JPH10330563A - 変性された塩素化ポリオレフィン、それらの水性分散体、およびコーティング組成物におけるそれらの使用 - Google Patents

変性された塩素化ポリオレフィン、それらの水性分散体、およびコーティング組成物におけるそれらの使用

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JPH10330563A
JPH10330563A JP10139036A JP13903698A JPH10330563A JP H10330563 A JPH10330563 A JP H10330563A JP 10139036 A JP10139036 A JP 10139036A JP 13903698 A JP13903698 A JP 13903698A JP H10330563 A JPH10330563 A JP H10330563A
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ティー．マーツ ジョナサン
Christopher A Verardi
エイ．ベラルディ クリストファー
Shanti Swarup
シャンティ．スワルプ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 化学物質に対する耐性、耐湿性、および優れ
た外観を示すコーティング組成物を提供すること。 【解決手段】 遊離ラジカル開始剤の存在下で塩素化ポ
リオレフィンを、少なくとも７個の炭素原子を有する炭
化水素酸と共に加熱することにより得られる、変性され
た塩素化ポリオレフィンが開示される。この変性された
塩素化ポリオレフィンは、水性分散体へと処方され、そ
してプラスチック基材上にコーティングされ、続いて塗
布されるコーティング物の接着性を向上し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、変性された塩素化
ポリオレフィン、それらの水性分散体、およびプラスチ
ック基材を該水性分散体でコーティングする方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック基材は、通常、自動車部品
および付属品、コンテナ、家庭用器具、および他の工業
用品に使用される。有機コーティング組成物は、装飾お
よび保護の目的で、これらの基材に頻繁に適用される。
これらのプラスチック基材は、表面張力、粗さ、および
可撓性を含む多岐に変化する表面特性を有する種々の熱
硬化性および熱可塑性材料から構成されており、この多
岐に変化する表面特性が、特にプラスチック材料のエー
ジング後または環境曝露後において、このような材料に
対する有機コーティング物の適切な接着を達成すること
を困難にしている。基材上に続いて塗布されるコーティ
ング物の接着を促進するために、種々のプラスチック基
材をコーティングするのに使用され得るコーティング組
成物を有することが望ましい。
【０００３】さらに、自動車の用途においては、続いて
塗布されるコーティング物との適合性、長期間の保存に
対する安定性、ガソリン、酸、および他の化学物質に対
する耐性、耐湿性、および優れた外観を示すコーティン
グ組成物を提供することが望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の課
題を解決するためになされたものであり、その目的とす
るところは、化学物質に対する耐性、耐湿性、および優
れた外観を示すコーティング組成物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、変性さ
れた塩素化ポリオレフィンが提供され、これは、遊離ラ
ジカル開始剤の存在下で塩素化ポリオレフィンを、少な
くとも７個の炭素原子を有する炭化水素酸と共に加熱す
ることにより得られる。樹脂の全固形分を基準にして、
約０〜約40重量％の水に希釈可能な(water-reducible)
ウレタン樹脂、約０〜約40重量％のアクリルラテック
ス、および約20〜約100重量％の変性された塩素化ポリ
オレフィンを含有する水性分散体もまた提供される。本
発明によれば、プラスチック基材をコーティングする方
法もまた提供される。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の変性された塩素化ポリオ
レフィンは、遊離ラジカル開始剤の存在下で塩素化ポリ
オレフィンを、少なくとも７個の炭素原子を有する炭化
水素酸と共に加熱することにより得られる。
【０００７】適切な塩素化ポリオレフィンとしては、塩
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、およびそれ
らの混合物が挙げられる。塩素化ポリプロピレンが好ま
しい。塩素化ポリオレフィンは、ポリオレフィン（すな
わち、塩素化されていないポリオレフィン）の重量を基
準にして、好ましくは約10〜約40重量％、さらに好まし
くは約10〜約30重量％、そして最も好ましくは約18〜約
22重量％の塩素含量を有する。本発明に使用される塩素
化ポリオレフィンは固形物であり、好ましくは粉末また
はペレット形態であり、そして約150°F〜約350°F、好
ましくは約150°F〜約250°F、そして最も好ましくは約
180°F〜約210°Fの範囲の融点を有する。塩素化ポリオ
レフィンの重量平均分子量は、ポリスチレン標準を用い
たゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより決定
されるように、約10,000〜約50,000、好ましくは約10,0
00〜約35,000、そして最も好ましくは約15,000〜約35,0
00の範囲である。本発明に使用するための適切な塩素化
ポリオレフィンは、Eastman Chemical Products, Inc.,
Rochester, New Yorkから市販されている材料を含む。
Eastman ChemicalsからCP343-1という商標で入手される
塩素化ポリプロピレンが好ましい。
【０００８】変性された塩素化ポリオレフィンの形成に
使用される炭化水素酸は、少なくとも７個の炭素原子、
通常約７〜約54個の炭素原子、そして好ましくは約11〜
約20個の炭素原子の炭化水素鎖を有する酸であり得る。
炭化水素酸は好ましくは脂肪族であり、そして飽和また
は好ましくは不飽和であり得る。この酸はポリカルボン
酸であり得るが、好ましくはモノカルボン酸である。適
切な酸としては、ラウリン酸、オレイン酸、リシノール
酸、およびウンデシレン酸のような炭化水素酸が挙げら
れる。ウンデシレン酸が最も好ましい。塩素化ポリオレ
フィンと炭化水素酸との反応に使用するのに適する遊離
ラジカル開始剤としては、ブチルパーオキシ-2-エチル
ヘキサノエート、t-ブチルパーオクトエート(peroctoat
e)、t-アミルパーオクトエート、ベンゾイルパーオキシ
ド、およびVAZO 52（E.I. DuPont de Nemorus and Comp
anyから市販されているアゾ遊離ラジカル開始剤）が挙
げられる。ベンゾイルパーオキシドが好ましい。
【０００９】変性された塩素化ポリオレフィンは、遊離
ラジカル開始剤の存在下で塩素化ポリオレフィンを炭化
水素酸と共に、反応を生じさせるに充分な時間加熱し、
次いで反応混合物を冷却することにより調製される。典
型的な加熱は、約0.5〜４時間、好ましくは１〜２時間
で、約80〜120℃、好ましくは約90〜110℃の範囲内であ
る。
【００１０】変性された塩素化ポリオレフィンを製造す
るのに使用される塩素化ポリオレフィンと炭化水素酸と
の重量比は、通常、約60:40〜約80:20であり、好ましく
は約75:25である。変性された塩素化ポリオレフィンの
酸価は、約50〜100、好ましくは約60〜90、最も好まし
くは約70〜80の範囲にあり得る。
【００１１】変性された塩素化ポリオレフィンは、水中
での分散を可能にするために、部分的または全体的に中
和され得る。適切な中和剤の例は、アンモニア、トリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン、N,N-ジメチルエタ
ノールアミン、2-アミノ2-メチルプロパンジオール、ト
リエチルアミン、およびジイソプロパノールアミンのよ
うな第１級、第２級、または第３級アミンである。ジイ
ソプロパノールアミンおよびN,N-ジメチルエタノールア
ミンが好ましい。中和の程度は、典型的には、理論的な
総中和量の少なくとも75％である。
【００１２】中和された変性塩素化ポリオレフィンは、
好ましくは有機共溶媒に補助されて、水性媒体中に分散
され得る。変性された塩素化ポリオレフィンの水中での
分散を補助するのに使用される共溶媒としては、低級ア
ルキルの一官能性アルコール（例えば、n-ブタノール）
およびグリコールエーテルアルコール（例えば、エチレ
ングリコールヘキシルエーテル、プロピレングリコール
メチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテ
ル、および好ましくはプロピレングリコールフェニルエ
ーテル）が挙げられ得る。使用の際、有機共溶媒は、炭
化水素酸および塩素化ポリオレフィンの合計重量を基準
にして、25重量％までの量で存在する。
【００１３】本発明の水性分散体は、プラスチック基材
をコーティングする方法に使用され得る。コーティング
物として使用する場合、この水性分散体はまた、好まし
くは、１種またはそれ以上の他の樹脂成分（例えば、水
に希釈可能な、ウレタン樹脂およびアクリル性のラテッ
クスおよび／または分散体）を含有する。これらの追加
の樹脂と共に処方され、そして基材へのコーティング物
として適用される分散体は、続いて塗布されるコーティ
ング物の増強された接着性、ならびに続いて塗布されそ
して硬化されるフィルムの耐湿性、ガソリンおよび他の
化学物質に対する耐性、および優れた外観を提供する。
【００１４】コーティング物として使用される場合、本
発明の水性分散体は、樹脂固形分の総重量を基準にし
て、約20〜100重量％、好ましくは約30〜40重量％、そ
して最も好ましくは約35重量％の上記の変性された塩素
化ポリオレフィン、約０〜40重量％、好ましくは約20〜
30重量％、そして最も好ましくは約25重量％の水に希釈
可能なウレタン樹脂、および約０〜40重量％、好ましく
は約35〜45重量％、最も好ましくは約40重量％のアクリ
ルラテックスを含有する。適切な水に希釈可能なウレタ
ン樹脂としては、米国特許第4,046,729号；第4,066,591
号；第4,147,679号および第4,403,085号に記載されるも
のが挙げられる。適切なアクリルラテックスとしては、
米国特許第5,071,904号に記載されるもの、およびRohm
and HaasからRHOPLEXという商標；すなわち、RHOPLEX W
L-91、RHOPLEX WL-96、および好ましくはRHOPLEX AC-26
4で市販されている樹脂が挙げられる。本発明の水性分
散体はまた、水に希釈可能なアクリル樹脂を含み得、こ
れは、適切なアクリルモノマーおよび他のエチレン性不
飽和モノマー（酸官能性モノマーを含む）を通常の溶液
重合技術によって反応させ、そして水およびアミンの混
合物に分散することにより調製される。これらのタイプ
の水に希釈可能なアクリル樹脂の調製は、米国特許第5,
096,954号に記載されている。水に希釈可能なアクリル
樹脂は、樹脂固形分の総重量を基準にして、約０〜５重
量％、好ましくは約2.5重量％の範囲の量で存在し得
る。水性分散体の固形分は、水性分散体の総重量を基準
にして、通常、約10〜50重量％、好ましくは20〜約25重
量％の範囲である。
【００１５】水性分散体はまた、上述の有機共溶媒と同
じか、または異なり得る１種またはそれ以上の併合溶媒
(coalescing solvents)を含有し得る。例としては、プ
ロピレンカーボネート、グリコール（エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、および2,2,4-トリメチルペン
タン-1,3-ジオールを含む）、グリコールエーテルアル
コール（エチレングリコールブチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル、エチレングリコールヘキ
シルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、
プロピレングリコールプロピルエーテル、およびプロピ
レングリコールフェニルエーテルを含む）、低級アルコ
ール（イソプロパノール、ブタノール、p-アミルアルコ
ール、およびトリデシルアルコールを含む）などが挙げ
られる。エチレングリコールヘキシルエーテルが好まし
い。併合溶媒は、水性分散体の固形分総重量を基準にし
て、約５〜40重量％、好ましくは約15〜30重量％の範囲
の量で存在し得る。
【００１６】水性分散体はまた、メチロール基および／
またはメチロールエーテル基を含有するアミノプラスト
架橋剤を含み得る。アミノプラスト縮合物は、ホルムア
ルデヒドとアミンまたはアミドとの反応から得られる。
最も一般的なアミンまたはアミドは、メラミン、尿素、
またはベンゾグアナミンであり、これらが好ましい。ア
ミノプラストは、樹脂固形分の総重量を基準にして、０
〜約35重量％、好ましくは０〜約30重量％の範囲の量で
存在し得る。
【００１７】水性分散体はまた、好ましくは、処方物中
の任意のアミノプラストの硬化を促進するために触媒を
含有する。適切な触媒の例は酸性物質であり、そしてス
ルホン酸または置換スルホン酸（例えば、パラトルエン
スルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸）を含
む。触媒は、樹脂固形分の総重量を基準にして、通常、
約0.5〜5.0重量％、好ましくは約１〜２重量％の量で存
在する。例えば、界面活性剤、湿潤剤、増粘剤、顔料、
および充填剤、ならびに当該分野に通常の同様の添加剤
のような任意の成分が、水性分散体中に含まれ得る。こ
れらの成分は、水性分散体の固形分総重量を基準にし
て、典型的には、25重量％までで存在する。
【００１８】本発明の水性分散体は、木材、金属、およ
びガラスを含む種々の基材に塗布され得、これらはプラ
スチック基材を覆う接着促進剤として特に有効である。
「プラスチック」とは、任意の一般的な熱可塑性または
熱硬化性の合成非導電性材料を意味し、これらには、熱
可塑性のオレフィン（例えば、ポリエチレンおよびポリ
プロピレン）、熱可塑性ウレタン、ポリカーボネート、
シートモールディングコンパウンド、リアクションイン
ジェクションモールディングコンパウンド、アクリロニ
トリルベースの材料、ナイロンなどが含まれる。
【００１９】本発明の水性分散体は、任意の従来のコー
ティング技術（例えば、はけ塗り、スプレー塗り、浸し
塗りまたは流し塗り）により基材に付与され得るが、ス
プレー塗りが好ましい。圧縮空気スプレーならびに手動
または自動のいずれかの方法のような任意の公知のスプ
レー技術が採用され得る。
【００２０】本発明の水性分散体は、基材の前処理をし
て、または前処理をすることなく、プラスチック基材に
塗布され得る。このような前処理は、例えば、プラズマ
処理、火炎処理、アブレーシブサンディング(abrasive
sanding)、および／またはエタノール、メタノール、ナ
フサ、ミネラルスピリット、メチルイソブチルケトン、
アセトン、または他の適切な溶媒のような溶媒による化
学洗浄を含み得る。
【００２１】水性分散体の塗布後、コーティングされた
基材は室温でフラッシングされ、次いで必要に応じてベ
ーキングされる。ベーキング操作では溶媒が除去され
る。ベーキング操作は、通常、160〜275°F(71〜135℃)
の範囲の温度で約30分間行われるが、必要ならばさらに
低いかまたは高い温度および時間が用いられ得る。コー
ティングの乾燥フィルム厚は通常約0.1〜0.5ミルであ
る。次に、変性された塩素化ポリオレフィンを含有する
水性分散体とは異なる着色プライマーおよび／または着
色ベースコート組成物が、水性分散体フィルムの表面上
に続いて塗布され得る。クリアコーティング組成物は、
必要に応じて、連続したベースコートフィルムに塗布さ
れ得る。プライマーおよび／またはベースコートならび
にクリアコートは、水性分散体のフィルムをベーキング
した後に塗布され得るか、またはベーキング操作の前に
「ウェット−ウェット(wet-on-wet)」配置で付与され得
る。
【００２２】
【実施例】本発明は以下の実施例を参照してさらに説明
される。他に指示が無ければ、全ての部は重量部であ
る。
【００２３】（実施例Ａ）スターラー、コンデンサー、
および温度計を備えた反応容器に48.4ｇ(0.262mol)のウ
ンデシレン酸を常温で仕込み、そして70℃まで加熱し
た。この温度で、50.5ｇのCP343-11を仕込み、そして混
合物を80℃まで加熱した。さらに50.5ｇのCP343-1を仕
込み、次いで反応混合物を90℃まで加熱した。最後の5
0.6ｇのCP343-1を仕込み、次いで反応混合物を100℃ま
で加熱した。この温度で、CADOX BFF-502を添加し、そ
して反応混合物を２時間撹拌した。次いで、反応混合物
を90℃まで冷却し、そして23.3ｇ(0.262 mol)のジメチ
ルエタノールアミンを加え、次いで32.0ｇのHEXYL CELL
OSOLVE3および8.0ｇのn-ブタノールを加えた。609.9ｇ
の熱水を加え、反応混合物を分散させた。得られた生成
物は、23.6重量％の固形分および105センチポアズのブ
ルックフィールド粘度を有していた（No.２スピンド
ル、60rpm）。
【００２４】1Eastman Chemical Products, Inc.から入
手される塩素化ポリオレフィン（約20.7重量％の塩素を
含む）。
【００２５】2Akzo Chemicals Inc.から入手される自然
流動性の粒状形態をした50重量％ベンゾイルパーオキシ
ド（遊離ラジカル開始剤）。
【００２６】3Union Carbide Chemicals and Plastics
Company, Inc.から入手されるエチレングリコールモノ
ヘキシルエーテル。
【００２７】（比較例Ｂ）この例は、遊離ラジカル開始
剤を除外した分散体の調製を例示する。
【００２８】スターラー、コンデンサーおよび温度計を
備えた反応容器に48.4ｇ(0.262 mol)のウンデシレン酸
を常温で仕込み、そして70℃まで加熱した。この温度
で、50.5ｇのCP343-1を仕込み、そして混合物を80℃ま
で加熱した。さらに50.5ｇのCP343-1を仕込み、次いで
反応混合物を90℃まで加熱した。最後の所定のCP343-1
(50.6ｇ)を仕込み、次いで100℃まで加熱した。この温
度で、反応混合物を２時間撹拌した。次いで、反応物を
90℃まで冷却し、そして23.3ｇ(0.262 mol)のジメチル
エタノールアミンを加え、次いで32.0のHEXYL CELLOSOL
VEおよび8.0ｇのn-ブタノールを加えた。熱水(317.4ｇ)
を反応混合物に加えた。多量の未分散の樹脂塊がかなり
の発泡を伴って存在したので、水の添加をこの時点で停
止した。
【００２９】（実施例Ｃ）本実施例は、本発明の変性さ
れた塩素化ポリオレフィン分散体を調製する際の、他の
グリコールエーテル溶媒の使用を例示する。
【００３０】スターラー、コンデンサーおよび温度計を
備えた反応容器に48.4ｇ(0.262 mol)のウンデシレン酸
を常温で仕込み、そして70℃まで加熱した。この温度で
50.5ｇのCP343-1を仕込み、そして混合物を80℃まで加
熱した。さらに50.5ｇのCP343-1を仕込み、次いで反応
混合物を90℃まで加熱した。最後の所定のCP343-1(50.6
ｇ)を仕込み、次いで100℃まで加熱した。この温度で、
CADOX BFF-50を添加し、そして反応混合物を２時間撹拌
した。次いで、反応物を90℃まで冷却し、そして23.3ｇ
(0.262 mol)のジメチルエタノールアミンを加え、次い
で32.0のDOWANOL PPh1を加えた。熱水（609.9ｇ）を加
え、反応物質を分散させた。得られた生成物は、28.8重
量％の固形分および44.1センチポアズの粘度を有してい
た（ブルックフィールド粘度、No.２スピンドル、60rp
m）。
【００３１】1Dow Chemical Corp.から入手されるプロ
ピレングリコールフェニルエーテル。
【００３２】（実施例Ｄ）本実施例は、本発明の変性さ
れた塩素化ポリオレフィン分散体を調製する際の、他の
不飽和炭化水素酸の使用を例示する。
【００３３】ダブルダウンスラストブレード(double do
wn thrust blade)、コンデンサーおよび温度計を備えた
反応フラスコに、75.5ｇ(0.267 mol)のオレイン酸、12
4.5ｇのCP343-1、および20ｇのCADOX BFF-50を仕込み、
混合物を50分間にわたって100℃まで加熱した。61℃で
この塊は溶融し始め、そして70℃で均質になった。反応
混合物を100℃まで加熱し、２時間撹拌し、そして40ｇ
のDOWANOL PPhを加え、次いで混合物を90℃まで冷却し
た。次いで、23.8ｇのジメチルエタノールアミンを仕込
み、次いで熱水(600.0ｇ)を１時間かけて加えた。得ら
れた分散体は、25.7重量％の固形分および930センチポ
アズの粘度を有していた（ブルックフィールド粘度、N
o.３スピンドル、60rpm）。
【００３４】（実施例Ｅ）本実施例は、本発明の変性さ
れた塩素化ポリオレフィン分散体を調製する際の、飽和
炭化水素酸の使用を例示する。
【００３５】ダブルダウンスラストブレード、コンデン
サーおよび温度計を備えた反応フラスコに、52.6ｇ(0.2
63 mol)のラウリン酸、147.4ｇのCP343-1、および20ｇ
のCADOX BFF-50を仕込み、混合物を50分間にわたって10
0℃まで加熱した。61℃でこの塊は溶融し始め、そして7
0℃で均質になった。反応混合物を100℃で２時間加熱お
よび撹拌した。次いで、40ｇのDOWANOL PPhを加え、次
いで混合物を90℃まで冷却した。次いで、23.4ｇのジメ
チルエタノールアミンを仕込み、次いで熱水(600.0ｇ)
を１時間かけて加えた。得られた分散体は、20.6重量％
の固形分、142センチポアズの粘度（ブルックフィール
ド粘度、No.１スピンドル、30rpm）、7.41のpH、１ｇあ
たり0.426meq酸の酸含量、１ｇあたり0.239meq塩基の塩
基含量、および1100オングストロームの粒径を有してい
た。
【００３６】（実施例Ｆ）本実施例は、本発明の変性さ
れた塩素化ポリオレフィンを調製する際の、二不飽和炭
化水素酸の使用を例示する。
【００３７】ダブルダウンスラストブレード、コンデン
サーおよび温度計を備えた反応フラスコに、68.6ｇ(0.2
29 mol)のリシノール酸、132.0ｇのCP343-1、および20
ｇのCADOX BFF-50を仕込み、混合物を50分間にわたって
100℃まで加熱した。反応混合物を２時間撹拌した。次
いで、40ｇのDOWANOL PPhを加え、次いで混合物を90℃
まで冷却した。次いで、20.4ｇのジメチルエタノールア
ミンを仕込み、次いで熱水(600.0ｇ)を１時間かけて加
えた。得られた分散体は、25.7重量％の固形分、528セ
ンチポアズの粘度（ブルックフィールド粘度、No.１ス
ピンドル、６rpm）、7.60のpH、１ｇあたり0.316meq酸
の酸含量、１ｇあたり0.222meq塩基の塩基含量、および
2370オングストロームの粒径を有していた。 （実施例Ｇ）本実施例は、本発明の変性された塩素化ポ
リオレフィン分散体における他の遊離ラジカル開始剤の
使用を例示する。
【００３８】ダブルダウンスラストブレード、コンデン
サーおよび温度計を備えた反応フラスコに、151.6ｇ(0.
263 mol)のウンデシレン酸、151.6ｇのCP343-1、および
10.7ｇのt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート
を仕込み、そして混合物を50分間にわたって100℃まで
加熱した。反応混合物を２時間撹拌した。次いで、40ｇ
のDOWANOL PPhを加え、次いで混合物を90℃まで冷却し
た。次いで、23.3ｇのジメチルエタノールアミンを仕込
み、次いで熱水(609.9ｇ)を１時間かけて加えた。得ら
れた分散体は、20.9重量％の固形分、8.8センチポアズ
の粘度（ブルックフィールド粘度、No.１スピンドル、6
0rpm）、7.44のpH、１ｇあたり0.385meq酸の酸含量、１
ｇあたり0.248meq塩基の塩基含量、および718オングス
トロームの粒径を有していた。 （実施例Ｈ）本実施例は、本発明の変性された塩素化ポ
リオレフィン分散体におけるアゾ遊離ラジカル開始剤の
使用を例示する。
【００３９】ダブルダウンスラストブレード、コンデン
サーおよび温度計を備えた反応フラスコに、48.4ｇ(0.2
63 mol)のウンデシレン酸、151.6ｇのCP343-1、および1
0.7ｇのVAZO-521を仕込み、そして混合物を40分間にわ
たって100℃まで加熱した。反応混合物を２時間撹拌し
た。次いで、40ｇのDOWANOL PPhを加え、次いで混合物
を90℃まで冷却した。次いで、23.3ｇのジメチルエタノ
ールアミンを仕込み、次いで熱水(609.9ｇ)を１時間か
けて加えた。得られた分散体は、24.0重量％の固形分、
24.7センチポアズの粘度（ブルックフィールド粘度、N
o.１スピンドル、60rpm）、7.27のpH、１ｇあたり0.478
meq酸の酸含量、１ｇあたり0.310meq塩基の塩基含量、
および1520オングストロームの粒径を有していた。
【００４０】1E.I. DuPont de Nemours and Companyか
ら入手される2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニト
リル)。
【００４１】（実施例Ｉ）本実施例は、本発明の変性さ
れた塩素化ポリオレフィン分散体における他の中和アミ
ンの使用を例示する。
【００４２】ダブルダウンスラストブレード、コンデン
サーおよび温度計を備えた反応フラスコに、48.4ｇ(0.2
63 mol)のウンデシレン酸および151.6ｇのCP343-1を仕
込み、そしてこの混合物を80℃まで加熱した。20.0ｇの
CADOX BFF-50および40.0ｇのDOWANOL PPhのスラリーを
仕込み、反応混合物を100℃まで加熱した。反応混合物
を２時間撹拌し、次いで90℃まで冷却した。次いで、3
5.0ｇのジイソプロパノールアミンを仕込み、次いで熱
水(880.0ｇ)を１時間かけて加えた。得られた分散体
は、17.6重量％の固形分、10.0センチポアズの粘度（ブ
ルックフィールド粘度、No.１スピンドル、60rpm）およ
び7.27のpHを有していた。
【００４３】（比較例Ｊ）本実施例は、本発明の変性さ
れた塩素化ポリオレフィン分散体におけるウンデシレン
酸の代わりとして当量基準のメタクリル酸の使用を例示
する。
【００４４】ダブルダウンスラストブレード、コンデン
サーおよび温度計を備えた反応フラスコに、16.8ｇ(0.1
95 mol)のメタクリル酸および129.0ｇのCP343-1を仕込
み、そしてこの混合物を80℃まで加熱した。14.6ｇのCA
DOX BFF-50および29.2ｇのDOWANOL PPhのスラリーを仕
込み、そしてこの濃厚な反応混合物を100℃まで加熱し
た。加熱に伴い発熱が生じた。反応温度を100℃に安定
させ、そして反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物
を90℃まで冷却し、そして26.0ｇのジイソプロパノール
アミンを加えた。熱水(643.3ｇ)を濃厚な反応溶融物に
加えた。得られるペーストは濃厚すぎて撹拌できず、熱
水が分散体中に取り込まれていなかったので、３分の１
の水を加えた後、添加を中止した。
【００４５】（実施例１）本実施例のパート(a)は、本
発明の接着促進性プライマー組成物の調製を例示する。
本実施例のパート(b)は、複合コーティング組成物の塗
布、硬化および得られる特性を例示する。
【００４６】(a)以下の表１に示される成分を共に混合
する。
【００４７】
【表１】 1Eastman Chemicalから市販される、CP343-1（塩素化ポ
リオレフィン）の水性分散体：2この黒色顔料分散体
は、4.3pbwのプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル；4.3pbwのn-プロポキシプロパノール；88.6pbwの脱
イオン水；40.6％のジイソシアネート、22.3％のネオペ
ンチルグリコール-アジペートポリエステル、22.3％の
ポリエーテルポリオール、9.1％のジメチロールプロピ
オン酸、2.5％のエチレンジアミン、1.7％のネオペンチ
ルグリコール、1.1％のプロピレンイミン、および0.45
％のブタノールを含有し、重量平均分子量が約100,000
であり、そして粘度が約200〜500cpsである、303pbwの
水に希釈可能なポリウレタン；40pbwの導電性カーボン
ブラック（Cabotから入手されるXC-72R）からなる：3こ
の二酸化チタン分散体は、4.1pbwのプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル；5.8pbwの脱イオン水；35％のブ
チルアクリレート、30％のスチレン、18％のブチルメタ
クリレート、8.5％のヒドロキシアルキルアクリレー
ト、および8.5％のアクリル酸を含有し、重量平均分子
量が約90,000であり、そして粘度が約500cpsである、2
8.4pbwの水に希釈可能なアクリル；61.5pbwの二酸化チ
タン；0.2pbwのアミンからなる：4Rohm and Haasから入
手されるアクリルラテックス：5American Cyanamid Com
panyから入手されるアミノプラスト架橋剤：6Monsanto
Chemical Companyから入手されるアミノプラスト架橋
剤：7米国特許第5,071,904号に記載されるもの：8ジイ
ソプロパノールアミンで中和したドデシルベンゼンスル
ホン酸；１／１のイソプロパノール／水中で10％。
【００４８】(b)上記のパート(a)の３種の接着促進性組
成物を、熱可塑性ポリオレフィンの基材（Himont Advan
ced MaterialsからETA-3041CおよびETA 3183として入手
される）に、１コート0.25ミルで常圧条件にてスプレー
塗りした。得られたフィルムを180°Fで６分間強制的に
乾燥した。その後直ちに、コーティング物をまず、1.0
ミリの白色の汎用(universal)ベースコート組成物（PPG
Industries, Inc.からCBC-90934として入手される）
で、次にウェット−ウェットで（すなわち、ベースコー
トを乾燥する前に）、1.5ミリの透明な汎用クリアコー
ト組成物（PPG Industries, Inc.からUCC-1001として入
手される）で表面コーティングした。得られた複合フィ
ルムを250°Fで30分間硬化し、そしてその特性を測定し
た。
【００４９】結果を表２に示す。表２の用語および略語
は以下に示す意味を有する。「DFT」は乾燥フィルム厚
（ミル）を意味する。
【００５０】「トリカット(tricut)」は、Nichibanテー
プを用いたFord研究室試験法BI106-1に準拠した、基材
に対する複合フィルムの接着性を意味する。これらの値
は、４回テープを引き剥がした後に取り除かれなかった
三角形(triangles)の数を意味する。
【００５１】「溶剤浸漬」は、トルエンおよびVM＆Pナ
フサの50/50混合物（容積）に浸漬した後の、コーティ
ングされた基材からの「持ち上がり(lifting)」に対す
る複合フィルム（コーティング）の耐性（分）を意味す
る。
【００５２】「接着-H(adhesion-H)」は、ASTM 3359-B
を用いて、100パーセント相対湿度および37.8℃で作動
する湿度チャンバー中で240時間後の、基材に対する複
合フィルムの接着性を意味する。
【００５３】「熱衝撃」は、複合コーティング物が、Fo
rd研究室試験法BI7-5に記載されるような塗料接着試験
に合格（Ｐ）したか、または不合格（Ｆ）であったかの
表示である。この試験は、コーティングされたパネルを
約40℃の水に４時間浸漬し、次いで直ちに約−30℃で３
時間凍結させることを含む。凍結サイクル後、パネルに
「Ｘ」と記し、そして高圧蒸気を少なくとも30秒間噴射
する。次いでパネルをコーティングの接着の損傷につい
て検査する。
【００５４】「低温曲げ(cold bend)」は、基材(ETA-30
41C)を０°Fまで冷却し、そして1/2インチのマンドリル
を囲んで曲げたときに、複合コーティングにクラックが
生じる程度を意味する。この試験の値は０〜10までの範
囲である。10という値は、複合コーティングにクラック
が生じなかったことを意味する。
【００５５】
【表２】
【００５６】
【発明の効果】本発明によれば、自動車の用途におい
て、続いて塗布されるコーティング物との適合性、長期
間の保存に対する安定性、ガソリン、酸、および他の化
学物質に対する耐性、耐湿性、および優れた外観を示す
コーティング組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｊ 3/075 ＣＥＹ Ｃ０８Ｊ 3/03 ＣＥＳ 3/03 ＣＦＦ ＣＥＹ 3/075 ＣＦＦ ＣＦＦ Ｃ０８Ｌ 33/06 75/04 // Ｃ０８Ｊ 7/04 (72)発明者 クリストファー エイ．ベラルディ アメリカ合衆国 ペンシルバニア 15237, ピッツバーグ，プア リチャーズ レーン 2156 (72)発明者 シャンティ．スワルプ アメリカ合衆国 ペンシルバニア 15044, ギブソニア，カータートン ドライブ 5184

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水、併合溶媒、および以下を含む分散樹
    脂相を含む、水性分散体： (a)遊離ラジカル開始剤の存在下で、塩素化ポリオレフ
    ィンを、少なくとも7個の炭素原子を有する炭化水素酸
    と共に加熱することにより得られる、約20から約100重
    量％の、少なくとも部分的に中和された、酸基で変性さ
    れた塩素化ポリオレフィン； (b)約0から約40重量％の水に希釈可能なウレタン樹脂；
    および (c)約0から約40重量％の樹脂固形分を与えるに十分な量
    のアクリルラテックス；ここで、重量％は樹脂固形分の
    総重量を基準にしている。
  2. 【請求項２】 前記炭化水素酸が、約11から約20個の炭
    素原子を含む、請求項１に記載の水性分散体。
  3. 【請求項３】 前記炭化水素酸が不飽和である、請求項
    １に記載の水性分散体。
  4. 【請求項４】 前記炭化水素酸が、ラウリン酸、オレイ
    ン酸、リシノール酸、およびウンデシレン酸からなる群
    から選択される、請求項２に記載の水性分散体。
  5. 【請求項５】 前記炭化水素酸がウンデシレン酸であ
    る、請求項４に記載の水性分散体。
  6. 【請求項６】 前記酸基で変性された塩素化ポリオレフ
    ィンが、少なくとも部分的にアミンで中和されている、
    請求項１に記載の水性分散体。
  7. 【請求項７】 前記塩素化ポリオレフィンが、ポリオレ
    フィンの重量を基準にして、約10から約40重量％の塩素
    含量を有する、請求項１に記載の水性分散体。
  8. 【請求項８】 前記塩素化ポリオレフィンが、ポリオレ
    フィンの重量を基準にして、約10から約30重量％の塩素
    含量を有する、請求項７に記載の水性分散体。
  9. 【請求項９】 前記酸基で変性された塩素化ポリオレフ
    ィンの酸価が、約50から約100の範囲にある、請求項１
    に記載の水性分散体。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の水性分散体であっ
    て、その固形分含量が、該水性分散体の総重量を基準に
    して、約20から約25重量％の範囲にある、水性分散体。
  11. 【請求項１１】 (a)が約30から40重量％の量で存在す
    る、請求項１に記載の水性分散体。
  12. 【請求項１２】 (b)が約20から30重量％の量で存在す
    る、請求項１に記載の水性分散体。
  13. 【請求項１３】 (c)が約35から45重量％の量で存在す
    る、請求項１に記載の水性分散体。
  14. 【請求項１４】 プラスチック基材表面をコーティング
    する方法であって、水性分散体を該基材の該表面に塗布
    する工程を包含し、ここで、該水性分散体が、水、併合
    溶媒、および以下を含む分散樹脂相を含む、方法： (a)遊離ラジカル開始剤の存在下で、塩素化ポリオレフ
    ィンを、少なくとも7個の炭素原子を有する炭化水素酸
    と共に加熱することにより得られる、約20から約100重
    量％の、少なくとも部分的に中和された、酸基で変性さ
    れた塩素化ポリオレフィン； (b)約0から約40重量％の水に希釈可能なウレタン樹脂；
    および (c)約0から約40重量％の樹脂固形分を与えるに十分な量
    のアクリルラテックス；ここで、重量％は樹脂固形分の
    総重量を基準にしている。
  15. 【請求項１５】 前記炭化水素酸が、約11から約20個の
    炭素原子を含む、請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 前記炭化水素酸が不飽和である、請求
    項１４に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 前記炭化水素酸が、ラウリン酸、オレ
    イン酸、リシノール酸、およびウンデシレン酸からなる
    群から選択される、請求項１５に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 前記炭化水素酸がウンデシレン酸であ
    る、請求項１７に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 前記酸基で変性された塩素化ポリオレ
    フィンが、少なくとも部分的にアミンで中和されてい
    る、請求項１４に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 前記塩素化ポリオレフィンが、ポリオ
    レフィンの重量を基準にして、約10から約40重量％の塩
    素含量を有する、請求項１４に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 前記塩素化ポリオレフィンが、ポリオ
    レフィンの重量を基準にして、約10から約30重量％の塩
    素含量を有する、請求項２０に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記酸基で変性された塩素化ポリオレ
    フィンの酸価が、約50から約100の範囲にある、請求項
    １４に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記プラスチック基材が、ポリエチレ
    ン、ポリプロピレン、シートモールディングコンパウン
    ド、熱可塑性ウレタン、およびポリカーボネートからな
    る群から選択される、請求項１４に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 着色コーティング組成物を、前記基材
    表面上に塗布された水性分散体の上に塗布する工程をさ
    らに包含する、請求項１４に記載の方法。
  25. 【請求項２５】 クリアコーティング組成物を、前記基
    材表面上に塗布された前記着色コーティング組成物の上
    に塗布する工程をさらに包含する、請求項２４に記載の
    方法。
  26. 【請求項２６】 前記水性分散体の固形分含量が、該水
    性分散体の総重量を基準にして、約20から約25重量％の
    範囲にある、請求項１４に記載の方法。
  27. 【請求項２７】 (a)が約30から40重量％の量で存在す
    る、請求項１４に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 (b)が約20から30重量％の量で存在す
    る、請求項１４に記載の方法。
  29. 【請求項２９】 (c)が約35から45重量％の量で存在す
    る、請求項１４に記載の方法。
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