JPH10316631A - 芳香族ハロゲン多置換の化合物および難燃性樹脂組成物 - Google Patents
芳香族ハロゲン多置換の化合物および難燃性樹脂組成物Info
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- JPH10316631A JPH10316631A JP12931697A JP12931697A JPH10316631A JP H10316631 A JPH10316631 A JP H10316631A JP 12931697 A JP12931697 A JP 12931697A JP 12931697 A JP12931697 A JP 12931697A JP H10316631 A JPH10316631 A JP H10316631A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂組成物の難燃剤としての芳香族ハロゲン
多置換の化合物の提供。 【解決手段】 式（１）で示される芳香族ハロゲン多置
換の化合物。（式中、Ｒは低級アルキル基；Ｘはハロゲ
ン元素；Ｙはフェニル基、３−フリル基、２−フリル
基、Ｎ−ピロリル基、Ｎ−メチル−２−ピロリル基、Ｎ
−メチル−３−ピロリル基；ベンゼン環およびＹの炭素
のうち置換可能な部位のすべてがハロゲンで置換され
る）。 【化１】
多置換の化合物の提供。 【解決手段】 式（１）で示される芳香族ハロゲン多置
換の化合物。（式中、Ｒは低級アルキル基；Ｘはハロゲ
ン元素；Ｙはフェニル基、３−フリル基、２−フリル
基、Ｎ−ピロリル基、Ｎ−メチル−２−ピロリル基、Ｎ
−メチル−３−ピロリル基；ベンゼン環およびＹの炭素
のうち置換可能な部位のすべてがハロゲンで置換され
る）。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族ハロゲン多
置換の化合物に関する。さらに詳細には、芳香族ハロゲ
ン多置換の化合物および芳香族ハロゲン多置換の化合物
を含有する難燃性樹脂組成物に関する。
置換の化合物に関する。さらに詳細には、芳香族ハロゲ
ン多置換の化合物および芳香族ハロゲン多置換の化合物
を含有する難燃性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種の合成樹脂は、その化学構造の如何
にかかわらず、それぞれの特性にしたがって、構造材料
として用いられる。その際、要求される物性としては、
ＪＩＳＫ ６９１１、ＪＩＳ Ｋ ７１１３等の規格に
よって決定される機械的特性およびＪＩＳ Ｋ ７２０
２等の規格によって決定される熱的特性が特に重要であ
る。これに加えてＵＬ−９４規格によって決定される難
燃性もまた重要視される。ほとんどの合成樹脂は有機化
合物なので当然のごとく易燃性であり、いったん引火す
ると容易に燃え広がり、大きな災害をもたらす。そのた
めこれまでにも樹脂に引火した際に自己消火性すなわち
難燃性を付与するためのさまざまの試みがなされてき
た。
にかかわらず、それぞれの特性にしたがって、構造材料
として用いられる。その際、要求される物性としては、
ＪＩＳＫ ６９１１、ＪＩＳ Ｋ ７１１３等の規格に
よって決定される機械的特性およびＪＩＳ Ｋ ７２０
２等の規格によって決定される熱的特性が特に重要であ
る。これに加えてＵＬ−９４規格によって決定される難
燃性もまた重要視される。ほとんどの合成樹脂は有機化
合物なので当然のごとく易燃性であり、いったん引火す
ると容易に燃え広がり、大きな災害をもたらす。そのた
めこれまでにも樹脂に引火した際に自己消火性すなわち
難燃性を付与するためのさまざまの試みがなされてき
た。
【０００３】しかしながら、従来、一般式（１）に示さ
れるような構造を持った芳香族ハロゲン多置換の化合物
および芳香族ハロゲン多置換の化合物を含有する難燃性
の樹脂組成物は製造されていない。
れるような構造を持った芳香族ハロゲン多置換の化合物
および芳香族ハロゲン多置換の化合物を含有する難燃性
の樹脂組成物は製造されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、樹脂
組成物に難燃性を付与する芳香族ハロゲン多置換の化合
物を提供することにある。
組成物に難燃性を付与する芳香族ハロゲン多置換の化合
物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、難燃性の新
規化合物について検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は、下記の下記一般式（１）
規化合物について検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は、下記の下記一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】で示される芳香族ハロゲン多置換の化合物
（式中、Ｒは低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙは
フェニル基、３フリル基、２フリル基、Ｎ−ピロリル
基、Ｎ−メチル−２−ピロリル基；Ｎ−メチル−３−ピ
ロリル基；ベンゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な
部位のすべてがハロゲン元素で置換される）、であり、
上記の芳香族ハロゲン多置換の化合物を含有する難燃性
樹脂組成物、である。
（式中、Ｒは低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙは
フェニル基、３フリル基、２フリル基、Ｎ−ピロリル
基、Ｎ−メチル−２−ピロリル基；Ｎ−メチル−３−ピ
ロリル基；ベンゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な
部位のすべてがハロゲン元素で置換される）、であり、
上記の芳香族ハロゲン多置換の化合物を含有する難燃性
樹脂組成物、である。
【０００８】本発明の芳香族ハロゲン多置換の化合物
（以下、単に化合物という）は、Ｒに示される低級アル
キル基の炭素数が２〜１０であることが好ましい。アル
キル基がなければ、アミンの活性な水素が存在する状態
になり、その活性水素が樹脂組成物との加熱混練時に樹
脂組成物に化学的に悪影響を及ぼす。炭素数が１ならば
分子の形態が対称性を持つようになり、化合物の融点を
高め樹脂組成物との混和性が悪くなり好ましくない。
（以下、単に化合物という）は、Ｒに示される低級アル
キル基の炭素数が２〜１０であることが好ましい。アル
キル基がなければ、アミンの活性な水素が存在する状態
になり、その活性水素が樹脂組成物との加熱混練時に樹
脂組成物に化学的に悪影響を及ぼす。炭素数が１ならば
分子の形態が対称性を持つようになり、化合物の融点を
高め樹脂組成物との混和性が悪くなり好ましくない。
【０００９】炭素数が１１以上になると、分子量が大き
くなりしたがって化合物中の臭素の重量含率が低くな
り、難燃剤としての性能が低くなり好ましくない。本発
明の化合物は、Ｘがふっ素、塩素、臭素、よう素のいず
れでもかまわないが、樹脂組成物が厳しい難燃性能が要
求される場合には、臭素が好ましい。Ｙはよく知られた
ヒュッケルの法則による芳香属性を持った基である。ま
たベンゼン環と結合を介することによる共役により芳香
属性を持ってもよい。炭素のうち置換可能な部位をハロ
ゲンに置換したとき立体障害を持たないものが好まし
い。
くなりしたがって化合物中の臭素の重量含率が低くな
り、難燃剤としての性能が低くなり好ましくない。本発
明の化合物は、Ｘがふっ素、塩素、臭素、よう素のいず
れでもかまわないが、樹脂組成物が厳しい難燃性能が要
求される場合には、臭素が好ましい。Ｙはよく知られた
ヒュッケルの法則による芳香属性を持った基である。ま
たベンゼン環と結合を介することによる共役により芳香
属性を持ってもよい。炭素のうち置換可能な部位をハロ
ゲンに置換したとき立体障害を持たないものが好まし
い。
【００１０】本発明の化合物は、公知の合成方法の組み
合わせによって容易に製造することができる。また、本
発明で用いられる樹脂組成物は、ポリスチレン、ハイイ
ンパクトポリスチレン、ポリアミド、ポリオキシメチレ
ン、ポリメタクリル酸メチル等の一般的な熱可塑性樹脂
および熱硬化性樹脂のいずれでもよく、またこれらの混
合物でもよいが、なかでもポリスチレン、ハイインパク
トポリスチレンが混合時の相溶性の点で好ましい。
合わせによって容易に製造することができる。また、本
発明で用いられる樹脂組成物は、ポリスチレン、ハイイ
ンパクトポリスチレン、ポリアミド、ポリオキシメチレ
ン、ポリメタクリル酸メチル等の一般的な熱可塑性樹脂
および熱硬化性樹脂のいずれでもよく、またこれらの混
合物でもよいが、なかでもポリスチレン、ハイインパク
トポリスチレンが混合時の相溶性の点で好ましい。
【００１１】本発明の化合物と樹脂との混合割合は、樹
脂組成に応じ５〜３０重量％であることが好ましい。５
重量％以下では難燃化の効果が期待できず、３０重量％
以上では機械的特性、熱的特性等の樹脂組成本来の特性
が低下する。本発明の化合物は、難燃助剤を添加しても
よく、三酸化アンチモンなどのアンチモン化合物、ほう
酸亜鉛、ほう砂などのほう素化合物が挙げられるが、中
でも三酸化アンチモンが好ましい。また、その添加量は
樹脂組成物に対して１〜１０重量％であることが好まし
い。１重量％以下では添加効果が期待でせきず、１０重
量％以上ではグローイング時間が長くなり難燃性のラン
クが低下する。
脂組成に応じ５〜３０重量％であることが好ましい。５
重量％以下では難燃化の効果が期待できず、３０重量％
以上では機械的特性、熱的特性等の樹脂組成本来の特性
が低下する。本発明の化合物は、難燃助剤を添加しても
よく、三酸化アンチモンなどのアンチモン化合物、ほう
酸亜鉛、ほう砂などのほう素化合物が挙げられるが、中
でも三酸化アンチモンが好ましい。また、その添加量は
樹脂組成物に対して１〜１０重量％であることが好まし
い。１重量％以下では添加効果が期待でせきず、１０重
量％以上ではグローイング時間が長くなり難燃性のラン
クが低下する。
【００１２】本発明の化合物は、熱安定性に優れるので
２００〜２５０℃の加工条件下においても安定である。
また、融点が２４０℃以下と低く、加熱加工時に液状と
なり樹脂組成物との混和性もよい。さらに耐光性も良好
である。、しかも、ハロゲンの置換数が多いのでハロゲ
ン含有率は高く、したがって難燃性能は高い。しかも、
本発明の化合物は、発癌性が極めて低く、添加物として
安全に使用できる。
２００〜２５０℃の加工条件下においても安定である。
また、融点が２４０℃以下と低く、加熱加工時に液状と
なり樹脂組成物との混和性もよい。さらに耐光性も良好
である。、しかも、ハロゲンの置換数が多いのでハロゲ
ン含有率は高く、したがって難燃性能は高い。しかも、
本発明の化合物は、発癌性が極めて低く、添加物として
安全に使用できる。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１４】
【実施例１】一般式（１）の化合物として、Ｎ−（ｎ−
プロピル）−（Ｎ−ペンタブロモフェニル）−ペンタブ
ロモフェニルベンゼナミンを次のように製造した。臭素
（２０００ｇ）を加熱滴下漏斗、撹拌機およびＨＢｒト
ラップ付き冷却器を備えた２リットルの四つ口反応フラ
スコに充填した。ジフェニルアミン（１００ｇ）を加熱
滴下漏斗に入れ６０℃で溶融させた。鉄粉（１ｇ）を反
応フラスコ内の臭素に加えて、４５分間撹拌し、反応器
を氷浴で２℃に冷却した。その後反応器の温度を２〜１
０℃に保ちながらジフェニルアミンを徐々に反応器に加
えた。その際ＨＢｒが発生するのでトラップした。６０
分かけて添加した後、反応器の温度を６０℃にしてさら
に６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がきわめて緩慢にな
るまでさらに６時間反応器を環流状態に保ち、その後生
成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去した。残留スラ
リーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水炭酸ナトリウム
２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。トルエン溶媒をス
トリッピングにより除去し、白色粉末を得た。
プロピル）−（Ｎ−ペンタブロモフェニル）−ペンタブ
ロモフェニルベンゼナミンを次のように製造した。臭素
（２０００ｇ）を加熱滴下漏斗、撹拌機およびＨＢｒト
ラップ付き冷却器を備えた２リットルの四つ口反応フラ
スコに充填した。ジフェニルアミン（１００ｇ）を加熱
滴下漏斗に入れ６０℃で溶融させた。鉄粉（１ｇ）を反
応フラスコ内の臭素に加えて、４５分間撹拌し、反応器
を氷浴で２℃に冷却した。その後反応器の温度を２〜１
０℃に保ちながらジフェニルアミンを徐々に反応器に加
えた。その際ＨＢｒが発生するのでトラップした。６０
分かけて添加した後、反応器の温度を６０℃にしてさら
に６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がきわめて緩慢にな
るまでさらに６時間反応器を環流状態に保ち、その後生
成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去した。残留スラ
リーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水炭酸ナトリウム
２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。トルエン溶媒をス
トリッピングにより除去し、白色粉末を得た。
【００１５】得られた粉末をベンゼン中に懸濁し、これ
と１臭化−ｎ−プロパン（７０ｇ）とを水酸化ナトリゥ
ム（１０ｇ）とともに還流下で１０時間反応させた。こ
の固形分を分離して白色粉末を得た。
と１臭化−ｎ−プロパン（７０ｇ）とを水酸化ナトリゥ
ム（１０ｇ）とともに還流下で１０時間反応させた。こ
の固形分を分離して白色粉末を得た。
【００１６】
【実施例２】実施例１で得られた白色粉末の化合物をハ
イインパクトポリスチレン樹脂１００ｇに対して１５ｇ
添加し、これにさらに三酸化アンチモン５ｇを難燃助剤
として添加し、押出機中で２２０℃で混練した。これを
直径５ｍｍの棒状に成形した。得られた棒状物の先端に
メタンバーナーの炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざ
け、成形体の様子を観察したところ、自己消火した。
イインパクトポリスチレン樹脂１００ｇに対して１５ｇ
添加し、これにさらに三酸化アンチモン５ｇを難燃助剤
として添加し、押出機中で２２０℃で混練した。これを
直径５ｍｍの棒状に成形した。得られた棒状物の先端に
メタンバーナーの炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざ
け、成形体の様子を観察したところ、自己消火した。
【００１７】
【比較例１】実施例１で得られた白色粉末の化合物を添
加しなかった以外は実施例２と同様にして、樹脂組成物
の成形体を同条件で観察したところ、炎はいつまでも消
えなかった。
加しなかった以外は実施例２と同様にして、樹脂組成物
の成形体を同条件で観察したところ、炎はいつまでも消
えなかった。
【００１８】
【実施例３】一般式（１）の化合物として、Ｎ−（ｎ−
プロピル）−（Ｎ−（２−トリブロモフリル））ペンタ
ブロモフェニルベンゼナミンとＮ−（ｎ−プロピル）−
（Ｎ−（３−トリブロモフリル））−ペンタブロモフェ
ニルベンゼナミンとの混合物を次のように製造した。
プロピル）−（Ｎ−（２−トリブロモフリル））ペンタ
ブロモフェニルベンゼナミンとＮ−（ｎ−プロピル）−
（Ｎ−（３−トリブロモフリル））−ペンタブロモフェ
ニルベンゼナミンとの混合物を次のように製造した。
【００１９】臭素（１０００ｇ）を加熱滴下漏斗、撹拌
機およびＨＢｒトラップ付き冷却器を備えた１リットル
の四つ口反応フラスコに充填した。Ｎ−（ｎ−プロピ
ル）アニリン（１００ｇ）を滴下漏斗に入れた。鉄粉
（１ｇ）を反応フラスコ内の臭素に加えて、４５分間撹
拌し、反応器を氷浴で２℃に冷却した。その後反応器の
温度を２〜１０℃に保ちながらアニリンを徐々に反応器
に加えた。その際ＨＢｒが発生するのでトラップした。
６０分かけて添加した後、反応器の温度を６０℃にして
さらに６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がきわめて緩慢
になるまでさらに４時間反応器を環流状態に保ち、その
後生成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去した。残留
スラリーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水炭酸ナトリ
ウム２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。トルエン溶媒
をストリッピングにより除去し、白色粉末を得た。
機およびＨＢｒトラップ付き冷却器を備えた１リットル
の四つ口反応フラスコに充填した。Ｎ−（ｎ−プロピ
ル）アニリン（１００ｇ）を滴下漏斗に入れた。鉄粉
（１ｇ）を反応フラスコ内の臭素に加えて、４５分間撹
拌し、反応器を氷浴で２℃に冷却した。その後反応器の
温度を２〜１０℃に保ちながらアニリンを徐々に反応器
に加えた。その際ＨＢｒが発生するのでトラップした。
６０分かけて添加した後、反応器の温度を６０℃にして
さらに６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がきわめて緩慢
になるまでさらに４時間反応器を環流状態に保ち、その
後生成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去した。残留
スラリーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水炭酸ナトリ
ウム２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。トルエン溶媒
をストリッピングにより除去し、白色粉末を得た。
【００２０】得られた粉末をベンゼン中に懸濁し、これ
と１臭化−ｎ−プロパン（７０ｇ）とを水酸化ナトリゥ
ム（１０ｇ）とともに還流下で１０時間反応させた。さ
らにこれに２、２、３、３、４、４、５、５−オクタブ
ロモフラン（７０ｇ）を加え、還流下で１０時間反応さ
せ、この固形分を分離して白色粉末を得た。これをさら
に６０℃にてシュウ酸酸性条件下で臭素の脱離反応をさ
せた。その際、臭素が発生するのでトラップした。この
固形分を分離して白色粉末を得た。
と１臭化−ｎ−プロパン（７０ｇ）とを水酸化ナトリゥ
ム（１０ｇ）とともに還流下で１０時間反応させた。さ
らにこれに２、２、３、３、４、４、５、５−オクタブ
ロモフラン（７０ｇ）を加え、還流下で１０時間反応さ
せ、この固形分を分離して白色粉末を得た。これをさら
に６０℃にてシュウ酸酸性条件下で臭素の脱離反応をさ
せた。その際、臭素が発生するのでトラップした。この
固形分を分離して白色粉末を得た。
【００２１】この白色粉末の化合物を実施例２と同様に
ハイインパクトポリスチレン樹脂１００ｇに対して１５
ｇ添加し、これにさらに三酸化アンチモン５ｇを難燃助
剤として添加し、押出機中で２２０℃で混練した。これ
を直径５ｍｍの棒状に成形した。得られた棒状物の先端
にメタンバーナーの炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざ
け、成形体の様子を観察したところ、自己消火した。
ハイインパクトポリスチレン樹脂１００ｇに対して１５
ｇ添加し、これにさらに三酸化アンチモン５ｇを難燃助
剤として添加し、押出機中で２２０℃で混練した。これ
を直径５ｍｍの棒状に成形した。得られた棒状物の先端
にメタンバーナーの炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざ
け、成形体の様子を観察したところ、自己消火した。
【００２２】
【発明の効果】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、従来ない構造のものであり、樹脂組成物の難燃剤と
して有用である。
は、従来ない構造のものであり、樹脂組成物の難燃剤と
して有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/3415 Ｃ０８Ｋ 5/3415 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 21/10 Ｃ０９Ｋ 21/10
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 で示される芳香族ハロゲン多置換の化合物。（式中、Ｒ
は低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙはフェニル
基、３フリル基、２フリル基、Ｎ−ピロリル基、Ｎ−メ
チル−２−ピロリル基；Ｎ−メチル−３−ピロリル基；
ベンゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な部位のすべ
てがハロゲン元素で置換される） - 【請求項２】 Ｘが臭素である請求項１に記載の芳香族
ハロゲン多置換の化合物。 - 【請求項３】 Ｙがフェニル基である請求項１に記載の
芳香族ハロゲン多置換の化合物。 - 【請求項４】 請求項１から３に記載の芳香族ハロゲン
多置換の化合物を含有する難燃性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12931697A JPH10316631A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | 芳香族ハロゲン多置換の化合物および難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12931697A JPH10316631A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | 芳香族ハロゲン多置換の化合物および難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316631A true JPH10316631A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=15006571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12931697A Pending JPH10316631A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | 芳香族ハロゲン多置換の化合物および難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316631A (ja) |
-
1997
- 1997-05-20 JP JP12931697A patent/JPH10316631A/ja active Pending
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