JPH10324726A - 光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
光学材料用樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH10324726A JPH10324726A JP9148502A JP14850297A JPH10324726A JP H10324726 A JPH10324726 A JP H10324726A JP 9148502 A JP9148502 A JP 9148502A JP 14850297 A JP14850297 A JP 14850297A JP H10324726 A JPH10324726 A JP H10324726A
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】硬化物の着色が小さく、高屈折率で、基材に対
する密着性に優れ、離型性、型再現性、復元性、耐擦傷
性が良好でフレネルレンズやレンチキュラーレンズに適
した硬化物を与える光学材料用樹脂組成物を提供する。 【解決手段】特定の分子中にビスフェノールメタン構造
を有するウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、希釈剤
（Ｂ）及び光重合開始剤としてのメチルベンゾイルホル
メート（Ｃ）を含有することを特徴とする光学材料用樹
脂組成物。
する密着性に優れ、離型性、型再現性、復元性、耐擦傷
性が良好でフレネルレンズやレンチキュラーレンズに適
した硬化物を与える光学材料用樹脂組成物を提供する。 【解決手段】特定の分子中にビスフェノールメタン構造
を有するウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、希釈剤
（Ｂ）及び光重合開始剤としてのメチルベンゾイルホル
メート（Ｃ）を含有することを特徴とする光学材料用樹
脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビデオプロジェクタ
ー、プロジェクションテレビ、液晶ディフプレーなどに
使用するフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等に適
する光学材料用樹脂組成物及びその硬化物に関する。
ー、プロジェクションテレビ、液晶ディフプレーなどに
使用するフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等に適
する光学材料用樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、この種のレンズは、プレス法、キ
ャスト法等の方法により成形されていた。前者のプレス
法は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性
が悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを
流し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに
金型が多数個必要なために最近ではレンズ型と透明樹脂
基材（例えば、ポリカーボネート、塩ビ、ポリエステ
ル、アクリル、スチレン等）との間にレンズ部形成用の
紫外線硬化型樹脂液を介在させる方法が種々提案されて
いる。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開昭６
１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特開昭
６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、特開
昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等を参
照）
ャスト法等の方法により成形されていた。前者のプレス
法は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性
が悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを
流し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに
金型が多数個必要なために最近ではレンズ型と透明樹脂
基材（例えば、ポリカーボネート、塩ビ、ポリエステ
ル、アクリル、スチレン等）との間にレンズ部形成用の
紫外線硬化型樹脂液を介在させる方法が種々提案されて
いる。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開昭６
１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特開昭
６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、特開
昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等を参
照）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】レンズ型と透明樹脂基
材との間に紫外線硬化型樹脂を介在させてレンズ部を形
成する技術においては、レンズ部と透明樹脂基材との間
に十分な密着性が得られないことが多い。とりわけ、透
明性や耐候性に優れ、この種の材料として好適とされて
いるメタクリル樹脂を含有する樹脂を基材として用いた
場合、紫外線硬化型樹脂との密着性が不十分であるため
密着性を高めることが強く望まれている。
材との間に紫外線硬化型樹脂を介在させてレンズ部を形
成する技術においては、レンズ部と透明樹脂基材との間
に十分な密着性が得られないことが多い。とりわけ、透
明性や耐候性に優れ、この種の材料として好適とされて
いるメタクリル樹脂を含有する樹脂を基材として用いた
場合、紫外線硬化型樹脂との密着性が不十分であるため
密着性を高めることが強く望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線による硬化
が速く、樹脂基材、特にメタクリル樹脂に対して密着性
に優れ、又その硬化物が着色が少なく、高屈折率である
樹脂組成物を見出し本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は（１）１分中に１個の水酸基を有する（メタ）
アクリレート（ａ）、芳香族ジイソシアネート（ｂ）及
び任意成分としてジオール化合物（ｃ）との反応物であ
って分子中にビスフェノールメタン構造を有するウレタ
ン（メタ）アクリレート（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び光重
合開始剤としてのメチルベンゾイルホルメート（Ｃ）を
含有することを特徴とする光学材料用樹脂組成物、
（２）芳香族ジイソシアネート（ｂ）が４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートである（１）記載の光学
材料用樹脂組成物、（３）芳香族ジイソシアネート
（ｂ）がトリレンジイソシアネートである（１）記載の
光学材料用樹脂組成物、（４）ウレタン（メタ）アクリ
レート（Ａ）がジオ−ル化合物（ｃ）を反応成分として
含み、かつ該ジオール化合物（ｃ）がビスフェノールＦ
ポリアルキレンオキシグリコールである（１）記載の光
学材料樹脂組成物、（５）ウレタン（メタ）アクリレー
ト（Ａ）がジオ−ル化合物（ｃ）を反応成分として含
み、かつ該ジオール化合物（ｃ）がビスフェノールＡポ
リエルキレンオキシグリコールである（１）記載の光学
材料用樹脂組成物、（６）ウレタン（メタ）アクリレー
ト（Ａ）がジオ−ル化合物（ｃ）を反応成分として含
み、かつ該ジオール化合物（ｃ）が２−ブチル−２−エ
チルプロパンジオールである（１）記載の光学材料用樹
脂組成物、（７）（１）〜（６）記載の光学材料用樹脂
組成物の硬化物、に関する。
め、本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線による硬化
が速く、樹脂基材、特にメタクリル樹脂に対して密着性
に優れ、又その硬化物が着色が少なく、高屈折率である
樹脂組成物を見出し本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は（１）１分中に１個の水酸基を有する（メタ）
アクリレート（ａ）、芳香族ジイソシアネート（ｂ）及
び任意成分としてジオール化合物（ｃ）との反応物であ
って分子中にビスフェノールメタン構造を有するウレタ
ン（メタ）アクリレート（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び光重
合開始剤としてのメチルベンゾイルホルメート（Ｃ）を
含有することを特徴とする光学材料用樹脂組成物、
（２）芳香族ジイソシアネート（ｂ）が４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートである（１）記載の光学
材料用樹脂組成物、（３）芳香族ジイソシアネート
（ｂ）がトリレンジイソシアネートである（１）記載の
光学材料用樹脂組成物、（４）ウレタン（メタ）アクリ
レート（Ａ）がジオ−ル化合物（ｃ）を反応成分として
含み、かつ該ジオール化合物（ｃ）がビスフェノールＦ
ポリアルキレンオキシグリコールである（１）記載の光
学材料樹脂組成物、（５）ウレタン（メタ）アクリレー
ト（Ａ）がジオ−ル化合物（ｃ）を反応成分として含
み、かつ該ジオール化合物（ｃ）がビスフェノールＡポ
リエルキレンオキシグリコールである（１）記載の光学
材料用樹脂組成物、（６）ウレタン（メタ）アクリレー
ト（Ａ）がジオ−ル化合物（ｃ）を反応成分として含
み、かつ該ジオール化合物（ｃ）が２−ブチル−２−エ
チルプロパンジオールである（１）記載の光学材料用樹
脂組成物、（７）（１）〜（６）記載の光学材料用樹脂
組成物の硬化物、に関する。
【０００５】本発明の樹脂組成物は、分子中にビスフェ
ノールメタン構造を有するウレタン（メタ）アクリレー
ト（Ａ）を含有する。ウレタン（メタ）アクリレート
（Ａ）の具体例としては、１分子中に１個の水酸基を有
する（メタ）アクリレート（ａ）と芳香族ジイソシアネ
ート（ｂ）と任意成分としてジオール化合物（ｃ）とを
反応させることにより得ることができる。
ノールメタン構造を有するウレタン（メタ）アクリレー
ト（Ａ）を含有する。ウレタン（メタ）アクリレート
（Ａ）の具体例としては、１分子中に１個の水酸基を有
する（メタ）アクリレート（ａ）と芳香族ジイソシアネ
ート（ｂ）と任意成分としてジオール化合物（ｃ）とを
反応させることにより得ることができる。
【０００６】使用しうるジオール化合物の具体例として
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、３−
メチル−１，５−ペンタンジオール、１，３−ブチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン
ジメチロール、トリシクロデカンジメチロール、１，６
−ヘキサンジオール、２−ブチル−２−エチル−プロパ
ンジオール、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４〜１５）エ
トキシグリコール、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４−１
５）プロポキシグリコール、ビスフェノールＦポリ（ｎ
＝２〜１５）エトキシグリコール、ビスフェノールＦポ
リ（ｎ＝２〜１５）プロポキシグリコール、ビスフェノ
ールＡポリ（ｎ＝２〜１５）ブトキシグリコール、ビス
フェノールＦポリ（ｎ＝１５）ブトキシグリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、ポリカプロラクトンジオ
ール、ポリエステルジオール、ポリカーボネートジオー
ル等を挙げることができる。好ましいものとしては、例
えば、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール、ビス
フェノールＡポリ（ｎ＝４〜１０）エトキシグリコー
ル、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４〜１０）プロポキシ
グリコール、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１０）エ
トキシグリコール、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１
０）プロポキシグリコール等を挙げることができる。
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、３−
メチル−１，５−ペンタンジオール、１，３−ブチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン
ジメチロール、トリシクロデカンジメチロール、１，６
−ヘキサンジオール、２−ブチル−２−エチル−プロパ
ンジオール、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４〜１５）エ
トキシグリコール、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４−１
５）プロポキシグリコール、ビスフェノールＦポリ（ｎ
＝２〜１５）エトキシグリコール、ビスフェノールＦポ
リ（ｎ＝２〜１５）プロポキシグリコール、ビスフェノ
ールＡポリ（ｎ＝２〜１５）ブトキシグリコール、ビス
フェノールＦポリ（ｎ＝１５）ブトキシグリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、ポリカプロラクトンジオ
ール、ポリエステルジオール、ポリカーボネートジオー
ル等を挙げることができる。好ましいものとしては、例
えば、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール、ビス
フェノールＡポリ（ｎ＝４〜１０）エトキシグリコー
ル、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４〜１０）プロポキシ
グリコール、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１０）エ
トキシグリコール、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１
０）プロポキシグリコール等を挙げることができる。
【０００７】又、芳香族ジイソシアネート（ｂ）の具体
例としては、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート等を挙げることができる。好ましいものとして
は、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート等を挙げることができる。
例としては、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート等を挙げることができる。好ましいものとして
は、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート等を挙げることができる。
【０００８】更に１分子中に１個の水酸基を有する（メ
タ）アクリレート（ａ）の具体例としては、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２〜１０）エチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２〜１
０）プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等を挙
げることができる。好ましいものとしては、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２〜７）プロピ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート等を挙げるこ
とができる。
タ）アクリレート（ａ）の具体例としては、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２〜１０）エチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２〜１
０）プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等を挙
げることができる。好ましいものとしては、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２〜７）プロピ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート等を挙げるこ
とができる。
【０００９】好ましい反応の組合せとしては、２−ブチ
ル−２−エチルプロパンジオールと４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチルアク
リレートとの反応物、４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネートとポリ（ｎ＝２〜７）プロピレングリコー
ルモノアクリレートとの反応物、ビスフェノールＡポリ
（ｎ＝４〜１０）エトキシグリコールと４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル
アクリレートとの反応物、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝
２〜１０）エトキシグリコールとトリレンジイソシアネ
ートと２−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物、
ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１０）エトキシグリコ
ールとトリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレートとの反応物、ビスフェノールＦポリ
（ｎ＝２〜１０）エトキシグリコールと４，４′−ジフ
ェニルメンタジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル
アクリレートとの反応物等を挙げることができる。
ル−２−エチルプロパンジオールと４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチルアク
リレートとの反応物、４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネートとポリ（ｎ＝２〜７）プロピレングリコー
ルモノアクリレートとの反応物、ビスフェノールＡポリ
（ｎ＝４〜１０）エトキシグリコールと４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル
アクリレートとの反応物、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝
２〜１０）エトキシグリコールとトリレンジイソシアネ
ートと２−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物、
ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１０）エトキシグリコ
ールとトリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレートとの反応物、ビスフェノールＦポリ
（ｎ＝２〜１０）エトキシグリコールと４，４′−ジフ
ェニルメンタジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル
アクリレートとの反応物等を挙げることができる。
【００１０】前記（Ｃ）成分の水酸基１当量に対して
（ｂ）成分のイソシアネート基の１．１−２．０当量が
好ましい。特に好ましくは１．５〜２．０当量である。
このウレタン化反応は当業者に公知の手順において行う
ことができる。このウレタン化反応の反応温度は通常常
温〜１００℃、好ましくは５０〜８５℃である。そし
て、次に（メタ）アクリレート反応において、前記ウレ
タン化反応で得られた末端イソシアネート基を有する化
合物のイソシアネート基の１当量に対して（ａ）成分の
水酸基の０．９〜１．５当量を反応させるのが好まし
く、特に好ましくは１．０〜１．１当量である。この反
応には、反応中のラジカル重合によるゲル化を防ぐ為に
反応混合物に通常５０〜２０００ｐｐｍのハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−メトキシ
フェノール、ｐ−ベンゾキノン等の重合禁止剤を添加し
ておくことが好ましい。又、このアクリレート化反応の
反応温度は、通常常温〜１００℃、好ましくは５０〜８
５℃である。かかるイソシアネート基と水酸基との反応
は無触媒で進行するが、例えばトリエチルアミン、ジブ
チルスズジラウリレート、ジブチルスズジアセテート等
の慣用の触媒を使用することが好ましい。
（ｂ）成分のイソシアネート基の１．１−２．０当量が
好ましい。特に好ましくは１．５〜２．０当量である。
このウレタン化反応は当業者に公知の手順において行う
ことができる。このウレタン化反応の反応温度は通常常
温〜１００℃、好ましくは５０〜８５℃である。そし
て、次に（メタ）アクリレート反応において、前記ウレ
タン化反応で得られた末端イソシアネート基を有する化
合物のイソシアネート基の１当量に対して（ａ）成分の
水酸基の０．９〜１．５当量を反応させるのが好まし
く、特に好ましくは１．０〜１．１当量である。この反
応には、反応中のラジカル重合によるゲル化を防ぐ為に
反応混合物に通常５０〜２０００ｐｐｍのハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−メトキシ
フェノール、ｐ−ベンゾキノン等の重合禁止剤を添加し
ておくことが好ましい。又、このアクリレート化反応の
反応温度は、通常常温〜１００℃、好ましくは５０〜８
５℃である。かかるイソシアネート基と水酸基との反応
は無触媒で進行するが、例えばトリエチルアミン、ジブ
チルスズジラウリレート、ジブチルスズジアセテート等
の慣用の触媒を使用することが好ましい。
【００１１】本発明の樹脂組成物中、（Ａ）成分の使用
量は１０〜７０重量％の範囲が好ましく、特に好ましく
は２０〜６０重量％である。
量は１０〜７０重量％の範囲が好ましく、特に好ましく
は２０〜６０重量％である。
【００１２】希釈剤（Ｂ）の具体例としては、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ
−ビニルカプロラクタム、ｏ−フェニルフェニルオキシ
エチル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェニルオ
キシエチルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリブ
ロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリ
ブロモベンジル（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａポリ（ｎ＝２〜１５）エトキシジ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１５）エトキシジ
（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メタ）
アクリレート等の（メタ）アクリレートモノマーを挙げ
ることができる。好ましいものとしては、フェノキシエ
チルアクリレート、フェニルポリ（ｎ＝２〜４）エトキ
シアクリレート、ｏ−フェニルフェニルオキシエチルア
クリレート、ｏ−フェニルフェニルポリ（ｎ＝２〜４）
エトキシアクリレート、トリブロモフェニルオキシエチ
ルアクリレート、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４〜１
０）エトキシジアクリレート等屈折率の高いアクリレー
トモノマー、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート
等密着性の向上に寄与するアクリレートモノマー等を挙
げることかできる。
シエチル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ
−ビニルカプロラクタム、ｏ−フェニルフェニルオキシ
エチル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェニルオ
キシエチルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリブ
ロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリ
ブロモベンジル（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａポリ（ｎ＝２〜１５）エトキシジ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＦポリ（ｎ＝２〜１５）エトキシジ
（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メタ）
アクリレート等の（メタ）アクリレートモノマーを挙げ
ることができる。好ましいものとしては、フェノキシエ
チルアクリレート、フェニルポリ（ｎ＝２〜４）エトキ
シアクリレート、ｏ−フェニルフェニルオキシエチルア
クリレート、ｏ−フェニルフェニルポリ（ｎ＝２〜４）
エトキシアクリレート、トリブロモフェニルオキシエチ
ルアクリレート、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝４〜１
０）エトキシジアクリレート等屈折率の高いアクリレー
トモノマー、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート
等密着性の向上に寄与するアクリレートモノマー等を挙
げることかできる。
【００１３】本発明の樹脂組成物においては、光重合開
始剤としてメチルベンゾイルホルメート（Ｃ）を必須成
分として使用する。（Ｃ）成分を使用することにより、
紫外線照射によえ着色の少ない硬化物を得ることができ
る。（Ｃ）成分以外の光重合開始剤を使用した場合には
樹脂組成物の硬化物は着色が大きく、光学用途に使用す
るのは困難である。
始剤としてメチルベンゾイルホルメート（Ｃ）を必須成
分として使用する。（Ｃ）成分を使用することにより、
紫外線照射によえ着色の少ない硬化物を得ることができ
る。（Ｃ）成分以外の光重合開始剤を使用した場合には
樹脂組成物の硬化物は着色が大きく、光学用途に使用す
るのは困難である。
【００１４】本発明の樹脂組成物中、（Ｂ）成分及び
（Ｃ）成分の使用量としては、（Ｂ）成分は、２５〜８
５重量％が好ましく、特に好ましくは、３５〜７９重量
％である。（Ｃ）成分は、０．１〜１５重量％が好まし
く、特に好ましくは０．５〜１０重量％である。
（Ｃ）成分の使用量としては、（Ｂ）成分は、２５〜８
５重量％が好ましく、特に好ましくは、３５〜７９重量
％である。（Ｃ）成分は、０．１〜１５重量％が好まし
く、特に好ましくは０．５〜１０重量％である。
【００１５】本発明の樹脂組成物は前記（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分の各成分を混合、溶解して得ることがで
きる。
及び（Ｃ）成分の各成分を混合、溶解して得ることがで
きる。
【００１６】本発明の樹脂組成物は、前記成分以外に、
ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、ビスフェノ
ールＦ型エポキシアクリレート、（Ｃ）成分以外の光重
合開始剤（例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイル
−ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）２，４，４−トリメチルペンチル
ホスフィンオキサイド、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、フェニル２−ヒドロキシ−２−プロピ
ルケトン等）、光安定剤（例えば、ヒンダードアミン系
化合物等）、可塑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、
酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤、非反応性ポリマ
ー類（例えば、ポリエステルエラストマー、ポリウレタ
ンエラストマー、ポリ（メタ）アクリレートポリマー
等）等も併用することもできる。
ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、ビスフェノ
ールＦ型エポキシアクリレート、（Ｃ）成分以外の光重
合開始剤（例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイル
−ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）２，４，４−トリメチルペンチル
ホスフィンオキサイド、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、フェニル２−ヒドロキシ−２−プロピ
ルケトン等）、光安定剤（例えば、ヒンダードアミン系
化合物等）、可塑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、
酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤、非反応性ポリマ
ー類（例えば、ポリエステルエラストマー、ポリウレタ
ンエラストマー、ポリ（メタ）アクリレートポリマー
等）等も併用することもできる。
【００１７】本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従
い、本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより
得ることができる。具体的には、本発明の光学材料用樹
脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又はレンチキュラ
ーレンズの形状を有するスタンパー上に塗布し、該紫外
線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層の上に透明樹脂
基板を接着させ、次いでその状態で該透明樹脂基板側か
ら高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹脂組成
物を硬化させた後、該スタンパーから剥離する。この様
にして通常屈折率（２５℃）が１．５５以上、好ましい
条件下では１．５６以上を有したフレネルレンズあるい
はレンチキュラーレンズが得られる。
い、本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより
得ることができる。具体的には、本発明の光学材料用樹
脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又はレンチキュラ
ーレンズの形状を有するスタンパー上に塗布し、該紫外
線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層の上に透明樹脂
基板を接着させ、次いでその状態で該透明樹脂基板側か
ら高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹脂組成
物を硬化させた後、該スタンパーから剥離する。この様
にして通常屈折率（２５℃）が１．５５以上、好ましい
条件下では１．５６以上を有したフレネルレンズあるい
はレンチキュラーレンズが得られる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものでな
いことはもとよりである。なお、以下において「部」と
あるのは、特に断りのない限り全て「重量部」を示す。 （ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例） 合成例１ ２−ブチル−２−エチルプロパンジオール１５６部、
４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート３７５部
を仕込み、８５℃で約１５時間、イソシアネート基の濃
度が約７．９％になるまで反応し、次いで２−ヒドロキ
シエチルアクリレート１２１．８部、メトキノン０．３
部を仕込み８５℃で約１０時間、イソシアネート基の濃
度が０．３％以下になるまで反応し、ウレタンアクリレ
ート（Ａ−１）を得た。屈折率（２５℃）は１．５８３
６であった。
説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものでな
いことはもとよりである。なお、以下において「部」と
あるのは、特に断りのない限り全て「重量部」を示す。 （ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例） 合成例１ ２−ブチル−２−エチルプロパンジオール１５６部、
４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート３７５部
を仕込み、８５℃で約１５時間、イソシアネート基の濃
度が約７．９％になるまで反応し、次いで２−ヒドロキ
シエチルアクリレート１２１．８部、メトキノン０．３
部を仕込み８５℃で約１０時間、イソシアネート基の濃
度が０．３％以下になるまで反応し、ウレタンアクリレ
ート（Ａ−１）を得た。屈折率（２５℃）は１．５８３
６であった。
【００１９】合成例２ ４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート２５０部
とポリ（ｎ＝６）プロピレングリコールモノアクリレー
ト８１６部とジブチルスズジラウリレート０．３部及び
メトキノン０．３部を仕込み、８５℃で約３０時間、イ
ソシアネート基の濃度が０．３％以下になるまで反応
し、ウレタンアクリレート（Ａ−２）を得た。屈折率
（２５℃）は、１．５２５０であった。
とポリ（ｎ＝６）プロピレングリコールモノアクリレー
ト８１６部とジブチルスズジラウリレート０．３部及び
メトキノン０．３部を仕込み、８５℃で約３０時間、イ
ソシアネート基の濃度が０．３％以下になるまで反応
し、ウレタンアクリレート（Ａ−２）を得た。屈折率
（２５℃）は、１．５２５０であった。
【００２０】合成例３ ビスフェノールＦジエトキシグリコール２８８部とトリ
レンジイソシアネート２６１部を仕込み、８５℃で約１
５時間、イソシアネート基の濃度が約７．６５％になる
まで反応し、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート
１２１．８部とメトキノン０．３部を仕込み８５℃で約
１０時間、イソシアネート基の濃度が０．３％以下にな
るまで反応し、ウレタンアクリレート（Ａ−３）を得
た。屈折率（２５℃）は、１．５８５２であった。
レンジイソシアネート２６１部を仕込み、８５℃で約１
５時間、イソシアネート基の濃度が約７．６５％になる
まで反応し、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート
１２１．８部とメトキノン０．３部を仕込み８５℃で約
１０時間、イソシアネート基の濃度が０．３％以下にな
るまで反応し、ウレタンアクリレート（Ａ−３）を得
た。屈折率（２５℃）は、１．５８５２であった。
【００２１】合成例４ ビスフェノールＡポリ（ｎ＝１０）エトキシグリコール
６６８部と４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト５００部を仕込み、８５℃で約１５時間、イソシアネ
ート基の濃度が約７．１９％になるまで反応し、次いで
２−ヒドロキシエチルアクリレート２４３．６部とメト
キノン０．７部を仕込み８５℃で約１０時間、イソシア
ネート基の濃度が０．３％以下になるまで反応し、ウレ
タンアクリレート（Ａ−４）を得た。屈折率（２５℃）
は、１．５６５０であった。
６６８部と４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト５００部を仕込み、８５℃で約１５時間、イソシアネ
ート基の濃度が約７．１９％になるまで反応し、次いで
２−ヒドロキシエチルアクリレート２４３．６部とメト
キノン０．７部を仕込み８５℃で約１０時間、イソシア
ネート基の濃度が０．３％以下になるまで反応し、ウレ
タンアクリレート（Ａ−４）を得た。屈折率（２５℃）
は、１．５６５０であった。
【００２２】実施例１〜４、比較例１，２ 表１に示すような組成（数値は重量部を示す。）の紫外
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５
ｍｍのメタクリル樹脂系基板との間に注入し、常法によ
り紫外線を照射して硬化させてフレネルレンズを得た。
実施例中の評価は、次の方法で行った。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易。 ○・・・・金型からの難型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある。 （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性不良 （３）密着性：透明メタクリル樹脂系基板上に紫外線硬
化性樹脂組成物を膜厚２００μｍ、幅２０ｍｍ、長さ１
５０ｍｍに塗布し、次いで高圧水銀灯（８０ｗ／ｃｍ、
オゾンレス）で５００ｍｊ／ｃｍ2 の照射を行い硬化さ
せテストピースを作成し、剥離強度の測定を行った。
（剥離強度の測定法：引張試験機でメタクリル樹脂系基
板上の硬化した樹脂膜の９０度剥離強度を測定した。
（剥離スピード１００ｍｍ／分） ◎・・・・剥離強度 ２ｋｇ／ｃｍ以上 ○・・・・剥離強度 １〜２ｋｇ／ｃｍ △・・・・剥離強度 ０．５〜１ｋｇ／ｃｍ ×・・・・剥離強度 ０．５ｋｇ／ｃｍ以下 （４）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した麺に直接１０ｍｍの金属丸棒を強く押しつけた
後、面について丸棒の跡が完全に消失するまでの時間を
測定した。 ◎・・・・瞬時に消失した ○・・・・６０秒以内に消失した △・・・・１〜６０分の間に消失した ×・・・・消失しない （５）耐擦傷性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型よ
り離型した面にメタクリル樹脂系基板（幅１００ｍｍ、
長さ１００ｍｍ、厚さ２．５ｍｍ）を縦に強く押しつけ
ながら約１００ｍｍの間隔を１往復約１秒のスピードで
１０往復させた後、面について傷を観察した。 ◎・・・・傷がまったく認められない ○・・・・スジ状の傷が数本認められる △・・・・部分的に帯状の傷が認められる ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５
ｍｍのメタクリル樹脂系基板との間に注入し、常法によ
り紫外線を照射して硬化させてフレネルレンズを得た。
実施例中の評価は、次の方法で行った。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易。 ○・・・・金型からの難型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある。 （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性不良 （３）密着性：透明メタクリル樹脂系基板上に紫外線硬
化性樹脂組成物を膜厚２００μｍ、幅２０ｍｍ、長さ１
５０ｍｍに塗布し、次いで高圧水銀灯（８０ｗ／ｃｍ、
オゾンレス）で５００ｍｊ／ｃｍ2 の照射を行い硬化さ
せテストピースを作成し、剥離強度の測定を行った。
（剥離強度の測定法：引張試験機でメタクリル樹脂系基
板上の硬化した樹脂膜の９０度剥離強度を測定した。
（剥離スピード１００ｍｍ／分） ◎・・・・剥離強度 ２ｋｇ／ｃｍ以上 ○・・・・剥離強度 １〜２ｋｇ／ｃｍ △・・・・剥離強度 ０．５〜１ｋｇ／ｃｍ ×・・・・剥離強度 ０．５ｋｇ／ｃｍ以下 （４）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した麺に直接１０ｍｍの金属丸棒を強く押しつけた
後、面について丸棒の跡が完全に消失するまでの時間を
測定した。 ◎・・・・瞬時に消失した ○・・・・６０秒以内に消失した △・・・・１〜６０分の間に消失した ×・・・・消失しない （５）耐擦傷性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型よ
り離型した面にメタクリル樹脂系基板（幅１００ｍｍ、
長さ１００ｍｍ、厚さ２．５ｍｍ）を縦に強く押しつけ
ながら約１００ｍｍの間隔を１往復約１秒のスピードで
１０往復させた後、面について傷を観察した。 ◎・・・・傷がまったく認められない ○・・・・スジ状の傷が数本認められる △・・・・部分的に帯状の傷が認められる ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる
【００２３】（６）着色性：硬化した紫外線硬化性樹脂
層を観察した。 ○・・・・着色ガ小さく問題がない △・・・・やや着色がある ×・・・・着色が大きく問題である （７）屈折率（２５℃）：硬化した紫外線硬化性樹脂の
屈折率（２５℃）を測定した。
層を観察した。 ○・・・・着色ガ小さく問題がない △・・・・やや着色がある ×・・・・着色が大きく問題である （７）屈折率（２５℃）：硬化した紫外線硬化性樹脂の
屈折率（２５℃）を測定した。
【００２４】
【表１】 表１ 組成及び物性 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ ○組成 合成例１で得たウレタン アクリレート（Ａ−１） 30 30 合成例２で得たウレタン アクリレート（Ａ−２） 30 合成例３で得たウレタン アクリレート（Ａ−３） 20 合成例４で得たウレタン アクリレート（Ａ−４） 35 Ｒ−５６１ 25 20 28 25 20 ＯＰＰ−１．５ 10 20 50 10 10 20 ＢＰＥ−１０ 25 25 20 25 25 ＨＤＤＡ 10 5 7 10 5 Ｒ−５５１ 30 フェニル２−ヒドロキシ −２−プロピルケトン − 1.5 1.5 2 3 3 メチルベンゾイルネホルメ ート 3 1.5 1.5 1 − − ２，４，６−トリメチル ベンゾイルジフェニルホス フィンオキサイド 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 − ○物性 離型性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 密着性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 復元性 ○ ◎ ○ ◎ ○ ◎ 耐擦傷性 ◎ ○ ○ ◎ ◎ ○ 着色性 ○ ○ ○ ○ × × 屈折率（２５℃） 1.556 1.551 1.583 1.555 1.555 1.550
【００２５】表１から明らかなように、本発明の樹脂組
成物の硬化物は、着色が小さく、離型性、型再現性、密
着性、復元性、耐擦傷性が良好で、屈折率（２５℃）
は、１．５５以上の高屈折率であった。
成物の硬化物は、着色が小さく、離型性、型再現性、密
着性、復元性、耐擦傷性が良好で、屈折率（２５℃）
は、１．５５以上の高屈折率であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は、着色が
小さく、高屈折率で、基材に対する密着性に優れ、離型
性、型再現性、復元性、耐擦傷性が良好でフレネルレン
ズやレンチキュラーレンズに適している。
小さく、高屈折率で、基材に対する密着性に優れ、離型
性、型再現性、復元性、耐擦傷性が良好でフレネルレン
ズやレンチキュラーレンズに適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０８Ｇ 18/32 Ｃ０８Ｇ 18/32 Ａ 18/67 18/67
Claims (7)
- 【請求項１】１分子中に１個の水酸基を有する（メタ）
アクリレート（ａ）、芳香族ジイソシアネート（ｂ）及
び、任意成分としてジオール化合物（ｃ）との反応物で
あって分子中にビスフェノールメタン構造を有するウレ
タン（メタ）アクリレート（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び光
重合開始剤としてのメチルベンゾイルホルメート（ｃ）
を含有することを特徴とする光学材料用樹脂組成物。 - 【請求項２】芳香族ジイソシアネート（ｂ）が４，４′
−ジフェニルメタンジイソシアネートである請求項１記
載の光学材料用樹脂組成物。 - 【請求項３】芳香族ジイソシアネート（ｂ）がトリレン
ジイソシアネートである請求項１記載の光学材料用樹脂
組成物。 - 【請求項４】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）がジ
オ−ル化合物（ｃ）を反応成分として含み、かつ該ジオ
ール化合物（ｃ）がビスフェノールＦポリアルキレンオ
キシグリコールである請求項１記載の光学材料用樹脂組
成物。 - 【請求項５】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）がジ
オ−ル化合物（ｃ）を反応成分として含み、かつ該ジオ
ール化合物（ｃ）がビスフェノールＡポリアルキレンオ
キシグリコールである請求項１記載の光学材料用樹脂組
成物。 - 【請求項６】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）がジ
オ−ル化合物（ｃ）を反応成分として含み、かつ該ジオ
ール化合物（ｃ）が２−ブチル−２−エチルプロパンジ
オールである請求項１記載の光学材料用樹脂組成物。 - 【請求項７】請求項１〜６記載の光学材料用樹脂組成物
の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9148502A JPH10324726A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | 光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9148502A JPH10324726A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | 光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10324726A true JPH10324726A (ja) | 1998-12-08 |
Family
ID=15454203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9148502A Pending JPH10324726A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | 光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10324726A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000075211A1 (en) * | 1999-06-03 | 2000-12-14 | Dsm N.V. | Photocurable resin composition and optical parts |
| JP2003026735A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 高屈折率（メタ）アクリル酸エステル化合物を含有する樹脂組成物 |
| WO2006068465A1 (en) * | 2004-12-24 | 2006-06-29 | Jsr Corporation | Radiation-curable resin optical member forming composition and optical member |
| JP2010138393A (ja) * | 2008-11-13 | 2010-06-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2012242464A (ja) * | 2011-05-17 | 2012-12-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2015012020A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Dic株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
| KR20170117086A (ko) | 2015-02-12 | 2017-10-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 우레탄(메타)아크릴레이트 수지, 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 플라스틱 렌즈 |
-
1997
- 1997-05-23 JP JP9148502A patent/JPH10324726A/ja active Pending
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| US10640603B2 (en) | 2015-02-12 | 2020-05-05 | Dic Corporation | Urethane (meth)acrylate resin, curable resin composition, cured product thereof, and plastic lens |
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