JPH10330756A - 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH10330756A JPH10330756A JP9147753A JP14775397A JPH10330756A JP H10330756 A JPH10330756 A JP H10330756A JP 9147753 A JP9147753 A JP 9147753A JP 14775397 A JP14775397 A JP 14775397A JP H10330756 A JPH10330756 A JP H10330756A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来のポリイミド系樹脂ではなくエポキシ樹
脂を用いて、焼成温度が２００℃未満の場合でも優れた
配向規制力、実用電気特性、基板密着性を示し、良好な
液晶ディスプレイを製造できる液晶配向剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ビフェニル型エポキシ樹脂、
（Ｂ）カテコールノボラック樹脂、（Ｃ）触媒、（Ｄ）
溶剤を必須成分として含有することを特徴とする液晶配
向剤及び該液晶配向剤を用いた液晶表示素子。
脂を用いて、焼成温度が２００℃未満の場合でも優れた
配向規制力、実用電気特性、基板密着性を示し、良好な
液晶ディスプレイを製造できる液晶配向剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ビフェニル型エポキシ樹脂、
（Ｂ）カテコールノボラック樹脂、（Ｃ）触媒、（Ｄ）
溶剤を必須成分として含有することを特徴とする液晶配
向剤及び該液晶配向剤を用いた液晶表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶ディスプレイの
製造に用いられる液晶配向剤に関するものであり、更に
詳しくはＴＮ方式、ＳＴＮ方式、アクティブマトリクス
ＴＮ方式の液晶ディスプレイの液晶配向膜を与えるため
に好適な液晶配向剤に関する。
製造に用いられる液晶配向剤に関するものであり、更に
詳しくはＴＮ方式、ＳＴＮ方式、アクティブマトリクス
ＴＮ方式の液晶ディスプレイの液晶配向膜を与えるため
に好適な液晶配向剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶ディスプレイの配向膜として
もっぱらポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミド
イミド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知ら
れている。これらの中でも特にポリイミド樹脂は各種の
液晶を配向させる働きを有し、且つ耐熱性にも優れてい
ることから現在広く工業的に用いられている。このポリ
イミド樹脂は更に可溶性ポリイミドタイプとポリアミッ
ク酸タイプの２種類に分類される。前者は線状ポリイミ
ド等をＮＭＰ等の高極性溶剤に溶かしたものが多く、溶
剤を蒸発させることで配向膜を形成するもので、２００
℃程度で焼成が可能である反面、基板との密着性に乏し
く耐ラビング性に劣るものが多い。一方、後者は焼成時
に溶剤の蒸発とイミド環の形成を同時に行うもので、十
分に反応を完結させたものについては基板密着性に優れ
るものの、イミド環の生成には通常２００℃以上の温度
を必要とするものが多く、可溶性ポリイミドの焼成条件
で使用した場合はイミド化率が低く、配向規制力及び電
気特性等で問題点が多い。このように両タイプの配向膜
ともに一長一短であり、焼成温度、配向規制力、実用電
気特性、基板密着性の要求特性をバランス良く両立させ
た材料は極めてその数が少ない。
もっぱらポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミド
イミド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知ら
れている。これらの中でも特にポリイミド樹脂は各種の
液晶を配向させる働きを有し、且つ耐熱性にも優れてい
ることから現在広く工業的に用いられている。このポリ
イミド樹脂は更に可溶性ポリイミドタイプとポリアミッ
ク酸タイプの２種類に分類される。前者は線状ポリイミ
ド等をＮＭＰ等の高極性溶剤に溶かしたものが多く、溶
剤を蒸発させることで配向膜を形成するもので、２００
℃程度で焼成が可能である反面、基板との密着性に乏し
く耐ラビング性に劣るものが多い。一方、後者は焼成時
に溶剤の蒸発とイミド環の形成を同時に行うもので、十
分に反応を完結させたものについては基板密着性に優れ
るものの、イミド環の生成には通常２００℃以上の温度
を必要とするものが多く、可溶性ポリイミドの焼成条件
で使用した場合はイミド化率が低く、配向規制力及び電
気特性等で問題点が多い。このように両タイプの配向膜
ともに一長一短であり、焼成温度、配向規制力、実用電
気特性、基板密着性の要求特性をバランス良く両立させ
た材料は極めてその数が少ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のポリ
イミド系樹脂ではなくエポキシ樹脂を用いて上記の問題
を解決し、焼成温度が２００℃未満の場合でも優れた配
向規制力、実用電気特性、基板密着性を示し、良好な液
晶ディスプレイを製造できる液晶配向剤を提供するもの
である。
イミド系樹脂ではなくエポキシ樹脂を用いて上記の問題
を解決し、焼成温度が２００℃未満の場合でも優れた配
向規制力、実用電気特性、基板密着性を示し、良好な液
晶ディスプレイを製造できる液晶配向剤を提供するもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ビフェニル型
エポキシ樹脂とカテコールノボラック樹脂を必須成分と
して含有することを特徴とする液晶配向剤である。
エポキシ樹脂とカテコールノボラック樹脂を必須成分と
して含有することを特徴とする液晶配向剤である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明者は、本発明で必須成分と
して用いられるビフェニル型エポキシ樹脂はカテコール
ノボラック樹脂を硬化剤に用いて加熱を行うと生成物が
液晶性を示すことに着目し、両者に溶剤を加えて均一な
ワニスを作製した。これをスピンナーにより透明電極付
きガラス基板上に塗布した後２００℃／１２０分加熱硬
化させて得られた有機薄膜にラビング処理を行った後、
アンチパラセルを形成し液晶注入後にプレティルト角を
測定すると、明らかに液晶分子が有る角度を持って一方
向に配向していることが確認された。このことから、上
記有機薄膜は既存のポリイミド系の配向膜と同等以上の
配向規制力を持ち、液晶配向剤として使用可能であるこ
とが確認された。その後本発明者は、この二成分系に種
々の触媒を添加してその硬化性を検討した。その結果、
触媒の添加によって１８０℃／１２０分でも十分反応を
完結させることが可能であることを見いだし、液晶配向
剤として有用であることを突き止めた。
して用いられるビフェニル型エポキシ樹脂はカテコール
ノボラック樹脂を硬化剤に用いて加熱を行うと生成物が
液晶性を示すことに着目し、両者に溶剤を加えて均一な
ワニスを作製した。これをスピンナーにより透明電極付
きガラス基板上に塗布した後２００℃／１２０分加熱硬
化させて得られた有機薄膜にラビング処理を行った後、
アンチパラセルを形成し液晶注入後にプレティルト角を
測定すると、明らかに液晶分子が有る角度を持って一方
向に配向していることが確認された。このことから、上
記有機薄膜は既存のポリイミド系の配向膜と同等以上の
配向規制力を持ち、液晶配向剤として使用可能であるこ
とが確認された。その後本発明者は、この二成分系に種
々の触媒を添加してその硬化性を検討した。その結果、
触媒の添加によって１８０℃／１２０分でも十分反応を
完結させることが可能であることを見いだし、液晶配向
剤として有用であることを突き止めた。
【０００６】本発明で必須成分として用いられるビフェ
ニル型エポキシ樹脂は一般式１で示されるような構造を
有している。
ニル型エポキシ樹脂は一般式１で示されるような構造を
有している。
【０００７】
【化１】
【０００８】本発明で必須成分として用いられるカテコ
ールノボラック樹脂は一般式２で示されるような構造を
有している。
ールノボラック樹脂は一般式２で示されるような構造を
有している。
【０００９】
【化２】
【００１０】本発明で必須成分として用いられる触媒の
種類は特に限定されないが、例えばトリスジメチルアミ
ノメチルフェノール（ＴＡＰ）、ＴＡＰとオクチル酸の
塩、イミダゾール誘導体、トリフェニルフォスフィン
（ＴＰＰ）、ＴＰＰの４級塩、ＤＢＵ塩等が挙げられ
る。添加量は全樹脂１００重量部に対して０．５〜５重
量部、好ましくは０．５〜３重量部、更に好ましくは
０．５〜１重量部である。添加量が０．５重量部より少
ない場合、目的とする硬化促進作用が得られない場合が
あり好ましくない。又、５重量部よりも多い場合には配
向剤のシェルライフが短くなるため、保存性の観点から
好ましくないばかりか、液晶セルの実用電気特性を劣化
させるために好ましくない。
種類は特に限定されないが、例えばトリスジメチルアミ
ノメチルフェノール（ＴＡＰ）、ＴＡＰとオクチル酸の
塩、イミダゾール誘導体、トリフェニルフォスフィン
（ＴＰＰ）、ＴＰＰの４級塩、ＤＢＵ塩等が挙げられ
る。添加量は全樹脂１００重量部に対して０．５〜５重
量部、好ましくは０．５〜３重量部、更に好ましくは
０．５〜１重量部である。添加量が０．５重量部より少
ない場合、目的とする硬化促進作用が得られない場合が
あり好ましくない。又、５重量部よりも多い場合には配
向剤のシェルライフが短くなるため、保存性の観点から
好ましくないばかりか、液晶セルの実用電気特性を劣化
させるために好ましくない。
【００１１】又、本発明で必須成分として用いられる溶
剤は、ビフェニル型エポキシ樹脂とカテコールノボラッ
ク樹脂を均一な状態に相溶させるために不可欠である。
用いられる種類はＮＭＰ、ＤＭＦ等の高極性溶剤の他に
ガラス基板への濡れ性向上のためにＰＧＤＡ、セロソル
ブ類、カルビトール類等を併用しても良い。
剤は、ビフェニル型エポキシ樹脂とカテコールノボラッ
ク樹脂を均一な状態に相溶させるために不可欠である。
用いられる種類はＮＭＰ、ＤＭＦ等の高極性溶剤の他に
ガラス基板への濡れ性向上のためにＰＧＤＡ、セロソル
ブ類、カルビトール類等を併用しても良い。
【００１２】
【実施例】以下に実施例で本発明を更に詳しく説明す
る。 （実施例１）ビフェニル型エポキシ樹脂（エピコートＹ
Ｌ―６１２１、油化シェルエポキシ（株）社製）５ｇ、
カテコールノボラック樹脂（エピコートＹＬＨ−６０
０、油化シェルエポキシ（株）社製）５ｇ、イミダゾー
ル誘導体（２Ｅ４ＭＺ−ＣＮＳ、四国化成（株）社製）
０．１ｇ、ＮＭＰ １４３ｇ、ブチルセロソルブ１０ｇ
をフラスコにとり窒素雰囲気下で攪拌して、均一な茶褐
色透明液体を得た。
る。 （実施例１）ビフェニル型エポキシ樹脂（エピコートＹ
Ｌ―６１２１、油化シェルエポキシ（株）社製）５ｇ、
カテコールノボラック樹脂（エピコートＹＬＨ−６０
０、油化シェルエポキシ（株）社製）５ｇ、イミダゾー
ル誘導体（２Ｅ４ＭＺ−ＣＮＳ、四国化成（株）社製）
０．１ｇ、ＮＭＰ １４３ｇ、ブチルセロソルブ１０ｇ
をフラスコにとり窒素雰囲気下で攪拌して、均一な茶褐
色透明液体を得た。
【００１３】（実施例２）ビフェニル型エポキシ樹脂
（エピコートＹＸ―４０００、油化シェルエポキシ
（株）社製）５ｇ、カテコールノボラック樹脂（エピコ
ートＹＬＨ−６００、油化シェルエポキシ（株）社製）
５ｇ、イミダゾール誘導体（２ＭＺ−ＯＫ、四国化成
（株）社製）０．０５ｇ、ＮＭＰ １４３ｇ、ブチルセ
ロソルブ１０ｇをフラスコにとり窒素雰囲気下で攪拌し
て、均一な茶褐色透明液体を得た。
（エピコートＹＸ―４０００、油化シェルエポキシ
（株）社製）５ｇ、カテコールノボラック樹脂（エピコ
ートＹＬＨ−６００、油化シェルエポキシ（株）社製）
５ｇ、イミダゾール誘導体（２ＭＺ−ＯＫ、四国化成
（株）社製）０．０５ｇ、ＮＭＰ １４３ｇ、ブチルセ
ロソルブ１０ｇをフラスコにとり窒素雰囲気下で攪拌し
て、均一な茶褐色透明液体を得た。
【００１４】（比較例１）温度計、攪拌機、原料仕込み
口、及び窒素導入管を備えた４つ口セパラフラスコに、
ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）と４，４−ジアミ
ノジフェニルメタン（ＤＤＭ）を当モル計り取り、樹脂
濃度が５％になるようにＮＭＰを加えて希釈した。系の
温度を２０℃に保ちながら５時間攪拌して、淡黄色の粘
ちょうなポリアミック酸溶液を得た。
口、及び窒素導入管を備えた４つ口セパラフラスコに、
ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）と４，４−ジアミ
ノジフェニルメタン（ＤＤＭ）を当モル計り取り、樹脂
濃度が５％になるようにＮＭＰを加えて希釈した。系の
温度を２０℃に保ちながら５時間攪拌して、淡黄色の粘
ちょうなポリアミック酸溶液を得た。
【００１５】（比較例２）温度計、攪拌機、原料仕込み
口、及び窒素導入管を備えた４つ口セパラフラスコに、
１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無
水物と４，４−ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）を
当モル計り取り、樹脂濃度が５％になるようにＮＭＰを
加えて希釈し、系の温度を２０℃に保ちながら５時間攪
拌して、淡黄色の粘ちょうな溶液を得た。その後定法に
より溶液中でイミド化反応を行い可溶性ポリイミドの溶
液を得た。
口、及び窒素導入管を備えた４つ口セパラフラスコに、
１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無
水物と４，４−ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）を
当モル計り取り、樹脂濃度が５％になるようにＮＭＰを
加えて希釈し、系の温度を２０℃に保ちながら５時間攪
拌して、淡黄色の粘ちょうな溶液を得た。その後定法に
より溶液中でイミド化反応を行い可溶性ポリイミドの溶
液を得た。
【００１６】実施例１、２及び比較例１、２の材料を用
いて次のような評価を行った。但し、配向剤の焼成条件
は１８０℃／１２０分に固定した。 １． 一軸配向性の確認 ２． 電圧保持率の測定 ３． 残留ＤＣ電圧の測定 ４． 基板密着性の評価 これらの評価結果を表１に示す。
いて次のような評価を行った。但し、配向剤の焼成条件
は１８０℃／１２０分に固定した。 １． 一軸配向性の確認 ２． 電圧保持率の測定 ３． 残留ＤＣ電圧の測定 ４． 基板密着性の評価 これらの評価結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】 ※基板密着性：配向膜上に碁盤目状の切り込みを入れ、
セロテープによる剥離試験を実施した。剥離した数を全
数１００に対して表している。
セロテープによる剥離試験を実施した。剥離した数を全
数１００に対して表している。
【００１８】
【発明の効果】ビフェニル型エポキシ樹脂とカテコール
ノボラック樹脂を必須成分として含有することにより配
向性、電気特性、基板密着性に優れた液晶配向剤を得る
ことが出来た。
ノボラック樹脂を必須成分として含有することにより配
向性、電気特性、基板密着性に優れた液晶配向剤を得る
ことが出来た。
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）ビフェニル型エポキシ樹脂、（Ｂ）
カテコールノボラック樹脂、（Ｃ）触媒、（Ｄ）溶剤を
必須成分として含有することを特徴とする液晶配向剤 - 【請求項２】 請求項１記載の液晶配向剤を用いた液晶
表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9147753A JPH10330756A (ja) | 1997-06-05 | 1997-06-05 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9147753A JPH10330756A (ja) | 1997-06-05 | 1997-06-05 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330756A true JPH10330756A (ja) | 1998-12-15 |
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ID=15437381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9147753A Withdrawn JPH10330756A (ja) | 1997-06-05 | 1997-06-05 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330756A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007011069A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Lg Phillips Lcd Co Ltd | 液晶表示素子及びその製造方法 |
| JP2008145592A (ja) * | 2006-12-07 | 2008-06-26 | Lg Phillips Lcd Co Ltd | 液晶パネルセル及びその製造方法 |
| TWI494665B (zh) * | 2007-02-05 | 2015-08-01 | Jsr Corp | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
| KR20180018564A (ko) | 2015-06-16 | 2018-02-21 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 배향막 및 배향막용 조성물 |
-
1997
- 1997-06-05 JP JP9147753A patent/JPH10330756A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR101030533B1 (ko) * | 2005-06-30 | 2011-04-21 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정표시소자의 제조방법 |
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| KR101341787B1 (ko) * | 2006-12-07 | 2013-12-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정 표시 패널의 제조 방법 |
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