JPH10330729A

JPH10330729A - 可溶化剤およびこれを含有する化粧料

Info

Publication number: JPH10330729A
Application number: JP9272083A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Kobayashi; 淳小林; Fumiaki Matsuzaki; 文昭松崎; Toshio Hariki; 利男梁木
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1997-03-31
Filing date: 1997-09-18
Publication date: 1998-12-15

Abstract

(57)【要約】【課題】安価で安全性、安定性に優れ、使用性が良好
で、しかも香料、薬剤成分等とともに用いた場合、これ
ら成分の徐放性、持続性に優れる可溶化剤、およびこれ
を用いた可溶化組成物、可溶化化粧料を提供する。【解決手段】特定の構造を有するアクリル樹脂アルカ
ノールアミンの１種または２種以上を可溶化剤として用
い、さらに、該可溶化剤を配合して可溶化組成物、可溶
化化粧料を調製する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は可溶化剤に関し、さ
らに詳しくは、アクリル樹脂アルカノールアミンを含有
する可溶化剤およびこれを配合してなる化粧料に関す
る。本発明の可溶化剤は、特に香料、薬剤（油溶性薬剤
等）などを可溶化する可溶化剤として好適に用いられ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、可溶化に関する数多くの研究がな
され、多数の可溶化剤が開発されており、特に安定性に
優れた可溶化剤は、工業界で幅広く利用されてきてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、その多
くがポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンオレート、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油等のポリオキシエチレン鎖を含有する非イオン
界面活性剤や、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム等の
アニオン性界面活性剤を可溶化剤として用いているもの
であり、これら界面活性剤は、安全性の点で必ずしも十
分に満足し得るものでない。

【０００４】したがって、近年は、従来の界面活性剤よ
りも安全性が高いと考えられる高分子化合物を用いる方
法が検討され始めているが、これら高分子化合物を用い
た場合、可溶化工程が複雑である、製造コストが高くな
る、等の問題がある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解決すべく鋭意研究した結果、特定のアクリル樹脂ア
ルカノールアミンが可溶化剤として働くこと、しかも、
これを用いて安価で安全性、安定性に優れ、使用性が良
好な可溶化剤を簡便に得ることができるということを見
出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に炭素
原子数１〜２４のアルキル基を表し；Ｒ’は中和剤また
は−ＯＨを表し；ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは任意の整数であ
る）で表される構成単位を有し、分子量が１０，０００
〜３００，０００である化合物の１種または２種以上か
らなる可溶化剤に関する。

【０００９】また本発明は、上記可溶化剤を含有してな
る可溶化組成物に関する。該可溶化組成物の適用例とし
ては、化粧料等が好適なものとして挙げられる。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。

【００１１】本発明の可溶化剤は、下記一般式（Ｉ）

【００１２】

【化３】で表される構成単位を有する化合物の１種または２種以
上からなる。

【００１３】上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞ
れ独立に炭素原子数１〜２４のアルキル基を表すが、こ
の炭素原子数は、好ましくは４〜１８である。また、
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは任意の整数であるが、ただし、化
合物の分子量が１０，０００〜３００，０００であり、
好ましくは、２５，０００〜２００，０００となるよう
な整数である。化合物の分子量が低すぎると可溶化の十
分な効果が得られず、一方、分子量が高すぎると溶媒に
不溶となり、好ましくない。

【００１４】上記一般式（Ｉ）で表される構成単位を有
する化合物、すなわちアクリル樹脂アルカノールアミン
は、例えばメタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸エ
ステル、アクリル酸エステルの共重合体を、Ｒ’で示さ
れる中和剤、例えば２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２−アミノ−２−メチルプロパノー
ル、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等で中和するこ
とにより得ることができる。ただし、未中和のもの
（Ｒ’＝ＯＨ）も使用することができる。

【００１５】なお、上記共重合体の態様は任意であり、
例えばブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト
共重合体等、いずれの態様のものも含み得る。

【００１６】本発明では、該アクリル樹脂アルカノール
アミンを溶剤中に含有させたものが好ましく用いられ
る。溶剤としては、水、エタノール、イソプロパノー
ル、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アル
コールの中から選ばれる１種または２種以上が好ましく
用いられる。なかでも水、エタノールが好ましく用いら
れる。

【００１７】上記化合物を組成物中に配合させて可溶化
組成物とする場合、その配合量は、可溶化組成物中、固
形分として０．００１〜３０重量％配合させるのが好ま
しく、より好ましくは０．０１〜２０重量％、特には
０．５〜１０重量％である。０．００１重量％未満では
可溶化の十分な効果を得ることができず、一方、３０重
量％超ではゲル化してしまい、好ましくない。

【００１８】本発明で用いるアクリル樹脂アルカノール
アミンは、従来、高級な透明塗料、ゴム、紙、布、皮革
の塗装や、被覆剤、経糊剤、繊維加工剤、接着剤、セッ
ト剤等として用いられていたが、可溶化剤として機能し
得ることはこれまで全く知られていなかった。本発明者
らによって初めて、これら高分子化合物が可溶化剤とし
て機能し得ることが見出された。

【００１９】なお、本発明のアクリル樹脂アルカノール
アミンからなる可溶化剤は、特に香料、薬剤（油溶性薬
剤等）などを可溶化する可溶化剤として好適に用いられ
る。

【００２０】本発明の可溶化組成物は、特に、美容液、
化粧水、ヘアトニック、パック、アフタシェービングロ
ーション等の可溶化化粧料に好適に用いられる。

【００２１】また、本発明の可溶化剤、可溶化組成物
は、香料成分等とともに用いた場合、従来の可溶化剤に
比べ、香料成分の徐放性に優れ、香りの長期間の持続を
可能とするという効果も奏する。したがって、本発明の
可溶化剤、可溶化組成物を用いることにより、香水、オ
ーデコロン等の化粧料の他、室内芳香性成分（例えば、
リナロール、ゲラニオール、ジャスミン、シトロネロー
ル）等とともに用いて、これら各成分の徐放性、持続性
の向上を図ることも可能となる。

【００２２】本発明の可溶化組成物、可溶化化粧料に
は、本発明の効果を損なわない範囲で、通常可溶化組成
物、可溶化化粧料に配合される成分である油分、界面活
性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、キレート剤、ｐＨ調整
剤、褪色防止剤、防腐剤、増粘剤、染料、顔料、香料、
色素、可塑剤、有機溶媒等を適宜配合することができ
る。

【００２３】

【実施例】以下に本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによってなんら限定される
ものではない。なお、配合量は重量％である。

【００２４】Ｉ．可溶化剤の評価下記に示す試料１〜３を調製した。

【００２５】（試料１）上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹がブ
チル基、Ｒ²がドデシル基、Ｒ’が２−アミノ−２−メ
チルプロパノールである、アクリル樹脂アルカノールア
ミン（分子量３０，０００）

【００２６】（試料２）上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹がエ
チル基、Ｒ²がオクタデシル基、ドデシル基（オクタデ
シル基：ドデシル基＝１：３）、Ｒ’が２−アミノ−２
−メチルプロパノールである、アクリル樹脂アルカノー
ルアミン（分子量１００，０００）

【００２７】（試料３）上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹がオ
クタデシル基、Ｒ²がドデシル基、Ｒ’が２−アミノ−
２−メチルプロパノールである、アクリル樹脂アルカノ
ールアミン（分子量４０，０００）

【００２８】上記試料１〜３（可溶化剤）を用いて、下
記評価基準により可溶化能、カスミ、消泡性、ｐＨ低下
について評価した。なお、比較対照品として、従来より
可溶化剤として用いられている界面活性剤を用いて評価
した。結果を表１に示す。

【００２９】［可溶化能］可溶化剤０．２ｇ、防腐剤
０．１ｇ、油溶性薬剤（ビタミンＥアセテート）をエタ
ノール１０ｇに均一に溶解し、これを精製水に加え全量
を１００ｇとして可溶化組成物を調製した。この系の７
００ｎｍでの透過率が８０％になる時の油溶性薬剤の配
合量を次の４段階で評価した。評価 ◎：可溶化剤量の同量以上 ○：可溶化剤量の半量以上同量未満 △：可溶化剤量の３分の１以上半量未満 ×：可溶化剤量の３分の１未満

【００３０】［カスミ］可溶化能評価で用いた可溶化組
成物を５０℃、４週間室温で放置後のカスミ生成状態を
次の３段階で評価した。なお、カスミとは、系のかすか
な白濁化、およびわずかにモヤ、オリの発生した状態を
いう。評価 ○：カスミなし △：ややカスミあり ×：カスミあり

【００３１】［消泡性］各試料の１％水溶液１０ｍｌを
それぞれ試験管に採取し、３０秒間激しく振り混ぜた後
の消泡状態を次の３段階で評価した。評価 ○：優良 △：良好 ×：不良

【００３２】［ｐＨ低下］各試料の１％水溶液をそれぞ
れ５０℃、２か月間放置した後のｐＨ低下を次の３段階
で評価した。評価 ○：ｐＨ低下が１未満 △：ｐＨ低下が１以上２未満 ×：ｐＨ低下が２以上

【００３３】

【表１】

【００３４】表１の結果から明らかなように、本発明品
である試料１〜３は、可溶化能、消泡性に優れ、カスミ
の発生がなく、またｐＨ低下がみられないことがわか
る。一方、従来品のポリオキシエチレン（３０）硬化ヒ
マシ油は可溶化能は高いが消泡性、ｐＨ低下の点で本発
明品より劣り、また、ポリオキシエチレン（２０）オレ
イルエーテル、ポリオキシエチレン（３５）ポリキシプ
ロピレン（２０）グリコールは可溶化能、カスミ、消泡
性、ｐＨ低下のいずれの評価においても本発明品である
試料１〜３より劣ることがわかる。

【００３５】ＩＩ．実施例（実施例１）美容液（処方）（重量％）グリセリン５１，３−ブチレングリコール５試料１の可溶化剤（ポリマー固形分）１金属イオン封鎖剤適量褪色防止剤適量ｐＨ調整剤適量香料適量防腐剤適量精製水残量

【００３６】（実施例２）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、試料２
の可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％を用いた以外
は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００３７】（実施例３）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、試料３
の可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％を用いた以外
は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００３８】（比較例１）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、ポリオ
キシエチレン（３０）硬化ヒマシ油１重量％を用いた以
外は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００３９】（比較例２）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、ポリオ
キシエチレン（２０）オレイルエーテル１重量％を用い
た以外は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００４０】（比較例３）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、ポリオ
キシエチレン（３５）ポリオキシプロピレン（２０）グ
リコール１重量％を用いた以外は、実施例１に準じて美
容液を調製した。

【００４１】［安定性］上記実施例１〜３、比較例１〜
３で調製した美容液を５０℃、および５℃で１か月放置
した後の状態を目視で観察し、総合評価した。評価 ◎：５０℃、および５℃で１か月放置後も状態は安定であった ○：５０℃、および５℃で１か月放置後も状態はやや安定であった △：５０℃、および５℃で１か月放置後、白濁した ×：５０℃、および５℃で１か月放置後、白濁し、油浮きがみられた

【００４２】［使用性（さっぱり感）］専門パネル１０
名により、上記実施例１〜３、比較例１〜３で調製した
美容液を実際に使用し、使用性（さっぱり感）について
官能試験を行い、次の４段階で評価した。評価 ◎：１０名中８名以上がさっぱり感が良好と回答した ○：１０名中６〜７名がさっぱり感が良好と回答した △：１０名中４〜５名がさっぱり感が良好と回答した ×：１０名中３名以下がさっぱり感が良好と回答した

【００４３】［使用性（肌へのなじみ感）］専門パネル
１０名により、上記実施例１〜３、比較例１〜３で調製
した美容液を実際に使用し、使用性（肌へのなじみ感）
について官能試験を行い、次の４段階で評価した。評価 ◎：１０名中８名以上が肌へのなじみ感が良好と回答した ○：１０名中６〜７名が肌へのなじみ感が良好と回答した △：１０名中４〜５名が肌へのなじみ感が良好と回答した ×：１０名中３名以下が肌へのなじみ感が良好と回答した

【００４４】［使用性（うるおい感）］専門パネル１０
名により、上記実施例１〜３、比較例１〜３で調製した
美容液を実際に使用し、使用性（うるおい感）について
官能試験を行い、次の４段階で評価した。評価 ◎：１０名中８名以上がうるおい感が良好と回答した ○：１０名中６〜７名がうるおい感が良好と回答した △：１０名中４〜５名がうるおい感が良好と回答した ×：１０名中３名以下がうるおい感が良好と回答した

【００４５】

【表２】

【００４６】表２の結果から明らかなように、本発明品
を用いた実施例１、２、３では使用性良好で、しかも安
定性の良好な可溶化化粧料が得られることがわかる。

【００４７】（実施例４）化粧水（処方）（重量％）１，３−ブチレングリコール４グリセリン５ソルビット３ヒアルロン酸０．１オクチルメトキシシンナメート０．０５ビタミンＥアセテート０．０２試料２の可溶化剤（ポリマー固形分）０．５エタノール１２ｐＨ調整剤適量香料適量防腐剤適量金属イオン封鎖剤適量精製水残量評価実施例４の可溶化化粧料（化粧水）は、５０℃、および
５℃で１か月放置後も状態は安定であり、使用性（さっ
ぱり感、肌へのなじみ感、うるおい感）も良好であっ
た。

【００４８】（実施例５）ヘアトニック（処方）（重量％）エタノール５５プロピレングリコール４試料３（ただし、Ｒ’＝−ＯＨ）の可溶化剤１０（ポリマー固形分）塩酸ピリドキシン０．０３ヒノキチオール０．０２パントテニルエーテル０．２ビタミンＥアセテート０．１５ｐＨ調整剤適量色剤適量香料適量精製水残量評価実施例５の可溶化化粧料（ヘアトニック）は、５０℃、
および５℃で１か月放置後も状態は安定であり、使用性
（さっぱり感、肌へのなじみ感、うるおい感）も良好で
あった。

【００４９】ＩＩＩ．香料の持続性、徐放性に関する評
価可溶化剤０．１ｇ、香料０．０１ｇ、防腐剤０．１ｇを
エタノール１ｇに均一に溶解し、これを精製水に加えて
全量を１００ｇとして可溶化組成物を調製した。この組
成物（溶液）をろ紙に一定量滴下し、滴下直後と４０分
経過後の香りの強さを香り強度測定機（Ｂ＆ＨＡｌａ
ｂａｓｔｅｒＥＫＷ−８６０３）で測定し、香料の持
続性、徐放性を評価した。なお、可溶化剤として、本発
明品の試料３、従来より徐放効果が知られているヒドロ
キシプロピル−β−シクロデキストリン、従来品のポリ
オキシエチレン（３０）硬化ヒマシ油を用いた。測定結
果を図１に示す。

【００５０】図１の結果から明らかなように、本発明品
である試料３は、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキ
ストリンやポリオキシエチレン（３０）硬化ヒマシ油に
比べ、香料の持続性、徐放性に優れることがわかった。

【００５１】

【発明の効果】以上詳述したように本発明のアクリル樹
脂アルカノールアミンからなる可溶化剤を用いることに
より、可溶化能、消泡性に優れるとともに、安全性、安
定性に優れ、使用性が良好で、しかも香料成分、薬剤成
分等の徐放性、持続性に優れる可溶化組成物、可溶化化
粧料が提供される。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明品と従来品を用いた、香料成分の持続
性、徐放性の評価結果を示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０８Ｆ 220/06 Ｃ０８Ｆ 220/06 220/10 220/10 220/54 220/54 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｚ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に炭素原子数１〜２
４のアルキル基を表し；Ｒ’は中和剤または−ＯＨを表
し；ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは任意の整数である）で表され
る構成単位を有し、分子量が１０，０００〜３００，０
００である化合物の１種または２種以上からなる可溶化
剤。
【請求項２】上記一般式（Ｉ）で表される構成単位を
有し、分子量が１０，０００〜３００，０００である化
合物の１種または２種以上を溶媒中に含む、請求項１記
載の可溶化剤。
【請求項３】溶媒が、水、多価アルコールの中から選
ばれる１種以上である、請求項２記載の可溶化剤。
【請求項４】請求項１〜３のいずれか１項に記載の可
溶化剤を含有してなる可溶化組成物。
【請求項５】可溶化組成物全量中に、可溶化剤を固形
分として０．００１〜３０重量％含有してなる、請求項
４記載の可溶化組成物。
【請求項６】請求項４または５記載の可溶化組成物を
配合してなる化粧料。