JPH10310577A5 - - Google Patents

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】一般式（１）（ 化１）
【化１】


［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチル基またはエチル基であり、Ｈｅｔは以下のＨ１またはＨ２（化２）
【化２】



（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはメチル基である）で表される複素環式基である（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）］で表される置換カルボン酸アニリド誘導体。
【請求項２】ＨｅｔがＨ１である請求項１記載のカルボン酸アニリド誘導体。
【請求項３】Ａ およびＢ が共にメチル基であり、Ｒ１がトリフルオロメチル基である請求項２記載の置換カルボン酸アニリド誘導体。
【請求項４】ＨｅｔがＨ２である請求項１記載の置換カルボン酸アニリド誘導体。
【請求項５】Ａ およびＢ が共にメチル基であり、Ｒ２がメチル基である請求項４記載の置換カルボン酸アニリド誘導体。
【請求項６】請求項１〜５記載の置換カルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項７】請求項１〜５記載の置換カルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項８】一般式（２）（ 化３）【化３】


［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂ はメチル基またはエチル基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン原子である（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）］で表される置換アニリン誘導体。
【請求項９】ＡおよびＢが共にメチル基であり、Ｘが水素原子である請求項８記載の置換アニリン誘導体。
【請求項１０】一般式（３）（化４）
【化４】

［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチル基またはエチル基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、点線はどちらか一方が二重結合であることを示す（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）］で表される置換アニリン誘導体。
【請求項１１】ＡおよびＢが共にメチル基であり、Ｘが水素原子である請求項１０記載の置換アニリン誘導体。
【請求項１２】一般式（３）
[式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチル基またはエチル基であり、Ｘはハロゲン原子であり、点線はどちらか一方が二重結合であることを示す（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）]で表される化合物を、一般式（４）（化５）
【化５】
[式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｈｅｔは以下のＨ１またはＨ２（化６）
【化６】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはメチル基である）で表される複素環式基である］で表される化合物と反応させた後、還元することを目的とする一般式（１）（化７）
【化７】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｈｅｔは前記と同じ意味を示す］で表される置換カルボン酸アニリド誘導体の製造方法。
【請求項１３】一般式（２）（化８）
【化８】
［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチル基またはエチル基であり、Ｘはハロゲン原子であることを示す（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）］で表される化合物を、一般式（４）（化９）
【化９】
［式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｈｅｔは以下のＨ１またはＨ２（化１０）
【化１０】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはメチル基である）で表される複素環式基である］で表される化合物と反応させた後、還元することを目的とする一般式（１ａ）（化１１）
【化１１】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔは前記と同じ意味を示す］で表される置換カルボン酸アニリド誘導体の製造方法。
【請求項１４】一般式（５）（化１２）
【化１２】
［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチル基またはエチル基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、点線はどちらか一方が二重結合であることを示し、Ｈｅｔは以下のＨ１またはＨ２（化１３）
【化１３】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはメチル基である）で表される複素環式基である（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）］で表される化合物を還元することを特徴とする一般式（１）（化１４）
【化１４】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｈｅｔは前記と同じ意味を示す］で表される置換カルボン酸アニリド誘導体の製造方法。
【請求項１５】一般式（１）（化１５）
【化１５】
［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチル基またはエチル基であり、Ｘはハロゲン原子であり、点線はどちらか一方が二重結合であることを示し、Ｈｅｔは以下のＨ１またはＨ２（化１６）
【化１６】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはメチル基である）で表される複素環式基である（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）］で表される化合物を還元することを特徴とする一般式（１ａ）（化１７）
【化１７】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔは前記と同じ意味を示す］で表される置換カルボン酸アニリド誘導体の製造方法。
【請求項１６】一般式（１５）（化１８）
【化１８】
［式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子である］で表されるアミノケトン誘導体を、一般式（８）（化１９）
【化１９】
［式中、Ｍはマグネシウムハライドまたはリチウム原子である］で表される有機金属化合物類と反応させた後、水酸基を脱水し、更に還元することを特徴とする一般式（２）（化２０）
【化２０】

［式中、Ｘは前記と同じ意味を示す］で表される置換アニリン誘導体の製造方法。
【請求項１７】一般式（１５）（化２１）
【化２１】
［式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子である］で表されるアミノケトン誘導体を、一般式（８）（化２２）
【化２２】
［式中、Ｍはマグネシウムハライドまたはリチウム原子である］で表される有機金属化合物類と反応させた後、水酸基を脱水することを特徴とする一般式（３）（化２３）
【化２３】
［式中、Ｘは前記と同じ意味を示し、点線はどちらか一方が二重結合であることを示す］で表される置換アニリンの製造方法。
【請求項１８】一般式（３）（化２４）
【化２４】
［式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、点線はどちらか一方が二重結合である］で表される化合物を還元することを特徴とする一般式（２）（化２５）
【化２５】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘは前記と同じ意味を示す）で表される置換アニリン誘導体の製造方法。
【請求項１９】一般式（１６）（化２６）
【化２６】
［式中、Ｘはハロゲン原子である］で表されるニトロベンゼン誘導体を、一般式（１０）（化２７）
【化２７】
［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチル基またはエチル基であり、Ｍはマグネシウムハライドである（但し、Ａがメチル基でＢがエチル基の場合を除く）］で表される有機金属化合物類と反応させた後、酸化し、更に還元することを特徴とする一般式（２）（化２８）
【化２８】

［式中、Ａ、Ｂ、Ｘは前記と同じ意味を示す］で表される置換アニリン誘導体の製造方法。