JPH10330305A - フェノ−ル類のエ−テル化方法 - Google Patents
フェノ−ル類のエ−テル化方法Info
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- JPH10330305A JPH10330305A JP15611597A JP15611597A JPH10330305A JP H10330305 A JPH10330305 A JP H10330305A JP 15611597 A JP15611597 A JP 15611597A JP 15611597 A JP15611597 A JP 15611597A JP H10330305 A JPH10330305 A JP H10330305A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬や農薬等及び染料や塗料の原料もし
くはポリマ−の重合成分として有用なフェノ−ル類のヒ
ドロキシアルキレンエ−テルの安全で，効率良い，選択
的な１段階の合成方法の提供 【解決手段】 フェノ−ル類のアルカリ金属塩と、アル
キレングリコ−ル及び／又はアルキレングリコ−ルのア
ルキル置換体とを，炭酸ガスの存在下に反応させること
によるフェノ−ル類のエ−テル化方法。
くはポリマ−の重合成分として有用なフェノ−ル類のヒ
ドロキシアルキレンエ−テルの安全で，効率良い，選択
的な１段階の合成方法の提供 【解決手段】 フェノ−ル類のアルカリ金属塩と、アル
キレングリコ−ル及び／又はアルキレングリコ−ルのア
ルキル置換体とを，炭酸ガスの存在下に反応させること
によるフェノ−ル類のエ−テル化方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機合成反応であ
るフェノール類のエーテル化方法、即ち、フェノール類
のヒドロキシアルキレンエーテルの新規製造方法に関す
るものである。本発明により生成されたフェノール類の
ヒドロキシアルキレンエーテルは、医薬や農薬及び染料
等の合成原料として、またはポリエステル樹脂やポリウ
レタン樹脂等の重合成分として、有用なものである。
るフェノール類のエーテル化方法、即ち、フェノール類
のヒドロキシアルキレンエーテルの新規製造方法に関す
るものである。本発明により生成されたフェノール類の
ヒドロキシアルキレンエーテルは、医薬や農薬及び染料
等の合成原料として、またはポリエステル樹脂やポリウ
レタン樹脂等の重合成分として、有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、フェノール類のヒドロキシア
ルキレンエーテルの製造方法は、その生成物の産業上の
高い有用性のために、広く研究され、多くの方法が開示
されている。フェノール類のヒドロキシアルキレンエー
テルの製造方法の基本的なものは、フェノール類の水酸
基にエチレンオキサイドを付加させる方法（特開平8-20
8550号公報) であるが、その他の方法として、エチレン
カーボネートを付加する方法（特開平8-295646号公報)
、フェノール類とヒドロキシエチルハロゲン化物とを
反応させる方法 (特開昭48-4434 号公報) 、フェノール
類とエチレングリコールをビスマスジアセテート触媒に
より反応させる方法(Tetrahedoron Lett. Vol.22No.50p
5063-6, 1981)等が開示されている。しかし、上記の従
来方法には種々の欠点があり、エチレンオキサイドを付
加させる方法においては、危険物のために法規制もなさ
れているエチレンオキサイドの取り扱いが困難で特殊な
設備を必要とし、また、エチレンオキサイドの付加が１
段階で止まり難く、連鎖反応が生じてしまう。一方、触
媒を使用する方法では、残存触媒の除去が困難で、残存
触媒によるポリマーの着色や劣化の問題をもたらしがち
である。その他の従来方法においても、ヒドロキシアル
キレンエーテル化の反応が１段階で止まり難く、さらに
後処理が困難で反応生成物の純度と収量が低い等の問題
点があった。
ルキレンエーテルの製造方法は、その生成物の産業上の
高い有用性のために、広く研究され、多くの方法が開示
されている。フェノール類のヒドロキシアルキレンエー
テルの製造方法の基本的なものは、フェノール類の水酸
基にエチレンオキサイドを付加させる方法（特開平8-20
8550号公報) であるが、その他の方法として、エチレン
カーボネートを付加する方法（特開平8-295646号公報)
、フェノール類とヒドロキシエチルハロゲン化物とを
反応させる方法 (特開昭48-4434 号公報) 、フェノール
類とエチレングリコールをビスマスジアセテート触媒に
より反応させる方法(Tetrahedoron Lett. Vol.22No.50p
5063-6, 1981)等が開示されている。しかし、上記の従
来方法には種々の欠点があり、エチレンオキサイドを付
加させる方法においては、危険物のために法規制もなさ
れているエチレンオキサイドの取り扱いが困難で特殊な
設備を必要とし、また、エチレンオキサイドの付加が１
段階で止まり難く、連鎖反応が生じてしまう。一方、触
媒を使用する方法では、残存触媒の除去が困難で、残存
触媒によるポリマーの着色や劣化の問題をもたらしがち
である。その他の従来方法においても、ヒドロキシアル
キレンエーテル化の反応が１段階で止まり難く、さらに
後処理が困難で反応生成物の純度と収量が低い等の問題
点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述の従来方法におい
ては、ヒドロキシアルキレンエーテル化反応が１段階で
止まり難く、連鎖反応を起こしてしまい、医薬や農薬等
の原料もしくはポリマーの重合成分として有用な１段階
付加物の生成が困難であるので、アルキレンオキサイド
の付加を効率良く選択的に１段階で行う方法が求められ
ており、また、簡易に安全な方法で、純度と収量の高い
ヒドロキシアルキレンエーテル化物を製造することも課
題となっている。
ては、ヒドロキシアルキレンエーテル化反応が１段階で
止まり難く、連鎖反応を起こしてしまい、医薬や農薬等
の原料もしくはポリマーの重合成分として有用な１段階
付加物の生成が困難であるので、アルキレンオキサイド
の付加を効率良く選択的に１段階で行う方法が求められ
ており、また、簡易に安全な方法で、純度と収量の高い
ヒドロキシアルキレンエーテル化物を製造することも課
題となっている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、従来技術
の問題点に鑑み、フェノール類のヒドロキシアルキレン
エーテル化反応を種々検討し、炭酸ガス（二酸化炭素）
の存在下にこの反応を行うことにより、上記課題を解決
するに到った。本発明の基本構成は、フェノール類のヒ
ドロキシアルキレンエーテルの製造を、ヒドロキシアル
キレンエーテル化反応により行なうもので、フェノール
類のアルカリ金属塩と、アルキレングリコールを炭酸ガ
スの存在下に反応させる合成反応を特徴とするものであ
る。しかも、本発明の方法は従来法に比して、反応操作
が安全、簡便であり、生成物の純度や収量もきわめて高
いことも大きな特徴である。
の問題点に鑑み、フェノール類のヒドロキシアルキレン
エーテル化反応を種々検討し、炭酸ガス（二酸化炭素）
の存在下にこの反応を行うことにより、上記課題を解決
するに到った。本発明の基本構成は、フェノール類のヒ
ドロキシアルキレンエーテルの製造を、ヒドロキシアル
キレンエーテル化反応により行なうもので、フェノール
類のアルカリ金属塩と、アルキレングリコールを炭酸ガ
スの存在下に反応させる合成反応を特徴とするものであ
る。しかも、本発明の方法は従来法に比して、反応操作
が安全、簡便であり、生成物の純度や収量もきわめて高
いことも大きな特徴である。
【０００５】本発明の方法は、具体的にはフェノール
類のアルカリ金属塩と、アルキレングリコール又はアル
キレングリコールのアルキル置換体を炭酸ガスの存在下
に反応させることによる、フェノール類のエーテル化方
法、フェノール類のアルカリ金属塩と、エチレングリ
コール又はエチレングリコールのアルキル置換体を炭酸
ガスの存在下に反応させることによる、フェノール類の
エーテル化方法、フェノール類のアルカリ金属塩と、
プロピレングリコール又はプロピレングリコールのアル
キル置換体を炭酸ガスの存在下に反応させることによ
る、フェノール類のエーテル化方法、フェノール類
が、フェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノ
ン、ピロガロール、フロログルシン、ナフトール、ビフ
ェノール、ビスフェノールＦ及びそれらの誘導体から選
ばれる一種である、フェノール類のエーテル化方法、
アルカリ金属塩が、ナトリウム塩またはカリウム塩であ
る、フェノール類のエーテル化方法である。
類のアルカリ金属塩と、アルキレングリコール又はアル
キレングリコールのアルキル置換体を炭酸ガスの存在下
に反応させることによる、フェノール類のエーテル化方
法、フェノール類のアルカリ金属塩と、エチレングリ
コール又はエチレングリコールのアルキル置換体を炭酸
ガスの存在下に反応させることによる、フェノール類の
エーテル化方法、フェノール類のアルカリ金属塩と、
プロピレングリコール又はプロピレングリコールのアル
キル置換体を炭酸ガスの存在下に反応させることによ
る、フェノール類のエーテル化方法、フェノール類
が、フェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノ
ン、ピロガロール、フロログルシン、ナフトール、ビフ
ェノール、ビスフェノールＦ及びそれらの誘導体から選
ばれる一種である、フェノール類のエーテル化方法、
アルカリ金属塩が、ナトリウム塩またはカリウム塩であ
る、フェノール類のエーテル化方法である。
【０００６】
【作用】本発明の合成反応の代表例として、ビフェノー
ルのエチレングリコールによるエーテル化反応の反応式
を次に示す。
ルのエチレングリコールによるエーテル化反応の反応式
を次に示す。
【化１】
【０００７】フェノール類のアルカリ金属塩にアルコー
ル溶媒中で炭酸ガスを作用させると、オキシカルボン酸
金属塩が生成する反応はコルベーシュミットの反応とし
て周知の合成反応であるが、本発明は本発明者等による
フェノール類のアルカリ金属塩と、エチレングリコール
又はプロピレングリコールを炭酸ガスの存在下で反応さ
せると、驚くべきことにフェノール類のヒドロキシアル
キレンエーテル化反応が効率良く行なわれ、しかもエー
テル化反応が選択的に１段階で止まり、連鎖的なエーテ
ル化はほとんど起らない。また、２環フェノール類の場
合においても、両方の水酸基でエーテル化が行われ、エ
ーテル化が選択的に１段階で止まり、さらに３環フェノ
ール類の場合も同様である。
ル溶媒中で炭酸ガスを作用させると、オキシカルボン酸
金属塩が生成する反応はコルベーシュミットの反応とし
て周知の合成反応であるが、本発明は本発明者等による
フェノール類のアルカリ金属塩と、エチレングリコール
又はプロピレングリコールを炭酸ガスの存在下で反応さ
せると、驚くべきことにフェノール類のヒドロキシアル
キレンエーテル化反応が効率良く行なわれ、しかもエー
テル化反応が選択的に１段階で止まり、連鎖的なエーテ
ル化はほとんど起らない。また、２環フェノール類の場
合においても、両方の水酸基でエーテル化が行われ、エ
ーテル化が選択的に１段階で止まり、さらに３環フェノ
ール類の場合も同様である。
【０００８】本発明で使用されるフェノール類のアルカ
リ金属塩のフェノール類としては、種々のものが使用で
き、単環化合物として、１価のフェノール、クレゾ−
ル、キシレノ−ル、トリメチルフェノ−ル、ブチルフェ
ノ−ル等、２価のカテコール、レゾルシン、ヒドロキノ
ン、ピロガロール等、多環式化合物として、１価のナフ
トール、クミルフェノ−ル、シクロヘキシルフェノ−ル
等、２価のビフェノール、ビスフェノールＦ、4,4'- フ
ェニルメチレンビスフェノ−ル等、３価の4,4',4"-メチ
リデントリスフェノ−ル等が例示できるが、これらの置
換体も使用し得る。また、アルカリ金属塩としては、ナ
トリウム塩又はカリウム塩が好適である。また、アルキ
レングリコール又はアルキレングリコールのアルキル置
換体のアルキレングリコールのアルキル基は、炭素数２
〜４の脂肪族が好ましく、より好ましくは炭素数２又は
３のエチレングリコール又はプロピレングリコールであ
り、1,5-ペンタンジオールやそれ以上アルキレン鎖の長
いグリコールではこの反応は起こり難い。さらに、上記
アルキル置換体としては、アルキル基がエチレン鎖又は
プロピレン鎖において枝分かれ置換した置換体も使用で
きる。
リ金属塩のフェノール類としては、種々のものが使用で
き、単環化合物として、１価のフェノール、クレゾ−
ル、キシレノ−ル、トリメチルフェノ−ル、ブチルフェ
ノ−ル等、２価のカテコール、レゾルシン、ヒドロキノ
ン、ピロガロール等、多環式化合物として、１価のナフ
トール、クミルフェノ−ル、シクロヘキシルフェノ−ル
等、２価のビフェノール、ビスフェノールＦ、4,4'- フ
ェニルメチレンビスフェノ−ル等、３価の4,4',4"-メチ
リデントリスフェノ−ル等が例示できるが、これらの置
換体も使用し得る。また、アルカリ金属塩としては、ナ
トリウム塩又はカリウム塩が好適である。また、アルキ
レングリコール又はアルキレングリコールのアルキル置
換体のアルキレングリコールのアルキル基は、炭素数２
〜４の脂肪族が好ましく、より好ましくは炭素数２又は
３のエチレングリコール又はプロピレングリコールであ
り、1,5-ペンタンジオールやそれ以上アルキレン鎖の長
いグリコールではこの反応は起こり難い。さらに、上記
アルキル置換体としては、アルキル基がエチレン鎖又は
プロピレン鎖において枝分かれ置換した置換体も使用で
きる。
【０００９】本発明の方法における反応操作は、フラス
コやオートクレーブ等の容器にフェノール類のアルカリ
金属塩と、アルキレングリコールを装填し、炭酸ガスで
置換した後、高温下で炭酸ガス加圧下攪拌しながら反応
させる。反応終了後、アルコールを加えて粗結晶を濾別
し、精製すればよい。フェノール類のアルカリ金属塩
と、アルキレングリコールの仕込みモル比は、アルキレ
ングリコールを大量に用いるが、フェノール類のアルカ
リ金属塩と、アルキレングリコールのモル比は、1/2 〜
1/50、好ましくは1/3 〜1/40、より好ましくは1/5 〜1/
30の範囲である。また、反応は温度は180 〜250 ℃、好
ましくは200 〜220 ℃、炭酸ガス圧は、１〜30、好まし
くは10〜20kg/cm2、反応時間は、２〜10時間、好ましく
は３〜６時間である。
コやオートクレーブ等の容器にフェノール類のアルカリ
金属塩と、アルキレングリコールを装填し、炭酸ガスで
置換した後、高温下で炭酸ガス加圧下攪拌しながら反応
させる。反応終了後、アルコールを加えて粗結晶を濾別
し、精製すればよい。フェノール類のアルカリ金属塩
と、アルキレングリコールの仕込みモル比は、アルキレ
ングリコールを大量に用いるが、フェノール類のアルカ
リ金属塩と、アルキレングリコールのモル比は、1/2 〜
1/50、好ましくは1/3 〜1/40、より好ましくは1/5 〜1/
30の範囲である。また、反応は温度は180 〜250 ℃、好
ましくは200 〜220 ℃、炭酸ガス圧は、１〜30、好まし
くは10〜20kg/cm2、反応時間は、２〜10時間、好ましく
は３〜６時間である。
【００１０】
【実施例】実施の態様として、代表的な実施例を説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】 〔ビフェノールのエチレングリコールによるエーテル
化] a. ビフェノールNa塩の調整;ビフェノール18.6g とメタ
ノール60.0g を500ml のフラスコ容器に仕込み、窒素雰
囲気中で攪拌しながら30％ナトリウムメチラート36.0g
を滴下した。フラスコ内のメタノールを蒸留して除去
し、ビフェノールNa塩23.0g を得た。 b. ビフェノールNa塩のエーテル化;得られたビフェノー
ルNa塩23grとエチレングリコール100gr を200ml オ−ト
クレーブに仕込み、炭酸ガスで置換した後、220 ℃まで
昇温し、炭酸ガス圧15kg/cm2まで加圧して３時間反応さ
せた。化合物の確認のため反応終了液にメタノールを加
え、ＨＰＬＣ（高速液体クロマト）分析したところ、そ
のビフェノール成分組成はジエーテル化ビフェノール7
8.4％、モノエーテル化ビフェノール13.6％、未反応ビ
フェノール0.8 ％、その他7.8 ％であることが確認でき
た。次に上記反応終了液にメタノール110gr を加えて、
不溶物を濾別し、濾別した不溶物を水100gr で水洗し、
塩酸水溶液でpHを７に調整した後、濾過、乾燥し、白色
粉末19grを得た。この白色粉末のエーテル化物純度は、
ＨＰＬＣ分析により94.9％であることがわかった。さら
に精製のため、上記白色粉末にＴＨＦを加え、リフラッ
クスさせた後、冷却、濾別し、ＨＰＬＣ分析による純度
が98％の白色粉末を得た。得られた、白色粉末のＤＩ−
ＭＳ（ダイレクト・インサート・マススペクトル）での
分子量は274 で、Ｈ−ＮＭＲでのプロトンＮＭＲスペク
トルは表１の通りであった。
化] a. ビフェノールNa塩の調整;ビフェノール18.6g とメタ
ノール60.0g を500ml のフラスコ容器に仕込み、窒素雰
囲気中で攪拌しながら30％ナトリウムメチラート36.0g
を滴下した。フラスコ内のメタノールを蒸留して除去
し、ビフェノールNa塩23.0g を得た。 b. ビフェノールNa塩のエーテル化;得られたビフェノー
ルNa塩23grとエチレングリコール100gr を200ml オ−ト
クレーブに仕込み、炭酸ガスで置換した後、220 ℃まで
昇温し、炭酸ガス圧15kg/cm2まで加圧して３時間反応さ
せた。化合物の確認のため反応終了液にメタノールを加
え、ＨＰＬＣ（高速液体クロマト）分析したところ、そ
のビフェノール成分組成はジエーテル化ビフェノール7
8.4％、モノエーテル化ビフェノール13.6％、未反応ビ
フェノール0.8 ％、その他7.8 ％であることが確認でき
た。次に上記反応終了液にメタノール110gr を加えて、
不溶物を濾別し、濾別した不溶物を水100gr で水洗し、
塩酸水溶液でpHを７に調整した後、濾過、乾燥し、白色
粉末19grを得た。この白色粉末のエーテル化物純度は、
ＨＰＬＣ分析により94.9％であることがわかった。さら
に精製のため、上記白色粉末にＴＨＦを加え、リフラッ
クスさせた後、冷却、濾別し、ＨＰＬＣ分析による純度
が98％の白色粉末を得た。得られた、白色粉末のＤＩ−
ＭＳ（ダイレクト・インサート・マススペクトル）での
分子量は274 で、Ｈ−ＮＭＲでのプロトンＮＭＲスペク
トルは表１の通りであった。
【００１１】
【表１】
【００１２】上記Ｈ−ＮＭＲ分析及びＤＩ−ＭＳの結
果、白色粉末は4,4'- ジ(2- シドロキシ・エトキシ) ビ
フェニルであることが確認された。
果、白色粉末は4,4'- ジ(2- シドロキシ・エトキシ) ビ
フェニルであることが確認された。
【００１３】
【実施例２】 〔ビフェノールのプロピレングリコールによるエーテル
化〕 a. ビフェノールNa塩の調整;ビフェノール18.6g とメタ
ノール60.0g を500ml のフラスコ容器に仕込み、窒素雰
囲気中で攪拌しながら30％ナトリウムメチラート36.0g
を滴下した。フラスコ内のメタノールを蒸留して除去
し、ビフェノールNa塩23.0g を得た。 b. ビフェノールNa塩のエーテル化;200mlオートクレー
ブにビフェノールNa塩23grとプロピレングリコール100g
r を仕込み、炭酸ガスで置換した後、220 ℃まで昇温
し、炭酸ガス圧15kg/cm2まで加圧して、３時間反応させ
た。化合物確認のため上記反応終了液にメタノールを加
え、ＨＰＬＣ（高速液体クロマト）分析した所、そのビ
フェノール成分組成物はジエーテル化ビフェノール38.8
％、モノエーテル化ビフェノール42.6％、未反応ビフェ
ノール13.1％、その他5.5 ％であることを確認した。次
いで上記反応終了液にメタノール67grを加えて不要物を
濾別した次いで、濾別した不溶物を水100gr で水洗し、
塩酸水溶液でpHを７に調整した後、濾過、乾燥し、白色
粉末8gr を得た。この白色粉末は、ＨＰＬＣ分析よりエ
ーテル化物純度は76.6％であった。次いでこの白色粉末
の精製のために、上記白色粉末にＴＨＦを加え、リフラ
ックスさせた後、冷却、濾別し、ＨＰＬＣ分析により純
度98％の白色粉末を得た。上記白色粉末のＤＳＣでの融
点は、191 ℃であって、ＤＩ−ＭＳでの分子量は302 で
あり、ＮＭＲ分析の結果は表２のとおりであった。分析
の結果、最終的に得られた白色粉末は、4,4'- ジ(2- ヒ
ドロキシ・プロポキシ) ビフェニールであることが確認
された。
化〕 a. ビフェノールNa塩の調整;ビフェノール18.6g とメタ
ノール60.0g を500ml のフラスコ容器に仕込み、窒素雰
囲気中で攪拌しながら30％ナトリウムメチラート36.0g
を滴下した。フラスコ内のメタノールを蒸留して除去
し、ビフェノールNa塩23.0g を得た。 b. ビフェノールNa塩のエーテル化;200mlオートクレー
ブにビフェノールNa塩23grとプロピレングリコール100g
r を仕込み、炭酸ガスで置換した後、220 ℃まで昇温
し、炭酸ガス圧15kg/cm2まで加圧して、３時間反応させ
た。化合物確認のため上記反応終了液にメタノールを加
え、ＨＰＬＣ（高速液体クロマト）分析した所、そのビ
フェノール成分組成物はジエーテル化ビフェノール38.8
％、モノエーテル化ビフェノール42.6％、未反応ビフェ
ノール13.1％、その他5.5 ％であることを確認した。次
いで上記反応終了液にメタノール67grを加えて不要物を
濾別した次いで、濾別した不溶物を水100gr で水洗し、
塩酸水溶液でpHを７に調整した後、濾過、乾燥し、白色
粉末8gr を得た。この白色粉末は、ＨＰＬＣ分析よりエ
ーテル化物純度は76.6％であった。次いでこの白色粉末
の精製のために、上記白色粉末にＴＨＦを加え、リフラ
ックスさせた後、冷却、濾別し、ＨＰＬＣ分析により純
度98％の白色粉末を得た。上記白色粉末のＤＳＣでの融
点は、191 ℃であって、ＤＩ−ＭＳでの分子量は302 で
あり、ＮＭＲ分析の結果は表２のとおりであった。分析
の結果、最終的に得られた白色粉末は、4,4'- ジ(2- ヒ
ドロキシ・プロポキシ) ビフェニールであることが確認
された。
【００１４】
【表２】
【００１５】
【発明の効果】以上のように、本発明はエーテル化剤と
して、炭酸数２〜４のアルキレングリコール、例えばエ
チレングリコール又はプロピレングリコールを使用する
ことにより、フェノール類のヒドロキシアルキレンエー
テル化反応を１段階で完了するよう制御が可能で、医薬
や農薬や染料等の原料もしくはポリエステル樹脂やポリ
ウレタン樹脂の重合成分として有用な１段階付加物を効
率よく製造できる。また、本発明の方法は、簡易、且
つ、安全な方法で、純度の高いヒドロキシアルキレンエ
ーテル化物の合成を行なうことができる顕著な効果を発
揮する。
して、炭酸数２〜４のアルキレングリコール、例えばエ
チレングリコール又はプロピレングリコールを使用する
ことにより、フェノール類のヒドロキシアルキレンエー
テル化反応を１段階で完了するよう制御が可能で、医薬
や農薬や染料等の原料もしくはポリエステル樹脂やポリ
ウレタン樹脂の重合成分として有用な１段階付加物を効
率よく製造できる。また、本発明の方法は、簡易、且
つ、安全な方法で、純度の高いヒドロキシアルキレンエ
ーテル化物の合成を行なうことができる顕著な効果を発
揮する。
Claims (2)
- 【請求項１】 フェノール類のアルカリ金属塩と、アル
キレングリコール及び／又はそのアルキル置換体を炭酸
ガスの存在下に反応させることを特徴とするフェノール
類のエーテル化方法。 - 【請求項２】 アルキレングリコールが、エチレングリ
コール又はプロピレングリコ−ルであることを特徴とす
る請求項１のフェノール類のエーテル化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15611597A JP3636570B2 (ja) | 1997-05-30 | 1997-05-30 | フェノ−ル類のエ−テル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15611597A JP3636570B2 (ja) | 1997-05-30 | 1997-05-30 | フェノ−ル類のエ−テル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330305A true JPH10330305A (ja) | 1998-12-15 |
| JP3636570B2 JP3636570B2 (ja) | 2005-04-06 |
Family
ID=15620652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001058836A1 (en) * | 2000-02-09 | 2001-08-16 | Japan Science And Technology Corporation | Process for producing aryl ether |
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1997
- 1997-05-30 JP JP15611597A patent/JP3636570B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2001058836A1 (en) * | 2000-02-09 | 2001-08-16 | Japan Science And Technology Corporation | Process for producing aryl ether |
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| JP3636570B2 (ja) | 2005-04-06 |
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