JPH10306053A - エステルの製造方法 - Google Patents

エステルの製造方法

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JPH10306053A
JPH10306053A JP9335073A JP33507397A JPH10306053A JP H10306053 A JPH10306053 A JP H10306053A JP 9335073 A JP9335073 A JP 9335073A JP 33507397 A JP33507397 A JP 33507397A JP H10306053 A JPH10306053 A JP H10306053A
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JP
Japan
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group
ester
compound
mmol
phosphine
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Application number
JP9335073A
Other languages
English (en)
Inventor
Hisahiro Hagiwara
久大 萩原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Soda Aromatic Co Ltd
Soda Koryo KK
Original Assignee
Soda Aromatic Co Ltd
Soda Koryo KK
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Publication date
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】分子内に一級水酸基を含む化合物を、簡便な操
作で安価な反応試薬を使用して高選択的にエステル化す
るエステルの製造方法がを提供される。この製法は、経
済的であり、また穏和な条件下で反応が進行するため工
業化が容易である。 【解決手段】分子内に一級水酸基を含む化合物を、ホス
フィン化合物および四塩化炭素、四臭化炭素またはヨー
ドホルムの存在下、次式、 Ｒ2 ＣＯＯＲ3 （式中、Ｒ2 は水素、Ｃ1 〜Ｃ10の鎖状もしくは環状脂
肪族基、フェニル基、複素環式基であり、Ｒ3 はＣ1 〜
Ｃ5 のアルキル基、もしくはベンジル基を示す。）で示
されるエステルと反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エステルの製造方
法に関するものであり、更に詳しくは、一級アルコール
の選択的エステル化により、医薬、農薬、香料またはそ
れらの中間体として有用なエステルを製造する方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、一級アルコールの選択的エス
テル化についての報告事例は少ない。従来、「Tetrahed
ron Letter誌」２２巻、５００３頁（１９８１）、およ
び「Synthesis 誌」、７８９頁（１９８１）に、酢酸エ
チル中、中性アルミナを用いて一級アルコールからエス
テル類を選択的に合成する方法が報告されているが、こ
の方法では基質に対して大量に中性アルミナを使用する
必要があるため、工業化には問題がある。また、「J.A
m.Chem.Soc.誌」９７巻、４０６３頁（１９７５）に
は、アセチルイミダゾールを用いる方法も報告されてい
るが、この方法は試薬が高価なうえ、基質の一般性に欠
けるという課題があった。
【０００３】一方、一級アルコールの一般的なエステル
化としては、例えば、一級アルコールを、ピリジンや酢
酸ソーダ等の塩基触媒の存在下に、酸無水物と反応させ
る方法が知られているが、この方法の場合、反応温度の
制御や後処理等に問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者は、上
記の如き従来法の欠点を克服すべく鋭意研究を行なった
結果、意外に簡便な操作で、選択的に一級アルコールを
エステル化できることを見出し本発明に到達した。
【０００５】本発明の目的は、分子内に一級水酸基を含
む化合物を簡便な操作で高選択的にエステル化すること
によってエステルを製造する方法を提供することにあ
る。
【０００６】本発明の他の目的は、安価な反応試薬を使
用でき経済的であり、また穏和な条件下で反応が進行す
るため工業化の容易なエステルの製造方法を提供するこ
とにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的達成の
ため、次の構成を有する。すなわち、本発明のエステル
の製造方法は、分子内に一級水酸基を含む化合物を、ホ
スフィン化合物および四塩化炭素、四臭化炭素またはヨ
ードホルムの存在下、次式、 Ｒ2 ＣＯＯＲ3 （式中、Ｒ2 は水素、Ｃ1 〜Ｃ10の鎖状もしくは環状脂
肪族基、フェニル基、複素環式基であり、Ｒ3 はＣ1 〜
Ｃ5 のアルキル基、もしくはベンジル基を示す。）で示
されるエステルと反応させることを特徴とするものであ
る。
【０００８】本発明のエステルの製造方法においては、
二級および三級アルコールの存在下、一級アルコールを
選択的にエステル化することが特徴である。
【０００９】以下、本発明の詳細について述べる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明における、分子内に一級水
酸基を含む化合物としては、特に制限されないが、その
代表的なものとして、一般式（１） Ｒ1 ＣＨ2 −ＯＨ （１） （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルキレン基、アルケニル
基、アルキン基もしくは環状脂肪族基、フェニル基、複
素環式基であり、二級又は三級アルコール基、カルボニ
ル基、エーテル基、シアノ基、アミド基、ニトロ基、ア
ゾ基、ハロゲン基、有機硫黄基、有機セレニル基、有機
リン基等の官能基で置換されてもよい。）で示される一
級アルコールが挙げられる。
【００１１】また、本発明で用いられるホスフィン化合
物としては、具体的には、トリメチルホスフィン、トリ
エチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイソ
プロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリペン
チルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリフェニ
ルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリトリルホ
スフィン、トリフリルホスフィン、ジフェニル２−ピリ
ジルホスフィン、４−ジメチルアミノフェニルジフェニ
ルホスフィン、１，２−ビスジフェニルホスフィノエタ
ン、１，２−ビスジフェニルホスフィノプロパン、１，
２−ビスジフェニルホスフィノフェロセン、２，２´−
ビスジフェニルホスフィノ１，１´−ビナフチル等を例
示することができる。特に、トリメチルホスフィン、ト
リエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイ
ソプロピルホスフィンのようなトリアルキルホスフィン
類、またはトリフェニルホスフィン類が典型例とした挙
げられ、これらを１または２以上使用することができ
る。
【００１２】本発明で用いられるかかるホスフィン化合
物の使用量は、好ましくは基質に対して０．１〜１当
量、より好ましくは０．２〜０．５当量である。
【００１３】また、本発明においては、四塩化炭素、四
臭化炭素またはヨードホルムが使用される。本発明の特
徴の一つは、上記ホスフィン化合物とこれら四塩化炭
素、四臭化炭素またはヨードホルムを併用することにあ
り、驚くべきことに、この両者の併用によってはじめて
一級アルコールの選択的エステル化が可能となるのであ
る。本発明の実施において、四塩化炭素、四臭化炭素お
よびヨードホルムは、その１種だけでもよいがこれらを
併用することもできる。その使用量は、好ましくは基質
に対して０．２〜２０当量程度であり、より好ましくは
基質に対して０．５〜１０当量である。
【００１４】本発明で用いられるエステルは、一般式
（２） Ｒ2 ＣＯＯＲ3 （２） （式中、Ｒ2 は水素、Ｃ1 〜Ｃ10、より好ましくはＣ1
〜Ｃ5 の鎖状もしくは環状脂肪族基、アルケニル基、ア
ルキン基、フェニル基、複素環式基であり、Ｒ3はＣ1
〜Ｃ5 、より好ましくはＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基、フェ
ニル基、ベンジル基を示す。）で示されるエステルであ
る。
【００１５】上記一般式（２）で示されるエステルの例
としては、例えば、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロ
ピル、蟻酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ビニ
ル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、プロピオン
酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ビニル、
プロピオン酸ｎ−プロピル、プロピオン酸イソプロピ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ビニル、酪酸n-プロ
ピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸メチル、イソ酪酸エ
チル、イソ酪酸ビニル、イソ酪酸ｎ−プロピル、イソ酪
酸イソプロピル、吉草酸メチル、吉草酸エチル、吉草酸
ビニル、吉草酸ｎ−プロピル、吉草酸イソプロピル、イ
ソ吉草酸メチル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸ビニ
ル、イソ吉草酸ｎ−プロピル、イソ吉草酸イソプロピ
ル、ピバル酸メチル、ピバル酸エチル、ピバル酸ビニ
ル、ピバル酸ｎ−プロピル、ピバル酸イソプロピル等を
例示できる。また、その使用量は基質に対して、通常５
０モル以上であれば差し支えないが、１００モル程度が
好ましい。 本発明のエステル化反応の例を、上記一般
式を用いて示すと、次のようになる。すなわち、一般式
（１）Ｒ1 ＣＨ2 −ＯＨで示される一級アルコールを、
ホスフィン化合物および四塩化炭素、四臭化炭素または
ヨードホルムの存在下に、一般式（２）Ｒ2 ＣＯＯＲ3
で示されるエステルと反応させることによる、一般式
（３）Ｒ1 ＣＨ2 −ＯＣＯＲ2 で示されるエステル化物
の製造方法である（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、上記に同
じ）。
【００１６】本発明のかかるエステル化反応における反
応温度は、通常−３０℃〜１００℃であり、より好まし
くは１０〜４０℃で行なうことができる。このように本
発明の反応は室温レベルで実施することができる点にお
いて有利である。また、反応時間は反応温度や原料比等
により左右されるが、一般的には１〜２５時間程度であ
る。
【００１７】また、本発明においては、かかるエステル
化反応後に特別な後処理は必要なく、溶媒を留去後、既
存の方法（蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶
等）で精製することができる。
【００１８】本発明で得られるエステルは、医薬、農
薬、香料またはそれらの中間体として使用される。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２０】（実施例１） ５−ヒドロキシノニルアセ
テートの合成 ５−ヒドロキシノナノール８０．１ｍｇ（０．５ｍｍｏ
ｌ）、四臭化炭素３３．７ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ト
リフェニルホスフィン２７ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を、
５ｍｌの酢酸エチルに溶かし、室温で１３．５時間撹絆
した。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキサン／酢酸エチ
ル｛２／１（容量比）｝を展開溶媒とし、シリカゲルカ
ラムを用いて精製して８２．８ｍｇ（収率８２％）の油
状物を得た。得られた化合物の機器分析結果を以下に示
す。 IR(neat,cm-1) 3409,2934,1742,1367,1244,10451 H-NMR［CDCl3,δ(ppm)］0.9(3H,br t),1.2〜1.7(13H,
m),2.05(3H,s),3.6(1H,m),4.07(2H,t,J=6.5)。
【００２１】（実施例２） オレイルアセテートの合成 オレイルアルコール１５７．９ｍｌ（０．５ｍｍｏ
ｌ）、四臭化炭素８３．２ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、
トリフェニルホスフィン６５．９ｍｇ（０．２５ｍｍｏ
ｌ）を、５ｍｌの酢酸エチルに溶かし、室温で２４．５
時間撹件した。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキサン／
酢酸エチル｛１／１（容量比）｝を展開溶媒として、シ
リカゲルカラムを用いて精製し１５５．８ｍｇ（収率９
７％）の油状物を得た。得られた化合物の機器分析結果
を以下に示す。 IR(neat,cm-1)2855,1744,1366,1240,10401 H-NMR［CDCl3,δ(ppm)］0.87(3H,br t),1.18〜1.45(24
H,br s),1.62(2H,t,J=6.7),2.01(4H,brt),2.04(3H,s),
4.05(2H,t,J=6.7),5.35(2H,br t)。
【００２２】（実施例３） ２−（β- ナフチル）エチ
ルアセテートの合成 ２−（β−ナフチル）エタノール８５．９ｍｇ（０．５
ｍｍｏｌ）、四臭化炭素３３．８ｍｇ（０．１ｍｍｏ
ｌ）、トリフェニルホスフィン２６．５ｍｇ（０．１ｍ
ｍｏｌ）を、５ｍｌの酢酸エチルに溶かし、室温で１
９．５時間撹拌した。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキ
サン／酢酸エチル｛３／１（容量比）｝を展開溶媒と
し、シリカゲルカラムを用いて精製し９５ｍｇ（収率８
９％）の油状物を得た。得られた化合物の機器分析結果
を以下に示す。 IR(neat,cm-1)2957,1738,1387,1366,1236,10451 H-NMR［CDCl3,δ(ppm)］2.04(3H,s),3.41(2H,t,J=7.4)
,4.41(2H,t,J=7.4),7.32〜8.12(7H,m)。
【００２３】（実施例４） セチルアセテートの合成 セチルアルコール１２１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、
四臭化炭素８２．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、トリフ
ェニルホスフィン６５．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
を、５ｍｌの酢酸エチルに溶かし、室温で１９．５時間
撹拌した。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキサン／酢酸
エチル｛３／１容量比）｝を展開溶媒とし、シリカゲル
カラムを用いて精製し９５ｍｇ（収率８９％）の油状物
を得た。この化合物の機器分析結果を以下に示す。 IR(neat,cm-1)2932,1744,1468,1366,1238,10401 H-NMR［CDCl3,δ(ppm)］0.88(3H,t,J=6.4),1.15 〜1.3
5(26H,br s) ,1.86(2H,quint,J=7),3.41(2H,t,J=7)。
【００２４】（実施例５） セチルアセテートの合成 セチルアルコール１２１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、
四塩化炭素１．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリフェニル
ホスフィン６５．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を、５ｍ
ｌの酢酸エチルに溶かし還流下（温度８０℃）１８時間
撹拌した。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキサン／酢酸
エチル｛３／１（容量比）｝を展開溶媒とし、シリカゲ
ルカラムを用いて精製し１７．４ｍｇ（収率１２．２
％）の油状物を得た。この化合物の機器分析結果は実施
例４と同じであった。
【００２５】（実施例６） セチルアセテートの合成 セチルアルコール１２１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、
ヨードホルム９８．４ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、トリ
フェニルホスフィン６５．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
を、５ｍｌ酢酸エチルに溶かし、室温で１０．５時間撹
拌した。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキサン／酢酸エ
チル｛３／１（容量比）｝を展開溶媒とし、シリカゲル
カラムを用いて精製し７３．９ｍｇ（収率５１．８％）
の油状物を得た。得られた化合物の機器分析結果は実施
例４と同じであった。
【００２６】（実施例７） セチルアセテートの合成 セチルアルコール１２１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、
四臭化炭素８２．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、トリn-
オクチルホスフィン９２．７ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
を、５ｍｌの酢酸エチルに溶かし、室温で１２時間撹拌
した。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキサン／酢酸エチ
ル｛３／１（容量比）｝を展開溶媒とし、シリカゲルカ
ラムを用いて精製し１１．４ｍｇ（収率８．０％）の油
状物を得た。得られた化合物の機器分析結果は実施例４
と同じであった。
【００２７】（実施例８） セチルブチレートの合成 セチルアルコール１２１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、
四臭化炭素８２．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、トリフ
ェニルホスフィン６５．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
を、７ｍｌのエチルブチレートに溶かし還流下（温度１
２０℃）１２時間攪拌した。溶媒を減圧下に除き、残渣
をヘキサン／酢酸エチル｛３／１（容量比）｝を展開溶
媒とし、シリカゲルカラムを用いて精製し７８．４ｍｇ
（収率４９．８％）の油状物を得た。この化合物の機器
分析結果を以下に示す。 IR(neat,cm-1)2926,1740,1468,11811 H-NMR［CDCl3,δ(ppm)］0.89(3H,br t),0.95(3H,t J=
7.4) ,1.25(28H,br s),1.61(2H,sextet,J=4),2.28(2H,
t,J=7.4),4.06(2Ht,J=6.7)。
【００２８】（実施例９） セチルフォルメートの合成 セチルアルコール１２１．６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、
四臭化炭素８４．０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、トリフ
ェニルホスフィン６５．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
を、５ｍｌの蟻酸メチルに溶かし屋温で４７時間攪拌し
た。溶媒を減圧下に除き、残渣をヘキサン／酢酸エチル
｛５／１（容量比）｝を展開溶媒とし、シリカゲルカラ
ムを用いて精製し１２２．５ｍｇ（収率９０％）の油状
物を得た。得られた化合物の機器分析結果を以下に示
す。 (1) IR(neat,cm-1)2744,1734,1180 (2) 1H-NMR［CDCl3,δ(ppm)］ 0.88(3H,t J=6.4),1.19
〜1.42(26H,br s),1.66(2H,m),4.16(2H,td,J=6.7,0.8),
8.06(1H,br s)。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、従来法に比べて簡便な
操作で、経済的に、しかも、高選択的に一級アルコール
をエステル化できる。本発明のエステル化においては、
二級および三級アルコールの存在下、選択的に一級アル
コールのみをエステル化することがで、また、安価な反
応試薬を使用するため経済的であり、さらに、反応が穏
和な条件で進行し、系内に水が存在してもよく処理も簡
便であるため、工業化も容易である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 分子内に一級水酸基を含む化合物を、ホ
    スフィン化合物および四塩化炭素、四臭化炭素またはヨ
    ードホルムの存在下、次式、 Ｒ2 ＣＯＯＲ3 （式中、Ｒ2 は水素、Ｃ1 〜Ｃ10の鎖状もしくは環状脂
    肪族基、アルケニル基、アルキン基、フェニル基、複素
    環式基であり、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基、フェニ
    ル基、ベンジル基を示す。）で示されるエステルと反応
    させることを特徴とするエステルの製造方法。
JP9335073A 1997-03-06 1997-11-19 エステルの製造方法 Pending JPH10306053A (ja)

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JP6927397 1997-03-06
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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