JPH1036280A - ヒドロキシラジカル消去剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 放射線や紫外線などの高エネルギー電磁波の
照射によって生じる、ＤＮＡ等の切断の原因となる人体
に有害なヒドロキシラジカルを消去するヒドロキシラジ
カル消去剤を提供する。 【課題の解決手段】 スペアミント、ペッパーミント、
ウォーターミント、日本ハッカ、、セージ、ローズマリ
ー、マジョラム、キャットニップ、ラベンダー、タイ
ム、タラゴン、レモンバーム等のシソ科植物を加工・抽
出などしてエッセンスを得る。このエッセンスを化粧
料、食品、医薬品に配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシラジカ
ル消去剤及びそれを含有する医薬、化粧料、食品などの
組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ヒドロキシラジカルは放射線や紫外線な
どの高エネルギー量の電磁波の照射や酸素ラジカルと水
との反応などによって生じると言われている。ヒドロキ
シラジカルは生体内に於いては、生命活動の中心である
核酸塩基、取り分けプリン塩基のアミノ基と反応しやす
く、これらの塩基の水酸化物を形成する。ＤＮＡやＲＮ
Ａ等に於いてこの様な部分水酸化物が形成するとＤＮＡ
やＲＮＡの切断がおこり細胞のアトポーシスが誘導され
たり、ＤＮＡやＲＮＡに障害が生じ癌発生の原因となっ
たり、生体に好ましくない作用を有する事が知られてい
る。これに対し、ヒドロキシラジカル発生を抑制する手
段としては、ヒドロキシラジカルの生成の一因である酸
素ラジカルの発生を抗酸化剤などで抑制する方法が知ら
れているのみで、直接ヒドロキシラジカルの発生を抑制
する方法はまだ知られていなかった。つまり、酸素ラジ
カルにより生成するヒドロキシラジカルの抑制方法は知
られているものの放射線や紫外線などの電磁波照射に起
因するヒドロキシラジカルの照射に関しては何等対策が
ないと言っても過言ではなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
を踏まえてなされたものであり、汎用的なヒドロキシラ
ジカルの抑制手段を提供することを課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】この様な状況に鑑みて、
本発明者等はヒドロキシラジカルを抑制する物質を求め
て鋭意研究を重ねた結果、シソ科植物のエッセンスにそ
の様な作用を見いだした。さらにこの様なエッセンスを
化粧料や食品等の組成物に配合することにより、簡便に
ヒドロキシラジカルの発生を抑制できることを見いだし
発明を完成させるに至った。以下、本発明について、発
明の実施の形態を中心に更に詳細に説明する。

【０００５】

【発明の実施の形態】

（１）本発明のヒドロキシラジカル消去剤 本発明のヒドロキシラジカル消去剤はシソ科植物のエッ
センスからなる。ここでエッセンスとは、植物体の一部
又は全部それ自身、植物体の一部又は全部を乾燥、粉
砕、細切などした加工物、植物体の一部又は全部或いは
それらの加工物に溶媒を加えて処理した抽出物、それら
のカラムクロマトグラフィーや液液抽出などによる分画
物等の総称を意味する。本発明で用いることの出来るシ
ソ科植物としては、例えば、スペアミント、ペッパーミ
ント、ウォーターミント、日本ハッカ、レモンバーム、
キャットニップ、セージ、ローズマリー、マージョラ
ム、タイム、タラゴン、ラベンダー等が好ましく例示で
きる。これらの内好ましいものは、スペアーミント、ペ
ッパーミント、ウォーターミント、日本ハッカ、セー
ジ、ローズマリーである。中でも、スペアーミントとウ
ォーターミントの掛け合わせ品種とセージの中のサルビ
ア・オフィシナリス・バール・ラティフォリアとサルビ
ア・オフィシナリス・バール・アルバの掛け合わせ品種
が特に好ましい。又、エッセンスとしては抽出物又はそ
の溶媒溜去物が好ましい。抽出は植物体又はその加工物
に対して１〜５０倍量の溶媒を加え、室温であれば数
日、沸点付近の温度であれば数時間浸漬すれば良い。溶
媒としては、例えばメタノールやエタノール、１，３−
ブタンジオール等のアルコール類、酢酸エチルや蟻酸メ
チル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル
類、クロロホルムや塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
素類、アセトンやメチルエチルケトン等のケトン類、水
等が例示できる。これらの溶媒は唯一種を単独で用いて
も良いし、二種以上を混合して用いても良い。これらの
内最も好ましいものは、３０〜７０％エタノール水溶液
である。かかる、抽出物をダイアイオンＨＰ−２０にチ
ャージして水洗した後、２０％エタノール水溶液で溶出
させ溶媒溜去したものが更に好ましい。かくして得られ
たエッセンスは試験例に示すように優れたヒドロキシラ
ジカル消去作用を有する。

【０００６】［製造例１］スペアーミントの生葉１Ｋｇ
に３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフ
ラックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散さ
せ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージ
し１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流
して溶出させ、これを減圧溜去し３１ｇのヒドロキシラ
ジカル消去剤１を得た。

【０００７】［製造例２］ペッパーミントの生葉１Ｋｇ
に３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフ
ラックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散さ
せ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージ
し１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流
して溶出させ、これを減圧溜去し３４ｇのヒドロキシラ
ジカル消去剤２を得た。

【０００８】［製造例３］ウォーターミントの生葉１Ｋ
ｇに３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リ
フラックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散
させ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャー
ジし１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを
流して溶出させ、これを減圧溜去し２９ｇのヒドロキシ
ラジカル消去剤３を得た。

【０００９】［製造例４］スペアーミントとウォーター
ミントの掛け合わせ品種の生葉１Ｋｇに３０ｌの５０％
エタノール水溶液を加え、２時間リフラックスさせた。
濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散させ、蒸留水で充填
したダイアイオンＨＰ−２０チャージし１ｌの水で水洗
し、２０％エタノール水溶液２ｌを流して溶出させ、こ
れを減圧溜去し３６ｇのヒドロキシラジカル消去剤４を
得た。

【００１０】［製造例５］日本ハッカの生葉１Ｋｇに３
０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフラッ
クスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散させ、
蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージし１
ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流して
溶出させ、これを減圧溜去し２３ｇのヒドロキシラジカ
ル消去剤５を得た。

【００１１】［製造例６］サルビア・オフィシナリス・
バール・ラティフォリアの生葉１Ｋｇに３０ｌの５０％
エタノール水溶液を加え、２時間リフラックスさせた。
濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散させ、蒸留水で充填
したダイアイオンＨＰ−２０チャージし１ｌの水で水洗
し、２０％エタノール水溶液２ｌを流して溶出させ、こ
れを減圧溜去し１８ｇのヒドロキシラジカル消去剤６を
得た。

【００１２】［製造例７］サルビア・オフィシナリス・
バール・アルバの生葉１Ｋｇに３０ｌの５０％エタノー
ル水溶液を加え、２時間リフラックスさせた。濾過した
後濃縮し蒸留水で溶解分散させ、蒸留水で充填したダイ
アイオンＨＰ−２０チャージし１ｌの水で水洗し、２０
％エタノール水溶液２ｌを流して溶出させ、これを減圧
溜去し１５ｇのヒドロキシラジカル消去剤７を得た。

【００１３】［製造例８］サルビア・オフィシナリス・
バール・ラティフォリアとサルビア・オフィシナリス・
バール・アルバの掛け合わせ品種の生葉１Ｋｇに３０ｌ
の５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフラックス
させた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散させ、蒸留
水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージし１ｌの
水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流して溶出
させ、これを減圧溜去し２０ｇのヒドロキシラジカル消
去剤８を得た。

【００１４】［製造例９］レモンバームの生葉１Ｋｇに
３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフラ
ックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散さ
せ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージ
し１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流
して溶出させ、これを減圧溜去し２３ｇのヒドロキシラ
ジカル消去剤９を得た。

【００１５】［製造例１０］キャットニップの生葉１Ｋ
ｇに３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リ
フラックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散
させ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャー
ジし１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを
流して溶出させ、これを減圧溜去し１７ｇのヒドロキシ
ラジカル消去剤１０を得た。

【００１６】［製造例１１］マージョラムの生葉１Ｋｇ
に３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフ
ラックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散さ
せ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージ
し１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流
して溶出させ、これを減圧溜去し２８ｇのヒドロキシラ
ジカル消去剤１１を得た。

【００１７】［製造例１２］タイムの生葉１Ｋｇに３０
ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフラック
スさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散させ、蒸
留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージし１ｌ
の水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流して溶
出させ、これを減圧溜去し１１ｇのヒドロキシラジカル
消去剤１２を得た。

【００１８】［製造例１３］タラゴンの生葉１Ｋｇに３
０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフラッ
クスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散させ、
蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージし１
ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流して
溶出させ、これを減圧溜去し２１ｇのヒドロキシラジカ
ル消去剤１３を得た。

【００１９】［製造例１４］ローズマリーの生葉１Ｋｇ
に３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフ
ラックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散さ
せ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージ
し１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流
して溶出させ、これを減圧溜去し２１ｇのヒドロキシラ
ジカル消去剤１４を得た。

【００２０】［製造例１５］ラベンダーの生葉１Ｋｇに
３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフラ
ックスさせた。濾過した後濃縮し蒸留水で溶解分散さ
せ、蒸留水で充填したダイアイオンＨＰ−２０チャージ
し１ｌの水で水洗し、２０％エタノール水溶液２ｌを流
して溶出させ、これを減圧溜去し２１ｇのヒドロキシラ
ジカル消去剤１５を得た。

【００２１】［製造例１６］スペアミントの生葉１Ｋｇ
に３０ｌの５０％エタノール水溶液を加え、２時間リフ
ラックスさせた。濾過した後濃縮し５４ｇのヒドロキシ
ラジカル消去剤１６を得た。

【００２２】［製造例１７］サルビア・オフィシナリス
・バールラチフォリアの生葉１Ｋｇに１０ｌの１，３−
ブタンジオールを加え９０℃で３時間加熱し濾過して
９．８ｌのヒドロキシラジカル消去剤１７を得た。

【００２３】［試験例］フェントン反応で生成するヒド
ロキシラジカルを用い、ミセル化したリノール酸が過酸
化の過程で消費する酸素を溶存酸素計（セントラル科学
製生化学用高感度溶存酸素計オキシグラフ９型）で酸素
の減少速度を測定し、これより上記本発明のヒドロキシ
ラジカル消去剤についてヒドロキシラジカルの消去率を
求めた。即ち、２５℃に保温した溶存酸素計の密閉セル
にリノール酸ＴＴＢＡミセル９５０μｌと試料の０．０
８１ｍｇを溶解した水１００μｌを秤込み、２５℃に恒
温し、更に過酸化水素水１００ｍＭを１００μｌ、Ｆｅ
ＳＯ４の３０ｍＭの１００μｌを加え、酸素の減少速度
を測定した。これより、下記の式１に従ってヒドロキシ
ラジカル（・ＯＨ）消去率（％）を求めた。結果を表１
に示す。

【００２４】ヒドロキシラジカル消去率（％）＝（酸素
消費時間−０．８５）×３．５７ 式１

【００２５】

【表１】

【００２６】（２）本発明の組成物 本発明の組成物は上記ヒドロキシラジカル消去剤を含有
することを特徴とする。本発明の組成物は、ヒドロキシ
ラジカルによって生体に於ける核酸類が傷害され、細胞
が死滅するのを防護する作用を有する。例えば、強い光
による細胞障害の保護や放射線等の照射時の人体の保護
組成物として用いることが出来る。具体的な用途として
は、この様なヒドロキシラジカルからの防護又は障害予
防用の化粧料、食品、医薬品などが例示できる。本発明
の組成物は上記ヒドロキシラジカル消去剤以外にこれら
の製剤で通常用いられている任意成分を含有することが
出来る。かかる任意成分としては、化粧品であれば、ワ
セリンやマイクロクリスタリンワックス等のような炭化
水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステル類、牛脂、オ
リーブ油等のトリグリセライド類、セタノール、オレイ
ルアルコール等の高級アルコール類、ステアリン酸、オ
レイン酸等の脂肪酸、グリセリンや１，３−ブタンジオ
ール等の多価アルコール類、非イオン界面活性剤、アニ
オン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性
剤、エタノール、カーボポール等の増粘剤、防腐剤、紫
外線吸収剤、抗酸化剤、色素、粉体類等が例示でき、医
薬品であれば、賦形剤、結合剤、被覆剤、滑沢剤、糖衣
剤、崩壊剤、増量剤、矯味矯臭剤、乳化・可溶化・分散
剤、安定剤、ｐＨ調整剤、等張剤等が例示でき、食品で
あれば保存料、乳化剤、安定剤、増粘剤、矯味矯臭剤、
呈味剤、甘味剤、酸味剤、着色料等が例示できる。本発
明の組成物に於けるヒドロキシラジカル消去剤の好まし
い含有量は、０．０１〜２０重量％であり、より好まし
くは０．０５〜１０重量％であり、更に好ましくは０．
１〜５重量％である。又、医薬品に於ける好ましいヒド
ロキシラジカル消去剤の投与量は成人１人１日あたり、
０．１〜１００００ｍｇが好ましい。ヒドロキシラジカ
ル消去剤はこの量を一度に投与することもできるし、数
回に分けて投与することも可能である。これは本発明の
ヒドロキシラジカル消去剤がハーブを基源植物としてい
るので安全性に優れるためである。

【００２７】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明について詳細に
説明するが、本発明がこれらの実施例にのみ限定を受け
ないことは言うまでもない。尚、数値は重量部を表す。

【００２８】実施例１〜４ 配合例 表２に示す処方で化粧水を作成した。即ち、処方成分を
室温で攪拌可溶化して化粧水を得た。

【００２９】

【表２】

【００３０】実施例５〜８ 配合例 表３に示す処方で化粧水を作成した。即ち、処方成分を
室温で攪拌可溶化して化粧水を得た。

【００３１】

【表３】

【００３２】実施例９〜１１ 配合例 下記表４に示す処方に従ってクリームを作成した。即
ち、イ、ロ、ハをそれぞれ８０℃に加熱溶解して、イに
ロを徐々に加え、更にハを加え乳化した後、ホモミキサ
ーにより乳化粒子を均一化し、冷却してクリームを得
た。

【００３３】

【表４】

【００３４】実施例１２ 配合例 下記の処方に従ってファンデーションを作成した。即
ち、イ、ロ、ハをそれぞれ８０℃で加熱溶解させ、イを
良く混練りし、これをロで希釈し、これにニを分散さ
せ、ハを徐々に加え乳化し攪拌冷却してファンデーショ
ンを得た。 イ マルチトール７０％水溶液 １０ １，３−ブタンジオール ５ メチルパラベン ０．３ トリグリセリンジイソステアレート ４ ロ 流動パラフィン １６ 軽質流動イソパラフィン ４ ブチルパラベン ０．１ ハ 水 ４０．６ ニ 酸化チタン １０ タルク ５ 黄色酸化鉄 ３．５ ベンガラ ０．５ ヒドロキシラジカル消去剤１２ ０．５ ヒドロキシラジカル消去剤１３ ０．５

【００３５】実施例１３ 配合例 下記処方に従ってヘアトニックを作成した。即ち、処方
成分を室温で攪拌可溶化してヘアトニックを得た。 トウガラシチンキ ０．１ エチニルエストラジオール ０．１ メントール ０．１ 香料 ０．１ ヒドロキシラジカル消去剤１４ ０．１ エタノール ６０ 水 ３９．５

【００３６】実施例１４ 配合例 下記処方に従ってパンを作成した。即ち、処方成分を良
く混練りし、３７℃で４５分一次発酵させ、成形した後
３０分二次発酵させ、２００℃のオーブンで３０分焼い
てパンを得た。このパンは作成後１週間でも風味が落ち
なかった。 強力粉 ５００ 砂糖 ３０ バター ５０ 塩 ５ ドライイースト １２ ヒドロキシラジカル消去剤１５ ３ 水 ２５０

【００３７】実施例１５〜１７ 配合例 下記表５の処方に従ってキャンディーを作成した。即
ち、処方成分を１２０℃で加熱溶解し１１０℃まで冷ま
し、型に流し込んで固化させて、型から外しキャンディ
ーを得た。

【００３８】

【表５】

【００３９】実施例１８ 配合例 下記処方に従ってクッキーを作成した。即ち、バターと
砂糖とを良く混練りし、これに卵黄を加え良く混ぜ、更
に薄力粉とベーキングパウダーとアーモンドプードルと
ヒドロキシラジカル消去剤２を加えさっくりまぜ、成形
して１８０℃のオーブンで３０分焼きクッキーを得た。
このクッキーは１ヶ月立ってもバターの風味が損なわれ
なかった。 薄力粉 １５０ アーモンドプードル ５０ 砂糖 ８０ バター ５０ 卵黄 ２個分 ベーキングパウダー １ ヒドロキシラジカル消去剤８ １

【００４０】実施例１９ 配合例 下記処方に従って顆粒剤を作成した。即ち、処方成分を
グラッド造粒機で良く混ぜ、これに５０％エタノール水
溶液５０重量部を噴霧して加え、造粒した後、４０℃で
４８時間送風乾燥し、篩過して顆粒剤を得た。 乳糖 ５０ 結晶セルロース ４０ ヒドロキシプロピルセルロース ５ ヒドロキシラジカル消去剤４ ５

【００４１】実施例２０ 配合例 下記の処方に従って皮膚外用剤を作成した。即ち、処方
成分を良く混練りし皮膚外用剤を得た。 ワセリン ９０ ヒドロキシラジカル消去剤８ １０

【００４２】

【発明の効果】本発明のヒドロキシラジカル消去剤はヒ
ドロキシラジカルを消去する作用に優れるので、これを
含有する化粧料、食品、医薬品等の組成物を投与するこ
とにより容易にヒドロキシラジカルを抑制しうる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 3/00 １０２ Ａ２３Ｇ 3/00 １０２ Ａ２３Ｌ 1/221 Ａ２３Ｌ 1/221 Ｃ 1/30 1/30 Ｂ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｋ 7/02 7/02 Ｚ 7/06 7/06 7/40 7/40 7/48 7/48 (72)発明者 岡田 正紀 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シソ科植物のエッセンスからなるヒドロ
   キシラジカル消去剤。
2. 【請求項２】 シソ科植物が、スペアミント、ペッパー
   ミント、ウォーターミント、日本ハッカ、、セージ、ロ
   ーズマリー、マジョラム、キャットニップ、ラベンダ
   ー、タイム、タラゴン、レモンバームの何れかである、
   請求項１記載のヒドロキシラジカル消去剤。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載のヒドロキシラジカ
   ル消去剤を含有するヒドロキシラジカル消去又は発生抑
   制用の組成物。
4. 【請求項４】 用途が医薬である、請求項３記載の組成
   物。
5. 【請求項５】 用途が化粧料である、請求項３記載の組
   成物。
6. 【請求項６】 用途が食品である、請求項３記載の組成
   物。
7. 【請求項７】 シソ科植物のエッセンスを含有する、ヒ
   ドロキシラジカル消去又は発生抑制用の化粧料。
8. 【請求項８】 シソ科植物がスペアミント、ペッパーミ
   ント、ウォーターミント、日本ハッカ、セージ、ローズ
   マリー、マジョラム、キャットニップ、ラベンダー、タ
   イム、タラゴン、レモンバームの何れかである、請求項
   ７に記載の化粧料。
9. 【請求項９】 シソ科植物のエッセンスのヒドロキシラ
   ジカルの消去又は発生抑制のための使用。