JPH10500719A - 特にヒドロフルオロカーボン冷媒と併用するためのエステル潤滑剤の抵抗率増大法 - Google Patents

特にヒドロフルオロカーボン冷媒と併用するためのエステル潤滑剤の抵抗率増大法

Info

Publication number
JPH10500719A
JPH10500719A JP7530293A JP53029395A JPH10500719A JP H10500719 A JPH10500719 A JP H10500719A JP 7530293 A JP7530293 A JP 7530293A JP 53029395 A JP53029395 A JP 53029395A JP H10500719 A JPH10500719 A JP H10500719A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mixture
acyl groups
group
carbon atoms
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
JP7530293A
Other languages
English (en)
Inventor
シュヌアー，ニコラス・イー
Original Assignee
ヘンケル・コーポレイション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ヘンケル・コーポレイション filed Critical ヘンケル・コーポレイション
Publication of JPH10500719A publication Critical patent/JPH10500719A/ja
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/28—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
    • C10M105/44—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)

Abstract

(57)【要約】 ヒンダードポリオールエステル潤滑剤の抵抗率は活性アルミナを用いて処理することによって非常に高い値まで増大させることができる。この場合、被処理潤滑剤の酸価をアルカリ性または他の酸性スキャベンジャーを用いる常套の精製法によって予め低下させておくのが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】 特にヒドロフルオロカーボン冷媒と併用する ためのエステル潤滑剤の抵抗率増大法発明の背景 発明の分野 この発明は、エステル潤滑剤、特にヒンダードポリオール類のエステル(即ち 、少なくとも５個の炭素原子と少なくとも２個の−ＯＨ基を有し、−ＯＨ基を有 する炭素原子に直接結合した炭素原子上に水素原子を有さない有機分子)、就中 、エステル潤滑剤をヒドロフルオロカーボン冷媒と接触混合させる冷却用コンプ レッサーやこれと類似の機械類に使用されるこの種のエステルの抵抗率を増大さ せる方法に関する。密閉が不完全な冷却機器や廃棄処分された冷却機器等から放 出される含塩素成分から地球のオゾン層の破壊の危険性を低減させるため、従来 から一般的に使用されているクロロフルオロカーボン冷媒熱媒液(以下、「ＣＦＣ 'ｓ」という)を実質上塩素を含有しないヒドロフルオロカーボン冷媒(以下、「Ｈ ＦＣ'ｓ」という)によって代替させることが先進工業国の国際条約および法律や 規制によって予定されている。関連分野と発明の目的 通常併用されているＣＦＣ'ｓと鉱油潤滑剤は一般に高い抵抗率を有する。こ の抵抗率は、現存する多くのコンプレッサーに必要な電気絶縁物に重要な役割を 付与する。市販のＨＦＣ'ｓは市販のＣＦＣ'ｓよりも高い極性と低い電気抵抗を 有する。ＨＦＣ'ｓの十分な混和性にしばしば必要となる市販のエステル型潤滑 剤は、市販の鉱油潤滑剤よりもかなり低い電気抵抗を有する。このため、ＨＦＣ 'ｓと併用するのに十分適合する高い抵抗率を有する潤滑剤が要請されている。 ヒンダードポリオールのエステルは、フルオロカーボン冷媒(特に、塩素を含 有しないもの)を用いるほとんど全てのタイプの冷却機器の高品質潤滑剤の基剤 原料として当該分野においては知られている。しかしながら、実用上調製される この種のエステルは、高い抵抗率が最も要求される用途において十分な抵抗率を 示さない場合が多い。高い抵抗率を有するこの種のエステルを提供することがこ の発明の主目的である。 発明の説明 請求の範囲、実施例および特に明示する場合を除き、本明細書において用いる 反応の原料量や条件および／または使用に関する数値的表示は、発明の最も広い 範囲を限定するに際しては、概数として理解すべきである。しかしながら、本発 明の実施に際しては、数値表示に対応する範囲内の数値は通常は好ましいもので ある。また、別の意義を明示しない限り、本発明に関連する特定の目的に対して 適当なまたは好ましい１種よりも多くの化合物または化合物群に関する記載には 、適当なまたは好ましいとされている個々の化合物の任意の２種またはそれ以上 の混合物も同様に適当であるか、または好ましいということも含意するものであ る。さらに、混合物の比、百分率または部は重量または質量に基づくものである 。発明の概要 本発明者は、従来から市販されているようなエステル系潤滑剤の抵抗率を増大 させるには、活性アルミナを用いる処理が驚くほど有効であることを究明した。 この場合、徹底的な精製によって酸価を低下させたエステル類も適用対象となり 得る。この処理法は１９９３年３月１０日に出願された米国特許出願第０８／０ ２７，６２８号、同第０８／０２７，６２９号、同第０８／０２８，８５６号、 同第０８／０２９，１９４号、同第０８／０２９，１９６号および同第０８／０ ２９，２０４号各明細書並びにツェーラーらによる米国特許第５，０２１，１７ ９号(１９９１年６月４日)明細書に記載されているエステル類に適用する場合に 特に有効である。これらの明細書の記載内容のうち、本明細書の開示内容と相容 れない部分以外の内容は本明細書の一部を成すものである。 好ましい態様の説明 本発明による処理方法には少なくとも次の工程が含まれる：（ｉ）液状潤滑剤 エステルのほかに、実用的条件下でのエステル化反応に用いる出発原料中に存在 する未知の化学的特性を有する不純物および／または該反応中に生成する未知の 化学的特性を有する不純物を含有する液状組成物を固体状活性アルミナと接触さ せ、(ii)該接触状態を所定時間維持し、次いで、(iii)該固体を分離することに よって、高い抵抗率を有する液状潤滑剤エステル含有混合物を得る。固体状活性 アルミナと潤滑剤との接触は機械撹拌によって促進させるのが好ましい。 潤滑剤とアルミナの接触温度の下限は３０℃、５２℃、７２℃、９０℃、９８ ℃、１０５℃、１１１℃、１１６℃または１１９℃の順序で好適度が高くなり、 また、上限は３００℃、２１０℃、１８８℃、１６８℃、１５０℃、１４２℃、 １３４℃、１２８℃、１２４℃または１２０℃の順序で好適度が高くなる。 アルミナとエステルの分離するまでの接触時間の下限は１分間、２分間、４分 間、８分間、１６分間、３２分間、４０分間、４８分間、５２分間または５６分 間の順序で好適度が高くなり、また、上限は４８０分間、３６０分間、３００分 間、２８０分間、２６５分間、２５５分間、２５０分間または２４４分間の順序 で好適度が高くなる。 活性アルミナと被処理液の質量比(％)の下限は０．０１％、０．０２％、０． ０４％、０．０８％、０．１６％、０．２６％、０．３５％、０．３９％、０． ４３％、０．４６％または０．４８％の順序で好適度が高くなり、また、上限は １０％、５％、２．５％、１．８％、１．３％、０．８０％、０．６７％、０． ６２％、０．５８％、０．５５％または０．５２％の順序で好適度が高くなる。 本発明において用いる活性アルミナの平均粒径は、十分に確立された経済的な 分離法、例えば、濾過または遠心分離等によって必要に応じて容易に分離できる のに十分な粒径であって、大きな表面積を得るのに十分小さな粒径および／また は多孔を有するように選定するのが好ましい(これは、本発明による処理方法に よって達成される抵抗率の増大に対してはアルミナの吸着作用が大きく寄与して いると考えられているからである)。より詳細に言えば、使用するアルミナの粒 径の下限は、通過する篩の標準網目が２４メッシュ、４０メッシュ、５０メッシ ュ、６０メッシュ、８０メッシュまたは１００メッシュになる順序で好適度が高 くなり、また、上限は、通過する篩またはクロスの標準網目が１０００メッシュ 、 ６００メッシュ、４００メッシュまたは３２０メッシュになる順序で好適度が高 くなる。なお、ブルナウアー−エメット−テラー(ＢＥＴ)による常套の窒素ガス 吸着法によって測定したアルミナの比表面積の下限は、１００ｍ2／ｇ、１５０ ｍ2／ｇ、２２５ｍ2／ｇまたは２５０ｍ2／ｇの順序で好適度が高くなる。 処理条件によっては、本発明によって処理される潤滑剤と活性アルミナとの混 合物と接する気相の圧力を低減させるのが有利である。このような減圧処理が望 ましい場合、被処理エステルとアルミナとの混合物と接する気相の圧力(全接触 時間の少なくとも半分の間の圧力)の上限は１００torr、５０torr、２５torr、 １５torr、１０torr、８torr、７torr、６torrまたは５torrの順序で好適度が高 くなる。 上記の処理条件は、本発明方法を一回だけ適用する場合に関するものである。 しかしながら、実際は以下の実施例において説明するように、前記の処理工程の 一部または全部を少なくとも１回、場合によっては複数回繰り返すのが有利なこ とが多い。ありま好ましくないが、しばしば有用な態様は、前記の全工程を繰り 返す代わりに、アルミナの使用量を、最も好ましい量に近づけるよりも、単一工 程における好ましい使用量の上限に近づける。例えば、０．５％のアルミナを３ 回使用する代わりに、１．５％のアルミナを単一工程で使用してもよい。 抵抗率を増大させる活性アルミナの有効性は、被処理潤滑剤エステル含有混合 物がいずれかの遊離酸を含有している場合には実質的に低下する。従って、本発 明によって処理すべき潤滑剤混合物は、必要に応じて、当該分野において一般的 に知られているアルカリ精製法によって予め処理することによって、その酸価( 以下、「ＡＶ」という)を低下させるのが好ましい。本発明によって処理する前の 潤滑剤混合物のＡＶの最大値は０．１０、０．０８５、０．０６５、０．０５０ 、０．０４０、０．０３２、０．０２８、０．０２６、０．０２４、０．０２２ 、０．０２０、０．０１８、０．０１６、０．０１４、０．０１２または０．０ １０の順序で好適度が高くなる。 アルミナの有効性は被処理液中の水分によっても低下する。従って、被処理液 は、本発明によって処理する前に、加熱下での部分真空および／または乾燥剤と の接触によって乾燥させるのが好ましい。一つの適当な乾燥法は、エステル混合 物を２torrを越えない部分真空下(好ましくは、０．２torrを越えない部分真空 下)において１２０℃で約２時間保持する方法である。しかしながら、当該分野 で知られている別の乾燥法を用いてもよい。 本発明方法によって処理した潤滑剤の体積抵抗率(ＡＳＴＭの方法Ｄ１１６９ −８０による測定値)の最小値は１．０×１０14ohm・cm、２．０×１０14ohm・cm 、４．０×１０14ohm・cm、５．９×１０14ohm・cm、６．８×１０14ohm・cm、８． ０×１０14ohm・cm、９．０×１０14ohm・cmまたは１０．０×１０14ohm・cmの順序 で好適度が高くなる。 本発明による処理法は、ヒンダードポリオール、好ましくはネオペンチルグリ コール(ＮＰＧ)、トリメチロールプロパン(ＴＭＰ)またはペンタエリスリトール (ＰＥ)にペンタン酸または２−エチルヘキサン酸を反応させて調製されるエステ ル類に適用するのに特に有効である。 本発明の実施は以下の実施例と比較例の考察によってさらに評価することがで きる。 米国特許第５，０２１，１７９号明細書、第８欄、第９行〜第６２行に記載の 方法に従ってエステル基剤１および２を調製した。即ち、ＴＭＰ(エステル基剤 １の場合)またはＰＥ(エステル基剤２の場合)にペンタン酸を反応させてこれら のエステル基剤を調製した。これらの生成物中に残存する酸成分は当該分野にお いて「アルカリ精製法」として一般的に知られている方法により、水酸化ナトリウ ムを用いて除去した。各々のタイプのエステル基剤について、反応時間を変える ことによって種々の試料を調製した。この場合同じ調製法に従ったが、幾分異な る結果が得られた(これは、許容範囲内での操作条件および／または製造原料の 相違並びにこれらの要因の実際的制御に起因すると考えられる)。精製して乾燥 したエステル潤滑剤は本発明に従って「アルミナＦ−１」[アルコア・インダスト リアル・ケミカルズ・ディビジョン(ビダリア、ルイジアナ)の市販品；粒径１０ ０ メッシュ以下]０．５質量％を用いて１２０℃で１〜２時間処理した。以下の表 １に示すように、場合によっては、アルカリ精製および／またはアルミナ処理を 複数回おこなった。電気抵抗はＡＳＴＭのＤ１１６９−８０に従い、２５℃にお いて、試験電圧５００ボルト／ｍｍの条件下で測定した。 以下の表１から明らかなように、体積抵抗率を増大させる効果の点では、アル カリ精製法よりもアルミナ処理法がより有効である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下記の工程(Ｉ)および(II)を含む方法であって、下記の(Ａ)〜(Ｆ)から成 る群から選択されるヒンダードポリオールと有機カルボン酸とのエステルから実 質上成る第一液状混合物の体積抵抗率を増大させる方法： (Ｉ)第一液状混合物と固体状活性アルミナを混合させて固液混合物を形成させ 、該固液混合物中で該液体とアルミナを相互接触させた状態を少なくとも１分間 維持し、 (II)上記の工程(Ｉ)で形成された固液混合物中の液体から固体状物質を分離さ せることによって、ヒンダードポリオールと有機カルボン酸とのエステルから実 質上成る液体であって該第一液状混合物の体積抵抗率よりも大きい体積抵抗率を 有する第二液体を形成させる。 (Ａ)ＮＰＧ、ＴＭＰおよびＰＥのうちの１種または２種以上を２−エチルヘキ サン酸と反応させて得られるエステル； (Ｂ)(i)アルコール成分の少なくとも約４５％がＴＭＰから誘導されるもので あり、残余のアルコール成分の少なくとも約７５％の全てがＮＰＧ、ＴＭＥおよ びＰＥから誘導されるものから成る群から選択されるものであり、また、(ii)ア シル基の少なくとも７０％が直鎖状ペンタノイル基であり、残余のアシル基の少 なくとも約７５％がブタノイル、２−メチルプロパノイル、２−メチルブタノイ ルおよび３−メチルブタノイルから成る群から選択されるものであるポリオール エステルの混合物； (Ｃ)アルコール成分の少なくとも約９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥおよびＤ ＰＥから誘導されるアルコール成分から成る群から選択され、アシル基の少なく とも約９２％が直鎖状および分枝鎖状の炭素原子数４〜１２の一塩基性カルボン 酸および二塩基性カルボン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択される ものであり、さらに該アルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および( ｄ)(１)もしくは(ｄ)(２)を満たすように選択されるポリオールエステルの混合 物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル 基である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上で非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比が約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混合 物中のアシル基の量(％)が約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基は各々が２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキ サン酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％はＰＥ から誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７．５％を越えな い部分は二塩基性のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約２．０％(但し、約 １３％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基の 少なくとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基である； (Ｄ)アルコール成分の少なくとも９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ、 ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコール成分から成る群から選択される ものであり、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数が４〜１２の直鎖状ま たは分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボン酸から誘導されるア シル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アルコール成分とアシル 基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および(ｄ)(１)もしくは(ｄ)(２)を満たすように選択さ れるポリオールエステルの混合物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル 基である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上で非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混合 物中のアシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基は各々が２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキ サン酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％がＰＥ から誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７．５％を越えな い部分は二塩基のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約５．５％(但し、１ ３．５％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基 の少なくとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基である； (Ｅ)アルコール成分の少なくとも約９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ 、ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコール成分から成る群から選択され るものであり、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数が４〜１２の直鎖状 または分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボン酸から誘導される アシル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アルコール成分とアシ ル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満たすように選択されるポリオールエステルの混合 物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約１５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシ ル基である。 (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上で非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混合 物中のアシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない： (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基の各々が２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)エステル混合物中の少なくとも約１３．８％のアシル基が二塩基性の ものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基の少なくとも約８２％の全ての各々 が５個または６個の炭素原子を有する； (Ｆ)アルコール成分の少なくとも約８５％がＰＥ、ＤＰＥおよびＴＰＥから誘 導されるアルコール成分から成る群から選択されるものであり、アルコール成分 の少なくとも約２０％がＤＰＥおよびＴＰＥから誘導されるアルコール成分から 成る群から選択されるものであり、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数 が４〜１２の直鎖状または分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボ ン酸のアシル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アルコール成分 とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満たすように選択されるポリオールエステル の混合物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル 基である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中 のアシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基は２個よりも多くのカ ルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)混合物中のアシル基の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキサ ノイルアシル基から成る群から選択され、エステル混合物中のアシル基の約７． ５％を越えない部分は二塩基性のものである。 ２．工程(Ｉ)の開始時の第一液状混合物のＡＶが０．１０よりも大きくはなく 、工程(Ｉ)における第一液状混合物とアルミナの接触中の温度が５２〜２１０℃ であり、工程(Ｉ)における接触時間が８〜４８０分間であり、工程(Ｉ)で使用す る活性アルミナの量が第一液状混合物の０．０４〜１０質量％であり、活性アル ミナの粒径が４０メッシュの篩を通過するが１０００メッシュのクロスは通過し ない大きさであり、活性アルミナの比表面積が少なくとも１００ｍ2／ｇである 請求項１記載の方法。 ３．工程(Ｉ)の開始時の第一液状混合物のＡＶが０．０８５よりも大きくはな く、工程(Ｉ)における第一液状混合物とアルミナの接触中の温度が７２〜１８８ ℃であり、工程(Ｉ)における接触時間が１６〜３６０分間であり、工程(Ｉ)で使 用する活性アルミナの量が第一液状混合物の０．０８〜５質量％であり、活性ア ルミナの粒径が５０メッシュの篩を通過するが６００メッシュのクロスを通過し ない大きさであり、活性アルミナの比表面積が少なくとも１５０ｍ2／ｇである 請求項２記載の方法。 ４．工程(Ｉ)の開始時の第一液状混合物のＡＶが０．０６５よりも大きくはな く、工程(Ｉ)における第一液状混合物とアルミナの接触中の温度が９０〜１６８ ℃であり、工程(Ｉ)における接触時間が３２〜３００分間であり、工程(Ｉ)で使 用する活性アルミナの量が第一液状混合物の０．１６〜２．５質量％であり、活 性アルミナの粒径が６０メッシュの篩を通過するが４００メッシュのメロスを通 過しない大きさであり、活性アルミナの比表面積が少なくとも２００ｍ2／ｇで ある請求項３記載の方法。 ５．工程(Ｉ)の開始時の第一液状混合物のＡＶが０．０５０よりも大きくはな く、工程(Ｉ)における第一液状混合物とアルミナの接触中の温度が９８〜１５０ ℃であり、工程(Ｉ)における接触時間が３２〜２８０分間であり、工程(Ｉ)で使 用する活性アルミナの量が第一液状混合物の０．２６〜１．８質量％であり、活 性アルミナの粒径が８０メッシュの篩を通過するが３２０メッシュのメロスを通 過しない大きさであり、活性アルミナの比表面積が少なくとも２２５ｍ2／ｇで あ る請求項４記載の方法。 ６．工程(Ｉ)の開始時の第一液状混合物のＡＶが０．０４０よりも大きくはな く、工程(Ｉ)における第一液状混合物とアルミナの接触中の温度が１０５〜１４ ２℃であり、工程(Ｉ)における接触時間が３２〜２８０分間であり、工程(Ｉ)で 使用する活性アルミナの量が第一液状混合物の０．３５〜１．３質量％であり、 活性アルミナの粒径が１００メッシュの篩を通過する大きさであり、活性アルミ ナの比表面積が少なくとも２４０ｍ2／ｇである請求項５記載の方法。 ７．工程(Ｉ)の開始時の第一液状混合物のＡＶが０．０２８よりも大きくはな く、工程(Ｉ)における第一液状混合物とアルミナの接触中の温度が１１１〜１３ ４℃であり、工程(Ｉ)における接触時間が４０〜２５０℃であり、工程(Ｉ)で使 用する活性アルミナの量が第一液状混合物の０．３９〜０．８０質量％である請 求項６記載の方法。 ８．第一液状混合物のエステルがＮＰＧ、ＴＭＰおよびＰＥの１種または２種 以上と２−エチルヘキサン酸との反応によって得られるエステルである請求項７ 記載の方法。 ９．第一液状混合物のエステルが、(ｉ)アルコール成分の少なくとも約４５％ がＴＭＰから誘導されるものであり、アルコール成分の残余の少なくとも約７５ ％の全てがＮＰＧ、ＴＭＥおよびＰＥから成る群から選択される化合物から誘導 されるものであり、(ii)アシル基の少なくとも７０％が直鎖状ペンタノイル基で あり、アシル基の残余の少なくとも７５％がブタノイル、２−メチルプロパノイ ル、２−メチルブタノイルおよび３−メチルブタノイルから成る群から選択され るものであるポリオールエステルの混合物である請求項７記載の方法。 １０．第一液状混合物のエステルが、アルコール成分の少なくとも約９２％が ＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥおよびＤＰＥから誘導されるアルコール成分から成る群 から選択されるものであり、また、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数 ４〜１２の直鎖状および分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボン 酸から誘導されるアシル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アル コール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および(ｄ)(１)もしくは(ｄ)(２)を 満たすように選択されるポリオールエステルの混合物である請求項７記載の方法 ： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基で ある； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキサン 酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％はＰＥから 誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７.５％を越えない部 分は二塩基性のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約２．０％(但し、約１３ ％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基の少な くとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基である。 １１．第一液状混合物のエステルが、アルコール成分の少なくとも約９２％が ＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ、ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコ ール成分から成る群から選択されるものであり、また、アシル基の少なくとも約 ９２％が炭素原子数４〜１２の直鎖状および分枝鎖状の一塩基性カルボン酸およ び二塩基性カルボン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択されるもので あり、さらに該アルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および(ｄ)(１) もしくは(ｄ)(２)を満たすように選択されるポリオールエステルの混合物である 請求項７記載の方法： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基で ある； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または比分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキサン 酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％はＰＥから 誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７．５％を越えない部 分は二塩基性のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約５．５％(但し、１３． ５％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基の少 なくとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基でである。 １２．第一液状混合物のエステルが、アルコール成分の少なくとも約９２％が ＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ、ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコ ール成分から成る群から選択されるものであり、また、アシル基の少なくとも約 ９２％が炭素原子数４〜１２の直鎖状および分枝鎖状の一塩基性カルボン酸およ び二塩基性カルボン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択されるもので あり、さらに、該アルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満たすよう に選択されるポリオールエステルの混合物である請求項７記載の方法： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約１５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基 である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約１３．８％は二塩基性のもの であり、酸混合物中の一塩基性アシル基の少なくとも約８２％の全ての各々が炭 素原子数が５または６の基である。 １３．第一液状混合物のエステルが、アルコール成分の少なくとも約８５％が ＰＥ、ＤＰＥおよびＴＰＥから誘導されるアルコール成分から成る群から選択さ れるものであり、アルコール成分の少なくとも約２０％がＤＰＥとＴＰＥから誘 導されるアルコール成分からなる群から選択されるものであり、アシル基の少な くとも約９２％が炭素原子数４〜１２の直鎖状または分枝鎖状の一塩基性カルボ ン酸および二塩基性カルボン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択され るものであり、さらに、該アルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満 たすように選択されるポリオールエステルの混合物である請求項７記載の方法： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基で ある； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)が約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約２０％の全てはトリメチルヘ キサノイルアシル基から成る群から選択され、エステル混合物中のアシル基の約 ７．５％を越えない部分は二塩基性のものである。 １４．下記の(Ａ)〜(Ｆ)から成る群から選択される体積抵抗率が少なくとも１ ０×１０14ohm・cmであるエステル： (Ａ)ＮＰＧ、ＴＭＰおよびＰＥのうちの１種または２種以上を２−エチルヘキ サン酸と反応させて得られるエステル； (Ｂ)(i)アルコール成分の少なくとも約４５％がＴＭＰから誘導されるもので あり、残余のアルコール成分の少なくとも約７５％の全てがＮＰＧ、ＴＭＥおよ びＰＥから誘導されるものから成る群から選択されるものであり、また、(ii)ア シル基の少なくとも７０％が直鎖状ペンタノイル基であり、残余のアシル基の少 なくとも約７５％がブタノイル、２−メチルプロパノイル、２−メチルブタノイ ルおよび３−メチルブタノイルから成る群から選択されるものであるポリオール エステルの混合物； (Ｃ)アルコール成分の少なくとも約９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥおよびＤ ＰＥから誘導されるアルコール成分から成る群から選択され、アシル基の少なく とも約９２％が直鎖状および分枝鎖状の炭素原子数４〜１２の一塩基性カルボン 酸および二塩基性カルボン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択される ものであり、さらに該アルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および( ｄ)(１)もしくは(ｄ)(２)を満たすように選択されるポリオールエステルの混合 物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル 基である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上で非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比が約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混 合物中のアシル基の量(％)が約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基は各々が２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキ サン酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％はＰＥ から誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７.５％を越えな い部分は二塩基性のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約２．０％(但し、約 １３％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基の 少なくとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基である； (Ｄ)アルコール成分の少なくとも９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ、 ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコール成分から成る群から選択される ものであり、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数が４〜１２の直鎖状ま たは分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボン酸から誘導されるア シル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アルコール成分とアシル 基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および(ｄ)(１)もしくは(ｄ)(２)を満たすように選択さ れるポリオールエステルの混合物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル 基である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上で非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混合 物中のアシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基は各々が２個よりも 多くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキ サン酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％がＰＥ から誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７.５％を越えな い部分は二塩基のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約５．５％(但し、１ ３．５％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基 の少なくとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基である； (Ｅ)アルコール成分の少なくとも約９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ 、ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコール成分から成る群から選択され るものであり、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数が４〜１２の直鎖状 または分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボン酸から誘導される アシル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アルコール成分とアシ ル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満たすように選択されるポリオールエステルの混合 物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約１５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシ ル基である。 (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上で非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混合 物中のアシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基の各々が２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)エステル混合物中の少なくとも約１３．８％のアシル基が二塩基性の ものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基の少なくとも約８２％の全 ての各々が５個または６個の炭素原子を有する； (Ｆ)アルコール成分の少なくとも約８５％がＰＥ、ＤＰＥおよびＴＰＥから誘 導されるアルコール成分から成る群から選択されるものであり、アルコール成分 の少なくとも約２０％がＤＰＥおよびＴＰＥから誘導されるアルコール成分から 成る群から選択されるものであり、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数 が４〜１２の直鎖状または分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボ ン酸のアシル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アルコール成分 とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満たすように選択されるポリオールエステル の混合物： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル 基である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の 量(％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素数が少なくとも９であって分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中 のアシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中の約２％を越えないアシル基は２個よりも多くのカ ルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)混合物中のアシル基の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキサ ノイルアシル基から成る群から選択され、エステル混合物中のアシル基の約７． ５％を越えない部分は二塩基性のものである。 １５．エステルがＮＰＧ、ＴＭＰおよびＰＥの１種または２種以上と２−エチ ルヘキサン酸との反応によって得られるエステルである請求項１４記載のエステ ル。 １６．エステルが、(ｉ)アルコール成分の少なくとも約４５％がＴＭＰから誘 導されるものであり、アルコール成分の残余の少なくとも約７５％の全てがＮＰ Ｇ、ＴＭＥおよびＰＥから成る群から選択される化合物から誘導されるものであ り、(ii)アシル基の少なくとも７０％が直鎖状ペンタノイル基であり、アシル基 の残余の少なくとも７５％がブタノイル、２−メチルプロパノイル、２−メチル ブタノイルおよび３−メチルブタノイルから成る群から選択されるものであるポ リオールエステルの混合物である請求項１４記載のエステル。 １７．第一液状混合物のエステルが、アルコール成分の少なくとも約９２％が ＴＭＰ、ＤＴＭＰ、ＰＥおよびＤＰＥから誘導されるアルコール成分から成る群 から選択されるものであり、また、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子数 ４〜１２の直鎖状および分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボン 酸から誘導されるアシル基から成る群から選択されるものであり、さらに該アル コール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および(ｄ)(１)もしくは(ｄ)(２)を 満たすように選択されるポリオールエステルの混合物である請求項１４記載のエ ステル： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基で ある； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキサン 酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％はＰＥから 誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７．５％を越えない部 分は二塩基性のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約２．０％(但し、約１３ ％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基 の少なくとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基である。 １８．エステルが、アルコール成分の少なくとも約９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ 、ＰＥ、ＤＰＥ、ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコール成分から成る 群から選択されるものであり、また、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子 数４〜１２の直鎖状および分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボ ン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択されるものであり、さらに該ア ルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｄ)および(ｄ)(１)もしくは(ｄ)(２) を満たすように選択されるポリオールエステルの混合物である請求項１４記載の エステル： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基で ある； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または比分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｄ)(１)混合物中の酸分子の少なくとも約２０％の全てがトリメチルヘキサン 酸の分子であり、エステル中のアルコール成分の少なくとも約９０％はＰＥから 誘導されるものであり、エステル混合物中のアシル基の約７.５％を越えない部 分は二塩基性のものである； (ｄ)(２)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約５．５％(但し、１３.５ ％は越えない)は二塩基性のものであり、酸混合物中の一塩基性アシル基の少な くとも約８２％の全ての各々が炭素原子数が５または６の基である。 １９．エステルが、アルコール成分の少なくとも約９２％がＴＭＰ、ＤＴＭＰ 、ＰＥ、ＤＰＥ、ＴＰＥおよびＴＴＭＰから誘導されるアルコール成分から成る 群から選択されるものであり、また、アシル基の少なくとも約９２％が炭素原子 数４〜１２の直鎖状および分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基性カルボ ン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択されるものであり、さらに、該 アルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満たすように選択されるポリ オールエステルの混合物である請求項１４記載のエステル： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約１５％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基 である； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１.５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)は約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約１３．８％は二塩基性のもの であり、酸混合物中の一塩基性アシル基の少なくとも約８２％の全ての各々が炭 素原子数が５または６の基である。 ２０．エステルが、アルコール成分の少なくとも約８５％がＰＥ、ＤＰＥおよ びＴＰＥから誘導されるアルコール成分から成る群から選択されるものであり、 アルコール成分の少なくとも約２０％がＤＰＥとＴＰＥから誘導されるアルコー ル成分からなる群から選択されるものであり、アシル基の少なくとも約９２％が 炭素原子数４〜１２の直鎖状または分枝鎖状の一塩基性カルボン酸および二塩基 性カルボン酸から誘導されるアシル基から成る群から選択されるものであり、さ らに、該アルコール成分とアシル基が次の条件(ａ)〜(ｅ)を満たすように選択さ れるポリオールエステルの混合物である請求項１４記載のエステル： (ａ)混合物中のアシル基の少なくとも約３％の全てがｉ−Ｃ5酸のアシル基で ある； (ｂ)炭素原子数が８またはそれ以上の非分枝鎖状の混合物中のアシル基の量( ％)と炭素原子数が６よりも大きくない分枝鎖状の混合物中のアシル基の量(％) の比は約１．５６よりも大きくはない； (ｃ)炭素原子数が少なくとも９である分枝鎖状または非分枝鎖状の混合物中の アシル基の量(％)が約８１よりも大きくはない； (ｄ)エステル混合物中のアシル基の約２％を越えないアシル基は２個よりも多 くのカルボキシル基を有する酸分子から誘導される； (ｅ)エステル混合物中のアシル基の少なくとも約２０％の全てはトリメチルヘ キサノイルアシル基から成る群から選択され、エステル混合物中のアシル基の約 ７．５％を越えない部分は二塩基性のものである。 ２１．第一液状混合物をアルカリ精製法によって前処理することによって該混 合物のＡＶを０．１０よりも大きくない値に低減させる請求項１記載の方法。 ２２．第一液状混合物をアルカリ精製法によって最初に処理することによって 該混合物のＡＶを０．０１０よりも大きくない値に低減させる請求項１記載の方 法。 ２３．請求項１記載の方法によってヒンダードポリオールと有機カルボン酸と のエステルであって、体積抵抗率が少なくとも１．０×１０14ohm・cmであるエス テル。 ２４．第二液体を工程(Ｉ)および(II)にさらに付す請求項１記載の方法。 ２５．工程(Ｉ)における第一液状混合物と活性アルミナとの接触処理の少なく とも一部を減圧下でおこなう請求項１記載の方法。 ２６．第一液状混合物と活性アルミナを、両者の接触時間の少なくとも半分の 時間にわたって１０torrを越えない圧力下で接触させる請求項１記載の方法。 ２７．分離させた第二液体を次いで乾燥処理に付す請求項１記載の方法。 ２８．分離させた第二液体の乾燥処理を、約０．２〜約２torrの減圧力におい て、約１２０℃で約２時間おこなう請求項２７記載の方法。
JP7530293A 1994-05-23 1995-05-01 特にヒドロフルオロカーボン冷媒と併用するためのエステル潤滑剤の抵抗率増大法 Ceased JPH10500719A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24779094A 1994-05-23 1994-05-23
US08/247,790 1994-05-23
PCT/US1995/005022 WO1995032266A1 (en) 1994-05-23 1995-05-01 Increasing the electrical resistivity of ester lubricants, especially for use with hydrofluorocarbon refrigerants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10500719A true JPH10500719A (ja) 1998-01-20

Family

ID=22936385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7530293A Ceased JPH10500719A (ja) 1994-05-23 1995-05-01 特にヒドロフルオロカーボン冷媒と併用するためのエステル潤滑剤の抵抗率増大法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5851968A (ja)
EP (1) EP0760845B1 (ja)
JP (1) JPH10500719A (ja)
KR (1) KR100348014B1 (ja)
AT (1) ATE248212T1 (ja)
AU (1) AU699190B2 (ja)
BR (1) BR9507692A (ja)
CA (1) CA2191108C (ja)
DE (1) DE69531614T2 (ja)
WO (1) WO1995032266A1 (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3521216B2 (ja) * 1992-06-03 2004-04-19 コグニス コーポレーション 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤
US11493244B2 (en) 2017-12-18 2022-11-08 Daikin Industries, Ltd. Air-conditioning unit
US11435118B2 (en) 2017-12-18 2022-09-06 Daikin Industries, Ltd. Heat source unit and refrigeration cycle apparatus
US11506425B2 (en) 2017-12-18 2022-11-22 Daikin Industries, Ltd. Refrigeration cycle apparatus
US11441819B2 (en) 2017-12-18 2022-09-13 Daikin Industries, Ltd. Refrigeration cycle apparatus
US12379140B2 (en) 2017-12-18 2025-08-05 Daikin Industries., Ltd. Air conditioner
US11549041B2 (en) 2017-12-18 2023-01-10 Daikin Industries, Ltd. Composition containing refrigerant, use of said composition, refrigerator having said composition, and method for operating said refrigerator
US11441802B2 (en) 2017-12-18 2022-09-13 Daikin Industries, Ltd. Air conditioning apparatus
US11549695B2 (en) 2017-12-18 2023-01-10 Daikin Industries, Ltd. Heat exchange unit
US11820933B2 (en) 2017-12-18 2023-11-21 Daikin Industries, Ltd. Refrigeration cycle apparatus
US11906207B2 (en) 2017-12-18 2024-02-20 Daikin Industries, Ltd. Refrigeration apparatus
BR112020010634A2 (pt) 2017-12-18 2020-11-10 Daikin Industries, Ltd. composição compreendendo refrigerante, uso da mesma, máquina de refrigeração tendo a mesma, e método para operação da dita máquina de refrigeração
US11365335B2 (en) 2017-12-18 2022-06-21 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising refrigerant, use thereof, refrigerating machine having same, and method for operating said refrigerating machine
US12270575B2 (en) 2017-12-18 2025-04-08 Daikin Industries, Ltd. Warm-water generating apparatus
KR102655619B1 (ko) 2017-12-18 2024-04-09 다이킨 고교 가부시키가이샤 냉동 사이클 장치
US12234343B2 (en) 2019-08-30 2025-02-25 Dow Global Technologies Llc Photovoltaic encapsulant films comprising fumed alumina
WO2021035709A1 (en) 2019-08-30 2021-03-04 Dow Global Technologies Llc Polyolefin compositions having improved electrical properties

Family Cites Families (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE19265E (en) * 1934-08-07 Heat transfer
US2084950A (en) * 1935-03-26 1937-06-22 Du Pont Compression of fluorinated hydrocarbons
US2040902A (en) * 1935-04-18 1936-05-19 Glenn F Zellhoefer Absorption refrigeration
US2187388A (en) * 1935-09-06 1940-01-16 Gen Motors Corp Working fluid for refrigerating apparatus
GB644597A (en) 1946-08-17 1950-10-11 Bakelite Corp Mixed esters
US2520612A (en) * 1947-01-08 1950-08-29 Union Carbide & Carbon Corp Diethers of polyoxyalkylene diols
US2628974A (en) * 1948-03-27 1953-02-17 Texas Co Polyester synthetic lubricants
US2548493A (en) * 1948-08-03 1951-04-10 Standard Oil Dev Co Esters of trimethyladipic acid
US2575196A (en) * 1948-10-01 1951-11-13 Standard Oil Dev Co Mixed estirs of polyhydric alcohols and dibasic acids
US2575195A (en) 1948-10-01 1951-11-13 Standard Oil Dev Co Dibasic acid esters and method for producing them
US2717242A (en) * 1951-12-05 1955-09-06 California Research Corp Polyoxyalkylene lubricant composition
US2926139A (en) 1952-11-08 1960-02-23 Bayer Ag Lubricants for refrigerating systems
US2852470A (en) * 1954-10-15 1958-09-16 Gen Motors Corp Refrigeration composition
US2807155A (en) * 1956-02-02 1957-09-24 Gen Motors Corp Working fluids in refrigeration apparatus
US3135785A (en) * 1956-12-19 1964-06-02 Hercules Powder Co Ltd Di(pentaerythritol trimonocarboxylate) alkylene dicarboxylate
US2962419A (en) * 1957-05-20 1960-11-29 Heyden Newport Chemical Corp Dietetic compositions
DE1768765U (de) 1957-09-24 1958-06-19 Iddy Jass Auflageform zum nachziehen von augenbrauen und lippen.
GB910023A (en) * 1957-12-17 1962-11-07 Sinclair Refining Co Synthetic complex ester
BE576233A (ja) * 1958-02-28
US2961406A (en) * 1959-04-23 1960-11-22 Hercules Powder Co Ltd Pentaerythritol ester lubricants
GB894639A (en) 1959-05-15 1962-04-26 British Petroleum Co Improvements relating to the preparation of esters
BE592532A (ja) 1959-07-02
GB889067A (en) 1959-10-09 1962-02-07 British Petroleum Co Preparation of esters
US3189629A (en) * 1960-11-21 1965-06-15 Texaco Inc Process for treating synthetic ester lubricants with aromatic isocyanates or aromatic thioisocyanates
US3194791A (en) * 1962-02-23 1965-07-13 Eastman Kodak Co Tin salts catalysts for polyesterification process
GB1028402A (en) 1962-03-19 1966-05-04 Exxon Research Engineering Co Synthetic ester compositions
US3282971A (en) * 1963-06-19 1966-11-01 Exxon Research Engineering Co Fatty acid esters of polyhydric alcohols
US3341574A (en) * 1964-09-18 1967-09-12 Celanese Corp Di-(neopentylglycol mononeoheptanoate)azelate
US3328283A (en) * 1965-01-06 1967-06-27 Petrolite Corp Hydrocarbon inhibitors for use in oil refinery heat exchanger
US3328285A (en) * 1965-01-06 1967-06-27 Petrolite Corp Hydrocarbon inhibitor for use in heat exchangers of oil refinery equipment
US3309318A (en) * 1965-04-30 1967-03-14 Emery Industries Inc Blends of ester lubricants
US3441600A (en) * 1966-06-16 1969-04-29 Sinclair Research Inc Liquid esters of neoalkyl polyols and neoalkyl fatty acids
US3523084A (en) * 1966-06-16 1970-08-04 Sinclair Research Inc Lubricating oil ester base composition containing liquid esters of neoalkyl polyols and neoalkyl fatty acids
DE1594413A1 (de) * 1967-02-23 1970-05-06 Erdoel Ag Hamburg Deutsche Schmieroele
FR2051665A1 (ja) * 1969-07-10 1971-04-09 Ethyl Corp
US3778454A (en) * 1970-02-18 1973-12-11 Ethyl Corp Complex ester
FR2133515B2 (ja) * 1970-12-03 1974-07-05 Inst Francais Du Petrole
US4155861A (en) * 1971-05-05 1979-05-22 Studiengesellschaft Aktiengesellschaft Ester lubricant
BE788865A (fr) 1971-09-15 1973-03-15 Bayer Ag Liquides hydrauliques du type esters d'acide carbonique
US3855508A (en) * 1971-11-04 1974-12-17 Sprague Electric Co Electrical capacitors having substituted ester impregnants
US3894959A (en) * 1972-10-17 1975-07-15 Exxon Research Engineering Co Mixed carboxylic acid esters as electrical insulating oils
US4144183A (en) * 1973-01-22 1979-03-13 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mixed branched and straight chain ester oils
US4053491A (en) * 1973-01-22 1977-10-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Branched-chain aliphatic ester oils
US3850824A (en) * 1973-05-17 1974-11-26 Texaco Inc Synthetic aircraft turbine oil
US4049563A (en) * 1973-06-18 1977-09-20 Chevron Research Company Jet engine oils containing extreme pressure additive
IT991051B (it) * 1973-07-09 1975-07-30 Snam Progetti Esteri organici per composizioni lubrificanti
US3939201A (en) * 1973-11-09 1976-02-17 Chevron Research Company Esters
GB1460665A (en) 1974-02-11 1977-01-06 Ciba Geigy Ag Transmission device
US3878112A (en) * 1974-05-23 1975-04-15 Westinghouse Electric Corp Lubricant-refrigerant system for centrifugal refrigeration compressors
FR2302290A1 (fr) 1975-02-27 1976-09-24 Seppic Sa Nouveau stabilisant de solvants halogenes
US4045376A (en) * 1976-04-23 1977-08-30 Texaco Inc. Synthetic turbine oils
US4113642A (en) * 1976-11-11 1978-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien High viscosity neutral polyester lubricants
US4199461A (en) * 1977-02-14 1980-04-22 Chevron Research Company Refrigeration oil containing wear-inhibiting amounts of an aryl phosphate-fatty acid combination
DE2713440A1 (de) * 1977-03-26 1978-09-28 Bayer Ag Carbonsaeureester, deren herstellung und verwendung als basisschmieroel
US4159255A (en) * 1977-04-22 1979-06-26 Westinghouse Electric Corp. Modified castor oil lubricant for refrigerator systems employing halocarbon refrigerants
JPS53140469A (en) * 1977-05-13 1978-12-07 Nippon Oil Co Ltd Component of high viscosity refrigerator oil
DE2758780A1 (de) * 1977-12-29 1979-07-12 Bayer Ag Carbonsaeureester des pentaerythrits
US4175045A (en) * 1978-02-27 1979-11-20 Stauffer Chemical Company Compressor lubrication
US4263159A (en) * 1978-03-24 1981-04-21 Stauffer Chemical Company Automatic transmission fluid comprising esters derived from a particular monocarboxylic acid composition
US4320018A (en) * 1978-05-30 1982-03-16 Texaco Inc. Synthetic aircraft turbine oil
US4304678A (en) * 1978-09-11 1981-12-08 Mobil Oil Corporation Lubricant composition for reduction of fuel consumption in internal combustion engines
JPS5558298A (en) * 1978-10-25 1980-04-30 Nippon Oil Co Ltd Lubricating oil for rotary refrigerant compressor
US4359394A (en) * 1978-10-30 1982-11-16 Thermo King Corporation Thermally stable lubricants for refrigerator systems
DE2909517A1 (de) * 1979-03-10 1980-09-18 Bayer Ag Metallbearbeitungs-schmieroele
US4302343A (en) * 1979-04-02 1981-11-24 The Dow Chemical Company Rotary screw compressor lubricants
US4234497A (en) * 1979-04-30 1980-11-18 Standard Lubricants, Inc. Iso-palmitate polyol ester lubricants
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
US4324676A (en) * 1980-01-21 1982-04-13 The Dow Chemical Company Compositions containing β-diketo chelating compounds
JPS592477B2 (ja) * 1980-02-12 1984-01-18 三洋電機株式会社 吸収冷凍機用吸収液
JPS5710694A (en) * 1980-06-11 1982-01-20 Mitsubishi Oil Co Ltd Oil composition for refrigerator
JPS57124664A (en) * 1981-01-28 1982-08-03 Hitachi Ltd Absorbing liquid for absorption type refrigerating machine
EP0062516B1 (en) * 1981-04-07 1985-08-07 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Composition for absorption refrigeration
JPS57193573A (en) * 1981-05-22 1982-11-27 Mitsubishi Burlington Anti-bacterial carpet and method
NL8102759A (nl) * 1981-06-09 1983-01-03 Unilever Nv Estersmeermiddelen.
SU1057526A1 (ru) 1981-12-28 1983-11-30 Предприятие П/Я Р-6711 Смазочна композици дл фрикционных передач
US4487874A (en) * 1983-04-14 1984-12-11 Henkel Corporation Polycarbonate processing
GB8321569D0 (en) * 1983-08-10 1983-09-14 Ici Plc Heat pumps
US4530772A (en) * 1984-02-22 1985-07-23 Stauffer Chemical Company Method of electrical contact lubrication
US4719025A (en) * 1984-08-07 1988-01-12 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Synthetic lubrication oil compositions
US4626959A (en) * 1984-09-04 1986-12-02 Emhart Industries, Inc. Dielectric fluid for metallized capacitors
US4780229A (en) * 1984-10-01 1988-10-25 Akzo America Inc. High temperature polyol ester/phosphate ester crankcase lubricant composition
US4758366A (en) * 1985-02-25 1988-07-19 Widger Chemical Corporation Polyhalogenated hydrocarbon refrigerants and refrigerant oils colored with fluorescent dyes and method for their use as leak detectors
US4751012A (en) * 1985-12-23 1988-06-14 The Dow Chemical Company Lubricants for reciprocating air compressors
US4826633A (en) * 1986-10-16 1989-05-02 Hatco Chemical Corporation Synthetic lubricant base stock of monopentaerythritol and trimethylolpropane esters
RO96079B1 (ro) 1986-12-22 1988-11-12 Combinatul Petrochimic "Solventul" Compozitie de lubrifiant sintetic pentru utilaje frigotehnice
DE3643935C2 (de) * 1986-12-22 1995-07-06 Henkel Kgaa Synthetische Polyolester
JPH0673247B2 (ja) * 1987-01-30 1994-09-14 日本石油株式会社 難燃性電気機器
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
GB8806923D0 (en) 1988-03-23 1988-04-27 Ici Plc Lubricants
US4948525A (en) * 1988-04-06 1990-08-14 Nippon Oil Co., Ltd. Lubricating oil compositions for refrigerators
US5354486A (en) 1988-10-25 1994-10-11 Ciba-Geigy Corporation Phenol group-containing compounds as anti-oxidants in organic materials
US4927554A (en) * 1988-11-10 1990-05-22 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing organic sulfones and sulfoxides
US5023007A (en) * 1988-11-10 1991-06-11 The Lubrizol Corporation Liquid refrigerant compositions
US4938887A (en) * 1988-11-10 1990-07-03 The Lubrizol Corporation Liquid refrigerant compositions
US5008028A (en) * 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US4851144A (en) * 1989-01-10 1989-07-25 The Dow Chemical Company Lubricants for refrigeration compressors
US5021180A (en) * 1989-01-18 1991-06-04 The Dow Chemical Company Polyglycol lubricants for refrigeration compressors
US4941986A (en) * 1989-03-16 1990-07-17 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing organic nitro compounds
US4963282A (en) * 1989-05-11 1990-10-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing thiocarbamates
US4944890A (en) * 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
US4900463A (en) * 1989-05-23 1990-02-13 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricant blends
JP2763589B2 (ja) * 1989-05-31 1998-06-11 旭電化工業株式会社 冷凍機用潤滑剤
JP2744470B2 (ja) * 1989-06-09 1998-04-28 出光興産株式会社 潤滑油組成物
KR950005694B1 (ko) * 1989-07-05 1995-05-29 가부시끼가이샤 교오세끼 세이힝기주쓰 겡뀨쇼 냉각윤활제
JP2525482B2 (ja) * 1989-08-11 1996-08-21 日本石油株式会社 冷凍機用潤滑油
JP2801703B2 (ja) * 1989-09-01 1998-09-21 花王株式会社 冷凍機油
US5032306A (en) * 1989-09-07 1991-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated hydrocarbon lubricants for use with refrigerants in compression refrigeration
JPH07120564B2 (ja) * 1989-10-02 1995-12-20 日本電解株式会社 抵抗層付導電材料及び抵抗層付プリント回路基板
US4959169A (en) * 1989-10-20 1990-09-25 The Dow Chemical Company Esterified polyglycol lubricants for refrigeration compressors
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
US5273410A (en) 1989-12-28 1993-12-28 Kabushiki Kaisha Toshiba Compressor exhibiting an iron sulfide wear surface
US5185092A (en) * 1990-01-31 1993-02-09 Tonen Corporation Lubricating oil for refrigerator
US4992188A (en) * 1990-03-30 1991-02-12 The Lubrizol Corporation Tertiary amide-containing compositions for refrigeration systems
EP0452816B1 (en) 1990-04-20 1994-06-29 Nippon Oil Co. Ltd. Use of synthetic lubricating oils in refrigerators
AU640019B2 (en) 1990-05-22 1993-08-12 Unichema Chemie Bv Lubricants
US5021179A (en) * 1990-07-12 1991-06-04 Henkel Corporation Lubrication for refrigerant heat transfer fluids
JP2573111B2 (ja) 1990-09-12 1997-01-22 花王 株式会社 冷凍機作動流体用組成物
DE4105956A1 (de) 1991-02-26 1992-08-27 Dea Mineraloel Ag Schmiermittel fuer kaeltemaschinen
CA2060685A1 (en) 1991-03-04 1992-09-05 Mahmood Sabahi Ether-ester lubricant
JP2911629B2 (ja) 1991-03-29 1999-06-23 出光興産株式会社 冷凍機油組成物
AU3321093A (en) 1991-12-19 1993-07-19 Exxon Research And Engineering Company Refrigeration working fluid
EP0643753A4 (en) * 1992-06-03 1996-11-06 Henkel Corp POLYOLESTER LUBRICANTS FOR HIGH-PERFORMANCE COMPRESSORS.
JPH07507347A (ja) * 1992-06-03 1995-08-10 ヘンケル・コーポレイション 高効率冷却装置用ポリオールエステル潤滑剤
WO1993025629A2 (en) * 1992-06-03 1993-12-23 Henkel Corporation Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperatures
WO1993024596A1 (en) * 1992-06-03 1993-12-09 Henkel Corporation Polyol ester lubricants for refrigerator compressors operating at high temperatures
CA2136852C (en) * 1992-06-03 2003-09-16 Nicholas E. Schnur Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors

Also Published As

Publication number Publication date
HK1008681A1 (en) 1999-05-14
DE69531614T2 (de) 2004-06-17
BR9507692A (pt) 1997-09-23
AU699190B2 (en) 1998-11-26
CA2191108A1 (en) 1995-11-30
AU2427495A (en) 1995-12-18
KR100348014B1 (ko) 2002-11-29
EP0760845A4 (en) 1999-03-17
DE69531614D1 (de) 2003-10-02
EP0760845B1 (en) 2003-08-27
WO1995032266A1 (en) 1995-11-30
US5851968A (en) 1998-12-22
KR970703411A (ko) 1997-07-03
CA2191108C (en) 1999-09-28
ATE248212T1 (de) 2003-09-15
EP0760845A1 (en) 1997-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10500719A (ja) 特にヒドロフルオロカーボン冷媒と併用するためのエステル潤滑剤の抵抗率増大法
US6296782B1 (en) Polyol ester lubricants for refrigerator compressors operating at high temperatures
CA2221335C (en) Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
US5906769A (en) Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperatures
EP0648252B1 (en) Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperatures
KR102010111B1 (ko) 냉동기유용 에스테르 및 그 제조 방법
WO1993024587A1 (en) Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
JPH0517789A (ja) 冷凍機油
JPH09504824A (ja) 高温稼動冷凍機用コンプレッサー用の、特に鉱物油に相溶性のポリオールエステル潤滑油
WO1997023585A1 (en) Use of polyol ester lubricants to minimize wear on aluminum parts in refrigeration equipment
CA2274379C (en) Method for increasing the electrical resistivity of hindered polyol ester refrigerant lubricants
JPH06145104A (ja) ネオペンチルポリオールエステル及び冷凍機油
HK1008681B (en) Increasing the electrical resistivity of ester lubricants, especially for use with hydrofluorocarbon refrigerants
EP0643762B1 (en) Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors
AU670175B2 (en) Polyol ester heavy duty compressor lubricants
AU670173B2 (en) Polyol ester lubricants for refrigerator compressors operating at high temperatures
AU695913B2 (en) Polyol ester lubricants for refrigeration compressors operating at high temperatures
AU670854B2 (en) Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperatures
AU701601B2 (en) Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors
HK1008678B (en) Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperatures
HK1008677A1 (en) Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
HK1008677B (en) Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
HK1008682B (en) Polyol ester lubricants for refrigerator compressors operating at high temperatures
JPS5947402B2 (ja) 電気絶縁用正リン酸エステル油の精製法
HK1008828B (en) Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050705

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040216

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20051003

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20051121

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060105

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070619

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070912

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080520

A313 Final decision of rejection without a dissenting response from the applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A313

Effective date: 20081014

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20081202