JPH1039527A

JPH1039527A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH1039527A
Application number: JP19860696A
Authority: JP
Inventors: Katsumi Nukada; 克己額田; Taketoshi Azuma; 武敏東
Original assignee: Fuji Xerox Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Business Innovation Corp
Priority date: 1996-07-29
Filing date: 1996-07-29
Publication date: 1998-02-13

Abstract

(57)【要約】【課題】長期にわたって電気特性が安定し、鮮明な画
質の画像が得られるとともに、耐久性に優れた電子写真
感光体を提供する。【解決手段】導電性基体上に設ける感光層中に、下記
一般式（Ｉ）で示されるアミン化合物を含有する電子写
真感光体。【化１】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₃は、それぞれ独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、
置換又は未置換のアリール基。Ｒ₄はアルキル基、置換
又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアラルキル
基。Ｘは特定のアリール基。ｋは０又は１の整数。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電荷輸送材料とし
て特定のアミン化合物を用いた電子写真感光体に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】有機感光体は、従来のセレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機感光体に比べて、安全性及
びコスト等の面で利点があるため、現在主流になってい
る。また、その有機感光体の層構成としては、感度、耐
久性等の面で有利な積層型であって、機械的強度に優れ
た電荷輸送層を最表面として使用するものが殆どであ
る。さらに、電荷輸送層は、電荷発生層からの電荷の注
入に優れ、電荷の移動度が高いもの、例えば、トリアリ
ールアミン（特開昭５８−１２３５４２号公報）、ヒド
ラゾン誘導体（特開昭５７−１０１８４４号公報）、オ
キサジアゾール誘導体（特公昭３４−５４６６号公
報）、ピラゾリン誘導体（特公昭５２−４１８８号公
報）、スチルベン誘導体（特開昭５８−１９８０４３号
公報）、トリフェニルメタン誘導体（特公昭４５−５５
５号公報）または１，３−ブタジエン誘導体（特開昭６
２−２８７２５７号公報）等の低分子の電荷輸送材料
を、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂等の絶縁性樹
脂中に分子分散させて形成されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記電
荷輸送剤を、ポリカーボネート樹脂またはアクリル樹脂
等の樹脂に相溶させて電荷輸送層を形成する場合、十分
な電荷輸送性を付与するために、電荷輸送剤を４０〜５
０重量％の範囲で分子分散させて使用される。そのた
め、本来樹脂が有する機械的な強度を大きく低下させ
て、強固な膜が得られ難くなる。また、これらの電荷輸
送剤は、樹脂との相溶性が十分でなく、長時間使用して
いる間に結晶化等を起こし易いといった問題があった。

【０００４】これらの問題を解決する方法として、例え
ば、特開昭６３−１１３４６５号公報及び特開平５−８
０５５０号公報には、電荷輸送剤に樹脂と相溶し易いア
ルキレンカルボン酸エステル基を導入することが提案さ
れている。ところが、アルキレンカルボン酸エステル基
を有する電荷輸送剤は、樹脂との相溶性に優れているた
めに上記した問題点は改善することができるものの、他
方では、アルキレンカルボン酸エステル基は運動の自由
度が高いものであるために、それを有する電荷輸送剤は
結晶化し難いものとなって工業的に生産することが困難
であり、かつ、高純度のものが得られ難いために、クロ
マトグラフィー等の精製手段を必要とするという問題が
あった。また、アルキレンカルボン酸エステル基は電子
吸引性のものであるために、移動度が低下し易いという
問題もあった。

【０００５】本発明は、従来の技術における上記した実
情に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明の目
的は、溶解性、モビリティー及び電荷注入性に優れた特
定の構造を有するアミン化合物を電荷輸送材料として用
いることにより、長期にわたって電気特性が安定し、鮮
明な画質の画像が得られるとともに、耐久性に優れた電
子写真感光体を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、アルキレ
ンカルボン酸エステル基を有する電荷輸送材料の構造に
ついて詳しく検討した結果、アルキレン基の構造、置換
位置により電荷輸送材料の電気特性が大きく左右される
ことが判明した。すなわち、アルキレンカルボン酸エス
テル基中のアルキレン基が炭素数１のメチレン基である
場合には、電子吸引性置換基のエステル基が、電荷輸送
機能を担うアリールアミン骨格の近くに位置することか
ら、電子分布に偏りが生じてモビリティーの低下やモビ
リティーの電解強度依存性の増大という影響を及ぼす結
果、初期には満足な電気特性が得られる場合でも、電子
写真法を繰り返すにつれて電荷が蓄積し易くなることが
分かった。

【０００７】一方、炭素数３以上のアルキレン基である
場合には、分子の柔軟性が高くなる結果、結晶性の電荷
輸送材料が得られ難いことが明らかになった。電荷輸送
材料が結晶として得られないこと自体は、その材料を電
子写真感光体に用いる際に大きな問題とはならないが、
その電荷輸送材料を電子写真感光体に使用する場合、そ
の純度が電気的な特性に重大な影響を及ぼすから、高純
度の材料が要求され、精製を必要とすることになる。一
般に、有機化合物の精製方法としては、蒸留、クロマト
グラフィーまたは再結晶等が工業的に実施されている
が、アルキレンカルボン酸エステル基を有する電荷輸送
材料では、分子量が大きいため蒸留による精製は実質上
不可能である。また、クロマトグラフィーは、吸着剤に
対して安定であれば殆どの有機化合物の精製に適用でき
るが、大量の溶剤を使用し、また、処理に長時間を要す
るため、大幅なコストアップ要因となる。そこで、アル
キレンカルボン酸エステル基を有する電荷輸送材料の工
業的な精製方法としては、再結晶が唯一の方法であり、
炭素数が３以上のアルキレン基を有する電荷輸送材料の
場合には工業化は非常に困難である。

【０００８】本発明者等は、上記した事実を踏まえ、さ
らに鋭意検討した結果、芳香環に直接結合するアルキレ
ンカルボン酸エステル基を有する特定のアミン化合物に
おいて、アルキレン基としてエチレン基を選択すること
によりメチレン基に見られた電気特性上の問題が大きく
改善され、また、そのエチレン基を４−位に導入するこ
とにより結晶化が容易となり、特に、融点が５０℃程度
以上であって、通常の再結晶により高純度で実用化可能
な電荷輸送材料が得られることを見出した。さらに、特
定のトリフェニルアミン誘導体において、基本骨格であ
るトリフェニルアミンまたはトリ−ｐ−トリルアミンで
は大気下で容易に光酸化反応が起こってカルバゾール誘
導体を生じ、電気的な劣化を起こすが、複数の芳香環を
置換、または縮環させた基を導入させることにより、蛍
光発光効率が高くなって、光酸化反応の起こる励起状態
から容易に基底状態に失活して、光酸化反応を著しく低
減させ、安定な化合物が得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。

【０００９】すなわち、本発明の電子写真感光体は、導
電性基体上に感光層を設けてなる電子写真感光体におい
て、該感光層中に、少なくとも下記一般式（Ｉ）で示さ
れるアミン化合物を含有することを特徴とする。

【００１０】

【化３】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₃は、それぞれ独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、
置換または未置換のアリール基を示し、Ｒ₄はアルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアラルキル基を示し、Ｘは下記の基（１）〜（３）か
ら選択される基を示す。ｋは、基（１）または基（２）
のときは１であり、基（３）のときは０である。）

【化４】（式中、Ｒ₅は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ₆は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換または未置換のフェニル基、置換または未置換
のアラルキル基、またはハロゲン原子を示す。）本発明
においては、導電性基体上に設ける感光層中に含有させ
る上記一般式（Ｉ）で示されるアミン化合物の中で、融
点が５０℃以上のものを用いることが好ましい。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。先ず、本発明に用いられる上記一般
式（Ｉ）で示されるアミン化合物の製造方法について説
明する。本発明においては、一般式（Ｉ）で示されるア
ミン化合物は、下記一般式（II）で示される化合物と下
記一般式（III)で示される化合物との銅触媒によるカッ
プリング反応を行った後、加水分解することにより下記
一般式（IV）で示される化合物を得、次いで、一般式
（IV）で示される化合物と下記一般式（Ｖ）で示される
化合物とを銅触媒でカップリング反応を行うことにより
得ることができる。

【化５】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₃は、それぞれ独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、
置換または未置換のアリール基を示し、Ｒ₄はアルキル
基を示す。Ｇは臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ｘは
前記したと同意義を有する。）

【００１２】一般式（II）で示される化合物と上記一般
式（III)で示される化合物とのカップリング反応におい
て、一般式（III)で示される化合物としては、アニリ
ン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジ
ン、２，３−キシリジン、２，４−キシリジン、２，５
−キシリジン、２，６−キシリジン、３，４−キシリジ
ン、３，５−キシリジン、２，４，６−トリメチルアニ
リン、ｏ−ビフェニルアミン、ｍ−ビフェニルアミン、
ｐ−ビフェニルアミン等のアセチル体が用いられる。こ
のカップリング反応は、これらのアセチル体１等量に対
し、一般式（II）で示される化合物を０．５〜１．５等
量、好ましくは０．７〜１．２等量で用いられる。銅触
媒としては、銅粉、酸化第一銅、硫酸銅等が使用でき、
一般式（II）で示される化合物１重量部に対して、０．
００１〜３重量部、好ましくは０．０１〜２重量部で用
いられる。また、塩基としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が使用
でき、一般式（II）で示される化合物１等量に対して、
０．５〜３等量、好ましくは０．７〜２等量で用いられ
る。

【００１３】上記カップリング反応には、溶剤は必ずし
も使用する必要はないが、使用する際の好ましい溶剤と
しては、ｎ−トリデカン、テトラリン等の高沸点の非水
溶性炭化水素系溶剤が挙げられ、一般式（II）で示され
る化合物１重量部に対して、０．１〜３重量部、好まし
くは０．２〜２重量部の範囲で使用される。また、この
反応は、窒素等の不活性ガス雰囲気下、１００〜３００
℃、好ましくは１５０〜２７０℃、さらに好ましくは１
８０〜２５０℃の温度範囲で十分に効率よく攪拌しなが
ら行い、さらに反応中に生成する水を除去しながら反応
させることが好ましい。反応終了後には、必要に応じ
て、冷却した後、メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン等の溶剤及び水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の塩基を用いて加水分解を行う。この場合の溶剤
の使用量は、一般式（II）で示される化合物１重量部に
対して、０．５〜１０重量部、好ましくは１〜５重量部
用いられ、塩基は一般式（II）で示される化合物１重量
部に対して、０．２〜５重量部、好ましくは０．３〜３
重量部使用される。

【００１４】また、加水分解反応は、上記カップリング
反応を行った後、その反応容器中に直接溶剤および塩基
を加え、窒素等の不活性ガス雰囲気下に５０℃から溶剤
の沸点の温度範囲において、十分に効率よく攪拌しなが
ら行う。また、この場合、溶剤としては、カップリング
反応でカルボン酸塩が生成して固化するため、反応温度
を挙げることができる沸点１５０℃以上の高沸点のもの
を用いること、および後処理において、水に注入した
後、さらに塩酸等で中和することにより一般式（IV）で
示される化合物を遊離させるためには、水溶性のエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を
添加することが特に好ましい。加水分解反応の終了後、
反応生成物を水に注入し、さらに塩酸等で中和すること
により一般式（IV）で示される化合物を遊離させ、次い
で十分に洗浄し、必要に応じて、適当な溶剤に溶解させ
た後、シリカゲル、アルミナ、活性白土、活性炭等でカ
ラム精製するか、または、溶液中にこれら吸着剤を添加
して不要分を吸着させる等の処理を行い、さらに、エタ
ノール、酢酸エチル、トルエン等の適当な溶剤から再結
晶し、精製するか、またはメチルエステル或いはエチル
エステル等にエステル化した後、同様の精製を行っても
よい。

【００１５】次いで、上記で得られた一般式（IV）で示
される化合物と一般式（Ｖ）で示される化合物とを銅触
媒によるカップリング反応を行った後、エステル化する
か、または、一般式（IV）で示される化合物をメチルエ
ステル或いはエチルエステル等にエステル化した後、一
般式（Ｖ）で示される化合物とを銅触媒によるカップリ
ング反応を行うことにより、一般式（Ｉ）で示されるア
ミン化合物を得ることができる。

【００１６】本発明において電荷輸送材料として用いら
れる一般式（Ｉ）で示されるアミン化合物の具体例を表
１，表２及び表３に示すが、本発明に使用するものはこ
れらに限られるものではない。

【表１】

【００１７】

【表２】

【００１８】

【表３】

【００１９】上記一般式（IV）で示される化合物と一般
式（Ｖ）で示される化合物とのカップリング反応におい
て、一般式（Ｖ）で示される化合物として、ハロゲン２
置換体を用いる場合には、一般式（Ｖ）で示される化合
物１等量に対し、１．５〜５等量、好ましくは１．７〜
４等量の一般式（IV）で示される化合物が用いられる。
銅触媒としては、銅粉、酸化第一銅、硫酸銅等が使用で
き、一般式（Ｖ）で示される化合物１重量部に対し、
０．００１〜３重量部、好ましくは０．０１〜２重量部
で用いられる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が使用で
き、一般式（Ｖ）で示される化合物１等量に対し、１〜
６等量、好ましくは１．４〜４等量で用いられる。溶剤
は、必要に応じて使用するが、好ましいものとしてはｎ
−トリデカン、テトラリン等の高沸点の非水溶性炭化水
素系溶剤が挙げられ、一般式（Ｖ）で示される化合物１
重量部に対し、０．１〜３重量部、好ましくは０．２〜
２重量部使用される。また、この反応は、窒素等の不活
性ガス雰囲気下１００〜３００℃、好ましくは１５０〜
２７０℃、さらに好ましくは１８０〜２５０℃で十分に
効率よく攪拌しながら行い、さらに反応中に生成する水
を除去しながら反応させることが好ましい。反応の終了
後は、反応生成物をトルエン、アイソパー、ｎ−トリデ
カン等の溶剤に溶解させ、必要に応じて、水洗またはろ
過により不要物を除去し、さらに、シリカゲル、アルミ
ナ、活性白土、活性炭等でカラム精製するか、または溶
液中にこれらの吸着剤を添加し、不要分を吸着させる等
の処理を行い、さらに、エタノール、酢酸エチル、トル
エン等の適当な溶剤から再結晶させて精製する。

【００２０】また、カップリング反応に用いる一般式
（Ｖ）で示される化合物として、ハロゲン１置換体を用
いる場合には、一般式（IV）で示される化合物に対し、
１等量程度の一般式（Ｖ）で示される化合物と、銅触
媒、塩基と、さらに必要に応じて溶剤が用いられる。銅
触媒としては、銅粉、酸化第一銅、硫酸銅等が使用で
き、一般式（Ｖ）で示される化合物１重量部に対し、
０．００１〜３重量部、好ましくは０．０１〜２重量部
で用いられる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が使用で
き、一般式（Ｖ）で示される化合物１等量に対し、０．
５〜３等量、好ましくは０．７〜２等量で用いられる。
溶剤としては、ｎ−トリデカン、テトラリン等の高沸点
の非水溶性炭化水素系溶剤を使用することが好ましく、
一般式（Ｖ）で示される化合物１重量部に対し、０．１
〜３重量部、好ましくは０．２〜２重量部使用される。
この反応、その後の処理及び精製は、一般式（Ｖ）で示
される化合物がハロゲン２置換体の場合と同様にして行
われる。

【００２１】上記一般式（Ｖ）で示される化合物がハロ
ゲン１置換体（Ｇ−Ｘ）の場合、本発明に用いる電荷輸
送材料用アミン化合物を得るには、安定性、移動度及び
コスト等の点で、Ｘとしては、以下の基（３）である化
合物を使用することが好ましい。

【００２２】

【化６】（式中、Ｒ₆ は前記したと同意義を有する。）また、一般式（Ｖ）で示される化合物がハロゲン２置換
体（Ｇ−Ｘ−Ｇ）の場合、Ｘとしては、以下の基（１）
または基（２）を使用することが好ましい。

【化７】（式中、Ｒ₅は前記したと同意義を有する。）

【００２３】次に、本発明の電子写真感光体について説
明する。本発明における電子写真感光体の層構成につい
ては、何ら制限されるものではなく、感光層は、積層構
造のものでもよいし、単層構造のものでもよい。また、
感光層が積層構造の場合には、電荷発生層上に電荷輸送
層を積層したものでも、または、これとは逆に、電荷輸
送層上に電荷発生層を積層したものでもよい。また、所
望により、感光体の最表面には表面保護層を設けてもよ
いし、また、導電性支持体と感光層の間には下引き層を
設けてもよい。

【００２４】電子写真感光体の形成材料として、導電性
支持体には、アルミニウム、ニッケル、クロム、ステン
レス鋼等の金属類、またはアルミニウム、チタニウム、
ニッケル、クロム、ステンレス鋼、金、バナジウム、酸
化錫、酸化インジウム、ＩＴＯ等の薄膜を設けたプラス
チックフィルム等、または導電性付与剤を塗布するか、
含浸させた紙、またはプラスチックスフィルム等が用い
られる。これらの導電性支持体は、ドラム状、シート
状、プレート状等の適宜の形状のものとして使用される
が、これらに限定されるものではない。さらに必要に応
じて導電性支持体の表面は、画質に影響のない範囲で各
種の処理を行ったものでもよい。例えば、表面の酸化処
理や薬品処理及び着色処理等、または砂目立て等の乱反
射処理等を行うことができる。

【００２５】また、導電性支持体と感光層の間には、必
要に応じて、下引き層を設けてもよい。この下引き層
は、積層構造からなる感光層の帯電時において、導電性
支持体から感光層への電荷の注入を阻止するとともに、
感光層と導電性支持体とを一体的に接着保持させる接着
層としての作用、あるいは場合により導電性支持体の反
射光を防止する作用等を示す。この下引き層に用いる結
着樹脂としては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアミド樹脂、
塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコー
ル樹脂、水溶性ポリエステル樹脂、ニトロセルロース、
カゼイン、ゼラチン、ポリグルタミン酸、澱粉、スター
チアセテート、アミノ澱粉、ポリアクリル酸、ポリアク
リルアミド、ジルコニウムキレート化合物、チタニルキ
レート化合物、チタニルアルコキシド化合物、有機チタ
ニル化合物、シランカップリング材等の公知の材料を用
いることができる。下引き層の厚さは０．０１〜１０μ
ｍ、好ましくは０．０５〜２μｍが適当である。さら
に、この下引き層の形成に用いる塗布方法としては、ブ
レードコーティング法、マイヤーバーコーティング法、
スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、ビード
コーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテ
ンコーティング法等通常の方法が挙げられる。

【００２６】次に、下引き層の上には、感光層が設けら
れる。以下、感光層が積層型のものであって、電荷輸送
層が導電性支持体に設けられる場合について順に説明す
る。本発明における電荷輸送層の電荷輸送材料には、一
般式（Ｉ）で示されるアミン化合物を単独で、または２
種以上を混合して用いてもよく、さらに、ベンジジン化
合物、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、
スチルベン化合物等の従来公知の電荷輸送材料と混合し
て用いてもよい。電荷輸送層の結着樹脂としては、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹
脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニ
リデン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセテート
樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン
−アクリルニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッ
ド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン、
電荷輸送性ポリエステル、電荷輸送性ポリカーボネート
等の公知の樹脂を用いることができるがこれらに限定さ
れるものではない。

【００２７】これらの結着樹脂の中で、下記式（ＰＣ−
１）〜（ＰＣ−５）で示される繰り返し構造単位を有す
るポリカーボネート樹脂、または、それらを共重合させ
たポリカーボネート樹脂を用いると、相溶性が良好であ
り、均一な膜を形成することができることから、特に優
れた特性を示す。また、これらの結着樹脂は、単独で、
または２種以上を混合して用いることができる。

【００２８】

【化８】

【００２９】電荷輸送材料と結着樹脂との配合比（重量
比）は、１０：１〜１：５が好ましい。電荷輸送層の層
厚は、１０〜５０μｍ、好ましくは１５〜４０μｍが適
当である。さらに、この電荷輸送層の形成に用いる塗布
方法としては、ブレードコーティング法、マイヤーバー
コーティング法、スプレーコーティング法、浸漬コーテ
ィング法、ビードコーティング法、エアーナイフコーテ
ィング法、カーテンコーティング法等の通常の方法が用
いられる。

【００３０】次に、電荷輸送層の上には、電荷発生層が
設けられる。電荷発生層の電荷発生材料としては、アゾ
顔料、ペリレン顔料、スクアリリウム顔料、アントロン
顔料、フタロシアニン顔料等の公知の電荷発生材料が使
用できるが、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキ
シガリウムフタロシアニン、オキシチタニルフタロシア
ニン、ジクロロスズフタロシアニン等の各種フタロシア
ニン結晶を用いることが好ましい。また、電荷発生層に
用いる結着樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択す
ることができる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン、ポリ
シラン等の有機光導電性ポリマーから選択することもで
きる。好ましい結着樹脂としては、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ポリアリレート樹脂（ビスフェノールＡとフタ
ル酸の重縮合体等）、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニ
ルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂等の絶縁
性樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。これらの結着樹脂は、単独でも２種以上混合しても
用いられる。電荷発生層の層厚は、０．０１〜２μｍ、
好ましくは０．０２〜１μｍが適当である。さらに、こ
の電荷発生層の形成に用いる塗布方法としては、ブレー
ドコーティング法、マイヤーバーコーティング法、スプ
レーコーティング法、浸漬コーティング法、ビードコー
ティング法、エアーナイフコーティング法、カーテンコ
ーティング法等の通常の方法を用いることができる。

【００３１】電荷発生材料と結着樹脂との配合比（重量
比）は、１０：１〜１：１０の範囲が好ましい。また、
電荷発生材料の分散方法としては、ボールミル分散法、
アトライター分散法、サンドミル分散法等の通常の方法
を用いることができる。さらに、この分散の際に使用す
る粒子径としては、０．５μｍ以下、好ましくは０．３
μｍ以下、さらに好ましくは０．１５μｍ以下の粒子に
することが有効である。また、これらの分散用溶剤とし
ては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ
−ブタノール、ベンジルアルコール、メチルセルソル
ブ、エチルセルソルブ、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、クロルベンゼン、トルエン等の通常
の有機溶剤を単独で、または２種以上を混合して用いら
れる。上記した電子写真感光体のそれぞれの層は、各々
の層の塗布液を塗布するごとに５０〜２００℃、好まし
くは７０〜１５０℃で乾燥して形成してもよいし、ある
いは、全層の塗布液を順に塗布した後、５０〜２００
℃、好ましくは７０〜１５０℃で乾燥して形成してもよ
い。

【００３２】

【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
する。合成例１Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン１０．１ｇ、４−ヨー
ドヒドロ桂皮酸エチル２０．０ｇ、炭酸カリウム１０．
９ｇ、硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−トリデカン２０ｍ
ｌを１００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下２３０℃
で１．５時間加熱反応した。反応後、室温まで冷却し、
トルエン５０ｍｌに溶解させて不溶物をろ過し、そのろ
液をトルエンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製した。それにより、油状の化合物
（２）を１８．７ｇ得た。得られた化合物（２）のＩＲ
スペクトルを図１に示す。

【００３３】合成例２ｐ−アセトトルイジド６．７ｇ、４−ヨードヒドロ桂皮
酸１０．０ｇ、炭酸カリウム５．７ｇ、硫酸銅５水和物
１．０ｇ、ｎ−トリデカン２０ｍｌを２００ｍｌのフラ
スコに入れ、窒素気流下２３０℃で３．５時間加熱反応
させた。反応後、これにエチレングリコール３３ｍｌお
よび水酸化カリウム６．６ｇを加え、窒素気流下で２時
間加熱還流した後、室温まで冷却し、５０ｍｌの水に注
ぎ、塩酸で中和して結晶を析出させた。これをろ過し、
十分に水洗した後、５００ｍｌのフラスコに移した。こ
れにトルエン１００ｍｌを加えて加熱還流して水を共沸
させて除去した後、さらにメタノール５０ｍｌおよび濃
硫酸１ｍｌを加えて、窒素気流下で１時間加熱還流し
た。反応後、蒸留水２００ｍｌに注ぎ、トルエンで抽出
し、有機層を希炭酸ナトリウム水溶液および蒸留水で十
分に洗浄した。さらに、その有機層に、活性白土１０ｇ
を加えて１時間加熱還流した後、活性白土をろ別し、そ
のろ液を濃縮することにより、Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル］アミン６．７ｇを得た。得られたＮ−（４−メ
チルフェニル）−Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニル
エチル）フェニル］アミン６．０ｇ、４，４′−ジヨー
ド−３，３′−ジメチルビフェニル４．３ｇ、炭酸カリ
ウム１．６ｇ、硫酸銅５水和物０．５ｇ、ｎ−トリデカ
ン１０ｍｌを１００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下
２３０℃で、５時間加熱反応した。反応後、室温まで冷
却し、トルエン２０ｍｌに溶解させ、不溶物をろ過し、
そのろ液をトルエンを用いて、活性白土によって精製し
た。これをアセトンから再結晶して、化合物（４）５．
６ｇを白色粉体として得た。得られた化合物（４）は、
その融点が１８３〜１８４℃であり、また、そのＩＲス
ペクトルを図２に示す。

【００３４】合成例３３，４−ジメチルアセトアニリド２９．３ｇ、４−ヨー
ドヒドロ桂皮酸４０．０ｇ、炭酸カリウム２２．３ｇ、
硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−トリデカン２００ｍｌを
２０００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下２３０℃で
５時間加熱反応させた。この反応後、エチレングリコー
ル１００ｍｌおよび水酸化カリウム２６．０ｇを加え、
窒素気流下で２時間加熱還流した後、室温まで冷却し、
これを１リットルの水に注ぎ、塩酸で中和して結晶を析
出させた。これをろ過し、十分に水洗した後、５００ｍ
ｌのフラスコに移した。これにトルエン２００ｍｌを加
えて加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノー
ル１００ｍｌ、濃硫酸３ｍｌを加えて、窒素気流下で２
時間加熱還流した。反応後、蒸留水２リットルに注ぎ、
これをトルエンで抽出した。その有機層を、希炭酸ナト
リウム水溶液および蒸留水で十分に洗浄し、次いで、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧留去し、メタノ
ールから再結晶することにより、Ｎ−（３，４−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニルエ
チル）フェニル］アミン３３．２ｇを得た。得られた
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル］アミン４．５
ｇ、４，４′−ジヨード−３，３′−ジメチルビフェニ
ル３．０ｇ、炭酸カリウム２．７ｇ、硫酸銅５水和物
０．５ｇ、ｎ−トリデカン５ｍｌを５００ｍｌのフラス
コに入れ、窒素気流下２３０℃で５時間加熱反応した。
反応後、室温まで冷却し、トルエン２０ｍｌに溶解さ
せ、不溶物をろ過し、そのろ液をトルエンを用いて、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。
これを酢酸エチルとエタノールの混合溶剤から再結晶し
て、化合物（６）３．８ｇを淡黄色粉体として得た。得
られた化合物（６）は、その融点が１６２〜１６３℃で
あり、また、そのＩＲスペクトルを図３に示す。

【００３５】合成例４３，５−ジメチルアセトアニリド３０．０ｇ、４−ヨー
ドヒドロ桂皮酸４２．０ｇ、炭酸カリウム２３．２ｇ、
硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−トリデカン５０ｍｌを５
００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下２３０℃で２時
間加熱反応させた。この反応後、エチレングリコール１
００ｍｌおよび水酸化カリウム２５．０ｇを加え、窒素
気流下で２時間加熱還流した後、室温まで冷却し、これ
に５００ｍｌの水に注ぎ、塩酸で中和して結晶を析出さ
せた。これをろ過し、十分に水洗した後、５００ｍｌの
フラスコに移した。トルエン２００ｍｌを加え加熱還流
して水を共沸により除去した後、メタノール１００ｍ
ｌ、濃硫酸２ｍｌを加え窒素気流下で２時間加熱還流し
た。反応後、蒸留水３００ｍｌに注ぎ、トルエンで抽出
した。その有機層を、希炭酸ナトリウム水溶液および蒸
留水で十分に洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶剤を減圧留去し、トルエン／ヘキサンから再結
晶させることにより、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル］アミン３５．５ｇを得た。得られたＮ−（３，
５−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−（２−メトキシカ
ルボニルエチル）フェニル］アミン１５．０ｇ、４，
４′−ジヨード−３，３′−ジメチルビフェニル１４．
０ｇ、炭酸カリウム８．０ｇ、硫酸銅５水和物０．５
ｇ、ｎ−トリデカン２０ｍｌを５００ｍｌのフラスコに
入れ、窒素気流下２３０℃で３時間加熱反応した。反応
後、室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌに溶解させて
不溶物をろ過し、そのろ液をトルエンを用いて、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。これ
を酢酸エチルとエタノールの混合溶剤から再結晶して、
化合物（７）１６．０ｇを淡黄色粉体として得た。得ら
れた化合物（７）は、その融点が１７７〜１７９℃であ
り、また、そのＩＲスペクトルを図４に示す。

【００３６】合成例５ｐ−アセトアニシジド２５．０ｇ、４−ヨードヒドロ桂
皮酸３３．８ｇ、炭酸カリウム１９．２ｇ、硫酸銅５水
和物１．０ｇ、ｎ−トリデカン１５ｍｌを２００ｍｌの
フラスコに入れ、窒素気流下２３０℃で５時間加熱反応
した。反応後、エチレングリコール１００ｍｌ、水酸化
カリウム２２．０ｇを加え、窒素気流下で２時間加熱還
流した後、室温まで冷却し、２００ｍｌの水に注ぎ、塩
酸で中和して結晶を析出させた。これをろ過し、十分に
水洗した後、５００ｍｌのフラスコに移した。これにト
ルエン２００ｍｌを加えて加熱還流し、水を共沸により
除去した後、メタノール１００ｍｌおよび濃硫酸３ｍｌ
を加えて窒素気流下で２時間加熱還流した。反応後、蒸
留水２リットルに注ぎ、トルエンで抽出した。その有機
層を、希炭酸ナトリウム水溶液および蒸留水で十分に洗
浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減
圧留去し、メタノールから再結晶することにより、Ｎ−
（４−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル］アミン１９．５ｇを得
た。得られたＮ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−［４
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］アミン
５．０ｇ、４，４′−ジヨード−３，３′−ジメチルビ
フェニル３．４ｇ、炭酸カリウム２．９ｇ、硫酸銅５水
和物０．５ｇ、ｎ−トリデカン５ｍｌを１００ｍｌのフ
ラスコに入れ、窒素気流下２３０℃で１５時間加熱反応
した。反応後、室温まで冷却し、トルエン２０ｍｌに溶
解させ、不溶物をろ過し、そのろ液をトルエンを用い
て、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製
し、淡黄色油状の化合物（９）を５．３ｇ得た。得られ
た化合物（９）のＩＲスペクトルを図５に示す。

【００３７】合成例６合成例３と同様にして得られたＮ−（３，４−ジメチル
フェニル）−Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニルエチ
ル）フェニル］アミン５．０ｇ、４，４″−ジヨード−
１，１′：４′，１″−ターフェニル３．８ｇ、炭酸カ
リウム２．９ｇ、硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−トリデ
カン１０ｍｌを２００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流
下２３０℃で５時間加熱反応させた。反応後、室温まで
冷却し、トルエン２０ｍｌに溶解させて不溶物をろ過
し、そのろ液をトルエンを用いて、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、アセトンから再結晶
することにより、化合物（１５）を淡黄色粉体として
３．７ｇ得た。得られた化合物（１５）は、その融点が
１４６〜１４７℃であり、また、そのＩＲスペクトルを
図６に示す。

【００３８】合成例７合成例３と同様にして得られたＮ−（３，４−ジメチル
フェニル）−Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニルエチ
ル）フェニル］アミン５．０ｇ、４−ヨードビフェニル
４．８ｇ、炭酸カリウム２．８ｇ、硫酸銅５水和物０．
５ｇ、ｎ−トリデカン５ｍｌを１００ｍｌのフラスコに
入れ、窒素気流下２３０℃で５時間加熱反応させた。反
応後、室温まで冷却し、トルエン２０ｍｌに溶解させて
不溶物をろ過した。そのろ液をトルエンを用いて、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、これ
を酢酸エチルとエタノールの混合溶剤から再結晶して、
化合物（２７）４．５ｇを淡黄色粉体として得た。得ら
れた化合物（２７）は、その融点が１４８．５〜１５０
℃であり、また、そのＩＲスペクトルを図７に示す。

【００３９】合成例８（化合物−Ａの製造）Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン５．３ｇ、４−ヨード
フェニル酢酸エチル１０．０ｇ、炭酸カリウム５．６
ｇ、硫酸銅５水和物０．５ｇ、ｎ−トリデカン１０ｍｌ
を１００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下２３０℃で
１時間加熱反応した。反応後、室温まで冷却し、トルエ
ン２０ｍｌに溶解させて不溶物をろ過し、そのろ液をト
ルエンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
によって精製した。それにより、油状のＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−エトキシカルボニルメチ
ルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−
ジアミン（化合物−Ａ）を６．２ｇ得た。得られた化合
物−ＡのＩＲスペクトルを図８に示す。

【００４０】合成例９（化合物−Ｂの製造）Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン１０．８ｇ、３−ヨー
ド桂皮酸エチル２３．０ｇ、炭酸カリウム１１．６ｇ、
硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−トリデカン２０ｍｌを１
００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下で２３０℃で１
時間加熱反応した。反応後、室温まで冷却し、トルエン
５０ｍｌに溶解させて不溶物をろ過し、そのろ液をトル
エンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。それにより、油状のＮ，Ｎ′−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニル］−［１，１′−ビフェニル］−４，
４′−ジアミン（化合物−Ｂ）を１９．６ｇ得た。得ら
れた化合物−ＢのＩＲスペクトルを図９に示す。

【００４１】合成例１０（化合物−Ｃの製造）３，４−ジメチルアセトアニリド１６．３ｇ、４−ヨー
ドフェニル酢酸２４．８ｇ、炭酸カリウム１５．５ｇ、
銅粉１０．０ｇ、ｎ−トリデカン１０ｍｌを２００ｍｌ
のフラスコに入れ、窒素気流下２００℃で２４時間加熱
反応した。反応後、エチレングリコール６０ｍｌ、水酸
化カリウム１０．０ｇを加え、窒素気流下で２時間加熱
還流した後、室温まで冷却し、これを１リットルの水に
注ぎ、塩酸で中和して結晶を析出させた。これをろ過
し、そのろ液を十分に水洗した後、５００ｍｌのフラス
コに移した。トルエン２００ｍｌを加えて加熱還流し、
水を共沸により除去した後、メタノール１００ｍｌ、濃
硫酸３ｍｌを加えて窒素気流下で２時間加熱還流した。
反応後、蒸留水２リットルに注ぎ、これをトルエンで抽
出し、その有機層を希炭酸ナトリウム水溶液および蒸留
水により十分に洗浄した。これを無水硫酸ナトリウムに
よって乾燥後、溶剤を減圧留去し、メタノールから再結
晶することにより、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）
−Ｎ−［４−（メトキシカルボニルメチル）フェニル］
アミン２１．３ｇを得た。得られたＮ−（３，４−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−［４−（メトキシカルボニルメチ
ル）フェニル］アミン９．０ｇ、４，４′−ジヨード−
３，３′−ジメチルビフェニル６．２ｇ、炭酸カリウム
５．５ｇ、硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−トリデカン１
０ｍｌを２００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下２３
０℃で５時間加熱反応した。反応後、室温まで冷却し、
トルエン４０ｍｌに溶解させて不溶物をろ過し、そのろ
液をトルエンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製した。酢酸エチルとエタノールの混
合溶剤から再結晶して、３，３′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビス
（４−メトキシカルボニルメチルフエニル）−［１，
１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン（化合物−
Ｃ）７．１ｇを淡黄色粉体として得た。得られた化合物
−Ｃの融点は１７９〜１８１℃であり、また、そのＩＲ
スペクトルを図１０に示す。

【００４２】合成例１１（化合物−Ｄの製造）３，４−ジメチルアセトアニリド１５．６ｇ、４−（４
−ヨードフェニル）−ｎ−酪酸１９．０ｇ、炭酸カリウ
ム１５．８ｇ、硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−トリデカ
ン１０ｍｌを３００ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下
２１０℃で４時間加熱反応させた。反応後、エチレング
リコール１００ｍｌおよび水酸化カリウム１６．１ｇを
加え、窒素気流下で２時間加熱還流した後、室温まで冷
却し、１リットルの水に注ぎ、塩酸で中和して結晶を析
出させた。これをろ過し、十分に水洗した後、５００ｍ
ｌのフラスコに移した。これにトルエン２００ｍｌを加
えて加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノー
ル１００ｍｌおよび濃硫酸３ｍｌを加えて窒素気流下で
２時間加熱還流した。反応後、蒸留水１リットルに注
ぎ、トルエンで抽出した。その有機層を、希炭酸ナトリ
ウム水溶液および蒸留水で十分に洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶剤を減圧留去し、メタノールから再
結晶することにより、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−［４−（３−メトキシカルボニルプロピル）
フェニル］アミン１３．４ｇを得た。得られたＮ−
（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−（３−メト
キシカルボニルプルピル）フェニル］アミン６．７ｇ、
４，４′−ジヨード−３，３′−ジメチルビフェニル
３．９ｇ、炭酸カリウム３．８ｇ、硫酸銅５水和物０．
５ｇ、ｎ−トリデカン１０ｍｌを５０ｍｌのフラスコに
入れ、窒素気流下２３０℃で１０時間加熱反応した。反
応後、室温まで冷却し、トルエン２０ｍｌに溶解させ、
不溶物をろ過し、そのろ液をトルエンを用いて、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、油状
の３，３′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３，４−ジメ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビス［４−（３−メトキシ
カルボニルプルピル）フェニル］−［１，１′−ビフェ
ニル］−４，４′−ジアミン（化合物−Ｄ）６．５ｇを
得た。得られた化合物−ＤのＩＲスペクトルを図１１に
示す。

【００４３】実施例１ホーニング処理した３０ｍｍφのアルミニウム円筒基板
上に、ジルコニウム化合物（商品名：オルガチックスＺ
Ｃ５４０、マツモト製薬社製）１００部、シラン化合物
（商品名：Ａ１１１０、日本ユンカー社製）１０部、イ
ソ−プロパノール４００部およびブタノール２００部か
らなる溶液を浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃に
おいて１０分間加熱乾燥し、膜厚０．５μｍの下引層を
形成した。次に、粉末Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブ
ラッグ角（２θ±０．２°）の７．４°、１６．６°、
２５．５°および２８．３°に強い回折ピークを有する
クロロガリウムフタロシアニン顔料１０部を、ポリビニ
ルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＭ−Ｓ、積水
化学社製）１０部および酢酸ｎ−ブチル５００部と混合
し、ガラスビーズと共にペイントシェーカーで１時間処
理して分散した後、得られた塗布液を上記下引き層上に
浸漬コーティング法を用いて塗布し、１００℃において
１０分間加熱乾燥した。次に、合成例１で得られた化合
物（２）２．５部とポリカーボネート樹脂（ＰＣ
（Ｚ））２．５部を電荷輸送材料とし、これらをモノク
ロロベンゼン３８部に溶解させて得られた塗布液を、電
荷発生層が形成されたアルミニウム円筒基板上に浸漬コ
ーティング法により塗布し、１２０℃において１時間加
熱乾燥させて、膜厚１５μｍの電荷輸送層を形成するこ
とにより電子写真用感光体を作製した。このようにして
得られた電子写真用感光体について、その電子写真特性
を評価するために、レーザービームプリンター（ＸＰ−
１１、富士ゼロックス社製）に装着し、常温常湿（２０
℃、４０％ＲＨ）の環境下でプリントテストを行い、１
枚目画像、２，０００枚目画像及び５，０００枚目画像
について、それぞれの画質を評価した。それらの結果を
表４に示す。

【００４４】実施例２〜１０電荷輸送材料として、実施例１で使用した化合物（２）
に代えて表４に示す化合物を用いたこと以外は、実施例
１と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。そ
れらの結果を表４に示す。比較例１〜４電荷輸送材料として、実施例１で使用した化合物（２）
に代えて、表４に示す化合物を用いたこと以外は、実施
例１と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。
それらの結果を表４に示す。

【００４５】

【表４】

【００４６】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、上記の製造
方法で得られる特定の構造を有するアミン化合物を電荷
輸送材料として用いるから、感光層の形成が容易であ
り、高画質の画像が得られるとともに、長期にわたって
安定した優れた電気特性を有するものであって、しかも
長寿命なものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】合成例１で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図２】合成例２で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図３】合成例３で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図４】合成例４で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図５】合成例５で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図６】合成例６で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図７】合成例７で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図８】合成例８で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図９】合成例９で得られたアミン化合物のＩＲスペ
クトル図である。

【図１０】合成例１０で得られたアミン化合物のＩＲ
スペクトル図である。

【図１１】合成例１１で得られたアミン化合物のＩＲ
スペクトル図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に感光層を設けてなる電子
写真感光体において、該感光層中に、少なくとも下記一
般式（Ｉ）で示されるアミン化合物を含有することを特
徴とする電子写真感光体。【化１】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₃は、それぞれ独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、
置換または未置換のアリール基を示し、Ｒ₄はアルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアラルキル基を示し、Ｘは下記の基（１）〜（３）か
ら選択される基を示す。ｋは、基（１）または基（２）
のときは１であり、基（３）のときは０である。）【化２】（式中、Ｒ₅は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ₆は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換または未置換のフェニル基、置換または未置換
のアラルキル基、またはハロゲン原子を示す。）
【請求項２】一般式（Ｉ）で示されるアミン化合物の
中で、融点が５０℃以上のものを用いることを特徴とす
る請求項１に記載の電子写真感光体。