0.5モル）と濃硫酸110ｇ（1.1モル）を仕込み、
反応温度115℃で３時間、減圧加熱撹拌下に反応
を行なつた。最高到達真空度は40mmHgであつた。
反応系を常圧に戻して還流冷却器を取り付け、オ
キシ塩化燐102.2ｇ（0.75モル）を加え、還流さ
せながら２時間反応させた。反応液を氷水1000ｇ
に注入して結晶を析出させた。析出結晶を濾別、
水洗、乾燥した後、Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼ
ンスルホニルクロライド）181.8ｇ（収率99.0％）
を得た。融点は130℃であつた。また、析出結晶
を濾別した廃液のCOD値は483ppmであつた。
４ツ口フラスコに、ジフエニルオキサイド85ｇ
（0.5モル）と濃硫酸110ｇ（1.1モル）を仕込み、
反応温度115℃で３時間、減圧加熱撹拌下に反応
を行なつた。最高到達真空度は40mmHgであつた。
反応系を常圧に戻して還流冷却器を取り付け、オ
キシ塩化燐102.2ｇ（0.75モル）を加え、還流さ
せながら２時間反応させた。反応液を氷水1000ｇ
に注入して結晶を析出させた。析出結晶を濾別、
水洗、乾燥した後、Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼ
ンスルホニルクロライド）181.8ｇ（収率99.0％）
を得た。融点は130℃であつた。また、析出結晶
を濾別した廃液のCOD値は483ppmであつた。
実施例 ２
実施例１で用いたのと同じ装置にジフエニルオ
キサイド85ｇ（0.5モル）と濃硫酸105ｇ（1.05モ
ル）を仕込み、反応温度135℃で４時間、減圧加
熱撹拌下に反応を行なつた。最高到達真空度は
1.5mmHgであつた。反応系を常圧に戻した後、還
流冷却器を取り付け、オキシ塩化燐153ｇ（１モ
ル）を加え、還流させながら３時間反応させた。
次に、反応液を氷水1000ｇに注入して結晶を析出
させた。析出結晶を濾別、水洗、乾燥した後、
Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロラ
イド）182.7ｇ（収率99.5％）を得た。融点は
130.5℃であつた。また、析出結晶を濾別した廃
液のCOD値は307ppmであつた。
キサイド85ｇ（0.5モル）と濃硫酸105ｇ（1.05モ
ル）を仕込み、反応温度135℃で４時間、減圧加
熱撹拌下に反応を行なつた。最高到達真空度は
1.5mmHgであつた。反応系を常圧に戻した後、還
流冷却器を取り付け、オキシ塩化燐153ｇ（１モ
ル）を加え、還流させながら３時間反応させた。
次に、反応液を氷水1000ｇに注入して結晶を析出
させた。析出結晶を濾別、水洗、乾燥した後、
Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロラ
イド）182.7ｇ（収率99.5％）を得た。融点は
130.5℃であつた。また、析出結晶を濾別した廃
液のCOD値は307ppmであつた。
比較例 １
撹拌機、温度計、滴下漏斗を備えた容量１の
４ツ口フラスコに、ジフエニルオキサイド85ｇ
（0.5モル）を入れておき、反応温度80〜90℃に保
ちながらクロルスルホン酸175ｇ（1.5モル）を滴
下し、30分間反応させた後、これを冷却して35〜
40℃に保ちながらクロルスルホン酸175ｇ（1.5モ
ル）をさらに滴下した。その後15℃に冷却し、さ
らに４時間撹拌した。反応液を氷水1000ｇに注入
し、結晶を析出させた。析出結晶を濾別、水洗、
乾燥した後、Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスル
ホニルクロライド）163.4ｇ（収率89.0％）を得
た。融点は123.0℃であつた。また、析出結晶を
濾別した廃液のCOD値は34800ppmであつた。
４ツ口フラスコに、ジフエニルオキサイド85ｇ
（0.5モル）を入れておき、反応温度80〜90℃に保
ちながらクロルスルホン酸175ｇ（1.5モル）を滴
下し、30分間反応させた後、これを冷却して35〜
40℃に保ちながらクロルスルホン酸175ｇ（1.5モ
ル）をさらに滴下した。その後15℃に冷却し、さ
らに４時間撹拌した。反応液を氷水1000ｇに注入
し、結晶を析出させた。析出結晶を濾別、水洗、
乾燥した後、Ｐ，P′−オキシビス（ベンゼンスル
ホニルクロライド）163.4ｇ（収率89.0％）を得
た。融点は123.0℃であつた。また、析出結晶を
濾別した廃液のCOD値は34800ppmであつた。
以上の実施例及び比較例から明らかなように、
本発明の方法は、スルホン化剤として安価な硫酸
をほぼ理論量用い、かつクロライド化剤（オキシ
塩化燐）も少ない量で、目的物が定量的に得られ
るという、従来のクロルスルホン酸による反応と
比べて格段に優れ、また廃液処理上も極めて有利
である。さらに、得られる製品の品質においても
優れている。
本発明の方法は、スルホン化剤として安価な硫酸
をほぼ理論量用い、かつクロライド化剤（オキシ
塩化燐）も少ない量で、目的物が定量的に得られ
るという、従来のクロルスルホン酸による反応と
比べて格段に優れ、また廃液処理上も極めて有利
である。さらに、得られる製品の品質においても
優れている。
応用例
実施例１で得られたＰ，P′−オキシビス（ベン
ゼンスルホニルクロライド）36.7ｇ（0.1モル）
を水120mlに懸濁させて30〜40℃とし、これに50
％ヒドラジン・ヒドラート24.0ｇ（0.24モル）と
25％アンモニア水13.6ｇ（0.2モル）の混合液を
60分間かけて滴下し、ヒドラジド化反応を行なつ
た。反応温度は30〜40℃に保持し、３時間撹拌を
続けた。その後、濾別、水洗、乾燥をし、Ｐ，
P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジ
ド）35.3ｇ（収率98.5％）を得た。得られた結晶
は微細な無色柱状結晶で、分解温度は161.5℃で
あつた。
ゼンスルホニルクロライド）36.7ｇ（0.1モル）
を水120mlに懸濁させて30〜40℃とし、これに50
％ヒドラジン・ヒドラート24.0ｇ（0.24モル）と
25％アンモニア水13.6ｇ（0.2モル）の混合液を
60分間かけて滴下し、ヒドラジド化反応を行なつ
た。反応温度は30〜40℃に保持し、３時間撹拌を
続けた。その後、濾別、水洗、乾燥をし、Ｐ，
P′−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジ
ド）35.3ｇ（収率98.5％）を得た。得られた結晶
は微細な無色柱状結晶で、分解温度は161.5℃で
あつた。
Claims (1)
- １ ジフエニルオキサイドに硫酸を反応させた
後、さらにオキシ塩化燐を加えて反応を行なわせ
ることを特徴とするＰ，P′−オキシビス（ベンゼ
ンスルホニルクロライド）の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1035484A JPS60156662A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | Ｐ，ｐ′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロライド）の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1035484A JPS60156662A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | Ｐ，ｐ′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロライド）の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156662A JPS60156662A (ja) | 1985-08-16 |
| JPS6310149B2 true JPS6310149B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=11747840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1035484A Granted JPS60156662A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | Ｐ，ｐ′−オキシビス（ベンゼンスルホニルクロライド）の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156662A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4887070B2 (ja) * | 2006-03-27 | 2012-02-29 | 永和化成工業株式会社 | Ｐ，ｐ’−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）の製造方法 |
| CN102659647A (zh) * | 2012-04-24 | 2012-09-12 | 杭州海虹精细化工有限公司 | 一种用烧碱代替氨水生产obsh的方法 |
| CN104130166A (zh) * | 2014-07-07 | 2014-11-05 | 山东天一化学股份有限公司 | 一种用氯化亚砜制备obsc的方法 |
| CN119350199B (zh) * | 2024-10-16 | 2025-07-08 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种合成4,4’-氧代双苯磺酰肼的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5341142B2 (ja) * | 1972-09-08 | 1978-10-31 | ||
| JPS5132620B2 (ja) * | 1973-05-07 | 1976-09-14 | ||
| DE2538239C3 (de) * | 1975-08-28 | 1978-08-17 | L. Schuler Gmbh, 7320 Goeppingen | Vorrichtung zum Fördern von ausgestanzten Teilen |
-
1984
- 1984-01-25 JP JP1035484A patent/JPS60156662A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60156662A (ja) | 1985-08-16 |
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