JPH10316879A

JPH10316879A - 分散染料組成物

Info

Publication number: JPH10316879A
Application number: JP12688497A
Authority: JP
Inventors: Jiyunichi Sekihachi; 淳一堰八; Osayuki Katsuta; 修之勝田; Seiji Muro; 誠治室
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1997-05-16
Filing date: 1997-05-16
Publication date: 1998-12-02

Abstract

(57)【要約】【課題】疎水性繊維を染色するに際し、均染性、ビル
ドアップ性に優れ、洗濯堅牢度にも優れた染色物を与え
るような、分散染料組成物を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）【化１】（式中、Ａ１及びＡ２は、水素、アルコキシ、−ＯＡ３
Ｑ等を表し、Ａ３はメチレンエチレン等を表し、Ｑは５
または６員の飽和もしくは不飽和の複素環残基を表
す。）で示される化合物と、下記式（ＩＩ）【化２】（式中、Ｘ１、Ｙ１及びＺ１は、水素、ハロゲン等を、
Ｒ１は水素、アルコキシ等を、Ｒ２及びＲ３はアルキ
ル、アルケニル等を、各々表す。）で示される化合物と
を含有して成る組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、チオフェンアゾ化
合物と複素環式化合物とを含有する分散染料組成物、お
よびそれを用いる疎水性繊維材料の着色方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、疎水性繊維材料を着色するた
めの分散染料として、チオフェンアゾ化合物とアントラ
キノン化合物とを含有する分散染料組成物（特開平6-41
461号公報や特開平5-263002号公報）、あるいは、チオ
フェンアゾ化合物と他のアゾ系化合物とを含有する分散
染料組成物（特開平8-209019号公報）が知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料、例
えば、ポリエステル系繊維材料を染色した場合、高い染
色濃度域での染色性（所謂ビルドアップ性）、得られる
染色物の均染性、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅牢度、
及び、色相の鮮明性の点で、十分満足できるものではな
いという問題があった。

【０００４】一方、近年、各繊維メーカーより、天然繊
維には見られない合成繊維独自の新しい質感を持った感
性素材として、新合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材
料が開発され、市場に定着してきているが、これら新合
繊を、従来の分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性および色相の鮮明性等を十分満足し
得る染色物は得られないという問題があった。

【０００５】このことから、ポリエステル系繊維材料等
を染色する場合はもちろんのこと、新合繊を染色した場
合においても、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染性
や洗濯堅牢度をはじめとする諸堅牢度が優れ、さらに
は、色相の鮮明性も良好な染色物を与える分散染料の開
発が望まれていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決すべく、鋭意、研究した結果、特定の複素環
式化合物（Ｉ）と特定のチオフェンアゾ化合物（ＩＩ）
とを含有してなる分散染料組成物を用いて染色すること
により、初めて、ポリエステル系繊維材料を染色する場
合のみならず、新合繊を染色する場合であっても、均染
性やビルドアップ性に優れ、且つ、洗濯堅牢度をはじめ
とする諸堅牢度に優れ、色相の鮮明性も良好な染色物が
得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００７】即ち、本発明は、下記式（Ｉ）

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、
水素原子、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基、Ｃ１
−４アルコキシＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキ
ルカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル
Ｃ１−４アルコキシ基、フェニルＣ１−４アルコキシ
基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル
Ｃ１−４アルコキシ基、または−ＯＡ３Ｑ（ここで、Ａ
３は、メチレン基、または、水酸基、Ｃ１−４アルコキ
シ基及びＣ１−４アルキルカルボニルオキシ基からなる
群より選択される１つ以上の置換基で置換されていても
よいＣ２−６アルキレン基を表し、Ｑは置換されていて
もよい5員の飽和の複素環残基、置換されていてもよい
６員の飽和の複素環残基、置換されていてもよい5員の
不飽和の複素環残基、または置換されていてもよい6員
の不飽和の複素環残基を表す。）を表わす。）で示され
る化合物と、下記式（ＩＩ）

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、ホルミル基、置
換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよ
いアルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよい
カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルスルホ
ニル基または置換されていてもよいアリールスルホニル
基を表わし、Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよい水
酸基，置換されていてもよいメルカプト基、ホルミル
基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換
されていてもよいアリールカルボニル基、置換されてい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、ＳＯ２Ｋ（ここ
で、Ｋはアルキル基、アルケニル基、アリール基、塩素
原子、臭素原子、置換されていてもよい水酸基又は置換
されていてもよいアミノ基を表わす。）を表わし、Ｚ１
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
リール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換さ
れていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていて
もよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいア
ルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールオキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバ
モイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基
または置換されていてもよいアリールスルホニル基を表
わし、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またはアルコキシ
基を表わし、Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル
基またはテトラヒドロフルフリル基を表すが、Ｒ２とＲ
３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、
モルホリノ基を形成してもよい。）で示されるチオフェ
ンアゾ化合物とを含有してなる分散染料組成物、および
それを用いることを特徴とする疎水性繊維材料の着色方
法を提供する。以下、本発明を、詳細に説明する。

【００１２】

【発明の実施の形態】次に、上記各式中の記号の定義に
ついて、以下に説明するが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ１、
Ｙ１、Ｋ、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３で表される、アル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルカルボニ
ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、フェ
ニルアルコキシ基、アルコキシアルコキシカルボニルア
ルコキシ基、アルキレン基、アルキル基、アルキルカル
ボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスル
ホニル基及びアルケニル基における、アルコキシ、アル
キル、アルキレン及びアルケニルは、いずれも、直鎖状
であってもよいし、また、分岐状であってもよい。

【００１３】前記式（Ｉ）中のＡ１及びＡ２は、互いに
独立に、水素原子、水酸基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ
１−４アルコキシＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニ
ルＣ１−４アルコキシ基、フェニルＣ１−４アルコキシ
基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル
Ｃ１−４アルコキシ基、または−ＯＡ３Ｑ（ここで、Ａ
３は、メチレン基、または、水酸基、Ｃ１−４アルコキ
シ基及びＣ１−４アルキルカルボニルオキシ基からなる
群より選択される１つ以上の置換基で置換されていても
よいＣ２−６アルキレン基を表し、Ｑは置換されていて
もよい5員の不飽和の複素環残基、置換されていてもよ
い6員の不飽和の複素環残基、置換されていてもよい5員
の飽和の複素環残基または置換されていてもよい6員の
飽和の複素環残基を表す。）を表すが、Ｃ１−４アルコ
キシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-
プロピル基及びｉ−ブチル基等が、Ｃ１−４アルコキシ
Ｃ１−４アルコキシ基としては、例えば、メトキシエト
キシ基、エトキシエトキシ基、エトキシプロポキシ基、
ｉ−プロポキシエトキシ基及びn-ブトキシプロポキシ基
等が、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基としては、
例えば、アセトキシ基、n-プロピオニルオキシ基及びｉ
−プロピルカルボニルオキシ基等が、Ｃ１−４アルコキ
シカルボニルＣ１−４アルコキシ基としては、例えば、
アセチルメトキシ基、n-プロピオニルメトキシ基及びｉ
−プロピルカルボニルエトキシ基等が、フェニルＣ１−
４アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、
フェネチルオキシ基及びフェニルブトキシ基等が、Ｃ１
−４アルコキシＣ１−４アルコキシカルボニルＣ１−４
アルコキシ基としては、例えば、メトキシエトキシカル
ボニルメトキシ基、エトキシエトキシカルボニルメトキ
シ基、エトキシプロポキシカルボニルメトキシ基及びメ
トキシメトキシカルボニルエトキシ基等が、各々、挙げ
られる。また、−ＯＡ３Ｑで示される基における、Ａ３
としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、ｉ−
プロピレン基及び2-ヒドロキシプロピレン基等が例示さ
れる。−ＯＡ３Ｑで示される基における、Ｑの複素環残
基としては、具体的には、チエニル基、テトラヒドロチ
エニル基、ピリジル基、ピペリジル基、フリル基、テト
ラヒドロフルフリル基及びモルホリノ基等の飽和または
不飽和の残基が例示される。また、これらの残基の置換
基としては、例えば、Ｃ１−４アルキル基や水酸基等が
挙げられる。これらのＱの中、飽和の複素環残基が好ま
しい。

【００１４】Ａ１及びＡ２としては、上記した基のう
ち、水素原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、Ｃ１−４
アルコキシＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシ
Ｃ１−４アルコキシカルボニルＣ１−４アルコキシ基及
び−ＯＡ３Ｑで示される基が好ましい。さらには、Ａ１
及びＡ２のうち、一方が水素原子であり、他方が炭素数
１〜４のアルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４ア
ルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルコキシカ
ルボニルＣ１−４アルコキシ基または−ＯＡ３Ｑで示さ
れる基である場合、並びに、Ａ１及びＡ２のうち、一方
がＣ１−４アルコキシ基であり、他方がＣ１−４アルコ
キシＣ１−４アルコキシカルボニルＣ１−４アルコキシ
基である場合が特に好ましい。

【００１５】前記式（ＩＩ）において、Ｘ１は、水素原
子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、ホルミル基、置換されて
いてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよ
いアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルキ
ルオキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバモ
イル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基ま
たは置換されていてもよいアリールスルホニル基を表
し、上記アルキル基の置換基としては、例えば、フェニ
ルやトリル等の置換もしくは未置換のアリール基、ハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子等）や炭素数１〜４のア
ルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基の置換基
としては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素
数１〜４個のアルコキシ基やハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子等）等が挙げられる。アルキルカルボニル基の
置換基としては、例えば、炭素数１〜４個のアルコキシ
基やハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）等が挙げら
れる。アリールカルボニル基の置換基としては、例え
ば、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数１〜４個のア
ルコキシ基やハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）等
が挙げられる。アルキルオキシカルボニル基の置換基と
しては、例えば、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子
等）等が挙げられる。カルバモイルの置換基としては、
例えば、炭素数１〜４個のアルキル基等が挙げられる。
アルキルスルホニル基の置換基としては、例えば、炭素
数１〜４個のアルコキシ基等が挙げられる。アリールス
ルホニル基の置換基としては、例えば、炭素数１〜４個
のアルキル基、炭素数１〜４個のアルコキシ基やハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子等）等が挙げられる。Ｘ１
としては、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、
ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル
基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基が好ましく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ホル
ミル基が特に好ましい。

【００１６】Ｙ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよい水
酸基，置換されていてもよいメルカプト基、ホルミル
基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換
されていてもよいアリールカルボニル基、置換されてい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、ＳＯ２Ｋ（ここ
で、Ｋはアルキル基、アルケニル基、アリール基、塩素
原子、臭素原子、置換されていてもよい水酸基又は置換
されていてもよいアミノ基を表わす。）を表す。ここ
で、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基及びアルキルオキシカルボニル基
の置換基としては、各々、上記のＸ１で例示した、アル
キル基の置換基、アリール基の置換基、アルキルカルボ
ニル基の置換基、アリールカルボニル基の置換基及びア
ルキルオキシカルボニル基の置換基と同じものが、それ
ぞれ挙げられる。また、Ｋで示される水酸基及びアミノ
基の置換基としては、例えば、炭素数１〜４個のアルキ
ル基等が、それぞれ挙げられる。Ｙ１で表わされる基と
しては、水素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−４アル
キル基、フェニル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基が好ま
しく、さらには水素原子、メチル基が特に好ましい。

【００１７】Ｚ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換
されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換さ
れていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換され
ていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいア
ルキルスルホニル基または置換されていてもよいアリー
ルスルホニル基を表す。ここで、アルキル基、アリール
基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基及び
アルキルオキシカルボニル基の置換基としては、各々、
上記のＸ１で例示した、アルキル基の置換基、アリール
基の置換基、アルキルカルボニル基の置換基、アリール
カルボニル基の置換基及びアルキルオキシカルボニル基
の置換基と同じものが、それぞれ挙げられる。また、ア
リールオキシカルボニル基の置換基としては、例えば、
炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数１〜４個のアルコ
キシ基やハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）等が挙
げられ、アルコキシ基の置換基としては、例えば、ハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子等）等が挙げられる。Ｚ
１で表わされる基としては水素原子、シアノ基、ニトロ
基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ
１−４アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基が好ましく、さらにはシアノ基、ニトロ基、Ｃ１−４
アルキルカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル
基が特に好ましい。

【００１８】前記式（ＩＩ）において、Ｒ１は、水素原
子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表すが、水素原
子、Ｃ１−４アルコキシ基が好ましく、さらには水素原
子が特に好ましい。

【００１９】Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル
基またはテトラヒドロフルフリル基を表すが、Ｒ２とＲ
３はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、モ
ルホリノ基を形成してもよい。ここで、アルキル基及び
アルケニル基の置換基としては、例えば、炭素数１〜６
のアルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ
基、塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ
基、ベンジルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル
基、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−５
アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキ
シカルボニルオキシ基、Ｃ２−５アルカノイル基、Ｃ１
−４アルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル基及びＣ
１−４アルコキシＣ１−４アルコキシ基等が挙げられ
る。また、シクロアルキル基の置換基としては、例え
ば、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられ
る。好ましいＲ２及びＲ３としては、互いに独立に、炭
素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フ
ェノキシ基、塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ基、
Ｃ２−５アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、
フェノキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−５アルカノイル
基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル
基及びＣ１−４アルコキシＣ１−４アルコキシ基からな
る群より選ばれる１個もしくは２個の置換基で置換され
ていてもよいＣ１−６のアルキル基、水素原子、アリル
基またはテトラヒドロフルフリル基等が挙げられる。上
記の置換されていてもよいＣ１−６のアルキル基のう
ち、無置換のものとしては、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基及びｎ
−ヘキシル基等が挙げられる。上記のアルキル基のう
ち、前述した群より選ばれる１個の置換基により置換さ
れたものとしては、例えば、３−クロロ（またはブロ
モ）プロピル基や２−クロロ（またはブロモ）エチル基
の様なクロロ（またはブロモ）置換アルキル基；２−シ
アノエチル基の様なシアノ置換アルキル基；２−［メト
キシ（またはエトキシ）］エチル基や３−［メトキシ
（またはエトキシ）］プロピル基の様なＣ１−４アルコ
キシ置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−
（または３−）ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシ
ブチル基の様なヒドロキシ置換アルキル基；２−フェノ
キシエチル基、フェネチル基、ベンジル基の様なフェノ
キシ置換アルキル基またはフェニル置換アルキル基；２
−アセトキシエチル基、４−アセトキシブチル基、２−
プロピオニルオキシエチル基、２−ベンゾイルオキシエ
チルの様なＣ２−５アルカノイルオキシ置換アルキル基
またはベンゾイルオキシ置換アルキル基；２−［メトキ
シ（またはエトキシ）］カルボニルエチル基の様なアル
コキシ（Ｃ１−４）カルボニル置換アルキル基；２−
［メトキシ（またはエトキシ）］カルボニルオキシエチ
ル基、２−フェノキシカルボニルオキシエチル基のよう
なアルコキシ（Ｃ１−４）カルボニルオキシ置換アルキ
ル基またはフェノキシカルボニルオキシ置換アルキル
基；２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基
の様なアルカノイル置換アルキル基；２−（２−メトキ
シエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）
エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基の様
なアルコキシ（Ｃ１−４）アルコキシ（Ｃ１−４）置換
アルキル基；及び２−（２−メトキシエトキシカルボニ
ル）エチル基のようなアルコキシ（Ｃ１−４）アルコキ
シ（Ｃ１−４）カルボニル置換アルキル基が挙げられ
る。

【００２０】また、上記のアルキル基のうち、前述した
群より選ばれる２個の置換基により置換されたものとし
ては、例えば、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−
ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−メトキシ−
２−アセトキシプロピル基、３−エトキシ−２−アセト
キシプロピル基等が挙げられる。

【００２１】前記式（Ｉ）で示される化合物は、例え
ば、特開昭60−152567号公報、同52−109526号公報、同
56−122869号公報、特開平3−14876号公報及び特開平3
−72571号公報などに記載された方法に準じて製造する
ことができる。

【００２２】前記式（ＩＩ）で表わされるチオフェンモ
ノアゾ化合物は、例えば、式（III）

【００２３】

【化５】

【００２４】（式中、X₁、Y₁、Z₁は前記と同じ意味を表
わす。）で示される２−アミノチオフェン類を常法によ
りジアゾ化し、次いで、得られたジアゾ化物を、式（Ｉ
Ｖ）

【００２５】

【化６】

【００２６】（式中、R₁、R₂、R₃は前記と同じ意味を表
わす。）で示される３−アミノフェノール類とカップリ
ングすることにより製造することができる。

【００２７】前記式（III）示される２−アミノチオフ
ェン類は公知化合物であり、例えば特開昭48-81851号公
報、特公昭55-18710号公報、特開平1-153668号公報およ
び特開平6-25220号公報に記載の方法により製造するこ
とができる。

【００２８】また、前記式（ＩＶ）で示される３−アミ
ノフェノール類は、例えば、式（Ｖ）

【００２９】

【化７】

【００３０】（式中、R₁は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、式（ＶＩ）Ｒ２−Ｘａ（ＶＩ）（式中、R₂は前記と同じ意味を表わす。Ｘａは塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基及びベンゼン
スルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離・置換
される基を意味する。）で示される化合物、及び式（Ｖ
ＩＩ）Ｒ３−Ｘｂ（ＶＩＩ）

【００３１】（式中、R₃は前記と同じ意味を表わす。Ｘ
ｂは塩素原子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基及
びベンゼンスルホニルオキシ基などの求核反応によって
脱離・置換される基を意味する。）で示される化合物を
反応させることにより製造することができる。本発明の
分散染料組成物は、化合物（Ｉ）の少なくとも１種と、
化合物（ＩＩ）の少なくとも１種とを含有するものであ
り、２種以上の化合物（Ｉ）を含有するものであっても
よく、また、当該化合物に加えて、２種以上のチオフェ
ンアゾ化合物（ＩＩ）を含有するものであっても差し支
えない。

【００３２】又、本発明の効果を損なわない範囲におい
て、更にその他の分散染料を含有するものであってもよ
く、また、アニオン系分散剤や非イオン系分散剤等の分
散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、有
機溶剤、および樹脂バインダーなどの助剤を含有するも
のであっても差し支えない。ここで、アニオン系分散剤
の具体例としては、例えば、ナフタレンフルホン酸類の
ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸類、クレゾール
・シェーファー酸のホルマリン縮合物等を挙げることが
でき、又、非イオン系分散剤の具体例としては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル類等を挙げることができる。

【００３３】本発明の分散染料組成物中、各化合物の含
有割合は特に限定されないが、チオフェンアゾ化合物
（ＩＩ）の好ましい含有量は、化合物（Ｉ）及び化合物
（ＩＩ）の総重量に対して、０．５〜９９．５重量％で
ある。

【００３４】本発明において、化合物（Ｉ）と、チオフ
ェン化合物（ＩＩ）を混合する方法も限定されず、例え
ば、分散染料として用いる場合においては、染色前に予
め混合してもよいし、染色時に混合しても差し支えな
い。前者の方法としては、例えば、各化合物、及び必要
に応じて先の分散剤等を予め混合してから、水媒体中等
で、分散化する方法、並びに必要に応じて先の分散剤等
を加えた各化合物を、各々、別々に分散化した後に混合
する方法等を挙げることができ、又、後者の方法として
は、例えば、必要に応じて先の分散剤等を加え、別々に
分散化した各化合物を染浴に添加する方法等を挙げるこ
とができる。

【００３５】又、本発明の分散染料組成物は、その形態
において特に限定されるものではなく、粉体状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。

【００３６】本発明の分散染料組成物は、例えば、疎水
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維矢羊毛及び絹等の天然繊維と、それらと
の混紡交織品等も例示することができる。

【００３７】本発明の分散染料組成物は、中でも、ポリ
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、新合
繊の染色又は捺染にも有用である。ここで、新合繊とし
ては、ポリエステル系繊維材料の中でも特に、例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、テレフタル酸等と、１，４―ビス（ヒドロキシメ
チル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル系
繊維からなり、例えば、１デニール以下の極細繊維糸
（ファインデニール、ウルトラマイクロファイバー
等）、異形断面糸、異収縮混紡糸等で構成されたもの等
を挙げることができる。それらは、極細繊維糸と通常の
太さの糸との混織・交織で構成されたもの等であっても
よく、又、新合繊以外の繊維等との混紡品や交織品であ
ってもよい。また、本発明の分散染料組成物を用いた場
合には、高速紡糸された、殊に6000m／分以上の速度で
紡糸されたポリエステル繊維等の新素材疎水性繊維材料
を比較的容易に濃色かつ均一に染色することが可能であ
り、同様に優れた諸堅牢度を示す染色物を得ることがで
きる。

【００３８】これらの疎水性繊維材料を染色又は捺染等
に用いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸
の形態であってもよいし、繊維の形態であてもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。

【００３９】本発明の疎水性繊維材料を着色するにおい
ては、本発明の分散染料組成物を用いればよく、その他
条件については特に限定されないが、その方法として
は、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材料
を染色する際においては、本発明の分散染料組成物を水
性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてｐＨ調整
剤、分散均染剤等を加えた、ポリエステル系繊維材料を
浸漬し、加圧下で１００℃以上、好ましくは１０５−１
４０℃で３０−６０分間染色する方法等を挙げることが
できる。又、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレ
ン等のキャリアーの存在下、９５―１００℃付近で染色
する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパディング
し、１００℃以上でスチーミングしたり感熱処理する方
法等も挙げることができる．又、捺染する際において
は、本発明の分散染料組成物を糊剤と共に練り合わせ、
疎水性繊維材料等に印捺し、乾燥後、スチーミングした
り乾熱処理する方法等を挙げることができる。

【００４０】本発明の分散染料組成物は、前記の通り、
疎水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料とし
て用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華
性転写型感熱記録用色素等として用いることもできる。

【００４１】

【発明の効果】本発明の分散染料組成物を用いることに
より、例えば、疎水性繊維材料の染色または捺染におい
て、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染性や色相の鮮
明性にも優れ、且つ、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅牢
度も良好な染色物が得られる。

【００４２】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。尚、本文中、部および％は重量部および重量％を
表す。

【００４３】以下の実施例で用いられる、式（Ｉ）で示
される化合物を、下記の表１及び化８に示す。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【化８】

【００４６】また、式（ＩＩ）で示される化合物を、下
記の化９、化１０、表２及び表３に示す。

【００４７】

【化９】

【００４８】

【化１０】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】実施例１式（１９）で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部、式
（１２）で示される化合物0.3部、及びナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物3部を、6部の水中で分散化
し、分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
20部、酢酸1.2部及び酢酸ソーダ4.8部を染浴に加え、浴
比1:30に設定し、そこへテトロントロピカル（東レ(株)
社製ポリエステル繊維織物）100部を浸漬して常法に従
い、約130℃下で約60分間染色したところ、得られた染
色物は、斑のない均一な紫色の染色物であり、色相の鮮
明性も良好であった。又、得られた分散染料組成物を30
部用いて同様に染色したところ、得られた染色物は、分
散染料組成物20部を用いて染色した場合の染色物に比べ
て著しく濃い紫色の染色物であり、本分散染料組成物の
ビルドアップ性は良好であることがわかった。また、得
られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅
牢度はきわめて優れていた。

【００５２】実施例２式（１９）で示される化合物0.7部をもちいる代わり
に、式（２０）で示される化合物を0.7部用いる以外
は、実施例１に準拠して、水中で分散化して分散染料組
成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施例１
と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のない
均一な紫色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であ
り、ビルドアップ性も良好であった。また、得られた染
色物は優れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はき
わめて優れていた。

【００５３】実施例３〜８式（１２）で示される化合物0.3部をもちいる代わり
に、式（３）、式（５）および式（１８）で示される化
合物の各々を、下記表４に示される重量部用いる以外
は、実施例１に準拠して、水中で分散化して分散染料組
成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施例１
と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のない
均一な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であ
り、ビルドアップ性も良好であった。また、得られた染
色物は優れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はき
わめて優れていた。

【００５４】

【表４】

【００５５】比較例１式（１９）で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部を用
いる代わりに、下記式（６１）

【００５６】

【化１１】

【００５７】で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部を
用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化して
分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て実施例１と同様に染色したところ、得られた染色物
は、斑が認められる均染性が不良なものであり、色相の
鮮明性も著しく不良であり、しかも、この分散染料組成
物30部を用いて染色して得た染色物の濃さは、20部を用
いて染色して得た染色物とほとんど差が認められす、ビ
ルドアップ性が不良であることがわかった。また、得ら
れた染色物の堅牢度は不良であり、特に洗濯堅牢度はき
わめて不良であった。

【００５８】実施例９〜１６テトロントロピカルを用いる代わりに、新合繊繊維トレ
シー（東レ（株）社製マイクロファイバーポリエステル
繊維織物）100部を用いる以外は、実施例１〜８に準拠
して染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一
な紫色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であり、ビ
ルドアップ性も良好であった。また、得られた染色物は
優れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はきわめて
優れていた。

【００５９】比較例２実施例１で得られた分散染料組成物を用いる代わりに、
比較例１で得られた分散染料組成物を用いる以外は、実
施例９に準拠して新合繊繊維トレシーを染色したとこ
ろ、得られた染色物の濃度はかなり淡く、均染性は著し
く不良であった。また、得られた染色物の堅牢度は不良
であり、特に洗濯堅牢度はきわめて不良であった。

【００６０】実施例１７式（２０）で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部及び
式（１２）で示される化合物0.3部を用いる代わりに、
式（２０）で示されるチオフェンアゾ化合物0.8部、式
（５）で示される化合物0.1部及び式（１８）で示され
る化合物0.1部を用いる以外は、実施例２に準拠して、
分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て実施例２と同様に染色したところ、得られた染色物
は、斑のない均一な紫色の染色物であり、色相の鮮明性
も良好であり、ビルドアップ性も良好であった。また、
得られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特に洗濯
堅牢度はきわめて優れていた。

【００６１】実施例１８テトロントロピカル布に代えて繊維径が２デニールと0.
01デニールのポリエステル繊維の交織布を用いる以外は
実施例２と同様にして染色試験をした。異デニール間で
同色性と同濃度性の良好な染色物を得た。得られた染色
物は、斑のない均一なものであり、色相の鮮明性も優れ
ていた。また、得られた染色物は優れた堅牢度を有して
おり、特に、洗濯堅牢度はきわめて優れていた。

【００６２】実施例１９実施例２において、テトロントロピカル布に代えて高速
紡糸されたポリエステル織布を用いる以外は実施例２と
同様にして染色試験をした。得られた染色物は、斑のな
い均一なものであり、色相の鮮明性も優れていた。ま
た、得られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特
に、洗濯堅牢度はきわめて優れていた。

【００６３】実施例２０〜５９式（１９）で示される化合物0.7部をもちいる代わり
に、各々式（２１）〜(６０)で示される化合物を0.7部
用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化して
各々分散染料組成物を得た。各々得られた分散染料組成
物を用いて実施例１と同様に染色したところ、得られた
染色物は、斑のない均一な紫色の染色物であり、色相の
鮮明性も良好であり、ビルドアップ性も良好であった。
また、得られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特
に洗濯堅牢度はきわめて優れていた。

【００６４】実施例６０〜６９実施例２において、式（１９）で示される化合物0.7部
および式（１２）で示される化合物0.3部をもちいる代
わりに、式（１９）で示される化合物および式（１２）
で示される化合物を下記表５に示される重量部用いる以
外は、実施例１に準拠して、水中で分散化して分散染料
組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施例
１と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のな
い均一な紫色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であ
り、ビルドアップ性も良好であった。また、得られた染
色物は優れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はき
わめて優れていた。

【００６５】

【表５】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）【化１】（式中、Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、水素原子、水
酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基、Ｃ１−４アルコキ
シＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルカルボニル
オキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニルＣ１−４アル
コキシ基、フェニルＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ア
ルコキシＣ１−４アルコキシカルボニルＣ１−４アルコ
キシ基、または−ＯＡ３Ｑ（ここで、Ａ３は、メチレン
基、または、水酸基、Ｃ１−４アルコキシ基及びＣ１−
４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選択され
る１つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６ア
ルキレン基を表し、Ｑは置換されていてもよい5員の飽
和の複素環残基、置換されていてもよい６員の飽和の複
素環残基、置換されていてもよい5員の不飽和の複素環
残基、または置換されていてもよい6員の不飽和の複素
環残基を表す。）を表わす。）で示される化合物と、下
記式（ＩＩ）【化２】（式中、Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、ホルミル基、置換されていても
よいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキ
シカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル
基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基または
置換されていてもよいアリールスルホニル基を表わし、
Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよい水酸基，置換され
ていてもよいメルカプト基、ホルミル基、置換されてい
てもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよい
アリールカルボニル基、置換されていてもよいアルキル
オキシカルボニル基、ＳＯ２Ｋ（ここで、Ｋはアルキル
基、アルケニル基、アリール基、塩素原子、臭素原子、
置換されていてもよい水酸基又は置換されていてもよい
アミノ基を表わす。）を表わし、Ｚ１は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよい
アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいア
ルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカ
ルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキシカル
ボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換さ
れていてもよいアルキルスルホニル基または置換されて
いてもよいアリールスルホニル基を表わし、Ｒ１は水素
原子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表わし、Ｒ２
及びＲ３は互いに独立に、水素原子、置換されていても
よいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基、置換されていてもよいアルケニル基またはテトラヒ
ドロフルフリル基を表すが、Ｒ２とＲ３は、これらが結
合している窒素原子と一緒になって、モルホリノ基を形
成してもよい。）で示されるチオフェンアゾ化合物とを
含有してなる分散染料組成物。
【請求項２】請求項１に記載の分散染料組成物を用いる
ことを特徴とする疎水性繊維材料の着色方法。
【請求項３】疎水性繊維材料が、新合繊である請求項２
に記載の着色方法。
【請求項４】疎水性繊維材料が、１デニール以下のポリ
エステル繊維を含むものである請求項２に記載の方法。
【請求項５】疎水性繊維材料が、6000m／分以上の速度
で紡糸されたポリエステル繊維を含むものである請求項
２に記載の方法。