JPH1046086A - アゾレーキ顔料組成物 - Google Patents
アゾレーキ顔料組成物Info
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- JPH1046086A JPH1046086A JP20332896A JP20332896A JPH1046086A JP H1046086 A JPH1046086 A JP H1046086A JP 20332896 A JP20332896 A JP 20332896A JP 20332896 A JP20332896 A JP 20332896A JP H1046086 A JPH1046086 A JP H1046086A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐ソワリング性を有し、しかも高度な光沢を
付与し得るアゾレーキ顔料組成物を提供する。 【解決手段】 ジアゾ化反応工程、カップリング反応工
程、レーキ化工程及び熟成工程の順に行われるアゾレー
キ顔料の製造工程の何れかに於いて、（Ａ）成分として
の４−アミノベンゼンスルフォン酸若しくはその塩とビ
スフェノール類化合物若しくはその塩とのホルムアルデ
ヒド縮合物と、（Ｂ）としてのアクリル系重合体又はそ
のナトリウム塩、カリウム塩又は若しくはアンモニウム
塩を添加して得られるアゾレーキ顔料組成物。
付与し得るアゾレーキ顔料組成物を提供する。 【解決手段】 ジアゾ化反応工程、カップリング反応工
程、レーキ化工程及び熟成工程の順に行われるアゾレー
キ顔料の製造工程の何れかに於いて、（Ａ）成分として
の４−アミノベンゼンスルフォン酸若しくはその塩とビ
スフェノール類化合物若しくはその塩とのホルムアルデ
ヒド縮合物と、（Ｂ）としてのアクリル系重合体又はそ
のナトリウム塩、カリウム塩又は若しくはアンモニウム
塩を添加して得られるアゾレーキ顔料組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾレーキ顔料組
成物に関し、更に詳しくは、耐ソワリング性に優れ、し
かも高度な光沢を有するアゾレーキ顔料組成物に関す
る。
成物に関し、更に詳しくは、耐ソワリング性に優れ、し
かも高度な光沢を有するアゾレーキ顔料組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】アゾレーキ顔料は、耐溶剤性、耐光性等
に優れているため、印刷インキ、塗料、プラスチックの
着色剤として各用途に広く使用されている。これらの用
途のうち、印刷インキ、特にグラビア印刷インキの場
合、保存あるいは、高速印刷中に短時間にインキの粘度
が高くなったり、あるいはゲル化し、インキとして使用
不能となる問題がある。この現象は、印刷中に、空気中
の水分が吸収されることにより引き起こされるものと考
えられており、ソワリング現象と呼ばれている。
に優れているため、印刷インキ、塗料、プラスチックの
着色剤として各用途に広く使用されている。これらの用
途のうち、印刷インキ、特にグラビア印刷インキの場
合、保存あるいは、高速印刷中に短時間にインキの粘度
が高くなったり、あるいはゲル化し、インキとして使用
不能となる問題がある。この現象は、印刷中に、空気中
の水分が吸収されることにより引き起こされるものと考
えられており、ソワリング現象と呼ばれている。
【０００３】このソワリング現象という問題を解決する
手段として、４−アミノベンゼンスルフォン酸若しくは
その塩と、ビスフェノール類化合物若しくはその塩との
ホルムアルデヒド縮合物を添加する方法が、本願発明者
らによって特願平７−８９９７６号に開示されている。
しかしながら、この方法によれば、印刷物の光沢が低下
したり、経時的に増粘作用を引き起こす等、必ずしも十
分な印刷インキ特性を有するものではなかった。
手段として、４−アミノベンゼンスルフォン酸若しくは
その塩と、ビスフェノール類化合物若しくはその塩との
ホルムアルデヒド縮合物を添加する方法が、本願発明者
らによって特願平７−８９９７６号に開示されている。
しかしながら、この方法によれば、印刷物の光沢が低下
したり、経時的に増粘作用を引き起こす等、必ずしも十
分な印刷インキ特性を有するものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような従
来の問題点を解決するために為されたものであり、本願
発明の目的は、耐ソワリング性を有し、しかも高度な光
沢を付与し得るアゾレーキ顔料組成物を提供することに
ある。
来の問題点を解決するために為されたものであり、本願
発明の目的は、耐ソワリング性を有し、しかも高度な光
沢を付与し得るアゾレーキ顔料組成物を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の従
来技術の問題点を解決すべく鋭意研究の結果、（Ａ）４
−アミノベンゼンスルフォン酸若しくはその塩とビスフ
ェノール類化合物若しくはその塩とのホルムアルデヒド
縮合物、及び（Ｂ）アクリル系重合体又はそのナトリウ
ム塩、カリウム塩若しくはアンモニウム塩を、アゾレー
キ顔料の製造工程の何れかの工程に於いて添加して得ら
れるアゾレーキ顔料組成物が、耐ソワリング性に優れて
おり、しかも高度な光沢を付与し得ることを見出し、本
発明を完成するに至った。
来技術の問題点を解決すべく鋭意研究の結果、（Ａ）４
−アミノベンゼンスルフォン酸若しくはその塩とビスフ
ェノール類化合物若しくはその塩とのホルムアルデヒド
縮合物、及び（Ｂ）アクリル系重合体又はそのナトリウ
ム塩、カリウム塩若しくはアンモニウム塩を、アゾレー
キ顔料の製造工程の何れかの工程に於いて添加して得ら
れるアゾレーキ顔料組成物が、耐ソワリング性に優れて
おり、しかも高度な光沢を付与し得ることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００６】ここで、アゾレーキ顔料の製造工程は、一
般的には、(1)ジアゾ化反応工程、(2)カップリング反応
工程、(3)レーキ化工程、及び(4)熟成工程から成るが、
上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分は、上記(1)〜(4)の何れ
の工程に於いて添加してもよい。これらの（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分は、アゾレーキ顔料の粒子に吸着されてそ
の表面の性質を変えることにより、耐ソワリング性及び
高度の光沢を付与するものと考えられる。
般的には、(1)ジアゾ化反応工程、(2)カップリング反応
工程、(3)レーキ化工程、及び(4)熟成工程から成るが、
上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分は、上記(1)〜(4)の何れ
の工程に於いて添加してもよい。これらの（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分は、アゾレーキ顔料の粒子に吸着されてそ
の表面の性質を変えることにより、耐ソワリング性及び
高度の光沢を付与するものと考えられる。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。本発明でいうアゾレーキ顔料としては、従来公知
の、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ ４８系、同４９
系、同５２系、同５３系、同５７系、同５８系、同６３
系等があり、また、その製造方法も従来公知の方法に準
じたものである。
する。本発明でいうアゾレーキ顔料としては、従来公知
の、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ ４８系、同４９
系、同５２系、同５３系、同５７系、同５８系、同６３
系等があり、また、その製造方法も従来公知の方法に準
じたものである。
【０００８】本発明は、上述のように、アゾレーキ顔料
の製造に際して、（Ａ）４−アミノベンゼンスルフォン
酸若しくはその塩とビスフェノール類化合物若しくはそ
の塩とのホルムアルデヒド縮合物、及び（Ｂ）アクリル
系重合体又はそのナトリウム塩、カリウム塩若しくはア
ンモニウム塩を添加して得られることに特徴を有する。
の製造に際して、（Ａ）４−アミノベンゼンスルフォン
酸若しくはその塩とビスフェノール類化合物若しくはそ
の塩とのホルムアルデヒド縮合物、及び（Ｂ）アクリル
系重合体又はそのナトリウム塩、カリウム塩若しくはア
ンモニウム塩を添加して得られることに特徴を有する。
【０００９】（Ａ）成分の縮合物としては、セメント用
減水剤に関する特公平６−６００４１号で開示されたも
のと同様のものを使用することができる。即ち、この縮
合物は、４−アミノベンゼンスルフォン酸若しくはその
塩と、ビスフェノール類化合物若しくはその塩との混合
物をホルムアルデヒドの存在下に縮合させることにより
得られるものである。ここで、ビスフェノール類化合物
としては、例えば、化３に示すように、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルメタン、４，４’−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）吉草酸、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエ
ーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルを挙げるこ
とができ、市販品としては、日本製紙（株）製ビスパー
ズＰ１２１，１２５，２１５，２３５（何れも、ビスフ
ェノールスルホン酸系縮合物及び／又はそのＮａ塩）が
ある。
減水剤に関する特公平６−６００４１号で開示されたも
のと同様のものを使用することができる。即ち、この縮
合物は、４−アミノベンゼンスルフォン酸若しくはその
塩と、ビスフェノール類化合物若しくはその塩との混合
物をホルムアルデヒドの存在下に縮合させることにより
得られるものである。ここで、ビスフェノール類化合物
としては、例えば、化３に示すように、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルメタン、４，４’−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）吉草酸、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエ
ーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルを挙げるこ
とができ、市販品としては、日本製紙（株）製ビスパー
ズＰ１２１，１２５，２１５，２３５（何れも、ビスフ
ェノールスルホン酸系縮合物及び／又はそのＮａ塩）が
ある。
【００１０】
【化３】
【００１１】また、（Ｂ）成分としては、スチレン−マ
レイン酸共重合体、ポリマレイン酸、ポリアクリル酸、
ポリアクリル酸−アクリル酸アンモニウム塩共重合体、
アクリル酸−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル
酸共重合体のアクリル系重合体、並びにこれらのナトリ
ウム塩、カリウム塩及びアンモニウム塩を使用すること
ができる。また、（Ｂ）成分として、アクリル酸−アク
リル酸ナトリウム塩の共重合体、アクリル酸−アクリル
酸カリウム塩の共重合体、アクリル酸-アクリル酸アン
モニウム塩の共重合体などを挙げることができる。
（Ｂ）成分として使用し得る市販品としては、例えば、
東亜合成化学工業（株）製アロンＡ−６３３０（アクリ
ル酸一マレイン酸共重合体），アロンＡ−６２７０（ア
クリル酸-アクリル酸アンモニウム塩共重合体）、第一
工業製薬（株）製ディスコートＫＳ−１４０（スチレン
−マレイン酸モノエステルコポリマーのナトリウム
塩），ディスコートＮ−１４（スチレン−マレイン酸モ
ノエステルコポリマーのアンモニウム塩）、ジョンソン
ポリマー（株）製ジョンクリル６１Ｊ（スチレンーアク
リル樹脂水溶液），ジョンクリル５２（スチレンーアク
リル樹脂水溶液）等がある。
レイン酸共重合体、ポリマレイン酸、ポリアクリル酸、
ポリアクリル酸−アクリル酸アンモニウム塩共重合体、
アクリル酸−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル
酸共重合体のアクリル系重合体、並びにこれらのナトリ
ウム塩、カリウム塩及びアンモニウム塩を使用すること
ができる。また、（Ｂ）成分として、アクリル酸−アク
リル酸ナトリウム塩の共重合体、アクリル酸−アクリル
酸カリウム塩の共重合体、アクリル酸-アクリル酸アン
モニウム塩の共重合体などを挙げることができる。
（Ｂ）成分として使用し得る市販品としては、例えば、
東亜合成化学工業（株）製アロンＡ−６３３０（アクリ
ル酸一マレイン酸共重合体），アロンＡ−６２７０（ア
クリル酸-アクリル酸アンモニウム塩共重合体）、第一
工業製薬（株）製ディスコートＫＳ−１４０（スチレン
−マレイン酸モノエステルコポリマーのナトリウム
塩），ディスコートＮ−１４（スチレン−マレイン酸モ
ノエステルコポリマーのアンモニウム塩）、ジョンソン
ポリマー（株）製ジョンクリル６１Ｊ（スチレンーアク
リル樹脂水溶液），ジョンクリル５２（スチレンーアク
リル樹脂水溶液）等がある。
【００１２】以下に、このアゾレーキ顔料組成物につい
て具体的に説明する。本発明の好ましいアゾレーキ顔料
組成物は、以下に例示する製造方法によって製造され
る。まず、化４に示すように、(1)カルボキシル基又は
スルホン酸基を有する芳香族第１級アミンを常法に準じ
てジアゾ化する。
て具体的に説明する。本発明の好ましいアゾレーキ顔料
組成物は、以下に例示する製造方法によって製造され
る。まず、化４に示すように、(1)カルボキシル基又は
スルホン酸基を有する芳香族第１級アミンを常法に準じ
てジアゾ化する。
【００１３】
【化４】
【００１４】次に、化５に示すように、(2)β−ナフト
ール、β−オキシナフトエ酸等のカップリング成分とカ
ップリングせしめ、水溶性又は難溶性の染料のアルカリ
金属塩を得る。
ール、β−オキシナフトエ酸等のカップリング成分とカ
ップリングせしめ、水溶性又は難溶性の染料のアルカリ
金属塩を得る。
【００１５】
【化５】
【００１６】これに、化６に示すように、(3)アルカリ
土類金属、マンガン等の多価金属イオンを加えてレーキ
化せしめて水不溶性のアゾ顔料を得る。次いで、(4)熟
成処理を行ってアゾレーキ顔料を得る。
土類金属、マンガン等の多価金属イオンを加えてレーキ
化せしめて水不溶性のアゾ顔料を得る。次いで、(4)熟
成処理を行ってアゾレーキ顔料を得る。
【００１７】
【化６】
【００１８】本発明のアゾレーキ顔料組成物は、生成す
るアゾレーキ顔料に対し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを
上記製造工程(1)〜(4)のいずれかの工程で添加し、処理
して得られることを特徴とする。即ち、（Ａ）及び
（Ｂ）成分は、ジアゾ成分の水溶液中、カップリング成
分の水溶液中、カップリング後の染料溶液中、レーキ化
後の顔料懸濁液中、熟成処理後の顔料懸濁液中等のいず
れに於いて添加してもよい。これらの添加時期のうち、
熟成処理中の顔料懸濁液中に（Ａ）及び（Ｂ）成分を添
加するのが好ましい。
るアゾレーキ顔料に対し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを
上記製造工程(1)〜(4)のいずれかの工程で添加し、処理
して得られることを特徴とする。即ち、（Ａ）及び
（Ｂ）成分は、ジアゾ成分の水溶液中、カップリング成
分の水溶液中、カップリング後の染料溶液中、レーキ化
後の顔料懸濁液中、熟成処理後の顔料懸濁液中等のいず
れに於いて添加してもよい。これらの添加時期のうち、
熟成処理中の顔料懸濁液中に（Ａ）及び（Ｂ）成分を添
加するのが好ましい。
【００１９】本発明の（Ａ）成分の縮合物の好ましい添
加量は、アゾレーキ顔料１００重量部に対して０．５〜
１０．０重量部であり、（Ｂ）成分のアクリル系重合体
又はその塩の好ましい添加量は、アゾレーキ顔料１００
重量部に対して０．１〜２０．０重量部である。
加量は、アゾレーキ顔料１００重量部に対して０．５〜
１０．０重量部であり、（Ｂ）成分のアクリル系重合体
又はその塩の好ましい添加量は、アゾレーキ顔料１００
重量部に対して０．１〜２０．０重量部である。
【００２０】
【実施例】以下に、実施例をもって、本発明をさらに詳
細に説明するが、これらによって限定されるものではな
い。なお、以下の各例に於いて「部」または「％」とあ
るのは、特に断りのない限り重量基準である。
細に説明するが、これらによって限定されるものではな
い。なお、以下の各例に於いて「部」または「％」とあ
るのは、特に断りのない限り重量基準である。
【００２１】（実施例１）２−クロロ−４−アミノトル
エン−５−スルホン酸ソーダ５０ｇ（０．２１モル）を
水１０００ｇに分散させ、氷を加えて０〜５℃の温度条
件に設定し、３５％ＨＣｌ水溶液５５ｇを加えて２０分
間撹拌した。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液９０ｇ
（０．３９モル）を加えて６０分間撹拌することによ
り、ジアゾ化合物を得た。
エン−５−スルホン酸ソーダ５０ｇ（０．２１モル）を
水１０００ｇに分散させ、氷を加えて０〜５℃の温度条
件に設定し、３５％ＨＣｌ水溶液５５ｇを加えて２０分
間撹拌した。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液９０ｇ
（０．３９モル）を加えて６０分間撹拌することによ
り、ジアゾ化合物を得た。
【００２２】次いで、β−オキシナフトエ酸４０ｇ
（０．２１モル）を、水酸化ナトリウム１７ｇ（０．４
３モル）とともに水１０００ｇに溶解させてカップリン
グ溶液とした。この溶液に５℃以下の温度条件で上記ジ
アゾ化合物を添加し、カップリング反応を行い、アゾ染
料懸濁液を得た。
（０．２１モル）を、水酸化ナトリウム１７ｇ（０．４
３モル）とともに水１０００ｇに溶解させてカップリン
グ溶液とした。この溶液に５℃以下の温度条件で上記ジ
アゾ化合物を添加し、カップリング反応を行い、アゾ染
料懸濁液を得た。
【００２３】このアゾ染料懸濁液に、（Ａ）成分として
ビスパーズＰ１２５（ビスフェノールスルホン酸系縮合
物及び／又はそのＮａ塩）を５ｇ添加し、更に、（Ｂ）
成分としてアロンＡ−６３３０（アクリル酸一マレイン
酸共重合体）を５ｇ添加して３０分間撹拌した。その
後、６０℃まで昇温させ、２５％硝酸ストロンチウム水
溶液２００ｇ（０．２４モル）を添加してレーキ化を行
い、更に３０分間撹拌してレーキ化反応を終了した。レ
ーキ化反応終了後９０℃まで昇温し、６０分間熱成させ
た。この反応液を濾過し、水洗した後、１００℃で乾燥
させて、本発明のアゾレーキ顔料組成物約１１０ｇ
（０．２２モル）を得た。
ビスパーズＰ１２５（ビスフェノールスルホン酸系縮合
物及び／又はそのＮａ塩）を５ｇ添加し、更に、（Ｂ）
成分としてアロンＡ−６３３０（アクリル酸一マレイン
酸共重合体）を５ｇ添加して３０分間撹拌した。その
後、６０℃まで昇温させ、２５％硝酸ストロンチウム水
溶液２００ｇ（０．２４モル）を添加してレーキ化を行
い、更に３０分間撹拌してレーキ化反応を終了した。レ
ーキ化反応終了後９０℃まで昇温し、６０分間熱成させ
た。この反応液を濾過し、水洗した後、１００℃で乾燥
させて、本発明のアゾレーキ顔料組成物約１１０ｇ
（０．２２モル）を得た。
【００２４】（比較例１）実施例１に於いて、（Ｂ）成
分のアロンＡ−６３３０の添加を省くほかは、実施例１
と同一条件及び同一操作でアゾレーキ顔料約１０７ｇ
（顔料の含量０．２１モル）を得た。
分のアロンＡ−６３３０の添加を省くほかは、実施例１
と同一条件及び同一操作でアゾレーキ顔料約１０７ｇ
（顔料の含量０．２１モル）を得た。
【００２５】（実施例２）２−アミノナフタレン−１−
スルホン酸５０ｇ（０．２２モル）を水１０００ｇに分
散させ、氷を加え、０〜５℃の温度条件に設定し、３５
％ＨＣｌ水溶液５５ｇを加えて２０分間撹拌した。その
後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液９０ｇ（０．３９モル）
を加えて６０分間撹伴することにより、ジアゾ化合物を
得った。
スルホン酸５０ｇ（０．２２モル）を水１０００ｇに分
散させ、氷を加え、０〜５℃の温度条件に設定し、３５
％ＨＣｌ水溶液５５ｇを加えて２０分間撹拌した。その
後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液９０ｇ（０．３９モル）
を加えて６０分間撹伴することにより、ジアゾ化合物を
得った。
【００２６】次いで、β−ナフトール３３ｇ（０．２３
モル）を、水酸化ナトリウム１５ｇ（０．３８モル）と
ともに水１０００ｇに溶解させてカップリング溶液とし
た。この溶液に５℃以下の温度条件で上記ジアゾ化合物
を添加し、カップリング反応を行い、アゾ染料懸濁液を
得た。
モル）を、水酸化ナトリウム１５ｇ（０．３８モル）と
ともに水１０００ｇに溶解させてカップリング溶液とし
た。この溶液に５℃以下の温度条件で上記ジアゾ化合物
を添加し、カップリング反応を行い、アゾ染料懸濁液を
得た。
【００２７】このアゾ染料懸濁液を５０℃まで昇温さ
せ、２５％塩化バリウム水溶液１２０ｇ（０．１２モ
ル）を添加してレーキ化を行い、更に３０分間撹拌して
レーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後、９０℃
まで昇温し、６０分間熟成した後、（Ａ）成分としてビ
スパーズＰ２１５（ビスフェノールスルホン酸系縮合物
及び／又はそのＮａ塩）を８ｇ添加し、更に、（Ｂ）成
分としてディスコートＫＳ−１４０（スチレン−マレイ
ン酸モノエステルコポリマーのナトリウム塩）を４ｇ添
加し、３０分間熟成させた。この反応液を濾過し、水洗
した後、１００℃で乾燥させて、本発明のアゾレーキ顔
料組成物約９８ｇ（顔料の顔料０．１１モル）を得た。
せ、２５％塩化バリウム水溶液１２０ｇ（０．１２モ
ル）を添加してレーキ化を行い、更に３０分間撹拌して
レーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後、９０℃
まで昇温し、６０分間熟成した後、（Ａ）成分としてビ
スパーズＰ２１５（ビスフェノールスルホン酸系縮合物
及び／又はそのＮａ塩）を８ｇ添加し、更に、（Ｂ）成
分としてディスコートＫＳ−１４０（スチレン−マレイ
ン酸モノエステルコポリマーのナトリウム塩）を４ｇ添
加し、３０分間熟成させた。この反応液を濾過し、水洗
した後、１００℃で乾燥させて、本発明のアゾレーキ顔
料組成物約９８ｇ（顔料の顔料０．１１モル）を得た。
【００２８】（比較例２）実施例２に於いて、（Ｂ）成
分のディスコートＫＳ−１４０の添加を省くほかは、実
施例２と同一条件及び同一操作でアゾレーキ顔料約９５
ｇ（０．１１モル）を得た。
分のディスコートＫＳ−１４０の添加を省くほかは、実
施例２と同一条件及び同一操作でアゾレーキ顔料約９５
ｇ（０．１１モル）を得た。
【００２９】（実施例３）３−アミノ−６−クロロトル
エン−４−スルホン酸５０ｇ（０．２３モル）を水１０
００ｇに分散させ、氷を加えて０〜５℃の条件に設定
し、３５％ＨＣｌ水溶液５５ｇを加えて２０分間撹拌し
た。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液９０ｇ（０．３
９モル）を加え６０分間撹拌することにより、ジアゾ化
合物を得た。
エン−４−スルホン酸５０ｇ（０．２３モル）を水１０
００ｇに分散させ、氷を加えて０〜５℃の条件に設定
し、３５％ＨＣｌ水溶液５５ｇを加えて２０分間撹拌し
た。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液９０ｇ（０．３
９モル）を加え６０分間撹拌することにより、ジアゾ化
合物を得た。
【００３０】次いで、β−ナフトール３０ｇ（０．２１
モル）を、水酸化ナトリウム１５ｇ（０．３８モル）と
ともに水１０００ｇに溶解させてカップリング溶液とし
た。この溶液中に、（Ａ）成分としてビスパーズＰ２３
５（ビスフェノールスルホン酸系縮合物及び／又はその
Ｎａ塩）を６ｇ添加し、更に、（Ｂ）成分としてアロン
Ａ−６２７０（アクリル酸-アクリル酸アンモニウム塩
共重合体）を６ｇ添加し撹拌した。次に、５℃以下の温
度条件で上記ジアゾ化合物を添加してカップリング反応
を行い、アゾ染料懸濁液を得た。
モル）を、水酸化ナトリウム１５ｇ（０．３８モル）と
ともに水１０００ｇに溶解させてカップリング溶液とし
た。この溶液中に、（Ａ）成分としてビスパーズＰ２３
５（ビスフェノールスルホン酸系縮合物及び／又はその
Ｎａ塩）を６ｇ添加し、更に、（Ｂ）成分としてアロン
Ａ−６２７０（アクリル酸-アクリル酸アンモニウム塩
共重合体）を６ｇ添加し撹拌した。次に、５℃以下の温
度条件で上記ジアゾ化合物を添加してカップリング反応
を行い、アゾ染料懸濁液を得た。
【００３１】このアゾ染料懸濁液を５０℃まで昇温さ
せ、２５％塩化カルシウム水溶液７０ｇ（０．１２モ
ル）を添加してレーキ化を行い、更に３０分間撹拌して
レーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後、９０℃
まで昇温して３０分間熟成させた。反応液を濾過し、水
洗した後、１００℃で乾燥させて、本発明のアゾレーキ
顔料組成物約９０ｇ（０．１１モル）を得た。
せ、２５％塩化カルシウム水溶液７０ｇ（０．１２モ
ル）を添加してレーキ化を行い、更に３０分間撹拌して
レーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後、９０℃
まで昇温して３０分間熟成させた。反応液を濾過し、水
洗した後、１００℃で乾燥させて、本発明のアゾレーキ
顔料組成物約９０ｇ（０．１１モル）を得た。
【００３２】（比較例３）実施例３で、（Ｂ）成分のア
ロンＡ−６２７０の添加を省くほかは、実施例３と同一
条件及び同一操作でアゾレ−キ顔料約８７ｇ（０．１１
モル）を得た。
ロンＡ−６２７０の添加を省くほかは、実施例３と同一
条件及び同一操作でアゾレ−キ顔料約８７ｇ（０．１１
モル）を得た。
【００３３】（実施例４）４−アミノトルエン−３−ス
ルホン酸５０ｇ（０．２７モル）を水１０００ｇに分散
させ、氷を加え、０〜５℃の温度条件に設定し、３５％
ＨＣｌ水溶液６０ｇを加えて２０分間撹拌し、その後３
０％亜硝酸ソーダ水溶液９５ｇ（０．４１モル）を加え
６０分間撹拌することにより、ジアゾ化合物を得た。
ルホン酸５０ｇ（０．２７モル）を水１０００ｇに分散
させ、氷を加え、０〜５℃の温度条件に設定し、３５％
ＨＣｌ水溶液６０ｇを加えて２０分間撹拌し、その後３
０％亜硝酸ソーダ水溶液９５ｇ（０．４１モル）を加え
６０分間撹拌することにより、ジアゾ化合物を得た。
【００３４】次いで、β−オキシナフトエ酸５０ｇ
（０．２７モル）を、水酸化ナトリウム２２ｇ（０．５
５モル）とともに水１０００ｇに溶解させてカップリン
グ溶液とした。この溶液に５℃以下の温度条件で上記ジ
アゾ化成分を添加し、カッブリング反応を行い、アゾ染
料懸濁液を得た。
（０．２７モル）を、水酸化ナトリウム２２ｇ（０．５
５モル）とともに水１０００ｇに溶解させてカップリン
グ溶液とした。この溶液に５℃以下の温度条件で上記ジ
アゾ化成分を添加し、カッブリング反応を行い、アゾ染
料懸濁液を得た。
【００３５】このアゾ染料懸濁液を６０℃まで昇温さ
せ、２５％塩化カルシウム水溶液１６０ｇ（０．２７モ
ル）を添加してレーキ化を行い、更に３０分間撹拌して
レーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後、８５℃
まで昇温し、３０分間熟成した。その後、（Ａ）成分と
してビスパーズＰ１２１（ビスフェノールスルホン酸系
縮合物及び／又はそのＮａ塩）を４ｇ添加し、更に、
（Ｂ）成分としてジョンクリル６１Ｊ（スチレンーアク
リル樹脂水溶液）を５ｇ添加し、３０分間熟成させた。
反応液を濾過し、水洗した後、１００℃で乾燥させて、
本発明のアゾレーキ顔料組成物約１１０ｇ（０．２６モ
ル）を得た。
せ、２５％塩化カルシウム水溶液１６０ｇ（０．２７モ
ル）を添加してレーキ化を行い、更に３０分間撹拌して
レーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後、８５℃
まで昇温し、３０分間熟成した。その後、（Ａ）成分と
してビスパーズＰ１２１（ビスフェノールスルホン酸系
縮合物及び／又はそのＮａ塩）を４ｇ添加し、更に、
（Ｂ）成分としてジョンクリル６１Ｊ（スチレンーアク
リル樹脂水溶液）を５ｇ添加し、３０分間熟成させた。
反応液を濾過し、水洗した後、１００℃で乾燥させて、
本発明のアゾレーキ顔料組成物約１１０ｇ（０．２６モ
ル）を得た。
【００３６】（比較例４）実施例４で、（Ｂ）成分のジ
ョンクリル６１Ｊの添加を省くほかは、実施例４と同一
条件及び同一操作でアゾレーキ顔料約１０６ｇ（０．２
５モル）を得た。
ョンクリル６１Ｊの添加を省くほかは、実施例４と同一
条件及び同一操作でアゾレーキ顔料約１０６ｇ（０．２
５モル）を得た。
【００３７】（試験例−印刷インキの調製）次に、実施
例１〜４、及び比較例１〜４で得られたアゾレーキ顔料
組成物を用いて表１及び表２に示す成分をペイントコン
ディショナーで３０分間分散させることにより、ポリア
ミド・ニトロセルロース系グラビア印刷インキ（試験例
１〜４及び比較試験例１〜４）と、ポリウレタン系グラ
ビア印刷インキ（試験例５〜８及び比較試験例５〜８）
とを調製した。
例１〜４、及び比較例１〜４で得られたアゾレーキ顔料
組成物を用いて表１及び表２に示す成分をペイントコン
ディショナーで３０分間分散させることにより、ポリア
ミド・ニトロセルロース系グラビア印刷インキ（試験例
１〜４及び比較試験例１〜４）と、ポリウレタン系グラ
ビア印刷インキ（試験例５〜８及び比較試験例５〜８）
とを調製した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】（印刷インキの評価試験）上記で調製した
試験例１〜８及び比較試験例１〜８の印刷インキについ
て、調製直後の粘度をＢ型粘度計で測定した。
試験例１〜８及び比較試験例１〜８の印刷インキについ
て、調製直後の粘度をＢ型粘度計で測定した。
【００４１】次に、各印刷インキ２５部に対して０．５
部の水を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分
散し、分散直後の粘度を測定した。更に、これらの水を
添加した印刷インキを４０℃の恒温槽に７日間入れた後
の粘度を測定して、インキの経時変化を調べた。
部の水を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分
散し、分散直後の粘度を測定した。更に、これらの水を
添加した印刷インキを４０℃の恒温槽に７日間入れた後
の粘度を測定して、インキの経時変化を調べた。
【００４２】また、光沢は、調製直後のインキをＰＰフ
ィルムに展色し、光沢計（入射角６０゜）で測定した。
ポリアミド・ニトロセルロース系グラビア印刷インキ
と、ポリウレタン系グラビア印刷インキの試験結果をそ
れぞれ表３及び表４に示した。
ィルムに展色し、光沢計（入射角６０゜）で測定した。
ポリアミド・ニトロセルロース系グラビア印刷インキ
と、ポリウレタン系グラビア印刷インキの試験結果をそ
れぞれ表３及び表４に示した。
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】表３に示すように、実施例１〜４のアゾレ
ーキ顔料組成物を使用した試験例１〜４のポリアミド・
ニトロセルロース系グラビア印刷インキは、インキ調製
直後、水添加分散直後及び４０℃７日間保存後の何れに
於いても粘度増加は見られず、また、ＰＰフィルムに展
色した場合の光沢も高い数値を示した。これに対して、
比較例１〜４のアゾレーキ顔料組成物を使用した比較試
験例１〜４のポリアミド・ニトロセルロース系グラビア
印刷インキは、水の添加分散によって粘度増加がやや見
られ、４０℃７日間保存によって著しい粘度増加が見ら
れた。また、光沢も試験例１〜４に比較して低かった。
ーキ顔料組成物を使用した試験例１〜４のポリアミド・
ニトロセルロース系グラビア印刷インキは、インキ調製
直後、水添加分散直後及び４０℃７日間保存後の何れに
於いても粘度増加は見られず、また、ＰＰフィルムに展
色した場合の光沢も高い数値を示した。これに対して、
比較例１〜４のアゾレーキ顔料組成物を使用した比較試
験例１〜４のポリアミド・ニトロセルロース系グラビア
印刷インキは、水の添加分散によって粘度増加がやや見
られ、４０℃７日間保存によって著しい粘度増加が見ら
れた。また、光沢も試験例１〜４に比較して低かった。
【００４６】また、表４に示すように、実施例１〜４の
アゾレーキ顔料組成物を使用した試験例５〜４のポリウ
レタン系グラビア印刷インキは、インキ調製直後、及び
水添加分散直後の何れに於いても粘度増加は見られず、
４０℃７日間保存後に於いては若干の粘度上昇は見られ
るものの上昇幅は僅かであった。また、ＰＰフィルムに
展色した場合の光沢も高い数値を示した。これに対し
て、比較例１〜４のアゾレーキ顔料組成物を使用した比
較試験例５〜８のポリウレタン系グラビア印刷インキ
は、水の添加分散によって粘度増加がやや見られ、４０
℃７日間保存によって著しい粘度増加が見られた。ま
た、光沢も試験例４〜８に比較して低かった。
アゾレーキ顔料組成物を使用した試験例５〜４のポリウ
レタン系グラビア印刷インキは、インキ調製直後、及び
水添加分散直後の何れに於いても粘度増加は見られず、
４０℃７日間保存後に於いては若干の粘度上昇は見られ
るものの上昇幅は僅かであった。また、ＰＰフィルムに
展色した場合の光沢も高い数値を示した。これに対し
て、比較例１〜４のアゾレーキ顔料組成物を使用した比
較試験例５〜８のポリウレタン系グラビア印刷インキ
は、水の添加分散によって粘度増加がやや見られ、４０
℃７日間保存によって著しい粘度増加が見られた。ま
た、光沢も試験例４〜８に比較して低かった。
【００４７】
【発明の効果】本発明のアゾレーキ顔料組成物は、印刷
インキとして使用した場合、保存中あるいは、高速印刷
中に短時間にインキの粘度が高くなったり、あるいはゲ
ル化して、インキとして使用不能となることがない。ま
た、この印刷インキを用いた印刷物は高度な光沢を有し
ている。従って、本発明のアゾレーキ顔料組成物は、グ
ラビア印刷インキ用顔料として極めて有用である。
インキとして使用した場合、保存中あるいは、高速印刷
中に短時間にインキの粘度が高くなったり、あるいはゲ
ル化して、インキとして使用不能となることがない。ま
た、この印刷インキを用いた印刷物は高度な光沢を有し
ている。従って、本発明のアゾレーキ顔料組成物は、グ
ラビア印刷インキ用顔料として極めて有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】 アゾレーキ顔料の製造工程の何れかに於
いて、（Ａ）４−アミノベンゼンスルフォン酸若しくは
その塩と、ビスフェノール類化合物若しくはその塩との
ホルムアルデヒド縮合物、及び、（Ｂ）アクリル系重合
体又はそのナトリウム塩、カリウム塩若しくはアンモニ
ウム塩を添加して得られることを特徴とするアゾレーキ
顔料組成物。 - 【請求項２】 前記（Ａ）成分に於けるビスフェノール
類化合物が、下記一般式化１又は化２で表される化合物
であることを特徴とする請求項１記載のアゾレーキ顔料
組成物。 【化１】 【化２】 - 【請求項３】 前記（Ｂ）成分が、スチレン−マレイン
酸共重合体、ポリマレイン酸、ポリアクリル酸、ポリア
クリル酸−アクリル酸アンモニウム塩共重合体、アクリ
ル酸−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重
合体のアクリル系重合体、並びにこれらのナトリウム
塩、カリウム塩及びアンモニウム塩、アクリル酸−アク
リル酸ナトリウム塩の共重合体、アクリル酸−アクリル
酸カリウム塩の共重合体、並びにアクリル酸-アクリル
酸アンモニウム塩の共重合体からなる群から選択される
化合物であることを特徴とする請求項１又は２記載のア
ゾレーキ顔料組成物。 - 【請求項４】 前記（Ａ）成分が、アゾレーキ顔料に対
して０．５〜１０．０重量％の割合で存在することを特
徴とする請求項１乃至３の何れかに記載のアゾレーキ顔
料組成物。 - 【請求項５】 前記（Ｂ）成分が、アゾレーキ顔料に対
して０．１〜２０．０重量％の割合で存在することを特
徴とする請求項１乃至４の何れかに記載のアゾレーキ顔
料組成物。 - 【請求項６】 請求項１乃至５の何れかに記載のアゾレ
ーキ顔料組成物を含有する印刷インキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20332896A JPH1046086A (ja) | 1996-08-01 | 1996-08-01 | アゾレーキ顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20332896A JPH1046086A (ja) | 1996-08-01 | 1996-08-01 | アゾレーキ顔料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1046086A true JPH1046086A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16472198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20332896A Pending JPH1046086A (ja) | 1996-08-01 | 1996-08-01 | アゾレーキ顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1046086A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1394220A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-03-03 | Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd. | Monoazolake pigment composition and gravure ink using the same |
| CN102311658A (zh) * | 2010-07-07 | 2012-01-11 | 龙口联合化学有限公司 | 水性墨用颜料的制备方法 |
| WO2013035776A1 (ja) * | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Dic株式会社 | 顔料組成物とその製造方法、及び水性インクジェットインキ |
| JP2013189546A (ja) * | 2012-03-14 | 2013-09-26 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | ダイヤモンド微粒子を含む分散体 |
-
1996
- 1996-08-01 JP JP20332896A patent/JPH1046086A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1394220A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-03-03 | Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd. | Monoazolake pigment composition and gravure ink using the same |
| US6989055B2 (en) * | 2002-08-07 | 2006-01-24 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Monoazo lake pigment composition and gravure ink using the same |
| CN100378178C (zh) * | 2002-08-07 | 2008-04-02 | 东洋油墨制造株式会社 | 单偶氮色淀颜料组合物及使用该组合物的凹印油墨 |
| CN102311658A (zh) * | 2010-07-07 | 2012-01-11 | 龙口联合化学有限公司 | 水性墨用颜料的制备方法 |
| WO2013035776A1 (ja) * | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Dic株式会社 | 顔料組成物とその製造方法、及び水性インクジェットインキ |
| JP5408392B2 (ja) * | 2011-09-07 | 2014-02-05 | Ｄｉｃ株式会社 | 顔料組成物とその製造方法、及び水性インクジェットインキ |
| JP2013189546A (ja) * | 2012-03-14 | 2013-09-26 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | ダイヤモンド微粒子を含む分散体 |
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