JPH10279918A - 可溶化剤およびこれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 安価で安全性、安全性に優れ、使用性が良好
な可溶化剤、およびこれを用いた可溶化組成物、可溶化
化粧料を提供する。 【解決手段】 特定の構造を有するＮ−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α
−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・（メタ）アクリル酸
アルキルエステル共重合体の１種または２種以上を可溶
化剤として用い、さらに、該可溶化剤を配合して可溶化
組成物、可溶化化粧料を調製する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は可溶化剤に関し、さ
らに詳しくは、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−メチルカルボ
キシベタイン・（メタ）アクリル酸アルキルエステル共
重合体を含有する可溶化剤およびこれを配合してなる化
粧料に関する。本発明の可溶化剤は、特に香料、薬剤等
を可溶化する可溶化剤として好適に用いられる。

【０００２】

【従来の技術】従来、可溶化に関する数多くの研究がな
され、多数の可溶化剤が開発されており、特に安定性に
優れた可溶化剤は、工業界で幅広く利用されてきてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、その多
くがポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンオレート、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油等のポリオキシエチレン鎖を含有する非イオン
界面活性剤や、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム等の
アニオン性界面活性剤を可溶化剤として用いているもの
であり、これら界面活性剤は、安全性の点で必ずしも十
分に満足し得るものでない。

【０００４】したがって、近年は、従来の界面活性剤よ
りも安全性が高いと考えられる高分子化合物を用いる方
法が検討され始めているが、これら高分子化合物を用い
た場合、可溶化工程が複雑である、製造コストが高くな
る、等の問題がある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解決すべく鋭意研究した結果、特定のＮ−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム
−α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・（メタ）アクリ
ル酸アルキルエステル共重合体が可溶化剤として働くこ
と、しかも、これを用いて安価で安全性、安定性に優
れ、使用性が良好な可溶化剤を簡便に得ることができる
ということを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜２４のアル
キル基を表し；Ｒ²は水素原子またはメチル基を表し；
ｍは２０〜９０重量％を示し；ｎは１０〜８０重量％を
示す）で表される構成単位を有する化合物の１種または
２種以上である、可溶化剤に関する。

【０００９】また本発明は、上記化合物を含有してなる
可溶化組成物に関する。該可溶化組成物としては、化粧
料等が好適なものとして挙げられる。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。

【００１１】本発明の可溶化剤は、下記一般式（Ｉ）

【００１２】

【化３】

【００１３】で表される構成単位を有する化合物の１種
または２種以上である。

【００１４】上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹は、炭素原子数
１〜２４のアルキル基を表すが、この炭素原子数は、好
ましくは４〜１８である。また、ｍは２０〜９０重量％
を示し、好ましくは３０〜８０重量％である。ｎは１０
〜８０重量％を示し、好ましくは２０〜７０重量％であ
る。

【００１５】また、上記化合物の分子量は１０，０００
〜４００，０００であるのが好ましく、より好ましくは
３０，０００〜２５０，０００である。分子量が低すぎ
ると可溶化の十分な効果が得られず、一方、分子量が高
すぎると溶媒に不溶となり、好ましくない。

【００１６】上記一般式（Ｉ）で表される構成単位を有
する化合物、すなわちＮ−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−メチル
カルボキシベタイン・（メタ）アクリル酸アルキルエス
テル共重合体は、例えばＮ−メタクリロイルオキシエチ
ルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−メチルカル
ボキシベタインとメタクリル酸アルキルエステルとを共
重合すること等により得られる。なお、上記共重合体の
態様は任意であり、例えばブロック共重合体、ランダム
共重合体、グラフト共重合体等、いずれの態様のものも
含み得る。

【００１７】本発明では、該Ｎ−（メタ）アクリロイル
オキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−
メチルカルボキシベタイン・（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル共重合体を溶剤中に含有させたものが好まし
く用いられる。溶剤としては、水、エタノール、イソプ
ロパノール、グリセリン、１，３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等
の多価アルコールの中から選ばれる１種または２種以上
が好ましく用いられる。なかでもエタノールが最も好ま
しい。

【００１８】上記化合物を組成物中に配合させて可溶化
組成物とする場合、その配合量は、可溶化組成物中、固
形分として０．００１〜３０重量％配合させるのが好ま
しく、より好ましくは０．０１〜２０重量％、特には
０．０５〜１０重量％である。０．００１重量％未満で
は可溶化の十分な効果を得ることができず、一方、３０
重量％超ではゲル化してしまい、好ましくない。

【００１９】本発明で用いるＮ−（メタ）アクリロイル
オキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−
メチルカルボキシベタイン・（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル共重合体は、従来、セット剤、被膜剤等とし
て用いられていたが、可溶化剤として機能し得ることは
これまで全く知られていなかった。本発明者らによって
初めて、これら共重合体が可溶化剤として機能し得るこ
とが見出された。

【００２０】なお、本発明のＮ−（メタ）アクリロイル
オキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−
メチルカルボキシベタイン・（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル共重合体からなる可溶化剤は、特に香料、薬
剤等を可溶化する可溶化剤として好適に用いられる。

【００２１】本発明の可溶化組成物は、特に、美容液、
化粧水、ヘアトニック、パック、アフタシェービングロ
ーション等の可溶化化粧料に好適に用いられる。

【００２２】本発明の可溶化組成物、可溶化化粧料に
は、本発明の効果を損なわない範囲で、通常可溶化組成
物、可溶化化粧料に配合される成分である油分、界面活
性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、キレート剤、ｐＨ調整
剤、褪色防止剤、防腐剤、増粘剤、染料、顔料、香料、
色素、可塑剤、有機溶媒等を適宜配合することができ
る。

【００２３】

【実施例】以下に本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによってなんら限定される
ものではない。なお、配合量は重量％である。

【００２４】Ｉ．可溶化剤の評価 下記に示す試料１〜３を調製した。

【００２５】（試料１） Ｎ−メタクリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアン
モニウム−α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタク
リル酸ステアリルエステル共重合体

【００２６】（試料２） Ｎ−メタクリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアン
モニウム−α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタク
リル酸ステアリルエステル・アクリル酸ブチルエステル
共重合体

【００２７】（試料３） Ｎ−アクリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモ
ニウム−α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタクリ
ル酸ブチルエステル共重合体 上記試料１〜３（可溶化剤）を用いて、下記評価基準に
より可溶化能、カスミ、消泡性、ｐＨ低下について評価
した。なお、比較対照品として、従来より可溶化剤とし
て用いられている界面活性剤を用いて評価した。結果を
表１に示す。

【００２８】［可溶化能］可溶化剤０．２ｇ、防腐剤
０．１ｇ、油溶性薬剤（ビタミンＥアセテート）をエタ
ノール１０ｇに均一に溶解し、これを精製水に加え全量
を１００ｇとして可溶化組成物を調製した。この系の７
００ｎｍでの透過率が８０％になる時の油溶性薬剤の配
合量を次の４段階で評価した。 評価 ◎： 可溶化剤量の同量以上 ○： 可溶化剤量の半量以上同量未満 △： 可溶化剤量の３分の１以上半量未満 ×： 可溶化剤量の３分の１未満

【００２９】［カスミ］可溶化能評価で用いた可溶化組
成物を５０℃、４週間室温で放置後のカスミ生成状態を
次の３段階で評価した。なお、カスミとは、系のかすか
な白濁化、およびわずかにモヤ、オリの発生した状態を
いう。 評価 ○： カスミなし △： ややカスミあり ×： カスミあり

【００３０】［消泡性］各試料の１％水溶液１０ｍｌを
それぞれ試験管に採取し、３０秒間激しく振り混ぜた後
の消泡状態を次の３段階で評価した。 評価 ○： 優良 △： 良好 ×： 不良

【００３１】［ｐＨ低下］各試料の１％水溶液をそれぞ
れ５０℃、２か月間放置した後のｐＨ低下を次の３段階
で評価した。 評価 ○： ｐＨ低下が１未満 △： ｐＨ低下が１以上２未満 ×： ｐＨ低下が２以上

【００３２】

【表１】表 １ 表１の結果から明らかなように、本発明品である試料１
〜３は、可溶化能、消泡性に優れ、カスミの発生がな
く、またｐＨ低下がみられないことがわかる。一方、従
来品のポリオキシエチレン（３０）硬化ヒマシ油は可溶
化能は高いが消泡性、ｐＨ低下の点で本発明品より劣
り、また、ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレン（３５）ポリキシプロピレン
（２０）グリコールは可溶化能、カスミ、消泡性、ｐＨ
低下のいずれの評価においても本発明品である試料１〜
３より劣ることがわかる。

【００３３】 ＩＩ．実施例 （実施例１） 美容液 （処 方） （重 量 ％） グリセリン ５ １，３−ブチレングリコール ５ 試料１の可溶化剤（ポリマー固形分） １ エタノール １０ アルブチン ０．１ オリーブ油 ０．０５ ヒドロキシエチルセルロース ０．１５ 金属イオン封鎖剤 適 量 褪色防止剤 適 量 ｐＨ調整剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 残 量

【００３４】（実施例２）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、試料２
の可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％を用いた以外
は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００３５】（実施例３）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、試料３
の可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％を用いた以外
は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００３６】（比較例１）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、ポリオ
キシエチレン（３０）硬化ヒマシ油１重量％を用いた以
外は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００３７】（比較例２）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、ポリオ
キシエチレン（２０）オレイルエーテル１重量％を用い
た以外は、実施例１に準じて美容液を調製した。

【００３８】（比較例３）実施例１において、試料１の
可溶化剤（ポリマー固形分）１重量％に代えて、ポリオ
キシエチレン（３５）ポリオキシプロピレン（２０）グ
リコール１重量％を用いた以外は、実施例１に準じて美
容液を調製した。

【００３９】［安定性］上記実施例１〜３、比較例１〜
３で調製した美容液を５０℃、および５℃で１か月放置
した後の状態を目視で観察し、総合評価した。 評価 ◎： ５０℃、および５℃で１か月放置後も状態は安定
であった ○： ５０℃、および５℃で１か月放置後も状態はやや
安定であった △： ５０℃、および５℃で１か月放置後、白濁した ×： ５０℃、および５℃で１か月放置後、白濁し、油
浮きがみられた

【００４０】［使用性（さっぱり感）］専門パネル１０
名により、上記実施例１〜３、比較例１〜３で調製した
美容液を実際に使用し、使用性（さっぱり感）について
官能試験を行い、次の４段階で評価した。 評価 ◎： １０名中８名以上がさっぱり感が良好と回答した ○： １０名中６〜７名がさっぱり感が良好と回答した △： １０名中４〜５名がさっぱり感が良好と回答した ×： １０名中３名以下がさっぱり感が良好と回答した

【００４１】

【００４２】［使用性（肌へのなじみ感）］専門パネル
１０名により、上記実施例１〜３、比較例１〜３で調製
した美容液を実際に使用し、使用性（肌へのなじみ感）
について官能試験を行い、次の４段階で評価した。 評価 ◎： １０名中８名以上が肌へのなじみ感が良好と回答
した ○： １０名中６〜７名が肌へのなじみ感が良好と回答
した △： １０名中４〜５名が肌へのなじみ感が良好と回答
した ×： １０名中３名以下が肌へのなじみ感が良好と回答
した

【００４３】［使用性（うるおい感）］専門パネル１０
名により、上記実施例１〜３、比較例１〜３で調製した
美容液を実際に使用し、使用性（うるおい感）について
官能試験を行い、次の４段階で評価した。 評価 ◎： １０名中８名以上がうるおい感が良好と回答した ○： １０名中６〜７名がうるおい感が良好と回答した △： １０名中４〜５名がうるおい感が良好と回答した ×： １０名中３名以下がうるおい感が良好と回答した

【００４４】

【表２】表 ２ 表２の結果から明らかなように、本発明品を用いた実施
例１、２、３では使用性良好で、しかも安定性の良好な
可溶化化粧料が得られることがわかる。

【００４５】 （実施例４） 化粧水 （処 方） （重 量 ％） １，３−ブチレングリコール ４ グリセリン ５ ソルビット ３ ヒアルロン酸 ０．１ オクチルメトキシシンナメート ０．０５ ビタミンＥアセテート ０．０２ 試料２の可溶化剤（ポリマー固形分） ０．５ エタノール １２ ｐＨ調整剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 金属イオン封鎖剤 適 量 精製水 残 量 評価 実施例４の可溶化化粧料（化粧水）は、５０℃、および
５℃で１か月放置後も状態は安定であり、使用性（さっ
ぱり感、肌へのなじみ感、うるおい感）も良好であっ
た。

【００４６】 （実施例５） ヘアトニック （処 方） （重 量 ％） エタノール ５５ プロピレングリコール ４ 試料３の可溶化剤（ポリマー固形分） １０ 塩酸ピリドキシン ０．０３ ヒノキチオール ０．０２ パントテニルエーテル ０．２ ビタミンＥアセテート ０．１５ ｐＨ調整剤 適 量 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 量 評価 実施例５の可溶化化粧料（ヘアトニック）は、５０℃、
および５℃で１か月放置後も状態は安定であり、使用性
（さっぱり感、肌へのなじみ感、うるおい感）も良好で
あった。

【００４７】

【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、Ｎ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチル
アンモニウム−α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・
（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体からな可
溶化剤を用いた、可溶化能、消泡性に優れるとともに、
安全性、安定性に優れ、使用性の良好な可溶化組成物、
可溶化化粧料が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 33/04 Ｃ０８Ｌ 33/04

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜２４のアルキル基を表
   し；Ｒ²は水素原子またはメチル基を表し；ｍは２０〜
   ９０重量％を示し；ｎは１０〜８０重量％を示す）で表
   される構成単位を有する化合物の１種または２種以上で
   ある、可溶化剤。
2. 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）で表される構成単位を
   有する化合物の１種または２種以上を溶媒中に含む、請
   求項１記載の可溶化剤。
3. 【請求項３】 溶媒が、水、多価アルコールの中から選
   ばれる１種以上である、請求項２記載の可溶化剤。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の可
   溶化剤を含有してなる、可溶化組成物。
5. 【請求項５】 可溶化組成物全量中に、上記一般式
   （Ｉ）で表される構成単位を有する化合物を固形分とし
   て０．００１〜３０重量％含有してなる、請求項４記載
   の可溶化組成物。
6. 【請求項６】 化粧料である、請求項４または５記載の
   可溶化組成物。