JPH1036406A - ガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 サイクロイソマルトオリゴ糖環のグルコ
シル基の水酸基に、ガラクトシル基がαもしくはβ結合
により結合したガラクトシル−サイクロイソマルトオリ
ゴ糖及びガラクトシル糖化合物とサイクロイソマルトオ
リゴ糖との混合物に、ガラクトシル基転移酵素を作用さ
せ、ガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖を製造
することを特徴とするガラクトシル−サイクロイソマル
トオリゴ糖の製造法。 【効果】 ガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖
を効率良く得ることができる。このガラクトシル−サイ
クロイソマルトオリゴ糖は、医薬品分野の他、食品分
野、化粧品、化成品分野等において幅広く利用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ガラクトシル−サ
イクロイソマルトオリゴ糖及びその製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】サイクロイソマルトオリゴ糖は、グルコ
ースがα-1,6結合により7〜9個環状に連結した環状オリ
ゴ糖である。サイクロイソマルトオリゴ糖は、分子内部
に空洞があり、しかもこの空洞内部が、サイクロデキス
トリン（以下、ＣＤと略称する。）と同様に、疎水性に
なっているため、包接作用があり、各種油性物質を取り
込む性質を有している。サイクロイソマルトオリゴ糖
は、このような性質を有しているため、食品工業、化成
品工業、医薬品工業等の分野での実用化が期待されてい
る。また、サイクロイソマルトオリゴ糖は、ＣＤと異な
る性質として、虫歯菌が生産するグルカン合成酵素の作
用を特異的に阻害する。その結果、虫歯の原因となる歯
垢の生成が著しく抑制されることから、抗う蝕剤として
の利用も期待されている。

【０００３】最近、医薬品工業の分野では、薬剤の副作
用を少なくするために、糖鎖の細胞認識性に着目して、
医薬品を特定の器官や臓器へ特異的に輸送させる、いわ
ゆるドラッグデリバリーシステムに糖鎖を利用する試み
が精力的に研究されており、既にＣＤに、ガラクトース
をはじめとする種々の側鎖を有する種々の誘導体が合成
されている。しかしながら、ＣＤは、強い溶血活性を有
しており、これを直接注射剤等へ応用することは困難な
状況にある。更に、この難点を克服するために、グルコ
ースやマルトースの分岐鎖をつけた分岐ＣＤも開発され
ているが、まだ溶血の問題を充分に克服してはいない。
一方、サイクロイソマルトオリゴ糖は、ＣＤに比べると
溶血活性は遥かに弱いことから、注射剤等への利用も充
分に考えられる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ガラ
クトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖及びその製造法
を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、肝細胞に
親和性のあるガラクトースをサイクロイソマルトオリゴ
糖に結合させることにより、ドラッグデリバリーシステ
ムに新たな輸送担体を提供することを目的として、サイ
クロイソマルトオリゴ糖環に直接ガラクトシル基を転移
させたガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖の合
成を試みた。その結果、市販のα−ガラクトシル基転移
酵素がα−ガラクトシル糖化合物からサイクロイソマル
トヘプタオース、サイクロイソマルトオクタオース、サ
イクロイソマルトノナオースの１箇所のグルコシル基の
水酸基にα結合でガラクトシル基を転移結合させたガラ
クトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖を生成すること
を見出した。また、市販のβ−ガラクトシル基転移酵素
が同様にして、β結合でガラクトシル基を転移結合させ
たガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖を生成す
ることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。

【０００６】すなわち、本発明は、サイクロイソマルト
オリゴ糖環のグルコシル基の水酸基に、ガラクトシル基
がαもしくはβ結合により結合してなるガラクトシル−
サイクロイソマルトオリゴ糖である。更に、本発明はガ
ラクトシル糖化合物とサイクロイソマルトオリゴ糖との
混合物に、ガラクトシル基転移酵素を作用させ、上記の
ガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖を製造する
ことを特徴とするガラクトシル−サイクロイソマルトオ
リゴ糖の製造法である。本発明のガラクトシル−サイク
ロイソマルトオリゴ糖は、以下に示す構造式Ｉ〜IVで表
すことができる。

【０００７】

【化１】

【０００８】

【化２】

【０００９】

【化３】

【００１０】

【化４】

【００１１】Cl : Cl-7, Cl-8, Cl-9 本発明のガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖
は、医薬品分野の他、食品分野、化粧品、化成品分野等
において幅広く利用できる。先ず、本発明の原料として
使用するサイクロイソマルトオリゴ糖としては、グルコ
ースがα-1、6結合よりなる環状体を骨格とする環状体で
あれば、如何なるものでもよく、例えば、誘導体、置換
体、分岐環状体等、好ましくは、サイクロイソマルトヘ
プタオース、サイクロイソマルトオクタオース、サイク
ロイソマルトノナオース等が挙げられる。また、これら
は、単独あるいは混合物であっても良い。

【００１２】この環状体を得る方法は、該環状体を生成
する方法であれば、如何なる方法でも良いが、例えば、
デキストランから該環状体を生成する微生物を、デキス
トランを含んだ培地で培養し、培養物から環状体を分離
精製する方法、デキストランから該環状体を生成するサ
イクロイソマルトオリゴ糖合成酵素の作用により、酵素
的にデキストランから生成させた後、反応液より環状体
を分離精製する方法等が挙げられる。本発明において用
いられるサイクロイソマルトオリゴ糖の理化学的性質に
ついて、例えばサイクロイソマルトヘプタオースについ
て示すと次の通りである。

【００１３】１．元素分析は次の通りである。 Ｃ₄₂Ｈ₇₀Ｏ₃₄・3Ｈ₂Ｏとして 計算値 Ｃ:42.43％ Ｈ:6.44 ％ 測定値 Ｃ:42.78％ Ｈ:6.33 ％ ２．分子量は、日立製作所社製の質量分析計 80Bにより
分析したマススペクトル分析のデータから１１３４であ
った。 ３．融点は、やなぎもと社製の融点測定機により測定し
た結果、明確に融解せず分解温度が234〜238℃であっ
た。

【００１４】４．紫外線吸収スペクトルは、日立製作所
社製の分光光度計 775で測定した結果、いずれも特徴的
な吸収は認められなかった。従って、アミノ基、カルボ
キシル基等の官能基は持っていないことが示唆された。 ５．赤外線吸収スペクトルは、日本分光社製IRスペクト
ルメーターモデルFT／IR-7300 で測定した。結果を図１
に示す。図１において、α−１、６結合に特有の917±
２cm-１と768±１cm-１に吸収ピークが示されている。
従って、該オリゴ糖がα−１、６結合を有していること
が示唆された。

【００１５】６．溶剤に対する溶解性は、室温で最低２
０ｍｇ／ｍｌ以上の濃度で水に溶解した。 ７．呈色反応は、ソモギーネルソン法で発色しなかった
ことから、還元末端が存在していないことを強く示唆し
ている。 ８．該物質は、中性の白色物質である。 ９．NMR スペクトルは、日本電子社製のNMR スペクトル
メーターモデルNM-FX200により測定し、13Ｃ−ＮＭＲ分
析の結果から６本のシグナルが認められただけであっ
て、環状構造を支持していた。また、イソマルトヘプタ
オースの解析から、該物質の結合様式がα−１、６結合
であることが強く示唆された。

【００１６】次にサイクロイソマルトヘプタオースの各
酵素に対する挙動は次の通りである。 10. 図２に示すように、１％濃度の該物質に対してエキ
ソ型デキストラナーゼであるグルコデキストラナーゼを
40℃で24時間作用させたが、全く水解されなかった。な
お、同条件下でイソマルトヘキサオース及びイソマルト
ヘプタオースは、完全に水解された。 11．１％濃度の該物質に対してエンド型デキストラナー
ゼを作用させたところグルコース及びイソマルトースに
まで分解された。従って、これらのオリゴ糖は、グルコ
ースを唯一の構成糖としており、かつα−１、６結合の
みからなることを示唆している。 以上1.〜11.までの結果より、該物質はα−１、６結合
した、環状オリゴ糖であることが判る。

【００１７】次に、サイクロイソマルトオリゴ糖の調製
法の例として、上記サイクロイソマルトヘプタオースの
調製法について説明する。上記サイクロイソマルトヘプ
タオースは微生物によって製造することができるもので
あって、使用する微生物としては、バチルス属に属し、
デキストランからサイクロイソマルトヘプタオースを生
成する、例えば、Ｔ−３０４０菌株が用いられる。この
Ｔ−３０４０株は、土壌中から、取得した野性株であっ
て、以下に本菌株の菌学的性質を示す。

【００１８】菌学的性質 (1)形態 a.形態 桿菌 b.運動性 認められる c.胞子 有 胞子嚢 膨出 形 楕円形 位置 中立〜亜端立 d.グラム染色性 ＋

【００１９】(2) 生育状態 a.肉汁寒天平板培養 平滑、色素生産せず b.肉汁寒天斜面培養 平滑、周辺なめらか、色素生産せず

【００２０】 (3)生理学的性質 a.硝酸塩の還元 − b.脱窒反応 − c.ＭＲテスト − d.ＶＰテスト − e.インドールの生成 − f.硫化水素の生成 − g.デンプンの加水分解 ＋ h.クエン酸の利用 − i.無機窒素源の利用 硝酸塩 − アンモニア塩 ＋ j.ウレアーゼ − k.オキシダーゼ − l.カタラーゼ ＋ m.生育の範囲 温度 10-37℃ n.酸素に対する態度 好気的 o.Ｏ−Ｆテスト −（酸の産生を認めず） p.糖類に対する態度 酸の生成 ガスの生成 (1)L-アラビノース − − (2)D-キシロース − − (3)D-グルコース ＋ − (4)D-マンノース − − (5)D-フラクトース − − (6)D-ガラクトース ＋ − (7)麦芽糖 ＋ − (8)ショ糖 ＋ − (9)乳糖 ＋ − (10)トレハロース ＋ − (11)D-ソルビット − − (12)D-マンニット − − (13)イノシット − − (14)グリセリン − − (15)デンプン ＋ −

【００２１】このＴ−３０４０菌株は、胞子を形成する
グラム陽性桿菌であることからバチルス属に属する細菌
であると同定し、バチルス属・エスピー. Ｔ−３０４０
株とした。なお、バチルス・エスピー.（Bacillus sp.)
Ｔ−３０４０株は、工業技術院微生物工業技術研究所
に FERM BP-4132 として寄託されている。

【００２２】このバチルス・エスピー.（Bacillus sp.)
Ｔ−３０４０株を通常の微生物の培養に用いられる窒
素源、炭素源、ビタミン、ミネラル等を含み更に本物質
の原料となるデキストラン等を含んだ培地中、ｐＨ６〜
８、温度20〜40℃、好ましくは30℃で、16時間〜６日
間、好ましくは３日間振盪培養または通気攪拌培養を行
ない培養物中にサイクロイソマルトオリゴ糖を得ること
ができる。

【００２３】上記培養物からサイクロイソマルトオリゴ
糖を得るには遠心分離、膜濃縮等により除菌したのち、
通常のオリゴ糖分離方法であれば如何なる方法でもよい
が、本製造法の場合、除菌液を公知のサイクロデキスト
リンの精製法に従って処理することにより、高純度のサ
イクロイソマルトオリゴ糖画分を得ることが出来る。次
にサイクロイソマルトヘプタオースの生合成例を説明す
る。

【００２４】生合成例 １％デキストランＴ２０００、１％ペプトン、0.5％ Ｎ
ａＣｌ及び0.1％イーストエキスからなる液体培地（水
道水使用、ｐＨ 7.0）３mlを15ml容試験管に入れ、120
℃で20分間、殺菌処理を行なった。これに、バチルス・
エスピー. Ｔ−３０４０菌株（ＦＥＲＭ ＢＰ−4132)
保存スラントより１白金耳接種し、30℃で１日間振盪培
養した。本培養液３mlを上記と同様の培地組成と殺滅菌
条件により調製した２L の培地を含有する３L 容ミニジ
ャ−に接種し、30℃、0.25vvm 、350r.p.m.の条件で２
日間通気攪拌培養を行ない、培養終了後、培養液から80
00r.p.m.で20分間の遠心分離処理により菌体を分離し、
除菌液を得た。

【００２５】除菌液を活性炭カラムに通液してサイクロ
イソマルトオリゴ糖を吸着させ、エタノールにより５％
ずつ、段階的に溶出した。ＴＳＫｇｅｌ Ａｍｉｄｅ80
カラム（東ソ−社製、分配・吸着クロマトグラフィー用
充填カラム）を用いたＨＰＬＣにより分析した結果を図
３−Ａに示した。20％エタノール溶出画分に目的の環状
オリゴ糖が最も多く含まれていた。次に該粗サイクロイ
ソマルトオリゴ糖溶液をロータリーエバポレーターで濃
縮後、ＹＭＣ ＰＡ４３カラム（山村化学社製、分配・
吸着クロマトグラフィー用充填カラム、分取用）を用い
たＨＰＬＣに供し各々の粗サイクロイソマルオリゴ糖を
分離精製した。

【００２６】各々の画分をロータリーエバポレーターで
濃縮後、不純物として混入している直鎖イソマルトオリ
ゴ糖を除去するためにエキソ型デキストラナーゼである
グルコデキストラナーゼを添加して40℃で１晩反応させ
た。反応液を煮沸することにより反応を停止後、遠心分
離により変性蛋白質を除去した後、再度、ＹＭＣ ＰＡ
43カラムを用いたＨＰＬＣにより各々のサイクロイソマ
ルトオリゴ糖を分離精製した。各々の画分をロータリー
エバポレーターで濃縮後、濃縮液中のオリゴ糖の純度を
ＴＳＫｇｅｌ Ａｍｉｄｅ80カラム（東ソ−社製、分配
・吸着クロマトグラフィー用充填カラム）を用いたＨＰ
ＬＣにより分析した（図３−Ｂ）。各々のオリゴ糖の純
度は、98％以上であった。更に、これらのオリゴ糖画分
を凍結乾燥し、サイクロイソマルトヘプタオースを約60
mg得た。他のサイクロイソマルトオリゴ糖、例えば、サ
イクロイソマルトオクタオース、サイクロイソマルトノ
ナオースなども同様に調製される。

【００２７】次に、本発明のα−ガラクトシル−サイク
ロイソマルトオリゴ糖は、例えば、サイクロイソマルト
オリゴ糖を含有する溶液に、α結合のガラクトシル糖化
合物とα−ガラクトシル基転移酵素を添加して反応させ
ることにより得ることができる。一方、β結合のガラク
トシル−サイクロイソマルトオリゴ糖を得る場合は、例
えば、サイクロイソマルトオリゴ糖を含有する溶液に、
β結合のガラクトシル糖化合物とβ−ガラクトシル基転
移酵素を添加して反応させることにより得ることができ
る。

【００２８】本発明に用いるα−ガラクトシル糖化合物
としては、α結合しているガラクトシル糖化合物であれ
ば如何なるものでもよく、例えば、メリビオース、フェ
ニル−α−ガラクトシド、パラニトロフェニル−α−ガ
ラクトシド、α−ガラクトオリゴ糖等が挙げられる。一
方、β−ガラクトシル糖化合物としては、β−結合して
いるガラクトシル糖化合物であれば如何なるものでもよ
く、例えば、ラクトース、フェニル−β−ガラクトシ
ド、パラニトロフェニル−β−ガラクトシド、β−ガラ
クトオリゴ糖等が挙げられる。これらは、単独あるいは
混合物であっても良い。

【００２９】次いで、本発明に用いるα−ガラクトシル
基転移酵素としては、α−ガラクトシル糖化合物とサイ
クロイソマルトオリゴ糖を含有する溶液に作用させた際
に、糖供与体を分解し、そのα−ガラクトシル基をサイ
クロイソマルトオリゴ糖に直接α結合で転移させ、α−
ガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖を合成する
ものであれば、如何なるものでも良い。例えば、コーヒ
ー豆等の植物由来の酵素、黒麹菌、大腸菌等の微生物由
来のα−ガラクトシル基転移酵素等が挙げられる。そし
て、これらは、シグマ社より市販されている。

【００３０】同様に、β−ガラクトシル基転移酵素とし
ては、β−ガラクトシル糖化合物とサイクロイソマルト
オリゴ糖を含有する溶液に作用させた際に、糖供与体を
分解し、そのβ−ガラクトシル基をサイクロイソマルト
オリゴ糖に直接β結合で転移させ、β−ガラクトシル−
サイクロイソマルトオリゴ糖を合成するものであれば、
如何なるものでも良く、α−ガラクトシル基転移酵素と
同様、コーヒー豆等の植物由来の酵素、ペニシリウム
属、バチルス属等の微生物由来のβ−ガラクトシル基転
移酵素等が挙げられる。そして、これらは、Ｋ−Ｉ化成
社より市販されている。

【００３１】本発明の反応系において、サイクロイソマ
ルトオリゴ糖の濃度は、0.2%〜150%（W/V）であり、糖
供与体の濃度は、0.1%〜100%（W/V）であることが好ま
しく、かつ 、サイクロイソマルトオリゴ糖に対する糖
供与体の比率は、0.1〜100倍の範囲内、好ましくは、0.
2〜5倍の範囲である。また、必要により、メタノール、
エタノール、エチレングリコール等の有機溶媒を添加し
ても良い。

【００３２】反応液のpHは、使用する酵素の最適pHによ
り異なり、例えば、pH2.5〜11.0の範囲内で行ない、温
度は10〜90℃、好ましくは、30〜60℃で行なうのが適当
である。反応時間は、酵素の添加量により異なるが、30
分〜7日間、好ましくは、３時間〜48時間程度の範囲内
で行なう。以上のような反応により生成したガラクトシ
ル−サイクロイソマルトオリゴ糖を分離精製する方法と
しては、通常のオリゴ糖の精製方法で行ない、例えば、
有機溶媒による沈殿、活性炭カラム、ODS樹脂カラム等
を単独もしくは適宜組み合わせて行ない、必要により、
HPLC及びHPLC用のカラムを用いて分離精製を行なう。

【００３３】

【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例により更に
具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。

【００３４】

【実施例】

実施例１ メリビオース3.16g、サイクロイソマルトオクタオース
（CI-8）２ｇを50mMリン酸緩衝液（pH6.5）14.4mlに溶
解させ、コーヒー豆由来のα−ガラクトシダーゼ（シグ
マ社製）2.4mg(1ml)を加えて40℃、48時間反応させた。
反応液の一部をYMC Pack PolyamineIIカラム（150 ×
4.6 mm i.d.）を用いたHPLCにより分析した結果を図４
に示す。反応終了後、酵素を熱失活させ、遠心分離によ
り不溶物を除去した。この上清液から、２種類のα-ガ
ラクトシル−サイクロイソマルトオクタオースＡ及びＢ
をODSカラム（DAISO PAK; 250×20 mm i.d.）を用いたH
PLC操作によりそれぞれ110mg及び100mg を単離した。

【００３５】実施例２ ラクトース3.16g、サイクロイソマルトオクタオース（C
I-8）２ｇを50mM酢酸液 (pH4.5）14.4mlに溶解させ、ペ
ニシリウム・マルチカラー（Penicillium multicolor）
由来のβ−ガラクトシダーゼ（K-I化成社製）50mg（1m
l）を加えて40℃、3時間反応させた。反応液の一部をYM
C Pack PolyamineIIカラム（150 × 4.6 mm i.d.）を用
いたHPLCにより分析した結果を図５に示す。反応終了
後、酵素を熱失活させ、遠心分離により不溶物を除去し
た。この上清液から、２種類のβ−ガラクトシル−サイ
クロイソマルトオクタオースＣ及びＤをODSカラム（DAI
SOPAK; 250×20 mm i.d.）を用いたHPLC操作により180m
g及び120mg を単離した。

【００３６】実施例３ 実施例１、２で単離した転移生成物（Ａ〜Ｄ)をTOF-MS
分析した結果、これらの転移生成物は、全て分子量が14
58（重合度9）、即ち、CI-8に1分子のガラクトースが結
合したものであることが判明した。次いで、NMRスペク
トルを 測定し、H-H COSY及びC-H COSYにより全てのシ
グナルを帰属した。その結果、α−ガラクトシルCI-8
（ＡとＢ）では、CI-8の1個のグルコースのC-3とC-2の
シグナルが夫々大きく低磁場シフトしており、従って、
Ａは、3-O-α-D-ガラクトピラノシルー CI-8 、Ｂは、2
-O-α-D-ガラクトピラノシル−CI-8であることが判明し
た（図６−Ａ、Ｂ）。

【００３７】また、同様に、β-ガラクトシルCI-8（Ｃ
とＤ）でもCI-8のグルコースのC-3とC-2が夫々1つずつ
低磁場シフトしていたので、Ｃは、3-O-β-D-ガラトピ
ラノシル−CI-8、Ｄは、2-O-β-D-ガラクトピラノシル
−CI-8と決定した（図７−Ｃ、Ｄ）。

【００３８】

【化５】

【００３９】

【化６】

【００４０】

【化７】

【００４１】

【化８】

【００４２】実施例４ 0.8Mラクトース及び0.2Mサイクロイソマルトヘプタオー
ス(CI-7)濃度となるように調製した50mM酢酸液(pH4.5)5
0μlにペニシリウム・マルチカラー(Penicillium multi
color 由来のβ-ガラクトシダーゼ(K-I化成社製)50mg(1
ml)を10μl 加え、40℃で１時間反応させた。反応液の
一部を、TSKgel Amide80カラム(250×4.6mm i.d.) を用
いたHPLCにより分析し、TOF-MS及びNMR スペクトルによ
り3-0-β-D-ガラクトピラノシル-CI-7 及び2-0-β-D-ガ
ラクトピラノシル-CI-7 が生成されていることを確認し
た。

【００４３】実施例５ 0.8Mラクトース及び0.2Mサイクロイソマルトノナオース
(CI-9)濃度となるように調製した50mM酢酸液(pH4.5)50
μlにペニシリウム・マルチカラー(Penicilliummultico
lor 由来のβ-ガラクトシダーゼ(K-I化成社製)50mg(1m
l)を10μl 加え、40℃で１時間反応させた。反応液の一
部を、TSKgel Amide80カラム(250×4.6mm i.d.) を用い
たHPLCにより分析し、TOF-MS及びNMR スペクトルにより
3-0-β-D-ガラクトピラノシル-CI-9 及び2-0-β-D-ガラ
クトピラノシル-CI-9 が生成されていることを確認し
た。

【００４４】

【発明の効果】本発明によれば、α−ガラクトシル基転
移酵素あるいはβ−ガラクトシル基転移酵素の糖転移作
用を利用して、サイクロイソマルトオリゴ糖環のグルコ
シル基の水酸基にα-1,2-結合、α-1,3-結合あるいは、
β-1,2-結合、β-1,3-結合でガラクトシル基が結合して
いるガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ糖を効率
良く得ることができる。本発明のガラクトシル−サイク
ロイソマルトオリゴ糖は、医薬品分野の他、食品分野、
化粧品、化成品分野等において幅広く利用できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】サイクロイソマルトヘプタオースの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。

【図２】サイクロイソマルトヘプタオースの酵素的解析
結果を示す図である。

【図３】サイクロイソマルトヘプタオースの溶出液及び
生成した該化合物をＨＰＬＣにより分析した結果を示す
図である。

【図４】α−ガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ
糖Ａ及びＢのＨＰＬＣにより分析した結果を示す図であ
る。

【図５】β−ガラクトシル−サイクロイソマルトオリゴ
糖Ｃ及びＤのＨＰＬＣにより分析した結果を示す図であ
る。

【図６】転移生成物Ａ及びＢの¹³Ｃ-NMR分析した結果を
示す図である。

【図７】転移生成物Ｃ及びＤの¹³Ｃ-NMR分析した結果を
示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 北尾 悟 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 サイクロイソマルトオリゴ糖環のグルコ
   シル基の水酸基に、ガラクトシル基がαもしくはβ結合
   により結合してなるガラクトシル−サイクロイソマルト
   オリゴ糖。
2. 【請求項２】 ガラクトシル糖化合物とサイクロイソマ
   ルトオリゴ糖との混合物に、ガラクトシル基転移酵素を
   作用させ、請求項１記載のガラクトシル−サイクロイソ
   マルトオリゴ糖を製造することを特徴とするガラクトシ
   ル−サイクロイソマルトオリゴ糖の製造法。