JPH10324695A - 抗微生物活性を有する新規環状ヘキサペプチド化合物 - Google Patents

抗微生物活性を有する新規環状ヘキサペプチド化合物

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JPH10324695A
JPH10324695A JP10136756A JP13675698A JPH10324695A JP H10324695 A JPH10324695 A JP H10324695A JP 10136756 A JP10136756 A JP 10136756A JP 13675698 A JP13675698 A JP 13675698A JP H10324695 A JPH10324695 A JP H10324695A
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昌紀 冨島
Akira Yamada
山田　　明
Hisashi Takasugi
寿 高杉
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 抗微生物（とくに抗真菌）活性を有する新規
ポリペプチド化合物を提供する。 【解決手段】 抗微生物作用（とくに抗真菌作用）、β
−１,３−グルカンシンターゼ阻害作用を有する一般式
［Ｉ］： ［式中のＲ1 は詳細な説明中で定義した通りである］に
よって表わされる新規ポリペプチド化合物およびそれら
の医薬として許容しうる塩、それらの製造法、それらを
含有する医薬組成物に関するものである。 【効果】 この化合物は感染症（特に真菌による感染
症）の予防、治療に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬として有用な
新規ポリペプチド化合物およびその医薬として許容しう
る塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第5,376,634号には、抗微生物
活性（とくに抗真菌活性）を有するポリペプチド化合物
およびその医薬として許容しうる塩が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在、抗微生物活性
［とくに、アスペルギルス（Aspergillus）、クリプト
コッカス（Cryptococcus）、カンジダ（Candida）、ム
コール(Mucor)、アクチノマイセス（Actinomyces）、ヒ
ストプラスマ(Histoplasma)、皮膚糸状菌（Dermatophyt
e）、マラセジア(Malassezia)、フサリウム(Fusarium)
などを含む真菌類に対しての抗真菌活性］、β−１,３
−グルカンシンターゼ阻害活性を有し、さらにヒトまた
は動物におけるニューモシスティス・カリニ（Pneumocy
stis carinii）感染症（たとえばカリニ肺炎）の予防お
よび／または治療に有用である薬剤の開発が望まれてい
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記課題を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、抗微生物
活性［とくに、アスペルギルス（Aspergillus）、クリ
プトコッカス（Cryptococcus）、カンジダ（Candid
a）、ムコール(Mucor)、アクチノマイセス（Actinomyce
s）、ヒストプラスマ(Histoplasma)、皮膚糸状菌（Derm
atophyte）、マラセジア(Malassezia)、フサリウム(Fus
arium)などを含む真菌類に対しての抗真菌活性］、β−
１,３−グルカンシンターゼ阻害活性を有し、さらにヒ
トまたは動物におけるニューモシスティス・カリニ（Pn
eumocystis carinii）感染症（たとえばカリニ肺炎）の
予防および／または治療に有用であると期待される新規
ポリペプチド化合物およびその医薬として許容しうる
塩、それらの製造法、それらを含有する医薬組成物を見
い出した。
【０００５】すなわち、本発明において使用する目的の
ポリペプチド化合物は、新規であり、次の一般式［Ｉ］
によって表わすことができる：
【０００６】
【化５】
【０００７】式中、Ｒ1 は、少なくとも１個の窒素原子
を含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい
不飽和６員複素単環基で置換された低級アルカノイル；
１個以上の適当な置換基を有していてもよい１,２,３,
４−テトラヒドロイソキノリンで置換された低級アルカ
ノイル；少なくとも１個の酸素原子を含有し、１個以上
の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基
で置換された低級アルカノイル；１〜３個の硫黄原子を
含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不
飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル；２個
以上の窒素原子を含有し、１個以上の適当な置換基を有
していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級ア
ルカノイル；少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個
以上の適当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員複
素単環基で置換された低級アルカノイル；１個以上の適
当な置換基を有していてもよいアリールで置換されたア
ル低級アルケノイル；１個以上の高級アルコキシを有し
ていてもよいナフチル低級アルケノイル；１個以上の適
当な置換基を有していてもよい低級アルキノイル；高級
アルコキシを有するナフチルで置換された（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルカノイル；１個以上の適当な置換基を有する
アリールで置換され、１個以上の適当な置換基を有して
いてもよいアル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル；１個以上
の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換さ
れ、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアロイ
ル；複素環部分が１個以上の適当な置換基を有していて
もよい複素環高級アルコキシを有するアリールで置換さ
れたアロイル；低級アルコキシ高級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル；低級アルケニル低級ア
ルコキシを有するアリールで置換されたアロイル；２個
の低級アルコキシで置換されたアロイル；低級アルキル
を有するアリールで置換されたアロイル；高級アルキル
を有するアリールで置換されたアロイル；１個以上の適
当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アル
カノイル；１個以上の適当な置換基を有していてもよい
アル低級アルコキシ低級アルカノイル；１個以上の適当
な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカ
ノイル；低級アルキルと高級アルコキシを有するアリー
ルとを有するピラゾリルで置換された低級アルカノイ
ル；高級アルカノイル部分が１個以上の適当な置換基を
有していてもよい低級アルコキシ高級アルカノイル；１
個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシ
を有するアリールで置換されたアロイル；低級アルキル
を有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル；高
級アルキルを有するインドリルカルボニル；低級アルキ
ルを有するナフトイル；高級アルキルを有するナフトイ
ル；低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイ
ル；低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有
するアリールで置換されたアロイル；低級アルコキシ低
級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル；
低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置
換されたアロイル；低級アルコキシ低級アルコキシを有
するアリールを有するアリールで置換されたアロイル；
複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置換さ
れたアロイル；アリールオキシ低級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル；複素環カルボニル高級
アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル；高
級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで
置換された低級アルカノイル；低級アルコキシを有する
アリールで置換されたアリールを有するフリルで置換さ
れた低級アルカノイル；オキソと高級アルキルを有する
アリールとを有するトリアゾリルで置換された低級アル
カノイル；ヒドロキシを有する高級アルカノイル；アル
低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級アルカノイ
ル；３−メチルトリデセノイル；または高級アルコキシ
を有するアリールで置換され、アミノまたは保護された
アミノを有していてもよい（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル
である。
【０００８】新規ポリペプチド化合物［Ｉ］およびその
医薬として許容しうる塩は、下記反応式に示した方法に
より、またはＲ1 中のアミノ保護の脱離反応により、製
造できる。
【０００９】方法１
【化６】
【００１０】ここに、Ｒ1 は上に定義した通りである。
目的とするポリペプチド化合物［Ｉ］の医薬として許容
しうる好適な塩は、慣用的無毒性塩であって、それらと
しては、無機塩基との塩、たとえばアルカリ金属塩（た
とえばナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類
金属塩（たとえばカルシウム塩、マグネシウム塩な
ど）、アンモニウム塩；有機塩基との塩、たとえば有機
アミン塩（たとえばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、
ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ,Ｎ’−ジベンジ
ルエチレンジアミン塩など）；無機酸付加塩（たとえば
塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）；有機カ
ルボン酸またはスルホン酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢
酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、
フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、トルエンスルホン酸塩など）；塩基性または酸性ア
ミノ酸（たとえばアルギニン、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸など）との塩などの、塩基との塩または酸付加塩
が挙げられる。
【００１１】本明細書の上記および後記の説明において
本発明がその範囲内に包含せんとする種々の定義の好適
な例、具体例を、以下に詳細に説明する。
【００１２】「低級」なる語は、とくに断わらない限
り、１〜６個の炭素原子を有する基を意味するために使
用する。「高級」なる語は、とくに断わらない限り、７
〜20個の炭素原子を有する基を意味するために使用す
る。「１個以上」の好適な例としては、１〜６の数が挙
げられ、それらのうちでも好ましいのは１〜３の数であ
る。
【００１３】「低級アルカノイル」の好適な例として
は、ホルミル、アセチル、２−メチルアセチル、２,２
−ジメチルアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリル、ペンタノイル、２,２−ジメチルプロピオニ
ル、ヘキサノイルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが
挙げられる。「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和６員複
素単環基で置換された低級アルカノイル」、「１個以上
の適当な置換基を有していてもよい１,２,３,４−テト
ラヒドロイソキノリンで置換された低級アルカノイル」
などの基における「適当な置換基」の好適な例として
は、後述の低級アルコキシ、後述の高級アルコキシ、後
述の低級アルキル、後述の高級アルキル、高級アルコキ
シ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、オキソ、
１個以上の低級アルコキシを有していてもよいアリー
ル、１個以上の高級アルコキシを有していてもよいアリ
ール、１個以上の低級アルキルを有していてもよいアリ
ール、１個以上の高級アルキルを有していてもよいアリ
ール、１個以上の低級アルコキシを有していてもよいア
リールで置換されたアリール、１個以上の高級アルコキ
シを有していてもよいアリールで置換されたアリール、
１個以上の低級アルキルを有していてもよいアリールで
置換されたアリール、１個以上の高級アルキルを有して
いてもよいアリールで置換されたアリール、１個以上の
低級アルコキシを有していてもよいアロイル、１個以上
の高級アルコキシを有していてもよいアロイル、１個以
上の低級アルキルを有していてもよいアロイル、１個以
上の高級アルキルを有していてもよいアロイル、１個以
上の低級アルコキシを有していてもよい複素環基、１個
以上の高級アルコキシを有していてもよい複素環基、複
素環高級アルコキシを有するアリール、高級アルコキシ
を有するアリールを有していてもよい複素環基、低級ア
ルコキシ高級アルコキシを有するアリールを有していて
もよい複素環基、低級アルコキシを有するアリールを有
していてもよい複素環基、低級アルコキシ低級アルキ
ル、ハロ低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ
高級アルコキシ、低級アルコキシ高級アルコキシ、１個
以上の低級アルコキシ低級アルコキシを有していてもよ
いアリール、複素環基、１個以上の低級アルコキシ高級
アルコキシを有していてもよいアリール、１個以上の高
級アルケニルオキシを有していてもよいアリール、アリ
ールを有していてもよいシクロ低級アルキル、低級アル
キルとオキソを有していてもよい複素環基で置換された
アリール、１個以上の低級アルキルを有していてもよい
シクロ低級アルキル、シクロ低級アルキルを有していて
もよいアリール、複素環基を有していてもよいアリール
などが挙げられる。
【００１４】「低級アルコキシ」の好適な例としては、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキ
シ、第三級ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ、イソヘキシルオキシなどの直鎖状または分
枝鎖状のものが挙げられ、これらのうちでも好ましいの
はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシおよびイソヘキシルオキシで
ある。
【００１５】「高級アルコキシ」の好適な例としては、
ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、３,５−ジメチルオ
クチルオキシ、３,７−ジメチルオクチルオキシ、ノニ
ルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシル
オキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキ
サデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオ
キシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシなどの直鎖状
または分枝鎖状のものが挙げられ、これらのうちでも好
ましいのは（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシであり、より好ま
しいのはヘプチルオキシおよびオクチルオキシである。
【００１６】「低級アルキル」の好適な例としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第二級ブチル、第三級ブチル、ペンチル、第三
級ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルな
どの、炭素原子数１〜６の直鎖状または分枝鎖状のもの
が挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、メチル、
ペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシルである。
【００１７】「高級アルキル」の好適な例としては、ヘ
プチル、オクチル、３,５−ジメチルオクチル、３,７−
ジメチルオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、
イコシルなどの、炭素原子数７〜20の直鎖状または分枝
鎖状のものが挙げられ、それらのうちでも好ましいのは
Ｃ7 〜Ｃ14アルキルであり、より好ましいのは、ヘプチ
ル、オクチル、ノニルおよびデシルである。
【００１８】「アリール」および「アル」部分の好適な
例としては、低級アルキルを有していてもよいフェニル
（たとえばフェニル、メシチル、トリルなど）、ナフチ
ル、アントリルなどが挙げられ、これらのうちでも好ま
しいのはフェニルおよびナフチルである。「アロイル」
の好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフト
イル、アントリルカルボニルなどが挙げられ、これらの
うちでも好ましいのは、ベンゾイルおよびナフトイルで
ある。
【００１９】「複素環基」および「複素環」部分の好適
な例としては、１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３
〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、た
とえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリ
ル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジ
ニル、ピリダジニル、トリアゾリル（たとえば４Ｈ−
１,２,４−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリ
ル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリルなど）、テトラゾリ
ル（たとえば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル
など；１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（よ
り好ましくは５また６員）複素単環基、たとえばピロリ
ジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル
など；１〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環
基、たとえばインドリル、イソインドリル、インドリジ
ニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、
インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど；１〜２個の酸
素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８
員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえ
ばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル
（たとえば１,２,４−オキサジアゾリル、１,３,４−オ
キサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリルなど）な
ど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有
する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素
単環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど；１〜
２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽
和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサゾリル、ベンゾ
オキサジアゾリルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個
の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましく
は５または６員）複素単環基、たとえばチアゾリル、イ
ソチアゾリル、チアジアゾリル（たとえば１,２,３−チ
アジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−
チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリルなど）、ジ
ヒドロチアジニルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個
の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは
５または６員）複素単環基、たとえばチアゾリジニルな
ど；１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員(よ
り好ましくは５または６員)複素単環基、たとえばチエ
ニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルなど；
１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する
不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベン
ゾチアジアゾリルなど；１個の酸素原子を含有する不飽
和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環
基、たとえばフリルなど；１個の酸素原子を含有する飽
和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環
基、たとえばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニ
ルなど；１個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有
する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複
素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど；１〜
２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえ
ばベンゾチエニル、ベンゾジチイニルなど；１個の酸素
原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不飽和縮合複素
環基、たとえばベンゾオキサチイニルなど；などが挙げ
られる。
【００２０】「ハロ」の好適な例としては、フルオロ、
クロロ、ブロモおよびヨードが挙げられる。「低級アル
ケニルオキシ」の好適な例としては、ビニルオキシ、１
−（または２−）プロペニルオキシ、１−（または２−
または３−）ブテニルオキシ、１−（または２−または
３−または４−）ペンテニルオキシ、１−（または２−
または３−または４−または５−）ヘキセニルオキシな
どが挙げられ、これらのうちでも好ましいのは（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルケニルオキシであり、とくに好ましいのは５
−ヘキセニルオキシである。
【００２１】「高級アルケニルオキシ」の好適な例とし
ては、（Ｃ7 〜Ｃ20）アルケニルオキシが包含され、な
かでも好ましいのは６−ヘプテニルオキシおよび７−オ
クテニルオキシである。「シクロ低級アルキル」の好適
な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ、それらのう
ちでも好ましいのは、シクロ（Ｃ4 〜Ｃ6 ）アルキルで
あり、とくに好ましいのはシクロヘキシルである。
【００２２】「高級アルカノイル」の好適な例として
は、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノ
イル、ウンデカノイル、ラウロイル、トリデカノイル、
テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイ
ル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノ
イル、イコサノイルなどが挙げられ、これらのうちでも
好ましいのは（Ｃ7 〜Ｃ20）アルカノイルであり、とく
に好ましいのはヘキサデカノイルである。
【００２３】「アル低級アルキル」の好適な例として
は、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、ナフ
チルメチル、ナフチルエチル、ナフチルプロピル、ナフ
チルブチル、ナフチルペンチル、ナフチルヘキシルなど
が挙げられ、それらのうちでも好ましいのはフェニル
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、とくに好ましいのはベ
ンジルである。
【００２４】「保護されたアミノ」の好適な例として
は、低級または高級アルコキシカルボニルアミノ（たと
えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ペンチルオ
キシカルボニルアミノ、ヘプチルオキシカルボニルアミ
ノなど）、アル低級アルコキシカルボニルアミノ［たと
えばフェニル低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえ
ばベンジルオキシカルボニルアミノなど）など］、適当
な置換基を有していてもよいアル低級アルキル（たとえ
ばベンジル、トリチルなど）などの慣用の保護基で置換
されたアミノ基などが挙げられ、なかでも好ましいのは
フェニル低級アルコキシカルボニルアミノであり、とく
に好ましいのはベンジルオキシカルボニルアミノであ
る。
【００２５】「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和６員複
素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現にお
ける「低級アルカノイル」の好適な例としては、前記
「低級アルカノイル」の好適な例を挙げることができ、
なかでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルであ
り、より好ましいのはホルミルである。
【００２６】「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和６員複
素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現にお
ける「少なくとも１個の窒素原子を含有する不飽和６員
複素単環基」の好適な例としては、ピリジル、ジヒドロ
ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ト
リアジニル（たとえば４Ｈ−１,２,４−トリアジニル、
１Ｈ−１,２,３−トリアジニルなど）、テトラジニル
（たとえば１,２,４,５−テトラジニル、１,２,３,４−
テトラジニルなど）などが挙げられ、それらのうちでも
好ましいのは１〜３個の窒素原子を含有する不飽和６員
複素単環基であり、とくに好ましいのはピリジルおよび
ピリダジニルである。
【００２７】「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和６員複
素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現にお
ける「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当
な置換基」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは、高級アルコキシ、高級アルコキシ低級アルキ
ル、１個以上の高級アルコキシを有するアリールを有し
ていてもよい複素環基、１個以上の高級アルコキシを有
していてもよいアリール、低級アルコキシを有していて
もよいアリールで置換されたアリール、低級アルコキシ
高級アルコキシを有するアリールを有していてもよい複
素環基および低級アルコキシを有するアリールを有して
いてもよい複素環基であり、より好ましいのは、(Ｃ7
〜Ｃ14)アルコキシ、（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシ（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル、少なくとも１個の窒素原子を含有
し、１〜３個の（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシを有するフェ
ニルを有していてもよい３〜８員飽和複素単環基、１〜
３個のＣ7 〜Ｃ14アルコキシを有していてもよいフェニ
ル、１〜３個の（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキシを有していて
もよいフェニルで置換されたフェニル、少なくとも１個
の窒素原子を含有し、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ7
〜Ｃ14）アルコキシを有するフェニルを有していてもよ
い３〜８員飽和複素単環基および少なくとも１個の窒素
原子を含有し、１〜３個の（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキシを
有するフェニルを有していてもよい３〜８員飽和複素単
環基であり、とくに好ましいのはオクチルオキシ、オク
チルオキシメチル、ヘプチルオキシかまたはオクチルオ
キシを有するフェニルを有するピペラジニル、ヘプチル
オキシを有するフェニル、ブトキシを有するフェニルで
置換されたフェニル、メトキシオクチルオキシを有する
フェニルを有するピペラジニルおよびヘキシルオキシを
有するフェニルを有するピペラジニルである。
【００２８】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリンで置換さ
れた低級アルカノイル」なる表現における「低級アルカ
ノイル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイ
ル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいの
は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルであり、より好ましくは
ホルミルである。
【００２９】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリンで置換さ
れた低級アルカノイル」なる表現における「適当な置換
基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれ
らを挙げることができ、なかでも好ましいのは、低級ア
ルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキ
ルおよび低級アルコキシカルボニルであり、より好まし
いのは（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシおよび（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルコキシカルボニルであり、とくに好ましいのはオク
チルオキシおよび第三級ブトキシカルボニルである。
【００３０】「少なくとも１個の酸素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複
素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現におけ
る「低級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低
級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかで
も好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルであり、よ
り好ましいのはホルミルである。
【００３１】「少なくとも１個の酸素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複
素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現におけ
る「少なくとも１個の酸素原子を含有する不飽和縮合複
素環基」の好適な例としては、１個以上の酸素原子を含
有し、酸素原子以外のヘテロ原子を有していてもよい不
飽和縮合複素環基が挙げられ、それらのうちでも好まし
いのは、１〜３個の酸素原子を含有する不飽和縮合複素
環基、１〜２個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含
有する不飽和縮合複素環基および１〜３個の酸素原子と
１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基で
あり、より好ましいのは、ベンゾ［ｂ］フラニル、イソ
ベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、ベンゾオ
キサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ジヒドロオキサ
チイニル、フェノキサチイニルなどであり、とくに好ま
しいのはベンゾ［ｂ］フラニル、クロメニルおよびベン
ゾオキサゾリルである。
【００３２】「少なくとも１個の酸素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複
素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現におけ
る「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な
置換基」のそれらを挙げることができ、それらのうちで
も好ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低
級アルキル、高級アルキル、オキソ、１個以上の低級ア
ルコキシを有していてもよいアリール、１個以上の高級
アルコキシを有していてもよい複素環基および１個以上
の低級アルキルを有していてもよいアリールで置換され
たアリールであり、より好ましいのは、（Ｃ7 −Ｃ14）
アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ7 〜Ｃ14）
アルキル、オキソ、１〜３個の（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキ
シを有していてもよいフェニル、少なくとも１個の窒素
原子を含有し、１〜３個の（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシを
有していてもよい不飽和６員複素単環基および１〜３個
の（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキルを有していてもよいフェニル
で置換されたフェニルであり、とくに好ましいのは、オ
クチルオキシ、メチル、ノニル、オキソ、ヘキシルオキ
シを有するフェニル、オクチルオキシを有するピリジル
およびヘキシルを有するフェニルで置換されたフェニル
である。
【００３３】「１〜３個の硫黄原子を含有し、１個以上
の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「低
級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アル
カノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルであり、より好ま
しいのはホルミルである。
【００３４】「１〜３個の硫黄原子を含有し、１個以上
の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「１
〜３個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基」の好
適な例としては、１〜３個の硫黄原子を含有するだけの
不飽和縮合複素環基が挙げられ、それらのうちでも好ま
しいのはベンゾチエニルおよびベンゾジチイニルであ
り、とくに好ましいのはベンゾチエニルである。
【００３５】「１〜３個の硫黄原子を含有し、１個以上
の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「適
当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換
基」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいの
は、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキルお
よび高級アルキルであり、より好ましいのは（Ｃ7 〜Ｃ
14）アルコキシであり、とくに好ましいのはオクチルオ
キシである。
【００３６】「２個以上の窒素原子を含有し、１個以上
の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「低
級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アル
カノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルであり、とくに好
ましいのはホルミルである。
【００３７】「２個以上の窒素原子を含有し、１個以上
の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「２
個以上の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基」の好
適な例としては、１Ｈ−インダゾリル、プリニル、フタ
ラジニル、ベンゾイミダゾリル、ナフチリジニル、キノ
キサリニル、キナゾリル、シンノリニル、プテリジニル
などが挙げられ、とくに好ましいのはベンゾイミダゾリ
ルである。
【００３８】「２個以上の窒素原子を含有し、１個以上
の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「適
当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換
基」のそれらを挙げることができ、それらのうちでも好
ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級ア
ルキル、高級アルキル、１個以上の低級アルコキシを有
していてもよいアリールおよび１個以上の高級アルコキ
シを有していてもよいアリールであり、より好ましいの
は（Ｃ7 〜Ｃ14）アルキルおよび１〜３個の（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシを有していてもよいフェニルであり、と
くに好ましいのはノニルおよびヘキシルオキシを有して
いてもよいフェニルである。
【００３９】「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員
複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現に
おける「低級アルカノイル」の好適な例としては、前記
「低級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、な
かでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルであ
り、より好ましいのはホルミルである。
【００４０】「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員
複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現に
おける「少なくとも１個の窒素原子を含有する飽和３〜
８員複素単環基」の好適な例としては、ピロリジニル、
イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ピラゾ
リジニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどが挙げ
られ、なかでも好ましいのはピペリジルおよびピペラジ
ニルである。
【００４１】「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員
複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現に
おける「適当な置換基」の好適な例としては、低級アル
コキシ、高級アルコキシ、高級アルコキシ低級アルキ
ル、低級アルキル、高級アルキル、オキソ、１個以上の
低級アルコキシを有していてもよいアリール、１個以上
の高級アルコキシを有していてもよいアリール、１個以
上の低級アルキルを有していてもよいアリール、１個以
上の高級アルキルを有していてもよいアリール、１個以
上の低級アルコキシを有していてもよいアロイル、１個
以上の高級アルコキシを有していてもよいアロイル、１
個以上の低級アルキルを有していてもよいアロイル、１
個以上の高級アルキルを有していてもよいアロイルなど
が挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、１個以上
の低級アルコキシを有していてもよいアリール、１個以
上の高級アルコキシを有していてもよいアリール、１個
以上の低級アルコキシを有していてもよいアロイルおよ
び１個以上の高級アルコキシを有していてもよいアロイ
ルであり、より好ましいのは、１〜３個の高級アルコキ
シを有していてもよいアリールおよび１〜３個の高級ア
ルコキシを有していてもよいアロイルであり、さらに好
ましいのは、１〜３個の（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシを有
していてもよいフェニルおよび１〜３個の（Ｃ7 〜
Ｃ14）アルコキシを有していてもよいナフトイルであ
り、とくに好ましくは、オクチルオキシを有していても
よいフェニルおよびヘプチルオキシを有していてもよい
ナフトイルである。
【００４２】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアリールで置換されたアル低級アルケノイル」なる
表現における「アル低級アルケノイル」の好適な例とし
ては、フェニル低級アルケノイル（たとえば３−フェニ
ルアクリロイル、（２−または３−または４−）フェニ
ル−（２−または３−）ブテノイル、３−フェニルメタ
クリロイル、（２−または３−または４−または５−）
フェニル−（２−または３−または４−）ペンタノイ
ル、（２−または３−または４−または５−または６
−）フェニル−（２−または３−または４−または５
−）ヘキサノイルなど）、ナフチル低級アルケノイル
（たとえば３−ナフチルアクリロイル、（２−または３
−または４−）ナフチル−（２−または３−）ブテノイ
ル、（２−または３−または４−または５−）ナフチル
−（２−または３−または４−）ペンテノイル、（２−
または３−または４−または５−または６−）ナフチル
−（２−または３−または４−または５−）ヘキセノイ
ルなど）などが挙げられ、なかでも好ましいのは３−フ
ェニルアクリロイルおよび３−メチル−３−フェニルア
クリロイルである。
【００４３】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアリールで置換されたアル低級アルケノイル」なる
表現における「適当な置換基」の好適な例としては、前
記「適当な置換基」のそれらを挙げることができ、それ
らのうちでも好ましいのは、低級アルコキシ、低級アル
キル、高級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、ハ
ロ低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級ア
ルコキシおよび低級アルコキシ高級アルコキシであり、
さらに好ましいのは、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルルコキシ、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ7 〜Ｃ14）アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキル、ハ
ロ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニ
ルオキシ、ハロ（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシおよび（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシであり、
とくに好ましいのは、ペンチルオキシ、ヘプチル、ペン
チル、メトキシヘキシル、フルオロヘキシルオキシ、イ
ソヘキシルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、ハロヘプチ
ルオキシ、メトキシヘプチルオキシ、メトキシオクチル
オキシおよびブチルオキシである。
【００４４】「１個以上の高級アルコキシを有していて
もよいナフチル低級アルケノイル」なる表現における
「ナフチル低級アルケノイル」の好適な例としては、３
−ナフチルアクリロイル、（２−または３−または４
−）ナフチル−（２−または３−）ブテノイル、（２−
または３−または４−または５−）ナフチル−（２−ま
たは３−または４−）ペンテノイル、（２−または３−
または４−または５−または６−）ナフチル−（２−ま
たは３−または４−または５−）ヘキセノイルなどが挙
げられ、なかでも好ましいのは３−ナフチルアクリロイ
ルである。
【００４５】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい低級アルキノイル」なる表現における「低級アルキ
ノイル」の好適な例としては、２−プロピノイル、（２
−または３−）ブチノイル、（２−または３−または４
−）ペンチノイル、（２−または３−または４−または
５−）ヘキシノイルなどが挙げられ、なかでも好ましい
のは２−プロピノイルである。
【００４６】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい低級アルキノイル」なる表現における「適当な置換
基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれ
らを挙げることができ、それらのうちでも好ましいの
は、１個以上の低級アルコキシを有していてもよいアリ
ール、１個以上の高級アルコキシを有していてもよいア
リール、１個以上の低級アルキルを有していてもよいア
リールで置換されたアリールおよび１個以上の高級アル
キルを有していてもよいアリールで置換されたアリール
であり、より好ましいのは、１〜３個の低級アルキルを
有していてもよいアリールで置換されたアリールおよび
１〜３個の高級アルコキシを有していてもよいアリール
であり、さらに好ましいのは、１〜３個の（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルを有していてもよいフェニルで置換され
たフェニルおよび１〜３個の（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシ
を有していてもよいフェニルであり、とくに好ましいの
は、ペンチルを有していてもよいフェニルで置換された
フェニルおよびヘプチルオキシを有していてもよいナフ
チルである。
【００４７】「１個以上の適当な置換基を有するアリー
ルで置換され、１個以上の適当な置換基を有していても
よいアル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル」なる表現におけ
る「アル（Ｃ2〜Ｃ6）アルカノイル」の好適な例として
は、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルカノイル［たとえばフェ
ニルアセチル、（２−または３−）フェニルプロパノイ
ル、（２−または３−または４−）フェニルブタノイ
ル、（２−または３−または４−または５−）フェニル
ペンタノイル、（２−または３−または４−または５−
または６−）フェニルヘキサノイルなど］、ナフチル
（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル［たとえばナフチルアセチ
ル、（２−または３−）ナフチルプロパノイル、（２−
または３−または４−）ナフチルブタノイル、（２−ま
たは３−または４−または５−）ナフチルペンタノイ
ル、（２−または３−または４−または５−または６
−）ナフチルヘキサノイルなど］などが挙げられ、なか
でも好ましいのは２−フェニルアセチルおよび３−フェ
ニルプロパノイルである。
【００４８】「１個以上の適当な置換基を有するアリー
ルで置換され、１個以上の適当な置換基を有していても
よいアル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル」なる表現におけ
る「適当な置換基」の好適な例としては、低級アルコキ
シ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高
級アルコキシ低級アルキル、オキソ、１個以上の低級ア
ルコキシを有するアリール、１個以上の高級アルコキシ
を有するアリール、１個以上の低級アルキルを有するア
リール、１個以上の高級アルキルを有するアリール、１
個以上の低級アルコキシを有するアリールで置換された
アリール、１個以上の高級アルコキシを有するアリール
で置換されたアリール、１個以上の低級アルキルを有す
るアリールで置換されたアリール、１個以上の高級アル
キルを有するアリールで置換されたアリール、１個以上
の低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールなど
が挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、低級アル
コキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル
および１〜３個の低級アルコキシ低級アルコキシを有す
るフェニルであり、さらに好ましいのは、（Ｃ1〜
Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ7 〜
Ｃ14）アルキルおよび（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ3
〜Ｃ6 ）アルコキシを有するフェニルであり、とくに好
ましいのは、ペンチルオキシ、ペンチル、ヘプチル、メ
トキシペンチルオキシを有するフェニルである。
【００４９】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル」なる部分表現に
おける「適当な置換基」の好適な例としては、ヒドロキ
シ、オキソ、アミノおよび前記の「保護されたアミノ」
が挙げられる。「高級アルコキシを有するナフチルで置
換された（Ｃ2〜Ｃ6）アルカノイル」なる表現における
「（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル」の好適な例としては、
アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、
ヘキサノイルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはプ
ロパノイルである。
【００５０】「高級アルコキシを有するナフチルで置換
された（Ｃ2〜Ｃ6）アルカノイル」なる表現における
「高級アルコキシ」の好適な例としては、前記「高級ア
ルコキシ」のところで示した例を挙げることができ、な
かでも好ましいのは（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシであり、
とくに好ましいのはヘプチルオキシである。「１個以上
の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換さ
れ、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアロイ
ル」なる表現における「アロイル」の好適な例として
は、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイルなどが挙げら
れ、なかでも好ましいのはベンゾイルである。
【００５１】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい複素環基で置換され、１個以上の適当な置換基を有
していてもよいアロイル」なる表現における「複素環
基」の好適な例としては、１〜４個の窒素原子を含有す
る不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素
単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミ
ジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（たと
えば４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,３−
トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリルなど）、
テトラゾリル（たとえば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テ
トラゾリルなど）など；１〜４個の窒素原子を含有する
飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環
基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリ
ジル、ピペラジニルなど；１〜４個の窒素原子を含有す
る不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イソイン
ドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンゾイミダ
ゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベン
ゾトリアゾリルなど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の
窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは
５または６員）複素単環基、たとえばオキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、オキサジアゾリル（たとえば１,２,４
−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、
１,２,５−オキサジアゾリルなど）など；１〜２個の酸
素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員
（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえば
モルホリニル、シドノニルなど；１〜２個の酸素原子と
１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、
たとえばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル
など；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含
有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）
複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チ
アジアゾリル（たとえば１,２,３−チアジアゾリル、
１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリ
ル、１,２,５−チアジアゾリルなど）、ジヒドロチアジ
ニルなど）；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子
とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６
員）複素単環基、たとえばチアゾリジニルなど；１〜２
個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましく
は５または６員）複素単環基、たとえばチエニル、ジヒ
ドロジチイニル、ジヒドロジチオニルなど；１〜２個の
硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合
複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジア
ゾリルなど；１個の酸素原子を含有する不飽和３〜８員
（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえば
フリルなど；１個の酸素原子を含有する飽和３〜８員
（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえば
テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルなど；１個
の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不飽和３
〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、た
とえばジヒドロオキサチイニルなど；１〜２個の硫黄原
子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエ
ニル、ベンゾジチイニルなど；１個の酸素原子と１〜２
個の硫黄原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たとえ
ばベンゾオキサチイニルなど；などが挙げられ、なかで
も好ましいのは、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３
〜８員複素単環基、１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒
素原子とを含有する不飽和３〜８員複素単環基、１〜４
個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基およ
び１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和３〜８員複素単環基であり、とくに好ましいの
は、ピペラジニル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリ
ル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピペリジル、オキサ
ゾリルおよびピリミジルである。
【００５２】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい複素環基で置換され、１個以上の適当な置換基を有
していてもよいアロイル」なる表現における「適当な置
換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそ
れらを挙げることができ、それらのうちでも好ましいの
は、１〜３個の高級アルコキシを有していてもよいアリ
ール、１〜３個の低級アルコキシを有していてもよいア
リール、高級アルキル、複素環基、１〜３個の低級アル
コキシ高級アルコキシを有していてもよいアリール、高
級アルケニルオキシを有していてもよいアリール、低級
アルコキシを有するアリールを有していてもよい複素環
基、アリールを有していてもよいシクロ低級アルキル、
１〜３個の低級アルキルを有していてもよいアリール、
シクロ低級アルキルを有していてもよいアリール、高級
アルケニルオキシを有していてもよいアリール、低級ア
ルキルおよびオキソを有していてもよい複素環基で置換
されたアリール、低級アルキルを有していてもよいシク
ロ低級アルキル、１〜３個の低級アルコキシを有してい
てもよいアリールで置換されたアリールならびに複素環
基を有していてもよいアリールであり、より好ましいの
は、１〜３個の（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシを有していて
もよいフェニル、１〜３個の（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキシ
を有していてもよいフェニル、（Ｃ7 〜Ｃ14）アルキ
ル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単
環基、１〜３個の（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ7〜Ｃ
14）アルコキシを有していてもよいフェニル、(Ｃ7〜Ｃ
14)アルケニルオキシを有していてもよいフェニル、
（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキシを有するフェニルで置換され
た、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単
環基、フェニルを有していてもよいシクロ（Ｃ3 〜
Ｃ6 ）アルキル、１〜３個のＣ3 〜Ｃ6 アルキルを有し
ていてもよいフェニル、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキル
を有していてもよいフェニル、(Ｃ7 〜Ｃ14)アルケニル
オキシを有していてもよいフェニル、（Ｃ3〜Ｃ6）アル
キルおよびオキソを有していてもよい複素環基で置換さ
れたフェニル、（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルを有していてもよ
いシクロ（Ｃ3〜Ｃ6 ）アルキル、１〜３個のＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシを有していてもよいフェニルで置換された
フェニルならびに１〜４個の窒素原子を含有する３〜８
員複素単環基を有していてもよいフェニルであり、とく
に好ましいのは、オクチルオキシを有するフェニル、ペ
ンチルオキシを有するフェニル、ヘキシルオキシを有す
るフェニル、ヘプチル、ピペリジル、イソヘキシルオキ
シを有するフェニル、ヘプチルオキシを有するフェニ
ル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニル、メトキ
シオクチルオキシを有するフェニル、６−ヘプテニルオ
キシを有するフェニル、ヘキシルオキシを有するフェニ
ルで置換されたピペリジル、フェニルを有するシクロヘ
キシル、ヘキシルを有するフェニル、シクロヘキシルを
有するフェニル、７−オクテニルオキシを有するフェニ
ル、低級アルキルおよびオキソを有するトリアゾリルで
置換されたフェニル、ペンチルを有するシクロヘキシ
ル、メトキシオクチルオキシを有するフェニル、ノニ
ル、プロポキシを有するフェニルで置換されたフェニル
ならびにピペリジンを有するフェニルである。
【００５３】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアロイル」なる部分表現における「適当な置換基」
の好適な例としては、ハロゲンが挙げられ、なかでも好
ましいのはフルオロおよびクロロである。「複素環部分
が１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高
級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」
なる表現における「アロイル」の好適な例としては、ベ
ンゾイル、トルオイル、ナフトイル、アントリルカルボ
ニルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはベンゾイル
である。
【００５４】「複素環部分が１個以上の適当な置換基を
有していてもよい複素環高級アルコキシを有するアリー
ルで置換されたアロイル」なる表現における「複素環」
部分の好適な例としては、さきに「１個以上の適当な置
換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイ
ル」なる表現における「複素環基」として例示したもの
を挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、
１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環
基ならびに１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子と
を含有する飽和３〜８員複素単環基であり、とくに好ま
しいのはトリアゾリル、テトラゾリルおよびモルホリニ
ルである。
【００５５】「複素環部分が１個以上の適当な置換基を
有していてもよい複素環高級アルコキシを有するアリー
ルで置換されたアロイル」なる表現における「高級アル
コキシ」の好適な例としては、前記「高級アルコキシ」
のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは
（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシであり、とくに好ましいのは
オクチルオキシである。
【００５６】「複素環部分が１個以上の適当な置換基を
有していてもよい複素環高級アルコキシを有するアリー
ルで置換されたアロイル」なる表現における「アリー
ル」の好適な例としては、前記「アリール」のそれらを
挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルであ
る。「複素環部分が１個以上の適当な置換基を有してい
てもよい」なる表現における「適当な置換基」の好適な
例としては、低級アルキルが挙げられ、なかでも好まし
いのはメチルである。
【００５７】「低級アルコキシ高級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル」なる表現における「ア
ロイル」の好適な例としては、ベンゾイル、トルオイ
ル、ナフトイル、アントリルカルボニルなどが挙げら
れ、なかでも好ましいのはベンゾイルである。「低級ア
ルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換された
アロイル」なる表現における「アリール」の好適な例と
しては、前記「アリール」のそれらを挙げることがで
き、なかでも好ましいのはフェニルである。
【００５８】「低級アルコキシ高級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル」なる表現における「低
級アルコキシ高級アルコキシ」の好適な例としては、メ
トキシヘプチルオキシ、メトキシオクチルオキシ、メト
キシノニルオキシ、メトキシデシルオキシ、エトキシヘ
プチルオキシ、エトキシオクチルオキシ、エトキシノニ
ルオキシ、エトキシデシルオキシ、エトキシウンデシル
オキシ、プロポキシウンデシルオキシ、ブトキシドデシ
ルオキシ、ペンチルオキシトリデシルオキシ、ヘキシル
オキシテトラデシルオキシ、プロポキシヘプチルオキ
シ、プロポキシオクチルオキシ、プロポキシノニルオキ
シ、ブトキシデシルオキシなどが挙げられ、なかでも好
ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ7 〜Ｃ14）ア
ルコキシであり、より好ましいのはメトキシオクチルオ
キシである。
【００５９】「低級アルケニル低級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル」なる表現における「ア
ロイル」の好適な例としては、ベンゾイル、トルオイ
ル、ナフトイル、アントリルカルボニルなどが挙げら
れ、なかでも好ましいのはベンゾイルである。「低級ア
ルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換された
アロイル」なる表現における「アリール」の好適な例と
しては、前記「アリール」についてのものを挙げること
ができ、なかでも好ましいのはフェニルである。
【００６０】「低級アルケニル低級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル」なる表現における「低
級アルケニル低級アルコキシ」の好適な例としては、ビ
ニルメトキシ、ビニルエトキシ、ビニルプロポキシ、ビ
ニルブトキシ、ビニルペンチルオキシ、ビニルヘキシル
オキシ、１−（または２−）プロペニルメトキシ、１−
（または２−）プロペニルエトキシ、１−（または２
−）プロペニルプロポキシ、１−（または２−）プロペ
ニルブトキシ、１−（または２−）プロペニルペンチル
オキシ、１−（または２−）プロペニルヘキシルオキ
シ、１−（または２−または３−）ブテニルブトキシ、
１−（または２−または３−）ブテニルヘキシルオキ
シ、１−（または２−または３−または４−）ペンテニ
ルペンチルオキシ、１−（または２−または３−または
４−）ペンテニルヘキシルオキシ、１−（または２−ま
たは３−または４−または５−）ヘキセニルブトキシ、
１−または２−または３−または４−または５−）ヘキ
セニルヘキシルオキシなどが挙げられ、なかでも好まし
いのは（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシであり、より好ましいのはビニルヘキシルオキシで
ある。
【００６１】「２個の低級アルコキシで置換されたアロ
イル」の好適な例としては、２個の低級アルコキシで置
換されたベンゾイルおよび２個の低級アルコキシで置換
されたナフトイルが挙げられ、なかでも好ましいのは２
個の（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシで置換されたベンゾイル
であり、とくに好ましいのは２個のペンチルオキシで置
換されたベンゾイルである。
【００６２】「低級アルキルを有するアリールで置換さ
れたアロイル」の好適な例としては、低級アルキルを有
するフェニルで置換されたベンゾイル、低級アルキルを
有するナフチルで置換されたベンゾイル、低級アルキル
を有するフェニルで置換されたナフトイル、低級アルキ
ルを有するナフチルで置換されたナフトイルなどが挙げ
られ、なかでも好ましいのは、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
を有するフェニルで置換されたベンゾイルであり、とく
に好ましいのは、ヘキシルを有するフェニルで置換され
たベンゾイルおよびペンチルを有するフェニルで置換さ
れたベンゾイルである。
【００６３】「高級アルキルを有するアリールで置換さ
れたアロイル」の好適な例としては、高級アルキルを有
するフェニルで置換されたベンゾイル、高級アルキルを
有するナフチルで置換されたベンゾイル、高級アルキル
を有するフェニルで置換されたナフトイル、高級アルキ
ルを有するナフチルで置換されたナフトイルなどが挙げ
られ、なかでも好ましいのは、（Ｃ7 〜Ｃ14）アルキル
を有するフェニルで置換されたベンゾイルであり、とく
に好ましいのは、ヘプチルを有するフェニルで置換され
たベンゾイルである。
【００６４】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアリールオキシ低級アルカノイル」なる表現におけ
る「アリールオキシ」部分の好適な例としては、フェノ
キシ、メシチルオキシ、トリルオキシ、ナフチルオキ
シ、アントリルオキシなどが挙げられ、なかでも好まし
いのはフェノキシである。「１個以上の適当な置換基を
有していてもよいアリールオキシ低級アルカノイル」な
る表現における「低級アルカノイル」部分の好適な例と
しては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げるこ
とができ、なかでも好ましいのは、ホルミル、アセチ
ル、２,２−ジメチルアセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイルであ
り、さらに好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルで
あり、より好ましいのは、ホルミル、アセチル、プロピ
オニルおよび２,２−ジメチルアセチルである。
【００６５】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアリールオキシ低級アルカノイル」なる表現におけ
る「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な
置換基」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし
いのは（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシであり、より好ましい
のはオクチルオキシである。「１個以上の適当な置換基
を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルカノイ
ル」なる表現における「アル低級アルコキシ」部分の好
適な例としては、フェニル低級アルコキシ［たとえばフ
ェニルメトキシ、（１または２−）フェニルエトキシ、
フェニルプロポキシ、２−フェニル−１−メチルプロポ
キシ、３−フェニル−２,２−ジメチルプロポキシ、
（１−または２−または３−または４−）フェニルブト
キシ、（１−または２−または３−または４−または５
−）フェニルペンチルオキシ、（１−または２−または
３−または４−または５−または６−）フェニルヘキシ
ルオキシなど］、ナフチル低級アルコキシ［たとえばナ
フチルメトキシ、（１−または２−）ナフチルエトキ
シ、１−ナフチルプロポキシ、２−ナフチル−１−メチ
ルプロポキシ、３−ナフチル−２,２−ジメチルプロポ
キシ、（１−または２−または３−または４−）ナフチ
ルブトキシ、（１−または２−または３−または４−ま
たは５−）ナフチルペンチルオキシ、（１−または２−
または３−または４−または５−または６−）ナフチル
ヘキシルオキシなど］が挙げられ、なかでも好ましいの
はナフチル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシであり、より好ま
しいのはナフチルメトキシである。
【００６６】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアル低級アルコキシ低級アルカノイル」なる表現に
おける「低級アルカノイル」部分の好適な例としては、
前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることがで
き、なかでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイル
であり、より好ましいのはホルミルである。「１個以上
の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ
低級アルカノイル」なる表現における「適当な置換基」
の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを
挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、低
級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキルおよび高
級アルキルであり、より好ましいのは高級アルコキシで
あり、さらに好ましいのは（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシで
あり、とくに好ましいのはヘプチルオキシである。
【００６７】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアリールアミノ低級アルカノイル」なる表現におけ
る「アリールアミノ」部分の好適な例としては、フェニ
ルアミノ、トリルアミノ、ナフチルアミノ、アントリル
アミノなどが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニル
アミノおよびナフチルアミノである。「１個以上の適当
な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカ
ノイル」なる表現における「低級アルカノイル」部分の
好適な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれら
を挙げることができ、なかでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルカノイルであり、より好ましいのはホルミルで
ある。
【００６８】「１個以上の適当な置換基を有していても
よいアリールアミノ低級アルカノイル」なる表現におけ
る「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な
置換基」のそれらを挙げることができ、それらのうちで
も好ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低
級アルキル、高級アルキル、１〜３個の低級アルコキシ
を有していてもよいアリールおよび１〜３個の高級アル
コキシを有していてもよいアリールであり、より好まし
いのは、（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシおよび１〜３個の
（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシを有していてもよいフェニル
であり、とくに好ましいのはヘプチルオキシおよびヘプ
チルオキシを有していてもよいフェニルである。
【００６９】「低級アルキルと高級アルコキシを有する
アリールとを有するピラゾリルで置換された低級アルカ
ノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適
な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙
げることができ、なかでも好ましいのはＣ1 〜Ｃ4 アル
カノイルであり、とくに好ましいのはホルミルである。
【００７０】「低級アルキルと高級アルキルを有するア
リールとを有するピラゾリルで置換された低級アルカノ
イル」なる表現における「低級アルキル」の好適な例と
しては、前記「低級アルキル」のそれらを挙げることが
でき、なかでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルで
あり、とくに好ましいのはメチルである。「低級アルキ
ルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾ
リルで置換された低級アルカノイル」なる表現における
「アリール」の好適な例としては、前記「アリール」の
それらを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェ
ニルである。
【００７１】「低級アルキルと高級アルコキシを有する
アリールとを有するピラゾリルで置換された低級アルカ
ノイル」なる表現における「高級アルコキシ」の好適な
例としては、前記「高級アルコキシ」のそれらを挙げる
ことができ、なかでも好ましい（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキ
シであり、とくに好ましいのはオクチルオキシである。
【００７２】「高級アルカノイル部分が１個以上の適当
な置換基を有していてもよい低級アルコキシ高級アルカ
ノイル」なる表現における「低級アルコキシ高級アルカ
ノイル」の好適な例としては、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シ（Ｃ7 〜Ｃ20）アルカノイルが挙げられ、なかでも好
ましいのはメトキシオクタデカノイルである。「高級ア
ルカノイル部分が１個以上の適当な置換基を有していて
もよい低級アルコキシ高級アルカノイル」なる表現にお
ける「適当な置換基」の好適な例としては、アミノおよ
び前記の「保護されたアミノ」が挙げられ、なかでも好
ましいのはアミノおよびアル低級アルコキシカルボニル
アミノであり、とくに好ましいのはアミノおよびベンジ
ルオキシカルボニルアミノである。
【００７３】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい複素環オキシを有するアリールで置換されたアロイ
ル」なる表現における「アロイル」の好適な例として
は、前記「アロイル」のそれらを挙げることができ、な
かでも好ましいのはベンゾイルである。「１個以上の適
当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するア
リールで置換されたアロイル」なる表現における「アリ
ール」の好適な例としては、前記「アリール」のそれら
を挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルで
ある。
【００７４】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい複素環オキシを有するアリールで置換されたアロイ
ル」なる表現における「複素環」部分の好適な例として
は、前記の「複素環」部のそれらを挙げることができ、
なかでも好ましいのは、１〜４個の窒素原子を含有する
不飽和３〜８員複素単環基であり、とくに好ましいのは
ピリダジニルである。
【００７５】「１個以上の適当な置換基を有していても
よい複素環オキシを有するアリールで置換されたアロイ
ル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例とし
ては、アリールが挙げられ、なかでも好ましいのはフェ
ニルである。「低級アルキルを有するシクロ低級アルキ
ルで置換されたアロイル」なる表現における「アロイ
ル」の好適な例としては、前記「アロイル」のそれらを
挙げることができ、なかでも好ましいのはベンゾイルで
ある。
【００７６】「低級アルキルを有するシクロ低級アルキ
ルで置換されたアロイル」なる表現における「シクロ低
級アルキル」の好適な例としては、前記「シクロ低級ア
ルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし
いのはシクロヘキシルである。「低級アルキルを有する
シクロ低級アルキルで置換されたアロイル」なる表現に
おける「低級アルキル」の好適な例としては、前記「低
級アルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好
ましいのはペンチルである。
【００７７】「高級アルキルを有するインドリルカルボ
ニル」なる表現における「高級アルキル」の好適な例と
しては、前記「高級アルキル」のそれらを挙げることが
でき、なかでも好ましいのはデシルである。「低級アル
キルを有するナフトイル」なる表現における「低級アル
キル」の好適な例としては、前記「低級アルキル」のそ
れらを挙げることができ、なかでも好ましいのはヘキシ
ルである。
【００７８】「高級アルキルを有するナフトイル」なる
表現における「高級アルキル」の好適な例としては、前
記「高級アルキル」のそれらを挙げることができ、なか
でも好ましいのはヘプチルである。「低級アルコキシ高
級アルコキシを有するナフトイル」なる表現における
「低級アルコキシ高級アルコキシ」の好適な例として
は、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキ
シが挙げられ、なかでも好ましいのはメトキシオクチル
オキシである。
【００７９】「低級アルコキシ低級アルコキシ高級アル
コキシを有するアリールで置換されたアロイル」、「低
級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置換さ
れたアロイル」、「低級アルコキシを有するアリールを
有するアリールで置換されたアロイル」、「低級アルコ
キシ低級アルコキシを有するアリールを有するアリール
で置換されたアロイル」、「複素環オキシ高級アルコキ
シを有するアリールで置換されたアロイル」、「アリー
ルオキシ低級アルコキシを有するアリールで置換された
アロイル」および「複素環カルボニル高級アルコキシを
有するアリールで置換されたアロイル」なる表現におけ
る「アロイル」の好適な例としては、前記「アロイル」
のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはベ
ンゾイルである。
【００８０】上記表現における「アリール」の好適な例
としては、前記「アリール」のそれらを挙げることがで
き、なかでも好ましいのはフェニルである。「低級アル
コキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリール
で置換されたアロイル」なる表現における「低級アルコ
キシ低級アルコキシ高級アルコキシ」の好適な例として
は、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シ（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシが挙げられ、なかでも好ま
しいのはエトキシエトキシオクチルオキシである。
【００８１】「低級アルコキシ低級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル」なる表現における「低
級アルコキシ低級アルコキシ」の好適な例としては、
（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキシが
挙げられ、なかでも好ましいのはプロポキシヘキシルオ
キシである。「低級アルコキシを有するアリールを有す
るアリールで置換されたアロイル」なる表現における
「低級アルコキシ」の好適な例としては、（Ｃ3 〜
Ｃ6 ）アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのはブ
トキシである。
【００８２】「低級アルコキシ低級アルコキシを有する
アリールを有するアリールで置換されたアロイル」なる
表現における「低級アルコキシ低級アルコキシ」の好適
な例としては、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ3 〜
Ｃ6 ）アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのはメ
トキシペンチルオキシおよびメトキシヘキシルオキシで
ある。
【００８３】「複素環オキシ高級アルコキシを有するア
リールで置換されたアロイル」なる表現における「複素
環」部分の好適な例としては、前記「複素環」部分のそ
れらを挙げることができ、それらのうちでも好ましいの
は、１個の酸素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基
であり、とくに好ましいのはテトラヒドロピラニルであ
る。
【００８４】「複素環オキシ高級アルコキシを有するア
リールで置換されたアロイル」なる表現における「高級
アルコキシ」の好適な例としては、（Ｃ7 〜Ｃ14）アル
コキシが挙げられ、なかでも好ましいのはオクチルオキ
シである。「アリールオキシ低級アルコキシを有するア
リールで置換されたアロイル」なる表現における「アリ
ールオキシ低級アルコキシ」の好適な例としては、フェ
ノキシ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルコキシが挙げられ、なかでも
好ましいのはフェノキシペンチルオキシである。
【００８５】「複素環カルボニル高級アルコキシを有す
るアリールで置換されたアロイル」なる表現における
「複素環」部分の好適な例としては、前記「複素環」部
分のそれらを挙げることができ、それらのうちでも好ま
しいのは、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員
複素単環基であり、とくに好ましいのはピペリジルであ
る。
【００８６】「複素環カルボニル高級アルコキシを有す
るアリールで置換されたアロイル」なる表現における
「高級アルコキシ」の好適な例としては、前記「高級ア
ルコキシ」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシであり、とくに好ま
しいのはヘプチルオキシである。「高級アルコキシを有
するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級ア
ルカノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の
好適な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれら
を挙げることができ、なかでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルカノイルであり、とくに好ましいのはホルミル
である。
【００８７】「高級アルコキシを有するアリールを有す
るオキサゾリルで置換された低級アルカノイル」なる表
現における「アリール」の好適な例としては、前記「ア
リール」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし
いのはフェニルである。「高級アルコキシを有するアリ
ールを有するオキサゾリルで置換された低級アルカノイ
ル」なる表現における「高級アルコキシ」の好適な例と
しては、前記「高級アルコキシ」のそれらを挙げること
ができ、なかでも好ましいのは（Ｃ7〜Ｃ14）アルコキ
シであり、とくに好ましいのはオクチルオキシである。
【００８８】「低級アルコキシを有するアリールで置換
されたアリールを有するフリルで置換された低級アルカ
ノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適
な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙
げることができ、なかでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルカノイルであり、とくに好ましいのはホルミルであ
る。
【００８９】「低級アルコキシを有するアリールで置換
されたアリールを有するフリルで置換された低級アルカ
ノイル」なる表現における「アリール」の好適な例とし
ては、前記「アリール」のそれらを挙げることができ、
なかでも好ましいのはフェニルである。「低級アルコキ
シを有するアリールで置換されたアリールを有するフリ
ルで置換された低級アルカノイル」なる表現における
「低級アルコキシ」の好適な例としては、前記「低級ア
ルコキシ」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシであり、とくに好ま
しいのはブトキシである。
【００９０】「オキソと高級アルキルを有するアリール
とを有するトリアゾリルで置換された低級アルカノイ
ル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適な例
としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げる
ことができ、なかでも好ましいのは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
カノイルであり、とくに好ましいのはホルミルである。
「オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するト
リアゾリルで置換された低級アルカノイル」なる表現に
おける「高級アルキル」の好適な例としては、前記「高
級アルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好
ましいのは（Ｃ7 〜Ｃ14）アルキルであり、とくに好ま
しいのはオクチルである。
【００９１】「オキソと高級アルキルを有するアリール
とを有するトリアゾリルで置換された低級アルカノイ
ル」なる表現における「アリール」の好適な例として
は、前記「アリール」のそれらを挙げることであり、な
かでも好ましいのはフェニルである。「ヒドロキシを有
する高級アルカノイル」なる表現における「高級アルカ
ノイル」の好適な例としては、前記「高級アルカノイ
ル」のそれらを挙げることができ、好ましいのは（Ｃ7
〜Ｃ20）アルカノイルであり、とくに好ましいのはヘキ
サデカノイルである。
【００９２】「アル低級アルキルおよびヒドロキシを有
する高級アルカノイル」なる表現における「高級アルカ
ノイル」の好適な例としては、前記「高級アルカノイ
ル」のそれらを挙げることができ、好ましいのは（Ｃ7
〜Ｃ20）アルカノイルであり、とくに好ましいのはヘキ
サデカノイルである。「アル低級アルキルおよびヒドロ
キシを有する高級アルカノイル」なる表現における「ア
ル低級アルキル」の好適な例としては、前記「アル低級
アルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのはフェニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、とく
に好ましいのはベンジルである。
【００９３】「高級アルコキシを有するアリールで置換
され、アミノまたは保護されたアミノを有していてもよ
い(Ｃ2 〜Ｃ6 )アルカノイル」なる表現における「(Ｃ2
〜Ｃ6)アルカノイル」の好適な例としては、アセチル、
プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイ
ルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはアセチルおよ
びプロパノイルである。
【００９４】「高級アルコキシを有するアリールで置換
され、アミノまたは保護されたアミノを有していてもよ
い（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル」なる表現における「ア
リール」の好適な例としては、前記「アリール」のそれ
らを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニル
である。「高級アルコキシを有するアリールで置換さ
れ、アミノまたは保護されたアミノを有していてもよい
（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル」なる表現における「高級
アルコキシ」の好適な例としては、前記「高級アルコキ
シ」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいの
は（Ｃ7 〜Ｃ14）アルコキシであり、とくに好ましいの
はオクチルオキシである。
【００９５】「高級アルコキシを有するアリールで置換
され、アミノまたは保護されたアミノを有していてもよ
い（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル」なる表現における「保
護されたアミノ」の好適な例としては、前記「保護され
たアミノ」のそれらを挙げることができ、それらのうち
でも好ましいのはアル低級アルコキシカルボニルアミノ
であり、とくに好ましいのはベンジルオキシカルボニル
アミノである。
【００９６】本発明の目的とするポリペプチド化合物
［Ｉ］またはその塩の製造法を、以下詳細に説明する。
【００９７】方法１ 目的のポリペプチド化合物［Ｉ］またはその塩は、化合
物［ＩＩ］またはそのアミノ基における反応性誘導体も
しくはそれらの塩を、化合物［ＩＩＩ］またはそのカル
ボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩と反
応させることにより製造できる。化合物［ＩＩＩ］のカ
ルボキシ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハ
ロゲン化物、酸無水物、活性アミド、活性エステルなど
が挙げられる。それら反応性誘導体の好適な例として
は、酸クロライド；酸アジ化物；置換燐酸［たとえばジ
アルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベン
ジル燐酸、ハロゲン化燐酸など］、ジアルキル亜燐酸、
亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸［たとえばメタン
スルホン酸など］、脂肪族カルボン酸［たとえば酢酸、
プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン
酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸
など］、芳香族カルボン酸［たとえば安息香酸など］な
どの酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾー
ル、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリ
アゾール、テトラゾールまたは１−ヒドロキシ−１Ｈ−
ベンゾトリアゾールとの活性アミド；活性エステル［た
とえばシアノメチルエステル、メトキシメチルエステ
ル、ジメチルイミノメチル［(CH3)2Ｎ+＝CH−］エステ
ル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニト
ロフェニルエステル、２,４−ジニトロフェニルエステ
ル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニ
ルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフ
ェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフ
ェニルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、カル
ボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジ
ルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエ
ステルなど］またはＮ−ヒドロキシ化合物［たとえば
Ｎ,Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ
−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイ
ミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−
１Ｈ−ベンゾトリアゾールなど］とのエステルなどが挙
げられる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物
［ＩＩＩ］の種類に応じて、それらのなかから適宜選択
することができる。
【００９８】化合物［ＩＩＩ］またはその反応性誘導体
の好適な塩としては、目的のポリペプチド化合物［Ｉ］
について例示したものを挙げることができる。反応は、
通常、水、アルコール［たとえばメタノール、エタノー
ルなど］、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、ク
ロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒド
ロフラン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ピリジンなどの慣用の溶媒、その他反応に悪影響を
及ぼさない任意の有機溶媒中で実施する。これらの慣用
溶媒は水との混合物として使用してもよい。
【００９９】この反応において、化合物［ＩＩＩ］を遊
離酸または塩の形で使用するときには、Ｎ,Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）
カルボジイミド；Ｎ,Ｎ’−ジエチルカルボジイミド；
Ｎ,Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル
−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド；Ｎ,Ｎ’−カルボニルビス（２−メチルイミダゾー
ル）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミ
ン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エ
トキシアセチレン；１−アルコキシ−２−クロロエチレ
ン；亜燐酸トリアルキル；エチルポリ燐酸；イソプロピ
ルポリ燐酸；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化
燐；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロ蟻酸低級アル
キル［たとえばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロ
ピルなど］；トリフェニルホスフィン；２−エチル−７
−ヒドロキシベンゾイソオキサゾリウム塩；水酸化２−
エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサゾリウ
ム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキ
シ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン、ク
ロロ蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐、塩化メタン
スルホニルなどとの反応により調製されるいわゆるフィ
ルスマイヤー試薬などの慣用の縮合剤の存在下で反応を
実施するのが好ましい。
【０１００】反応は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属重炭酸塩、トリ低級アルキルアミン、ピリジン、ジ低
級アルキルアミノピリジン（たとえば４−ジメチルアミ
ノピリジンなど）、Ｎ−低級アルキルモルホリン、Ｎ,
Ｎ−ジ低級アルキルベンジルアミンなどの無機塩基また
は有機塩基の存在下で実施することもできる。反応温度
はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下
で反応を実施する。
【０１０１】出発化合物［ＩＩ］は既知化合物である。
それは、EP0462531 A2に開示されている醗酵法および
合成法により調製できる。該醗酵法に使用するコレオフ
ォーマ属菌株（Coleophoma sp.）Ｆ−11899は、1989年1
0月26日以来、寄託番号FERM BP−2635のもとに、工業
技術院生命工学工業技術研究所（旧称：工業技術院微生
物工業技術研究所）（〒305 茨城県つくば市東１丁目１
−３）に寄託されている。
【０１０２】上記の方法１によって得られた化合物は、
粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体
クロマトグラフィー（HPLC）、再沈殿などの常法によ
り、単離、精製できる。上記方法１により得られる化合
物は、その水和物として得ることもでき、その水和物も
この発明の範囲に含まれる。
【０１０３】目的化合物（Ｉ）の各々は、不斉炭素原お
よび二重結合に基づく光学異性体、幾何異性体などの立
体異性体を１種以上包含しうるが、それらの異性体およ
びそれらの混合物はすべてこの発明の範囲に含まれるも
のである。 本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の生物学的性質 本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の有用性を示すため
に、代表的化合物の生物学的データを以下に説明する。
【０１０４】試験例１（抗微生物活性） のちに開示する実施例17の化合物のインビトロ抗微生物
活性を、下記寒天平板２倍希釈法により求めた。 試験方法 各試験微生物を２％グルコース含有サブローブロス中で
一夜培養したもの（生菌数105 ／ml）１白金耳を、目的
ポリペプチド化合物［Ｉ］を諸段階濃度で含有する酵母
窒素ベースのデキストロース寒天（YNBDA）に画線接種
し、30℃で24時間培養後、最小阻止濃度（MIC）をμg／
mlを単位として表わす。
【０１０５】試験結果
【表１】
【０１０６】試験結果から、本発明の目的ポリペプチド
化合物［Ｉ］が抗微生物活性（とくに抗真菌活性を有す
ることが認められる。） 本発明の医薬組成物は、目的ポリペプチド化合物（Ｉ）
またはその医薬として許容しうる塩を有効成分として、
これを、直腸投与、経肺投与（経鼻または口内吸入）、
眼への投与、外用（局所投与）、経口投与、非経口（皮
下、静脈内および筋肉内を含む）投与、吹入（定量吸入
器からのエアゾールを含む）、噴霧器または乾燥粉末吸
入器に適した有機または無機担体または賦形剤との混合
物として含有するたとえば固体、半固体または液体の形
の医薬製剤の形態で使用できる。
【０１０７】該有効成分は、たとえば、製薬上通常の無
毒性担体と混合して、顆粒剤、錠剤、糖衣錠剤、ペレッ
ト剤、トローチ剤、カプセル剤、坐剤などの固体形態；
クリーム剤、軟膏剤；エアゾール剤；吹入用粉剤；注射
用の液剤、乳剤または懸濁剤などの液体形態；経口摂取
剤；点眼剤；その他使用に適した任意の形態とすること
ができる。そして、必要ならば、安定剤、増粘剤、湿潤
剤、乳化剤、着色剤などの補助物質；香料または緩衝
剤；その他任意の常用添加剤を上記製剤に添加できる。
【０１０８】該医薬組成物には、目的ポリペプチド化合
物［Ｉ］またはその医薬として許容しうる塩を疾患の経
過または状態に対して所望の抗微生物効果を奏するのに
十分な量を配合する。該組成物をヒトに適用するには、
それを静脈内、筋肉内、経肺、経口投与または吹入によ
り適用するのが好ましい。目的ポリペプチド化合物
［Ｉ］の治療有効投与量は、処置すべき各個の患者の年
令および状態によって相違し、それらに依存もするが、
通常、静脈内投与の場合には、ヒトの体重１kg当り0.01
〜20mgの１日量の目的ポリペプチド化合物［Ｉ］、筋肉
内投与の場合には、ヒトの体重１kg当り0.1〜20mgの目
的ポリペプチド化合物［Ｉ］、経口投与の場合には、ヒ
トの体重１kg当り0.5〜50mgの１日量の目的化合物
［Ｉ］を、感染症の治療または予防のために投与する。
【０１０９】とくにニューモシスティス・カリニ感染症
の治療または予防の場合には、つぎのことが注記され
る。吸入による投与の場合には、本発明の化合物を、処
方可能な粉末剤として加圧したエアゾール噴霧提供形態
で送達するのが好都合であり、該粉末組成物は、吹込粉
末剤吸入器を用いて吸入できる。吸入のための好ましい
送達システムは、フルオロカーボン、炭化水素などの適
当な噴射剤に化合物を懸濁または溶解させたものとして
処方しうる定量吸入エアゾール剤である。肺および気管
支を直接処置することが望ましいので、エアゾール投与
は好ましい投与法である。とくに、感染が耳および他の
体腔に拡延している場合には、吹込も望ましい方法であ
る。
【０１１０】これに代る方法としては、静脈内点滴投与
を用いて非経口投与を採用してもよい。以下の調製例お
よび実施例は、本発明をより詳細に説明するために示す
ものである。
【０１１１】調製例１ １−（４−ヒドロキシフェニル）−４−第三級ブトキシ
カルボニルピペラジン（３ｇ）と炭酸カリウム（0.82
ｇ）とのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（15ml）懸濁液
に、臭化オクチル（1.87ml）を加える。混合物を70℃で
10時間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エチルとの混合
物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発
させる。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出する。目的
化合物含有画分を合わせ、減圧下で溶媒を蒸発させて、
１−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４−第三級
ブトキシカルボニルピペラジン（2.71ｇ）を得る。 IR (KBr) : 1687, 1513, 1241 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.2Hz), 1.2-1.4 (10
H,m), 1.48 (9H,s),1.65-1.85 (2H,m), 3.00 (4H,t,J=
5.2Hz), 3.57 (4H,t,J=5.2Hz), 3.90(2H,t,J=6.5Hz),
6.83 (2H,dd,J=6.4 および 2.1Hz), 6.89 (2H,dd,J=6.4
および 2.1Hz)
【０１１２】調製例２ １−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４−第三級
ブトキシカルボニルピペラジン（2.61ｇ）のトリフルオ
ロ酢酸（20ml）溶液を、外界温度で４時間撹拌する。反
応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物に１Ｎ NaOH水溶
液と酢酸エチルとの混合物を加える。有機層を分取し、
硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液を減圧下で蒸発させて、１−（４−ｎ−オクチ
ルオキシフェニル）ピペラジン（0.86ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2923, 1513, 1259, 831 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.53 (10
H,m), 1.65-1.85(2H,m), 3.03 (4H,s), 3.90 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.83 (2H,dd,J=6.4 および2.9Hz), 6.90 (2H,d
d,J=6.4 および 2.9Hz) APCI-MASS : m/z = 291 (M++1)
【０１１３】調製例３ １−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
（１ｇ）と炭酸カリウム（0.476ｇ）とのＮ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（１ml）懸濁液に、ｐ−フルオロベンゾ
ニトリル（0.347ｇ）を加え、160℃で５時間撹拌する。
反応混合物を水と酢酸エチルとの混合物に加える。有機
層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネ
シウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、４−［４
−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピペラジン−１
−イル］ベンゾニトリル（0.93ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2848, 2217, 1604, 1511, 1241 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.53 (10
H,m), 1.65-1.85 (2H,m), 3.20 (4H,t,J=5.4Hz), 3.48
(4H,t,J=5.4Hz), 3.91 (2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.0 (6H,
m), 7.52 (2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS : m/z = 392 (M++1)
【０１１４】調製例４ ２,４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（5.52ｇ）、炭
酸カリウム（6.08ｇ）および臭化オクチル（7.73ｇ）の
アセトニトリル（55ml）中混合物を、60℃で16時間撹拌
する。反応混合物の溶媒を減圧下で除去し、残留物に酢
酸エチルに溶解させ、水および食塩水で洗う。分取した
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウ
ムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢
酸エチル（９：１）で溶出して、２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシベンズアルデヒド（6.73ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=8.8Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.8-2.0 (2H,m),4.0-4.2 (2H,m), 6.42 (1H,s),
6.52 (1H,d,J=8.7Hz), 7.79 (1H,d,J=8.7Hz), 10.33 (1
H,s) APCI-MASS : m/z = 257 (M++1) 調製例４と同様にして、次の化合物を得る。
【０１１５】調製例５ ３,４−ジペンチルオキシ安息香酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (6H,t,J=6.0 および 9.0Hz),
1.3-2.0 (12H,m),3.88 (3H,s), 4.04 (4H,m), 6.86 (1
H,d,J=8.4Hz), 7.53 (1H,d,J=2.0Hz), 7.63 (1H,dd,J=
8.4 および 2.0Hz) APCI-MASS : m/z = 309 (M++1)
【０１１６】調製例６ ４−ブロモ−４’−ペンチルビフェニル（5.04ｇ）、ト
リメチルシリルアセチレン（2.4ml）、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム(0.96ｇ)、トリフェ
ニルホスフィン（0.22ｇ）および沃化第一銅（95mg）の
ピペリジン（10ml）中混合物を、大気圧の窒素雰囲気
下、90℃に１時間加熱する。反応混合物を冷水と酢酸エ
チルとの混合物中に注ぎ、６Ｎ塩酸でpH約１に調整す
る。分取した有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液
を減圧下で蒸発させて、粗製の２−［４−（４−ペンチ
ルフェニル）フェニル］−１−トリメチルシリルアセチ
レンを得る。これを、それ以上精製することなく、次の
反応に用いる。粗製混合物をジクロロメタン（10ml）−
メタノール（10ml）混合物に溶解させ、溶液に０℃で炭
酸カリウム（2.75ｇ）を加える。混合物を外界温度まで
昇温するにまかせ、なお２時間撹拌する。反応混合物を
冷水と酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、生じた沈殿を濾
去する。濾液を１Ｎ塩酸でpH約７に調整し、食塩水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを
濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、粗製の粉末を得
て、これをシリカゲル（300ml）カラムクロマトグラフ
ィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（99：１−97：
３、v/v）で溶出して、４−（４−ペンチルフェニル）
フェニルアセチレン（2.09ｇ）を得る。 IR (ヌジョール) : 3274, 1490 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.4Hz), 1.30-1.50 (4
H,m), 1.50-1.80(2H,m), 2.64 (2H,t,J=7.6Hz), 7.20-
7.30 (2H,m), 7.45-7.60 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 281 (M++1+MeOH) 調製例６と同様にして、次の化合物を得る。
【０１１７】調製例７ ６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イルアセチレン NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.20-1.60 (8
H,m), 1.70-1.90(2H,m), 3.10 (1H,s), 4.07 (2H,t,J=
6.5Hz), 7.08 (1H,d,J=2.5Hz),7.15 (1H,dd,J=2.5 およ
び 8.9Hz), 7.47 (1H,dd,J=1.6 および 8.5Hz),7.64 (1
H,d,J=7.3Hz), 7.68 (1H,d,J=8.5Hz), 7.94 (1H,d,J=1.
6Hz) APCI-MASS : m/z = 267 (M++1)
【０１１８】調製例８ ４−（４−ペンチルフェニル）フェニルアセチレン（2.
09ｇ）のテトラヒドロフラン（30ml）溶液に、リチウム
ジイソブチルアミドのテトラヒドロフラン−ｎ−ヘキサ
ン混合物溶液（1.60Ｍ、5.6ml）を-75℃で滴下し、生じ
た混合物を-78℃で１時間撹拌する。この混合物に、ク
ロロ蟻酸メチル（0.72ml）を加え、反応混合物を外界温
度まで昇温するにまかせる。溶液を酢酸エチルで希釈
し、水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸
発させて、粗製物を得て、これをシリカゲル（150ml）
カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル(100：０−９：１、v/v)で溶出して、３−［４−
（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロピオン酸メチ
ル（2.20ｇ）を得る。 IR (ヌジョール) : 2225, 1712 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.25-1.50 (4
H,m), 1.52-1.80(2H,m), 2.64 (2H,t,J=7.6Hz), 3.85
(3H,s), 7.20-7.35 (2H,m), 7.40-7.70 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 307 (M++1) 調製例８と同様にして、次の化合物を得る。
【０１１９】調製例９ ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸メチル IR (ヌジョール) : 2219, 1704, 1621 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.20-1.60 (8
H,m), 1.70-2.00(2H,m), 3.86 (3H,s), 4.08 (2H,t,J=
6.5Hz), 7.10 (1H,d,J=2.5Hz),7.17 (1H,dd,J=2.5 およ
び 8.9Hz), 7.52 (1H,dd,J=1.6 および 8.5Hz),7.68 (1
H,d,J=7.3Hz), 7.72 (1H,d,J=8.5Hz), 8.06 (1H,d,J=1.
6Hz) APCI-MASS : m/z = 325 (M++1)
【０１２０】調製例10 ４−ブロモ−４’−ペンチルビフェニル（5.0ｇ）、ア
クリル酸メチル（2.2ml）、酢酸パラジウム（0.11ｇ）
およびトリス（ｏ−トリル）ホスフィン（0.60ｇ）のト
リエチルアミン（16ml）中混合物を、窒素雰囲気下、15
時間加熱、還流させる。反応混合物を冷水と酢酸エチル
との混合物中に注ぎ、６Ｎ塩酸でpH約1.5に調製する。
分取した有機層を水および食塩水で順次洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液
を減圧下で蒸発させ、得られた粗製物をシリカゲル（20
0ml）カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン
−酢酸エチル（100：０−94：６、v/v）で溶出して、３
−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］アクリル
酸メチル（4.48ｇ）を得る。 IR (ヌジョール) : 1718, 1637 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.7Hz), 1.20-1.50 (4
H,m), 1.50-1.80(2H,m), 2.65 (2H,t,J=7.4Hz), 3.82
(3H,s), 6.47 (1H,d,J=16.0Hz),7.20-7.35 (2H,m), 7.4
5-7.68 (6H,m), 7.73 (1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS : m/z = 309 (M++1) 調製例10と同様にして、次の化合物（調製例11〜13）を
得る。
【０１２１】調製例11 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）アク
リル酸メチル IR (ヌジョール) : 1716, 1625, 1459 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.20-1.65 (8
H,m), 1.76-1.93(2H,m), 3.82 (3H,s), 4.07 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.49 (1H,d,J=16.0Hz),7.05-7.20 (2H,m), 7.5
5-7.90 (5H,m) APCI-MASS : m/z = 327 (M++1)
【０１２２】調製例12 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］アクリ
ル酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 1.15-1.50 (8
H,m), 1.50-1.75(2H,m), 2.64 (2H,t,J=7.6Hz), 3.81
(3H,s), 6.46 (1H,d,J=16.0Hz),7.26 (2H,d,J=8.2Hz),
7.52 (2H,d,J=8.2Hz), 7.59 (6H,s), 7.73(1H,d,J=16.0
Hz) APCI-MASS : m/z = 337 (M++1)
【０１２３】調製例13 ３−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）フェニル］
アクリル酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.0Hz), 1.30-1.60 (4
H,m), 1.70-1.93 (2H,m), 3.82 (3H,s), 4.00 (2H,t,J=
6.7Hz), 6.45 (1H,d,J=16.0Hz), 6.90-7.05 (2H,m), 7.
48-8.65 (6H,m), 7.72 (1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS : m/z = 325 (M++1)
【０１２４】調製例14 ６−ヘプチルオキシナフタレン−２−カルボン酸（1.00
ｇ）と塩化チオニル（５ml）との混合物を、外界温度で
18時間撹拌し、減圧下で濃縮して、粗製の塩化６−ヘプ
チルオキシ−２−ナフトイルを得る。イソニペコチン酸
エチル（605mg）、トリエチルアミン（425mg）および
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（10mg）のジクロロメ
タン（10ml）中混合物に、粗製の塩化６−ヘプチルオキ
シ−２−ナフトイルを加え、混合物を外界温度で２時間
撹拌し、ジクロロメタンで希釈する。混合物を水、１Ｎ
塩酸および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発さ
せる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出し
て、４−エトキシカルボニル−１−（６−ヘプチルオキ
シ−２−ナフトイル）ピペリジン（1.20ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-2.0 (19
H,m), 2.5-2.7 (1H,m),3.0-3.2 (2H,m), 4.1-4.3 (4H,
m), 7.1-7.2 (2H,m), 7.44 (1H,dd,J=8.4Hz および 1.7
Hz), 7.72 (1H,d,J=3.9Hz), 7.77 (1H,d,J=3.9Hz),7.82
(1H,s) APCI-MASS : m/z = 426 (M++1)
【０１２５】調製例15 ３,４−ジアミノ安息香酸メチル（1.91ｇ）とトリエチ
ルアミン（0.56ｇ）とのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド
（20ml）中混合物に、塩化デカノイル(2.31ｇ)を加え、
混合物を０℃で１時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチ
ルで希釈し、水および食塩水で洗う。分取した有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をメタノール
（20ml）に溶解させ、濃硫酸（0.05ml）を加え、混合物
を60℃で６時間撹拌する。冷却後、反応混合物を減圧下
で蒸発させる。残留物を酢酸エチルで希釈し、水および
食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸
発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製する。ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：
１）で溶出して、５−メトキシカルボニル−２−ノニル
ベンゾイミダゾール（1.40ｇ）を得る。 IR (KBr ペレット) : 2923, 1718, 1623, 1544, 1438, 141
3, 1288, 1213, 1085,750 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.7Hz), 1.1-1.4 (1
2H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 2.83 (2H,t,J=7.4Hz), 7.56
(1H,d,J=8.4Hz), 7.78 (1H,d,J=8.4Hz),8.07 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 303 (M++1)
【０１２６】調製例16 マロン酸ジメチル（４ml）、２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシベンズアルデヒド（2.50ｇ）およびピペリジ
ン（0.1ml）のメタノール（10ml）中混合物に、酢酸
（0.01ml）を加え、混合物を70℃で３時間撹拌する。溶
媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに溶解させ、
0.5Ｎ塩酸、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
で乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下
で蒸発させ、沈殿を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗い、乾燥
して、７−オクチルオキシクマリン−３−カルボン酸メ
チル（0.94ｇ）を得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,m), 1.2-1.6 (10H,m),
1.7-1.8 (2H,m), 3.81(3H,s), 4.11 (2H,t,J=6.4Hz),
6.9-7.1 (2H,m), 7.83 (1H,d,J=9.0Hz),8.75 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 333 (M++1)
【０１２７】調製例17 水素化ナトリウム（423mg）と４−オクチルフェノール
（2.06ｇ）とのテトラヒドロフラン（16ml）中混合物
に、外界温度で、２−クロロアセト酢酸エチルを滴下す
る。混合物を、窒素雰囲気下、70℃で６時間撹拌し、飽
和塩化アンモニウム水溶液中に注ぐ。溶液を酢酸エチル
で抽出し、有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を
減圧下で蒸発させる。残留物を０℃の濃硫酸（10ml）に
加え、混合物を10分間撹拌する。反応混合物を氷水中に
注ぎ、１Ｎ NaOH水溶液でpH7.0に調整し、酢酸エチル
で抽出する。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液
を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（95：
５）で溶出する。目的化合物含有画分を集め、減圧下で
蒸発させて、３−メチル−５−オクチルベンゾ［ｂ］フ
ラン−２−カルボン酸エチル（1.44ｇ）を得る。 IR (ニート) : 2925, 2854, 1712, 1596, 1463, 1292, 11
49, 1089 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.44 (3H,t,J=7.1Hz), 1.6-1.8 (2H,m), 2.58 (3
H,s), 2.71 (2H,t,J=8.0Hz), 4.45(2H,t,J=7.1Hz), 7.2
-7.5 (3H,m) APCI-MASS : m/z = 317 (M++1)
【０１２８】調製例18 ３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸エチル（1.81ｇ）
とトリエチルアミン（1.53ml）とのジクロロメタン（20
ml）溶液に、０℃で、塩化デカノイル（2.01ml）を滴下
する。反応混合物を外界温度で48時間撹拌し、水、0.5
Ｎ塩酸、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、
濾液を減圧下で蒸発させる。キシレン（30ml）に溶解さ
せた残留物に、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（0.5
ｇ）を加え、混合物を130℃で４時間撹拌する。この混
合物に酢酸エチルを加え、水および食塩水で洗う。分取
した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネ
シウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１、v/v）で溶出し
て、２−ノニルベンゾ［ｂ］オキサゾール−６−カルボ
ン酸エチル（2.36ｇ）を得る。 IR (KBr ペレット) : 2914, 1722, 1621, 1575, 1470, 142
9, 1365, 1290, 1203,1151, 1115, 1081, 1022 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.4 (12
H,m), 1.42 (3H,t,J=7.2Hz), 1.90 (2H,m), 2.95 (2H,
t,J=7.4Hz), 4.40 (2H,q,J=7.0Hz),7.50 (1H,d,J=8.5H
z), 8.06 (1H,d,J=8.5Hz), 8.37 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 318 (M++1)
【０１２９】調製例19 ３,４−ジアミノ安息香酸メチル（1.84ｇ）と４−ヘキ
シルオキシベンズアルデヒド（2.30ｇ）とのニトロベン
ゼン（40ml）中混合物を、145℃で48時間撹拌する。冷
却後、混合物を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製する。ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（２：１）で溶出して、５−メトキシ
カルボニル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベン
ゾイミダゾール（1.19ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.9 (8H,
m), 3.92 (3H,s),3.90-4.1 (2H,m), 6.93 (2H,d,J=8.9H
z), 7.5-7.8 (1H,br), 7.94 (1H,dd,J=8.5 および 1.5H
z), 8.03 (1H,d,J=8.9Hz), 8.2-8.4 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 353 (M++1)
【０１３０】調製例20 ３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］アクリ
ル酸メチル（2.0ｇ）と10％パラジウム炭（50％湿潤、
0.2ｇ）とのテトラヒドロフラン（20ml）中混合物を、
大気圧の水素雰囲気下、外界温度で８時間撹拌する。触
媒を濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、３−［４−
（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロピオン酸メチ
ル（1.93ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.8Hz), 1.25-1.50 (4
H,m), 1.50-1.75(2H,m), 2.55-2.75 (4H,m), 2.99 (2H,
t,J=8.0Hz), 3.68 (3H,s), 7.10-7.30 (4H,m), 7.40-7.
60 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 311 (M++1)
【０１３１】調製例21 ３−［４−(４−ペンチルオキシフェニル)フェニル］ア
クリル酸メチル（2.70ｇ）と酸化白金（0.41ｇ）とのテ
トラヒドロフラン（40ml）中混合物を、３気圧の水素雰
囲気下、外界温度で８時間撹拌する。触媒を濾去し、濾
液を減圧下で蒸発させて、３−［４−（４−ペンチルオ
キシフェニル）フェニル］プロピオン酸メチル（2.70
ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.0Hz), 1.28-1.60 (4
H,m), 1.60-1.95(2H,m), 2.55-2.78 (2H,m), 2.98 (2H,
t,J=7.8Hz), 3.98 (2H,t,J=6.5Hz), 6.85-7.05 (2H,m),
7.05-7.30 (2H,m), 7.40-7.55 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 327 (M++1) 調製例21と同様にして、次の化合物を得る。
【０１３２】調製例22 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.20-1.70 (8
H,m), 1.70-1.93(2H,m), 2.70 (2H,t,J=7.7Hz), 3.07
(2H,t,J=7.7Hz), 3.67 (3H,s),4.05 (2H,t,J=6.5Hz),
7.02-7.20 (2H,m), 7.20-7.38 (2H,m), 7.55(1H,s), 7.
66 (1H,dd,J=3.0 および 8.5Hz) APCI-MASS ; m/z = 329 (M++1)
【０１３３】調製例23 ３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］アクリ
ル酸メチル（0.41ｇ）とテトラヒドロフラン（５ml）と
の混合物に、３Ｎ NaOH水溶液（1.3ml）を加え、生じ
た混合物を85℃に10時間加熱する。反応混合物を冷水と
酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、６Ｎ塩酸でpH約２に調
整する。分取した有機層を水および食塩水で順次洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液を減圧下で蒸発させて、３−［４−（４−ペン
チルフェニル）フェニル］アクリル酸（0.41ｇ）を得
る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=7.5Hz), 1.15-1.46
(4H,m), 1.48-1.70(2H,m), 2.61 (2H,t,J=7.4Hz), 6.56
(1H,d,J=16.0Hz), 7.29 (2H,d,J=8.2Hz), 7.60 (2H,d,
J=4.0Hz), 7.66 (2H,d,J=4.0Hz), 7.68-7.85(3H,m) APCI-MASS : m/z = 295 (M++1) 調製例23と同様にして、次の化合物（調製例24〜31）を
得る。
【０１３４】調製例24 ３−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）フェニル］
プロピオン酸 IR (ヌジョール) : 1697, 1606, 1500 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.1Hz), 1.25-1.60 (4
H,m), 1.70-1.95(2H,m), 2.72 (2H,t,J=7.5Hz), 3.00
(2H,t,J=7.5Hz), 3.99 (2H,t,J=6.5Hz), 6.95 (2H,dd,J
=2.1 および 6.7Hz), 7.25 (2H,d,J=8.2Hz),7.40-7.60
(4H,m) APCI-MASS : m/z = 313 (M++1)
【０１３５】調製例25 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］プロピ
オン酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.8Hz), 1.15-1.50 (8
H,m), 1.50-1.78(2H,m), 2.65 (2H,t,J=7.6Hz), 6.48
(1H,d,J=16.0Hz), 7.27 (2H,d,J=8.2Hz), 7.53 (2H,d,J
=8.2Hz), 7.63 (4H,m), 7.83 (1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS : m/z = 323 (M++1)
【０１３６】調製例26 ３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロピ
オン酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.4Hz), 1.20-1.50 (4
H,m), 1.50-1.75(2H,m), 2.64 (2H,t,J=8.0Hz), 2.67
(2H,t,J=9.6Hz), 3.00 (2H,t,J=8.0Hz), 7.15-7.38 (4
H,m), 7.38-7.60 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 297 (M++1)
【０１３７】調製例27 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.20-1.65 (8
H,m), 1.75-2.00(2H,m), 2.75 (2H,t,J=7.7Hz), 3.09
(2H,t,J=7.7Hz), 4.06 (2H,t,J=6.5Hz), 7.05-7.15 (2
H,m), 7.15-7.35 (2H,m), 7.50-7.73 (2H,m) APCI-MASS : m/z = 315 (M++1)
【０１３８】調製例28 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）アク
リル酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.15-1.60 (8
H,m), 1.75-1.95(2H,m), 4.09 (2H,t,J=6.5Hz), 6.51
(1H,d,J=16.0Hz), 7.09-7.30(2H,m), 7.65-8.00 (5H,m)
【０１３９】調製例29 ３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロピ
オン酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.5Hz), 1.23-1.50 (4
H,m), 1.50-1.80(2H,m), 2.65 (2H,t,J=7.6Hz), 7.27
(2H,d,J=8.2Hz), 7.51 (2H,d,J=8.2Hz), 7.58-7.80 (4
H,m) APCI-MASS : m/z = 325 (M++1+MeOH)
【０１４０】調製例30 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸 IR (ヌジョール) : 2645, 2198, 1670, 1627 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.5Hz), 1.10-1.60
(8H,m), 1.65-1.90(2H,m), 4.10 (2H,t,J=6.5Hz), 7.24
(1H,dd,J=2.4 および 8.9Hz),7.39 (1H,d,J=2.5Hz),
7.55 (1H,dd,J=1.6 および 8.5Hz), 7.8-8.0(2H,m), 8.
22 (1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS : m/z = 343 (M++1+MeOH)
【０１４１】調製例31 ４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサ
ゾール−３−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2939, 2867, 1681, 1614, 1429, 1255, 117
8, 821 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=7.1Hz), 1.3-1.5 (4
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.11 (2
H,d,J=8.9Hz), 7.54 (1H,s), 7.85(2H,d,J=8.9Hz), 7.9
8 (2H,d,J=8.6Hz), 8.11 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 352 (M+H)+
【０１４２】調製例32 ３−メチル−５−オクチルベンゾ［ｂ］フラン−２−カ
ルボン酸エチル（1.44ｇ）のエタノール（20ml）溶液
に、10％NaOH水溶液（2.2ml）を加え、外界温度で２時
間撹拌し、減圧下で蒸発させる。残留物を１Ｎ塩酸でpH
3.0に調整し、酢酸エチルで抽出する。有機層を食塩水
で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウ
ムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、３−メチル−
５−オクチルベンゾ［ｂ］フラン−２−カルボン酸（1.
00ｇ）を得る。 IR (KBr ペレット) : 2923, 1689, 1664, 1581, 1456, 131
9, 1159, 933 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.5-1.8 (2H,m), 2.49 (3H,s), 2.69 (2H,t,J=
7.9Hz), 7.32 (1H,dd,J=8.5 および1.7Hz), 7.52 (1H,
d,J=8.5Hz), 7.54 (1H,d,J=1.7Hz), 13.2-13.5(1H,br) APCI-MASS : m/z = 289 (M++1) 調製例32と同様にして、次の化合物（調製例33〜39）を
得る。
【０１４３】調製例33 ３,４−ジペンチルオキシ安息香酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (6H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (8
H,m), 1.6-1.8 (4H,m), 3.9-4.1 (4H,m), 7.02 (1H,d,J
=8.4Hz), 7.43 (1H,d,J=1.7Hz), 7.53(1H,dd,J=8.4 お
よび 1.7Hz) APCI-MASS : m/z = 295 (M++1)
【０１４４】調製例34 １−（６−ヘプチルオキシ−２−ナフトイル）ピペリジ
ン−４−カルボン酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-2.0 (1
4H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 2.9-3.2 (2H,br), 3.25 (2H,
s), 4.09 (2H,t,J=6.5Hz), 7.20 (1H,dd,J=8.9 および
2.4Hz), 7.36 (1H,d,J=2.3Hz), 7.43 (1H,dd,J=8.4およ
び 1.5Hz), 7.8-8.0 (3H,m), 12.30 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 398 (M++1)
【０１４５】調製例35 ７−オクチルオキシクマリン−３−カルボン酸 IR (KBr) : 1748, 1625, 1558, 1467, 1430, 1386, 136
0, 1257, 1217,1120 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.11 (2H,t,J=6.4Hz), 6.9-7.
1 (2H,m), 7.82 (1H,d,J=8.9Hz),8.72 (1H,s), 12.98
(1H,br) APCI-MASS : m/z = 319 (M++1)
【０１４６】調製例36 ４−（４−ペンチルオキシフェニル）桂皮酸 IR (ヌジョール) : 2923, 1675, 1500, 1290, 1223, 985,
821 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.90 (3H,t,J=7.0Hz), 1.3-1.5 (4
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.01 (2H,t,J=6.5Hz), 6.54 (1
H,d,J=16.0Hz), 7.02 (2H,d,J=8.8Hz), 7.5-7.8 (7H,m) APCI-MASS : m/z = 311 (M++1)
【０１４７】調製例37 ２−ノニルベンゾオキサゾール−６−カルボン酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (1
2H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 2.96 (2H,t,J=7.4Hz), 7.76
(1H,d,J=8.4Hz), 7.98 (1H,d,J=8.4Hz),8.19 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 290 (M++1)
【０１４８】調製例38 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.8-1.0 (3H,m), 1.3-1.6 (6H,m),
1.7-1.8 (2H,m),4.06 (2H,t,J=6.4Hz), 7.12 (2H,d,J=
8.8Hz), 7.6-7.9 (2H,m), 8.1-8.2(3H,m), 13.00 (1H,b
r) APCI-MASS : m/z = 339 (M++1)
【０１４９】調製例39 ２−ノニルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 1.1-1.4 (1
2H,m), 2.7-2.9 (2H,m), 2.96 (2H,t,J=7.6Hz), 3.6-5.
2 (1H,br), 7.66 (1H,d,J=8.4Hz),7.90 (1H,d,J=8.4H
z), 8.15 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 289 (M++1)
【０１５０】調製例40 ４−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］ベンゾニトリル（0.5ｇ）の20％硫酸水溶
液（30ml）と酢酸（20ml）溶液を、９時間還流下に加熱
する。反応混合物を水により粉末化する。沈殿を濾取
し、水−テトラヒドロフラン−酢酸エチル混合物に加
え、１Ｎ NaOH水溶液でpH2.5に調整する。有機層を分
取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウム
を濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、４−［４−（４
−オクチルオキシフェニル）ピペラジン−１−イル］安
息香酸（388mg）を得る。 IR (KBr) : 2929, 1664, 1600, 1510, 1240 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.5-1.8 (2H,m), 3.13 (4H,t,J=5.3Hz), 3.44
(4H,t,J=5.3Hz), 3.88 (2H,t,J=6.5Hz),6.83 (2H,d,J=
9.2Hz), 6.94 (2H,d,J=9.2Hz), 7.02 (2H,d,J=9.0Hz),
7.79 (2H,d,J=9.0Hz) APCI-MASS : m/z = 411 (M++1)
【０１５１】調製例41 水素化ナトリウム（鉱油中60％分散物）（0.296ｇ）の
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（14ml）懸濁液に、１,
２,４−トリアゾール（0.511ｇ）および４−［４−（８
−ブロモオクチルオキシ）フェニル］安息香酸（１ｇ）
を加え、120℃で５時間撹拌する。反応混合物を水と酢
酸エチルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2.5に調整す
る。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫
酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、
４−［４−［８−（１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル）オクチルオキシ］フェニル］安息香酸（0.81ｇ）を
得る。 IR (KBr) : 2940, 1689, 1604, 1297, 1189 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.1-1.53 (8H,m), 1.6-1.9 (4H,
m), 4.00 (2H,t,J=6.3Hz), 4.16 (2H,t,J=7.0Hz), 7.03
(2H,d,J=8.7Hz), 7.67 (2H,d,J=8.7Hz), 7.75 (2H,d,J
=8.4Hz), 7.95 (1H,s), 7.99 (2H,d,J=8.4Hz),8.51 (1
H,s), 12.9 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 394 (M++1)
【０１５２】調製例42 ２−カルバモイル−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェ
ン（2.0ｇ）、酢酸(５ml)および48％臭化水素酸(20ml)
からなる混合物を、110℃で16時間撹拌し、氷水中に注
ぐ。生じた沈殿を濾取し、乾燥して、５−ヒドロキシベ
ンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（1.66ｇ）を得
る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 7.03 (1H,dd,J=8.8 および 0.6H
z), 7.31 (1H,d,J=0.6Hz), 7.81 (1H,d,J=8.8Hz), 7.96
(1H,s), 9.64 (1H,s), 13.32(1H,s) APCI-MASS : m/z = 195 (M++1)
【０１５３】調製例43 （Ｓ）−２−第三級ブトキシカルボニル−１,２,３,４
−テトラヒドロ−７−ヒドロキシイソキノリン−３−カ
ルボン酸（１ｇ）の10％NaOH水溶液（2.73ml）−ジメチ
ルスルホキシド（11ml）混合物溶液を、80℃で半時間撹
拌する。つぎに、これに、臭化オクチル（0.589ml）を
加え、60℃で４時間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エ
チルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2.5に調整する。有
機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグ
ネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、（Ｓ）
−２−第三級ブトキシカルボニル−１,２,３,４−テト
ラヒドロ−７−オクチルオキシイソキノリン−３−カル
ボン酸（1.30ｇ）を得る。 IR (ニート) : 2929, 1743, 1704, 1164 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.1Hz), 1.1-1.6 (10
H,m), 1.41+1.51(9H,s,cis+trans), 1.75 (2H,quint,J=
6.5Hz), 3.10 (2H,m), 3.90(2H,t,J=3.9Hz), 4.42 (1H,
d,J=16.8Hz), 4.65 (1H,d,J=16.8Hz), 4.74+5.09 (1H,
m,cis+trans), 6.5-6.8 (2H,m), 7.03 (1H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 306 (M++1-Boc) 調製例43と同様にして、次の化合物（調製例44〜45）を
得る。
【０１５４】調製例44 ５−オクチルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボン酸 IR (KBr) : 1673, 1666, 1600, 1517, 1409, 1267, 121
4, 1153, 865 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.02 (2H,t,J=6.4Hz), 7.13
(1H,dd,J=8.9 および 0.6Hz), 7.51(1H,d,J=0.6Hz), 7.
90 (1H,d,J=9.0Hz), 7.99 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 307 (M++1)
【０１５５】調製例45 ４−［４−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］安息香酸 IR (KBr) : 1668, 1600, 1510, 1228 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.9Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.9 (2H,m), 3.0-3.2 (4H,m), 3.3-3.5 (4H,
m), 3.88 (2H,t,J=6.3Hz), 6.83(2H,d,J=9Hz), 6.9-7.1
(4H,m), 7.79 (2H,d,J=8.8Hz), 12.32 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 383 (M+H+)
【０１５６】調製例46 テレフタル酸ジメチル（1.94ｇ）とカリウムｔ−ブトキ
シド（2.24ｇ）とのテトラヒドロフラン（30ml）懸濁液
に、70℃で、テトラヒドロフラン（10ml）中の４−ペン
チルオキシアセトフェノン（1.59ｇ）を滴下する。混合
物を30分間加熱還流させ、１Ｎ HCl（50ml）中に注
ぐ。混合物を酢酸エチル（100ml）で抽出し、有機層を
水（100ml）、食塩水（100ml）で洗い、減圧下で蒸発さ
れる。アセトニトリル（20ml）を用いて残留物を粉末化
させ、濾取し、減圧下で乾燥して、１−（４−メトキシ
カルボニルフェニル）−３−（４−ペンチルオキシフェ
ニル）プロパン−１,３−ジオン（2.41ｇ）を黄色固体
として得る。 IR (KBr) : 3475, 2956, 2923, 1720, 1606, 1508, 128
4, 1176, 1108,769 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=7.0Hz), 1.3-1.5 (4H,
m), 1.7-2.0 (2H,m),3.96 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.5H
z), 6.82 (1H,s), 6.96 (2H,d,J=8.9Hz), 8.0-8.1 (4H,
m), 8.14 (2H,m,J=8.7Hz), 12-13 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 369 (M+H+)
【０１５７】調製例47 １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（４−
ペンチルオキシフェニル）プロパン−１,３−ジオン
（1.00ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（567mg）との
メタノール（10ml）溶液を、10時間加熱、還流させる。
反応混合物を酢酸エチル（50ml）で希釈し、水（50ml×
２）、食塩水（50ml）で洗う。有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。アセトニトリル
（10ml）を用いて残留物を粉末化し、濾取し、減圧下で
乾燥させて、４−［５−（４−ペンチルオキシフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル（0.
74ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2942, 2873, 1716, 1616, 1508, 1280, 110
8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),3.95 (3H,s), 4.02 (2H,t,J=6.5H
z), 6.74 (1H,s), 6.99 (2H,d,J=8.8Hz), 7.76 (2H,d,J
=8.8Hz), 7.93 (2H,d,J=8.5Hz), 8.14 (2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 366 (M+H)+
【０１５８】調製例48 ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］安
息香酸（１ｇ）のナトリウムメチラート（28％メタノー
ル溶液）（10ml）−Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（５m
l）混合物溶液を、５時間加熱、還流させる。反応混合
物を水と酢酸エチルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2.0
に調整する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発
させて、４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フ
ェニル］安息香酸（0.77ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2935, 1685, 835, 773 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.27-1.7 (10H,m), 1.7-1.95 (2H,
m), 3.34 (3H,s), 3.38(2H,t,J=6.4Hz), 4.01 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.99 (2H,d,J=8.7Hz), 7.58(2H,d,J=8.7Hz),
7.66 (2H,d,J=8.4Hz), 8.15 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 339 (M++H-H2O)
【０１５９】調製例49 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.283ｇ）と６−
オクチルオキシメチルピコリン酸（0.505ｇ）とのジク
ロロメタン（15ml）懸濁液に、１−エチル−３−（３’
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WS
CD・HCl）(0.473ｇ)を加え、外界温度で３時間撹拌す
る。反応混合物を水中に注ぐ。有機層を分取し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾
液を減圧下で蒸発させて、１−（６−オクチルオキシメ
チルピコリノイル）ベンゾトリアゾール３−オキシド
（737mg）を得る。 IR (ニート) : 1793, 1654, 1591, 1039 cm-1 調製例49と同様にして、次の化合物（調製例50〜66）得
る。
【０１６０】調製例50 １−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキ
シド IR (KBr) : 1783, 1600, 1511, 1232, 1184 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.65 (10
H,m), 1.65-1.9 (2H,m), 3.24 (4H,t,J=5.3Hz), 3.62
(4H,t,J=5.3Hz), 3.93 (2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.1 (6H,
m), 7.35-7.63 (3H,m), 8.0-8.25 (3H,m)
【０１６１】調製例51 １−［４−［４−［８−（１,２,４−トリアゾール−１
−イル）オクチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1776, 1600, 1193, 983 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-2.0 (12H,m), 4.03 (2H,t,J=6.4
Hz), 4.18 (2H,t,J=7.1Hz), 7.02 (2H,d,J=8.7Hz), 7.4
-7.63 (3H,m), 7.63 (2H,d,J=8.7Hz), 7.79 (2H,d,J=8.
3Hz), 7.95 (1H,s), 8.06 (1H,s), 8.12(1H,d,J=7.7H
z), 8.32 (2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 511 (M++1)
【０１６２】調製例52 １−［２−メチル−２−（４−オクチルオキシフェノキ
シ）プロピオニル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (ニート) : 2927, 1810, 1504, 1047 cm-1
【０１６３】調製例53 １−［２−（４−オクチルオキシフェノキシ）プロピオ
ニル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2954, 1812, 1513, 1232 cm-1
【０１６４】調製例54 １−［（Ｓ）−２−第三級ブトキシカルボニル−１,２,
３,４−テトラヒドロ−７−オクチルオキシイソキノリ
ン−３−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３−オキ
シド IR (ニート) : 2929, 1816, 1739, 1704, 1392 cm-1
【０１６５】調製例55 ４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピペラジン−
１−カルボン酸スクシンイミドエステル IR (KBr) : 2925, 1758, 1743, 1513, 1241 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.65-1.85 (2H,m), 2.83 (4H,s), 3.0-3.2 (2H,
m), 3.6-3.85 (2H,m), 3.91 (2H,t,J=6.5Hz), 6.84 (2
H,dd,J=8.5 および 2.7Hz), 6.90 (2H,dd,J=8.5 および
2.7Hz) APCI-MASS : m/z = 432 (M++1)
【０１６６】調製例56 炭酸（６−ヘプチルオキシ−２−ナフチル）メチルスク
シンイミド IR (KBr) : 1878, 1832, 1787, 1735, 1209 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.2Hz), 1.2-1.6 (8H,
m), 1.73-2.0 (2H,m),2.83 (4H,s), 4.07 (2H,t,J=6.5H
z), 5.44 (2H,s), 7.13 (1H,d,J=2.4Hz), 7.17 (1H,dd,
J=8.8 および 2.4Hz), 7.44 (1H,dd,J=8.4 および 1.6H
z), 7.67-7.85 (3H,m)
【０１６７】調製例57 １−（３,４−ジペンチルオキシベンゾイル）ベンゾト
リアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2952, 1774, 1594, 1515, 1430, 1272, 114
7, 1089 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.9-1.1 (6H,m), 1.3-1.6 (8H,m),
1.8-2.1 (4H,m), 4.0-4.2 (4H,m), 6.99 (1H,d,J=8.5H
z), 7.4-7.6 (3H,m), 7.68 (1H,d,J=2.0Hz), 7.92 (1H,
dd,J=8.5 および 2.0Hz), 8.10 (1H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 412 (M++1)
【０１６８】調製例58 １−（７−オクチルオキシクマリン−３−イルカルボニ
ル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2925, 1754, 1716, 1610, 1548, 1282, 119
9, 1172, 1139, 1064,781, 750 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=7.8Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.11 (2H,t,J=6.5Hz), 6.9-7.
1 (2H,m), 7.41 (1H,t,J=7.2Hz),7.54 (1H,t,J=7.2Hz),
7.72 (1H,d,J=8.3Hz), 7.82 (1H,d,J=8.3Hz),7.99 (1
H,d,J=8.3Hz), 8.72 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 436 (M++1)
【０１６９】調製例59 １−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）シンナモイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (ヌジョール) : 2854, 1778, 1708, 1620, 1597, 1494,
1459, 1434, 1377,1350, 1250, 1188, 1138, 1086, 97
8 cm-1
【０１７０】調製例60 １−（５−オクチルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２
−イルカルボニル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2950, 1776, 1517, 1342, 1211, 1151 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.01 (2H,t,J=6.4Hz), 7.13
(1H,dd,J=8.8 および 2.4Hz), 7.42(1H,d,J=7.1Hz), 7.
5-7.6 (3H,m), 7.72 (1H,d,J=8.4Hz), 7.89 (1H,d,J=8.
8Hz), 7.9-8.1 (2H,m) APCI-MASS : m/z = 424 (M++1)
【０１７１】調製例61 １−（３−メチル−５−オクチルベンゾ［ｂ］フラン−
２−イルカルボニル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1776, 1575, 1469, 1363, 1324, 1276, 111
4, 1027 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 2.6-2.8 (2H,m),2.71 (3H,s), 2.76 (2H,t,J=7.4
Hz), 7.4-7.6 (6H,m), 8.12 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 406 (M++1)
【０１７２】調製例62 １−（２−ノニルベンゾオキサゾール−５−イルカルボ
ニル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2980, 1783, 1623, 1573, 1276, 1151, 109
1, 989 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.8Hz), 1.1-1.4 (1
2H,m), 1.81 (2H,t,J=7.2Hz), 2.96 (3H,t,J=7.4Hz),
7.41 (1H,t,J=7.0Hz), 7.54 (1H,t,J=7.0Hz), 7.74 (2
H,t,J=7.0Hz), 7.98 (2H,d,J=7.0Hz), 8.19 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 407 (M++1)
【０１７３】調製例63 １−［２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイミ
ダゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR (KBr) : 3160, 2931, 2863, 1778, 1612, 1502, 144
8, 1388, 1294, 1247,1174, 1097, 1010, 732 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.7-1.8 (2H,m), 4.08 (2H,t,J=6.4Hz), 7.16 (2
H,d,J=8.7Hz), 7.6-8.4 (9H,m),8.3-8.6 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 456 (M++1)
【０１７４】調製例64 １−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2931, 1793, 1770, 1600 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-1.7 (10H,m), 1.7-1.93 (2H,m),
3.34 (3H,s), 3.38(2H,t,J=6.4Hz), 4.03 (2H,t,J=6.5
Hz), 7.03 (2H,d,J=8.8Hz), 7.4-7.7(3H,m), 7.63 (2H,
d,J=8.8Hz), 7.79 (2H,d,J=8.6Hz), 8.12 (1H,d,J=8.2H
z), 8.32 (2H,d,J=8.6Hz)
【０１７５】調製例65 １−［４−［４−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピペ
ラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR (KBr) : 1770, 1604, 1510, 1232, 1186 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.6-1.9 (2H,m),3.1-3.3 (4H,m), 3.5-3.7 (4H,m),
3.93 (2H,t,J=6.5Hz), 6.87 (2H,d,J=9.2Hz), 6.96 (2
H,d,J=9.2Hz), 7.00 (2H,d,J=9.0Hz), 7.3-7.7 (3H,m),
8.10 (1H,d,J=8.2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.0Hz) APCI-MASS : m/z = 500 (M+H+)
【０１７６】調製例66 １−［４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソ
オキサゾール−３−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR (KBr) : 2950, 2837, 1774, 1616, 1508, 1452, 125
1, 1006 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=7.1Hz), 1.3-1.5 (4H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 6.81 (1H,
s), 7.0-7.1 (3H,m), 7.4-7.6 (3H,m),7.80 (2H,d,J=8.
8Hz), 8.0-8.2 (3H,m), 8.40 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 469 (M+H)+
【０１７７】調製例67 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.20ｇ）と４−
（４−ペンチルフェニル）桂皮酸（0.40ｇ）とのジクロ
ロメタン（12.0ml）懸濁液に、１−エチル−３−（３’
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（0.
33ｇ）（WSCD・HCl）を加え、混合物を外界温度で12時間
撹拌する。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、食塩
水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシ
ウムを濾去し、濾液を濃縮し、アセトニトリルで粉末化
して、１−［４−（４−ペンチルフェニル）シンナモイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド（0.24ｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.6Hz), 1.20-1.50 (4
H,m), 1.50-1.75(2H,m), 2.66 (2H,t,J=8.0Hz), 7.20-
8.25 (11H,m), 8.55 (1H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 412 (M++1) 調製例67と同様にして、次の化合物（調製例68〜73）を
得る。
【０１７８】調製例68 １−［３−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）フェ
ニル］−２−プロパノイル］ベンゾトリアゾール３−オ
キシド NMR (CDCl3,δ) : 0.90-1.05 (3H,m), 1.30-1.65 (4H,
m), 1.70-1.95 (2H,m),3.10-3.60 (4H,m), 3.90-4.10
(2H,m), 6.88-7.08 (2H,m), 7.20-8.50(10H,m) APCI-MASS : m/z = 430 (M++1)
【０１７９】調製例69 １−［４−（４−ヘプチルフェニル）シンナモイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.20-1.50 (8
H,m), 1.50-1.80(2H,m), 2.66 (2H,t,J=7.6Hz), 6.70-
8.60 (12H,m) APCI-MASS : m/z = 440 (M++1)
【０１８０】調製例70 １−［３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］
−２−プロパノイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.8Hz), 1.20-1.50 (4
H,m), 1.50-1.76 (2H,m), 2.63 (2H,t,J=7.4Hz), 3.21
(2H,t,J=7.3Hz), 3.51 (2H,t,J=7.3Hz),7.20-7.45 (4H,
m), 7.45-7.70 (5H,m), 7.78 (1H,dt,J=1.0 および7.2H
z), 8.00 (1H,d,J=8.2Hz), 8.42 (1H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 414 (M++1)
【０１８１】調製例71 １−［３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イ
ル）プロパノイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド NMR (CDCl3,δ) : 0.80-1.10 (3H,m), 1.20-1.70 (8H,
m), 1.70-2.00 (2H,m),3.10-3.70 (4H,m), 4.00-4.18
(2H,m), 6.80-8.50 (10H,m) APCI-MASS : m/z = 432 (M++1)
【０１８２】調製例72 １−［３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イ
ル）プロペノイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.20-1.65 (8
H,m), 1.75-1.95 (2H,m), 4.10 (2H,d,J=6.5Hz), 6.75-
8.62 (8H,m) APCI-MASS : m/z = 430 (M++1)
【０１８３】調製例73 １−（４−ヘキシルフェニルベンゾイル）ベンゾトリア
ゾール３−オキシドNMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=4.
4Hz), 1.2-1.5 (6H,m), 1.6-1.8 (2H,m),2.68 (2H,t,J=
8.0Hz), 7.32 (2H,d,J=8.2Hz), 7.4-7.7 (5H,m), 7.81
(2H,d,J=6.6Hz), 8.10 (2H,d,J=8.1Hz), 8.32 (2H,d,J=
7.6Hz) APCI-MASS : m/z = 400 (M++1)
【０１８４】調製例74 ４−オクチルオキシフェノール（１ｇ）のジメチルホル
ムアミド（10ml）とピリジン（0.346ml）溶液に、炭酸
Ｎ,Ｎ’−ジスクシンイミジル（1.16ｇ）を加える。混
合物を外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を水と酢
酸エチルとの混合物に加える。有機層を分取し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾
液を減圧下で蒸発させて、炭酸４−オクチルオキシフェ
ニルスクシンイミジル（0.59ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2927, 1876, 1832, 1735 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.3Hz), 1.2-1.55 (10
H,m), 1.67-1.87 (2H,m), 2.87 (4H,s), 3.94 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.89 (2H,d,J=9.2Hz), 7.17(2H,d,J=9.2Hz) APCI-MASS : m/z = 364 (M++1) 調製例１と同様にして、次の化合物（調製例75〜88）を
得る。
【０１８５】調製例75 ４−［４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキ
シ）フェニル］安息香酸メチル IR (KBr) : 1708, 1427, 1280, 1187, 1112 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 3.95 (3H,s), 7.2-7.7 (10H,m), 7.9
2 (1H,d,J=9.2Hz),8.0-8.2 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 383 (M+H)+
【０１８６】調製例76 ４−［４−（５−ブロモペンチルオキシ）フェニル］安
息香酸メチル IR (KBr) : 2946, 2871, 1716, 1602, 1294, 1199, 111
2, 837 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.7-2.0 (6H,m), 3.45 (2H,t,J=6.7H
z), 3.93 (3H,s),4.02 (2H,t,J=6.1Hz), 6.97 (2H,d,J=
8.7Hz), 7.56 (2H,d,J=8.7Hz),7.61 (2H,d,J=8.3Hz),
8.07 (2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 378 (M+H)+
【０１８７】調製例77 ４−［４−（５−フェノキシペンチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸メチル IR (KBr) : 2944, 2931, 1720, 1600, 1492, 1197, 111
0 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.6-1.8 (2H,m), 1.8-2.0 (4H,m),
3.93 (3H,s), 4.00(2H,t,J=6.3Hz), 4.04 (2H,t,J=6.3H
z), 6.9-7.1 (5H,m), 7.3-7.4 (2H,m), 7.56 (2H,d,J=
8.7Hz), 7.62 (2H,d,J=8.3Hz), 8.07 (2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 391 (M+H)+
【０１８８】調製例78 １−［２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）エチ
ル］−２−オキサゾリドン塩酸塩 IR (KBr) : 2923.6, 2852.2, 1747.2, 1683.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.1-1.5 (6H,m), 1.6-1.9 (4H,m),
2.3-2.6 (1H,m),3.3-3.5 (4H,m), 3.58 (2H,dd,J=9.4
および 7.4Hz), 4.22 (2H,dd,J=9.4 および 7.4Hz), 7.
1-7.4 (4H,m)
【０１８９】調製例79 ４−［４−（８−ヒドロキシオクチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸メチル IR (KBr) : 3250, 2933, 2856, 1724, 1602, 1436, 129
2, 1199 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.9 (12H,m), 3.6-3.8 (2H,br),
3.93 (3H,s), 4.00(2H,t,J=6.7Hz), 4.82 (1H,s), 7.6
8 (2H,d,J=8.7Hz), 7.56 (2H,d,J=8.7Hz), 7.62 (2H,d,
J=8.3Hz), 8.07 (2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 357 (M+H+)
【０１９０】調製例80 ４−［４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル］安
息香酸メチル IR (KBr) : 2937, 2861, 1724, 1602, 1529, 1436, 129
2, 1199, 1112 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.5-2.0 (8H,m), 3.43 (2H,t,J=6.8H
z), 3.93 (3H,s),4.02 (2H,t,J=6.3Hz), 6.98 (2H,d,J=
8.8Hz), 7.56 (2H,d,J=8.8Hz),7.62 (2H,d,J=8.4Hz),
8.07 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 391 (M+H+)
【０１９１】調製例81 ４−［４−（５−ブロモペンチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン IR (KBr) : 2942, 2867, 1604, 1515, 1477, 1286 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.5-2.0 (6H,m), 3.44 (2H,t,J=6.7H
z), 3.99 (2H,t,J=6.2Hz), 6.95 (2H,d,J=8.7Hz), 7.3-
7.6 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 399 (M+H+)
【０１９２】調製例82 ８−［４−（４−メトキシカルボニルフェニル）フェノ
キシ］オクタノイルピペリジン IR (KBr) : 2935, 2852, 1720, 1639, 1604, 1438, 129
2 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.9 (16H,m), 2.34 (2H,d,J=7.6
Hz), 3.4-3.6 (4H,m),3.93 (3H,s), 3.99 (2H,t,J=6.4H
z), 6.97 (2H,d,J=8.8Hz), 7.55 (2H,d,J=8.8Hz), 7.61
(2H,d,J=8.6Hz), 8.07 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 438 (M+H+)
【０１９３】調製例83 ６−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ニコチン酸メチル IR (KBr) : 2933, 2859, 1726, 1608, 1513, 1430, 128
0, 1245 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.8 (10
H,m), 3.17 (4H,t,J=4.9Hz), 3.8-4.0 (9H,m), 6.65 (1
H,d,J=9.1Hz), 6.86 (2H,d,J=9.1Hz), 6.96 (2H,d,J=9.
1Hz), 8.05 (1H,dd,J=9.1 および 2.3Hz),8.82 (1H,d,J
=2.3Hz) APCI-MASS : m/z = 412 (M+H+)
【０１９４】調製例84 ６−［４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニ
ルピペラジン−１−イル］ニコチン酸メチル IR (KBr) : 2933, 2861, 1724, 1608, 1513, 1430, 128
0 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-2.0 (12H,m), 3.17 (4H,t,J=5.0
Hz), 3.40 (2H,t,J=6.8Hz), 3.8-4.0 (9H,m), 6.64 (1
H,d,J=9.0Hz), 6.85 (2H,d,J=9.1Hz), 6.96 (2H,d,J=9.
1Hz), 8.05 (1H,dd,J=9.0 および 2.2Hz),8.82 (1H,d,J
=2.2Hz) APCI-MASS : m/z = 504 (M+H+)
【０１９５】調製例85 ４−［４−（７−ブロモヘプチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン IR (KBr) : 2935.1, 2856.1, 1604.5 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.18-1.65 (6H,m), 1.70-2.02 (4H,
m), 3.41 (2H,t,J=6.8Hz), 3.99 (2H,t,J=6.4Hz), 6.95
(2H,d,J=8.6Hz), 7.40 (2H,d,J=8.6Hz), 7.46 (2H,d,J
=8.6Hz), 7.52 (2H,d,J=8.6Hz)
【０１９６】調製例86 ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン NMR (CDCl3,δ) : 1.22-1.65 (8H,m), 1.65-1.95 (4H,
m), 3.41 (2H,t,J=6.8Hz), 3.99 (2H,t,J=6.4Hz), 6.95
(2H,d,J=8.6Hz), 7.40 (2H,d,J=8.6Hz), 7.46 (2H,d,J
=8.6Hz), 7.52 (2H,d,J=8.6Hz)
【０１９７】調製例87 （Ｅ）−３−［４−［４−（５−ヘキセニルオキシ）フ
ェニル］フェニル］アクリル酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 1.50-1.72 (2H,m), 1.72-1.95 (2H,
m), 2.05-2.14 (2H,m),3.82 (3H,s), 4.01 (2H,t,J=6.3
Hz), 4.95-5.10 (2H,m), 5.70-5.93(1H,m), 6.46 (1H,
d,J=16Hz), 6.97 (2H,d,J=8.7Hz), 7.54 (2H,d,J=8.7H
z), 7.58 (4H,s), 7.72 (1H,d,J=16Hz) APCI-MASS : m/z = 337 (M++1)
【０１９８】調製例88 ４−ブロモ−４’−（４−メチルペンチルオキシ）ビフ
ェニル IR (KBr) : 2956.3, 2871.5, 1606.4 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (6H,d,J=6.6Hz), 1.25-1.45 (2
H,m), 1.62 (1H,sept,J=6.6Hz), 1.72-1.93 (2H,m), 3.
98 (2H,t,J=6.6Hz), 6.95 (2H,d,J=8.6Hz), 7.30-7.60
(6H,m) APCI-MASS : m/z = 332, 334 (M+, M++2) 調製例２と同様にして、次の化合物（調製例89〜90）を
得る。
【０１９９】調製例89 Ｎ−［４−［２−（４−メトキシペンチル）−２,３−
ジヒドロ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン−
４−イル］フェニル］ピペラジン二トリフルオロ酢酸塩 IR (KBr) : 1668.1, 1519.6, 1203.4, 1176.4, 1130.1
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (6H,d,J=6.6Hz), 1.1-1.3 (2
H,m), 1.4-1.8 (3H,m), 3.1-3.3 (4H,m), 3.3-3.5 (4H,
m), 3.70 (2H,t,J=7.0Hz), 7.11(2H,d,J=9.0Hz), 7.53
(2H,d,J=9.0Hz), 8.35 (1H,s), 8.90 (2H,s)
【０２００】調製例90 １−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペラジン二トリ
フルオロ酢酸塩 IR (KBr) : 1677.8, 1197.6, 1133.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.4-1.8 (4H,m), 1.8-2.25 (4H,
m), 2.4-2.7 (1H,m),3.2-3.7 (9H,m), 4.54 (2H,br s),
7.0-7.4 (5H,m), 9.32 (1H,br s) APCI-MASS : m/z = 245 (M++H) 調製例３と同様にして、次の化合物（調製例91〜103）
を得る。
【０２０１】調製例91 ６−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］ニコチン酸メチル IR (KBr) : 2923, 1726, 1608, 1515, 1278, 1116 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.7-1.8 (2H,m),3.1-3.2 (4H,m), 3.8-4.0 (9H,
m), 6.64 (1H,d,J=9.0Hz), 6.8-7.0(4H,m), 8.04 (1H,d
d,J=9.0 および 2.4Hz), 8.81 (1H,d,J=2.4Hz) APCI-MASS : m/z = 426 (M+H+)
【０２０２】調製例92 ４−［４−［４−［２−（４−メチルペンチル）−２,
３−ジヒドロ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オ
ン−４−イル］フェニル］ピペラジン−１−イル］ベン
ゾニトリル IR (KBr) : 2217.7, 1685.5 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (6H,d,J=6.6Hz), 1.2-1.4 (2H,
m), 1.5-2.0 (3H,m),3.3-3.4 (4H,m), 3.4-3.6 (4H,m),
3.83 (2H,t,J=7.4Hz), 6.92 (2H,d,J=9.0Hz), 7.01 (2
H,d,J=9.0Hz), 7.43 (2H,d,J=9.0Hz), 7.54 (2H,d,J=9.
0Hz), 7.62 (1H,s)
【０２０３】調製例93 ３−フルオロ−４−［４−（４−メトキシフェニル）ピ
ペラジン−１−イル］ベンゾニトリル IR (KBr) : 2225.5, 1510.0, 1240.0 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 3.1-3.55 (8H,m), 3.79 (3H,s), 6.7
-7.1 (6H,m), 7.3-7.5(1H,m)
【０２０４】調製例94 ３−クロロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル IR (KBr) : 2223.5, 1592.9, 1510.0, 1490.7, 1236.1
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.7Hz), 1.3-1.6 (6H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.2-3.4 (8H,m), 3.92 (2H,t,J=6.
6Hz), 6.85 (2H,d,J=9.3Hz), 6.94(2H,d,J=9.3Hz), 7.0
8 (1H,d,J=8.4Hz), 7.53 (1H,dd,J=8.4 および1.9Hz),
7.64 (1H,d,J=1.9Hz) APCI-MASS : m/z = 398 (M++H)
【０２０５】調製例95 ３−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］−６−ピリダジンカルボン酸エチル IR (KBr) : 1729.8, 1587.1, 1511.9, 1245.8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.4 (6H,
m), 1.44 (3H,t,J=7.1Hz), 1.65-1.85 (2H,m), 3.1-3.2
5 (4H,m), 3.8-4.0 (6H,m),4.46 (2H,q,J=7.1Hz), 6.8-
7.0 (5H,m), 7.91 (1H,d,J=9.6Hz) APCI-MASS : m/z = 413 (M++H)
【０２０６】調製例96 ４−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）ベンゾニ
トリル IR (KBr) : 2217.7, 1602.6, 1511.9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.35-1.75 (8H,m), 1.92 (2H,d,J=1
2.9Hz), 2.3-2.6(5H,m), 2.86 (2H,td,J=12.8 および
2.6Hz), 3.90 (2H,d,J=12.8Hz),6.84 (2H,d,J=9.1Hz),
7.46 (2H,d,J=9.1Hz) APCI-MASS : m/z = 270 (M++H)
【０２０７】調製例97 ５−［４−（４−ｎ−へキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ピコリノニトリル IR (KBr) : 2223.5, 1575.6, 1511.9, 1241.9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.55 (6
H,m), 1.7-1.85 (2H,m), 3.22 (4H,t,J=5.1Hz), 3.52
(4H,t,J=5.1Hz), 3.92 (2H,t,J=6.5Hz),6.86 (2H,d,J=
9.4Hz), 6.93 (2H,d,J=9.4Hz), 7.13 (1H,dd,J=8.8 お
よび3.0Hz), 7.53 (1H,d,J=8.8Hz), 8.35 (1H,d,J=3.0H
z) APCI-MASS : m/z = 365 (M++H)
【０２０８】調製例98 ４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン
−１−イル］ベンゾニトリル IR (KBr) : 2219.7, 1606.4, 1513.8, 1238.1 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.1-1.5 (6H,m), 1.65-2.0 (4H,m),
2.44 (1H,m), 3.30(4H,t,J=5.1Hz), 3.46 (4H,t,J=5.1H
z), 6.90 (4H,d,J=8.9Hz), 7.14(2H,d,J=8.9Hz), 7.52
(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS : m/z = 346 (M++H)
【０２０９】調製例99 ４−［４−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ピペラジン−
１−イル］ベンゾニトリル IR (KBr) : 2925.5, 2850.3, 2213.9, 1604.5, 1513.8,
1234.2, 944.9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.45 (6
H,m), 1.45-1.7 (2H,m), 2.54 (2H,t,J=7.6Hz), 3.2-3.
4 (4H,m), 3.4-3.6 (4H,m), 6.89(2H,d,J=8.5Hz), 6.91
(2H,d,J=8.9Hz), 7.11 (2H,d,J=8.5Hz), 7.52(2H,d,J=
8.9Hz)
【０２１０】調製例100 １−［２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）エチ
ル］−２−オキサゾリドン塩酸塩 IR (KBr) : 2925.5, 2852.2, 1753.0, 1729.8, 1267.0
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.5Hz), 1.1-1.4 (6
H,m), 1.45-1.7 (2H,m), 2.56 (2H,t,J=7.6Hz), 3.3-3.
53 (4H,m), 3.57 (2H,t,J=7.9Hz),4.24 (2H,t,J=7.9H
z), 7.24 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 291 (M++H)
【０２１１】調製例101 ４−［４−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペラジン
−１−イル］ベンゾニトリル IR (KBr) : 2212.0, 1602.6, 1513.8, 1249.6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.8 (4H,m), 1.9-2.2 (4H,m),
2.3-2.6 (2H,m), 2.75(4H,t,J=5.0Hz), 3.34 (4H,t,J=
5.0Hz), 6.86 (2H,d,J=8.9Hz), 7.1-7.4(5H,m), 7.49
(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS : m/z = 346 (M++H)
【０２１２】調製例102 ６−［４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１
−イル］ニコチン酸メチル IR (KBr) : 3411, 1691, 1602, 1510, 1432, 1249, 114
7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 3.0-3.1 (4H,m), 3.7-3.9 (7H,m),
6.67 (2H,d,J=8.8Hz), 6.84 (2H,d,J=8.8Hz), 6.93 (1
H,d,J=9.1Hz), 7.97 (1H,dd,J=2.4 および 9.1Hz), 8.6
6 (1H,d,J=2.4Hz), 8.88 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 314 (M+H)+
【０２１３】調製例103 １−ｎ−デシルインドール−５−カルボン酸 IR (KBr) : 2921, 2854, 1679, 1612, 1427, 1313, 119
9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.8Hz), 1.1-1.3 (1
4H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.19 (2H,t,J=6.9Hz), 6.57
(1H,s), 7.4-7.8 (3H,m), 8.23 (1H,s),12.40 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 302 (M+H+) 調製例10と同様にして、次の化合物（調製例104〜111）
を得る。
【０２１４】調製例104 （Ｅ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）桂皮酸メチ
ル IR (KBr) : 2958, 2939, 2873, 1720, 1637, 1498, 131
3, 1195, 1170 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.98 (3H,t,J=7.3Hz), 1.4-1.8 (4H,
m), 3.81 (3H,s),4.00 (2H,t,J=6.4Hz), 6.45 (1H,d,J=
16.0Hz), 6.97 (2H,d,J=8.7Hz),7.5-7.7 (6H,m), 7.72
(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS : m/z = 311 (M+H+)
【０２１５】調製例105 （Ｅ）−３−［４−［４−（４−メチルペンチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル IR (KBr) : 2956.3, 2873.4, 1720.2, 1635.3, 1600.6
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (6H,d,J=6.5Hz), 1.28-1.50 (2
H,m), 1.50-1.95 (3H,m), 3.82 (3H,s), 3.99 (2H,t,J=
6.6Hz), 6.44 (1H,d,J=16.0Hz), 6.97(2H,d,J=8.7Hz),
7.49-7.65 (6H,m), 7.71 (1H,d,J=16Hz) APCI-MASS : m/z = 339 (M++1)
【０２１６】調製例106 （Ｅ）−３−［４−［４−（６−フルオロヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 1.23-2.00 (8H,m), 3.81 (3H,s), 4.
01 (2H,t,J=6.4Hz),4.47 (2H,dt,J=47.4 および 6.0H
z), 6.45 (1H,d,J=16.0Hz), 6.96 (2H,d,J=8.8Hz), 7.4
5-7.63 (6H,m), 7.72 (1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS : m/z = 357 (M++1)
【０２１７】調製例107 （Ｅ）−３−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル APCI-MASS : m/z = 369 (M+)
【０２１８】調製例108 （Ｅ）−３−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル IR (KBr) : 2935.1, 2858.0, 1722.1, 1637.3, 1602.6
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.30-1.70 (10H,m), 1.70-1.92 (2H,
m), 3.33 (3H,s),3.37 (2H,t,J=6.5Hz), 3.81 (3H,s),
4.00 (2H,t,J=6.5Hz), 6.45 (1H,d,J=16.0Hz), 6.97 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.46-7.78 (6H,m), 7.72 (1H,d,J=16.0H
z) APCI-MASS : m/z = 397 (M++1)
【０２１９】調製例109 （Ｅ）−３−［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ル］アクリル酸メチル IR (KBr) : 3409.5, 1695.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 3.73 (3H,s), 6.64 (1H,d,J=16H
z), 6.85 (2H,d,J=8.6Hz), 7.50-7.83 (5H,m) APCI-MASS : m/z = 255 (M++1)
【０２２０】調製例110 （Ｅ）−３−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 1.32-1.70 (8H,m), 1.70-1.92 (2H,
m), 3.34 (3H,s),3.38 (2H,t,J=6.4Hz), 3.81 (3H,s),
4.00 (2H,t,J=6.5Hz), 6.45 (1H,d,J=16.0Hz), 6.97 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.47-7.65 (6H,m), 7.70 (1H,d,J=16Hz) APCI-MASS : m/z = 383 (M++1)
【０２２１】調製例111 （Ｅ）−３−［４−［４−（７−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル IR (KBr) : 2937.1, 2861.8, 1722.1, 1637.3, 1600.6
cm-1 調製例20と同様にして、次の化合物を得る。
【０２２２】調製例112 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］プロパ
ン酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 1.15-1.50 (8
H,m), 1.50-1.77 (2H,m), 2.52-2.73 (4H,m), 2.99 (2
H,t,J=7.8Hz), 3.68 (3H,s), 7.18-7.35(4H,m), 7.40-
7.58 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 339 (M++1) 調製例32と同様にして、次の化合物（調製例113〜164）
を得る。
【０２２３】調製例113 ４−（４−オクチルフェニル）−２,４−ジヒドロ−３
Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン−２−イル酢酸 IR (KBr) : 2923.6, 1704.8, 1224.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 1.1-1.4 (1
0H,m), 1.4-1.7 (2H,m), 2.60 (2H,t,J=7.2Hz), 4.38
(2H,s), 7.32 (2H,d,J=8.5Hz), 7.58(2H,d,J=8.5Hz),
8.43 (1H,s)
【０２２４】調製例114 １−ヘプチル−４−（４−カルボキシフェニル）ピラゾ
ール IR (KBr) : 3106, 2917, 1687, 1612, 1425, 1295, 118
4, 952, 860,773 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.8Hz), 1.1-1.4 (8
H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.11 (2H,t,J=7.0Hz), 7.69 (2
H,d,J=8.5Hz), 7.91 (2H,d,J=8.5Hz),7.98 (1H,s), 8.3
2 (1H,s), 12.82 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 287 (M+H+)
【０２２５】調製例115 ６−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］ニコチン酸 IR (KBr ペレット) : 2919, 2854, 1697, 1608, 1515, 142
9, 1263, 1245,1228 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 1.1-1.5 (1
0H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.0-3.2 (4H,m), 3.7-3.9 (4
H,m), 3.88 (2H,t,J=6.4Hz), 6.7-7.0(5H,m), 7.95 (1
H,dd,J=9.0 および 1.1Hz), 8.64 (1H,d,J=1.1Hz) APCI-MASS : m/z = 412 (M+H+)
【０２２６】調製例116 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾオキサゾー
ル−５−カルボン酸 IR (KBr) : 2952, 1689, 1677, 1619, 1500, 1415, 129
9, 1172, 1024 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.09 (2H,t,J=6.5Hz), 7.16 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.84 (1H,d,J=8.5Hz),8.01 (1H,dd,J=8.
5 および 1.5Hz), 8.15 (2H,d,J=8.8Hz), 8.26 (1H,d,J
=1.5Hz) APCI-MASS : m/z = 340 (M+H+)
【０２２７】調製例117 ４−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］安息香酸 IR (KBr) : 2958, 2873, 1689, 1600, 1537, 1396 cm-1
【０２２８】調製例118 ６−（４−ヘプチルオキシフェニル）ニコチン酸 IR (KBr) : 2858, 1699, 1674, 1589, 1425, 1180, 101
6, 781 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (8
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.04 (2H,t,J=6.4Hz), 7.06 (2
H,d,J=8.9Hz), 8.03 (1H,d,J=8.2Hz),8.13 (2H,d,J=8.9
Hz), 8.27 (1H,dd,J=8.2 および 2.2Hz), 9.09 (1H,d,J
=2.2Hz), 13.31 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 314 (M+H+)
【０２２９】調製例119 ５−（４−オクチルオキシフェニル）イソオキサゾール
−３−カルボン酸 IR (KBr ペレット) : 2923, 2852, 1704, 1612, 1440, 127
2, 1178 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.6 (1
0H,m), 1.6-1.9 (2H,m), 4.03 (2H,t,J=6.5Hz), 7.08
(2H,d,J=8.9Hz), 7.25 (1H,s), 7.86(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS : m/z = 318 (M+H+)
【０２３０】調製例120 ２−（２−オクチルオキシピリジン−５−イル）ベンゾ
オキサゾール−５−カルボン酸 IR (KBr) : 2954, 2923, 2854, 1697, 1683, 1625, 148
8, 1290 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=7.6Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.7-1.8 (2H,m), 4.36 (2H,t,J=6.6Hz), 7.04
(1H,d,J=8.7Hz), 7.88 (1H,d,J=8.5Hz),8.04 (1H,dd,J=
8.5 および 1.6Hz), 8.29 (1H,d,J=1.6Hz), 8.43 (1H,d
d,J=8.7 および 2.4Hz), 8.99 (1H,d,J=2.4Hz), 13.0-1
3.2 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 369 (M+H )
【０２３１】調製例121 ２−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］ベンゾ
オキサゾール−５−カルボン酸 IR (KBr) : 2923, 2854, 1683, 1411, 1299, 1054 cm-1 APCI-MASS : m/z = 400 (M+H+)
【０２３２】調製例122 ６−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］ニコチン酸 IR (KBr) : 3406, 2958, 1691, 1591, 1394, 1284, 125
3 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.3Hz), 1.4-1.8 (4
H,m), 4.01 (2H,t,J=6.4Hz), 7.02 (2H,d,J=8.7Hz), 7.
57 (2H,d,J=8.7Hz), 7.61 (2H,d,J=8.2Hz), 7.83 (2H,
d,J=8.2Hz), 8.05 (1H,d,J=8.5Hz), 8.22 (1H,dd,J=8.5
および 1.6Hz), 9.14 (1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS : m/z = 348 (M+H+)
【０２３３】調製例123 ４−［４−（５−フェノキシペンチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.5-1.7 (2H,m), 1.7-1.9 (4H,m),
3.98 (2H,t,J=6.3Hz), 4.05 (2H,t,J=6.1Hz), 6.8-7.0
(3H,m), 7.05 (2H,d,J=8.6Hz), 7.25 (2H,t,J=8.2Hz),
7.68 (2H,d,J=8.5Hz), 7.75 (2H,d,J=8.2Hz), 7.98 (2
H,d,J=8.2Hz), 12.8-13.0 (1H,br s) APCI-MASS : m/z = 375 (M-H)-
【０２３４】調製例124 ４−［５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１,
３,４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2935, 2854, 1685, 1612, 1495, 1425, 128
6, 1251 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.9 (3H,m), 4.12 (2H,t,J=6.4Hz), 7.19 (2
H,d,J=8.7Hz), 8.08 (2H,d,J=8.7Hz), 8.18 (2H,d,J=8.
4Hz), 8.24 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 367 (M+H)+
【０２３５】調製例125 ４−［５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１,
３,４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2952, 2586, 1699, 1604, 1517, 1432, 125
1, 1174 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.3-1.9 (8
H,m), 4.04 (2H,t,J=6.3Hz), 7.13 (2H,d,J=8.8Hz), 7.
97 (2H,d,J=8.8Hz), 8.11 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 383 (M+H)+
【０２３６】調製例126 ５−（４−オクチルオキシフェニル）−１−メチルピラ
ゾール−３−カルボン酸 IR (KBr ペレット) : 2950, 2923, 1695, 1450, 1282, 125
1, 956 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.98 (2H,t,J=6.5Hz), 4.10
(3H,s), 6.95 (1H,d,J=8.8Hz), 7.18(1H,s), 7.73 (2H,
d,J=8.8Hz), 13.37 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 331 (M+H+)
【０２３７】調製例127 ４−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ピラゾ
ール−５−イル］安息香酸 IR (KBr) : 3224, 2956, 1692, 1614, 1506, 1251 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.5 (4
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.00 (2H,t,J=6.5Hz), 7.02 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.19 (1H,s), 7.75(2H,d,J=8.8Hz), 7.9
5 (2H,d,J=8.7Hz), 8.02 (2H,d,J=8.7Hz), 12.8-13.3
(2H,br) APCI-MASS : m/z = 351 (M+H+)
【０２３８】調製例128 ５−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル］フ
ラン−２−カルボン酸 IR (KBr) : 2958, 2873, 1679, 1487, 1253, 1166 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.95 (3H,t,J=7.3Hz), 1.3-1.8 (4
H,m), 4.02 (2H,t,J=6.3Hz), 7.03 (2H,d,J=8.6Hz), 7.
17 (1H,d,J=3.3Hz), 7.33 (1H,d,J=3.6Hz), 7.66 (2H,
d,J=8.6Hz), 7.74 (2H,d,J=8.4Hz), 7.86 (2H,d,J=8.4H
z), 13.1 (1H,br s) APCI-MASS : m/z = 337 (M+H)+
【０２３９】調製例129 ３−（Ｓ）−ヒドロキシヘキサデカン酸 IR (KBr) : 1679.7, 1467.6, 1224.6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.4Hz), 1.1-1.7 (24
H,m), 2.35-2.65 (2H,m), 4.03 (1H,m), 5.41 (1H,br
s)
【０２４０】調製例130 ６−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸 IR (KBr) : 1697.1, 1589.1, 1515.8, 1448.3 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.0-3.2 (4H,m), 3.7-4.0 (6H,
m), 6.83 (2H,d,J=9.0Hz), 6.95 (2H,d,J=9.0Hz), 7.36
(1H,d,J=9.6Hz), 7.86 (1H,d,J=9.6Hz), 11.68 (1H,s)
【０２４１】調製例131 ４−［４−［１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］安息香
酸塩酸塩 IR (KBr) : 1699.0, 1608.3, 1513.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 2.0-2.45 (3H,m), 3.2-3.8 (12
H,m), 3.94 (2H,t,J=6.4Hz), 4.03(2H,d,J=11Hz), 6.95
(2H,d,J=8.7Hz), 7.07 (2H,d,J=8.9Hz), 7.32(2H,br
s), 7.83 (2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS : m/z = 466 (M++H)
【０２４２】調製例132 ６−（８−メトキシオクチルオキシ）−２−ナフトエ酸 IR (KBr) : 2937.1, 2854.1, 1677.8, 1211.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.6 (10H,m), 1.7-1.9 (2H,
m), 3.20 (3H,s),3.29 (2H,t,J=6.5Hz), 4.11 (2H,t,J=
6.4Hz), 7.23 (1H,dd,J=9.0 および2.3Hz), 7.39 (1H,
d,J=2.3Hz), 7.85 (1H,d,J=8.7Hz), 7.93 (1H,d,J=8.7H
z), 7.99 (1H,d,J=9.0Hz), 8.51 (1H,s), 12.9 (1H,s)
【０２４３】調製例133 （Ｅ）および（Ｚ）−３−［４−（４−ヘプチルフェニ
ル）フェニル］−２−ブテン酸混合物 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.15-1.50 (8
H,m), 1.52-1.75(2H,m), 2.63 および 3.62 (計 3H,各
々 s), 2.53-2.75 (2H,m), 6.24 および 5.68 (計 1H,
各々 s), 7.19-7.35 (2H,m), 7.47-7.70 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 337 (M++1), 351 (メチルエステル+
+1)
【０２４４】調製例134 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］プロパ
ン酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.13-1.48 (8
H,m), 1.48-1.75(2H,m), 2.52-2.83 (4H,m), 3.00 (2H,
t,J=7.8Hz), 7.15-7.35 (4H,m),7.40-7.60 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 323 (M+-1)
【０２４５】調製例135 ４−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）ベンゾイルカルボン
酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.13-1.50 (8
H,m), 1.50-1.75(2H,m), 2.66 (2H,t,J=7.7Hz), 7.20-
7.40 (2H,m), 7.50-7.66 (2H,m),7.66-7.84 (2H,m), 8.
40-8.60 (2H,m) APCI-MASS : m/z = 323 (M+-1)
【０２４６】調製例136 ６−ヘキシルナフタレン−２−カルボン酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.15-1.53 (6
H,m), 1.55-1.84(2H,m), 2.80 (2H,t,J=7.6Hz), 7.42
(1H,dd,J=1.7 および 8.4Hz),7.67 (1H,s), 7.84 (1H,
d,J=8.6Hz), 7.90 (1H,d,J=8.4Hz), 8.09 (1H,dd,J=1.7
および 8.6Hz), 8.68 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 257 (M++1), 271 (メチルエステル+
+1)
【０２４７】調製例137 ３−（Ｅ）−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.20-1.60 (8H,m), 1.60-1.83 (2
H,m), 3.21 (3H,s),3.25-3.60 (2H,m), 4.01 (2H,t,J=
6.4Hz), 6.54 (1H,d,J=16.0Hz), 7.02(2H,d,J=8.8Hz),
7.55-7.80 (7H,m) APCI-MASS : m/z = 369 (M++1)
【０２４８】調製例138 ３−（Ｅ）−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 IR (KBr) : 3037.3, 2933.2, 2858.0, 2551.4, 1706.7,
1677.8, 1629.6,1602.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.18-1.55 (10H,m), 1.65-1.83 (2
H,m), 3.18-3.45(5H,m), 4.01 (2H,t,J=6.5Hz), 6.53
(1H,d,J=16.0Hz), 7.02 (2H,d,J=8.8Hz), 7.50-8.80 (7
H,m) APCI-MASS : m/z = 383 (M++1)
【０２４９】調製例139 ３−（Ｅ）−［４−［４−（５−ヘキセニルオキシ）フ
ェニル］フェニル］アクリル酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.42-1.63 (2H,m), 1.63-1.85 (2
H,m), 2.00-2.20 (2H,m), 4.03 (2H,t,J=6.3Hz), 4.90-
5.15 (2H,m), 5.68-5.97 (1H,m), 6.54(1H,d,J=16Hz),
7.02 (2H,d,J=8.7Hz), 7.50-7.80 (7H,m) APCI-MASS : m/z = 323 (M++1)
【０２５０】調製例140 ３−（Ｅ）−［４−［４−（４−メチルペンチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 IR (KBr) : 2956.3, 2869.6, 2713.4, 2599.6, 1689.3,
1627.6, 1602.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (6H,d,J=6.5Hz), 1.15-1.43
(2H,m), 1.48-1.90(3H,m), 4.00 (2H,t,J=6.7Hz), 6.54
(1H,d,J=16Hz), 7.02 (2H,d,J=8.7Hz), 7.50-7.90 (7
H,m) APCI-MASS : m/z = 325 (M++1)
【０２５１】調製例141 ３−（Ｅ）−［４−［４−（６−フルオロヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 NMR (CDCl3,δ) : 1.39-2.00 (8H,m), 4.01 (2H,t,J=6.
5Hz), 4.47 (2H,dt,J=47.3 および 6.0Hz), 6.49 (1H,
d,J=15.9Hz), 6.98 (2H,d,J=8.7Hz),7.40-7.70 (6H,m),
7.81 (1H,d,J=15.9Hz) APCI-MASS : m/z = 343 (M++1)
【０２５２】調製例142 ３−（Ｅ）−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.22-1.63 (6H,m), 1.63-1.88 (2
H,m), 3.21 (3H,s),3.22-3.40 (2H,m), 4.00 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.54 (1H,d,J=15.8Hz), 7.02(2H,d,J=8.7Hz),
7.50-7.84 (7H,m) APCI-MASS : m/z = 369 (メチルエステル, M++1)
【０２５３】調製例143 ４−［４−［８−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）オクチルオキシ］フェニル］安息香酸 IR (KBr) : 2935, 1697, 1683, 1604, 1303, 1290, 119
7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.8 (18H,m), 3.3-3.9 (4H,
m), 4.01 (2H,t,J=6.3Hz), 4.5-4.6 (1H,m), 7.03 (2H,
d,J=8.7Hz), 7.67 (2H,d,J=8.7Hz), 7.74 (2H,d,J=8.3H
z), 7.98 (2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 425 (M-H+)
【０２５４】調製例144 ４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピラゾ
ール−５−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2956, 2935, 1693, 1614, 1508, 1432, 125
1, 1178 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.00 (2H,t,J=6.4Hz), 7.02 (2
H,d,J=8.7Hz), 7.12 (1H,s), 7.74(2H,d,J=8.7Hz), 7.9
5 (2H,d,J=8.8Hz), 8.01 (2H,d,J=8.8Hz), 13.17(1H,s) APCI-MASS : m/z = 365 (M+H+)
【０２５５】調製例145 ４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェ
ニル］フェニル］安息香酸 IR (KBr) : 2939, 2861, 1685, 1602, 1430, 1286, 112
8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.3-1.8 (8H,m), 3.21 (3H,s), 3.
3-3.4 (2H,m), 4.01(2H,t,J=6.5Hz), 7.04 (2H,d,J=8.6
Hz), 7.66 (2H,d,J=8.6Hz), 7.7-7.9(6H,m), 8.03 (2H,
d,J=8.2Hz) APCI-MASS : m/z = 405 (M+H+)
【０２５６】調製例146 ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］安息香
酸 IR (KBr) : 2931, 2854, 1691, 1602, 1251 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-2.0 (12H,m), 3.20 (3H,s),
3.29 (2H,t,J=6.4Hz),4.04 (2H,t,J=6.4Hz), 7.13 (2H,
t,J=8.8Hz), 7.9-8.2 (6H,m), 13.95(1H,br) APCI-MASS : m/z = 441 (M+H+)
【０２５７】調製例147 ４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）桂皮酸 IR (KBr) : 2958, 2871, 1695, 1625, 1498, 1249 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.3Hz), 1.44 (2H,t
q,J=7.0 および7.3Hz), 1.71 (2H,tt,J=7.0 および 6.4
Hz), 4.01 (2H,t,J=6.4Hz), 6.54(1H,d,J=16.0Hz), 7.0
2 (2H,d,J=8.7Hz), 7.6-7.9 (7H,m) APCI-MASS : m/z = 297 (M+H+)
【０２５８】調製例148 ４−［５−（４−シクロヘキシルフェニル）−１,３,４
−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2925, 2850, 1683, 1429, 1292 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.1-1.5 (5H,m), 1.6-2.0 (5H,m),
2.4-2.6 (1H,m),7.45 (2H,d,J=8.3Hz), 7.96 (2H,d,J=
8.3Hz), 8.13 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 365 (m+H)+
【０２５９】調製例149 ４−［５−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］
−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2931, 2854, 1685, 1604, 1415, 1238 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.61 (6H,s), 3.31 (4H,s), 7.05
(2H,d,J=9.0Hz), 7.83(2H,d,J=9.0Hz), 8.10 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 366 (M+H)+
【０２６０】調製例150 ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル］
安息香酸 IR (KBr) : 2939, 1689, 1606, 1488, 1429, 1290 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.00 (3H,t,J=7.3Hz), 1.76 (2H,t
q,J=6.5 および7.3Hz), 4.00 (2H,t,J=6.5Hz), 7.07 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.70 (2H,d,J=8.5Hz), 7.78 (2H,d,J=8.
8Hz), 7.90 (2H,d,J=8.5Hz), 8.0-8.4 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 401 (M+H)+
【０２６１】調製例151 ４−（５−ｎ−ノニル−１,３,４−オキサジアゾール−
２−イル）安息香酸 IR (KBr) : 2919, 2852, 1685, 1565, 1430, 1284 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.5 (1
2H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 2.94 (2H,t,J=7.4Hz), 8.0-8.
2 (4H,m), 13.35 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 317 (M+H+)
【０２６２】調製例152 ４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１,
２,４−オキサジアゾール−５−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2942, 2869, 1695, 1421, 1251 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.8 (8
H,m), 4.06 (2H,t,J=6.5Hz), 7.13 (2H,d,J=8.9Hz), 8.
03 (2H,d,J=8.9Hz), 8.17 (2H,d,J=8.5Hz), 8.28 (2H,
d,J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 367 (M+H)+
【０２６３】調製例153 ４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］フェニル酢酸 IR (KBr) : 2939, 2861, 1699, 1253, 1182, 1124 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.4-1.9 (6H,m), 3.22 (3H,s), 3.
39 (2H,t,J=6.2Hz),3.61 (2H,s), 4.01 (2H,t,J=6.4H
z), 7.02 (2H,d,J=8.8Hz), 7.35 (2H,d,J=8.2Hz), 7.6-
7.8 (8H,m) APCI-MASS : m/z = 405 (M+H+)
【０２６４】調製例154 ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１,
３,４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2921, 2856, 1691, 1432, 1251 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.07 (2H,t,J=6.5Hz), 7.13
(2H,d,J=8.9Hz), 7.97 (2H,d,J=8.9Hz),8.12 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 411 (M+H+)
【０２６５】調製例155 ４−［５−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2919, 2848, 1677, 1430, 1294 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.9Hz), 1.0-1.4 (1
1H,m), 1.5-1.6 (2H,m), 1.8-2.0 (2H,m), 2.1-2.3 (2
H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 8.07 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 359 (M+H+)
【０２６６】調製例156 ４−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソオ
キサゾール−５−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2925, 2869, 1699, 1687, 1612, 1432, 125
1, 1178 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.9Hz), 1.2-1.5 (4
H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.09 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.69 (1H,s), 7.85(2H,d,J=8.8Hz), 8.0
1 (2H,d,J=8.5Hz), 8.11 (2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 352 (M+H+)
【０２６７】調製例157 ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル］安息
香酸 IR (KBr) : 2967, 2937, 2877, 1687, 1290 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.6 (10H,m), 1.7-1.9 (2H,
m), 3.20 (3H,s), 3.29(2H,t,J=6.4Hz), 4.08 (2H,t,J=
6.5Hz), 7.17 (2H,d,J=8.9Hz), 8.07(2H,d,J=8.9Hz),
8.15 (2H,d,J=8.6Hz), 8.24 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 425 (M+H)+
【０２６８】調製例158 ４−［４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキ
シ）フェニル］安息香酸 IR (KBr) : 1700, 1687, 1608, 1427, 1284, 1186 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 7.40 (2H,d,J=8.6Hz), 7.5-7.7 (4
H,m), 7.7-7.9 (4H,m), 7.9-8.1 (4H,m), 8.35 (1H,d,J
=9.2Hz), 12.99 (1H,br s) APCI-MASS : m/z = 369 (M+H)+
【０２６９】調製例159 ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１,
３,４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2921, 2852, 1685, 1612, 1496, 1425, 128
8, 1251 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.08 (2H,t,J=6.4Hz), 7.17
(2H,d,J=8.7Hz), 8.07 (2H,d,J=8.7Hz),8.15 (2H,d,J=
8.5Hz), 8.24 (2H,d,J=8.5Hz), 13.36 (1H,br) APCI-MASS : m/z = 395 (M+H+)
【０２７０】調製例160 ４−［２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピリミ
ジン−６−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2944, 2863, 1697, 1585, 1415, 1386, 125
3 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.6 (6
H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.07 (2H,t,J=6.6Hz), 7.10 (2
H,d,J=8.9Hz), 8.00 (1H,d,J=5.2Hz),8.13 (2H,d,J=8.4
Hz), 8.44 (2H,d,J=5.9Hz), 8.47 (2H,d,J=5.9Hz),8.95
(1H,d,J=5.2Hz) APCI-MASS : m/z = 377 (M+H+)
【０２７１】調製例161 ４−［４−（７−ピペリジノカルボニルヘプチルオキ
シ）フェニル］安息香酸 IR (KBr) : 2933, 2858, 1697, 1677, 1637, 1604, 142
9, 1249 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.8 (16H,m), 2.26 (2H,t,J=
7.5Hz), 3.2-3.5 (4H,m), 4.01 (2H,t,J=6.4Hz), 7.03
(2H,d,J=8.8Hz), 7.67 (2H,d,J=8.8Hz),7.74 (2H,d,J=
8.4Hz), 7.98 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 424 (M+H+)
【０２７２】調製例162 ６−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ニコチン酸 IR (KBr) : 2929, 2854, 1695, 1673, 1606, 1577, 151
5, 1421, 1245 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (8
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.0-3.2 (4H,m), 3.6-3.8 (4H,
m), 3.87 (2H,t,J=6.5Hz), 6.8-7.2(5H,m), 7.95 (1H,d
d,J=8.9 および 2.3Hz), 8.62 (1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS : m/z = 398 (M+H+)
【０２７３】調製例163 ６−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ピペラジン−１−イル］ニコチン酸 IR (KBr) : 2933, 2856, 1697, 1672, 1605, 1511, 142
1, 1245 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.8 (12H,m), 3.08 (4H,t,J=
5.0Hz), 3.20 (3H,s),3.28 (2H,t,J=6.5Hz), 3.78 (4H,
t,J=4.6Hz), 3.87 (2H,t,J=6.4Hz),6.8-7.0 (5H,m), 7.
95 (1H,dd,J=9.0 および 2.2Hz), 8.65 (1H,d,J=2.2H
z), 12.54 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 442 (M+H+)
【０２７４】調製例164 ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］安
息香酸 IR (KBr) : 1685, 1537, 1423, 817 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.00 (3H,t,J=6.7Hz), 1.6-1.8 (2
H,m), 4.00 (2H,t,J=6.6Hz), 7.0-7.2 (2H,d,J=8.6Hz),
7.6-8.1 (10H,m) APCI-MASS : m/z = 417 (M+H)+
【０２７５】調製例165 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソオ
キサゾール−３−イル］安息香酸メチル（6.33ｇ）のエ
タノール（60ml）−テトラヒドロフラン（90ml）溶液
に、80℃で、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（12.5ml）を
加える。混合物を１時間加熱、還流させ、氷水中に注
ぐ。この懸濁液を１Ｎ塩酸でpH2.0に調整する。沈殿を
濾取し、水で洗い、乾燥して、４−［５−（４−ｎ−ペ
ンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］
安息香酸（5.80ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2939, 2867, 1681, 1614, 1429, 1255, 117
8, 821 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=7.1Hz), 1.3-1.5 (4
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.11 (2
H,d,J=8.9Hz), 7.54 (1H,s), 7.85(2H,d,J=8.9Hz), 7.9
8 (2H,d,J=8.6Hz), 8.11 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 352 (M+H)+ 調整例40と同様にして、次の化合物（調整例166〜170）
を得る。
【０２７６】調製例166 ５−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ピコリン酸三塩酸塩 IR (KBr) : 1689.3, 1577.5, 1511.9, 1241.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 1.15-1.5
(6H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.1-3.25 (4H,m), 3.45-3.6
(4H,m), 3.89 (2H,t,J=6.4Hz), 6.84(2H,d,J=9.1Hz),
6.97 (2H,d,J=9.1Hz), 7.43 (1H,dd,J=8.8 および3.0H
z), 7.90 (1H,dd,J=8.8 および 0.7Hz), 8.41 (1H,dd,J
=3.0 および0.7Hz) APCI-MASS : m/z = 384 (M++H)
【０２７７】調製例167 ４−［４−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペラジン
−１−イル］安息香酸 IR (KBr) : 1700.9, 1606.4, 1220.7, 1180.2 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.4-1.85 (4H,m), 1.9-2.05 (2H,
m), 2.2-2.4 (2H,m),3.1-3.5 (6H,m), 3.5-3.7 (2H,m),
3.9-4.2 (2H,m), 7.06 (2H,d,J=8.8Hz), 7.1-7.4 (5H,
m), 7.83 (2H,d,J=8.8Hz) APCI-MASS : m/z = 365 (M++H)
【０２７８】調製例168 ４−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安
息香酸 IR (KBr) : 1681.6, 1423.2, 1290.1 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.6Hz), 1.0-1.6 (13
H,m), 1.89 (4H,d,J=10Hz), 2.54 (1H,t,J=12Hz), 7.30
(2H,d,J=8.3Hz), 8.03 (2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 274 (M++H)
【０２７９】調製例169 ４−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）安息香酸 IR (KBr) : 1710.6, 1403.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.6-2.1 (8H,m), 2.17 (2H,d,J=12
Hz), 2.7-3.05 (4H,m), 3.2-3.5 (1H,m), 3.35 (2H,d,J
=12Hz), 4.05 (2H,d,J=13Hz), 7.01(2H,d,J=8.9Hz), 7.
77 (2H,d,J=8.9Hz), 10.84 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 289 (M++H)
【０２８０】調製例170 ３−クロロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR (KBr) : 1712.5, 1598.7, 1513.8, 1251.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.4-3.6 (8H,m), 3.98 (2H,t,J
=6.4Hz), 7.02 (2H,d,J=9.0Hz),7.32 (1H,d,J=8.1Hz),
7.60 (2H,d,J=9.0Hz), 7.89 (1H,d,J=8.1Hz),8.02 (1H,
s) APCI-MASS : m/z = 417 (M++H) 調製例41と同様にして、次の化合物（調製例171〜175）
を得る。
【０２８１】調製例171 ［４−（４−オクチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−
４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン−２−イル］
酢酸エチル IR (KBr) : 2921.6, 1764.5, 1715, 1197.6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 1.30 (3H,t,J
=7.1Hz), 1.2-1.4(10H,m), 1.5-1.7 (2H,m), 2.63 (2H,
t,J=7.9Hz), 4.26 (2H,q,J=7.1Hz),4.64 (2H,s), 7.28
(2H,d,J=8.4Hz), 7.44 (2H,d,J=8.4Hz), 7.71 (1H,s)
【０２８２】調製例172 ４−［４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン
−１−イル）フェニル］−２−（４−メチルペンチル）
−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−
３−オン IR (KBr) : 1687.4 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (6H,d,J=6.5Hz), 1.1-1.4 (2H,
m), 1.49 (9H,s),1.4-1.9 (3H,m), 3.16 (4H,t,J=4.9H
z), 3.59 (4H,t,J=4.9Hz), 3.82(2H,t,J=7.3Hz), 6.98
(2H,d,J=9.0Hz), 7.41 (2H,d,J=9.0Hz), 7.61(1H,s)
【０２８３】調製例173 ６−（８−ブロモオクチルオキシ）−２−ナフトエ酸メ
チル IR (KBr) : 2933.2, 2856.1, 1720.2, 1294, 1209.1 cm
-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.6 (8H,m), 1.75-2.0 (4H,m),
3.42 (2H,t,J=6.8Hz),3.96 (3H,s), 4.09 (2H,t,J=6.5H
z), 7.14 (1H,d,J=1.7Hz), 7.19 (1H,dd,J=8.9 および
1.7Hz), 7.73 (1H,d,J=8.7Hz), 7.83 (1H,d,J=8.9Hz),
8.01 (1H,dd,J=8.7 および 1.7Hz), 8.51 (1H,d,J=1.7H
z) APCI-MASS : m/z = 393 (M++H)
【０２８４】調製例174 ４−［４−（６−ｎ−プロピルオキシヘキシルオキシ）
フェニル］安息香酸 IR (KBr) : 2937, 2858, 1695, 1683, 1604, 1430, 129
0, 1247, 1195 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=7.4Hz), 1.3-1.9 (1
0H,m), 3.2-3.4 (4H,m), 4.01 (2H,t,J=6.3Hz), 7.04
(2H,d,J=8.7Hz), 7.67 (2H,d,J=8.7Hz),7.74 (2H,d,J=
8.3Hz), 7.98 (2H,d,J=8.3Hz), 12.9 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 357 (M+H+)
【０２８５】調製例175 ４−［４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン NMR (CDCl3,δ) : 1.40-1.65 (4H,m), 1.70-2.00 (4H,
m), 3.43 (2H,t,J=6.7Hz), 4.00 (2H,t,J=6.4Hz), 6.95
(2H,d,J=8.8Hz), 7.30-7.60(6H,m) 調製例43と同様にして、次の化合物（調製例176〜180）
を得る。
【０２８６】調製例176 ４−［４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR (KBr) : 1668.1, 1602.6, 1510.0, 1228.4 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.9Hz), 1.2-1.5 (5
H,m), 1.6-1.9 (2H,m), 3.0-3.2 (4H,m), 3.4-3.6 (4H,
m), 3.88 (2H,t,J=6.4Hz), 6.83(2H,d,J=9Hz), 6.9-7.1
(4H,m), 7.79 (2H,d,J=8.8Hz), 12.32 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 369 (M+H+)
【０２８７】調製例177 ４−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR (KBr) : 1666.2, 1600.6, 1511.9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.9Hz), 1.2-2.0 (10
H,m), 3.1-3.3 (4H,m),3.4-3.6 (4H,m), 3.92 (2H,t,J=
6.4Hz), 6.8-7.1 (6H,m), 8.00 (2H,d,J=8.8Hz)
【０２８８】調製例178 ４−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）フェニ
ル］ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR (KBr) : 1668.1, 1602.6, 1510.0, 1236.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (6H,d,J=6.5Hz), 1.2-1.4 (2
H,m), 1.4-1.8 (3H,m), 3.0-3.2 (4H,m), 3.3-3.5 (4H,
m), 3.87 (2H,t,J=6.3Hz), 6.83(2H,d,J=9.0Hz), 6.9-
7.1 (4H,m), 7.79 (2H,d,J=8.8Hz), 12.33 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 383 (M+H+)
【０２８９】調製例179 ４−［４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニ
ル］ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR (KBr) : 1670.1, 1602.6, 1511.9, 1234.2 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.5 (8H,m), 1.6-1.9 (4H,m),
3.0-3.2 (4H,m),3.2-3.5 (4H,m), 3.52 (2H,t,J=6.7H
z), 3.88 (2H,t,J=6.4Hz), 6.83(2H,d,J=9.1Hz), 6.94
(2H,d,J=9.1Hz), 7.02 (2H,d,J=8.9Hz), 7.79(2H,d,J=
8.9Hz)
【０２９０】調製例180 ３−フルオロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフ
ェニル）ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR (KBr) : 1673.9, 1511.9, 1240.0 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.0-3.5 (8H,m), 3.88 (2H,t,J
=6.4Hz), 6.7-7.2 (5H,m), 7.4-7.8(2H,m), 12.82 (1H,
s) APCI-MASS : m/z = 401 (M++H) 調製例46と同様にして、次の化合物を得る。
【０２９１】調製例181 １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（４−
ｎ−ヘキシルオキシフェニル］プロパン−１,３−ジオ
ン IR (KBr) : 2956, 2927, 2856, 1722, 1511, 1284, 110
8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-2.0 (8H,
m), 3.96 (3H,s),4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 6.82 (1H,s),
6.97 (2H,d,J=8.7Hz), 7.9-8.1(4H,m), 8.14 (2H,d,J=
8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 383 (M+H+) 調製例47と同様にして、次の化合物（調製例182〜185）
を得る。
【０２９２】調製例182 ５−（４−オクチルオキシフェニル）−１−メチルピラ
ゾール−３−カルボン酸メチル IR (KBr ペレット) : 2923, 1724, 1616, 1513, 1446, 125
1, 1120 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.7-1.9 (2H,m),3.90 (3H,s), 3.98 (2H,t,J=6.6
Hz), 4.20 (3H,s), 6.92 (2H,d,J=8.9Hz), 7.04 (1H,
s), 7.89 (2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS : m/z = 345 (M+H+)
【０２９３】調製例183 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ピラゾ
ール−３−イル］安息香酸メチル IR (KBr) : 3236, 2952, 2873, 1716, 1616, 1508, 127
6, 1174, 1106 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.0Hz), 1.3-1.5 (4H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.92 (3H,s), 3.96 (2H,t,J=6.7H
z), 6.78 (1H,s), 6.88 (2H,d,J=8.7Hz), 7.55 (2H,d,J
=8.7Hz), 7.79 (2H,d,J=8.4Hz), 8.02 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 365 (M+H+)
【０２９４】調製例184 ５−（４−オクチルオキシフェニル）イソオキサゾール
−３−カルボン酸メチル IR (KBr ペレット) : 2950, 2921, 1724, 1614, 1510, 144
6, 1257, 1178, 1143,1009 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.6 (10
H,m), 1.7-1.9 (2H,m),4.0-4.1 (5H,m), 6.80 (1H,s),
6.98 (2H,dd,J=6.9 および 2.1Hz),7.73 (2H,dd,J=6.9
および 2.1Hz) APCI-MASS : m/z = 332 (M+H+)
【０２９５】調製例185 ４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピラゾ
ール−５−イル］安息香酸メチル IR (KBr) : 2952, 1716, 1616, 1508, 1276, 1106 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.3Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.8-4.0 (5H,m), 6.76 (1H,s), 6.
86 (2H,d,J=8.8Hz), 7.54 (2H,d,J=8.8Hz), 7.77 (2H,
d,J=8.4Hz), 8.00 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 379 (M+H+)
【０２９６】調製例186 １−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−３−（４−
エトキシカルボニルフェニル）−１−ブテン−３−オン
（74.43ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（28.23ｇ）お
よび炭酸カリウム（56.11ｇ）をエタノール(400ml)に懸
濁させ、４時間還流下に加熱する。混合物を酢酸エチル
で希釈し、水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧下で除去して、粗製のオ
キシムを得る。粗製オキシムのジクロロメタン（500m
l）溶液に、活性化酸化マンガン（ＩＶ）（200ｇ）を加
える。反応混合物を２時間還流下に加熱し、濾過する。
残留物をジクロロメタンで洗う。減圧下で溶媒を除去
し、残留物をアセトニトリルを用いて粉末化する。固体
を濾取し、乾燥して、４−［５−（４−ｎ−ペンチルオ
キシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸
エチル（21.07ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2945, 2872, 1717, 1615, 1508, 1280, 110
8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.9 (9H,
m), 4.01 (2H,t,J=6.5Hz), 4.41 (2H,q,J=7.1Hz), 6.74
(1H,s), 6.99 (2H,d,J=8.8Hz),7.76 (2H,d,J=8.8Hz),
7.93 (2H,d,J=8.4Hz), 8.15 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 380 (M+H+) 調製例48と同様にして、次の化合物（調製例187〜190）
を得る。
【０２９７】調製例187 ６−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ピペラジン−１−イル］ニコチン酸メチル IR (KBr) : 2933, 2858, 1722, 1608, 1513, 1432, 140
5, 1278, 1245 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.9 (12H,m), 3.16 (4H,t,J=5.0
Hz), 3.33 (3H,s),3.36 (2H,t,J=6.5Hz), 3.8-4.0 (9H,
m), 6.64 (1H,d,J=9.1Hz), 6.85(2H,d,J=9.2Hz), 6.93
(2H,d,J=9.2Hz), 8.04 (1H,dd,J=9.1 および2.2Hz), 8.
81 (1H,d,J=2.2Hz) APCI-MASS : m/z = 456 (M+H+)
【０２９８】調製例188 ４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン IR (KBr) : 2940, 2856, 1604, 1479, 1286, 1255, 112
4 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.5-1.9 (6H,m), 3.34 (3H,s), 3.41
(2H,t,J=6.1Hz),3.99 (2H,t,J=6.4Hz), 6.95 (2H,d,J=
8.7Hz), 7.4-7.6 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 349 (M+H+)
【０２９９】調製例189 ６−（８−メトキシオクチルオキシ）−２−ナフトエ酸
メチル NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.6 (10H,m), 1.7-1.9 (2H,
m), 3.20 (3H,s), 3.29(2H,t,J=6.4Hz), 3.89 (3H,s),
4.11 (2H,t,J=6.4Hz), 7.24 (1H,dd,J=9.0 および 2.4H
z), 7.40 (1H,d,J=2.4Hz), 7.88 (1H,d,J=8.7Hz),7.94
(1H,dd,J=8.7 および 1.5Hz), 8.03 (1H,d,J=9.0Hz),
8.55 (1H,d,J=1.5Hz)
【０３００】調製例190 ４−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR (KBr) : 1668.1, 1602.6, 1511.9, 1236.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.8 (12H,m), 3.05-3.2 (4H,
m), 3.29 (2H,t,J=7.1Hz), 3.33 (3H,s), 3.4-3.55 (4
H,m), 3.88 (2H,t,J=6.4Hz),6.82 (2H,d,J=9.0Hz), 6.9
4 (2H,d,J=9.0Hz), 7.02 (2H,d,J=8.8Hz),7.79 (2H,d,J
=8.8Hz), 12.31 (1H,s) 調製例49と同様にして、次の化合物（調製例191〜254）
を得る。
【０３０１】調製例191 １−［４−［４−［４−［２−（４−メチルペンチル）
−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−
３−オン−４−イル］フェニル］ピペラジン−１−イ
ル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1766.5, 1693.2, 1600.6, 1519.6 cm-1
【０３０２】調製例192 １−［４−（４−オクチルフェニル）−２,３−ジヒド
ロ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン−２−イ
ルアセチル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2921.6, 1753.0, 1720.0, 1423.2 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.4 (10
H,m), 1.5-1.8 (2H,m),2.65 (2H,t,J=7.5Hz), 5.46 (2
H,s), 7.30 (2H,d,J=8.5Hz), 7.48 (2H,d,J=8.5Hz), 7.
62 (1H,t,J=8.3Hz), 7.80 (1H,s), 7.82 (1H,t,J=8.3H
z), 8.05 (1H,d,J=8.3Hz), 8.37 (1H,d,J=8.3Hz)
【０３０３】調製例193 １−［４−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキ
シ）フェニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1783.8, 1600.6, 1511.9, 1232.3, 1184.1
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.9 (10H,m), 3.2-3.3 (4H,m),
3.34 (3H,s), 3.38(2H,t,J=6.4Hz), 3.5-3.7 (4H,m),
3.92 (2H,t,J=6.5Hz), 6.87 (2H,d,J=9.2Hz), 6.95 (2
H,d,J=9.2Hz), 7.00 (2H,d,J=9.0Hz), 7.3-7.6 (3H,m),
8.09 (1H,d,J=8.2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.0Hz)
【０３０４】調製例194 １−［４−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR (KBr) : 1783.8, 1600.6, 1511.9, 1230.4, 1184.1
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.3Hz), 1.2-1.6 (8H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.2-3.3 (4H,m), 3.5-3.7 (4H,m),
3.93 (2H,t,J=6.5Hz), 6.87 (2H,d,J=9.2Hz), 6.95 (2
H,d,J=9.2Hz), 7.00 (2H,d,J=9.0Hz), 7.3-7.7 (3H,m),
8.09 (1H,d,J=8.2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.0Hz)
【０３０５】調製例195 １−［４−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）
フェニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (6H,d,J=6.6Hz), 1.2-1.4 (2H,
m), 1.5-1.9 (3H,m),3.1-3.3 (4H,m), 3.5-3.7 (4H,m),
3.92 (2H,t,J=6.6Hz), 6.87 (2H,d,J=9.3Hz), 6.96 (2
H,d,J=9.3Hz), 7.01 (2H,d,J=9.0Hz), 7.4-7.6 (3H,m),
8.10 (1H,d,J=8.2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.0Hz)
【０３０６】調製例196 １−［４−［４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR (KBr) : 1787.7, 1600.6, 1511.9, 1232.3, 1184.1
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.1-3.4 (4H,m), 3.5-3.8 (4H,m),
3.93 (2H,t,J=6.6Hz), 6.87 (2H,d,J=9.2Hz), 6.92 (2
H,d,J=9.2Hz), 7.01 (2H,d,J=9.1Hz), 7.4-7.6 (3H,m),
8.10 (1H,d,J=8.2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.1Hz)
【０３０７】調製例197 １−［４−［４−［８−（１Ｈ−テトラゾール−１−イ
ル）オクチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾト
リアゾール３−オキシドおよび１−［４−［４−［８−
（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）オクチルオキシ］フ
ェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1778.0, 1602.6, 1189.9, 981.6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-1.6 (8H,m), 1.7-1.9 (2H,m),
1.9-2.2 (2H,m), 4.02(2H,t,J=6.4Hz), 4.44 および 4.
66 (2H,t,J=7.1Hz), 7.02 (2H,d,J=8.8Hz), 7.4-7.6 (3
H,m), 7.63 (2H,d,J=8.8Hz), 7.79 (2H,d,J=8.6Hz), 8.
12 (1H,d,J=8.2Hz), 8.32 (2H,d,J=8.6Hz), 8.51 およ
び8.60 (1H,s)
【０３０８】調製例198 １−［４−［４−［８−（２,６−ジメチルモルホリン
−４−イル）オクチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］
ベンゾトリアゾール−３−オキシド IR (KBr) : 1778.0, 1600.6, 977.7 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.18 (6H,d,J=6.3Hz), 1.2-1.7 (10
H,m), 1.7-2.0 (4H,m),2.4-2.6 (2H,m), 2.9-3.2 (2H,
m), 3.7-3.9 (2H,m), 4.01 (2H,t,J=6.5Hz), 7.02 (2H,
d,J=8.8Hz), 7.4-7.7 (3H,m), 7.63 (2H,d,J=8.8Hz),
7.79 (2H,d,J=8.5Hz), 8.12 (1H,d,J=8.1Hz), 8.32 (2
H,d,J=8.5Hz)
【０３０９】調製例199 １−［６−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペ
ラジン−１−イル］ニコチノイル］ベンゾトリアゾール
３−オキシド IR (KBr ペレット) : 2922, 2854, 1766, 1602, 1513, 141
7, 1234, 1025, 950,813 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.7-1.9 (2H,m),3.1-3.3 (4H,m), 3.9-4.1 (6H,
m), 6.75 (1H,d,J=9.2Hz), 6.87 (2H,d,J=9.2Hz), 6.95
(2H,d,J=9.2Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 8.10 (1H,d,J=8.1H
z), 8.19 (1H,dd,J=9.2 および 2.4Hz), 9.04 (1H,d,J=
2.4Hz) APCI-MASS : m/z = 529 (M+H+)
【０３１０】調製例200 １−［２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾオキ
サゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR (KBr) : 2950, 1774, 1623, 1504, 1265, 1176 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.6 (6H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),4.07 (2H,t,J=6.5Hz), 7.06 (2H,
d,J=8.9Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 7.75(1H,d,J=8.6Hz), 8.
13 (1H,d,J=8.2Hz), 8.2-8.4 (3H,m), 8.67 (1H,d,J=1.
6Hz) APCI-MASS : m/z = 457 (M+H+)
【０３１１】調製例201 １−［４−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フ
ェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2958, 2871, 1776, 1600, 1398, 1255, 121
1, 1037 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7.2Hz), 1.4-1.9 (4H,
m), 4.03 (2H,t,J=6.4Hz), 7.01 (2H,d,J=8.3Hz), 7.4-
7.8 (9H,m), 7.87 (2H,d,J=8.1Hz), 8.12 (1H,d,J=8.4H
z), 8.36 (2H,d,J=7.9Hz) APCI-MASS : m/z = 464 (M+H)+
【０３１２】調製例202 １−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン−
５−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2944, 2867, 1793, 1770, 1589, 1471, 132
1, 1093 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.6 (8H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),4.05 (2H,t,J=6.5Hz), 7.04 (2H,
d,J=8.0Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 7.91(1H,d,J=8.5Hz), 8.
1-8.2 (3H,m), 8.51 (1H,dd,J=8.5 および 2.3Hz),9.47
(1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS : m/z = 431 (M+H+)
【０３１３】調製例203 １−［２−（２−オクチルオキシピリジン−５−イル）
ベンゾオキサゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリ
アゾール３−オキシド IR (KBr ペレット) : 2925, 2854, 1787, 1623, 1479, 126
3, 989 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.8-1.9 (2H,m),4.42 (2H,t,J=6.7Hz), 6.91 (1
H,d,J=8.7Hz), 6.4-6.6 (3H,m), 7.79(1H,d,J=8.6Hz),
8.13 (1H,d,J=8.2Hz), 8.32 (1H,dd,J=8.6 および1.7H
z), 8.41 (1H,dd,J=8.7 および 2.4Hz), 8.70 (1H,d,J=
1.4Hz),9.07 (1H,d,J=1.9Hz) APCI-MASS : m/z = 486 (M+H+)
【０３１４】調製例204 １−［２−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］
ベンゾオキサゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリ
アゾール３−オキシド IR (KBr) : 2927, 2854, 1785, 1621, 1490, 1261, 116
6, 1052 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.8 (8H,
m), 2.68 (2H,t,J=7.9Hz), 7.31 (2H,d,J=8.2Hz), 7.4-
7.7 (5H,m), 7.79-7.81 (3H,m),8.13 (1H,d,J=8.3Hz),
8.3-8.4 (3H,m), 8.73 (1H,d,J=1.3Hz) APCI-MASS : m/z = 517 (M+H+)
【０３１５】調製例205 １−［２−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フ
ェニル］ピリジン−５−イルカルボニル］ベンゾトリア
ゾール３−オキシド IR (KBr) : 2956, 2933, 2871, 1774, 1650, 1591, 147
1, 1251 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7.2Hz), 1.5-1.9 (4H,
m), 4.03 (2H,t,J=6.4Hz), 7.02 (2H,d,J=8.6Hz), 7.4-
7.6 (3H,m), 7.54 (2H,d,J=7.3Hz), 7.62 (2H,d,J=8.5H
z), 8.02 (1H,d,J=8.3Hz), 8.13 (1H,d,J=8.2Hz), 8.21
(2H,d,J=7.9Hz), 8.57 (1H,dd,J=8.3 および 2.0Hz),
9.54 (1H,d,J=2.0Hz) APCI-MASS : m/z = 465 (M+H)+
【０３１６】調製例206 １−［４−［４−（５−フェノキシペンチルオキシ）フ
ェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2944, 2869, 1770, 1600, 1494, 1249, 118
9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.6-1.8 (2H,m), 1.8-2.0 (4H,m),
4.01 (2H,t,J=6.3Hz),4.07 (2H,t,J=6.2Hz), 6.91 (2H,
d,J=8.9Hz), 7.04 (2H,d,J=8.7Hz),7.3-7.6 (4H,m), 7.
63 (2H,d,J=8.6Hz), 7.78 (2H,d,J=8.4Hz), 8.12(1H,d,
J=8.1Hz), 8.32 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 494 (M+H)+
【０３１７】調製例207 １−［４−［５−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
１,３,４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゾイル］
ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2956, 2921, 2856, 1778, 1612, 1496, 126
1, 1232, 1025 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.7Hz), 1.3-1.6 (6H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),4.05 (2H,t,J=6.5Hz), 7.05 (2H,
d,J=8.7Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 8.10(2H,d,J=8.7Hz), 8.
13 (1H,d,J=7.4Hz), 8.37 (2H,d,J=8.5Hz), 8.45(2H,d,
J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 484 (M+H)+
【０３１８】調製例208 １−［４−［５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］
ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2952, 2873, 1774, 1602, 1261, 1230, 117
6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (3H,t,J=6.8Hz), 1.3-2.0 (8H,
m), 4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.02 (2H,d,J=8.7Hz), 7.4-
7.7 (3H,m), 7.98 (2H,d,J=8.7Hz), 8.13 (1H,d,J=8.7H
z), 8.25 (2H,d,J=8.3Hz), 8.41 (2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 500 (M+H)+
【０３１９】調製例209 １−［５−（４−オクチルオキシフェニル）−１−メチ
ルピラゾール−３−イルカルボニル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR (KBr ペレット) : 2939, 2852, 1776, 1687, 1612, 144
8, 1249, 995 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.3-1.5 (10
H,m), 1.7-1.9 (2H,m),4.01 (2H,t,J=6.5Hz), 4.25 (3
H,s), 6.97 (2H,d,J=6.8Hz), 7.4-7.7(4H,m), 7.78 (2
H,d,J=6.8Hz), 8.14 (1H,d,J=8.0Hz) APCI-MASS : m/z = 448 (M+H+)
【０３２０】調製例210 １−［４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
ピラゾール−３−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR (KBr) : 3251, 2956, 2869, 1780, 1612, 1506, 123
2, 985 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.7-2.0 (2H,m),4.01 (2H,t,J=6.6Hz), 6.90 (1H,
s), 6.99 (2H,d,J=8.7Hz), 7.4-7.6(5H,m), 8.0-8.2 (3
H,m), 8.33 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 468 (M+H+)
【０３２１】調製例211 １−［５−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）フェニ
ル］フラン−２−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール
３−オキシド IR (KBr) : 2958, 2871, 1781, 1678, 1603, 1535, 147
9, 1265 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7.3Hz), 1.4-1.9 (4H,
m), 4.02 (2H,t,J=6.4Hz), 6.9-7.1 (3H,m), 7.4-8.2
(11H,m) APCI-MASS : m/z = 351 (メチルエステル)
【０３２２】調製例212 １−（３−（Ｓ）−ヒドロキシ−２−ベンジルヘキサデ
カノイル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (ニート) : 2854.1, 1814.7, 1459.8, 742.5 cm-1
【０３２３】調製例213 １−（３−（Ｒ）−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
18−メトキシオクタデカノイル）ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR (KBr) : 1805.0, 1729.8, 1695.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.1-1.65 (30H,m), 3.20 (3H,s),
3.28 (2H,t,J=6.5Hz),4.01 (1H,m), 5.06 (2H,s), 7.32
(5H,m), 7.4-7.8 (3H,m), 8.12 (1H,d,J=7Hz)
【０３２４】調製例214 １−（３−（Ｓ）−ヒドロキシヘキサデカノイル）ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1710.6, 1498.4, 1429.0, 771.4 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.7 (24
H,m), 2.00 (1H,s),3.1-3.5 (2H,m), 4.30 (1H,m), 7.5
9 (1H,t,J=7.8Hz), 7.81 (1H,t,J=7.8Hz), 8.02 (1H,d,
J=8.3Hz), 8.42 (1H,d,J=8.3Hz)
【０３２５】調製例215 １−（３−メチル−２−トリデセノイル）ベンゾトリア
ゾール３−オキシドIR (KBr) : 2927.4, 1791.5, 1633.
4, 1081.9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.3Hz), 1.1-1.7 (20
H,m), 2.25 (3H,s),6.08 (1H,s), 7.3-7.6 (3H,m), 8.0
6 (1H,d,J=8.2Hz)
【０３２６】調製例216 １−［４−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］ピペラジン−１−イルベンゾイル］ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1780.0, 1600.6, 1511.9, 1234.2, 1184.1
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.9 (12H,m), 3.24 (4H,t,J=5.0
Hz), 3.33 (3H,s),3.37 (2H,t,J=6.8Hz), 3.62 (4H,t,J
=5.0Hz), 3.92 (2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.1 (6H,m), 7.35-
7.65 (3H,m), 8.09 (1H,d,J=8.2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.0
Hz)
【０３２７】調製例217 １−［３−フルオロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル）ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1778.0 cm-1
【０３２８】調製例218 １−［３−クロロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキ
シフェニル）ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1778.0, 1594.8, 1511.9, 1218.8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.6-1.9 (2H,m),3.29 (4H,t,J=3.6Hz), 3.44 (4H,
t,J=3.6Hz), 3.93 (2H,t,J=6.5Hz),6.87 (2H,d,J=9.2H
z), 6.97 (2H,d,J=9.2Hz), 7.19 (1H,d,J=8.6Hz),7.4-
7.7 (3H,m), 8.10 (1H,d,J=6.4Hz), 8.14 (1H,dd,J=8.6
および2.1Hz), 8.27 (1H,d,J=2.1Hz) APCI-MASS : m/z = 534 (M++H)
【０３２９】調製例219 １−［４−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）ベ
ンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1758.8, 1602.6, 1186.0 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.35-1.8 (8H,m), 1.96 (2H,d,J=13H
z), 2.45-2.7 (5H,m),2.97 (2H,td,J=12.8 および 2.6H
z), 4.04 (2H,d,J=13Hz), 6.93 (2H,d,J=9.2Hz), 7.35-
7.6 (3H,m), 8.1-8.4 (3H,m)
【０３３０】調製例220 １−［３−［４−(４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル)ピ
ペラジン−１−イル］ピリダジン−６−イルカルボニ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1787.7, 1585.2, 1511.9, 1240.0 cm-1
【０３３１】調製例221 １−［５−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ピコリノイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR (KBr) : 1766.5, 1575.6, 1511.9, 1232.3 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.65-1.9 (2H,m),3.27 (4H,t,J=5.1Hz), 3.66 (4H,
t,J=5.1Hz), 3.93 (2H,t,J=6.5Hz),6.88 (2H,d,J=9.2H
z), 6.95 (2H,d,J=9.2Hz), 7.25 (1H,dd,J=7.6 および
2.9Hz), 7.35-7.6 (3H,m), 8.09 (1H,d,J=8.2Hz), 8.18
(1H,d,J=8.9Hz),8.52 (1H,d,J=2.9Hz) APCI-MASS : m/z = 501 (M++H)
【０３３２】調製例222 １−［４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペ
ラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR (KBr) : 1770.3, 1602.6, 1515.8, 1232.3, 1186.0
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.15-1.5 (6H,m), 1.65-2.0 (4H,m),
2.45 (1H,m), 3.33(4H,t,J=5.1Hz), 3.62 (4H,t,J=5.1
Hz), 6.92 (2H,d,J=8.7Hz), 6.99(2H,d,J=9.2Hz), 7.16
(2H,d,J=8.7Hz), 7.35-7.65 (3H,m), 8.09 (1H,d,J=8.
2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.2Hz)
【０３３３】調製例223 １−［４−［４−（４−ｎ−へキシルフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−
オキシド IR (KBr) : 1768.4, 1602.6, 1515.8, 1230.4, 1184.1
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.45 (6
H,m), 1.5-1.7 (2H,m),2.55 (2H,t,J=7.6Hz), 3.2-3.4
(4H,m), 3.5-3.7 (4H,m), 6.91 (2H,d,J=8.6Hz), 7.00
(2H,d,J=9.1Hz), 7.13 (2H,d,J=8.5Hz), 7.35-7.6(3H,
m), 8.09 (1H,d,J=8.2Hz), 8.15 (2H,d,J=9.1Hz)
【０３３４】調製例224 １−［４−［４−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペ
ラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR (KBr) : 1780.0, 1762.6, 1602.6, 1234.2, 1182.2
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.7 (4H,m), 1.95-2.15 (4H,m),
2.35-2.6 (2H,m),2.79 (4H,t,J=5.0Hz), 3.49 (4H,t,J
=5.0Hz), 6.95 (2H,d,J=9.0Hz),7.1-7.35 (5H,m), 7.35
-7.6 (3H,m), 8.08 (1H,d,J=7.1Hz), 8.12(2H,d,J=9.0H
z)
【０３３５】調製例225 １−［４−［４−［１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］
ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1768.4, 1602.6, 1511.9, 1234.2 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.55 (6
H,m), 1.6-1.9 (4H,m), 1.96 (2H,d,J=11Hz), 2.44 (1
H,m), 2.64 (2H,d,J=1.1Hz), 2.77(4H,t,J=5.0Hz), 3.4
8 (4H,t,J=5.0Hz), 3.59 (2H,d,J=11Hz), 3.91(2H,t,J=
6.5Hz), 6.7-7.05 (6H,m), 7.35-7.6 (3H,m), 8.08 (1
H,d,J=6.9Hz), 8.12 (2H,d,J=7.7Hz)
【０３３６】調製例226 １−［４−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1799.3, 1778.0, 1608.3, 1228.4, 977.7 c
m-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.6Hz), 1.0-1.7 (13
H,m), 1.93 (4H,d,J=9.8Hz), 2.62 (1H,t,J=12Hz), 7.3
5-7.6 (5H,m), 8.09 (1H,d,J=7.9Hz), 8.19 (2H,d,J=8.
4Hz)
【０３３７】調製例227 １−［６−（８−メトキシオクチルオキシ）−２−ナフ
トイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2931.3, 2856.1, 1778.0, 1623.8 cm-1
【０３３８】調製例228 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（７−フルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 3070.1, 2935.1, 2859.9, 1700.9, 1619.9,
1596.8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.30-2.00 (10H,m), 4.02 (2H,t,J=
6.4Hz), 4.45 (2H,dt,J=47.5 および 6.2Hz), 6.70-8.6
5 (14H,m)
【０３３９】調製例229 １−（６−ヘプチルナフタレン−２−カルボニル）ベン
ゾトリアゾール３−オキシド NMR (DMSO-d6,δ) : 0.75-0.93 (3H,m), 1.10-1.45 (8
H,m), 1.55-1.80 (2H,m), 2.68-2.90 (2H,m), 7.35-9.0
6 (10H,m) APCI-MASS : m/z = 388 (M++1)
【０３４０】調製例230 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（８−メトキシオクチ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド
【０３４１】調製例231 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（５−ヘキセニルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾトリア
ゾール３−オキシド IR (KBr) : 3072.0, 3033.5, 2939.0, 2865.7, 1780.0,
1693.2, 1619.9,1596.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.43-1.66 (2H,m), 1.66-1.90 (2
H,m), 2.02-2.23 (2H,m), 3.90-4.16 (2H,m), 4.90-5.1
3 (2H,m), 5.72-6.00 (1H,m), 6.93-8.30 (14H,m) APCI-MASS : m/z = 337 (メチルエステル, M++1)
【０３４２】調製例232 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（４−メチルペンチル
オキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾト
リアゾール３−オキシド IR (KBr) : 3072.0, 3033.5, 2952.5, 2869.6, 1780.0,
1693.2, 1618.0,1598.7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.90 (6H,d,J=6.5Hz), 1.20-1.40
(2H,m), 1.50-1.90(3H,m), 3.90-4.10 (2H,m), 6.40-8.
30 (14H,m) APCI-MASS : m/z = 442 (M++1)
【０３４３】調製例233 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（６−フルオロヘキシ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 3074.0, 3033.5, 2939.0, 2865.7, 1780.0,
1697.1, 1598.7 cm-1NMR (DMSO-d6,δ) : 1.25-1.83
(6H,m), 4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 4.45 (2H,dt,J=47.5 お
よび 6.5Hz), 6.9-8.3 (14H,m) APCI-MASS : m/z = 460 (M++1)
【０３４４】調製例234 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（６−メトキシヘキシ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド NMR (DMSO-d6,δ) : 1.30-1.65 (6H,m), 1.65-1.90 (2
H,m), 3.22 (3H,s),3.22-3.40 (2H,m), 4.02 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.5-8.3 (14H,m)
【０３４５】調製例235 １−［４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピラゾール−５−イル］ベンゾトリアゾール３−オキシ
ド IR (KBr) : 2935, 1780, 1610, 1506, 1249, 1232, 117
8, 1087 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,d,J=6.4Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.98 (2H,t,J=6.5Hz), 6.8-7.0 (3
H,m), 7.4-7.6 (5H,m), 8.00 (2H,d,J=8.4Hz), 8.10 (1
H,d,J=8.1Hz), 8.28 (1H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 482 (M+H+)
【０３４６】調製例236 １−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR (KBr) : 2935, 2858, 1774, 1600, 1490, 1257, 121
1 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.4-1.9 (8H,m), 3.35 (3H,s), 3.40
(2H,t,J=6.3Hz),4.02 (21H,t,J=6.4Hz), 7.00 (2H,d,J
=8.7Hz), 7.4-7.8 (7H,m), 7.87(2H,d,J=8.4Hz), 8.12
(1H,d,J=8.2Hz), 8.36 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 522 (M+H+)
【０３４７】調製例237 １−［４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］−１,３,４−チアジアゾール−２−イ
ル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2929, 2854, 1776, 1602, 1469, 1255 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-1.6 (10H,m), 1.7-1.9 (2H,m),
3.33 (3H,s), 3.37(2H,d,J=6.4Hz), 4.03 (2H,d,J=6.5H
z), 7.00 (2H,d,J=8.9Hz), 7.4-7.6(3H,m), 7.97 (2H,
d,J=8.9Hz), 8.12 (1H,d,J=8.2Hz), 8.23 (2H,d,J=8.7H
z), 8.39 (2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS : m/z = 558 (M+H+)
【０３４８】調製例238 １−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）シンナモイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2952, 2867, 1778, 1598, 1496, 1249, 118
6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.99 (3H,t,J=7.3Hz), 1.55 (2H,tq,
J=7.0 および 7.3Hz),1.78 (2H,tt,J=7.0 および 6.4H
z), 4.02 (2H,t,J=6.4Hz), 6.75 (1H,d,J=16.0Hz), 7.0
0 (2H,d,J=8.7Hz), 7.4-8.2 (9H,m) APCI-MASS : m/z = 414 (M+H+)
【０３４９】調製例239 １−［４−［５−（４−シクロヘキシルフェニル）−
１,３,４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2925, 2850, 1778, 1230, 989 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-1.6 (5H,m), 1.7-2.0 (5H,m),
2.5-2.7 (1H,m), 7.37(2H,d,J=8.3Hz), 7.4-7.6 (3H,
m), 7.97 (2H,d,J=8.3Hz), 8.13 (1H,d,J=8.2Hz), 8.26
(2H,d,J=8.6Hz), 8.42 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 482 (M+H)+
【０３５０】調製例240 １−［４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェ
ニル）フェニル］−１,３,４−オキサジアゾール−２−
イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1778, 1604, 1488, 1249, 1232, 998 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.07 (3H,t,J=7.4Hz), 1.85 (2H,tq,
J=6.5 および 7.4Hz),7.02 (2H,d,J=8.8Hz), 7.4-7.7
(3H,m), 7.61 (2H,d,J=8.8Hz), 7.75(2H,d,J=8.5Hz),
8.14 (1H,d,J=8.2Hz), 8.22 (2H,d,J=8.5Hz), 8.40(2H,
d,J=8.8Hz), 8.48 (2H,d,J=8.8Hz) APCI-MASS : m/z = 518 (M+H)
【０３５１】調製例241 １−［４−（５−ｎ−ノニル−１,３,４−オキサジアゾ
ール−２−イル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−
オキシド IR (KBr) : 2919, 2850, 1780, 1565, 1415, 1251 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.6 (12
H,m), 1.8-2.0 (2H,m),2.98 (2H,t,J=7.7Hz), 7.4-7.6
(3H,m), 8.12 (1H,d,J=9.0Hz), 8.28(2H,d,J=8.7Hz),
8.42 (2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS : m/z = 434 (M+H+)
【０３５２】調製例242 １−［４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル］ベンゾイ
ル］ベンゾオキサゾール３−オキシド IR (KBr) : 2946, 2869, 1780, 1251, 1230, 1001 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.8Hz), 1.3-1.6 (6H,
m), 1.8-1.9 (2H,m),4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.03 (2H,
d,J=8.9Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 8.0-8.2(3H,m), 8.46 (4
H,s) APCI-MASS : m/z = 484 (M+H+)
【０３５３】調製例243 １−［４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）
−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］
ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2925, 2856, 1774, 1602, 1259, 1232, 989
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.7Hz), 1.1-1.6 (10
H,m), 1.7-1.9 (2H,m),4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.01 (2
H,d,J=8.9Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 7.97(2H,d,J=8.8Hz),
8.12 (1H,d,J=8.2Hz), 8.24 (2H,d,J=8.6Hz), 8.40(2H,
d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 528 (M+H+)
【０３５４】調製例244 １−［４−［５−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］ベ
ンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2952, 2919, 2848, 1785, 1444, 1226, 991
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.9Hz), 1.0-1.7 (13
H,m), 1.94 (2H,d,J=12.0Hz), 2.27 (2H,d,J=12.0Hz),
3.19 (1H,tt,J=12.0 および 3.6Hz),7.4-7.6 (3H,m),
8.12 (1H,d,J=8.0Hz), 8.19 (2H,d,J=8.6Hz), 8.38(2H,
d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 476 (M+H+)
【０３５５】調製例245 １−［４−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
イソオキサゾール−５−イル］ベンゾイル］ベンゾトリ
アゾール３−オキシド IR (KBr) : 2948, 2867, 1776, 1610, 1436, 1253, 100
2 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=7.1Hz), 1.2-1.6 (4H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),4.02 (2H,t,J=6.5Hz), 7.0-7.1 (3
H,m), 7.4-7.6 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8.8Hz), 8.06 (2
H,d,J=8.6Hz), 8.12 (1H,d,J=8.0Hz), 8.39 (2H,d,J=8.
6Hz) APCI-MASS : m/z = 469 (M+H+)
【０３５６】調製例246 １−［４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］−１,３,４−オキサジアゾール−２−イ
ル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2923, 2854, 1787, 1608, 1494, 1255, 122
8, 993 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-1.6 (10H,m), 1.7-1.9 (2H,m),
3.34 (3H,s), 3.38(2H,t,J=6.4Hz), 4.05 (2H,t,J=6.5H
z), 7.04 (2H,d,J=8.8Hz), 7.4-7.6(3H,s), 8.1-8.2 (3
H,s), 8.36 (2H,d,J=8.7Hz), 8.45 (2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS : m/z = 542 (M+H+)
【０３５７】調製例247 １−［４−［４−（６−フェニルピリダジン−３−イル
オキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR (KBr) : 1783, 1604, 1423, 1284, 985 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 7.2-8.2 (15H,m), 8.12 (2H,d,J=8.3
Hz), 8.36 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 486 (M++1)
【０３５８】調製例248 １−［４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）
−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゾイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2925, 2854, 1780, 1610, 1496, 1257, 122
8, 1180 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-2.0 (12
H,m), 4.05 (2H,t,J=6.5Hz), 7.05 (2H,d,J=8.7Hz), 7.
4-7.6 (3H,m), 8.0-8.2 (3H,m),8.37 (2H,d,J=8.6Hz),
8.45 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 512 (M+H+)
【０３５９】調製例249 １−［４−［２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジン−６−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR (KBr) : 2948, 2861, 1780, 1552, 1413, 1378, 987
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),4.06 (2H,t,J=6.5Hz), 7.04 (2H,
d,J=9.0Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 7.64(1H,d,J=5.2Hz), 8.
13 (1H,d,J=8.2Hz), 8.44 (4H,s), 8.55 (2H,d,J=9.0H
z), 8.90 (1H,d,J=5.2Hz) APCI-MASS : m/z = 494 (M+H+)
【０３６０】調製例250 １−［４−［４−［８−（２−エトキシエトキシ）オク
チルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR (KBr) : 2933, 2861, 1778, 1598, 1247, 1186, 977
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.22 (3H,t,J=7.0Hz), 1.3-2.0 (14
H,m), 3.4-3.6 (6H,m),4.02 (2H,t,J=6.5Hz), 7.02 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 7.62(2H,d,J=8.8Hz),
7.78 (2H,d,J=8.6Hz), 8.10 (1H,d,J=8.9Hz), 8.31(2H,
d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 532 (M+H+)
【０３６１】調製例251 １−［４−［４−［７−（ピペリジン−１−イルカルボ
ニル）ヘプチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2935, 2856, 1774, 1631, 1598, 1255, 119
1 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-2.0 (16H,m), 2.37 (2H,t,J=7.6
Hz), 3.48 (4H,s),4.02 (2H,t,J=6.4Hz), 7.02 (2H,d,J
=8.6Hz), 7.4-7.6 (3H,m), 7.63(2H,d,J=8.6Hz), 7.78
(2H,d,J=8.3Hz), 8.11 (1H,d,J=8.1Hz), 8.31(2H,d,J=
8.3Hz) APCI-MASS : m/z = 541 (M+H+)
【０３６２】調製例252 １−［６−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ニコチノイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR (KBr) : 2929, 2856, 1762, 1604, 1510, 1240 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.9 (10
H,m), 3.20 (4H,t,J=5.0Hz), 3.8-4.0 (6H,m), 6.75 (1
H,d,J=9.5Hz), 6.86 (2H,d,J=9.3Hz), 6.95 (2H,d,J=9.
3Hz), 7.3-7.6 (3H,m), 8.10 (1H,d,J=8.2Hz), 8.19 (1
H,dd,J=9.2 および 2.3Hz), 9.05 (1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS : m/z = 515 (M+H+)
【０３６３】調製例253 １−［６−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］ピペラジン−１−イル］ニコチノイル］
ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 2929, 2854, 1766, 1602, 1510, 1419, 123
4 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.9 (12H,m), 3.2-3.3 (4H,m),
3.33 (3H,s), 3.36(2H,t,J=6.4Hz), 3.92 (2H,t,J=6.5H
z), 4.0-4.2 (4H,m), 6.75 (1H,d,J=9.1Hz), 6.87 (2H,
d,J=8.9Hz), 7.0-7.2 (2H,m), 7.4-7.6 (3H,m),8.09 (1
H,d,J=8.1Hz), 8.20 (1H,dd,J=9.1 および 2.3Hz), 9.0
5 (1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS : m/z = 559 (M+H+)
【０３６４】調製例254 １−［４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェ
ニル）フェニル］−１,３,４−チアジアゾール−２−イ
ル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR (KBr) : 1774, 1600, 1234, 985 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.07 (3H,t,J=7.3Hz), 1.85 (2H,tq,
J=6.5 および 7.3Hz),3.99 (2H,t,J=6.5Hz), 7.01 (2H,
d,J=8.7Hz), 7.4-7.7 (5H,m), 7.72(2H,d,J=8.7Hz), 8.
1-8.2 (2H,m), 8.28 (2H,d,J=8.6Hz), 8.44 (2H,d,J=8.
6Hz) APCI-MASS : m/z = 534 (M+H)+ 調製例32と同様にして、次の化合物（調製例255〜256）
を得る。
【０３６５】調製例255 ６−ヘプチルナフタレン−２−カルボン酸 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.15-1.53 (8
H,m), 1.58-1.88 (2H,m), 2.80 (2H,t,J=7.6Hz), 7.42
(1H,dd,J=1.7 および 8.4Hz), 7.67(1H,s), 7.84 (1H,
d,J=8.6Hz), 7.90 (1H,d,J=8.4Hz), 8.09 (1H,dd,J=1.7
および 8.6Hz), 8.68 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 271 (M++1), 285 (メチルエステル+
-1)
【０３６６】調製例256 ３−（Ｅ）−［４−［４−（７−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 IR (KBr) : 3037.3, 2935.1, 2861.8, 1679.7, 1633.4,
1600.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.30-1.85 (10H,m), 4.01 (2H,t,J
=6.4Hz), 4.44 (2H,dt,J=47.6 および 6.1Hz), 6.54 (1
H,d,J=15.9Hz), 7.02 (2H,d,J=8.7Hz), 7.53-7.80 (7H,
m)
【０３６７】調製例257 ４−メチルペンタノール（3.0ml）のピリジン（20ml）
溶液に、塩化ｐ−トルエンスルホニル（4.6ｇ）および
４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（1.5ｇ）とを順次
外界温度で加える。外界温度で撹拌後、反応混合物を酢
酸エチル（100ml）と水（100ml）との混合物にとる。分
取した有機層を塩酸（１Ｎ）、水、炭酸水素ナトリウム
水溶液および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を蒸発させて、１−ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ−４−メチルペンタン（5.30ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.83 (6H,d,J=6.6Hz), 1.48 (1H,sep
t,J=6.6Hz), 1.50-1.70 (2H,m), 2.45 (3H,s), 4.00 (2
H,t,J=6.6Hz), 7.34 (2H,d,J=8.1Hz), 7.79 (2H,d,J=8.
1Hz) APCI-MASS : m/z = 257 (M++1)
【０３６８】調製例258 ４−ブロモ−４’−ｎ−ブチルオキシビフェニル（3.05
ｇ）のテトラヒドロフラン（60ml）溶液に、-60℃で、
1.55Ｍ ｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（7.74m
l）を10分間かけて加える。溶液を-30℃で1.5時間撹拌
し、-60℃に冷却する。この溶液に、硼酸トリイソプロ
ピル（3.46ml）を５分間かけて加え、混合物を、冷却せ
ずに、1.5時間撹拌する。溶液に１Ｎ塩酸（20ml）を加
え、30分間撹拌し、酢酸エチルで抽出する。有機層を分
取し、水、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。減圧下で溶媒を除去し、残留物をｎ−ヘキサンを用
いて粉末化する。固体を濾取し、減圧下で乾燥して、４
−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニルボロン酸
（2.31ｇ）を得る。 IR (KBr) : 3398, 2956, 2919, 2871, 1604, 1531, 139
2, 1257 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.3Hz), 1.4-1.8 (4
H,m), 4.01 (2H,t,J=6.3Hz), 7.01 (2H,d,J=8.7Hz), 7.
58 (2H,d,J=7.9Hz), 7.62 (2H,d,J=8.7Hz), 7.84 (2H,
d,J=7.9Hz), 8.03 (2H,s) 調製例258と同様にして、次の化合物（調製例259〜26
0）を得る。
【０３６９】調製例259 ４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル］
フェニルボロン酸 IR (KBr) : 3448, 3392, 2937, 2861, 1606, 1529, 134
6, 1288 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.3-1.8 (8H,m), 3.21 (3H,s), 3.
31 (2H,t,J=6.3Hz),3.99 (2H,t,J=6.4Hz), 7.00 (2H,d,
J=8.7Hz), 7.5-7.7 (4H,m), 7.84(2H,d,J=8.1Hz), 8.03
(2H,s) APCI-MASS : m/z = 329 (M+H+)
【０３７０】調製例260 ４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］
フェニルボロン酸 IR (KBr) : 3473, 3369, 3330, 2935, 2863, 1604, 153
1, 1338, 1251 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.4-1.8 (6H,m), 3.22 (3H,s), 3.
3-3.4 (2H,m), 3.99(2H,t,J=6.4Hz), 7.00 (2H,d,J=8.7
Hz), 7.58 (2H,d,J=8.0Hz), 7.61(2H,d,J=8.7Hz), 7.84
(2H,d,J=8.0Hz), 8.04 (2H,s) APCI-MASS : m/z = 315 (M+H+)
【０３７１】調製例261 ４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸（648mg）、
４−ヨード−１−ヘプチルピラゾール（876mg）およびP
d(PPh3)4 （173mg）の１,２−ジメトキシエタン（10m
l）懸濁液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（3.6ml）を加
える。反応混合物を、窒素雰囲気下、80℃で２時間撹拌
し、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層を食
塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶
媒を除去する。残留物をシリカゲル60（メルク）カラム
クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
（80：20）で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、
減圧下で溶媒を蒸発させて、１−ヘプチル−４−（４−
メトキシカルボニルフェニル）ピラゾール（0.20ｇ）を
得る。 IR (KBr ペレット) : 2952, 2920, 2848, 1712, 1610, 128
8, 1114, 769 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 1.1-1.4 (8
H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 3.85 (3H,s), 4.11 (2H,t,J=7.
0Hz), 7.72 (2H,d,J=8.5Hz), 7.93(2H,d,J=8.5Hz), 7.9
9 (1H,s), 8.34 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 301 (M+H+) 調製例261と同様にして、次の化合物（調製例262〜26
8）を得る。
【０３７２】調製例262 ４−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］安息香酸エチル IR (KBr) : 2958, 2935, 2871, 1714, 1602, 1396, 128
0, 1108 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.99 (3H,t,J=7.3Hz), 1.4-2.0 (7H,
m), 4.02 (2H,t,J=6.4Hz), 4.40 (2H,q,J=7.1Hz), 6.98
(2H,d,J=6.8Hz), 7.56 (2H,d,J=6.8Hz), 7.66 (4H,s),
7.68 (2H,d,J=8.4Hz), 8.12 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 375 (M+H)+
【０３７３】調製例２６３ ６−（４−ヘプチルオキシフェニル）ニコチン酸メチル IR (KBr) : 2954, 2859, 1724, 1597, 1288, 1251, 111
6, 783 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.5 (8H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.96 (3H,s), 4.03 (2H,t,J=6.5H
z), 7.00 (2H,d,J=8.8Hz), 7.75 (1H,d,J=8.4Hz), 8.02
(1H,d,J=8.8Hz), 8.30 (1H,dd,J=8.4 および 2.2Hz),
9.23 (1H,d,J=2.2Hz) APCI-MASS : m/z = 328 (M+H+)
【０３７４】調製例２６４ ６−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］ニコチン酸メチル IR (KBr) : 2956, 2933, 2871, 1724, 1598, 1282, 111
8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7.3Hz), 1.4-1.9 (4H,
m), 3.98 (3H,s),4.02 (2H,t,J=6.4Hz), 7.00 (2H,d,J=
8.8Hz), 7.59 (2H,d,J=8.8Hz),7.70 (2H,d,J=8.5Hz),
7.86 (1H,d,J=8.8Hz), 8.13 (2H,d,J=8.5Hz),8.37 (1H,
dd,J=8.8 および 1.6Hz), 9.30 (1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS : m/z = 362 (M+H+)
【０３７５】調製例２６５ ５−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］フラン−２−カルボン酸メチル IR (KBr) : 2958, 2933, 2873, 1716, 1483, 1303, 113
9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.99 (3H,t,J=7.3Hz), 1.5-1.9 (4H,
m), 3.93 (3H,s),4.01 (2H,t,J=6.4Hz), 6.75 (1H,d,J=
3.6Hz), 6.98 (2H,d,J=8.7Hz),7.26 (1H,d,J=3.6Hz),
7.56 (2H,d,J=8.4Hz), 7.61 (2H,d,J=8.7Hz),7.83 (2H,
d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 351 (M+H)+
【０３７６】調製例２６６ ４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェ
ニル］フェニル］安息香酸エチル IR (KBr) : 2937, 2863, 1712, 1602, 1396, 1278, 110
8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.4-2.0 (11H,m), 3.34 (3H,s), 3.3
9 (2H,t,J=6.4Hz),4.01 (2H,t,J=6.4Hz), 4.41 (2H,q,J
=7.1Hz), 6.98 (2H,d,J=8.7Hz),7.56 (2H,d,J=8.7Hz),
7.6-7.8 (6H,m), 8.12 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 433 (M+H+)
【０３７７】調製例２６７ ４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］安息香酸 IR (KBr) : 2939, 2859, 1679, 1587, 1396, 1321, 129
2, 1126 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.3-1.8 (6H,m), 3.21 (3H,s), 3.
2-3.4 (2H,m), 4.01(2H,t,J=6.5Hz), 7.04 (2H,d,J=8.6
Hz), 7.66 (2H,d,J=8.6Hz), 7.7-7.9(6H,m), 8.03 (2H,
d,J=8.2Hz) APCI-MASS : m/z = 391 (M+H+)
【０３７８】調製例２６８ ４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］フェニル酢酸 IR (KBr) : 2937, 2863, 1739, 1604, 1492, 1255 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.5-2.0 (6H,m), 3.34 (3H,s), 3.42
(2H,t,J=6.3Hz),3.68 (2H,s), 3.72 (3H,s), 4.02 (2
H,t,J=6.4Hz), 6.97 (2H,d,J=8.7Hz), 7.36 (2H,d,J=8.
2Hz), 7.5-7.7 (8H,m) APCI-MASS : m/z = 419 (M+H+)
【０３７９】調製例２６９ ３−［２−（４−ヘキシルフェニルアミノ）エチル］−
２−オキソオキサゾリジン塩酸塩（２．１３１ｇ）を２
５％臭化水素酢酸溶液（１３．０４ｍｌ）に溶解させた
ものを、外界温度で９６時間撹拌する。反応混合物をジ
イソプロピルエーテルにより粉末化する。沈殿を濾取
し、エタノール（１５ｍｌ）に加える。溶液を５時間還
流下に加熱し、ジイソプロピルエーテルにより粉末化す
る。沈殿を濾取して、１−（４−ｎ−ヘキシルフェニ
ル）ピペラジン二臭化水素酸塩（２．４１３ｇ）を得
る。 IR (KBr) : 2921.6, 2711.4, 2485.8, 1452.1, 1012.4
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.6Hz), 1.1-1.4 (6
H,m), 1.4-1.6 (2H,m), 2.49 (2H,t,J=8.4Hz), 3.1-3.4
(8H,m), 6.54 (2H,s), 6.90 (2H,d,J=8.7Hz), 7.08 (2
H,d,J=8.7Hz), 8.78 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 247 (M++H) 調製例２６９と同様にして、次の化合物（調製例２７０
〜２７４）を得る。
【０３８０】調製例２７０ ４−［４−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ピペラジン−
１−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR (KBr) : 2956.3, 1691.3, 1664.3, 1602.6, 1232.3
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.4 (1
0H,m), 1.4-1.6 (2H,m), 2.51 (2H,t,J=7.4Hz), 3.2-3.
6 (8H,m), 7.0-7.2 (6H,m), 7.81(2H,d,J=8.8Hz) APCI-MASS : m/z = 367 (M++H)
【０３８１】調製例２７１ １−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン二臭化
水素酸塩 IR (KBr) : 2927.4, 1510.0, 1452.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.1-1.5 (6H,m), 1.6-1.9 (4H,m),
2.41 (1H,m), 3.1-3.4 (8H,m), 6.91 (2H,d,J=8.7Hz),
7.11 (2H,d,J=8.7Hz), 8.78 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 245 (M++H)
【０３８２】調製例２７２ ４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン
−１−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR (KBr) : 1668.1, 1602.6, 1230.4, 1189.9 cm-1 APCI-MASS : m/z = 365 (M++H)
【０３８３】調製例２７３ ３−フルオロ−４−［４−（４−ヒドロキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR (KBr) : 1708.6, 1610.3 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 3.2-3.6 (8H,m), 6.81 (2H,d,J=8.
6Hz), 7.0-7.4 (3H,m), 7.4-7.8 (2H,m) APCI-MASS : m/z = 317 (M++H)
【０３８４】調製例２７４ ４−［４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１
−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR (KBr) : 1670.1, 1604.5, 1226.5, 775.2 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 3.0-3.2 (4H,m), 3.3-3.5 (4H,m),
6.68 (2H,d,J=8.8Hz), 6.85 (2H,d,J=8.8Hz), 7.02 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.79 (2H,d,J=8.8Hz), 8.86 (1H,s), 1
2.29 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 299 (M+H+)
【０３８５】調製例２７５ ４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン（１０ｇ）、アクリル
酸エチル（５６．１ｍｌ）、氷酢酸（１９．２５ｍｌ）
および塩化第一銅（１．０２ｇ）からなる混合物を、窒
素下、２６時間還流下に加熱する。冷生成物のエーテル
溶液を水と共に振り、つぎにアンモニア水と振る。有機
層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネ
シウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン
−酢酸エチル（９：１）で溶出する。目的化合物含有画
分を合わせ、減圧下で蒸発させて、３−［Ｎ−（２−エ
トキシカルボニルエチル）−Ｎ−（４−ヘキシルオキシ
フェニル）アミノ］プロピオン酸エチル（１５．７５６
ｇ）を得る。 IR (ニート) : 1733.7, 1513.8, 1241.9, 1182.2 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.55 (6
H,m), 1.24 (6H,t,J=7.1Hz), 1.65-1.85 (2H,m), 2.51
(4H,t,J=7.2Hz), 3.53 (4H,t,J=7.2Hz), 3.89 (2H,t,J=
6.5Hz), 4.12 (4H,q,J=7.1Hz), 6.72 (2H,d,J=9.3Hz),
6.83 (2H,d,J=9.3Hz) APCI-MASS : m/z = 394 (M++H)
【０３８６】調製例２７６ ４−ホルミル安息香酸メチル（４．９２ｇ）、ヒドロキ
シルアミン塩酸塩（５．２１ｇ）および酢酸ナトリウム
（６．１５ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）懸濁液を、２
時間還流下に加熱する。混合物を水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出し、分取した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下で除去して、４−メ
トキシカルボニルベンズアルデヒドオキシム（５．２８
ｇ）を得る。 IR (KBr) : 3291, 1727, 1438, 1284, 1112 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 3.93 (3H,s), 7.65 (2H,d,J=8.3Hz),
8.10 (2H,d,J=8.3Hz), 8.18 (1H,s), 8.27 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 180 調製例２７６と同様にして、次の化合物を得る。
【０３８７】調製例２７７ Ｎ−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシベンズアミジ
ン IR (KBr) : 3446, 3349, 2937, 2865, 1650, 1610, 151
9, 1392, 1253 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.8 (8
H,m), 3.97 (2H,t,J=6.5Hz), 5.70 (2H,s), 6.90 (2H,
d,J=8.4Hz), 7.58 (2H,d,J=8.4Hz),9.43 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 237 (M+H)+
【０３８８】調製例２７８ ４−メトキシカルボニルベンズアルデヒドオキシム（８
９６ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍ
ｌ）溶液に、４Ｎ塩酸１，４−ジオキサン溶液（１．３
８ｍｌ）およびオキソン(R)（１．６９ｇ）を加える。
懸濁液を外界温度で１６時間撹拌し、氷水中に注ぐ。目
的化合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下で除去
して、４−メトキシカルボニルベンズアルデヒドオキシ
ムクロリド（１．０５ｇ）を得る。 IR (KBr) : 3390, 1710, 1436, 1405, 1284, 1232, 111
6, 1016 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 3.95 (3H,s), 8.93 (2H,d,J=8.3Hz),
8.10 (2H,d,J=8.7Hz), 8.39 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 176 (M-H+-HCl)
【０３８９】調製例２７９ ４−オキソ−１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペリジン−３−カルボン酸エチル（１．４３７ｇ）の
２０％塩酸（７．２ｍｌ）溶液を、２時間還流下に加熱
し、冷却し、６０％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化
し、酢酸エチルで抽出する。有機層を分取し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液
を減圧下で蒸発させて、１−（４−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニル）−４−ピペリドン（０．９５９ｇ）を得る。 IR (ニート) : 2931.3, 1716.3, 1511.9, 1243.9, 825.
4 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.65-1.85 (2H,m), 2.57 (4H,t,J=6.1Hz), 3.46 (4
H,t,J=6.1Hz), 3.92 (2H,t,J=6.5Hz), 6.85 (2H,d,J=9.
3Hz), 6.95 (2H,d,J=9.3Hz) APCI-MASS : m/z = 276 (M++H)
【０３９０】調製例２８０ ４−［４−（７−ブロモヘプチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン（０．２５ｇ）を弗化テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウム溶液（テトラヒドロフラン溶液、１Ｍ、
２．９ｍｌ）に溶解させたものを、５０℃に２時間加熱
する。外界温度まで冷却後、溶液を酢酸エチル（２０ｍ
ｌ）−水（２０ｍｌ）混合物にとる。分取した有機層を
水、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。蒸発
させ、残留物をシリカゲル（３０ｍｌ）クロマトグラフ
ィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０−
９７：３、ｖ／ｖ）で溶出する。目的化合物含有画分を
集め、蒸発させ、残留物をｎ−ヘキサンを用いて粉末化
して、４−［４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェ
ニル］ブロモベンゼン（１０４ｍｇ）を得る。 IR (KBr) : 2937.1, 2859.9, 1606.4 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.20-1.90 (10H,m), 3.99 (2H,t,J=
6.4Hz), 4.45 (2H,dt,J=47.3 および 6.1Hz), 6.95 (2
H,d,J=6.7Hz), 7.40 (2H,d,J=6.7Hz),7.47 (2H,d,J=6.7
Hz), 7.52 (2H,d,J=6.7Hz) 調製例２８０と同様にして、次の化合物を得る。
【０３９１】調製例２８１ ４−［４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン NMR (CDCl3,δ) : 1.40-1.95 (8H,m), 4.01 (2H,t,J=6.
4Hz), 4.47 (2H,dt,J=47.5 および 6.0Hz), 6.95 (2H,
d,J=8.6Hz), 7.35-7.59 (6H,m)
【０３９２】調製例２８２ ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン（３．７ｇ）を、ナトリウムメトキシド
（４．９Ｍメタノール溶液、１７ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（２０ｍｌ）およびテトラヒドロフラ
ン（８ｍｌ）からなる混合物に溶解させ、溶液を８０℃
に３時間加熱する。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍ
ｌ）−水（１００ｍｌ）混合物にとる。分取した有機層
を水、食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル、１００ｍｌ）に付し、ｎ−ヘキサンで
溶出して、４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）
フェニル］ブロモベンゼン（２．７３ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2935.1, 2858.0, 1604.5 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.25-1.70 (10H,m), 1.70-1.95 (2H,
m), 3.33 (3H,s),3.37 (2H,t,J=6.5Hz), 3.99 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.95 (2H,d,J=8.8Hz),7.35-7.66 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 391 (M+) 調製例２８２と同様にして、次の化合物（調製例２８３
〜２８４）を得る。
【０３９３】調製例２８３ ４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン NMR (CDCl3,δ) : 1.50-1.70 (6H,m), 1.70-1.95 (2H,
m), 3.34 (3H,s),3.40 (2H,t,J=6.2Hz), 3.99 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.95 (2H,d,J=8.7Hz),7.30-7.60 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 365 (M++2)
【０３９４】調製例２８４ ４−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン IR (KBr) : 2935.1, 2854.1, 1604.5 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.25-1.70 (8H,m), 1.70, 1.95 (2H,
m), 3.33 (3H,s),3.37 (2H,t,J=6.4Hz), 3.98 (2H,t,J=
6.5Hz), 6.95 (2H,d,J=8.8Hz),7.35-7.56 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 379 (M++2)
【０３９５】調製例２８５ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１９．４ｍｌ）中のＮ
−（４−オクチルフェニル）−Ｎ’−アミノ尿素、酢酸
ホルムアミジン（１２．７５ｇ）およびＮ−カルバゾイ
ル−４−オクチルアニリン（６．４５８ｇ）を、１５０
℃で６時間撹拌する。反応混合物を水により粉末化す
る。沈殿を濾取し、水で洗って、４−（４−オクチルフ
ェニル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン（４．２７ｇ）を得る。 IR (KBr) : 3214.8, 3085.5, 1704.8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.5-1.8 (2H,m),2.64 (2H,t,J=7.9Hz), 7.29 (2
H,d,J=8.5Hz), 7.43 (2H,d,J=8.5Hz),7.67 (1H,d,J=1.3
Hz), 10.31 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 274 (M+H+) 調製例２８５と同様にして、次の化合物（調製例２８
６）を得る。
【０３９６】調製例２８６ ４−［４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン
−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オン IR (KBr) : 3200, 1699.0, 918.0 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.49 (9H,s), 3.17 (4H,t,J=4.9Hz),
3.60 (4H,t,J=4.9Hz), 7.00 (2H,d,J=9.0Hz), 7.40 (2
H,d,J=9.0Hz), 7.63 (1H,s),10.4 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 346 (M+H+)
【０３９７】調製例２８７ ６−（１−ヘプチニル）ナフタレン−２−カルボン酸メ
チル（４．５１ｇ）と酸化白金（０．４ｇ）とのテトラ
ヒドロフラン中混合物を、３．５気圧の水素下で５時間
撹拌する。触媒を濾去し、濾液を蒸発させて、６−ヘプ
チルナフタレン−２−カルボン酸メチル（４．４０ｇ）
を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.16-1.50 (8
H,m), 1.50-1.80(2H,m), 2.78 (2H,t,J=7.6Hz), 3.97
(3H,s), 7.39 (1H,dd,J=17 および8.4Hz), 7.64 (1H,
s), 7.79 (1H,d,J=8.6Hz), 7.86 (1H,d,J=8.4Hz),8.02
(1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz), 8.57 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 285 (M++1) 調製例２８７と同様にして、次の化合物（調製例２８
８）を得る。
【０３９８】調製例２８８ ６−ヘキシルナフタレン−２−カルボン酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.8Hz), 1.17-1.53 (6
H,m), 1.60-1.82(2H,m), 2.79 (2H,t,J=7.7Hz), 3.97
(3H,s), 7.39 (1H,dd,J=1.7 および8.4Hz), 7.64 (1H,
s), 7.80 (1H,d,J=8.6Hz), 7.86 (1H,d,J=8.4Hz),8.03
(1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz), 8.57 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 271 (M+1)
【０３９９】調製例２８９ ６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸メチル
（３．０ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液に、−
４０℃で撹拌下、ジイソプロピルエチルアミン（３．９
ｍｌ）および無水トリフリン酸（３．０ｍｌ）を順次加
える。−４０℃で２０分間撹拌後、混合物を酢酸エチル
と冷水との混合物にとる。有機層を分離し、食塩水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発乾固す
る。残留物をピペリジン（２０ｍｌ）にとり、溶液に、
１−ヘプチン（４．０ｍｌ）およびテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ）を加
える。窒素雰囲気下、８５℃で１時間撹拌後、反応混合
物を減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチルで希釈
し、溶液を塩酸および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲ
ル（２００ｍｌ）クロマトグラフィーに付し、ｎ−へキ
サン−酢酸エチル（９：１、ｖ／ｖ）で溶出して、６−
（１−ヘプチニル）ナフタレン−２−カルボン酸メチル
（４．０１ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,
t,J=7.1Hz), 1.30-1.70 (6H,m), 2.46 (2H,t,J=7.0Hz),
3.97 (3H,s), 7.50 (1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz), 7.8
0 (1H,d,J=8.6Hz), 7.86 (1H,d,J=8.6Hz), 8.04 (1H,d
d,J=1.7 および 8.6Hz),8.55 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 281 (M++1) 調製例２８９と同様にして、次の化合物を得る。
【０４００】調製例２９０ ６−（１−ヘキシニルナフタレン−２−カルボン酸メチ
ル NMR (CDCl3,δ) : 0.97 (3H,t,J=7.1Hz), 1.40-1.71 (4
H,m), 2.47 (2H,t,J=6.8Hz), 3.98 (3H,s), 7.50 (1H,d
d,J=1.5 および 8.5Hz), 7.79(1H,d,J=8.6Hz), 7.85 (1
H,d,J=8.5Hz), 7.92 (1H,s), 8.04 (1H,dd,J=1.7 およ
び 8.6Hz), 8.55 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 267 (M++1)
【０４０１】調製例２９１ ４−オクチルアニリン（５ｍｌ）のピリジン（１２．５
ｍｌ）−クロロホルム（４０ｍｌ）混合物溶液に、クロ
ロ蟻酸フェニル（２．９５ｍｌ）を加え、外界温度で
１．５時間撹拌する。反応混合物を水−酢酸エチル混合
物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発
させて、４−オクチル−Ｎ−フェノキシカルボニルアニ
リン（４．５１ｇ）を得る。 IR (KBr) : 3318.9, 1714.4, 1234.2 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.2Hz), 1.2-1.4 (10
H,m), 1.5-1.7 (2H,m),2.57 (2H,t,J=7.3Hz), 6.88 (1
H,s), 7.1-7.5 (9H,m) 調製例２９１と同様にして、次の化合物（調製例２９２
〜２９９）を得る。
【０４０２】調製例２９２ ４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン−１−
イル）−Ｎ−フェノキシカルボニルアニリン IR (KBr) : 3309.2, 1743.3, 1658.5, 1197.6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.48 (9H,s), 3.08 (4H,t,J=5.3Hz),
3.58 (4H,t,J=5.3Hz), 6.87 (1H,s), 6.91 (2H,d,J=9H
z), 7.1-7.5 (7H,m) APCI-MASS : m/z = 398 (M+H+)
【０４０３】調製例２９３ １−（４−シクロヘキシルベンゾイル）−２−（４−メ
トキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン IR (KBr) : 3236, 2925, 2852, 1726, 1679, 1637, 127
8, 1110 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.1-1.5 (5H,m), 1.6-2.0 (5H,m),
2.60 (1H,m), 3.90(3H,s), 7.37 (2H,d,J=8.0Hz), 7.8
5 (2H,d,J=8.0Hz), 8.0-8.2 (4H,m),10.48 (1H,s), 10.
68 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 381 (M+H)+
【０４０４】調製例２９４ １−［４−（ピペリジン−１−イル）ベンゾイル］−２
−（４−メトキシカルボニルベンゾイル］ヒドラジン IR (KBr) : 3500, 3286, 2941, 2854, 1712, 1689, 165
0, 1606, 1286,1242 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.59 (6H,s), 3.33 (4H,s), 3.90
(3H,s), 6.97 (2H,d,J=8.8Hz), 7.79 (2H,d,J=8.8Hz),
8.02 (2H,d,J=8.4Hz), 8.09 (2H,d,J=8.4Hz), 10.23 (1
H,s), 10.57 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 382 (M+H)+
【０４０５】調製例２９５ １−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）ベンゾ
イル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル］ヒ
ドラジン IR (KBr) : 3230, 1724, 1679, 1654, 1280, 1108 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.00 (3H,d,J=7.5Hz), 1.76 (2H,t
q,J=6.5 および7.5Hz), 3.91 (3H,s), 7.05 (2H,d,J=8.
7Hz), 7.71 (2H,d,J=8.7Hz),7.79 (2H,d,J=8.5Hz), 8.0
0 (2H,d,J=8.5Hz), 8.05 (2H,d,J=8.6Hz),8.11 (2H,d,J
=8.6Hz), 10.60 (1H,s), 10.72 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 433 (M+H)+
【０４０６】調製例２９６ １−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−２−デカ
ノイルヒドラジン IR (KBr) : 3220, 2919, 2850, 1724, 1643, 1600, 156
7, 1479, 1284 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.7 (1
4H,m), 2.18 (2H,t,J=7.4Hz), 3.89 (3H,s), 7.97 (2H,
d,J=8.5Hz), 8.06 (2H,d,J=8.5Hz),9.15 (1H,s), 10.49
(1H,s) APCI-MASS : m/z = 349 (M+H+)
【０４０７】調製例２９７ １−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカルボニル）
ヒドラジン IR (KBr) : 3201, 2923, 2852, 1727, 1600, 1567, 147
9, 1282 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.9Hz), 0.9-1.0 (2
H,m), 1.1-1.5 (11H,m), 1.7-1.9 (4H,m), 2.20 (1H,
m), 3.88 (3H,s), 7.97 (2H,d,J=8.6Hz),8.06 (2H,d,J=
8.6Hz), 9.85 (1H,s), 10.46 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 375 (M+H+)
【０４０８】調製例２９８ １−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）ベンゾイ
ル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒド
ラジン IR (KBr) : 3213, 2935, 2856, 1718, 1600, 1567, 146
5, 1282 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.8 (12H,m), 3.21 (3H,s),
3.29 (2H,t,J=6.4Hz),3.90 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.5H
z), 7.04 (2H,d,J=8.8Hz), 7.90 (2H,d,J=8.8Hz), 8.04
(2H,d,J=8.7Hz), 8.10 (2H,d,J=8.7Hz), 10.41 (1H,
s),10.64 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 457 (M+H+)
【０４０９】調製例２９９ １−（４−オクチルオキシベンゾイル）−２−（４−メ
トキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン IR (KBr) : 3224, 2923, 2854, 1724, 1681, 1643, 150
2, 1434, 1282,1253, 1106 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (1
0H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.89 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=
6.3Hz), 7.04 (2H,d,J=8.7Hz), 7.90(2H,d,J=8.7Hz),
8.03 (2H,d,J=8.6Hz), 8.10 (2H,d,J=8.6Hz), 10.42(1
H,s), 10.64 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 427 (M+H+)
【０４１０】調製例３００ ４−ｎ−ヘキシルオキシ安息香酸メチル（２．００ｇ）
とヒドラジン水和物（４．２４ｇ）とのエタノール（１
０ｍｌ）溶液を、還流下に６時間加熱する。冷却後、反
応混合物を水中に注ぐ。沈殿を濾取し、水で洗い、減圧
下Ｐ2Ｏ5上で乾燥して、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシ
ベンゾイル）ヒドラジン（１．９６ｇ）を得る。 IR (KBr) : 3311, 2954, 2869, 1623, 1253 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.00 (2H,t,J=6.5Hz), 4.40 (2
H,s), 6.95 (2H,d,J=8.6Hz), 7.77(2H,d,J=8.6Hz), 9.5
9 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 237 (M+H)+ 調製例３００と同様にして、次の化合物（調製例３０１
〜３０８）を得る。
【０４１１】調製例３０１ Ｎ−（４−オクチルフェニル）−Ｎ’−アミノ尿素 IR (KBr) : 3309.2, 1683.6, 1554.3 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 1.1-1.4 (1
0H,m), 1.4-1.6 (2H,m), 2.48 (2H,t,J=8.9Hz), 4.32
(2H,s), 7.03 (2H,d,J=8.4Hz), 7.32(1H,s), 7.38 (2H,
d,J=8.4Hz), 8.50 (1H,s)
【０４１２】調製例３０２ Ｎ−［４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン
−１−イル）フェニル］−Ｎ’−アミノ尿素 IR (KBr) : 3237.9, 1695.1, 1670.1, 1540.8, 1230.4
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.42 (9H,s), 2.97 (4H,t,J=4.9H
z), 3.44 (4H,t,J=4.9Hz), 4.30 (2H,s), 6.85 (2H,d,J
=9.0Hz), 7.26 (1H,s), 7.36(2H,d,J=9.0Hz), 8.41 (1
H,s)
【０４１３】調製例３０３ ４−シクロヘキシルベンゾイルヒドラジン IR (KBr) : 3318, 2925, 2852, 1625, 1606, 1527, 132
6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.1-1.5 (5H,m), 1.6-2.0 (5H,m),
2.4-2.6 (1H,m),4.44 (2H,s), 7.27 (2H,d,J=8.2Hz),
7.73 (2H,d,J=8.2Hz), 9.66 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 219 (M+H)+
【０４１４】調製例３０４ ４−（ピペリジン−１−イル）ベンゾイルヒドラジン IR (KBr) : 3263, 2852, 1612, 1504, 1245, 1124 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.57 (6H,s), 3.25 (4H,s), 4.35
(2H,s), 6.90 (2H,d,J=9.0Hz), 7.68 (2H,d,J=9.0Hz),
9.44 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 220 (M+H)+
【０４１５】調製例３０５ ４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）ベンゾイルヒ
ドラジン IR (KBr) : 3350, 3276, 1610, 1494, 1288, 978 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.99 (3H,t,J=7.5Hz), 1.75 (2H,t
q,J=6.5 および7.5Hz), 3.98 (2H,t,J=6.5Hz), 4.50 (2
H,s), 7.03 (2H,d,J=8.8Hz),7.65 (2H,d,J=8.8Hz), 7.6
9 (2H,d,J=8.4Hz), 7.88 (2H,d,J=8.4Hz),9.79 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 271 (M+H+)
【０４１６】調製例３０６ ４−メトキシカルボニルベンゾイルヒドラジン IR (KBr) : 3322, 3250, 3018, 1727, 1658, 1621, 156
5, 1432, 1280,1110 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 3.87 (3H,s), 4.58 (2H,s), 7.93
(2H,dd,J=8.6 および3.1Hz), 7.02 (2H,dd,J=8.6 およ
び 3.1Hz), 9.97 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 195 (M+H+)
【０４１７】調製例３０７ トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカルボニル
ヒドラジン IR (KBr) : 3303, 3199, 2954, 2925, 2850, 1639, 161
9, 1533, 1457 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.8-1.0 (6H,m), 1.1-1.5 (10H,
m), 1.6-2.2 (5H,m),4.10 (2H,s), 8.85 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 213 (M+H+)
【０４１８】調製例３０８ ４−（８−メトキシオクチルオキシ）ベンゾイルヒドラ
ジン IR (KBr) : 3309, 2937, 2852, 1606, 1494, 1253 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.2-1.8 (12H,m), 3.20 (3H,s),
3.25 (2H,t,J=6.5Hz),3.99 (2H,t,J=6.5Hz), 4.39 (2H,
s), 6.95 (2H,d,J=8.8Hz), 7.77 (2H,d,J=8.8Hz), 9.58
(1H,s) APCI-MASS : m/z = 295 (M+H)+
【０４１９】調製例３０９ ４−ブロモ−４’−ヘプチルビフェニル（２．７１ｇ）
のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、−７８℃
で撹拌下、ｎ−ブチルリチウムのジエチルエーテル−ｎ
−ヘキサン混合物溶液（１．６Ｍ、５．１ｍｌ）を滴下
する。−７８℃で３０分間撹拌後、生じた混合物を蓚酸
ジエチル（３．４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍ
ｌ）溶液に−７８℃で加える。生じた混合物を約１時間
かけて０℃まで昇温させ、この混合物に酢酸（０．５ｍ
ｌ）を加える。溶媒を蒸発させ、残留物を水−酢酸エチ
ル混合物にとる。有機層を分取し、食塩水で洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発させ、残留物をシ
リカゲル（２００ｍｌ）クロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン−酢酸エチル（１０：１−９５：５、ｖ／
ｖ）で溶出して、１−エチル−２−（４−ｎ−ヘプチル
フェニル）エタンジオン（２．２３ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.10-1.50 (8
H,m), 1.44 (3H,t,J=7.1Hz), 1.50-1.80 (2H,m), 2.66
(2H,t,J=7.7Hz), 4.47 (2H,q,J=7.1Hz), 7.20-7.40 (2
H,m), 7.50-7.64 (2H,m), 7.64-7.85 (2H,m),8.00-8.20
(2H,m) APCI-MASS : m/z = 353 (M++1)
【０４２０】調製例３１０ 水素化ナトリウム（油中６０％分散物、０．３７ｇ）の
テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）懸濁液に、外界温度
で、４−アセチル−４’−ｎ−ヘプチルビフェニル
（２．５０ｇ）を少量ずつ分割して加える。外界温度で
１時間撹拌後、溶液にホスホノ酢酸トリエチル（１．９
ｍｌ）を加え、混合物を５時間還流下に加熱する。外界
温度まで冷却後、混合物に酢酸（０．５３ｍｌ）を加
え、蒸発させる。残留物を水−酢酸エチル混合物にと
る。分取した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
で乾燥し、蒸発させる。残留物をシリカゲル（２００ｍ
ｌ）クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−ジイソ
プロピルエーテル（９９：１−２０：１、ｖ／ｖ）で溶
出して、（Ｅ）−３−［４−（４−ヘプチルフェニル）
フェニル］−２−ブテン酸エチル（２．１９ｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.13-1.48 (8
H,m), 1.48-1.78(2H,m), 2.61 (3H,s), 2.65 (2H,t,J=
7.4Hz), 4.22 (2H,q,J=7.1Hz),6.20 (1H,t,J=2.7Hz),
7.23-7.28 (2H,m), 7.50-7.63 (6H,m) APCI-MASS : m/z = 365 (M++1)
【０４２１】調製例３１１ ４−ブロモ−４’−ｎ−ヘプチルビフェニル（５．１
ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液に、ｎ−ブ
チルリチウムのｎ−ヘキサン−ジエチルエーテル混合物
溶液（１．６Ｍ、９．７ｍｌ）を−６０℃で加える。−
６０℃で３０分間撹拌後、混合物にＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド（４．３ｍｌ）を加え、反応混合物を０℃ま
で昇温するにまかせる。反応混合物を冷水と酢酸エチル
との混合物にとり、１Ｎ塩酸でｐＨを約１に調整する。
有機層を分取し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥し、蒸発させる。残留物をシリカゲル（１５０ｍｌ）
クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
（２０：１、ｖ／ｖ）で溶出して、４−アセチル−４’
−ｎ−ヘキシルビフェニル（１．６０ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.6Hz), 1.05-1.48 (8
H,m), 1.48-1.75(2H,m), 2.65 (2H,t,J=7.6Hz), 2.63
(3H,s), 7.20-7.31 (2H,m), 7.52-7.58 (2H,m), 7.65-
7.70 (2H,m), 7.97-8.05 (2H,m) APCI-MASS : m/z = 295 (M+1)
【０４２２】調製例３１２ ４−［４−（８−ヒドロキシオクチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸メチル（５００ｍｇ）とジヒドロピラン
（１４１ｍｇ）とのジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液
に、ｐ−トルエンスルホン酸（５ｍｌ）を加える。混合
物を外界温度で１０分間撹拌し、ジクロロメタンで希釈
し、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、４−
［４−（８−テトラヒドロピラン−２−イルオクチルオ
キシ）フェニル］安息香酸メチル（６１６ｍｇ）を得
る。 IR (KBr) : 2935, 2856, 1722, 1602, 1438, 1290, 119
9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-2.0 (18H,m), 3.3-3.9 (4H,m),
3.93 (3H,s), 4.00(2H,t,J=6.5Hz), 4.5-4.6 (1H,m),
6.98 (2H,d,J=8.7Hz), 7.56 (2H,d,J=8.7Hz), 7.62 (2
H,d,J=8.3Hz), 8.07 (2H,d,J=8.3Hz)
【０４２３】調製例３１３ 塩化チタン（ＩＶ）（１１．６ｇ）のジクロロメタン
（１００ｍｌ）溶液に、０℃で、４−ｎ−ペンチルオキ
シアセトフェノン（１０．３ｇ）と４−ホルミル安息香
酸メチル（８．２１ｇ）とのジクロロメタン（５０ｍ
ｌ）溶液を滴下する。この混合物に、ジクロロメタン
（３０ｍｌ）中のトリエチルアミン（１１．１５ｍｌ）
を加える。混合物を０℃で３０分間撹拌し、ｎ−ヘキサ
ンで希釈する。有機層を水（４回）、食塩水で洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、残
留物をイソプロピルエーテルを用いて粉末化する。固体
を濾取し、乾燥して、１−（４−メトキシカルボニルフ
ェニル）−３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−
１−プロペン−３−オン（４．０２ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2950, 2910, 2863, 1718, 1654, 1606, 127
4, 1176 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),3.93 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.5H
z), 6.97 (2H,d,J=8.8Hz), 7.60(1H,d,J=15.7Hz), 7.68
(2H,d,J=8.4Hz), 7.80 (1H,d,J=15.7Hz), 8.0-8.2 (4
H,m) APCI-MASS : m/z = 353 (M+H+)
【０４２４】調製例３１４ 塩化チタン（ＩＶ）（１３．８８ｇ）のジクロロメタン
（１００ｍｌ）溶液に、０℃で、４−アセチル安息香酸
エチル（１１．５３ｇ）と４−ｎ−ペンチルオキシベン
ズアルデヒド（１２．６９ｇ）とのジクロロメタン（５
０ｍｌ）溶液を滴下する。この混合物に、トリエチルア
ミン（１２．４４ｍｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）
溶液を加える。混合物を０℃で３０分間撹拌し、酢酸エ
チルで希釈する。有機層を水（４回）および食塩水で乾
燥し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除
去し、残留物をｎ−ヘキサンを用いて粉末化する。固体
を濾取し、乾燥して、１−（４−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル）−３−（４−エトキシカルボニルフェニル）−
１−プロペン−３−オン（１３．４５ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2956, 2929, 2861, 1718, 1656, 1594, 151
0, 1272 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.1Hz), 1.3-1.9 (9H,
m), 4.01 (2H,t,J=6.5Hz), 4.42 (2H,q,J=7.1Hz), 6.93
(1H,d,J=8.7Hz), 7.37 (1H,d,J=15.6Hz), 7.60 (2H,d,
J=8.7Hz), 7.81 (1H,d,J=15.6Hz), 8.03 (2H,d,J=8.5H
z), 8.16 (2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 367 (M+H+) 調製例３１４と同様にして、次の化合物を得る。
【０４２５】調製例３１５ ４−オキソ−１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペリジン−３−カルボン酸エチル IR (ニート) : 1664.3, 1511.9, 1243.9, 1216.9 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.5 (6H,
m), 1.32 (3H,t,J=7.1Hz), 1.65-1.85 (2H,m), 2.51 (2
H,t,J=5.8Hz), 3.31 (2H,t,J=5.8Hz), 3.76 (2H,s), 3.
91 (2H,t,J=6.5Hz), 4.26 (2H,q,J=7.1Hz),6.84 (2H,d,
J=9.2Hz), 6.94 (2H,d,J=9.2Hz), 12.06 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 348 (M++H)
【０４２６】調製例３１６ ４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイルヒドラジン（１．９
６ｇ）とピリジン（０．７４ｍｌ）とのテトラヒドロフ
ラン（２０ｍｌ）溶液に、０℃で、テレフタル酸モノメ
チルエステルクロリド（１．５６ｇ）のテトラヒドロフ
ラン（１５ｍｌ）溶液を滴下する。反応混合物を室温で
２時間撹拌し、水中に注ぐ。沈殿を濾取し、アセトニト
リルで洗う。残留物を減圧下で乾燥して、１−（４−ｎ
−ヘキシルオキシベンゾイル）−２−（４−メトキシカ
ルボニルベンゾイル）ヒドラジン（２．９９ｇ）を得
る。 IR (KBr) : 3230, 3023, 2954, 2858, 1724, 1681, 164
3, 1280, 1251,1105 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.90 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.
4Hz), 7.04 (2H,d,J=8.7Hz), 7.90(2H,d,J=8.7Hz), 8.0
3 (2H,d,J=8.4Hz), 8.10 (2H,d,J=8.4Hz), 10.42(1H,
s), 10.65 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 399 (M+H)+
【０４２７】調製例３１７ １−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−ピペリ
ドン（０．８２３ｇ）、１−（４−エトキシカルボニル
フェニル）ピペラジン（０．７ｇ）およびチタン（Ｉ
Ｖ）イソプロポキシド（１．１１ｍｌ）からなる混合物
を、室温で１時間撹拌する。１時間後、混合物のＩＲス
ペクトルはケトンバンドを示さない。粘稠な溶液を無水
エタノール（３ｍｌ）で希釈する。水素化シアノ硼素ナ
トリウム（０．１２ｇ）を加え、溶液を３時間撹拌す
る。撹拌下に水（３ｍｌ）を加え、生じた無機物沈殿を
濾別し、エタノールで洗う。濾液を酢酸エチルで抽出す
る。有機層をとり、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸
マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、４
−［４−［１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピ
ペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］安息香酸
エチル（３３１ｍｇ）を得る。 IR (KBr) : 1708.6, 1606.4, 1511.9, 1284.4, 1236.1
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.5Hz), 1.2-1.55 (6
H,m), 1.37 (3H,t,J=7.1Hz), 1.6-1.85 (4H,m), 1.95
(2H,d,J=12Hz), 2.41 (1H,m), 2.62(2H,d,J=11Hz), 2.7
5 (4H,t,J=5.0Hz), 3.35 (4H,t,J=5.0Hz), 3.58(2H,d,J
=11Hz), 3.90 (2H,t,J=6.5Hz), 4.32 (2H,q,J=7.1Hz),
6.7-7.0(6H,m), 7.92 (2H,d,J=9.0Hz) APCI-MASS : m/z = 494 (M++H) 調製例３１７と同様にして、次の化合物を得る。
【０４２８】調製例３１８ １−第三級ブトキシカルボニル−４−（４−フェニルシ
クロヘキシル）ピペラジン IR (KBr) : 1697.1, 1245.8, 1170.6, 1124.3, 700 cm
-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-1.65 (17H,m), 1.9-2.1 (4H,m),
2.3-2.6 (2H,m),2.55 (4H,t,J=5.0Hz), 3.44 (4H,t,J=
5.0Hz), 7.1-7.4 (5H,m) APCI-MASS : m/z = 345 (M++H)
【０４２９】調製例３１９ １−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−（４−エトキシ
カルボニルベンゾイル）エチレン（０．７４２ｇ）と４
−ｎ−ヘキシルオキシベンズアミジン塩酸塩（０．８４
７ｇ）とのメタノール（１０ｍｌ）懸濁液に、２８％ナ
トリウムメトキシドメタノール溶液（０．６４ｍｌ）を
加える。この懸濁液を６時間還流下に加熱し、酢酸エチ
ルと水とに分配する。有機層を水および食塩水で洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留
物をアセトニトリルを用いて粉末化、濾取し、減圧下で
乾燥して、４−［２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン−６−イル］安息香酸メチル（０．６１
ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2931, 2861, 1722, 1606, 1558, 1251 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.6 (6H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),3.97 (3H,s), 4.05 (2H,t,J=6.5H
z), 7.02 (2H,d,J=8.8Hz), 7.56 (1H,d,J=5.2Hz), 8.18
(2H,d,J=8.6Hz), 8.28 (2H,d,J=8.6Hz), 8.52 (2H,d,J
=8.8Hz), 8.83 (1H,d,J=5.2Hz) APCI-MASS : m/z = 391 (M+H+)
【０４３０】調製例３２０ １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（４−
ｎ−ペンチルオキシフェニル）−１−プロペン−３−オ
ン（４．０ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（３．９３
ｇ）とのエタノール（４０ｍｌ）溶液を、４時間還流下
に加熱する。混合物を酢酸エチルで希釈し、有機層を水
（２回）、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。減圧下で溶媒を除去して、粗製オキシムを得る。粗
製オキシムの１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）溶液
に、活性化酸化マンガン（ＩＶ）（１０．０ｇ）を加え
る。反応混合物を２時間還流下に加熱し、濾過する。残
留物をジクロロメタンで洗う。減圧下で溶媒を除去し、
残留物をアセトニトリルを用いて粉末化する。固体を濾
取し、乾燥して、４−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル）イソオキサゾール−５−イル］安息香酸メチ
ル（０．９８ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2940, 2871, 1720, 1612, 1278, 1249, 117
8, 1108 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.94 (3H,t,J=7.2Hz), 1.2-1.6 (4
H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 3.95 (3H,s), 4.01 (2H,t,J=6.
5Hz), 6.87 (1H,s), 6.98 (2H,d,J=8.9Hz), 7.79 (2H,
d,J=8.9Hz), 7.89 (2H,d,J=8.6Hz), 8.15 (2H,d,J=8.6H
z) APCI-MASS : m/z = 366 (M+H+)
【０４３１】調製例３２１ 塩化４−メトキシカルボニルフェニルヒドロキシイミノ
メチル（１６．９８ｇ）と４−ｎ−ペンチルオキシフェ
ニルアセチレン（１８．９６ｇ）とのテトラヒドロフラ
ン（１７０ｍｌ）溶液に、４０℃でトリエチルアミン
（１４．４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１４０ｍｌ）
溶液を２時間かけて加え、混合物を４０℃で３０分間撹
拌する。混合物をジクロロメタンで希釈し、水および食
塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下で蒸発させる。残留物をアセトニトリルを用
いて粉末化する。沈殿を濾取し、乾燥して、４−［５−
（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール
−３−イル］安息香酸メチル（２４．５６ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2942, 2873, 1716, 1616, 1508, 1280, 110
8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),3.95 (3H,s), 4.02 (2H,t,J=6.5H
z), 6.74 (1H,s), 6.99 (2H,d,J=8.8Hz), 7.76 (2H,d,J
=8.8Hz), 7.93 (2H,d,J=8.5Hz), 8.14 (2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 366 (M+H+)
【０４３２】調製例３２２ Ｎ−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンズアミジン
（１．８９ｇ）のピリジン（１０ｍｌ）溶液に、０℃
で、テレフタル酸モノメチルエステルクロリド（１．６
７ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液を滴下す
る。混合物を室温で１５分間撹拌し、水中に注ぐ。沈殿
を濾取し、乾燥し、ピリジン（１０ｍｌ）に溶解させ
る。溶液を１時間還流下に加熱する。反応混合物を酢酸
エチルで希釈し、１Ｎ塩酸、水および食塩水で洗う。分
取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧
下で除去する。残留物をアセトニトリルを用いて粉末化
し、濾取する。この固体を乾燥して、４−［３−（４−
ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１，２，４−オキサジ
アゾール−５−イル］安息香酸メチル（２．２７ｇ）を
得る。 IR (KBr) : 2950, 2925, 2863, 1720, 1280, 1255 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.9 (8H,
m), 3.97 (3H,s),4.03 (2H,d,J=6.5Hz), 7.00 (2H,d,J=
8.9Hz), 8.09 (2H,d,J=8.9Hz),8.20 (2H,d,J=6.6Hz),
8.28 (2H,d,J=6.6Hz) APCI-MASS : m/z = 381 (M+H)+
【０４３３】調製例３２３ １−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイル）−２−（４
−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（１．０
０ｇ）のオキシ塩化燐（５ｍｌ）懸濁液を、１時間還流
下に加熱する。冷後、溶媒を減圧下で濃縮する。残留物
を氷水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機層を
水、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
を減圧下で除去する。アセトニトリルを用いて残留物を
粉末化し、濾取し、減圧下で乾燥して、４−［５−（４
−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（７６１ｍｇ）
を得る。 IR (KBr) : 2954, 2854, 1724, 1612, 1494, 1280, 124
9 cm- NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.6Hz), 1.3-1.6 (6H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),3.96 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.5H
z), 7.02 (2H,d,J=8.6Hz), 8.07 (2H,d,J=8.6Hz), 8.19
(4H,m) APCI-MASS : m/z = 381 (M+H)+ 調製例３２３と同様にして、次の化合物（調製例３２４
〜３２７）を得る。
【０４３４】調製例３２４ ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イ
ル］安息香酸メチル IR (KBr) : 1720, 1614, 1496, 1280, 1103 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.07 (3H,d,J=7.5Hz), 1.84 (2H,tq,
J=6.5 および 7.5Hz),3.98 (3H,s), 3.99 (2H,t,J=6.5H
z), 7.01 (2H,d,J=8.8Hz), 7.60 (2H,d,J=8.8Hz), 7.73
(2H,d,J=8.5Hz), 8.19 (2H,d,J=8.5Hz), 8.22 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 415 (M+H+)
【０４３５】調製例３２５ ４−［５−（ｎ−ノニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル］安息香酸メチル IR (KBr) : 2915, 2848, 1724, 1569, 1436, 1413, 127
8 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.4Hz), 1.2-1.6 (12
H,m), 1.8-2.0 (2H,m),2.94 (2H,t,J=7.6Hz), 3.96 (3
H,s), 8.11 (2H,d,J=8.8Hz), 8.17 (2H,d,J=8.8Hz) APCI-MASS : m/z = 331 (M+H+)
【０４３６】調製例３２６ ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安
息香酸メチル IR (KBr) : 2925, 2858, 1722, 1614, 1280, 1259 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.9 (12H,m), 3.36 (3H,s), 3.3
7 (2H,t,J=6.4Hz),3.97 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.5Hz),
7.02 (2H,d,J=8.9Hz), 8.07 (2H,d,J=8.9Hz), 8.20 (4
H,s) APCI-MASS : m/z = 439 (M+H+)
【０４３７】調製例３２７ ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル IR (KBr) : 2923, 2856, 1722, 1614, 1496, 1282, 110
3 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.6 (10
H,m), 1.7-1.9 (2H,m),3.97 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.5
Hz), 7.03 (2H,d,J=8.7Hz), 8.07 (2H,d,J=8.7Hz), 8.1
9 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 409 (M+H+)
【０４３８】調製例３２８ １−（４−ヘキシルオキシベンゾイル）−２−（４−メ
トキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（１．０ｇ）
と五硫化二燐（１．２８ｇ）とのテトラヒドロフラン
（１５ｍｌ）懸濁液を、室温で３時間撹拌する。混合物
を水（３０ｍｌ）で希釈し、３０分間撹拌し、ジクロロ
メタンで抽出する。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。アセトニトリル
を用いて残留物を粉末化する。固体を濾取し、減圧下で
乾燥して、４−［５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香
酸メチル（８１６ｍｇ）を得る。 IR (KBr) : 2925, 2871, 1722, 1608, 1436, 1276, 110
6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.6Hz), 1.3-2.0 (8H,
m), 3.96 (3H,s),4.03 (2H,t,J=6.5Hz), 6.99 (2H,d,J=
8.6Hz), 7.95 (2H,d,J=8.4Hz),8.16 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 397 (M+H)+ 調製例３２８と同様にして、次の化合物（調製例３２９
〜３３４）を得る。
【０４３９】調製例３２９ ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息
香酸メチル IR (KBr) : 3210, 2935, 2856, 1718, 1600, 1465, 128
0, 1110 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.3-1.6 (10H,m), 1.7-1.9 (2H,m),
3.33 (3H,s), 3.37(2H,d,J=6.4Hz), 3.96 (3H,s), 4.03
(2H,t,J=6.5Hz), 6.99 (2H,d,J=8.9Hz), 7.94 (2H,d,J
=8.9Hz), 8.07 (2H,d,J=8.6Hz), 8.16 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 455 (M+H+)
【０４４０】調製例３３０ ４−［５−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル IR (KBr) : 2925, 2850, 1716, 1432, 1274, 1108, 997
cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.2-1.6 (5H,m), 1.7-2.0 (5H,m),
2.58 (1H,m), 3.96(3H,s), 7.34 (2H,d,J=8.2Hz), 7.93
(2H,d,J=8.2Hz), 8.07 (2H,d,J=8.6Hz), 8.16 (2H,d,J
=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 379 (M+H+)
【０４４１】調製例３３１ ４−［５−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メ
チル IR (KBr) : 2940, 2848, 1720, 1602, 1436, 1415, 127
6, 1108 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.68 (6H,br), 3.34 (4H,br), 3.96
(3H,s), 6.95 (2H,d,J=8.7Hz), 7.88 (2H,d,J=8.7Hz),
8.05 (2H,d,J=8.6Hz), 8.16 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 380 (M+H+)
【０４４２】調製例３３２ ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル IR (KBr) : 2927, 2858, 1720, 1606, 1434, 1276, 110
6 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 1.2-1.6 (10
H,m), 1.7-1.9 (2H,m),3.96 (3H,s), 4.03 (2H,t,J=6.5
Hz), 7.00 (2H,d,J=8.9Hz), 7.95 (2H,d,J=8.9Hz), 8.0
6 (2H,d,J=8.4Hz), 8.16 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 425 (M+H+)
【０４４３】調製例３３３ ４−［５−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香
酸メチル IR (KBr) : 2923, 2850, 1722, 1440, 1276, 1110 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.9Hz), 1.0-1.8 (13
H,m), 1.92 (2H,d,J=13.4Hz), 2.24 (2H,d,J=12.2Hz),
3.15 (1H,tt,J=12.2 および 3.5Hz),3.95 (3H,s), 8.01
(2H,dd,J=8.6 および 2.0Hz), 8.13 (2H,dd,J=8.6およ
び 2.0Hz) APCI-MASS : m/z = 373 (M+H+)
【０４４４】調製例３３４ ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］
安息香酸メチル IR (KBr) : 1720, 1540, 1508, 1282 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 1.07 (3H,t,J=7.5Hz), 1.85 (2H,m),
3.9-4.1 (5H,m),7.01 (2H,d,J=8.8Hz), 7.59 (2H,d,J=
8.8Hz), 7.70 (2H,d,J=8.4Hz),8.07 (2H,d,J=8.4Hz),
8.1-8.2 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 431 (M+H)+
【０４４５】調製例３３５ ４−ヘキシルオキシ安息香酸の塩化オキサリル（１０ｍ
ｌ）とジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（０．１ｍｌ）を加える。混合物を
室温で２時間撹拌する。減圧下で溶媒を除去して、粗製
塩化４−ヘキシルオキシベンゾイルを得る。３−アミノ
−４−ヒドロキシ安息香酸エチル（７３３ｍｇ）、トリ
エチルアミン（１．３８ｍｌ）および４−ジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ、１０ｍｇ）の塩化メチレン（１
０ｍｌ）懸濁液に、上で得た塩化４−ヘキシルオキシベ
ンゾイルのジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を１０℃で滴
下する。反応混合物を１０℃で１．５時間撹拌し、ジク
ロロメタン（２０ｍｌ）で希釈する。溶液を水（２０ｍ
ｌ）、１Ｎ塩酸水（２０ｍｌ×２）、水（２０ｍｌ）お
よび食塩水（２０ｍｌ）で順次洗う。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。残留物に
トルエン（１５ｍｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸
（１０ｍｇ）を加える。混合物を６時間還流下に加熱
し、減圧下で溶媒を除去する。アセトニトリルを用いて
残留物を粉末化し、沈殿を濾取し、五酸化燐で乾燥し
て、２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−エトキ
シカルボニルベンゾオキサゾール（０．６０ｇ）を得
る。 IR (KBr) : 2952, 2871, 1712, 1623, 1500, 1294, 125
5 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.6Hz), 1.3-1.6 (9H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),4.05 (2H,t,J=6.5Hz), 4.42 (2H,
q,J=7.1Hz), 7.03 (2H,d,J=6.9Hz),7.57 (1H,d,J=8.6H
z), 8.08 (1H,dd,J=8.6 および 1.7Hz), 8.18 (2H,d,J=
6.9Hz), 8.43 (1H,d,J=1.7Hz) APCI-MASS : m/z = 368 (M+H+) 調製例３３５と同様にして、次の化合物（調製例３３６
〜３３７）を得る。
【０４４６】調製例３３６ ５−エトキシカルボニル−２−（２−オクチルオキシピ
リジン−５−イル）ベンゾオキサゾール IR (KBr) : 2933, 2858, 1716, 1623, 1604, 1577, 146
7, 1290, 1213,1083 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (10
H,m), 1.43 (3H,t,J=7.1Hz), 1.7-1.9 (2H,m), 4.3-4.5
(4H,m), 6.87 (1H,d,J=8.7Hz),7.60 (1H,d,J=8.6Hz),
8.11 (1H,dd,J=8.6 および 1.6Hz), 8.37 (1H,dd,J=8.8
および 2.4Hz), 8.45 (1H,d,J=1.6Hz), 9.03 (1H,d,J=
2.4Hz) APCI-MASS : m/z = 397 (M+H+)
【０４４７】調製例３３７ ２−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−５−
エトキシカルボニルベンゾオキサゾール IR (KBr) : 2952, 2871, 1712, 1623, 1500, 1294, 125
5, 1024 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.5 (6H,
m), 1.44 (3H,t,J=7.1Hz), 1.6-1.8 (2H,m), 2.67 (2H,
t,J=7.3Hz), 4.43 (2H,q,J=7.1Hz), 7.27 (1H,d,J=3.7H
z), 7.32 (1H,s), 7.5-7.7 (3H,m), 7.77(2H,d,J=8.6H
z), 8.12 (1H,dd,J=8.6 および 1.7Hz), 8.32 (2H,d,J=
8.5Hz), 8.48 (1H,d,J=1.2Hz) APCI-MASS : m/z = 428 (M+H+)
【０４４８】調製例３３８ ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］安
息香酸（１ｇ）の２，６−ジメチルモルホリン（３．０
６ｍｌ）懸濁液を、３０分間還流下に加熱する。反応混
合物を水−酢酸エチル混合物に加え、濃塩酸でｐＨ２．
０に調整する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸
発させ、４−［４−［８−（２，６−ジメチルモルホリ
ン−４−イル）オクチルオキシ］フェニル］安息香酸塩
酸塩（０．９５ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2939.0, 1704.8, 1606.4, 1189.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.12 (6H,d,J=6.3Hz), 1.2-1.6 (1
0H,m), 1.6-1.9 (4H,m), 2.4-2.7 (2H,m), 2.9-3.1 (2
H,m), 3.8-4.0 (2H,m), 4.02 (2H,t,J=6.3Hz), 7.04 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.68 (2H,d,J=8.8Hz), 7.75 (2H,d,J=8.
4Hz), 7.99 (2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS : m/z = 440 (M+H+)
【０４４９】調製例３３９ 水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁液、１０８ｍｇ）
をエトキシエタノール（１０ｍｌ）に加え、溶液を６０
℃で２０分間撹拌する。この溶液に、４−［４−（８−
ブロモオクチルオキシ）フェニル］安息香酸メチル
（１．２６ｇ）を加え、反応混合物を７０℃で２時間撹
拌する。反応混合物に１０％水酸化ナトリウム水溶液
（２．４ｍｌ）を加え、溶液を７０℃で１時間撹拌す
る。冷後、溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ２．０に調整する。沈
殿を濾取し、乾燥して、４−［４−［８−（２−エトキ
シエトキシ）オクチルオキシ］フェニル］安息香酸
（１．１３ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2933, 2858, 1685, 1604, 1434, 1294, 113
2 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.09 (3H,t,J=7.0Hz), 1.2-1.9 (1
4H,m), 3.2-3.6 (6H,m), 4.01 (2H,d,J=6.3Hz), 7.04
(2H,d,J=8.8Hz), 7.67 (2H,d,J=8.8Hz),7.74 (2H,d,J=
8.5Hz), 7.98 (2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS : m/z = 415 (M+H+) 調製例３００と同様にして、次の化合物を得る。
【０４５０】調製例３４０ ４−ｎ−ペンチルオキシベンゾイルヒドラジン IR (KBr) : 3182, 2937, 2869, 1645, 1618, 1571, 125
1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,d,J=7.1Hz), 1.2-1.8 (6
H,m), 4.00 (2H,t,J=6.5Hz), 4.41 (2H,s), 6.96 (2H,
d,J=8.8Hz), 7.78 (2H,d,J=8.8Hz),9.59 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 223 (M+H+) 調製例２９１と同様にして、次の化合物を得る。
【０４５１】調製例３４１ １−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−２−（４
−ｎ−ペンチルオキシベンゾイル）ヒドラジン IR (KBr) : 3234, 2956, 2931, 1724, 1683, 1643, 161
0, 1284, 1253 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.90 (3H,t,J=6.9Hz), 1.2-1.5 (4
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 3.90 (3H,s), 4.04 (2H,t,J=6.
5Hz), 7.04 (2H,d,J=8.8Hz), 7.90(2H,d,J=8.8Hz), 8.0
3 (2H,d,J=8.7Hz), 8.10 (2H,d,J=8.7Hz), 10.42(1H,
s), 10.64 (1H,s) APCI-MASS : m/z = 385 (M+H+) 調製例３２８と同様にして、次の化合物を得る。
【０４５２】調製例３４２ ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）チアジ
アゾール−２−イル］安息香酸メチル IR (KBr) : 2940, 2871, 1720, 1606, 1438, 1280 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=7.1Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),3.96 (3H,s), 4.03 (2H,t,J=6.5H
z), 6.99 (2H,d,J=8.8Hz), 7.94 (2H,d,J=8.8Hz), 8.06
(2H,d,J=8.7Hz), 8.16 (2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS : m/z = 383 (M+H+) 調製例３２と同様にして、次の化合物を得る。
【０４５３】調製例３４３ ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）チアジ
アゾール−２−イル］安息香酸 IR (KBr) : 2954, 2867, 1687, 1602, 1432, 1294, 125
5 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=7.0Hz), 1.3-1.5 (4
H,m), 1.7-1.9 (2H,m), 4.07 (2H,t,J=6.7Hz), 7.13 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.97 (2H,d,J=8.5Hz),8.07 (4H,s) APCI-MASS : m/z = 369 (M+H+) 調製例49と同様にして、次の化合物を得る。
【０４５４】調製例344 １−［４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］ベンゾトリア
ゾール３−オキシド IR (KBr) : 2948, 2873, 1770, 1602, 1257, 1232 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=7.1Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.8-2.0 (2H,m),4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.01 (2H,
d,J=8.1Hz), 7.4-7.7 (3H,m), 7.97(2H,d,J=8.1Hz), 8.
12 (1H,d,J=8.2Hz), 8.24 (2H,d,J=8.0Hz), 8.40(2H,d,
J=8.0Hz) APCI-MASS : m/z = 486 (M+H+)
【０４５５】調製例345 ４−ブロモベンズアルデヒドオキシムクロリド（647m
g）と４−ｎ−ペンチルオキシフェニルアセチレン（650
mg）とのテトラヒドロフラン（７ml）溶液に、40℃で、
トリエチルアミン（0.5ml）のテトラヒドロフラン（５m
l）溶液を滴下する。溶液を40℃で30分間撹拌し、水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層を水、食塩水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除
去し、残留物をアセトニトリルを用いて粉末化する。沈
殿を濾取し、乾燥して、４−［５−（４−ｎ−ペンチル
オキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］ブロモ
ベンゼン（0.59ｇ）を得る。 IR (KBr) : 2948, 2867, 1612, 1430, 1255 cm-1 NMR (CDCl3,δ) : 0.95 (3H,t,J=6.9Hz), 1.3-1.6 (4H,
m), 1.7-1.9 (2H,m),4.01 (2H,t,J=6.5Hz), 6.66 (1H,
s), 6.98 (2H,d,J=8.8Hz), 7.60 (2H,d,J=8.6Hz), 7.7-
7.9 (4H,m) APCI-MASS : m/z = 388 (M+H+)
【０４５６】調製例346 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソオ
キサゾール−３−イル］ブロモベンゼン（386mg）のテ
トラヒドロフラン（５ml）懸濁液に、窒素気流下、-40
℃で、1.55Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（0.84
ml）を加え、溶液を-40℃で１時間撹拌する。この溶液
に、砕いたドライアイス（１ｇ）を加え、懸濁液を-40
℃で１時間撹拌する。懸濁液を水で希釈し、１Ｎ塩酸で
酸性化する。沈殿を濾取し、乾燥して、４−［５−（４
−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３
−イル］安息香酸（312mg）を得る。 IR (KBr) : 2939, 2867, 1681, 1614, 1429, 1255, 117
8, 821 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=7.1Hz), 1.3-1.5 (4
H,m), 1.6-1.8 (2H,m), 4.04 (2H,t,J=6.5Hz), 7.11 (2
H,d,J=8.9Hz), 7.54 (1H,s), 7.85(2H,d,J=8.9Hz), 7.9
8 (2H,d,J=8.6Hz), 8.11 (2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS : m/z = 352 (M+H+)
【０４５７】以下の実施例１〜117における出発化合物
および以下の実施例１〜122および124における目的化合
物（１）〜（122）および（124）を、以下に化学式によ
って示す。
【０４５８】出発化合物 （実施例１〜117において同じ）
【０４５９】
【化７】 目的化合物（１）〜（122）および（124）
【０４６０】
【化８】 以下の実施例において、目的化合物（Ｘ）［たとえば目
的化合物(１)］とは、実施例（Ｘ）［たとえば実施例
(1)］の目的化合物を意味する。
【０４６１】
【化９】
【０４６２】
【化１０】
【０４６３】
【化１１】
【０４６４】
【化１２】
【０４６５】
【化１３】
【０４６６】
【化１４】
【０４６７】
【化１５】
【０４６８】
【化１６】
【０４６９】
【化１７】
【０４７０】
【化１８】
【０４７１】
【化１９】
【０４７２】
【化２０】
【０４７３】
【化２１】
【０４７４】
【化２２】
【０４７５】
【化２３】
【０４７６】
【化２４】
【０４７７】
【化２５】
【０４７８】
【化２６】
【０４７９】
【化２７】
【０４８０】
【化２８】
【０４８１】
【化２９】
【０４８２】実施例１ 出発化合物（１ｇ）と１−（６−オクチルオキシメチル
ピコリノイル）ベンゾトリアゾール３−オキシド（0.39
9ｇ）とのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド(10ml)溶液に、
４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（0.140ｇ）を
加え、外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を酢酸エ
チルで粉末化する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥する。
この粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダウエック
ス50Ｗ×４（商標：ダウケミカル製）カラムクロマトグ
ラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を
合わせ、ODS（YMCゲル・ODS−AM・Ｓ−50）（商標：山
村化学研究所製）カラムクロマトグラフィーに付し、50
％メタノール水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を
合わせ、減圧下で蒸発させてメタノールを除く。残留物
を凍結乾燥して、目的化合物（１）を得る。 IR (KBr) : 3347, 1664, 1629, 1517 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.98 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09(3H,d,J=6.0Hz), 1.2-1.47 (10H,m),
1.47-1.67 (2H,m), 1.67-2.06(3H,m), 2.06-2.5 (4H,
m), 3.19 (1H,m), 3.53 (2H,t,J=6.4Hz), 3.5-3.85 (2
H,m), 3.85-4.7 (13H,m), 5.35 (11H,m), 5.56 (1H,d,J
=5.7Hz),6.73 (1H,d,J=8.3Hz), 6.83 (1H,d,J=8.3Hz),
6.89 (1H,s), 7.05 (1H,s), 7.11 (1H,s), 7.32 (1H,
m), 7.43 (1H,d,J=8.5Hz), 7.63 (1H,d,J=7.3Hz), 7.85
-8.13 (4H,m), 8.66 (1H,d,J=7.8Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1228 (M++Na) 元素分析：C50H72N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 45.49, H 6.44, N 9.59 実測値：C 45.89, H 6.52, N 9.69 実施例１と同様にして、目的化合物（２）〜（25）を得
る。
【０４８３】実施例２ IR (KBr) : 3353, 1666, 1510, 1236 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.55-2.05 (5H,m), 2.11-2.7 (4H,m),3.0-3.3 (5H,m),
3.3-3.5 (4H,m), 3.6-4.5 (15H,m), 4.6-5.6 (12H,m),
6.6-7.2 (10H,m), 7.2-7.5 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8.8H
z), 8.05 (1H,d,J=8.7Hz), 8.28 (1H,d,J=8.7Hz), 8.41
(1H,d,J=6.7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1373 (M++Na) 元素分析：C60H83N10O22SNa・4H2Oとして、 計算値：C 50.63, H 6.44, N 9.84 実測値：C 50.59, H 6.59, N 9.79
【０４８４】実施例３ IR (KBr) : 3350, 1664, 1627, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.6Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.15-1.53(8H,m), 1.55-2.1 (9H,m), 2.1-
2.45 (3H,m), 2.5-2.7 (1H,m), 3.18(1H,m), 3.6-3.83
(2H,m), 3.83-4.6 (17H,m), 4.7-5.4 (11H,m), 5.51(1
H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.83 (1H,d,J=8.
2Hz), 6.85(1H,s), 7.03 (2H,d,J=8.4Hz), 7.05 (1H,
s), 7.30 (1H,s), 7.2-7.5(2H,m), 7.67 (2H,d,J=8.4H
z), 7.71 (2H,d,J=7.4Hz), 7.94 (1H,s),7.96 (2H,d,J=
7.4Hz), 8.06 (1H,d,J=8.0Hz), 8.25 (1H,d,J=6.7Hz),
8.50 (1H,s), 8.74 (1H,d,J=6.7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1356 (M++Na) 元素分析：C58H76N11O22SNa・4H2Oとして、 計算値：C 49.53, H 6.02, N 10.95 実測値：C 49.26, H 6.22, N 10.77
【０４８５】実施例４ IR (KBr) : 3350, 1660, 1631, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.9Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.6Hz), 1.09 (3H,d,J=5.3Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.37 (6H,s), 1.55-2.0 (5H,m), 2.1-2.6(4H,m), 3.16
(1H,m), 3.73 (2H,m), 3.89 (2H,t,J=6.3Hz), 3.95-4.4
9(11H,m), 4.68-5.21 (10H,m), 5.25 (1H,d,J=4.1Hz),
5.53 (1H,d,J=5.7Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.75-6.8
5 (4H,m), 6.91 (1H,d,J=8.2Hz), 7.05 (1H,s), 7.15
(1H,s), 7.3-7.5 (2H,m), 7.9-8.2 (3H,m), 8.84 (1H,
s) FAB-MASS : m/z = 1271 (M++Na) 元素分析：C53H77N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値：C 48.18, H 6.48, N 8.48 実測値：C 48.04, H 6.51, N 8.38
【０４８６】実施例５ IR (KBr) : 1666, 1629, 1222 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.6Hz), 0.9-1.12
(6H,m), 1.12-1.52(13H,m), 1.52-1.93 (5H,m), 2.08-
2.55 (4H,m), 3.16 (1H,m), 3.6-5.3(26H,m), 5.49+5.5
4 (1H,d,J=5.8Hz, ジアステレオマー混合物), 6.60-7.1
(7H,m), 7.04 (1H,s), 7.1 (1H,m), 7.2-7.5 (2H,m),
7.9-8.43(3H,m), 8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1257 (M++Na) 元素分析：C52H75N8O23SNa・3H2Oとして、 計算値：C 48.44, H 6.33, N 8.69 実測値：C 48.16, H 6.51, N 8.53
【０４８７】実施例６ IR (KBr) : 3349, 1666, 1629, 1259 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.9 (3H,d,
J=5.7Hz), 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.1-1.55 (19H,m),
1.55-2.0 (5H,m), 2.0-2.47 (4H,m),2.65-3.25 (3H,m),
3.5-5.13 (27H,m), 5.17 (1H,d,J=3.2Hz), 5.24(1H,d,
J=4.5Hz), 5.38 (1H,d,J=5.9Hz), 6.5-6.9 (5H,m), 6.9
-7.1(3H,m), 7.2-7.46 (2H,m), 7.7-8.1 (3H,m), 8.83
(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1368 (M +Na) 元素分析：C58H84N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値：C 48.50, H 6.60, N 8.78 実測値：C 48.47, H 6.83, N 8.78
【０４８８】実施例７ IR (KBr) : 3350, 1666, 1502, 1199 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.55-2.0 (5H,m), 2.1-2.6 (4H,m),3.17 (1H,m), 3.7-
4.5 (15H,m), 4.7-5.22 (10H,m), 5.24 (1H,d,J=4.4H
z), 5.60 (1H,d,J=5.9Hz), 6.68-7.03 (8H,m), 7.04 (1
H,s),7.2-7.42 (2H,m), 7.85-8.1 (3H,m), 8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1229 (M++Na) 元素分析：C50H71N8O23SNa・5H2Oとして、 計算値：C 46.29, H 6.29, N 8.64 実測値：C 46.39, H 6.05, N 8.72
【０４８９】実施例８ IR (KBr) : 3350, 1666, 1631, 1513 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.2Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.04 (3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.58 (8H,m),
1.58-2.0 (5H,m), 2.0-2.6 (4H,m), 3.17(1H,m), 3.6-
4.5 (15H,m), 4.63-5.33 (13H,m), 5.53 (1H,d,J=5.9H
z),6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.82 (1H,d,J=8.2Hz), 6.84
(1H,s), 6.95-7.52(7H,m), 7.66 (1H,d,J=7.6Hz), 7.7-
7.9 (3H,m), 8.05 (1H,d,J=9.1Hz),8.15 (1H,d,J=7.6H
z), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1279 (M++Na) 元素分析：C54H73N8O23SNa・5H2Oとして、 計算値：C 48.14, H 6.21, N 8.32 実測値：C 48.43, H 6.28, N 8.30
【０４９０】実施例９ IR (KBr) : 3347, 2956, 1664, 1633, 1508, 1444, 126
8, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.1 (9H,m), 1.06 (3H,d,J=5.
9Hz), 1.3-1.5 (8H,m), 1.6-2.0 (7H,m), 2.1-2.4 (3H,
m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.4 (17H,
m), 4.7-5.0 (8H,m), 5.09 (1H,d,J=5.5Hz), 5.16(1H,
d,J=3.1Hz), 5.24 (1H,d,J=4.5Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2H
z), 6.8-6.9(2H,m), 6.98 (1H,d,J=8.3Hz), 7.05 (1H,
d,J=1.7Hz), 7.3-7.6 (5H,m),8.08 (1H,d,J=8.9Hz), 8.
25 (1H,d,J=8.4Hz), 8.54 (1H,d,J=7.5Hz),8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1257 (M++Na) 元素分析：C52H75N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値：C 47.78, H 6.40, N 8.57 実測値：C 47.88, H 6.71, N 8.53
【０４９１】実施例10 IR (KBr) : 3350, 2931, 1664, 1625, 1529, 1440, 127
6, 1226, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.12 (3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.4 (4H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.
5-4.6 (15H,m), 4.7-5.0 (3H,m), 5.0-5.2 (7H,m), 5.2
7(1H,d,J=4.4Hz), 5.55 (1H,d,J=5.7Hz), 6.73 (1H,d,J
=8.2Hz), 6.8-7.0(2H,m), 7.0-7.2 (4H,m), 7.3-7.6 (2
H,m), 7.90 (1H,d,J=8.8Hz), 8.0-8.2 (2H,m), 8.8-8.9
(2H,m), 9.06 (1H,d,J=7.2Hz) FAB-MASS : m/z = 1281 (M++Na) 元素分析：C53H71N8O24SNa・5H2Oとして、 計算値：C 47.18, H 6.05, N 8.30 実測値：C 46.97, H 6.27, N 8.22
【０４９２】実施例11 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87-1.05 (6H,m), 1.10 (3H,d,J=
5.7Hz), 1.3-1.5 (4H,m), 1.6-1.9 (5H,m), 2.2-2.5 (3
H,m), 2.6 (1H,m), 3.1-3.2 (1H,m),3.7-4.5 (15H,m),
4.8-5.1 (8H,m), 5.09 (1H,d,J=5.64Hz), 5.16 (1H,d,J
=3.2Hz), 5.26 (1H,d,J=4.2Hz), 5.52 (1H,d,J=6.0Hz),
6.73 (2H,d,J=8.4Hz), 6.8-6.9 (2H,m), 7.0-7.1 (3H,
m), 7.2-7.4 (4H,m), 7.6-7.8(6H,m), 8.11 (1H,d,J=8.
4Hz), 8.29 (1H,d,J=8.4Hz), 8.51 (1H,d,J=7.7Hz), 8.
85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1273 (M++Na) 元素分析：C55H71N8O22SNa・4H2Oとして、 計算値：C 49.92, H 6.02, N 8.47 実測値：C 49.79, H 6.14, N 8.45
【０４９３】実施例12 IR (KBr) : 3330, 2929, 1670, 1629, 1533, 1440, 128
0, 1226, 1045,804 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.6 (10H,m),
1.6-2.0 (5H,m), 2.1-2.5 (4H,m),3.1-3.3 (1H,m), 3.6
-4.5 (15H,m), 4.8-5.1 (9H,m), 5.17 (1H,d,J=3.0Hz),
5.25 (1H,d,J=4.5Hz), 5.56 (1H,d,J=5.6Hz), 6.73 (1
H,d,J=8.2Hz), 6.83 (1H,d,J=6.8Hz), 7.1-7.2 (3H,m),
7.3-7.5 (3H,m),7.85 (1H,d,J=8.8Hz), 8.0-8.2 (3H,
m), 8.84 (1H,s), 8.96 (1H,d,J=7.2Hz) FAB-MASS : m/z = 1269 (M +Na) 元素分析：C52H71N8O22S2Na・4H2Oとして、 計算値：C 47.34, H 6.04, N 8.49 実測値：C 47.21, H 5.96, N 8.41
【０４９４】実施例13 IR (KBr) : 3345, 2927, 1664, 1629, 1515, 1442, 127
4, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.10 (3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.4 (10H,m),
1.5-2.5 (8H,m), 2.46 (3H,s), 2.69(2H,t,J=7.7Hz),
3.1-3.4 (2H,m), 3.6-4.5 (17H,m), 4.8-5.2 (8H,m),6.
7-7.0 (3H,m), 7.05 (1H,d,J=1.7Hz), 7.14 (1H,s), 7.
3-7.6 (5H,m),8.0-8.2 (2H,m), 8.47 (1H,d,J=7.0Hz),
8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1251 (M++Na) 元素分析：C53H73N8O22SNa・3H2Oとして、 計算値：C 49.61, H 6.21, N 8.73 実測値：C 49.88, H 6.44, N 8.74
【０４９５】実施例14 IR (KBr) : 3340, 1672, 1627, 1542, 1513, 1440, 126
8, 1045 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.7Hz), 0.94 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,d,J=6.0Hz), 1.2-1.4 (12H,m),
1.6-2.0 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,m), 2.6(1H,m), 2.96 (2
H,t,J=7.4Hz), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (13H,m),4.7-
5.2 (11H,m), 5.50 (1H,d,J=5.7Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2
Hz), 6.8-6.9(2H,m), 7.04 (1H,s), 7.2-7.5 (3H,m),
7.72 (1H,d,J=8.5Hz), 7.91(1H,d,J=8.4Hz), 8.05 (1H,
d,J=8.4Hz), 8.2-8.4 (1H,m), 8.80 (1H,d,J=7.7Hz),
8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1252 (M++Na) 元素分析：C52H72N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 46.67, H 6.33, N 9.42 実測値：C 46.72, H 6.53, N 9.45
【０４９６】実施例15 IR (KBr) : 3350, 2935, 1664, 1627, 1517, 1446, 125
1, 1045 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.90-1.1 (6H,m), 1.10 (3H,d,J=
5.9Hz), 1.2-1.4(6H,m), 1.6-2.4 (8H,m), 2.6-2.7 (1
H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.7-4.5(16H,m), 4.7-5.4 (11
H,m), 5.51 (1H,d,J=5.6Hz), 6.7-7.0 (3H,m),7.0-7.6
(7H,m), 7.74 (1H,d,J=8.6Hz), 8.0-8.4 (5H,m), 8.7-
8.8 (1H,m), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1301 (M++Na) 元素分析：C55H71N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 47.62, H 6.03, N 10.01 実測値：C 47.65, H 6.03, N 10.03
【０４９７】実施例16 IR (ヌジョール) : 3353, 1668, 1627, 1540, 1515, 1500
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.80-1.00 (6H,m), 1.06 (3H,d,J=
5.9Hz), 1.20-1.53(4H,m), 1.60-1.95 (5H,m), 2.00-2.
65 (8H,m), 2.80 (2H,t,J=7.5Hz),3.05-3.45 (1H,m),
3.50-3.85 (2H,m), 3.90-4.48 (11H,m), 4.65-5.38(11
H,m), 5.47 (1H,d,J=6.0Hz), 6.65-6.90 (2H,m), 6.90-
7.10 (2H,m),7.10-7.65 (11H,m), 7.90-8.25 (2H,m),
8.30 (1H,d,J=7.8Hz), 8.84(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1275.3 (M++Na) 元素分析：C55H73N8O22SNa・3H2Oとして、 計算値：C 50.53, H 6.09, N 8.57 実測値：C 50.48, H 6.39, N 8.57
【０４９８】実施例17 IR (ヌジョール) : 3351, 1656, 1623, 1538, 1515 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.8Hz), 1.15-1.40 (8H,m),
1.50-2.00 (5H,m), 2.10-2.48 (4H,m),2.52-2.70 (2H,
m), 3.05-3.28 (1H,m), 3.60-4.50 (13H,m), 4.70-5.20
(9H,m), 5.25 (1H,d,J=4.6Hz), 5.52 (1H,d,J=6.0Hz),
6.68-6.92 (4H,m), 7.04 (1H,d,J=1.0Hz), 7.22-7.50
(5H,m), 7.55-7.82 (7H,m),8.14 (1H,d,J=8.4Hz), 8.31
(1H,d,J=8.4Hz), 8.54 (1H,d,J=7.7Hz),8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1285 (M++Na)
【０４９９】実施例18 IR (ヌジョール) : 3351, 1668, 1627, 1540, 1515 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.8Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=5.8Hz), 1.17-1.48 (4H,m),
1.50-1.95 (5H,m), 2.05-2.70 (8H,m),2.70-2.95 (2H,
m), 3.05-3.30 (1H,m), 3.60-3.90 (2H,m), 3.90-4.50
(11H,m), 4.65-5.10 (9H,m), 5.15 (1H,d,J=3.2Hz), 5.
23 (1H,d,J=4.2Hz), 5.48 (1H,d,J=6.0Hz), 6.67-6.90
(3H,m), 7.03 (1H,d,J=1.5Hz), 7.15-7.80 (11H,m), 8.
00-8.20 (2H,m), 8.29 (1H,d,J=7.8Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1259 (M++Na) 元素分析：C55H73N8O21SNa・6H2Oとして、 計算値：C 50.30, H 6.52, N 8.53 実測値：C 50.42, H 6.50, N 8.45
【０５００】実施例19 IR (ヌジョール) : 3351, 1668, 1652, 1623, 1540 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,d,J=6.0Hz), 1.25-1.45 (4H,m),
1.50-2.00 (5H,m), 2.05-2.48 (4H,m),2.50-2.75 (2H,
m), 3.60-4.50 (13H,m), 4.68-5.25 (10H,m), 5.27(1H,
d,J=4.5Hz), 5.53 (1H,d,J=6.0Hz), 6.67-6.98 (4H,m),
7.05 (1H,d,J=1.0Hz), 7.22-7.58 (5H,m), 7.58-7.90
(7H,m), 8.16 (1H,d,J=9.0Hz), 8.34 (1H,d,J=8.4Hz),
8.57 (1H,d,J=7.7Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1258 (M++Na) 元素分析：C55H71N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値：C 49.84, H 6.15, N 8.45 実測値：C 49.77, H 6.27, N 8.39
【０５０１】実施例20 IR (ヌジョール) : 3353, 1670, 1629, 1540, 1508 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.04 (3H,d,J=5.9Hz), 1.20-1.58 (8H,m),
1.60-1.96 (5H,m), 2.08-2.60 (6H,m),2.70-3.00 (2H,
m), 3.00-3.40 (1H,m), 3.60-3.85 (2H,m), 3.85-4.50
(13H,m), 4.50-5.60 (12H,m), 6.65-6.90 (3H,m), 7.00
-7.15 (3H,m),7.18-7.50 (4H,m), 7.59 (1H,s), 7.62-
7.78 (2H,m), 7.95-8.20 (2H,m),8.30 (1H,d,J=7.7Hz),
8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1277 (M++Na) 元素分析：C55H75N8O22SNa・4H2Oとして、 計算値：C 49.77, H 6.30, N 8.44 実測値：C 49.67, H 6.31, N 8.40
【０５０２】実施例21 IR (ヌジョール) : 3351, 1654, 1623, 1538, 1515 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.9Hz), 1.20-1.58 (8H,m),
1.66-1.95 (5H,m), 2.10-2.60 (4H,m),3.09-3.30 (1H,
m), 3.58-4.60 (15H,m), 4.69-5.20 (10H,m), 5.24 (1
H,d,J=4.5Hz), 5.51 (1H,d,J=6.0Hz), 6.68-6.95 (4H,
m), 7.04 (1H,d,J=1.0Hz), 7.10-7.73 (7H,m), 7.73-7.
90 (2H,m), 7.98 (1H,d,J=1.9Hz),8.10 (1H,d,J=8.4H
z), 8.32 (1H,d,J=8.4Hz), 8.50 (1H,d,J=7.7Hz),8.84
(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1275 (M++Na) 元素分析：C55H73N8O22SNa・5H2Oとして、 計算値：C 50.38, H 6.38, N 8.55 実測値：C 49.98, H 6.37, N 8.41
【０５０３】実施例22 IR (KBr) : 3340, 2931, 1664, 1627, 1531, 1444, 127
8, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.08 (3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.4 (6H,m),
1.5-1.7 (2H,m), 1.7-2.1 (3H,m), 2.2-2.4 (3H,m), 2.
6-2.7 (3H,m), 3.1-3.2 (1H,m), 3.7-4.6 (13H,m), 4.7
8(1H,d,J=6.0Hz), 4.8-5.1 (1H,m), 5.09 (1H,d,J=5.6H
z), 5.16 (1H,d,J=3.2Hz), 5.24 (1H,d,J=4.4Hz), 5.52
(1H,d,J=6.0Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.83 (2H,d,J
=8.3Hz), 7.05 (1H,s), 7.3-7.5 (5H,m), 7.65(2H,d,J=
8.2Hz), 7.74 (2H,d,J=8.4Hz), 7.98 (2H,d,J=8.4Hz),
8.11(1H,d,J=8.4Hz), 8.31 (1H,d,J=8.4Hz), 8.79 (1H,
d,J=7.7Hz), 8.84(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1245 (M++Na) 元素分析：C54H71N8O21SNa・4H2Oとして、 計算値：C 50.07, H 6.15, N 8.65 実測値：C 50.26, H 6.44, N 8.67
【０５０４】実施例23 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.05 (3H,d,J=5.6Hz), 1.2-1.5 (6H,m),
1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.7 (4H,m), 3.0-3.5 (9H,m), 3.
6-4.5 (15H,m), 4.6-5.6 (11H,m), 6.73 (1H,d,J=8.2H
z),6.8-6.9 (4H,m), 6.95 (2H,d,J=8.6Hz), 7.02 (2H,
d,J=9.2Hz), 7.04(1H,s), 7.2-7.5 (3H,m), 7.82 (2H,
d,J=8.6Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz),8.25 (1H,d,J=6.7Hz),
8.43 (1H,d,J=6.7Hz), 8.85 (1H,s) IR (KBr) : 3350, 1668, 1629, 1510 cm-1 FAB-MASS : m/z = 1345 (M+Na) 元素分析：C58H79N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 48.67, H 6.41, N 9.78 実測値：C 48.80, H 6.46, N 9.82
【０５０５】実施例24 主生成物 IR (KBr) : 3350, 1668, 1631, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,t,J=6.7Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.2-1.6(10H,m), 1.6-2.4 (8H,m), 2.5-2.
7 (1H,m), 3.18 (1H,m), 3.21 (3H,s), 3.29 (2H,t,J=
6.4Hz), 3.6-3.83 (2H,m), 3.83-4.6 (13H,m), 4.7-5.4
(11H,m), 5.51 (1H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2H
z), 6.83 (1H,d,J=8.2Hz), 6.85 (1H,s), 7.04 (2H,d,J
=8.4Hz), 7.06 (1H,s), 7.31(1H,s), 7.2-7.5 (2H,m),
7.67 (2H,d,J=8.4Hz), 7.71 (2H,d,J=8.4Hz),7.96 (2H,
d,J=8.4Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz), 8.25 (1H,d,J=6.7H
z), 8.74(1H,d,J=6.7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1319 (M+Na) 元素分析：C57H77N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値：C 49.99, H 6.26, N 8.18 実測値：C 49.74, H 6.27, N 8.06
【０５０６】副生成物 IR (KBr) : 3350, 1668, 1631 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,t,J=6.7Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.2-1.6(6H,m), 1.6-2.1 (7H,m), 2.1-2.5
(3H,m), 2.5-2.7 (1H,m), 3.18 (1H,m), 3.6-3.8 (2H,
m), 3.8-4.6 (13H,m), 4.6-5.2 (12H,m), 5.26 (1H,d,J
=4.6Hz), 5.53 (1H,d,J=5.8Hz), 5.6-6.0 (1H,m), 6.73
(1H,d,J=8.2Hz), 6.83 (1H,d,J=8.3Hz), 6.85 (1H,s),
7.04 (2H,d,J=8.5Hz),7.06 (1H,s), 7.30 (1H,s), 7.2
-7.5 (2H,m), 7.68 (2H,d,J=8.5Hz),7.72 (2H,d,J=8.5H
z), 7.96 (2H,d,J=8.5Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz), 8.25(1
H,d,J=6.7Hz), 8.74 (1H,d,J=6.7Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1287 (M+Na) 元素分析：C56H73N8NaO22S・7H2Oとして、 計算値：C 48.34, H 6.30, N 8.05 実測値：C 48.19, H 6.19, N 7.99
【０５０７】実施例25 IR (KBr) : 3350, 2935, 2873, 1668, 1629, 1538, 150
6, 1438, 1257,1049 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.0 (6H,m), 1.08 (3H,d,J=5.
7Hz), 1.2-1.6 (4Hm), 1.6-2.0 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,
m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.2 (1H,m), 3.6-4.6 (15H,
m), 4.7-5.2 (10H,m), 5.26 (1H,d,J=4.5Hz), 5.55(1H,
d,J=5.9Hz), 6.7-6.9 (3H,m), 7.0-7.6 (7H,m), 7.85
(2H,d,J=8.6Hz), 7.9-8.2 (4H,m), 8.26 (1H,d,J=7.7H
z), 8.8-9.0 (2H,m) FAB-MASS : m/z = 1314.3 (M+Na)+ 元素分析：C56H70N9O23NaS・7H2Oとして、 計算値：C 47.42, H 5.97, N 8.89 実測値：C 47.33, H 5.85, N 8.73
【０５０８】実施例26 出発化合物（１ｇ）と４−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピペラジン−１−カルボン酸スクシンイミドエステ
ル（0.45ｇ）とのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（10m
l）溶液に、４−ジメチルアミノピリジン（0.141ｇ）を
加え、50℃で５日間撹拌する。反応混合物を酢酸エチル
を用いて粉末化する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥す
る。この粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダウエ
ックス50Ｗ×４）カラムクロマトグラフィーに付し、水
で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、ODS（YMCゲ
ルODS−AM・Ｓ−50）カラムクロマトグラフィーに付し、
50％アセトニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有
画分を合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除
去する。残留物を凍結乾燥して、粗製の目的化合物（2
3）を得る。粗製目的化合物（23）の粉末をＣ18μボン
ダパック（ウォーターズ社製）を用いる分取HPLCにより
精製する。島津LC−８Ａポンプを用い、アセトニトリル
−pH３燐酸緩衝液＝40：60からなる溶媒系により、流速
80ml／分で溶出する。240μmにセットしたUV検出器によ
りカラムを監視する。目的化合物含有画分を合わせ、減
圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去する。残留物を
イオン交換樹脂（ダウエックス50Ｗ×４）カラムクロマ
トグラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画
分を合わせ、ODS（YMCゲルODS−AM・Ｓ−50）カラムクロ
マトグラフィーに付し、50％アセトニトリル水溶液で溶
出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸発さ
せてアセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥し
て、目的化合物（23）（60mg）を得る。 IR (KBr) : 3347, 1629, 1511, 1245 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.95 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.06(3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.55-1.92 (5H,m), 2.0-2.65 (4H,m), 2.8-3.05 (5H,
m), 3.2-4.47 (17H,m), 4.6-5.6 (12H,m), 6.6-7.0(7H,
m), 7.03 (1H,s), 7.2-7.5 (3H,m), 7.9-8.3 (3H,m),
8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1297 (M++Na) 元素分析：C54H79N10O22SNa・6H2O・CH3CNとして、 計算値：C 47.22, H 6.65, N 10.82 実測値：C 47.58, H 7.05, N 10.85
【０５０９】実施例27 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.53ｇ）と２−
（４−オクチルオキシフェノキシ）酢酸（１ｇ）とのジ
クロロメタン（30ml）懸濁液に、１−エチル−３−
（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩（WSCD・HCl）（0.886ｇ）を加え、外界温度で３時間
撹拌する。反応混合物を水に加える。有機層を分取し、
硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液を減圧下で蒸発させて、１−［２−（４−オク
チルオキシフェノキシ）アセチル］ベンゾトリアゾール
３−オキシド（892mg）を得る。出発化合物（1.79ｇ）
と１−［２−（４−オクチルオキシフェノキシ）アセチ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド（892mg）とのＮ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド（18ml）溶液に、４−（Ｎ,
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（0.297ｇ）を加え、外
界温度で12時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルによ
り粉末化する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥する。この
粉末を水に加え、ダウエックス50Ｗ×４イオン交換カラ
ムクロマトグラフィーに付し、水で溶出する。目的化合
物含有画分を合わせ、ODS（YMCゲルODS−AM・Ｓ−50）
カラムクロマトグラフィーに付し、50％メタノール水溶
液で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で
蒸発させてメタノールを除去する。残留物を凍結乾燥し
て、目的化合物（24）（1.75ｇ）を得る。 IR (KBr) : 3350, 1666, 1629, 1228 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.9Hz), 0.95 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.04 (3H,d,J=5.7Hz), 1.15-1.5 (10H,m),
1.55-2.0 (5H,m), 2.05-2.5 (4H,m),3.16 (1H,m), 3.7
2 (2H,m), 3.88 (3H,t,J=6.3Hz), 4.41 (2H,s), 3.93-
4.6 (11H,m), 4.69-5.25 (10H,m), 5.28 (1H,d,J=4.3H
z), 5.57 (1H,d,J=5.7Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-
7.0 (5H,m), 7.04 (1H,s), 7.09(1H,s), 7.3-7.4 (2H,
m), 7.92-8.17 (2H,m), 8.29 (1H,d,J=7.5Hz),8.84 (1
H,s) FAB-MASS : m/z = 1243 (M++Na) 元素分析：C51H73N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値：C 47.36, H 6.31, N 8.66 実測値：C 47.22, H 6.44, N 8.37 実施例27と同様にして、目的化合物（28）〜（31）を得
る。
【０５１０】実施例28 IR (KBr) : 3350, 2933, 1664, 1628, 1446, 1205, 104
5 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.8-1.1 (9H,m), 1.2-2.0 (19H,
m), 2.1-2.3 (3H,m),3.6-3.8 (4H,m), 3.9-4.4 (13H,
m), 4.6-5.0 (8H,m), 5.07 (1H,d,J=5.6Hz), 5.14 (1H,
d,J=3.2Hz), 5.23 (1H,d,J=4.3Hz), 5.46 (1H,d,J=6.7H
z), 6.7-6.9 (3H,m), 7.04 (1H,s), 7.2-7.5 (6H,m),
7.8-8.0(3H,m), 8.05 (1H,d,J=8.4Hz), 8.2-8.4 (2H,
m), 8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1360 (M++Na) 元素分析：C59H80N9O23SNa・6H2Oとして、 計算値：C 48.99, H 6.41, N 8.72 実測値：C 48.92, H 6.37, N 8.64
【０５１１】実施例29 IR (KBr) : 3350, 2927, 1668, 1627, 1535, 1515, 145
2, 1440, 1286,1045 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.83 (3H,t,J=6.7Hz), 0.95 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.4 (12H,m),
1.6-2.0 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,m), 2.6(1H,m), 2.82 (2
H,t,J=7.4Hz), 3.1-3.2 (1H,m), 3.6-4.5 (13H,m),4.7-
5.2 (11H,m), 5.4-5.6 (1H,m), 6.72 (1H,d,J=8.2Hz),
6.82 (2H,d,J=8.1Hz), 7.03 (1H,s), 7.2-7.4 (3H,m),
7.47 (1H,d,J=8.5Hz), 7.69(1H,d,J=8.5Hz), 8.1-8.2
(2H,m), 8.23 (1H,d,J=8.4Hz), 8.62 (1H,d,J=7.8Hz),
8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1251 (M++Na) 元素分析：C52H73N10O21SNa・5H2Oとして、 計算値：C 47.34, H 6.34, N 10.61 実測値：C 47.30, H 6.45, N 10.45
【０５１２】実施例30 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 0.96 (3H,
t,J=6.7Hz), 1.05 (3H,t,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.6-2.0 (5H,m), 2.2-2.4 (3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.
1-3.2 (1H,m), 3.7-4.5 (15H,m), 4.7-5.0 (8H,m), 5.1
0(1H,d,J=5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J
=4.5Hz), 5.52(1H,d,J=5.8Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz),
6.8-7.0 (3H,m), 7.04 (1H,s),7.2-7.4 (3H,m), 8.0-8.
3 (3H,m), 8.68 (1H,d,J=2.3Hz), 8.7-8.8(1H,m), 8.85
(1H,m) FAB-MASS : m/z = 1214 (M++Na) 元素分析：C49H70N9O22SNa・4H2Oとして、 計算値：C 46.55, H 6.22, N 9.97 実測値：C 46.29, H 6.18, N 9.71
【０５１３】実施例31 IR (ヌジョール) : 3342, 2210, 1668, 1623 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=6.7Hz), 1.20-1.60 (8H,m),
1.60-2.00 (5H,m), 2.05-2.50 (4H,m),3.05-3.30 (1H,
m), 3.60-4.60 (15H,m), 4.65-5.18 (10H,m), 5.24(1H,
d,J=4.5Hz), 5.58 (1H,d,J=6.0Hz), 6.68-7.10 (4H,m),
7.15-7.65(5H,m), 7.80-8.30 (6H,m), 8.84 (1H,s),
9.18 (1H,d,J=7.7Hz) FAB-MASS : m/z = 1273.5 (M++Na)
【０５１４】実施例32 ６−ヘプチルオキシ−２−ナフトエ酸（0.358ｇ）とト
リエチルアミン（0.174ml）とのＮ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド（10ml）溶液に、アジ化ジフェニルホスホリル
（0.4ml）を加え、外界温度で１時間撹拌する。つぎ
に、反応混合物を100℃で１時間撹拌する。冷後、反応
混合物に、出発化合物（１ｇ）と４−（Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン（0.140ｇ）とを加え、外界温度で1
0時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末
化する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥する。この粉末を
水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダウエックス50Ｗ×
４）カラムクロマトグラフィーに付し、水で溶出する。
目的化合物含有画分を合わせ、ODS（YMCゲルODS−AM・
Ｓ−50）カラムクロマトグラフィーに付し、50％アセト
ニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を合わ
せ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去する。残
留物を凍結乾燥して、目的化合物（29）（0.832ｇ）を
得る。 IR (KBr) : 3350, 1664, 1629, 1546, 1240 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.55 (8H,m),
1.55-2.0 (5H,m), 2.1-2.5 (4H,m), 3.18(1H,m), 3.6-
3.8 (3H,m), 3.9-4.5 (13H,m), 4.7-4.95 (3H,m), 5.0-
5.3(7H,m), 5.59 (1H,d,J=5.8Hz), 6.52 (1H,d,J=8.1H
z), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.83 (1H,d,J=8.2Hz), 6.90
(1H,s), 7.0-7.15 (3H,m), 7.20(1H,s), 7.27-7.4 (3
H,m), 7.6-7.7 (2H,m), 7.87 (1H,s), 7.95-8.2(2H,m),
8.69 (1H,s), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1264 (M++Na) 元素分析：C53H72N9O22SNa・5H2Oとして、 計算値：C 47.78, H 6.20, N 9.46 実測値：C 47.65, H 6.42, N 9.34 実施例32と同様にして、目的化合物（33）を得る。
【０５１５】実施例33 IR (KBr) : 3350, 1666, 1629, 1537, 1240 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,d,J=5.8Hz), 1.2-1.55 (8H,m),
1.55-2.0 (5H,m), 2.07-2.6 (4H,m),3.18 (1H,m), 3.6-
3.85 (3H,m), 3.9-4.5 (13H,m), 4.7-4.98 (3H,m),5.0-
5.3 (7H,m), 5.57 (1H,d,J=5.9Hz), 6.50 (1H,d,J=8.1H
z), 6.73(1H,d,J=8.2Hz), 6.82 (1H,dd,J=8.2 および
1.7Hz), 6.87 (1H,s), 6.97(2H,d,J=8.8Hz), 7.05 (1H,
d,J=1.7Hz), 7.10 (1H,s), 7.23-7.43 (2H,m), 7.38 (2
H,d,J=8.8Hz), 7.50 (2H,d,J=8.8Hz), 7.52 (2H,d,J=8.
8Hz),8.0-8.15 (2H,m), 8.65 (1H,s), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1290 (M++Na) 元素分析：C55H74N9O22SNa・7H2Oとして、 計算値：C 47.38, H 6.36, N 9.04 実測値：C 47.67, H 6.53, N 9.03
【０５１６】実施例34 出発化合物（2.45ｇ）、３−［４−（４−ペンチルフェ
ニル）フェニル］プロピオール酸（0.90ｇ）、１−エチ
ル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド塩酸塩（WSCD・HCl）（0.59ｇ）およびトリエチル
アミン(0.43ml)のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液を、外界温度で15時間撹拌する。反応混合物を
酢酸エチルで希釈し、生じた沈殿を濾取し、酢酸エチル
およびジイソプロピルエーテルで順次洗い、減圧下で乾
燥する。この粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダ
ウエックス50Ｗ×４（Na型、50ml））カラムクロマトグ
ラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を
合わせ、ODS（YMCゲルODS−AM・Ｓ−50、50ml）を用い
ての逆相クロマトグラフィーに付し、水−アセトニトリ
ル（10：３−７：３、v/v）で溶出する。目的化合物含
有画分を合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを
除去する。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（31）
（1.53ｇ）を得る。 IR (ヌジョール) : 3351, 2212, 1668, 1627 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.5Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.8Hz), 1.20-1.50 (4H,m),
1.50-2.00 (5H,m), 2.03-2.55 (4H,m),2.62 (2H,t,J=
7.5Hz), 3.17 (1H,t,J=8.4Hz), 3.55-4.57 (15H,m), 4.
65-5.13 (9H,m), 5.16 (1H,d,J=3.2Hz), 5.24 (1H,d,J=
4.5Hz), 5.58 (1H,d,J=5.8Hz), 6.67-6.90 (3H,m), 6.9
3-7.10 (2H,m), 7.15-7.50 (4H,m),7.50-7.90 (6H,m),
8.06 (1H,d,J=8.4Hz), 8.15 (1H,d,J=7.7Hz), 8.84(1H,
s), 9.19 (1H,d,J=7.1Hz) FAB-MASS : m/z = 1255 (M++Na) 元素分析：C55H69N8O21SNa・4H2Oとして、 計算値：C 50.61, H 5.95, N 8.58 実測値：C 50.47, H 6.00, N 8.54
【０５１７】実施例35 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（501mg）と４−
（４−ヘプチルフェニル）安息香酸（１ｇ）とのジクロ
ロメタン（30ml）懸濁液に、１−エチル−３−（３’−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WSCD
・HCl）（839mg）を加え、外界温度で３時間撹拌する。
反応混合物を水に加える。有機層を分取し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を
減圧下で蒸発させて、１−［４−（４−ヘプチルフェニ
ル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシドを得
る。出発化合物（2.49ｇ）と１−［４−（４−ヘプチル
フェニル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシ
ドとのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（25ml）溶液に、
４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（381mg）を加
え、外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチ
ルにより粉末化する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥す
る。残留物を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダウエッ
クス50Ｗ×４）カラムクロマトグラフィーに付し、水で
溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、ODS（YMCゲル
ODS−AM・Ｓ−50）カラムクロマトグラフィーに付し、3
0％アセトニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有
画分を合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除
去する。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（32）（1.
99ｇ）を得る。 IR (ヌジョール) : 3350, 2852, 1749, 1621, 1457, 1376,
1045 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.9Hz), 1.5-1.7 (2H,m),
1.7-2.2 (3H,m), 2.2-2.5 (3H,m), 2.6-2.8 (3H,m), 3.
1-3.2 (1H,m), 3.7-4.6 (13H,m), 4.7-5.2 (8H,m), 5.1
2(1H,d,J=5.5Hz), 5.18 (1H,d,J=2.9Hz), 5.27 (1H,d,J
=4.4Hz), 5.54(1H,d,J=5.8Hz), 6.7-6.9 (3H,m), 7.05
(1H,s), 7.2-7.4 (5H,m), 7.65(2H,d,J=8.0Hz), 7.74
(2H,d,J=8.3Hz), 7.98 (2H,d,J=8.3Hz), 8.11(1H,d,J=
8.7Hz), 8.28 (1H,d,J=8.4Hz), 8.78 (1H,d,J=7.3Hz),
8.85(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1259 (M++Na) 元素分析：C55H73N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値：C 49.77, H 6.30, N 8.44 実測値：C 49.98, H 6.44, N 8.41 実施例１と同様にして、目的化合物（36）〜（107）を
得る。
【０５１８】実施例36 IR (KBr) : 3350, 1675.8, 1629.6, 1515.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (6H,d,J=6.6Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.6Hz), 1.06 (3H,d,J=5.7Hz), 1.1-1.3 (2H,m),
1.4-2.0 (6H,m), 2.0-2.7 (4H,m), 3.1-3.5 (9H,m), 3.
66 (2H,t,J=7.3Hz), 3.6-4.5 (13H,m), 4.7-5.6 (12H,
m),6.73 (1H,d,J=8.3Hz), 6.82 (1H,d,J=8.3Hz), 6.8-
6.9 (1H,m), 7.02(2H,d,J=9.0Hz), 7.04 (1H,s), 7.11
(2H,d,J=9.0Hz), 7.2-7.6 (3H,m),7.50 (2H,d,J=9.0H
z), 7.82 (2H,d,J=9.0Hz), 8.1 (1H,d,J=8.5Hz),8.28
(1H,d,J=8.5Hz), 8.33 (1H,s), 8.45 (1H,d,J=7.0Hz),
8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1412 (M+Na) 元素分析：C60H80N13O22SNa・9H2Oとして、 計算値：C 46.42, H 6.36, N 11.73 実測値：C 46.64, H 6.43, N 11.62
【０５１９】実施例37 IR (KBr) : 3350, 1668.1, 1629.6, 1268.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.6Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.4 (10H,m),
1.4-2.0 (5H,m), 2.0-2.5 (4H,m), 2.61(2H,t,J=7.2H
z), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (13H,m), 4.40 (2H,s),
4.6-5.3 (11H,m), 5.60 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73 (1H,d,J
=8.2Hz), 6.82(1H,d,J=8.2Hz), 6.6-6.9 (1H,m), 7.04
(1H,s), 7.0-7.1 (1H,m), 7.32(2H,d,J=8.5Hz), 7.2-7.
5 (2H,m), 7.58 (2H,d,J=8.5Hz), 7.93 (1H,d,J=7Hz),
8.04 (1H,d,J=9.4Hz), 8.41 (1H,s), 8.44 (1H,d,J=9.4
Hz),8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1294 (M+Na) 元素分析：C53H74N11O22SNa・7H2Oとして、 計算値：C 45.52, H 6.34, N 11.02 実測値：C 45.47, H 6.27, N 10.93
【０５２０】実施例38 主生成物 IR (KBr) : 3349.7, 1670.1, 1627.6, 1508.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.6Hz), 1.06 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.2-1.6(8H,m), 1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.7
(4H,m), 3.0-3.2 (5H,m), 3.21 (3H,s), 3.30 (2H,t,J
=6.5Hz), 3.3-3.5 (4H,m), 3.6-4.5 (15H,m), 4.7-5.3
(11H,m), 5.49 (1H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.3Hz),
6.8-6.9 (4H,m),6.95 (2H,d,J=9.2Hz), 7.01 (2H,d,J=
8.5Hz), 7.04 (1H,s), 7.20 (1H,s), 7.2-7.5 (2H,m),
7.81 (2H,d,J=8.5Hz), 8.09 (1H,d,J=8.7Hz),8.28 (1H,
d,J=8.7Hz), 8.45 (1H,d,J=6.7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1389 (M+Na) 元素分析：C60H83N10O23SNa・8H2Oとして、 計算値：C 47.68, H 6.60, N 9.27 実測値：C 47.83, H 6.72, N 9.27
【０５２１】副生成物 IR (KBr) : 3338.2, 1646.9, 1511.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.3-1.6(4H,m), 1.6-2.7 (11H,m), 3.0-3.
2 (5H,m), 3.3-3.5 (4H,m), 3.6-4.5(15H,m), 4.7-5.3
(13H,m), 5.48 (1H,d,J=5.9Hz), 5.7-6.0 (1H,m),6.73
(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-6.9 (4H,m), 6.94 (2H,d,J=9.3H
z), 7.01(2H,d,J=8.6Hz), 7.04 (1H,s), 7.2-7.5 (3H,
m), 7.81 (2H,d,J=8.6Hz),8.06 (1H,d,J=8.7Hz), 8.25
(1H,d,J=8.7Hz), 8.42 (1H,d,J=6.7Hz),8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1357 (M+Na) 元素分析：C59H79N10O22SNa・9H2Oとして、 計算値：C 47.32, H 6.53, N 9.35 実測値：C 47.08, H 6.66, N 9.25
【０５２２】実施例39 IR (KBr) : 3350, 1670.1, 1631.5, 1510.0, 1234.2 cm
-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=5.6Hz), 1.2-1.5 (8H,m),
1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.7 (4H,m), 3.0-3.3 (5H,m), 3.
3-3.5 (4H,m), 3.6-3.8 (2H,m), 3.88 (2H,d,J=6.4Hz),
3.8-4.5 (11H,m), 4.7-5.1 (8H,m), 5.10 (1H,d,J=5.6H
z), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1H,d,J=4.5Hz), 5.48
(1H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-6.9 (4H,
m), 6.94 (2H,d,J=9.3Hz), 7.01 (2H,d,J=8.7Hz), 7.04
(1H,s), 7.2-7.5 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8.7Hz), 8.06
(1H,d,J=8Hz), 8.25 (1H,d,J=6.7Hz), 8.43 (1H,d,J=6.
7Hz), 8.85(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1359 (M+Na) 元素分析：C59H81N10O22SNa・5H2Oとして、 計算値：C 49.64, H 6.43, N 9.81 実測値：C 49.49, H 6.54, N 9.72
【０５２３】実施例40 IR (KBr) : 3355.5, 1670.1, 1627.6, 1510.0, 1236.1
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (6H,d,J=6.5Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.05 (3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.4 (2H,m),
1.5-2.1 (6H,m), 2.1-2.7 (4H,m), 3.0-3.6 (9H,m), 3.
6-4.5 (15H,m), 4.5-5.4 (12H,m), 6.73 (1H,d,J=8.2H
z),6.8-6.9 (4H,m), 6.96 (2H,d,J=9.6Hz), 7.02 (2H,
d,J=8.7Hz), 7.05(1H,s), 7.2-7.5 (3H,m), 7.82 (2H,
d,J=8.7Hz), 8.08 (1H,d,J=8Hz),8.27 (1H,d,J=6.7Hz),
8.46 (1H,d,J=6.7Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1345 (M+Na) 元素分析：C58H79N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値：C 47.47, H 6.52, N 9.54 実測値：C 47.47, H 6.54, N 9.51
【０５２４】実施例41 IR (KBr) : 3347.8, 1668.1, 1629.6, 1510.0, 1234.2
cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=7.0Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.05 (3H,d,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (4H,m),
1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.7 (4H,m), 3.0-3.6 (9H,m), 3.
6-3.8 (2H,m), 3.8-4.5 (13H,m), 4.7-5.6 (12H,m), 6.
73(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-6.9 (4H,m), 6.96 (2H,d,J=8.7
Hz), 7.02 (2H,d,J=9.0Hz), 7.04 (1H,s), 7.2-7.5 (3
H,m), 7.82 (2H,d,J=8.7Hz), 8.07(1H,d,J=8Hz), 8.27
(1H,d,J=6.7Hz), 8.45 (1H,d,J=6.7Hz), 8.85(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1331 (M+Na) 元素分析：C57H77N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 48.30, H 6.33, N 9.88 実測値：C 48.20, H 6.58, N 10.03
【０５２５】実施例42 混合物生成物 IR (KBr) : 3344, 1670.1, 1631.5 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.9Hz), 1.2-1.5(8H,m), 1.6-2.1 (7H,m), 2.1-2.7
(4H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5(15H,m), 4.45 およ
び 4.70 (2H,t,J=7.1Hz), 4.6-5.3 (11H,m), 5.52(1H,
d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.83 (1H,d,J=8.2H
z), 6.85(1H,s), 7.03 (2H,d,J=8.6Hz), 7.05 (1H,s),
7.2-7.5 (3H,m), 7.68(2H,d,J=8.6Hz), 7.71 (2H,d,J=
8.4Hz), 7.96 (2H,d,J=8.4Hz), 8.12(1H,d,J=8.5Hz),
8.30 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1357 (M+Na) 元素分析：C57H75N12O22SNa・4H2Oとして、 計算値：C 48.64, H 5.94, N 11.94 実測値：C 48.91, H 5.88, N 11.86
【０５２６】実施例43 IR (KBr) : 3350, 1666.2, 1651.5 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.05 (6H,
d,J=6.3Hz), 1.06 (3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.6 (10H,m),
1.6-2.1 (7H,m), 2.1-2.7 (6H,m), 2.8-3.0 (2H,m), 3.
0-3.2 (1H,m), 3.4-3.7 (2H,m), 3.6-3.8 (2H,m), 3.8-
4.5 (13H,m), 4.7-5.6 (12H,m), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz),
6.8-7.0 (2H,m),7.03 (2H,d,J=8.7Hz), 7.06 (1H,s),
7.2-7.5 (3H,m), 7.67 (2H,d,J=8.7Hz), 7.71 (2H,d,J=
8.4Hz), 7.96 (2H,d,J=8.4Hz), 8.04 (1H,d,J=8.5Hz),
8.31 (1H,d,J=8.5Hz), 8.73 (1H,d,J=7.0Hz), 8.90 (1
H,s) FAB-MASS : m/z = 1402 (M+Na)
【０５２７】実施例44 IR (KBr ペレット) : 3350, 2929, 2856, 1670, 1631, 151
0, 1243, 1045 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.8Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=5.7Hz), 1.6-2.0 (5H,m),
2.2-2.5 (5H,m), 2.6-2.7 (1H,m), 3.0-3.3 (5H,m), 3.
6-4.5 (19H,m), 4.77 (2H,d,J=5.9Hz), 4.8-5.1 (6H,
m),5.10 (1H,d,J=5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25
(1H,d,J=4.5Hz),5.50 (1H,d,J=5.8Hz), 6.7-7.0 (8H,
m), 7.04 (1H,s), 7.2-7.4 (3H,m),8.0-8.2 (2H,m), 8.
26 (1H,d,J=8.0Hz), 8.55 (1H,d,J=7.3Hz), 8.67(1H,d,
J=1.2Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1374.3 (M+Na+) 元素分析：C59H82N11O22NaS・5.5H2Oとして、 計算値：C 48.82, H 6.46, N 10.61 実測値：C 48.89, H 6.74, N 10.50
【０５２８】実施例45 IR (KBr) : 3350, 2935, 1668, 1623, 1538, 1257, 117
4, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.8-1.1 (6H,m), 1.09 (3H,d,J=5.
7Hz), 1.2-1.6 (6H,m), 1.7-2.1 (5H,m), 2.2-2.4 (3H,
m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.6-3.8 (2H,m), 3.8-4.6 (14H,
m), 4.8-5.2 (7H,m), 5.18 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26(1H,
d,J=4.5Hz), 5.54 (1H,d,J=5.8Hz), 6.7-7.5 (9H,m),
7.82 (1H,d,J=8.5Hz), 7.96 (1H,d,J=8.7Hz), 8.1-8.4
(5H,m), 8.8-9.0 (2H,m) FAB-MASS : m/z = 1302.6 (M+Na+) 元素分析：C55H70N9O23SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.58, H 5.95, N 9.08 実測値：C 47.46, H 6.04, N 9.05
【０５２９】実施例46 IR (KBr) : 3355, 2958, 1670, 1627, 1521, 1247, 104
7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.0 (6H,m), 1.08 (3H,d,J=5.
6Hz), 1.4-1.6 (2H,m), 1.7-2.1 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,
m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.7-3.8 (2H,
m), 3.9-4.6 (13H,m), 4.8-5.1 (8H,m), 5.11 (1H,d,J=
5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J=4.5Hz),
5.54 (1H,d,J=5.9Hz), 6.7-6.9 (3H,m), 7.0-7.2 (3H,
m), 7.3-7.5 (3H,m), 7.7-7.9(8H,m), 8.02 (2H,d,J=8.
4Hz), 8.08 (1H,d,J=8.4Hz), 8.32 (1H,d,J=7.7Hz), 8.
81 (1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1309.3 (M+Na)+ 元素分析：C58H71N8O22NaS・6H2Oとして、 計算値：C 49.92, H 6.00, N 8.03 実測値：C 49.92, H 5.97, N 8.03
【０５３０】実施例47 IR (KBr) : 3350, 2933, 1668, 1629, 1517, 1249, 104
5 cm NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.8Hz), 1.7-2.7 (8H,m),
3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (16H,m), 4.7-5.2 (8H,m),
5.18 (1H,d,J=3.1Hz), 5.27 (1H,d,J=4.5Hz), 5.56 (1
H,d,J=5.8Hz), 6.7-7.0 (3H,m), 7.0-7.2 (3H,m), 7.2-
7.5 (3H,m), 8.0-8.4(6H,m), 8.85 (1H,s), 8.96 (1H,
d,J=7.0Hz), 9.07 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1276.6 (M+Na+) 元素分析：C54H72N9O22NaS・5H2Oとして、 計算値：C 48.25, H 6.15, N 9.38 実測値：C 48.10, H 6.14, N 9.30
【０５３１】実施例48 IR (KBr) : 3350, 2931, 1668, 1629, 1537, 1049 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.9Hz), 0.9-1.5 (1
6H,m), 1.6-2.4 (8H,m), 2.5-2.7 (1H,m), 3.1-3.3 (1
H,m), 3.5-5.6 (25H,m), 6.6-7.4(8H,m), 7.8-8.4 (6H,
m), 8.7-9.0 (2H,m), 9.00 (1H,d,J=2.4Hz) FAB-MASS : m/z = 1331.4 (M+Na+) 元素分析：C56H73N10O23NaS・8H2Oとして、 計算値：C 46.28, H 6.17, N 9.64 実測値：C 46.50, H 6.27, N 9.65
【０５３２】実施例49 IR (KBr ペレット) : 3300, 2931, 1668, 1650, 1629, 153
8, 1515, 1268,1049 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.10 (3H,d,J=5.6Hz), 1.2-1.4 (6H,m),
1.5-1.7 (2H,m), 1.7-2.1 (3H,m), 2.1-2.4 (3H,m), 2.
6-2.7 (3H,m), 3.1-3.2 (1H,m), 3.7-3.9 (2H,m), 3.9-
4.5 (12H,m), 4.8-5.1 (7H,m), 5.11 (1H,d,J=5.5Hz),
5.18 (1H,d,J=3.1Hz), 5.27 (1H,d,J=4.5Hz), 5.55 (1
H,d,J=5.8Hz), 6.7-7.0 (3H,m), 7.06 (1H,s), 7.3-7.5
(5H,m), 7.72 (2H,d,J=8.2Hz), 7.9-8.2 (5H,m), 8.3-
8.4 (4H,m), 8.9-9.0 (2H,m) FAB-MASS : m/z = 1260.5 (M+Na+) 元素分析：C61H74N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 50.58, H 5.98, N 8.70 実測値：C 50.34, H 6.16, N 8.55
【０５３３】実施例50 IR (KBr) : 3369, 2958, 2935, 1670, 1629, 1525, 147
3, 1247, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.95 (3H,t,J=7.3Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,d,J=5.7Hz), 1.3-1.6 (2H,m),
1.7-2.1 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.
1-3.3 (1H,m), 3.7-4.6 (15H,m), 4.7-5.1 (8H,m), 5.1
0(1H,d,J=5.6Hz), 5.18 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J
=4.4Hz), 5.56(1H,d,J=5.7Hz), 6.7-7.0 (3H,m), 7.1-
7.2 (3H,m), 7.2-7.4 (3H,m),7.70 (2H,d,J=8.6Hz), 7.
78 (2H,d,J=8.4Hz), 8.1-8.4 (6H,m), 8.85(1H,s), 8.9
9 (1H,d,J=7.0Hz), 9.13 (1H,d,J=1.6Hz) FAB-MASS : m/z = 1310.1 (M+Na)+ 元素分析：C57H70N9O22NaS・7H2Oとして、 計算値：C 47.20, H 6.12, N 8.69 実測値：C 47.42, H 6.19, N 8.92
【０５３４】実施例51 IR (KBr) : 3351, 2937, 2875, 1670, 1627, 1533, 124
5, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,t,J=6.7Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.5-1.7(2H,m), 1.7-2.1 (7H,m), 2.1-2.4
(3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.2(1H,m), 3.7-3.8 (2
H,m), 3.9-4.6 (15H,m), 4.7-4.9 (3H,m), 5.0-5.1(5H,
m), 5.10 (1H,d,J=5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26
(1H,d,J=4.5Hz), 5.52 (1H,d,J=5.9Hz), 6.7-7.1 (9H,
m), 7.2-7.5 (5H,m),7.68 (2H,d,J=8.2Hz), 7.72 (2H,
d,J=6.7Hz), 7.96 (2H,d,J=8.2Hz),8.06 (1H,d,J=8.4H
z), 8.28 (1H,d,J=7.7Hz), 8.76 (1H,d,J=7.0Hz),8.85
(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1339.5 (M+Na+) 元素分析：C59H73N8O23NaS・7H2Oとして、 計算値：C 49.09, H 6.08, N 7.76 実測値：C 49.04, H 6.08, N 7.82
【０５３５】実施例52 IR (KBr) : 3350, 2954, 2937, 1670, 1631, 1440, 125
7, 1047cm NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.8Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09 (2H,d,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (6H,m),
1.7-2.1 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.
1-3.2 (1H,m), 3.7-4.6 (15H,m), 4.7-5.3 (11H,m),5.5
-5.6 (1H,m), 6.7-6.9 (1H,m), 7.0-7.5 (6H,m), 8.0-
8.4 (8H,m),8.85 (1H,s), 8.96 (1H,d,J=7.0Hz) APCI-MASS : m/z = 1329.0 (M+Na)+ 元素分析：C56H71N10O23NaS・6H2Oとして、 計算値：C 47.52, H 5.91, N 9.90 実測値：C 47.42, H 6.05, N 9.90
【０５３６】実施例53 IR (KBr) : 3350, 2952, 1666, 1629, 1537, 1519, 125
5 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.4Hz), 1.08 (3H,d,J=5.6Hz), 1.7-2.4 (8H,m),
2.5-2.6 (1H,m), 3.7-4.5 (15H,m), 4.7-5.1 (8H,m),
5.11 (1H,d,J=5.5Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1
H,d,J=3.1Hz), 5.56 (1H,d,J=5.7Hz), 6.73 (1H,d,J=8.
2Hz), 6.7-7.0 (2H,m), 7.05 (1H,s), 7.13 (2H,d,J=8.
7Hz), 7.2-7.5 (3H,m), 7.97 (2H,d,J=8.7Hz), 8.1-8.4
(6H,m), 8.85 (1H,s), 8.92 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1345.3 (M+Na)+ 元素分析：C56H71N10O22S2Na・8H2Oとして、 計算値：C 45.84, H 5.98, N 9.55 実測値：C 45.87, H 6.07, N 9.55
【０５３７】実施例54 IR (KBr ペレット) : 3350, 2931, 1670, 1652, 1628, 144
2, 1247, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.12 (3H,d,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.7-2.0 (5H,m), 2.2-2.4 (3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.
1-3.2 (1H,m), 3.72 (2H,br), 3.8-4.5 (17H,m), 4.7-
5.2(9H,m), 5.26 (1H,d,J=4.6Hz), 5.57 (1H,d,J=5.7H
z), 6.7-7.1 (7H,m),7.3-7.5 (3H,m), 7.66 (2H,d,J=8.
7Hz), 8.10 (1H,d,J=7.6Hz), 8.17(1H,d,J=7.6Hz), 8.7
6 (1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1293 (M+Na+) 元素分析：C54H75N10O22NaS・7H2Oとして、 計算値：C 46.41, H 6.42, N 10.02 実測値：C 46.51, H 6.43, N 9.95
【０５３８】実施例55 IR (KBr) : 3345, 2937, 1650, 1511, 1249, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=7.0Hz), 0.96 (3H,
t,J=7.8Hz), 1.09 (3H,d,J=6.8Hz), 1.3-1.5 (4H,m),
1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.5 (3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.
1-3.3 (1H,m), 3.7-3.9 (2H,m), 3.9-4.6 (13H,m), 4.7
9(2H,d,J=5.9Hz), 4.8-4.9 (1H,m), 4.9-5.2 (5H,m),
5.10 (1H,d,J=5.9Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1
H,d,J=4.6Hz), 5.53 (1H,d,J=5.9Hz), 6.7-7.0 (3H,m),
7.0-7.2 (3H,m), 7.19 (1H,s), 7.3-7.5(3H,m), 7.7-
8.1 (6H,m), 8.08 (1H,d,J=10.0Hz), 8.26 (1H,d,J=8.8
Hz),8.77 (1H,m), 8.85 (1H,s), 13.32 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1314.0 (M+Na)+ 元素分析：C56H71N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値：C 46.86, H 6.11, N 9.76 実測値：C 46.93, H 5.87, N 9.74
【０５３９】実施例56 IR (KBr) : 3350, 2958, 2935, 2873, 1666, 1629, 124
7, 1045 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.1 (6H,m), 1.08 (3H,d,J=6.
0Hz), 1.4-1.6 (2H,m), 1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,
m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (15H,
m), 4.7-5.1 (8H,m), 5.10 (1H,d,J=5.5Hz), 5.17(1H,
d,J=2.9Hz), 5.25 (1H,d,J=4.5Hz), 5.55 (1H,d,J=5.7H
z), 6.7-6.9(3H,m), 7.0-7.5 (8H,m), 7.68 (2H,d,J=8.
9Hz), 7.73 (2H,d,J=8.3Hz),8.01 (2H,d,J=8.3Hz), 8.1
0 (1H,d,J=8.4Hz), 8.26 (1H,d,J=7.7Hz),8.8-9.0 (2H,
m) FAB-MASS : m/z = 1299.5 (M+Na)+ 元素分析：C56H69N8O23NaS・6H2Oとして、 計算値：C 48.55, H 5.89, N 8.09 実測値：C 48.52, H 5.94, N 8.07
【０５４０】実施例57 IR (KBr) : 3355.5, 1662.3, 1629.6, 1267.0 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.8Hz), 0.93 (3H,
d,J=8.4Hz), 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.2-1.5 (4H,m),
1.5-1.95 (5H,m), 2.1-2.45 (4H,m),2.5-2.7 (4H,m),
3.17 (1H,m), 3.55-4.45 (14H,m), 4.6-5.3 (13H,m),5.
56 (1H,d,J=5.6Hz), 6.72 (1H,d,J=8.1Hz), 6.75 (1H,
s), 6.77 (1H,d,J=8.1Hz), 7.04 (1H,s), 7.10 (1H,s),
7.2-7.45 (10H,m), 7.53 (4H,d,J=6.6Hz), 7.85 (1H,
d,J=7Hz), 7.92 (1H,d,J=7Hz), 8.05 (1H,d,J=7Hz), 8.
22 (1H,d,J=7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1408 (M+Na)
【０５４１】実施例58 IR (KBr) : 3347.8, 1664.3, 1631.5, 1245.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.6Hz), 1.04 (3H,d,J=5.7Hz), 1.15-2.6 (21H,m),
3.16 (1H,m), 3.5-4.5 (16H,m), 4.6-5.4 (13H,m), 5.
47 (1H,d,J=5.7Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.78-6.85
(4H,m), 7.05 (1H,s), 7.10 (1H,s), 7.18 (2H,d,J=8.6
Hz), 7.25-7.45(6H,m), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.91 (1H,
d,J=7Hz), 8.05 (1H,d,J=9.3Hz),8.20 (1H,d,J=7Hz),
8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1390 (M+Na) 元素分析：C60H82N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値：C 49.41, H 6.36, N 8.64 実測値：C 49.77, H 6.71, N 8.71
【０５４２】実施例59 IR (KBr) : 3353.6, 1670.1, 1627.6, 1247.7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.5Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.01 (3H,d,J=5.4Hz), 1.1-1.55 (12H,m),
1.55-1.95 (5H,m), 2.05-4.7 (4H,m),3.16 (1H,m), 3.
5-4.5 (16H,m), 4.6-5.3 (13H,m), 5.55 (1H,d,J=5.6H
z), 6.7-6.9 (5H,m), 7.05 (1H,s), 7.1 (1H,s), 7.15
(1H,d,J=8.5Hz), 7.25-7.5 (6H,m), 7.73 (1H,d,J=8.4H
z), 7.92 (1H,d,J=7Hz),8.08 (1H,d,J=8.4Hz), 8.18 (1
H,d,J=7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1390 (M+Na)
【０５４３】実施例60 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.6Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.6Hz), 1.05 (3H,d,J=5.6Hz), 1.1-1.5 (22H,m),
1.5-2.5 (9H,m), 2.5-3.5 (4H,m), 3.5-4.45 (14H,m),
4.45-5.45 (12H,m), 6.72 (1H,d,J=8.2Hz), 6.79 (1H,
s),6.81 (1H,d,J=8.2Hz), 7.04 (1H,s), 7.05-7.5 (8H,
m), 7.9-8.3 (3H,m),8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1325 (M+Na) 元素分析：C58H89N8O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 49.35, H 7.14, N 7.94 実測値：C 49.33, H 7.04, N 7.87
【０５４４】実施例61 IR (KBr) : 3400, 1668.1, 1629.6, 1270.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.8Hz), 1.06 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.1-2.0(33H,m), 2.1-2.5 (4H,m), 3.20
(3H,s), 3.28 (2H,t,J=6.5Hz), 3.1-3.3(1H,m), 3.6-4.
45 (14H,m), 4.6-5.3 (13H,m), 5.49 (1H,d,J=6.1Hz),
6.70 (1H,s), 6.72 (1H,d,J=8.2Hz), 6.80 (1H,d,J=8.2
Hz), 7.03 (1H,s), 7.0-7.1 (1H,m), 7.15 (1H,s), 7.2
-7.45 (6H,m), 8.0-8.3 (3H,m),8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1426 (M+Na) 元素分析：C62H94N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値：C 49.82, H 7.01, N 8.43 実測値：C 49.86, H 7.31, N 8.40
【０５４５】実施例62 IR (KBr) : 3355.5, 1668.1, 1629.6, 1274.7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.5Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.04 (3H,d,J=5.9Hz), 1.1-2.6 (34H,m),
3.2 (1H,m), 3.6-4.55 (14H,m), 4.7-5.3 (11H,m), 5.4
7 (1H,d,J=5.9Hz), 6.72 (1H,d,J=8.1Hz), 6.79 (1H,
s), 6.81 (1H,d,J=8.1Hz), 7.05 (1H,s), 7.11 (1H,s),
7.2-7.5 (2H,m),8.0-8.15 (2H,m), 8.20 (1H,d,J=8.0H
z), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1235 (M+Na) 元素分析：C51H81N8O22SNa・7H2Oとして、 計算値：C 45.73, H 7.15, N 8.37 実測値：C 45.55, H 7.24, N 8.23
【０５４６】実施例63 IR (KBr) : 3353.6, 1664.3, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.95 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.04 (3H,d,J=5.7Hz), 1.2-2.7 (30H,m),
3.16 (1H,m), 3.6-4.5 (13H,m), 4.7-5.3(11H,m), 5.51
(1H,d,J=6.0Hz), 5.74 (1H,s), 6.72 (1H,d,J=8.2Hz),
6.75 (1H,s), 6.77 (1H,d,J=8.2Hz), 7.05 (1H,s), 7.2
-7.5 (3H,m),8.0-8.3 (3H,m), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1204 (M+Na) 元素分析：C50H77N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値：C 47.24, H 6.90, N 8.81 実測値：C 46.98, H 7.12, N 8.72
【０５４７】実施例64 主生成物 IR (KBr) : 3400, 1675.8, 1631.5, 1511.9, 1234.2 cm
-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.6Hz), 1.05 (3H,
d,J=5.8Hz), 1.2-1.6(10H,m), 1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.
7 (4H,m), 3.05-3.2 (4H,m), 3.20(3H,s), 3.29 (2H,t,
J=6.4Hz), 3.3-3.5 (5H,m), 3.6-4.5 (15H,m),4.7-5.3
(11H,m), 5.50 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz),
6.8-7.1 (9H,m), 7.2-7.5 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8.6H
z), 8.08 (1H,d,J=8.2Hz), 8.24 (1H,d,J=7Hz), 8.44
(1H,d,J=7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1403 (M+Na) 元素分析：C61H85N10O23SNa・9H2Oとして、 計算値：C 47.47, H 6.73, N 9.07 実測値：C 47.43, H 7.06, N 9.03
【０５４８】副生成物 IR (KBr) : 3350, 1668.1, 1631.5, 1511.9, 1234.2 cm
-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.6Hz), 1.07 (3H,
d,J=5.8Hz), 1.2-1.5(6H,m), 1.55-2.1 (7H,m), 2.1-2.
65 (4H,m), 3.0-3.6 (9H,m), 3.7-4.5(15H,m), 4.7-5.6
(14H,m), 5.7-6.0 (1H,m), 6.72 (1H,d,J=8.0Hz),6.75
-7.1 (9H,m), 7.25-7.5 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8.3Hz),
8.08 (1H,d,J=8.2Hz), 8.25 (1H,d,J=7Hz), 8.45 (1H,
d,J=7Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1371 (M+Na) 元素分析：C60H81N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値：C 48.25, H 6.55, N 9.38 実測値：C 48.10, H 6.81, N 9.40
【０５４９】実施例65 IR (KBr) : 3450, 1668.1, 1635.3 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=6Hz), 1.2-1.5 (6H,m), 1.6
-2.1 (5H,m), 2.1-2.7 (4H,m), 3.1-3.4(9H,m), 3.6-4.
5 (15H,m), 4.7-5.3 (11H,m), 5.49 (1H,d,J=5.8Hz),6.
73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0 (2H,m), 6.83 (2H,d,J=9.
0Hz), 6.94(2H,d,J=9.0Hz), 7.04 (1H,s), 7.12 (1H,t,
J=8.4Hz), 7.2-7.5 (3H,m),7.65-7.8 (2H,m), 8.09 (1
H,d,J=8.4Hz), 8.25 (1H,d,J=7Hz), 8.63 (1H,d,J=7H
z), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1363 (M+Na) 元素分析：C58H78FN10O22SNa・5H2Oとして、 計算値：C 48.67, H 6.20, N 9.79 実測値：C 48.83, H 6.15, N 9.74
【０５５０】実施例66 IR (KBr) : 3400, 1668.1, 1635.3, 1510.0, 1240.0 cm
-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 1.2-1.5 (6
H,m), 1.5-2.05 (5H,m), 2.1-2.65 (4H,m), 3.1-3.3 (9
H,m), 3.6-4.5 (15H,m), 4.7-5.3(11H,m), 5.51 (1H,d,
J=5.8Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-6.9 (4H,m),6.94
(2H,d,J=9.2Hz), 7.04 (1H,s), 7.24 (1H,d,J=8.5Hz),
7.15-7.5(3H,m), 7.86 (1H,dd,J=8.6 および 2.1Hz),
8.02 (1H,d,J=2.1Hz),8.04 (1H,d,J=8.4Hz), 8.23 (1H,
d,J=7Hz), 8.70 (1H,d,J=7Hz), 8.84(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1379 (M+Na) 元素分析：C58H78ClN10O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 47.52, H 6.19, N 9.55 実測値：C 47.78, H 6.23, N 9.55
【０５５１】実施例67 IR (KBr) : 3400, 1670 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.05 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.4-2.65(17H,m), 2.65-3.6 (8H,m), 3.6-
4.5 (15H,m), 4.6-5.3 (11H,m), 5.44(1H,d,J=6.0Hz),
6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.81 (1H,s), 6.83 (1H,d,J=8.2
Hz), 6.98 (2H,d,J=8.9Hz), 7.05 (1H,s), 7.2-7.5 (3
H,m), 7.80(2H,d,J=8.9Hz), 8.05 (1H,d,J=8.4Hz), 8.2
6 (1H,d,J=7Hz), 8.39 (1H,d,J=7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1229 (M+Na) 元素分析：C52H74N10O21S・5H2Oとして、 計算値：C 48.14, H 6.53, N 10.80 実測値：C 48.29, H 6.33, N 10.95
【０５５２】実施例68 IR (KBr) : 3400, 1652.7, 1635.3, 1511.9, 1241.9 cm
-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.5 (6H,m),
1.6-2.0 (5H,m), 2.1-2.6 (4H,m), 3.0-3.3 (5H,m), 3.
6-4.6 (19H,m), 4.7-5.3 (11H,m), 5.53 (1H,d,J=5.6H
z),6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.75-7.0 (2H,m), 6.83 (2H,
d,J=9.2Hz), 6.95(2H,d,J=9.2Hz), 7.05 (1H,s), 7.12
(1H,s), 7.25-7.5 (2H,m), 7.42(1H,d,J=9.5Hz), 7.84
(1H,d,J=9.5Hz), 7.9-8.1 (2H,m), 8.71 (1H,d,J=7Hz),
8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1347 (M+Na) 元素分析：C56H77N12O22SNa・7H2Oとして、 計算値：C 46.34, H 6.32, N 11.58 実測値：C 46.38, H 6.18, N 11.36
【０５５３】実施例69 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,d,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (6H,m),
1.6-2.05 (5H,m), 2.1-2.6 (4H,m), 3.0-3.3 (5H,m),
3.4-3.55 (4H,m), 3.7-4.6 (15H,m), 4.7-5.3 (11H,m),
5.52 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73 (1H,d,J=8.1Hz), 6.8-6.95
(2H,m), 6.83(2H,d,J=9.3Hz), 6.95 (2H,d,J=9.3Hz),
7.05 (1H,s), 7.14 (1H,s),7.3-7.6 (3H,m), 7.84 (1H,
d,J=8.6Hz), 7.95-8.1 (2H,m), 8.40 (1H,s),8.42 (1H,
d,J=7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1346 (M+Na) 元素分析：C57H78N11O22SNa・5H2Oとして、 計算値：C 48.40, H 6.27, N 10.89 実測値：C 48.32, H 6.44, N 10.86
【０５５４】実施例70 IR (KBr) : 3400, 1668.1, 1629.6, 1511.9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.15-1.5(6H,m), 1.6-2.0 (7H,m), 2.1-2.
65 (5H,m), 3.1-3.5 (9H,m), 3.6-4.5(13H,m), 4.7-5.3
(11H,m), 5.46 (1H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2H
z), 6.81 (1H,s), 6.84 (1H,d,J=8.2Hz), 6.91 (2H,d,J
=8.7Hz),6.95-7.05 (3H,m), 7.09 (2H,d,J=8.7Hz), 7.2
5-7.5 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8.8Hz), 8.09 (1H,d,J=7H
z), 8.25 (1H,d,J=7Hz), 8.04 (1H,d,J=7Hz), 8.84 (1
H,s) FAB-MASS : m/z = 1327 (M+Na) 元素分析：C58H77N10O21SNa・5H2Oとして、 計算値：C 49.92, H 6.28, N 10.03 実測値：C 49.75, H 6.41, N 10.25
【０５５５】実施例71 IR (KBr) : 3350, 1668.1, 1629.6, 1511.9, 1232.3 cm
-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.5Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=6.0Hz), 1.2-1.4 (6H,m),
1.4-1.6 (2H,m), 1.7-2.1 (3H,m), 2.1-2.7 (6H,m), 3.
1-3.5 (9H,m), 3.72 (2H,m), 3.8-4.5 (11H,m), 4.7-5.
3(11H,m), 5.47 (1H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2H
z), 6.8-6.9 (2H,m),6.91 (2H,d,J=8.6Hz), 6.95-7.15
(5H,m), 7.25-7.5 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8.8Hz), 8.09
(1H,d,J=8.4Hz), 8.26 (1H,d,J=7Hz), 8.40 (1H,d,J=7
Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1329 (M+Na) 元素分析：C58H79N10NaO21S・6H2Oとして、 計算値：C 49.22, H 6.48, N 9.90 実測値：C 49.33, H 6.67, N 9.89
【０５５６】実施例72 IR (KBr) : 3450, 1668.1, 1631.5, 1240.0 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (6H,d,J=6.6Hz), 1.05 (3H,
d,J=5.6Hz), 1.3-1.7(4H,m), 1.7-2.1 (7H,m), 2.1-2.7
3 (6H,m), 2.75-3.05 (4H,m), 3.05-4.5 (18H,m), 4.7-
5.5 (12H,m), 6.72 (1H,d,J=8.3Hz), 6.77-6.9 (2H,m),
6.96 (2H,d,J=8.6Hz), 7.05 (1H,s), 7.1-7.5 (8H,m),
7.80 (2H,d,J=8.6Hz), 8.06 (1H,d,J=8.4Hz), 8.28 (1
H,d,J=7Hz), 8.41 (1H,d,J=7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1305 (M+Na) 元素分析：C58H78N10O21S・8H2Oとして、 計算値：C 48.80, H 6.64, N 9.81 実測値：C 48.88, H 6.50, N 9.81
【０５５７】実施例73 IR (KBr) : 1673.9, 1646.9, 1510.0, 1238.1 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.4Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.6Hz), 1.05(3H,d,J=5.6Hz), 1.2-1.5 (6H,m), 1.
5-2.0 (9H,m), 2.1-2.8 (11H,m),3.1-3.4 (5H,m), 3.4-
4.5 (17H,m), 4.6-5.5 (12H,m), 6.6-7.0 (9H,m),7.04
(1H,s), 7.2-7.5 (3H,m), 7.78 (2H,d,J=8.7Hz), 8.05
(1H,d,J=8.4Hz), 8.24 (1H,d,J=7Hz), 8.39 (1H,d,J=7H
z), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1326 (M+-SO3+Na) 元素分析：C63H89N11O22S・9H2Oとして、 計算値：C 48.92, H 6.97, N 9.96 実測値：C 48.77, H 6.73, N 9.94
【０５５８】実施例74 IR (KBr) : 3450, 1670.1, 1631.5, 1280.5 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=7.0Hz), 0.96 (3H,
t,J=6.8Hz), 1.05 (3H,d,J=5.6Hz), 1.1-1.65 (13H,m),
1.65-2.1 (7H,m), 2.1-2.65 (5H,m),3.17 (1H,m), 3.6
-4.5 (13H,m), 4.7-5.3 (11H,m), 5.49 (1H,d,J=5.9H
z), 6.72 (1H,d,J=8.2Hz), 6.82 (1H,d,J=8.2Hz), 6.84
(1H,s),7.04 (1H,s), 7.29 (2H,d,J=8.3Hz), 7.2-7.5
(3H,m), 7.80 (2H,d,J=8.3Hz), 8.10 (1H,d,J=8.4Hz),
8.26 (1H,d,J=7Hz), 8.65 (1H,d,J=7Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1237 (M+Na) 元素分析：C53H75N8O21SNa・6H2Oとして、 計算値：C 48.10, H 6.63, N 8.47 実測値：C 48.26, H 6.62, N 8.46
【０５５９】実施例75 IR (KBr) : 3400, 1670.1, 1627.6, 1272.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=3.3Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.2-1.6(10H,m), 1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.
7 (4H,m), 3.0-3.3 (1H,m), 3.20(3H,s), 3.29 (2H,t,J
=6.4Hz), 3.73 (2H,m), 3.9-4.6 (13H,m), 4.7-5.3 (11
H,m), 5.53 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73 (1H,d,J=8.3Hz), 6.
83 (1H,d,J=8.3Hz), 6.91 (1H,s), 7.05 (1H,s), 7.23
(1H,dd,J=9.0 および2.3Hz), 7.3-7.5 (4H,m), 7.8-8.0
(3H,m), 8.09 (1H,d,J=8.4Hz), 8.33(1H,d,J=7Hz), 8.
44 (1H,s), 8.80 (1H,d,J=7Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1293 (M+Na) 元素分析：C55H75N8O23SNa・6H2Oとして、 計算値：C 47.89, H 6.36, N 8.12 実測値：C 47.81, H 6.26, N 8.05
【０５６０】実施例76 IR (KBr) : 3361.3, 1668.1, 1635.3, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,d,J=5.8Hz), 1.19-1.25 (8H,m),
1.25-2.00 (5H,m), 2.02-2.53 (4H,m),2.44 (3H,s),
2.61 (2H,t,J=7.6Hz), 3.05-3.27 (1H,m), 3.55-4.50(1
3H,m), 4.65-5.65 (12H,m), 6.42 (1H,s), 6.65-6.95
(3H,m), 7.05(1H,d,J=0.4Hz), 7.13-7.50 (5H,m), 7.50
-7.88 (6H,m), 8.10 (1H,d,J=9.0Hz), 8.25 (1H,d,J=8.
4Hz), 8.40 (1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1299.3 (M+Na-1) 元素分析：C58H77N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値：C 50.94, H 6.41, N 8.19 実測値：C 50.99, H 6.40, N 8.15
【０５６１】実施例77 IR (ヌジョール) : 3351.7, 1670.1, 1652.7, 1623.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,d,J=5.8Hz), 1.13-1.45 (8H,m),
1.47-1.96 (5H,m), 2.06-2.66 (8H,m),2.81 (2H,t,J=
7.6Hz), 3.04-3.30 (1H,m), 3.53-4.50 (13H,m), 4.53-
5.70 (12H,m), 6.64-6.88 (3H,m), 7.04 (1H,d,J=0.4H
z), 7.13-7.60(11H,m), 8.10 (1H,d,J=9.0Hz), 8.18 (1
H,d,J=8.4Hz), 8.30 (1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1287.4 (M+Na-1) 元素分析：C57H77N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値：C 50.51, H 6.46, N 8.27 実測値：C 50.84, H 6.60, N 8.33
【０５６２】実施例78 IR (KBr) : 3361.3, 1683.6, 1670.1, 1662.3, 1652.7,
1646.9, 1635.3,1627.6, 1623.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,
d,J=5.6Hz), 1.28-2.00(13H,m), 2.08-2.60 (4H,m), 3.
07-3.30 (1H,m), 3.60-4.66 (17H,m),4.66-5.12 (9H,
m), 5.11 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1H,d,J=4.6Hz), 5.52
(1H,d,J=6.0Hz), 6.62-6.95 (4H,m), 6.95-7.15 (3H,
m), 7.20-7.50(3H,m), 7.50-7.85 (7H,m), 8.12 (1H,d,
J=8.4Hz), 8.35 (1H,d,J=7.7Hz), 8.53 (1H,d,J=7.0H
z), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1319.7 (M+Na-1) 元素分析：C57H74N8NaO22SF・8H2Oとして、 計算値：C 47.49, H 6.29, N 7.77 実測値：C 47.79, H 6.16, N 7.93
【０５６３】実施例79 IR (KBr) : 3354.9, 1668.1, 1662.3, 1654.6, 1646.9,
1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 0.90-1.10
(6H,m), 1.10-1.40(8H,m), 1.48-1.95 (5H,m), 2.05-2.
46 (4H,m), 2.60 (2H,t,J=7.6Hz),3.07-3.23 (1H,m),
3.55-4.45 (14H,m), 4.67-5.32 (11H,m), 5.48-5.63(1
H,m), 6.22 (1H, ,J=5.3Hz), 6.65-6.89 (3H,m), 6.97-
7.15 (2H,m),7.20-7.68 (10H,m), 7.85-8.20 (3H,m),
8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1289.4 (M+Na-1) 元素分析：C56H75N8NaO22S・3H2Oとして、 計算値：C 50.90, H 6.18, N 8.48 実測値：C 50.80, H 6.44, N 8.29
【０５６４】実施例80 IR (KBr) : 3361.3, 1664.3, 1631.5, 1600.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.98 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.16 (3H,t,J=5.9Hz), 1.20-1.45 (8H,m),
1.50-1.70 (2H,m), 1.70-2.05 (3H,m),2.10-2.57 (4H,
m), 2.63 (2H,t,J=7.6Hz), 3.10-3.30 (1H,m), 3.68-4.
50(13H,m), 4.78-5.32 (11H,m), 5.66 (1H,d,J=5.7Hz),
6.68-7.02 (3H,m),7.04 (1H,d,J=0.4Hz), 7.25-7.48
(4H,m), 7.60-8.08 (7H,m), 8.10(1H,d,J=8.4Hz), 8.28
(1H,d,J=7.7Hz), 8.85 (1H,s), 9.30 (1H,d,J=7.1Hz) FAB-MASS : m/z = 1287.5 (M+Na-1) 元素分析：C55H73N8NaO22S・3H2Oとして、 計算値：C 50.53, H 6.09, N 8.57 実測値：C 50.66, H 6.01, N 8.22
【０５６５】実施例81 IR (KBr) : 3349.7, 1668.1, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09(3H,d,J=5.8Hz), 1.18-1.48 (8H,m),
1.50-2.10 (5H,m), 2.10-2.45(3H,m), 2.50-2.65 (1H,
m), 2.77 (2H,t,J=7.6Hz), 3.05-3.25 (1H,m),3.60-4.6
5 (13H,m), 4.67-5.60 (12H,m), 6.65-6.97 (3H,m), 7.
05 (1H,d,J=0.4Hz), 7.21-7.43 (4H,m), 7.76 (1H,s),
7.83-8.05 (3H,m), 8.10(1H,d,J=9.0Hz), 8.29 (1H,d,J
=8.4Hz), 8.48 (1H,s), 8.64-9.03 (2H,m) FAB-MASS : m/z = 1233.0 (M+Na-1) 元素分析：C53H71N8NaO20S・3H2Oとして、 計算値：C 50.96, H 6.22, N 8.96 実測値：C 50.62, H 6.40, N 8.92
【０５６６】実施例82 IR (KBr) : 3361.3, 1670.1, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09(3H,d,J=5.9Hz), 1.18-1.43 (6H,m),
1.50-2.10 (5H,m), 2.10-2.69(4H,m), 2.77 (2H,t,J=7.
6Hz), 3.07-3.29 (1H,m), 3.60-4.62 (13H,m),4.69-5.2
3 (10H,m), 5.27 (1H,d,J=4.5Hz), 5.55 (1H,d,J=5.9H
z), 6.68-7.00 (3H,m), 7.05 (1H,d,J=0.4Hz), 7.25-7.
53 (4H,m), 7.76 (1H,s),7.84-8.05 (3H,m), 8.13 (1H,
d,J=8.4Hz), 8.33 (1H,d,J=7.7Hz), 8.48(1H,s), 8.73-
9.00 (2H,m) FAB-MASS : m/z = 1219.4 (M+Na-1) 元素分析：C52H69N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値：C 48.51, H 6.19, N 8.71 実測値：C 48.67, H 6.34, N 8.74
【０５６７】実施例83 IR (KBr) : 3357.5, 1668.1, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,
d,J=6.0Hz), 1.20-1.62(10H,m), 1.62-2.00 (5H,m), 2.
10-2.65 (4H,m), 3.20 (3H,s), 3.08-3.45 (1H,m), 3.2
8 (2H,t,J=6.5Hz), 3.53-4.50 (15H,m), 4.68-5.13(9H,
m), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1H,d,J=4.4Hz), 5.53
(1H,d,J=6.0Hz), 6.68-6.95 (4H,m), 6.95-7.11 (3H,
m), 7.20-7.52 (3H,m),7.55-7.95 (7H,m), 8.13 (1H,d,
J=8.4Hz), 8.30 (1H,d,J=7.7Hz), 8.52(1H,d,J=7.0Hz),
8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1345.2 (M+Na-1) 元素分析：C59H79N8NaO23S・8H2Oとして、 計算値：C 48.29, H 6.53, N 7.64 実測値：C 48.44, H 6.58, N 7.75
【０５６８】実施例84 IR (KBr) : 3353.6, 1662.3, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,
d,J=5.5Hz), 1.40-1.65(2H,m), 1.65-2.00 (5H,m), 2.0
0-2.67 (6H,m), 3.08-3.30 (1H,m), 3.50-4.50 (15H,
m), 4.68-5.13 (11H,m), 5.18 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26
(1H,d,J=4.5Hz), 5.53 (1H,d,J=6.0Hz), 5.70-6.00 (1
H,m), 6.63-6.95 (4H,m),6.95-7.13 (3H,m), 7.20-7.52
(3H,m), 7.52-7.95 (7H,m), 8.12 (1H,d,J=8.4Hz), 8.
31 (1H,d,J=7.7Hz), 8.53 (1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,
s) FAB-MASS : m/z = 1285.4 (M+Na-1) 元素分析：C56H71N8O22SNa・8H2Oとして、 計算値：C 47.79, H 6.23, N 7.96 実測値：C 47.59, H 6.32, N 8.06
【０５６９】実施例85 IR (KBr) : 3363.2, 1670.1, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (6H,d,J=6.5Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.07(3H,d,J=5.7Hz), 1.22-1.41 (2H,m),
1.50-1.97 (6H,m), 2.11-2.65 (4H,m), 3.10-3.30 (1H,
m), 3.60-4.50 (15H,m), 4.70-5.08 (8H,m), 5.10(1H,
d,J=5.6Hz), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1H,d,J=4.5H
z), 5.50(1H,d,J=5.9Hz), 6.65-6.92 (4H,m), 6.92-7.1
2 (3H,m), 7.21-7.50(3H,m), 7.52-7.90 (7H,m), 8.12
(1H,d,J=8.4Hz), 8.30 (1H,d,J=7.7Hz), 8.56 (1H,d,J=
7.0H), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1287.6 (M+Na-1) 元素分析：C56H73N8NaO22S・6.5H2Oとして、 計算値：C 48.66, H 6.27, N 8.11 実測値：C 48.67, H 6.32, N 8.20
【０５７０】実施例86 IR (KBr) : 3361.3, 1683.6, 1670.1, 1654.6, 1635.3,
1623.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,
d,J=5.6Hz), 1.30-2.00(11H,m), 2.10-2.70 (4H,m), 3.
05-3.15 (1H,m), 3.55-4.70 (17H,m),4.70-5.11 (9H,
m), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1H,d,J=4.5Hz), 5.52
(1H,d,J=6.0Hz), 6.65-6.95 (4H,m), 6.95-7.10 (3H,
m), 7.10-7.50(3H,m), 7.50-7.85 (7H,m), 8.12 (1H,d,
J=8.4Hz), 8.30 (1H,d,J=8.3Hz), 8.52 (1H,d,J=7.0H
z), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1305.2 (M+Na-1) 元素分析：C56H72N8NaO22SF・6H2Oとして、 計算値：C 48.34, H 6.09, N 8.05 実測値：C 48.47, H 6.29, N 7.95
【０５７１】実施例87 IR (KBr) : 3359.4, 1668.1, 1654.6, 1625.7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,
d,J=6.0Hz), 1.22-1.62 (6H,m), 1.62-2.00 (5H,m), 2.
10-2.65 (4H,m), 3.20 (3H,s),3.05-3.40 (1H,m), 3.31
(2H,t,J=6.5Hz), 3.60-4.55 (15H,m), 4.65-5.13 (9H,
m), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J=4.4Hz), 5.53
(1H,d,J=6.0Hz), 6.68-6.95 (4H,m), 6.95-7.20 (3H,
m), 7.20-7.58 (3H,m),7.58-7.90 (7H,m), 8.13 (1H,d,
J=8.4Hz), 8.32 (1H,d,J=7.7Hz), 8.53(1H,d,J=7.0Hz),
8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1317.6 (M+Na-1) 元素分析：C57H75N8NaO23S・7H2Oとして、 計算値：C 48.16, H 6.31, N 7.88 実測値：C 48.21, H 6.60, N 7.78
【０５７２】実施例88 IR (KBr) : 3350, 2954, 1668, 1629, 1538, 1511, 145
4, 1249 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.88 (3H,t,J=7.1Hz), 0.96 (3H,
d,J=7.5Hz), 1.08 (2H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.5 (6H,m),
1.6-2.4 (8H,m), 2.6-2.7 (1H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.
6-4.5 (19H,m), 4.7-5.3 (8H,m), 6.73 (1H,d,J=8.2H
z),6.8-7.1 (5H,m), 7.19 (1H,s), 7.3-7.5 (3H,m), 7.
75 (2H,d,J=8.7Hz),7.8-8.0 (4H,m), 8.08 (1H,d,J=8.9
Hz), 8.30 (1H,d,J=7.7Hz), 8.7-9.0(3H,m) FAB-MASS : m/z = 1327 (M+Na+) 元素分析：C57H73N10O22NaS・9H2Oとして、 計算値：C 46.65, H 6.25, N 9.54 実測値：C 46.95, H 6.22, N 9.55
【０５７３】実施例89 IR (KBr) : 3376, 2931, 2858, 1662, 1631, 1521, 144
4, 1245, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,
d,J=5.9Hz), 1.3-1.6(6H,m), 1.7-2.1 (5H,m), 2.2-2.4
(3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.21 (3H,s), 3.2-3.4 (3H,
m), 3.6-4.5 (16H,m), 4.79 (2H,d,J=6.0Hz), 4.9-5.2
(5Hm), 5.10 (1H,d,J=3.6Hz), 5.18 (1H,d,J=3.1Hz),
5.26 (1H,d,J=4.5Hz), 5.53 (1H,d,J=6.0Hz), 6.73 (1
H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0 (2H,m), 7.0-7.2 (3H,m), 7.3-
7.5 (3H,m), 7.6-7.9 (8H,m), 8.01 (2H,d,J=8.4Hz),
8.12 (1H,d,J=8.4Hz), 8.31 (1H,d,J=7.7Hz), 8.79 (1
H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1367 (M+Na+) 元素分析：C61H77N8O23NaS・6.5H2Oとして、 計算値：C 50.10, H 6.20, N 7.66 実測値：C 50.09, H 6.17, N 7.62
【０５７４】実施例90 IR (KBr) : 3363, 2937, 2869, 1646, 1444, 1255 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.2-1.6(10H,m), 1.7-2.1 (5H,m), 2.1-2.
4 (3H,m), 2.5-2.7 (1H,m), 3.20(3H,s), 3.2-3.4 (1H,
m), 3.6-4.6 (16H,m), 4.7-5.2 (8H,m), 5.16(1H,d,J=
3.1Hz), 5.24 (1H,d,J=4.5Hz), 5.54 (1H,d,J=5.8Hz),
6.73(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0 (2H,m), 7.1-7.4 (6H,
m), 7.97 (2H,d,J=8.8Hz), 8.0-8.4 (6H,m), 8.84 (1H,
s), 8.92 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1403.6 (M+Na+) 元素分析：C59H77N10O23NaS2・6H2Oとして、 計算値：C 47.58, H 6.02, N 9.40 実測値：C 47.72, H 6.12, N 9.42
【０５７５】実施例91 IR (KBr) : 3350, 1668, 1654, 1625, 1537, 1521, 124
5, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.1 (6H,m), 1.07 (3H,d,J=5.
7Hz), 1.4-2.0 (7H,m), 2.2-2.5 (3H,m), 2.5-2.6 (1H,
m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (16H,m), 4.7-5.1 (7H,
m), 5.09 (1H,d,J=5.6Hz), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25
(1H,d,J=4.4Hz), 5.53 (1H,d,J=6.0Hz), 6.73 (1H,d,J=
8.4Hz), 6.8-7.2(6H,m), 7.2-7.5 (4H,m), 7.5-7.8 (6
H,m), 8.11 (1H,d,J=8.4Hz), 8.32(1H,d,J=7.7Hz), 8.5
4 (1H,d,J=7.0Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1259 (M+Na+) 元素分析：C54H69N8O22NaS・8H2Oとして、 計算値：C 46.95, H 6.20, N 8.11 実測値：C 47.20, H 6.23, N 8.28
【０５７６】実施例92 IR (KBr) : 3359, 2929, 2852, 1668, 1650, 1631, 153
8, 1515 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,
d,J=6.1Hz), 1.2-1.6(5H,m), 1.6-2.5 (10H,m), 2.5-2.
6 (1H,m), 3.18 (1H,m), 3.7-4.5(15H,m), 4.8-5.2 (8
H,m), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J=4.5Hz),5.5
5 (1H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.1Hz), 6.81 (1H,
s), 6.85 (1H,s), 7.05 (1H,s), 7.2-7.4 (3H,m), 7.45
(2H,d,J=8.2Hz), 7.96 (2H,d,J=8.2Hz), 8.0-8.2 (4H,
s), 8.2-8.3 (1H,m), 8.85 (1H,s), 8.9-9.0(1H,d,J=7.
0Hz) FAB-MASS : m/z = 1327.5 (M+Na)+ 元素分析：C56H69N10O21S2Na・6H2Oとして、 計算値：C 47.59, H 5.78, N 9.91 実測値：C 47.89, H 5.76, N 9.93
【０５７７】実施例93 IR (KBr) : 3350, 1654, 1629, 1517, 1249, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.1 (6H,m), 1.11 (3H,d,J=5.
9Hz), 1.6-2.0 (5H,s), 2.1-2.4 (3H,s), 2.6-2.7 (1H,
m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (16H,m), 4.7-5.2 (7H,
m), 5.10 (1H,d,J=5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz),5.25
(1H,d,J=4.5Hz), 5.55 (1H,d,J=5.7Hz), 6.7-6.9 (3H,
m), 7.0-7.5(6H,m), 7.74 (2H,d,J=8.8Hz), 7.91 (2H,
d,J=8.5Hz), 8.1-8.4 (8H,m),8.84 (1H,s), 8.97 (1H,
d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1363.5 (M+Na)+ 元素分析：C59H69N10O23SNa・5H2Oとして、 計算値：C 49.51, H 5.56, N 9.79 実測値：C 49.39, H 5.63, N 9.77
【０５７８】実施例94 IR (KBr) : 3355, 2929, 2856, 1664, 1631, 1519, 144
0, 1282 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,t,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (12H,m),
1.7-2.0 (5H,m), 2.2-2.4 (3H,m), 2.5-2.7 (1H,m), 2.
94 (2H,t,J=7.4Hz), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.6 (14H,
m),4.8-5.2 (7H,m), 5.10 (1H,d,J=3.6Hz), 5.17 (1H,
d,J=3.1Hz), 5.26(1H,d,J=4.5Hz), 5.55 (1H,d,J=5.9H
z), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0(2H,m), 7.0-7.5 (4
H,m), 8.0-8.2 (5H,m), 8.27 (1H,d,J=7.7Hz), 8.85(1
H,s), 8.93 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1279 (M+Na+) 元素分析：C53H73N10O22SNa・5.5H2Oとして、 計算値：C 46.93, H 6.24, N 10.33 実測値：C 46.93, H 6.46, N 10.31
【０５７９】実施例95 IR (KBr) : 3363, 1673, 1648, 1538, 1253 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.92 (3H,t,J=6.8Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.10(3H,d,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (6H,m), 1.
7-2.1 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,m),2.5-2.6 (1H,m), 3.1-
3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (16H,m), 4.7-5.1 (9H,m),5.16
(1H,d,J=3.1Hz), 5.24 (1H,d,J=4.5Hz), 5.54 (1H,d,J=
5.8Hz),6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.4 (8H,m), 8.04
(2H,d,J=8.8Hz), 8.13(2H,d,J=8.6Hz), 8.2-8.4 (4H,
m), 8.84 (1H,s), 8.98 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1329.6 (M+Na) 元素分析：C56H71N10O23SNa・7H2Oとして、 計算値：C 46.92, H 5.97, N 9.77 実測値：C 46.86, H 5.99, N 9.77
【０５８０】実施例96 IR (KBr) : 3355, 2929, 1666, 1648, 1631, 1515, 144
2, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.7Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.10(3H,d,J=5.8Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.7-2.1 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,m),2.5-2.6 (1H,m), 3.1
-3.3 (1H,m), 3.6-4.6 (16H,m), 4.79 (2H,d,J=5.9Hz),
4.8-5.2 (5H,m), 5.09 (1H,d,J=5.5Hz), 5.16 (1H,d,J
=3.1Hz), 5.23 (1H,d,J=4.5Hz), 5.53 (1H,d,J=5.9Hz),
6.73 (1H,d,J=8.0Hz), 6.8-6.9 (2H,m), 7.0-7.5 (6H,
m), 7.97 (2H,d,J=8.8Hz),8.0-8.3 (6H,m), 8.83 (1H,
s), 8.88 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1373.5 (M+Na)+ 元素分析：C58H75N10O22S2Na・6H2Oとして、 計算値：C 47.73, H 6.01, N 9.60 実測値：C 47.57, H 5.92, N 9.53
【０５８１】実施例97 IR (KBr) : 3361, 2925, 2852, 1668, 1650, 1631, 153
8, 1452, 1049 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.9Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.08(3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.4 (11H,m),
1.4-1.6 (2H,m), 1.7-2.1 (5H,m),2.1-2.5 (5H,m), 2.5
-2.6 (1H,m), 3.1-3.3 (2H,m), 3.7-4.5 (14H,m),4.7-
5.0 (7H,m), 5.09 (1H,d,J=5.6Hz), 5.16 (1H,d,J=3.1H
z), 5.25(1H,d,J=4.5Hz), 5.54 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73
(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0(2H,d), 7.04 (1H,s), 7.2-7.
5 (3H,m), 8.03 (4H,s), 8.0-8.3 (2H,m),8.84 (1H,s),
8.95 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1321.9 (M+Na)+ 元素分析：C55H75N10O21S2Na・5H2Oとして、 計算値：C 47.54, H 6.17, N 10.08 実測値：C 47.38, H 6.12, N 9.98
【０５８２】実施例98 IR (KBr) : 3374, 2937, 2875, 1658, 1629, 1531, 143
6, 1255, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.11 (6H,m), 1.09 (3H,d,J=
5.7Hz), 1.2-1.5(4H,m), 1.7-2.1 (5H,m), 2.2-2.5 (3
H,m), 2.6-2.7 (1H,m), 3.2-3.3(1H,m), 3.6-4.5 (16H,
m), 4.80 (2H,d,J=5.8Hz), 4.8-5.2 (5H,m),5.10 (1H,
d,J=5.5Hz), 5.17 (1H,d,J=3.0Hz), 5.24 (1H,d,J=4.5H
z),5.53 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-
7.0 (2H,m), 7.06(1H,s), 7.10 (2H,d,J=8.9Hz), 7.2-
7.5 (3H,m), 7.68 (1H,s), 7.86(2H,d,J=8.8Hz), 8.0-
8.4 (6H,m), 8.84 (1H,s), 8.90 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1314 (M+Na+) 元素分析：C56H70N9O23NaS・6H2Oとして、 計算値：C 48.03, H 5.90, N 9.00 実測値：C 47.92, H 5.83, N 8.88
【０５８３】実施例99 IR (KBr) : 3345, 1646, 1633, 1531, 1257 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.11 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.2-1.6(10H,m), 1.7-2.5 (8H,m), 2.6-2.
7 (1H,m), 3.21 (3H,s), 3.3-3.4(1H,m), 3.7-4.6 (16
H,m), 4.8-5.2 (8H,m), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz),5.24 (1
H,d,J=4.5Hz), 5.55 (1H,d,J=5.7Hz), 6.7-6.9 (3H,m),
7.0-7.5(6H,m), 8.0-8.3 (8H,m), 8.84 (1H,s), 8.96
(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1387.7 (M+Na+) 元素分析：C59H77N10O24NaS・6H2Oとして、 計算値：C 48.09, H 6.09, N 9.51 実測値：C 47.81, H 5.83, N 9.38
【０５８４】実施例100 IR (KBr) : 3357, 1668, 1631, 1429, 1284, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,
d,J=5.8Hz), 1.8-2.4(6H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.2
(1H,m), 3.7-4.6 (14H,m), 4.7-5.2(7H,m), 5.10 (1H,
d,J=5.5Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.24 (1H,d,J=5.5H
z), 5.53 (1H,d,J=5.8Hz), 6.75 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-
6.9 (2H,m), 7.05 (1H,s), 7.3-7.6 (9H,m), 7.8-7.9
(4H,m), 8.0-8.2 (5H,m),8.2-8.3 (1H,m), 8.34 (1H,d,
J=9.3Hz), 8.7-8.8 (1H,m), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1332.7 (M+Na+) 元素分析：C58H65N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値：C 47.93, H 5.62, N 9.64 実測値：C 47.83, H 5.53, N 9.56
【０５８５】実施例101 IR (KBr) : 3353, 2929, 2856, 1666, 1631, 1612, 149
6, 1440, 1259 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.5Hz), 1.09(3H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.7-2.1 (5H,m), 2.2-2.5 (3H,m),2.6-2.7 (1H,m), 3.1
-3.2 (1H,m), 3.6-4.5 (16H,m), 4.7-5.0 (3H,m),5.0-
5.2 (5H,m), 5.10 (1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J=4.2H
z), 5.56(1H,d,J=5.5Hz), 6.73 (1H,d,J=8.1Hz), 6.8-
7.0 (2H,m), 7.05 (1H,s),7.1-7.5 (5H,m), 8.0-8.4 (8
H,m), 8.85 (1H,s), 8.95 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1357.3 (M+Na ) 元素分析：C58H75N10O23NaS・7H2Oとして、 計算値：C 47.67, H 6.14, N 9.58 実測値：C 47.63, H 6.42, N 9.52
【０５８６】実施例102 IR (KBr) : 3361, 1670, 1648, 1633, 1540, 1519, 124
9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.89 (3H,t,J=7.0Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.10(3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.5 (6H,m), 1.
6-2.4 (8H,m), 2.5-2.7 (1H,m),3.1-3.3 (1H,m), 3.6-
4.5 (16H,m), 4.80 (2H,d,J=5.8Hz), 4.8-5.2(5H,m),
5.10 (1H,d,J=5.4Hz), 5.18 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1
H,d,J=4.3Hz), 5.55 (1H,d,J=5.7Hz), 6.73 (1H,d,J=8.
2Hz), 6.8-7.0 (2H,m), 7.0-7.5 (6H,m), 8.02 (1H,d,J
=5.3Hz), 8.0-8.4 (4H,m), 8.42(2H,d,J=8.4Hz), 8.48
(2H,d,J=8.9Hz), 8.8-9.0 (3H,m) FAB-MASS : m/z = 1339.3 (M+Na+) 元素分析：C58H73N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 48.87, H 6.01, N 9.83 実測値：C 49.16, H 5.92, N 9.86
【０５８７】実施例103 IR (KBr) : 3350, 2971, 2859, 1672, 1629, 1537, 144
2, 1247, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.8Hz), 1.0-1.2 (6
H,m), 1.2-1.6 (12H,m), 1.7-2.5 (8H,m), 2.5-2.6 (1
H,m), 3.2-3.6 (7H,m), 3.7-4.5 (16H,m), 4.76 (2H,d,
J=5.6Hz), 4.8-5.1 (5H,m), 5.09 (1H,d,J=5.5Hz),5.16
(1H,d,J=3.1Hz), 5.23 (1H,d,J=5.5Hz), 5.51 (1H,d,J
=5.9Hz),6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-6.9 (2H,m), 7.0-
7.1 (3H,m), 7.3-7.5(3H,m), 7.67 (2H,d,J=6.9Hz), 7.
71 (2H,d,J=6.9Hz), 7.95 (2H,d,J=8.4Hz), 8.05 (1H,
d,J=7.0Hz), 8.23 (1H,d,J=7.7Hz), 8.70 (1H,d,J=7.0H
z), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1377.1 (M+Na+) 元素分析：C60H83N8O24NaS・5H2Oとして、 計算値：C 49.86, H 6.49, N 7.75 実測値：C 49.74, H 6.73, N 7.68
【０５８８】実施例104 IR (KBr) : 3349, 2937, 2858, 1672, 1629, 1537, 144
4, 1249, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.6Hz), 1.2-1.7(14H,m), 1.7-2.1 (5H,m), 2.1-2.
4 (5H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.2(1H,m), 3.4-3.6
(4H,m), 3.7-4.5 (16H,m), 4.77 (2H,d,J=5.7Hz),4.8-
5.2 (5H,m), 5.09 (1H,d,J=5.6Hz), 5.16 (1H,d,J=3.1H
z), 5.24(1H,d,J=4.5Hz), 5.51 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73
(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-6.9(2H,m), 7.0-7.1 (3H,m), 7.3
-7.5 (3H,m), 7.6-7.8 (4H,m), 7.96 (2H,d,J=8.4Hz),
8.10 (1H,d,J=8.4Hz), 8.24 (1H,d,J=7.7Hz), 8.71 (1
H,d,J=7.0Hz), 8.89 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1386.5 (M+Na+) 元素分析：C61H82N9O23NaS・6H2Oとして、 計算値：C 49.76, H 6.43, N 8.56 実測値：C 49.99, H 6.39, N 8.52
【０５８９】実施例105 IR (KBr) : 3350, 2933, 2856, 1664, 1631, 1604, 151
1, 1450, 1243,1045 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.5Hz), 1.05(3H,d,J=5.7Hz), 1.2-1.5 (8H,m), 1.
6-2.0 (5H,m), 2.1-2.4 (3H,m),2.5-2.6 (1H,m), 3.0-
3.3 (5H,m), 3.6-4.4 (20H,m), 4.7-5.1 (7H,m),5.10
(1H,d,J=5.5Hz), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz), 5.27 (1H,d,J=
4.5Hz),5.51 (1H,d,J=6.0Hz), 6.7-7.1 (9H,m), 7.2-7.
5 (3H,m), 8.0-8.2(2H,m), 8.2-8.4 (1H,m), 8.4-8.6
(1H,m), 8.66 (1H,d,J=2.2Hz), 8.85(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1360 (M+Na+) 元素分析：C58H80N11O22SNa・6H2Oとして、 計算値：C 48.16, H 6.41, N 10.65 実測値：C 47.91, H 6.31, N 10.56
【０５９０】実施例106 IR (KBr) : 3369, 3345, 2935, 1672, 1629, 1511, 124
5, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.06 (3H,
d,J=5.8Hz), 1.3-1.6(10H,m), 1.6-2.0 (5H,m), 2.1-2.
4 (3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.20(3H,s), 3.28 (2H,t,J
=6.4Hz), 3.1-3.4 (5H,m), 3.7-4.5 (20H,m),4.7-5.1
(7H,m), 5.08 (1H,d,J=5.5Hz), 5.15 (1H,d,J=3.1Hz),
5.23(1H,d,J=4.5Hz), 5.48 (1H,d,J=5.8Hz), 6.73 (1H,
d,J=8.2Hz), 6.82(2H,d,J=9.1Hz), 6.94 (2H,d,J=9.1H
z), 6.9-7.0 (1H,m), 7.04 (1H,s), 7.3-7.5 (3H,m),
8.0-8.1 (2H,m), 8.27 (1H,d,J=7.7Hz), 8.49(1H,d,J=
7.0Hz), 8.66 (1H,d,J=2.2Hz), 8.84 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1404 (M+Na+)
【０５９１】実施例107 IR (KBr) : 3357, 1647, 1631, 1537, 1444, 1249, 104
9 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.9-1.1 (6H,m), 1.09 (3H,d,J=5.
9Hz), 1.6-2.4 (8H,m), 2.4-2.5 (1H,m), 3.1-3.3 (1H,
m), 3.6-4.5 (16H,m), 4.8-5.2(7H,m), 5.10 (1H,d,J=
5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1H,d,J=4.5Hz),
5.55 (1H,d,J=5.9Hz), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0
(2H,m), 7.0-7.6 (6H,m), 7.73 (2H,d,J=8.7Hz), 7.86
(2H,d,J=8.5Hz),8.0-8.3 (8H,m), 8.84 (1H,s), 8.9-9.
0 (1H,m) FAB-MASS : m/z = 1379.4 (M+Na)+ 元素分析：C59H69N10O22S2Na・6H2Oとして、 計算値：C 48.36, H 5.57, N 9.56 実測値：C 48.18, H 5.60, N 9.36 実施例27と同様にして、目的化合物（108）〜（117）を
得る。
【０５９２】実施例108 IR (KBr) : 3350, 2933, 1670, 1627, 1521, 1436, 127
2, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=6.7Hz), 0.92 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.1-1.4(11H,m), 1.7-2.4 (9H,m), 3.1-3.
2 (1H,m), 3.5-5.4 (27H,m), 6.6-7.2(8H,m), 7.5-7.8
(3H,m), 7.8-8.0 (3H,m), 8.1-8.8 (3H,m) FAB-MASS : m/z = 1249.4 (M+Na+) 元素分析：C52H71N10O21NaS・7H2Oとして、 計算値：C 46.15, H 6.33, N 10.35 実測値：C 46.12, H 6.35, N 10.24
【０５９３】実施例109 IR (KBr ペレット) : 3361, 2933, 2856, 1670, 1652, 161
6, 1540, 1508, 1448,1261, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.97 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.12 (3H,d,J=6.8Hz), 1.2-1.5 (10H,m),
1.7-2.0 (5H,m), 2.2-2.6 (4H,m), 3.1-3.2 (1H,m), 3.
7-4.4 (16H,m), 4.8-5.3 (10H,m), 5.59 (1H,d,J=6.0H
z),6.7-6.9 (3H,m), 7.0-7.4 (7H,m), 7.8-8.2 (4H,m),
8.8-9.0 (2H,m) FAB-MASS : m/z = 1280.3 (M+Na+) 元素分析：C54H72N9O23NaS・7H2Oとして、 計算値：C 46.45, H 6.21, N 9.03 実測値：C 46.68, H 6.44, N 9.03
【０５９４】実施例110 IR (KBr) : 3350, 2931, 1670, 1627, 1540, 1436, 127
6, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.8Hz), 0.93 (2H,
d,J=8.8Hz), 1.08(2H,d,J=5.9Hz), 1.2-1.4 (4H,m), 1.
5-1.7 (2H,m), 1.7-2.1 (3H,m),2.1-2.4 (3H,m), 2.6-
2.7 (3H,m), 3.1-3.3 (1H,m), 3.6-4.5 (17H,m),4.7-5.
4 (8H,m), 6.73 (1H,d,J=8.2Hz), 6.83 (2H,d,J=8.2H
z), 7.0-7.1(1H,m), 7.2-7.5 (5H,m), 7.65 (2H,d,J=8.
2Hz), 7.74 (2H,d,J=8.4Hz),7.98 (2H,d,J=8.4Hz), 8.0
8 (1H,d,J=8.5Hz), 8.25 (1H,d,J=8.5Hz),8.74 (1H,d,J
=7.6Hz), 8.7-9.0 (1H,br) FAB-MASS : m/z = 1231.2 (M+Na ) 元素分析：C53H69N8O21NaS・3H2Oとして、 計算値：C 50.39, H 5.98, N 8.87 実測値：C 50.34, H 6.25, N 8.90
【０５９５】実施例111 IR (KBr) : 3353.6, 1670.1, 1652.7, 1623.8 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,d,J=6.7Hz), 1.07 (3H,
d,J=5.6Hz), 1.20-1.62(8H,m), 1.62-2.00 (5H,m), 2.1
0-2.65 (4H,m), 3.20 (3H,s), 3.08-3.40 (1H,m), 3.30
(2H,t,J=6.5Hz), 3.53-4.50 (15H,m), 4.68-5.13(9H,
m), 5.16 (1H,d,J=2.9Hz), 5.26 (1H,d,J=4.5Hz), 5.53
(1H,d,J=5.9Hz), 6.68-6.95 (4H,m), 6.95-7.11 (3H,
m), 7.20-7.52 (3H,m),7.55-7.95 (7H,m), 8.13 (1H,d,
J=8.4Hz), 8.31 (1H,d,J=7.7Hz), 8.53(1H,d,J=7.0Hz),
8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1331.5 (M+Na-1) 元素分析：C58H77N8NaO23S・6H2Oとして、 計算値：C 49.15, H 6.33, N 7.91 実測値：C 49.07, H 6.53, N 7.84
【０５９６】実施例112 IR (KBr) : 3350, 2937, 1673, 1646, 1631, 1538, 151
9, 1456, 1247,1049 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.6Hz), 1.07 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.3-2.4(25H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.2-3.
4 (1H,m), 3.5-4.6 (20H,m), 4.8-5.7(11H,m), 6.73 (1
H,d,J=8.0Hz), 6.9-7.0 (2H,m), 7.0-7.2 (3H,m),7.3-
7.6 (3H,m), 7.74 (2H,d,J=8.5Hz), 7.77 (2H,d,J=8.3H
z), 8.02(2H,d,J=8.3Hz), 8.13 (1H,d,J=8.4Hz), 8.30
(1H,d,J=7.7Hz), 8.77(1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1389 (M+Na+) 元素分析：C61H83N8O24NaS・7H2Oとして、 計算値：C 49.06, H 6.55, N 7.50 実測値：C 49.03, H 6.54, N 7.56
【０５９７】実施例113 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=6.7Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.07(3H,d,J=5.9Hz), 1.1-1.3 (14H,m),
1.7-2.1 (5H,m), 2.2-2.5 (3H,m),2.6-2.7 (1H,m), 3.1
-3.3 (1H,m), 3.7-4.5 (16H,m), 4.7-5.1 (7H,m),5.10
(1H,d,J=5.5Hz), 5.16 (1H,d,J=3.1Hz), 5.25 (1H,d,J=
4.5Hz),5.49 (1H,d,J=5.7Hz), 6.53 (1H,d,J=3.1Hz),
6.73 (1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9 (2H,m), 7.05 (1H,m),
7.31 (1H,d,J=8.1Hz), 7.4-7.6 (4H,m),7.70 (1H,d,J=
6.7Hz), 8.08 (1H,d,J=8.4Hz), 8.18 (1H,s), 8.31 (1
H,d,J=7.7Hz), 8.57 (1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1264 (M+Na+) 元素分析：C54H76N9O21NaS・6H2Oとして、 計算値：C 48.03, H 6.57, N 9.34 実測値：C 48.02, H 6.61, N 9.28
【０５９８】実施例114 IR (KBr) : 3350, 2937, 1668, 1631, 1537, 1247, 104
7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=7.4Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.5Hz), 1.07(3H,d,J=5.7Hz), 1.3-1.7 (7H,m), 1.
7-2.1 (5H,m), 2.2-2.4 (3H,m),2.6-2.7 (1H,m), 3.0-
3.8 (16H,m), 3.8-4.6 (11H,m), 4.7-5.3 (6H,m),6.73
(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0 (2H,m), 7.0-7.2 (3H,m), 7.
3-7.5 (3H,m), 7.6-7.8 (4H,m), 7.96 (2H,d,J=8.3Hz),
8.11 (1H,d,J=8.2Hz),8.26 (1H,d,J=7.6Hz), 8.6-9.0
(2H,m) FAB-MASS : m/z = 1319.4 (M+Na ) 元素分析：C57H77N8O23NaS・8H2Oとして、 計算値：C 47.50, H 6.50, N 7.77 実測値：C 47.72, H 6.85, N 7.85
【０５９９】実施例115 IR (KBr) : 3350, 1666, 1631, 1546, 1276, 1247 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=7.5Hz), 1.08 (3H,
d,J=5.7Hz), 1.4-1.6(4H,m), 1.6-2.1 (5H,m), 2.1-2.4
(3H,m), 2.5-2.6 (1H,m), 3.1-3.3(1H,m), 3.23 (3H,
s), 3.3-3.5 (2H,m), 3.7-4.5 (16H,m), 4.79 (2H,d,J=
6.2Hz), 4.8-5.1 (5H,m), 5.11 (1H,d,J=5.6Hz), 5.18
(1H,d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J=4.4Hz), 5.54 (1H,d,J=
5.7Hz), 6.73 (1H,d,J=8.1Hz), 6.8-7.0 (2H,m), 7.0-
7.1 (3H,m), 7.3-7.5 (3H,m), 7.6-7.9(8H,m), 8.01 (2
H,d,J=8.4Hz), 8.08 (1H,d,J=8.4Hz), 8.32 (1H,d,J=7.
7Hz), 8.80 (1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1353.9 (M+Na+) 元素分析：C60H75N8O23NaS・9.5H2Oとして、 計算値：C 47.96, H 6.31, N 7.46 実測値：C 47.97, H 6.25, N 7.41
【０６００】実施例116 IR (KBr) : 3450, 2935, 1675, 1650, 1540, 1513, 145
4, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (3H,d,J=6.7Hz), 1.09 (3H,
d,J=5.9Hz), 1.60(6H,s), 1.7-2.4 (6H,m), 2.5-2.6 (1
H,m), 3.1-3.6 (5H,m), 3.7-4.5(14H,m), 4.7-5.0 (3H,
m), 5.0-5.2 (4H,m), 5.11 (1H,d,J=5.5Hz), 5.18(1H,
d,J=3.1Hz), 5.26 (1H,d,J=4.5Hz), 5.56 (1H,d,J=6.0H
z), 6.8-7.5(9H,m), 7.84 (2H,d,J=8.8Hz), 8.0-8.4 (6
H,m), 8.85 (1H,s), 8.91(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1328 (M+Na)+ 元素分析：C55H68N11O21S2Na・8H2Oとして、 計算値：C 45.55, H 5.84, N 10.62 実測値：C 45.62, H 5.70, N 10.54
【０６０１】実施例117 IR (KBr) : 3350, 2939, 1664, 1627, 1531, 1446, 124
9, 1049 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) :0.8-1.0 (6H,m), 1.4-1.9 (9H,m),
2.0-2.5 (4H,m),3.1-3.2 (1H,m), 3.22 (3H,s), 3.3-3.
4 (2H,m), 3.51 (2H,s), 3.6-4.4(16H,m), 4.7-5.2 (7
H,m), 5.07 (1H,d,J=5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1Hz),5.2
3 (1H,d,J=4.5Hz), 5.54 (1H,d,J=5.9Hz), 6.7-6.8 (3
H,m), 7.0-7.4(8H,m), 7.5-7.7 (4H,m), 7.70 (4H,s),
8.1-8.2 (2H,m), 8.51 (1H,d,J=7.0Hz), 8.83 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1367.6 (M+Na+) 元素分析：C61H77N8O23SNa・6.5H2Oとして、 計算値：C 50.01, H 6.20, N 7.66 実測値：C 50.30, H 6.50, N 7.75
【０６０２】実施例118 目的化合物（61）（0.25ｇ）のメタノール（50ml）溶液
に、乾燥10％パラジウム炭（0.2ｇ）を加え、水素雰囲
気下で６時間撹拌する。パラジウム炭を濾去し、濾液を
減圧下で蒸発させて、目的化合物118（179mg）を得る。 IR (KBr) : 3400, 1668.1, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.92 (3H,d,J=6.7Hz), 1.1-2.45
(40H,m), 3.20 (3H,s),3.28 (2H,t,J=6.5Hz), 3.0-3.4
(1H,m), 3.5-4.7 (14H,m), 4.95-5.5(12H,m), 6.55 (1
H,d,J=8.4Hz), 6.84 (1H,s), 6.86 (1H,d,J=8.4Hz),7.0
-7.3 (4H,m), 7.9-8.3 (4H,m) FAB-MASS : m/z = 1292 (M+Na) 元素分析：C54H88N9O22SNa・5H2Oとして、 計算値：C 47.67, H 7.26, N 9.26 実測値：C 47.72, H 7.35, N 8.95 実施例118と同様にして、目的化合物（119）〜（121）
を得る。
【０６０３】実施例119 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=6.6Hz), 1.00 (3H,
d,J=7.3Hz), 1.03 (3H,d,J=6.0Hz), 1.2-1.5 (4H,m),
1.5-2.0 (5H,m), 2.1-2.7 (8H,m), 3.17(1H,m), 3.6-4.
5 (14H,m), 4.65-5.7 (12H,m), 6.72 (1H,d,J=8.1Hz),
6.75 (1H,s), 6.80 (1H,d,J=8.1Hz), 7.05 (1H,s), 7.1
-7.7 (15H,m),8.0-8.6 (4H,m), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1274 (M+Na) 元素分析：C55H74N9O21SNa・7H2Oとして、 計算値：C 47.93, H 6.43, N 9.15 実測値：C 48.12, H 6.56, N 9.03
【０６０４】実施例120 IR (KBr) : 3355.5, 1672.0, 1629.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.98 (3H,
d,J=6.5Hz), 1.03(3H,d,J=6.0Hz), 1.2-2.6 (21H,m),
3.18 (1H,m), 3.6-4.5 (16H,m),4.65-5.55 (12H,m), 6.
6-7.5 (10H,m), 8.0-8.6 (4H,m), 8.89 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1256 (M+Na)
【０６０５】実施例121 IR (KBr) : 3357.5, 1660.4, 1629.6, 1249.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=6.6Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.8Hz), 1.03(3H,d,J=6.0Hz), 1.1-1.5 (12H,m),
1.6-2.0 (5H,m), 2.0-2.5 (4H,m),3.07 (1H,m), 3.5-4.
5 (16H,m), 4.6-5.6 (12H,m), 6.72 (1H,d,J=8.1Hz),
6.7-6.9 (4H,m), 7.04 (1H,s), 7.16 (1H,s), 7.1-7.5
(2H,m), 7.25 (2H,d,J=8.6Hz), 8.0-8.2 (3H,m), 8.46
(1H,d,J=7Hz), 8.84(1H,s) FAB-MASS : m/z = 1256 (M+Na) 元素分析：C52H76N9O22SNa・7H2Oとして、 計算値：C 45.91, H 6.67, N 9.27 実測値：C 45.98, H 6.67, N 9.10
【０６０６】実施例122 目的化合物（11）（795mg）の水（16ml）溶液を240時間
放置する。この溶液をODS（YMCゲルODS−AM S 50）カラ
ムクロマトグラフィーに付し、25％アセトニトリル水溶
液で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で
アセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥して、目
的化合物（122）（38mg）を得る。 IR (KBr) : 3361, 2956, 2875, 1668, 1627, 1521, 124
9, 1047 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.8-1.5 (19H,m), 1.6-2.4 (13H,
m), 3.1-3.2 (1H,m),3.5-4.1 (12H,m), 4.1-4.7 (10H,
m), 4.9-5.6 (5H,m), 5.98 (1H,d,J=10.6Hz), 6.36 (1
H,d,J=10.6Hz), 6.7-7.3 (12H,m), 7.4-8.0 (7H,m) FAB-MASS : m/z = 1273.1 (M+Na ) 元素分析：C55H71N8O22NaS・11H2Oとして、 計算値：C 45.58, H 6.47, N 7.73 実測値：C 45.83, H 6.26, N 7.75 実施例118と同様にして、目的化合物（123）を得る。
【０６０７】実施例123 IR (KBr) : 3349.7, 1670.1, 1627.6 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.87 (3H,t,J=7.2Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.13(3H,d,J=5.7Hz), 1.18-1.55 (10H,m),
1.58-2.08 (5H,m), 2.08-2.90(4H,m), 2.90-3.30 (2H,
m), 3.60-4.50 (17H,m), 4.70-5.70 (12H,m),6.65-7.60
(11H,m), 7.80 (2H,br s), 7.95-8.23 (2H,m), 8.75
(1H,d,J=7.0Hz), 8.85 (1H,s) FAB-MASS : m/z = 1114.4 (M-SO4-2) 元素分析：C52H77N9O21S・6H2Oとして、 計算値：C 47.88, H 6.88, N 9.66 実測値：C 47.60, H 6.74, N 9.53 実施例１と同様にして、次の化合物（124）を得る。
【０６０８】実施例124 IR (KBr) : 3324, 2937, 2873, 1664, 1629, 1442, 125
7 cm-1 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91 (3H,t,J=7.1Hz), 0.96 (3H,
d,J=6.7Hz), 1.09(3H,d,J=5.7Hz), 1.3-1.5 (4H,m), 1.
7-2.6 (9H,m), 3.1-3.3 (1H,m),3.7-4.6 (16H,m), 4.7-
5.1 (7H,m), 5.11 (1H,d,J=5.6Hz), 5.17 (1H,d,J=3.1H
z), 5.26 (1H,d,J=4.5Hz), 5.55 (1H,d,J=5.8Hz), 6.7-
6.9 (3H,m), 7.0-7.6 (6H,m), 7.97 (2H,d,J=8.8Hz),
8.0-8.4 (6H,m), 8.85(1H,s), 8.92 (1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS : m/z = 1331 (M+Na+) 元素分析：C55H69N10O22NaS2として、 計算値：C 45.45, H 5.89, N 9.64 実測値：C 45.71, H 5.68, N 9.60

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式［Ｉ］： 【化１】 ［式中、Ｒ1 は、少なくとも１個の窒素原子を含有し、
    １個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和６員
    複素単環基で置換された低級アルカノイル；１個以上の
    適当な置換基を有していてもよい１,２,３,４−テトラ
    ヒドロイソキノリンで置換された低級アルカノイル；少
    なくとも１個の酸素原子を含有し、１個以上の適当な置
    換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
    た低級アルカノイル；１〜３個の硫黄原子を含有し、１
    個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複
    素環基で置換された低級アルカノイル；２個以上の窒素
    原子を含有し、１個以上の適当な置換基を有していても
    よい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイ
    ル；少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
    当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員複素単環基
    で置換された低級アルカノイル；１個以上の適当な置換
    基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級ア
    ルケノイル；１個以上の高級アルコキシを有していても
    よいナフチル低級アルケノイル；１個以上の適当な置換
    基を有していてもよい低級アルキノイル；高級アルコキ
    シを有するナフチルで置換された（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカ
    ノイル；１個以上の適当な置換基を有するアリールで置
    換され、１個以上の適当な置換基を有していてもよいア
    ル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイル；１個以上の適当な置換
    基を有していてもよい複素環基で置換され、１個以上の
    適当な置換基を有していてもよいアロイル；複素環部分
    が１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高
    級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル；
    低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換
    されたアロイル；低級アルケニル低級アルコキシを有す
    るアリールで置換されたアロイル；２個の低級アルコキ
    シで置換されたアロイル；低級アルキルを有するアリー
    ルで置換されたアロイル；高級アルキルを有するアリー
    ルで置換されたアロイル；１個以上の適当な置換基を有
    していてもよいアリールオキシ低級アルカノイル；１個
    以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコ
    キシ低級アルカノイル；１個以上の適当な置換基を有し
    ていてもよいアリールアミノ低級アルカノイル；低級ア
    ルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピ
    ラゾリルで置換された低級アルカノイル；高級アルカノ
    イル部分が１個以上の適当な置換基を有していてもよい
    低級アルコキシ高級アルカノイル；１個以上の適当な置
    換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリール
    で置換されたアロイル；低級アルキルを有するシクロ低
    級アルキルで置換されたアロイル；高級アルキルを有す
    るインドリルカルボニル；低級アルキルを有するナフト
    イル；高級アルキルを有するナフトイル；低級アルコキ
    シ高級アルコキシを有するナフトイル；低級アルコキシ
    低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換
    されたアロイル；低級アルコキシ低級アルコキシを有す
    るアリールで置換されたアロイル；低級アルコキシを有
    するアリールを有するアリールで置換されたアロイル；
    低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有す
    るアリールで置換されたアロイル；複素環オキシ高級ア
    ルコキシを有するアリールで置換されたアロイル；アリ
    ールオキシ低級アルコキシを有するアリールで置換され
    たアロイル；複素環カルボニル高級アルコキシを有する
    アリールで置換されたアロイル；高級アルコキシを有す
    るアリールを有するオキサゾリルで置換された低級アル
    カノイル；低級アルコキシを有するアリールで置換され
    たアリールを有するフリルで置換された低級アルカノイ
    ル；オキソと高級アルキルを有するアリールとを有する
    トリアゾリルで置換された低級アルカノイル；ヒドロキ
    シを有する高級アルカノイル；アル低級アルキルおよび
    ヒドロキシを有する高級アルカノイル；３−メチルトリ
    デセノイル；または高級アルコキシを有するアリールで
    置換され、アミノまたは保護されたアミノを有していて
    もよい（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイルを意味する］で表さ
    れるポリペプチド化合物およびその医薬として許容しう
    る塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が、少なくとも１個の窒素原子を含
    有し、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキ
    ル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有する
    フェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アル
    コキシを有するナフチル、低級アルキルを有するフェニ
    ル、高級アルキルを有するフェニル、高級アルコキシを
    有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置
    換されたフェニル、少なくとも１個の窒素原子を含有
    し、高級アルコキシを有するフェニルを有していてもよ
    い３〜８員飽和複素単環基、低級アルコキシを有するフ
    ェニルで置換されたフェニル、少なくとも１個の窒素原
    子を含有し、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフ
    ェニルを有していてもよい３〜８員飽和複素単環基、少
    なくとも１個の窒素原子を含有し、低級アルコキシを有
    するフェニルを有していてもよい３〜８員飽和複素単環
    基およびオキソからなる群から選ばれた１〜３個の置換
    基を有していてもよい不飽和６員複素単環基で置換され
    た低級アルカノイル；高級アルコキシおよび低級アルコ
    キシカルボニルを有する１,２,３,４−テトラヒドロイ
    ソキノリンで置換された低級アルカノイル；少なくとも
    １個の酸素原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコ
    キシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低
    級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級ア
    ルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナ
    フチル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキ
    ルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、
    高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有
    するフェニルで置換されたフェニル、少なくとも１個の
    窒素原子を含有し、高級アルコキシを有していてもよい
    不飽和６員複素単環基およびオキソからなる群から選ば
    れた１〜３個の置換基を有していてもよい不飽和縮合複
    素環基で置換された低級アルカノイル；１〜３個の硫黄
    原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級
    アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキ
    ル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシ
    を有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチル、
    高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキルを有す
    るフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高級アル
    コキシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェ
    ニルで置換されたフェニルおよびオキソからなる群から
    選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよい不飽和縮
    合複素環基で置換された低級アルカノイル；２個以上の
    窒素原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコキシ、
    低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アル
    キル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキ
    シを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチ
    ル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルキルを
    有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高級
    アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有する
    フェニルで置換されたフェニルおよびオキソからなる群
    から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよい不飽
    和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル；また
    は、 少なくとも１個の窒素原子を含有し、低級アルコキシ、
    高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級ア
    ルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニ
    ル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシ
    を有するナフチル、高級アルコキシを有するナフチル、
    低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有する
    フェニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級ア
    ルキルを有するフェニルで置換されたフェニルおよびオ
    キソからなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有して
    いてもよい飽和３〜８員複素単環基で置換された低級ア
    ルカノイルである請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が、低級アルコキシ、高級アルコキ
    シ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級
    アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アル
    コキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフ
    チル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキル
    を有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高
    級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有す
    るフェニルで置換されたフェニル、低級アルコキシ低級
    アルキル、ハロ低級アルコキシ、低級アルケニルオキ
    シ、ハロ高級アルコキシ、低級アルコキシ高級アルコキ
    シおよびオキソからなる群から選ばれた１〜３個の置換
    基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級ア
    ルケノイル；１〜３個の高級アルコキシを有していても
    よいナフチル低級アルケノイル；低級アルコキシ、高級
    アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコ
    キシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、
    高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有
    するナフチル、高級アルコキシを有するナフチル、低級
    アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェ
    ニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキ
    ルを有するフェニルで置換されたフェニルおよびオキソ
    からなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有していて
    もよい低級アルキノイル；低級アルコキシ、高級アルコ
    キシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低
    級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級ア
    ルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナ
    フチル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキ
    ルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、
    高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有
    するフェニルで置換されたフェニル、低級アルコキシ低
    級アルコキシを有するフェニルおよびオキソからなる群
    から選ばれた１〜３個の置換基を有するアリールで置換
    され、ヒドロキシ、オキソ、保護されたアミノまたはア
    ミノを有していてもよいアル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノイ
    ル；または、 高級アルコキシを有するナフチルで置換された（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルカノイルである請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が、低級アルコキシ、高級アルコキ
    シ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級
    アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アル
    コキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフ
    チル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキル
    を有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高
    級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有す
    るフェニルで置換されたフェニル、低級アルコキシ高級
    アルコキシを有するフェニル、高級アルケニルオキシを
    有するフェニル、低級アルコキシを有するフェニルで置
    換された複素環基、複素環基、フェニルを有するシクロ
    低級アルキル、シクロ低級アルキルを有するフェニル、
    低級アルキルおよびオキソを有する複素環基で置換され
    たフェニル、低級アルキルを有するシクロ低級アルキ
    ル、低級アルコキシを有するフェニルで置換されたフェ
    ニル、複素環基を有するフェニルおよびオキソからなる
    群から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよい複
    素環基で置換され、ハロゲンを有していてもよいアロイ
    ル；複素環基が低級アルキルを有していてもよい複素環
    高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイ
    ル；低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで
    置換されたアロイル；低級アルケニル低級アルコキシを
    有するアリールで置換されたアロイル；２個の低級アル
    コキシで置換されたアロイル；低級アルキルを有するア
    リールで置換されたアロイル；または、 高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイルで
    ある請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 が、低級アルコキシ、高級アルコキ
    シ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級
    アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アル
    コキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフ
    チル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキル
    を有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高
    級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有す
    るフェニルで置換されたフェニルおよびオキソからなる
    群から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよいア
    リールオキシ低級アルカノイル；低級アルコキシ、高級
    アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコ
    キシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、
    高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有
    するナフチル、高級アルコキシを有するナフチル、低級
    アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェ
    ニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキ
    ルを有するフェニルで置換されたフェニルおよびオキソ
    からなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有していて
    もよいアル低級アルコキシ低級アルカノイル；または、 低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級
    アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキ
    シを有するフェニル、高級アルコキシを有するフェニ
    ル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシ
    を有するナフチル、低級アルキルを有するフェニル、高
    級アルキルを有するフェニル、高級アルコキシを有する
    ナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換され
    たフェニルおよびオキソからなる群から選ばれた１〜３
    個の置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アル
    カノイルである請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 が、低級アルキルと高級アルコキシ
    を有するアリールとを有するピラゾールで置換された低
    級アルカノイル；高級アルカノイル部分がアミノまたは
    保護されたアミノを有していてもよい低級アルコキシ高
    級アルカノイル；フェニルを有していてもよい複素環オ
    キシを有するアリールで置換されたアロイル；低級アル
    キルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイ
    ル；高級アルキルを有するインドリルカルボニル；低級
    アルキルを有するナフトイル；高級アルキルを有するナ
    フトイル；低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフ
    トイル；低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシ
    を有するアリールで置換されたアロイル；低級アルコキ
    シ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイ
    ル；低級アルコキシを有するフェニルを有するアリール
    で置換されたアロイル；低級アルコキシ低級アルコキシ
    を有するフェニルを有するアリールで置換されたアロイ
    ル；複素環高級アルコキシを有するアリールで置換され
    たアロイル；フェノキシ低級アルコキシを有するアリー
    ルで置換されたアロイル；複素環カルボニル高級アルコ
    キシを有するアリールで置換されたアロイル；高級アル
    コキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換さ
    れた低級アルカノイル；低級アルコキシを有するフェニ
    ルで置換されたアリールを有するフリルで置換された低
    級アルカノイル；オキソと高級アルキルを有するフェニ
    ルとを有するトリアゾリルで置換された低級アルカノイ
    ル；ヒドロキシを有する高級アルカノイル；ベンジルお
    よびヒドロキシを有する高級アルカノイル；３−メチル
    トリデセノイル；または、 高級アルコキシを有するアリールで置換されており、ア
    ミノまたは保護されたアミノを有していてもよい（Ｃ2
    〜Ｃ6 ）アルカノイルである請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が、各々に、高級アルコキシ、高級
    アルコキシ低級アルキル、高級アルコキシを有するフェ
    ニル、低級アルコキシを有するフェニルで置換されたフ
    ェニル、高級アルコキシを有するフェニルで置換された
    ピペラジニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有する
    フェニルで置換されたピペラジニルおよび低級アルコキ
    シを有するフェニルで置換されたピペラジニルからなる
    群から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよいピ
    リジルまたはピリダジニルで置換された低級アルカノイ
    ル；高級アルコキシおよび低級アルコキシカルボニルを
    有する１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリンで置換
    された低級アルカノイル；高級アルコキシおよびオキソ
    からなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有していて
    もよいクマリンで置換された低級アルカノイル；１〜３
    個の高級アルコキシを有していてもよいベンゾチオフェ
    ニルで置換された低級アルカノイル；高級アルコキシお
    よび低級アルキルからなる群から選ばれた１〜３個の置
    換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］フラニルで置換さ
    れた低級アルカノイル；高級アルキル、低級アルコキシ
    を有するフェニル、低級アルキルを有するフェニルで置
    換されたフェニルおよび高級アルコキシを有するピリジ
    ルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有してい
    てもよいベンゾオキサゾリルで置換された低級アルカノ
    イル；高級アルキル、および低級アルコキシを有するフ
    ェニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有し
    ていてもよいベンゾイミダゾリルで置換された低級アル
    カノイル；または、 各々に、高級アルコキシを有するフェニルおよび高級ア
    ルコキシを有するナフトイルからなる群から選ばれた１
    〜３個の置換基を有していてもよいピペリジルまたはピ
    ペラジニルで置換された低級アルカノイルである請求項
    ２に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 が、低級アルコキシ、低級アルキ
    ル、高級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、ハロ
    低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級アル
    コキシおよび低級アルコキシ高級アルコキシからなる群
    から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよいフェ
    ニルで置換されたフェニル低級アルケノイル；１〜３個
    の高級アルコキシを有していてもよいナフチル低級アル
    ケノイル；高級アルコキシを有するナフチル、および低
    級アルキルを有するフェニルで置換されたフェニルから
    なる群から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよ
    い低級アルキノイル；低級アルコキシ、高級アルコキ
    シ、低級アルキル、高級アルキル、および低級アルコキ
    シ低級アルキルを有するフェニルからなる群から選ばれ
    た１〜３個の置換基を有するフェニルで置換されてお
    り、ヒドロキシ、オキソ、保護されたアミノまたはアミ
    ノを有していてもよいフェニル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルカノ
    イル；または、 高級アルコキシを有するナフチルで置換された（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルカノイルである請求項３に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 が、少なくとも１個の窒素原子を含
    有し、フェニル、低級アルコキシを有するフェニル、高
    級アルコキシを有するフェニル、低級アルキルを有する
    フェニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェ
    ニル、高級アルケニルオキシを有するフェニル、低級ア
    ルコキシを有するフェニルで置換されたピペリジル、ピ
    ペリジル、フェニルを有するシクロ低級アルキル、シク
    ロ低級アルキルを有するフェニルならびにオキソおよび
    低級アルキルを有するトリアゾリルで置換されたフェニ
    ルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有してい
    てもよい飽和６員複素単環基で置換されており、ハロゲ
    ンを有していてもよいベンゾイル；１〜２個の酸素原子
    と１〜３個の窒素原子とを含有し、高級アルキル、低級
    アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有する
    フェニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェ
    ニル、および低級アルコキシを有するフェニルで置換さ
    れたフェニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基
    を有していてもよい不飽和５員複素単環基で置換された
    ベンゾイル；１または２個の窒素原子を含有し、高級ア
    ルキル、および低級アルコキシを有するフェニルからな
    る群から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよい
    ５また６員複素単環基で置換されたベンゾイル；１〜２
    個の窒素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有し、低級ア
    ルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有するフ
    ェニル、低級アルキルを有するシクロ低級アルキル、低
    級アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
    シクロ低級アルキルを有するフェニル、ピペリジンを有
    するフェニルおよび低級アルコキシ高級アルコキシを有
    するフェニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基
    を有していてもよい５員複素単環基で置換されたベンゾ
    イル；少なくとも１個の窒素原子を含有する不飽和３〜
    ８員複素単環基で置換された高級アルコキシを有するフ
    ェニルで置換されたベンゾイル；１〜２個の酸素原子と
    １〜３個の窒素原子とを含有し、低級アルキルを有して
    いてもよい飽和６員複素単環基で置換された高級アルコ
    キシを有するフェニルで置換されたベンゾイル；低級ア
    ルコキシ高級アルコキシを有するフェニルで置換された
    ベンゾイル；低級アルケニル低級アルコキシを有するフ
    ェニルで置換されたベンゾイル；２個の低級アルコキシ
    で置換されたベンゾイル；低級アルキルを有するフェニ
    ルで置換されたベンゾイル；または、 高級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイル
    である請求項４に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ1 が、１〜３個の高級アルコキシを
    有していてもよいフェニルオキシ低級アルカノイル；１
    〜３個の高級アルコキシを有していてもよいフェニル低
    級アルコキシ低級アルカノイル；または、 １〜３個の高級アルコキシを有していてもよいフェニル
    アミノ低級アルカノイルである請求項５に記載の化合
    物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1 が、低級アルコキシを有するフェ
    ニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルキル
    を有するフェニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有
    するフェニル、高級アルケニルオキシを有するフェニ
    ル、低級アルコキシを有するフェニルで置換されたピペ
    リジル、フェニルを有するシクロ低級アルキル、シクロ
    低級アルキルを有するフェニルならびにオキソおよび低
    級アルキルを有するトリアゾリルで置換されたフェニル
    からなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有していて
    もよいピペラジニルで置換され、ハロゲンを有していて
    もよいベンゾイル；高級アルキル、低級アルコキシを有
    するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級
    アルコキシ高級アルコキシを有するフェニル、および低
    級アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニルか
    らなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有していても
    よいイソオキサゾリルで置換されたベンゾイル；低級ア
    ルコキシ高級アルコキシを有するフェニルで置換された
    ベンゾイル；低級アルキルを有するフェニルで置換され
    たベンゾイル；高級アルキルを有するフェニルで置換さ
    れたベンゾイル；低級アルコキシ、低級アルキル、高級
    アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、ハロ低級アル
    コキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級アルコキシお
    よび低級アルコキシ高級アルコキシからなる群から選ば
    れた１〜３個の置換基を有していてもよいフェニルで置
    換されたフェニル低級アルケノイル；低級アルコキシを
    有するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低
    級アルキルを有するシクロ低級アルキル、低級アルコキ
    シを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロ低級
    アルキルを有するフェニル、ピペリジルを有するフェニ
    ル、および低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェ
    ニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基を有して
    いてもよいチアジアゾリルで置換されたベンゾイル；ま
    たは、 低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有
    するフェニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有する
    フェニル、高級アルキル、および低級アルコキシを有す
    るフェニルで置換されたフェニルからなる群から選ばれ
    た１〜３個の置換基を有していてもよいオキサジアゾリ
    ルで置換されたベンゾイルである請求項１に記載の化合
    物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1 が、低級アルコキシ高級アルコキ
    シを有するフェニルで置換されたベンゾイル；または、 低級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイル
    である請求項１１に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 が、低級アルコキシを有するフェ
    ニルを有していてもよいピペラジニルで置換されたベン
    ゾイル；低級アルコキシを有するフェニルを有していて
    もよいイソオキサゾリルで置換されたベンゾイル；低級
    アルコキシ高級アルコキシを有するフェニルを有してい
    てもよいチアジアゾリルで置換されたベンゾイル；また
    は、 低級アルコキシを有するフェニルを有していてもよいオ
    キサジアゾリルで置換されたベンゾイルである請求項１
    １に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ1 が、低級アルコキシを有していて
    もよいフェニルで置換されたフェニル低級アルケノイル
    である請求項１１に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 式［Ｉ］ 【化２】 ［式中、Ｒ1 は、少なくとも１個の窒素原子を含有し、
    １個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和６員
    複素単環基で置換された低級アルカノイル；１個以上の
    適当な置換基を有していてもよい１,２,３,４−テトラ
    ヒドロイソキノリンで置換された低級アルカノイル；少
    なくとも１個の酸素原子を含有し、１個以上の適当な置
    換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
    た低級アルカノイル；１〜３個の硫黄原子を含有し、１
    個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複
    素環基で置換された低級アルカノイル；２個以上の窒素
    原子を含有し、１個以上の適当な置換基を有していても
    よい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイ
    ル；少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
    当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員複素単環基
    で置換された低級アルカノイル；１個以上の適当な置換
    基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級ア
    ルケノイル；１個以上の高級アルコキシを有していても
    よいナフチル低級アルケノイル；１個以上の適当な置換
    基を有していてもよい低級アルキノイル；高級アルコキ
    シを有するナフチルで置換されたＣ2 〜Ｃ6 アルカノイ
    ル；１個以上の適当な置換基を有するアリールで置換さ
    れ、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアルＣ
    2 〜Ｃ6 アルカノイル；１個以上の適当な置換基を有し
    ていてもよい複素環基で置換され、１個以上の適当な置
    換基を有していてもよいアロイル；複素環部分から１個
    以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アル
    コキシを有するアリールで置換されたアロイル；低級ア
    ルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換された
    アロイル；低級アルケニル低級アルコキシを有するアリ
    ールで置換されたアロイル；２個の低級アルコキシで置
    換されたアロイル；低級アルキルを有するアリールで置
    換されたアロイル；高級アルキルを有するアリールで置
    換されたアロイル；１個以上の適当な置換基を有してい
    てもよいアリールオキシ低級アルカノイル；１個以上の
    適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低
    級アルカノイル；１個以上の適当な置換基を有していて
    もよいアリールアミノ低級アルカノイル；低級アルキル
    と高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾリ
    ルで置換された低級アルカノイル；高級アルカノイル部
    分が１個以上の適当な置換基を有していてもよい低級ア
    ルコキシ高級アルカノイル；１個以上の適当な置換基を
    有していてもよい複素環オキシを有するアリールで置換
    されたアロイル；低級アルキルを有するシクロ低級アル
    キルで置換されたアロイル；高級アルキルを有するイン
    ドリルカルボニル；低級アルキルを有するナフトイル；
    高級アルキルを有するナフトイル；低級アルコキシ高級
    アルコキシを有するナフトイル；低級アルコキシ低級ア
    ルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換された
    アロイル；低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリ
    ールで置換されたアロイル；低級アルコキシを有するア
    リールを有するアリールで置換されたアロイル；低級ア
    ルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有するアリ
    ールで置換されたアロイル；複素環オキシ高級アルコキ
    シを有するアリールで置換されたアロイル；アリールオ
    キシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロ
    イル；複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリー
    ルで置換されたアロイル；高級アルコキシを有するアリ
    ールを有するオキサゾリルで置換された低級アルカノイ
    ル；低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリ
    ールを有するフリルで置換された低級アルカノイル；オ
    キソと高級アルキルを有するアリールとを有するトリア
    ゾリルで置換された低級アルカノイル；ヒドロキシを有
    する高級アルカノイル；アル低級アルキルおよびヒドロ
    キシを有する高級アルカノイル；３−メチルトリデセノ
    イル；または高級アルコキシを有するアリールで置換さ
    れ、アミノまたは保護されたアミノを有していてもよい
    Ｃ2 〜Ｃ6 アルカノイルを意味する］のポリペプチド化
    合物およびその医薬として許容しうる塩の製造法であっ
    て、 1) 式 【化３】 の化合物またはそのアミノ基における反応性誘導体もし
    くはそれらの塩を、式 Ｒ1−ＯＨ ［ＩＩＩ］ ［ここに、Ｒ1 は上に定義した通りである］の化合物ま
    たはそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそ
    れらの塩と反応させて、式 【化４】 ［ここに、Ｒ1 は上に定義した通りである］の化合物
    ［Ｉ］またはその塩を生成させることを特徴とする該製
    造法。
  16. 【請求項１６】 請求項１の化合物またはその医薬とし
    て許容しうる塩を有効成分とし、これを製薬上許容しう
    る担体または賦形剤との混合物の形で含有する医薬組成
    物。
  17. 【請求項１７】 請求項１の化合物またはその医薬とし
    て許容しうる塩の抗微生物剤としての使用。
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