JPH10326016A - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト組成物Info
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- JPH10326016A JPH10326016A JP9135255A JP13525597A JPH10326016A JP H10326016 A JPH10326016 A JP H10326016A JP 9135255 A JP9135255 A JP 9135255A JP 13525597 A JP13525597 A JP 13525597A JP H10326016 A JPH10326016 A JP H10326016A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感度、解像度、残膜率、塗布性、耐熱性など
の諸性能に優れ、特に反射防止膜上でのプロファイルに
優れた化学増幅型のポジ型フォトレジスト組成物を提供
する。 【解決手段】 アルカリに対して不溶性または難溶性の
状態から、酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂
（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）、３級アミン化合物（Ｃ）、お
よびジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）の各成分を含有
するポジ型フォトレジスト組成物。 【効果】 反射防止膜上でもそれとの界面にネッキング
を生じず、良好なプロファイルを与え、また感度や解像
度も優れている。
の諸性能に優れ、特に反射防止膜上でのプロファイルに
優れた化学増幅型のポジ型フォトレジスト組成物を提供
する。 【解決手段】 アルカリに対して不溶性または難溶性の
状態から、酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂
（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）、３級アミン化合物（Ｃ）、お
よびジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）の各成分を含有
するポジ型フォトレジスト組成物。 【効果】 反射防止膜上でもそれとの界面にネッキング
を生じず、良好なプロファイルを与え、また感度や解像
度も優れている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、遠紫外線（エキシ
マレーザ等を含む）、電子線、Ｘ線または放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
などに適したフォトレジスト組成物に関するものであ
る。
マレーザ等を含む）、電子線、Ｘ線または放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
などに適したフォトレジスト組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴い、サブ
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。こうした要求に対して、特に６４MDRAM および２５
６MDRAMの製造を可能とすることから、エキシマレーザ
リソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザ
リソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒
および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レ
ジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射
線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応
により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化
させるものであり、これによってポジ型またはネガ型の
パターンが得られる。
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。こうした要求に対して、特に６４MDRAM および２５
６MDRAMの製造を可能とすることから、エキシマレーザ
リソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザ
リソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒
および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レ
ジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射
線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応
により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化
させるものであり、これによってポジ型またはネガ型の
パターンが得られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】化学増幅型ポジ型レジ
ストは、放射線照射部で発生した酸が、その後の熱処理
（post exposure bake：以下、ＰＥＢと略す）によって
拡散し、照射部の現像液に対する溶解性を変化させるた
めの触媒として作用するものである。このような化学増
幅型レジストには、基板からの反射光によっても酸発生
剤の分解が起こるという欠点がある。例えば、照射され
た放射線が基板の段差部分で反射することによる横方向
からの反射光で、部分的にパターン線幅が細くなってし
まう、いわゆるハレーション効果と呼ばれる現象があ
る。このようなハレーション効果が発生した場合、パタ
ーン線幅を一定に保つことが困難になる。
ストは、放射線照射部で発生した酸が、その後の熱処理
（post exposure bake：以下、ＰＥＢと略す）によって
拡散し、照射部の現像液に対する溶解性を変化させるた
めの触媒として作用するものである。このような化学増
幅型レジストには、基板からの反射光によっても酸発生
剤の分解が起こるという欠点がある。例えば、照射され
た放射線が基板の段差部分で反射することによる横方向
からの反射光で、部分的にパターン線幅が細くなってし
まう、いわゆるハレーション効果と呼ばれる現象があ
る。このようなハレーション効果が発生した場合、パタ
ーン線幅を一定に保つことが困難になる。
【０００４】ハレーション効果を抑制するためには、反
射防止膜（Bottom antireflectivecoating ）を下地と
して使用するのが一般的である。すなわち、基板上に反
射防止膜を設け、その上にレジスト膜を塗布し、放射線
照射および現像を行ってパターンを形成する手法であ
る。このような反射防止膜として、ブリュワー・サイエ
ンス（Brewer Science）社製の“DUV-18”などが知られ
ている。しかしながら、このような反射防止膜を用いた
場合、反射防止膜とレジストの界面においてレジストパ
ターンへの食い込み、すなわちパターンの底部（反射防
止膜との接触部）が細くなる現象（ネッキング）が生じ
て、パターンが倒れたり、解像度が低下するという欠点
があった。
射防止膜（Bottom antireflectivecoating ）を下地と
して使用するのが一般的である。すなわち、基板上に反
射防止膜を設け、その上にレジスト膜を塗布し、放射線
照射および現像を行ってパターンを形成する手法であ
る。このような反射防止膜として、ブリュワー・サイエ
ンス（Brewer Science）社製の“DUV-18”などが知られ
ている。しかしながら、このような反射防止膜を用いた
場合、反射防止膜とレジストの界面においてレジストパ
ターンへの食い込み、すなわちパターンの底部（反射防
止膜との接触部）が細くなる現象（ネッキング）が生じ
て、パターンが倒れたり、解像度が低下するという欠点
があった。
【０００５】本発明は、感度、解像度、残膜率、塗布
性、耐熱性などの諸性能に優れ、特に反射防止膜上での
プロファイルに優れた化学増幅型のポジ型フォトレジス
ト組成物を提供することを目的とする。本発明者らは、
かかる目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、特定の
化合物を添加することにより、優れた性能を有するポジ
型フォトレジスト組成物が得られることを見出し、本発
明を完成した。
性、耐熱性などの諸性能に優れ、特に反射防止膜上での
プロファイルに優れた化学増幅型のポジ型フォトレジス
ト組成物を提供することを目的とする。本発明者らは、
かかる目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、特定の
化合物を添加することにより、優れた性能を有するポジ
型フォトレジスト組成物が得られることを見出し、本発
明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アル
カリに対して不溶性または難溶性の状態から酸の作用で
アルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）、３
級アミン化合物（Ｃ）およびジフェニルスルホン系化合
物（Ｄ）の各成分を含有してなるポジ型フォトレジスト
組成物を提供するものである。
カリに対して不溶性または難溶性の状態から酸の作用で
アルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）、３
級アミン化合物（Ｃ）およびジフェニルスルホン系化合
物（Ｄ）の各成分を含有してなるポジ型フォトレジスト
組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】フォトレジスト組成物の主体とな
る樹脂（Ａ）は、それ自体ではアルカリに対して不溶性
または難溶性であるが、酸の作用により化学変化を起こ
してアルカリ可溶性となるものである。例えば、フェノ
ール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水
酸基の少なくとも一部を、アルカリ現像液に対して溶解
抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で保護した樹脂
が用いられる。
る樹脂（Ａ）は、それ自体ではアルカリに対して不溶性
または難溶性であるが、酸の作用により化学変化を起こ
してアルカリ可溶性となるものである。例えば、フェノ
ール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水
酸基の少なくとも一部を、アルカリ現像液に対して溶解
抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で保護した樹脂
が用いられる。
【０００８】ベースとなるアルカリ可溶性樹脂として
は、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール樹
脂、ポリイソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノ
ールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレ
ートまたはメチルアクリレートとの共重合体、イソプロ
ペニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチ
ルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合
体などが挙げられる。ビニルフェノールおよびイソプロ
ペニルフェノールにおける水酸基とビニル基またはイソ
プロペニル基との位置関係は特に限定されないが、一般
にはｐ−ビニルフェノールまたはｐ−イソプロペニルフ
ェノールが好ましい。これらの樹脂は、透明性を向上さ
せるために水素添加されていてもよい。また、アルカリ
に可溶である範囲において、上記樹脂のフェノール核に
アルキル基やアルコキシ基などが導入されていてもよ
い。これらのアルカリ可溶性樹脂のなかでも、ポリビニ
ルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェノールの単独
重合体またはビニルフェノールと他の単量体との共重合
体が好ましく用いられる。
は、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール樹
脂、ポリイソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノ
ールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレ
ートまたはメチルアクリレートとの共重合体、イソプロ
ペニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチ
ルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合
体などが挙げられる。ビニルフェノールおよびイソプロ
ペニルフェノールにおける水酸基とビニル基またはイソ
プロペニル基との位置関係は特に限定されないが、一般
にはｐ−ビニルフェノールまたはｐ−イソプロペニルフ
ェノールが好ましい。これらの樹脂は、透明性を向上さ
せるために水素添加されていてもよい。また、アルカリ
に可溶である範囲において、上記樹脂のフェノール核に
アルキル基やアルコキシ基などが導入されていてもよ
い。これらのアルカリ可溶性樹脂のなかでも、ポリビニ
ルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェノールの単独
重合体またはビニルフェノールと他の単量体との共重合
体が好ましく用いられる。
【０００９】アルカリ可溶性樹脂に導入される、アルカ
リ現像液に対して溶解抑止能を持つが、酸に対して不安
定な基は、公知の各種保護基であることができる。例え
ば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テト
ラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル基、１−エト
キシエチル基などが挙げられ、これらの基がフェノール
性水酸基の水素に置換することになる。これらの保護基
のなかでも、本発明においては特に、１−エトキシエチ
ル基が好ましい。フェノール骨格を有するアルカリ可溶
性樹脂のフェノール性水酸基にこれらの保護基を導入す
る場合、アルカリ可溶性樹脂中のフェノール性水酸基の
うち、保護基で置換されたものの割合（保護基導入率）
は、一般には１０〜５０％の範囲にあるのが好ましい。
リ現像液に対して溶解抑止能を持つが、酸に対して不安
定な基は、公知の各種保護基であることができる。例え
ば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テト
ラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル基、１−エト
キシエチル基などが挙げられ、これらの基がフェノール
性水酸基の水素に置換することになる。これらの保護基
のなかでも、本発明においては特に、１−エトキシエチ
ル基が好ましい。フェノール骨格を有するアルカリ可溶
性樹脂のフェノール性水酸基にこれらの保護基を導入す
る場合、アルカリ可溶性樹脂中のフェノール性水酸基の
うち、保護基で置換されたものの割合（保護基導入率）
は、一般には１０〜５０％の範囲にあるのが好ましい。
【００１０】本発明においては特に、樹脂（Ａ）の全部
または一部として、前記したポリビニルフェノール系樹
脂のフェノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶
解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保
護された樹脂を用いるのが好ましい。なかでも好ましい
ものは、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水
酸基が１−エトキシエチル基で部分的に保護された樹脂
である。
または一部として、前記したポリビニルフェノール系樹
脂のフェノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶
解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保
護された樹脂を用いるのが好ましい。なかでも好ましい
ものは、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水
酸基が１−エトキシエチル基で部分的に保護された樹脂
である。
【００１１】フォトレジスト組成物を構成する酸発生剤
（Ｂ）は、その物質自体に、またはその物質を含むレジ
スト組成物に、放射線を照射することによって、酸を発
生する各種の化合物であることができ、もちろん、２種
以上の化合物の混合物として用いることもできる。例え
ば、オニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジ
スルホニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジス
ルホン系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホ
ン酸系化合物などが挙げられる。本発明においては、酸
発生剤としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化
合物が好ましく用いられる。酸発生剤となるジアゾメタ
ンジスルホニル骨格を有する化合物としては、ビス（ベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−クロロベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トルエン
スルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−tert−ブチルベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−キシ
レンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキサン
スルホニル）ジアゾメタンなどを挙げることができる。
（Ｂ）は、その物質自体に、またはその物質を含むレジ
スト組成物に、放射線を照射することによって、酸を発
生する各種の化合物であることができ、もちろん、２種
以上の化合物の混合物として用いることもできる。例え
ば、オニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジ
スルホニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジス
ルホン系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホ
ン酸系化合物などが挙げられる。本発明においては、酸
発生剤としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化
合物が好ましく用いられる。酸発生剤となるジアゾメタ
ンジスルホニル骨格を有する化合物としては、ビス（ベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−クロロベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トルエン
スルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−tert−ブチルベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−キシ
レンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキサン
スルホニル）ジアゾメタンなどを挙げることができる。
【００１２】３級アミン化合物（Ｃ）は、クェンチャー
として作用するものである。すなわち、化学増幅型レジ
ストには、放射線照射からＰＥＢまでの放置時間によ
り、環境雰囲気中に微量存在するアンモニアやアミン類
などに起因して、レジスト中で発生した酸が失活するた
めに性能が変化する、いわゆるタイム・ディレイ（time
delay）効果があることが知られており、このような酸
の失活を防ぐために、３級アミン化合物（Ｃ）が使用さ
れる。この３級アミン化合物（Ｃ）は、基板上に形成さ
れたレジスト膜のプリベーク後もこのレジスト膜中に残
存して効果を発揮するためには、プリベークの温度で蒸
発しないものであるのが好ましく、一般には１５０℃以
上の沸点を有するものが用いられる。
として作用するものである。すなわち、化学増幅型レジ
ストには、放射線照射からＰＥＢまでの放置時間によ
り、環境雰囲気中に微量存在するアンモニアやアミン類
などに起因して、レジスト中で発生した酸が失活するた
めに性能が変化する、いわゆるタイム・ディレイ（time
delay）効果があることが知られており、このような酸
の失活を防ぐために、３級アミン化合物（Ｃ）が使用さ
れる。この３級アミン化合物（Ｃ）は、基板上に形成さ
れたレジスト膜のプリベーク後もこのレジスト膜中に残
存して効果を発揮するためには、プリベークの温度で蒸
発しないものであるのが好ましく、一般には１５０℃以
上の沸点を有するものが用いられる。
【００１３】以上の樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）および
３級アミン化合物（Ｃ）に加えて、本発明のフォトレジ
スト組成物は、ジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）を含
有する。ジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）を含有させ
ることにより、特に反射防止膜上でのネッキングが抑制
される。ジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）は、置換さ
れていてもよいフェニル基２個をスルホニル（−ＳＯ2
− ）で結合した化合物であり、２個のフェニル基は同
じであっても異なっていてもよい。かかるジフェニルス
ルホン系化合物（Ｄ）は、例えば、次式（Ｉ）で示され
るものであることができる。
３級アミン化合物（Ｃ）に加えて、本発明のフォトレジ
スト組成物は、ジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）を含
有する。ジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）を含有させ
ることにより、特に反射防止膜上でのネッキングが抑制
される。ジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）は、置換さ
れていてもよいフェニル基２個をスルホニル（−ＳＯ2
− ）で結合した化合物であり、２個のフェニル基は同
じであっても異なっていてもよい。かかるジフェニルス
ルホン系化合物（Ｄ）は、例えば、次式（Ｉ）で示され
るものであることができる。
【００１４】
【００１５】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ
7、Ｒ8、Ｒ9 およびＲ10は互いに独立に、水素またはフ
ェニルに結合しうる基を表すが、Ｒ1 とＲ10で直接結合
を形成してもよい。ここでいうフェニルに結合しうる基
には、例えば、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜４
のアルケニル、炭素数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、水酸基などが包含される。
7、Ｒ8、Ｒ9 およびＲ10は互いに独立に、水素またはフ
ェニルに結合しうる基を表すが、Ｒ1 とＲ10で直接結合
を形成してもよい。ここでいうフェニルに結合しうる基
には、例えば、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜４
のアルケニル、炭素数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、水酸基などが包含される。
【００１６】本発明に用いられるジフェニルスルホン系
化合物として、具体的には例えば、ジフェニルスルホ
ン、４−クロロジフェニルスルホン、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン、４−フルオロジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジフルオロジフェニルスルホン、４，
４′−ジブロモジフェニルスルホン、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン、ジベンゾチオフェンスルホ
ン（別名ジベンゾチオフェンジオキシド、ジフェニレン
スルホン等）などを挙げることができる。
化合物として、具体的には例えば、ジフェニルスルホ
ン、４−クロロジフェニルスルホン、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン、４−フルオロジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジフルオロジフェニルスルホン、４，
４′−ジブロモジフェニルスルホン、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン、ジベンゾチオフェンスルホ
ン（別名ジベンゾチオフェンジオキシド、ジフェニレン
スルホン等）などを挙げることができる。
【００１７】ポジ型フォトレジスト組成物の好ましい組
成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）が２０〜９９重量％の範囲、酸発生剤（Ｂ）が
０.0５〜２０重量％の範囲、３級アミン化合物（Ｃ）が
０.0０１〜１０重量％の範囲、そしてジフェニルスルホ
ン系化合物（Ｄ）が０.0１〜２０重量％の範囲である。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、必要に応じて
さらに他の成分、例えば、溶解抑止剤、増感剤、染料、
接着性改良剤、電子供与体など、この分野で慣用されて
いる各種の添加物を含有することもできる。
成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）が２０〜９９重量％の範囲、酸発生剤（Ｂ）が
０.0５〜２０重量％の範囲、３級アミン化合物（Ｃ）が
０.0０１〜１０重量％の範囲、そしてジフェニルスルホ
ン系化合物（Ｄ）が０.0１〜２０重量％の範囲である。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、必要に応じて
さらに他の成分、例えば、溶解抑止剤、増感剤、染料、
接着性改良剤、電子供与体など、この分野で慣用されて
いる各種の添加物を含有することもできる。
【００１８】このポジ型フォトレジスト組成物は通常、
全固形分濃度が１０〜５０重量％となるように、上記各
成分を溶剤に混合してレジスト溶液が調製され、シリコ
ンウェハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤
は、各成分を溶解するものであればよく、この分野で通
常用いられているものであることができる。例えば、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テートのようなグリコールエーテルエステル類、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテルおよびジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチ
ル、酢酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステ
ル類、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香
族炭化水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それ
ぞれ単独で、または２種以上組み合わせて用いることが
できる。
全固形分濃度が１０〜５０重量％となるように、上記各
成分を溶剤に混合してレジスト溶液が調製され、シリコ
ンウェハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤
は、各成分を溶解するものであればよく、この分野で通
常用いられているものであることができる。例えば、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テートのようなグリコールエーテルエステル類、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテルおよびジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチ
ル、酢酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステ
ル類、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香
族炭化水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それ
ぞれ単独で、または２種以上組み合わせて用いることが
できる。
【００１９】基体上に塗布されたレジスト膜からは、そ
の後通常、プリベーク、パターニング露光、ＰＥＢ、ア
ルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パター
ンが形成される。
の後通常、プリベーク、パターニング露光、ＰＥＢ、ア
ルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パター
ンが形成される。
【００２０】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記ないか
ぎり重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記ないか
ぎり重量基準である。
【００２１】参考例（樹脂の保護化） 窒素置換された５００mlの四つ口フラスコに、重量平均
分子量（Mw）23,900、多分散度（Mw／Mn）１.1２のポリ
（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達（株）製の“VP-1
5000”〕２５ｇ（ｐ−ビニルフェノール単位として２０
８ミリモル）、およびｐ−トルエンスルホン酸０.0２１
ｇ（０.1０９ミリモル）を入れ、１，４−ジオキサン２
５０ｇに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル
７.8８ｇ（１０９ミリモル）を滴下し、その後２５℃で
５時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水１５０
０mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを
得た。このウェットケーキを再度１，４−ジオキサン２
００ｇに溶解し、次にイオン交換水１５００mlに滴下
し、濾別した。得られたウェットケーキを６００ｇのイ
オン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケー
キを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作
を２回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減
圧乾燥して、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基が
部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得
た。この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、水酸基
の３５％が１−エトキシエチル基で保護されていた。こ
の樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は１.1７
であった。
分子量（Mw）23,900、多分散度（Mw／Mn）１.1２のポリ
（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達（株）製の“VP-1
5000”〕２５ｇ（ｐ−ビニルフェノール単位として２０
８ミリモル）、およびｐ−トルエンスルホン酸０.0２１
ｇ（０.1０９ミリモル）を入れ、１，４−ジオキサン２
５０ｇに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル
７.8８ｇ（１０９ミリモル）を滴下し、その後２５℃で
５時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水１５０
０mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを
得た。このウェットケーキを再度１，４−ジオキサン２
００ｇに溶解し、次にイオン交換水１５００mlに滴下
し、濾別した。得られたウェットケーキを６００ｇのイ
オン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケー
キを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作
を２回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減
圧乾燥して、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基が
部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得
た。この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、水酸基
の３５％が１−エトキシエチル基で保護されていた。こ
の樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は１.1７
であった。
【００２２】実施例１ 参考例で合成した樹脂１３.5部、酸発生剤としてのビス
（シクロヘキサンスルホニル）ジアゾメタン０.5部、ク
ェンチャーとしてのトリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン０.0２部、およびジフェニルスルホ
ン０.5部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート６７部に溶解した。この溶液を孔径０.１μm
のフッ素樹脂製フィルタで濾過して、レジスト液を調製
した。
（シクロヘキサンスルホニル）ジアゾメタン０.5部、ク
ェンチャーとしてのトリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン０.0２部、およびジフェニルスルホ
ン０.5部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート６７部に溶解した。この溶液を孔径０.１μm
のフッ素樹脂製フィルタで濾過して、レジスト液を調製
した。
【００２３】常法により洗浄したシリコンウェハにスピ
ンコータを用いて、Brewer Science社製の有機反射防止
膜用組成物である“DUV-18”を塗布し、２０５℃で１分
間ベークして、反射防止膜の厚さが５７０Åである基板
を作成した。その上に、上記レジスト液を乾燥後の膜厚
が０.７μmとなるように塗布した。次いでこのシリコン
ウェハを、ホットプレート上にて９０℃で９０秒間プリ
ベークした。プリベーク後の塗膜を、パターンを有する
クロムマスクを介して、２４８nmの露光波長を有するＫ
ｒＦエキシマレーザステッパ〔（株）ニコン製の“NSR-
1755 EX8A” 、NA=O.45 〕を用い、露光量を段階的に変
化させて露光処理した。露光後、ホットプレート上にて
１００℃で９０秒間加熱してＰＥＢを行い、露光部の脱
保護基反応を行った。これをテトラメチルアンモニウム
ハイドロキサイドの２.3８重量％水溶液で現像して、ポ
ジ型パターンを得た。
ンコータを用いて、Brewer Science社製の有機反射防止
膜用組成物である“DUV-18”を塗布し、２０５℃で１分
間ベークして、反射防止膜の厚さが５７０Åである基板
を作成した。その上に、上記レジスト液を乾燥後の膜厚
が０.７μmとなるように塗布した。次いでこのシリコン
ウェハを、ホットプレート上にて９０℃で９０秒間プリ
ベークした。プリベーク後の塗膜を、パターンを有する
クロムマスクを介して、２４８nmの露光波長を有するＫ
ｒＦエキシマレーザステッパ〔（株）ニコン製の“NSR-
1755 EX8A” 、NA=O.45 〕を用い、露光量を段階的に変
化させて露光処理した。露光後、ホットプレート上にて
１００℃で９０秒間加熱してＰＥＢを行い、露光部の脱
保護基反応を行った。これをテトラメチルアンモニウム
ハイドロキサイドの２.3８重量％水溶液で現像して、ポ
ジ型パターンを得た。
【００２４】形成されたパターンを電子顕微鏡で観察し
たところ、４６mJ／cm2 の露光量で０.２３μmの微細パ
ターンをプロファイルよく解像していた。また、パター
ンの反射防止膜界面には、ネッキングがまったく認めら
れなかった。
たところ、４６mJ／cm2 の露光量で０.２３μmの微細パ
ターンをプロファイルよく解像していた。また、パター
ンの反射防止膜界面には、ネッキングがまったく認めら
れなかった。
【００２５】実施例２ アミン化合物として、トリス〔２−（２−メトキシエト
キシ）エチル〕アミンの代わりにＮ−メチルジ−ｎ−オ
クチルアミンを用い、ＰＥＢ条件を１００℃で１分間と
したほかは、実施例１と同様の操作を行った。その結
果、７５mJ／cm2の露光量で０.２２μmの微細パターン
をプロファイルよく解像していた。また、パターンの反
射防止膜界面には、ネッキングがまったく認められなか
った。
キシ）エチル〕アミンの代わりにＮ−メチルジ−ｎ−オ
クチルアミンを用い、ＰＥＢ条件を１００℃で１分間と
したほかは、実施例１と同様の操作を行った。その結
果、７５mJ／cm2の露光量で０.２２μmの微細パターン
をプロファイルよく解像していた。また、パターンの反
射防止膜界面には、ネッキングがまったく認められなか
った。
【００２６】実施例３ ジフェニルスルホンに代えて４，４′−ジクロロジフェ
ニルスルホンを用いたほかは、実施例１と同様の操作を
行った。 その結果、３８mJ／cm2 の露光量で０.２４
μmの微細パターンをプロファイルよく解像していた。
また、パターンの反射防止膜界面には、ネッキングがま
ったく認められなかった。
ニルスルホンを用いたほかは、実施例１と同様の操作を
行った。 その結果、３８mJ／cm2 の露光量で０.２４
μmの微細パターンをプロファイルよく解像していた。
また、パターンの反射防止膜界面には、ネッキングがま
ったく認められなかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明によりジフェニルスルホン系化合
物を配合したポジ型フォトレジスト組成物は、反射防止
膜上でもそれとの界面にネッキングを生じず、良好なプ
ロファイルを与え、また、感度や解像度にも優れてお
り、この組成物を用いることによって、高精度で微細な
フォトレジストパターンを形成することができる。
物を配合したポジ型フォトレジスト組成物は、反射防止
膜上でもそれとの界面にネッキングを生じず、良好なプ
ロファイルを与え、また、感度や解像度にも優れてお
り、この組成物を用いることによって、高精度で微細な
フォトレジストパターンを形成することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】アルカリに対して不溶性または難溶性の状
態から、酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、
酸発生剤（Ｂ）、３級アミン化合物（Ｃ）および、ジフ
ェニルスルホン系化合物（Ｄ）を含有することを特徴と
するポジ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項２】樹脂（Ａ）が、ポリビニルフェノール系樹
脂のフェノール性水酸基を１−エトキシエチル基で部分
的に保護した樹脂を含有する請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】酸発生剤（Ｂ）が、ジアゾメタンジスルホ
ニル化合物である請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】ジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）が、下
式（Ｉ） で示され、ここにＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9 およびＲ10は互いに独立に、水素、炭素
数１〜６のアルキル、炭素数１〜４のアルケニル、炭素
数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、ニトロまたは水酸基
を表すが、Ｒ1 とＲ10で直接結合を形成してもよい請求
項１〜３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）を２０〜９９重量％、酸発生剤（Ｂ）を０.0５〜
２０重量％、３級アミン化合物（Ｃ）を０.0０１〜１０
重量％およびジフェニルスルホン系化合物（Ｄ）を０.0
１〜２０重量％含有する請求項１〜４のいずれかに記載
の組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13525597A JP3873372B2 (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| CA002238246A CA2238246A1 (en) | 1997-05-26 | 1998-05-21 | Photoresist composition |
| DE69809633T DE69809633T2 (de) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | Photoresistzusammensetzung |
| KR1019980018462A KR100552008B1 (ko) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | 포토레지스트조성물 |
| EP98109376A EP0881540B1 (en) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | Photoresist composition |
| US09/083,435 US6165677A (en) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | Photoresist composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10326016A true JPH10326016A (ja) | 1998-12-08 |
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ID=15147445
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13525597A Expired - Fee Related JP3873372B2 (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
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| DE (1) | DE69809633T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008525220A (ja) * | 2004-12-22 | 2008-07-17 | テレコム・イタリア・エッセ・ピー・アー | インクジェットプリントヘッド用の三次元的構造体及び関連する製造方法 |
| JP2020008640A (ja) * | 2018-07-04 | 2020-01-16 | Jsr株式会社 | レジストパターンの形成方法及び感放射線性樹脂組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| DE69815622T2 (de) * | 1997-10-17 | 2004-04-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Fujinomiya | Positiv arbeitendes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial für Infrarotlaser |
| KR100783603B1 (ko) * | 2002-01-05 | 2007-12-07 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 사용한 패턴의 형성방법 |
| EP1470191B1 (en) * | 2002-02-01 | 2012-11-21 | Saint-Gobain Glass France S.A. | Barrier layer made of a curable resin containing polymeric polyol |
| US7323290B2 (en) * | 2002-09-30 | 2008-01-29 | Eternal Technology Corporation | Dry film photoresist |
| US7148265B2 (en) * | 2002-09-30 | 2006-12-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Functional polymer |
| DE10340608A1 (de) | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Infineon Technologies Ag | Polymerformulierung und Verfahren zur Herstellung einer Dielektrikumsschicht |
| DE10340609A1 (de) * | 2003-08-29 | 2005-04-07 | Infineon Technologies Ag | Polymerformulierung und Verfahren zur Herstellung einer Dielektrikumsschicht |
| DE102004005247A1 (de) * | 2004-01-28 | 2005-09-01 | Infineon Technologies Ag | Imprint-Lithographieverfahren |
| JP3946715B2 (ja) * | 2004-07-28 | 2007-07-18 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4468119B2 (ja) * | 2004-09-08 | 2010-05-26 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5138157B2 (ja) * | 2005-05-17 | 2013-02-06 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4813103B2 (ja) * | 2005-06-17 | 2011-11-09 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4732038B2 (ja) | 2005-07-05 | 2011-07-27 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5750346B2 (ja) * | 2010-10-06 | 2015-07-22 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5580695A (en) * | 1992-02-25 | 1996-12-03 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Chemically amplified resist |
| JP3010607B2 (ja) * | 1992-02-25 | 2000-02-21 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP3293940B2 (ja) * | 1993-03-12 | 2002-06-17 | 株式会社東芝 | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP3203995B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2001-09-04 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0822120A (ja) * | 1994-07-07 | 1996-01-23 | Mitsubishi Chem Corp | ポジ型感光性組成物 |
| JPH08110638A (ja) * | 1994-10-13 | 1996-04-30 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 |
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| US5593812A (en) * | 1995-02-17 | 1997-01-14 | International Business Machines Corporation | Photoresist having increased sensitivity and use thereof |
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-
1997
- 1997-05-26 JP JP13525597A patent/JP3873372B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-05-21 CA CA002238246A patent/CA2238246A1/en not_active Abandoned
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- 1998-05-22 DE DE69809633T patent/DE69809633T2/de not_active Expired - Fee Related
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| KR100552008B1 (ko) | 2006-06-01 |
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