JPH1036275A - 抗酸化性組成物およびその製造方法 - Google Patents
抗酸化性組成物およびその製造方法Info
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- JPH1036275A JPH1036275A JP9112328A JP11232897A JPH1036275A JP H1036275 A JPH1036275 A JP H1036275A JP 9112328 A JP9112328 A JP 9112328A JP 11232897 A JP11232897 A JP 11232897A JP H1036275 A JPH1036275 A JP H1036275A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 牡蠣肉熱水抽出物から得られる抗酸化性組成
物の提供ならびに当該抗酸化性組成物の製造方法の提
供。 【解決手段】 １）牡蠣肉の熱水分画に終濃度４０（Ｗ
／Ｗ）％以上になるようにエタノールを加えることによ
って得た上清（第１工程）を２）固形分含量３０〜４５
（Ｗ／Ｗ）％に濃縮する工程（第２工程）に付した後、
３）終濃度５５〜７０（Ｗ／Ｗ）％になるようにエタノ
ールを加え、沈澱物を回収すること（第３工程）を特徴
とする抗酸化性組成物の製造方法。
物の提供ならびに当該抗酸化性組成物の製造方法の提
供。 【解決手段】 １）牡蠣肉の熱水分画に終濃度４０（Ｗ
／Ｗ）％以上になるようにエタノールを加えることによ
って得た上清（第１工程）を２）固形分含量３０〜４５
（Ｗ／Ｗ）％に濃縮する工程（第２工程）に付した後、
３）終濃度５５〜７０（Ｗ／Ｗ）％になるようにエタノ
ールを加え、沈澱物を回収すること（第３工程）を特徴
とする抗酸化性組成物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は牡蠣肉熱水抽出物か
ら得られる抗酸化性組成物およびその製造方法に関す
る。
ら得られる抗酸化性組成物およびその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】酸素は紫外線や放射線の影響で、強い毒
性を持つ活性酸素と呼ばれるスーパーオキシドアニオン
ラジカルを生成する。これは、過酸化水素やヒドロキシ
ラジカルに変換され、人体に様々な酸化的障害を引き起
こす。そのために老化やガンの発生をはじめとする様々
な疾病が引き起こされるのではないかと考えられてい
る。このような酸化的障害に対する生体の防御作用とし
てスーパーオキシドジスムターゼ（ＳＯＤ）などの抗酸
化酵素や生体内の抗酸化物質の重要性が認識されてい
る。また、食品として摂取される抗酸化物質も、酸化的
障害の防止の面で大きな役割を果たしているのではない
かと注目されている。
性を持つ活性酸素と呼ばれるスーパーオキシドアニオン
ラジカルを生成する。これは、過酸化水素やヒドロキシ
ラジカルに変換され、人体に様々な酸化的障害を引き起
こす。そのために老化やガンの発生をはじめとする様々
な疾病が引き起こされるのではないかと考えられてい
る。このような酸化的障害に対する生体の防御作用とし
てスーパーオキシドジスムターゼ（ＳＯＤ）などの抗酸
化酵素や生体内の抗酸化物質の重要性が認識されてい
る。また、食品として摂取される抗酸化物質も、酸化的
障害の防止の面で大きな役割を果たしているのではない
かと注目されている。
【０００３】ところで牡蠣肉は海のミルクとも呼ばれ、
タウリン、グリコーゲン、蛋白質、その他有用な物質が
多量に含まれている。本発明者らは従来牡蠣肉の成分に
ついて種々研究を重ね、牡蠣肉中に存在する抗酸化性組
成物を高純度に得ることに成功した。
タウリン、グリコーゲン、蛋白質、その他有用な物質が
多量に含まれている。本発明者らは従来牡蠣肉の成分に
ついて種々研究を重ね、牡蠣肉中に存在する抗酸化性組
成物を高純度に得ることに成功した。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は牡蠣肉
熱水抽出物から得られる抗酸化性組成物を提供すること
である。本発明の他の目的は当該抗酸化性組成物の製造
方法を提供することである。
熱水抽出物から得られる抗酸化性組成物を提供すること
である。本発明の他の目的は当該抗酸化性組成物の製造
方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、アルコール分画における
アルコール濃度の調整ならびに固形分含量の調整によ
り、優れた抗酸化性組成物を得ることができることを見
出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は下
記の通りである。 （１）１）牡蠣肉の熱水分画に終濃度４０（Ｗ／Ｗ）％
以上になるようにエタノールを加えることによって得た
上清（第１工程）を２）固形分含量３０〜４５（Ｗ／
Ｗ）％に濃縮する工程（第２工程）に付した後、３）終
濃度５５〜７０（Ｗ／Ｗ）％になるようにエタノールを
加え、沈澱物を回収すること（第３工程）を特徴とする
抗酸化性組成物の製造方法。 （２）工程３）に付す前に、ｐＨを３以下に調整するこ
とを特徴とする上記（１）記載の抗酸化性組成物の製造
方法。 （３）下記条件から選ばれる少なくとも１つの条件を満
足する上記（１）または（２）記載の抗酸化性組成物の
製造方法。 第１工程におけるエタノール終濃度が４０〜５０（Ｗ
／Ｗ）％である。 第２工程における固形分含量が３５〜４０（Ｗ／Ｗ）
％である。 第３工程におけるエタノール終濃度が６０（Ｗ／Ｗ）
％程度である。 （４）以下の特性を有する抗酸化性組成物。 i)分子量１０００〜５０００のものを多く含有する画分
である ii)ＵＶ吸収スペクトル：（図１参照） λmax （水溶液）：２６７．５ｎｍ、１９８ｎｍ iii)ニンヒドリン反応：陽性 iv)主成分：低分子ペプチド v)溶解性：水溶性 vi)色：濃褐色。 （５）上記（１）〜（３）のいずれかに記載の方法にて
調製される上記（４）記載の抗酸化性組成物。
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、アルコール分画における
アルコール濃度の調整ならびに固形分含量の調整によ
り、優れた抗酸化性組成物を得ることができることを見
出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は下
記の通りである。 （１）１）牡蠣肉の熱水分画に終濃度４０（Ｗ／Ｗ）％
以上になるようにエタノールを加えることによって得た
上清（第１工程）を２）固形分含量３０〜４５（Ｗ／
Ｗ）％に濃縮する工程（第２工程）に付した後、３）終
濃度５５〜７０（Ｗ／Ｗ）％になるようにエタノールを
加え、沈澱物を回収すること（第３工程）を特徴とする
抗酸化性組成物の製造方法。 （２）工程３）に付す前に、ｐＨを３以下に調整するこ
とを特徴とする上記（１）記載の抗酸化性組成物の製造
方法。 （３）下記条件から選ばれる少なくとも１つの条件を満
足する上記（１）または（２）記載の抗酸化性組成物の
製造方法。 第１工程におけるエタノール終濃度が４０〜５０（Ｗ
／Ｗ）％である。 第２工程における固形分含量が３５〜４０（Ｗ／Ｗ）
％である。 第３工程におけるエタノール終濃度が６０（Ｗ／Ｗ）
％程度である。 （４）以下の特性を有する抗酸化性組成物。 i)分子量１０００〜５０００のものを多く含有する画分
である ii)ＵＶ吸収スペクトル：（図１参照） λmax （水溶液）：２６７．５ｎｍ、１９８ｎｍ iii)ニンヒドリン反応：陽性 iv)主成分：低分子ペプチド v)溶解性：水溶性 vi)色：濃褐色。 （５）上記（１）〜（３）のいずれかに記載の方法にて
調製される上記（４）記載の抗酸化性組成物。
【０００６】本発明において牡蠣肉熱水分画は、例えば
次のようにして調製される。即ち、牡蠣肉に熱水を加
え、沈澱物を除去した上清画分を得ることによって行わ
れる。本発明の原料となる牡蠣肉は当該抗酸化活性を保
持している限りはその形状は特に限定されず、生、凍結
状態はもとより、牡蠣肉を乾燥し粉末状に製したものも
用いることができる。熱水分画における熱水温度は、通
常５０〜９０℃、好ましくは７０〜８０℃程度であり、
抽出時間は、通常２〜３時間である。
次のようにして調製される。即ち、牡蠣肉に熱水を加
え、沈澱物を除去した上清画分を得ることによって行わ
れる。本発明の原料となる牡蠣肉は当該抗酸化活性を保
持している限りはその形状は特に限定されず、生、凍結
状態はもとより、牡蠣肉を乾燥し粉末状に製したものも
用いることができる。熱水分画における熱水温度は、通
常５０〜９０℃、好ましくは７０〜８０℃程度であり、
抽出時間は、通常２〜３時間である。
【０００７】当該上清画分における固形分含量は、通常
４〜５（Ｗ／Ｗ）％程度であるから、濃縮によって当該
固形分含量を２０〜４０（Ｗ／Ｗ）％とすることが好ま
しい。この濃縮率が上記の範囲外であると、蛋白質、糖
質等の沈澱が効率よく行われない。
４〜５（Ｗ／Ｗ）％程度であるから、濃縮によって当該
固形分含量を２０〜４０（Ｗ／Ｗ）％とすることが好ま
しい。この濃縮率が上記の範囲外であると、蛋白質、糖
質等の沈澱が効率よく行われない。
【０００８】エタノールはその溶媒の極性を変化させ
る、即ち疎水性と親水性の割合を変化させることにより
沈澱を生じさせることが知られている。本発明の第１工
程において、熱水分画で得た上清を終濃度４０（Ｗ／
Ｗ）％以上、好ましくは４０〜５０（Ｗ／Ｗ）％程度の
エタノール分画に付す。エタノール終濃度が４０（Ｗ／
Ｗ）％未満の場合は、抗酸化活性には余分な高分子量の
蛋白質や糖質が十分に除去されない。さらに、得られる
上清および沈澱の抗酸化活性に差が見られない。終濃度
が５０（Ｗ／Ｗ）％を超える場合は、エタノール分画に
よる効果が飽和される。分画処理時間は、通常、１〜２
４時間、好ましくは５〜１２時間である。
る、即ち疎水性と親水性の割合を変化させることにより
沈澱を生じさせることが知られている。本発明の第１工
程において、熱水分画で得た上清を終濃度４０（Ｗ／
Ｗ）％以上、好ましくは４０〜５０（Ｗ／Ｗ）％程度の
エタノール分画に付す。エタノール終濃度が４０（Ｗ／
Ｗ）％未満の場合は、抗酸化活性には余分な高分子量の
蛋白質や糖質が十分に除去されない。さらに、得られる
上清および沈澱の抗酸化活性に差が見られない。終濃度
が５０（Ｗ／Ｗ）％を超える場合は、エタノール分画に
よる効果が飽和される。分画処理時間は、通常、１〜２
４時間、好ましくは５〜１２時間である。
【０００９】本発明における第２工程において、固形分
含量を変えることにより、分子間結合力が変化する。分
子間結合力が強すぎても弱すぎても沈澱しにくくなる。
固形分含量が低くなると、イオン強度も低くなり分子間
結合力が低下するため沈澱する量が少なくなる。本発明
の第２工程においては、上記のエタノール分画に付して
得られた上清を、固形分含量３０〜４５（Ｗ／Ｗ）％、
好ましくは３５〜４０（Ｗ／Ｗ）％になるまで濃縮す
る。固形分含量が３０（Ｗ／Ｗ）％未満の場合、沈澱量
が少なく、沈澱の抗酸化活性も低い。固形分含量が４５
（Ｗ／Ｗ）％よりも多い場合、抗酸化活性には余分な不
純物も沈澱するため沈澱物の抗酸化活性の比活性は低下
する。濃縮は、例えば、加熱濃縮、膜濃縮、冷凍濃縮な
どによって、特に好適には減圧加熱濃縮によって行われ
る。さらに固形分含量は例えばブリックス計（例えばア
タゴ社製手持屈折計等）を用いてブリックス（糖度）と
して求めることができる。
含量を変えることにより、分子間結合力が変化する。分
子間結合力が強すぎても弱すぎても沈澱しにくくなる。
固形分含量が低くなると、イオン強度も低くなり分子間
結合力が低下するため沈澱する量が少なくなる。本発明
の第２工程においては、上記のエタノール分画に付して
得られた上清を、固形分含量３０〜４５（Ｗ／Ｗ）％、
好ましくは３５〜４０（Ｗ／Ｗ）％になるまで濃縮す
る。固形分含量が３０（Ｗ／Ｗ）％未満の場合、沈澱量
が少なく、沈澱の抗酸化活性も低い。固形分含量が４５
（Ｗ／Ｗ）％よりも多い場合、抗酸化活性には余分な不
純物も沈澱するため沈澱物の抗酸化活性の比活性は低下
する。濃縮は、例えば、加熱濃縮、膜濃縮、冷凍濃縮な
どによって、特に好適には減圧加熱濃縮によって行われ
る。さらに固形分含量は例えばブリックス計（例えばア
タゴ社製手持屈折計等）を用いてブリックス（糖度）と
して求めることができる。
【００１０】さらに好ましくは、当該濃縮液をｐＨ３以
下、好ましくはｐＨ３程度に調整する。当該ｐＨ調整
は、通常酸（例えば、塩酸、クエン酸など）を添加する
ことによって行われる。蛋白質、ペプチドは等電点のｐ
Ｈにおいて最も沈澱し易くなり、ｐＨが３よりも高い場
合、得られる沈澱量が少ない。
下、好ましくはｐＨ３程度に調整する。当該ｐＨ調整
は、通常酸（例えば、塩酸、クエン酸など）を添加する
ことによって行われる。蛋白質、ペプチドは等電点のｐ
Ｈにおいて最も沈澱し易くなり、ｐＨが３よりも高い場
合、得られる沈澱量が少ない。
【００１１】ｐＨ調整後、当該溶液に、エタノールを終
濃度が５５〜７０（Ｗ／Ｗ）％、好ましくは６０（Ｗ／
Ｗ）％程度となるように添加し、遠心分離し、沈澱物を
回収する。当該沈澱物は高濃度に抗酸化性組成物を含有
し、抗酸化作用を示す。エタノール終濃度が５５（Ｗ／
Ｗ）％未満では抗酸化性組成物の収率が低く、得られる
沈澱と上清において抗酸化活性に差がない。７０（Ｗ／
Ｗ）％よりも濃い場合では沈澱物の量は多くなるが混在
する余分な成分も同様に沈澱するため抗酸化活性の比活
性が低下する。
濃度が５５〜７０（Ｗ／Ｗ）％、好ましくは６０（Ｗ／
Ｗ）％程度となるように添加し、遠心分離し、沈澱物を
回収する。当該沈澱物は高濃度に抗酸化性組成物を含有
し、抗酸化作用を示す。エタノール終濃度が５５（Ｗ／
Ｗ）％未満では抗酸化性組成物の収率が低く、得られる
沈澱と上清において抗酸化活性に差がない。７０（Ｗ／
Ｗ）％よりも濃い場合では沈澱物の量は多くなるが混在
する余分な成分も同様に沈澱するため抗酸化活性の比活
性が低下する。
【００１２】かくして得られた抗酸化性組成物はその抗
酸化活性の他には、以下のような特性を有する。 i)分子量１０００〜５０００のものを多く含有する画分
である ii)ＵＶ吸収スペクトル： λmax （水溶液）：２６７．５ｎｍ、１９８ｎｍ iii)ニンヒドリン反応：陽性 iv)主成分：低分子ペプチド v)溶解性：水溶性 vi)色：濃褐色。
酸化活性の他には、以下のような特性を有する。 i)分子量１０００〜５０００のものを多く含有する画分
である ii)ＵＶ吸収スペクトル： λmax （水溶液）：２６７．５ｎｍ、１９８ｎｍ iii)ニンヒドリン反応：陽性 iv)主成分：低分子ペプチド v)溶解性：水溶性 vi)色：濃褐色。
【００１３】上記の特性を確認するためには、それぞれ
公知の方法が用いられる。すなわち、分子量はアルコー
ル分画に付した場合の、沈澱形成の有無という挙動によ
り推定される。ＵＶ吸収スペクトルは通常使用される吸
光度計を用いて測定することが可能である。水に対する
溶解性ならびに色の観察は、日本薬局方に規定される方
法に準じて観察される。さらに、主成分を確認する方法
としては、通常用いられている、各成分に特異的な呈色
反応や定性反応あるいは定量反応を利用することができ
る。ニンヒドリン反応は蛋白質、ポリペプチドやアミノ
酸の存在を確認することができ、又ペプチドの存在は高
速液体クロマトグラフ法により確認し得る。
公知の方法が用いられる。すなわち、分子量はアルコー
ル分画に付した場合の、沈澱形成の有無という挙動によ
り推定される。ＵＶ吸収スペクトルは通常使用される吸
光度計を用いて測定することが可能である。水に対する
溶解性ならびに色の観察は、日本薬局方に規定される方
法に準じて観察される。さらに、主成分を確認する方法
としては、通常用いられている、各成分に特異的な呈色
反応や定性反応あるいは定量反応を利用することができ
る。ニンヒドリン反応は蛋白質、ポリペプチドやアミノ
酸の存在を確認することができ、又ペプチドの存在は高
速液体クロマトグラフ法により確認し得る。
【００１４】
【実施例】以下に本発明の抗酸化性組成物の実施例およ
び実験例を述べることによって更に詳細に本発明を説明
するが、本発明はこれによって何ら限定されるものでは
ない。
び実験例を述べることによって更に詳細に本発明を説明
するが、本発明はこれによって何ら限定されるものでは
ない。
【００１５】実施例１ 冷凍生牡蠣５０ｇに水５０ｇを加え、８０〜９０℃で２
〜３時間熱水抽出し、１５００ｒｐｍ（日立製作所）、
１０分間遠心分離に付す。その上清を加熱濃縮にて固形
分含量が２０〜４０（Ｗ／Ｗ）％になるまで濃縮する。
得られた濃縮液にエタノールを終濃度が４０（Ｗ／Ｗ）
％になるように加え、１２時間静置後、３０００ｒｐｍ
（日立製作所）、１０分間遠心分離し上清を回収する
（第１工程）。さらにその上清を５０℃でロータリーエ
バポレーターを用いて減圧加熱濃縮にて固形分含量が３
７（Ｗ／Ｗ）％になるまで濃縮する（第２工程）。得ら
れた上清に０．１Ｍの塩酸を加えてｐＨを３に調整す
る。固形分含量およびｐＨを調整した当該溶液にエタノ
ールを終濃度が６０（Ｗ／Ｗ）％になるように加え、１
２時間静置した後、３０００ｒｐｍ（日立製作所）、１
０分間遠心分離し、沈澱物を抗酸化性組成物として回収
した（第３工程）。得られた沈澱物の特性を調べた。
〜３時間熱水抽出し、１５００ｒｐｍ（日立製作所）、
１０分間遠心分離に付す。その上清を加熱濃縮にて固形
分含量が２０〜４０（Ｗ／Ｗ）％になるまで濃縮する。
得られた濃縮液にエタノールを終濃度が４０（Ｗ／Ｗ）
％になるように加え、１２時間静置後、３０００ｒｐｍ
（日立製作所）、１０分間遠心分離し上清を回収する
（第１工程）。さらにその上清を５０℃でロータリーエ
バポレーターを用いて減圧加熱濃縮にて固形分含量が３
７（Ｗ／Ｗ）％になるまで濃縮する（第２工程）。得ら
れた上清に０．１Ｍの塩酸を加えてｐＨを３に調整す
る。固形分含量およびｐＨを調整した当該溶液にエタノ
ールを終濃度が６０（Ｗ／Ｗ）％になるように加え、１
２時間静置した後、３０００ｒｐｍ（日立製作所）、１
０分間遠心分離し、沈澱物を抗酸化性組成物として回収
した（第３工程）。得られた沈澱物の特性を調べた。
【００１６】i)牡蠣肉熱水抽出物を４０（Ｗ／Ｗ）％の
アルコール分画に付して得られる上清をさらに６０（Ｗ
／Ｗ）％のアルコール分画に付した後に得られた沈澱物
であることから分子量１０００〜５０００のものを多く
含む画分であると推定される。 ii)得られた沈澱物の少量を水に溶かし、そのＵＶ吸収
スペクトルをＵＶ２４００ ＰＣ（島津製作所製）を用
いて測定した。結果を図１に示す。結果、吸収ピークは
２６７．５ｎｍおよび１９８ｎｍにあった。 iii)得られた沈澱物の少量を水に溶かし、ニンヒドリン
試薬（０．２ｇニンヒドリンを水１０ｍｌに溶解したも
の）を添加し、加熱冷却すると、青紫色（陽性）を呈し
た。 iv)以下の条件で高速液体クロマトグラフ法を用いて分
析したところ、ピークが検出され、ペプチドの存在を確
認した。 条件： カラム：Ｓｈｏｄｅｘ Ａｓａｈｉｐａｋ ＯＤＰ−５
０ ６Ｅ 溶出液：０．１Ｍ過塩素酸ナトリウム＋０．１％リン酸
ナトリウム緩衝液（ｐＨ２）／アセトニトリル＝９０／
１０ ０．１Ｍ過塩素酸ナトリウム＋０．１％リン酸ナトリウ
ム緩衝液（ｐＨ２）／アセトニトリル＝６０／４０ の６０分間のリニアグラジエント（ｌｉｎｅａｒ ｇｒ
ａｄｉｅｎｔ） 流速：１．０ｍｌ／分 検出器：ＳＰＤ−１０Ａ（島津製作所製） カラム温度：３０℃ v)水への溶解性は常温で、色は白紙上において確認し
た。結果、水に対して可溶であり、又色は濃褐色であっ
た。以上の結果より前述の抗酸化性組成物の特性と一致
していた。
アルコール分画に付して得られる上清をさらに６０（Ｗ
／Ｗ）％のアルコール分画に付した後に得られた沈澱物
であることから分子量１０００〜５０００のものを多く
含む画分であると推定される。 ii)得られた沈澱物の少量を水に溶かし、そのＵＶ吸収
スペクトルをＵＶ２４００ ＰＣ（島津製作所製）を用
いて測定した。結果を図１に示す。結果、吸収ピークは
２６７．５ｎｍおよび１９８ｎｍにあった。 iii)得られた沈澱物の少量を水に溶かし、ニンヒドリン
試薬（０．２ｇニンヒドリンを水１０ｍｌに溶解したも
の）を添加し、加熱冷却すると、青紫色（陽性）を呈し
た。 iv)以下の条件で高速液体クロマトグラフ法を用いて分
析したところ、ピークが検出され、ペプチドの存在を確
認した。 条件： カラム：Ｓｈｏｄｅｘ Ａｓａｈｉｐａｋ ＯＤＰ−５
０ ６Ｅ 溶出液：０．１Ｍ過塩素酸ナトリウム＋０．１％リン酸
ナトリウム緩衝液（ｐＨ２）／アセトニトリル＝９０／
１０ ０．１Ｍ過塩素酸ナトリウム＋０．１％リン酸ナトリウ
ム緩衝液（ｐＨ２）／アセトニトリル＝６０／４０ の６０分間のリニアグラジエント（ｌｉｎｅａｒ ｇｒ
ａｄｉｅｎｔ） 流速：１．０ｍｌ／分 検出器：ＳＰＤ−１０Ａ（島津製作所製） カラム温度：３０℃ v)水への溶解性は常温で、色は白紙上において確認し
た。結果、水に対して可溶であり、又色は濃褐色であっ
た。以上の結果より前述の抗酸化性組成物の特性と一致
していた。
【００１７】実施例２ 実施例１における第２工程で、固形分含量が４５（Ｗ／
Ｗ）％になるように濃縮する点以外は実施例１と同じ操
作を繰り返し、沈澱物を得た。得られた沈澱は上述の抗
酸化性組成物の特性と同一の特性を有していた。
Ｗ）％になるように濃縮する点以外は実施例１と同じ操
作を繰り返し、沈澱物を得た。得られた沈澱は上述の抗
酸化性組成物の特性と同一の特性を有していた。
【００１８】実施例３ 実施例１における第３工程で、固形分含量およびｐＨを
調整して得られる溶液にエタノールを終濃度が７０（Ｗ
／Ｗ）％になるように加える点以外は実施例１と同じ操
作を繰り返し、沈澱物を得た。得られた沈澱は上述の抗
酸化性組成物と同一の特性を有していた。
調整して得られる溶液にエタノールを終濃度が７０（Ｗ
／Ｗ）％になるように加える点以外は実施例１と同じ操
作を繰り返し、沈澱物を得た。得られた沈澱は上述の抗
酸化性組成物と同一の特性を有していた。
【００１９】比較例１ 実施例１における第１工程で、牡蠣肉熱水分画上清にエ
タノールを加えない点以外は実施例１と同じ操作を繰り
返し、沈澱物を得た。
タノールを加えない点以外は実施例１と同じ操作を繰り
返し、沈澱物を得た。
【００２０】比較例２ 実施例１における第２工程で、固形分含量が１８．５
（Ｗ／Ｗ）％になるように濃縮する点以外は実施例１と
同じ操作を繰り返し、沈澱物を得た。
（Ｗ／Ｗ）％になるように濃縮する点以外は実施例１と
同じ操作を繰り返し、沈澱物を得た。
【００２１】比較例３ 実施例１における第３工程で、固形分含量およびｐＨを
調整して得られる溶液にエタノールを終濃度が８０（Ｗ
／Ｗ）％になるように加える点以外は実施例１と同じ操
作を繰り返し、沈澱物を得た。
調整して得られる溶液にエタノールを終濃度が８０（Ｗ
／Ｗ）％になるように加える点以外は実施例１と同じ操
作を繰り返し、沈澱物を得た。
【００２２】実験例１ 抗酸化活性の測定 実施例１〜３および比較例１〜３で得られた、１００ｇ
の牡蠣肉熱水抽出物あたりに得られる沈澱物の量および
その沈澱の抗酸化活性を調べた。本実験例においては抗
酸化活性の測定は、活性酸素（スーパーオキシドアニオ
ン）の消去活性を測定することにより行なった。活性酸
素消去活性の測定は、ＥＳＲスピントラップ法にて行な
った。ＥＳＲスピントラップ法とは、非常に不安定なラ
ジカルをトラップ剤と反応させて、比較的安定なラジカ
ルとして検出する方法である。本実験例では、活性酸素
をキサンチン−キサンチンオキシダーゼ系により生成さ
せ、スピントラップ剤としてＤＭＰＯ（５，５−ジメチ
ル−１−ピローレン−１−オキシド）を用いて測定し
た。生成させた活性酸素を５０％消去するのに要する試
料の量（ＩＣ50）を活性酸素の消去活性、即ち抗酸化活
性とした。結果を表１に示す。
の牡蠣肉熱水抽出物あたりに得られる沈澱物の量および
その沈澱の抗酸化活性を調べた。本実験例においては抗
酸化活性の測定は、活性酸素（スーパーオキシドアニオ
ン）の消去活性を測定することにより行なった。活性酸
素消去活性の測定は、ＥＳＲスピントラップ法にて行な
った。ＥＳＲスピントラップ法とは、非常に不安定なラ
ジカルをトラップ剤と反応させて、比較的安定なラジカ
ルとして検出する方法である。本実験例では、活性酸素
をキサンチン−キサンチンオキシダーゼ系により生成さ
せ、スピントラップ剤としてＤＭＰＯ（５，５−ジメチ
ル−１−ピローレン−１−オキシド）を用いて測定し
た。生成させた活性酸素を５０％消去するのに要する試
料の量（ＩＣ50）を活性酸素の消去活性、即ち抗酸化活
性とした。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明により牡蠣肉熱水抽出物より抗酸
化性組成物が効率よく、高い収率で得られる。
化性組成物が効率よく、高い収率で得られる。
【図１】本発明の抗酸化性組成物のＵＶ吸収スペクトル
図である。
図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 １）牡蠣肉の熱水分画に終濃度４０（Ｗ
／Ｗ）％以上になるようにエタノールを加えることによ
って得た上清（第１工程）を２）固形分含量３０〜４５
（Ｗ／Ｗ）％に濃縮する工程（第２工程）に付した後、
３）終濃度５５〜７０（Ｗ／Ｗ）％になるようにエタノ
ールを加え、沈澱物を回収すること（第３工程）を特徴
とする抗酸化性組成物の製造方法。 - 【請求項２】 工程３）に付す前に、ｐＨを３以下に調
整することを特徴とする請求項１記載の抗酸化性組成物
の製造方法。 - 【請求項３】 下記条件から選ばれる少なくとも１つの
条件を満足する請求項１または２記載の抗酸化性組成物
の製造方法。 第１工程におけるエタノール終濃度が４０〜５０（Ｗ
／Ｗ）％である。 第２工程における固形分含量が３５〜４０（Ｗ／Ｗ）
％である。 第３工程におけるエタノール終濃度が６０（Ｗ／Ｗ）
％程度である。 - 【請求項４】 以下の特性を有する抗酸化性組成物。 i)分子量１０００〜５０００のものを多く含有する画分
である ii)ＵＶ吸収スペクトル：（図１参照） λmax （水溶液）：２６７．５ｎｍ、１９８ｎｍ iii)ニンヒドリン反応：陽性 iv)主成分：低分子ペプチド v)溶解性：水溶性 vi)色：濃褐色。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載の方法に
て調製される請求項４記載の抗酸化性組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11232897A JP4121583B2 (ja) | 1996-05-09 | 1997-04-30 | 抗酸化性組成物およびその製造方法 |
| AT97107550T ATE195547T1 (de) | 1996-05-09 | 1997-05-07 | Antioxidantzusammensetzung und verfahren zu dessen herstellung |
| DE69702810T DE69702810T2 (de) | 1996-05-09 | 1997-05-07 | Antioxidantzusammensetzung und Verfahren zu dessen Herstellung |
| ES97107550T ES2148874T3 (es) | 1996-05-09 | 1997-05-07 | Composicion antioxidante y metodo para su produccion. |
| US08/852,172 US5925382A (en) | 1996-05-09 | 1997-05-07 | Antioxidant composition and method for production thereof |
| EP97107550A EP0806465B1 (en) | 1996-05-09 | 1997-05-07 | Antioxidant composition and method for production thereof |
| CN97113025A CN1080295C (zh) | 1996-05-09 | 1997-05-09 | 抗氧剂组合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-115135 | 1996-05-09 | ||
| JP11513596 | 1996-05-09 | ||
| JP11232897A JP4121583B2 (ja) | 1996-05-09 | 1997-04-30 | 抗酸化性組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036275A true JPH1036275A (ja) | 1998-02-10 |
| JP4121583B2 JP4121583B2 (ja) | 2008-07-23 |
Family
ID=26451522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11232897A Expired - Lifetime JP4121583B2 (ja) | 1996-05-09 | 1997-04-30 | 抗酸化性組成物およびその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5925382A (ja) |
| EP (1) | EP0806465B1 (ja) |
| JP (1) | JP4121583B2 (ja) |
| CN (1) | CN1080295C (ja) |
| AT (1) | ATE195547T1 (ja) |
| DE (1) | DE69702810T2 (ja) |
| ES (1) | ES2148874T3 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322617A (ja) * | 1998-05-07 | 1999-11-24 | Tokiwa Yakuhin Kogyo Kk | チキンまたはカキ抽出物を含有する胃潰瘍予防用または治療用の医薬組成物 |
| WO2006077634A1 (ja) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Japan Clinic Co., Ltd. | カキ肉エキスの製造方法 |
| WO2012102044A1 (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 抗酸化剤、抗酸化剤組成物及びその製造方法 |
| WO2012140705A1 (ja) * | 2011-04-11 | 2012-10-18 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 高い抗酸化力、ｏｒａｃ値を有する抗酸化物質多含有のカキ肉エキス製造方法 |
| JP2012217398A (ja) * | 2011-04-11 | 2012-11-12 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | 高抗酸化力を有する抗酸化物質多含有のカキ肉エキス製造方法 |
| JP2013051937A (ja) * | 2011-09-06 | 2013-03-21 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | Ｏｒａｃ値の高い抗酸化物質を多含有したカキ肉エキスの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61139346A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-06-26 | Nippon Kurinitsuku Kk | 家畜、家禽用飼料 |
| JPS62207223A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Nippon Kurinitsuku Kk | 精神分裂病治療用組成物 |
| JPH06172123A (ja) * | 1992-12-10 | 1994-06-21 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化剤 |
| JPH07102252A (ja) * | 1993-10-05 | 1995-04-18 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6110515A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-18 | Nippon Kurinitsuku Kk | 血小板凝集抑制作用物質 |
| JPH0629192B2 (ja) * | 1984-09-11 | 1994-04-20 | 日本クリニツク株式会社 | リチウム濃度増強剤 |
| JPH0653053B2 (ja) * | 1986-04-28 | 1994-07-20 | 日本クリニツク株式会社 | カキ肉中の低分子画分 |
-
1997
- 1997-04-30 JP JP11232897A patent/JP4121583B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-07 EP EP97107550A patent/EP0806465B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-07 DE DE69702810T patent/DE69702810T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-07 AT AT97107550T patent/ATE195547T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-07 US US08/852,172 patent/US5925382A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-07 ES ES97107550T patent/ES2148874T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-09 CN CN97113025A patent/CN1080295C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61139346A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-06-26 | Nippon Kurinitsuku Kk | 家畜、家禽用飼料 |
| JPS62207223A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Nippon Kurinitsuku Kk | 精神分裂病治療用組成物 |
| JPH06172123A (ja) * | 1992-12-10 | 1994-06-21 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化剤 |
| JPH07102252A (ja) * | 1993-10-05 | 1995-04-18 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化剤 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| WATANABE, N. ET AL.: "New Chlorophyll-a-related Compounds Isolated As Antioxidants From Marine Bivalves", JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, vol. 56, no. 3, JPN6007011939, March 1993 (1993-03-01), pages 305 - 317, ISSN: 0001016905 * |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322617A (ja) * | 1998-05-07 | 1999-11-24 | Tokiwa Yakuhin Kogyo Kk | チキンまたはカキ抽出物を含有する胃潰瘍予防用または治療用の医薬組成物 |
| WO2006077634A1 (ja) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Japan Clinic Co., Ltd. | カキ肉エキスの製造方法 |
| JPWO2006077634A1 (ja) * | 2005-01-19 | 2008-06-12 | 日本クリニック株式会社 | カキ肉エキスの製造方法 |
| WO2012102044A1 (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 抗酸化剤、抗酸化剤組成物及びその製造方法 |
| JP2012153852A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | 抗酸化剤、抗酸化剤組成物及びその製造方法 |
| US9012513B2 (en) | 2011-01-28 | 2015-04-21 | Watanabe Oyster Laboratory Co., Ltd. | Antioxidant, antioxidant composition and production method therefor |
| WO2012140705A1 (ja) * | 2011-04-11 | 2012-10-18 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 高い抗酸化力、ｏｒａｃ値を有する抗酸化物質多含有のカキ肉エキス製造方法 |
| JP2012217398A (ja) * | 2011-04-11 | 2012-11-12 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | 高抗酸化力を有する抗酸化物質多含有のカキ肉エキス製造方法 |
| US9629880B2 (en) | 2011-04-11 | 2017-04-25 | Watanable Oyster Laboratory Co., Ltd. | Method for producing oyster meat essence containing large amount of antioxidants having high antioxidative power and high ORAC value |
| US9943553B2 (en) | 2011-04-11 | 2018-04-17 | Watanabe Oyster Laboratory Co., Ltd. | Method for producing oyster meat essence containing large amount of antioxidants having high antioxidative power and high ORAC value |
| JP2013051937A (ja) * | 2011-09-06 | 2013-03-21 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | Ｏｒａｃ値の高い抗酸化物質を多含有したカキ肉エキスの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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