JPH1036312A - ピルビン酸を含む液のｐＨの調製方法 - Google Patents
ピルビン酸を含む液のｐＨの調製方法Info
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- JPH1036312A JPH1036312A JP19514396A JP19514396A JPH1036312A JP H1036312 A JPH1036312 A JP H1036312A JP 19514396 A JP19514396 A JP 19514396A JP 19514396 A JP19514396 A JP 19514396A JP H1036312 A JPH1036312 A JP H1036312A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明により、発酵収率及び収量が高く、更に
精製操作が簡便かつ精製収率の向上が期待できるピルビ
ン酸の製造方法について鋭意検討した結果、以下の本発
明に到達した。すなわ本発明は、 ピルビン酸をアルカ
リ重炭酸塩、アルカリ炭酸塩またはアルカリ土類炭酸塩
との接触によりピルビン酸を含む液のｐＨを調製する方
法であり、本発明により発酵収率及び収量の向上、更に
精製操作が簡便化かつ精製収率の向上が期待できる。 【解決手段】ピルビン酸を含む液とアルカリ重炭酸塩、
アルカリ炭酸塩、及びアルカリ土類炭酸塩から選 ばれ
る少なくとも1種の炭酸塩と接触させる。
精製操作が簡便かつ精製収率の向上が期待できるピルビ
ン酸の製造方法について鋭意検討した結果、以下の本発
明に到達した。すなわ本発明は、 ピルビン酸をアルカ
リ重炭酸塩、アルカリ炭酸塩またはアルカリ土類炭酸塩
との接触によりピルビン酸を含む液のｐＨを調製する方
法であり、本発明により発酵収率及び収量の向上、更に
精製操作が簡便化かつ精製収率の向上が期待できる。 【解決手段】ピルビン酸を含む液とアルカリ重炭酸塩、
アルカリ炭酸塩、及びアルカリ土類炭酸塩から選 ばれ
る少なくとも1種の炭酸塩と接触させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピルビン酸を含む
液のｐＨの調製方法に関する。ピルビン酸は、工業的に
はアラニンチロシン、トリプトファンなどの各種アミノ
酸の製造原料として、また医農薬中間体として、広い用
途を有している。従って安価に製造できれば、種々の合
成原料として、また代謝促進物質として極めて有用であ
る。
液のｐＨの調製方法に関する。ピルビン酸は、工業的に
はアラニンチロシン、トリプトファンなどの各種アミノ
酸の製造原料として、また医農薬中間体として、広い用
途を有している。従って安価に製造できれば、種々の合
成原料として、また代謝促進物質として極めて有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、ピルビン酸をアルカリ金属塩とし
て単離、精製する場合やピルビン酸発酵においてｐＨを
コントロールする場合にｐＨを調製する必要があるがそ
の際に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウムなどの水酸化物と接触させて、ｐＨを調製する
方法が一般に用いられてきた。
て単離、精製する場合やピルビン酸発酵においてｐＨを
コントロールする場合にｐＨを調製する必要があるがそ
の際に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウムなどの水酸化物と接触させて、ｐＨを調製する
方法が一般に用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ピルビ
ン酸を含む液のｐＨを調製するあらゆる工程において、
例えば、ピルビン酸の発酵工程では、ピルビン酸の生成
に伴ってpHの低下が生じるので、菌が生育できるｐＨ
（通常2〜7）に調製するためにアルカリを添加し、ｐＨ
をコントロールする必要がある場合、フリーのピルビン
酸溶液からピルビン酸塩を単離精製するなどの場合、ま
たはアルカリによりｐＨ調製したピルビン酸を含む液か
ら蒸留などによりフリーのピルビン酸を得る場合に、従
来の方法ではピルビン酸の二量体であるパラピルビン酸
が生成しやすく、ピルビン酸塩の収率、収量において満
足できるものではなかった。
ン酸を含む液のｐＨを調製するあらゆる工程において、
例えば、ピルビン酸の発酵工程では、ピルビン酸の生成
に伴ってpHの低下が生じるので、菌が生育できるｐＨ
（通常2〜7）に調製するためにアルカリを添加し、ｐＨ
をコントロールする必要がある場合、フリーのピルビン
酸溶液からピルビン酸塩を単離精製するなどの場合、ま
たはアルカリによりｐＨ調製したピルビン酸を含む液か
ら蒸留などによりフリーのピルビン酸を得る場合に、従
来の方法ではピルビン酸の二量体であるパラピルビン酸
が生成しやすく、ピルビン酸塩の収率、収量において満
足できるものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明により、
発酵収率及び収量が高く、更に精製操作が簡便かつ精製
収率の向上が期待できるピルビン酸の製造方法について
鋭意検討した結果、以下の本発明に到達した。
発酵収率及び収量が高く、更に精製操作が簡便かつ精製
収率の向上が期待できるピルビン酸の製造方法について
鋭意検討した結果、以下の本発明に到達した。
【０００５】すなわ本発明は、ピルビン酸をアルカリ重
炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸塩
との接触によりピルビン酸を含む液のｐＨを調製する方
法であり、本発明により発酵収率及び収量の向上、更に
精製操作が簡便化かつ精製収率の向上が期待できる。
炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸塩
との接触によりピルビン酸を含む液のｐＨを調製する方
法であり、本発明により発酵収率及び収量の向上、更に
精製操作が簡便化かつ精製収率の向上が期待できる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において用いられるピルビ
ン酸はピルビン酸を含有する液であればよく、例えば、
試薬を溶解した液でもよいし、発酵液でもよいし、精製
工程の溶液でもよい。又、ピルビン酸の含有量は特に限
定しないが、0.01％（ｗ／ｗ）以上であることが好まし
く、ピルビン酸の他に糖、核酸、α-ケト酸、アミノ酸
などの化合物を含有していてもよい。
ン酸はピルビン酸を含有する液であればよく、例えば、
試薬を溶解した液でもよいし、発酵液でもよいし、精製
工程の溶液でもよい。又、ピルビン酸の含有量は特に限
定しないが、0.01％（ｗ／ｗ）以上であることが好まし
く、ピルビン酸の他に糖、核酸、α-ケト酸、アミノ酸
などの化合物を含有していてもよい。
【０００７】本発明の炭酸塩との接触形態は、炭酸塩を
固体のまま接触させてもよいし、スラリー状にして接触
させてもよいし、炭酸塩の溶液を接触させてもよい。加
える炭酸塩の溶液濃度は、特に規定するものではなく、
0.01Ｎ程度の希薄溶液〜飽和溶解度以上のスラリー状の
溶液でもよい。好ましくは、0.01Ｍ〜5Ｍの水溶液がよ
い。接触温度は、５℃〜８０℃、好ましくは、15℃〜60
℃である。接触時間は、特に規定するものではない。
固体のまま接触させてもよいし、スラリー状にして接触
させてもよいし、炭酸塩の溶液を接触させてもよい。加
える炭酸塩の溶液濃度は、特に規定するものではなく、
0.01Ｎ程度の希薄溶液〜飽和溶解度以上のスラリー状の
溶液でもよい。好ましくは、0.01Ｍ〜5Ｍの水溶液がよ
い。接触温度は、５℃〜８０℃、好ましくは、15℃〜60
℃である。接触時間は、特に規定するものではない。
【０００８】本発明において使用されるアルカリ重炭酸
塩及びアルカリ炭酸塩としては、例えば重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウムであり、アルカリ土類
炭酸塩としては、例えば炭酸カルシウム、炭酸バリウム
などが挙げられる。ピルビン酸を含む液のｐＨを調製す
る工程としては、発酵工程や精製工程などのあらゆる工
程で採用できる。例えば、発酵工程では、ピルビン酸の
生成に伴ってpHの低下が生じるので、上記のアルカリ重
炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸塩
と発酵液との接触によりｐＨ3〜７に調製することが有
効であり、単離精製行程においてｐＨを調製する際も上
記のアルカリ重炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアル
カリ土類炭酸塩との接触が有効である。加えるアルカリ
重炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸
塩の量は、溶液に含まれるピルビン酸の量により適量を
添加する。添加量は、目的のpHより計算される概算量を
求め、ｐＨ計が示すｐＨの数値を見ながら目的のpHにな
るまでｐＨ調製を行い決めることが望ましい。接触の方
法は、特に限定しないが、撹拌しながら接触させること
がのぞましい。
塩及びアルカリ炭酸塩としては、例えば重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウムであり、アルカリ土類
炭酸塩としては、例えば炭酸カルシウム、炭酸バリウム
などが挙げられる。ピルビン酸を含む液のｐＨを調製す
る工程としては、発酵工程や精製工程などのあらゆる工
程で採用できる。例えば、発酵工程では、ピルビン酸の
生成に伴ってpHの低下が生じるので、上記のアルカリ重
炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸塩
と発酵液との接触によりｐＨ3〜７に調製することが有
効であり、単離精製行程においてｐＨを調製する際も上
記のアルカリ重炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアル
カリ土類炭酸塩との接触が有効である。加えるアルカリ
重炭酸塩及びアルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸
塩の量は、溶液に含まれるピルビン酸の量により適量を
添加する。添加量は、目的のpHより計算される概算量を
求め、ｐＨ計が示すｐＨの数値を見ながら目的のpHにな
るまでｐＨ調製を行い決めることが望ましい。接触の方
法は、特に限定しないが、撹拌しながら接触させること
がのぞましい。
【０００９】このようにしてｐＨを調整すると、ピルビ
ン酸は、ピルビン酸アルカリ塩またはピルビン酸アルカ
リ土類塩の状態になっている。これを晶析などの方法で
分離することによりピルビン酸塩を得ることが出来る。
さらに、フリーのピルビン酸を製造する場合は、硫酸な
どの酸を添加して、フリー化した後、蒸留して得ること
が出来る。
ン酸は、ピルビン酸アルカリ塩またはピルビン酸アルカ
リ土類塩の状態になっている。これを晶析などの方法で
分離することによりピルビン酸塩を得ることが出来る。
さらに、フリーのピルビン酸を製造する場合は、硫酸な
どの酸を添加して、フリー化した後、蒸留して得ること
が出来る。
【００１０】以上、発酵工程および精製工程で、ピルビ
ン酸を含む液のｐＨを調製する際に、従来、発生してい
たパラピルビン酸の生成を抑える方法を鋭意検討した結
果、アルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸塩とピル
ビン酸を含む液を接触させることが非常に有効であるこ
とを見い出した。
ン酸を含む液のｐＨを調製する際に、従来、発生してい
たパラピルビン酸の生成を抑える方法を鋭意検討した結
果、アルカリ炭酸塩、またはアルカリ土類炭酸塩とピル
ビン酸を含む液を接触させることが非常に有効であるこ
とを見い出した。
【００１１】以下、実施例によって、本発明を説明す
る。
る。
【００１２】実施例において、フリーのピルビン酸は滴
定により測定した。又、ピルビン酸及びその塩とパラピ
ルビン酸及びその塩の定量は、高速液体クロマトグラフ
ィーにより行った。
定により測定した。又、ピルビン酸及びその塩とパラピ
ルビン酸及びその塩の定量は、高速液体クロマトグラフ
ィーにより行った。
【００１３】
実施例1 1リットルの蒸留水に市販試薬（和光純薬（株））のフ
リーのピルビン酸を17.6ｇ含むｐＨ1.5の水溶液のｐＨ
を5.5に調製するために、150ｒｐｍで攪拌しながら5Ｎ
の炭酸水素ナトリウムのスラリー溶液をｐＨが5.5にな
るまで、0.5mlずつ30秒ごとに添加し、トータル35mlを
添加した。尚、上記において、5Ｎの水酸化ナトリウム
溶液を0.5mlずつ30秒ごとに添加しトータル33mlを添加
し、ｐＨコントロールを行った場合を比較例とした。比
較例と比べて、表１に示す本実施例においてはｐ-Pyr2N
a/PyrNaの濃度比が低く、1リットルの溶液中のPyrNaの
濃度が高い結果を得た。
リーのピルビン酸を17.6ｇ含むｐＨ1.5の水溶液のｐＨ
を5.5に調製するために、150ｒｐｍで攪拌しながら5Ｎ
の炭酸水素ナトリウムのスラリー溶液をｐＨが5.5にな
るまで、0.5mlずつ30秒ごとに添加し、トータル35mlを
添加した。尚、上記において、5Ｎの水酸化ナトリウム
溶液を0.5mlずつ30秒ごとに添加しトータル33mlを添加
し、ｐＨコントロールを行った場合を比較例とした。比
較例と比べて、表１に示す本実施例においてはｐ-Pyr2N
a/PyrNaの濃度比が低く、1リットルの溶液中のPyrNaの
濃度が高い結果を得た。
【００１４】
【表１】
【００１５】表中、 ＊ ：フリーのピルビン酸、 ＊＊ ：ピルビン酸ナトリウム塩 ＊＊＊ ：パラピルビン酸ナトリウム ＊＊＊＊：ｐ-Pyr2Na/PyrNaは、溶液中の各濃度比を％
で表した数値である。
で表した数値である。
【００１６】実施例2 実施例1と同じフリーのピルビン酸を17.6ｇ含む水溶液
のｐＨを6.0に調製するために、150ｒｐｍで攪拌しなが
ら12.0 ｇの炭酸カルシウムを75mlの蒸留水にとかした
スラリーの全量を10 秒毎に10回にわけて添加し、ｐＨ
を6.0に調製を行った。尚、上記において、7.5ｇの水酸
化カルシウムを75mlの蒸留水にとかしたスラリーを用い
てｐＨコントロールを行った場合を比較例とする。比較
例と比べて、第2表に示す実施例2においては、ｐ-PyrＣ
a/Pyr1/2Ｃaの比が低く、1リットルの溶液中のPyrNaの
濃度が高い結果を得た。
のｐＨを6.0に調製するために、150ｒｐｍで攪拌しなが
ら12.0 ｇの炭酸カルシウムを75mlの蒸留水にとかした
スラリーの全量を10 秒毎に10回にわけて添加し、ｐＨ
を6.0に調製を行った。尚、上記において、7.5ｇの水酸
化カルシウムを75mlの蒸留水にとかしたスラリーを用い
てｐＨコントロールを行った場合を比較例とする。比較
例と比べて、第2表に示す実施例2においては、ｐ-PyrＣ
a/Pyr1/2Ｃaの比が低く、1リットルの溶液中のPyrNaの
濃度が高い結果を得た。
【００１７】
【表２】
【００１８】表中、 ＊ ：フリーのピルビン酸、 ＊＊ ：ピルビン酸カルシウム塩 ＊＊＊ ：パラピルビン酸カルシウム ＊＊＊＊：ｐ-PyrCa/Pyr1/2Caは、溶液中の各濃度比を
％で表した数値である。
％で表した数値である。
【００１９】実施例3 1リットルの蒸留水に市販試薬（和光純薬（株））のフ
リーのＰｙｒを35ｇ含む水溶液のｐＨを5.5に調製する
ために、150ｒｐｍで攪拌しながら22.0 ｇの炭酸ナトリ
ウムを固体のまま30秒毎に0.5ｇずつ添加し、ｐＨ調製
を行った。尚、上記において、16.5ｇの水酸化ナトリウ
ムで30秒毎に0.5ｇずつ添加しｐＨコントロールを行っ
た場合の比較例と比べて、表３に示す実施例3において
は、ｐ-Pyr2Ｋ/PyrＫの比が低く、1リットルの溶液中の
PyrNaの濃度が高かった。
リーのＰｙｒを35ｇ含む水溶液のｐＨを5.5に調製する
ために、150ｒｐｍで攪拌しながら22.0 ｇの炭酸ナトリ
ウムを固体のまま30秒毎に0.5ｇずつ添加し、ｐＨ調製
を行った。尚、上記において、16.5ｇの水酸化ナトリウ
ムで30秒毎に0.5ｇずつ添加しｐＨコントロールを行っ
た場合の比較例と比べて、表３に示す実施例3において
は、ｐ-Pyr2Ｋ/PyrＫの比が低く、1リットルの溶液中の
PyrNaの濃度が高かった。
【００２０】
【表３】
【００２１】表中、 ＊ ：フリーのピルビン酸、 ＊＊ ：ピルビン酸カリウム塩 ＊＊＊ ：パラピルビン酸カリウム ＊＊＊＊：ｐ-Pyr2K/PyrKは、溶液中の各濃度比を％で
表した数値である。
表した数値である。
【００２２】実施例 4 種培養としては、グルコース1％、ポリペプトン0.2％、
ニコチン酸 2.mg/l、ピリドキシン・塩酸塩 0.4 mg/l、
チアミン・塩酸塩 0.02 mg/l、ビオチン 0.005mg/lを含
む培地50mlを1Ｌのマイヤーフラスコに入れ滅菌後、ト
ルロプシス グラブラータ(IFO 0622)を接種し、24時間
培養した。窒素源として、尿素5ｇを50mlに溶かし、フ
ィルター滅菌した液を10mlずつ分注した。一方、グルコ
ース11％、ポリペプトン0.5％、ニコチン酸 2.2mg/l、
ピリドキシン・塩酸塩 0.44 mg/l、チアミン・塩酸塩
0.022 mg/l、ビオチン 0.005 mg/lを含む培地900mlを2
Ｌのジャーファメンターに入れ滅菌し、種培養50mlを接
種した後、30℃で55時間培養した。この際、ｐＨを4.5
に保つために、自動ｐＨコントローラーを用いて、5Ｎ
の炭酸ナトリウムスラリー水溶液でｐＨコントロールを
行った。尚、上記において、5Ｎの水酸化ナトリウム水
溶液でｐＨコントロールを行った場合を比較例とする。
結果を表４に示す。略号は、実施例1と同じ。
ニコチン酸 2.mg/l、ピリドキシン・塩酸塩 0.4 mg/l、
チアミン・塩酸塩 0.02 mg/l、ビオチン 0.005mg/lを含
む培地50mlを1Ｌのマイヤーフラスコに入れ滅菌後、ト
ルロプシス グラブラータ(IFO 0622)を接種し、24時間
培養した。窒素源として、尿素5ｇを50mlに溶かし、フ
ィルター滅菌した液を10mlずつ分注した。一方、グルコ
ース11％、ポリペプトン0.5％、ニコチン酸 2.2mg/l、
ピリドキシン・塩酸塩 0.44 mg/l、チアミン・塩酸塩
0.022 mg/l、ビオチン 0.005 mg/lを含む培地900mlを2
Ｌのジャーファメンターに入れ滅菌し、種培養50mlを接
種した後、30℃で55時間培養した。この際、ｐＨを4.5
に保つために、自動ｐＨコントローラーを用いて、5Ｎ
の炭酸ナトリウムスラリー水溶液でｐＨコントロールを
行った。尚、上記において、5Ｎの水酸化ナトリウム水
溶液でｐＨコントロールを行った場合を比較例とする。
結果を表４に示す。略号は、実施例1と同じ。
【００２３】
【表４】
【００２４】実施例 5 2リットルのナスフラスコを用いて、 実施例1 のｐＨを
5.5に調製した1リットルの液から内温40℃、外温50℃の
条件下で、濃縮、晶析（晶析率５０％）した後、脱水を
行い乾燥し、ピルビン酸ナトリウムの結晶を取得した。
比較例は、実施例1の比較例の液から同様に結晶を取得
した。取得したピルビン酸ナトリウム塩の純度及びパラ
ピルビン酸2ナトリウム塩の結晶中含量（％）の結果を
表５に示す。略号は、実施例1と同じ。
5.5に調製した1リットルの液から内温40℃、外温50℃の
条件下で、濃縮、晶析（晶析率５０％）した後、脱水を
行い乾燥し、ピルビン酸ナトリウムの結晶を取得した。
比較例は、実施例1の比較例の液から同様に結晶を取得
した。取得したピルビン酸ナトリウム塩の純度及びパラ
ピルビン酸2ナトリウム塩の結晶中含量（％）の結果を
表５に示す。略号は、実施例1と同じ。
【００２５】
【表５】
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、パラピルビン酸を生成
することなく、ピルビン酸を含む液のｐＨを調整するこ
とができる。
することなく、ピルビン酸を含む液のｐＨを調整するこ
とができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ピルビン酸を含む液とアルカリ炭酸塩、
アルカリ重炭酸塩およびアルカリ土類炭酸塩から選ばれ
る少なくとも1種の炭酸塩と接触させることを特徴とす
るピルビン酸を含む液のｐＨの調製方法 - 【請求項２】 炭酸塩が、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸カルシウムおよびは炭酸バリウムから選ば
れる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１記
載のピルビン酸を含む液のｐＨの調製方法 - 【請求項３】 請求項１または２の方法でｐＨを調製し
たピルビン酸を含む液からピルビン酸またはピルビン酸
塩を分離することを特徴とするピルビン酸またはピルビ
ン酸塩の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19514396A JPH1036312A (ja) | 1996-07-25 | 1996-07-25 | ピルビン酸を含む液のｐＨの調製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19514396A JPH1036312A (ja) | 1996-07-25 | 1996-07-25 | ピルビン酸を含む液のｐＨの調製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036312A true JPH1036312A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=16336164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19514396A Pending JPH1036312A (ja) | 1996-07-25 | 1996-07-25 | ピルビン酸を含む液のｐＨの調製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1036312A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336120A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度２−ケト酸エステルの製造方法 |
| CN101440012A (zh) * | 2007-11-23 | 2009-05-27 | 赢创德固赛有限责任公司 | 纯化α-氧代羧酸的方法 |
| CN101759553A (zh) * | 2008-11-21 | 2010-06-30 | 扬子江药业集团北京海燕药业有限公司 | α-酮酸钙的制备方法 |
-
1996
- 1996-07-25 JP JP19514396A patent/JPH1036312A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336120A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度２−ケト酸エステルの製造方法 |
| CN101440012A (zh) * | 2007-11-23 | 2009-05-27 | 赢创德固赛有限责任公司 | 纯化α-氧代羧酸的方法 |
| CN101759553A (zh) * | 2008-11-21 | 2010-06-30 | 扬子江药业集团北京海燕药业有限公司 | α-酮酸钙的制备方法 |
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