JPH1036376A - 赤外線吸収性フタロシアニン - Google Patents
赤外線吸収性フタロシアニンInfo
- Publication number
- JPH1036376A JPH1036376A JP9074760A JP7476097A JPH1036376A JP H1036376 A JPH1036376 A JP H1036376A JP 9074760 A JP9074760 A JP 9074760A JP 7476097 A JP7476097 A JP 7476097A JP H1036376 A JPH1036376 A JP H1036376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- infrared
- absorbing
- phthalocyanine
- ink
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- -1 nitro, hydroxysulfonyl Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 abstract description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 3
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 abstract description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DUHDUYRXLGSMLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzenethiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1C1=NCCCN1 DUHDUYRXLGSMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLVHIXCNYFLMSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)benzenethiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1N1C=NCC1 RLVHIXCNYFLMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/20—Obtaining compounds having sulfur atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/22—Obtaining compounds having nitrogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 下記式Ｉ：
〔式中、Ａは互いに独立に
を表し、この場合、環ＢおよびＣは、互いに独立に、更
にＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニ
トロ、ヒドロキシスルホニル、ベンゾイルまたはオルト
位で縮合環化されたベンゼン環によって置換されていて
もよく、Ｒは、水素またはメチルを表し、かつ窒素の双
方の水素原子は、銅、ニッケル、バナジル、マグネシウ
ム、ＡｌＣｌまたは亜鉛によって代替されていてもよ
い〕で示される化合物。 【効果】 上記化合物は７２０〜１１００μｍの範囲の
波長に対する吸光性を示す。
にＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニ
トロ、ヒドロキシスルホニル、ベンゾイルまたはオルト
位で縮合環化されたベンゼン環によって置換されていて
もよく、Ｒは、水素またはメチルを表し、かつ窒素の双
方の水素原子は、銅、ニッケル、バナジル、マグネシウ
ム、ＡｌＣｌまたは亜鉛によって代替されていてもよ
い〕で示される化合物。 【効果】 上記化合物は７２０〜１１００μｍの範囲の
波長に対する吸光性を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化４】
【０００３】〔式中、基Ａは、互いに独立に
【０００４】
【化５】
【０００５】または
【０００６】
【化６】
【０００７】を表し、この場合、環ＢおよびＣは、互い
に独立に、更にＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、ニトロ、ヒドロキシスルホニル、ベンゾイルまた
はオルト位で縮合環化されたベンゼン環によって置換さ
れていてもよく、Ｒは、水素またはメチルを表し、かつ
窒素の双方の水素原子は、銅、ニッケル、バナジル、マ
グネシウム、ＡｌＣｌまたは亜鉛によって代替されてい
てもよい〕で示される化合物に関する。
に独立に、更にＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、ニトロ、ヒドロキシスルホニル、ベンゾイルまた
はオルト位で縮合環化されたベンゼン環によって置換さ
れていてもよく、Ｒは、水素またはメチルを表し、かつ
窒素の双方の水素原子は、銅、ニッケル、バナジル、マ
グネシウム、ＡｌＣｌまたは亜鉛によって代替されてい
てもよい〕で示される化合物に関する。
【０００８】
【従来の技術】欧州特許第１５５７８０号明細書の記載
から、硫黄置換基および／または窒素置換基を有するフ
タロシアニンは既に公知であり；該フタロシアニンは、
ハロゲン置換されたフタロシアニンとチオフェノールま
たはアミノチオフェノールとの反応によって得られてい
る。
から、硫黄置換基および／または窒素置換基を有するフ
タロシアニンは既に公知であり；該フタロシアニンは、
ハロゲン置換されたフタロシアニンとチオフェノールま
たはアミノチオフェノールとの反応によって得られてい
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明には、赤外線吸
収性フタロシアニンを記載するという課題が課されてい
る。
収性フタロシアニンを記載するという課題が課されてい
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記課題は、一般式Ｉ：
【００１１】
【化７】
【００１２】〔式中、基Ａは、互いに独立に
【００１３】
【化８】
【００１４】または
【００１５】
【化９】
【００１６】を表し、この場合、環ＢおよびＣは、互い
に独立に、更にＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、ニトロ、ヒドロキシスルホニル、ベンゾイルまた
はオルト位で縮合環化されたベンゼン環によって置換さ
れていてもよく、Ｒは、水素またはメチルを表し、かつ
窒素の双方の水素原子は、銅、ニッケル、バナジル、マ
グネシウム、ＡｌＣｌまたは亜鉛によって代替されてい
てもよい〕で示される化合物によって解決される。
に独立に、更にＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、ニトロ、ヒドロキシスルホニル、ベンゾイルまた
はオルト位で縮合環化されたベンゼン環によって置換さ
れていてもよく、Ｒは、水素またはメチルを表し、かつ
窒素の双方の水素原子は、銅、ニッケル、バナジル、マ
グネシウム、ＡｌＣｌまたは亜鉛によって代替されてい
てもよい〕で示される化合物によって解決される。
【００１７】有利に、Ｒは、水素である。更に、置換さ
れていない環ＢおよびＣまたはニトロメトキシまたはヒ
ドロキシスルホニルによって置換された環並びにベンゼ
ン環のオルト位で縮合環化された環は、有利である。
れていない環ＢおよびＣまたはニトロメトキシまたはヒ
ドロキシスルホニルによって置換された環並びにベンゼ
ン環のオルト位で縮合環化された環は、有利である。
【００１８】本発明によるフタロシアニンの有利な中心
原子は、ＣｕおよびＮｉである。
原子は、ＣｕおよびＮｉである。
【００１９】式Ｉの化合物の製造のためには、式ＩＩａ
および／またはＩＩｂ：
および／またはＩＩｂ：
【００２０】
【化１０】
【００２１】または
【００２２】
【化１１】
【００２３】〔式中、ｎは、互いに独立に１または２で
あり、Ｒは、上記の意味を有する〕で示される化合物
を、ハロゲン置換された（有利にハロゲン原子１６個）
フタロシアニンと反応させることができる。この反応の
詳細は、実施例により確認することができ、この場合、
別記されない限り、部およびパーセントの記載は、重量
に関するものである。
あり、Ｒは、上記の意味を有する〕で示される化合物
を、ハロゲン置換された（有利にハロゲン原子１６個）
フタロシアニンと反応させることができる。この反応の
詳細は、実施例により確認することができ、この場合、
別記されない限り、部およびパーセントの記載は、重量
に関するものである。
【００２４】式ＩＩａおよびＩＩｂの化合物が、ハロゲ
ン化フタロシアニンと反応でき、かつ７２０〜１１００
μｍの波長範囲で吸収するフタロシアニンを生じること
は驚異的である。
ン化フタロシアニンと反応でき、かつ７２０〜１１００
μｍの波長範囲で吸収するフタロシアニンを生じること
は驚異的である。
【００２５】極めて効果的な吸収により、本発明による
化合物は、この種の吸収が望ましいものである全ての目
的、例えば赤外線吸収性インキ、印刷インキ、プラスチ
ック（例えば、眼鏡または農業用シート、シート貼り板
ガラスおよび窓ガラス）の場合または熱転写印刷の場合
の染料のレーザ転写の際の吸収体として適している。
化合物は、この種の吸収が望ましいものである全ての目
的、例えば赤外線吸収性インキ、印刷インキ、プラスチ
ック（例えば、眼鏡または農業用シート、シート貼り板
ガラスおよび窓ガラス）の場合または熱転写印刷の場合
の染料のレーザ転写の際の吸収体として適している。
【００２６】更に、これらを用いて、紙幣および有価証
券の場合に、保安システムの役割をする赤外線読み取り
可能なバーコードまたは標識を製造することができる。
券の場合に、保安システムの役割をする赤外線読み取り
可能なバーコードまたは標識を製造することができる。
【００２７】
例 １ Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌ中で、２−メルカプト
フェニルイミダゾリン３５．６ｇ（０．２モル）および
粉砕された水酸化カリウム１３．５ｇを、１２０℃で１
０分間撹拌する。次に、同じ温度で、塩素原子１５〜１
６個で置換されたＣｕ−フタロシアニン１１．５ｇを添
加し、かつ１３０℃で更に２０時間撹拌する。引き続
き、冷却し、析出した塩（ＫＣｌおよび少量のＣｕＣ
ｌ）から濾別し、かつ溶剤を真空中で留去する。蒸留残
分を、熱いアルコール中に溶解し、濾過し、かつ酢酸エ
ステルを添加する。冷却後に、元素分析および分光分析
データにより、下記の式である灰褐色の化合物１７ｇが
得られる。
フェニルイミダゾリン３５．６ｇ（０．２モル）および
粉砕された水酸化カリウム１３．５ｇを、１２０℃で１
０分間撹拌する。次に、同じ温度で、塩素原子１５〜１
６個で置換されたＣｕ−フタロシアニン１１．５ｇを添
加し、かつ１３０℃で更に２０時間撹拌する。引き続
き、冷却し、析出した塩（ＫＣｌおよび少量のＣｕＣ
ｌ）から濾別し、かつ溶剤を真空中で留去する。蒸留残
分を、熱いアルコール中に溶解し、濾過し、かつ酢酸エ
ステルを添加する。冷却後に、元素分析および分光分析
データにより、下記の式である灰褐色の化合物１７ｇが
得られる。
【００２８】収率は、Ｃｕ−フタロシアニンに対する理
論値の８６％に相応する。
論値の８６％に相応する。
【００２９】
【化１２】
【００３０】例 ２ Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌ中で、２−メルカプト
フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
３．４ｇ（０．２モル）および粉砕された水酸化カリウ
ム１３．５ｇを、１２０℃で３０分間撹拌する。過塩素
化されたＣｕ−フタロシアニン１１．５ｇの添加後に、
１２０℃〜１３０℃で更に２０時間撹拌する。冷却後に
濾過し、かつ溶剤を真空中で除去する。蒸留残分を、熱
いアルコール中に溶解し、濾過し、酢酸エステルを添加
し、かつ冷却する。沈殿物を吸引濾過し、かつ水で洗浄
する。乾燥後に、式：
フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
３．４ｇ（０．２モル）および粉砕された水酸化カリウ
ム１３．５ｇを、１２０℃で３０分間撹拌する。過塩素
化されたＣｕ−フタロシアニン１１．５ｇの添加後に、
１２０℃〜１３０℃で更に２０時間撹拌する。冷却後に
濾過し、かつ溶剤を真空中で除去する。蒸留残分を、熱
いアルコール中に溶解し、濾過し、酢酸エステルを添加
し、かつ冷却する。沈殿物を吸引濾過し、かつ水で洗浄
する。乾燥後に、式：
【００３１】
【化１３】
【００３２】を有する緑黒色のＣｕ−フタロシアニン１
６．５ｇ（理論値の７９％）が得られる。
６．５ｇ（理論値の７９％）が得られる。
【００３３】過ハロゲン化されたＣｕ−フタロシアニン
の反応の際に、環Ｂおよび／またはＣは、更に置換され
ていない式ＩＩａ（ｎは、１であり、Ｒは、Ｈである）
およびＩＩｂ（ｎは、２であり、Ｒは、Ｈである）の化
合物の混合物を使用する場合、同様の性質を有する生成
物が得られる。
の反応の際に、環Ｂおよび／またはＣは、更に置換され
ていない式ＩＩａ（ｎは、１であり、Ｒは、Ｈである）
およびＩＩｂ（ｎは、２であり、Ｒは、Ｈである）の化
合物の混合物を使用する場合、同様の性質を有する生成
物が得られる。
【００３４】使用例 例１からの化合物５ｇを、エタノール１００ｍｌおよび
ポリ酢酸ビニル１５ｇ中でガラス球５０ｇと一緒に２時
間、機械の上で振盪させた。
ポリ酢酸ビニル１５ｇ中でガラス球５０ｇと一緒に２時
間、機械の上で振盪させた。
【００３５】この混合物を、ポリエステルシートの上に
ドクターナイフで塗布し、かつ乾燥後に、７８０ｎｍの
吸収最大値を有する均一な層が生じた。
ドクターナイフで塗布し、かつ乾燥後に、７８０ｎｍの
吸収最大値を有する均一な層が生じた。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、基Ａは、互いに独立に 【化２】 または 【化３】 を表し、この場合、環ＢおよびＣは、互いに独立に、更
にＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ニト
ロ、ヒドロキシスルホニル、ベンゾイルまたはオルト位
で縮合環化されたベンゼン環によって置換されていても
よく、Ｒは、水素またはメチルを表し、かつ窒素の双方
の水素原子は、銅、ニッケル、バナジル、マグネシウ
ム、ＡｌＣｌまたは亜鉛によって代替されていてもよ
い〕で示される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19613139A DE19613139A1 (de) | 1996-04-02 | 1996-04-02 | IR-absorbierende Phthalocyanine |
| DE19613139.1 | 1996-04-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036376A true JPH1036376A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=7790245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9074760A Withdrawn JPH1036376A (ja) | 1996-04-02 | 1997-03-27 | 赤外線吸収性フタロシアニン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5783694A (ja) |
| EP (1) | EP0799831B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1036376A (ja) |
| AT (1) | ATE193289T1 (ja) |
| DE (2) | DE19613139A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6066729A (en) * | 1997-11-18 | 2000-05-23 | Yamamoto Chemicals, Inc | Photothermal conversion material |
| DE69804076T2 (de) * | 1997-12-29 | 2004-03-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Phthalocyaninverbindung, deren Zwischenprodukt, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und deren Anwendung |
| WO2016056606A1 (ja) * | 2014-10-07 | 2016-04-14 | 国立大学法人京都大学 | ベンゾイソチアゾロピリミジン誘導体またはその塩、およびウイルス感染阻害剤ならびに医薬品 |
| TW202442814A (zh) | 2023-04-13 | 2024-11-01 | 瑞士商西克帕控股有限公司 | 安全墨水及機器可讀安全特徵 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0155780B1 (en) | 1984-03-21 | 1990-03-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Infra-red absorber |
| JP2515356B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1996-07-10 | 三井東圧化学株式会社 | フタロシアニン化合物およびこれを含有する樹脂組成物 |
| GB8705576D0 (en) * | 1987-03-10 | 1987-04-15 | Ici Plc | Substituted phthalocyanine |
| DE3875877T2 (de) * | 1987-08-31 | 1993-06-03 | Mitsui Toatsu Chemicals | Phthalocyaninverbindungen und ihre verwendung. |
| DE68928559T2 (de) * | 1988-12-15 | 1998-06-18 | Mitsui Toatsu Chemicals | Absorbiermittel im nahen Infrarot und Anzeige-/Aufzeichnungsmaterialien, die daraus hergestellt sind |
| JPH07104536B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1995-11-13 | 株式会社日立製作所 | 非線形光学素子 |
| DE69230121T2 (de) * | 1991-07-15 | 2000-04-20 | Nippon Shokubai Co. Ltd. | Neue Phthalocyaninverbindungen, deren Herstellungsverfahren und im nahen Infrarot absorbierende Materialien die sie enthalten |
| EP0607031B1 (en) * | 1993-01-13 | 1999-10-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Heat radiation-shielding material |
| EP0718375B1 (en) * | 1994-12-21 | 2000-07-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Near infrared absorber, preparation process thereof and use thereof |
-
1996
- 1996-04-02 DE DE19613139A patent/DE19613139A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-03-21 AT AT97104833T patent/ATE193289T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-21 DE DE59701744T patent/DE59701744D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 EP EP97104833A patent/EP0799831B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-24 US US08/823,368 patent/US5783694A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 JP JP9074760A patent/JPH1036376A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0799831A1 (de) | 1997-10-08 |
| US5783694A (en) | 1998-07-21 |
| EP0799831B1 (de) | 2000-05-24 |
| ATE193289T1 (de) | 2000-06-15 |
| DE19613139A1 (de) | 1997-10-09 |
| DE59701744D1 (de) | 2000-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3744981B2 (ja) | 新規フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体 | |
| JP3323261B2 (ja) | 着色剤、その製造法、該着色剤を含有するインキ、印刷製品並びに印刷方法 | |
| JPS6216934B2 (ja) | ||
| JP3014221B2 (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| JP2812624B2 (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| JP6339073B2 (ja) | フタロシアニン化合物、近赤外線吸収色素及び近赤外線吸収材料 | |
| JPH1036376A (ja) | 赤外線吸収性フタロシアニン | |
| US4970315A (en) | Copper and nickel dihalide complexes, their preparation and the use thereof | |
| JP4962812B2 (ja) | フタロシアニン化合物およびその製造方法、ならびに該フタロシアニン化合物を含有する着色組成物 | |
| JPH04273879A (ja) | フタロシアニン化合物 | |
| JP3287129B2 (ja) | フタロシアニン化合物、その中間体、該化合物の製造方法及びこれを含有する近赤外線吸収材料 | |
| JPH069892A (ja) | クマリン誘導体 | |
| JP5296355B2 (ja) | アリール基含有フタロシアニン化合物、その製造方法、及び、配合物 | |
| JP4385985B2 (ja) | フタロシアニン化合物およびそれを含有する着色組成物 | |
| JP3781466B2 (ja) | 近赤外線吸収化合物およびその製造方法 | |
| CA2108669A1 (en) | Photochromic acridone derivatives, process for their preparation, and their use | |
| JPH02175763A (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 | |
| JPS63112592A (ja) | 近赤外吸収２：１型ニツケル錯体色素 | |
| WO2021001440A1 (en) | Antimicrobial salt for medical gloves | |
| KR20050032593A (ko) | 인돌레닌 화합물, 근적외선 흡수제 및 이를 함유하는 토너 | |
| JPH0741492A (ja) | ビス（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物 | |
| JPH08225752A (ja) | 近赤外線吸収化合物およびその製造方法 | |
| Vaidyanathan et al. | Nucleophilic substitution reactions on 3-bromo-and 3-nitrobenzanthrones | |
| GB1594645A (en) | Derivatives of pyrazolo pyrido pyrimidine | |
| JPH03166267A (ja) | ジヒドロアントラセン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040601 |