JPH10501010A - レザーまたはスキン用オイリング組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 不飽和脂肪酸-低級アルキルエステルのスルホン化生成物をアニオン性界面活性剤として含むレザーまたは毛皮の新規加脂（オイリング）剤を提供する。このオイリング剤は、改善された柔軟性および増大した疎水性を付与し、より少ない脂肪滲出形成の傾向並びに有利な生態毒物学的許容性を特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】 レザーまたはスキン用オイリング組成物 発明の分野 本発明は、選択されたアニオン性界面活性剤を含有するレザーまたはスキン用 オイリング（加脂）組成物およびこのアニオン性界面活性剤の組成物製造用の使 用に関する。 従来の技術 なめし剤は別として、オイリング組成物はレザーの特性を発揮させるための最 も重要な助剤である。オイリング組成物は、レザー繊維を潤滑、絶縁させて疎水 化させることによってその作用を発揮する。 レザー繊維に脂肪の膜を被覆すると、摩擦を減少でき、その結果繊維組織の柔 軟性や弾性を改善することができる。これは、レザーの引き裂き強さに対しプラ スの作用を示す。なぜなら、弾性材料において、引き裂き応力に付される多数の 繊維を応力が適用される方向に配列させ、これにより脆い材料からなる繊維より もより大きな耐引き裂き強さが得られるからである。加えて、脂肪膜の被覆によ って水分がスキンから除去されるため、疎水化を介してなめし作用も得られる。 レザーのオイリング組成物は、一般に植物油、動物油、脂肪、ロウやこれらの 物質の化学変性によって得られる加水分解生成物、スルホン化生成物、酸化生成 物、水添生成物であり、最後に鉱油系オイリング組成物が挙げられる。さらに詳 しくは以下のとおりである。 ケン化した油脂、天然ロウおよび天然樹脂は、エステルに属する。レザー野 の当業者によれば、油脂は、室温で固体または液体である、グリセロールと脂肪 酸のエステルであると理解されている。動物脂肪の群からは鯨油、魚油、牛脂お よび牛脚油が特にレザーのオイリングに使用される。植物脂肪の群からはひまし 油、菜種油および亜麻仁油が特に使用される。ロウおよび樹脂では、脂肪酸は、 グリセロールに代えて比較的高分子量のアルコールによりエステル化されている 。ロウの例は、蜜ロウ、支那ロウ、カルナウバロウ、モンタンロ ウ、羊毛ロウである。最も重要な樹脂には松脂、シラカバ樹皮油およびシェラッ クが包含される。 植物脂肪および動物脂肪の化学的変性は、水溶性の生成物を形成したり、さら に水不溶性の脂肪に対し種々の程度の乳化作用を示す生成物を形成する。この種 の既知生成物は、例えば、種々のタイプのスルホン化水溶性油、酸化変性した鯨 油（ＤｅｇｒａｓまたはＭｏｅｌｌｏｎとして知られている）、天然脂肪の加水 分解によって得られるセッケン、水添脂肪であり、最後に熱加脂脂肪としてのス テアリン酸のような遊離脂肪酸が挙げられる。殆どの動物脂肪および植物脂肪は レザーに対しある種の親和性を示し、これは、親水性基の導入または配置によっ て著しく増加させることができる。 鉱油系オイリング組成物は、またレザー製造の際に重要である。これらの炭化 水素は、ある種の特性に関し天然の油脂に類似しているが、ケン化することがで きない。これらは、液体形の鉱油、ペースト状のワセリンおよび固体状のパラフ ィンと呼ばれている石油蒸留による留分である。 しかしながら多くの場合、およびオイリング処理したレザー表面は時間の経過 につれて汚れが形成される。この現象は脂肪滲出として知られている。脂肪滲出 は、主として比較的短期または長期の貯蔵ののちにクロム染料なめし処理レザー 上に白色でしばしばブルーム状被膜として形成され、これは、レザー表面を部分 的または全体的に覆う。脂肪滲出は、固体脂肪のレザーからの滲みだしによるも のである。また脂肪滲出は、レザー中に本来存在する天然脂肪またはオイリング 過程の間にレザー内に導入された脂肪によって引き起こされうる。 レザーのオイリングに使用される脂肪混合物は、特に多量の遊離脂肪酸を含む 場合に脂肪滲出を引き起こす傾向を示す。遊離脂肪酸は一般にそのグリセライド よりもより高い融点を有する。レザー保存期間における脂肪の加水分解は、それ に対応して脂肪滲出の危険を増加させる。 セッケンおよび脂肪液は、クロム染料処理レザー、とくに充分に脱酸されてい ないクロム染料処理レザーにおいて加水分解され、脂肪酸を放出する。スルホン 化油脂は、脂肪滲出を形成する傾向が異なり、その脂肪滲出形成の傾向は、一般 に減少し、長期間の寿命を有する〔Ｊ．Ｉｎｔ．Ｓｏｃ．Ｌｅａｔｈ．Ｔｒａｄ ．Ｃｈｅｍ．４７，３７９（１９５２）参照〕。 脂肪滲出は、レザーが脂肪滲出の傾向を示す脂肪をより多量に含めば、より容 易に起こる。レザー中に存在する天然脂肪と脂肪液の脂肪混合物についての量、 組成および状態は、脂肪滲出の程度および組成を精確に規定する。緩い繊維構造 のレザーは、密な繊維構造を有するレザーよりも脂肪滲出を形成する傾向がより 少ない。脂肪滲出は、比較的暖かい屋外温度よりも低温でごく一般的に観察され る。 結晶性脂肪滲出は、毛嚢および腺の通路において発生するが、まず小さな結晶 が、下方に形成され、比較的大きな脂肪結晶として徐々に毛嚢全体を満たし、レ ザーの表面を覆って広がり、相互にもつれ合って密な結晶膜を形成する。ステア リンまたはパルミチン誘導体を含むいずれの脂肪も、結晶性脂肪滲出を引き起こ し得、その脂肪滲出形成の危険は濃度の増加につれて増加する〔Ｌｅｄｅｒｔｅ ｃｈｎ．Ｒｕｎｄｓｃｈ．１（１９４９）〕。 いわゆる天然脂肪、すなわち脂肪やロウや炭化水素のような分子中にいずれの イオン性基をも含まないレザーのオイリングに適した物質は、脂肪滲出形成に特 異的な傾向を示す。ステアリンおよび／またはパルミチン誘導体形の中性脂肪、 例えば対応するトリグリセリドまたは遊離脂肪酸はこの点に関し特に問題である 。 オイリングは、いずれの場合にも、必要な生成物特性を達成するためにレザー の処理においてなめし処理後のほぼ必須の工程であるので、最小限の脂肪滲出の 傾向しか示さない特別な合成オイリング組成物を用いることが、慣行となってき ている。 この目的に広範に使用されている種類の油は、ハロゲン化化合物、例えば塩素 化炭化水素である。残念ながら、環境に組み込まれ消費者と接触することとなる 生成物が満たすように期待されているより厳格な生態学的および毒物学的要求が 増大するにつれて、この種の化合物はますます魅力的ではないものとなってきて いる。 通常、アニオン性界面活性剤はレザーのオイリングに使用される。例えば、硫 酸または発煙硫酸と、アルコシル化され所望によりエポキシ化された不飽和油脂 との付加物は既知である〔ヨーロッパ特許ＥＰ-Ｂ０２４７５０９（Ｓｔｏｃｋ ｈａｕｓｅｎ）参照〕。発煙硫酸、硫酸またはガス状三酸化硫黄との反応に加え 、亜硫酸化、すなわち亜硫酸水素の不飽和化合物への付加は、また脂肪化合物を 親水性にするのに特に適している。すなわち例えば、この点に関しタラの肝油の 亜 ７）参照〕、他方、不飽和脂肪酸ブチルエステルの亜硫酸化についても報告され ている〔Ｍ．Ｍｉｋｕｌａ，Ｌｅｄｅｒ，Ｓｃｈｕｈ，Ｌｅｄｅｒｗａｒｅｎ、 ２１巻２８２頁、１９８６年〕。 加えて、オレイン酸エステルおよびジアルキルエーテルを含む非イオン性オイ リング組成物も既知である〔ドイツ特許出願ＤＥ-Ａ１ ４２２３７０４号（Ｈ ｅｎｋｅｌ）参照〕。 しかしながら、アニオン性オイリング組成物の使用は問題がなくはない。この 組成物の多くは実施に際し脂肪滲出を形成する傾向を示すことが主要な欠点であ る。加えて、その生分解性は必ずしも満足のゆくものではない。亜硫酸化油は、 高含量の活性物質を含む場合粘稠であるため、しばしばその測定が困難である。 最後に、亜硫酸化油の色彩特性もしばしば満足のゆくものではない。 したがって、本発明に委ねられた複雑な上記課題は、例えば、より快適な触感 およびより少ない脂肪滲出形成の傾向を含め、改善された生態学的および機能的 特性によって特徴付けられるアニオン性界面活性剤を基本とするレザーまたはス キン用新規オイリング組成物を提供することである。加えてこの出発材料は、既 知の硫酸化または亜硫酸化化合物に比し、とくに液体低粘度生成物の製造に関し 良好な色彩特性および取り扱い上の利点を有する。 発明の説明 本発明は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキル アンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩またはグルコアンモニウム塩形の 、不飽和脂肪酸低級アルキルエステルのスルホン化生成物１〜３０重量％を含有 す るレザーまたはスキン用オイリング組成物を提供する。 驚くべきことに、本発明の不飽和脂肪酸-低級アルキルエステルのスルホン化 生成物は、既知の他のアニオン性オイリング組成物に比し完全な生分解性を示す だけでなく、脂肪滲出形成の傾向が明確に少ないことが判明した。加えて本発明 の生成物によれば、改善された潤滑特性または柔軟性と共に快適な触感および増 大した疎水化特性を有するレザーが得られる。スルホン化生成物は高濃度の形態 でさえ低い粘性を示し、よって水性液体組成物中への混和が容易である。最後に 、スルホン化生成物は、硫酸化エステル油とは対照的に、改善された色彩特性に よってさらに特徴付けられる。 スルホン化生成物 不飽和脂肪酸低級アルキルエステルのスルホン化生成物は、合成有機化学の適 切な方法によって得られうる既知物質である。 その製造方法の１つによれば、例えば、不飽和脂肪酸低級アルキルエステル（ 例えば工業用オレイン酸エステル）をガス状三酸化硫黄と反応させ、次いでスル ホン化粗生成物を水性塩基で中和すると同時に、環状中間生成物（例えばスルト ン、ＤＥ-Ａ１ ３８０３９１２、Ｈｅｎｋｅｌ）を加水分解する。スルホン化 工程では、ＳＯ₃分子を二重結合に親電子付加反応させる。異性体ヒドロキシス ルホネートとアルケンスルホネートの混合物は中和および加水分解工程の間に形 成される。適切な方法の概要は刊行物に記載されている〔Ａ．Ｂｅｈｌｅｒ ｅ ｔａｌ．，Ｃ．Ｒ．ＣＥＳＩＯ，Ｗｏｒｌｄ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ Ｃｏｎｇ ｒｅｓｓ Ｐａｒｉs，Ｖｏｌ．ＩＩ、１４頁、１９８８年参照〕。 しかし本発明の好適な一具体例では、スルホン化生成物は発煙硫酸の前記不飽 和エステルへの添加によって製造される。なお、スルフェートとスルホネートの 混合物が得られる。 式： Ｒ¹ＣＯ−ＯＲ² （Ｉ） 〔式中、Ｒ¹は、１、２、３、４および／または５つの二重結合を有する炭素原 子数１６〜２４の不飽和アシル基、Ｒ²は炭素原子数１〜８の直鎖または分枝鎖 アルキル基を意味する。〕 で示される不飽和脂肪酸-低級アルキルエステルのスルホン化生成物が好適に使 用される。 代表的な例は、ナトリウム、カリウムおよび／またはアンモニウム塩の形態の 、メタノール、エタノール、ブタノールおよびオクタノール、とくに２-エチル ヘキサノールと、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン 酸、リノール酸、リノレン酸、油脂ステアリン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸、イ ワシ酸およびそれらの工業用混合物とのエステルのスルホン化生成物である。純 粋な不飽和脂肪酸に加え、スルホン化生成物はまたその成分として、主として不 飽和脂肪酸、例えばひまし油、ヒマワリ油および／またはオリーブ油脂肪酸を含 む工業用脂肪酸留分を含んでもよい。ナトリウム塩形の、特にオリーブ油脂肪酸 を基本とするオレイン酸-２-エチルヘキシルエステルのスルホン化生成物が好適 に使用される。 スルホン化 不飽和脂肪酸-低級アルキルエステルのスルホン化は、飽和脂肪酸-低級アルキ ルエステルのスルホン化に関する任意の既知の方法〔Ｊ．Ｆａｌｂｅ（ｅｄ）、 “Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ｉｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ”，Ｓ ｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，１９８ ７年、６１頁参照〕によって、好適には流下フィルム原理に基づき操作される反 応器を用いて実施することができる。適したスルホン化剤は硫酸、発煙硫酸、ク ロロスルホン酸およびガス状三酸化硫黄である。ガス状三酸化硫黄は、通常不活 性ガス、好適には空気または窒素で希釈し、スルホン化剤を濃度１〜８容量％、 好適には２〜５容量％で含むガス混合物の形態で使用する。 クロロスルホン酸または三酸化硫黄の場合、エステル：スルホン化剤のモル比 は１：０．９５〜１：１．３、好適には１：１．０〜１：１．１５とすることが できる。硫酸または発煙硫酸をスルホン化剤として用いる場合、上記モル比より も小さい比率、即ち、例えば１：０．１〜１：０．９５、好適には１：０．２５ 〜１：０．８のモル比で用いることが有利である。 スルホン化は、通常温度１５〜９０℃で実施される。一方では出発物質の粘度 の観点および他方では得られるスルホン化生成物の色彩特性の観点から、反応温 度２０〜３０℃で実施することが最適であることが判明した。 中和 スルホン化反応の間に堆積する酸性のスルホン化生成物は、水性塩基中で撹拌 し、中和して６．５〜８．５のｐＨ値にする。中和に適した塩基は、アルカリ金 属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、カリウムおよびリチウム、アルカリ土 類金属の酸化物および水酸化物、例えば酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム 、酸化カルシウムおよび水酸化カルシウム、アンモニア、モノ、ジおよびトリ- Ｃ_{2 〜4}-アルカノールアミン、例えばモノ、ジおよびトリエタノールアミン、一 級、二級または三級Ｃ_{1 〜4}アルキルアミンおよびグルカミンである。中和塩基は 、好適には５〜５５重量％の水溶液の形態で使用し、５〜２５重量％の水酸化ナ トリウム溶液が好ましい。 漂白および保存 中和ののち、スルホン化生成物は常法で、過酸化水素または次亜塩素酸ナトリ ウム溶液の添加によって漂白することができる。スルホン化生成物の溶液中の固 体含量に基づき、０．２〜２重量％の過酸化水素（１００％の物質として表示） または対応する量の次亜塩素酸ナトリウムを用いる。この溶液のｐＨ値は、好適 な緩衝剤、例えばリン酸ナトリウムまたはクエン酸を用いて一定に維持すること ができる。例えば、ホルムアルデヒド溶液、ｐ-ヒドロキシベンゾエート、ソル ビン酸または他の既知の保存剤を用いる保存は、細菌汚染に対する滅菌用として 推奨される。 共界面活性剤 本発明のスルホン化生成物は、それ自体で使用できるが、好適には他のアニオ ン性、非イオン性、両性または双性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤（あ る限度まで）との混合物の形態で使用することができる。 アニオン性界面活性剤の代表例は、アルキルベンゼンスルホネート、アルカン スルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリ セロールエーテルスルホネート、α-メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪 酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセロー ルエーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリ ド（エーテル）スルフェート、脂肪酸アミド（エーテル）スルフェート、モノ- およびジアルキルスルホサクシネート、モノ-およびジアルキルスルホサクシナ メート、スルホトリグリセリド、アミドセッケン、エーテルカルボン酸およびそ の塩、脂肪酸イソチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、アシル ラクチレート、アルキルオリゴグルコシドスルフェートおよびアルキル（エーテ ル）ホスフェートである。アニオン性界面活性剤は、ポリグリコールエーテル鎖 を含む場合通常の同族列分布を有してもよいが、好適には狭い範囲の同族列分布 を有する。 非イオン性界面活性剤の代表例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、 アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、 脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、ア ルコシル化トリグリセリド、アルキル（またはアルケニル）オリゴグリコシド、 脂肪酸Ｎ-アルキルグルカミド、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソル ビタンエステルおよびポリソルビタンである。非イオン性界面活性剤は、ポリグ リコールエーテル鎖を含む場合通常の同族列分布を有してもよいが、好適には狭 い範囲の同族列分布を有する。 両性または双性界面活性剤の代表例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベ タイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウムベタイ ンおよびスルホベタインである。 アニオン性スルホン化生成物が適合性を示して溶解度が低い塩を形成しないよ うなカチオン性界面活性剤の代表例は、第４アンモニウム塩型エステル（エステ ルクオート（esterquat））、とくに分子中に酸化エチレン単位を含むものであ る。 以上の界面活性剤はすべて既知化合物である。それらの構造および製法につい ての情報は適切な要約文献に存在する〔例えば、Ｊ．Ｆａｌｂｅ（ｅｄ）“Ｓｕ ｒｆａｃｔａｎｔｓ ｉｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ”，Ｓｐｒｉ ｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ、１９８７年、５４〜１２４頁またはＪ ．Ｆａｌｂｅ（ｅｄ）“Ｋａｔａｌｙｓａｔｏｒｅｎ，Ｔｅｎｓｉｄ ｕｎｄ Ｍ ｔｓ ａｎｄ Ｍｉｎｅｒａｌ Ｏｉｌ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）”，Ｔｈｉｅｍ ｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８年、１２３〜２１７頁参照〕 。 オイリング組成物 スルホン化生成物および他の界面活性剤に加え、オイリング組成物は他の種の 助剤および添加剤を含んでもよい。本発明の組成物中のスルホン化生成物の含有 割合は、組成物に基づき通常１５〜９０重量％、好適には２０〜８０重量％であ る。組成物は一般に、レザーまたはスキン１kg（削り取った重量として表示）当 たり組成物２０〜１０００ｇ、好適には３０〜８０ｇのような量で適用される。 商業的用途 オイリング組成物の成分として、不飽和脂肪酸低級アルキルエステルのスルホ ン化生成物は、改善された潤滑特性および柔軟性並びに快適な触感および増大し た疎水性を有するレザーおよびスキンを提供する。とくに有利な利点の１つは、 スルホン化生成物は、高濃度形態の場合でさえ低い粘度を示し、よって液体組成 物中に混和するのが容易であることである。加えてスルホン化生成物は、既知の 他のアニオン性レザーオイリング組成物に比し脂肪滲出形成の傾向が明確に少な い。本発明の組成物を用いれば、色彩は鮮明になり、非常に均一になる。 したがって、本発明はまた上記スルホン化生成物の、レザーまたはスキンのオ イリング用のアニオン性界面活性剤としての使用を提供する。 実施例 製造例Ｈ１ オレイン酸-２-エチルヘキシルエステルのスルホネート／スルフェートナトリ ウム塩の製造 ２５０ｇ（０．７モル）の工業用オレイン酸-２-エチルヘキシルエステル（オ レイン酸含量約７０重量％のオリーブ油を基本とする）を１リットルのジャケッ ト冷却スルホン化反応器内に導入し、その後、４４ｇの発煙硫酸（ＳＯ₃２０重 量％）を少しずつ温度３１〜３３℃で添加した。混合物を９０分間、３０℃で後 反応させ、次いで水９０ｇ中アンモニア４３ｇの混合物を約５５℃で添加して中 和した。得られた混合物を一夜放置すると、相分離が生じた。形成した硫酸アン モニウムを含む水相を次いで分離、廃棄した。有用な有機相をｐＨ値７．５に調 節した。生成物の特性データを表１に示す。 アニオン性界面活性剤含量（ＷＡＳ）および未スルホン化成分（ＵＳ）は所定 の方法〔ＤＧＦ-Ｅｉｎｈｅｉｔｓｍｅｔｈｏｄｅｎ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）、 １９５０〜１９８４年、Ｈ-ＩＩＩ-１０およびＧ-ＩＩ-６ｂ〕に従い、測定した 。 製造例Ｈ２ オレイン酸-２-エチルヘキシルエステルのスルホネートナトリウム塩の製造 ３６２ｇ（１モル）の工業用オレイン酸-２-エチルヘキシルエステル（オリー ブ油脂肪酸を基本とする）を１リットルのジャケット冷却スルホン化反応器内に 導入し、２５℃にて８８ｇ（１．１モル）のガス状三酸化硫黄と反応させた。三 酸化硫黄は、対応する量の６５％発煙硫酸から加熱によって追い出し、濃度３容 量％に希釈したもので、出発材料内に１５分の期間にわたって導入した。スルホ ン化ののち、酸性反応混合物を少しずつ１０重量％の水性塩基に撹拌しながら添 加し、ｐＨ値約７にして中和した。生成物の特性データを表２に示す。 実施例１ 衣類用羊皮レザーの製造 湿った粗原料をまず洗浄し、次いで再なめし処理した。用いた量および個々の 工程の期間を表３に示す。割合はすべて削り取った重量を基準とする。 非常にふっくらした触感および均一で華麗な色彩を有する柔軟なレザーが得ら れた。 実施例２ 家具用レザーの製造 湿った粗原料を洗浄し、再なめし処理し、中和し、染色し、オイリング処理し た。用いた量および個々の工程の期間を表４に示す。割合はすべて切り取った重 量を基本とする。 柔軟で快い暖かみがありわずかに脂っぽい、家具用レザーを得た。 実施例３ スエードの製造 外皮レザーをナッピング（起毛）処理し、染色した。用いた量および個々の工 程の期間を表５に示す。割合はすべて削り取った重量を基準とする。 魅力的な表面効果を示す鮮明な色彩の絹様スエードレザーを得た。 実施例４ 牛（靴）上皮レザー 湿った粗原料を洗浄し、中和し、再洗浄し、再なめし処理した。用いた量およ び個々の工程の期間を表６に示す。割合はすべて削り取った重量を基準とする。 １）ＳＯ₃平均１モル当たり、アンモニウム塩形態のトリメチロールプロパン 三オレイン酸エステルを有する付加生成物 均一で鮮明な色彩で仕上がった、非常に柔軟で豊かなレザーを得た。 比較例Ｃ１〜Ｃ４ 実施例１〜４を繰り返した。ただし、オレイン酸-２-エチルヘキシルエステル のスルホネート塩に代えて、市販の硫酸化エステル油を用いた。得られたレザー は、著しくごわごわした堅い触感で、潤滑特性も劣っていた。加えて、表面沈着 物が観察された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモ ニウム塩、アルカノールアンモニウム塩またはグルコアンモニウム塩形の、不飽 和脂肪酸低級アルキルエステルのスルホン化生成物１〜３０重量％を含有するレ ザーまたはスキン用オイリング組成物。 ２．式： Ｒ¹ＣＯ−ＯＲ² （Ｉ） 〔式中、Ｒ¹は、１、２、３、４および／または５つの二重結合を有する炭素原 子数１６〜２４の不飽和アシル基、Ｒ²は炭素原子数１〜８の直鎖または分枝鎖 アルキル基を意味する。〕 で示される不飽和脂肪酸-低級アルキルエステルのスルホン化生成物を含有する 請求項１記載の組成物。 ３．オレイン酸-２-エチルヘキシルエステルのスルホン化生成物を含有する請 求項１記載の組成物。 ４．請求項１〜３のいずれかに記載のスルホン化生成物の、レザーまたはスキ ン用オイリング組成物製造のためのアニオン性界面活性剤としての使用。