JPH10316657A - 芳香族ハロゲン多置換化合物および難燃性樹脂組成物 - Google Patents
芳香族ハロゲン多置換化合物および難燃性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH10316657A JPH10316657A JP12931797A JP12931797A JPH10316657A JP H10316657 A JPH10316657 A JP H10316657A JP 12931797 A JP12931797 A JP 12931797A JP 12931797 A JP12931797 A JP 12931797A JP H10316657 A JPH10316657 A JP H10316657A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂組成物の難燃剤用の芳香族ハロゲン多置
換化合物を提供する。 【解決手段】 式（１）で示される化合物で、式中、Ｒ
は低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙはメチレニル
イミノ基、エチレン基、ｏ−メチレンフェニレン基、ｏ
−エチレンフェニレン基、ｏ−アシルフェニレン基；ベ
ンゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な部位のすべて
が臭素で置換される、もの。 【化１】
換化合物を提供する。 【解決手段】 式（１）で示される化合物で、式中、Ｒ
は低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙはメチレニル
イミノ基、エチレン基、ｏ−メチレンフェニレン基、ｏ
−エチレンフェニレン基、ｏ−アシルフェニレン基；ベ
ンゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な部位のすべて
が臭素で置換される、もの。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族ハロゲン多
置換化合物に関する。さらに詳細には、芳香族ハロゲン
多置換化合物および芳香族ハロゲン多置換化合物を含有
する難燃性樹脂組成物に関する。
置換化合物に関する。さらに詳細には、芳香族ハロゲン
多置換化合物および芳香族ハロゲン多置換化合物を含有
する難燃性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種の合成樹脂は、その化学構造の如何
にかかわらず、それぞれの特性にしたがって、構造材料
として用いられる。その際、要求される物性としては、
ＪＩＳＫ ６９１１、ＪＩＳ Ｋ ７１１３等の規格に
よって決定される機械的特性およびＪＩＳ Ｋ ７２０
２等の規格によって決定される熱的特性が特に重要であ
る。これに加えてＵＬ−９４規格によって決定される難
燃性もまた重要視される。ほとんどの合成樹脂は有機化
合物なので当然のごとく易燃性であり、いったん引火す
ると容易に燃え広がり、大きな災害をもたらす。そのた
めこれまでにも樹脂に引火した際に自己消火性すなわち
難燃性を付与するためのさまざまの試みがなされてき
た。
にかかわらず、それぞれの特性にしたがって、構造材料
として用いられる。その際、要求される物性としては、
ＪＩＳＫ ６９１１、ＪＩＳ Ｋ ７１１３等の規格に
よって決定される機械的特性およびＪＩＳ Ｋ ７２０
２等の規格によって決定される熱的特性が特に重要であ
る。これに加えてＵＬ−９４規格によって決定される難
燃性もまた重要視される。ほとんどの合成樹脂は有機化
合物なので当然のごとく易燃性であり、いったん引火す
ると容易に燃え広がり、大きな災害をもたらす。そのた
めこれまでにも樹脂に引火した際に自己消火性すなわち
難燃性を付与するためのさまざまの試みがなされてき
た。
【０００３】しかしながら、従来、一般式（１）に示さ
れるような構造を持った芳香族ハロゲン多置換化合物お
よび芳香族ハロゲン多置換化合物を含有する難燃性の樹
脂組成物は製造されていない。
れるような構造を持った芳香族ハロゲン多置換化合物お
よび芳香族ハロゲン多置換化合物を含有する難燃性の樹
脂組成物は製造されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、樹脂
組成物に難燃性を付与する芳香族ハロゲン多置換化合物
を提供することにある。
組成物に難燃性を付与する芳香族ハロゲン多置換化合物
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、難燃性の新
規化合物について検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は、下記一般式（１）：
規化合物について検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は、下記一般式（１）：
【０００６】
【化２】
【０００７】で示される芳香族ハロゲン多置換化合物
（式中、Ｒは低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙは
メチレニルイミノ基、エチレン基、ｏ−メチレンフェニ
レン基、ｏ−エチレンフェニレン基、ｏ−アシルフェニ
レン基；ベンゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な部
位のすべてがハロゲン元素で置換される）、であり、上
記の芳香族ハロゲン多置換化合物を含有する難燃性樹脂
組成物、である。
（式中、Ｒは低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙは
メチレニルイミノ基、エチレン基、ｏ−メチレンフェニ
レン基、ｏ−エチレンフェニレン基、ｏ−アシルフェニ
レン基；ベンゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な部
位のすべてがハロゲン元素で置換される）、であり、上
記の芳香族ハロゲン多置換化合物を含有する難燃性樹脂
組成物、である。
【０００８】本発明の芳香族ハロゲン多置換化合物（以
下、単に化合物という）は、Ｒに示される低級アルキル
基の炭素数が２〜１０であることが好ましい。アルキル
基がなければ、アミンの活性な水素が存在する状態にな
り、その活性水素が樹脂組成物との加熱混練時に樹脂組
成物に化学的に悪影響を及ぼす。炭素数が１ならば分子
の形態が対称性を持つようになり、化合物の融点を高め
樹脂組成物との混和性が悪くなり好ましくない。
下、単に化合物という）は、Ｒに示される低級アルキル
基の炭素数が２〜１０であることが好ましい。アルキル
基がなければ、アミンの活性な水素が存在する状態にな
り、その活性水素が樹脂組成物との加熱混練時に樹脂組
成物に化学的に悪影響を及ぼす。炭素数が１ならば分子
の形態が対称性を持つようになり、化合物の融点を高め
樹脂組成物との混和性が悪くなり好ましくない。
【０００９】炭素数が１１以上になると、分子量が大き
くなりしたがって化合物中の臭素の重量含率が低くな
り、難燃剤としての性能が低くなり好ましくない。本発
明の化合物は、Ｘがふっ素、塩素、臭素、よう素のいず
れでもかまわないが、樹脂組成物が厳しい難燃性能が要
求される場合には、臭素が好ましい。Ｙはよく知られた
ヒュッケルの法則による芳香属性を持った基である。ま
たベンゼン環と結合を介することによる共役により芳香
属性を持ってもよい。炭素のうち置換可能な部位をハロ
ゲンに置換したとき立体障害を持たないものが好まし
い。
くなりしたがって化合物中の臭素の重量含率が低くな
り、難燃剤としての性能が低くなり好ましくない。本発
明の化合物は、Ｘがふっ素、塩素、臭素、よう素のいず
れでもかまわないが、樹脂組成物が厳しい難燃性能が要
求される場合には、臭素が好ましい。Ｙはよく知られた
ヒュッケルの法則による芳香属性を持った基である。ま
たベンゼン環と結合を介することによる共役により芳香
属性を持ってもよい。炭素のうち置換可能な部位をハロ
ゲンに置換したとき立体障害を持たないものが好まし
い。
【００１０】本発明の化合物は、公知の合成方法の組み
合わせによって容易に製造することができる。また、本
発明で用いられる樹脂組成物の種類は、ポリスチレン、
ハイインパクトポリスチレン、ポリアミド、ポリオキシ
メチレン、ポリメタクリル酸メチル当の一般的な熱可塑
性樹脂および熱硬化性樹脂のいずれでもよく、またこれ
らの混合物でもよいが、なかでもポリスチレン、ハイイ
ンパクトポリスチレンが混合時の相溶性の点で好まし
い。
合わせによって容易に製造することができる。また、本
発明で用いられる樹脂組成物の種類は、ポリスチレン、
ハイインパクトポリスチレン、ポリアミド、ポリオキシ
メチレン、ポリメタクリル酸メチル当の一般的な熱可塑
性樹脂および熱硬化性樹脂のいずれでもよく、またこれ
らの混合物でもよいが、なかでもポリスチレン、ハイイ
ンパクトポリスチレンが混合時の相溶性の点で好まし
い。
【００１１】本発明の化合物と樹脂との混合割合は、樹
脂組成に応じ５〜３０重量％であることが好ましい。５
重量％以下では難燃化の効果が期待できず、３０重量％
以上では機械的特性、熱的特性等の樹脂組成本来の特性
が低下する。本発明の化合物は、難燃助剤を添加しても
よく、三酸化アンチモンなどのアンチモン化合物、ほう
酸亜鉛、ほう砂などのほう素化合物が挙げられるが、中
でも三酸化アンチモンが好ましい。また、その添加量は
樹脂組成物に対して１〜１０重量％であることが好まし
い。１重量％以下では添加効果が期待でせきず、１０重
量％以上ではグローイング時間が長くなり難燃性のラン
クが低下する。
脂組成に応じ５〜３０重量％であることが好ましい。５
重量％以下では難燃化の効果が期待できず、３０重量％
以上では機械的特性、熱的特性等の樹脂組成本来の特性
が低下する。本発明の化合物は、難燃助剤を添加しても
よく、三酸化アンチモンなどのアンチモン化合物、ほう
酸亜鉛、ほう砂などのほう素化合物が挙げられるが、中
でも三酸化アンチモンが好ましい。また、その添加量は
樹脂組成物に対して１〜１０重量％であることが好まし
い。１重量％以下では添加効果が期待でせきず、１０重
量％以上ではグローイング時間が長くなり難燃性のラン
クが低下する。
【００１２】本発明の化合物は、熱安定性に優れるので
２００〜２５０℃の加工条件下においても安定である。
また、融点が２４０℃以下と低く、加熱加工時に液状と
なり樹脂組成物との混和性もよい。さらに耐光性も良好
である。、しかも、ハロゲンの置換数が多いのでハロゲ
ン含有率は高く、したがって難燃性能は高い。しかも、
本発明の化合物は、発癌性が極めて低く、添加物として
安全に使用できる。
２００〜２５０℃の加工条件下においても安定である。
また、融点が２４０℃以下と低く、加熱加工時に液状と
なり樹脂組成物との混和性もよい。さらに耐光性も良好
である。、しかも、ハロゲンの置換数が多いのでハロゲ
ン含有率は高く、したがって難燃性能は高い。しかも、
本発明の化合物は、発癌性が極めて低く、添加物として
安全に使用できる。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１４】
【実施例１】一般式（１）の化合物として、Ｎ−（ｎ−
プロピル）−２，３，４，５，６−ペンタブロモベンゾ
イミダゾールを次のように製造した。臭素（２０００
ｇ）を加熱滴下漏斗、撹拌機およびＨＢｒトラップ付き
冷却器を備えた２リットルの四つ口反応フラスコに充填
した。１，２−フェニレンジアミン（１００ｇ）を加熱
滴下漏斗に入れ１２０℃で溶融させた。鉄粉（１ｇ）を
反応フラスコ内の臭素に加えて、４５分間撹拌し、反応
器を氷浴で２℃に冷却した。その後反応器の温度を２〜
１０℃に保ちながらジフェニルアミンを徐々に反応器に
加えた。その際ＨＢｒが発生するのでトラップした。６
０分かけて添加した後、反応器の温度を６０℃にしてさ
らに６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がきわめて緩慢に
なるまでさらに６時間反応器を環流状態に保ち、その後
生成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去した。残留ス
ラリーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水炭酸ナトリウ
ム２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。トルエン溶媒を
ストリッピングにより除去し、白色粉末（Ｉ）を得た。
プロピル）−２，３，４，５，６−ペンタブロモベンゾ
イミダゾールを次のように製造した。臭素（２０００
ｇ）を加熱滴下漏斗、撹拌機およびＨＢｒトラップ付き
冷却器を備えた２リットルの四つ口反応フラスコに充填
した。１，２−フェニレンジアミン（１００ｇ）を加熱
滴下漏斗に入れ１２０℃で溶融させた。鉄粉（１ｇ）を
反応フラスコ内の臭素に加えて、４５分間撹拌し、反応
器を氷浴で２℃に冷却した。その後反応器の温度を２〜
１０℃に保ちながらジフェニルアミンを徐々に反応器に
加えた。その際ＨＢｒが発生するのでトラップした。６
０分かけて添加した後、反応器の温度を６０℃にしてさ
らに６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がきわめて緩慢に
なるまでさらに６時間反応器を環流状態に保ち、その後
生成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去した。残留ス
ラリーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水炭酸ナトリウ
ム２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。トルエン溶媒を
ストリッピングにより除去し、白色粉末（Ｉ）を得た。
【００１５】これとは別に、ブロモホルム（１５００
ｇ）を２リットルの反応フラスコ中に入れ、酢酸コバル
ト（１ｇ）を触媒としてキャピラリーで酸素を液中に通
しながら６０℃で撹拌しながら反応させた。その際、臭
素が発生するのでトラップした。臭素の発生がきわめて
緩慢になるまで９０分間反応させた後、白色粉末（Ｉ）
を入れ１２０℃で撹拌しながら反応させた。その際、水
が発生するのでトラップした。水の発生がきわめて緩慢
になるまで９時間反応させたのち、スラリー状の反応物
から固形分（ＩＩ）を分離した。
ｇ）を２リットルの反応フラスコ中に入れ、酢酸コバル
ト（１ｇ）を触媒としてキャピラリーで酸素を液中に通
しながら６０℃で撹拌しながら反応させた。その際、臭
素が発生するのでトラップした。臭素の発生がきわめて
緩慢になるまで９０分間反応させた後、白色粉末（Ｉ）
を入れ１２０℃で撹拌しながら反応させた。その際、水
が発生するのでトラップした。水の発生がきわめて緩慢
になるまで９時間反応させたのち、スラリー状の反応物
から固形分（ＩＩ）を分離した。
【００１６】さらに臭素（２０００ｇ）を反応フラスコ
に充填し、これに鉄粉（１ｇ）を加えて、４５分間撹拌
し、反応器を氷浴で２℃に冷却し、これに固形分（Ｉ
Ｉ）を２０分間かけて添加し、その後反応器の温度を６
０℃にしてさらに６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がき
わめて緩慢になるまでさらに２時間反応器を環流状態に
保ち、その後生成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去
した。残留スラリーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水
炭酸ナトリウム２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。ト
ルエン溶媒をストリッピングにより除去し、目的の白色
粉末を得た。
に充填し、これに鉄粉（１ｇ）を加えて、４５分間撹拌
し、反応器を氷浴で２℃に冷却し、これに固形分（Ｉ
Ｉ）を２０分間かけて添加し、その後反応器の温度を６
０℃にしてさらに６０分間加熱した。ＨＢｒの発生がき
わめて緩慢になるまでさらに２時間反応器を環流状態に
保ち、その後生成物を９９℃の水中に圧入し臭素を除去
した。残留スラリーを乾燥後、トルエンに懸濁して無水
炭酸ナトリウム２ｇを加え９０℃で１時間撹拌した。ト
ルエン溶媒をストリッピングにより除去し、目的の白色
粉末を得た。
【００１７】
【実施例２】実施例１で得られた白色粉末の化合物をハ
イインパクトポリスチレン樹脂１００ｇに対して１５ｇ
添加し、これにさらに三酸化アンチモン５ｇを難燃助剤
として添加し、押出機中で２２０℃で混練した。これを
直径５ｍｍの棒状に成形した。得られた棒状物の先端に
メタンバーナーの炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざ
け、成形体の様子を観察したところ、自己消火した。
イインパクトポリスチレン樹脂１００ｇに対して１５ｇ
添加し、これにさらに三酸化アンチモン５ｇを難燃助剤
として添加し、押出機中で２２０℃で混練した。これを
直径５ｍｍの棒状に成形した。得られた棒状物の先端に
メタンバーナーの炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざ
け、成形体の様子を観察したところ、自己消火した。
【００１８】
【比較例１】実施例１で得られた白色粉末の化合物を添
加しなかった以外は実施例２と同様にして、樹脂組成物
の成形体を同条件で観察したところ、炎はいつまでも消
えなかった。
加しなかった以外は実施例２と同様にして、樹脂組成物
の成形体を同条件で観察したところ、炎はいつまでも消
えなかった。
【００１９】
【実施例３】一般式（１）の化合物として、Ｎ−（ｎ−
プロピル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサブロモイ
ンドールを次のように製造した。臭素（２０００ｇ）を
加熱滴下漏斗、撹拌機およびＨＢｒトラップ付き冷却器
を備えた２リットルの四つ口反応フラスコに充填した。
インドール（１００ｇ）を加熱滴下漏斗に入れ、６０℃
で溶融させた。鉄粉（１ｇ）を反応フラスコ内の臭素に
加えて、４５分間撹拌し、反応器を氷浴で２℃に冷却し
た。その後反応器の温度を２〜１０℃に保ちながらイン
ドールを徐々に反応器に加えた。その際ＨＢｒが発生す
るのでトラップした。６０分かけて添加した後、反応器
の温度を６０℃にしてさらに６０分間加熱した。ＨＢｒ
の発生がきわめて緩慢になるまでさらに６時間反応器を
環流状態に保ち、その後生成物を９９℃の水中に圧入し
臭素を除去した。残留スラリーを乾燥後、トルエンに懸
濁して無水炭酸ナトリウム２ｇを加え９０℃で１時間撹
拌した。トルエン溶媒をストリッピングにより除去し、
黄色粉末を得た。
プロピル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサブロモイ
ンドールを次のように製造した。臭素（２０００ｇ）を
加熱滴下漏斗、撹拌機およびＨＢｒトラップ付き冷却器
を備えた２リットルの四つ口反応フラスコに充填した。
インドール（１００ｇ）を加熱滴下漏斗に入れ、６０℃
で溶融させた。鉄粉（１ｇ）を反応フラスコ内の臭素に
加えて、４５分間撹拌し、反応器を氷浴で２℃に冷却し
た。その後反応器の温度を２〜１０℃に保ちながらイン
ドールを徐々に反応器に加えた。その際ＨＢｒが発生す
るのでトラップした。６０分かけて添加した後、反応器
の温度を６０℃にしてさらに６０分間加熱した。ＨＢｒ
の発生がきわめて緩慢になるまでさらに６時間反応器を
環流状態に保ち、その後生成物を９９℃の水中に圧入し
臭素を除去した。残留スラリーを乾燥後、トルエンに懸
濁して無水炭酸ナトリウム２ｇを加え９０℃で１時間撹
拌した。トルエン溶媒をストリッピングにより除去し、
黄色粉末を得た。
【００２０】得られた黄色粉末をベンゼン中に懸濁し、
これと１臭化−ｎ−プロパンと（７０ｇ）を水素化ナト
リウム（１０ｇ）とともに還流下で１０時間反応させ
た。この固形分を分離して白色粉末を得た。得られた白
色粉末の化合物を実施例２と同様にハイインパクトポリ
スチレン樹脂１００ｇに対して１５ｇ添加し、これにさ
らに三酸化アンチモン５ｇを難燃助剤として添加し、押
出機中で２２０℃で混練した。これを直径５ｍｍの棒状
に成形した。得られた棒状物の先端にメタンバーナーの
炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざけ、成形体の様子を
観察したところ、自己消火した。
これと１臭化−ｎ−プロパンと（７０ｇ）を水素化ナト
リウム（１０ｇ）とともに還流下で１０時間反応させ
た。この固形分を分離して白色粉末を得た。得られた白
色粉末の化合物を実施例２と同様にハイインパクトポリ
スチレン樹脂１００ｇに対して１５ｇ添加し、これにさ
らに三酸化アンチモン５ｇを難燃助剤として添加し、押
出機中で２２０℃で混練した。これを直径５ｍｍの棒状
に成形した。得られた棒状物の先端にメタンバーナーの
炎を接し、１０ｓｅｃ後に炎を遠ざけ、成形体の様子を
観察したところ、自己消火した。
【００２１】
【発明の効果】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、従来にない構造を持つものであり、樹脂組成物の難
燃剤として有用である。
は、従来にない構造を持つものであり、樹脂組成物の難
燃剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 21/10 Ｃ０９Ｋ 21/10
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で示される芳香族ハロゲン多置換化合物。（式中、Ｒは
低級アルキル基；Ｘはハロゲン元素；Ｙはメチレニルイ
ミノ基、エチレン基、ｏ−メチレンフェニレン基、ｏ−
エチレンフェニレン基、ｏ−アシルフェニレン基；ベン
ゼン環およびＹの炭素のうち置換可能な部位のすべてが
ハロゲン元素で置換される） - 【請求項２】 Ｘが臭素である請求項１に記載の芳香族
ハロゲン多置換化合物。 - 【請求項３】 Ｙがメチレニルイミノ基である請求項１
に記載の芳香族ハロゲン多置換化合物。 - 【請求項４】 請求項１から３に記載の芳香族ハロゲン
多置換化合物を含有する難燃性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12931797A JPH10316657A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | 芳香族ハロゲン多置換化合物および難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12931797A JPH10316657A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | 芳香族ハロゲン多置換化合物および難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316657A true JPH10316657A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=15006594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12931797A Pending JPH10316657A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | 芳香族ハロゲン多置換化合物および難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316657A (ja) |
-
1997
- 1997-05-20 JP JP12931797A patent/JPH10316657A/ja active Pending
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