TWI382012B - 對聯三苯化合物及使用該化合物之電子攝影用感光體 - Google Patents

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Description

對聯三苯化合物及使用該化合物之電子攝影用感光體
本發明係關於對有機溶劑之溶解性有改善之充當電子攝影用感光體使用之電荷輸送劑而有用的對－聯三苯化合物及使用該化合物之電子攝影用感光體者。
電子攝影方式為一種形成畫像之方法，在一般係對使用光導電性材料之感光體表面在暗處例如利用電暈放電以使帶電，並對此施行曝光，以使曝光部之電荷選擇逸散而得到靜電潛像，對此使用色劑予以顯影後，轉印固著於紙等而得到畫像。向來電子攝影用感光體係廣用如硒、氧化鋅、硫化鎘、矽等無機系光導電性物質。此等無機物質具有很多優點之同時，亦具有各種缺點。例如，在硒之情況，有製造條件困難，而在受到熱衝擊或機械衝擊時易於結晶化之缺點，在氧化鋅或硫化鎘之情況，在耐濕性或機械強度上有問題，再者，以當作增感劑所添加之色素引起的帶電或曝光之惡化，因而有缺乏耐久性等缺點。在矽之情況，由於製造條件困難，以及由於使用刺激性強之氣體，故成本高，對濕度有敏感性，在處理上需要注意。此外，在硒、硫化鎘亦有毒性之問題。
使用改善此等無機感光體所具缺點之各種有機化合物的有機感光體係被廣泛使用。有機感光體包括使電荷產生劑及電荷輸送劑分散於結合樹脂中之單層型感光體，及依功能分離而形成電荷產生層及電荷輸送層之積層型感光體。功能分離型有機感光體係由於各種材料之選擇範圍寬廣，以及較容易可依照組合製備具有任意性能之感光體而被廣泛使用。
作為電荷產生劑，提案有例如偶氮化合物、雙偶氮化合物、參偶氮化合物、肆偶氮化合物、噻喃鎓(thiapyrylium)鹽、四角環化合物(squarylium)鹽、鉗菊藍(azulenium)鹽、花青素、苝化合物、無金屬或金屬酞青素化合物、多環苯醌化合物、硫靛藍系化合物或喹吖啶酮(quinacridone)系化合物等很多有機顏料或色素，並供於實用。
作為電荷輸送劑，例如有二唑化合物(專利文獻1)、唑化合物(專利文獻2)、吡唑啉化合物(專利文獻3)、腙化合物(專利文獻4~7)、二胺化合物(專利文獻8)、二苯乙烯化合物(專利文獻9~11)、丁二烯化合物(專利文獻12)等。在使用此等電荷輸送劑之有機感光體中，雖然有具備優異之特性而被實用化者，但實際上尚未得到充分滿足於電子攝影方式之感光體所要求之各特性的感光體係目前之實情。再者，亦有在感度等之諸特性上良好，卻由於對樹脂之相溶性或對溶劑之溶解性不良而未被實用化者。
在過去所提出之專利文獻中，有若干將對－聯三苯化合物使用於電子攝影用感光體之用途者。在專利文獻13中，揭示有對－聯三苯化合物等化合物，此係使含有於積層型感光體之電荷產生層中，以企求耐久性及感度等電子攝影特性之改善。又，專利文獻14所揭示之對－聯三苯化合物雖然其溶解性優異，但在耐久性等之諸特性上不十分符合要求。
專利文獻1：日本專利特公昭34－5466號公報專利文獻2：日本專利特開昭56－123544號公報專利文獻3：日本專利特公昭52－41880號公報專利文獻4：日本專利特公昭55－42380號公報專利文獻5：日本專利特公昭61－40104號公報專利文獻6：日本專利特公昭62－35673號公報專利文獻7：日本專利特公昭63－35976號公報專利文獻8：日本專利特公昭58－32372號公報專利文獻9：日本專利特公昭63－18738號公報專利文獻10：日本專利特公昭63－19867號公報專利文獻11：日本專利特公平3－39306號公報專利文獻12：日本專利特開昭62－30255號公報專利文獻13：日本專利特開昭61－129648號公報專利文獻14：日本專利特公平6－73018號公報
有機感光體用之電荷輸送劑除了需要滿足以感度為首之感光體之電特性之外，亦被要求可耐光、耐臭氧、耐電性負載之化學安定性，及即使反覆使用或長期使用，亦不會降低感度之安定性或耐久性。此外，在製造有機感光體之際，需要具有對溶劑高度安定之溶解性。
本發明之目的在於提供一種對－聯三苯化合物，其係對有機溶劑之溶解性有改善且有用於充當電荷輸送劑，可實現一種滿足感光體特性之具有高感度及高耐久性之電子攝影用感光體，及使用該化合物之電子攝影用感光體。
本發明提供下述通式(1) (式中，R1、R2、以及R3可互相相同或不同，表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R1與R2共同形成環亦可)所示之對－聯三苯化合物。
再者，本發明提供下述通式(2) (式中，R4及R5互相不同，表示烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R6表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基)所示之對－聯三苯化合物。
本發明又提供一種電子攝影用感光體，其在導電性支持體上含有一種或二種以上之下述通式(1) (式中，R1、R2、以及R3可互相相同或不同，表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R1與R2共同形成環亦可)所示之對－聯三苯化合物；一種電子攝影用感光體，其在導電性支持體上含有一種或二種以上之下述通式(2) (式中，R4及R5互相不同，表示烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R6表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基)所示之對－聯三苯化合物；以及一種電子攝影用感光體，其含有一種或二種以上之上述通式(1)或上述通式(2)所示之對－聯三苯化合物及一種或二種以上之下述通式(3) (式中，R7及R8可互相相同或不同，表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，Ar表示取代或未取代之芳香族烴(二氫茚除外)之2價基，R9表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，在Ar為未取代之苯基且R7或R8之任一者為氫原子之情況，另一者為與R9不同之取代基，或，在相同取代基之情況，取代位置不同；但在R7或R8之任一者為烷氧基之情況，另一者與R9同時為氫原子之情況除外)所示之對－聯三苯化合物。
依照本發明，對－聯三苯化合物係對有機溶劑之溶解性有改善，可提供一種優異之漂移動率(drift mobility)，且滿足感光體特性之具有高感度及高耐久性之電子攝影用感光體。
作為前述通式(1)或通式(2)所示之對－聯三苯化合物之具體例子，可舉出如下所示之化合物，其為取代位置不同之異構物之混合物亦可。又按，本發明並未受到此等化合物之限制。
本發明之電子攝影用感光體係擁有一感光層，其含有一種或二種以上之前述通式(1)或前述通式(2)所示之對－聯三苯化合物者，或在含有一種或二種以上之前述通式(1)或前述通式(2)所示之對－聯三苯化合物之感光層，含有一種或二種以上之前述通式(3)所示之對－聯三苯化合物者。
作為前述通式(3)所示之對－聯三苯化合物之具體例子，可舉出如下所示之化合物，其為取代位置不同之異構物之混合物亦可。又按，本發明並未受到此等化合物之限制。
感光層之形態有各種形態存在，而本發明之電子攝影用感光體之感光層為其中之任一種均可。在圖1~圖7中展示該等感光體以作為代表例。
在圖1~圖2中，在導電性支持體1上設置由電荷產生層2(含有電荷產生物質為主成分)與電荷輸送層3(含有電荷輸送物質及結合樹脂為主成分)之積層體所構成之感光層4。此時，如圖3、圖4及圖5所示，感光層4係設置成在導電性支持體上設有電荷調整用底塗層5亦可，設置保護層8以作為最外層亦可。再者，在本發明中，如圖6及圖7所示，在導電性支持體1上直接或隔著底塗層5設置由前述電荷產生物質7溶於或分散於以電荷輸送物質及結合樹脂為主成分之層6中而成之感光層4亦可。
以上所例示之本發明之感光體係可依照常法製造。例如，使通式(1)~(3)所示之對－聯三苯化合物與結合樹脂一起溶於溶劑中，對此添加電荷產生物質及依照需要添加之增感色素、電子輸送性化合物、電子吸引性化合物或可塑劑、顏料、其他添加劑，而將所配製之塗佈液在導電性支持體上塗佈、乾燥，以形成數μm至數十μm之感光層，即可製造感光體。在由電荷產生層及電荷輸送層之二層來構成感光層之情況，或使電荷輸送層積層於電荷產生層上，或使電荷產生層積層於電荷輸送層上，即可製造感光體。再者，在如此製造之感光體中，依照需要設置底塗層、黏附層、中間層、保護層亦可。
塗佈液配製用之溶劑可舉出有：如四氫呋喃、1,4－二烷、甲基乙基酮、環己酮、乙腈、N,N－二甲基甲醯胺、乙酸乙酯等極性有機溶媒；如甲苯、二甲苯等芳香族有機溶媒；如二氯甲烷、二氯乙烷等氯系烴溶劑等。可合適使用對前述通式(1)~(3)所示之對－聯三苯化合物及結合樹脂具有高溶解性之溶劑。
作為增感色素，例如可舉出：如甲基紫、亮綠、結晶紫、酸性紫等三芳基甲烷染料；如玫瑰紅B、曙紅S、孟加拉玫瑰紅等二苯并吡喃染料；如亞甲藍等噻染料；如苯并喃鎓鹽等喃鎓染料或噻喃鎓染料；或花青染料等。
再者，與對－聯三苯化合物形成電荷移動錯合物之電子吸引性化合物例如可舉出：如二氯氫醌、2,3－二氯－1,4－萘醌、1－硝蒽醌、2－氯蒽醌、菲醌等醌類；如4－硝苯甲醛等醛類；如9－苯甲醯蒽、二氫茚二酮、3,5－二硝二苯基酮、2,4,7－三硝茀酮、2,4,5,7－四硝茀酮等酮類；如酞酸酐、4－氯萘二甲酸酐等酸酐；如四氰乙烯、1,4－對苯二甲基順丁烯二腈(maleonitrile)、9－蒽偏甲基順丁烯二腈等氰化合物；如3－亞苄酞內酯、3－(α－氰－對硝亞苄)－4,5,6,7－四氯酞內酯等之酞內酯類。
結合樹脂可舉出：如乙烯化合物(如苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丁二烯等)之聚合物及共聚物；聚乙烯縮醛、聚碳酸酯、聚酯、聚苯醚、聚胺甲酸酯、纖維素酯、苯氧基樹脂、矽樹脂、環氧樹脂等，與對－聯三苯化合物有相溶性之各種樹脂。結合樹脂之使用量通常以對－聯三苯化合物為基準時，在0.4~10質量倍之範圍內，以0.5~5質量倍之範圍內較佳。
再者，本發明之感光層在提高成膜性、可撓性、機械強度之目的下，含有習知之可塑劑亦可。助塑劑例如可舉出酞酸酯、磷酸酯、氯化石蠟、甲萘、環氧化合物、氯化脂肪酸酯等。
此外。作為感光層所形成之導電性支持體，可使用被使用於習知之電子攝影用感光體之材料。例如可舉出：如鋁、不銹鋼、銅等金屬鼓筒(drum)、片材或此等金屬之層合物、蒸鍍物；或將金屬粉末、碳黑、碘化銅、高分子電解質之導電性物質連同適當黏結劑塗佈並經過導電處理之塑膠膜片、塑膠鼓筒、紙、紙管；或由於包含導電性物質而賦有導電性之塑膠膜片、塑膠鼓筒等。
<實施例>
以下，根據實施例詳細說明本發明之實施形態，但本發明並未受到此等實施例之限制。實施例中之「份」表示質量份。
<實施例1> [合成實施例1(化合物No.1之合成)]
使5－胺基二氫茚(東京化成工業製)33.3g(0.25mol)溶於冰醋酸250ml後，加熱至50℃，對此滴加乙酸酐51.0g(0.5mol)。在滴加終了後，攪拌4小時。在反應終了後，在攪拌之下，將反應液注入冰水1500ml中。將所析出之結晶過濾，使用水1000ml予以洗滌。使所得之結晶乾燥而得到5－(N－乙醯基胺基)二氫茚37.06g(產率84.6%，熔點100.5~103.5℃)。
使5－(N－乙醯基胺基)二氫茚26.28g(0.15mol)、對－碘甲苯43.61g(0.20mol)、無水碳酸鉀25.88g(0.188mol)及銅粉2.38g(0.038mol)混合，一邊將氮氣導入，一邊加熱至200℃，攪拌6小時。在反應終了後，予以冷卻，對此添加溶於水20ml之氫氧化鉀22.3g及異戊醇50ml，在130℃溫度下施行水解2小時。在水解終了後，加水250ml，藉共沸蒸餾除去異戊醇後，對此添加甲苯200ml，以使反應物溶解。過濾後，藉硫酸鎂脫水。濾除硫酸鎂後，使濾液濃縮，藉管柱層析法(載體；矽石凝膠，溶離液；甲苯：己烷＝1：4)純化，而得到二氫茚－5－基－對－甲苯胺32.3g。
使二氫茚－5－基－對－甲苯胺18.1g(0.081mol)、4,4”－二碘－對－聯三苯18.9g(0.039mol)、無水碳酸鉀7.2g(0.052mol)、銅粉0.76g(0.012mol)及正十二烷30ml混合，一邊將氮氣導入，一邊加熱至200~210℃，攪拌30小時。在反應終了後，添加甲苯400ml以萃取反應產物，濾除不溶分後，將濾液濃縮乾固。將所得之固形物藉管柱層析法(載體；矽石凝膠，溶離液；甲苯：己烷＝1：4)純化，而得到N,N’－雙二氫茚－5－基－N,N’－二－對－甲苯－4,4”－二胺－對－聯三苯(化合物No.1)19.9g(產率75.7%，熔點207.4~208.1℃)。
根據元素分析及IR測量結果，予以鑑定為化合物No.1。在圖8中展示IR光譜。元素分析值如下所示：碳89.13%(89.25%)，氫6.63%(6.59%)，氮4.24%(4.16%)(在括弧內展示計算值)。
<實施例2> [合成實施例2(化合物No.2之合成)]
使(4－甲氧－2－甲苯)苯胺14.1g(0.066mol)、4,4”－二碘－對－聯三苯14.5g(0.030mol)、無水碳酸鉀5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)及正十二烷15ml混合，一邊將氮氣導入，一邊加熱至200~210℃，攪拌30小時。在反應終了後，添加甲苯400ml以萃取反應產物，濾除不溶分後，將濾液濃縮乾固。將所得之固形物藉管柱層析法(載體；矽石凝膠，溶離液；甲苯：己烷＝1：2)純化，而得到N,N’－二(4－甲氧－2－甲苯)－N,N’－二苯－4,4”－二胺－對－聯三苯(化合物No.2)15.7g(產率80.0%，熔點180.8~183.4℃)。
根據元素分析及IR測量結果，予以鑑定為化合物No.2。在圖9中展示IR光譜。元素分析值如下所示：碳84.67%(84.63%)，氫6.23%(6.18%)，氮4.26%(4.29%)(在括弧內展示計算值)。
<實施例3> [合成實施例3(化合物No.3之合成)]
使4－甲氧－2－甲基苯胺(東京化成工業製)23.3g(0.17mol)溶於冰醋酸20ml後，加熱至50℃，對此滴加乙酸酐51.0g(0.5mol)。在滴加終了後，攪拌3小時。在反應終了後，將反應液注入冰水500ml中而予以攪拌。將所析出之結晶過濾，使用水400ml予以洗滌。使所得之結晶乾燥，而得到4－甲氧－2－甲基乙醯胺苯23.77g(產率78.0%)。
使4－甲氧－2－甲基乙醯胺苯20.61g(0.115mol)、4,4”－二碘－對－聯三苯24.11g(0.050mol)、無水碳酸鉀17.97g(0.130mol)、銅粉1.27g(0.020mol)及正十二烷25ml混合，一邊將氮氣導入，一邊加熱至205℃，攪拌5小時。在反應終了後，予以冷卻，對此添加溶於水5ml之氫氧化鉀9.8g及異戊醇75ml，在120℃溫度下施行水解4小時。在水解終了後，加水180ml，藉共沸蒸餾除去異戊醇，予以過濾。對過濾所得之結晶使用水100ml予以洗滌，然後用甲醇100ml予以洗滌，乾燥後，得到4,4”－雙(4－甲氧－2－甲基苯胺)對－聯三苯20.84g(產率83.3%)。
使4,4”－雙(4－甲氧－2－甲基苯胺)對－聯三苯9.00g(0.018mol)、4－碘－聯苯11.1g(0.040mol)、無水碳酸鉀14.4g(0.104mol)、銅粉1.02g(0.016mol)及正十二烷30ml混合，一邊將氮氣導入，一邊加熱至200~220℃，攪拌33小時。在反應終了後，用甲苯200ml來萃取反應產物，濾除不溶分後，將濾液濃縮乾固。將所得之固形物藉管柱層析法(載體；矽石凝膠，溶離液；甲苯：己烷＝2：1)純化，而得到N,N’－雙聯苯－4－基－N,N’－二－4－甲氧－2－甲苯－4,4”－二胺－對－聯三苯(化合物No.3)9.66g(產率66.7%，熔點232.6~233.2℃)。
根據元素分析及IR測量結果，予以鑑定為化合物No.3。在圖10中展示IR光譜。元素分析值如下所示：碳86.50%(86.54%)，氫6.09%(6.01%)，氮3.53%(3.48%)(在括弧內展示計算值)。
<實施例4> [合成實施例4(化合物No.17之合成)]
使苯基－對－甲苯胺11.5g(0.063mol)、4,4”－二碘－對－聯三苯14.5g(0.030mol)、無水碳酸鉀5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)及正十二烷15ml混合，一邊將氮氣導入，一邊加熱至200~210℃，攪拌30小時。在反應終了後，添加甲苯400ml以萃取反應產物，濾除不溶分後，將濾液濃縮乾固。將所得之固形物藉管柱層析法(載體；矽石凝膠，溶離液；甲苯：己烷＝1：4)純化，而得到N,N’－二苯－N,N’－二－對－甲苯－4,4”－二胺－對－聯三苯(化合物No.17)13.6g(產率76.4%，熔點167.2~168.2℃)。
根據元素分析及IR測量結果，予以鑑定為化合物No.17。在圖11中展示IR光譜。元素分析值如下所示：碳89.23%(89.15%)，氫6.14%(6.12%)，氮4.60%(4.73%)(在括弧內展示計算值)。
[合成比較例1(比較化合物No.1之合成)]
作為比較化合物，施行下述化合物(比較化合物No.1) 之合成。使二－對－甲苯胺12.8g(0.065mol)、4,4”－二碘－對－聯三苯14.0g(0.029mol)、無水碳酸鉀4.7g(0.034mol)、銅粉0.51g(0.008mol)及正十二烷30ml混合，一邊將氮氣導入，一邊加熱至200~210℃，攪拌30小時。在反應終了後，添加甲苯500ml以萃取反應產物，濾除不溶分後，將濾液濃縮乾固。將所得之固形物藉管柱層析法(載體；矽石凝膠，溶離液；甲苯：己烷＝1：2)純化，而得到N,N,N’,N’－四－對－甲苯－4,4”－二胺－對－聯三苯(比較化合物No.1)11.8g(產率65.7%，熔點232.5~233.5℃)。
根據元素分析及IR測量結果，予以鑑定為比較化合物No.1。在圖12中展示IR光譜。元素分析值如下所示：碳89.13%(88.99%)，氫6.33%(6.49%)，氮4.54%(4.51%)(在括弧內展示計算值)。
<實施例5> [對有機溶劑之溶解度]
關於合成實施例1~3及合成比較例1，測量25℃時之對有機溶劑(1,2－二氯乙烷、甲苯、四氫呋喃)之溶解度。測量結果示於表1中。溶解度係按溶媒每100ml之溶質量(g)而表示。
本發明之對－聯三苯化合物對有機溶劑之溶解度非常高，又，其與結合樹脂一起溶解成之塗佈液係具有優異溶解安定性。
<實施例6> [感光體實施例1]
使醇可溶性聚醯胺(Amilan()CM－4000，東麗製)溶於甲醇13份。對此添加氧化鈦(TIPAQUE( )CR－EL，石原產業製)5份，藉塗料振盪機使之分散8小時，以製成底塗層用塗佈液後，用繞線桿(wire bar)予以塗佈於鋁蒸鍍PET膜之鋁面上，在60℃溫度下乾燥1小時，而形成厚度1μm之底塗層。
將充當電荷產生劑之在Cu－Kα之X射線繞射光譜上之繞射角2θ±0.2°在9.6、24.1、27.2有強大峰值之氧鈦基酞青素(Titanyl Phthalocyanine)(電荷產生劑No.1) 1.5份加入聚乙烯縮丁醛樹脂(S－LEC()BL－S，積水化學工業(股)製)之3%環己酮溶液50份，藉超音波分散機使之分散1小時。將所得之分散液使用繞線桿予以塗佈於上述底塗層上之後，在常壓之110℃溫度下，使之乾燥1小時而形成膜厚0.6μm之電荷產生層。
另一方面，將充當電荷輸送劑之依合成實施例1所合成之對－聯三苯化合物(化合物No.1)1.5份加入聚碳酸酯樹脂(Iupilon()Z，三菱工程塑膠(股)製)之8.0%二氯乙烷溶液18.75份，對此施加超音波，以使對－聯三苯化合物完全溶解。將此溶液藉繞線桿塗佈於前述電荷產生層上，在常壓之110℃溫度下，使之乾燥30分鐘以形成膜厚20μm之電荷輸送層，而製成感光體No.1。
<實施例7> [感光體實施例2~3]
除了將感光體實施例1所用之電荷輸送劑改換以同量之合成實施例2~3所合成之對－聯三苯化合物(化合物No.2~3)之外，均以與感光體實施例1相同之方法製成感光體No.2~3。
<實施例8> [感光體實施例4]
除了將感光體實施例1所用之電荷輸送劑改換以0.75份之化合物No.1及0.75份之化合物No.2之外，均以與感光體實施例1相同之方法製成感光體No.4。
<實施例9> [感光體實施例5~6]
除了將感光體實施例4所用之電荷輸送劑改換以同量之化合物No.1與化合物No.4之組合，暨同量之化合物No.2與化合物No.4之組合之外，均以與感光體實施例4相同之方法製成感光體No.5~6。
[感光體比較例1]
除了將感光體實施例1所用之電荷輸送劑改換以同量之合成比較例1所合成之對－聯三苯化合物(比較化合物No.1)之外，均以與感光體實施例1相同之方法製成感光體No.7。然而，由於合成比較例1之化合物未溶解，無法施行感光體之測量。
<實施例10>
關於感光體實施例1~6之感光體，在使用靜電複印紙試驗裝置(商品名「EPA－8100A」)之下，施行電子攝影特性之評估。首先，在暗處對感光體施行－6.5kV之電暈放電，而測量此時之帶電電位V0 。其次，用1.0μW/cm2 之780nm單色光予以曝光，而求出半減曝光量E1/2(μJ/cm2 )，曝光5秒鐘後之殘留電位Vr(－V)。將結果示於表2中。
<實施例11> [感光體實施例7]
將充當電荷產生劑之在Cu－Kα之X射線繞射光譜上之繞射角2θ±0.2°在7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6有強大峰值之氧鈦基酞青素(電荷產生劑No.2)1.5份加入聚乙烯縮丁醛樹脂(S－LEC BL－S，積水化學工業(股)製)之3%環己酮溶液50份，藉超音波分散機使之分散1小時。將所得之分散液藉繞線桿塗佈於充當導電性支持體之鋁蒸鍍PET膜之鋁面上之後，在常壓之110℃溫度下，使之乾燥1小時而形成膜厚0.2μm之電荷產生層。
另一方面，將充當電荷輸送劑之依合成實施例1所合成之對－聯三苯化合物(化合物No.1)0.9份加入聚碳酸酯(Iupilon Z，三菱工程塑膠(股)製)之8.0%二氯乙烷溶液11.25份，對此施加超音波，以使對－聯三苯化合物完全溶解。將此溶液藉繞線桿塗佈於前述電荷產生層上，在常壓之110℃溫度下，使之乾燥30分鐘以形成膜厚10μm之電荷輸送層，然後將半透明金電極蒸鍍於該電荷輸送層上，而製成感光體No.8。
<實施例12> [感光體實施例8~9]
除了將感光體實施例7所用之電荷輸送劑改換以同量之合成實施例2~3所合成之對－聯三苯化合物(化合物No.2~3)之外，均以與感光體實施例7相同之方法製成感光體No.9~10。
[感光體比較例2]
除了將感光體實施例7所用之電荷輸送劑改換以同量之合成比較例1所合成之對－聯三苯化合物(比較化合物No.1)之外，均以與感光體實施例7相同之方法製成感光體No.11，然而，並未溶解。
<實施例13> [漂移動率]
關於感光體實施例7~9所製得之感光體，測量漂移動率。係依Time－of－flight法進行測量，而按2×105 V/cm測量。結果示於表3中。
如以上所述，依照本發明之對－聯三苯化合物對有機溶劑之溶解性有改善，而可提供一種優異之漂移動率，且滿足感光體特性，並具有高感度及高耐久性之電子攝影用感光體。
以上對本發明詳細地且在參照特定之實施形態之下進行說明，而該技術領域者即可明白，在不脫離本發明之精神及範圍內可作各種變更或修正。
本申請案係基於2004年5月25日申請之日本發明專利申請案(特願2004－154722)者，其內容在此收容以供對照參考。
(產業上之可利用性)
依照本發明之對－聯三苯化合物對有機溶劑之溶解性有改善，而有用於充當電荷輸送劑，可實現一種滿足感光體特性，且具有高感度及高耐久性之電子攝影用感光體者。
1．．．導電性支持體
2．．．電荷產生層
3．．．電荷輸送層
4．．．感光層
5．．．底塗層
6．．．含電荷輸送物質層
7．．．電荷產生物質
8．．．保護層
圖1為展示功能分離型電子攝影用感光體之層結構之示意剖面圖。
圖2為展示功能分離型電子攝影用感光體之層結構之示意剖面圖。
圖3為展示在電荷產生層與導電性支持體之間設有底塗層之功能分離型電子攝影用感光體之層結構之示意剖面圖。
圖4為展示在電荷輸送層與導電性支持體之間設有底塗層，且在電荷產生層上設有保護層之功能分離型電子攝影用感光體之層結構之示意剖面圖。
圖5為展示在電荷產生層與導電性支持體之間設有底塗層，且在電荷輸送層設有保護層之功能分離型電子攝影用感光體之層結構之示意剖面圖。
圖6為展示單層型電子攝影用感光體之層結構之示意剖面圖。
圖7為展示在感光層與導電性支持體之間設有底塗層之單層型電子攝影用感光體之層結構之示意剖面圖。
圖8為化合物No.1之IR光譜(合成實施例1)。
圖9為化合物No.2之IR光譜(合成實施例2)。
圖10為化合物No.3之IR光譜(合成實施例3)。
圖11為化合物No.17之混合物之IR光譜(合成實施例4)。
圖12為比較化合物No.1之IR光譜(合成比較例1)。

Claims (5)

  1. 一種對－聯三苯化合物，其為下述通式(1) (式中，R1、R2及R3可互相相同或不同，表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R1與R2共同形成環亦可)所示者。
  2. 一種對－聯三苯化合物，其為下述通式(2) (式中，R4及R5互相不同，表示烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R6表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基)所示者。
  3. 一種電子攝影用感光體，其含有一種或二種以上之下述通式(1) (式中，R1、R2、以及R3可互相相同或不同，表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R1與R2共同形成環亦可)所示之對－聯三苯化合物。
  4. 一種電子攝影用感光體，其含有一種或二種以上之下述通式(2) (式中，R4及R5互相不同，表示烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，R6表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基)所示之對－聯三苯化合物。
  5. 如申請專利範圍第3或4項之電子攝影用感光體，其中，進一步含有一種或二種以上之下述通式(3) (式中，R7及R8可互相相同或不同，表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，Ar表示取代或未取代之芳香族烴(二氫茚(indane)除外)之2價基，R9表示氫原子、烷基、烷氧基、芳烷基、鹵素原子、二取代胺基、取代或未取代之苯基，在Ar為未取代之苯基且R7或R8之任一者為氫原子之情況，另一者為與R9不同之取代基，或，在相同取代基之情況，取代位置不同；但在R7或R8之任一者為烷氧基之情況，另一者與R9同時為氫原子之情況除外)所示之對－聯三苯化合物。
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