JPH10330232A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPH10330232A JPH10330232A JP16058797A JP16058797A JPH10330232A JP H10330232 A JPH10330232 A JP H10330232A JP 16058797 A JP16058797 A JP 16058797A JP 16058797 A JP16058797 A JP 16058797A JP H10330232 A JPH10330232 A JP H10330232A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で表されるアミドカル
ボン酸又はその塩を配合したことを特徴とする口腔用組
成物。 【化１】 【効果】 本発明の口腔用組成物は、上記式（１）のア
ミドカルボン酸又はその塩の配合により、香味がよく、
発泡性に優れ、しかも低刺激で、使用後の味覚の変化が
少ないものである。
ボン酸又はその塩を配合したことを特徴とする口腔用組
成物。 【化１】 【効果】 本発明の口腔用組成物は、上記式（１）のア
ミドカルボン酸又はその塩の配合により、香味がよく、
発泡性に優れ、しかも低刺激で、使用後の味覚の変化が
少ないものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香味がよく、発泡
性に優れ、しかも低刺激で、かつ使用後の味覚の変化の
少ない口腔用組成物に関する。
性に優れ、しかも低刺激で、かつ使用後の味覚の変化の
少ない口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】歯磨剤
をはじめとする口腔用組成物には、洗浄力を高め、更に
使用した際に心地良い使用感を付与させるため界面活性
剤が配合される。このような界面活性剤には、口腔用組
成物を口腔中に分散させる効果、口腔用組成物中の薬効
成分の分散や浸透を促進する効果、発泡による口腔内へ
の泡の拡がり効果などに加えて、口中で使用するために
味、匂いが良好で、しかも口腔粘膜への作用が極めて緩
和である等の高い安全性が要求される。
をはじめとする口腔用組成物には、洗浄力を高め、更に
使用した際に心地良い使用感を付与させるため界面活性
剤が配合される。このような界面活性剤には、口腔用組
成物を口腔中に分散させる効果、口腔用組成物中の薬効
成分の分散や浸透を促進する効果、発泡による口腔内へ
の泡の拡がり効果などに加えて、口中で使用するために
味、匂いが良好で、しかも口腔粘膜への作用が極めて緩
和である等の高い安全性が要求される。
【０００３】従来、口腔用組成物には、アニオン性界面
活性剤として、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグ
リセリド硫酸エステル塩、Ｎ−アシルザルコシン塩等、
非イオン性界面活性剤として、ショ糖脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコール
ブロックポリマー、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等
が用いられてきた。
活性剤として、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグ
リセリド硫酸エステル塩、Ｎ−アシルザルコシン塩等、
非イオン性界面活性剤として、ショ糖脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコール
ブロックポリマー、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等
が用いられてきた。
【０００４】しかし、アニオン性界面活性剤のうちアル
キル硫酸エステル塩や脂肪酸モノグリセリド硫酸エステ
ル塩は、泡立ちはよいが、程度の差こそあれ、口腔粘膜
に対する刺激が認められ、また、それ自体不快な味と匂
いを有していた。また、Ｎ−アシルザルコシン塩は味は
改善されているが、口腔粘膜剥離の問題がある。
キル硫酸エステル塩や脂肪酸モノグリセリド硫酸エステ
ル塩は、泡立ちはよいが、程度の差こそあれ、口腔粘膜
に対する刺激が認められ、また、それ自体不快な味と匂
いを有していた。また、Ｎ−アシルザルコシン塩は味は
改善されているが、口腔粘膜剥離の問題がある。
【０００５】一方、非イオン性界面活性剤のショ糖脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレ
ングリコールブロックポリマー及びポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油は、高い安全性は示すものの、アニオン性
界面活性剤に比べて発泡性が著しく劣り、十分な機能を
付与できないという問題があり、前述の条件をすべて満
たすものはなかった。
酸エステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレ
ングリコールブロックポリマー及びポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油は、高い安全性は示すものの、アニオン性
界面活性剤に比べて発泡性が著しく劣り、十分な機能を
付与できないという問題があり、前述の条件をすべて満
たすものはなかった。
【０００６】また、単独の界面活性剤では前述の条件
（分散性・浸透促進効果・発泡性・香味・安全性）を満
たせないため、２種又はそれ以上の界面活性剤を組み合
わせることにより、課題解決を試みた提案もなされてい
る。界面活性剤を２種以上組み合わせて改良したものの
例としては、グルコース脂肪酸エステルとＮ−アシルア
ミノ酸の組み合わせ（特開平３−２００７１４号公
報）、アルキル硫酸エステル塩とグルコース脂肪酸エス
テルの組み合わせ（特開平３−２００７１３号公報）等
が提案されている。
（分散性・浸透促進効果・発泡性・香味・安全性）を満
たせないため、２種又はそれ以上の界面活性剤を組み合
わせることにより、課題解決を試みた提案もなされてい
る。界面活性剤を２種以上組み合わせて改良したものの
例としては、グルコース脂肪酸エステルとＮ−アシルア
ミノ酸の組み合わせ（特開平３−２００７１４号公
報）、アルキル硫酸エステル塩とグルコース脂肪酸エス
テルの組み合わせ（特開平３−２００７１３号公報）等
が提案されている。
【０００７】しかし、２種以上の界面活性剤を配合しな
くてはならないため、製造の煩雑化や生産効率の悪化を
招いていた。
くてはならないため、製造の煩雑化や生産効率の悪化を
招いていた。
【０００８】従って、単独で使用しても上記要求を満足
し得る口腔用組成物の界面活性剤が望まれていた。
し得る口腔用組成物の界面活性剤が望まれていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明は、上記要望に応えたもので、下記一般式（１）で
表されるアミドカルボン酸又はその塩を配合することに
よって、香味がよく、発泡性に優れ、しかも低刺激で、
かつ使用後の味覚の変化の少ない口腔用組成物を提供す
る。
発明は、上記要望に応えたもので、下記一般式（１）で
表されるアミドカルボン酸又はその塩を配合することに
よって、香味がよく、発泡性に優れ、しかも低刺激で、
かつ使用後の味覚の変化の少ない口腔用組成物を提供す
る。
【００１０】
【化２】
【００１１】上記一般式（１）において、Ｒ 1は疎水基
としての長鎖基であり、炭素数８〜２２、好ましくは１
０〜１８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基である。Ｒ 1の炭素数が
８未満では界面活性能が不十分となり、一方、２２を超
えると溶解性が悪くなる。
としての長鎖基であり、炭素数８〜２２、好ましくは１
０〜１８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基である。Ｒ 1の炭素数が
８未満では界面活性能が不十分となり、一方、２２を超
えると溶解性が悪くなる。
【００１２】Ｒ 2は水素原子又は炭素数１〜６の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
で、炭素数が６を超えると溶解性が悪くなる。
しくは分岐鎖のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
で、炭素数が６を超えると溶解性が悪くなる。
【００１３】Ｒ 3は一般にジカルボン酸ＨＯＯＣ−Ｒ 3−
ＣＯＯＨに由来し、具体的にはリンゴ酸又は酒石酸に由
来する。これらのジカルボン酸は、Ｄ体又はＬ体の光学
異性体単独でもよく、ラセミ体でも良い。
ＣＯＯＨに由来し、具体的にはリンゴ酸又は酒石酸に由
来する。これらのジカルボン酸は、Ｄ体又はＬ体の光学
異性体単独でもよく、ラセミ体でも良い。
【００１４】Ｍは水素原子又は中和塩の対イオンを示
し、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又
は有機アミンである。
し、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又
は有機アミンである。
【００１５】上記式（１）の化合物は、例えば下記一般
式（２）で示されるアミンと、下記一般式（３）で示さ
れるジカルボン酸とを、無溶媒又は適当な溶媒を用い
て、無触媒あるいは塩基性触媒の存在下に反応させ、イ
ミド体を経由することにより、場合によっては中和する
ことによって、安価な原料から通常の方法で収率よく合
成することができる。
式（２）で示されるアミンと、下記一般式（３）で示さ
れるジカルボン酸とを、無溶媒又は適当な溶媒を用い
て、無触媒あるいは塩基性触媒の存在下に反応させ、イ
ミド体を経由することにより、場合によっては中和する
ことによって、安価な原料から通常の方法で収率よく合
成することができる。
【００１６】
【化３】 （式中、Ｒ 1，Ｒ 2，Ｒ 3は前記に同じ。）
【００１７】一般式（２）で表されるアミンの具体例と
しては、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、ベヘニルアミン等の一級アミン、あるい
はオクチルメチルアミン、デシルメチルアミン、ドデシ
ルメチルアミン、ドデシルエチルアミン、ドデシルヒド
ロキシエチルアミン、テトラデシルメチルアミン、ヘキ
サデシルメチルアミン、オクタデシルメチルアミン、テ
トラデシルヒドロキシプロピルアミン等の二級アミンを
挙げることができる。
しては、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、ベヘニルアミン等の一級アミン、あるい
はオクチルメチルアミン、デシルメチルアミン、ドデシ
ルメチルアミン、ドデシルエチルアミン、ドデシルヒド
ロキシエチルアミン、テトラデシルメチルアミン、ヘキ
サデシルメチルアミン、オクタデシルメチルアミン、テ
トラデシルヒドロキシプロピルアミン等の二級アミンを
挙げることができる。
【００１８】一般式（３）で表されるジカルボン酸とし
ては、リンゴ酸又は酒石酸が挙げられる。
ては、リンゴ酸又は酒石酸が挙げられる。
【００１９】一般式（１）で示されるアミドカルボン酸
又はその塩の具体例としては、モノ−Ｎ−ラウリルリン
ゴ酸アミド、モノ−Ｎ−デシルリンゴ酸アミド、モノ−
Ｎ−デシル酒石酸アミド、あるいはこれらのカリウム
塩、ナトリウム塩、アンモニウム塩、トリエタノールア
ミン塩等の塩が挙げられる。
又はその塩の具体例としては、モノ−Ｎ−ラウリルリン
ゴ酸アミド、モノ−Ｎ−デシルリンゴ酸アミド、モノ−
Ｎ−デシル酒石酸アミド、あるいはこれらのカリウム
塩、ナトリウム塩、アンモニウム塩、トリエタノールア
ミン塩等の塩が挙げられる。
【００２０】本発明の口腔用組成物において、一般式
（１）で示されるアミドカルボン酸又はその塩の配合量
は特に制限されないが、全組成物中で０．０５〜２０重
量％、より好ましくは０．１〜５重量％配合するのがよ
い。
（１）で示されるアミドカルボン酸又はその塩の配合量
は特に制限されないが、全組成物中で０．０５〜２０重
量％、より好ましくは０．１〜５重量％配合するのがよ
い。
【００２１】本発明の口腔用組成物は、練歯磨、粉歯
磨、液状歯磨等の歯磨組成物、プロフィラキシペース
ト、洗口剤、歯肉マッサージクリーム、トローチ等の形
態とすることができるが、この場合、前記必須成分に加
え、口腔用組成物の種類に応じて種々の公知成分が使用
され得る。
磨、液状歯磨等の歯磨組成物、プロフィラキシペース
ト、洗口剤、歯肉マッサージクリーム、トローチ等の形
態とすることができるが、この場合、前記必須成分に加
え、口腔用組成物の種類に応じて種々の公知成分が使用
され得る。
【００２２】例えば、歯磨組成物の場合には、研磨剤と
して、例えばリン酸水素カルシウム・二水和物及びリン
酸水素カルシウム・無水和物、炭酸カルシウム、ピロリ
ン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質
シリカ、結晶性シリカ、沈降性無定形シリカ、アルミノ
シリケート、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、
微結晶セルロース、レジン、第三リン酸マグネシウム、
炭酸マグネシウム、ゼオライト等の基材の１種又は２種
以上を混合して用いることができる。
して、例えばリン酸水素カルシウム・二水和物及びリン
酸水素カルシウム・無水和物、炭酸カルシウム、ピロリ
ン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質
シリカ、結晶性シリカ、沈降性無定形シリカ、アルミノ
シリケート、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、
微結晶セルロース、レジン、第三リン酸マグネシウム、
炭酸マグネシウム、ゼオライト等の基材の１種又は２種
以上を混合して用いることができる。
【００２３】更に、カルボキシルメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラゲナ
ン、アラビアガム、キサンタンガム、ポリビニルアルコ
ール、ゼラチン等の粘結剤、ソルビトール、グリセリ
ン、プロピレングリコール等の粘稠剤、ペパーミント、
スペアミント等の精油、ｌ−メントール、カルボン、オ
イゲノール、アネトール等の香料素材などの香料、サッ
カリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジル
ジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、ｐ
−メトキシシンナミックアルデヒド、ソーマチン等の甘
味剤、安息香酸ナトリウム、パラベン類等の防腐剤、更
に塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶菌酵素、ムタ
ナーゼ、クロロヘキシジン又はその塩、ソルビン酸、ア
レキシジン、ヒノキチオール、塩化セチルピリジニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、トリクロサン、アラントイ
ン、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、アズレ
ン、ビタミンＥ、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ
化ナトリウム、フッ化第一錫、水溶性第一もしくは第二
リン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン酸塩、ヘキサメ
タリン酸塩、第四アンモニウム化合物、塩化ナトリウム
などの有効成分等、色素、そして溶剤としてエタノー
ル、水などを配合し得る。なお、上記成分の配合量は常
用量とすることができる。
ドロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラゲナ
ン、アラビアガム、キサンタンガム、ポリビニルアルコ
ール、ゼラチン等の粘結剤、ソルビトール、グリセリ
ン、プロピレングリコール等の粘稠剤、ペパーミント、
スペアミント等の精油、ｌ−メントール、カルボン、オ
イゲノール、アネトール等の香料素材などの香料、サッ
カリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジル
ジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、ｐ
−メトキシシンナミックアルデヒド、ソーマチン等の甘
味剤、安息香酸ナトリウム、パラベン類等の防腐剤、更
に塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶菌酵素、ムタ
ナーゼ、クロロヘキシジン又はその塩、ソルビン酸、ア
レキシジン、ヒノキチオール、塩化セチルピリジニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、トリクロサン、アラントイ
ン、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、アズレ
ン、ビタミンＥ、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ
化ナトリウム、フッ化第一錫、水溶性第一もしくは第二
リン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン酸塩、ヘキサメ
タリン酸塩、第四アンモニウム化合物、塩化ナトリウム
などの有効成分等、色素、そして溶剤としてエタノー
ル、水などを配合し得る。なお、上記成分の配合量は常
用量とすることができる。
【００２４】更に、従来から使用されている界面活性
剤、例えばラウリル硫酸エステル塩、ミリスチル硫酸エ
ステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、Ｎ−アシルザ
ルコシン塩、脂肪酸モノグリセリド硫酸エステル塩、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシ
プロピレングリコールブロックポリマー、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、脂肪酸モノアルカノールアミド、
イミダゾリニウムベタイン、アルキルアミドベタイン、
アミンオキサイド等を併用することができる。
剤、例えばラウリル硫酸エステル塩、ミリスチル硫酸エ
ステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、Ｎ−アシルザ
ルコシン塩、脂肪酸モノグリセリド硫酸エステル塩、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシ
プロピレングリコールブロックポリマー、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、脂肪酸モノアルカノールアミド、
イミダゾリニウムベタイン、アルキルアミドベタイン、
アミンオキサイド等を併用することができる。
【００２５】本発明の口腔用組成物は、その種類に応じ
た常法により調製することができる。
た常法により調製することができる。
【００２６】
【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、上記式（１）
のアミドカルボン酸又はその塩の配合により、香味がよ
く、発泡性に優れ、しかも低刺激で、使用後の味覚の変
化が少ないものである。
のアミドカルボン酸又はその塩の配合により、香味がよ
く、発泡性に優れ、しかも低刺激で、使用後の味覚の変
化が少ないものである。
【００２７】
【実施例】以下、本発明に用いられるアミドカルボン酸
及びその塩の合成例、試験例及び本発明の口腔用組成物
の実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明
は下記の実施例に制限されるものではない。
及びその塩の合成例、試験例及び本発明の口腔用組成物
の実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明
は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２８】アミドカルボン酸及びその塩の合成法 〔合成例１〕 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドナト
リウム塩の合成 ＤＬ−リンゴ酸４４．２５ｇ、ドデシルアミン５５．６
ｇ、ジオキサン４５ｇを３００ｍｌの４つ口フラスコに
仕込み、１００℃まで昇温した。ジオキサンの還流が始
まったら徐々に反応温度を１４０℃まで上げ、更に同温
度で４時間反応させ、ジオキサンと副生する水を完全に
留去させてイミド体を得た。反応終了固体をイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）２００ｍｌに溶解させ、４０％
水酸化ナトリウム水溶液４４ｇを加えて、６０℃で２時
間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、析出した固体を
濾集し、更にＩＰＡ１００ｍｌで３回洗浄した後、乾燥
して、モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドナトリウム塩
（純度９９％）を得た。
リウム塩の合成 ＤＬ−リンゴ酸４４．２５ｇ、ドデシルアミン５５．６
ｇ、ジオキサン４５ｇを３００ｍｌの４つ口フラスコに
仕込み、１００℃まで昇温した。ジオキサンの還流が始
まったら徐々に反応温度を１４０℃まで上げ、更に同温
度で４時間反応させ、ジオキサンと副生する水を完全に
留去させてイミド体を得た。反応終了固体をイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）２００ｍｌに溶解させ、４０％
水酸化ナトリウム水溶液４４ｇを加えて、６０℃で２時
間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、析出した固体を
濾集し、更にＩＰＡ１００ｍｌで３回洗浄した後、乾燥
して、モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドナトリウム塩
（純度９９％）を得た。
【００２９】以下に、性状及び測定・分析結果を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．２％（理論値４．３％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ-1 −ＣＯＯＮａ １５８３ｃｍ-1 ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ δ） ０．６６ （ｔ，３Ｈ） １．０８ （ｂｓ，１８Ｈ） １．２１〜１．３９ （ｍ，２Ｈ） ２．１１〜２．５６ （ｍ，１Ｈ） ２．３４〜２．４９ （ｍ，１Ｈ） ２．８６〜３．０５ （ｍ，２Ｈ） ４．０６〜４．２１ （ｍ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１７１．７（理論値１７３．５） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；３２４ Ｍ＝Ｃ16Ｈ30Ｏ4ＮＮａ
【００３０】〔合成例２〕 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ
酸アミドカリウム塩の合成 合成例１で得た中間体Ｎ−ラウリル硫酸イミドをヘキサ
ンで再結晶し、乾燥した結晶３０ｇを１００ｍｌの水に
分散させ、４０％ＫＯＨ水溶液１８．５ｇを加えて５０
℃で１時間撹拌した後、水で濃度を調整して、モノ−Ｎ
−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶液を
得た。 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：３３．５（理論値３３．１）
酸アミドカリウム塩の合成 合成例１で得た中間体Ｎ−ラウリル硫酸イミドをヘキサ
ンで再結晶し、乾燥した結晶３０ｇを１００ｍｌの水に
分散させ、４０％ＫＯＨ水溶液１８．５ｇを加えて５０
℃で１時間撹拌した後、水で濃度を調整して、モノ−Ｎ
−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶液を
得た。 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：３３．５（理論値３３．１）
【００３１】〔合成例３〕 モノ−Ｎ−デシルリンゴ酸
アミドカリウム塩の合成 ドデシルアミンの代わりにデシルアミン４７．２ｇを使
用する以外は、合成例１と同様の操作で中間体Ｎ−デシ
ルリンゴ酸イミドを得、合成例２と同様の操作で、モノ
−Ｎ−デシルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶液
を得た。この水溶液を乾燥し、精製して得た粉体（純度
９５％，水分５％）の性状を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．３％（理論値４．５％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ-1 −ＣＯＯＮａ １５８３ｃｍ-1 ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ δ） ０．６６ （ｔ，３Ｈ） １．０８ （ｂｓ，１８Ｈ） １．２１〜１．３９ （ｍ，２Ｈ） ２．１１〜２．５６ （ｍ，１Ｈ） ２．３４〜２．４９ （ｍ，１Ｈ） ２．８６〜３．０５ （ｍ，２Ｈ） ４．０６〜４．２１ （ｍ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１７１．７（理論値１８０．４） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；３１２ Ｍ＝Ｃ14Ｈ26Ｏ4ＮＫ
アミドカリウム塩の合成 ドデシルアミンの代わりにデシルアミン４７．２ｇを使
用する以外は、合成例１と同様の操作で中間体Ｎ−デシ
ルリンゴ酸イミドを得、合成例２と同様の操作で、モノ
−Ｎ−デシルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶液
を得た。この水溶液を乾燥し、精製して得た粉体（純度
９５％，水分５％）の性状を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．３％（理論値４．５％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ-1 −ＣＯＯＮａ １５８３ｃｍ-1 ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ δ） ０．６６ （ｔ，３Ｈ） １．０８ （ｂｓ，１８Ｈ） １．２１〜１．３９ （ｍ，２Ｈ） ２．１１〜２．５６ （ｍ，１Ｈ） ２．３４〜２．４９ （ｍ，１Ｈ） ２．８６〜３．０５ （ｍ，２Ｈ） ４．０６〜４．２１ （ｍ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１７１．７（理論値１８０．４） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；３１２ Ｍ＝Ｃ14Ｈ26Ｏ4ＮＫ
【００３２】〔合成例４〕 モノ−Ｎ−デシル酒石酸ア
ミドトリエタノールアミン塩の合成 酒石酸９９ｇ、デシルアミン９４ｇ、ジオキサン９０
ｇ、水５０ｇを１リットルの４つ口フラスコに仕込み、
１００℃まで昇温した。ジオキサンの還流が始まったら
徐々に反応温度を１４０℃まで上げ、更に同温度で４時
間反応させ、ジオキサンと水を完全に留去させてイミド
体を得た。このイミド体にＩＰＡ３００ｍｌを加えて溶
解させ、４０％水酸化ナトリウム水溶液４４ｇを加え
て、６０℃で３時間撹拌した。反応液に更にＩＰＡ１リ
ットルを加えて室温まで冷却し、析出した固体を濾集
し、更にＩＰＡ１リットルで３回洗浄した後、乾燥し
て、モノ−Ｎ−デシル酒石酸アミドナトリウム塩１６５
ｇを得た。このナトリウム塩２０ｇを１リットルのビー
カーに入れ、水４００ｍｌを加えて６０℃に加温して溶
解させ、４Ｎ−ＨＣｌでｐＨ２に調整した後、更に同温
度で２時間撹拌した。析出した固体をエーテル抽出し、
水洗を繰り返した後、溶媒を留去して、モノ−Ｎ−デシ
ル酒石酸アミド［酸型化合物］（純度９８％）を得た。
ミドトリエタノールアミン塩の合成 酒石酸９９ｇ、デシルアミン９４ｇ、ジオキサン９０
ｇ、水５０ｇを１リットルの４つ口フラスコに仕込み、
１００℃まで昇温した。ジオキサンの還流が始まったら
徐々に反応温度を１４０℃まで上げ、更に同温度で４時
間反応させ、ジオキサンと水を完全に留去させてイミド
体を得た。このイミド体にＩＰＡ３００ｍｌを加えて溶
解させ、４０％水酸化ナトリウム水溶液４４ｇを加え
て、６０℃で３時間撹拌した。反応液に更にＩＰＡ１リ
ットルを加えて室温まで冷却し、析出した固体を濾集
し、更にＩＰＡ１リットルで３回洗浄した後、乾燥し
て、モノ−Ｎ−デシル酒石酸アミドナトリウム塩１６５
ｇを得た。このナトリウム塩２０ｇを１リットルのビー
カーに入れ、水４００ｍｌを加えて６０℃に加温して溶
解させ、４Ｎ−ＨＣｌでｐＨ２に調整した後、更に同温
度で２時間撹拌した。析出した固体をエーテル抽出し、
水洗を繰り返した後、溶媒を留去して、モノ−Ｎ−デシ
ル酒石酸アミド［酸型化合物］（純度９８％）を得た。
【００３３】以下に、性状及び測定・分析結果を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．８％（理論値４．８％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ-1 −ＣＯＯＨ １７４０ｃｍ-1 ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ δ） ０．８７ （ｔ，３Ｈ） １．２５ （ｂｓ，１４Ｈ） １．４３〜１．６１ （ｍ，２Ｈ） ３．１６〜３．３５ （ｄｔ，２Ｈ） ４．４５ （ｂｓ，１Ｈ） ４．６３ （ｄ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１９２．２（理論値１９４．２） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；２９０ Ｍ＝Ｃ14Ｈ27Ｏ4Ｎ
【００３４】次に、このモノ−Ｎ−デシル酒石酸アミド
１０ｇを１００ｍｌの水に分散させ、トリエタノールア
ミン５．６ｇを加えて５０℃で１時間撹拌して溶解し
た。水で濃度調整をして１０％のモノ−Ｎ−デシル酒石
酸アミドトリエタノールアミン塩水溶液を得た。 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１２．０（理論値１２．０）
１０ｇを１００ｍｌの水に分散させ、トリエタノールア
ミン５．６ｇを加えて５０℃で１時間撹拌して溶解し
た。水で濃度調整をして１０％のモノ−Ｎ−デシル酒石
酸アミドトリエタノールアミン塩水溶液を得た。 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１２．０（理論値１２．０）
【００３５】アミドカルボン酸塩配合口腔用組成物の評
価 表１に示す発泡剤（界面活性剤）を用い、下記処方の練
歯磨組成物を調製した。これらの練歯磨組成物の発泡性
・味・刺激感及び使用後の味覚の変化を下記の方法で評
価した。 練歯磨組成物処方 （重量％） 非晶質シリカ ２５．０ ソルビトール液 ４０．０ プロピレングリコール ３．０ サッカリンＮａ ０．１５ 香料 １．０ ＣＭＣ−Ｎａ １．２ 防腐剤 ０．５ 界面活性剤 表１に示す量精製水 残 計 １００．０
価 表１に示す発泡剤（界面活性剤）を用い、下記処方の練
歯磨組成物を調製した。これらの練歯磨組成物の発泡性
・味・刺激感及び使用後の味覚の変化を下記の方法で評
価した。 練歯磨組成物処方 （重量％） 非晶質シリカ ２５．０ ソルビトール液 ４０．０ プロピレングリコール ３．０ サッカリンＮａ ０．１５ 香料 １．０ ＣＭＣ−Ｎａ １．２ 防腐剤 ０．５ 界面活性剤 表１に示す量精製水 残 計 １００．０
【００３６】発泡性の評価 上記処方により調製した練歯磨剤を用い、発泡性につい
て以下の方法を用いて評価した。発泡性評価法 上記歯磨剤２ｇを１８ｍｌの精製水中に分散し、１００
ｍｌ共栓付比色管中で２０秒間浸透し、３０分後の泡の
高さを測定した。
て以下の方法を用いて評価した。発泡性評価法 上記歯磨剤２ｇを１８ｍｌの精製水中に分散し、１００
ｍｌ共栓付比色管中で２０秒間浸透し、３０分後の泡の
高さを測定した。
【００３７】
【表１】
【００３８】表１のように、本発明のアミドカルボン酸
はアルキル硫酸塩と同等の良好な発泡性を持つことが認
められた。
はアルキル硫酸塩と同等の良好な発泡性を持つことが認
められた。
【００３９】味・刺激感及び使用前後での味覚の変化
の評価 上記の練歯磨剤を用い、味・刺激の有無及び使用前後の
味覚の変化について評価した。味・刺激感及び味覚の変
化については、よく訓練された専門パネル８名による歯
磨試験を行い、以下の基準により評価した。味の評価基準 ○：良好（苦味なし） △：やや苦味あり ×：苦味が強く使用に耐えない刺激の評価基準 ○：刺激なし △：やや刺激あり ×：刺激があり使用に耐えない味の変化の評価基準 ○：味の変化なし △：味の変化がやや認められるものの、元の味覚の特徴
はわかる ×：味の変化が大きく、元の味覚の特徴がわからない
の評価 上記の練歯磨剤を用い、味・刺激の有無及び使用前後の
味覚の変化について評価した。味・刺激感及び味覚の変
化については、よく訓練された専門パネル８名による歯
磨試験を行い、以下の基準により評価した。味の評価基準 ○：良好（苦味なし） △：やや苦味あり ×：苦味が強く使用に耐えない刺激の評価基準 ○：刺激なし △：やや刺激あり ×：刺激があり使用に耐えない味の変化の評価基準 ○：味の変化なし △：味の変化がやや認められるものの、元の味覚の特徴
はわかる ×：味の変化が大きく、元の味覚の特徴がわからない
【００４０】
【表２】
【００４１】表２のように、本発明のアミドカルボン酸
は味がよく、低刺激であることに加えて、使用前後の味
覚の変化が少ないことも認められた。
は味がよく、低刺激であることに加えて、使用前後の味
覚の変化が少ないことも認められた。
【００４２】以下、実施例を示す。 〔実施例１〕 練歯磨 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドナトリウム １．５ 重量％ プロピレングリコール ２．５ ＣＭＣ−Ｎａ １．０ カラゲナン ０．２ パラベン ０．２ ソルビット ２５ サッカリンナトリウム ０．１８ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．７３ リン酸水素カルシウム ４５ 香料 １．０ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００４３】 〔実施例２〕 練歯磨 モノ−メチル−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドナトリウム １．５ 重量％ プロピレングリコール ２．５ キサンタンガム ０．６ ポリアクリル酸ナトリウム ０．６ パラベン ０．０１ グリセリン ２０ サッカリンナトリウム ０．１５ トラネキサム酸 ０．０５ グリチルリチン酸ジカリウム塩 ０．０５ 水酸化アルミニウム ４５ ラウリル硫酸ナトリウム ０．３ 香料 １．２ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００４４】 〔実施例３〕 練歯磨 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム １．２ 重量％ プロピレングリコール ２．５ キサンタンガム ０．６ カラゲナン ０．４ パラベン ０．０５ ソルビット ３０ サッカリンナトリウム ０．１ リン酸水素カルシウム ４０ アルミナ １．０ 香料 ０．８ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００４５】 〔実施例４〕 練歯磨 モノ−Ｎ−デシルリンゴ酸アミドカリウム １．８ 重量％ プロピレングリコール ３．０ ＣＭＣ−Ｎａ ０．８ ポリアクリル酸ナトリウム ０．６ パラベン ０．１５ ソルビット ３５ サッカリンナトリウム ０．２ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．７３ 水酸化アルミニウム ４５ 香料 １．０ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００４６】 〔実施例５〕 練歯磨 モノ−Ｎ−デシル酒石酸アミドトリエタノールアミン ２．２ 重量％ プロピレングリコール ３．０ ＣＭＣ−Ｎａ ０．８ カラゲナン ０．３ グリセリン ２５ サッカリンナトリウム ０．３ ＮａＦ ０．２１ シリカ ２５ リン酸水素カルシウム ５０ 二酸化チタン ０．５ ラウロイルジエタノールアミド ０．２ 香料 １．０ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００４７】 〔実施例６〕 練歯磨 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム １．８ 重量％ プロピレングリコール ２．５ ＣＭＣ−Ｎａ １．２ パラベン ０．１ ソルビット ２２ サッカリンナトリウム ０．１２ 食塩 １０ 炭酸カルシウム ４２ ラウリル硫酸ナトリウム ０．５ 香料 １．０ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００４８】 〔実施例７〕 粉歯磨 モノ−メチル−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドナトリウム １．５ 重量％ プロピレングリコール １．０ ＣＭＣ−Ｎａ ０．４ パラベン ０．２ グリセリン ６．０ サッカリンナトリウム ０．２ 炭酸カルシウム ８０ 香料 １．０ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００４９】 〔実施例８〕 液状歯磨 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム １．８ 重量％ プロピレングリコール ２．５ キサンタンガム ０．２５ ソルビット ４５ グリセリン ２０ サッカリンナトリウム ０．１２ ＮａＦ ０．２１ シリカ ２０ デカグリセリン脂肪酸エステル ０．３ 香料 ０．５ 青色１号 微量 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００５０】 〔実施例９〕 水歯磨 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドナトリウム １．８ 重量％ グリセリン １８ サッカリンナトリウム ０．１ トラネキサム酸 ０．０５ エチルアルコール ８ 香料 ０．４ 青色１号 微量 精製水 残 計 １００．０ 重量％
【００５１】 〔実施例１０〕 洗口液 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム ０．５ 重量％ パラベン ０．０２ ソルビット １５ サッカリンナトリウム ０．０５ グリチルリチン酸ジカリウム塩 ０．０５ エチルアルコール １０ 香料 ０．８ 精製水 残 計 １００．０ 重量％
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年１１月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】本発明の口腔用組成物は、練歯磨、粉歯
磨、液状歯磨等の歯磨組成物、プロフィラキシスペース
ト、水歯磨、洗口剤、歯肉マッサージクリーム、トロー
チ等の形態とすることができるが、この場合、前記必須
成分に加え、口腔用組成物の種類に応じて種々の公知成
分が使用され得る。
磨、液状歯磨等の歯磨組成物、プロフィラキシスペース
ト、水歯磨、洗口剤、歯肉マッサージクリーム、トロー
チ等の形態とすることができるが、この場合、前記必須
成分に加え、口腔用組成物の種類に応じて種々の公知成
分が使用され得る。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】更に、カルボキシルメチルセルロース（ナ
トリウム塩）、ヒドロキシエチルセルロース、アルギン
酸塩、カラゲナン、アラビアガム、キサンタンガム、ポ
リビニルアルコール、ゼラチン等の粘結剤、ソルビトー
ル、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠剤、ペ
パーミント、スペアミント等の精油、１−メントール、
カルボン、オイゲノール、アネトール等の香料素材など
の香料、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオ
ヘスペリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリ
ラルチン、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド、ソー
マチン等の甘味剤、安息香酸ナトリウム、パラベン類等
の防腐剤、更に塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶
菌酵素、ムタナーゼ、クロロヘキシジン又はその塩、ソ
ルビン酸、アレキシジン、ヒノキチオール、塩化セチル
ピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、トリクロサン、ア
ラントイン、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、
アズレン、ビタミンＥ、モノフルオロリン酸ナトリウ
ム、フッ化ナトリウム、フッ化第一錫、水溶性第一もし
くは第二リン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン酸塩、
ヘキサメタリン酸塩、第四アンモニウム化合物、塩化ナ
トリウムなどの有効成分等、色素、そして溶剤としてエ
タノール、水などを配合し得る。なお、上記成分の配合
量は常用量とすることができる。
トリウム塩）、ヒドロキシエチルセルロース、アルギン
酸塩、カラゲナン、アラビアガム、キサンタンガム、ポ
リビニルアルコール、ゼラチン等の粘結剤、ソルビトー
ル、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠剤、ペ
パーミント、スペアミント等の精油、１−メントール、
カルボン、オイゲノール、アネトール等の香料素材など
の香料、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオ
ヘスペリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリ
ラルチン、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド、ソー
マチン等の甘味剤、安息香酸ナトリウム、パラベン類等
の防腐剤、更に塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶
菌酵素、ムタナーゼ、クロロヘキシジン又はその塩、ソ
ルビン酸、アレキシジン、ヒノキチオール、塩化セチル
ピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、トリクロサン、ア
ラントイン、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、
アズレン、ビタミンＥ、モノフルオロリン酸ナトリウ
ム、フッ化ナトリウム、フッ化第一錫、水溶性第一もし
くは第二リン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン酸塩、
ヘキサメタリン酸塩、第四アンモニウム化合物、塩化ナ
トリウムなどの有効成分等、色素、そして溶剤としてエ
タノール、水などを配合し得る。なお、上記成分の配合
量は常用量とすることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】以下に、性状及び測定・分析結果を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．２％（理論値４．３％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ−１ −ＣＯＯＮａ １５８３ｃｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ δ） ０．６６ （ｔ，３Ｈ） １．０８ （ｂｓ，１８Ｈ） １．２１〜１．３９ （ｍ，２Ｈ） ２．１１〜２．５６ （ｍ，１Ｈ） ２．３４〜２．４９ （ｍ，１Ｈ） ２．８６〜３．０５ （ｍ，２Ｈ） ４．０６〜４．２１ （ｍ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１７１．７（理論値１７３．５） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；３２４ Ｍ＝Ｃ１６Ｈ３０Ｏ４ＮＮａ
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】〔合成例２〕 モノ−Ｎ−ラウリルリンゴ
酸アミドカリウム塩の合成 合成例１で得た中間体Ｎ−ラウリルリンゴ酸イミドをヘ
キサンで再結晶し、乾燥した結晶３０ｇを１００ｍｌの
水に分散させ、４０％ＫＯＨ水溶液１８．５ｇを加えて
５０℃で１時間撹拌した後、水で濃度を調整して、モノ
−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶
液を得た。 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：３３．５（理論値３３．１）
酸アミドカリウム塩の合成 合成例１で得た中間体Ｎ−ラウリルリンゴ酸イミドをヘ
キサンで再結晶し、乾燥した結晶３０ｇを１００ｍｌの
水に分散させ、４０％ＫＯＨ水溶液１８．５ｇを加えて
５０℃で１時間撹拌した後、水で濃度を調整して、モノ
−Ｎ−ラウリルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶
液を得た。 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：３３．５（理論値３３．１）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】〔合成例３〕 モノ−Ｎ−デシルリンゴ酸
アミドカリウム塩の合成 ドデシルアミンの代わりにデシルアミン４７．２ｇを使
用する以外は、合成例１と同様の操作で中間体Ｎ−デシ
ルリンゴ酸イミドを得、合成例２と同様の操作で、モノ
−Ｎ−デシルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶液
を得た。この水溶液を乾燥し、精製して得た粉体（純度
９５％，水分５％）の性状を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．３％（理論値４．５％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ−１ −ＣＯＯＮａ １５８３ｃｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ δ） ０．６６ （ｔ，３Ｈ） １．０８ （ｂｓ，１８Ｈ） １．２１〜１．３９ （ｍ，２Ｈ） ２．１１〜２．５６ （ｍ，１Ｈ） ２．３４〜２．４９ （ｍ，１Ｈ） ２．８６〜３．０５ （ｍ，２Ｈ） ４．０６〜４．２１ （ｍ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１７１．７（理論値１８０．４） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；３１２ Ｍ＝Ｃ１４Ｈ２６Ｏ４ＮＫ
アミドカリウム塩の合成 ドデシルアミンの代わりにデシルアミン４７．２ｇを使
用する以外は、合成例１と同様の操作で中間体Ｎ−デシ
ルリンゴ酸イミドを得、合成例２と同様の操作で、モノ
−Ｎ−デシルリンゴ酸アミドカリウム塩の２０％水溶液
を得た。この水溶液を乾燥し、精製して得た粉体（純度
９５％，水分５％）の性状を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．３％（理論値４．５％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ−１ −ＣＯＯＮａ １５８３ｃｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ δ） ０．６６ （ｔ，３Ｈ） １．０８ （ｂｓ，１８Ｈ） １．２１〜１．３９ （ｍ，２Ｈ） ２．１１〜２．５６ （ｍ，１Ｈ） ２．３４〜２．４９ （ｍ，１Ｈ） ２．８６〜３．０５ （ｍ，２Ｈ） ４．０６〜４．２１ （ｍ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１７１．７（理論値１８０．４） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；３１２ Ｍ＝Ｃ１４Ｈ２６Ｏ４ＮＫ
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３３】以下に、性状及び測定・分析結果を示す。 性 状：白色結晶 融 点：２００℃以上で分解 窒素分析：４．８％（理論値４．８％） 赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）：−ＣＯＮＨ− １６４０ｃｍ−１ −ＣＯＯＨ １７４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ δ） ０．８７ （ｔ，３Ｈ） １．２５ （ｂｓ，１４Ｈ） １．４３〜１．６１ （ｍ，２Ｈ） ３．１６〜３．３５ （ｄｔ，２Ｈ） ４．４５ （ｂｓ，１Ｈ） ４．６３ （ｄ，１Ｈ） 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：１９２．２（理論値１９４．２） 質量分析：ＦＡＢ（イオン化法） （Ｍ＋Ｈ）＋［プラスイオンを示す］；２９０ Ｍ＝Ｃ１４Ｈ２７Ｏ４Ｎ
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】
【表１】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】
【表２】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４３】〔実施例２〕 練歯磨
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４８】〔実施例７〕 粉歯磨
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植田 茂幸 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアミドカル
ボン酸又はその塩を配合したことを特徴とする口腔用組
成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16058797A JPH10330232A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16058797A JPH10330232A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330232A true JPH10330232A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15718188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16058797A Pending JPH10330232A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330232A (ja) |
-
1997
- 1997-06-03 JP JP16058797A patent/JPH10330232A/ja active Pending
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