JPH10316617A - 新規なフタル酸誘導体 - Google Patents
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Landscapes
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な真菌症治療薬等の感染症治療薬，および
高コレステロール血症，高脂肪血症等の循環器疾患治療
薬が望まれている。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中，Ｘ1 ，Ｘ2 は，各々同一か異なり，（１）置換
基を有してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の
飽和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有して
もよい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はア
ルケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を示す
（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル
基、置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキルオ
キシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８
のアルキルアミノアルキル基を示す。Ｚは置換基を有し
てもよい芳香環基を示す）。但し、Ｘ1 ，Ｘ2 が共に炭
素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く。〕
で表わされる新規なフタル酸誘導体またはその医薬上許
容される塩を提供する。
高コレステロール血症，高脂肪血症等の循環器疾患治療
薬が望まれている。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中，Ｘ1 ，Ｘ2 は，各々同一か異なり，（１）置換
基を有してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の
飽和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有して
もよい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はア
ルケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を示す
（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル
基、置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキルオ
キシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８
のアルキルアミノアルキル基を示す。Ｚは置換基を有し
てもよい芳香環基を示す）。但し、Ｘ1 ，Ｘ2 が共に炭
素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く。〕
で表わされる新規なフタル酸誘導体またはその医薬上許
容される塩を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は，例えば真菌症治療
薬，又は，高コレステロ−ル血症，高脂血症及び動脈硬
化症の治療薬等の医薬品として期待される新規なフタル
酸誘導体に関する．
薬，又は，高コレステロ−ル血症，高脂血症及び動脈硬
化症の治療薬等の医薬品として期待される新規なフタル
酸誘導体に関する．
【０００２】
【従来の技術】がん及び白血病患者の延命率の上昇，並
びに社会の高齢化に伴い，日和見感染の発生例は世界的
に増加している．特に感染が真菌（カンジダ属，アスペ
ルギルス属，クリプトコックス属，ムコール属など）に
よる場合，即ち深在性真菌症は，難治性である場合が多
く，深刻な問題となっている．最近では，深在性真菌症
の治療には，アンフォテリシンＢ，フルコナゾール，イ
トラコナゾール等が用いられている．（Ｐａｕｌ Ｄ．
Ｈｏｅｐｒｉｃｈ，Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｖｏｌ．４４，８７−１２７（１
９９５）．フルコナゾール，イトラコナゾール等は，真
菌細胞膜の必須構成成分であるステロールの生合成を阻
害して真菌の細胞膜障害を引き起こすことにより，真菌
の発育を抑制するものであるが，効果及び安全性の面で
理想的な薬剤とは言い難い．
びに社会の高齢化に伴い，日和見感染の発生例は世界的
に増加している．特に感染が真菌（カンジダ属，アスペ
ルギルス属，クリプトコックス属，ムコール属など）に
よる場合，即ち深在性真菌症は，難治性である場合が多
く，深刻な問題となっている．最近では，深在性真菌症
の治療には，アンフォテリシンＢ，フルコナゾール，イ
トラコナゾール等が用いられている．（Ｐａｕｌ Ｄ．
Ｈｏｅｐｒｉｃｈ，Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｖｏｌ．４４，８７−１２７（１
９９５）．フルコナゾール，イトラコナゾール等は，真
菌細胞膜の必須構成成分であるステロールの生合成を阻
害して真菌の細胞膜障害を引き起こすことにより，真菌
の発育を抑制するものであるが，効果及び安全性の面で
理想的な薬剤とは言い難い．
【０００３】また，社会の高齢化に伴い動脈硬化症なら
びにそれに伴う各種疾患も増加しているが，これらの治
療薬として，ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤であるロバ
スタチン等のコレステロール生合成阻害剤が用いられて
いる．しかしながら，ロバスタチン等のＨＭＧ−ＣｏＡ
還元酵素阻害剤は，コレステロール生合成経路の比較的
上流を阻害するため，生体に必須な他のイソプレン誘導
体の生合成をも阻害することが欠点である．例えば，ロ
バスタチン等では副作用として横紋筋融解症がでること
があるが，これはコレステロール生合成の中間体である
ファルネシルピロフォスフェート等の合成を阻害するこ
とによると言われている．
びにそれに伴う各種疾患も増加しているが，これらの治
療薬として，ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤であるロバ
スタチン等のコレステロール生合成阻害剤が用いられて
いる．しかしながら，ロバスタチン等のＨＭＧ−ＣｏＡ
還元酵素阻害剤は，コレステロール生合成経路の比較的
上流を阻害するため，生体に必須な他のイソプレン誘導
体の生合成をも阻害することが欠点である．例えば，ロ
バスタチン等では副作用として横紋筋融解症がでること
があるが，これはコレステロール生合成の中間体である
ファルネシルピロフォスフェート等の合成を阻害するこ
とによると言われている．
【０００４】一方，スクアレン合成酵素阻害によりコレ
ステロール生合成を阻害剤する（或いは阻害することが
期待される）化合物としては，ｓｑｕａｌｅｓｔａｔｉ
ｎｓ及びｚａｒａｇｏｚｉｃ ａｃｉｓｉｄｓ［Ｊ．
Ｄ．Ｂｅｒｇｓｔｒｏｍ等，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｍｉｃ
ｒｏｂｉｏｌ．，Ｖｏｌ．４９，６０７−６３９（１９
９５）］，特開平７−１７３１２０号公報，特開平７−
１３８２１４号公報，特開平７−１７３１６６号公報，
特開平７−１７９４２９号公報，特開平７−２０７９３
９号公報，特開平７−１１２９５４号公報等に記載の化
合物が知られている．
ステロール生合成を阻害剤する（或いは阻害することが
期待される）化合物としては，ｓｑｕａｌｅｓｔａｔｉ
ｎｓ及びｚａｒａｇｏｚｉｃ ａｃｉｓｉｄｓ［Ｊ．
Ｄ．Ｂｅｒｇｓｔｒｏｍ等，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｍｉｃ
ｒｏｂｉｏｌ．，Ｖｏｌ．４９，６０７−６３９（１９
９５）］，特開平７−１７３１２０号公報，特開平７−
１３８２１４号公報，特開平７−１７３１６６号公報，
特開平７−１７９４２９号公報，特開平７−２０７９３
９号公報，特開平７−１１２９５４号公報等に記載の化
合物が知られている．
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】現在，深在性真菌症の
治療を目的に使用されている薬剤のうち，アスペルギル
ス属真菌に著効を示す薬剤は，アンホテリシンＢしかな
い．しかし，これは腎毒性などの副作用が強く使用しに
くい薬剤である．現在，安全性の高い抗アスペルギルス
薬の開発が強く望まれている．又，従来の薬剤よりも副
作用が少なく安全で効果的な高コレステロール血症，高
脂血症及び動脈硬化症の治療薬も，現代社会で望まれて
いるものである．
治療を目的に使用されている薬剤のうち，アスペルギル
ス属真菌に著効を示す薬剤は，アンホテリシンＢしかな
い．しかし，これは腎毒性などの副作用が強く使用しに
くい薬剤である．現在，安全性の高い抗アスペルギルス
薬の開発が強く望まれている．又，従来の薬剤よりも副
作用が少なく安全で効果的な高コレステロール血症，高
脂血症及び動脈硬化症の治療薬も，現代社会で望まれて
いるものである．
【０００６】
【課題を解決するための手段】真菌細胞膜の必須構成成
分であるエルゴステロール及び高脂血症の原因となるコ
レステロールの生合成経路のうち，アセチル−ＣｏＡを
出発物質とする種々のイソプレン誘導体の生合成系から
ステロール生合成系に分岐する最初のステップを触媒す
る酵素であるスクアレン合成酵素を阻害すれば，ステロ
ール以外の生体に必要なイソプレン誘導体，即ち，ユビ
キノン，ヘムＡ，ドリコール，イソペンテニルｔＲＮ
Ａ，イソプロペニルプロテイン等の生合成を阻害するこ
となく，しかも，阻害により有害物質を蓄積せずに，選
択的にステロールの生合成を抑制できるものと考えられ
る．そこで，本発明者らは，種々探索した結果，一般式
（１）で表される化合物またはその医薬として許容され
うる塩が強いスクアレン合成酵素阻害活性，抗真菌活
性，及びコレステロール生合成阻害活性を示すことを見
いだし，本発明を完成した．すなわち，本発明は一般式
（１）
分であるエルゴステロール及び高脂血症の原因となるコ
レステロールの生合成経路のうち，アセチル−ＣｏＡを
出発物質とする種々のイソプレン誘導体の生合成系から
ステロール生合成系に分岐する最初のステップを触媒す
る酵素であるスクアレン合成酵素を阻害すれば，ステロ
ール以外の生体に必要なイソプレン誘導体，即ち，ユビ
キノン，ヘムＡ，ドリコール，イソペンテニルｔＲＮ
Ａ，イソプロペニルプロテイン等の生合成を阻害するこ
となく，しかも，阻害により有害物質を蓄積せずに，選
択的にステロールの生合成を抑制できるものと考えられ
る．そこで，本発明者らは，種々探索した結果，一般式
（１）で表される化合物またはその医薬として許容され
うる塩が強いスクアレン合成酵素阻害活性，抗真菌活
性，及びコレステロール生合成阻害活性を示すことを見
いだし，本発明を完成した．すなわち，本発明は一般式
（１）
【０００７】
【化７】 （式中，Ｘ1 ，Ｘ2 は各々同一か異なり，（１）置換基
を有してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の飽
和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有しても
よい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はアル
ケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を示す
（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル
基，置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキルオ
キシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８
のアルキルアミノアルキル基を示す．Ｚは置換基を有し
てもよい芳香環基を示す）．但し，Ｘ1 ，Ｘ2 が共に炭
素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く．〕
で表わされる新規なフタル酸誘導体またはその医薬上許
容される塩に関する．
を有してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の飽
和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有しても
よい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はアル
ケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を示す
（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル
基，置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキルオ
キシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８
のアルキルアミノアルキル基を示す．Ｚは置換基を有し
てもよい芳香環基を示す）．但し，Ｘ1 ，Ｘ2 が共に炭
素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く．〕
で表わされる新規なフタル酸誘導体またはその医薬上許
容される塩に関する．
【０００８】更には，本発明は一般式（１）で表される
化合物またはその医薬として許容されうる塩，その医薬
品としての用途，およびその製造法に関する．更には，
一般式（３）で表わされる化合物は一般式（１）で表わ
される新規なフタル酸誘導体を製造するための中間体と
して有用であり，これらに関する．
化合物またはその医薬として許容されうる塩，その医薬
品としての用途，およびその製造法に関する．更には，
一般式（３）で表わされる化合物は一般式（１）で表わ
される新規なフタル酸誘導体を製造するための中間体と
して有用であり，これらに関する．
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において，直鎖又は分岐鎖
状の炭素数１〜２０の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素と
は，Ｃ1 〜20の直鎖状アルキル基，Ｃ1 〜20の分岐鎖状
アルキル基，Ｃ1 〜20の直鎖状アルケニル基，Ｃ1 〜20
の分岐鎖状アルケニル基，Ｃ1 〜20の直鎖状アルカジェ
ニル基及びアルカトリエニル基，およびＣ1 〜20の分岐
鎖状アルカジエル基及びアルカトリエニル基を示す．Ｃ
1 〜20の直鎖状のアルキル基としては，例えば，メチ
ル，エチル，プロピル，ｎ−ブチル，ペンチル，ヘキシ
ル，ヘプチル，オクチル，ノニル，デシル，ドデシル，
ヘキサデシル，ステアリル，アラキジル｛ＣＨ3 （ＣＨ
2)19−｝が挙げられる．
状の炭素数１〜２０の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素と
は，Ｃ1 〜20の直鎖状アルキル基，Ｃ1 〜20の分岐鎖状
アルキル基，Ｃ1 〜20の直鎖状アルケニル基，Ｃ1 〜20
の分岐鎖状アルケニル基，Ｃ1 〜20の直鎖状アルカジェ
ニル基及びアルカトリエニル基，およびＣ1 〜20の分岐
鎖状アルカジエル基及びアルカトリエニル基を示す．Ｃ
1 〜20の直鎖状のアルキル基としては，例えば，メチ
ル，エチル，プロピル，ｎ−ブチル，ペンチル，ヘキシ
ル，ヘプチル，オクチル，ノニル，デシル，ドデシル，
ヘキサデシル，ステアリル，アラキジル｛ＣＨ3 （ＣＨ
2)19−｝が挙げられる．
【００１０】Ｃ1 〜20の分岐鎖状アルキル基としては，
例えば，イソプロピル，イソブチル，ｔ−ブチル，５−
メチルヘキシル，７−メチルオクチル，８−メチルノニ
ル，９−メチルデシル，５，９−ジメチルデシル，３，
７，１１−トリメチルドデシル，１５−メチル−ヘキサ
デシル，１７−メチルオクタデシル，９，９−ジメチル
デシル，１１，１１−ジメチルドデシルが挙げられる．
Ｃ1 〜20の直鎖状アルケニル基としては，例えば，５−
ヘプテン−１−イル，６−ヘプテン−１−イル，６−オ
クテン−１−イル，７−オクテン−１−イル，７−ノネ
ン−１−イル，８−ノネン−１−イル，８−デセン−１
−イル，９−デセン−１−イル，１０−ドデケン−１−
イル，１１−ドデケン−１−イル，１５−ヘキサデセン
−１−イル，９−ヘキサデセン−１−イル，１１−オク
タデセン−１−イル，１６−オクタデセン−１−イル，
１７−オクタデセン−１−イル，１０−エイコセン−１
−イル｛ＣＨ3 （ＣＨ2)8 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2)9 −｝，
１４−エイコセン−１−イル｛ＣＨ3 （ＣＨ2)4 ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2)13−｝， １９−エイコセン−１−イル
｛ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2)18−｝が挙げられる．
例えば，イソプロピル，イソブチル，ｔ−ブチル，５−
メチルヘキシル，７−メチルオクチル，８−メチルノニ
ル，９−メチルデシル，５，９−ジメチルデシル，３，
７，１１−トリメチルドデシル，１５−メチル−ヘキサ
デシル，１７−メチルオクタデシル，９，９−ジメチル
デシル，１１，１１−ジメチルドデシルが挙げられる．
Ｃ1 〜20の直鎖状アルケニル基としては，例えば，５−
ヘプテン−１−イル，６−ヘプテン−１−イル，６−オ
クテン−１−イル，７−オクテン−１−イル，７−ノネ
ン−１−イル，８−ノネン−１−イル，８−デセン−１
−イル，９−デセン−１−イル，１０−ドデケン−１−
イル，１１−ドデケン−１−イル，１５−ヘキサデセン
−１−イル，９−ヘキサデセン−１−イル，１１−オク
タデセン−１−イル，１６−オクタデセン−１−イル，
１７−オクタデセン−１−イル，１０−エイコセン−１
−イル｛ＣＨ3 （ＣＨ2)8 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2)9 −｝，
１４−エイコセン−１−イル｛ＣＨ3 （ＣＨ2)4 ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2)13−｝， １９−エイコセン−１−イル
｛ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2)18−｝が挙げられる．
【００１１】Ｃ1 〜20の分岐鎖状アルケニル基として
は，例えば，６−メチル−５−ヘプテン−１−イル，７
−メチル−６−オクテン−１−イル，７−メチル−５−
オクテン−１−イル，８−メチル−７−ノネン−１−イ
ル，８−メチル−６−ノネン−１−イル，９−メチル−
８−デセン−１−イル，９−メチル−７−デセン−１−
イル，１１−メチル−１０−ドデケン−１−イル，１１
−メチル−９−ドデケン−１−イル，１５−メチル−１
４−ヘキサデセン−１−イル，１５−メチル−９−ヘキ
サデセン−１−イル，１７−メチル−１６−オクタデセ
ン−１−イル，１７−メチル−１０−オクタデセン−１
−イル，が挙げられる．
は，例えば，６−メチル−５−ヘプテン−１−イル，７
−メチル−６−オクテン−１−イル，７−メチル−５−
オクテン−１−イル，８−メチル−７−ノネン−１−イ
ル，８−メチル−６−ノネン−１−イル，９−メチル−
８−デセン−１−イル，９−メチル−７−デセン−１−
イル，１１−メチル−１０−ドデケン−１−イル，１１
−メチル−９−ドデケン−１−イル，１５−メチル−１
４−ヘキサデセン−１−イル，１５−メチル−９−ヘキ
サデセン−１−イル，１７−メチル−１６−オクタデセ
ン−１−イル，１７−メチル−１０−オクタデセン−１
−イル，が挙げられる．
【００１２】Ｃ1 〜20の直鎖状アルカジエニル基及びア
ルカトリエニル基としては，例えば，２，６−オクタジ
エン−１−イル，３，７−ノナジエン−１−イル，４，
８−デカジエン−１−イル，６，１０−ドデカジエン−
１−イル，１２，１６−オクタデカジエン−１−イル，
１４，１８−エイコサジエン−１−イル，１１，１４−
エイコサジエン−１−イル，２，６，１０−ドデカトリ
エン−１−イル，が挙げられる．Ｃ1 〜20の分岐鎖状ア
ルカジエニル基及びアルカトリエニル基としては，例え
ばゲラニル，ファルネシル，ビスホモゲラニル，４，８
−ジメチル−３，７−ノナジエン−１−イル，７，１１
−ジメチル−６，１０−ドデカジエン−１−イル，１
３，１７−ジメチル−１２，１６−オクタデカジエン−
１−イル，が挙げられる．
ルカトリエニル基としては，例えば，２，６−オクタジ
エン−１−イル，３，７−ノナジエン−１−イル，４，
８−デカジエン−１−イル，６，１０−ドデカジエン−
１−イル，１２，１６−オクタデカジエン−１−イル，
１４，１８−エイコサジエン−１−イル，１１，１４−
エイコサジエン−１−イル，２，６，１０−ドデカトリ
エン−１−イル，が挙げられる．Ｃ1 〜20の分岐鎖状ア
ルカジエニル基及びアルカトリエニル基としては，例え
ばゲラニル，ファルネシル，ビスホモゲラニル，４，８
−ジメチル−３，７−ノナジエン−１−イル，７，１１
−ジメチル−６，１０−ドデカジエン−１−イル，１
３，１７−ジメチル−１２，１６−オクタデカジエン−
１−イル，が挙げられる．
【００１３】本願での直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２
０の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素は置換されてもよ
く，置換基としては水酸基又はクロル，フッ素等のハロ
ゲンが挙げられ，好ましくは水酸基が置換されたもので
ある．本願において，好ましい直鎖又は分岐鎖状の飽和
又は不飽和脂肪族炭化水素とはＣ1 〜Ｃ15のものが好ま
しく, より好ましくはＣ8 〜Ｃ15のものがより好ましい
. 具体的には, ドデシル，２，６−ジメチルデカニル，
７−オクテニル，ゲラニル，ファルネシル，ビスホモゲ
ラニルが挙げられ特に好ましい．
０の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素は置換されてもよ
く，置換基としては水酸基又はクロル，フッ素等のハロ
ゲンが挙げられ，好ましくは水酸基が置換されたもので
ある．本願において，好ましい直鎖又は分岐鎖状の飽和
又は不飽和脂肪族炭化水素とはＣ1 〜Ｃ15のものが好ま
しく, より好ましくはＣ8 〜Ｃ15のものがより好ましい
. 具体的には, ドデシル，２，６−ジメチルデカニル，
７−オクテニル，ゲラニル，ファルネシル，ビスホモゲ
ラニルが挙げられ特に好ましい．
【００１４】本発明において，炭素数２〜８のアルキル
オキシアルキル基又はアルケニルオキシアルキル基と
は，例えばエチルオキシエチル，プロピルオキシエチ
ル，プロピルオキシプロピル等のアルキルオキシアルキ
ル基，例えばアリルオキシエチル，アリルオキシプロピ
ル，アリルオキシブチル，アリルオキシペンチル，１−
メチル−２−プロペン−１−イルオキシプロピル，２−
ブテン−１−イルオキシプロピル等のアルケニルオキシ
アルキル基を示す．これらの置換基としては水酸基また
はクロル，フッ素等のハロゲンが挙げられ，好ましくは
水酸基が挙げられる．本願においては，水酸基で置換さ
れてもよい炭素数３〜６のアルケニルオキシアルキル基
が好ましく，具体的にはアリルオキシプロピル，３−
（アリルオキシ）−２−ヒドロキシプロピルが挙げられ
る．
オキシアルキル基又はアルケニルオキシアルキル基と
は，例えばエチルオキシエチル，プロピルオキシエチ
ル，プロピルオキシプロピル等のアルキルオキシアルキ
ル基，例えばアリルオキシエチル，アリルオキシプロピ
ル，アリルオキシブチル，アリルオキシペンチル，１−
メチル−２−プロペン−１−イルオキシプロピル，２−
ブテン−１−イルオキシプロピル等のアルケニルオキシ
アルキル基を示す．これらの置換基としては水酸基また
はクロル，フッ素等のハロゲンが挙げられ，好ましくは
水酸基が挙げられる．本願においては，水酸基で置換さ
れてもよい炭素数３〜６のアルケニルオキシアルキル基
が好ましく，具体的にはアリルオキシプロピル，３−
（アリルオキシ）−２−ヒドロキシプロピルが挙げられ
る．
【００１５】本発明において，Ｙの炭素数１〜８のアル
キル基とは，例えばメチル，エチル，プロピル，イソプ
ロピル，ブチル，ペンチル，ヘキシル等のアルキル基を
示し，好ましくはＣ1 〜6 のアルキル基が好ましい．炭
素数１〜８のオキシアルキル基とは，例えばオキシエチ
ル基，オキシプロピル基，オキシブチル基，オキシペン
チル基，オキシヘキシル基，オキシペンチル基，オキシ
オクチル基等が挙げられ，これらの中で好ましくはＣ1
〜6 のオキシアルキル基が好ましい．炭素数２〜８のア
ルキルオキシアルキル基とは，例えばメトキシエチル
基，エトキシエチル基，プロポキシエチル基，ブトキシ
エチル基，ペンチルオキシエチル基，ヘキシルオキシエ
チル基，メトキシプロピル基，エトキシプロピル基，プ
ロポキシプロピル基，ブトキシプロピル基，ペンチルオ
キシプロピル基，メトキシブチル基，エトキシブチル
基，プロポキシブチル基，ブトキシブチル基，メトキシ
ペンチル基，エトキシペンチル基，プロポキシペンチル
基，メトキシヘキシル基，エトキシヘキシル基，メトキ
シヘプチル基等が挙げられ，これらの中でＣ1 〜Ｃ6 の
アルキルオキシアルキル基が好ましい．
キル基とは，例えばメチル，エチル，プロピル，イソプ
ロピル，ブチル，ペンチル，ヘキシル等のアルキル基を
示し，好ましくはＣ1 〜6 のアルキル基が好ましい．炭
素数１〜８のオキシアルキル基とは，例えばオキシエチ
ル基，オキシプロピル基，オキシブチル基，オキシペン
チル基，オキシヘキシル基，オキシペンチル基，オキシ
オクチル基等が挙げられ，これらの中で好ましくはＣ1
〜6 のオキシアルキル基が好ましい．炭素数２〜８のア
ルキルオキシアルキル基とは，例えばメトキシエチル
基，エトキシエチル基，プロポキシエチル基，ブトキシ
エチル基，ペンチルオキシエチル基，ヘキシルオキシエ
チル基，メトキシプロピル基，エトキシプロピル基，プ
ロポキシプロピル基，ブトキシプロピル基，ペンチルオ
キシプロピル基，メトキシブチル基，エトキシブチル
基，プロポキシブチル基，ブトキシブチル基，メトキシ
ペンチル基，エトキシペンチル基，プロポキシペンチル
基，メトキシヘキシル基，エトキシヘキシル基，メトキ
シヘプチル基等が挙げられ，これらの中でＣ1 〜Ｃ6 の
アルキルオキシアルキル基が好ましい．
【００１６】これら，アルキル基，オキシアルキル基，
アルキルオキシアルキル基は置換されてもよく，置換基
としては水酸基，クロル，フッ素等のハロゲンが挙げら
れる．本発明において，炭素数２〜８のアルキルアミノ
アルキル基とは，例えばエチルアミノエチル，エチルア
ミノプロピル，プロピルアミノエチル，プロピルアミノ
プロピル，ブチルアミノブチル等を示す．これらは炭素
又は窒素上に置換基を有してもよく，置換基としては例
えばベンジル基，３，４−ジクロロベンジル基，フロロ
ベンジル基，メチルベンジル基等のアラルキル基，水酸
基，ハロゲンが挙げられる．好ましいアルキルアミノア
ルキル基としては炭素数２〜６のものが好ましく，具体
的にはエチルアミノプロピル，プロピルアミノエチル，
プロピルアミノプロピルが挙げられる．
アルキルオキシアルキル基は置換されてもよく，置換基
としては水酸基，クロル，フッ素等のハロゲンが挙げら
れる．本発明において，炭素数２〜８のアルキルアミノ
アルキル基とは，例えばエチルアミノエチル，エチルア
ミノプロピル，プロピルアミノエチル，プロピルアミノ
プロピル，ブチルアミノブチル等を示す．これらは炭素
又は窒素上に置換基を有してもよく，置換基としては例
えばベンジル基，３，４−ジクロロベンジル基，フロロ
ベンジル基，メチルベンジル基等のアラルキル基，水酸
基，ハロゲンが挙げられる．好ましいアルキルアミノア
ルキル基としては炭素数２〜６のものが好ましく，具体
的にはエチルアミノプロピル，プロピルアミノエチル，
プロピルアミノプロピルが挙げられる．
【００１７】本発明において，Ｚの置換基を有してもよ
い芳香環基とは以下のものを示す．すなわち，本願発明
において，芳香環基とは，フェニル基またはナフチル基
等の単環または多環性炭素芳香環基，または芳香族複素
環基を示す．芳香族複素環基とは，フラン，ピロール，
チオフェン，イミダゾール，オキサゾール，イソキサゾ
ール等の５員環芳香族複素環基，または，ピリジン，ピ
リミジン等の６員環芳香族複素環基，または，これらに
ベンゼン環が縮環した，キノリン等の多環性複素環基を
示す．中でも，フェニル基，ナフチル基，２−フリル基
等が好ましい．
い芳香環基とは以下のものを示す．すなわち，本願発明
において，芳香環基とは，フェニル基またはナフチル基
等の単環または多環性炭素芳香環基，または芳香族複素
環基を示す．芳香族複素環基とは，フラン，ピロール，
チオフェン，イミダゾール，オキサゾール，イソキサゾ
ール等の５員環芳香族複素環基，または，ピリジン，ピ
リミジン等の６員環芳香族複素環基，または，これらに
ベンゼン環が縮環した，キノリン等の多環性複素環基を
示す．中でも，フェニル基，ナフチル基，２−フリル基
等が好ましい．
【００１８】これら芳香環基の置換基としては，下記一
般式（４）
般式（４）
【化８】−（ＣＨ2 ）n −Ａ3 （４） 〔式中，Ａ3 は置換されてもよい芳香環基，ｎは０〜１
０の整数を示す〕 または，一般式（５）
０の整数を示す〕 または，一般式（５）
【化９】−Ｙ3 −（ＣＨ2 ）n −Ａ3 （５） 〔式中，Ａ3 は置換されてもよい芳香環基，Ｙ3 は酸素
原子，アルケニレンまたはカルボニルを示す．ｎは０〜
１０の整数を示す〕で示される置換基が挙げられる．好
ましくは，ｎは０〜３の整数が好ましい．
原子，アルケニレンまたはカルボニルを示す．ｎは０〜
１０の整数を示す〕で示される置換基が挙げられる．好
ましくは，ｎは０〜３の整数が好ましい．
【００１９】Ａ3 の置換されていてもよい芳香環基と
は，例えばクロル，フッ素等のハロゲン，水酸基が置換
されていてもよい，フェニル基またはナフチル基等の単
環または多環性炭素芳香環基，または芳香族複素環基を
示す．芳香族複素環基とは，フラン，ピロール，チオフ
ェン，イミダゾール，オキサゾール，イソキサゾール等
の５員環芳香族複素環基，または，ピリジン，ピリミジ
ン等の６員環芳香族複素環基，または，これらにベンゼ
ン環が縮環した，キノリン等の多環性複素環基を示す．
は，例えばクロル，フッ素等のハロゲン，水酸基が置換
されていてもよい，フェニル基またはナフチル基等の単
環または多環性炭素芳香環基，または芳香族複素環基を
示す．芳香族複素環基とは，フラン，ピロール，チオフ
ェン，イミダゾール，オキサゾール，イソキサゾール等
の５員環芳香族複素環基，または，ピリジン，ピリミジ
ン等の６員環芳香族複素環基，または，これらにベンゼ
ン環が縮環した，キノリン等の多環性複素環基を示す．
【００２０】具体的には，一般式（４）で示される置換
基としては，フェニル基，クロルフェニル基，ｐ−ビフ
ェニル基，ピリジルメチル基，クロルベンジル基等が挙
げられる．
基としては，フェニル基，クロルフェニル基，ｐ−ビフ
ェニル基，ピリジルメチル基，クロルベンジル基等が挙
げられる．
【００２１】一般式（５）で示される置換基としては，
アシル基，置換基を有していても良いフェノキシル基，
置換基を有していても良いベンジルオキシ基，スチリル
基等が挙げられる．アシル基としてはアセチル基，ベン
ゾイル基等が挙げられ，中でも，ベンゾイル基等が好ま
しい．置換基を有していても良いフェノキシル基として
は，２−フェノキシル基，３−フェノキシル基，４−フ
ェノキシル基等が挙げられ，中でも，３−フェノキシル
基，４−（３−クロロフェノキシ）基，３−（２−ベン
ジル）フェノキシル基等が好ましい．置換基を有してい
ても良いベンジルオキシ基としては，２−ベンジルオキ
シ基，３−ベンジルオキシ基，４−ベンジルオキシ基等
が挙げられ，中でも，３−ベンジルオキシ基，３−（２
−クロロベンジルオキシ）基，３−（３−クロロベンジ
ルオキシ）基，３−（４−クロロベンジルオキシ）基等
が好ましい．
アシル基，置換基を有していても良いフェノキシル基，
置換基を有していても良いベンジルオキシ基，スチリル
基等が挙げられる．アシル基としてはアセチル基，ベン
ゾイル基等が挙げられ，中でも，ベンゾイル基等が好ま
しい．置換基を有していても良いフェノキシル基として
は，２−フェノキシル基，３−フェノキシル基，４−フ
ェノキシル基等が挙げられ，中でも，３−フェノキシル
基，４−（３−クロロフェノキシ）基，３−（２−ベン
ジル）フェノキシル基等が好ましい．置換基を有してい
ても良いベンジルオキシ基としては，２−ベンジルオキ
シ基，３−ベンジルオキシ基，４−ベンジルオキシ基等
が挙げられ，中でも，３−ベンジルオキシ基，３−（２
−クロロベンジルオキシ）基，３−（３−クロロベンジ
ルオキシ）基，３−（４−クロロベンジルオキシ）基等
が好ましい．
【００２２】すなわち，本発明において，好ましい−Ｙ
Ｚ基としては，Ｙが炭素数１〜６のアルキル，炭素数１
〜６のオキシアルキル基，水酸基で置換されてもよい炭
素数２〜６のアルキルオキシアルキル基又はアルキルア
ミノアルキル基であり，Ｚがフェニル，クロルフェニ
ル，ビフェニル，ピリジルメチル，ベンゾイル，フェノ
キシル，クロルフェノキシ，ベンジルフェノキシル，ベ
ンシルオキシ，クロロベンジルオキシ，スチリルのいず
れかで置換されてもよいフェニル基，ナフチル基，フリ
ル基である官能基が好ましい．
Ｚ基としては，Ｙが炭素数１〜６のアルキル，炭素数１
〜６のオキシアルキル基，水酸基で置換されてもよい炭
素数２〜６のアルキルオキシアルキル基又はアルキルア
ミノアルキル基であり，Ｚがフェニル，クロルフェニ
ル，ビフェニル，ピリジルメチル，ベンゾイル，フェノ
キシル，クロルフェノキシ，ベンジルフェノキシル，ベ
ンシルオキシ，クロロベンジルオキシ，スチリルのいず
れかで置換されてもよいフェニル基，ナフチル基，フリ
ル基である官能基が好ましい．
【００２３】更により好ましい，一般式（１）に於ける
官能基Ｘ1 ，Ｘ2 としては，オクテニル，ノニル，ドデ
シル，ジメチルデカニル，ファルネシル，ビスホモゲラ
ニル，フェニルプロピル，フェニルブチル，フェニルペ
ンチル，フェニルヘキシル，フェノキシフェニルブチ
ル，フェノキシベンジル，フェノキシフェニルプロピ
ル，ベンジルオキシベンジル，ベンジルフェノキシベン
ジル，ナフチルプロピル，ナフチルオキシエチル，ナフ
チルオキシプロピル，ナフチルブチル，テルフェニルメ
チル，ジクロロベンジル−ナフチルエチルアミノプロピ
ルから選択される官能基が特に好ましい．
官能基Ｘ1 ，Ｘ2 としては，オクテニル，ノニル，ドデ
シル，ジメチルデカニル，ファルネシル，ビスホモゲラ
ニル，フェニルプロピル，フェニルブチル，フェニルペ
ンチル，フェニルヘキシル，フェノキシフェニルブチ
ル，フェノキシベンジル，フェノキシフェニルプロピ
ル，ベンジルオキシベンジル，ベンジルフェノキシベン
ジル，ナフチルプロピル，ナフチルオキシエチル，ナフ
チルオキシプロピル，ナフチルブチル，テルフェニルメ
チル，ジクロロベンジル−ナフチルエチルアミノプロピ
ルから選択される官能基が特に好ましい．
【００２４】また，本願化合物は塩基と塩を作り，例え
ば，ナトリウム，カリウム等とのアルカリ金属塩，カル
シウム等とのアルカリ土類金属塩，トリエチルアミン等
の有機アルカリ塩とすることが可能であり，これらを用
いても良い．
ば，ナトリウム，カリウム等とのアルカリ金属塩，カル
シウム等とのアルカリ土類金属塩，トリエチルアミン等
の有機アルカリ塩とすることが可能であり，これらを用
いても良い．
【００２５】本発明において，一般式（１）で表される
化合物としては，例えば，以下のような化合物が挙げら
れる． ３−ファルネシルオキシ−５−［３−（β−ナフチル）
プロポキシ］フタル酸 ３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸 ３，４−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸 ３，４−ビス（３−フェニルプロポキシ）フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸 ３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（３−フェニルプロポキシ）
フタル酸
化合物としては，例えば，以下のような化合物が挙げら
れる． ３−ファルネシルオキシ−５−［３−（β−ナフチル）
プロポキシ］フタル酸 ３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸 ３，４−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸 ３，４−ビス（３−フェニルプロポキシ）フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸 ３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（３−フェニルプロポキシ）
フタル酸
【００２６】３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸 ３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸 ３−ヘキシルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸 ３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸 ３，４−ビス（５，９−ジメチルデカニルオキシ）フタ
ル酸 ３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸 ３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸 ３，４−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フタル酸 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシプロポキシ）フタル
酸
シ）フタル酸 ３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸 ３−ヘキシルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸 ３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸 ３，４−ビス（５，９−ジメチルデカニルオキシ）フタ
ル酸 ３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸 ３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸 ３，４−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フタル酸 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシプロポキシ）フタル
酸
【００２７】３，４−ビス（４−フェノキシブトキシ）
フタル酸 ３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ｝フタル酸 ３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸 ３，４−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒド
ロキシプロポキシ］フタル酸 ３，４−ビス［５−（１−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸 ３，４−ビス［５−（２−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸 ３，４−ビス［５−（２−ピリジル）ペンチルオキシ］
フタル酸 ３，４−ビス［５−（３−ピリジル）ペンチルオキシ］
フタル酸 ３，４−ビス［５−（４−ピリジル）ペンチルオキシ］
フタル酸 ３，４−ビス［５−（２−ピリミジル）ペンチルオキ
シ］フタル酸
フタル酸 ３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ｝フタル酸 ３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸 ３，４−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒド
ロキシプロポキシ］フタル酸 ３，４−ビス［５−（１−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸 ３，４−ビス［５−（２−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸 ３，４−ビス［５−（２−ピリジル）ペンチルオキシ］
フタル酸 ３，４−ビス［５−（３−ピリジル）ペンチルオキシ］
フタル酸 ３，４−ビス［５−（４−ピリジル）ペンチルオキシ］
フタル酸 ３，４−ビス［５−（２−ピリミジル）ペンチルオキ
シ］フタル酸
【００２８】３，４−ビス［５−（４−ピリミジル）ペ
ンチルオキシ］フタル酸 ３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ］フタル酸 ３，４−ビス（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸 ３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エトキ
シ｝フタル酸 ３，４−ビス｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸 ３，４−ビス｛２−（１−ナフチル）エトキシ｝フタル
酸 ３，４−ビス［４−（α−ナフチル）ブトキシ］フタル
酸 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸 ３，４−ビス（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル
酸
ンチルオキシ］フタル酸 ３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ］フタル酸 ３，４−ビス（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸 ３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エトキ
シ｝フタル酸 ３，４−ビス｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸 ３，４−ビス｛２−（１−ナフチル）エトキシ｝フタル
酸 ３，４−ビス［４−（α−ナフチル）ブトキシ］フタル
酸 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸 ３，４−ビス（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル
酸
【００２９】３，４−ビス（４−ベンジルオキシベンジ
ルオキシ）フタル酸 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタ
ル酸 ３−ドデシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシ
フタル酸 ３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸 ３，４−ビス［２−（４−ビフェニル）エトキシ］フタ
ル酸 ３，４−ビス［２−（３−フェノキシフェニル）エトキ
シ］フタル酸 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸
ルオキシ）フタル酸 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタ
ル酸 ３−ドデシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシ
フタル酸 ３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸 ３，４−ビス［２−（４−ビフェニル）エトキシ］フタ
ル酸 ３，４−ビス［２−（３−フェノキシフェニル）エトキ
シ］フタル酸 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸
【００３０】４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−｛２−
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸 ３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−４−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸 ３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸 ３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジル
オキシ］フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）
ブトキシ｝フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸
フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−｛２−
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸 ３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−４−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸 ３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸 ３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジル
オキシ］フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）
ブトキシ｝フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸
【００３１】３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸 ４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（３−フルオロフェノキシ）フェニ
ル｝ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（３−メチルフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（２−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（２−フルオロフェノキシ）フェニ
ル｝ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（２−メチルフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（４−フルオロフェノキシ）フェニ
ル｝ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（４−メチルフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸 ４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（３−フルオロフェノキシ）フェニ
ル｝ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（３−メチルフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（２−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（２−フルオロフェノキシ）フェニ
ル｝ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（２−メチルフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（４−フルオロフェノキシ）フェニ
ル｝ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸 ４−［４−｛４−（４−メチルフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸
【００３２】３，４−ビス［４−｛３−（３−クロロフ
ェノキシ）フェニル｝ブトキシ］フタル酸 ３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸 ３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ］フタル酸 ３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸 ３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸 ３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ］フタル酸 ３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸 ３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸 ３，４−ビス［｛３−（３−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸 ３，４−ビス［｛３−（４−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸
ェノキシ）フェニル｝ブトキシ］フタル酸 ３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸 ３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ］フタル酸 ３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸 ３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸 ３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ］フタル酸 ３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸 ３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸 ３，４−ビス［｛３−（３−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸 ３，４−ビス［｛３−（４−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸
【００３３】３，４−ビス｛３−（２−クロロベンジル
オキシ）ベンジルオキシ｝フタル酸 ３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸 ３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸 ４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸 ３，５−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸 ３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸
オキシ）ベンジルオキシ｝フタル酸 ３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸 ３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸 ４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸 ３，５−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸 ３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸
【００３４】３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェ
ニル）プロポキシ｝フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸 ５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸 ５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタル酸 ３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸 ３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸 ４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸 ４，５−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ４，５−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸 ４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
ニル）プロポキシ｝フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸 ５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸 ５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタル酸 ３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸 ３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸 ４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸 ４，５−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸 ４，５−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸 ４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
【００３５】これらの化合物の中でも，特に後述するよ
うにスクアレン合成酵素阻害活性及び抗真菌活性が強く
示された下記化合物は特に好ましい． ３−ファルネシルオキシ−５−〔３−（β−ナフチル）
プロポキシ〕フタル酸 ３，４−ビス（ビフホモゲラニルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−〔４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ〕フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（３−フェニルプロポキシ）
フタル酸 ３，４−ビス〔３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ〕フタル酸 ４−（ファルネシルオキシ）−３−〔３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ〕フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−４−〔（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ〕フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−５−〔（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ〕フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−〔３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ〕フタル酸
うにスクアレン合成酵素阻害活性及び抗真菌活性が強く
示された下記化合物は特に好ましい． ３−ファルネシルオキシ−５−〔３−（β−ナフチル）
プロポキシ〕フタル酸 ３，４−ビス（ビフホモゲラニルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−〔４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ〕フタル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸 ３−ドデシルオキシ−４−（３−フェニルプロポキシ）
フタル酸 ３，４−ビス〔３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ〕フタル酸 ４−（ファルネシルオキシ）−３−〔３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ〕フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−４−〔（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ〕フタル酸 ３−（ファルネシルオキシ）−５−〔（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ〕フタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−〔３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ〕フタル酸
【００３６】４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ファル
ネシルオキシフタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−〔４−（１−ナフチル）
ブトキシ〕フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−〔３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ〕フタル酸 ３，４−ビス〔３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ〕フタル酸 ３，４−ビス〔４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ〕フタル酸 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸 ３，５、ビス〔３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ〕フタル酸 ３−メトキシ−５−〔３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ〕フタル酸 ３，４−ビス〔（７−オクテン−１−イル）オキシ〕フ
タル酸
ネシルオキシフタル酸 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−〔４−（１−ナフチル）
ブトキシ〕フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸 ３−ファルネシルオキシ−４−〔３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ〕フタル酸 ３，４−ビス〔３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ〕フタル酸 ３，４−ビス〔４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ〕フタル酸 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸 ３，５、ビス〔３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ〕フタル酸 ３−メトキシ−５−〔３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ〕フタル酸 ３，４−ビス〔（７−オクテン−１−イル）オキシ〕フ
タル酸
【００３７】次に，本発明の第２の発明は一般式（１）
で表わされる化合物の製造法に関するものである．すな
わち，一般式（３）
で表わされる化合物の製造法に関するものである．すな
わち，一般式（３）
【００３８】
【化１０】
【００３９】〔式中，ＲはＯＲ1 またはＮ（Ｒ2 ）Ｒ3
を示し，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数１〜６の低級アルキ
ル基または置換されてもよい炭素数７〜１０のアラルキ
ル基を示す．Ｘ1 ，Ｘ2 は各々同一か異なり，（１）置
換基を有してもよい直鎖または分岐鎖状の炭素数１〜２
０の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有
してもよい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又
はアルケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を
示す（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアル
キル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキル
オキシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜
８のアルキルアミノアルキル基を示す．Ｚは置換基を有
してもよい芳香環基を示す）．但し，Ｘ1 ，Ｘ2 が共に
炭素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除
く．〕で表される化合物を加水分解反応を行い，一般式
（１）
を示し，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数１〜６の低級アルキ
ル基または置換されてもよい炭素数７〜１０のアラルキ
ル基を示す．Ｘ1 ，Ｘ2 は各々同一か異なり，（１）置
換基を有してもよい直鎖または分岐鎖状の炭素数１〜２
０の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有
してもよい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又
はアルケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を
示す（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアル
キル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキル
オキシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜
８のアルキルアミノアルキル基を示す．Ｚは置換基を有
してもよい芳香環基を示す）．但し，Ｘ1 ，Ｘ2 が共に
炭素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除
く．〕で表される化合物を加水分解反応を行い，一般式
（１）
【００４０】
【化１１】
【００４１】〔式中，Ｘ1 ，Ｘ2 は各々前記した通り〕
で表わされる新規なフタル酸誘導体の製造法に関する．
ここで一般式（３）における，炭素数１−６の低級アル
キル基は，炭素数１ないし６の直鎖状または分岐状のア
ルキル基が挙げられる．例えばメチル基，エチル基，イ
ソプロピル基，ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ
−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等が挙げられ，中
でもメチル基，エチル基等が好ましい．炭素数１−７の
置換または無置換のアラルキル基は，例えばベンジル
基，ｐ−メトキシベンジル基等が挙げられる．Ｘ1 ，Ｘ
2 については一般式（１）において説明したものと同様
である．これら一般式（１）の化合物の製造方法につい
て以下説明する．例えは，次の式に示す工程により製造
することができる．
で表わされる新規なフタル酸誘導体の製造法に関する．
ここで一般式（３）における，炭素数１−６の低級アル
キル基は，炭素数１ないし６の直鎖状または分岐状のア
ルキル基が挙げられる．例えばメチル基，エチル基，イ
ソプロピル基，ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ
−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等が挙げられ，中
でもメチル基，エチル基等が好ましい．炭素数１−７の
置換または無置換のアラルキル基は，例えばベンジル
基，ｐ−メトキシベンジル基等が挙げられる．Ｘ1 ，Ｘ
2 については一般式（１）において説明したものと同様
である．これら一般式（１）の化合物の製造方法につい
て以下説明する．例えは，次の式に示す工程により製造
することができる．
【００４２】
【化１２】
【００４３】上記の式に於いてＲ，Ｘ1 ，Ｘ2 は一般式
（３）で示したものと同様の官能基を示す．式（７）及
び式（８）におけるＬ1 及びＬ2 は，ハロゲン原子，ス
ルフォニルオキシ基等の脱離基，または水酸基を示し，
なかでも，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子等が好まし
い．
（３）で示したものと同様の官能基を示す．式（７）及
び式（８）におけるＬ1 及びＬ2 は，ハロゲン原子，ス
ルフォニルオキシ基等の脱離基，または水酸基を示し，
なかでも，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子等が好まし
い．
【００４４】一般式（１）及び一般式（３）に於いて，
Ｘ1 ，Ｘ2 が等しい場合には，第一工程を省略すること
ができる．即ち，Ｘ1 とＸ2 が等しい一般式（３）の化
合物は，一般式（６）の化合物に対し第二工程の反応を
行うことにより，製造できる．以下に各工程について説
明する．
Ｘ1 ，Ｘ2 が等しい場合には，第一工程を省略すること
ができる．即ち，Ｘ1 とＸ2 が等しい一般式（３）の化
合物は，一般式（６）の化合物に対し第二工程の反応を
行うことにより，製造できる．以下に各工程について説
明する．
【００４５】［第一工程］一般式（６）で表されるジヒ
ドロキシフタル酸ジアルキルエステル又はジヒドロキシ
フタル酸ジアミドをモノアルキル化し，一般式（２）で
表されるモノアルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジア
ルキルエステル又はモノアルコキシルモノヒドロキシフ
タル酸ジアミドを製造する工程である．一般式（６）で
表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキルエステル又は
ジヒドロキシフタル酸ジアミドを，溶媒中，塩基の存在
下，一般式（７）で示されるアルキル化剤と反応させる
ことにより，行われる．好ましくはヘキサメチルフォス
フォリックトリアミドの共存下，行う．
ドロキシフタル酸ジアルキルエステル又はジヒドロキシ
フタル酸ジアミドをモノアルキル化し，一般式（２）で
表されるモノアルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジア
ルキルエステル又はモノアルコキシルモノヒドロキシフ
タル酸ジアミドを製造する工程である．一般式（６）で
表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキルエステル又は
ジヒドロキシフタル酸ジアミドを，溶媒中，塩基の存在
下，一般式（７）で示されるアルキル化剤と反応させる
ことにより，行われる．好ましくはヘキサメチルフォス
フォリックトリアミドの共存下，行う．
【００４６】反応に用いる溶媒としては，テトラヒドロ
フラン，ジエチルエーテル，ジグリム（メトキシエチル
エーテル）等のエーテル系溶媒が挙げられ，特にテトラ
ヒドロフランが好ましい．塩基としては，ソジウムジイ
ソプロピルアミド，ソジウムビス（トリメチルシリル）
アミド等が挙げられ，特にソジウムビス（トリメチルシ
リル）アミドが好ましい．反応温度は０−１５０°Ｃの
範囲，好ましくは，０−７０°Ｃで，反応時間は０．５
−４８時間の範囲，好ましくは，１−２４時間で行うの
が良い．
フラン，ジエチルエーテル，ジグリム（メトキシエチル
エーテル）等のエーテル系溶媒が挙げられ，特にテトラ
ヒドロフランが好ましい．塩基としては，ソジウムジイ
ソプロピルアミド，ソジウムビス（トリメチルシリル）
アミド等が挙げられ，特にソジウムビス（トリメチルシ
リル）アミドが好ましい．反応温度は０−１５０°Ｃの
範囲，好ましくは，０−７０°Ｃで，反応時間は０．５
−４８時間の範囲，好ましくは，１−２４時間で行うの
が良い．
【００４７】［第二工程］一般式（２）で表されるモノ
アルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジアルキルエステ
ル又はモノアルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジアミ
ドをアルキル化し，一般式（３）で表されるジアルコキ
シルフタル酸ジアルキルエステル又はジアルコキシルフ
タル酸ジアミドを製造する工程である．一般式（２）で
表されるモノアルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジア
ルキルエステル又はモノアルコキシルモノヒドロキシフ
タル酸ジアミドを溶媒中，塩基の存在下，一般式（８）
で示されるアルキル化剤と反応させることにより，行わ
れる．
アルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジアルキルエステ
ル又はモノアルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジアミ
ドをアルキル化し，一般式（３）で表されるジアルコキ
シルフタル酸ジアルキルエステル又はジアルコキシルフ
タル酸ジアミドを製造する工程である．一般式（２）で
表されるモノアルコキシルモノヒドロキシフタル酸ジア
ルキルエステル又はモノアルコキシルモノヒドロキシフ
タル酸ジアミドを溶媒中，塩基の存在下，一般式（８）
で示されるアルキル化剤と反応させることにより，行わ
れる．
【００４８】第一工程を省略する場合には，一般式
（６）で表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキルエス
テル又はジヒドロキシフタル酸ジアルキルアミドを，溶
媒中，塩基の存在下，一般式（７）又は一般式（８）で
示されるアルキル化剤と反応させることにより，行われ
る．この場合には，塩基及びアルキル化剤を，一般式
（６）で表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキルエス
テル又はジヒドロキシフタル酸ジアミドに対し２当量以
上，好ましくは２−３当量用いて行うのが良い．
（６）で表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキルエス
テル又はジヒドロキシフタル酸ジアルキルアミドを，溶
媒中，塩基の存在下，一般式（７）又は一般式（８）で
示されるアルキル化剤と反応させることにより，行われ
る．この場合には，塩基及びアルキル化剤を，一般式
（６）で表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキルエス
テル又はジヒドロキシフタル酸ジアミドに対し２当量以
上，好ましくは２−３当量用いて行うのが良い．
【００４９】一般式（７）又は一般式（８）で示される
アルキル化剤のＬ1 またはＬ2 がハロゲン原子またはス
ルフェニルオキシ基等の場合には，反応に用いる塩基と
しては，炭酸カリウム，水素化ナトリウム，ナトリウム
アルコキシド，リチウムジイソプロピルアミド等が挙げ
られ，特に炭酸カリウムが好ましい．溶媒としては，テ
トラヒドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶
媒，ジメチルホルムアミド等の極性溶媒等が挙げられ，
特にジメチルホルムアミドが好ましい．反応温度は−１
０ないし１００°Ｃの範囲，好ましくは，０−７０°Ｃ
で，反応時間は０．５−４８時間の範囲，好ましくは，
１−２４時間で行うのが良い．
アルキル化剤のＬ1 またはＬ2 がハロゲン原子またはス
ルフェニルオキシ基等の場合には，反応に用いる塩基と
しては，炭酸カリウム，水素化ナトリウム，ナトリウム
アルコキシド，リチウムジイソプロピルアミド等が挙げ
られ，特に炭酸カリウムが好ましい．溶媒としては，テ
トラヒドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶
媒，ジメチルホルムアミド等の極性溶媒等が挙げられ，
特にジメチルホルムアミドが好ましい．反応温度は−１
０ないし１００°Ｃの範囲，好ましくは，０−７０°Ｃ
で，反応時間は０．５−４８時間の範囲，好ましくは，
１−２４時間で行うのが良い．
【００５０】一般式（７）又は一般式（８）で示される
アルキル化剤のＬ1 またはＬ2 が水酸基等の場合には，
一般式（６）で表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキ
ルエステル又はジヒドロキシフタル酸ジアルキルアミド
を，溶媒中，トリフェニルフォスフィン，アゾジカルボ
ン酸ジエチルの存在下，一般式（７）又は一般式（８）
で示されるアルキル化剤と反応させることにより，行わ
れる．反応に用いる溶媒としては，テトラヒドロフラ
ン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒，ジクロロメ
タン，クロロホルム等のハロゲン系溶媒，ベンゼン，ト
ルエン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられ，特にテ
トラヒドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶
媒が好ましい．反応温度は−１０〜１００°Ｃの範囲，
好ましくは，０〜５０°Ｃで，反応時間は０．５〜１週
間の範囲，好ましくは，１時間〜３日間で行うのが良
い．
アルキル化剤のＬ1 またはＬ2 が水酸基等の場合には，
一般式（６）で表されるジヒドロキシフタル酸ジアルキ
ルエステル又はジヒドロキシフタル酸ジアルキルアミド
を，溶媒中，トリフェニルフォスフィン，アゾジカルボ
ン酸ジエチルの存在下，一般式（７）又は一般式（８）
で示されるアルキル化剤と反応させることにより，行わ
れる．反応に用いる溶媒としては，テトラヒドロフラ
ン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒，ジクロロメ
タン，クロロホルム等のハロゲン系溶媒，ベンゼン，ト
ルエン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられ，特にテ
トラヒドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶
媒が好ましい．反応温度は−１０〜１００°Ｃの範囲，
好ましくは，０〜５０°Ｃで，反応時間は０．５〜１週
間の範囲，好ましくは，１時間〜３日間で行うのが良
い．
【００５１】［第三工程］一般式（３）で表されるジア
ルコキシルフタル酸ジアルキルエステル又はジアルコキ
シルフタル酸ジアミドの，エステル又はアミド部分を加
水分解し，一般式（１）で表されるジアルコキシルフタ
ル酸を製造する工程である．
ルコキシルフタル酸ジアルキルエステル又はジアルコキ
シルフタル酸ジアミドの，エステル又はアミド部分を加
水分解し，一般式（１）で表されるジアルコキシルフタ
ル酸を製造する工程である．
【００５２】Ｒがアルコキシル基の場合には，一般式
（３）で表されるジアルコキシルフタル酸ジアルキルエ
ステルを，含水溶媒中，塩基と反応させることにより，
行われる．反応に用いる溶媒としては，水，テトラヒド
ロフラン，メタノール，エタノール等が挙げられ，特
に，水，テトラヒドロフラン，メタノールの混合溶媒等
が好ましい．塩基としては，水酸化ナトリウム，水酸化
カリウム，水酸化リチウム等が挙げられ，特に水酸化カ
リウムが好ましい．反応温度は−１０ないし１００°Ｃ
の範囲，好ましくは，０−８０°Ｃで，反応時間は０．
５時間〜１週間の範囲，好ましくは，０．５−３日間で
行うのが良い．
（３）で表されるジアルコキシルフタル酸ジアルキルエ
ステルを，含水溶媒中，塩基と反応させることにより，
行われる．反応に用いる溶媒としては，水，テトラヒド
ロフラン，メタノール，エタノール等が挙げられ，特
に，水，テトラヒドロフラン，メタノールの混合溶媒等
が好ましい．塩基としては，水酸化ナトリウム，水酸化
カリウム，水酸化リチウム等が挙げられ，特に水酸化カ
リウムが好ましい．反応温度は−１０ないし１００°Ｃ
の範囲，好ましくは，０−８０°Ｃで，反応時間は０．
５時間〜１週間の範囲，好ましくは，０．５−３日間で
行うのが良い．
【００５３】Ｒがアミノ基の場合には，一般式（３）で
表されるジアルコキシルフタル酸ジアミドを，溶媒中，
塩基と反応させてジアルコキシルフタル酸モノアミドと
し，次いで酸で処理することにより，ジアルコキシルフ
タル酸（１）に変換する．
表されるジアルコキシルフタル酸ジアミドを，溶媒中，
塩基と反応させてジアルコキシルフタル酸モノアミドと
し，次いで酸で処理することにより，ジアルコキシルフ
タル酸（１）に変換する．
【００５４】第一段階に用いる塩基としては，例えばカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド等が挙げられ，反応に用い
る溶媒としては，テトラヒドロフラン，エーテル等のエ
ーテル系溶媒が挙げられる．反応温度は−１０ないし１
５０°Ｃの範囲，好ましくは，０−１００°Ｃで，反応
時間は０．５時間〜１週間の範囲，好ましくは，０．５
時間〜３日間で行うのが良い．
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド等が挙げられ，反応に用い
る溶媒としては，テトラヒドロフラン，エーテル等のエ
ーテル系溶媒が挙げられる．反応温度は−１０ないし１
５０°Ｃの範囲，好ましくは，０−１００°Ｃで，反応
時間は０．５時間〜１週間の範囲，好ましくは，０．５
時間〜３日間で行うのが良い．
【００５５】第二段階のジアルコキシルフタル酸モノア
ミドからジアルコキシルフタル酸（１）への変換に用い
る酸としては，酢酸等の有機カルボン酸，塩酸，臭化水
素酸，硫酸等の無機酸等が挙げられ，反応温度は０ない
し１５０°Ｃの範囲，好ましくは，１０−１００°Ｃ
で，反応時間は０．５時間〜２４時間の範囲，好ましく
は，０．５時間〜１０時間で行うのが良い．
ミドからジアルコキシルフタル酸（１）への変換に用い
る酸としては，酢酸等の有機カルボン酸，塩酸，臭化水
素酸，硫酸等の無機酸等が挙げられ，反応温度は０ない
し１５０°Ｃの範囲，好ましくは，１０−１００°Ｃ
で，反応時間は０．５時間〜２４時間の範囲，好ましく
は，０．５時間〜１０時間で行うのが良い．
【００５６】Ｒがアミノ基の場合，一般式（３）で表さ
れるジアルコキシルフタル酸ジアミドからジアルコキシ
ルフタル酸（１）への変換は，一般式（３）で表される
ジアルコキシルフタル酸ジアミドを酸で処理することに
よっても行うことができる．この場合，用いる酸として
は，例えば臭化水素酸と酢酸の混合物等が挙げられ，反
応温度は０ないし１００°Ｃの範囲，好ましくは，０−
５０°Ｃで，反応時間は１時間〜１週間の範囲，好まし
くは，１０時間〜４日間で行うのが良い．次に，一般式
（３）
れるジアルコキシルフタル酸ジアミドからジアルコキシ
ルフタル酸（１）への変換は，一般式（３）で表される
ジアルコキシルフタル酸ジアミドを酸で処理することに
よっても行うことができる．この場合，用いる酸として
は，例えば臭化水素酸と酢酸の混合物等が挙げられ，反
応温度は０ないし１００°Ｃの範囲，好ましくは，０−
５０°Ｃで，反応時間は１時間〜１週間の範囲，好まし
くは，１０時間〜４日間で行うのが良い．次に，一般式
（３）
【００５７】
【化１３】
【００５８】〔式中，Ｒ，Ｘ1 ，Ｘ2 は前記した通り〕
で表される化合物は一般式（１）で表わされる新規なフ
タル酸誘導体を製造する上で中間体として有用である．
で表される化合物は一般式（１）で表わされる新規なフ
タル酸誘導体を製造する上で中間体として有用である．
【００５９】本発明化合物またはその医薬上の塩を高コ
レステロール血症，高脂血症又は動脈硬化症の治療薬と
して用いる場合は，単独または賦形剤あるいは担体と混
合して注射剤，経口剤などとして投与される．一方，本
化合物が抗真菌剤として用いられる場合は，単独または
賦形剤あるいは担体と混合して注射剤，経口剤，外用剤
または坐剤などとして投与される．賦形剤及び担体とし
ては薬剤学的に許容されるものが選ばれ，その種類及び
組成は投与経路や投与方法によって決まる．例えば液状
担体として水，アルコール類もしくは大豆油，ピーナツ
油，ゴマ油，ミネラル油等の動植物油または合成油が用
いられ，固体担体として乳糖，マルトース，シュクロー
スなどの糖類，アミノ酸類，ヒドロキシプロピルセルロ
ースなどセルロース誘導体，ステアリン酸マグネシウム
などの有機酸塩などが使用される．
レステロール血症，高脂血症又は動脈硬化症の治療薬と
して用いる場合は，単独または賦形剤あるいは担体と混
合して注射剤，経口剤などとして投与される．一方，本
化合物が抗真菌剤として用いられる場合は，単独または
賦形剤あるいは担体と混合して注射剤，経口剤，外用剤
または坐剤などとして投与される．賦形剤及び担体とし
ては薬剤学的に許容されるものが選ばれ，その種類及び
組成は投与経路や投与方法によって決まる．例えば液状
担体として水，アルコール類もしくは大豆油，ピーナツ
油，ゴマ油，ミネラル油等の動植物油または合成油が用
いられ，固体担体として乳糖，マルトース，シュクロー
スなどの糖類，アミノ酸類，ヒドロキシプロピルセルロ
ースなどセルロース誘導体，ステアリン酸マグネシウム
などの有機酸塩などが使用される．
【００６０】注射剤で使用する賦形剤はマンニトール，
マルトース，デキストラン，乳糖，シクロデキストリ
ン，コンドロイチン硫酸，ゼラチン，ヒト血清アルブミ
ンであるが，マルトース，乳糖，コンドロイチン硫酸，
ゼラチン，ヒト血清アルブミンが好ましい．これらの賦
形剤と共に凍結乾燥製剤とし，それを投与時に注射用の
適当な溶剤，例えば滅菌水，生理食塩水，ブドウ糖液，
電解質溶液アミノ酸液等の静脈投与用液体に溶解して投
与することもできる。
マルトース，デキストラン，乳糖，シクロデキストリ
ン，コンドロイチン硫酸，ゼラチン，ヒト血清アルブミ
ンであるが，マルトース，乳糖，コンドロイチン硫酸，
ゼラチン，ヒト血清アルブミンが好ましい．これらの賦
形剤と共に凍結乾燥製剤とし，それを投与時に注射用の
適当な溶剤，例えば滅菌水，生理食塩水，ブドウ糖液，
電解質溶液アミノ酸液等の静脈投与用液体に溶解して投
与することもできる。
【００６１】また，本発明における製剤の組成中にｐＨ
調整等の目的で，酸やアルカリ又は適量の緩衝剤を加え
てもよい．製剤中における本化合物の含量は製剤により
種々異なるが通常０．１〜１００重量％が好ましくは１
〜９８重量％である．例えば注射液の場合には，通常
０．１〜３０重量％，好ましくは１〜１０重量％の有効
成分を含むようにすることがよい．経口投与する場合に
は，前記固体担体もしくは液状担体とともに錠剤，カプ
セル剤，粉剤、顆粒剤，液剤，ドライシロツプ剤等の形
態で用いられる。カプセル，錠剤，顆粒，粉剤は一般に
５〜１００重量％，好ましくは２５〜９８重量％の有効
成分を含む．
調整等の目的で，酸やアルカリ又は適量の緩衝剤を加え
てもよい．製剤中における本化合物の含量は製剤により
種々異なるが通常０．１〜１００重量％が好ましくは１
〜９８重量％である．例えば注射液の場合には，通常
０．１〜３０重量％，好ましくは１〜１０重量％の有効
成分を含むようにすることがよい．経口投与する場合に
は，前記固体担体もしくは液状担体とともに錠剤，カプ
セル剤，粉剤、顆粒剤，液剤，ドライシロツプ剤等の形
態で用いられる。カプセル，錠剤，顆粒，粉剤は一般に
５〜１００重量％，好ましくは２５〜９８重量％の有効
成分を含む．
【００６２】投与量は，患者の年齢，体重，症状，治療
目的等により決定されるが治療量は一般に，非経口投与
で０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ・日程度，経口投与で
０．０５〜５００ｍｇ／ｋｇ・日程度である．
目的等により決定されるが治療量は一般に，非経口投与
で０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ・日程度，経口投与で
０．０５〜５００ｍｇ／ｋｇ・日程度である．
【００６３】
【実施例】以下に本発明化合物の製造例について，実施
例に基づいてさらに詳細に説明するが，本発明はこれら
の例によって何ら制限されるものではない．また，本発
明化合物の有用性を示すために，本発明の代表化合物の
薬理試験結果を試験例に示す．なお，実施例のＮＭＲ値
は，特に記載した場合を除き，２００ＭＨｚＮＭＲを使
用し，テトラメチルシランを内部標準として測定した値
である．
例に基づいてさらに詳細に説明するが，本発明はこれら
の例によって何ら制限されるものではない．また，本発
明化合物の有用性を示すために，本発明の代表化合物の
薬理試験結果を試験例に示す．なお，実施例のＮＭＲ値
は，特に記載した場合を除き，２００ＭＨｚＮＭＲを使
用し，テトラメチルシランを内部標準として測定した値
である．
【００６４】実施例０１−１３−ヒドロキシ−５−［３−（β−ナフチル）プロポキ
シ］フタル酸ジメチル（０１−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，３，５−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（３４８ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）の
無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液中に，ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（２．１４ｍｌ，
２．２０ｇ，１２．３ｍｍｏｌ），ソジウムビス（トリ
メチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液
（３．３８ｍｌ，３．３８ｍｍｏｌ）及びβ−（３−ヨ
ードプロピル）ナフタレン（５０１ｍｇ，１．６９ｍｍ
ｏｌ）を加え，室温で１５時間撹拌．β−（３−ヨウド
プロピル）ナフタレン（１００ｍｇ，０．３４ｍｍｏ
ｌ）を追加し，室温で更に３．５時間撹拌．氷冷撹拌
下，反応液に水及び１Ｎ塩酸水溶液を加え，酢酸エチル
で抽出．酢酸エチル抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水
硫酸マグネシウムで乾燥．硫酸マグネシウムを濾去し，
減圧下濾液の溶媒を留去して，淡黄色液体（１．００
ｇ）を得た．このものをカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル，１４０ｍｌ，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル６：
１〜５：１）により分離し，３−ヒドロキシ−５−［３
−（β−ナフチル）プロポキシ］フタル酸ジメチル（０
１−１，３５６ｍｇ，５９％）を無色液体として得た．
シ］フタル酸ジメチル（０１−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，３，５−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（３４８ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）の
無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液中に，ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（２．１４ｍｌ，
２．２０ｇ，１２．３ｍｍｏｌ），ソジウムビス（トリ
メチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液
（３．３８ｍｌ，３．３８ｍｍｏｌ）及びβ−（３−ヨ
ードプロピル）ナフタレン（５０１ｍｇ，１．６９ｍｍ
ｏｌ）を加え，室温で１５時間撹拌．β−（３−ヨウド
プロピル）ナフタレン（１００ｍｇ，０．３４ｍｍｏ
ｌ）を追加し，室温で更に３．５時間撹拌．氷冷撹拌
下，反応液に水及び１Ｎ塩酸水溶液を加え，酢酸エチル
で抽出．酢酸エチル抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水
硫酸マグネシウムで乾燥．硫酸マグネシウムを濾去し，
減圧下濾液の溶媒を留去して，淡黄色液体（１．００
ｇ）を得た．このものをカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル，１４０ｍｌ，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル６：
１〜５：１）により分離し，３−ヒドロキシ−５−［３
−（β−ナフチル）プロポキシ］フタル酸ジメチル（０
１−１，３５６ｍｇ，５９％）を無色液体として得た．
【００６５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１１．０３
（１Ｈ，ｓ），７．７５〜７．８３（３Ｈ，ｍ），７．
６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７〜７．５１（２Ｈ，
ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈ
ｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．１２〜２．２７（２Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｓ），７．７５〜７．８３（３Ｈ，ｍ），７．
６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７〜７．５１（２Ｈ，
ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈ
ｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．１２〜２．２７（２Ｈ，ｍ）．
【００６６】実施例０１−２３−ファルネシルオキシ−５−［３−（β−ナフチル）
プロポキシ］フタル酸ジメチル（０１−２）の合成 室温撹拌下，３−ヒドロキシ−５−［３−（β−ナフチ
ル）プロポキシ］フタル酸ジメチル（０１−１，３５６
ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）溶液中に，固形炭酸カリウム（１８７ｍ
ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）及び臭化ファルネシル（３０９
ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を加え，室温で１７時間撹
拌．氷冷撹拌下，反応液に水を加え，エーテルで抽出．
抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで
乾燥．硫酸マグネシウムを濾去し，減圧下濾液の溶媒を
留去して，粗生成物５４１ｍｇを得た．このものをカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル，８０ｍｌ，ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル６：１）により分離し，３−ファル
ネシルオキシ−５−［３−（β−ナフチル）プロポキ
シ］フタル酸ジメチル（０１−２，４２６ｍｇ，７９
％）を無色液体として得た．
プロポキシ］フタル酸ジメチル（０１−２）の合成 室温撹拌下，３−ヒドロキシ−５−［３−（β−ナフチ
ル）プロポキシ］フタル酸ジメチル（０１−１，３５６
ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）溶液中に，固形炭酸カリウム（１８７ｍ
ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）及び臭化ファルネシル（３０９
ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を加え，室温で１７時間撹
拌．氷冷撹拌下，反応液に水を加え，エーテルで抽出．
抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで
乾燥．硫酸マグネシウムを濾去し，減圧下濾液の溶媒を
留去して，粗生成物５４１ｍｇを得た．このものをカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル，８０ｍｌ，ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル６：１）により分離し，３−ファル
ネシルオキシ−５−［３−（β−ナフチル）プロポキ
シ］フタル酸ジメチル（０１−２，４２６ｍｇ，７９
％）を無色液体として得た．
【００６７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜７．５０
（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．３
７〜５．４５（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２
Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９０（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９１〜２．２７（８Ｈ，
ｍ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜７．５０
（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．３
７〜５．４５（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２
Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９０（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９１〜２．２７（８Ｈ，
ｍ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【００６８】実施例０１−３３−ファルネシルオキシ−５−［３−（β−ナフチル）
プロポキシ］フタル酸（０１−３）の合成 氷冷撹拌下，３−ファルネシルオキシ−５−［３−（β
−ナフチル）プロポキシ］フタル酸ジメチル（０１−
２，４２６ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）のメタノール（４
ｍｌ）−テトラヒドロフラン（４ｍｌ）−水（２ｍｌ）
溶液中に，８５％固形水酸化カリウム（２ｇ，３０．３
０ｍｍｏｌ）を加え，室温で３日間撹拌．反応液に２Ｍ
硫酸水素カリウム水溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽
出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾
燥．硫酸マグネシウムを濾去し，減圧下溶媒を留去し
て，粗生成物４００ｍｇを得た．このものをエーテル−
ｎ−ヘキサンで洗浄し，３−ファルネシルオキシ−５−
［３−（β−ナフチル）プロポキシ］フタル酸（０１−
３，３３７ｍｇ，８３％）を無色個体として得た．
プロポキシ］フタル酸（０１−３）の合成 氷冷撹拌下，３−ファルネシルオキシ−５−［３−（β
−ナフチル）プロポキシ］フタル酸ジメチル（０１−
２，４２６ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）のメタノール（４
ｍｌ）−テトラヒドロフラン（４ｍｌ）−水（２ｍｌ）
溶液中に，８５％固形水酸化カリウム（２ｇ，３０．３
０ｍｍｏｌ）を加え，室温で３日間撹拌．反応液に２Ｍ
硫酸水素カリウム水溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽
出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾
燥．硫酸マグネシウムを濾去し，減圧下溶媒を留去し
て，粗生成物４００ｍｇを得た．このものをエーテル−
ｎ−ヘキサンで洗浄し，３−ファルネシルオキシ−５−
［３−（β−ナフチル）プロポキシ］フタル酸（０１−
３，３３７ｍｇ，８３％）を無色個体として得た．
【００６９】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５９３
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．００（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．３７〜７．５０（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
５．４３〜５．４９（１Ｈ，ｍ），５．０６〜５．１２
（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９０〜２．２
（１０Ｈ，ｍ），１．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈ
ｚ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），１．５
８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．００（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．３７〜７．５０（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
５．４３〜５．４９（１Ｈ，ｍ），５．０６〜５．１２
（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９０〜２．２
（１０Ｈ，ｍ），１．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈ
ｚ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），１．５
８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【００７０】実施例０２−１３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（０２−１）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，３，４−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（２９４ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）の
乾燥ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液中に，固形炭
酸カリウム（５３９ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ）及びヨウ
化ビスホモゲラニル（９８８ｍｇ，３．３８ｍｍｏｌ）
の乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を加え，室
温で１６時間撹拌．氷冷撹拌下，反応液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を飽
和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥．硫酸
マグネシウムを濾去し，減圧下濾液の溶媒を留去して，
黄色シロップ（１．０９ｇ）を得た．このものをカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル，１２０ｍｌ，ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル１４：１〜９：１）により分離し，
３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（０２−１，６００ｍｇ，８３％）を黄色シロップ
として得た．
チル（０２−１）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，３，４−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（２９４ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）の
乾燥ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液中に，固形炭
酸カリウム（５３９ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ）及びヨウ
化ビスホモゲラニル（９８８ｍｇ，３．３８ｍｍｏｌ）
の乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を加え，室
温で１６時間撹拌．氷冷撹拌下，反応液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を飽
和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥．硫酸
マグネシウムを濾去し，減圧下濾液の溶媒を留去して，
黄色シロップ（１．０９ｇ）を得た．このものをカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル，１２０ｍｌ，ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル１４：１〜９：１）により分離し，
３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（０２−１，６００ｍｇ，８３％）を黄色シロップ
として得た．
【００７１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０３０〜５．２１０（４
Ｈ，ｍ），４．０４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．０３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９４４
（３Ｈ，ｓ），３．８４８（３Ｈ，ｓ），１．５７０〜
２．２６０（３４Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０３０〜５．２１０（４
Ｈ，ｍ），４．０４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．０３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９４４
（３Ｈ，ｓ），３．８４８（３Ｈ，ｓ），１．５７０〜
２．２６０（３４Ｈ，ｍ）．
【００７２】実施例０２−２３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸（０
２−２）の合成 ３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（０２−１，１３８．６ｍｇ，０．２４９８ｍｍｏ
ｌ），メタノール（６ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，３，４−ビス（ビスホモゲラニルオ
キシ）フタル酸（０２−２，１０７．２ｍｇ，８１％）
を得た．
２−２）の合成 ３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（０２−１，１３８．６ｍｇ，０．２４９８ｍｍｏ
ｌ），メタノール（６ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，３，４−ビス（ビスホモゲラニルオ
キシ）フタル酸（０２−２，１０７．２ｍｇ，８１％）
を得た．
【００７３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５２７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０４〜５．１９
（４Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．７
７〜２．２６（１６Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），１．６０（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０４〜５．１９
（４Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．７
７〜２．２６（１６Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），１．６０（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
【００７４】実施例０３−１３−ヒドロキシ−４−［４−（３−フェノキシ）フェニ
ル］ブトキシフタル酸ジメチル（０３−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２００．５ｍｇ，０．８８６４ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（４．０ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
７７ｍＬ，０．７９ｇ，４．４３ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．９５ｍ
Ｌ，１．９５ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−４−（３−フ
ェノキシフェニル）ブタン（３７４．７ｍｇ，１．０６
３６ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理すること
により，３−ヒドロキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−１，２
２８．４ｍｇ，５７％）を得た．
ル］ブトキシフタル酸ジメチル（０３−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２００．５ｍｇ，０．８８６４ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（４．０ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
７７ｍＬ，０．７９ｇ，４．４３ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．９５ｍ
Ｌ，１．９５ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−４−（３−フ
ェノキシフェニル）ブタン（３７４．７ｍｇ，１．０６
３６ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理すること
により，３−ヒドロキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−１，２
２８．４ｍｇ，５７％）を得た．
【００７５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．１５
（１Ｈ，ｓ），７．２７〜７．３７（３Ｈ，ｍ），７．
２０〜７．２４（１Ｈ，ｍ），６．８０〜７．１４（７
Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．６
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７１〜１．９６
（４Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｓ），７．２７〜７．３７（３Ｈ，ｍ），７．
２０〜７．２４（１Ｈ，ｍ），６．８０〜７．１４（７
Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．６
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７１〜１．９６
（４Ｈ，ｍ）．
【００７６】実施例０３−２３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−２）の
合成 ３−ヒドロキシ−４−｛４−（３−フェノキシフェニ
ル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−１，８１．５
ｍｇ，０．１８０９ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（５０．
０ｍｇ，０．３６１８ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミ
ド（７７．４ｍｇ，０．２７１３ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ
（４．６ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理すること
により，３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フ
ェノキシフェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３
−２，１０３．１ｍｇ，８７％）を得た．
フェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−２）の
合成 ３−ヒドロキシ−４−｛４−（３−フェノキシフェニ
ル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−１，８１．５
ｍｇ，０．１８０９ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（５０．
０ｍｇ，０．３６１８ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミ
ド（７７．４ｍｇ，０．２７１３ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ
（４．６ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理すること
により，３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フ
ェノキシフェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３
−２，１０３．１ｍｇ，８７％）を得た．
【００７７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１９〜７．３６
（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，
１．５Ｈｚ），６．７９〜７．０２（５Ｈ，ｍ），６．
８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，
ｔｄ，Ｊ＝７．１，１．２Ｈｚ），５．０４〜５．１４
（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），４．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９
３（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．６７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７５〜２．１０（１２
Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６
Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１９〜７．３６
（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，
１．５Ｈｚ），６．７９〜７．０２（５Ｈ，ｍ），６．
８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，
ｔｄ，Ｊ＝７．１，１．２Ｈｚ），５．０４〜５．１４
（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），４．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９
３（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．６７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７５〜２．１０（１２
Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６
Ｈ，ｂｒｓ）．
【００７８】実施例０３−３３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸（０３−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−２，９
０．８ｍｇ，０．１３８７ｍｍｏｌ），メタノール（２
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フ
ェノキシフェニル）ブトキシ｝フタル酸（０３−３，８
０．８ｍｇ，９３％）を得た．
フェニル）ブトキシ｝フタル酸（０３−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フェノキシ
フェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメチル（０３−２，９
０．８ｍｇ，０．１３８７ｍｍｏｌ），メタノール（２
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（３−フ
ェノキシフェニル）ブトキシ｝フタル酸（０３−３，８
０．８ｍｇ，９３％）を得た．
【００７９】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６４９
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
７〜７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），６．７９〜７．１２（７Ｈ，ｍ），５．
５０〜５．６０（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２
Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
４．０４〜４．０９（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０〜２．１４（１２Ｈ，
ｍ），１．６６〜１．６８（６Ｈ，ｍ），１．５７（６
Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
７〜７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），６．７９〜７．１２（７Ｈ，ｍ），５．
５０〜５．６０（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２
Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
４．０４〜４．０９（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０〜２．１４（１２Ｈ，
ｍ），１．６６〜１．６８（６Ｈ，ｍ），１．５７（６
Ｈ，ｂｒｓ）．
【００８０】実施例０４−１１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３，４−ビス（４−フェニルブトキシ）ベンゼン（０
４−１）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，トリフェニルフォスフ
ィン（１４１ｍｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）の無水テトラ
ヒドロフラン（３ｍｌ）溶液中に，アゾジカルボン酸ジ
エチル（８４μｌ，９３ｍｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）及
び４−フェニル−１−ブタノール（８３μｌ，８０ｍ
ｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）を加え，室温で５分撹拌．次
いで，１−ジエチルカルバモイル−３，４−ジヒドロキ
シ−２−ジメチルカルバモイルベンゼン（１００ｍｇ，
０．３５７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０
ｍｌ）溶液を加え，室温で１８時間撹拌．トリフェニル
フォスフィン（９４ｍｇ，０．３５７ｍｍｏｌ）及びア
ゾジカルボン酸ジエチル（８４μｌ，９３ｍｇ，０．５
３６ｍｍｏｌ）を追加し，室温で更に４時間撹拌．減圧
下溶媒を留去し，得られた粗生成物をカラムクロマトグ
ラフィー（１）シリカゲル，ジクロロメタン−メタノー
ル；２）シリカゲル，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル１：
２）により分離し，１−ジエチルカルバモイル−２−ジ
メチルカルバモイル−３，４−ビス（４−フェニルブト
キシ）ベンゼン（０４−１，１０８ｍｇ，５６％）を無
色シロップとして得た．
−３，４−ビス（４−フェニルブトキシ）ベンゼン（０
４−１）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，トリフェニルフォスフ
ィン（１４１ｍｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）の無水テトラ
ヒドロフラン（３ｍｌ）溶液中に，アゾジカルボン酸ジ
エチル（８４μｌ，９３ｍｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）及
び４−フェニル−１−ブタノール（８３μｌ，８０ｍ
ｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）を加え，室温で５分撹拌．次
いで，１−ジエチルカルバモイル−３，４−ジヒドロキ
シ−２−ジメチルカルバモイルベンゼン（１００ｍｇ，
０．３５７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０
ｍｌ）溶液を加え，室温で１８時間撹拌．トリフェニル
フォスフィン（９４ｍｇ，０．３５７ｍｍｏｌ）及びア
ゾジカルボン酸ジエチル（８４μｌ，９３ｍｇ，０．５
３６ｍｍｏｌ）を追加し，室温で更に４時間撹拌．減圧
下溶媒を留去し，得られた粗生成物をカラムクロマトグ
ラフィー（１）シリカゲル，ジクロロメタン−メタノー
ル；２）シリカゲル，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル１：
２）により分離し，１−ジエチルカルバモイル−２−ジ
メチルカルバモイル−３，４−ビス（４−フェニルブト
キシ）ベンゼン（０４−１，１０８ｍｇ，５６％）を無
色シロップとして得た．
【００８１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１２０
〜７．３２０（１０Ｈ，ｍ），６．９３１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ），４．０８０〜４．２００（１Ｈ，ｍ），３．８
５０〜４．０８０（３Ｈ，ｍ），３．４３０〜３．６３
０（１Ｈ，ｍ），３．０８０〜３．４１０（３Ｈ，
ｍ），２．９９７（３Ｈ，ｓ），２．９１１（３Ｈ，
ｓ），２．５９０〜２．７２０（４Ｈ，ｍ），１．６８
０〜１．９００（８Ｈ，ｍ），１．１３５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ）．
〜７．３２０（１０Ｈ，ｍ），６．９３１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ），４．０８０〜４．２００（１Ｈ，ｍ），３．８
５０〜４．０８０（３Ｈ，ｍ），３．４３０〜３．６３
０（１Ｈ，ｍ），３．０８０〜３．４１０（３Ｈ，
ｍ），２．９９７（３Ｈ，ｓ），２．９１１（３Ｈ，
ｓ），２．５９０〜２．７２０（４Ｈ，ｍ），１．６８
０〜１．９００（８Ｈ，ｍ），１．１３５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ）．
【００８２】実施例０４−２３，４−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸（０４
−２）の合成 室温撹拌下，１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチル
カルバモイル−３，４−ビス（４−フェニルブトキシ）
ベンゼン（０４−１，９４ｍｇ，０．１７３ｍｍｏｌ）
の酢酸（１．０ｍｌ）溶液中に，４７％臭化水素酸水溶
液（０．５ｍｌ，ＨＢr ０．２３５ｇ，２．９ｍｍｏ
ｌ）を加え，室温で３日間撹拌．反応液に飽和食塩水を
加え，クロロホルムで抽出．抽出液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，濾液の溶媒を留去
して，粗生成物（７４ｍｇ）を得た．このものを分取用
薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン
−メタノール−酢酸）により分離し，３，４−ビス（４
−フェニルブトキシ）フタル酸（０４−２，３２ｍｇ，
４１％）を，無色シロップとして得た．
−２）の合成 室温撹拌下，１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチル
カルバモイル−３，４−ビス（４−フェニルブトキシ）
ベンゼン（０４−１，９４ｍｇ，０．１７３ｍｍｏｌ）
の酢酸（１．０ｍｌ）溶液中に，４７％臭化水素酸水溶
液（０．５ｍｌ，ＨＢr ０．２３５ｇ，２．９ｍｍｏ
ｌ）を加え，室温で３日間撹拌．反応液に飽和食塩水を
加え，クロロホルムで抽出．抽出液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，濾液の溶媒を留去
して，粗生成物（７４ｍｇ）を得た．このものを分取用
薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン
−メタノール−酢酸）により分離し，３，４−ビス（４
−フェニルブトキシ）フタル酸（０４−２，３２ｍｇ，
４１％）を，無色シロップとして得た．
【００８３】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：４６１
［Ｍ−Ｈ］- ，４１７［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ，４８３
［Ｍ−２Ｈ＋Ｎａ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６１０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５０〜７．３００（１０Ｈ，
ｍ），６．６１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７
８（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６００（４Ｈ，ｂｒｓ），
１．７３５（８Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ−Ｈ］- ，４１７［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ，４８３
［Ｍ−２Ｈ＋Ｎａ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６１０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５０〜７．３００（１０Ｈ，
ｍ），６．６１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７
８（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６００（４Ｈ，ｂｒｓ），
１．７３５（８Ｈ，ｂｒｓ）．
【００８４】実施例０５−１１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３，４−ビス（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン
（０５−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，１−ジエチルカルバモ
イル−３，４−ジヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイ
ルベンゼン（１１２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の乾燥ジ
メチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液中に，固形炭酸カリ
ウム（５５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）及び（３−ブロモ
プロピル）ベンゼン（６１μｌ，８０ｍｇ，０．４０ｍ
ｍｏｌ）を加え，氷冷下４０分間，次いで室温で１７時
間撹拌．氷冷撹拌下，反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，減圧下濾液の
溶媒を留去して，無色シロップ（１４５ｍｇ）を得た．
このものを分取用薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル，１ｍｍ，ジクロロメタン−メタノール１４：１）に
より分離し，１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチル
カルバモイル−３，４−ビス（３−フェニルプロポキ
シ）ベンゼン（０５−１，３０ｍｇ，１４％）を得た．
−３，４−ビス（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン
（０５−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，１−ジエチルカルバモ
イル−３，４−ジヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイ
ルベンゼン（１１２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の乾燥ジ
メチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液中に，固形炭酸カリ
ウム（５５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）及び（３−ブロモ
プロピル）ベンゼン（６１μｌ，８０ｍｇ，０．４０ｍ
ｍｏｌ）を加え，氷冷下４０分間，次いで室温で１７時
間撹拌．氷冷撹拌下，反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，減圧下濾液の
溶媒を留去して，無色シロップ（１４５ｍｇ）を得た．
このものを分取用薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル，１ｍｍ，ジクロロメタン−メタノール１４：１）に
より分離し，１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチル
カルバモイル−３，４−ビス（３−フェニルプロポキ
シ）ベンゼン（０５−１，３０ｍｇ，１４％）を得た．
【００８５】ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３９［Ｍ＋Ｎ
ａ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｈ］+ ，４７２［Ｍ−ＮＭｅ2 ］
+ ，４４４［Ｍ−ＮＥｔ2 ］+ ． ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）：１６２５（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１１０〜７．３４０
（１０Ｈ，ｍ），６．９３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．８２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．
２４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．２Ｈｚ），３．
９４０〜４．０７０（３Ｈ，ｍ），３．６２６（１Ｈ，
ｍ），３．３８０（１Ｈ，ｍ），３．０８０〜３．３０
０（２Ｈ，ｍ），３．００７（３Ｈ，ｓ），２．９２６
（３Ｈ，ｓ），２．７４０〜２．８９０（４Ｈ，ｍ），
１．９７０〜２．２１０（４Ｈ，ｍ），１．１８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ）．
ａ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｈ］+ ，４７２［Ｍ−ＮＭｅ2 ］
+ ，４４４［Ｍ−ＮＥｔ2 ］+ ． ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）：１６２５（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１１０〜７．３４０
（１０Ｈ，ｍ），６．９３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．８２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．
２４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．２Ｈｚ），３．
９４０〜４．０７０（３Ｈ，ｍ），３．６２６（１Ｈ，
ｍ），３．３８０（１Ｈ，ｍ），３．０８０〜３．３０
０（２Ｈ，ｍ），３．００７（３Ｈ，ｓ），２．９２６
（３Ｈ，ｓ），２．７４０〜２．８９０（４Ｈ，ｍ），
１．９７０〜２．２１０（４Ｈ，ｍ），１．１８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ）．
【００８６】実施例０５−２３，４−ビス（３−フェニルプロポキシ）フタル酸（０
５−２）の合成 １−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３，４−ビス（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン
（０５−１，１８０ｍｇ，０．３４８ｍｍｏｌ），酢酸
（１．０ｍｌ）及び４７％臭化水素酸水溶液（０．５ｍ
ｌ，ＨＢr ０．２３５ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を実施例０
４−２と同様に処理することにより，３，４−ビス（３
−フェニルプロポキシ）フタル酸（０５−２，６３ｍ
ｇ，４３％）を無色個体として得た．
５−２）の合成 １−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３，４−ビス（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン
（０５−１，１８０ｍｇ，０．３４８ｍｍｏｌ），酢酸
（１．０ｍｌ）及び４７％臭化水素酸水溶液（０．５ｍ
ｌ，ＨＢr ０．２３５ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を実施例０
４−２と同様に処理することにより，３，４−ビス（３
−フェニルプロポキシ）フタル酸（０５−２，６３ｍ
ｇ，４３％）を無色個体として得た．
【００８７】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：４３３
［Ｍ−Ｈ］- ，３８９［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０００〜８．６００
（２Ｈ，ｂ），７．８０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．０８０〜７．３４０（１０Ｈ，ｍ），６．８
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１３４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．７９０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．０００〜２．２００（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ−Ｈ］- ，３８９［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０００〜８．６００
（２Ｈ，ｂ），７．８０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．０８０〜７．３４０（１０Ｈ，ｍ），６．８
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１３４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．７９０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．０００〜２．２００（４Ｈ，ｍ）．
【００８８】実施例０６−１１−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，１−ジエチルカルバモ
イル−３，４−ジヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイ
ルベンゼン（２８０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の無水テト
ラヒドロフラン（６５ｍｌ）溶液中に，ソジウムビス
（トリメチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒドロフラ
ン溶液（２．４ｍｌ，２．４ｍｍｏｌ）を加え，氷冷下
１時間２０分撹拌．次いで，ヘキサメチルフォスフォリ
ックトリアミド（０．９１ｍｌ，８１６ｍｇ，５ｍｍｏ
ｌ）及び（５−ヨードペンチル）ベンゼン（３２９ｍ
ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え，室温で１時間３５分，次
いで５０℃で４５分間撹拌，更に４時間加熱還流．減圧
下反応液を濃縮し，氷冷撹拌下，得られた濃縮液に飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾
去し，減圧下濾液の溶媒を留去して，黄色液体を得た．
このものをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，１
２０ｍｌ，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル６９：１）により
分離し，１−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−
２−ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチ
ルオキシ）ベンゼン（０６−１，１９１ｍｇ，４５％）
を得た．
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，１−ジエチルカルバモ
イル−３，４−ジヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイ
ルベンゼン（２８０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の無水テト
ラヒドロフラン（６５ｍｌ）溶液中に，ソジウムビス
（トリメチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒドロフラ
ン溶液（２．４ｍｌ，２．４ｍｍｏｌ）を加え，氷冷下
１時間２０分撹拌．次いで，ヘキサメチルフォスフォリ
ックトリアミド（０．９１ｍｌ，８１６ｍｇ，５ｍｍｏ
ｌ）及び（５−ヨードペンチル）ベンゼン（３２９ｍ
ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え，室温で１時間３５分，次
いで５０℃で４５分間撹拌，更に４時間加熱還流．減圧
下反応液を濃縮し，氷冷撹拌下，得られた濃縮液に飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え，酢酸エチルで抽出．抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾
去し，減圧下濾液の溶媒を留去して，黄色液体を得た．
このものをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，１
２０ｍｌ，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル６９：１）により
分離し，１−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−
２−ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチ
ルオキシ）ベンゼン（０６−１，１９１ｍｇ，４５％）
を得た．
【００８９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１３０
〜７．３４０（５Ｈ，ｍ），６．７６４，６．８０９
（２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．８４４（１
Ｈ，ｓ），４．０５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
３．２００〜３．８００（１Ｈ，ｂ），３．２４０〜
３．４４０（３Ｈ，ｍ），３．００５（３Ｈ，ｓ），
２．９０７（３Ｈ，ｓ），２．６５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．８５６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），１．６００〜１．７６０（２Ｈ，
ｍ），１．４００〜１．６００（２Ｈ，ｍ），１．１５
１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
〜７．３４０（５Ｈ，ｍ），６．７６４，６．８０９
（２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．８４４（１
Ｈ，ｓ），４．０５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
３．２００〜３．８００（１Ｈ，ｂ），３．２４０〜
３．４４０（３Ｈ，ｍ），３．００５（３Ｈ，ｓ），
２．９０７（３Ｈ，ｓ），２．６５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．８５６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），１．６００〜１．７６０（２Ｈ，
ｍ），１．４００〜１．６００（２Ｈ，ｍ），１．１５
１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【００９０】実施例０６−２３−ドデシルオキシ−１−ジエチルカルバモイル−２−
ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）ベンゼン（０６−２）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，１−ジエチルカルバモ
イル−３−ヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイル−４
−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼン（０６−
１，９０ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルホ
ルムアミド（１ｍｌ）溶液中に，固形炭酸カリウム（４
４ｍｇ，０．３１６ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン
（７６μｌ，７９ｍｇ，０．３１６ｍｍｏｌ）を加え，
室温で１５．５時間撹拌．氷冷撹拌下，反応液に飽和塩
化アンモニウム水溶液（５ｍｌ）を加え，酢酸エチルで
抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，減圧下濾液の溶媒
を留去して，無色液体（１４６ｍｇ）を得た．このもの
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，４５ｍｌ，
ｎ−ヘキサン−酢酸エチル１：３）により分離し，３−
ドデシルオキシ−１−ジエチルカルバモイル−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−２，１１３ｍｇ，９０％）を無色
シロップとして得た．
ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）ベンゼン（０６−２）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，１−ジエチルカルバモ
イル−３−ヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイル−４
−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼン（０６−
１，９０ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルホ
ルムアミド（１ｍｌ）溶液中に，固形炭酸カリウム（４
４ｍｇ，０．３１６ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン
（７６μｌ，７９ｍｇ，０．３１６ｍｍｏｌ）を加え，
室温で１５．５時間撹拌．氷冷撹拌下，反応液に飽和塩
化アンモニウム水溶液（５ｍｌ）を加え，酢酸エチルで
抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，減圧下濾液の溶媒
を留去して，無色液体（１４６ｍｇ）を得た．このもの
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，４５ｍｌ，
ｎ−ヘキサン−酢酸エチル１：３）により分離し，３−
ドデシルオキシ−１−ジエチルカルバモイル−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−２，１１３ｍｇ，９０％）を無色
シロップとして得た．
【００９１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１３０
〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），６．８４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．１０
０〜３．６５０（４Ｈ，ｍ），３．００２（３Ｈ，
ｓ），２．９１８（３Ｈ，ｓ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１００〜１．９７０
（ｍ），１．２５５（ｓ）（２６Ｈ），１．１８５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），０．８７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）．
〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），６．８４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．１０
０〜３．６５０（４Ｈ，ｍ），３．００２（３Ｈ，
ｓ），２．９１８（３Ｈ，ｓ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１００〜１．９７０
（ｍ），１．２５５（ｓ）（２６Ｈ），１．１８５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），０．８７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）．
【００９２】実施例０６−３２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカルバモイル−３−
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（０６−３）
の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，カリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１．６８ｍ
ｌ，１．６８ｍｍｏｌ）溶液中に，水（９μｌ，０．５
０４ｍｍｏｌ）を加え，氷冷下，１０分間撹拌．得られ
た懸濁液中に，氷冷撹拌下，３−ドデシルオキシ−１−
ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル−４
−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼン（０６−
２，１００ｍｇ，０．１６８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒ
ドロフラン（３ｍｌ）溶液加え，２時間１５分加熱還
流．氷冷撹拌下，反応液に２Ｍ硫酸水素カリウム（３ｍ
ｌ）を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を，飽和食塩水
で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥．硫酸ナトリウム
を濾去し，減圧下濾液の溶媒を留去して，無色シロップ
（９０ｍｇ）を得た．このものをカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル，２０ｍｌ，ジクロロメタン−メタノ
ール１９：１）により分離し，２−ドデシルオキシ−６
−ジエチルカルバモイル−３−（５−フェニルペンチル
オキシ）安息香酸（０６−３，６１ｍｇ，６４％）を得
た．
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（０６−３）
の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，カリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１．６８ｍ
ｌ，１．６８ｍｍｏｌ）溶液中に，水（９μｌ，０．５
０４ｍｍｏｌ）を加え，氷冷下，１０分間撹拌．得られ
た懸濁液中に，氷冷撹拌下，３−ドデシルオキシ−１−
ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル−４
−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼン（０６−
２，１００ｍｇ，０．１６８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒ
ドロフラン（３ｍｌ）溶液加え，２時間１５分加熱還
流．氷冷撹拌下，反応液に２Ｍ硫酸水素カリウム（３ｍ
ｌ）を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を，飽和食塩水
で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥．硫酸ナトリウム
を濾去し，減圧下濾液の溶媒を留去して，無色シロップ
（９０ｍｇ）を得た．このものをカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル，２０ｍｌ，ジクロロメタン−メタノ
ール１９：１）により分離し，２−ドデシルオキシ−６
−ジエチルカルバモイル−３−（５−フェニルペンチル
オキシ）安息香酸（０６−３，６１ｍｇ，６４％）を得
た．
【００９３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５６８
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２０〜７．３３０（５Ｈ，
ｍ），６．８３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．
６６０（１Ｈ，ｂ），３．９５０〜４．１２０（３Ｈ，
ｍ），３．７９０〜３．９２０（１Ｈ，ｍ），３．３５
０〜３．７５０（２Ｈ，ｍ），３．０８１（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．３００〜２．０００（２９Ｈ，ｍ），１．
００６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８７７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２０〜７．３３０（５Ｈ，
ｍ），６．８３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．
６６０（１Ｈ，ｂ），３．９５０〜４．１２０（３Ｈ，
ｍ），３．７９０〜３．９２０（１Ｈ，ｍ），３．３５
０〜３．７５０（２Ｈ，ｍ），３．０８１（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．３００〜２．０００（２９Ｈ，ｍ），１．
００６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８７７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
【００９４】実施例０６−４３−ドデシルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸（０６−４）の合成 室温撹拌下，２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカルバ
モイル−３−（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸
（０６−３，３９ｍｇ，０．０６９ｍｍｏｌ）の酢酸
（０．４０ｍｌ）溶液中に，３６％塩酸水溶液（０．２
ｍｌ，ＨＣｌ，７２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え，８０℃
で４時間１０分加熱撹拌．反応液に飽和食塩水を加え，
酢酸エチルで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水
硫酸ナトリウムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，濾液
の溶媒を留去して，無色個体（３６ｍｇ）を得た．この
ものをｎ−ヘキサンで洗浄し，３−ドデシルオキシ−４
−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸（０６−
４，２５．６ｍｇ，７３％）を得た．
シ）フタル酸（０６−４）の合成 室温撹拌下，２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカルバ
モイル−３−（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸
（０６−３，３９ｍｇ，０．０６９ｍｍｏｌ）の酢酸
（０．４０ｍｌ）溶液中に，３６％塩酸水溶液（０．２
ｍｌ，ＨＣｌ，７２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え，８０℃
で４時間１０分加熱撹拌．反応液に飽和食塩水を加え，
酢酸エチルで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水
硫酸ナトリウムで乾燥．硫酸ナトリウムを濾去し，濾液
の溶媒を留去して，無色個体（３６ｍｇ）を得た．この
ものをｎ−ヘキサンで洗浄し，３−ドデシルオキシ−４
−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸（０６−
４，２５．６ｍｇ，７３％）を得た．
【００９５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５１３
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３５［Ｍ＋Ｎａ］+ ，５５７［Ｍ＋２
Ｎａ−Ｈ］+ ，５７９［Ｍ＋３Ｎａ−２Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．
１３０〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），４．０３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．６５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．
１００〜２．０００（ｍ），１．２４４（ｓ）（２６
Ｈ），０．８６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３５［Ｍ＋Ｎａ］+ ，５５７［Ｍ＋２
Ｎａ−Ｈ］+ ，５７９［Ｍ＋３Ｎａ−２Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．
１３０〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），４．０３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．６５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．
１００〜２．０００（ｍ），１．２４４（ｓ）（２６
Ｈ），０．８６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
【００９６】実施例０７−１３−ヒドロキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）
フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド
（０７−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−
ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（４２３．９ｍ
ｇ，１．５１２２ｍｍｏｌ），ＴＨＦ（１５ｍＬ），ヘ
キサメチルホスホン酸アミド（１．３２ｍＬ，１．３６
０ｍｇ，７．５８７１ｍｍｏｌ），ソジウムヘキサメチ
ルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（３．６３ｍＬ，３．６３
ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−６−フェニルヘキサン（４
３５．８ｍｇ，１．５１２３ｍｍｏｌ）を実施例０６−
１と同様に処理することにより，３−ヒドロキシ−４−
（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチ
ルアミド−２−ジメチルアミド（０７−１，２０１．７
ｍｇ，３０％）を得た．
フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド
（０７−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−
ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（４２３．９ｍ
ｇ，１．５１２２ｍｍｏｌ），ＴＨＦ（１５ｍＬ），ヘ
キサメチルホスホン酸アミド（１．３２ｍＬ，１．３６
０ｍｇ，７．５８７１ｍｍｏｌ），ソジウムヘキサメチ
ルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（３．６３ｍＬ，３．６３
ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−６−フェニルヘキサン（４
３５．８ｍｇ，１．５１２３ｍｍｏｌ）を実施例０６−
１と同様に処理することにより，３−ヒドロキシ−４−
（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチ
ルアミド−２−ジメチルアミド（０７−１，２０１．７
ｍｇ，３０％）を得た．
【００９７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．００〜
７．３４（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．２３〜３．８５（４Ｈ，ｍ），３．
００（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），
２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７６〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）．
７．３４（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．２３〜３．８５（４Ｈ，ｍ），３．
００（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），
２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７６〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）．
【００９８】実施例０７−２３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（０７−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）
フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド
（０７−１，６９．８ｍｇ，０．１５８４ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（１．５ｍＬ），炭酸カリウム（３２．８ｍｇ，
０．２３７２ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン（０．
０５７ｍＬ，５９．３ｍｇ，０．２３７９ｍｍｏｌ）を
実施例０６−２と同様に処理することにより，３−ドデ
シルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フタ
ル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０７
−２，８６．３ｍｇ，８９％）を得た．
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（０７−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）
フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド
（０７−１，６９．８ｍｇ，０．１５８４ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（１．５ｍＬ），炭酸カリウム（３２．８ｍｇ，
０．２３７２ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン（０．
０５７ｍＬ，５９．３ｍｇ，０．２３７９ｍｍｏｌ）を
実施例０６−２と同様に処理することにより，３−ドデ
シルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フタ
ル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０７
−２，８６．３ｍｇ，８９％）を得た．
【００９９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１４〜
７．３３（５Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
４．１３，４．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９１，３．８６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），３．１６〜３．２６（２Ｈ，ｍ），３．００
（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），２．６
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６２〜１．９４
（６Ｈ，ｍ），１．２６〜１．４６（１８Ｈ，ｍ），
１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ）．
７．３３（５Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
４．１３，４．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９１，３．８６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），３．１６〜３．２６（２Ｈ，ｍ），３．００
（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），２．６
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６２〜１．９４
（６Ｈ，ｍ），１．２６〜１．４６（１８Ｈ，ｍ），
１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ）．
【０１００】実施例０７−３３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（０７−３）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．２９ｍ
Ｌ，１．２９ｍｍｏｌ），水（０．００７ｍＬ，０．３
８８５ｍｍｏｌ），３−ドデシルオキシ−４−（６−フ
ェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド
−２−ジメチルアミド（０７−２，７８．５ｍｇ，０．
１２８９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２ｍＬ）を実施例０６
−３と同様に処理することにより，３−ドデシルオキシ
−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−
ジエチルアミド（０７−３，６７．４ｍｇ，９０％）を
得た．
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（０７−３）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．２９ｍ
Ｌ，１．２９ｍｍｏｌ），水（０．００７ｍＬ，０．３
８８５ｍｍｏｌ），３−ドデシルオキシ−４−（６−フ
ェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド
−２−ジメチルアミド（０７−２，７８．５ｍｇ，０．
１２８９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２ｍＬ）を実施例０６
−３と同様に処理することにより，３−ドデシルオキシ
−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−
ジエチルアミド（０７−３，６７．４ｍｇ，９０％）を
得た．
【０１０１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５〜７．３４
（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．８９，３．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．
５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．６２〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．１６
〜１．４６（２１Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５〜７．３４
（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．８９，３．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．
５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．６２〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．１６
〜１．４６（２１Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）．
【０１０２】実施例０７−４３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸（０７−４）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（０７−３，５４．
５ｍｇ，０．０９３７ｍｍｏｌ），酢酸（３ｍＬ）及び
濃塩酸（１．５ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理す
ることにより，３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニ
ルヘキシルオキシ）フタル酸（０７−４，２６．８ｍ
ｇ，５４％）を得た．
シ）フタル酸（０７−４）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（０７−３，５４．
５ｍｇ，０．０９３７ｍｍｏｌ），酢酸（３ｍＬ）及び
濃塩酸（１．５ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理す
ることにより，３−ドデシルオキシ−４−（６−フェニ
ルヘキシルオキシ）フタル酸（０７−４，２６．８ｍ
ｇ，５４％）を得た．
【０１０３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．００〜４．１２
（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６
８〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．２８〜１．５１（１８
Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．００〜４．１２
（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６
８〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．２８〜１．５１（１８
Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
【０１０４】実施例０８−１３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０８−
１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−ジエチルアミド−
２−ジメチルアミド（９９．８ｍｇ，０．３５６０ｍｍ
ｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（１２３．３
ｍｇ，０．８９２１ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−６−フ
ェニルヘキサン（２５７．０ｍｇ，０．８９１８ｍｍｏ
ｌ）を実施例０５−１と同様に処理することにより，
３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０８−
１，１８８．８ｍｇ，８８％）を得た．
−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０８−
１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−ジエチルアミド−
２−ジメチルアミド（９９．８ｍｇ，０．３５６０ｍｍ
ｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（１２３．３
ｍｇ，０．８９２１ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−６−フ
ェニルヘキサン（２５７．０ｍｇ，０．８９１８ｍｍｏ
ｌ）を実施例０５−１と同様に処理することにより，
３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０８−
１，１８８．８ｍｇ，８８％）を得た．
【０１０５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１３〜
７．３１（１０Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．８４〜４．１７（４Ｈ，ｍ），３．３０〜
３．６５（２Ｈ，ｍ），３．１０〜３．３２（２Ｈ，
ｍ），３．００（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９１（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），２．５６〜２．６６（４Ｈ，ｍ），１．３２〜
１．９１（１６Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）．
７．３１（１０Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．８４〜４．１７（４Ｈ，ｍ），３．３０〜
３．６５（２Ｈ，ｍ），３．１０〜３．３２（２Ｈ，
ｍ），３．００（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９１（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），２．５６〜２．６６（４Ｈ，ｍ），１．３２〜
１．９１（１６Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）．
【０１０６】実施例０８−２３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
−１−ジエチルアミド（０８−２）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．０７ｍ
Ｌ，２．０７ｍｍｏｌ），水（０．０１１ｍＬ，０．６
１０４ｍｍｏｌ），３，４−ビス（６−フェニルヘキシ
ルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチ
ルアミド（０８−１，１２４．１ｍｇ，０．２０６５ｍ
ｍｏｌ）及びＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を実施例０６−３と
同様に処理することにより，３，４−ビス（６−フェニ
ルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド（０
８−２，１０７．３ｍｇ，９１％）を得た．
−１−ジエチルアミド（０８−２）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．０７ｍ
Ｌ，２．０７ｍｍｏｌ），水（０．０１１ｍＬ，０．６
１０４ｍｍｏｌ），３，４−ビス（６−フェニルヘキシ
ルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチ
ルアミド（０８−１，１２４．１ｍｇ，０．２０６５ｍ
ｍｏｌ）及びＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を実施例０６−３と
同様に処理することにより，３，４−ビス（６−フェニ
ルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド（０
８−２，１０７．３ｍｇ，９１％）を得た．
【０１０７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２〜７．３１
（１０Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），４．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８２〜４．１２
（４Ｈ，ｍ），３．４８〜３．６１（２Ｈ，ｍ），３．
０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５６〜２．６
５（４Ｈ，ｍ），１．３２〜１．８５（１６Ｈ，ｍ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２〜７．３１
（１０Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），４．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８２〜４．１２
（４Ｈ，ｍ），３．４８〜３．６１（２Ｈ，ｍ），３．
０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５６〜２．６
５（４Ｈ，ｍ），１．３２〜１．８５（１６Ｈ，ｍ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０１０８】実施例０８−３３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
（０８−３）の合成 ３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
−１−ジエチルアミド（０８−２，７５．７ｍｇ，０．
１３１９ｍｍｏｌ），酢酸（３ｍＬ）及び濃塩酸（１．
５ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理することによ
り，３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタ
ル酸（０８−３，４８．３ｍｇ，７１％）を得た．
（０８−３）の合成 ３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
−１−ジエチルアミド（０８−２，７５．７ｍｇ，０．
１３１９ｍｍｏｌ），酢酸（３ｍＬ）及び濃塩酸（１．
５ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理することによ
り，３，４−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタ
ル酸（０８−３，４８．３ｍｇ，７１％）を得た．
【０１０９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８〜７．３１
（１０Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８．７Ｈ
ｚ），６．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２５〜
１．９２（１６Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８〜７．３１
（１０Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８．７Ｈ
ｚ），６．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２５〜
１．９２（１６Ｈ，ｍ）．
【０１１０】実施例０９−１３−ヒドロキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フタル
酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０９−
１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−
ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（９９．８ｍｇ，
０．３５６０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ（６ｍＬ），ヘキサメ
チルホスホン酸アミド（０．５０ｍＬ，０．５１５ｍ
ｇ，３．０７７６ｍｍｏｌ），ソジウムヘキサメチルジ
シラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．３８ｍＬ，１．３８ｍｍ
ｏｌ）及び１−ヨード−４−フェニルブタン（１７５．
１ｍｇ，０．６８９０ｍｍｏｌ）を実施例０６−１と同
様に処理することにより，３−ヒドロキシ−４−（４−
フェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２
−ジメチルアミド（０９−１，１０９．５ｍｇ，４６
％）を得た．
酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０９−
１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−
ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（９９．８ｍｇ，
０．３５６０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ（６ｍＬ），ヘキサメ
チルホスホン酸アミド（０．５０ｍＬ，０．５１５ｍ
ｇ，３．０７７６ｍｍｏｌ），ソジウムヘキサメチルジ
シラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．３８ｍＬ，１．３８ｍｍ
ｏｌ）及び１−ヨード−４−フェニルブタン（１７５．
１ｍｇ，０．６８９０ｍｍｏｌ）を実施例０６−１と同
様に処理することにより，３−ヒドロキシ−４−（４−
フェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２
−ジメチルアミド（０９−１，１０９．５ｍｇ，４６
％）を得た．
【０１１１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１５〜
７．３４（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．２３〜３．８５（４Ｈ，ｍ），３．
００（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），
２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７６〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）．
７．３４（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．２３〜３．８５（４Ｈ，ｍ），３．
００（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），
２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７６〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）．
【０１１２】実施例０９−２３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０
９−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フタル
酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０９−
１，１０２．９ｍｇ，０．２４９４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ
（４ｍＬ），炭酸カリウム（５１．７ｍｇ，０．３７４
１ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン（０．０８９７ｍ
Ｌ，９３．３ｍｇ，０．３７４４ｍｍｏｌ）を実施例０
６−２と同様に処理することにより，３−ドデシルオキ
シ−４−（４−フェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエ
チルアミド−２−ジメチルアミド（０９−２，１３９．
０ｍｇ，９６％）を得た．
タル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０
９−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フタル
酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド（０９−
１，１０２．９ｍｇ，０．２４９４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ
（４ｍＬ），炭酸カリウム（５１．７ｍｇ，０．３７４
１ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン（０．０８９７ｍ
Ｌ，９３．３ｍｇ，０．３７４４ｍｍｏｌ）を実施例０
６−２と同様に処理することにより，３−ドデシルオキ
シ−４−（４−フェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエ
チルアミド−２−ジメチルアミド（０９−２，１３９．
０ｍｇ，９６％）を得た．
【０１１３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１４〜
７．３３（５Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
４．１３，４．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９１，３．８６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），３．１６〜３．２６（２Ｈ，ｍ），３．００
（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），２．６
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６２〜１．９４
（６Ｈ，ｍ），１．２６〜１．４６（１８Ｈ，ｍ），
１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ）．
７．３３（５Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
４．１３，４．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９１，３．８６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），３．１６〜３．２６（２Ｈ，ｍ），３．００
（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），２．６
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６２〜１．９４
（６Ｈ，ｍ），１．２６〜１．４６（１８Ｈ，ｍ），
１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ）．
【０１１４】実施例０９−３３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸−１−ジエチルアミド（０９−３）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．１３ｍ
Ｌ，２．１３ｍｍｏｌ），水（０．０１５ｍＬ，０．８
３２４ｍｍｏｌ），３−ドデシルオキシ−４−（４−フ
ェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−
ジメチルアミド（０９−２，１２３．５ｍｇ，０．２１
２６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（３ｍＬ）を実施例０６−３
と同様に処理することにより，３−ドデシルオキシ−４
−（４−フェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエチルア
ミド（０９−３，１０９．６ｍｇ，９３％）を得た．
タル酸−１−ジエチルアミド（０９−３）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．１３ｍ
Ｌ，２．１３ｍｍｏｌ），水（０．０１５ｍＬ，０．８
３２４ｍｍｏｌ），３−ドデシルオキシ−４−（４−フ
ェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−
ジメチルアミド（０９−２，１２３．５ｍｇ，０．２１
２６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（３ｍＬ）を実施例０６−３
と同様に処理することにより，３−ドデシルオキシ−４
−（４−フェニルブトキシ）フタル酸−１−ジエチルア
ミド（０９−３，１０９．６ｍｇ，９３％）を得た．
【０１１５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５〜７．３４
（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．８９，３．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．
５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．６２〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．１６
〜１．４６（２１Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５〜７．３４
（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．８９，３．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．
５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．６２〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．１６
〜１．４６（２１Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）．
【０１１６】実施例０９−４３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸（０９−４）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸−１−ジエチルアミド（０９−３，９２．０ｍ
ｇ，０．１６６１ｍｍｏｌ），酢酸（３ｍＬ）及び濃塩
酸（１．５ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理するこ
とにより，３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブ
トキシ）フタル酸（０９−４，８２．０ｍｇ，９９％）
を得た．
タル酸（０９−４）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブトキシ）フ
タル酸−１−ジエチルアミド（０９−３，９２．０ｍ
ｇ，０．１６６１ｍｍｏｌ），酢酸（３ｍＬ）及び濃塩
酸（１．５ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理するこ
とにより，３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニルブ
トキシ）フタル酸（０９−４，８２．０ｍｇ，９９％）
を得た．
【０１１７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．００〜４．１２
（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６
８〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．２８〜１．５１（１８
Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．００〜４．１２
（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６
８〜１．９５（６Ｈ，ｍ），１．２８〜１．５１（１８
Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
【０１１８】実施例１０−１１−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキシ）ベ
ンゼン（１０−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３，４−ジヒドロキシ−２
−ジメチルカルバモイルベンゼン（１００ｍｇ，０．３
５７ｍｍｏｌ），ソジウムビス（トリメチルシリル）ア
ミド１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（０．８６ｍｌ，
０．８６ｍｍｏｌ），ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（１．３２ｍｌ），（３−ブロモプロピル）ベ
ンゼン（６０μｌ，７８ｍｇ，０．３９３ｍｍｏｌ）及
び無水テトラヒドロフラン（２３ｍｌ）を実施例０６−
１と同様に処理することにより，１−ジエチルカルバモ
イル−３−ヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイル−４
−（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン（１０−１，５
１ｍｇ，３６％）を得た．
チルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキシ）ベ
ンゼン（１０−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３，４−ジヒドロキシ−２
−ジメチルカルバモイルベンゼン（１００ｍｇ，０．３
５７ｍｍｏｌ），ソジウムビス（トリメチルシリル）ア
ミド１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（０．８６ｍｌ，
０．８６ｍｍｏｌ），ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（１．３２ｍｌ），（３−ブロモプロピル）ベ
ンゼン（６０μｌ，７８ｍｇ，０．３９３ｍｍｏｌ）及
び無水テトラヒドロフラン（２３ｍｌ）を実施例０６−
１と同様に処理することにより，１−ジエチルカルバモ
イル−３−ヒドロキシ−２−ジメチルカルバモイル−４
−（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン（１０−１，５
１ｍｇ，３６％）を得た．
【０１１９】ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２１［Ｍ＋Ｎ
ａ］+ ，３９９［Ｍ＋Ｈ］+ ，３５４［Ｍ−ＮＭｅ2 ］
+ ，３２６［Ｍ−ＮＥｔ2 ］+ ． ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）：３５５０（ＯＨ），１６２２（Ｃ
＝Ｏ）ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１６０〜７．３６０
（５Ｈ，ｍ），６．７５１，６．７７７（２Ｈ，ＡＢ
ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．７９０（１Ｈ，ｓ），４．
０７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．２００〜
３．８００（１Ｈ，ｂ），３．２３０〜３．４４０（３
Ｈ，ｍ），３．００３（３Ｈ，ｓ），２．９０５（３
Ｈ，ｓ），２．８１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
２．１７３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），１．１５２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ａ］+ ，３９９［Ｍ＋Ｈ］+ ，３５４［Ｍ−ＮＭｅ2 ］
+ ，３２６［Ｍ−ＮＥｔ2 ］+ ． ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）：３５５０（ＯＨ），１６２２（Ｃ
＝Ｏ）ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１６０〜７．３６０
（５Ｈ，ｍ），６．７５１，６．７７７（２Ｈ，ＡＢ
ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．７９０（１Ｈ，ｓ），４．
０７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．２００〜
３．８００（１Ｈ，ｂ），３．２３０〜３．４４０（３
Ｈ，ｍ），３．００３（３Ｈ，ｓ），２．９０５（３
Ｈ，ｓ），２．８１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
２．１７３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），１．１５２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０１２０】実施例１０−２３−ドデシルオキシ−１−ジエチルカルバモイル−２−
ジメチルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキ
シ）ベンゼン（１０−２）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキシ）ベ
ンゼン（１０−１，７７ｍｇ，０．１９３ｍｍｏｌ），
１−ブロモドデカン（７０μｌ，７２ｍｇ，０．２９ｍ
ｍｏｌ），固形炭酸カリウム（４０ｍｇ，０．２９ｍｍ
ｏｌ）及びジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を，実施例
０６−２と同様に処理することにより，３−ドデシルオ
キシ−１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバ
モイル−４−（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン（１
０−２，８９ｍｇ，８２％）を無色シロップとして得
た．
ジメチルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキ
シ）ベンゼン（１０−２）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキシ）ベ
ンゼン（１０−１，７７ｍｇ，０．１９３ｍｍｏｌ），
１−ブロモドデカン（７０μｌ，７２ｍｇ，０．２９ｍ
ｍｏｌ），固形炭酸カリウム（４０ｍｇ，０．２９ｍｍ
ｏｌ）及びジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を，実施例
０６−２と同様に処理することにより，３−ドデシルオ
キシ−１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバ
モイル−４−（３−フェニルプロポキシ）ベンゼン（１
０−２，８９ｍｇ，８２％）を無色シロップとして得
た．
【０１２１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１５０
〜７．３５０（５Ｈ，ｍ），６．９２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），６．８２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），４．１００〜４．２３５（１Ｈ，ｍ），３．８７
０〜４．０７０（３Ｈ，ｍ），３．０８０〜３．６６０
（４Ｈ，ｍ），３．００４（３Ｈ，ｓ），２．９２２
（３Ｈ，ｓ），２．８３７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝２．７
Ｈｚ，Ｊｔ＝７．５Ｈｚ），２．０８０〜２．２４０
（２Ｈ，ｍ），１．６５０〜１．８１０（２Ｈ，ｍ），
１．２４８（ｓ），１．２２０〜１．５００（ｍ）（１
８Ｈ），１．１９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
１．１２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８７８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
〜７．３５０（５Ｈ，ｍ），６．９２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），６．８２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），４．１００〜４．２３５（１Ｈ，ｍ），３．８７
０〜４．０７０（３Ｈ，ｍ），３．０８０〜３．６６０
（４Ｈ，ｍ），３．００４（３Ｈ，ｓ），２．９２２
（３Ｈ，ｓ），２．８３７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝２．７
Ｈｚ，Ｊｔ＝７．５Ｈｚ），２．０８０〜２．２４０
（２Ｈ，ｍ），１．６５０〜１．８１０（２Ｈ，ｍ），
１．２４８（ｓ），１．２２０〜１．５００（ｍ）（１
８Ｈ），１．１９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
１．１２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８７８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
【０１２２】実施例１０−３２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカルバモイル−３−
（３−フェニルプロポキシ）安息香酸（１０−３）の合
成 ３−ドデシルオキシ−１−ジエチルカルバモイル−２−
ジメチルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキ
シ）ベンゼン（１０−２，８８ｍｇ，０．１５５ｍｍｏ
ｌ），カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０Ｍテトラヒ
ドロフラン溶液（２．３３ｍｌ，２．３３ｍｍｏｌ），
水（１４μｌ，０．７７５ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒ
ドロフラン（３ｍｌ）を，実施例０６−３と同様に処理
することにより，２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカ
ルバモイル−３−（３−フェニルプロポキシ）安息香酸
（１０−３，３３ｍｇ，３９％）を得た．
（３−フェニルプロポキシ）安息香酸（１０−３）の合
成 ３−ドデシルオキシ−１−ジエチルカルバモイル−２−
ジメチルカルバモイル−４−（３−フェニルプロポキ
シ）ベンゼン（１０−２，８８ｍｇ，０．１５５ｍｍｏ
ｌ），カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０Ｍテトラヒ
ドロフラン溶液（２．３３ｍｌ，２．３３ｍｍｏｌ），
水（１４μｌ，０．７７５ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒ
ドロフラン（３ｍｌ）を，実施例０６−３と同様に処理
することにより，２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカ
ルバモイル−３−（３−フェニルプロポキシ）安息香酸
（１０−３，３３ｍｇ，３９％）を得た．
【０１２３】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：５３８
［Ｍ−Ｈ］- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５０〜７．３５０（５Ｈ，
ｍ），６．８４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．
９１０（１Ｈ，ｂ），３．８６０〜４．２００（４Ｈ，
ｍ），３．５６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．
１０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３６（２
Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝１．５Ｈｚ，Ｊｔ＝７．５Ｈｚ），
２．１７０（２Ｈ，ｍ），１．７３６（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５１（ｓ），１．２
００〜１．５００（ｍ）（２１Ｈ），１．０３６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ）．
［Ｍ−Ｈ］- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５０〜７．３５０（５Ｈ，
ｍ），６．８４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．
９１０（１Ｈ，ｂ），３．８６０〜４．２００（４Ｈ，
ｍ），３．５６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．
１０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３６（２
Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝１．５Ｈｚ，Ｊｔ＝７．５Ｈｚ），
２．１７０（２Ｈ，ｍ），１．７３６（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５１（ｓ），１．２
００〜１．５００（ｍ）（２１Ｈ），１．０３６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ）．
【０１２４】実施例１０−４３−ドデシルオキシ−４−（３−フェニルプロポキシ）
フタル酸（１０−４）の合成 ２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカルバモイル−３−
（３−フェニルプロポキシ）安息香酸（１０−３，２４
ｍｇ，０．０４４ｍｍｏｌ），酢酸（０．４０ｍｌ）及
び３６％塩酸水溶液（０．２ｍｌ，ＨＣｌ，７２ｍｇ，
２ｍｍｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理すること
により，３−ドデシルオキシ−４−（３−フェニルプロ
ポキシ）フタル酸（１０−４，１６．２ｍｇ，７７％）
を無色個体として得た．
フタル酸（１０−４）の合成 ２−ドデシルオキシ−６−ジエチルカルバモイル−３−
（３−フェニルプロポキシ）安息香酸（１０−３，２４
ｍｇ，０．０４４ｍｍｏｌ），酢酸（０．４０ｍｌ）及
び３６％塩酸水溶液（０．２ｍｌ，ＨＣｌ，７２ｍｇ，
２ｍｍｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理すること
により，３−ドデシルオキシ−４−（３−フェニルプロ
ポキシ）フタル酸（１０−４，１６．２ｍｇ，７７％）
を無色個体として得た．
【０１２５】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：４８３
［Ｍ−Ｈ］- ，５０５［Ｍ＋Ｎａ−２Ｈ］- ，２４１
［Ｍ−２Ｈ］2-． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６０〜７．３６０（５Ｈ，
ｍ），６．８９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
０６０（２Ｈ，ｂ）４．１０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），４．０６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），
２．８４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１７５
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝？？？Ｈｚ），１．８０
３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２
３５（ｓ），１．１００〜１．５７０（ｍ）（１８
Ｈ），０．８６６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
［Ｍ−Ｈ］- ，５０５［Ｍ＋Ｎａ−２Ｈ］- ，２４１
［Ｍ−２Ｈ］2-． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６０〜７．３６０（５Ｈ，
ｍ），６．８９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
０６０（２Ｈ，ｂ）４．１０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），４．０６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），
２．８４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１７５
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝？？？Ｈｚ），１．８０
３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２
３５（ｓ），１．１００〜１．５７０（ｍ）（１８
Ｈ），０．８６６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
【０１２６】実施例１１−１１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼ
ン（１１−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３，４−ジヒドロキシ−２
−ジメチルカルバモイルベンゼン（７０ｍｇ，０．２５
ｍｍｏｌ），（５−ヨードプロピル）ベンゼン（２０５
ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（１０４
ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミ
ド（１ｍｌ）を，実施例０５−１と同様に処理すること
により，１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカル
バモイル−３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１１−１，１３４ｍｇ，９４％）を得
た．
−３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼ
ン（１１−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３，４−ジヒドロキシ−２
−ジメチルカルバモイルベンゼン（７０ｍｇ，０．２５
ｍｍｏｌ），（５−ヨードプロピル）ベンゼン（２０５
ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（１０４
ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミ
ド（１ｍｌ）を，実施例０５−１と同様に処理すること
により，１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカル
バモイル−３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１１−１，１３４ｍｇ，９４％）を得
た．
【０１２７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１００
〜７．３２０（１０Ｈ，ｍ），６．９２９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．０
９０〜３．６５０（４Ｈ，ｍ），２．９９９（３Ｈ，
ｓ），２．９１３（３Ｈ，ｓ），２．６３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．３７０〜１．９４０（１２Ｈ，
ｍ），１．１７１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．
０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
〜７．３２０（１０Ｈ，ｍ），６．９２９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．０
９０〜３．６５０（４Ｈ，ｍ），２．９９９（３Ｈ，
ｓ），２．９１３（３Ｈ，ｓ），２．６３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．３７０〜１．９４０（１２Ｈ，
ｍ），１．１７１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．
０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０１２８】実施例１１−２６−ジエチルカルバモイル−２，３−ビス（５−フェニ
ルペンチルオキシ）安息香酸（１１−２）の合成 １−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼ
ン（１１−１，１６３ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ），カ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０Ｍテトラヒドロフ
ラン溶液，２．８５ｍｌ，２．８５３ｍｍｏｌ），水
（１５．４μｌ，０．８５５ｍｍｏｌ）及び無水テトラ
ヒドロフラン（２．５ｍｌ）を，実施例０６−３と同様
に処理することにより，６−ジエチルカルバモイル−
２，３−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸
（１１−２，１０５ｍｇ，６７％）を得た．
ルペンチルオキシ）安息香酸（１１−２）の合成 １−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）ベンゼ
ン（１１−１，１６３ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ），カ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０Ｍテトラヒドロフ
ラン溶液，２．８５ｍｌ，２．８５３ｍｍｏｌ），水
（１５．４μｌ，０．８５５ｍｍｏｌ）及び無水テトラ
ヒドロフラン（２．５ｍｌ）を，実施例０６−３と同様
に処理することにより，６−ジエチルカルバモイル−
２，３−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸
（１１−２，１０５ｍｇ，６７％）を得た．
【０１２９】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：５４４
［Ｍ−Ｈ］- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１００〜７．３２０（１０Ｈ，
ｍ），６．８４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．
２３０（１Ｈ，ｂ），３．８００〜４．１１０（４Ｈ，
ｍ），３．５２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．
０７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２７（４
Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝１．５Ｈｚ，Ｊｔ＝７．５Ｈｚ），
１．３８０〜１．９５０（１２Ｈ，ｍ），１．２３３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０００（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
［Ｍ−Ｈ］- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１００〜７．３２０（１０Ｈ，
ｍ），６．８４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．
２３０（１Ｈ，ｂ），３．８００〜４．１１０（４Ｈ，
ｍ），３．５２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．
０７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２７（４
Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝１．５Ｈｚ，Ｊｔ＝７．５Ｈｚ），
１．３８０〜１．９５０（１２Ｈ，ｍ），１．２３３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０００（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０１３０】実施例１１−３３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸
（１１−３）の合成 ６−ジエチルカルバモイル−２，３−ビス（５−フェニ
ルペンチルオキシ）安息香酸（１１−２，８７ｍｇ，
０．１６ｍｍｏｌ），酢酸（０．６０ｍｌ）及び３６％
塩酸水溶液（０．３ｍｌ，ＨＣｌ，１０８ｍｇ，３ｍｍ
ｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理することによ
り，３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタ
ル酸（１１−３，６６ｍｇ，８５％）を無色個体として
得た．
（１１−３）の合成 ６−ジエチルカルバモイル−２，３−ビス（５−フェニ
ルペンチルオキシ）安息香酸（１１−２，８７ｍｇ，
０．１６ｍｍｏｌ），酢酸（０．６０ｍｌ）及び３６％
塩酸水溶液（０．３ｍｌ，ＨＣｌ，１０８ｍｇ，３ｍｍ
ｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理することによ
り，３，４−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタ
ル酸（１１−３，６６ｍｇ，８５％）を無色個体として
得た．
【０１３１】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：４８９
［Ｍ−Ｈ］- ，４４５［Ｍ−ＣＯ2 ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．１６０（２Ｈ，
ｂ），７．８０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．
０８０〜７．３３０（１０Ｈ，ｍ），６．８９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ），２．６３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），２．６１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．
４００〜１．９４０（１２Ｈ，ｍ）．
［Ｍ−Ｈ］- ，４４５［Ｍ−ＣＯ2 ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．１６０（２Ｈ，
ｂ），７．８０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．
０８０〜７．３３０（１０Ｈ，ｍ），６．８９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ），２．６３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），２．６１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．
４００〜１．９４０（１２Ｈ，ｍ）．
【０１３２】実施例１２−１３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（１２−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）
フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド
（０７−１，１１２．７ｍｇ，０．２５５８ｍｍｏ
ｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（５３．０ｍ
ｇ，０．３８３５ｍｍｏｌ）及び１−ヨードヘキサン
（０．０５６６ｍＬ，８１．４ｍｇ，０．３８３８ｍｍ
ｏｌ）を実施例０６−２と同様に処理することにより，
３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（１２−１，１３１．３ｍｇ，９８％）を得た．
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（１２−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）
フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミド
（０７−１，１１２．７ｍｇ，０．２５５８ｍｍｏ
ｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（５３．０ｍ
ｇ，０．３８３５ｍｍｏｌ）及び１−ヨードヘキサン
（０．０５６６ｍＬ，８１．４ｍｇ，０．３８３８ｍｍ
ｏｌ）を実施例０６−２と同様に処理することにより，
３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（１２−１，１３１．３ｍｇ，９８％）を得た．
【０１３３】実施例１２−２３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（１２−２）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．３５ｍ
Ｌ，２．３５ｍｍｏｌ），水（０．０１２７ｍＬ，０．
７０４８ｍｍｏｌ），３−ヘキシルオキシ−４−（６−
フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミ
ド−２−ジメチルアミド（１２−１，１２３．１ｍｇ，
０．２３４６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（３ｍＬ）を実施例
０６−３と同様に処理することにより，３−ヘキシルオ
キシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−
１−ジエチルアミド（１２−２，９５．８ｍｇ，８２
％）を得た．
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（１２−２）の合成 カリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．３５ｍ
Ｌ，２．３５ｍｍｏｌ），水（０．０１２７ｍＬ，０．
７０４８ｍｍｏｌ），３−ヘキシルオキシ−４−（６−
フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−１−ジエチルアミ
ド−２−ジメチルアミド（１２−１，１２３．１ｍｇ，
０．２３４６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（３ｍＬ）を実施例
０６−３と同様に処理することにより，３−ヘキシルオ
キシ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸−
１−ジエチルアミド（１２−２，９５．８ｍｇ，８２
％）を得た．
【０１３４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４〜７．３２
（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１０，４．００
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．９０，３．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），３．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５
５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），１．１９〜１．８８（１６Ｈ，ｍ），１．２
５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４〜７．３２
（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１０，４．００
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．９０，３．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），３．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５
５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），１．１９〜１．８８（１６Ｈ，ｍ），１．２
５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ）．
【０１３５】実施例１２−３３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸（１２−３）の合成 ３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（１２−２，８０．
１ｍｇ，０．１６１０ｍｍｏｌ），酢酸（２ｍＬ）及び
濃塩酸（１ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理するこ
とにより，３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘ
キシルオキシ）フタル酸（１２−３，５５．８ｍｇ，７
８％）を得た．
シ）フタル酸（１２−３）の合成 ３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フタル酸−１−ジエチルアミド（１２−２，８０．
１ｍｇ，０．１６１０ｍｍｏｌ），酢酸（２ｍＬ）及び
濃塩酸（１ｍＬ）を実施例０６−４と同様に処理するこ
とにより，３−ヘキシルオキシ−４−（６−フェニルヘ
キシルオキシ）フタル酸（１２−３，５５．８ｍｇ，７
８％）を得た．
【０１３６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．３２
（５Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２
４〜１．９０（１６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．３２
（５Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２
４〜１．９０（１６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ）．
【０１３７】実施例１３−１１−ジエチルカルバモイル−３−ヘキシルオキシ−２−
ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）ベンゼン（１３−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−１，４６ｍｇ，０．１０８ｍｍｏ
ｌ），１−ヨードヘキサン（２４μｌ，３４ｍｇ，０．
１６２ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（２２．４ｍｇ，
０．１６２ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）を実施例０６−２と同様に処理することによ
り，１−ジエチルカルバモイル−３−ヘキシルオキシ−
２−ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチ
ルオキシ）ベンゼン（１３−１，４８ｍｇ，８７％）を
無色シロップとして得た．
ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）ベンゼン（１３−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−１，４６ｍｇ，０．１０８ｍｍｏ
ｌ），１−ヨードヘキサン（２４μｌ，３４ｍｇ，０．
１６２ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（２２．４ｍｇ，
０．１６２ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）を実施例０６−２と同様に処理することによ
り，１−ジエチルカルバモイル−３−ヘキシルオキシ−
２−ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチ
ルオキシ）ベンゼン（１３−１，４８ｍｇ，８７％）を
無色シロップとして得た．
【０１３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１３０
〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），６．８４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．１０
０〜３．６６０（４Ｈ，ｍ），３．００２（３Ｈ，
ｓ），２．９１８（３Ｈ，ｓ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２００〜２．０００（１４
Ｈ，ｍ），１．１８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
１．１１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８９２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），６．８４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．１０
０〜３．６６０（４Ｈ，ｍ），３．００２（３Ｈ，
ｓ），２．９１８（３Ｈ，ｓ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２００〜２．０００（１４
Ｈ，ｍ），１．１８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
１．１１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８９２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０１３９】実施例１３−２６−ジエチルカルバモイル−２−ヘキシルオキシ−３−
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１３−２）
の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヘキシルオキシ−２−
ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）ベンゼン（１３−１，４６ｍｇ，０．０９ｍｍｏ
ｌ），カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０Ｍテトラヒ
ドロフラン溶液（０．９ｍｌ，０．９ｍｍｏｌ），水
（４．９μｌ，０．２７ｍｍｏｌ），無水テトラヒドロ
フラン（２ｍｌ）を，実施例０６−３と同様に処理する
ことにより，６−ジエチルカルバモイル−２−ヘキシル
オキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸
（１３−２，４５ｍｇ，定量的）を得た．
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１３−２）
の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヘキシルオキシ−２−
ジメチルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）ベンゼン（１３−１，４６ｍｇ，０．０９ｍｍｏ
ｌ），カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０Ｍテトラヒ
ドロフラン溶液（０．９ｍｌ，０．９ｍｍｏｌ），水
（４．９μｌ，０．２７ｍｍｏｌ），無水テトラヒドロ
フラン（２ｍｌ）を，実施例０６−３と同様に処理する
ことにより，６−ジエチルカルバモイル−２−ヘキシル
オキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸
（１３−２，４５ｍｇ，定量的）を得た．
【０１４０】実施例１３−３３−ヘキシルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸（１３−３）の合成 ６−ジエチルカルバモイル−２−ヘキシルオキシ−３−
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１３−２，
３８ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ），酢酸（０．４０ｍ
ｌ）及び３６％塩酸水溶液（０．２ｍｌ，ＨＣｌ，７２
ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理す
ることにより，３−ヘキシルオキシ−４−（５−フェニ
ルペンチルオキシ）フタル酸（１３−３，３２ｍｇ，９
４％）を無色個体として得た．
シ）フタル酸（１３−３）の合成 ６−ジエチルカルバモイル−２−ヘキシルオキシ−３−
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１３−２，
３８ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ），酢酸（０．４０ｍ
ｌ）及び３６％塩酸水溶液（０．２ｍｌ，ＨＣｌ，７２
ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理す
ることにより，３−ヘキシルオキシ−４−（５−フェニ
ルペンチルオキシ）フタル酸（１３−３，３２ｍｇ，９
４％）を無色個体として得た．
【０１４１】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：４２７
［Ｍ−Ｈ］- ，３８３［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ，２１３
［Ｍ−２Ｈ］2-，８５５［２Ｍ−Ｈ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．８６０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．７９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．
１３０〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．８９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ），２．６４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．２００〜２．０００（１４Ｈ，ｍ），０．８
８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
［Ｍ−Ｈ］- ，３８３［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ，２１３
［Ｍ−２Ｈ］2-，８５５［２Ｍ−Ｈ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．８６０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．７９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．
１３０〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．８９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ），２．６４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．２００〜２．０００（１４Ｈ，ｍ），０．８
８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
【０１４２】実施例１４−１１−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１４−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−１，４９ｍｇ，０．１１５ｍｍｏ
ｌ），１−ブロモノナン（３３μｌ，３６ｍｇ，０．１
７３ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（２４ｍｇ，０．１
７３ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（１ｍ
ｌ）を実施例０６−２と同様に処理することにより，１
−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル−
３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１４−１，５８ｍｇ，９１％）を無色シ
ロップとして得た．
−３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１４−１）の合成 １−ジエチルカルバモイル−３−ヒドロキシ−２−ジメ
チルカルバモイル−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（０６−１，４９ｍｇ，０．１１５ｍｍｏ
ｌ），１−ブロモノナン（３３μｌ，３６ｍｇ，０．１
７３ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（２４ｍｇ，０．１
７３ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（１ｍ
ｌ）を実施例０６−２と同様に処理することにより，１
−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル−
３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１４−１，５８ｍｇ，９１％）を無色シ
ロップとして得た．
【０１４３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１３０
〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），６．８４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．１０
０〜３．６２０（４Ｈ，ｍ），３．００３（３Ｈ，
ｓ），２．９１９（３Ｈ，ｓ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．０７０〜１．９６０（２０
Ｈ，ｍ），１．１８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
１．１１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８７４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
〜７．３３０（５Ｈ，ｍ），６．９３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），６．８４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），３．８２０〜４．１６０（４Ｈ，ｍ），３．１０
０〜３．６２０（４Ｈ，ｍ），３．００３（３Ｈ，
ｓ），２．９１９（３Ｈ，ｓ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．０７０〜１．９６０（２０
Ｈ，ｍ），１．１８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
１．１１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８７４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０１４４】実施例１４−２６−ジエチルカルバモイル−２−ノニルオキシ−３−
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１４−２）
の合成 １−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１４−１，５７ｍｇ，０．１０３ｍｍｏ
ｌ），カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０Ｍテトラヒ
ドロフラン溶液（１．０３ｍｌ，１．０３ｍｍｏｌ），
水（５．６μｌ，０．３０９ｍｍｏｌ），無水テトラヒ
ドロフラン（２ｍｌ）を，実施例０６−３と同様に処理
することにより，６−ジエチルカルバモイル−２−ノニ
ルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）安息香
酸（１４−２，５４ｍｇ，１００％）を無色シロップと
して得た．
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１４−２）
の合成 １−ジエチルカルバモイル−２−ジメチルカルバモイル
−３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）ベンゼン（１４−１，５７ｍｇ，０．１０３ｍｍｏ
ｌ），カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０Ｍテトラヒ
ドロフラン溶液（１．０３ｍｌ，１．０３ｍｍｏｌ），
水（５．６μｌ，０．３０９ｍｍｏｌ），無水テトラヒ
ドロフラン（２ｍｌ）を，実施例０６−３と同様に処理
することにより，６−ジエチルカルバモイル−２−ノニ
ルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）安息香
酸（１４−２，５４ｍｇ，１００％）を無色シロップと
して得た．
【０１４５】実施例１４−３３−ノニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸（１４−３）の合成 ６−ジエチルカルバモイル−２−ノニルオキシ−３−
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１４−２，
４６ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ），酢酸（０．４０ｍ
ｌ）及び３６％塩酸水溶液（０．２ｍｌ，ＨＣｌ，７２
ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理す
ることにより，３−ノニルオキシ−４−（５−フェニル
ペンチルオキシ）フタル酸（１４−３，３４ｍｇ，８４
％）を無色個体として得た．
シ）フタル酸（１４−３）の合成 ６−ジエチルカルバモイル−２−ノニルオキシ−３−
（５−フェニルペンチルオキシ）安息香酸（１４−２，
４６ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ），酢酸（０．４０ｍ
ｌ）及び３６％塩酸水溶液（０．２ｍｌ，ＨＣｌ，７２
ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を，実施例０６−４と同様に処理す
ることにより，３−ノニルオキシ−４−（５−フェニル
ペンチルオキシ）フタル酸（１４−３，３４ｍｇ，８４
％）を無色個体として得た．
【０１４６】ＭＳ（ＥＳＩ，ＮＥＧ）ｍ／ｚ：４６９
［Ｍ−Ｈ］- ，４２５［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ，２３４
［Ｍ−２Ｈ］2-，９３９［２Ｍ−Ｈ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２０〜７．３３０（５Ｈ，
ｍ），６．８９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．
７７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），４．０２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．６４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．
２００〜１．９６０（２０Ｈ，ｍ），０．８５７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
［Ｍ−Ｈ］- ，４２５［Ｍ−Ｈ−ＣＯ2 ］- ，２３４
［Ｍ−２Ｈ］2-，９３９［２Ｍ−Ｈ］- ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２０〜７．３３０（５Ｈ，
ｍ），６．８９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．
７７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），４．０２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．６４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．
２００〜１．９６０（２０Ｈ，ｍ），０．８５７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
【０１４７】実施例１５−１３，４−ビス（５，９−ジメチルデカニルオキシ）フタ
ル酸（１５−１）の合成 ３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸（０
２−２，４２．９ｍｇ，０．０８１４ｍｍｏｌ）をメタ
ノール（３ｍＬ）に溶解し，１０％パラジウム炭素（５
０％ｗｅｔ，４．３ｍｇ）を加え，水素気流下，室温で
２１時間撹拌．触媒を濾去，溶媒を溜去し，３，４−ビ
ス（５，９−ジメチルデカニルオキシ）フタル酸（１５
−１，３９．８ｍｇ，９１％）を得た．
ル酸（１５−１）の合成 ３，４−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸（０
２−２，４２．９ｍｇ，０．０８１４ｍｍｏｌ）をメタ
ノール（３ｍＬ）に溶解し，１０％パラジウム炭素（５
０％ｗｅｔ，４．３ｍｇ）を加え，水素気流下，室温で
２１時間撹拌．触媒を濾去，溶媒を溜去し，３，４−ビ
ス（５，９−ジメチルデカニルオキシ）フタル酸（１５
−１，３９．８ｍｇ，９１％）を得た．
【０１４８】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３５
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．９５〜４．０５
（４Ｈ，ｍ），１．０２〜１．８８（２８Ｈ，ｍ），
０．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．９５〜４．０５
（４Ｈ，ｍ），１．０２〜１．８８（２８Ｈ，ｍ），
０．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０１４９】実施例１６−１３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸ジメチル（１
６−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５６．７ｍ
ｇ，０．２５０７ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１０３．
９ｍｇ，０．７５１８ｍｍｏｌ），臭化ゲラニル（１６
３．３ｍｇ，０．７５２０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４ｍ
Ｌ）を実施例０２−１と同様に処理することにより，
３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸ジメチル（１
６−１，１１７．８ｍｇ，９４％）を得た．
６−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５６．７ｍ
ｇ，０．２５０７ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１０３．
９ｍｇ，０．７５１８ｍｍｏｌ），臭化ゲラニル（１６
３．３ｍｇ，０．７５２０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４ｍ
Ｌ）を実施例０２−１と同様に処理することにより，
３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸ジメチル（１
６−１，１１７．８ｍｇ，９４％）を得た．
【０１５０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４４〜５．５４（２Ｈ，ｍ），
５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），１．９９〜２．１７（８Ｈ，ｍ），１．７４（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７
（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４４〜５．５４（２Ｈ，ｍ），
５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），１．９９〜２．１７（８Ｈ，ｍ），１．７４（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７
（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１５１】実施例１６−２３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸（１６−２）
の合成 ３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸ジメチル（１
６−１，１０６．０ｍｇ，０．２１２６ｍｍｏｌ），メ
タノール（４ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸（１６−
２，５５．１ｍｇ，５９％）を得た．
の合成 ３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸ジメチル（１
６−１，１０６．０ｍｇ，０．２１２６ｍｍｏｌ），メ
タノール（４ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス（ゲラニルオキシ）フタル酸（１６−
２，５５．１ｍｇ，５９％）を得た．
【０１５２】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：４９３
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），５．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４６〜５．５８
（２Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１２（２Ｈ，ｍ），４．
５７〜４．６５（４Ｈ，ｍ），２．０２〜２．１４（８
Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６６（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），５．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４６〜５．５８
（２Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１２（２Ｈ，ｍ），４．
５７〜４．６５（４Ｈ，ｍ），２．０２〜２．１４（８
Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６６（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１５３】実施例１７−１３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸ジメチル（１
７−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５２．６ｍ
ｇ，０．２３２５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３．５ｍＬ），
炭酸カリウム（９６．４ｍｇ，０．６９７５ｍｍｏｌ）
及び臭化ファルネシル（１５７．６ｍＬ，１６５．８ｍ
ｇ，０．５８１２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に
処理することにより，３，４−ビスファルネシルオキシ
フタル酸ジメチル（１７−１，１４１．４ｍｇ，９６
％）を得た．
７−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５２．６ｍ
ｇ，０．２３２５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３．５ｍＬ），
炭酸カリウム（９６．４ｍｇ，０．６９７５ｍｍｏｌ）
及び臭化ファルネシル（１５７．６ｍＬ，１６５．８ｍ
ｇ，０．５８１２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に
処理することにより，３，４−ビスファルネシルオキシ
フタル酸ジメチル（１７−１，１４１．４ｍｇ，９６
％）を得た．
【０１５４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４５〜５．５５（２Ｈ，ｍ），
５．０４〜５．１４（４Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），１．９２〜２．１８（１６Ｈ，ｍ），１．７５
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６
８（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４５〜５．５５（２Ｈ，ｍ），
５．０４〜５．１４（４Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），１．９２〜２．１８（１６Ｈ，ｍ），１．７５
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６
８（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１５５】実施例１７−２３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸（１７−２）
の合成 ３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸ジメチル（１
７−１，１３２．２ｍｇ，０．２０２８ｍｍｏｌ），メ
タノール（４ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸（１７−
２，１２３．２ｍｇ，９７％）を得た．
の合成 ３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸ジメチル（１
７−１，１３２．２ｍｇ，０．２０２８ｍｍｏｌ），メ
タノール（４ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビスファルネシルオキシフタル酸（１７−
２，１２３．２ｍｇ，９７％）を得た．
【０１５６】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６０７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６２９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４６〜５．６０
（２Ｈ，ｍ），５．０５〜５．１２（４Ｈ，ｍ），４．
６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．９０〜２．１９（１６Ｈ，
ｍ），１．７５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．７１（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５８〜１．６
０（１２Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６２９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４６〜５．６０
（２Ｈ，ｍ），５．０５〜５．１２（４Ｈ，ｍ），４．
６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．９０〜２．１９（１６Ｈ，
ｍ），１．７５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．７１（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５８〜１．６
０（１２Ｈ，ｍ）．
【０１５７】実施例１８−１３，４−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸ジメチル（１８−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５４．６ｍ
ｇ，０．２４１４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（８３．４ｍｇ，０．６０３４ｍｍｏｌ）及び
１−ヨード−３−（２−ナフチル）プロパン（１７８．
７ｍｇ，０．６０３４ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同
様に処理することにより，３，４−ビス｛３−（２−ナ
フチル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（１８−１，１
３２．７ｍｇ，９８％）を得た．
ル酸ジメチル（１８−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５４．６ｍ
ｇ，０．２４１４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（８３．４ｍｇ，０．６０３４ｍｍｏｌ）及び
１−ヨード−３−（２−ナフチル）プロパン（１７８．
７ｍｇ，０．６０３４ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同
様に処理することにより，３，４−ビス｛３−（２−ナ
フチル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（１８−１，１
３２．７ｍｇ，９８％）を得た．
【０１５８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６〜
７．８１（７Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．４１（５
Ｈ，ｍ），７．２３〜７．２８（１Ｈ，ｍ），６．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
２．１０〜２．２５（４Ｈ，ｍ）．
７．８１（７Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．４１（５
Ｈ，ｍ），７．２３〜７．２８（１Ｈ，ｍ），６．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
２．１０〜２．２５（４Ｈ，ｍ）．
【０１５９】実施例１８−２３，４−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸（１８−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸ジメチル（１８−１，１２６．５ｍｇ，０．２２４
８ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（１８−
２，１０６．８ｍｇ，８９％）を得た．
ル酸（１８−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸ジメチル（１８−１，１２６．５ｍｇ，０．２２４
８ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（１８−
２，１０６．８ｍｇ，８９％）を得た．
【０１６０】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５３５
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．６６〜
７．８２（８Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．３５〜７．４６（５Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０
１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．０Ｈｚ），２．９２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０〜２．２８
（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．６６〜
７．８２（８Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．３５〜７．４６（５Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０
１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．０Ｈｚ），２．９２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０〜２．２８
（４Ｈ，ｍ）．
【０１６１】実施例１９−１３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フタル酸ジメチル（１９−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５４．６ｍ
ｇ，０．２４１４ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に
溶解し，トリエチルアミン及び３−ベンジルオキシ−１
−プロピレンオキシド（９４．７ｍｇ，０．５７６７ｍ
ｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液を加え，２２時間
加熱還流．反応液を濃縮後，水を加えて酢酸エチルで抽
出．抽出液を飽和食塩水で洗浄後，硫酸マグネシウムで
乾燥，溶媒溜去．得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトで精製し，３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２
−ヒドロキシプロポキシ）フタル酸ジメチル（１９−
１）のメチルエチルエステル体及びジエチルエステル体
の混合物８３．２ｍｇを得た．（これ以上の精製は行わ
なかった．）
ロポキシ）フタル酸ジメチル（１９−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５４．６ｍ
ｇ，０．２４１４ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に
溶解し，トリエチルアミン及び３−ベンジルオキシ−１
−プロピレンオキシド（９４．７ｍｇ，０．５７６７ｍ
ｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液を加え，２２時間
加熱還流．反応液を濃縮後，水を加えて酢酸エチルで抽
出．抽出液を飽和食塩水で洗浄後，硫酸マグネシウムで
乾燥，溶媒溜去．得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトで精製し，３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２
−ヒドロキシプロポキシ）フタル酸ジメチル（１９−
１）のメチルエチルエステル体及びジエチルエステル体
の混合物８３．２ｍｇを得た．（これ以上の精製は行わ
なかった．）
【０１６２】実施例１９−２３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フタル酸（１９−２）の合成 上記混合物（１９−１，６１．８ｍｇ），メタノール
（４ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸
化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理する
ことにより，３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）フタル酸（１９−２，４５．５
ｍｇ，７８％）を得た．
ロポキシ）フタル酸（１９−２）の合成 上記混合物（１９−１，６１．８ｍｇ），メタノール
（４ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸
化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理する
ことにより，３，４−ビス（３−ベンジルオキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）フタル酸（１９−２，４５．５
ｍｇ，７８％）を得た．
【０１６３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５２７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６〜７．２７
（１０Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（２Ｈ，
ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．９０〜４．２５（６
Ｈ，ｍ），３．４０〜３．６５（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６〜７．２７
（１０Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（２Ｈ，
ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．９０〜４．２５（６
Ｈ，ｍ），３．４０〜３．６５（４Ｈ，ｍ）．
【０１６４】実施例２０−１３，４−ビス（３−ベンジルオキシプロポキシ）フタル
酸ジメチル（２０−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．６ｍ
ｇ，０．２２３７ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９２．８
ｍｇ，０．６７１４ｍｍｏｌ），３−ベンジルオキシ−
１−ブロモプロパン（１２８．１ｍｇ，０．５５９１ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス（３−ベンジルオ
キシプロポキシ）フタル酸ジメチル（２０−１，１１
０．７ｍｇ，９５％）を得た．
酸ジメチル（２０−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．６ｍ
ｇ，０．２２３７ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９２．８
ｍｇ，０．６７１４ｍｍｏｌ），３−ベンジルオキシ−
１−ブロモプロパン（１２８．１ｍｇ，０．５５９１ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス（３−ベンジルオ
キシプロポキシ）フタル酸ジメチル（２０−１，１１
０．７ｍｇ，９５％）を得た．
【０１６５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４〜７．３４
（１０Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），
４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．０８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．２２（４Ｈ，
ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４〜７．３４
（１０Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），
４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．０８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．２２（４Ｈ，
ｍ）．
【０１６６】実施例２０−２３，４−ビス（３−ベンジルオキシプロポキシ）フタル
酸（２０−２）の合成 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシプロポキシ）フタル
酸ジメチル（２０−１，９７．８ｍｇ，０．１８７１ｍ
ｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ），
水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１
−３と同様に処理することにより，３，４−ビス（３−
ベンジルオキシプロポキシ）フタル酸（２０−２，７
６．８ｍｇ，８３％）を得た．
酸（２０−２）の合成 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシプロポキシ）フタル
酸ジメチル（２０−１，９７．８ｍｇ，０．１８７１ｍ
ｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ），
水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１
−３と同様に処理することにより，３，４−ビス（３−
ベンジルオキシプロポキシ）フタル酸（２０−２，７
６．８ｍｇ，８３％）を得た．
【０１６７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：４９５
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２３〜７．３５（１０Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，
ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｓ），３．６６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），１．９８〜２．１６（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２３〜７．３５（１０Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，
ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｓ），３．６６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），１．９８〜２．１６（４Ｈ，ｍ）．
【０１６８】実施例２１−１３，４−ビス（４−フェノキシブトキシ）フタル酸ジメ
チル（２１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６５．８ｍ
ｇ，０．２９０９ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１２０．６ｍｇ，０．８７２６ｍｍｏｌ）及
び１−ブロモ−４−フェノキシブタン（１６６．６ｍ
ｇ，０．７２７１ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に
処理することにより，３，４−ビス（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸ジメチル（２１−１，１４３．７ｍ
ｇ，９５％）を得た．
チル（２１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６５．８ｍ
ｇ，０．２９０９ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１２０．６ｍｇ，０．８７２６ｍｍｏｌ）及
び１−ブロモ−４−フェノキシブタン（１６６．６ｍ
ｇ，０．７２７１ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に
処理することにより，３，４−ビス（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸ジメチル（２１−１，１４３．７ｍ
ｇ，９５％）を得た．
【０１６９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１〜７．３１
（４Ｈ，ｍ），６．８５〜６．９７（７Ｈ，ｍ），４．
１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），
３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．８
１〜２．１１（８Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１〜７．３１
（４Ｈ，ｍ），６．８５〜６．９７（７Ｈ，ｍ），４．
１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），
３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．８
１〜２．１１（８Ｈ，ｍ）．
【０１７０】実施例２１−２３，４−ビス（４−フェノキシブトキシ）フタル酸（２
１−２）の合成 ３，４−ビス（４−フェノキシブトキシ）フタル酸ジメ
チル（２１−１，１２７．２ｍｇ，０．２４３４ｍｍｏ
ｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ）水（１
ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と
同様に処理を行い，３，４−ビス（４−フェノキシブト
キシ）フタル酸（２１−２，１０３．５ｍｇ，８６％）
を得た．
１−２）の合成 ３，４−ビス（４−フェノキシブトキシ）フタル酸ジメ
チル（２１−１，１２７．２ｍｇ，０．２４３４ｍｍｏ
ｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ）水（１
ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と
同様に処理を行い，３，４−ビス（４−フェノキシブト
キシ）フタル酸（２１−２，１０３．５ｍｇ，８６％）
を得た．
【０１７１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：４９５
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１〜７．３２
（４Ｈ，ｍ），６．８６〜６．９７（７Ｈ，ｍ），４．
１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．０２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
５Ｈｚ），１．８７〜２．１１（８Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１〜７．３２
（４Ｈ，ｍ），６．８６〜６．９７（７Ｈ，ｍ），４．
１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．０２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
５Ｈｚ），１．８７〜２．１１（８Ｈ，ｍ）．
【０１７２】実施例２２−１３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（２２−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６５．０ｍ
ｇ，０．２８７４ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１１９．
２ｍｇ，０．８６２５ｍｍｏｌ），１−ブロモ−３−
（１−ナフチルオキシ）プロパン（１９０．５ｍｇ，
０．７１８５ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１ｍＬ）実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛３
−（１−ナフチルオキシ）プロポキシ｝フタル酸ジメチ
ル（２２−１，９３．１ｍｇ，６９％）を得た．
シ｝フタル酸ジメチル（２２−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６５．０ｍ
ｇ，０．２８７４ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１１９．
２ｍｇ，０．８６２５ｍｍｏｌ），１−ブロモ−３−
（１−ナフチルオキシ）プロパン（１９０．５ｍｇ，
０．７１８５ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１ｍＬ）実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛３
−（１−ナフチルオキシ）プロポキシ｝フタル酸ジメチ
ル（２２−１，９３．１ｍｇ，６９％）を得た．
【０１７３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．２６〜
８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１３〜８．１８（１Ｈ，
ｍ），７．７４〜７．８２（２Ｈ，ｍ），７．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１〜７．５０（８
Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．７Ｈｚ），
６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），
４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），
２．１４〜２．３６（４Ｈ，ｍ）．
８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１３〜８．１８（１Ｈ，
ｍ），７．７４〜７．８２（２Ｈ，ｍ），７．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１〜７．５０（８
Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．７Ｈｚ），
６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），
４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），
２．１４〜２．３６（４Ｈ，ｍ）．
【０１７４】実施例２２−２３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ｝フタル酸（２２−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（２２−１，１３８．２ｍｇ，
０．２３２４ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨ
Ｆ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１．５ｇ）を実施例０２−１と同様に処理することに
より，３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロ
ポキシ｝フタル酸（２２−２，１０１．２ｍｇ，７７
％）を得た．
シ｝フタル酸（２２−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（２２−１，１３８．２ｍｇ，
０．２３２４ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨ
Ｆ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１．５ｇ）を実施例０２−１と同様に処理することに
より，３，４−ビス｛３−（１−ナフチルオキシ）プロ
ポキシ｝フタル酸（２２−２，１０１．２ｍｇ，７７
％）を得た．
【０１７５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５６７
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：８．２５〜
８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１３〜８．１８（１Ｈ，
ｍ），７．２４〜７．８０（３Ｈ，ｍ），７．２２〜
７．５１（８Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．６
Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．
２３〜４．３７（６Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），２．１５〜２．４０（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：８．２５〜
８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１３〜８．１８（１Ｈ，
ｍ），７．２４〜７．８０（３Ｈ，ｍ），７．２２〜
７．５１（８Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．６
Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．
２３〜４．３７（６Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），２．１５〜２．４０（４Ｈ，ｍ）．
【０１７６】実施例２３−１３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸ジメチル（２３−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５３．５ｍ
ｇ，０．２３６５ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９８．１
ｍｇ，０．７０９８ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−（２
−ナフチル）エタン（１４８．５ｍｇ，０．５９１４ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）実施例０２−１と同様に
処理することにより，３，４−ビス｛２−（２−ナフチ
ルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（２３−１，９
３．１ｍｇ，６９％）を得た．
フタル酸ジメチル（２３−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５３．５ｍ
ｇ，０．２３６５ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９８．１
ｍｇ，０．７０９８ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−（２
−ナフチル）エタン（１４８．５ｍｇ，０．５９１４ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）実施例０２−１と同様に
処理することにより，３，４−ビス｛２−（２−ナフチ
ルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（２３−１，９
３．１ｍｇ，６９％）を得た．
【０１７７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．２８〜
７．７８（１０Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），６．９６〜７．１４（５Ｈ，ｍ），４．
４８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３〜４．２
８（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７（３
Ｈ，ｓ）．
７．７８（１０Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），６．９６〜７．１４（５Ｈ，ｍ），４．
４８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３〜４．２
８（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７（３
Ｈ，ｓ）．
【０１７８】実施例２３−２３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸（２３−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸ジメチル（２３−１，８７．７ｍｇ，０．１５
４８ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（６ｍ
Ｌ），水（２．５ｍＬ）及び水酸化カリウム（２．５
ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することにより，
３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸（２３−２，６７．８ｍｇ，８１％）を得た．
フタル酸（２３−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸ジメチル（２３−１，８７．７ｍｇ，０．１５
４８ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（６ｍ
Ｌ），水（２．５ｍＬ）及び水酸化カリウム（２．５
ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することにより，
３，４−ビス｛２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸（２３−２，６７．８ｍｇ，８１％）を得た．
【０１７９】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３９
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：７．６１〜７．８５
（６Ｈ，ｍ），７．１７〜７．５３（８Ｈ，ｍ），６．
９９〜７．０４（２Ｈ，ｍ），４．４９〜４．５６（４
Ｈ，ｍ），４．３４〜４．４０（２Ｈ，ｍ），４．２４
〜４．３０（２Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：７．６１〜７．８５
（６Ｈ，ｍ），７．１７〜７．５３（８Ｈ，ｍ），６．
９９〜７．０４（２Ｈ，ｍ），４．４９〜４．５６（４
Ｈ，ｍ），４．３４〜４．４０（２Ｈ，ｍ），４．２４
〜４．３０（２Ｈ，ｍ）．
【０１８０】実施例２４−１３，４−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒド
ロキシプロポキシ］フタル酸ジメチル（２４−１）の合
成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，３，４−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（５０ｍｇ，０．２２１ｍｍｏｌ）の
乾燥エタノール（３ｍｌ）溶液中に，フルフリルグリシ
ジルエーテル（９１μｌ，１０２ｍｇ，０．６６３ｍｍ
ｏｌ）及びトリエチルアミン（６．２μｌ，４．５ｍ
ｇ，０．０４４２ｍｍｏｌ）を加え，１９．５時間加熱
還流．減圧下溶媒を留去し，得られた橙色シロップをカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル，２０ｍｌ，ｎ−
ヘキサン−酢酸エチル３：１）により分離して，３，４
−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒドロキシ
プロポキシ］フタル酸ジメチル（２４−１，５５ｍｇ，
４７％）を無色シロップとして得た．
ロキシプロポキシ］フタル酸ジメチル（２４−１）の合
成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，３，４−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（５０ｍｇ，０．２２１ｍｍｏｌ）の
乾燥エタノール（３ｍｌ）溶液中に，フルフリルグリシ
ジルエーテル（９１μｌ，１０２ｍｇ，０．６６３ｍｍ
ｏｌ）及びトリエチルアミン（６．２μｌ，４．５ｍ
ｇ，０．０４４２ｍｍｏｌ）を加え，１９．５時間加熱
還流．減圧下溶媒を留去し，得られた橙色シロップをカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル，２０ｍｌ，ｎ−
ヘキサン−酢酸エチル３：１）により分離して，３，４
−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒドロキシ
プロポキシ］フタル酸ジメチル（２４−１，５５ｍｇ，
４７％）を無色シロップとして得た．
【０１８１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３９４（２Ｈ，
ｍ），６．９４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
３３３（４Ｈ，ｍ），４．５０３（２Ｈ，ｓ），４．４
９６（２Ｈ，ｓ），３．９８０〜４．２５０（６Ｈ，
ｍ），３．９３２（３Ｈ，ｓ），３．８５８（３Ｈ，
ｓ），３．７３３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
３．６５７（５Ｈ，ｄＪ＝？？？Ｈｚ），３．５２０〜
３．６６０（４Ｈ，ｍ），３．３３４（０．５Ｈ，ｄ，
Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．２７８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．７Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３９４（２Ｈ，
ｍ），６．９４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
３３３（４Ｈ，ｍ），４．５０３（２Ｈ，ｓ），４．４
９６（２Ｈ，ｓ），３．９８０〜４．２５０（６Ｈ，
ｍ），３．９３２（３Ｈ，ｓ），３．８５８（３Ｈ，
ｓ），３．７３３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
３．６５７（５Ｈ，ｄＪ＝？？？Ｈｚ），３．５２０〜
３．６６０（４Ｈ，ｍ），３．３３４（０．５Ｈ，ｄ，
Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．２７８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．７Ｈｚ）．
【０１８２】実施例２４−２３，４−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒド
ロキシプロポキシ］フタル酸（２４−２）の合成 ３，４−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒド
ロキシプロポキシ］フタル酸ジメチル（２４−１，４５
ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム
（５００ｍｇ，７．５７ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
ｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，３，４−ビス−［３−（フルフリル
オキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ］フタル酸（２４
−０２，３９ｍｇ，９２％）を得た．
ロキシプロポキシ］フタル酸（２４−２）の合成 ３，４−ビス−［３−（フルフリルオキシ）−２−ヒド
ロキシプロポキシ］フタル酸ジメチル（２４−１，４５
ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム
（５００ｍｇ，７．５７ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
ｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，３，４−ビス−［３−（フルフリル
オキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ］フタル酸（２４
−０２，３９ｍｇ，９２％）を得た．
【０１８３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５０７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５２９［Ｍ＋Ｎａ］+ ，５５１［Ｍ＋２
Ｎａ−Ｈ］+ ，１０３５［２Ｍ＋Ｎａ］+ ，１０５７
［２Ｍ＋２Ｎａ−Ｈ］+ ，１０７９［２Ｍ＋３Ｎａ−２
Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．５９５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０
Ｈｚ），６．７８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
６．２００〜６．３５０（４Ｈ，ｍ），５．４９０（１
Ｈ，ｂｒｓ），４．４５６（２Ｈ，ｓ），４．４３４
（２Ｈ，ｓ），３．９００〜４．２５０（６Ｈ，ｍ），
３．４５０〜３．７００（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５２９［Ｍ＋Ｎａ］+ ，５５１［Ｍ＋２
Ｎａ−Ｈ］+ ，１０３５［２Ｍ＋Ｎａ］+ ，１０５７
［２Ｍ＋２Ｎａ−Ｈ］+ ，１０７９［２Ｍ＋３Ｎａ−２
Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．５９５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０
Ｈｚ），６．７８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
６．２００〜６．３５０（４Ｈ，ｍ），５．４９０（１
Ｈ，ｂｒｓ），４．４５６（２Ｈ，ｓ），４．４３４
（２Ｈ，ｓ），３．９００〜４．２５０（６Ｈ，ｍ），
３．４５０〜３．７００（４Ｈ，ｍ）．
【０１８４】実施例２５−１３，４−ビス［５−（１−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸ジメチル（２５−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（２９ｍｇ，
０．１２７ｍｍｏｌ），１−（５−ヨードペンチル）フ
ラン（９４ｍｇ，０．３８２ｍｍｏｌ），乾燥ジメチル
ホルムアミド（１．５ｍｌ）及び固形炭酸カリウム（５
３ｍｇ，０．３８２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス［５−（１−フリ
ル）ペンチルオキシ］フタル酸ジメチル（２５−１，５
６ｍｇ，８９％）を無色シロップとして得た．
タル酸ジメチル（２５−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（２９ｍｇ，
０．１２７ｍｍｏｌ），１−（５−ヨードペンチル）フ
ラン（９４ｍｇ，０．３８２ｍｍｏｌ），乾燥ジメチル
ホルムアミド（１．５ｍｌ）及び固形炭酸カリウム（５
３ｍｇ，０．３８２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス［５−（１−フリ
ル）ペンチルオキシ］フタル酸ジメチル（２５−１，５
６ｍｇ，８９％）を無色シロップとして得た．
【０１８５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８０〜７．３０
０（２Ｈ，ｍ），６．８９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．２６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．９７
７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝３Ｈｚ，Ｊｔ＝０．９Ｈｚ），
４．０３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．００２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．９２７（３Ｈ，
ｓ），３．８４７（３Ｈ，ｓ），２．６５０（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４００〜１．９００（１２
Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８０〜７．３０
０（２Ｈ，ｍ），６．８９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．２６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．９７
７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝３Ｈｚ，Ｊｔ＝０．９Ｈｚ），
４．０３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．００２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．９２７（３Ｈ，
ｓ），３．８４７（３Ｈ，ｓ），２．６５０（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４００〜１．９００（１２
Ｈ，ｍ）．
【０１８６】実施例２５−２３，４−ビス［５−（１−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸（２５−２）の合成 ３，４−ビス［５−（１−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸ジメチル（２５−１，５６ｍｇ，０．１１２ｍｍ
ｏｌ），８５％水酸化カリウム（５００ｍｇ，７．５７
ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍｌ），テトラヒドロフラ
ン（０．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３，４−ビス［５−
（１−フリル）ペンチルオキシ］フタル酸（２５−２，
１６ｍｇ，３０％）を無色個体として得た．
タル酸（２５−２）の合成 ３，４−ビス［５−（１−フリル）ペンチルオキシ］フ
タル酸ジメチル（２５−１，５６ｍｇ，０．１１２ｍｍ
ｏｌ），８５％水酸化カリウム（５００ｍｇ，７．５７
ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍｌ），テトラヒドロフラ
ン（０．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３，４−ビス［５−
（１−フリル）ペンチルオキシ］フタル酸（２５−２，
１６ｍｇ，３０％）を無色個体として得た．
【０１８７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：４７１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，４９３［Ｍ＋Ｎａ］+ ，４５３［Ｍ−Ｏ
Ｈ］+ ，５０９［２Ｍ＋Ｈ］+ ，５３１［２Ｍ＋Ｎａ］
+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．２９０（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．７９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．
２５０〜７．３００（２Ｈ，ｍ），６．９００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２２５〜６．２９０（２
Ｈ，ｍ），５．９６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．
０４０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），１．４００〜１．９００（１２Ｈ，
ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，４９３［Ｍ＋Ｎａ］+ ，４５３［Ｍ−Ｏ
Ｈ］+ ，５０９［２Ｍ＋Ｈ］+ ，５３１［２Ｍ＋Ｎａ］
+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．２９０（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．７９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．
２５０〜７．３００（２Ｈ，ｍ），６．９００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２２５〜６．２９０（２
Ｈ，ｍ），５．９６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．
０４０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），１．４００〜１．９００（１２Ｈ，
ｍ）．
【０１８８】実施例２６−１３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ］フタル酸ジエステル（２６−１，ジエチ
ルエステル及びモノエチル，モノメチルエステルの混合
物）の合成 アルゴン雰囲気中，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメ
チル（５０ｍｇ，０．２２１ｍｍｏｌ），アリルグリシ
ジルエーテル（１０５μｌ，１０１ｍｇ，０．８８４ｍ
ｍｏｌ），トリエチルアミン（６．２μｌ，４．５ｍ
ｇ，０．０４４２ｍｍｏｌ）及び乾燥エタノール（３ｍ
ｌ）の混合物を３５時間加熱還流し，反応液を実施例２
４−１と同様に処理して，３，４−ビス−［３−（アリ
ルオキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ］フタル酸ジエ
ステル（ジエチルエステル及びモノエチル，モノメチル
エステルの混合物，２６−１，８０ｍｇ）を，無色シロ
ップとして得た．
シプロポキシ］フタル酸ジエステル（２６−１，ジエチ
ルエステル及びモノエチル，モノメチルエステルの混合
物）の合成 アルゴン雰囲気中，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメ
チル（５０ｍｇ，０．２２１ｍｍｏｌ），アリルグリシ
ジルエーテル（１０５μｌ，１０１ｍｇ，０．８８４ｍ
ｍｏｌ），トリエチルアミン（６．２μｌ，４．５ｍ
ｇ，０．０４４２ｍｍｏｌ）及び乾燥エタノール（３ｍ
ｌ）の混合物を３５時間加熱還流し，反応液を実施例２
４−１と同様に処理して，３，４−ビス−［３−（アリ
ルオキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ］フタル酸ジエ
ステル（ジエチルエステル及びモノエチル，モノメチル
エステルの混合物，２６−１，８０ｍｇ）を，無色シロ
ップとして得た．
【０１８９】ジエチルエステル（２６−１）ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１．３５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ），１．３７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
３．３３０（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．３８０（０．５
Ｈ，ｂｒｓ），３．４５０〜４．３００（１５Ｈ，
ｍ），４．２６０〜４．４８０（４Ｈ，ｍ），５．１５
０〜５．３５０（４Ｈ，ｍ），５．７９０〜６．０２０
（２Ｈ，ｍ），６．９６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．７９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１．３５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ），１．３７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
３．３３０（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．３８０（０．５
Ｈ，ｂｒｓ），３．４５０〜４．３００（１５Ｈ，
ｍ），４．２６０〜４．４８０（４Ｈ，ｍ），５．１５
０〜５．３５０（４Ｈ，ｍ），５．７９０〜６．０２０
（２Ｈ，ｍ），６．９６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．７９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
【０１９０】実施例２６−０２】３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ］フタル酸（２６−２）の合成 ３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ］フタル酸ジエステル（ジエチルエステル
及びモノエチル，モノメチルエステルの混合物，２６−
１，８０ｍｇ），８５％水酸化カリウム（５００ｍｇ，
７．５７ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍｌ）及び水
（０．５ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−
ヒドロキシプロポキシ］フタル酸（２６−２，６０．５
ｍｇ，８４％）を無色シロップとして得た．
シプロポキシ］フタル酸（２６−２）の合成 ３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ］フタル酸ジエステル（ジエチルエステル
及びモノエチル，モノメチルエステルの混合物，２６−
１，８０ｍｇ），８５％水酸化カリウム（５００ｍｇ，
７．５７ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍｌ）及び水
（０．５ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３，４−ビス−［３−（アリルオキシ）−２−
ヒドロキシプロポキシ］フタル酸（２６−２，６０．５
ｍｇ，８４％）を無色シロップとして得た．
【０１９１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：４２７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，４４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ，８５３［２Ｍ＋
Ｈ］+ ，４０９［Ｍ−Ｈ2 Ｏ＋Ｈ］+ ，３９１［Ｍ−２
Ｈ2 Ｏ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６４１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），６．２４２（４Ｈ，ｂｒｓ），５．７４０〜
５．９８０（２Ｈ，ｍ），５．１００〜５．３００（４
Ｈ，ｍ），３．９５０〜４．３００（１０Ｈ，ｍ），
３．５００〜３．７００（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，４４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ，８５３［２Ｍ＋
Ｈ］+ ，４０９［Ｍ−Ｈ2 Ｏ＋Ｈ］+ ，３９１［Ｍ−２
Ｈ2 Ｏ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６４１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），６．２４２（４Ｈ，ｂｒｓ），５．７４０〜
５．９８０（２Ｈ，ｍ），５．１００〜５．３００（４
Ｈ，ｍ），３．９５０〜４．３００（１０Ｈ，ｍ），
３．５００〜３．７００（４Ｈ，ｍ）．
【０１９２】実施例２７−１３，４−ビス（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸
ジメチル（２７−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５８．７ｍ
ｇ，０．２５９５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１０７．６ｍｇ，０．７７８６ｍｍｏｌ），
α−クロロ−４−フェニルトルエン（１３１．５ｍｇ，
０．６４８８ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理
することにより，３，４−ビス（４−フェニルベンジル
オキシ）フタル酸ジメチル（２７−１，１２３．６ｍ
ｇ，８５％）を得た．
ジメチル（２７−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５８．７ｍ
ｇ，０．２５９５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１０７．６ｍｇ，０．７７８６ｍｍｏｌ），
α−クロロ−４−フェニルトルエン（１３１．５ｍｇ，
０．６４８８ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理
することにより，３，４−ビス（４−フェニルベンジル
オキシ）フタル酸ジメチル（２７−１，１２３．６ｍ
ｇ，８５％）を得た．
【０１９３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：７．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３〜７．６４
（１８Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），
３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３〜７．６４
（１８Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），
３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）．
【０１９４】実施例２７−２３，４−ビス（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸
（２７−２）の合成 ３，４−ビス（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸
ジメチル（２７−１，１１９．６ｍｇ，０．２１４１ｍ
ｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（４ｍＬ），
水（２ｍＬ）及び水酸化カリウム（２．５ｇ）を実施例
０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸（２７−２，
８９．８ｍｇ，７９％）を得た．
（２７−２）の合成 ３，４−ビス（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸
ジメチル（２７−１，１１９．６ｍｇ，０．２１４１ｍ
ｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（４ｍＬ），
水（２ｍＬ）及び水酸化カリウム（２．５ｇ）を実施例
０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（４−フェニルベンジルオキシ）フタル酸（２７−２，
８９．８ｍｇ，７９％）を得た．
【０１９５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３１
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．９６（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．３１〜７．７８（２０Ｈ，ｍ），５．３５
（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．９６（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．３１〜７．７８（２０Ｈ，ｍ），５．３５
（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０１９６】実施例２８−１３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エトキ
シ｝フタル酸ジメチル（２８−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５１．１ｍ
ｇ，０．２２５９ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９３．７ｍｇ，０．６７８０ｍｍｏｌ）及び
１−ブロモ−２−（４−フェニルフェノキシ）エタン
（１５６．５ｍｇ，０．５６４７ｍｍｏｌ）を実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛２
−（４−ビフェニルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチ
ル（２８−１，９８．７ｍｇ，７０％）を得た．
シ｝フタル酸ジメチル（２８−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５１．１ｍ
ｇ，０．２２５９ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９３．７ｍｇ，０．６７８０ｍｍｏｌ）及び
１−ブロモ−２−（４−フェニルフェノキシ）エタン
（１５６．５ｍｇ，０．５６４７ｍｍｏｌ）を実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛２
−（４−ビフェニルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチ
ル（２８−１，９８．７ｍｇ，７０％）を得た．
【０１９７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３〜７．５４
（１４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．２Ｈｚ），６．８７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，６．２Ｈｚ），４．３８〜４．４７
（６Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９
２（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３〜７．５４
（１４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．２Ｈｚ），６．８７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，６．２Ｈｚ），４．３８〜４．４７
（６Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９
２（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）．
【０１９８】実施例２８−２３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エトキ
シ｝フタル酸（２８−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エトキ
シ｝フタル酸ジメチル（２８−１，９０．２ｍｇ，０．
１４５８ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ
（６ｍＬ），水（２．５ｍＬ）及び水酸化カリウム
（２．５ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エ
トキシ｝フタル酸（２８−２，４８．０ｍｇ，５６％）
を得た．
シ｝フタル酸（２８−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エトキ
シ｝フタル酸ジメチル（２８−１，９０．２ｍｇ，０．
１４５８ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ
（６ｍＬ），水（２．５ｍＬ）及び水酸化カリウム
（２．５ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，３，４−ビス｛２−（４−ビフェニルオキシ）エ
トキシ｝フタル酸（２８−２，４８．０ｍｇ，５６％）
を得た．
【０１９９】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６１３
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．８２（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．
２２〜７．６２（１５Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．３８〜４．５２（４Ｈ，ｍ），４．１７〜
４．３４（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．８２（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．
２２〜７．６２（１５Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．３８〜４．５２（４Ｈ，ｍ），４．１７〜
４．３４（４Ｈ，ｍ）．
【０２００】実施例２９−１３，４−ビス｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸ジメチル（２９−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５８．６ｍ
ｇ，０．２５９１ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１０７．
４ｍｇ，０．７７７１ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−
（フェネチルオキシ）エタン（１４８．４ｍｇ，０．６
４７７ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４．５ｍＬ）を実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛２
−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル
（２９−１，１２０．０ｍｇ，８９％）を得た．
タル酸ジメチル（２９−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５８．６ｍ
ｇ，０．２５９１ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１０７．
４ｍｇ，０．７７７１ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−
（フェネチルオキシ）エタン（１４８．４ｍｇ，０．６
４７７ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４．５ｍＬ）を実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛２
−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル
（２９−１，１２０．０ｍｇ，８９％）を得た．
【０２０１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．３２
（１０Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．１４〜４．２１（４Ｈ，ｍ），３．９２（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，２．５Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．３２
（１０Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．１４〜４．２１（４Ｈ，ｍ），３．９２（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，２．５Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０２０２】実施例２９−２３，４−ビス｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸（２９−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸ジメチル（２９−１，１１２．０ｍｇ，０．２１
４４ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），水（１ｍＬ）
及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に
処理することにより，３，４−ビス｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸（２９−２，８９．２ｍ
ｇ，８４％）を得た．
タル酸（２９−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸ジメチル（２９−１，１１２．０ｍｇ，０．２１
４４ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），水（１ｍＬ）
及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に
処理することにより，３，４−ビス｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸（２９−２，８９．２ｍ
ｇ，８４％）を得た．
【０２０３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：４９５
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５〜７．２９
（１０Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，４．１Ｈｚ），３．６６〜３．７６
（６Ｈ，ｍ），２．８８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５１７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５〜７．２９
（１０Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，４．１Ｈｚ），３．６６〜３．７６
（６Ｈ，ｍ），２．８８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）．
【０２０４】実施例３０−１３，４−ビス｛２−（１−ナフチル）エトキシ｝フタル
酸ジメチル（３０−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５２．１ｍ
ｇ，０．２３０３ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９５．５
ｍｇ，０．６９１０ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−（１
−ナフチル）エタン（１３５．４ｍｇ，０．５７５９ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス｛２−（１−ナフ
チル）エトキシ｝フタル酸ジメチル（３０−１，４７．
４ｍｇ，３９％）を得た．
酸ジメチル（３０−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５２．１ｍ
ｇ，０．２３０３ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９５．５
ｍｇ，０．６９１０ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−（１
−ナフチル）エタン（１３５．４ｍｇ，０．５７５９ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス｛２−（１−ナフ
チル）エトキシ｝フタル酸ジメチル（３０−１，４７．
４ｍｇ，３９％）を得た．
【０２０５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．９５〜
８．０８（２Ｈ，ｍ），７．６９〜７．８７（４Ｈ，
ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２
０〜７．５５（８Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８
４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ）．
８．０８（２Ｈ，ｍ），７．６９〜７．８７（４Ｈ，
ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２
０〜７．５５（８Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８
４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ）．
【０２０６】実施例３０−２３，４−ビス｛２−（１−ナフチル）エトキシ｝フタル
酸（３０−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（１−ナフチル）エトキシ｝フタル
酸ジメチル（３０−１，４３．９ｍｇ，０．０８２１ｍ
ｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），
水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１
−３と同様に処理することにより，３，４−ビス｛２−
（１−ナフチル）エトキシ｝フタル酸（３０−２，１
２．４ｍｇ，３０％）を得た． ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５０７［Ｍ＋Ｈ］+ ．
酸（３０−２）の合成 ３，４−ビス｛２−（１−ナフチル）エトキシ｝フタル
酸ジメチル（３０−１，４３．９ｍｇ，０．０８２１ｍ
ｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），
水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１
−３と同様に処理することにより，３，４−ビス｛２−
（１−ナフチル）エトキシ｝フタル酸（３０−２，１
２．４ｍｇ，３０％）を得た． ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５０７［Ｍ＋Ｈ］+ ．
【０２０７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９〜
８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７７〜７．８７（３Ｈ，
ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９〜７．５０
（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．１Ｈ
ｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．１Ｈ
ｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１Ｈ
ｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７７〜７．８７（３Ｈ，
ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９〜７．５０
（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．１Ｈ
ｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．１Ｈ
ｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１Ｈ
ｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
【０２０８】実施例３１−１３，４−ビス［４−（α−ナフチル）ブトキシ］フタル
酸ジメチル（３１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），α−（４−ブロモブチル）ナフ
タレン（１７５ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），固形炭酸
カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及び乾燥ジ
メチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２−１と同
様に処理することにより，３，４−ビス［４−（α−ナ
フチル）ブトキシ］フタル酸ジメチル（３１−１，１０
５ｍｇ，８０％）を無色シロップとして得た．
酸ジメチル（３１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），α−（４−ブロモブチル）ナフ
タレン（１７５ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），固形炭酸
カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及び乾燥ジ
メチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２−１と同
様に処理することにより，３，４−ビス［４−（α−ナ
フチル）ブトキシ］フタル酸ジメチル（３１−１，１０
５ｍｇ，８０％）を無色シロップとして得た．
【０２０９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．９３５
〜８．０６５（２Ｈ，ｍ），７．７８５〜７．８６５
（２Ｈ，ｍ），７．７３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６４５〜７．７２０（２Ｈ，ｍ），７．２１
０〜７．５３０（８Ｈ，ｍ），６．８７２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９９０〜４．０８０（４Ｈ，
ｍ），３．８４５（３Ｈ，ｓ），３．８３８（３Ｈ，
ｓ），３．０００〜３．１３０（４Ｈ，ｍ），１．７５
０〜１．９５０（８Ｈ，ｍ）．
〜８．０６５（２Ｈ，ｍ），７．７８５〜７．８６５
（２Ｈ，ｍ），７．７３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６４５〜７．７２０（２Ｈ，ｍ），７．２１
０〜７．５３０（８Ｈ，ｍ），６．８７２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９９０〜４．０８０（４Ｈ，
ｍ），３．８４５（３Ｈ，ｓ），３．８３８（３Ｈ，
ｓ），３．０００〜３．１３０（４Ｈ，ｍ），１．７５
０〜１．９５０（８Ｈ，ｍ）．
【０２１０】実施例３１−２３，４−ビス［４−（α−ナフチル）ブトキシ］フタル
酸（３１−２）の合成 ３，４−ビス［４−（α−ナフチル）ブトキシ］フタル
酸ジメチル（３１−１，９４ｍｇ，０．１５９ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（５００ｍｇ，７．５７ｍ
ｍｏｌ），メタノール（２ｍｌ），テトラヒドロフラン
（１．０ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−３
と同様に処理することにより，３，４−ビス［４−（α
−ナフチル）ブトキシ］フタル酸（３１−２，７９ｍ
ｇ，８９％）を無色個体として得た．
酸（３１−２）の合成 ３，４−ビス［４−（α−ナフチル）ブトキシ］フタル
酸ジメチル（３１−１，９４ｍｇ，０．１５９ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（５００ｍｇ，７．５７ｍ
ｍｏｌ），メタノール（２ｍｌ），テトラヒドロフラン
（１．０ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−３
と同様に処理することにより，３，４−ビス［４−（α
−ナフチル）ブトキシ］フタル酸（３１−２，７９ｍ
ｇ，８９％）を無色個体として得た．
【０２１１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５６３
［Ｍ＋Ｈ］+ ，１１２５［２Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．３０〜１３．５
０（２Ｈ，ｂ），７．９７０〜８．０８０（２Ｈ，
ｍ），７．８４０〜７．９５０（２Ｈ，ｍ），７．７３
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６５７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２４０〜７．５６０（８
Ｈ，ｍ），７．１１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
４．１０９（２Ｈ，ｓ），３．９３０（２Ｈ，ｓ），
２．５０５（４Ｈ，ｓ），１．６００〜１．９００（８
Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，１１２５［２Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．３０〜１３．５
０（２Ｈ，ｂ），７．９７０〜８．０８０（２Ｈ，
ｍ），７．８４０〜７．９５０（２Ｈ，ｍ），７．７３
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６５７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２４０〜７．５６０（８
Ｈ，ｍ），７．１１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
４．１０９（２Ｈ，ｓ），３．９３０（２Ｈ，ｓ），
２．５０５（４Ｈ，ｓ），１．６００〜１．９００（８
Ｈ，ｍ）．
【０２１２】実施例３２−１４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−ヒドロ
キシフタル酸ジメチル（３２−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（５００．０ｍｇ，２．２１０５ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（２５ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．９
０ｍＬ，１．９６ｇ，１０．９２ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（４．９０ｍ
Ｌ，４．９０ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−３−（２−ナ
フチル）プロパン（７２０．０ｍｇ，２．４３ｍｍｏ
ｌ）を実施例０１−１と同様に処理することにより，４
−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル（３２−１，２８６．４ｍｇ，３３
％）を得た．
キシフタル酸ジメチル（３２−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（５００．０ｍｇ，２．２１０５ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（２５ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．９
０ｍＬ，１．９６ｇ，１０．９２ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（４．９０ｍ
Ｌ，４．９０ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−３−（２−ナ
フチル）プロパン（７２０．０ｍｇ，２．４３ｍｍｏ
ｌ）を実施例０１−１と同様に処理することにより，４
−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル（３２−１，２８６．４ｍｇ，３３
％）を得た．
【０２１３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４〜７．８３
（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜
７．５０（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４，１．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９５（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２０〜２．３４（２Ｈ，
ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４〜７．８３
（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜
７．５０（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４，１．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９５（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２０〜２．３４（２Ｈ，
ｍ）．
【０２１４】実施例３２−２３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３２−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（３２−１，９５．３ｍｇ，０．
２４４１ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（６７．０ｍｇ，
０．４８４８ｍｍｏｌ），ビスホモゲラニルイオジド
（１０７．０ｍｇ，０．３６６２ｍｍｏｌ），ＤＭＦ
（２ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理を行い，３−
ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３２−２，１２２．４
ｍｇ，９０％）を得た．
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３２−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（３２−１，９５．３ｍｇ，０．
２４４１ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（６７．０ｍｇ，
０．４８４８ｍｍｏｌ），ビスホモゲラニルイオジド
（１０７．０ｍｇ，０．３６６２ｍｍｏｌ），ＤＭＦ
（２ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理を行い，３−
ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３２−２，１２２．４
ｍｇ，９０％）を得た．
【０２１５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３〜
７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜７．
５０（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
６，１．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１３〜５．２３（１Ｈ，ｍ），５．０２〜
５．１２（１Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９６（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７３〜２．３２
（１０Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ）．
７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜７．
５０（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
６，１．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１３〜５．２３（１Ｈ，ｍ），５．０２〜
５．１２（１Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９６（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７３〜２．３２
（１０Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２１６】実施例３２−３３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸（３２−３）の合成 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３２−２，１１
０．０ｍｇ，０．１９６９ｍｍｏｌ），メタノール（２
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２
−ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（３２−３，１０
２．０ｍｇ，９８％）を得た．
ル）プロポキシ｝フタル酸（３２−３）の合成 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３２−２，１１
０．０ｍｇ，０．１９６９ｍｍｏｌ），メタノール（２
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛３−（２
−ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（３２−３，１０
２．０ｍｇ，９８％）を得た．
【０２１７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７
４〜７．８３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．３８〜７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈｚ），６．９６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１４〜５．２４（１
Ｈ，ｍ），５．０１〜５．１１（１Ｈ，ｍ），４．１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９６〜３．０６（２Ｈ，ｍ），
２．１５〜２．３３（４Ｈ，ｍ），１．８０〜２．０８
（６Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（３Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７
４〜７．８３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．３８〜７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈｚ），６．９６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１４〜５．２４（１
Ｈ，ｍ），５．０１〜５．１１（１Ｈ，ｍ），４．１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９６〜３．０６（２Ｈ，ｍ），
２．１５〜２．３３（４Ｈ，ｍ），１．８０〜２．０８
（６Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２１８】実施例３３−１３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３３−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（３２−１，９７．７ｍｇ，０．
２５０２ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（６９．０ｍｇ，
０．４９９２ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミド（１０
７．０ｍｇ，０．３７５１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１ｍ
Ｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，３
−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プ
ロポキシ｝フタル酸ジメチル（３３−１，１２２．４ｍ
ｇ，９０％）を得た．
プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３３−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（３２−１，９７．７ｍｇ，０．
２５０２ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（６９．０ｍｇ，
０．４９９２ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミド（１０
７．０ｍｇ，０．３７５１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１ｍ
Ｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，３
−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プ
ロポキシ｝フタル酸ジメチル（３３−１，１２２．４ｍ
ｇ，９０％）を得た．
【０２１９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７〜７．５１
（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
１．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．５２〜５．６２（１Ｈ，ｍ），５．０３〜
５．１５（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．０
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９１〜２．３４
（１０Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７〜７．５１
（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
１．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．５２〜５．６２（１Ｈ，ｍ），５．０３〜
５．１５（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．０
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９１〜２．３４
（１０Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２２０】実施例３３−２３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸（３３−２）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３３−１，１２１．０
ｍｇ，０．２０２１ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフ
チル）プロポキシ｝フタル酸（３３−２，８６．０ｍ
ｇ，７５％）を得た．
プロポキシ｝フタル酸（３３−２）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）
プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３３−１，１２１．０
ｍｇ，０．２０２１ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（２−ナフ
チル）プロポキシ｝フタル酸（３３−２，８６．０ｍ
ｇ，７５％）を得た．
【０２２１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５７１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５９３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．７４〜７．８３（２Ｈ，ｍ），
７．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．３８〜７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），６．９１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５８〜５．６８（１
Ｈ，ｍ），５．０２〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．７１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．２２〜２．３６（２Ｈ，ｍ），１．９１〜
２．１２（８Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６４（３Ｈ，ｂｒ
ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５９３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．７４〜７．８３（２Ｈ，ｍ），
７．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．３８〜７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），６．９１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５８〜５．６８（１
Ｈ，ｍ），５．０２〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．７１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．２２〜２．３６（２Ｈ，ｍ），１．９１〜
２．１２（８Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６４（３Ｈ，ｂｒ
ｓ）．
【０２２２】実施例３４−１３，４−ビス（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（３４−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５１．３ｍ
ｇ，０．２２６８ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９４．０
ｍｇ，０．６８０１ｍｍｏｌ），α−クロロ−３−フェ
ノキシトルエン（１２４．０ｍｇ，０．５６７０ｍｍｏ
ｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０２−１と同様に処
理することにより，３，４−ビス（３−フェノキシベン
ジルオキシ）フタル酸ジメチル（３４−１，１２７．１
ｍｇ，９５％）を得た．
酸ジメチル（３４−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５１．３ｍ
ｇ，０．２２６８ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（９４．０
ｍｇ，０．６８０１ｍｍｏｌ），α−クロロ−３−フェ
ノキシトルエン（１２４．０ｍｇ，０．５６７０ｍｍｏ
ｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０２−１と同様に処
理することにより，３，４−ビス（３−フェノキシベン
ジルオキシ）フタル酸ジメチル（３４−１，１２７．１
ｍｇ，９５％）を得た．
【０２２３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３〜７．３６
（６Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．９１〜７．１４（１２Ｈ，ｍ），４．９９
（４Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８２（３
Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３〜７．３６
（６Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．９１〜７．１４（１２Ｈ，ｍ），４．９９
（４Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８２（３
Ｈ，ｓ）．
【０２２４】実施例３４−２３，４−ビス（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル
酸（３４−２）の合成 ３，４−ビス（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（３４−１，１１４．２ｍｇ，０．１９３４
ｍｍｏｌ），メタノール（３ｍＬ），ＴＨＦ（３ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル酸（３４−
２，８４．３ｍｇ，７７％）を得た．
酸（３４−２）の合成 ３，４−ビス（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（３４−１，１１４．２ｍｇ，０．１９３４
ｍｍｏｌ），メタノール（３ｍＬ），ＴＨＦ（３ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（３−フェノキシベンジルオキシ）フタル酸（３４−
２，８４．３ｍｇ，７７％）を得た．
【０２２５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５６３
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），６．７４〜７．３０（１９Ｈ，ｍ），
５．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），
４．９４（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），６．７４〜７．３０（１９Ｈ，ｍ），
５．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），
４．９４（２Ｈ，ｓ）．
【０２２６】実施例３５−１３，４−ビス（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸ジメチル（３５−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．０ｍ
ｇ，０．２２１１ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９１．７ｍｇ，０．６６３５ｍｍｏｌ）及び
α−クロロ−４−ベンジルオキシトルエン（１２０．８
ｍｇ，０．５１９１ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス（４−ベンジルオ
キシベンジルオキシ）フタル酸ジメチル（３５−１，１
２９．６ｍｇ，９５％）を得た．
タル酸ジメチル（３５−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．０ｍ
ｇ，０．２２１１ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９１．７ｍｇ，０．６６３５ｍｍｏｌ）及び
α−クロロ−４−ベンジルオキシトルエン（１２０．８
ｍｇ，０．５１９１ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス（４−ベンジルオ
キシベンジルオキシ）フタル酸ジメチル（３５−１，１
２９．６ｍｇ，９５％）を得た．
【０２２７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２〜７．４７
（１４Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，４．８Ｈｚ），６．８９
（１Ｈ，ｄｄ，９．５，４．８Ｈｚ），６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），
５．０８（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９
６（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２〜７．４７
（１４Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，４．８Ｈｚ），６．８９
（１Ｈ，ｄｄ，９．５，４．８Ｈｚ），６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），
５．０８（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９
６（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ）．
【０２２８】実施例３５−２３，４−ビス（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸（３５−２）の合成 ３，４−ビス（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸ジメチル（３５−１，１０４．３ｍｇ，０．１６
８６ｍｍｏｌ），メタノール（３ｍＬ），ＴＨＦ（３ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）フタル酸（３５
−２，４１．５ｍｇ，４２％）を得た． ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５９１［Ｍ＋Ｈ］+ ，
６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ．
タル酸（３５−２）の合成 ３，４−ビス（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸ジメチル（３５−１，１０４．３ｍｇ，０．１６
８６ｍｍｏｌ），メタノール（３ｍＬ），ＴＨＦ（３ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）フタル酸（３５
−２，４１．５ｍｇ，４２％）を得た． ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５９１［Ｍ＋Ｈ］+ ，
６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ．
【０２２９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１
（１Ｈ，ｄ，８．７Ｈｚ），７．２８〜７．４７（１４
Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），
５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．９
７（２Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，８．７Ｈｚ），７．２８〜７．４７（１４
Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），
５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．９
７（２Ｈ，ｓ）．
【０２３０】実施例３６−１３，４−ビス（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸ジメチル（３６−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５２．４ｍ
ｇ，０．２３１７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９６．１ｍｇ，０．６９５３ｍｍｏｌ）及び
α−クロロ−３−ベンジルオキシトルエン（１３４．８
ｍｇ，０．５７９３ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス（３−ベンジルオ
キシベンジルオキシ）フタル酸ジメチル（３６−１，１
０８．０ｍｇ，７５％）を得た．
タル酸ジメチル（３６−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５２．４ｍ
ｇ，０．２３１７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９６．１ｍｇ，０．６９５３ｍｍｏｌ）及び
α−クロロ−３−ベンジルオキシトルエン（１３４．８
ｍｇ，０．５７９３ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様
に処理することにより，３，４−ビス（３−ベンジルオ
キシベンジルオキシ）フタル酸ジメチル（３６−１，１
０８．０ｍｇ，７５％）を得た．
【０２３１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４〜７．４０
（１１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８６〜７．０７（６Ｈ，ｍ），７．０１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），
５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９７（４Ｈ，ｓ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４〜７．４０
（１１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８６〜７．０７（６Ｈ，ｍ），７．０１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），
５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９７（４Ｈ，ｓ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
【０２３２】実施例３６−２３，４−ビス（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸（３６−２）の合成 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸ジメチル（３６−１，９０．３ｍｇ，０．１４６
０ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フタル酸（３５
−２，５５．３ｍｇ，６４％）を得た．
タル酸（３６−２）の合成 ３，４−ビス（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フ
タル酸ジメチル（３６−１，９０．３ｍｇ，０．１４６
０ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フタル酸（３５
−２，５５．３ｍｇ，６４％）を得た．
【０２３３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５９１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．８５〜７．４７（１８Ｈ，ｍ），
７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１７（２
Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，
ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．８５〜７．４７（１８Ｈ，ｍ），
７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１７（２
Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，
ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ）．
【０２３４】実施例３７−１４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ビスベンジルオキシフタル酸
ジメチル（参考例０５）（２５０．０ｍｇ，０．６１５
１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）−ジクロロ
メタン（５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し，外温−７８℃で
ヨウ化トリメチルシラン（０．０９１９ｍＬ，１２９，
２ｍｇ，０．６４５７ｍｍｏｌ）を加え，室温まで昇温
しながら１８時間撹拌．更にヨウ化トリメチルシラン
（０．０３００ｍＬ，４２．２ｍｇ，０．２１０８ｍｍ
ｏｌ）を加え，室温で３日間撹拌．反応液に水及び希塩
酸を加え，酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層をチオ硫酸
ナトリウム水溶液，水，飽和食塩水の順で洗浄した後，
硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒溜去．得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトで精製を行い，４−ベンジルオ
キシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（３７−１，１
３５．２ｍｇ，６９％）を得た．
（３７−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ビスベンジルオキシフタル酸
ジメチル（参考例０５）（２５０．０ｍｇ，０．６１５
１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）−ジクロロ
メタン（５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し，外温−７８℃で
ヨウ化トリメチルシラン（０．０９１９ｍＬ，１２９，
２ｍｇ，０．６４５７ｍｍｏｌ）を加え，室温まで昇温
しながら１８時間撹拌．更にヨウ化トリメチルシラン
（０．０３００ｍＬ，４２．２ｍｇ，０．２１０８ｍｍ
ｏｌ）を加え，室温で３日間撹拌．反応液に水及び希塩
酸を加え，酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層をチオ硫酸
ナトリウム水溶液，水，飽和食塩水の順で洗浄した後，
硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒溜去．得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトで精製を行い，４−ベンジルオ
キシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（３７−１，１
３５．２ｍｇ，６９％）を得た．
【０２３５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．３４
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３〜７．４３（５Ｈ，ｍ），
７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），
３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３〜７．４３（５Ｈ，ｍ），
７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），
３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
【０２３６】実施例３７−２４−ベンジルオキシ−３−ドデシルオキシフタル酸ジメ
チル（３７−２）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−１，１０７．８ｍｇ，０．３４０８ｍｍｏ
ｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（９４．２ｍ
ｇ，０．６８１６ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン
（１２７．４ｍｇ，０．５１１２ｍｍｏｌ）を実施例０
１−２と同様に処理することにより，４−ベンジルオキ
シ−３−ドデシルオキシフタル酸ジメチル（３７−２，
１６２．８ｍｇ，９９％）を得た．
チル（３７−２）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−１，１０７．８ｍｇ，０．３４０８ｍｍｏ
ｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（９４．２ｍ
ｇ，０．６８１６ｍｍｏｌ）及び１−ブロモドデカン
（１２７．４ｍｇ，０．５１１２ｍｍｏｌ）を実施例０
１−２と同様に処理することにより，４−ベンジルオキ
シ−３−ドデシルオキシフタル酸ジメチル（３７−２，
１６２．８ｍｇ，９９％）を得た．
【０２３７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３〜７．４４
（５Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），
３．８４（３Ｈ，ｓ），１．６１〜１．７５（２Ｈ，
ｍ），１．２５〜１．３９（１８Ｈ，ｍ），０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３〜７．４４
（５Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），
３．８４（３Ｈ，ｓ），１．６１〜１．７５（２Ｈ，
ｍ），１．２５〜１．３９（１８Ｈ，ｍ），０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
【０２３８】実施例３７−３３−ドデシルオキシ−４−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−３）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−ドデシルオキシフタル酸ジメ
チル（３７−２，１４７．５ｍｇ，０．３０４４ｍｍｏ
ｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し，１０％パラジウ
ム炭素（５０％ｗｅｔ，１５ｍｇ）を加え，水素気流
下，室温で２時間撹拌．触媒を濾去，溶媒を溜去し，３
−ドデシルオキシ−４−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−３，１１８．０ｍｇ，９８％）を得た．
（３７−３）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−ドデシルオキシフタル酸ジメ
チル（３７−２，１４７．５ｍｇ，０．３０４４ｍｍｏ
ｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し，１０％パラジウ
ム炭素（５０％ｗｅｔ，１５ｍｇ）を加え，水素気流
下，室温で２時間撹拌．触媒を濾去，溶媒を溜去し，３
−ドデシルオキシ−４−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−３，１１８．０ｍｇ，９８％）を得た．
【０２３９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，
ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），１．６８〜１．８２（２
Ｈ，ｍ），１．２７〜１．４４（１８Ｈ，ｍ），０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，
ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），１．６８〜１．８２（２
Ｈ，ｍ），１．２７〜１．４４（１８Ｈ，ｍ），０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
【０２４０】実施例３７−４４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタ
ル酸ジメチル（３７−４）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−３，５５．０ｍｇ，０．１３９４ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（３８．５ｍｇ，０．
２７８６ｍｍｏｌ）及びビスホモゲラニルブロミド（６
１．６ｍｇ，０．２０９１ｍｍｏｌ）を実施例０１−２
と同様に処理することにより，４−ビスホモゲラニルオ
キシ−３−ドデシルオキシフタル酸ジメチル（３７−
４，７２．２ｍｇ，９３％）を得た．
ル酸ジメチル（３７−４）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−３，５５．０ｍｇ，０．１３９４ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（３８．５ｍｇ，０．
２７８６ｍｍｏｌ）及びビスホモゲラニルブロミド（６
１．６ｍｇ，０．２０９１ｍｍｏｌ）を実施例０１−２
と同様に処理することにより，４−ビスホモゲラニルオ
キシ−３−ドデシルオキシフタル酸ジメチル（３７−
４，７２．２ｍｇ，９３％）を得た．
【０２４１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０３〜５．１９（２Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），１．６４〜２．２５（１０Ｈ，
ｍ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．５
９（６Ｈ，ｂｒｓ），１．２６〜１．４５（１８Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０３〜５．１９（２Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），１．６４〜２．２５（１０Ｈ，
ｍ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．５
９（６Ｈ，ｂｒｓ），１．２６〜１．４５（１８Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５）．
【０２４２】実施例３７−５４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタ
ル酸（３７−５）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタ
ル酸ジメチル（３７−４，５５．８ｍｇ，０．０９９９
ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，４−ビスホモ
ゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタル酸（３７−
５，２９．４ｍｇ，５５％）を得た．
ル酸（３７−５）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタ
ル酸ジメチル（３７−４，５５．８ｍｇ，０．０９９９
ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，４−ビスホモ
ゲラニルオキシ−３−ドデシルオキシフタル酸（３７−
５，２９．４ｍｇ，５５％）を得た．
【０２４３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０４〜５．２０
（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．５
６〜２．２６（１０Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．６０（６Ｈ，ｓ），１．２０〜１．４８（１８Ｈ，
ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０４〜５．２０
（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．５
６〜２．２６（１０Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．６０（６Ｈ，ｓ），１．２０〜１．４８（１８Ｈ，
ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
【０２４４】実施例３８−１３−ドデシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝フタル酸ジメチル（３８−１）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−３，５６．２ｍｇ，０．１４２５ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（３９．４ｍｇ，０．
２８５１ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−３−（２−ナフチ
ル）プロパン（６３．３ｍｇ，０．２１３７ｍｍｏｌ）
を実施例０１−２と同様に処理することにより，３−ド
デシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（３８−１，７３．９ｍｇ，９２
％）を得た．
ポキシ｝フタル酸ジメチル（３８−１）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−３，５６．２ｍｇ，０．１４２５ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（３９．４ｍｇ，０．
２８５１ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−３−（２−ナフチ
ル）プロパン（６３．３ｍｇ，０．２１３７ｍｍｏｌ）
を実施例０１−２と同様に処理することにより，３−ド
デシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝フタル酸ジメチル（３８−１，７３．９ｍｇ，９２
％）を得た．
【０２４５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈ
ｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．４，１．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，１．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），４．０７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２９（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．２３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），１．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１
７〜１．５６（１８Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ）．
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈ
ｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．４，１．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，１．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），４．０７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２９（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．２３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），１．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１
７〜１．５６（１８Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ）．
【０２４６】実施例３８−２３−ドデシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝フタル酸（３８−２）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝フタル酸ジメチル（３８−１，５８．８ｍｇ，
０．１０４５ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨ
Ｆ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１
ｇ）を実施例０１−３と同様の処理を行い，３−ドデシ
ルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フ
タル酸（３８−２，４８．１ｍｇ，８６％）を得た．
ポキシ｝フタル酸（３８−２）の合成 ３−ドデシルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝フタル酸ジメチル（３８−１，５８．８ｍｇ，
０．１０４５ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨ
Ｆ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１
ｇ）を実施例０１−３と同様の処理を行い，３−ドデシ
ルオキシ−４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フ
タル酸（３８−２，４８．１ｍｇ，８６％）を得た．
【０２４７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３５
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６〜７．８３（３
Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝９．４，９．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．４，１．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．７，１．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），６．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．１９〜２．３２（２Ｈ，ｍ），１．１５〜
１．５６（１８Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６〜７．８３（３
Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝９．４，９．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．４，１．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．７，１．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），６．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．１９〜２．３２（２Ｈ，ｍ），１．１５〜
１．５６（１８Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ）．
【０２４８】実施例３９−１４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（３９−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（５００．０ｍｇ，２．２１０５ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（２５ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．９
０ｍＬ，１．９６ｇ，１０．９２ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（４．９０ｍ
Ｌ，４．９０ｍｍｏｌ）及びヨウ化ビスホモゲラニル
（７１０．０ｍｇ，２．４２９８ｍｍｏｌ）を実施例０
１−１と同様に処理することにより，４−ビスホモゲラ
ニルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（３９−
１，１７５．４ｍｇ，２０％）を得た．
ジメチル（３９−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（５００．０ｍｇ，２．２１０５ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（２５ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．９
０ｍＬ，１．９６ｇ，１０．９２ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（４．９０ｍ
Ｌ，４．９０ｍｍｏｌ）及びヨウ化ビスホモゲラニル
（７１０．０ｍｇ，２．４２９８ｍｍｏｌ）を実施例０
１−１と同様に処理することにより，４−ビスホモゲラ
ニルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（３９−
１，１７５．４ｍｇ，２０％）を得た．
【０２４９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．９５
（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０
３〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８６（３
Ｈ，ｓ），１．８３〜２．２４（８Ｈ，ｍ），１．６７
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０
３〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８６（３
Ｈ，ｓ），１．８３〜２．２４（８Ｈ，ｍ），１．６７
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２５０】実施例３９−２４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３９−２）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（３９−１，４９．２ｍｇ，０．１２６０ｍｍ
ｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（３４．８ｍ
ｇ，０．２５１８ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−３−（２
−ナフチル）プロパン（５６．０ｍｇ，０．１８９１ｍ
ｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することによ
り，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナ
フチル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３９−２，６
０．８ｍｇ，８６％）を得た．
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３９−２）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（３９−１，４９．２ｍｇ，０．１２６０ｍｍ
ｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（３４．８ｍ
ｇ，０．２５１８ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−３−（２
−ナフチル）プロパン（５６．０ｍｇ，０．１８９１ｍ
ｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することによ
り，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナ
フチル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３９−２，６
０．８ｍｇ，８６％）を得た．
【０２５１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．６，２．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．６，９．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），
４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．００（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９１〜２．９９（２Ｈ，
ｍ），１．９２〜２．２０（８Ｈ，ｍ），１．７３〜
１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
０Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．６，２．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．６，９．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），
４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．００（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９１〜２．９９（２Ｈ，
ｍ），１．９２〜２．２０（８Ｈ，ｍ），１．７３〜
１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
０Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
【０２５２】実施例３９−３４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸（３９−３）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３９−２，５３．
３ｍｇ，０．０９５４ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−
ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（３９−３，３７．０
ｍｇ，７３％）を得た．
ル）プロポキシ｝フタル酸（３９−３）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−ナフチ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（３９−２，５３．
３ｍｇ，０．０９５４ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛３−（２−
ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（３９−３，３７．０
ｍｇ，７３％）を得た．
【０２５３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６４〜７．７５（４
Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．
３９（２Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），６．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．０２〜５．１２
（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），３．８８〜３．９４（２Ｈ，ｍ），２．８４〜
２．９１（２Ｈ，ｍ），１．９６〜２．１３（８Ｈ，
ｍ），１．７０〜１．７８（２Ｈ，ｍ），１．６６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５３（３Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５５３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６４〜７．７５（４
Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．
３９（２Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），６．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．０２〜５．１２
（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），３．８８〜３．９４（２Ｈ，ｍ），２．８４〜
２．９１（２Ｈ，ｍ），１．９６〜２．１３（８Ｈ，
ｍ），１．７０〜１．７８（２Ｈ，ｍ），１．６６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５３（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２５４】実施例４０−１４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシ
フタル酸ジメチル（４０−１）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（実施例３９−１，４９．１ｍｇ，０．１２５
７ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（３４．７ｍｇ，０．２５
１１ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミド（５３．８ｍ
ｇ，０．１８８６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実
施例０１−２と同様に処理することにより，４−ビスホ
モゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジ
メチル（４０−１，６５．７ｍｇ，８８％）を得た．
フタル酸ジメチル（４０−１）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（実施例３９−１，４９．１ｍｇ，０．１２５
７ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（３４．７ｍｇ，０．２５
１１ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミド（５３．８ｍ
ｇ，０．１８８６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を実
施例０１−２と同様に処理することにより，４−ビスホ
モゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジ
メチル（４０−１，６５．７ｍｇ，８８％）を得た．
【０２５５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．
４，１．１Ｈｚ），５．０５〜５．１８（４Ｈ，ｍ），
４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），１．８６〜２．２６（１６Ｈ，
ｍ），１．７０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５９（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．
４，１．１Ｈｚ），５．０５〜５．１８（４Ｈ，ｍ），
４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），１．８６〜２．２６（１６Ｈ，
ｍ），１．７０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５９（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２５６】実施例４０−２４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシ
フタル酸（４０−２）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシ
フタル酸ジメチル（４０−１，５６．３ｍｇ，０．０９
４６ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，４−ビスホモ
ゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸（４
０−２，３８．１ｍｇ，７１％）を得た．
フタル酸（４０−２）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシ
フタル酸ジメチル（４０−１，５６．３ｍｇ，０．０９
４６ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，４−ビスホモ
ゲラニルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸（４
０−２，３８．１ｍｇ，７１％）を得た．
【０２５７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５８９
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．５３〜５．６１（１Ｈ，ｍ），５．０３〜
５．１８（４Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
１．８６〜２．２７（１６Ｈ，ｍ），１．７０（３Ｈ，
ｂｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（１２
Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．５３〜５．６１（１Ｈ，ｍ），５．０３〜
５．１８（４Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
１．８６〜２．２７（１６Ｈ，ｍ），１．７０（３Ｈ，
ｂｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（１２
Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２５８】実施例４１−１３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸ジメチル（４１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），８−ブロモ−１−オクテン（１
１１μｌ，１２７ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），固形炭
酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及び乾燥
ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２−１と
同様に処理することにより，３，４−ビス［（７−オク
テン−１−イル）オキシ］フタル酸ジメチル（４１−
１，８５ｍｇ，８６％）を無色シロップとして得た．
タル酸ジメチル（４１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），８−ブロモ−１−オクテン（１
１１μｌ，１２７ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），固形炭
酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及び乾燥
ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２−１と
同様に処理することにより，３，４−ビス［（７−オク
テン−１−イル）オキシ］フタル酸ジメチル（４１−
１，８５ｍｇ，８６％）を無色シロップとして得た．
【０２５９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．７００〜５．９２５（２
Ｈ，ｍ），４．９００〜５．０６０（４Ｈ，ｍ），４．
０３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．００８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９４０（３Ｈ，ｓ），
３．８４７（３Ｈ，ｓ），２．０６０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），１．６４０〜１．９２０（４Ｈ，ｍ），
１．２５０〜１．６００（１２Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．７００〜５．９２５（２
Ｈ，ｍ），４．９００〜５．０６０（４Ｈ，ｍ），４．
０３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．００８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９４０（３Ｈ，ｓ），
３．８４７（３Ｈ，ｓ），２．０６０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），１．６４０〜１．９２０（４Ｈ，ｍ），
１．２５０〜１．６００（１２Ｈ，ｍ）．
【０２６０】実施例４１−２３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸（４１−２）の合成 ３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸ジメチル（４１−１，７６ｍｇ，０．１７ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（５４１ｍｇ，８．２ｍｍ
ｏｌ），メタノール（２．５ｍｌ）及び水（０．３ｍ
ｌ）を実施例０１−３と同様に処理することにより，
３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸（４１−２，５８ｍｇ，８２％）を無色個体とし
て得た．
タル酸（４１−２）の合成 ３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸ジメチル（４１−１，７６ｍｇ，０．１７ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（５４１ｍｇ，８．２ｍｍ
ｏｌ），メタノール（２．５ｍｌ）及び水（０．３ｍ
ｌ）を実施例０１−３と同様に処理することにより，
３，４−ビス［（７−オクテン−１−イル）オキシ］フ
タル酸（４１−２，５８ｍｇ，８２％）を無色個体とし
て得た．
【０２６１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：４１９
［Ｍ＋Ｈ］+ ，４４１［Ｍ＋Ｎａ］+ ，４６３［Ｍ＋２
Ｎａ−Ｈ］+ ，８５９［２Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７００〜８．４００
（２Ｈ，ｂ），７．８３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．９５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．
６９０〜５．９２５（２Ｈ，ｍ），４．８７０〜５．０
７０（４Ｈ，ｍ），４．０７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），４．０６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
１．９８０〜２．１４０（４Ｈ，ｍ），１．６９０〜
１．９４０（４Ｈ，ｍ），１．３００〜１．６００（１
２Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，４４１［Ｍ＋Ｎａ］+ ，４６３［Ｍ＋２
Ｎａ−Ｈ］+ ，８５９［２Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７００〜８．４００
（２Ｈ，ｂ），７．８３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．９５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．
６９０〜５．９２５（２Ｈ，ｍ），４．８７０〜５．０
７０（４Ｈ，ｍ），４．０７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），４．０６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
１．９８０〜２．１４０（４Ｈ，ｍ），１．６９０〜
１．９４０（４Ｈ，ｍ），１．３００〜１．６００（１
２Ｈ，ｍ）．
【０２６２】実施例４２−１３，４−ビス［２−（４−ビフェニル）エトキシ］フタ
ル酸ジメチル（４２−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），４−（２−ブロモエチル）ビフ
ェニル（１７３ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），固形炭酸
カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及び乾燥ジ
メチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２−１と同
様に処理することにより，３，４−ビス［２−（４−ビ
フェニル）エトキシ］フタル酸ジメチル（４２−１，６
２ｍｇ，４８％）を無色個体として得た．
ル酸ジメチル（４２−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），４−（２−ブロモエチル）ビフ
ェニル（１７３ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），固形炭酸
カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及び乾燥ジ
メチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２−１と同
様に処理することにより，３，４−ビス［２−（４−ビ
フェニル）エトキシ］フタル酸ジメチル（４２−１，６
２ｍｇ，４８％）を無色個体として得た．
【０２６３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５８７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，１１７３［２Ｍ＋Ｈ］+ ，５５５［Ｍ＋
Ｈ−ＭｅＯＨ］+． ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２７５〜７．５
５０（１８Ｈ，ｍ），６．９３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），４．３０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．１８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８４３
（３Ｈ，ｓ），３．８３６（３Ｈ，ｓ），３．１６５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，１１７３［２Ｍ＋Ｈ］+ ，５５５［Ｍ＋
Ｈ−ＭｅＯＨ］+． ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２７５〜７．５
５０（１８Ｈ，ｍ），６．９３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），４．３０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．１８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８４３
（３Ｈ，ｓ），３．８３６（３Ｈ，ｓ），３．１６５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０２６４】実施例４２−２３，４−ビス［２−（４−ビフェニル）エトキシ］フタ
ル酸（４２−２）の合成 ３，４−ビス［２−（４−ビフェニル）エトキシ］フタ
ル酸ジメチル（４２−１，５０ｍｇ，０．０８５ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（５１０ｍｇ，７．７ｍｍ
ｏｌ），メタノール（２ｍｌ），テトラヒドロフラン
（２ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合物を室温で３日
間，５０°Ｃで６時間１５分撹拌し，次いで，浴温７０
°Ｃで３時間加熱還流する．反応液を実施例０１−３と
同様に処理することにより，３，４−ビス［２−（４−
ビフェニル）エトキシ］フタル酸（４２−２，４２ｍ
ｇ，８７％）を無色個体として得た．
ル酸（４２−２）の合成 ３，４−ビス［２−（４−ビフェニル）エトキシ］フタ
ル酸ジメチル（４２−１，５０ｍｇ，０．０８５ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（５１０ｍｇ，７．７ｍｍ
ｏｌ），メタノール（２ｍｌ），テトラヒドロフラン
（２ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合物を室温で３日
間，５０°Ｃで６時間１５分撹拌し，次いで，浴温７０
°Ｃで３時間加熱還流する．反応液を実施例０１−３と
同様に処理することにより，３，４−ビス［２−（４−
ビフェニル）エトキシ］フタル酸（４２−２，４２ｍ
ｇ，８７％）を無色個体として得た．
【０２６５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５５９
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５８１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．６０〜１３．２
０（２Ｈ，ｂ），７．１６０〜７．７２０（２０Ｈ，
ｍ），４．３６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．
０６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１１７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．９５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ），．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５８１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．６０〜１３．２
０（２Ｈ，ｂ），７．１６０〜７．７２０（２０Ｈ，
ｍ），４．３６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．
０６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１１７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．９５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ），．
【０２６６】実施例４３−１３，４−ビス［２−（３−フェノキシフェニル）エトキ
シ］フタル酸ジメチル（４３−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（２−ブロモエチル）ジフ
ェニルエーテル（４９０ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ），固
形炭酸カリウム（１５３ｍｇ，１．１０５ｍｍｏｌ）及
び乾燥ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）を，実施例
０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
［２−（３−フェノキシフェニル）エトキシ］フタル酸
ジメチル（４３−１，１１８ｍｇ，８６％）を無色シロ
ップとして得た．
シ］フタル酸ジメチル（４３−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（２−ブロモエチル）ジフ
ェニルエーテル（４９０ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ），固
形炭酸カリウム（１５３ｍｇ，１．１０５ｍｍｏｌ）及
び乾燥ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）を，実施例
０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
［２−（３−フェノキシフェニル）エトキシ］フタル酸
ジメチル（４３−１，１１８ｍｇ，８６％）を無色シロ
ップとして得た．
【０２６７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１７０〜７．３６
０（６Ｈ，ｍ），６．８１０〜７．１４０（１３Ｈ，
ｍ），４．２３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．
１０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８４０（３
Ｈ，ｓ），３．８２６（３Ｈ，ｓ），３．０７１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１７０〜７．３６
０（６Ｈ，ｍ），６．８１０〜７．１４０（１３Ｈ，
ｍ），４．２３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．
１０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８４０（３
Ｈ，ｓ），３．８２６（３Ｈ，ｓ），３．０７１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）．
【０２６８】実施例４３−２３，４−ビス［２−（３−フェノキシフェニル）エトキ
シ］フタル酸（４３−２）の合成 ３，４−ビス［２−（３−フェノキシフェニル）エトキ
シ］フタル酸ジメチル（４３−１，１０６ｍｇ，０．１
７１ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５４７ｍｇ，
８．２９ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合
物を，浴温７０℃で１時間加熱還流する．反応液を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
［２−（３−フェノキシフェニル）エトキシ］フタル酸
（４３−２，９１ｍｇ，９０％）を無色個体として得
た．
シ］フタル酸（４３−２）の合成 ３，４−ビス［２−（３−フェノキシフェニル）エトキ
シ］フタル酸ジメチル（４３−１，１０６ｍｇ，０．１
７１ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５４７ｍｇ，
８．２９ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合
物を，浴温７０℃で１時間加熱還流する．反応液を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビス
［２−（３−フェノキシフェニル）エトキシ］フタル酸
（４３−２，９１ｍｇ，９０％）を無色個体として得
た．
【０２６９】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５９１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ，１１８１［２Ｍ
＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１０．２１０（２Ｈ，
ｂ），７．８０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
７５０〜７．４００（１９Ｈ，ｍ），４．２３０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），３．０６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），２．９８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ，１１８１［２Ｍ
＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１０．２１０（２Ｈ，
ｂ），７．８０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
７５０〜７．４００（１９Ｈ，ｍ），４．２３０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），３．０６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），２．９８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０２７０】実施例４５−１３−ヒドロキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フタ
ル酸ジメチル（４５−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（１２０．４ｍ
ｇ，０．５３２７ｍｍｏｌ），アセトン（１０ｍＬ），
炭酸カリウム（８１．０ｍｇ，０．５８９０ｍｍｏｌ）
及び１−ブロモ−４−フェノキシブタン（１３４．３ｍ
ｇ，０．５８６２ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に
処理することにより，３−ヒドロキシ−４−（４−フェ
ノキシブトキシ）フタル酸ジメチル（４５−１，７７．
５ｍｇ，３９％）を得た．
ル酸ジメチル（４５−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（１２０．４ｍ
ｇ，０．５３２７ｍｍｏｌ），アセトン（１０ｍＬ），
炭酸カリウム（８１．０ｍｇ，０．５８９０ｍｍｏｌ）
及び１−ブロモ−４−フェノキシブタン（１３４．３ｍ
ｇ，０．５８６２ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に
処理することにより，３−ヒドロキシ−４−（４−フェ
ノキシブトキシ）フタル酸ジメチル（４５−１，７７．
５ｍｇ，３９％）を得た．
【０２７１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３〜７．３３
（３Ｈ，ｍ），６．８６〜７．０４（４Ｈ，ｍ），４．
１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８
５（３Ｈ，ｓ），１．９０〜２．１３（４Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３〜７．３３
（３Ｈ，ｍ），６．８６〜７．０４（４Ｈ，ｍ），４．
１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８
５（３Ｈ，ｓ），１．９０〜２．１３（４Ｈ，ｍ）．
【０２７２】実施例４５−２３−ビスホモゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸ジメチル（４５−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フタ
ル酸ジメチル（４５−１，３６．４ｍｇ，０．０９７２
ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１ｍＬ），炭酸カリウム（２６．
９ｍｇ，０．１９４６ｍｍｏｌ）及びビスホモゲラニル
ブロミド（４２．６ｍｇ，０．１４５８ｍｍｏｌ）を実
施例０１−２と同様に処理することにより，３−ビスホ
モゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フ
タル酸ジメチル（４５−２，３０．３ｍｇ，５８％）を
得た．
トキシ）フタル酸ジメチル（４５−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フタ
ル酸ジメチル（４５−１，３６．４ｍｇ，０．０９７２
ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１ｍＬ），炭酸カリウム（２６．
９ｍｇ，０．１９４６ｍｍｏｌ）及びビスホモゲラニル
ブロミド（４２．６ｍｇ，０．１４５８ｍｍｏｌ）を実
施例０１−２と同様に処理することにより，３−ビスホ
モゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フ
タル酸ジメチル（４５−２，３０．３ｍｇ，５８％）を
得た．
【０２７３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３〜７．３３
（２Ｈ，ｍ），６．８６〜６．９８（４Ｈ，ｍ），５．
０４〜５．１９（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），
１．９１〜２．１８（１０Ｈ，ｍ），１．６９〜１．７
８（２Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈ
ｚ），１．６０（６Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３〜７．３３
（２Ｈ，ｍ），６．８６〜６．９８（４Ｈ，ｍ），５．
０４〜５．１９（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），
１．９１〜２．１８（１０Ｈ，ｍ），１．６９〜１．７
８（２Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈ
ｚ），１．６０（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２７４】実施例４５−３３−ビスホモゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸（４５−３）の合成 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸ジメチル（２１．０ｍｇ，０．０３９
０ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）実施例
０１−３と同様に処理することにより，３−ビスホモゲ
ラニルオキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フタル
酸（４５−３，１０．３ｍｇ，５２％）を得た．
トキシ）フタル酸（４５−３）の合成 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−（４−フェノキシブ
トキシ）フタル酸ジメチル（２１．０ｍｇ，０．０３９
０ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）実施例
０１−３と同様に処理することにより，３−ビスホモゲ
ラニルオキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フタル
酸（４５−３，１０．３ｍｇ，５２％）を得た．
【０２７５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５１１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），７．２２〜７．３２（２Ｈ，ｍ），
６．８３〜６．９７（３Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），
５．０４〜５．１８（２Ｈ，ｍ），３．９９〜４．１３
（６Ｈ，ｍ），１．９０〜２．１８（１０Ｈ，ｍ），
１．７１〜１．８４（２Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），７．２２〜７．３２（２Ｈ，ｍ），
６．８３〜６．９７（３Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），
５．０４〜５．１８（２Ｈ，ｍ），３．９９〜４．１３
（６Ｈ，ｍ），１．９０〜２．１８（１０Ｈ，ｍ），
１．７１〜１．８４（２Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２７６】実施例４６−１４−ベンジルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸ジメチル（４６−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフタル酸ジメチル
（実施例３７−１，１２３．９ｍｇ，０．３９１７ｍｍ
ｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ）炭酸カリウム（１０８．３ｍ
ｇ，０．７８３６ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−５−フェ
ニルペンタン（１５４．０ｍｇ，０．５８７５ｍｍｏ
ｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，４
−ベンジルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸ジメチル（４６−１，１７１．１ｍｇ，９
４％）を得た．
シ）フタル酸ジメチル（４６−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフタル酸ジメチル
（実施例３７−１，１２３．９ｍｇ，０．３９１７ｍｍ
ｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ）炭酸カリウム（１０８．３ｍ
ｇ，０．７８３６ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−５−フェ
ニルペンタン（１５４．０ｍｇ，０．５８７５ｍｍｏ
ｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，４
−ベンジルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸ジメチル（４６−１，１７１．１ｍｇ，９
４％）を得た．
【０２７７】実施例４６−２４−ヒドロキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（４６−２）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸ジメチル（４６−１，１５９．８ｍｇ，
０．３４５５ｍｍｏｌ）をメタノール（７ｍＬ）に溶解
し，１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，１５．２ｍ
ｇ）を加え，水素気流下，室温で２１時間撹拌．触媒を
濾去，溶媒を溜去し，４−ヒドロキシ−３−（５−フェ
ニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（４６−２，１
１１．７ｍｇ，８７％）を得た．
フタル酸ジメチル（４６−２）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸ジメチル（４６−１，１５９．８ｍｇ，
０．３４５５ｍｍｏｌ）をメタノール（７ｍＬ）に溶解
し，１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，１５．２ｍ
ｇ）を加え，水素気流下，室温で２１時間撹拌．触媒を
濾去，溶媒を溜去し，４−ヒドロキシ−３−（５−フェ
ニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（４６−２，１
１１．７ｍｇ，８７％）を得た．
【０２７８】実施例４６−３４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（４６−３）の合成 ４−ヒドロキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（４６−２，５３．４ｍｇ，０．１４
３４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（３
９．６ｍｇ，０．２８６５ｍｍｏｌ）及びビスホモゲラ
ニルブロミド（６２．９ｍｇ，０．２１５３ｍｍｏｌ）
を実施例０１−２と同様に処理することにより，４−ビ
スホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フタル酸ジメチル（４６−３，７３．８ｍｇ，９
６％）を得た．
チルオキシ）フタル酸ジメチル（４６−３）の合成 ４−ヒドロキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（４６−２，５３．４ｍｇ，０．１４
３４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（３
９．６ｍｇ，０．２８６５ｍｍｏｌ）及びビスホモゲラ
ニルブロミド（６２．９ｍｇ，０．２１５３ｍｍｏｌ）
を実施例０１−２と同様に処理することにより，４−ビ
スホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フタル酸ジメチル（４６−３，７３．８ｍｇ，９
６％）を得た．
【０２７９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３〜７．３１
（５Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），５．０４〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
１．９７〜２．２４（６Ｈ，ｍ），１．４８〜１．８９
（８Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．６
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３〜７．３１
（５Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），５．０４〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
１．９７〜２．２４（６Ｈ，ｍ），１．４８〜１．８９
（８Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．６
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）．
【０２８０】実施例４６−４４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸（４６−４）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（４６−３，６７．８ｍ
ｇ，０．１２６３ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニル
ペンチルオキシ）フタル酸（４６−４，６３．１ｍｇ，
９８％）を得た．
チルオキシ）フタル酸（４６−４）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（４６−３，６７．８ｍ
ｇ，０．１２６３ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−（５−フェニル
ペンチルオキシ）フタル酸（４６−４，６３．１ｍｇ，
９８％）を得た．
【０２８１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５０９
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．２８（５Ｈ，ｍ），
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０３〜
５．１８（２Ｈ，ｍ），３．９７〜４．０９（４Ｈ，
ｍ），２．５７〜２．６４（２Ｈ，ｍ），２．００〜
２．２０（６Ｈ，ｍ），１．４９〜１．８９（８Ｈ，
ｍ），１．６７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５８（６Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．２８（５Ｈ，ｍ），
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０３〜
５．１８（２Ｈ，ｍ），３．９７〜４．０９（４Ｈ，
ｍ），２．５７〜２．６４（２Ｈ，ｍ），２．００〜
２．２０（６Ｈ，ｍ），１．４９〜１．８９（８Ｈ，
ｍ），１．６７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５８（６Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
【０２８２】実施例４７−１４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（４７−
１）の合成 ４−ヒドロキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（４６−２，５８．３ｍｇ，０．１５
６５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（４
３．３ｍｇ，０．３１３３ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−
３−（２−ナフチル）プロパン（６９．５ｍｇ，０．２
３４７ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理するこ
とにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−
３−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル
（４７−１，８２．３ｍｇ，９７％）を得た．
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（４７−
１）の合成 ４−ヒドロキシ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（４６−２，５８．３ｍｇ，０．１５
６５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（４
３．３ｍｇ，０．３１３３ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−
３−（２−ナフチル）プロパン（６９．５ｍｇ，０．２
３４７ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理するこ
とにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−
３−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル
（４７−１，８２．３ｍｇ，９７％）を得た．
【０２８３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３〜
７．８３（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，９．５Ｈｚ），７．４４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１．２Ｈｚ），７．３３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．１１〜７．
２９（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．２６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．２
２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４４〜１．８７
（６Ｈ，ｍ）．
７．８３（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，９．５Ｈｚ），７．４４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１．２Ｈｚ），７．３３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．１１〜７．
２９（５Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．２６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．２
２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４４〜１．８７
（６Ｈ，ｍ）．
【０２８４】実施例４７−２４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸（４７−２）の合成 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（４７−
１，７３．１ｍｇ，０．１３５２ｍｍｏｌ），メタノー
ル（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理す
ることにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝−３−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸
（４７−２，６９．１ｍｇ，９９％）を得た．
フェニルペンチルオキシ）フタル酸（４７−２）の合成 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（４７−
１，７３．１ｍｇ，０．１３５２ｍｍｏｌ），メタノー
ル（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理す
ることにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロポキ
シ｝−３−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸
（４７−２，６９．１ｍｇ，９９％）を得た．
【０２８５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５１３
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３５［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．６０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．７３〜７．８３（４Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈ
ｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１．１Ｈ
ｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈ
ｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１
０〜７．２４（５Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１７〜２．３１
（２Ｈ，ｍ），１．７６〜１．９２（２Ｈ，ｍ），１．
４９〜１．７３（６Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３５［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．６０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．７３〜７．８３（４Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈ
ｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１．１Ｈ
ｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈ
ｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１
０〜７．２４（５Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１７〜２．３１
（２Ｈ，ｍ），１．７６〜１．９２（２Ｈ，ｍ），１．
４９〜１．７３（６Ｈ，ｍ）．
【０２８６】実施例４８−１４−ベンジルオキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）
エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−１）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−１，１２９．３ｍｇ，０．４０８８ｍｍｏ
ｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（１１３．０ｍ
ｇ，０．８１７６ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−２−フェ
ネチルオキシエタン（１４０．５ｍｇ，０．６１３２ｍ
ｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することによ
り，４−ベンジルオキシ−３−｛２−（フェネチルオキ
シ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−１，１５９．
９ｍｇ，８４％）を得た．
エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−１）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（３７−１，１２９．３ｍｇ，０．４０８８ｍｍｏ
ｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（１１３．０ｍ
ｇ，０．８１７６ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−２−フェ
ネチルオキシエタン（１４０．５ｍｇ，０．６１３２ｍ
ｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することによ
り，４−ベンジルオキシ−３−｛２−（フェネチルオキ
シ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−１，１５９．
９ｍｇ，８４％）を得た．
【０２８７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．４５
（１０Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．２，４．８Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６９〜３．７４（２Ｈ，
ｍ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４〜７．４５
（１０Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．２，４．８Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６９〜３．７４（２Ｈ，
ｍ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
【０２８８】実施例４８−２４−ヒドロキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）エト
キシ｝フタル酸ジメチル（４８−２）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）
エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−１，１５３．８ｍ
ｇ，０．３３１１ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し，１
０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，１５．４ｍｇ）を
加え，水素気流下，室温で１７時間撹拌．触媒を濾去，
溶媒を溜去し，４−ヒドロキシ−３−｛２−（フェネチ
ルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−２，１
１５．２ｍｇ，９３％）を得た．
キシ｝フタル酸ジメチル（４８−２）の合成 ４−ベンジルオキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）
エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−１，１５３．８ｍ
ｇ，０．３３１１ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し，１
０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，１５．４ｍｇ）を
加え，水素気流下，室温で１７時間撹拌．触媒を濾去，
溶媒を溜去し，４−ヒドロキシ−３−｛２−（フェネチ
ルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−２，１
１５．２ｍｇ，９３％）を得た．
【０２８９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．８６
（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．１８〜７．３６（５Ｈ，ｍ），７．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０９〜４．１３（２
Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７
３〜３．７７（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．１８〜７．３６（５Ｈ，ｍ），７．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０９〜４．１３（２
Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７
３〜３．７７（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ）．
【０２９０】実施例４８−３４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−３）の合
成 ４−ヒドロキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）エト
キシ｝フタル酸ジメチル（４８−２，５７．１ｍｇ，
０．１５２５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリ
ウム（４２．２ｍｇ，０．３０５３ｍｏｌ）及びビスホ
モゲラニルブロミド（６６．８ｍｇ，０．２３６７ｍｍ
ｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，
４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−３，７
８．８ｍｇ，９６％）を得た．
オキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−３）の合
成 ４−ヒドロキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）エト
キシ｝フタル酸ジメチル（４８−２，５７．１ｍｇ，
０．１５２５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリ
ウム（４２．２ｍｇ，０．３０５３ｍｏｌ）及びビスホ
モゲラニルブロミド（６６．８ｍｇ，０．２３６７ｍｍ
ｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，
４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−３，７
８．８ｍｇ，９６％）を得た．
【０２９１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），５．１３〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．２０（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．４Ｈｚ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７２〜３．７７（２Ｈ，
ｍ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１１〜２．２５
（２Ｈ，ｍ），１．９７〜２．０８（４Ｈ，ｍ），１．
８０〜１．９４（２Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），５．１３〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．２０（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．４Ｈｚ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７２〜３．７７（２Ｈ，
ｍ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１１〜２．２５
（２Ｈ，ｍ），１．９７〜２．０８（４Ｈ，ｍ），１．
８０〜１．９４（２Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
【０２９２】実施例４８−４４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸（４８−４）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−３，６
８．８ｍｇ，０．１２７７ｍｍｏｌ），メタノール（２
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フ
ェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸（４８−４，５
４．４ｍｇ，８３％）を得た．
オキシ）エトキシ｝フタル酸（４８−４）の合成 ４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フェネチル
オキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４８−３，６
８．８ｍｇ，０．１２７７ｍｍｏｌ），メタノール（２
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，４−ビスホモゲラニルオキシ−３−｛２−（フ
ェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸（４８−４，５
４．４ｍｇ，８３％）を得た．
【０２９３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５１１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．２９（５Ｈ，ｍ），
６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．００（２
Ｈ，ｂｒｓ），５．０４〜５．１９（２Ｈ，ｍ），４．
２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，４．６Ｈｚ），４．０
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．２，４．６Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．８５〜２．２５（８Ｈ，ｍ），１．６７（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．２９（５Ｈ，ｍ），
６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．００（２
Ｈ，ｂｒｓ），５．０４〜５．１９（２Ｈ，ｍ），４．
２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，４．６Ｈｚ），４．０
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．２，４．６Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．８５〜２．２５（８Ｈ，ｍ），１．６７（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２９４】実施例４９−１４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−｛２−
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４
９−１）の合成 ４−ヒドロキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）エト
キシ｝フタル酸ジメチル（４８−２，５４．０ｍｇ，
０．１４４２ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリ
ウム（３９．９ｍｇ，０．２８８７ｍｍｏｌ）及び１−
ヨード−３−（２−ナフチル）プロパン（６４．１ｍ
ｇ，０．２１６４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に
処理することにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝−３−｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸ジメチル（４９−１，７２．２ｍｇ，９２％）
を得た．
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４
９−１）の合成 ４−ヒドロキシ−３−｛２−（フェネチルオキシ）エト
キシ｝フタル酸ジメチル（４８−２，５４．０ｍｇ，
０．１４４２ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリ
ウム（３９．９ｍｇ，０．２８８７ｍｍｏｌ）及び１−
ヨード−３−（２−ナフチル）プロパン（６４．１ｍ
ｇ，０．２１６４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に
処理することにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロ
ポキシ｝−３−｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝
フタル酸ジメチル（４９−１，７２．２ｍｇ，９２％）
を得た．
【０２９５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７１〜
７．８３（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．１６〜７．４９（８Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．２，４．７Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），３．６９〜３．８０（４Ｈ，ｍ），３．００（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．１８〜２．３２（２Ｈ，ｍ）．
７．８３（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．１６〜７．４９（８Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．２，４．７Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），３．６９〜３．８０（４Ｈ，ｍ），３．００（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．１８〜２．３２（２Ｈ，ｍ）．
【０２９６】実施例４９−２４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−｛２−
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸（４９−２）
の合成 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−｛２−
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４
９−１，６４．２ｍｇ，０．１１８３ｍｍｏｌ），メタ
ノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及
び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロポ
キシ｝−３−｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸（４９−２，５９．２ｍｇ，９７％）を得た．
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸（４９−２）
の合成 ４−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−３−｛２−
（フェネチルオキシ）エトキシ｝フタル酸ジメチル（４
９−１，６４．２ｍｇ，０．１１８３ｍｍｏｌ），メタ
ノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及
び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，４−｛３−（２−ナフチル）プロポ
キシ｝−３−｛２−（フェネチルオキシ）エトキシ｝フ
タル酸（４９−２，５９．２ｍｇ，９７％）を得た．
【０２９７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５１５
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．７３〜７．８３（３Ｈ，ｍ），
７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜７．４９（２
Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６
Ｈｚ），７．１２〜７．２５（５Ｈ，ｍ），６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．４Ｈ
ｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．８
０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．２Ｈｚ），３．７２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．１９〜２．３３（２Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３７［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．７３〜７．８３（３Ｈ，ｍ），
７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８〜７．４９（２
Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６
Ｈｚ），７．１２〜７．２５（５Ｈ，ｍ），６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．４Ｈ
ｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．８
０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．２Ｈｚ），３．７２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．１９〜２．３３（２Ｈ，ｍ）．
【０２９８】実施例５０−１３−ヒドロキシ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（５０−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（３００．８ｍｇ，１．３２９９ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（１５ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．１
６ｍＬ，１．１９ｇ，６．６７ｍｍｏｌ），ソジウムヘ
キサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．９３ｍＬ，
２．９３ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−５−フェニルペン
タン（４３７．５ｍｇ，１．５９５９ｍｍｏｌ）を実施
例０１−１と同様に処理することにより，３−ヒドロキ
シ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメ
チル（５０−１，１８０．１ｍｇ，３６％）を得た．
フタル酸ジメチル（５０−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（３００．８ｍｇ，１．３２９９ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（１５ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．１
６ｍＬ，１．１９ｇ，６．６７ｍｍｏｌ），ソジウムヘ
キサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．９３ｍＬ，
２．９３ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−５−フェニルペン
タン（４３７．５ｍｇ，１．５９５９ｍｍｏｌ）を実施
例０１−１と同様に処理することにより，３−ヒドロキ
シ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメ
チル（５０−１，１８０．１ｍｇ，３６％）を得た．
【０２９９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０３
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３〜７．３２（５Ｈ，ｍ），
７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．８０〜１．９４（２Ｈ，ｍ），１．６２〜１．７７
（２Ｈ，ｍ），１．４１〜１．５８（２Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３〜７．３２（５Ｈ，ｍ），
７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．８０〜１．９４（２Ｈ，ｍ），１．６２〜１．７７
（２Ｈ，ｍ），１．４１〜１．５８（２Ｈ，ｍ）．
【０３００】実施例５０−２３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−４−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（５０−
２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（５０−１，７５．５ｍｇ，０．２０
２７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（５
６．０ｍｇ，０．４０５２ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−
３−（２−ナフチル）プロパン（９０．０ｍｇ，０．３
０３９ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理するこ
とにより，３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−
４−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル
（５０−２，８８．８ｍｇ，８１％）を得た．
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（５０−
２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（５０−１，７５．５ｍｇ，０．２０
２７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム（５
６．０ｍｇ，０．４０５２ｍｍｏｌ）及び１−ヨード−
３−（２−ナフチル）プロパン（９０．０ｍｇ，０．３
０３９ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理するこ
とにより，３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−
４−（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル
（５０−２，８８．８ｍｇ，８１％）を得た．
【０３０１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７〜
７．８２（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．
４８（３Ｈ，ｍ），７．１０〜７．２９（５Ｈ，ｍ），
６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），４．０８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），２．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０３〜２．１７（２Ｈ，
ｍ），１．４０〜１．８５（６Ｈ，ｍ）．
７．８２（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．
４８（３Ｈ，ｍ），７．１０〜７．２９（５Ｈ，ｍ），
６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），４．０８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），２．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０３〜２．１７（２Ｈ，
ｍ），１．４０〜１．８５（６Ｈ，ｍ）．
【０３０２】実施例５０−３３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−４−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸（５０−３）の合成 ３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−４−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（５０−
２，８１．３ｍｇ，０．１５０４ｍｍｏｌ），メタノー
ル（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及
び水酸化カリウム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様
に処理することにより，３−｛３−（２−ナフチル）プ
ロポキシ｝−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フタ
ル酸（５０−３，５５．０ｍｇ，７１％）を得た．
フェニルペンチルオキシ）フタル酸（５０−３）の合成 ３−｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝−４−（５−
フェニルペンチルオキシ）フタル酸ジメチル（５０−
２，８１．３ｍｇ，０．１５０４ｍｍｏｌ），メタノー
ル（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及
び水酸化カリウム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様
に処理することにより，３−｛３−（２−ナフチル）プ
ロポキシ｝−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フタ
ル酸（５０−３，５５．０ｍｇ，７１％）を得た．
【０３０３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５１３
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３５［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．４６
（３Ｈ，ｍ），７．１０〜７．２８（５Ｈ，ｍ），６．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），
２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．５８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．０６〜２．２０（２
Ｈ，ｍ），１．４０〜１．８５（６Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３５［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４〜７．４６
（３Ｈ，ｍ），７．１０〜７．２８（５Ｈ，ｍ），６．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），
２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．５８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．０６〜２．２０（２
Ｈ，ｍ），１．４０〜１．８５（６Ｈ，ｍ）．
【０３０４】実施例５１−１３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（５１−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（５０−１，８０．２ｍｇ，０．２１
５３ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（５９．５ｍｇ，０．４
３０５ｍｍｏｌ），ヨウ化ビスホモゲラニル（５９．５
ｍｇ，０．４３０５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ）を実
施例０１−２と同様に処理することにより，３−ビスホ
モゲラニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸ジメチル（５１−１，８１．６ｍｇ，７１
％）を得た．
チルオキシ）フタル酸ジメチル（５１−１）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）
フタル酸ジメチル（５０−１，８０．２ｍｇ，０．２１
５３ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（５９．５ｍｇ，０．４
３０５ｍｍｏｌ），ヨウ化ビスホモゲラニル（５９．５
ｍｇ，０．４３０５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ）を実
施例０１−２と同様に処理することにより，３−ビスホ
モゲラニルオキシ−４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フタル酸ジメチル（５１−１，８１．６ｍｇ，７１
％）を得た．
【０３０５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．４２
（５Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．０４〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
１．５７〜２．１７（１４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，
ｓ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．４２
（５Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．０４〜５．１８（２Ｈ，ｍ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
１．５７〜２．１７（１４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，
ｓ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ）．
【０３０６】実施例５１−２３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸（５１−２）の合成 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（５１−１，７６．８ｍ
ｇ，０．１４３１ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及び水酸化カリウ
ム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェ
ニルペンチルオキシ）フタル酸（５１−２，５４．９ｍ
ｇ，７５％）を得た．
チルオキシ）フタル酸（５１−２）の合成 ３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（５１−１，７６．８ｍ
ｇ，０．１４３１ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及び水酸化カリウ
ム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様に処理すること
により，３−ビスホモゲラニルオキシ−４−｛５−フェ
ニルペンチルオキシ）フタル酸（５１−２，５４．９ｍ
ｇ，７５％）を得た．
【０３０７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５０９
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１３
〜７．３１（５Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），５．０３〜５．１９（２Ｈ，ｍ），４．
０４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４８〜２．２０（１４Ｈ，
ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５３１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１３
〜７．３１（５Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），５．０３〜５．１９（２Ｈ，ｍ），４．
０４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４８〜２．２０（１４Ｈ，
ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ）．
【０３０８】実施例５２−１３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸ジメチル（５２−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（２−ブロモエチル）ベン
ゾフェノン（２５６ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ），固形
炭酸カリウム（１２２ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ）及び
乾燥ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）を，実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス［２
−（３−ベンゾイルフェニル）エトキシ］フタル酸ジメ
チル（５２−１，８６ｍｇ，６１％）を無色シロップと
して得た．
シ］フタル酸ジメチル（５２−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（２−ブロモエチル）ベン
ゾフェノン（２５６ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ），固形
炭酸カリウム（１２２ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ）及び
乾燥ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）を，実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス［２
−（３−ベンゾイルフェニル）エトキシ］フタル酸ジメ
チル（５２−１，８６ｍｇ，６１％）を無色シロップと
して得た．
【０３０９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３００
〜７．８２０（１９Ｈ，ｍ），６．９０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），４．１４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
３．８３９（３Ｈ，ｓ），３．７８８（３Ｈ，ｓ），
３．１５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
〜７．８２０（１９Ｈ，ｍ），６．９０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），４．１４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
３．８３９（３Ｈ，ｓ），３．７８８（３Ｈ，ｓ），
３．１５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
【０３１０】実施例５２−２３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸（５２−２）の合成 ３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸ジメチル（５２−１，７９ｍｇ，０．１２
３ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５０７ｍｇ，
７．６８ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合
物を，実施例４３−２と同様に処理することにより，
３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸（５２−２，６４ｍｇ，８５％）を無色個
体として得た．
シ］フタル酸（５２−２）の合成 ３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸ジメチル（５２−１，７９ｍｇ，０．１２
３ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５０７ｍｇ，
７．６８ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合
物を，実施例４３−２と同様に処理することにより，
３，４−ビス［２−（３−ベンゾイルフェニル）エトキ
シ］フタル酸（５２−２，６４ｍｇ，８５％）を無色個
体として得た．
【０３１１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６１５
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６３７［Ｍ＋Ｎａ］+ ，５９７［Ｍ＋Ｈ
−Ｈ2 Ｏ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．２５０〜７．８２０
（２１Ｈ，ｍ），６．８７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），４．２７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．
１８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．１６５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６３７［Ｍ＋Ｎａ］+ ，５９７［Ｍ＋Ｈ
−Ｈ2 Ｏ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．２５０〜７．８２０
（２１Ｈ，ｍ），６．８７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），４．２７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．
１８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．１６５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ）．
【０３１２】実施例５３−１３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジル
オキシ］フタル酸ジメチル（５３−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），ｔｒａｎｓ−４−（クロロメチ
ル）スチルベン（１５２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），
固形炭酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及
び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２
−１と同様に処理することにより，３，４−ビス［４−
（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジルオキシ］フタル酸ジ
メチル（５３−１，８１ｍｇ，６０％）を無色個体とし
て得た．
オキシ］フタル酸ジメチル（５３−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），ｔｒａｎｓ−４−（クロロメチ
ル）スチルベン（１５２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），
固形炭酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及
び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２
−１と同様に処理することにより，３，４−ビス［４−
（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジルオキシ］フタル酸ジ
メチル（５３−１，８１ｍｇ，６０％）を無色個体とし
て得た．
【０３１３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４０〜７．５７
０（１８Ｈ，ｍ），７．１３７（２Ｈ，ｓ），７．０８
９（２Ｈ，ｓ），７．０４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１９１（２Ｈ，ｓ），５．０６１（２Ｈ，
ｓ），３．８９３（３Ｈ，ｓ），３．８６３（３Ｈ，
ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４０〜７．５７
０（１８Ｈ，ｍ），７．１３７（２Ｈ，ｓ），７．０８
９（２Ｈ，ｓ），７．０４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），５．１９１（２Ｈ，ｓ），５．０６１（２Ｈ，
ｓ），３．８９３（３Ｈ，ｓ），３．８６３（３Ｈ，
ｓ）．
【０３１４】実施例５３−２３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジル
オキシ］フタル酸（５３−２）の合成 ３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジル
オキシ］フタル酸ジメチル（５３−１，７８ｍｇ，０．
１２８ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５５２ｍ
ｇ，８．３６ｍｍｏｌ），ジメチルスルホキシド（５ｍ
ｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合物を，室温で５時間，
５０℃で１時間，次いで７０℃で２時間加熱撹拌する．
反応液を，実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベン
ジルオキシ］フタル酸（５３−２，４５ｍｇ，６０％）
を無色個体として得た．
オキシ］フタル酸（５３−２）の合成 ３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベンジル
オキシ］フタル酸ジメチル（５３−１，７８ｍｇ，０．
１２８ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５５２ｍ
ｇ，８．３６ｍｍｏｌ），ジメチルスルホキシド（５ｍ
ｌ）及び水（０．５ｍｌ）の混合物を，室温で５時間，
５０℃で１時間，次いで７０℃で２時間加熱撹拌する．
反応液を，実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−スチリル）ベン
ジルオキシ］フタル酸（５３−２，４５ｍｇ，６０％）
を無色個体として得た．
【０３１５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５８２Ｍ
+' ，６０５ ［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：７．２００〜７．７８
０（２４Ｈ，ｍ），５．２９５（２Ｈ，ｓ），４．９７
６（２Ｈ，ｓ）．
+' ，６０５ ［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：７．２００〜７．７８
０（２４Ｈ，ｍ），５．２９５（２Ｈ，ｓ），４．９７
６（２Ｈ，ｓ）．
【０３１６】実施例５４−１３−ヒドロキシ−４−｛４−（１−ナフチル）ブトキ
シ｝フタル酸ジメチル（５４−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２２７．４ｍｇ，１．００５３ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．７ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
８７ｍＬ，０．８９ｇ，４．９７ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．２０ｍ
Ｌ，２．２０ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−４−（１−ナ
フチル）ブタン（３１７．５ｍｇ，１．２０６４ｍｍｏ
ｌ）を実施例０１−１と同様に処理することにより，３
−ヒドロキシ−４−｛４−（１−ナフチル）ブトキシ｝
フタル酸ジメチル（５４−１，８９．９ｍｇ，２２％）
を得た．
シ｝フタル酸ジメチル（５４−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２２７．４ｍｇ，１．００５３ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．７ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
８７ｍＬ，０．８９ｇ，４．９７ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．２０ｍ
Ｌ，２．２０ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−４−（１−ナ
フチル）ブタン（３１７．５ｍｇ，１．２０６４ｍｍｏ
ｌ）を実施例０１−１と同様に処理することにより，３
−ヒドロキシ−４−｛４−（１−ナフチル）ブトキシ｝
フタル酸ジメチル（５４−１，８９．９ｍｇ，２２％）
を得た．
【０３１７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．１４
（１Ｈ，ｓ），８．００〜８．０５（１Ｈ，ｍ），７．
８３〜７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６９〜７．７４（１
Ｈ，ｍ），７．３０〜７．５５（５Ｈ，ｍ），６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０６〜４．１３
（２Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），３．１１〜３．１９（２Ｈ，ｍ），１．９０
〜２．００（４Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｓ），８．００〜８．０５（１Ｈ，ｍ），７．
８３〜７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６９〜７．７４（１
Ｈ，ｍ），７．３０〜７．５５（５Ｈ，ｍ），６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０６〜４．１３
（２Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），３．１１〜３．１９（２Ｈ，ｍ），１．９０
〜２．００（４Ｈ，ｍ）．
【０３１８】実施例５４−２３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）
ブトキシ｝フタル酸ジメチル（５４−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛４−（１−ナフチル）ブトキ
シ｝フタル酸ジメチル（５４−１，４６．０ｍｇ，０．
１１２６ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（３１．１ｍｇ，
０．２２５０ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミド（４
８．２ｍｇ，０．１６９０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２ｍ
Ｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，３
−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）ブ
トキシ｝フタル酸ジメチル（５４−２，５５．８ｍｇ，
８１％）を得た．
ブトキシ｝フタル酸ジメチル（５４−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛４−（１−ナフチル）ブトキ
シ｝フタル酸ジメチル（５４−１，４６．０ｍｇ，０．
１１２６ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（３１．１ｍｇ，
０．２２５０ｍｍｏｌ），ファルネシルブロミド（４
８．２ｍｇ，０．１６９０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２ｍ
Ｌ）を実施例０１−２と同様に処理することにより，３
−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）ブ
トキシ｝フタル酸ジメチル（５４−２，５５．８ｍｇ，
８１％）を得た．
【０３１９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．００〜
８．０５（１Ｈ，ｍ），７．８３〜７．８８（１Ｈ，
ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．５，２．０Ｈｚ），７．４３〜７．５３
（１Ｈ，ｍ），７．２９〜７．４３（２Ｈ，ｍ），６．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４２〜５．５
２（１Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），
４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０５〜
４．１２（２Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８
４（３Ｈ，ｓ），３．１１〜３．２１（２Ｈ，ｍ），
１．９０〜２．１３（１２Ｈ，ｍ），１．６８（３Ｈ，
ｂｒｓ），１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），
１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
８．０５（１Ｈ，ｍ），７．８３〜７．８８（１Ｈ，
ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．５，２．０Ｈｚ），７．４３〜７．５３
（１Ｈ，ｍ），７．２９〜７．４３（２Ｈ，ｍ），６．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４２〜５．５
２（１Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），
４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０５〜
４．１２（２Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８
４（３Ｈ，ｓ），３．１１〜３．２１（２Ｈ，ｍ），
１．９０〜２．１３（１２Ｈ，ｍ），１．６８（３Ｈ，
ｂｒｓ），１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），
１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３２０】実施例５４−３３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）
ブトキシ｝フタル酸（５４−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）
ブトキシ｝フタル酸ジメチル（５４−２，４４．５ｍ
ｇ，０．０７２６ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチ
ル）ブトキシ｝フタル酸（５４−３，４１．０ｍｇ，９
６％）を得た．
ブトキシ｝フタル酸（５４−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチル）
ブトキシ｝フタル酸ジメチル（５４−２，４４．５ｍ
ｇ，０．０７２６ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−ファルネシルオキシ−４−｛４−（１−ナフチ
ル）ブトキシ｝フタル酸（５４−３，４１．０ｍｇ，９
６％）を得た．
【０３２１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６０７
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：８．０１〜
８．０６（１Ｈ，ｍ），７．７４〜７．８８（３Ｈ，
ｍ），７．３１〜７．５６（４Ｈ，ｍ），６．９２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．４９〜５．５７（１
Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１２（２Ｈ，ｍ），４．６０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０６〜４．１４
（２Ｈ，ｍ），３．１２〜３．２１（２Ｈ，ｍ），１．
９０〜２．１５（１２Ｈ，ｍ），１．６５（６Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５７（６Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＣＤ3 ＯＤ）ｐｐｍ：８．０１〜
８．０６（１Ｈ，ｍ），７．７４〜７．８８（３Ｈ，
ｍ），７．３１〜７．５６（４Ｈ，ｍ），６．９２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．４９〜５．５７（１
Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１２（２Ｈ，ｍ），４．６０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０６〜４．１４
（２Ｈ，ｍ），３．１２〜３．２１（２Ｈ，ｍ），１．
９０〜２．１５（１２Ｈ，ｍ），１．６５（６Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５７（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３２２】実施例５５−１３−ヒドロキシ−４−（３−フェノキシベンジルオキ
シ）フタル酸ジメチル（５５−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（３０７．８ｍｇ，１．３６０８ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．８ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
１８ｍＬ，１．２２ｇ，６．８１ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（３．００ｍ
Ｌ，３．００ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−フェノキ
シトルエン（３５７．１ｍｇ，１．６３３０ｍｍｏｌ）
を実施例０１−１と同様に処理することにより，３−ヒ
ドロキシ−４−（３−フェノキシベンジルオキシ）フタ
ル酸ジメチル（５５−１，１２０．３ｍｇ，２２％）を
得た．
シ）フタル酸ジメチル（５５−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（３０７．８ｍｇ，１．３６０８ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．８ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
１８ｍＬ，１．２２ｇ，６．８１ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（３．００ｍ
Ｌ，３．００ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−フェノキ
シトルエン（３５７．１ｍｇ，１．６３３０ｍｍｏｌ）
を実施例０１−１と同様に処理することにより，３−ヒ
ドロキシ−４−（３−フェノキシベンジルオキシ）フタ
ル酸ジメチル（５５−１，１２０．３ｍｇ，２２％）を
得た．
【０３２３】実施例５５−２３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸ジメチル（５５−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（３−フェノキシベンジルオキ
シ）フタル酸ジメチル（５５−１，４３．０ｍｇ，０．
１０５３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム
（２９．１ｍｇ，０．２１０５ｍｍｏｌ）及びファルネ
シルブロミド（４５．１ｍｇ，０．１５８１ｍｍｏｌ）
を実施例０１−２と同様に処理することにより，３−フ
ァルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジルオキ
シ）フタル酸ジメチル（５５−２，５１．５ｍｇ，８０
％）を得た．
ルオキシ）フタル酸ジメチル（５５−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−（３−フェノキシベンジルオキ
シ）フタル酸ジメチル（５５−１，４３．０ｍｇ，０．
１０５３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸カリウム
（２９．１ｍｇ，０．２１０５ｍｍｏｌ）及びファルネ
シルブロミド（４５．１ｍｇ，０．１５８１ｍｍｏｌ）
を実施例０１−２と同様に処理することにより，３−フ
ァルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジルオキ
シ）フタル酸ジメチル（５５−２，５１．５ｍｇ，８０
％）を得た．
【０３２４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３〜７．３８
（９Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），５．４２〜５．５１（１Ｈ，ｍ），５．１４（２
Ｈ，ｓ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．５５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．１３（８
Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），
１．５９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３〜７．３８
（９Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），５．４２〜５．５１（１Ｈ，ｍ），５．１４（２
Ｈ，ｓ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．５５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．１３（８
Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），
１．５９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
【０３２５】実施例５５−３３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸（５５−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸ジメチル（５５−２，４１．０ｍ
ｇ，０．０６６９ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベ
ンジルオキシ）フタル酸（５５−３，３６．４ｍｇ，９
３％）を得た．
ルオキシ）フタル酸（５５−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）フタル酸ジメチル（５５−２，４１．０ｍ
ｇ，０．０６６９ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−ファルネシルオキシ−４−（３−フェノキシベ
ンジルオキシ）フタル酸（５５−３，３６．４ｍｇ，９
３％）を得た．
【０３２６】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６０７
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．９５〜７．４０（９Ｈ，ｍ），６．７０（２
Ｈ，ｂｒｓ），５．４８〜５．５６（１Ｈ，ｍ），５．
１４（２Ｈ，ｓ），５．０３〜５．１２（２Ｈ，ｍ），
４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９０〜
２．１２（８Ｈ，ｍ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
１．５７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．９５〜７．４０（９Ｈ，ｍ），６．７０（２
Ｈ，ｂｒｓ），５．４８〜５．５６（１Ｈ，ｍ），５．
１４（２Ｈ，ｓ），５．０３〜５．１２（２Ｈ，ｍ），
４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９０〜
２．１２（８Ｈ，ｍ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
１．５７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
【０３２７】実施例５６−１３−ヒドロキシ−４−｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２７６．７ｍｇ，１．２２３３ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．１ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
０６ｍＬ，１．０９ｇ，６．０９ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．６９ｍ
Ｌ，２．６９ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−３−（３−フ
ェノキシフェニル）プロパン（４２７．５ｍｇ，１．４
６９５ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理するこ
とにより，３−ヒドロキシ−４−｛３−（３−フェノキ
シフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−
１，１９９．５ｍｇ，３７％）を得た．
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２７６．７ｍｇ，１．２２３３ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．１ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
０６ｍＬ，１．０９ｇ，６．０９ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．６９ｍ
Ｌ，２．６９ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−３−（３−フ
ェノキシフェニル）プロパン（４２７．５ｍｇ，１．４
６９５ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理するこ
とにより，３−ヒドロキシ−４−｛３−（３−フェノキ
シフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−
１，１９９．５ｍｇ，３７％）を得た．
【０３２８】実施例５６−２３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−２）
の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−１，７１．
５ｍｇ，０．１６３８ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（４
５．３ｍｇ，０．３２７８ｍｍｏｌ），ファルネシルブ
ロミド（７０．１ｍｇ，０．２４５７ｍｍｏｌ），ＤＭ
Ｆ（４ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理することに
より，３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３−フェ
ノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６
−２，９３．２ｍｇ，８９％）を得た．
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−２）
の合成 ３−ヒドロキシ−４−｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−１，７１．
５ｍｇ，０．１６３８ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（４
５．３ｍｇ，０．３２７８ｍｍｏｌ），ファルネシルブ
ロミド（７０．１ｍｇ，０．２４５７ｍｍｏｌ），ＤＭ
Ｆ（４ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理することに
より，３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３−フェ
ノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６
−２，９３．２ｍｇ，８９％）を得た．
【０３２９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０〜７．３６
（３Ｈ，ｍ），６．８２〜７．１３（６Ｈ，ｍ），６．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４７〜５．５
７（１Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），
４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．０，７．１Ｈｚ），１．９３〜２．２２（１０Ｈ，
ｍ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０〜７．３６
（３Ｈ，ｍ），６．８２〜７．１３（６Ｈ，ｍ），６．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．４７〜５．５
７（１Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），
４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．０，７．１Ｈｚ），１．９３〜２．２２（１０Ｈ，
ｍ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
【０３３０】実施例５６−３３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸（５６−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−２，
７８．３ｍｇ，０．１２２２ｍｍｏｌ），メタノール
（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸
化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理する
ことにより，３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸（５６−
３，７４．１ｍｇ，９９％）を得た．
フェニル）プロポキシ｝フタル酸（５６−３）の合成 ３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（５６−２，
７８．３ｍｇ，０．１２２２ｍｍｏｌ），メタノール
（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸
化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理する
ことにより，３−ファルネシルオキシ−４−｛３−（３
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸（５６−
３，７４．１ｍｇ，９９％）を得た．
【０３３１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６３５
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：９．２０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８
４〜７．３５（１０Ｈ，ｍ），５．５５〜５．６２（１
Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１２（２Ｈ，ｍ），４．６４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．９０〜２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．７０
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５
７（６Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：９．２０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８
４〜７．３５（１０Ｈ，ｍ），５．５５〜５．６２（１
Ｈ，ｍ），５．０４〜５．１２（２Ｈ，ｍ），４．６４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．９０〜２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．７０
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５
７（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３２】実施例５７−１４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（５７−
１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（９４．７ｍｇ，０．４１８７ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（２．１ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
３６ｍＬ，０．３７ｇ，２．０６ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（０．９２ｍ
Ｌ，０．９２ｍｍｏｌ）及び４−｛４−（３−クロロフ
ェノキシ）フェニル｝−１−ヨードブタン（１９８．３
ｍｇ，０．５１２８ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様
に処理することにより，４−［４−｛４−（３−クロロ
フェノキシ）フェニル｝ブトキシ］−３−ヒドロキシフ
タル酸ジメチル（５７−１，８８．３ｍｇ，４３％）を
得た．
ブトキシ］−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（５７−
１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（９４．７ｍｇ，０．４１８７ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（２．１ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
３６ｍＬ，０．３７ｇ，２．０６ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（０．９２ｍ
Ｌ，０．９２ｍｍｏｌ）及び４−｛４−（３−クロロフ
ェノキシ）フェニル｝−１−ヨードブタン（１９８．３
ｍｇ，０．５１２８ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様
に処理することにより，４−［４−｛４−（３−クロロ
フェノキシ）フェニル｝ブトキシ］−３−ヒドロキシフ
タル酸ジメチル（５７−１，８８．３ｍｇ，４３％）を
得た．
【０３３３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．２１
（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１〜７．１７
（１Ｈ，ｍ），６．９１〜６．９８（１Ｈ，ｍ），６．
９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８３〜６．８９（１Ｈ，
ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９
４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．６９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７３〜１．９８（４
Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１〜７．１７
（１Ｈ，ｍ），６．９１〜６．９８（１Ｈ，ｍ），６．
９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８３〜６．８９（１Ｈ，
ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９
４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．６９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７３〜１．９８（４
Ｈ，ｍ）．
【０３３４】実施例５７−２４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル
（５７−２）の合成 ４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（５７−
１，８１．７ｍｇ，０．１６５７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ
（３ｍＬ），炭酸カリウム（４５．８ｍｇ，０．３３１
４ｍｍｏｌ）及びファルネシルブロミド（７０．９ｍ
ｇ，０．２４８５ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に
処理することにより，４−［４−｛４−（３−クロロフ
ェノキシ）フェニル｝ブトキシ］−３−ファルネシルオ
キシフタル酸ジメチル（５７−２，１０４．３ｍｇ，９
０％）を得た．
ブトキシ］−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル
（５７−２）の合成 ４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（５７−
１，８１．７ｍｇ，０．１６５７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ
（３ｍＬ），炭酸カリウム（４５．８ｍｇ，０．３３１
４ｍｍｏｌ）及びファルネシルブロミド（７０．９ｍ
ｇ，０．２４８５ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に
処理することにより，４−［４−｛４−（３−クロロフ
ェノキシ）フェニル｝ブトキシ］−３−ファルネシルオ
キシフタル酸ジメチル（５７−２，１０４．３ｍｇ，９
０％）を得た．
【０３３５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．２７
（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，
２．２，１．１Ｈｚ），６．８８〜６．９７（４Ｈ，
ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．２，２．２，
１．１Ｈｚ），５．４６〜５．５６（１Ｈ，ｍ），５．
０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），
２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８４〜
２．０９（１２Ｈ，ｍ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ），
１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３〜７．２７
（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，
２．２，１．１Ｈｚ），６．８８〜６．９７（４Ｈ，
ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．２，２．２，
１．１Ｈｚ），５．４６〜５．５６（１Ｈ，ｍ），５．
０４〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），
２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８４〜
２．０９（１２Ｈ，ｍ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ），
１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３６】実施例５７−３４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸（５
７−３）の合成 ４−［１−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸ジメ
チル（５７−２，８１．７ｍｇ，０．１６５７ｍｍｏ
ｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３−（ファルネシルオ
キシ）−４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸（５７−３，８０．１ｍ
ｇ，９８％）を得た．
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸（５
７−３）の合成 ４−［１−｛４−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝
ブトキシ］−３−（ファルネシルオキシ）フタル酸ジメ
チル（５７−２，８１．７ｍｇ，０．１６５７ｍｍｏ
ｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３−（ファルネシルオ
キシ）−４−［４−｛４−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸（５７−３，８０．１ｍ
ｇ，９８％）を得た．
【０３３７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６８３
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．３０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１
５〜７．２７（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８．０，２．０，１．０Ｈｚ），６．９１〜６．９
８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
０，２．０，１．０Ｈｚ），５．５２〜５．６２（１
Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．６４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０６〜４．１６
（２Ｈ，ｍ），２．６７〜２．７４（２Ｈ，ｍ），１．
８３〜２．０６（１２Ｈ，ｍ），１．７０（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．６６（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５７（６Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．３０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１
５〜７．２７（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８．０，２．０，１．０Ｈｚ），６．９１〜６．９
８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
０，２．０，１．０Ｈｚ），５．５２〜５．６２（１
Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．６４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０６〜４．１６
（２Ｈ，ｍ），２．６７〜２．７４（２Ｈ，ｍ），１．
８３〜２．０６（１２Ｈ，ｍ），１．７０（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．６６（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５７（６Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
【０３３８】実施例５８−１３，４−ビス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸ジメチル（５８−１）の合
成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（２５．０ｍ
ｇ，０．１１０５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸
カリウム（６１．０ｍｇ，０．４４１４ｍｍｏｌ）及び
４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝−１−
ヨードブタン（１０７．０ｍｇ，０．２７６７ｍｍｏ
ｌ）を実施例０２−１と同様に処理することにより，
３，４−ビス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸ジメチル（５８−１，８
４．０ｍｇ，１００％）を得た．
ェニル｝ブトキシ］フタル酸ジメチル（５８−１）の合
成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（２５．０ｍ
ｇ，０．１１０５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸
カリウム（６１．０ｍｇ，０．４４１４ｍｍｏｌ）及び
４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝−１−
ヨードブタン（１０７．０ｍｇ，０．２７６７ｍｍｏ
ｌ）を実施例０２−１と同様に処理することにより，
３，４−ビス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸ジメチル（５８−１，８
４．０ｍｇ，１００％）を得た．
【０３３９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２〜７．２１
（６Ｈ，ｍ），６．８２〜７．０７（１１Ｈ，ｍ），
４．００〜４．１０（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．６０〜２．７０（４
Ｈ，ｍ），１．７３〜１．９０（８Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２〜７．２１
（６Ｈ，ｍ），６．８２〜７．０７（１１Ｈ，ｍ），
４．００〜４．１０（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．６０〜２．７０（４
Ｈ，ｍ），１．７３〜１．９０（８Ｈ，ｍ）．
【０３４０】実施例５８−２３，４−ビス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸（５８−２）の合成 ３，４−ビス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸ジメチル（５８−１，９
２．０ｍｇ，０．１２３７ｍｍｏｌ），メタノール（４
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を加え，外温７０℃で２時間撹拌し，実
施例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝ブ
トキシ］フタル酸（５８−２，８９．０ｍｇ，１００
％）を得た．
ェニル｝ブトキシ］フタル酸（５８−２）の合成 ３，４−ビス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フ
ェニル｝ブトキシ］フタル酸ジメチル（５８−１，９
２．０ｍｇ，０．１２３７ｍｍｏｌ），メタノール（４
ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カ
リウム（１ｇ）を加え，外温７０℃で２時間撹拌し，実
施例０１−３と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス［４−｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝ブ
トキシ］フタル酸（５８−２，８９．０ｍｇ，１００
％）を得た．
【０３４１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：７１５
［Ｍ＋Ｈ］＋，６２９［Ｍ＋Ｎａ］＋． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：８．５０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１
２〜７．２６（６Ｈ，ｍ），６．７７〜７．０７（１１
Ｈ，ｍ），４．０４〜４．１４（４Ｈ，ｍ），２．６２
〜２．７２（４Ｈ，ｍ），１．７３〜１．９３（８Ｈ，
ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］＋，６２９［Ｍ＋Ｎａ］＋． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：８．５０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１
２〜７．２６（６Ｈ，ｍ），６．７７〜７．０７（１１
Ｈ，ｍ），４．０４〜４．１４（４Ｈ，ｍ），２．６２
〜２．７２（４Ｈ，ｍ），１．７３〜１．９３（８Ｈ，
ｍ）．
【０３４２】実施例５９−１３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸ジメチル（５９−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５６．０ｍ
ｇ，０．２４７６ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１３８．０ｍｇ，０．９９８５ｍｍｏｌ）及
び１−ヨード−４−（３−フェノキシフェニル）ブタン
（２２０．０ｍｇ，０．６２４６ｍｍｏｌ）を実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛４
−（３−フェノキシフェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメ
チル（５９−１，１７４．０ｍｇ，１００％）を得た．
シ｝フタル酸ジメチル（５９−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５６．０ｍ
ｇ，０．２４７６ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１３８．０ｍｇ，０．９９８５ｍｍｏｌ）及
び１−ヨード−４−（３−フェノキシフェニル）ブタン
（２２０．０ｍｇ，０．６２４６ｍｍｏｌ）を実施例０
２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス｛４
−（３−フェノキシフェニル）ブトキシ｝フタル酸ジメ
チル（５９−１，１７４．０ｍｇ，１００％）を得た．
【０３４３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．２６〜
７．３４（４Ｈ，ｍ），７．０６〜７．１８（５Ｈ，
ｍ），６．８７〜７．０３（１０Ｈ，ｍ），４．００〜
４．０８（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８
５（３Ｈ，ｓ），２．６０〜２．６８（４Ｈ，ｍ），
１．７３〜１．８９（８Ｈ，ｍ）．
７．３４（４Ｈ，ｍ），７．０６〜７．１８（５Ｈ，
ｍ），６．８７〜７．０３（１０Ｈ，ｍ），４．００〜
４．０８（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８
５（３Ｈ，ｓ），２．６０〜２．６８（４Ｈ，ｍ），
１．７３〜１．８９（８Ｈ，ｍ）．
【０３４４】実施例５９−２３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸（５９−２）の合成 ３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸ジメチル（５９−１，１６３．０ｍｇ，
０．２４１６ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨ
Ｆ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１
ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することにより，
３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸（５９−２，１４８．０ｍｇ，９５％）を
得た．
シ｝フタル酸（５９−２）の合成 ３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸ジメチル（５９−１，１６３．０ｍｇ，
０．２４１６ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨ
Ｆ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１
ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することにより，
３，４−ビス｛４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ｝フタル酸（５９−２，１４８．０ｍｇ，９５％）を
得た．
【０３４５】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６４７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６６９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：９．２０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８
６〜７．３５（１９Ｈ，ｍ），４．０３〜４．１４（４
Ｈ，ｍ），２．５９〜２．６８（４Ｈ，ｍ），１．７３
〜１．８７（８Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６６９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：９．２０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８
６〜７．３５（１９Ｈ，ｍ），４．０３〜４．１４（４
Ｈ，ｍ），２．５９〜２．６８（４Ｈ，ｍ），１．７３
〜１．８７（８Ｈ，ｍ）．
【０３４６】実施例６０−１３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ］フタル酸ジメチル（６０−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（３−ブロモプロピル）ジ
フェニルエーテル（１９３ｍｇ，０．６６３ｍｍｏ
ｌ），固形炭酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏ
ｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施
例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
［３−（３−フェノキシフェニル）プロポキシ］フタル
酸ジメチル（６０−１，１２３ｍｇ，８６％）を無色シ
ロップとして得た．
キシ］フタル酸ジメチル（６０−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（３−ブロモプロピル）ジ
フェニルエーテル（１９３ｍｇ，０．６６３ｍｍｏ
ｌ），固形炭酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏ
ｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施
例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
［３−（３−フェノキシフェニル）プロポキシ］フタル
酸ジメチル（６０−１，１２３ｍｇ，８６％）を無色シ
ロップとして得た．
【０３４７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７０〜７．３６
０（６Ｈ，ｍ），６．７７５〜７．１３０（１３Ｈ，
ｍ），４．０５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．
０１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９２７（３
Ｈ，ｓ），３．８５５（３Ｈ，ｓ），２．７５６（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．９４０〜２．１８０
（４Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７０〜７．３６
０（６Ｈ，ｍ），６．７７５〜７．１３０（１３Ｈ，
ｍ），４．０５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．
０１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９２７（３
Ｈ，ｓ），３．８５５（３Ｈ，ｓ），２．７５６（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．９４０〜２．１８０
（４Ｈ，ｍ）．
【０３４８】実施例６０−２３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ］フタル酸（６０−２）の合成 ３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ］フタル酸ジメチル（６０−１，１１６ｍｇ，０．
１７９ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５４３ｍ
ｇ，８．２３ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テト
ラヒドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の
混合物を，実施例４３−２と同様に処理することによ
り，３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プ
ロポキシ］フタル酸（６０−２，１０２ｍｇ，９２％）
を無色個体として得た．
キシ］フタル酸（６０−２）の合成 ３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ］フタル酸ジメチル（６０−１，１１６ｍｇ，０．
１７９ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５４３ｍ
ｇ，８．２３ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テト
ラヒドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）の
混合物を，実施例４３−２と同様に処理することによ
り，３，４−ビス［３−（３−フェノキシフェニル）プ
ロポキシ］フタル酸（６０−２，１０２ｍｇ，９２％）
を無色個体として得た．
【０３４９】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６１９
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６０１［Ｍ＋Ｈ−Ｈ2 Ｏ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７５０〜７．３４０（１９Ｈ，
ｍ），４．０８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．
０１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７４８（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９４０〜２．２００
（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６０１［Ｍ＋Ｈ−Ｈ2 Ｏ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７５０〜７．３４０（１９Ｈ，
ｍ），４．０８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．
０１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７４８（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９４０〜２．２００
（４Ｈ，ｍ）．
【０３５０】実施例６１−１３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸ジメチル（６１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（４−ヨードブチル）ジフ
ェニルエーテル（２３４ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），
固形炭酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及
び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２
−１と同様に処理することにより，３，４−ビス［４−
（３−フェノキシフェニル）ブトキシ］フタル酸ジメチ
ル（６１−１，１４４ｍｇ，９７％）を無色シロップと
して得た．
シ］フタル酸ジメチル（６１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），３−（４−ヨードブチル）ジフ
ェニルエーテル（２３４ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），
固形炭酸カリウム（９２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）及
び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０２
−１と同様に処理することにより，３，４−ビス［４−
（３−フェノキシフェニル）ブトキシ］フタル酸ジメチ
ル（６１−１，１４４ｍｇ，９７％）を無色シロップと
して得た．
【０３５１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６０〜７．３７
０（６Ｈ，ｍ），６．７７５〜７．１３０（１３Ｈ，
ｍ），３．９７０〜４．０２０（４Ｈ，ｍ），３．８４
３，３．８７８（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ），２．５７０〜
２．６８０（４Ｈ，ｍ），１．６９０〜１．９００（８
Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６０〜７．３７
０（６Ｈ，ｍ），６．７７５〜７．１３０（１３Ｈ，
ｍ），３．９７０〜４．０２０（４Ｈ，ｍ），３．８４
３，３．８７８（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ），２．５７０〜
２．６８０（４Ｈ，ｍ），１．６９０〜１．９００（８
Ｈ，ｍ）．
【０３５２】実施例６１−２３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸（６１−２）の合成 ３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸ジメチル（６１−１，１３３ｍｇ，０．１
９７ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５５３ｍｇ，
８．３８ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．３ｍｌ）の混合
物を，実施例４３−２と同様に処理することにより，
３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸（６１−２，１１８ｍｇ，９３％）を無色
個体として得た．
シ］フタル酸（６１−２）の合成 ３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸ジメチル（６１−１，１３３ｍｇ，０．１
９７ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５５３ｍｇ，
８．３８ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．３ｍｌ）の混合
物を，実施例４３−２と同様に処理することにより，
３，４−ビス［４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ］フタル酸（６１−２，１１８ｍｇ，９３％）を無色
個体として得た．
【０３５３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６４７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６６９［Ｍ＋Ｎａ］+ ，６２９［Ｍ＋Ｈ
−Ｈ2 Ｏ］+ ，１２９３［２Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０００〜９．２００
（２Ｈ，ｂ），７．８００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．７３０〜７．３６０（１９Ｈ，ｍ），３．９
８０〜４．１２０（４Ｈ，ｍ），２．５６０〜２．６８
０（４Ｈ，ｍ），１．７００〜１．９００（８Ｈ，
ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６６９［Ｍ＋Ｎａ］+ ，６２９［Ｍ＋Ｈ
−Ｈ2 Ｏ］+ ，１２９３［２Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０００〜９．２００
（２Ｈ，ｂ），７．８００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．７３０〜７．３６０（１９Ｈ，ｍ），３．９
８０〜４．１２０（４Ｈ，ｍ），２．５６０〜２．６８
０（４Ｈ，ｍ），１．７００〜１．９００（８Ｈ，
ｍ）．
【０３５４】実施例６２−１４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ヒド
ロキシフタル酸ジメチル（６２−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２９９．０ｍｇ，１．３２１９ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．０ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
１５ｍＬ，１．１８ｇ，６．６１ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．９１ｍ
Ｌ，２．９１ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−（ベンジ
ルオキシ）トルエン（３６９．１ｍｇ，１．５８６１ｍ
ｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理することによ
り，４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−
ヒドロキシフタル酸ジメチル（６２−１，２１７．０ｍ
ｇ，３９％）を得た．
ロキシフタル酸ジメチル（６２−１）の合成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（２９９．０ｍｇ，１．３２１９ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（６．０ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
１５ｍＬ，１．１８ｇ，６．６１ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（２．９１ｍ
Ｌ，２．９１ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−（ベンジ
ルオキシ）トルエン（３６９．１ｍｇ，１．５８６１ｍ
ｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理することによ
り，４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−
ヒドロキシフタル酸ジメチル（６２−１，２１７．０ｍ
ｇ，３９％）を得た．
【０３５５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．４０
（１Ｈ，ｓ），７．３０〜７．４６（６Ｈ，ｍ），７．
２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１〜７．０
５（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｓ），７．３０〜７．４６（６Ｈ，ｍ），７．
２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１〜７．０
５（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
【０３５６】実施例６２−２４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸ジメチル（６２−２）の合成 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ヒド
ロキシフタル酸ジメチル（６２−１，９３．５ｍｇ，
０．２２１３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（４．４ｍＬ），炭酸
カリウム（，６１．２ｍｇ，０．４４２８ｍｍｏｌ）及
びファルネシルブロミド（９４．７ｍｇ，０．３３２０
ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することによ
り，４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−
ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（６２−２，１１
９．０ｍｇ，８６％）を得た．
ルネシルオキシフタル酸ジメチル（６２−２）の合成 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ヒド
ロキシフタル酸ジメチル（６２−１，９３．５ｍｇ，
０．２２１３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（４．４ｍＬ），炭酸
カリウム（，６１．２ｍｇ，０．４４２８ｍｍｏｌ）及
びファルネシルブロミド（９４．７ｍｇ，０．３３２０
ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理することによ
り，４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−
ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（６２−２，１１
９．０ｍｇ，８６％）を得た．
【０３５７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９〜７．４５
（６Ｈ，ｍ），６．９１〜７．０７（３Ｈ，ｍ），５．
４９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２，１．５Ｈｚ），５．１
５（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．０２〜
５．１２（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），１．９１〜２．１４（８Ｈ，ｍ），１．６７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），１．５８〜１．６１（６
Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９〜７．４５
（６Ｈ，ｍ），６．９１〜７．０７（３Ｈ，ｍ），５．
４９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２，１．５Ｈｚ），５．１
５（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．０２〜
５．１２（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），１．９１〜２．１４（８Ｈ，ｍ），１．６７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），１．５８〜１．６１（６
Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３５８】実施例６２−３４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸（６２−３）の合成 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸ジメチル（６２−２，１０５．
２ｍｇ，０．１６７８ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３
−ファルネシルオキシフタル酸（６２−３，９２．５ｍ
ｇ，９２％）を得た．
ルネシルオキシフタル酸（６２−３）の合成 ４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３−ファ
ルネシルオキシフタル酸ジメチル（６２−２，１０５．
２ｍｇ，０．１６７８ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，４−（３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ−３
−ファルネシルオキシフタル酸（６２−３，９２．５ｍ
ｇ，９２％）を得た．
【０３５９】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６２１
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０４（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２
９〜７．４５（６Ｈ，ｍ），６．９６〜７．０６（３
Ｈ，ｍ），５．５０〜５．５８（１Ｈ，ｍ），５．１３
（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．０２〜５．
１３（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．８０〜２．１０（８Ｈ，ｍ），１．６６（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５７
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５５（３Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０４（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２
９〜７．４５（６Ｈ，ｍ），６．９６〜７．０６（３
Ｈ，ｍ），５．５０〜５．５８（１Ｈ，ｍ），５．１３
（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．０２〜５．
１３（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．８０〜２．１０（８Ｈ，ｍ），１．６６（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５７
（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５５（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３６０】実施例６３−１３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸ジメチル（６３−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，トリフェニルフォスフ
ィン（２０９ｍｇ，０．７９６ｍｍｏｌ）の無水テトラ
ヒドロフラン（４ｍｌ）溶液中に，アゾジカルボン酸ジ
エチル（１２５μｌ，１３９ｍｇ，０．７９６ｍｍｏ
ｌ）及び４−（３−ピリジルメチル）ベンジルアルコー
ル（１３２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒ
ドロフラン（２ｍｌ）溶液を加え，氷冷下，８分撹拌．
次いで，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０
ｍｇ，０．２２１ｍｍｏｌ）を加え，室温で４１．５時
間撹拌．トリフェニルフォスフィン（２０９ｍｇ，０．
７９６ｍｍｏｌ），アゾジカルボン酸ジエチル（１２５
μｌ，１３９ｍｇ，０．７９６ｍｍｏｌ）及び４−（３
−ピリジルメチル）ベンジルアルコール（１３２ｍｇ，
０．６６３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１．
５ｍｌ）溶液を追加し，室温で更に２５時間撹拌し，次
いで３時間加熱還流．減圧下溶媒を留去し，得られた粗
生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸
エチル−メタノール，２９：１〜１４：１）により分離
し，３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジ
ルオキシ］フタル酸ジメチル（６３−１，１０３ｍｇ，
７９％）を無色シロップとして得た．
キシ］フタル酸ジメチル（６３−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，トリフェニルフォスフ
ィン（２０９ｍｇ，０．７９６ｍｍｏｌ）の無水テトラ
ヒドロフラン（４ｍｌ）溶液中に，アゾジカルボン酸ジ
エチル（１２５μｌ，１３９ｍｇ，０．７９６ｍｍｏ
ｌ）及び４−（３−ピリジルメチル）ベンジルアルコー
ル（１３２ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒ
ドロフラン（２ｍｌ）溶液を加え，氷冷下，８分撹拌．
次いで，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０
ｍｇ，０．２２１ｍｍｏｌ）を加え，室温で４１．５時
間撹拌．トリフェニルフォスフィン（２０９ｍｇ，０．
７９６ｍｍｏｌ），アゾジカルボン酸ジエチル（１２５
μｌ，１３９ｍｇ，０．７９６ｍｍｏｌ）及び４−（３
−ピリジルメチル）ベンジルアルコール（１３２ｍｇ，
０．６６３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１．
５ｍｌ）溶液を追加し，室温で更に２５時間撹拌し，次
いで３時間加熱還流．減圧下溶媒を留去し，得られた粗
生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸
エチル−メタノール，２９：１〜１４：１）により分離
し，３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジ
ルオキシ］フタル酸ジメチル（６３−１，１０３ｍｇ，
７９％）を無色シロップとして得た．
【０３６１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．４００
〜８．５２０（４Ｈ，ｍ），７．７７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．０５０〜７．５００（１２Ｈ，
ｍ），７．０１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．
１６９（２Ｈ，ｓ），５．０１０（２Ｈ，ｓ），３．９
８７（２Ｈ，ｓ），３．９６６（２Ｈ，ｓ），３．８５
２（６Ｈ，ｓ）．
〜８．５２０（４Ｈ，ｍ），７．７７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．０５０〜７．５００（１２Ｈ，
ｍ），７．０１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．
１６９（２Ｈ，ｓ），５．０１０（２Ｈ，ｓ），３．９
８７（２Ｈ，ｓ），３．９６６（２Ｈ，ｓ），３．８５
２（６Ｈ，ｓ）．
【０３６２】実施例６３−２３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸（６３−２）の合成 ３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸ジメチル（６３−１，９５ｍｇ，０．１
６１ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５１５ｍｇ，
７．８０ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．３ｍｌ）の混合
物を，実施例４３−２と同様に処理することにより，
３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸（６３−２，５５ｍｇ，６１％）を淡褐
色個体として得た．
キシ］フタル酸（６３−２）の合成 ３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸ジメチル（６３−１，９５ｍｇ，０．１
６１ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５１５ｍｇ，
７．８０ｍｍｏｌ），メタノール（１ｍｌ），テトラヒ
ドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．３ｍｌ）の混合
物を，実施例４３−２と同様に処理することにより，
３，４−ビス［４−（３−ピリジルメチル）ベンジルオ
キシ］フタル酸（６３−２，５５ｍｇ，６１％）を淡褐
色個体として得た．
【０３６３】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５６１
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．４００〜１３．
５００（２Ｈ，ｂ），８．５１３（２Ｈ，ｓ），８．３
８０〜８．４５０（２Ｈ，ｍ），７．７０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７０〜７．６６０（２
Ｈ，ｍ），７．１２０〜７．４７０（１１Ｈ，ｍ），
５．２１８（２Ｈ，ｓ），４．８８３（２Ｈ，ｓ），
３．９８１（２Ｈ，ｓ），３．９６１（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．４００〜１３．
５００（２Ｈ，ｂ），８．５１３（２Ｈ，ｓ），８．３
８０〜８．４５０（２Ｈ，ｍ），７．７０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７０〜７．６６０（２
Ｈ，ｍ），７．１２０〜７．４７０（１１Ｈ，ｍ），
５．２１８（２Ｈ，ｓ），４．８８３（２Ｈ，ｓ），
３．９８１（２Ｈ，ｓ），３．９６１（２Ｈ，ｓ）．
【０３６４】実施例６４−１３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ］フタル酸ジメチル（６４−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），２−（ベンジルオキシ）ベンジ
ルアルコール（２８４ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ），トリ
フェニルフォスフィン（４１８ｍｇ，１．５９ｍｍｏ
ｌ），アゾジカルボン酸ジエチル（２５０μｌ，２７８
ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン
（５ｍｌ）を，実施例６３−１と同様に処理することに
より，３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジル
オキシ］フタル酸ジメチル（６４−１，３０ｍｇ，２２
％）を得た．
シ］フタル酸ジメチル（６４−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０ｍｇ，
０．２２１ｍｍｏｌ），２−（ベンジルオキシ）ベンジ
ルアルコール（２８４ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ），トリ
フェニルフォスフィン（４１８ｍｇ，１．５９ｍｍｏ
ｌ），アゾジカルボン酸ジエチル（２５０μｌ，２７８
ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン
（５ｍｌ）を，実施例６３−１と同様に処理することに
より，３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジル
オキシ］フタル酸ジメチル（６４−１，３０ｍｇ，２２
％）を得た．
【０３６５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６９５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５００（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ），７．１８０〜７．４２
０（１３Ｈ，ｍ），６．８００〜７．０００（５Ｈ，
ｍ），５．２５１，５．２２６，５．０７２，５．００
３（ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ），３．８３１，３．７４５（ｅ
ａｃｈ３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５００（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ），７．１８０〜７．４２
０（１３Ｈ，ｍ），６．８００〜７．０００（５Ｈ，
ｍ），５．２５１，５．２２６，５．０７２，５．００
３（ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ），３．８３１，３．７４５（ｅ
ａｃｈ３Ｈ，ｓ）．
【０３６６】実施例６４−２３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ］フタル酸（６４−２）の合成 ３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ］フタル酸ジメチル（６４−１，３０ｍｇ，０．０４
８ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（３４９ｍｇ，
５．２９ｍｍｏｌ），メタノール（０．６ｍｌ），テト
ラヒドロフラン（１．０ｍｌ）及び水（０．２ｍｌ）の
混合物を，室温で１５時間，次いで５０℃で１．５時間
撹拌．反応液を実施例４３−２と同様に処理することに
より，３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジル
オキシ］フタル酸（６４−２，２４．４ｍｇ，８６％）
を無色個体として得た．
シ］フタル酸（６４−２）の合成 ３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ］フタル酸ジメチル（６４−１，３０ｍｇ，０．０４
８ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（３４９ｍｇ，
５．２９ｍｍｏｌ），メタノール（０．６ｍｌ），テト
ラヒドロフラン（１．０ｍｌ）及び水（０．２ｍｌ）の
混合物を，室温で１５時間，次いで５０℃で１．５時間
撹拌．反応液を実施例４３−２と同様に処理することに
より，３，４−ビス［２−（ベンジルオキシ）ベンジル
オキシ］フタル酸（６４−２，２４．４ｍｇ，８６％）
を無色個体として得た．
【０３６７】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５９１
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７０６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
５，２．０Ｈｚ），７．０９０〜７．４００（１３Ｈ，
ｍ），６．７８０〜７．０００（５Ｈ，ｍ），５．２９
０（２Ｈ，ｓ），５．２１８（２Ｈ，ｓ），５．０７７
（２Ｈ，ｓ），４．９３９（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，６１３［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７０６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
５，２．０Ｈｚ），７．０９０〜７．４００（１３Ｈ，
ｍ），６．７８０〜７．０００（５Ｈ，ｍ），５．２９
０（２Ｈ，ｓ），５．２１８（２Ｈ，ｓ），５．０７７
（２Ｈ，ｓ），４．９３９（２Ｈ，ｓ）．
【０３６８】実施例６５−１３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸ジメチル（６５−１）の合成 アルゴン雰囲気中，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメ
チル（１７ｍｇ，０．０７４ｍｍｏｌ），４−クロロメ
チル−ｐ−テルフェニル（６２ｍｇ，０．２２２ｍｍｏ
ｌ），固形炭酸カリウム（３１ｍｇ，０．２２２ｍｍｏ
ｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（３．５ｍｌ）の混
合物を，室温で１６時間５０分，次いで５０℃で５．５
時間加熱撹拌．実施例０２−１と同様に処理することに
より，３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］
フタル酸ジメチル（６５−１，４１ｍｇ，７７％）を無
色個体として得た．
酸ジメチル（６５−１）の合成 アルゴン雰囲気中，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメ
チル（１７ｍｇ，０．０７４ｍｍｏｌ），４−クロロメ
チル−ｐ−テルフェニル（６２ｍｇ，０．２２２ｍｍｏ
ｌ），固形炭酸カリウム（３１ｍｇ，０．２２２ｍｍｏ
ｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（３．５ｍｌ）の混
合物を，室温で１６時間５０分，次いで５０℃で５．５
時間加熱撹拌．実施例０２−１と同様に処理することに
より，３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］
フタル酸ジメチル（６５−１，４１ｍｇ，７７％）を無
色個体として得た．
【０３６９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３００〜７．７３
０（２６Ｈ，ｍ），７．０９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ），５．２６０（２Ｈ，ｓ），５．１２０（２Ｈ，
ｓ），３．９２０（３Ｈ，ｓ），３．８７８（３Ｈ，
ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３００〜７．７３
０（２６Ｈ，ｍ），７．０９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ），５．２６０（２Ｈ，ｓ），５．１２０（２Ｈ，
ｓ），３．９２０（３Ｈ，ｓ），３．８７８（３Ｈ，
ｓ）．
【０３７０】実施例６５−２３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸（６５−２）の合成 ３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸ジメチル（６５−１，３２ｍｇ，０．０４５ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（２１２ｍｇ，３．２１ｍ
ｍｏｌ），テトラヒドロフラン（２．０ｍｌ）及び水
（０．２ｍｌ）の混合物を，室温で３日間撹拌し，次い
で３．５時間加熱還流．ジメチルスルホキシド（１．０
ｍｌ），８５％水酸化カリウム（１１６ｍｇ，１．７６
ｍｍｏｌ）及び水（０．１ｍｌ）を追加し，７０℃で
２．５時間加熱撹拌．８５％水酸化カリウム（２６５ｍ
ｇ，４．０１ｍｍｏｌ）を追加し，更に７０℃で２．５
時間加熱撹拌．反応液を実施例４３−２と同様に処理す
ることにより，３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メ
トキシ］フタル酸（６５−２，８．３ｍｇ，２７％）を
無色個体として得た．
酸（６５−２）の合成 ３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸ジメチル（６５−１，３２ｍｇ，０．０４５ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム（２１２ｍｇ，３．２１ｍ
ｍｏｌ），テトラヒドロフラン（２．０ｍｌ）及び水
（０．２ｍｌ）の混合物を，室温で３日間撹拌し，次い
で３．５時間加熱還流．ジメチルスルホキシド（１．０
ｍｌ），８５％水酸化カリウム（１１６ｍｇ，１．７６
ｍｍｏｌ）及び水（０．１ｍｌ）を追加し，７０℃で
２．５時間加熱撹拌．８５％水酸化カリウム（２６５ｍ
ｇ，４．０１ｍｍｏｌ）を追加し，更に７０℃で２．５
時間加熱撹拌．反応液を実施例４３−２と同様に処理す
ることにより，３，４−ビス［（ｐ−テルフェニル）メ
トキシ］フタル酸（６５−２，８．３ｍｇ，２７％）を
無色個体として得た．
【０３７１】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６８３
［Ｍ＋Ｈ］+ ，７０５［Ｍ＋Ｎａ］+ ，７２１［Ｍ＋
Ｋ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．５００〜１３．
５００（２Ｈ，ｂ），７．３３０〜７．８８０（２８
Ｈ，ｍ），５．３４１（２Ｈ，ｓ），５．０２５（２
Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，７０５［Ｍ＋Ｎａ］+ ，７２１［Ｍ＋
Ｋ］+ ． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：１２．５００〜１３．
５００（２Ｈ，ｂ），７．３３０〜７．８８０（２８
Ｈ，ｍ），５．３４１（２Ｈ，ｓ），５．０２５（２
Ｈ，ｓ）．
【０３７２】実施例６６−１３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸ジメチル（６６−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５７．０ｍ
ｇ，０．２５２０ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１０４．
５ｍｇ，０．７５６１ｍｍｏｌ），｛３−（２−ベンジ
ル）フェノキシ｝−α−クロロトルエン（１９４．６ｍ
ｇ，０．６３０２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）を実
施例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ］フタル酸ジメチル（６６−１，１７８．６ｍｇ，９
２％）を得た．
ンジルオキシ］フタル酸ジメチル（６６−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５７．０ｍ
ｇ，０．２５２０ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１０４．
５ｍｇ，０．７５６１ｍｍｏｌ），｛３−（２−ベンジ
ル）フェノキシ｝−α−クロロトルエン（１９４．６ｍ
ｇ，０．６３０２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）を実
施例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ］フタル酸ジメチル（６６−１，１７８．６ｍｇ，９
２％）を得た．
【０３７３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９〜７．３５
（２７Ｈ，ｍ），５．１２（１Ｈ，ｓ），５．０８（１
Ｈ，ｓ），４．９７（１Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，
ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９〜７．３５
（２７Ｈ，ｍ），５．１２（１Ｈ，ｓ），５．０８（１
Ｈ，ｓ），４．９７（１Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，
ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
【０３７４】実施例６６−２３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸（６６−２）の合成 ３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸ジメチル（６６−１，１５０．
１ｍｇ，０．１９４７ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ］フタル酸（６６−２，３１．６ｍ
ｇ，２２％）を得た．
ンジルオキシ］フタル酸（６６−２）の合成 ３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ］フタル酸ジメチル（６６−１，１５０．
１ｍｇ，０．１９４７ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍ
Ｌ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリ
ウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することに
より，３，４−ビス［｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ］フタル酸（６６−２，３１．６ｍ
ｇ，２２％）を得た．
【０３７５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．４０
（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６５〜７．７３（１Ｈ，ｍ），
６．６２〜７．２０（２７Ｈ，ｍ），４．９２（４Ｈ，
ｓ），３．９０（４Ｈ，ｓ）．
（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６５〜７．７３（１Ｈ，ｍ），
６．６２〜７．２０（２７Ｈ，ｍ），４．９２（４Ｈ，
ｓ），３．９０（４Ｈ，ｓ）．
【０３７６】実施例６７−１３−ベンゾイルオキシベンズアルデヒド（６７−１）の
合成 ３−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．００ｇ，１６．
３８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．５７ｍＬ，
３．３２ｍｇ，３２．７７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（２０ｍＬ）に溶解し，次いで外温０℃で塩化ベンゾイ
ル（２．２８ｍＬ，２．７６ｇ，１９．６４ｍｍｏｌ）
を加え，室温で１５時間撹拌．反応終了後，反応液に水
を加えてエーテル抽出．エーテル層を飽和食塩水で洗浄
後，硫酸マグネシウムで乾燥し，溶媒溜去．残渣（４．
９１ｇ）をシリカゲルカラムクロマトで精製し，３−ベ
ンゾイルオキシベンズアルデヒド（６７−１，３．３８
ｇ，９１％）を得た．
合成 ３−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．００ｇ，１６．
３８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．５７ｍＬ，
３．３２ｍｇ，３２．７７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（２０ｍＬ）に溶解し，次いで外温０℃で塩化ベンゾイ
ル（２．２８ｍＬ，２．７６ｇ，１９．６４ｍｍｏｌ）
を加え，室温で１５時間撹拌．反応終了後，反応液に水
を加えてエーテル抽出．エーテル層を飽和食塩水で洗浄
後，硫酸マグネシウムで乾燥し，溶媒溜去．残渣（４．
９１ｇ）をシリカゲルカラムクロマトで精製し，３−ベ
ンゾイルオキシベンズアルデヒド（６７−１，３．３８
ｇ，９１％）を得た．
【０３７７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１０．０４
（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，
１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４，
１．６Ｈｚ），７．６５〜７．７７（１Ｈ，ｍ），７．
６２〜７．７１（２Ｈ，ｍ），７．４８〜７．５８（３
Ｈ，ｍ）．
（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，
１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４，
１．６Ｈｚ），７．６５〜７．７７（１Ｈ，ｍ），７．
６２〜７．７１（２Ｈ，ｍ），７．４８〜７．５８（３
Ｈ，ｍ）．
【０３７８】実施例６７−２３−ベンゾイルオキシベンジルクロリド（６７−２）の
合成 ３−ベンゾイルオキシベンズアルデヒド（６７−１，
３．３７ｇ，１４．９０ｍｍｏｌ）をメタノール（３４
ｍＬ）に溶解し，次いで外温０℃で水素化ホウ素ナトリ
ウム（０．６２ｇ，１６．３９ｍｍｏｌ）を加え，室温
で２０分間撹拌．反応終了後，反応液を濃縮後，水を加
えて酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層を飽和食塩水で洗
浄後，硫酸マグネシウムで乾燥し，溶媒溜去．残渣
（３．２１ｇ）をシリカゲルカラムクロマトで精製し，
３−ベンゾイルオキシベンジルアルコール（６７−２，
２．２１ｇ，６５％）を得た．得られた３−ベンゾイル
オキシベンジルアルコール（２．２１ｇ，９．６８ｍｍ
ｏｌ）を四塩化炭素（９．３ｍＬ）に溶解し，次いでト
リフェニルホスフィン（３．３０ｇ，１２．５８ｍｍｏ
ｌ）を加えて５０分間加熱還流．反応終了後，反応液エ
ーテルを加え，析出した結晶を濾取．濾液を濃縮後，シ
リカゲルカラムクロマトで精製し，３−ベンゾイルオキ
シベンジルクロリド（６７−２，２．１６ｇ，９０％）
を得た．
合成 ３−ベンゾイルオキシベンズアルデヒド（６７−１，
３．３７ｇ，１４．９０ｍｍｏｌ）をメタノール（３４
ｍＬ）に溶解し，次いで外温０℃で水素化ホウ素ナトリ
ウム（０．６２ｇ，１６．３９ｍｍｏｌ）を加え，室温
で２０分間撹拌．反応終了後，反応液を濃縮後，水を加
えて酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層を飽和食塩水で洗
浄後，硫酸マグネシウムで乾燥し，溶媒溜去．残渣
（３．２１ｇ）をシリカゲルカラムクロマトで精製し，
３−ベンゾイルオキシベンジルアルコール（６７−２，
２．２１ｇ，６５％）を得た．得られた３−ベンゾイル
オキシベンジルアルコール（２．２１ｇ，９．６８ｍｍ
ｏｌ）を四塩化炭素（９．３ｍＬ）に溶解し，次いでト
リフェニルホスフィン（３．３０ｇ，１２．５８ｍｍｏ
ｌ）を加えて５０分間加熱還流．反応終了後，反応液エ
ーテルを加え，析出した結晶を濾取．濾液を濃縮後，シ
リカゲルカラムクロマトで精製し，３−ベンゾイルオキ
シベンジルクロリド（６７−２，２．１６ｇ，９０％）
を得た．
【０３７９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．２１
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．６１〜
７．７０（１Ｈ，ｍ），７．３９〜７．５７（３Ｈ，
ｍ），７．２８〜７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１６〜
７．２２（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ）．
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．６１〜
７．７０（１Ｈ，ｍ），７．３９〜７．５７（３Ｈ，
ｍ），７．２８〜７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１６〜
７．２２（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ）．
【０３８０】実施例６７−３３，４−ビス（３−ベンゾイルオキシベンジルオキシ）
フタル酸ジメチル（６７−３）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６７−２，４
０２．１ｍｇ，１．７７７７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１８
ｍＬ），炭酸カリウム（７３７．１ｍｇ，５．３３３２
ｍｍｏｌ）及び３−ベンゾイルオキシベンジルクロリド
（１．０５２５ｇ，０．４．２６６３ｍｍｏｌ）を実施
例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
（３−ベンゾイルオキシベンジルオキシ）フタル酸ジメ
チル（６７−３，１．１５ｇ，１００％）を得た．
フタル酸ジメチル（６７−３）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６７−２，４
０２．１ｍｇ，１．７７７７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１８
ｍＬ），炭酸カリウム（７３７．１ｍｇ，５．３３３２
ｍｍｏｌ）及び３−ベンゾイルオキシベンジルクロリド
（１．０５２５ｇ，０．４．２６６３ｍｍｏｌ）を実施
例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
（３−ベンゾイルオキシベンジルオキシ）フタル酸ジメ
チル（６７−３，１．１５ｇ，１００％）を得た．
【０３８１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．１１〜
８．２２（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．５９〜７．６８（２Ｈ，ｍ），６．９９
〜７．５５（１２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），５．１１（２
Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，
ｓ）．
８．２２（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．５９〜７．６８（２Ｈ，ｍ），６．９９
〜７．５５（１２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），５．１１（２
Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，
ｓ）．
【０３８２】実施例６７−４３，４−ビス（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（６７−４）の合成 ３，４−ビス（３−ベンゾイルオキシベンジルオキシ）
フタル酸ジメチル（６７−３，２３３．０ｍｇ，３６０
３ｍｍｏｌ）をメタノール（３．６ｍＬ）及びＴＨＦ
（２ｍＬ）の混合溶媒に溶解し，ナトリウムメチラート
（４７．０ｍｇ，０．８７００ｍｍｏｌ）を加え，外温
５０℃で４時間，更に室温で３日間撹拌．反応終了後，
反応液に２Ｍ−硫酸水素カリウム水溶液を加え，エーテ
ルで抽出．エーテル層を飽和食塩水で洗浄後，硫酸マグ
ネシウムで乾燥し，溶媒溜去．３，４−ビス（３−ヒド
ロキシベンジルオキシ）フタル酸ジメチル（６７−４，
１８８ｍｇ，安息香酸メチル含む）を得た．
酸ジメチル（６７−４）の合成 ３，４−ビス（３−ベンゾイルオキシベンジルオキシ）
フタル酸ジメチル（６７−３，２３３．０ｍｇ，３６０
３ｍｍｏｌ）をメタノール（３．６ｍＬ）及びＴＨＦ
（２ｍＬ）の混合溶媒に溶解し，ナトリウムメチラート
（４７．０ｍｇ，０．８７００ｍｍｏｌ）を加え，外温
５０℃で４時間，更に室温で３日間撹拌．反応終了後，
反応液に２Ｍ−硫酸水素カリウム水溶液を加え，エーテ
ルで抽出．エーテル層を飽和食塩水で洗浄後，硫酸マグ
ネシウムで乾燥し，溶媒溜去．３，４−ビス（３−ヒド
ロキシベンジルオキシ）フタル酸ジメチル（６７−４，
１８８ｍｇ，安息香酸メチル含む）を得た．
【０３８３】実施例６７−５３，４−ビス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６７−５）の合成 ３，４−ビス（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（６７−４，６９．０ｍｇ，０．１３２２ｍ
ｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（５４．０
ｍｇ，０．３９０７ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンジル
クロリド（５２．０ｍｇ，０．３２２９ｍｍｏｌ）を実
施例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ｝フタル酸ジメチル（６７−５，８５．０ｍｇ，９４
％）を得た．
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６７−５）の合成 ３，４−ビス（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（６７−４，６９．０ｍｇ，０．１３２２ｍ
ｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（５４．０
ｍｇ，０．３９０７ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンジル
クロリド（５２．０ｍｇ，０．３２２９ｍｍｏｌ）を実
施例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ｝フタル酸ジメチル（６７−５，８５．０ｍｇ，９４
％）を得た．
【０３８４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８〜７．５８
（１０Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８６〜７．１０（６Ｈ，ｍ），５．１８（２
Ｈ，ｓ），５．０９（４Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，
ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８〜７．５８
（１０Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８６〜７．１０（６Ｈ，ｍ），５．１８（２
Ｈ，ｓ），５．０９（４Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，
ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ）．
【０３８５】実施例６７−６３，４−ビス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸（６７−６）の合成 ３，４−ビス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６７−５，７７．０ｍ
ｇ，０．１１２０ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様の処理を行い，３，４
−ビス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベンジルオ
キシ｝フタル酸（６７−６，７８．０ｍｇ，１００％）
を得た．
ジルオキシ｝フタル酸（６７−６）の合成 ３，４−ビス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６７−５，７７．０ｍ
ｇ，０．１１２０ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様の処理を行い，３，４
−ビス｛３−（２−クロロベンジルオキシ）ベンジルオ
キシ｝フタル酸（６７−６，７８．０ｍｇ，１００％）
を得た．
【０３８６】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６５９
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．７８〜７．５５（１７Ｈ，ｍ），
５．１８（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０
９（２Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．７８〜７．５５（１７Ｈ，ｍ），
５．１８（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０
９（２Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０３８７】実施例６８−１３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６８−１）の合成 ３，４−ビス（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（６７−４，６６．０ｍｇ，０．１２６５ｍ
ｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（５４．０
ｍｇ，０．３９０７ｍｍｏｌ）及び３−クロロベンジル
クロリド（５２．０ｍｇ，０．３２２９ｍｍｏｌ）を実
施例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ｝フタル酸ジメチル（６８−１，６０．０ｍｇ，６９
％）を得た．
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６８−１）の合成 ３，４−ビス（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（６７−４，６６．０ｍｇ，０．１２６５ｍ
ｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（５４．０
ｍｇ，０．３９０７ｍｍｏｌ）及び３−クロロベンジル
クロリド（５２．０ｍｇ，０．３２２９ｍｍｏｌ）を実
施例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビ
ス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベンジルオキ
シ｝フタル酸ジメチル（６８−１，６０．０ｍｇ，６９
％）を得た．
【０３８８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２〜７．４２
（１０Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８５〜７．０７（６Ｈ，ｍ），５．１７（２
Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，
ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２〜７．４２
（１０Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８５〜７．０７（６Ｈ，ｍ），５．１７（２
Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，
ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ）．
【０３８９】実施例６８−２３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸（６８−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６８−１，５４．０ｍ
ｇ，０．０７８５ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）
ベンジルオキシ｝フタル酸（６８−２，４９．０ｍｇ，
９５％）を得た．
ジルオキシ｝フタル酸（６８−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６８−１，５４．０ｍ
ｇ，０．０７８５ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス｛３−（３−クロロベンジルオキシ）
ベンジルオキシ｝フタル酸（６８−２，４９．０ｍｇ，
９５％）を得た．
【０３９０】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６５９
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．７７〜７．４１（１７Ｈ，ｍ），
６．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），４．８
４（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．７７〜７．４１（１７Ｈ，ｍ），
６．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），４．８
４（２Ｈ，ｓ）．
【０３９１】実施例６９−１３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６９−１）の合成 ３，４−ビス（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（６７−４，５３．０ｍｇ，０．１０１６ｍ
ｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（４１．０
ｍｇ，０．２９６６ｍｍｏｌ），４−クロロベンジルク
ロリド（４０．０ｍｇ，０．２４８４ｍｍｏｌ）を実施
例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジルオキシ｝
フタル酸ジメチル（６９−１，６９．０ｍｇ，９９％）
を得た．
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６９−１）の合成 ３，４−ビス（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フタル
酸ジメチル（６７−４，５３．０ｍｇ，０．１０１６ｍ
ｍｏｌ），ＤＭＦ（２ｍＬ），炭酸カリウム（４１．０
ｍｇ，０．２９６６ｍｍｏｌ），４−クロロベンジルク
ロリド（４０．０ｍｇ，０．２４８４ｍｍｏｌ）を実施
例０２−１と同様に処理することにより，３，４−ビス
｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジルオキシ｝
フタル酸ジメチル（６９−１，６９．０ｍｇ，９９％）
を得た．
【０３９２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７〜７．３４
（１０Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８４〜７．０６（６Ｈ，ｍ），５．１７（２
Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，
ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７〜７．３４
（１０Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．８４〜７．０６（６Ｈ，ｍ），５．１７（２
Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，
ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ）．
【０３９３】実施例６９−２３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸（６９−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６９−１，６３．０ｍ
ｇ，０．０９１６ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）
ベンジルオキシ｝フタル酸（６９−２，６２．０ｍｇ，
１００％）を得た．
ジルオキシ｝フタル酸（６９−２）の合成 ３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）ベン
ジルオキシ｝フタル酸ジメチル（６９−１，６３．０ｍ
ｇ，０．０９１６ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，４−ビス｛３−（４−クロロベンジルオキシ）
ベンジルオキシ｝フタル酸（６９−２，６２．０ｍｇ，
１００％）を得た．
【０３９４】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６５９
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），６．７６〜７．３４（１７Ｈ，ｍ），
７．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
５．０９（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），４．８
３（２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），６．７６〜７．３４（１７Ｈ，ｍ），
７．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
５．０９（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），４．８
３（２Ｈ，ｓ）．
【０３９５】実施例７１−１４−（ファルネシルオキシ）−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（７１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５００ｍｇ，
２．２１ｍｍｏｌ），臭化ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−フ
ァルネシル（０．５９９ｍｌ，６３０ｍｇ，２．２１ｍ
ｍｏｌ），ソジウムビス（トリメチルシリル）アミド
１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（５．３０ｍｌ，５．
３０ｍｍｏｌ），ヘキサメチルフォスフォリックトリア
ミド（２．０１ｍｌ，１．８０ｇ，１１．０５ｍｍｏ
ｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を，実施
例０１−１と同様に処理することにより，４−（ファル
ネシルオキシ）−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（７
１−１，２２０ｍｇ，２３％）を得た．
ジメチル（７１−１）の合成 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５００ｍｇ，
２．２１ｍｍｏｌ），臭化ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−フ
ァルネシル（０．５９９ｍｌ，６３０ｍｇ，２．２１ｍ
ｍｏｌ），ソジウムビス（トリメチルシリル）アミド
１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（５．３０ｍｌ，５．
３０ｍｍｏｌ），ヘキサメチルフォスフォリックトリア
ミド（２．０１ｍｌ，１．８０ｇ，１１．０５ｍｍｏ
ｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を，実施
例０１−１と同様に処理することにより，４−（ファル
ネシルオキシ）−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（７
１−１，２２０ｍｇ，２３％）を得た．
【０３９６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．０８０
（１Ｈ，ｓ），７．３０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），６．９１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．
４７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝１．０Ｈｚ，Ｊｔ＝６．６
Ｈｚ），５．０３０〜５．１５０（２Ｈ，ｍ），４．６
６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９４５（３
Ｈ，ｓ），３．８５６（３Ｈ，ｓ），１．９００〜２．
２１０（８Ｈ，ｍ），１．７４０（３Ｈ，ｓ），１．６
７４（３Ｈ，ｓ），１．５９６（６Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｓ），７．３０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），６．９１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．
４７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊｄ＝１．０Ｈｚ，Ｊｔ＝６．６
Ｈｚ），５．０３０〜５．１５０（２Ｈ，ｍ），４．６
６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９４５（３
Ｈ，ｓ），３．８５６（３Ｈ，ｓ），１．９００〜２．
２１０（８Ｈ，ｍ），１．７４０（３Ｈ，ｓ），１．６
７４（３Ｈ，ｓ），１．５９６（６Ｈ，ｓ）．
【０３９７】実施例７１−２４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７１−２）の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（７１−１，７０ｍｇ，０．１６３ｍｍｏ
ｌ），４−クロロメチル−ｐ−テルフェニル（５９ｍ
ｇ，０．２１１ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（２９ｍ
ｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミ
ド（２ｍｌ）を，実施例０１−２と同様に処理すること
により，４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テ
ルフェニル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７１−２，
９０ｍｇ，８２％）を無色個体として得た．
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７１−２）の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（７１−１，７０ｍｇ，０．１６３ｍｍｏ
ｌ），４−クロロメチル−ｐ−テルフェニル（５９ｍ
ｇ，０．２１１ｍｍｏｌ），固形炭酸カリウム（２９ｍ
ｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミ
ド（２ｍｌ）を，実施例０１−２と同様に処理すること
により，４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テ
ルフェニル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７１−２，
９０ｍｇ，８２％）を無色個体として得た．
【０３９８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７９５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３００〜７．６９
０（１３Ｈ，ｍ），６．９８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ），５．５３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
５．０９７（２Ｈ，ｓ），５．０２０〜５．１６０（２
Ｈ，ｍ），４．６９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．８９０（３Ｈ，ｓ），３．８６４（３Ｈ，ｓ），
１．８８０〜２．２１０（８Ｈ，ｍ），１．７６６（３
Ｈ，ｓ），１．６６７（３Ｈ，ｓ），１．５８８（６
Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３００〜７．６９
０（１３Ｈ，ｍ），６．９８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ），５．５３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
５．０９７（２Ｈ，ｓ），５．０２０〜５．１６０（２
Ｈ，ｍ），４．６９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．８９０（３Ｈ，ｓ），３．８６４（３Ｈ，ｓ），
１．８８０〜２．２１０（８Ｈ，ｍ），１．７６６（３
Ｈ，ｓ），１．６６７（３Ｈ，ｓ），１．５８８（６
Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３９９】実施例７１−３４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸（７１−３）の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７１−２，８５ｍ
ｇ，０．１２６ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５
０８ｍｇ，７．７０ｍｍｏｌ），メタノール（１．０ｍ
ｌ），テトラヒドロフラン（１．０ｍｌ）及び水（０．
３ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフ
ェニル）メトキシ］フタル酸（７１−３，７５ｍｇ，９
３％）を無色個体として得た．
ル）メトキシ］フタル酸（７１−３）の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７１−２，８５ｍ
ｇ，０．１２６ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５
０８ｍｇ，７．７０ｍｍｏｌ），メタノール（１．０ｍ
ｌ），テトラヒドロフラン（１．０ｍｌ）及び水（０．
３ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，４−（ファルネシルオキシ）−３−［（ｐ−テルフ
ェニル）メトキシ］フタル酸（７１−３，７５ｍｇ，９
３％）を無色個体として得た．
【０４００】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６６７
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，６８９［Ｍ−２Ｈ＋２Ｎａ＋Ｈ］+ ，
１３１１［２Ｍ＋Ｎａ］+ ，２４３［ＣＨ2 ＰｈＰｈＰ
ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８４２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５０〜７．６８０（１０Ｈ，
ｍ），７．２８０〜７．４７０（３Ｈ，ｍ），６．９７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５０９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．１３８（２Ｈ，ｓ），５．
０００〜５．３００（２Ｈ，ｍ），４．６７６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．８９０〜２．２００（８
Ｈ，ｍ），１．７５３（３Ｈ，ｓ），１．６６０（３
Ｈ，ｓ），１．５８１（６Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，６８９［Ｍ−２Ｈ＋２Ｎａ＋Ｈ］+ ，
１３１１［２Ｍ＋Ｎａ］+ ，２４３［ＣＨ2 ＰｈＰｈＰ
ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８４２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５０〜７．６８０（１０Ｈ，
ｍ），７．２８０〜７．４７０（３Ｈ，ｍ），６．９７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５０９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．１３８（２Ｈ，ｓ），５．
０００〜５．３００（２Ｈ，ｍ），４．６７６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．８９０〜２．２００（８
Ｈ，ｍ），１．７５３（３Ｈ，ｓ），１．６６０（３
Ｈ，ｓ），１．５８１（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４０１】実施例７２−１４−（ファルネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸ジメチル（７
２−１）の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（７１−１，７０ｍｇ，０．１６３ｍｍｏ
ｌ），［３−（クロロメチル）フェニル］［２−ベンジ
ルフェニル］エーテル（６５ｍｇ，０．２１１ｍｍｏ
ｌ），固形炭酸カリウム（２９ｍｇ，０．２１１ｍｍｏ
ｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施
例０１−２と同様に処理することにより，４−（ファル
ネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジルフェノキ
シ）ベンジルオキシ］フタル酸ジメチル（７２−１，１
０９ｍｇ，９５％）を無色シロップとして得た．
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸ジメチル（７
２−１）の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−ヒドロキシフタル酸
ジメチル（７１−１，７０ｍｇ，０．１６３ｍｍｏ
ｌ），［３−（クロロメチル）フェニル］［２−ベンジ
ルフェニル］エーテル（６５ｍｇ，０．２１１ｍｍｏ
ｌ），固形炭酸カリウム（２９ｍｇ，０．２１１ｍｍｏ
ｌ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施
例０１−２と同様に処理することにより，４−（ファル
ネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジルフェノキ
シ）ベンジルオキシ］フタル酸ジメチル（７２−１，１
０９ｍｇ，９５％）を無色シロップとして得た．
【０４０２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７７５〜７．３１５（１３
Ｈ，ｍ），５．４５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
５．０００〜５．１３０（２Ｈ，ｍ），４．９９３（２
Ｈ，ｓ），４．６４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
３．９８９（２Ｈ，ｓ），３．８４８（３Ｈ，ｓ），
３．７９６（３Ｈ，ｓ），１．８９０〜２．１７０（８
Ｈ，ｍ），１．７２８（３Ｈ，ｓ），１．６６８（３
Ｈ，ｓ），１．５８１（６Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７７５〜７．３１５（１３
Ｈ，ｍ），５．４５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
５．０００〜５．１３０（２Ｈ，ｍ），４．９９３（２
Ｈ，ｓ），４．６４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
３．９８９（２Ｈ，ｓ），３．８４８（３Ｈ，ｓ），
３．７９６（３Ｈ，ｓ），１．８９０〜２．１７０（８
Ｈ，ｍ），１．７２８（３Ｈ，ｓ），１．６６８（３
Ｈ，ｓ），１．５８１（６Ｈ，ｓ）．
【０４０３】実施例７２−２４−（ファルネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸（７２−２）
の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸ジメチル（７
２−１，９９ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ），８５％水酸
化カリウム（５０６ｍｇ，７．７０ｍｍｏｌ），メタノ
ール（１．０ｍｌ），テトラヒドロフラン（１．５ｍ
ｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，４−（ファルネシルオキシ）−３−
［３−（２−ベンジルフェノキシ）ベンジルオキシ］フ
タル酸（７２−２，８７ｍｇ，９２％）を無色個体とし
て得た．
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸（７２−２）
の合成 ４−（ファルネシルオキシ）−３−［３−（２−ベンジ
ルフェノキシ）ベンジルオキシ］フタル酸ジメチル（７
２−１，９９ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ），８５％水酸
化カリウム（５０６ｍｇ，７．７０ｍｍｏｌ），メタノ
ール（１．０ｍｌ），テトラヒドロフラン（１．５ｍ
ｌ）及び水（０．５ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処
理することにより，４−（ファルネシルオキシ）−３−
［３−（２−ベンジルフェノキシ）ベンジルオキシ］フ
タル酸（７２−２，８７ｍｇ，９２％）を無色個体とし
て得た．
【０４０４】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６９７
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，７１９［Ｍ−２Ｈ＋２Ｎａ＋Ｈ］+ ，
７３５［Ｍ−２Ｈ＋Ｎａ＋Ｋ＋Ｈ］+ ，１３７１［２Ｍ
＋Ｎａ］+ ，１３８７［２Ｍ＋Ｋ］+ ，１４０９［２Ｍ
−２Ｈ＋Ｎａ＋Ｋ＋Ｈ］+ ，２７３［３−（２−ｂｅｎ
ｚｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌＣＨ2 ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７００〜７．３００（１４Ｈ，
ｍ），５．４４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．
０５２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．６２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ），３．９５０（２Ｈ，ｓ），１．９００〜
２．１５０（８Ｈ，ｍ），１．７２２（３Ｈ，ｓ），
１．６６５（３Ｈ，ｓ），１．５８０（６Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，７１９［Ｍ−２Ｈ＋２Ｎａ＋Ｈ］+ ，
７３５［Ｍ−２Ｈ＋Ｎａ＋Ｋ＋Ｈ］+ ，１３７１［２Ｍ
＋Ｎａ］+ ，１３８７［２Ｍ＋Ｋ］+ ，１４０９［２Ｍ
−２Ｈ＋Ｎａ＋Ｋ＋Ｈ］+ ，２７３［３−（２−ｂｅｎ
ｚｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌＣＨ2 ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７００〜７．３００（１４Ｈ，
ｍ），５．４４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．
０５２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．６２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ），３．９５０（２Ｈ，ｓ），１．９００〜
２．１５０（８Ｈ，ｍ），１．７２２（３Ｈ，ｓ），
１．６６５（３Ｈ，ｓ），１．５８０（６Ｈ，ｓ）．
【０４０５】実施例７３−１３−ヒドロキシ−４−［（ｐ−テルフェニル）メトキ
シ］フタル酸ジメチル（７３−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，３，４−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（２００ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ）
の無水テトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液中に，ソジウ
ムビス（トリメチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒド
ロフラン溶液（２．１２ｍｌ，２．１２ｍｍｏｌ）を加
え，氷冷下，３０分撹拌．次いで，氷冷撹拌下，４−ク
ロロメチル−ｐ−テルフェニル（２４６ｍｇ，０．８８
４ｍｍｏｌ）及びヘキサメチルフォスフォリックトリア
ミド（１．６１ｍｌ，１．４４ｇ，８．８４ｍｍｏｌ）
を加え，０℃で４０分，次いで室温で２時間３８分撹
拌．ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（１．１
２ｍｌ，１．０１ｇ，６．２ｍｍｏｌ）を追加し，室温
で３日間撹拌し，更に，４時間加熱還流．反応液を実施
例０１−１と同様に処理することにより，３−ヒドロキ
シ−４−［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル酸ジ
メチル（７３−１，９２ｍｇ，２２％）を得た．
シ］フタル酸ジメチル（７３−１）の合成 アルゴン雰囲気中，氷冷撹拌下，３，４−ジヒドロキシ
フタル酸ジメチル（２００ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ）
の無水テトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液中に，ソジウ
ムビス（トリメチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒド
ロフラン溶液（２．１２ｍｌ，２．１２ｍｍｏｌ）を加
え，氷冷下，３０分撹拌．次いで，氷冷撹拌下，４−ク
ロロメチル−ｐ−テルフェニル（２４６ｍｇ，０．８８
４ｍｍｏｌ）及びヘキサメチルフォスフォリックトリア
ミド（１．６１ｍｌ，１．４４ｇ，８．８４ｍｍｏｌ）
を加え，０℃で４０分，次いで室温で２時間３８分撹
拌．ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（１．１
２ｍｌ，１．０１ｇ，６．２ｍｍｏｌ）を追加し，室温
で３日間撹拌し，更に，４時間加熱還流．反応液を実施
例０１−１と同様に処理することにより，３−ヒドロキ
シ−４−［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル酸ジ
メチル（７３−１，９２ｍｇ，２２％）を得た．
【０４０６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．４４０
（１Ｈ，ｓ），７．６１０〜７．７１０（８Ｈ，ｍ），
７．３１０〜７．５４０（５Ｈ，ｍ），７．２６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．００７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），５．２４６（２Ｈ，ｓ），３．９５３
（３Ｈ，ｓ），３．８５９（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｓ），７．６１０〜７．７１０（８Ｈ，ｍ），
７．３１０〜７．５４０（５Ｈ，ｍ），７．２６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．００７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），５．２４６（２Ｈ，ｓ），３．９５３
（３Ｈ，ｓ），３．８５９（３Ｈ，ｓ）．
【０４０７】実施例７３−２３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７３−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−［（ｐ−テルフェニル）メトキ
シ］フタル酸ジメチル（７３−１，８６ｍｇ，０．１８
４ｍｍｏｌ），臭化ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−ファルネ
シル（６５μｌ，６８ｍｇ，０．２３９ｍｍｏｌ），固
形炭酸カリウム（３３ｍｇ，０．２３９ｍｍｏｌ）及び
乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０１−
２と同様に処理することにより，３−（ファルネシルオ
キシ）−４−［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸ジメチル（７３−２，１０２ｍｇ，８２％）を無色個
体として得た．
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７３−２）の合成 ３−ヒドロキシ−４−［（ｐ−テルフェニル）メトキ
シ］フタル酸ジメチル（７３−１，８６ｍｇ，０．１８
４ｍｍｏｌ），臭化ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−ファルネ
シル（６５μｌ，６８ｍｇ，０．２３９ｍｍｏｌ），固
形炭酸カリウム（３３ｍｇ，０．２３９ｍｍｏｌ）及び
乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０１−
２と同様に処理することにより，３−（ファルネシルオ
キシ）−４−［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸ジメチル（７３−２，１０２ｍｇ，８２％）を無色個
体として得た．
【０４０８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２０〜７．７１
０（８Ｈ，ｍ），７．３２０〜７．５６０（５Ｈ，
ｍ），７．０２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．
５０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２３２（２
Ｈ，ｓ），５．０２０〜５．１４０（２Ｈ，ｍ），４．
６１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９５４（３
Ｈ，ｓ），３．８５４（３Ｈ，ｓ），１．８８０〜２．
１５０（８Ｈ，ｍ），１．６６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
０Ｈｚ），１．６１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），
１．５７８（６Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２０〜７．７１
０（８Ｈ，ｍ），７．３２０〜７．５６０（５Ｈ，
ｍ），７．０２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．
５０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２３２（２
Ｈ，ｓ），５．０２０〜５．１４０（２Ｈ，ｍ），４．
６１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９５４（３
Ｈ，ｓ），３．８５４（３Ｈ，ｓ），１．８８０〜２．
１５０（８Ｈ，ｍ），１．６６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
０Ｈｚ），１．６１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），
１．５７８（６Ｈ，ｓ）．
【０４０９】実施例７３−３３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸（７３−３）の合成 ３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７３−２，９５ｍ
ｇ，０．１４１ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５
４４ｍｇ，８．２４ｍｍｏｌ），メタノール（１．０ｍ
ｌ），テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．
３ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフ
ェニル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７３−３，８３
ｍｇ，９１％）を無色個体として得た．
ル）メトキシ］フタル酸（７３−３）の合成 ３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７３−２，９５ｍ
ｇ，０．１４１ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５
４４ｍｇ，８．２４ｍｍｏｌ），メタノール（１．０ｍ
ｌ），テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．
３ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−（ファルネシルオキシ）−４−［（ｐ−テルフ
ェニル）メトキシ］フタル酸ジメチル（７３−３，８３
ｍｇ，９１％）を無色個体として得た．
【０４１０】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６６７
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，６８９［Ｍ−２Ｈ＋２Ｎａ＋Ｈ］+ ，
４６３［Ｍ−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｎａ］+ ，４４１［Ｍ
−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｈ］+ ，２４３［ＣＨ2 ＰｈＰｈ
Ｐｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３００〜７．７３０（１３Ｈ，
ｍ），７．０６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
５６０（２Ｈ，ｂ），５．５７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），５．２４６（２Ｈ，ｓ），５．０７４（２
Ｈ，ｂｒｓ），４．６９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），１．８６０〜２．１５０（８Ｈ，ｍ），１．６３
７（６Ｈ，ｓ），１．５５８（６Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，６８９［Ｍ−２Ｈ＋２Ｎａ＋Ｈ］+ ，
４６３［Ｍ−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｎａ］+ ，４４１［Ｍ
−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｈ］+ ，２４３［ＣＨ2 ＰｈＰｈ
Ｐｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３００〜７．７３０（１３Ｈ，
ｍ），７．０６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．
５６０（２Ｈ，ｂ），５．５７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），５．２４６（２Ｈ，ｓ），５．０７４（２
Ｈ，ｂｒｓ），４．６９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），１．８６０〜２．１５０（８Ｈ，ｍ），１．６３
７（６Ｈ，ｓ），１．５５８（６Ｈ，ｓ）．
【０４１１】実施例７４−１４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（７４−１）の合
成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（１５０．１ｍｇ，０．６６３６ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（３．３ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
５８ｍＬ，０．５６ｇ，３．１４ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．４６ｍ
Ｌ，１．４６ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−｛（２−
ベンジル）フェノキシ｝トルエン（２２５．４ｍｇ，
０．７２９９ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理
することにより，４−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（７４−１，５９．５ｍｇ（１８％）を得た．
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（７４−１）の合
成 アルゴン気流下，３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（１５０．１ｍｇ，０．６６３６ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（３．３ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（０．
５８ｍＬ，０．５６ｇ，３．１４ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．４６ｍ
Ｌ，１．４６ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−｛（２−
ベンジル）フェノキシ｝トルエン（２２５．４ｍｇ，
０．７２９９ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理
することにより，４−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（７４−１，５９．５ｍｇ（１８％）を得た．
【０４１２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．４３
（１Ｈ，ｓ），７．０２〜７．３３（１１Ｈ，ｍ），
６．８１〜６．９４（４Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，
ｓ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｓ），７．０２〜７．３３（１１Ｈ，ｍ），
６．８１〜６．９４（４Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，
ｓ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（３Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
【０４１３】実施例７４−２４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（７４−
２）の合成 ４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（７４−１，５
５．５ｍｇ，０．１１１３ｍｍｏｌ），炭酸カリウム
（２３．１ｍｇ，０．１６７１ｍｍｏｌ），ファルネシ
ルブロミド（３８．１ｍｇ，０．１３３６ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理するこ
とにより，４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチ
ル（７４−２，６３．０ｍｇ，８０％）を得た．
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（７４−
２）の合成 ４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（７４−１，５
５．５ｍｇ，０．１１１３ｍｍｏｌ），炭酸カリウム
（２３．１ｍｇ，０．１６７１ｍｍｏｌ），ファルネシ
ルブロミド（３８．１ｍｇ，０．１３３６ｍｍｏｌ），
ＤＭＦ（３ｍＬ）を実施例０１−２と同様に処理するこ
とにより，４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベ
ンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチ
ル（７４−２，６３．０ｍｇ，８０％）を得た．
【０４１４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７〜７．３３
（１０Ｈ，ｍ），６．８１〜６．９７（４Ｈ，ｍ），
５．４２〜５．５１（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，
ｓ），４．９９〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．５４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．９
１〜２．１２（８Ｈ，ｍ），１．５９（６Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（３Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７〜７．３３
（１０Ｈ，ｍ），６．８１〜６．９７（４Ｈ，ｍ），
５．４２〜５．５１（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，
ｓ），４．９９〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．５４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．９
１〜２．１２（８Ｈ，ｍ），１．５９（６Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（３Ｈ，ｂ
ｒｓ）．
【０４１５】実施例７４−３４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸（７４−３）の合
成 ４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（７４−
２，５９．０ｍｇ，０．０８３９ｍｍｏｌ），メタノー
ル（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理す
ることにより，４−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸
（７４−３，５０．５ｍｇ，８９％）を得た．
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸（７４−３）の合
成 ４−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（７４−
２，５９．０ｍｇ，０．０８３９ｍｍｏｌ），メタノー
ル（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理す
ることにより，４−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸
（７４−３，５０．５ｍｇ，８９％）を得た．
【０４１６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．８２〜７．３３（１４Ｈ，ｍ），５．４７〜
５．５７（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０
３〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），１．８８〜２．
１１（８Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６
０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０
Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．８２〜７．３３（１４Ｈ，ｍ），５．４７〜
５．５７（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０
３〜５．１４（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），１．８８〜２．
１１（８Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６
０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０
Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）．
【０４１７】実施例７５−１３，５−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸ジメチル（７５−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．０ｍ
ｇ，０．２２１１ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１ｍＬ），炭酸
カリウム（９１．０ｍｇ，０．６５８４ｍｍｏｌ）及び
１−ヨード−３−（２−ナフチル）プロパン（１６３．
０ｍｇ，０．５５０４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同
様に処理することにより，３，５−ビス｛３−（２−ナ
フチル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７５−１，１
２７．０ｍｇ，１００％）を得た．
ル酸ジメチル（７５−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．０ｍ
ｇ，０．２２１１ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１ｍＬ），炭酸
カリウム（９１．０ｍｇ，０．６５８４ｍｍｏｌ）及び
１−ヨード−３−（２−ナフチル）プロパン（１６３．
０ｍｇ，０．５５０４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同
様に処理することにより，３，５−ビス｛３−（２−ナ
フチル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７５−１，１
２７．０ｍｇ，１００％）を得た．
【０４１８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７３〜
７．８２（６Ｈ，ｍ），７．４０〜７．４６（４Ｈ，
ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈ
ｚ），７．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ），２．０９〜２．２４（４Ｈ，ｍ）．
７．８２（６Ｈ，ｍ），７．４０〜７．４６（４Ｈ，
ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈ
ｚ），７．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ），２．０９〜２．２４（４Ｈ，ｍ）．
【０４１９】実施例７５−２３，５−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸（７５−２）の合成 ３，５−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸ジメチル（７５−１，１１９．０ｍｇ，０．２１１
５ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，５−ビス
｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（７５−
２，１４４．０ｍｇ，１００％）を得た． ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３５［Ｍ＋Ｈ］+ ．
ル酸（７５−２）の合成 ３，５−ビス｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタ
ル酸ジメチル（７５−１，１１９．０ｍｇ，０．２１１
５ｍｍｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍ
Ｌ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，３，５−ビス
｛３−（２−ナフチル）プロポキシ｝フタル酸（７５−
２，１４４．０ｍｇ，１００％）を得た． ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５３５［Ｍ＋Ｈ］+ ．
【０４２０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．６０
（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６４〜７．７９（６Ｈ，ｍ），
７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２１〜７．４３（６Ｈ，ｍ），７．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９８〜２．１２
（４Ｈ，ｍ）．
（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６４〜７．７９（６Ｈ，ｍ），
７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２１〜７．４３（６Ｈ，ｍ），７．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９８〜２．１２
（４Ｈ，ｍ）．
【０４２１】実施例７６−１３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸ジメチル
（７６−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．０ｍ
ｇ，０．２２１１ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１ｍＬ），炭酸
カリウム（９１．０ｍｇ，０．６５８４ｍｍｏｌ）及び
ファルネシルブロミド（１８８．０ｍｇ，０．６５９０
ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理することによ
り，３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸ジメ
チル（７６−１，１４２．０ｍｇ，１００％）を得た．
（７６−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．０ｍ
ｇ，０．２２１１ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（１ｍＬ），炭酸
カリウム（９１．０ｍｇ，０．６５８４ｍｍｏｌ）及び
ファルネシルブロミド（１８８．０ｍｇ，０．６５９０
ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理することによ
り，３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸ジメ
チル（７６−１，１４２．０ｍｇ，１００％）を得た．
【０４２２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．３７〜５．５２（２Ｈ，ｍ），
５．０４〜５．１５（４Ｈ，ｍ），４．５３〜４．５８
（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７（３
Ｈ，ｓ），１．９１〜２．１６（１６Ｈ，ｍ），１．７
５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．７０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．
６８（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．３７〜５．５２（２Ｈ，ｍ），
５．０４〜５．１５（４Ｈ，ｍ），４．５３〜４．５８
（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７（３
Ｈ，ｓ），１．９１〜２．１６（１６Ｈ，ｍ），１．７
５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．７０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．
６８（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４２３】実施例７６−２３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸（７６−
２）の合成 ３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸ジメチル
（７６−１，１３２．０ｍｇ，０．２０５０ｍｍｏ
ｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３，５−ビス（ファル
ネシルオキシ）フタル酸（７６−２，１２５．０ｍｇ，
１００％）を得た．
２）の合成 ３，５−ビス（ファルネシルオキシ）フタル酸ジメチル
（７６−１，１３２．０ｍｇ，０．２０５０ｍｍｏ
ｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３，５−ビス（ファル
ネシルオキシ）フタル酸（７６−２，１２５．０ｍｇ，
１００％）を得た．
【０４２４】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６２９
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．４０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），５．４２〜５．５２
（２Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１６（４Ｈ，ｍ），４．
６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０〜２．１７（１６Ｈ，
ｍ），１．７５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．７２（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，
ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．４０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），５．４２〜５．５２
（２Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１６（４Ｈ，ｍ），４．
６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０〜２．１７（１６Ｈ，
ｍ），１．７５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．７２（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，
ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４２５】実施例７７−１３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１）及び３−ヒド
ロキシ−５−｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−２）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（１５７．２ｍ
ｇ，０．６９５０ｍｍｏｌ），アセトン（８ｍＬ），炭
酸カリウム（１５３．７ｍｇ，１．１１２１ｍｍｏ
ｌ），１−ブロモ−（３−フェノキシフェニル）プロパ
ン（３２３．８ｍｇ，１．１１２０ｍｍｏｌ）及びＤＭ
Ｆ（０．７ｍＬ）を実施例０１−１と同様に処理するこ
とにより，３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１，２
３９．４ｍｇ，５３％）及び３−ヒドロキシ−５−｛３
−（３−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジ
メチル（７７−１−２，８４．２ｍｇ，２８％）を得
た． ３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１）
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１）及び３−ヒド
ロキシ−５−｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−２）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（１５７．２ｍ
ｇ，０．６９５０ｍｍｏｌ），アセトン（８ｍＬ），炭
酸カリウム（１５３．７ｍｇ，１．１１２１ｍｍｏ
ｌ），１−ブロモ−（３−フェノキシフェニル）プロパ
ン（３２３．８ｍｇ，１．１１２０ｍｍｏｌ）及びＤＭ
Ｆ（０．７ｍＬ）を実施例０１−１と同様に処理するこ
とにより，３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１，２
３９．４ｍｇ，５３％）及び３−ヒドロキシ−５−｛３
−（３−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジ
メチル（７７−１−２，８４．２ｍｇ，２８％）を得
た． ３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１）
【０４２６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１８〜
７．３５（６Ｈ，ｍ），６．８０〜７．１２（１３Ｈ，
ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．９
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ） ２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ３−ヒドロキシ−５−｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−２） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１１．０３（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜７．３６（３Ｈ，ｍ），６．８３〜
７．１３（６Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
５Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），
３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．８９（３
Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０１〜２．１５（２Ｈ，
ｍ）．
７．３５（６Ｈ，ｍ），６．８０〜７．１２（１３Ｈ，
ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．９
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ） ２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ３−ヒドロキシ−５−｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−２） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１１．０３（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜７．３６（３Ｈ，ｍ），６．８３〜
７．１３（６Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
５Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），
３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．８９（３
Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０１〜２．１５（２Ｈ，
ｍ）．
【０４２７】実施例７７−２３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸（７７−２）の合成 ３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１，２２３．５ｍ
ｇ，０．３４５６ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プ
ロポキシ｝フタル酸（７７−２，１９６．８ｍｇ，９２
％）を得た．
キシ｝フタル酸（７７−２）の合成 ３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プロポ
キシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−１，２２３．５ｍ
ｇ，０．３４５６ｍｍｏｌ），メタノール（２ｍＬ），
ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム
（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３，５−ビス｛３−（３−フェノキシフェニル）プ
ロポキシ｝フタル酸（７７−２，１９６．８ｍｇ，９２
％）を得た．
【０４２８】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６１９
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．６０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７６〜７．３５（１９Ｈ，ｍ），６．６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） ２．７
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０１〜２．１６
（４Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：８．６０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７６〜７．３５（１９Ｈ，ｍ），６．６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） ２．７
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０１〜２．１６
（４Ｈ，ｍ）．
【０４２９】実施例７８−１３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７８−１）
の合成 ３−ヒドロキシ−５−｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−２，７
９．２ｍｇ，０．１８１５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍ
Ｌ），炭酸カリウム（５０．２ｍｇ，０．３６３２ｍｍ
ｏｌ）及びファルネシルブロミド（７７．７ｍｇ，０．
２７２４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理する
ことにより，３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル
（７８−１，８６．３ｍｇ，７４％）を得た．
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７８−１）
の合成 ３−ヒドロキシ−５−｛３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７７−１−２，７
９．２ｍｇ，０．１８１５ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍ
Ｌ），炭酸カリウム（５０．２ｍｇ，０．３６３２ｍｍ
ｏｌ）及びファルネシルブロミド（７７．７ｍｇ，０．
２７２４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理する
ことにより，３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル
（７８−１，８６．３ｍｇ，７４％）を得た．
【０４３０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．７５〜
７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７〜７．
５０（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
５，１．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ−２．２Ｈｚ），５．３
７〜５．４６（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２
Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９０（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１３〜２．３７（２Ｈ，
ｍ），１．９１〜２．１５（８Ｈ，ｍ），１．６９（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９
（６Ｈ，ｂｒｓ）．
７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７〜７．
５０（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
５，１．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ−２．２Ｈｚ），５．３
７〜５．４６（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２
Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９０（３
Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１３〜２．３７（２Ｈ，
ｍ），１．９１〜２．１５（８Ｈ，ｍ），１．６９（３
Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９
（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４３１】実施例７８−２３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸（７８−２）の合成 ３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７８−１，
６６．９ｍｇ，０．１０４４ｍｍｏｌ），メタノール
（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸
化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理する
ことにより，３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸（７８−
２，６３．８ｍｇ，９９％）を得た．
フェニル）プロポキシ｝フタル酸（７８−２）の合成 ３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３−フェノキシ
フェニル）プロポキシ｝フタル酸ジメチル（７８−１，
６６．９ｍｇ，０．１０４４ｍｍｏｌ），メタノール
（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸
化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理する
ことにより，３−ファルネシルオキシ−５−｛３−（３
−フェノキシフェニル）プロポキシ｝フタル酸（７８−
２，６３．８ｍｇ，９９％）を得た．
【０４３２】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：６３５
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．２２〜７．３６（３
Ｈ，ｍ），６．８２〜７．１３（７Ｈ，ｍ），６．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．４３〜５．５２
（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．
７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），
２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９０〜
２．１７（１０Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒ
ｓ）．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．２２〜７．３６（３
Ｈ，ｍ），６．８２〜７．１３（７Ｈ，ｍ），６．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．４３〜５．５２
（１Ｈ，ｍ），５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．
７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），
２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９０〜
２．１７（１０Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒ
ｓ）．
【０４３３】実施例８０−１３−ヒドロキシ−５−［（ｐ−テルフェニル）メトキ
シ］フタル酸ジメチル（８０−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（１５０ｍｇ，
０．６６３ｍｍｏｌ），４−クロロメチル−ｐ−テルフ
ェニル（１８５ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），ソジウム
ビス（トリメチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒドロ
フラン溶液（１．６６ｍｌ，１．６６ｍｍｏｌ），ヘキ
サメチルフォスフォリックトリアミド（１．２０ｍｌ，
１．０８ｇ，６．６３ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロ
フラン（３ｍｌ）を，実施例０１−１と同様に処理する
ことにより，３−ヒドロキシ−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（８０−１，６９ｍ
ｇ，２２％）を無色個体として得た．
シ］フタル酸ジメチル（８０−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（１５０ｍｇ，
０．６６３ｍｍｏｌ），４−クロロメチル−ｐ−テルフ
ェニル（１８５ｍｇ，０．６６３ｍｍｏｌ），ソジウム
ビス（トリメチルシリル）アミド１．０Ｍテトラヒドロ
フラン溶液（１．６６ｍｌ，１．６６ｍｍｏｌ），ヘキ
サメチルフォスフォリックトリアミド（１．２０ｍｌ，
１．０８ｇ，６．６３ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロ
フラン（３ｍｌ）を，実施例０１−１と同様に処理する
ことにより，３−ヒドロキシ−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（８０−１，６９ｍ
ｇ，２２％）を無色個体として得た．
【０４３４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１１．０５
５（１Ｈ，ｓ），７．６２０〜７．７３０（８Ｈ，
ｍ），７．３１５〜７．５２０（５Ｈ，ｍ），６．６１
０（２Ｈ，ｓ），５．１３３（２Ｈ，ｓ），３．８９２
（３Ｈ，ｓ），３．８８７（３Ｈ，ｓ）．
５（１Ｈ，ｓ），７．６２０〜７．７３０（８Ｈ，
ｍ），７．３１５〜７．５２０（５Ｈ，ｍ），６．６１
０（２Ｈ，ｓ），５．１３３（２Ｈ，ｓ），３．８９２
（３Ｈ，ｓ），３．８８７（３Ｈ，ｓ）．
【０４３５】実施例８０−２３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（８０−２）の合成 ３−ヒドロキシ−５−［（ｐ−テルフェニル）メトキ
シ］フタル酸ジメチル（８０−１，６２ｍｇ，０．１３
２ｍｍｏｌ），臭化ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−ファルネ
シル（４７μｌ，４９ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ），固
形炭酸カリウム（２４ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ）及び
乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０１−
２と同様に処理することにより，３−（ファルネシルオ
キシ）−５−［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸ジメチル（８０−２，６３ｍｇ，７１％）を無色個体
として得た．
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（８０−２）の合成 ３−ヒドロキシ−５−［（ｐ−テルフェニル）メトキ
シ］フタル酸ジメチル（８０−１，６２ｍｇ，０．１３
２ｍｍｏｌ），臭化ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−ファルネ
シル（４７μｌ，４９ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ），固
形炭酸カリウム（２４ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ）及び
乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を，実施例０１−
２と同様に処理することにより，３−（ファルネシルオ
キシ）−５−［（ｐ−テルフェニル）メトキシ］フタル
酸ジメチル（８０−２，６３ｍｇ，７１％）を無色個体
として得た．
【０４３６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６００
〜７．７２０（８Ｈ，ｍ），７．３００〜７．５５０
（５Ｈ，ｍ），７．１９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．７４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．
４１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．１４７（２
Ｈ，ｓ），５．０２５〜５．１８０（２Ｈ，ｍ），４．
５６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９０７（３
Ｈ，ｓ），３．８８３（３Ｈ，ｓ），１．９００〜２．
２００（８Ｈ，ｍ），１．６９８（３Ｈ，ｓ），１．６
７０（３Ｈ，ｓ），１．５８８（６Ｈ，ｓ）．
〜７．７２０（８Ｈ，ｍ），７．３００〜７．５５０
（５Ｈ，ｍ），７．１９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．７４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．
４１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．１４７（２
Ｈ，ｓ），５．０２５〜５．１８０（２Ｈ，ｍ），４．
５６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９０７（３
Ｈ，ｓ），３．８８３（３Ｈ，ｓ），１．９００〜２．
２００（８Ｈ，ｍ），１．６９８（３Ｈ，ｓ），１．６
７０（３Ｈ，ｓ），１．５８８（６Ｈ，ｓ）．
【０４３７】実施例８０−３３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸（８０−３）の合成 ３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（８０−２，５７ｍ
ｇ，０．０８５ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５
２６ｍｇ，７．９７ｍｍｏｌ），メタノール（１．０ｍ
ｌ），テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．
３ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフ
ェニル）メトキシ］フタル酸（８０−３，４７ｍｇ，８
５％）を無色個体として得た．
ル）メトキシ］フタル酸（８０−３）の合成 ３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフェニ
ル）メトキシ］フタル酸ジメチル（８０−２，５７ｍ
ｇ，０．０８５ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（５
２６ｍｇ，７．９７ｍｍｏｌ），メタノール（１．０ｍ
ｌ），テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）及び水（０．
３ｍｌ）を実施例０１−３と同様に処理することによ
り，３−（ファルネシルオキシ）−５−［（ｐ−テルフ
ェニル）メトキシ］フタル酸（８０−３，４７ｍｇ，８
５％）を無色個体として得た．
【０４３８】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：６６７
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，１３１１［２Ｍ＋Ｎａ］+ ，４６３
［Ｍ−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｎａ］+ ，４４１［Ｍ−ｆａ
ｒｎｅｓｙｌ＋Ｈ］+ ． ＭＳ（＋ＮａＣｌ）ｍ／ｚ：６８９［Ｍ−Ｈ＋２Ｎａ］
+ ，７１１［Ｍ−２Ｈ＋３Ｎａ］+ ，１３９９［２Ｍ−
４Ｈ＋５Ｎａ］+ ，４６３［Ｍ−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｎ
ａ］+ ，２４３［ＣＨ2 ＰｈＰｈＰｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６００〜７．７３０
（８Ｈ，ｍ），７．３００〜７．５６０（５Ｈ，ｍ），
７．２１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．４６５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．２００〜５．７００（２
Ｈ，ｂ），５．１６０（２Ｈ，ｓ），５．０２０〜５．
１５０（２Ｈ，ｍ），４．６５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
０Ｈｚ），１．９００〜２．２００（８Ｈ，ｍ），１．
７３４（３Ｈ，ｓ），１．６６２（３Ｈ，ｓ），１．５
８３（６Ｈ，ｓ），．
［Ｍ＋Ｎａ］+ ，１３１１［２Ｍ＋Ｎａ］+ ，４６３
［Ｍ−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｎａ］+ ，４４１［Ｍ−ｆａ
ｒｎｅｓｙｌ＋Ｈ］+ ． ＭＳ（＋ＮａＣｌ）ｍ／ｚ：６８９［Ｍ−Ｈ＋２Ｎａ］
+ ，７１１［Ｍ−２Ｈ＋３Ｎａ］+ ，１３９９［２Ｍ−
４Ｈ＋５Ｎａ］+ ，４６３［Ｍ−ｆａｒｎｅｓｙｌ＋Ｎ
ａ］+ ，２４３［ＣＨ2 ＰｈＰｈＰｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６００〜７．７３０
（８Ｈ，ｍ），７．３００〜７．５６０（５Ｈ，ｍ），
７．２１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．４６５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．２００〜５．７００（２
Ｈ，ｂ），５．１６０（２Ｈ，ｓ），５．０２０〜５．
１５０（２Ｈ，ｍ），４．６５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
０Ｈｚ），１．９００〜２．２００（８Ｈ，ｍ），１．
７３４（３Ｈ，ｓ），１．６６２（３Ｈ，ｓ），１．５
８３（６Ｈ，ｓ），．
【０４３９】実施例８１−１５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（８１−１）の合
成 アルゴン気流下，３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（１４０．５ｍｇ，０．６２１２ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（３．３ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
０８ｍＬ，１．１１ｇ，６．２１ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．３７ｍ
Ｌ，１．３７ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−｛（２−
ベンジル）フェノキシ｝トルエン（２１１．０ｍｇ，
０．６８３３ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理
することにより，５−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（８１−１，８５．２ｍｇ，２８％）を得た．
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（８１−１）の合
成 アルゴン気流下，３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチ
ル（１４０．５ｍｇ，０．６２１２ｍｍｏｌ），ＴＨＦ
（３．３ｍＬ），ヘキサメチルホスホン酸アミド（１．
０８ｍＬ，１．１１ｇ，６．２１ｍｍｏｌ），ソジウム
ヘキサメチルジシラジドＴＨＦ１Ｍ溶液（１．３７ｍ
Ｌ，１．３７ｍｍｏｌ）及びα−クロロ−３−｛（２−
ベンジル）フェノキシ｝トルエン（２１１．０ｍｇ，
０．６８３３ｍｍｏｌ）を実施例０１−１と同様に処理
することにより，５−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル
（８１−１，８５．２ｍｇ，２８％）を得た．
【０４４０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：１１．０３
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３〜７．３３（１０Ｈ，
ｍ），６．８１〜６．９２（３Ｈ，ｍ），６．５５（２
Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，
ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３〜７．３３（１０Ｈ，
ｍ），６．８１〜６．９２（３Ｈ，ｍ），６．５５（２
Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，
ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）．
【０４４１】実施例８１−２５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（８１−
２）の合成 ５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（８１−１，７
８．４ｍｇ，０．１５７３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍ
Ｌ），炭酸カリウム（３２．６ｍｇ，０．２３５９ｍｍ
ｏｌ）及びファルネシルブロミド（５３．８ｍｇ，０．
１８８５ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理する
ことにより，５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝
ベンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメ
チル（８１−２，５６．４ｍｇ，５１％）を得た．
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（８１−
２）の合成 ５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシフタル酸ジメチル（８１−１，７
８．４ｍｇ，０．１５７３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍ
Ｌ），炭酸カリウム（３２．６ｍｇ，０．２３５９ｍｍ
ｏｌ）及びファルネシルブロミド（５３．８ｍｇ，０．
１８８５ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理する
ことにより，５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝
ベンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメ
チル（８１−２，５６．４ｍｇ，５１％）を得た．
【０４４２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．０４〜
７．３４（１１Ｈ，ｍ），６．８２〜６．９５（３Ｈ，
ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．３
６〜５．４４（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），
５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），３．９
０（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），１．９０〜
２．１１（８Ｈ，ｍ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ）．
７．３４（１１Ｈ，ｍ），６．８２〜６．９５（３Ｈ，
ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．３
６〜５．４４（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），
５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），３．９
０（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），１．９０〜
２．１１（８Ｈ，ｍ），１．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ）．
【０４４３】実施例８１−３５−｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジルオキ
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸（８１−３）の合
成 ５−［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジル］
−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（８１−
２，５１．５ｍｇ，０．０７３３ｍｍｏｌ），メタノー
ル（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理す
ることにより，５−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸
（８１−３，４４．２ｍｇ，８９％）を得た．
シ−３−ファルネシルオキシフタル酸（８１−３）の合
成 ５−［｛３−（２−ベンジル）フェノキシ｝ベンジル］
−３−ファルネシルオキシフタル酸ジメチル（８１−
２，５１．５ｍｇ，０．０７３３ｍｍｏｌ），メタノー
ル（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水
酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理す
ることにより，５−｛３−（２−ベンジル）フェノキ
シ｝ベンジルオキシ−３−ファルネシルオキシフタル酸
（８１−３，４４．２ｍｇ，８９％）を得た．
【０４４４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．０３〜
７．３５（１１Ｈ，ｍ），６．８２〜６．９４（３Ｈ，
ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．５
０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４１〜５．４９（１Ｈ，
ｍ），５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），５．０３（２
Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９７（２Ｈ，ｓ），１．８９〜２．１３（８Ｈ，
ｍ），１．７２（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６６（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
７．３５（１１Ｈ，ｍ），６．８２〜６．９４（３Ｈ，
ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．５
０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４１〜５．４９（１Ｈ，
ｍ），５．０３〜５．１３（２Ｈ，ｍ），５．０３（２
Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
３．９７（２Ｈ，ｓ），１．８９〜２．１３（８Ｈ，
ｍ），１．７２（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６６（３Ｈ，ｂ
ｒｓ），１．５８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４４５】実施例８２−１５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタル酸ジメチ
ル（８２−１）の合成 ５−ヒドロキシ−３−メトキシフタル酸ジメチル（１０
３．６ｍｇ，０．４３１３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍ
Ｌ），炭酸カリウム（８９．４ｍｇ，０．６４６８ｍｍ
ｏｌ）及びファルネシルブロミド（１４７．６ｍｇ，
０．５１７４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理
することにより，５−ファルネシルオキシ−３−メトキ
シフタル酸ジメチル（８２−１，１４４．５ｍｇ，７６
％）得た．
ル（８２−１）の合成 ５−ヒドロキシ−３−メトキシフタル酸ジメチル（１０
３．６ｍｇ，０．４３１３ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍ
Ｌ），炭酸カリウム（８９．４ｍｇ，０．６４６８ｍｍ
ｏｌ）及びファルネシルブロミド（１４７．６ｍｇ，
０．５１７４ｍｍｏｌ）を実施例０１−２と同様に処理
することにより，５−ファルネシルオキシ−３−メトキ
シフタル酸ジメチル（８２−１，１４４．５ｍｇ，７６
％）得た．
【０４４６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．０８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．４２〜５．５２（１Ｈ，ｍ），
５．０４〜５．１５（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），１．９２〜
２．２２（８Ｈ，ｍ），１．７６（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，ｂｒ
ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．４２〜５．５２（１Ｈ，ｍ），
５．０４〜５．１５（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），１．９２〜
２．２２（８Ｈ，ｍ），１．７６（３Ｈ，ｂｒｓ），
１．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（６Ｈ，ｂｒ
ｓ）．
【０４４７】実施例８２−２５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタル酸（８２
−２）の合成 ５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタル酸ジメチ
ル（８２−１，１２１．８ｍｇ，０．２７５２ｍｍｏ
ｌ），メタノール（５ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化
カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理するこ
とにより，５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタ
ル酸（８２−２，５６．１ｍｇ，４９％）を得た．
−２）の合成 ５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタル酸ジメチ
ル（８２−１，１２１．８ｍｇ，０．２７５２ｍｍｏ
ｌ），メタノール（５ｍＬ），水（１ｍＬ）及び水酸化
カリウム（１ｇ）を実施例０１−３と同様に処理するこ
とにより，５−ファルネシルオキシ−３−メトキシフタ
ル酸（８２−２，５６．１ｍｇ，４９％）を得た．
【０４４８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．４
８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，１．０Ｈｚ），，５．０
５〜５．１６（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．
２３（８Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈ
ｚ），１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．６
１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．４
８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，１．０Ｈｚ），，５．０
５〜５．１６（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．
２３（８Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈ
ｚ），１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．６
１
【０４４９】実施例８３−１３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８３−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５６．７ｍ
ｇ，０．２５０７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９７．９ｍｇ，０．７０８３ｍｍｏｌ）及び
ビスホモゲラニルイオジド（１６５．５ｍｇ，０．５６
６４ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理を行い，
３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８３−１，９０．５ｍｇ，６５％）を得た．
チル（８３−１）の合成 ３，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５６．７ｍ
ｇ，０．２５０７ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９７．９ｍｇ，０．７０８３ｍｍｏｌ）及び
ビスホモゲラニルイオジド（１６５．５ｍｇ，０．５６
６４ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理を行い，
３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８３−１，９０．５ｍｇ，６５％）を得た．
【０４５０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．０５〜５．１８（２Ｈ，ｍ），
３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．２３（１２Ｈ，
ｍ），１．７２〜１．８９（４Ｈ，ｍ），１．６８（６
Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５８
（６Ｈ，ｂｒｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．０５〜５．１８（２Ｈ，ｍ），
３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），１．９３〜２．２３（１２Ｈ，
ｍ），１．７２〜１．８９（４Ｈ，ｍ），１．６８（６
Ｈ，ｂｒｓ），１．５９（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５８
（６Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４５１】実施例８３−２３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸（８
３−２）の合成 ３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８３−１，８５．９ｍｇ，０．１５４８ｍｍｏ
ｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３，５−ビス（ビスホ
モゲラニルオキシ）フタル酸（８３−２，７０．３ｍ
ｇ，８６％）を得た．
３−２）の合成 ３，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８３−１，８５．９ｍｇ，０．１５４８ｍｍｏ
ｌ），メタノール（２ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，３，５−ビス（ビスホ
モゲラニルオキシ）フタル酸（８３−２，７０．３ｍ
ｇ，８６％）を得た．
【０４５２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３８
（２Ｈ，ｓ），５．９０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０５〜
５．２０（４Ｈ，ｍ），４．０９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ９，１．７９〜２．２７（１６Ｈ，ｍ），１．６
７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
（２Ｈ，ｓ），５．９０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０５〜
５．２０（４Ｈ，ｍ），４．０９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ９，１．７９〜２．２７（１６Ｈ，ｍ），１．６
７（６Ｈ，ｂｒｓ），１．６０（１２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４５３】実施例８４−１３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸ジメチル（８４−１）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，Ｎ−（３，４−ジクロ
ロベンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミン（３
６６ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ），固形炭酸水素ナトリウ
ム（９３ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホ
ルムアミド（３ｍｌ）の混合物中に，５−（３−ブロモ
プロポキシ）−３−メトキシフタル酸ジメチル（２００
ｍｇ，０．５５４ｍｍｏｌ）を加え，室温で１．５時
間，７０℃で１．５時間，次いで１００℃で２時間加熱
撹拌．氷冷撹拌下，反応液に，飽和食塩水を加え，酢酸
エチルで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸
ナトリウムで乾燥．無水硫酸ナトリウムを濾去し，減圧
下溶媒を留去して，無色シロップ（０．６１ｇ）を得
た．このものをカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル，１２０ｍｌ，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル，４：１）
により分離し，３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，
４−ジクロロベンジル）−２−（β−ナフチル）エチル
アミノ｝プロポキシ］フタル酸ジメチル（８４−１，２
２５ｍｇ，６７％）を無色シロップとして得た．
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸ジメチル（８４−１）の合成 アルゴン雰囲気中，室温撹拌下，Ｎ−（３，４−ジクロ
ロベンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミン（３
６６ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ），固形炭酸水素ナトリウ
ム（９３ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ）及び乾燥ジメチルホ
ルムアミド（３ｍｌ）の混合物中に，５−（３−ブロモ
プロポキシ）−３−メトキシフタル酸ジメチル（２００
ｍｇ，０．５５４ｍｍｏｌ）を加え，室温で１．５時
間，７０℃で１．５時間，次いで１００℃で２時間加熱
撹拌．氷冷撹拌下，反応液に，飽和食塩水を加え，酢酸
エチルで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸
ナトリウムで乾燥．無水硫酸ナトリウムを濾去し，減圧
下溶媒を留去して，無色シロップ（０．６１ｇ）を得
た．このものをカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル，１２０ｍｌ，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル，４：１）
により分離し，３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，
４−ジクロロベンジル）−２−（β−ナフチル）エチル
アミノ｝プロポキシ］フタル酸ジメチル（８４−１，２
２５ｍｇ，６７％）を無色シロップとして得た．
【０４５４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．６８０
〜７．８００（３Ｈ，ｍ），７．５６１（１Ｈ，ｓ），
７．３５０〜７．４８５（２Ｈ，ｍ），７．３４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．２１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ），６．４６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），３．９２１（３Ｈ，ｓ），３．８７７（３Ｈ，
ｓ），３．８４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．
７６８（３Ｈ，ｓ），３．６０４（２Ｈ，ｓ），２．７
８０〜３．０００（４Ｈ，ｍ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ
ｅｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
〜７．８００（３Ｈ，ｍ），７．５６１（１Ｈ，ｓ），
７．３５０〜７．４８５（２Ｈ，ｍ），７．３４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．２１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ），６．４６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），３．９２１（３Ｈ，ｓ），３．８７７（３Ｈ，
ｓ），３．８４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．
７６８（３Ｈ，ｓ），３．６０４（２Ｈ，ｓ），２．７
８０〜３．０００（４Ｈ，ｍ），２．６４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ
ｅｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
【０４５５】実施例８４−２３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸（８４−２）の合成 ３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸ジメチル（８４−１，２１０ｍｇ，０．
３４４ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（１．０７９
ｇ，１６．３ｍｍｏｌ），メタノール（２．０ｍｌ），
テトラヒドロフラン（３ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を
実施例０１−３と同様に処理することにより，３−メト
キシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）
−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポキシ］フ
タル酸（８４−２，１１６ｍｇ，５８％）を無色個体と
して得た．
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸（８４−２）の合成 ３−メトキシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポ
キシ］フタル酸ジメチル（８４−１，２１０ｍｇ，０．
３４４ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム（１．０７９
ｇ，１６．３ｍｍｏｌ），メタノール（２．０ｍｌ），
テトラヒドロフラン（３ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を
実施例０１−３と同様に処理することにより，３−メト
キシ−５−［３−｛Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）
−２−（β−ナフチル）エチルアミノ｝プロポキシ］フ
タル酸（８４−２，１１６ｍｇ，５８％）を無色個体と
して得た．
【０４５６】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／ｚ：５８２，
５８４［Ｍ＋Ｈ］+ ，６０４，６０６［Ｍ＋Ｎａ］+ ，
６２６，６２８［Ｍ−Ｈ＋２Ｎａ］+ ，４４０，４４
２，３６８，３７０． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：７．７３０〜７．８７
０（３Ｈ，ｍ），７．６４４（１Ｈ，ｓ），７．３７０
〜７．４９０（４Ｈ，ｍ），７．３３１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．１９２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ），６．９１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ），６．５３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），３．９４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．
６８６（３Ｈ，ｓ），３．６５３（２Ｈ，ｓ），２．９
０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），１．８５７（２Ｈ，ｍ）．
５８４［Ｍ＋Ｈ］+ ，６０４，６０６［Ｍ＋Ｎａ］+ ，
６２６，６２８［Ｍ−Ｈ＋２Ｎａ］+ ，４４０，４４
２，３６８，３７０． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ）ｐｐｍ：７．７３０〜７．８７
０（３Ｈ，ｍ），７．６４４（１Ｈ，ｓ），７．３７０
〜７．４９０（４Ｈ，ｍ），７．３３１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．１９２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ），６．９１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ），６．５３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），３．９４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．
６８６（３Ｈ，ｓ），３．６５３（２Ｈ，ｓ），２．９
０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），１．８５７（２Ｈ，ｍ）．
【０４５７】実施例８６−１４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８６−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５３．７ｍ
ｇ，０．２３７４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９８．４ｍｇ，０．７１２０ｍｍｏｌ）及び
ビスホモゲラニルブロミド（１３７．４ｍｇ，０．４７
０２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理すること
により，４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタ
ル酸ジメチル（８６−１，１０９．４ｍｇ，８３％）を
得た．
チル（８６−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５３．７ｍ
ｇ，０．２３７４ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９８．４ｍｇ，０．７１２０ｍｍｏｌ）及び
ビスホモゲラニルブロミド（１３７．４ｍｇ，０．４７
０２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理すること
により，４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタ
ル酸ジメチル（８６−１，１０９．４ｍｇ，８３％）を
得た．
【０４５８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１６
（２Ｈ，ｓ），５．０５〜５．１８（４Ｈ，ｍ），４．
０４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８７（６Ｈ，
ｓ），２．１９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８
０〜２．０６（１２Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｓ），
１．５９（１２Ｈ，ｓ）．
（２Ｈ，ｓ），５．０５〜５．１８（４Ｈ，ｍ），４．
０４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８７（６Ｈ，
ｓ），２．１９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８
０〜２．０６（１２Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｓ），
１．５９（１２Ｈ，ｓ）．
【０４５９】実施例８６−２４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸（８
６−２）の合成 ４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８６−１，１００．１ｍｇ，０．１８０４ｍｍｏ
ｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（０．５ｍＬ），
水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１
−３と同様に処理することにより，４，５−ビス（ビス
ホモゲラニルオキシ）フタル酸（８６−２，６２．９ｍ
ｇ，６６％）を得た．
６−２）の合成 ４，５−ビス（ビスホモゲラニルオキシ）フタル酸ジメ
チル（８６−１，１００．１ｍｇ，０．１８０４ｍｍｏ
ｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（０．５ｍＬ），
水（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１
−３と同様に処理することにより，４，５−ビス（ビス
ホモゲラニルオキシ）フタル酸（８６−２，６２．９ｍ
ｇ，６６％）を得た．
【０４６０】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５２７
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３７（２Ｈ，ｓ），
５．０４〜５．２２（４Ｈ，ｍ），４．０９（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），１．８３〜２．１２（１２Ｈ，ｍ），１．６
７（６Ｈ，ｓ），１．６０（１２Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４９［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３７（２Ｈ，ｓ），
５．０４〜５．２２（４Ｈ，ｍ），４．０９（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），１．８３〜２．１２（１２Ｈ，ｍ），１．６
７（６Ｈ，ｓ），１．６０（１２Ｈ，ｓ）．
【０４６１】実施例８７−１４，５−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸
ジメチル（８７−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５３．３ｍ
ｇ，０．２３５６ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２．５ｍＬ），
炭酸カリウム（９７．７ｍｇ，０．７０６９ｍｍｏｌ）
及び１−ヨード−５−フェニルペンタン（１６１．５ｍ
ｇ，０．５８９１ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に
処理することにより，４，５−ビス（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（８７−１，１０２．６
ｍｇ，８４％）を得た．
ジメチル（８７−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５３．３ｍ
ｇ，０．２３５６ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（２．５ｍＬ），
炭酸カリウム（９７．７ｍｇ，０．７０６９ｍｍｏｌ）
及び１−ヨード−５−フェニルペンタン（１６１．５ｍ
ｇ，０．５８９１ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に
処理することにより，４，５−ビス（５−フェニルペン
チルオキシ）フタル酸ジメチル（８７−１，１０２．６
ｍｇ，８４％）を得た．
【０４６２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１２〜
７．３１（１０Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｓ），４．
０３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８７（６Ｈ，
ｓ），２．６４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６
３〜１．７８（４Ｈ，ｍ），１．４６〜１．６０（８
Ｈ，ｍ）．
７．３１（１０Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｓ），４．
０３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８７（６Ｈ，
ｓ），２．６４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６
３〜１．７８（４Ｈ，ｍ），１．４６〜１．６０（８
Ｈ，ｍ）．
【０４６３】実施例８７−２４，５−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸
（８７−２）の合成 ４，５−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸
ジメチル（８７−１，８３．３ｍｇ，０．１６０６ｍｍ
ｏｌ），メタノール（３ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，４，５−ビス（５−フ
ェニルペンチルオキシ）フタル酸（８７−２，５５．１
ｍｇ，７０％）を得た．
（８７−２）の合成 ４，５−ビス（５−フェニルペンチルオキシ）フタル酸
ジメチル（８７−１，８３．３ｍｇ，０．１６０６ｍｍ
ｏｌ），メタノール（３ｍＬ），ＴＨＦ（１ｍＬ），水
（１ｍＬ）及び水酸化カリウム（１ｇ）を実施例０１−
３と同様に処理することにより，４，５−ビス（５−フ
ェニルペンチルオキシ）フタル酸（８７−２，５５．１
ｍｇ，７０％）を得た．
【０４６４】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：４９１
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．１３〜７．３２（１
０Ｈ，ｍ），４．０７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
２．６５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４〜
１．７８（１２Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．１３〜７．３２（１
０Ｈ，ｍ），４．０７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
２．６５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４〜
１．７８（１２Ｈ，ｍ）．
【０４６５】実施例８８−１４，５−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸ジメチ
ル（８８−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６３．０ｍ
ｇ，０．２７５８ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１１５．５ｍｇ，０．８３５７ｍｍｏｌ）及
び１−ヨード−４−フェニルブタン（１８１．１ｍｇ，
０．６９６２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理
することにより，４，５−ビス（４−フェニルブトキ
シ）フタル酸ジメチル（８８−１，９６．６ｍｇ，７１
％）を得た．
ル（８８−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（６３．０ｍ
ｇ，０．２７５８ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（１１５．５ｍｇ，０．８３５７ｍｍｏｌ）及
び１−ヨード−４−フェニルブタン（１８１．１ｍｇ，
０．６９６２ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様に処理
することにより，４，５−ビス（４−フェニルブトキ
シ）フタル酸ジメチル（８８−１，９６．６ｍｇ，７１
％）を得た．
【０４６６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１３〜
７．３２（１０Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｓ），４．
０５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８８（６Ｈ，
ｓ），２．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７
１〜１．９５（８Ｈ，ｍ）．
７．３２（１０Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｓ），４．
０５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８８（６Ｈ，
ｓ），２．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７
１〜１．９５（８Ｈ，ｍ）．
【０４６７】実施例８８−２４，５−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸（８８
−２）の合成 ４，５−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸ジメチ
ル（８５．２ｍｇ，０．１７３７ｍｍｏｌ），メタノー
ル（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及
び水酸化カリウム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様
に処理することにより，４，５−ビス（４−フェニルブ
トキシ）フタル酸（８８−２，６７．７ｍｇ，８４％）
を得た．
−２）の合成 ４，５−ビス（４−フェニルブトキシ）フタル酸ジメチ
ル（８５．２ｍｇ，０．１７３７ｍｍｏｌ），メタノー
ル（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水（１．５ｍＬ）及
び水酸化カリウム（１．５ｇ）を実施例０１−３と同様
に処理することにより，４，５−ビス（４−フェニルブ
トキシ）フタル酸（８８−２，６７．７ｍｇ，８４％）
を得た．
【０４６８】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：４６３
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３５（２Ｈ，ｓ），
７．１３〜７．３１（１０Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，
ｂｒｓ），４．０９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），
２．６９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７８〜
１．９２（８Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３５（２Ｈ，ｓ），
７．１３〜７．３１（１０Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，
ｂｒｓ），４．０９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），
２．６９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７８〜
１．９２（８Ｈ，ｍ）．
【０４６９】実施例８９ −１４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
ジメチル（８９−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．２ｍ
ｇ，０．２２１９ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９２．０ｍｇ，０．６６５７ｍｍｏｌ）及び
１−ヨード−６−フェニルヘキサン（１４６．８ｍｇ，
０．５０９４ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様の処理
を行い，４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）
フタル酸ジメチル（８９−１，１１０．０ｍｇ，９１
％）を得た．
ジメチル（８９−１）の合成 ４，５−ジヒドロキシフタル酸ジメチル（５０．２ｍ
ｇ，０．２２１９ｍｍｏｌ），ＤＭＦ（３ｍＬ），炭酸
カリウム（９２．０ｍｇ，０．６６５７ｍｍｏｌ）及び
１−ヨード−６−フェニルヘキサン（１４６．８ｍｇ，
０．５０９４ｍｍｏｌ）を実施例０２−１と同様の処理
を行い，４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）
フタル酸ジメチル（８９−１，１１０．０ｍｇ，９１
％）を得た．
【０４７０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．１４〜
７．３１（１０Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｓ），４．
０３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８８（６Ｈ，
ｓ），２．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７
６〜１．９０（４Ｈ，ｍ），１．５７〜１．７１（４
Ｈ，ｍ），１．３１〜１．５４（８Ｈ，ｍ）．
７．３１（１０Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｓ），４．
０３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８８（６Ｈ，
ｓ），２．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７
６〜１．９０（４Ｈ，ｍ），１．５７〜１．７１（４
Ｈ，ｍ），１．３１〜１．５４（８Ｈ，ｍ）．
【０４７１】実施例８９−２４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
（８９−２）の合成 ４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
ジメチル（８９−１，９３．０ｍｇ，０．１７０１ｍｍ
ｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１．５ｍＬ）及び水酸化カリウム（１．５ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，４，５−ビス
（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸（８９−２，
４３．６ｍｇ，４９％）を得た．
（８９−２）の合成 ４，５−ビス（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸
ジメチル（８９−１，９３．０ｍｇ，０．１７０１ｍｍ
ｏｌ），メタノール（４ｍＬ），ＴＨＦ（２ｍＬ），水
（１．５ｍＬ）及び水酸化カリウム（１．５ｇ）を実施
例０１−３と同様に処理することにより，４，５−ビス
（６−フェニルヘキシルオキシ）フタル酸（８９−２，
４３．６ｍｇ，４９％）を得た．
【０４７２】ＭＳ（ＦＡＢ，ＰＯＳ）ｍ／Ｚ：５１９
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３９（２Ｈ，ｓ），
７．１２〜７．３０（１０Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，
ｂｒｓ），４．０８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７８〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），１．５８〜１．７２（４Ｈ，
ｍ），１．３５〜１．５５（８Ｈ，ｍ）．
［Ｍ＋Ｈ］+ ，５４１［Ｍ＋Ｎａ］+ ． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：７．３９（２Ｈ，ｓ），
７．１２〜７．３０（１０Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，
ｂｒｓ），４．０８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７８〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），１．５８〜１．７２（４Ｈ，
ｍ），１．３５〜１．５５（８Ｈ，ｍ）．
【０４７３】試験例 試験例１スクアレン合成酵素阻害活性の測定 スクアレン合成酵素阻害活性は後述の試験例２，及び試
験例３で示した酵素液を使用して次のように測定した．
０．１２５μＣｉ／ｍｌの［１−3 Ｈ］ファルネシルピ
ロリン酸（ＮＥＮ １５Ｃｉ／ｍｍｏｌｅ），４．８４
ｍＭ ファルネシルピロリン酸，１ｍＭのＮＡＤＰＨ
（還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン
酸），５．５ｍＭ ＭｇＣｌ2 ，１１ｍＭ ＫＦ，３ｍ
Ｍ ＤＴＴ，１ｍｇスクアレン，５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ
緩衝液（ｐＨ７．４）及び被験薬剤（水溶液又はＤＭＳ
Ｏ溶液）を含む溶液（全量 ２００μｌ）に，試験例
２，及び試験例３で調製した酵素液（蛋白量：真菌由来
の酵素の場合 ２〜５μｇ，哺乳類由来の酵素の場合
２０〜５０μｇ）を添加し，３０゜Ｃで３０分間反応さ
せた．２００μｌのエタノ−ルを加え反応を停止し，４
００μｌのヘプタンを添加して混合した．遠心分離後ヘ
プタン層を回収し，液体シンチレ−ションカウンタ−に
てその放射活性を測定した．スクアレン合成酵素阻害活
性の％阻害は，式： ｛１−（試料−ブランク）／（対照−ブランク）｝×１
００ によって計算した．試験化合物の濃度対％阻害の対数を
プロットすることによりＩＣ50値を決定した．ＩＣ50は
かかるプロットから決定される５０％阻害を与える阻害
物質の濃度である．
験例３で示した酵素液を使用して次のように測定した．
０．１２５μＣｉ／ｍｌの［１−3 Ｈ］ファルネシルピ
ロリン酸（ＮＥＮ １５Ｃｉ／ｍｍｏｌｅ），４．８４
ｍＭ ファルネシルピロリン酸，１ｍＭのＮＡＤＰＨ
（還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン
酸），５．５ｍＭ ＭｇＣｌ2 ，１１ｍＭ ＫＦ，３ｍ
Ｍ ＤＴＴ，１ｍｇスクアレン，５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ
緩衝液（ｐＨ７．４）及び被験薬剤（水溶液又はＤＭＳ
Ｏ溶液）を含む溶液（全量 ２００μｌ）に，試験例
２，及び試験例３で調製した酵素液（蛋白量：真菌由来
の酵素の場合 ２〜５μｇ，哺乳類由来の酵素の場合
２０〜５０μｇ）を添加し，３０゜Ｃで３０分間反応さ
せた．２００μｌのエタノ−ルを加え反応を停止し，４
００μｌのヘプタンを添加して混合した．遠心分離後ヘ
プタン層を回収し，液体シンチレ−ションカウンタ−に
てその放射活性を測定した．スクアレン合成酵素阻害活
性の％阻害は，式： ｛１−（試料−ブランク）／（対照−ブランク）｝×１
００ によって計算した．試験化合物の濃度対％阻害の対数を
プロットすることによりＩＣ50値を決定した．ＩＣ50は
かかるプロットから決定される５０％阻害を与える阻害
物質の濃度である．
【０４７４】スクアレン合成酵素の調製 試験例２真菌の酵素の調製 真菌はＹＰＧ［０．５％バクトイ−ストエキストラクト
（Ｂａｃｔｏｙｅａｓｔ ｅｘｔｒａｃｔ， Ｄｉｆｃ
ｏ），１％バクトペプトン（Ｂａｃｔｏ ｐｅｐｔｏｎ
ｅ， Ｄｉｆｃｏ）および２％グルコ−ス］培地で対数
期後期まで培養後，菌体を低速回転（１５００×ｇ，
５分， ４゜Ｃ）により集め，０．１Ｍリン酸バッファ
−（ｐＨ７．０）で洗浄した．菌体を細胞破砕用バッフ
ァ−［０．１Ｍリン酸バッファ−（ｐＨ７．０）， ３
０ｎＭニコチンアミド， ５ｍＭＭｇＣｌ2 ， ５ｍＭ
グルタチオン］に均一 に懸濁し，超音波破砕器で氷温
下，ソニケ−ション（１分× １０回）し，細胞を破砕
した．これを低速遠心にかけて未破砕の菌体を取り除い
た後，更に８０００×ｇ（４゜Ｃ）の遠心にかけてその
上清を分離した．これを酵素液とし，蛋白量を定量した
後，小分けして−８０゜Ｃに保存した．
（Ｂａｃｔｏｙｅａｓｔ ｅｘｔｒａｃｔ， Ｄｉｆｃ
ｏ），１％バクトペプトン（Ｂａｃｔｏ ｐｅｐｔｏｎ
ｅ， Ｄｉｆｃｏ）および２％グルコ−ス］培地で対数
期後期まで培養後，菌体を低速回転（１５００×ｇ，
５分， ４゜Ｃ）により集め，０．１Ｍリン酸バッファ
−（ｐＨ７．０）で洗浄した．菌体を細胞破砕用バッフ
ァ−［０．１Ｍリン酸バッファ−（ｐＨ７．０）， ３
０ｎＭニコチンアミド， ５ｍＭＭｇＣｌ2 ， ５ｍＭ
グルタチオン］に均一 に懸濁し，超音波破砕器で氷温
下，ソニケ−ション（１分× １０回）し，細胞を破砕
した．これを低速遠心にかけて未破砕の菌体を取り除い
た後，更に８０００×ｇ（４゜Ｃ）の遠心にかけてその
上清を分離した．これを酵素液とし，蛋白量を定量した
後，小分けして−８０゜Ｃに保存した．
【０４７５】試験例３ラットの酵素の調製 ラットの肝臓の酵素液調製は以下のようにした．ラット
を脱血後，肝臓を摘出し，氷冷したホモジネ−ションバ
ッファ−［５０ｍＭ ＭＯＰＳ（ｐＨ７．４）， ４０
ｍＭ ＭｇＣｌ2 ， １ｍＭ ＥＤＴＡ， １０ｍＭ
２−メルカプトエタノ−ル］を肝臓 ５ｇ 当たり １
０ｍｌ加え，はさみを用いて細かく切り刻んだ．これを
氷中にてテフロンホモジナイザ−で ５０往復すること
により，ホモジナイズした．遠心（５０００×ｇ， １
０分， ４゜Ｃ）して得られた上清をガ−ゼで濾過し，
更に １５０００×ｇ， １５分， ４゜Ｃの遠心を行
い，上清をガ−ゼにて濾過した．これを酵素液とし，蛋
白量を定量した後，小分けして−８０゜Ｃに保存した．
を脱血後，肝臓を摘出し，氷冷したホモジネ−ションバ
ッファ−［５０ｍＭ ＭＯＰＳ（ｐＨ７．４）， ４０
ｍＭ ＭｇＣｌ2 ， １ｍＭ ＥＤＴＡ， １０ｍＭ
２−メルカプトエタノ−ル］を肝臓 ５ｇ 当たり １
０ｍｌ加え，はさみを用いて細かく切り刻んだ．これを
氷中にてテフロンホモジナイザ−で ５０往復すること
により，ホモジナイズした．遠心（５０００×ｇ， １
０分， ４゜Ｃ）して得られた上清をガ−ゼで濾過し，
更に １５０００×ｇ， １５分， ４゜Ｃの遠心を行
い，上清をガ−ゼにて濾過した．これを酵素液とし，蛋
白量を定量した後，小分けして−８０゜Ｃに保存した．
【０４７６】試験例４液体ミクロ希釈法による抗真菌活性の測定 真菌に対する活性は ９６穴プレートを用いた液体ミク
ロ希釈法により求めた．化合物は ＤＭＳＯに ５ｍｇ
／ｍｌで溶解したのち ＤＭＳＯにより ２倍希釈列を
作製し，マイクロプレートの各ウェルに １μｌずつ分
注した．マイクロプレートの各ウェルに ＲＰＭＩ培地
（０．１６５Ｍの ＭＯＰＳによりｐＨ７．０に調整し
たＲＰＭＩ１６４０培地）または ＳＤＢ（Ｓａｂｏｕ
ｒａｕｄｄｅｘｔｒｏｓｅ ｂｒｏｔｈ）［１％ バク
トペプトン（Ｂａｃｔｏ ｐｅｐｔｏｎｅ， Ｄｉｆｃ
ｏ）および ２％グルコ−ス］培地を ９９μｌずつ分
注した．カンジダ・アルビカンスは ＹＰＧＡ［０．５
％バクトイ−ストエキストラクト（Ｂａｃｔｏ ｙｅ
ａｓｔ ｅｘｔｒａｃｔ， Ｄｉｆｃｏ），１％バクト
ペプトン（Ｂａｃｔｏ ｐｅｐｔｏｎｅ， Ｄｉｆｃ
ｏ），１．５％バクトアガー（Ｂａｃｔｏ ａｇａｒ，
Ｄｉｆｃｏ）および ２％グルコ−ス］斜面培地で１
日または２日間培養後，菌体を ＲＰＭＩ培地または
ＳＤＢ培地に縣濁し，２×１０３細胞／ｍｌとした．ア
スペルギルス・フミガツス胞子は十分に胞子形成された
ＰＤＡ（ｐｏｔａｔｏ ｄｅｘｔｒｏｓｅ ａｇａ
ｒ）斜面培地から０．０５％の Ｔｗｅｅｎ ８０を含
む生理食塩水で回収し，接種菌５×１０3 胞子／ｍｌを
得るように培地で希釈した．接種菌液をそれぞれ １０
０μｌずつマイクロプレートの各ウェルに分注した．試
験される最終薬剤濃度は ２５〜０．２μｇ／ｍｌの範
囲にあった．カンジダについてはマイクロプレートを
３５゜Ｃで １５〜２４時間インキュベーション後にマ
イクロプレートリーダーにて濁度を測定し，薬剤なしコ
ントロールに比較し増殖が ５０％阻害された濃度（Ｉ
Ｃ50）を求めた．アスペルギルスについては ２７゜Ｃ
で ４８〜３６時間インキュベーション後に濁度を測定
し，ＩＣ50を求めた．
ロ希釈法により求めた．化合物は ＤＭＳＯに ５ｍｇ
／ｍｌで溶解したのち ＤＭＳＯにより ２倍希釈列を
作製し，マイクロプレートの各ウェルに １μｌずつ分
注した．マイクロプレートの各ウェルに ＲＰＭＩ培地
（０．１６５Ｍの ＭＯＰＳによりｐＨ７．０に調整し
たＲＰＭＩ１６４０培地）または ＳＤＢ（Ｓａｂｏｕ
ｒａｕｄｄｅｘｔｒｏｓｅ ｂｒｏｔｈ）［１％ バク
トペプトン（Ｂａｃｔｏ ｐｅｐｔｏｎｅ， Ｄｉｆｃ
ｏ）および ２％グルコ−ス］培地を ９９μｌずつ分
注した．カンジダ・アルビカンスは ＹＰＧＡ［０．５
％バクトイ−ストエキストラクト（Ｂａｃｔｏ ｙｅ
ａｓｔ ｅｘｔｒａｃｔ， Ｄｉｆｃｏ），１％バクト
ペプトン（Ｂａｃｔｏ ｐｅｐｔｏｎｅ， Ｄｉｆｃ
ｏ），１．５％バクトアガー（Ｂａｃｔｏ ａｇａｒ，
Ｄｉｆｃｏ）および ２％グルコ−ス］斜面培地で１
日または２日間培養後，菌体を ＲＰＭＩ培地または
ＳＤＢ培地に縣濁し，２×１０３細胞／ｍｌとした．ア
スペルギルス・フミガツス胞子は十分に胞子形成された
ＰＤＡ（ｐｏｔａｔｏ ｄｅｘｔｒｏｓｅ ａｇａ
ｒ）斜面培地から０．０５％の Ｔｗｅｅｎ ８０を含
む生理食塩水で回収し，接種菌５×１０3 胞子／ｍｌを
得るように培地で希釈した．接種菌液をそれぞれ １０
０μｌずつマイクロプレートの各ウェルに分注した．試
験される最終薬剤濃度は ２５〜０．２μｇ／ｍｌの範
囲にあった．カンジダについてはマイクロプレートを
３５゜Ｃで １５〜２４時間インキュベーション後にマ
イクロプレートリーダーにて濁度を測定し，薬剤なしコ
ントロールに比較し増殖が ５０％阻害された濃度（Ｉ
Ｃ50）を求めた．アスペルギルスについては ２７゜Ｃ
で ４８〜３６時間インキュベーション後に濁度を測定
し，ＩＣ50を求めた．
【０４７７】試験例５コレステロール生合成阻害活性の測定法 コレステロール生合成阻害試験はヒト肝癌由来のＨｅｐ
Ｇ２細胞株を用いて行った．６穴プレートに ＨｅｐＧ
２細胞を ２００万個／ｍｌ入れ，３７゜Ｃ，５％炭酸
ガス孵卵器中にて ２日間培養を行い，試験化合物の一
定量を含む溶液５μｌを加え １時間培養した後，０．
３μＣｉの［14Ｃ］酢酸ナトリウムを加え，さらに ２
時間培養した．培養後の細胞を １ｍｌのケン化溶液
（１５％水酸化カリウム，５０％エタノール，０．１％
ピロガロール）に溶解し，９０゜Ｃで ２時間ケン化を
行った後，１．５ｍｌのヘプタンを加え，コレステロー
ルをヘプタン層に抽出し，減圧下で抽出物を乾固した．
乾固物を少量のヘプタンに再溶解し，展開溶媒（ヘプタ
ン：ジイソプロピルエーテル：酢酸エチル：酢酸＝６
０：４０：３４．７：４）を用いて薄層クロマトグラフ
ィー上に展開し，展開されたコレステロールの放射活性
を測定することにより，薬剤を加えなかったコントロー
ルに比較し，コレステロール生合成が ５０％阻害され
た濃度（ＩＣ50）を求めた．
Ｇ２細胞株を用いて行った．６穴プレートに ＨｅｐＧ
２細胞を ２００万個／ｍｌ入れ，３７゜Ｃ，５％炭酸
ガス孵卵器中にて ２日間培養を行い，試験化合物の一
定量を含む溶液５μｌを加え １時間培養した後，０．
３μＣｉの［14Ｃ］酢酸ナトリウムを加え，さらに ２
時間培養した．培養後の細胞を １ｍｌのケン化溶液
（１５％水酸化カリウム，５０％エタノール，０．１％
ピロガロール）に溶解し，９０゜Ｃで ２時間ケン化を
行った後，１．５ｍｌのヘプタンを加え，コレステロー
ルをヘプタン層に抽出し，減圧下で抽出物を乾固した．
乾固物を少量のヘプタンに再溶解し，展開溶媒（ヘプタ
ン：ジイソプロピルエーテル：酢酸エチル：酢酸＝６
０：４０：３４．７：４）を用いて薄層クロマトグラフ
ィー上に展開し，展開されたコレステロールの放射活性
を測定することにより，薬剤を加えなかったコントロー
ルに比較し，コレステロール生合成が ５０％阻害され
た濃度（ＩＣ50）を求めた．
【０４７８】スクアレン合成酵素阻害活性及び抗真菌活
性 表１〜表４に代表的な実施例化合物のスクアレン合成酵
素阻害活性（ＩＣ50値）データを示す．本願化合物は真
菌（Aspergillus fumigatus, Candida albicans)由来の
スクワレン合成酵素を強く阻害し，抗真菌剤の有効成分
として有用であることが示された．また一方，本願化合
物はラット由来のスクワレン合成酵素も強く阻害し，高
コレステロール血症，高脂血症等の有効成分として有用
であることが示された．
性 表１〜表４に代表的な実施例化合物のスクアレン合成酵
素阻害活性（ＩＣ50値）データを示す．本願化合物は真
菌（Aspergillus fumigatus, Candida albicans)由来の
スクワレン合成酵素を強く阻害し，抗真菌剤の有効成分
として有用であることが示された．また一方，本願化合
物はラット由来のスクワレン合成酵素も強く阻害し，高
コレステロール血症，高脂血症等の有効成分として有用
であることが示された．
【０４７９】
【表１】
【０４８０】
【表２】
【０４８１】
【表３】
【０４８２】
【表４】
【０４８３】次に代表的な本願実施例化合物の抗真菌活
性をアスペルギルス・フミガタス（Aspergillus fumiga
tus)及びカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)を
用いて測定した．その抗真菌活性（ＩＣ50値）を表５に
示す．本願化合物は強い抗真菌活性を示し，抗真菌剤の
有効成分として有用であることが示された．
性をアスペルギルス・フミガタス（Aspergillus fumiga
tus)及びカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)を
用いて測定した．その抗真菌活性（ＩＣ50値）を表５に
示す．本願化合物は強い抗真菌活性を示し，抗真菌剤の
有効成分として有用であることが示された．
【０４８４】
【表５】
【０４８５】次に本願の代表的な実施例化合物のコレス
テロール阻害活性（ＩＣ50値）の測定データを表６に示
す．本願化合物は強くコレステロール阻害活性を示し高
コレステロール血症，高脂血症等の循環器疾患治療薬の
有効成分として有用であることが示された．
テロール阻害活性（ＩＣ50値）の測定データを表６に示
す．本願化合物は強くコレステロール阻害活性を示し高
コレステロール血症，高脂血症等の循環器疾患治療薬の
有効成分として有用であることが示された．
【０４８６】
【表６】
【０４８７】
【発明の効果】本発明化合物は，スクアレン合成酵素阻
害活性を有し，真菌症治療薬等の感染症治療薬，また
は，高コレステロール血症，高脂血症，および動脈硬化
症等の循環器疾患治療薬等の医薬品として有用である．
害活性を有し，真菌症治療薬等の感染症治療薬，また
は，高コレステロール血症，高脂血症，および動脈硬化
症等の循環器疾患治療薬等の医薬品として有用である．
【０４８８】参考例 ３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチルの合成 参考例１３，４−ビスベンジルオキシ安息香酸の合成 ３，４−ジヒドロキシ安息香酸エチル（１０．００ｇ，
５４．８９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に溶解
し，炭酸カリウム（１６．７９ｇ，１２１．４８ｍｍｏ
ｌ）及び臭化ベンジル（１３．３８ｍＬ，１９．２４
ｇ，１１２．４９ｍｍｏｌ）を加え，３日間撹拌．反応
液に水を加え，エーテルで抽出．エーテル層を水及び飽
和食塩水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒
を溜去し，残渣（２１．３７ｇ）を得た．得られた残渣
（２１．３７ｇ）をエタノール（９０ｍＬ）に溶解し，
次いで水（３０ｍＬ），水酸化カリウム（２５ｇ）を加
え，１８時間撹拌．反応液に３Ｎ−塩酸を加えて酸性に
した後，酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層を飽和食塩水
で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去
し，得られた結晶をエーテルーヘキサンの混合溶媒で洗
浄することにより，標記化合物１７．２６ｇ（９４％）
を得た．
５４．８９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に溶解
し，炭酸カリウム（１６．７９ｇ，１２１．４８ｍｍｏ
ｌ）及び臭化ベンジル（１３．３８ｍＬ，１９．２４
ｇ，１１２．４９ｍｍｏｌ）を加え，３日間撹拌．反応
液に水を加え，エーテルで抽出．エーテル層を水及び飽
和食塩水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒
を溜去し，残渣（２１．３７ｇ）を得た．得られた残渣
（２１．３７ｇ）をエタノール（９０ｍＬ）に溶解し，
次いで水（３０ｍＬ），水酸化カリウム（２５ｇ）を加
え，１８時間撹拌．反応液に３Ｎ−塩酸を加えて酸性に
した後，酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層を飽和食塩水
で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去
し，得られた結晶をエーテルーヘキサンの混合溶媒で洗
浄することにより，標記化合物１７．２６ｇ（９４％）
を得た．
【０４８９】参考例２３，４−ビスベンジルオキシ安息香酸１，１−ジメチル
−２−ヒドロキシエチルアミドの合成 ３，４−ビスベンジルオキシ安息香酸（１７．２６ｇ，
５１．６２ｍｍｏｌ）をベンゼン（１０４ｍＬ）に溶解
し，塩化チオニル（１１．３０ｍＬ，１８．４３ｇ，１
５４．９２ｍｍｏｌ）を加え，外温１００℃で５０分間
撹拌．更に，塩化チオニル（１１．３０ｍＬ，１８．４
３ｇ，１５４．９２ｍｍｏｌ）を加え，外温１２０℃で
２時間撹拌．過剰の塩化チオニルとベンゼンを常圧で溜
去し，更にトルエン共沸を２度行い，塩化メチレンに溶
解した．得られた塩化メチレン溶液を外温０℃で１，１
−ジメチルエタノールアミンの塩化メチレン（１００ｍ
Ｌ）溶液に加え，室温で３日間撹拌．反応液にエーテル
（３００ｍＬ）を加え，析出した結晶を濾去．濾液に塩
化メチレン（２００ｍＬ）を加え，水及び飽和食塩水で
洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去し，
残渣（２０．５５ｇ）を得た．得られた残渣にエーテル
ーヘキサンの混合溶媒を加え，結晶化することにより，
標記化合物１７．４１ｇ（８３％）を得た．
−２−ヒドロキシエチルアミドの合成 ３，４−ビスベンジルオキシ安息香酸（１７．２６ｇ，
５１．６２ｍｍｏｌ）をベンゼン（１０４ｍＬ）に溶解
し，塩化チオニル（１１．３０ｍＬ，１８．４３ｇ，１
５４．９２ｍｍｏｌ）を加え，外温１００℃で５０分間
撹拌．更に，塩化チオニル（１１．３０ｍＬ，１８．４
３ｇ，１５４．９２ｍｍｏｌ）を加え，外温１２０℃で
２時間撹拌．過剰の塩化チオニルとベンゼンを常圧で溜
去し，更にトルエン共沸を２度行い，塩化メチレンに溶
解した．得られた塩化メチレン溶液を外温０℃で１，１
−ジメチルエタノールアミンの塩化メチレン（１００ｍ
Ｌ）溶液に加え，室温で３日間撹拌．反応液にエーテル
（３００ｍＬ）を加え，析出した結晶を濾去．濾液に塩
化メチレン（２００ｍＬ）を加え，水及び飽和食塩水で
洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去し，
残渣（２０．５５ｇ）を得た．得られた残渣にエーテル
ーヘキサンの混合溶媒を加え，結晶化することにより，
標記化合物１７．４１ｇ（８３％）を得た．
【０４９０】参考例３３，４−ビスベンジルオキシ−１−（４，４−ジメチル
オキサゾリン−２−イル）ベンゼンの合成 ３，４−ビスベンジルオキシ安息香酸１，１−ジメチル
−２−ヒドロキシエチルアミド（１７．２６ｇ，４２．
５７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（９．３ｍＬ，１５．１
７ｇ，１２７．５１ｍｍｏｌ）に溶解した後，エーテル
（２００ｍＬ）を加え，結晶化．得られた結晶を濾取
し，エーテルで洗浄．この結晶をエタノール（２００ｍ
Ｌ）に溶解し，２０％水酸化ナトリウム水溶液（２００
ｍＬ）を加え，室温で１５時間撹拌．反応液に水（４０
０ｍＬ）を加え，エーテルで抽出．エーテル層を水及び
飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶
媒を溜去し，残渣（１８．１５ｇ）を得た．得られた残
渣を塩化メチレン−エーテルで再結晶することにより，
標記化合物１５．０２ｇ（９１％）を得た．
オキサゾリン−２−イル）ベンゼンの合成 ３，４−ビスベンジルオキシ安息香酸１，１−ジメチル
−２−ヒドロキシエチルアミド（１７．２６ｇ，４２．
５７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（９．３ｍＬ，１５．１
７ｇ，１２７．５１ｍｍｏｌ）に溶解した後，エーテル
（２００ｍＬ）を加え，結晶化．得られた結晶を濾取
し，エーテルで洗浄．この結晶をエタノール（２００ｍ
Ｌ）に溶解し，２０％水酸化ナトリウム水溶液（２００
ｍＬ）を加え，室温で１５時間撹拌．反応液に水（４０
０ｍＬ）を加え，エーテルで抽出．エーテル層を水及び
飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶
媒を溜去し，残渣（１８．１５ｇ）を得た．得られた残
渣を塩化メチレン−エーテルで再結晶することにより，
標記化合物１５．０２ｇ（９１％）を得た．
【０４９１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：７．５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．２６〜７．５３
（１０Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
４．０６（２Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．２６〜７．５３
（１０Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
４．０６（２Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｓ）．
【０４９２】参考例４２，３−ビスベンジルオキシ−６−（４，４−ジメチル
オキサゾリン−２−イル）安息香酸メチルの合成 ３，４−ビスベンジルオキシ−１−（４，４−ジメチル
オキサゾリン−２−イル）ベンゼン（１３．５０ｇ，３
４．８４ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（１７６ｍＬ）
に溶解し内温−６０〜−５５℃でｎ−ブチルリチウム
１．６８Ｍヘキサン溶液（２１．８９ｍＬ，２１．８９
ｍｍｏｌ）を加え，−２０℃まで昇温．次いでクロロ炭
酸メチル（２．７１ｍＬ，３．３１ｇ，３５．０３ｍｍ
ｏｌ）を加え，室温まで昇温．反応終了後，溶媒を溜去
し，水を加え，エーテルで抽出．エーテル層を飽和食塩
水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去
し，残渣（１６．１０ｇ）を得た．得られた残渣シリカ
ゲルカラムクロマトにて精製し，標記化合物１４．２６
ｇ（９２％）を得た．
オキサゾリン−２−イル）安息香酸メチルの合成 ３，４−ビスベンジルオキシ−１−（４，４−ジメチル
オキサゾリン−２−イル）ベンゼン（１３．５０ｇ，３
４．８４ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（１７６ｍＬ）
に溶解し内温−６０〜−５５℃でｎ−ブチルリチウム
１．６８Ｍヘキサン溶液（２１．８９ｍＬ，２１．８９
ｍｍｏｌ）を加え，−２０℃まで昇温．次いでクロロ炭
酸メチル（２．７１ｍＬ，３．３１ｇ，３５．０３ｍｍ
ｏｌ）を加え，室温まで昇温．反応終了後，溶媒を溜去
し，水を加え，エーテルで抽出．エーテル層を飽和食塩
水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去
し，残渣（１６．１０ｇ）を得た．得られた残渣シリカ
ゲルカラムクロマトにて精製し，標記化合物１４．２６
ｇ（９２％）を得た．
【０４９３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：７．６４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８〜７．４７
（１０Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），
４．０３（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），１．３
２（６Ｈ，ｓ）．
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８〜７．４７
（１０Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），
４．０３（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），１．３
２（６Ｈ，ｓ）．
【０４９４】参考例５３，４−ビスベンジルオキシフタル酸ジメチルの合成 ２，３−ビスベンジルオキシ−６−（４，４−ジメチル
オキサゾリン−２−イル）安息香酸メチル（１４．２６
ｇ，３２．０１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１６０ｍＬ）
に溶解し，次いで次亜塩素酸ナトリウム水溶液（３２０
ｍＬ）及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム（１０
８．７ｍｇ，０．３２０１ｍｍｏｌ）を加え，室温にて
１６時間撹拌．反応液に水を加え，酢酸エチルで抽出．
酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸マ
グネシウムで乾燥，溶媒を溜去した．得られた残渣をメ
タノール（２５０ｍＬ）−ＴＨＦ（５０ｍＬ）の混合溶
液に溶解し，５％水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍ
Ｌ）を加え，室温にて１６時間撹拌．反応液に３Ｎ−塩
酸（６２ｍＬ）を加えて濃縮．更に３Ｎ−塩酸（３１ｍ
Ｌ）及び水をを加え，酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層
を飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，
溶媒を溜去し，残渣（１２．６３ｇ）を得た．た．
オキサゾリン−２−イル）安息香酸メチル（１４．２６
ｇ，３２．０１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１６０ｍＬ）
に溶解し，次いで次亜塩素酸ナトリウム水溶液（３２０
ｍＬ）及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム（１０
８．７ｍｇ，０．３２０１ｍｍｏｌ）を加え，室温にて
１６時間撹拌．反応液に水を加え，酢酸エチルで抽出．
酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸マ
グネシウムで乾燥，溶媒を溜去した．得られた残渣をメ
タノール（２５０ｍＬ）−ＴＨＦ（５０ｍＬ）の混合溶
液に溶解し，５％水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍ
Ｌ）を加え，室温にて１６時間撹拌．反応液に３Ｎ−塩
酸（６２ｍＬ）を加えて濃縮．更に３Ｎ−塩酸（３１ｍ
Ｌ）及び水をを加え，酢酸エチルで抽出．酢酸エチル層
を飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，
溶媒を溜去し，残渣（１２．６３ｇ）を得た．た．
【０４９５】得られた残渣（１２．６３ｇ）をＤＭＦ
（２５０ｍＬ）に溶解し，炭酸カリウム（１３．２７
ｇ，９６．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（５．９８
ｍＬ，１３．６３ｇ，９６．０６ｍｍｏｌ）を加え，室
温にて６日間撹拌．反応液に水を加え，エーテルで抽
出．エーテル層を水及び飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸
マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去し，残渣（１２．３３
ｇ）を得た．得られた残渣（１２．３３ｇ）をシリカゲ
ルカラムクロマトで精製を行った後，得られた結晶をエ
ーテル−ヘキサンの混合溶液で洗浄することにより，標
記化合物９．８０ｇ（７５％）を得た． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．２８〜７．４６（１０Ｈ，ｍ），
７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２１（２
Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，
ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ）．
（２５０ｍＬ）に溶解し，炭酸カリウム（１３．２７
ｇ，９６．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（５．９８
ｍＬ，１３．６３ｇ，９６．０６ｍｍｏｌ）を加え，室
温にて６日間撹拌．反応液に水を加え，エーテルで抽
出．エーテル層を水及び飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸
マグネシウムで乾燥，溶媒を溜去し，残渣（１２．３３
ｇ）を得た．得られた残渣（１２．３３ｇ）をシリカゲ
ルカラムクロマトで精製を行った後，得られた結晶をエ
ーテル−ヘキサンの混合溶液で洗浄することにより，標
記化合物９．８０ｇ（７５％）を得た． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．２８〜７．４６（１０Ｈ，ｍ），
７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２１（２
Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，
ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ）．
【０４９６】参考例６３，４−ジヒドロキシフタル酸ジメチルの合成 ３，４−ビスベンジルオキシフタル酸ジメチル（２．０
０ｇ，４９．２１ｍｍｏｌ）をメタノール（４９ｍＬ）
に溶解し，１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，０．
２０ｇ）を加え，水素気流下，室温にて１５時間撹拌．
触媒を濾去した後，溶媒を溜去し，標記化合物１．１１
ｇ（１００％）を得た． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
１．６６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
０ｇ，４９．２１ｍｍｏｌ）をメタノール（４９ｍＬ）
に溶解し，１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，０．
２０ｇ）を加え，水素気流下，室温にて１５時間撹拌．
触媒を濾去した後，溶媒を溜去し，標記化合物１．１１
ｇ（１００％）を得た． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
１．６６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４９７】参考例０７３，４−ジメトキシ安息香酸−１−ジエチルアミドの合
成 窒素気流下，３，４−ジメトキシ安息香酸（５０．００
ｇ，２７４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍｌ）に塩
化チオニル（３０．０ｍｌ，４８．９３ｇ，４１１．３
ｍｍｏｌ）を加え，外温１５０℃で１．５時間撹拌．反
応液にベンゼンを加え，常圧で過剰の塩化チオニルを共
沸させ溜去（２回）することにより塩化３，４−ジメト
キシ安息香酸を得た．ジエチルアミン（８５．２ｍｌ，
６０．２４ｇ，８２３．６ｍｍｏｌ）をベンゼン（１０
０ｍｌ）に溶解し，氷冷下，この溶液に塩化３，４−ジ
メトキシ安息香酸のベンゼン（８０ｍｌ）溶液を滴下
し，室温で３０分間撹拌．反応液を水で洗浄し，この洗
液をエーテルで抽出．抽出液と洗浄した反応液を合わ
せ．１Ｎ−塩酸，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄後，硫酸マグネシウムで乾燥．溶媒溜去
を行い，残渣（６２．４８ｇ）を得た．この残渣をシリ
カゲルカラムクロマトで精製することにより３，４−ジ
メトキシ安息香酸−１−ジエチルアミド（５７．５５
ｇ，８８％）を得た．
成 窒素気流下，３，４−ジメトキシ安息香酸（５０．００
ｇ，２７４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍｌ）に塩
化チオニル（３０．０ｍｌ，４８．９３ｇ，４１１．３
ｍｍｏｌ）を加え，外温１５０℃で１．５時間撹拌．反
応液にベンゼンを加え，常圧で過剰の塩化チオニルを共
沸させ溜去（２回）することにより塩化３，４−ジメト
キシ安息香酸を得た．ジエチルアミン（８５．２ｍｌ，
６０．２４ｇ，８２３．６ｍｍｏｌ）をベンゼン（１０
０ｍｌ）に溶解し，氷冷下，この溶液に塩化３，４−ジ
メトキシ安息香酸のベンゼン（８０ｍｌ）溶液を滴下
し，室温で３０分間撹拌．反応液を水で洗浄し，この洗
液をエーテルで抽出．抽出液と洗浄した反応液を合わ
せ．１Ｎ−塩酸，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄後，硫酸マグネシウムで乾燥．溶媒溜去
を行い，残渣（６２．４８ｇ）を得た．この残渣をシリ
カゲルカラムクロマトで精製することにより３，４−ジ
メトキシ安息香酸−１−ジエチルアミド（５７．５５
ｇ，８８％）を得た．
【０４９８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：６．９５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８９（６Ｈ，ｓ），３．４０
（４Ｈ，ｂｒｓ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８９（６Ｈ，ｓ），３．４０
（４Ｈ，ｂｒｓ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），
【０４９９】参考例０８３，４−ジメトキシフタル酸−１−ジエチルアミド−２
−ジメチルアミドの合成 アルゴン気流下，３，４−ジメトキシ安息香酸ジエチル
アミド（２５．００ｇ，１０５．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ
（５００ｍｌ）に溶解し，テトラメチルエチレンジアミ
ン（１７．５ｍｌ，１３．４８ｇ，１１６．０ｍｍｏ
ｌ）を加え，内温−６７〜−７３℃（外温−７８℃）で
ｓｅｃ−ブチルリチウム１．１２Ｍシクロヘキサン溶液
を２５分間かけて加え，同温で２時間撹拌．次いで反応
液に過剰のドライアイスを加え，室温まで２時間撹拌．
反応液の溶媒を溜去し，１０％炭酸カリウム水溶液を加
えてエーテル洗浄．この水層を６ん−塩酸で酸性にし，
酢酸エチルで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄後，硫酸
マグネシウムで乾燥．溶媒を溜去し，残渣（２８．７２
ｇ）を得た．得られた残渣をＤＭＦ（３００ｍＬ）に溶
解し，１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２１．３６
ｇ，１５８．１ｍｍｏｌ），ジシクロヘキシルカルボジ
イミド（３２．６２ｇ，１５８．１ｍｍｏｌ）及びジメ
チルアミン（１０，６２ｇ，２３５．６ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ（５０ｍｌ）溶液を加え，外温０゜で２時間，室温
で２０時間撹拌．酢酸エチルを加えて析出した結晶を濾
去．水を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を１ん−水酸
化ナトリウム，１Ｎ−塩酸及び飽和食塩水で洗浄．硫酸
マグネシウム乾燥後，溶媒溜去し，残渣（２５．８３
ｇ）を得た．この残渣をシリカゲルカラムクロマトで精
製，再結晶エーテル−ヘキサンを行い，３，４−ジメト
キシフタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（７．１４ｇ，２２％）を得た．
−ジメチルアミドの合成 アルゴン気流下，３，４−ジメトキシ安息香酸ジエチル
アミド（２５．００ｇ，１０５．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ
（５００ｍｌ）に溶解し，テトラメチルエチレンジアミ
ン（１７．５ｍｌ，１３．４８ｇ，１１６．０ｍｍｏ
ｌ）を加え，内温−６７〜−７３℃（外温−７８℃）で
ｓｅｃ−ブチルリチウム１．１２Ｍシクロヘキサン溶液
を２５分間かけて加え，同温で２時間撹拌．次いで反応
液に過剰のドライアイスを加え，室温まで２時間撹拌．
反応液の溶媒を溜去し，１０％炭酸カリウム水溶液を加
えてエーテル洗浄．この水層を６ん−塩酸で酸性にし，
酢酸エチルで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄後，硫酸
マグネシウムで乾燥．溶媒を溜去し，残渣（２８．７２
ｇ）を得た．得られた残渣をＤＭＦ（３００ｍＬ）に溶
解し，１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２１．３６
ｇ，１５８．１ｍｍｏｌ），ジシクロヘキシルカルボジ
イミド（３２．６２ｇ，１５８．１ｍｍｏｌ）及びジメ
チルアミン（１０，６２ｇ，２３５．６ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ（５０ｍｌ）溶液を加え，外温０゜で２時間，室温
で２０時間撹拌．酢酸エチルを加えて析出した結晶を濾
去．水を加え，酢酸エチルで抽出．抽出液を１ん−水酸
化ナトリウム，１Ｎ−塩酸及び飽和食塩水で洗浄．硫酸
マグネシウム乾燥後，溶媒溜去し，残渣（２５．８３
ｇ）を得た．この残渣をシリカゲルカラムクロマトで精
製，再結晶エーテル−ヘキサンを行い，３，４−ジメト
キシフタル酸−１−ジエチルアミド−２−ジメチルアミ
ド（７．１４ｇ，２２％）を得た．
【０５００】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ：６．９９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７
（３Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），３．３８（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
３．２５（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１５
（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，
ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），１．１３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０ＨＺ），１．０９（３Ｈ，ｑｕｉ，
１．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８７
（３Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），３．３８（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
３．２５（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１５
（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，
ｂｒｓ），２．９２（３Ｈ，ｂｒｓ），１．１３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０ＨＺ），１．０９（３Ｈ，ｑｕｉ，
１．９６
【０５０１】参考例０９３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−ジエチルアミド−
２−ジメチルアミドの合成 アルゴン気流下，３，４−ジメトキシフタル酸−１−ジ
エチルアミド−２−ジメチルアミド（１．００ｇ，３．
２４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し，
三臭化ホウ素（１．５３ｍｌ，４．０５ｇ，１６．１６
ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）を加え，室
温で３時間撹拌．氷冷下，反応液に水及び飽和食塩水を
加え，クロロホルムで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄
後，硫酸マグネシウムで乾燥し，溶媒溜去．残渣（０．
９１ｇ）をメタノール−エーテルで再結晶を行うことに
より３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−ジエチルアミ
ド−２−ジメチルアミド（０．７７ｇ，８５％）を得
た．
２−ジメチルアミドの合成 アルゴン気流下，３，４−ジメトキシフタル酸−１−ジ
エチルアミド−２−ジメチルアミド（１．００ｇ，３．
２４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し，
三臭化ホウ素（１．５３ｍｌ，４．０５ｇ，１６．１６
ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）を加え，室
温で３時間撹拌．氷冷下，反応液に水及び飽和食塩水を
加え，クロロホルムで抽出．抽出液を飽和食塩水で洗浄
後，硫酸マグネシウムで乾燥し，溶媒溜去．残渣（０．
９１ｇ）をメタノール−エーテルで再結晶を行うことに
より３，４−ジヒドロキシフタル酸−１−ジエチルアミ
ド−２−ジメチルアミド（０．７７ｇ，８５％）を得
た．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 51/06 Ｃ０７Ｃ 51/06 51/09 51/09 69/92 69/92 235/34 235/34 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 307/42 307/42 (72)発明者 池田 龍治 群馬県高崎市岩鼻町239 (72)発明者 高塩 一俊 群馬県高崎市岩鼻町239
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中，Ｘ1 ，Ｘ2 は各々同一か異なり，（１）置換基
を有してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の飽
和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有しても
よい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はアル
ケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を示す
（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル
基，置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキルオ
キシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８
のアルキルアミノアルキル基を示す。Ｚは置換基を有し
てもよい芳香環基を示す。）但し，Ｘ1 , Ｘ2 が共に炭
素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く。〕
で表わされる新規なフタル酸誘導体またはその医薬上の
許容される塩。 - 【請求項２】置換基を有してもよい芳香環基の置換基
が，一般式（４） 【化２】−（（ＣＨ2)n −Ａ3 （４） 〔式中，Ａ3 は置換されてもよい芳香環基を示し，ｎは
０〜１０の整数を示す〕 または，一般式（５） 【化３】−Ｙ3 −（ＣＨ2)n −Ａ3 （５） 〔式中，Ａ3 は置換されてもよい芳香環基，Ｙ3 は酸素
原子，アルケニレンまたはカルボニルを示し，ｎは０〜
１０の整数を示す。〕で表される官能基である請求項１
記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項３】Ｘ1 ，Ｘ2 が（１）直鎖又は分岐鎖状の炭
素数１〜１５の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）
水酸基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルケニルオ
キシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基において，Ｙが炭
素数１〜６のアルキル，炭素数１〜６のオキシアルキル
基，水酸素で置換されてもよい炭素数２〜６のアルキル
オキシアルキル基又はアルキルアミノアルキル基であ
り，Ｚがフェニル，クロルフェニル，ビフェニル，ピリ
ジルメチル，クロルベンジル，ベンゾイル，フェノキシ
ル，クロルフェノキシ，ベンジルフェノキシル，ベンジ
ルオキシ，クロルベンジルオキシ，スチリルのいずれか
で置換されてもよいフェニル基，ナフチル基，フリル基
である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容され
る塩． - 【請求項４】Ｘ1 ，Ｘ2 が オクテニル，ノニル，ドデ
シル，ジメチルデカニル，ファルネシル，ビスホモゲラ
ニル，フェニルプロピル，フェニルブチル，フェニルペ
ンチル，フェニルヘキシル，フェノキシフェニルブチ
ル，フェノキシベンジル，フェノキシフェニルプロピ
ル，ベンジルオキシベンジル，ベンジルフェノキシベン
ジル，ナフチルプロピル，ナフチルオキシエチル，ナフ
チルオキシプロピル，ナフチルブチル，テルフェニルメ
チル，ジクロロベンジル−ナフチル−エチルアミノプロ
ピルから選択される基である請求項１記載の化合物また
はその医薬上許容される塩． - 【請求項５】３−ファルネシルオキシ−５−〔３−（β
−ナフチル）プロポキシ〕フタル酸，３，４−ビス（ビ
スホモゲラニルオキシ）フタル酸，３−ファルネシルオ
キシ−４−〔４−（３−フェノキシフェニル）ブトキ
シ〕フタル酸，３−ドデシルオキシ−４−（４−フェニ
ルブトキシ）フタル酸，３−ドデシルオキシ−４−（３
−フェニルプロポキシ）フタル酸，３，４−ビス〔３−
（１−ナフチルオキシ）プロポキシ〕フタル酸，４−
（ファルネシルオキシ）−３−〔３−（２−ベンジルフ
ェノキシ）ベンジルオキシ〕フタル酸，３−（ファルネ
シルオキシ）−４−〔（ｐ−テルフェニル）メトキシ〕
フタル酸，３−（ファルネシルオキシ）−５−〔（ｐ−
テルフェニル）メトキシ〕フタル酸のいずれかである請
求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩 - 【請求項６】一般式（３） 【化４】 〔式中，ＲはＯＲ1 またはＮ（Ｒ2 ）Ｒ3 を示し，
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数１〜６の低級アルキル基また
は置換されてもよい炭素数７〜１０のアラルキル基を示
す．Ｘ1 ，Ｘ2 は各々同一か異なり，（１）置換基を有
してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の飽和又
は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有してもよい
炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はアルケニ
ルオキシアルキル基又は（３）−ＹＺ基を示す（Ｙは置
換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基，置換基
を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキル基，置換
基を有してもよい炭素数２〜８のアルキルオキシルアル
キル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキ
ルアミノアルキル基を示す．Ｚは置換基を有してもよい
芳香環基を示す）。但し，Ｘ1 ，Ｘ2 が共に炭素数１〜
３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く．〕で表わさ
れる化合物を加水分解反応を行い，一般式（１） 【化５】 〔式中，Ｘ1 ，Ｘ2 は各々同一が異なり，（１）置換基
を有してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の飽
和又は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有しても
よい炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はアル
ケニルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を示す
（Ｙは置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル
基，置換基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキ
ル基，置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキルオ
キシアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８
のアルキルアミノアルキル基を示す．Ｚは置換基を有し
てもよい芳香環基を示す）．但し，Ｘ1 ，Ｘ2 が共に炭
素数１〜３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く〕で
表わされる新規なフタル酸誘導体の製造法． - 【請求項７】請求項１記載の化合物またはその医薬上許
容される塩を有効成分とする感染症治療薬． - 【請求項８】請求項１記載の化合物またはその医薬上許
容される塩を有効成分とする高コレステロール血症，高
脂血症又は動脈硬化症の治療薬． - 【請求項９】請求項１記載の化合物またはその医薬上許
容される塩を有効成分とする医薬． - 【請求項１０】一般式（３） 【化６】 〔式中，ＲはＯＲ1 またはＮ（Ｒ2 ）Ｒ3 を示し，
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数１〜６の低級アルキル基また
は置換されてもよい炭素数７〜１０のアルキル基を示
す．Ｘ1 ，Ｘ2 は各々同一か異なり，（１）置換基を有
してもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２０の飽和又
は不飽和脂肪族炭化水素，（２）置換基を有してもよい
炭素数２〜８のアルキルオキシアルキル基又はアルケニ
ルオキシアルキル基，又は（３）−ＹＺ基を示す（Ｙは
置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基，置換
基を有してもよい炭素数１〜８のオキシアルキル基，置
換基を有してもよい炭素数２〜８はアルキルオキシアル
キル基又は置換基を有してもよい炭素数２〜８のアルキ
ルアミノアルキル基を示す．Ｚは置換基を有してもよい
芳香環基を示す）．但し，Ｘ1 ，Ｘ2 が共に炭素数１〜
３のアルキル基，ベンジル基の場合を除く〕で表わされ
る化合物．
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14116997A JPH10316617A (ja) | 1997-05-16 | 1997-05-16 | 新規なフタル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14116997A JPH10316617A (ja) | 1997-05-16 | 1997-05-16 | 新規なフタル酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316617A true JPH10316617A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=15285750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14116997A Pending JPH10316617A (ja) | 1997-05-16 | 1997-05-16 | 新規なフタル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316617A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1997
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