JPH10510263A - ピリチオンおよびアルコールを含有する相乗作用性抗微生物組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本明細書には、ピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはその組合わせおよびアルコール、好ましくは芳香族アルコールの抗微生物有効量を含有するグラム陰性細菌に対して相乗的抗細菌活性を有することを特徴とする抗微生物組成物が記載されている。本明細書にはまた、水または有機溶剤に上記抗微生物組成物の抗微生物有効量を添加することからなる水または有機溶剤を含有する組成物に抗微生物活性を付与する方法が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリチオンおよびアルコールを含有する相乗作用性抗微生物組成物 本発明は一般に、ピリチオン含有組成物に関し、さらに特にグラム−陰性細菌 に対して相乗効力を有するピリチオン含有組成物に関する。 殺生物剤は工業用品、身体手入れ用品、医療用品およびその他の製品および材 料に対して抗微生物防護を付与する。代表的に、殺生物剤は、その商業的有用性 を制限する傾向を有する一つまたは二つ以上の欠点、例えば殺滅しようとする微 生物の種類に関する幾分制限された範囲の抗微生物効力、あるいは哺乳動物に対 する毒性の危険、あるいはまた環境に対するその他の有害な作用などの欠点を有 する。 米国特許４，００６，２１８に記載されているように、抗微生物剤、例えばピ リチオンアエン用の「強化剤」と称されるものとして、選択された種類のアルコ ール化合物の使用が知られている。この´２１８特許に記載されているアルコー ル化合物は、一価脂肪族アルコール化合物、シクロヘキシル置換アルカノール化 合物、特定構造を有するフェニルアルカノール化合物、および特定構造を有する フェノール誘導体からなる群から選択される。 広い使用濃度範囲にわたり相乗効力を示すピリチオンと別種のアルコール化合 物との新規組合わせが、特に当該組成物が動物に対して低い毒性をまた示す場合 に、殺生物剤業界で格別に望まれている。本発明は数種のこのような組合わせを 提供する。 一態様において、本発明は相乗的な抗細菌および抗カビ効力を有することを特 徴とし、ピリチオン酸またはピリチオン塩またはその組合わせ、およびフェニル エチルアルコール、ベンジルアルコール、２−フェノキシエタノールおよびその 組合わせからなる群から選択される芳香族アルコール化合物を含有する抗微生物 組成物に関する。 もう一つの態様において、本発明は相乗的な抗細菌および抗カビ効力を有する ことを特徴とし、ピリチオン酸またはピリチオン塩またはその組合わせ、および ３−フェニル−１−プロピルアルコールを含有する抗微生物組成物に関する。 さらにもう一つの態様において、本発明は上記抗微生物組成物の少なくとも１ 種の抗微生物有効量を水または水性有機溶剤に添加することからなる水または水 性有機溶剤を含有する組成物に抗微生物活性を付与する方法に関する。 さらにもう一つの態様において、本発明は基体上に抗微生物有効コーティング を付与するための基体のコーティング方法に関し、この方法は基体を上記抗微生 物組成物の少なくとも１種を含有するコーティング組成物と接触させることから なる。 さらにもう一つの態様において、本発明は基体上にコーティングを伴う当該基 体からなり、このコーティングは、（ａ）上記抗微生物組成物の少なくとも１種 を含有するコーティング組成物を基体と接触させ、次いで（ｂ）この基体上のコ ーティング組成物を乾燥させ、コーティングされた基体を生成させることによっ て形成されるものであるコーティングされた基体に関する。 さらにもう一つの態様において、本発明は塗料に関し、この塗料は、 （ａ）ビニル、アルキッド、エポキシ、アクリル系、ポリウレタンおよびポリ エステル樹脂およびその組合わせからなる群から選択される樹脂または水からな る基材媒質、 （ｂ）抗微生物有効量のピリチオン酸またはピリチオン塩またはその組合わせ およびアルコール化合物からなる殺生物剤、 からなり、この殺生物剤が塗料のカン内保存期間中、微生物増殖の抑制を供与す るのに充分な量で存在する塗料である。すなわち、塗料中には、使用前の貯蔵期 間中にわたり、「カン内保存剤」として作用するのに少なくとも充分な量で当該 抗微生物組成物を使用する。さらにまた、あるいは別の態様として、当該抗微生 物組成物は、基体上で乾燥させた場合に、塗料に抗微生物効力を付与するのに充 分な量で使用することができる。しかしながら、例えば基体上の塗料からのアル コールの放出を時間調整するためにカプセル封入を採用することによって、基体 からのアルコールの漏出を回避するための適当な注意処置を取るべきである。 さらにもう一つの態様において、本発明は適当な担体および少なくとも１種の 上記抗微生物組成物を含有する石鹸、シャンプーまたは肌手入れ用処置剤に関す る。 さらにもう一つの態様において、本発明は水または有機基材液体および少なく とも１種の上記抗微生物組成物を含有する金属工作液に関する。さらにもう一つ の態様において、本発明は腐食防止剤、界面活性剤およびその組合わせからなる 群から選択される成分をさらに含有する上記金属工作液に関する。 さらにもう一つの態様において、本発明はプラスティックまたは繊維および少 なくとも１種の上記抗微生物組成物を組合わせて含有するプラスティックまたは 織物繊維または不織繊維からなる組成物に関する。 これらのおよびその他の態様は、下記の本発明の詳細な説明を読むことによっ て明らかになるものと見做される。 ここに驚くべきことに、本発明に従い、本明細書に記載の選択されたアルコー ル化合物とピリチオン酸またはピリチオン塩またはその組合わせとの組合わせが グラム陰性細菌に対して相乗抗微生物効果を提供することが見出された。 いずれの特定の理論にも拘束されることは望まないが、外側細胞膜を有するグ ラム陰性細菌の独特の構造形態の観点から、本発明による抗微生物組成物が付随 する相乗効果は、本発明による抗微生物組成物の攻撃様式に帰因するものと本発 明者は信じている。この外側細胞膜は、細胞膜および細胞内部への接近を防止す ることによって、或る種の抗生物質および殺生物剤に対する耐性を付与している 。 或る種の化合物、すなわち特定の芳香族アルコール化合物が、細菌の外側細胞 膜への浸透を促進させることによってピリチオンと相乗的に作用して、当該抗微 生物組成物中のピリチオン成分の細菌細胞中への浸透を容易にすることが本発明 に従い本発明者によりここに見出された。ピリチオンは次いで、微生物細胞膜を 横切る水素イオンとカリウムイオンとの電子中和性交換を触媒することによって 、微生物代謝にかかわるエネルギー連鎖を提供するプロトン推進力(proton moti ve force)を失効させる作用を果たす。 本発明で使用される特定の芳香族アルコール化合物は、化粧料、医薬品および 香料中に保存料として使用するための広範な許容性を備えているとともに、比較 的低い毒性を有するという追加の利点を有する。 本発明は、ピリチオン主要殺生物剤よりも安価であるアルコール補助殺生物剤 を組合わせることによって、この主要殺生物剤の使用量を減少させることを可能 にし、これにより製造費用が安価であり、かつまたグラム陰性細菌に対する上記 相乗抗微生物効果を有することを特徴とする抗微生物組成物が提供される。 本明細書で使用するものとして、「相乗抗微生物効果」の用語は、当該組合わ せの各構成成分を単独で使用した場合に提供される活性の加算値に比較して、当 該組成物が大きい抗微生物活性を示すことを意味する。本発明による組成物はグ ラム陰性細菌の増殖に対して相乗抗微生物活性を示し、かつまた広スペクトルに わたる微生物、多くの周知の細菌およびカビ類に対して優れた抗微生物活性を提 供する。抗微生物活性は、当該組成物の使用中に提供され、例えば水性工業用機 能液組成物、例えば金属工作液、潤滑液、または免疫学的検査用の診断剤中で提 供され、これによりこれらの液体の使用中における細菌およびカビ類などの微生 物に対する殺生物保護が得られる。 本発明による方法および組成物に使用されるピリチオンは好ましくは、ピリチ オン塩、例えばピリチオンナトリウム、ピリチオン亜鉛、ピリチオンキトサン、 ピリチオンマグネシウムジサルファイド、ピリチオン銅などである。しかしなが ら、所望により、ピリチオン酸を使用することもできる。特に好ましいピリチオ ン塩はピリチオンナトリウム、ピリチオン銅およびピリチオンアエンを包含し、 最も好ましくはピリチオンナトリウムである。 本発明において有用なピリチオンナトリウムは周知の市販製品であり、米国特 許第３，１５９，６４０号に記載されているように、２−クロロピリジン−Ｎ− オキサイドをＮａＳＨおよびＮａＯＨと反応させることによって通常製造される 。 ピリチオンアエンは、米国特許第２，８０９，９７１号に記載されているよう に、１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（すなわち、ピリチオン酸）またはそ の可溶性塩をアエン塩（例えば、ＺｎＳＯ₄）と反応させて、ピリチオンアエン 沈殿を生成させることによって製造することができる。 使用する際に、本発明による抗微生物組成物は好ましくは、アルコールおよび ピリチオンを約１：１〜約１０，０００：１、さらに好ましくは約１：１〜約１ ，２５０：１の重量比で含有する。 本発明による抗微生物組成物は、種々の用途、例えば石鹸、シャンプー、肌手 入れ用薬剤、金属工作液、塗料に適しており、またはプラスティック、織物繊維 または不織繊維中に配合することができる。 本発明による抗微生物組成物の重要な用途の一つには、金属工作液などの機能 液中における使用がある。これらの機能液は代表的に、当該抗微生物組成物およ び機能液の他の成分を含有する水性濃縮物として供給される。この水性濃縮物に おいて、本発明による抗微生物組成物は、その殺生物有効量を当該「工作」機能 液が含有するのに充分な量で存在させる。この要件を満たすためには、この金属 工作液用濃縮物は、例えば好ましくは、当該抗微生物組成物を総量約１５重量パ ーセントまで、あるいはそれ以上で含有し、これにより約１：１０〜約１：１０ ０の濃縮物対工作液の稀釈率に基づいて、当該工作液中に当該抗微生物組成物が 約１，５００ｐｐｍまで、またはそれ以上の量で付与される。一例として、工作 機能液は適当には、約１，０００ｐｐｍのアルコールおよび約２５０ｐｐｍのピ リチオンを含有する。化粧料などの別種の機能液は多くの場合に、直接に（濃縮 物を必要とすることなく）調合され、当該抗微生物組成物を約５，０００ｐｐｍ まで、またはそれ以上の量で含有することができる。 本発明による抗微生物組成物はまた、屋内および戸外用家庭用塗料、工業用塗 料および商業用塗料を包含する塗料に有用である。本発明による抗微生物組成物 は好ましくは、塗料の貯蔵期間中および使用以前にカン内保存されるものとして 、塗料重量に基づき約０．０１重量％〜約１０重量％の総量で使用すると特に有 利な結果が得られる。しかしながら、本発明による抗微生物組成物はまた、例え ば船体などの船舶用塗料と組合わせて使用するのにも適しており、この場合には 、アルコールが比較的大きい水溶解性を有することから、アルコール成分がこの 塗料から漏出することを回避する注意が必要である。この漏出は公知のカプセル 封入技術を使用して、アルコールの芯部および水不溶性外殻からなるカプセルを 形成することによって適当に制御することができる。 さらにまた、本発明による抗微生物組成物は、ラテックスおよびアルキッド系 の戸外用塗料で望ましい結果をもたらす。当技術で周知のように、塗料組成物は 代表的に、樹脂、顔料および当技術で周知の各種の任意の成分、例えば増粘剤（ １種または２種以上）、湿潤剤などを含有する。樹脂は、ビニル、アルキッド、 エポキシ、アクリル系、ポリウレタンおよびポリエステル樹脂、ならびにその組 合わせからなる群から選択すると好ましい。この樹脂は好ましくは、塗料または 塗料基材の重量に基づき、約２０％〜約８０％の量で使用する。 さらにまた、本発明による塗料組成物は場合により、粘度、湿潤力および分散 性に関して、およびまた凍結および電気分解に対する、および発泡性に対する安 定性に関して好ましい影響力を有する任意の添加剤をさらに含有する。船舶用塗 料を調製する場合には、塗料は好ましくは、その海洋環境中で塗料の漸進的「崩 壊」（slough off）を生じさせる膨潤剤を含有する。これにより、塗料は海洋環 境の水媒質と接触すると、塗料表面に新しく現れる殺生物剤による殺生物効力の 新たな再現が生じる。代表的膨潤剤は、天然起源または合成起源のクレー類、例 えばカオリン、モントモリロナイトおよびベントナイト、クレー雲母（白雲母） 、および緑泥石（ヘクトナイト）などである。クレーに加えて、天然または合成 ポリマー、例えばポリマーゲル（ＰＯＬＹＭＥＲＧＥＬ）として市販されている ポリマーなどの別種の膨潤剤が所望の「崩壊」効果を得るために、本発明の組成 物に有用であることが見出された。膨潤剤は単独で、または組合わせて使用する ことができる。これら任意の添加剤の総量は好ましくは、塗料組成物の総重量に 基づき、２０重量％よりも多くない量であり、さらに好ましくは、約１重量％〜 約５重量％である。 一例として、増粘剤は、セルロース３０誘導体、例えばメチル、ヒドロキシエ チル、ヒドロキシプロピルおよびカルボキシメチルセルロース、ポリ（ビニルア ルコール）、ポリ（ビニルピロリドン）、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（ アクリル酸）の塩およびアクリル酸／アクリルアミドコポリマーの塩を包含する 。 適当な湿潤剤および分散剤は、ナトリウムポリホスフェート、流動分子量ポリ （アクリル酸）の塩、ポリ（エタンスルホン酸）の塩、ポリ（ビニルホスホン酸 ）の塩、ポリ（マレイン酸）の塩およびマレイン酸とエチレン、３〜１８個の炭 素原子を有する１オレフィンおよび（または）スチレンとのコポリマーの塩を包 含する。 凍結および電気分解に対する安定性を増大させるためには、各種モノマージオ ール、例えばグリコール、プロピレングリコールおよびブチレングリコールまた はそのポリマー、あるいはエトキシル化化合物、例えば、エチレンオキサイドと 長鎖状アルコール化合物との反応生成物、アミン化合物、アルキッドフェノール 化合物、ポリ（プロピレングリコール）またはポリ（ブチレングリコール）ある いはまたその組合わせなどを当該塗料組成物に添加することができる。 この塗料組成物の最低薄膜形成温度［ホワイトポイント（white point）］は 、エチレングリコール、ブチルグリコール、エチルグリコールアセテート、エチ ルジグリコールアセテート、ブチルジグリコールアセテート、ベンゼンまたはア ルキル化芳香族炭化水素などの溶剤を添加することによって降下させることがで きる。脱泡剤としては、例えばポリ（プロピレングリコール）およびポリシロキ サンが適当である。場合により、別種の殺生物剤を本発明による塗料組成物中に さらに配合することができる。有用な任意の溶剤には、メチルイソブチルケトン （本明細書において「ＭＩＢＫ」と記する）、キシレン、エチルベンゼン、メタ ノールおよびその組合わせが包含される。 本発明による塗料組成物は、天然または合成の材料、例えば木材、紙、金属、 布地およびプラスティク用の塗料として使用することができる。戸外用塗料とし て特に適しており、かつまた船舶用塗料として使用するのにも優れている。 本発明による組成物は、液体形態および展延可能な固形形態で単独で、あるい は水、液状炭化水素、エタノール、イソプロパノールなどの不活性担体と組合わ せて、本明細書に記載の種々の用途のいづれかに、感染防止剤および保存剤とし て有用である。これらは、各種基体の細菌およびカビ類の抑制に慣用の方法を使 用して施用することができ、そして噴霧、浸漬、浴びせ、浸透などの慣用の方法 によって、細菌またはカビ類有機体またはそれらの基体に抗微生物量で施用する ことができる。 本発明を下記の例によりさらに説明する。別段の記載がないかぎり、「部」お よび「％」はそれぞれ、「重量部」および「重量％」である。 本発明をその特定の態様について説明したが、多くの変更、修正および変化を 、本明細書に記載の発明の概念から逸脱することなくなしうることは明白である 。従って、本発明は、広い添付請求の範囲および精神内に入るこのような変更、 修 正および変化の全部を包含するものとする。 例１ ピリチオン＋アルコールにかかわるＭＩＣ試験 ピリチオンナトリウムと別種の化合物との相互作用を、ドーハーティ（Doughe rty）等により開示されたＭＩＣ（最小阻止濃度）法の修正方法を使用して評価 した。この方法は多数の相違する比率の殺生物剤混合物の効果の測定を容易にす る方法である。トリプシン大豆ブロス(Tryptic Soy Broth)（ＴＢＳ）中のピリ チオンの原液を微量滴定プレート内のＴＢＳ中で稀釈し、一方で試験化合物はＴ ＢＳの管内で稀釈した。試験化合物の各稀釈液の一定量を、ピリチオン希釈液含 有凹部および対照として無添加凹部に加え、次いで純粋ピリチオンまたは試験化 合物のＭＩＣ測定用の未混合ピリチオンまたは試験化合物の列を得た。ＴＢＳ中 に懸濁した１０⁶細菌／ｍｌまたは１０⁵カビ胞子／ｍｌ含有試験培地を等量で各 凹部に添加し、次いでこのプレートを２８℃でインキュベートした。増殖阻止を もたらす最小濃度（ＭＩＣ）を測定した。部分阻止濃度(Fractional Inhibitory Concentration）（ＦＩＣ）、すなわち混合物中の殺生物剤のＭＩＣ対純粋物質 のＭＩＣの比を測定した。各混合物のＦＩＣ値（ＦＩＣ指数）を計算した。各様 相の相互作用を、この指数の大きさが＜１である場合は相乗作用として、＝１で ある場合は付加作用として、＞１である場合は相乗作用が無いものとして分類し た。 従って、下記表１および表２にそれぞれ示されているデータにより証明されて いるように、種々の割合でピリチオンおよび芳香族アルコールを含有する混合物 はグラム陰性細菌［すなわち、プソイドモナス アエルギノーザ(Pseudomonas a eruginosa)］およびカビ類［すなわち、アスペルギルス ニガー(Aspergillus n iger)］の増殖を相乗的に抑制した。 例２ 細菌およびカビ類に対するピリチオンおよびＰＰＡの抗微生物効力 ピリチオンナトリウム＋３−フェニル−１−プロピルアルコール（「ＰＰＡ」 ）混合物の保存剤としての効力を、細菌とカビとの混合物をチャレンジさせた水 中油型エマルジョン金属工作液中で測定した。鉱油（８３．５％）、スルホネー ト化炭化水素（１０．７％）、オレイン酸（１．０％）、トリエタノールアミン （０．８％）、メチルタロエート（３．０％）、およびプロピレングリコールエ ーテル（１．０％）からなる濃厚ＭＦＷの５％水性エマルジョンに、ピリチオン ナトリウム１２５ｐｐｍおよびＰＰＡ １０００ｐｐｍを添加し、エーレンメイ ヤーフラスコ中に分配した。汚染されたＭＷＦから初めに単離した７種の細菌お よび２種のカビ［プソイドモナス ルベセンス（Pseudomonas rubescens）ＮＣ ＩＭＢ１２２０２、プソイドモナス スタットゼリ（Pseudomonas stutzeri）種 、プソイドモナス フルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）ＮＣＩＭＢ１ ２２０１、プソイドモナス アエルギノーザ（Pseudomonas aeruginosa）ＮＣＩ ＭＢ６７４９、プソイドモナス オレオボランス（Pseudomonas oleovorans）Ｎ ＣＩＭＢ６５７６、アルカリゲネス ファエカリス（Alcaligenes faecalis）種 、シトロバクター フロンディ（Citrobacter freundii）ＮＣＩＭＢ１２２０３ 、フサリウム（Fusarium）種およびセファロスポリウム（Cephalosporium）種］ の懸濁液を添加することによって、エマルジョン１ｍｌあたり細菌１０⁷細胞お よびカビ胞子１０⁵の開始時チャレンジレベルを得た。これらの液を回転撹拌器 で連続撹拌し、次いでトリプシン大豆寒天上で生きている細菌について、および ゲンタマイシン硫酸塩１００ｍｇ／リットルを添加したトリプシン大豆寒天上で カビについて、定期的に試料採取した。下記表３に示されている結果により証明 されているように、２週間後に、未処理対照に比較して、細菌およびカビの際立 った増殖抑制がピリチオン−ＰＰＡ液で見出された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｂ３２Ｂ 9/04 Ｂ３２Ｂ 9/04 Ｃ０８Ｋ 5/3432 Ｃ０８Ｋ 5/3432 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ１１Ｄ 3/48 Ｃ１１Ｄ 3/48 9/50 9/50 // Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０３ Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０３Ｅ Ｃ０８Ｊ 7/04 Ｃ０８Ｊ 7/04 Ｕ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．ピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはその組合わせおよびフェニルエ チルアルコール、ベンジルアルコール、２−フェノキシエタノール、エタノール 、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびその組合わせからなる群から選択さ れる芳香族アルコールを含有するグラム陰性細菌に対して相乗的抗微生物活性を 有することを特徴とする抗微生物組成物。 ２．上記芳香族アルコール対上記ピリチオン塩またはピリチオン酸の重量比が 約１：１〜約１０，０００：１であることを特徴とする請求項１に記載の組成物 。 ３．ピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはその組合わせおよびアルコール の抗微生物有効量を水または水性有機溶剤に添加することを特徴とする水または 水性有機溶剤を含有する組成物に抗微生物活性を付与する方法。 ４．上記アルコールが芳香族アルコールであり、そしてこのアルコール対上記 ピリチオン塩またはピリチオン酸の重量比が約１：１〜約１０，０００：１であ ることを特徴とする請求項３に記載の方法。 ５．上記アルコールが芳香族アルコールであり、そしてこのアルコール対上記 ピリチオン塩またはピリチオン酸の重量比が約１：１〜約１，２５０：１である ことを特徴とする請求項３に記載の方法。 ６．基体上に抗微生物有効コーティングを付与するための基体のコーティング 方法であって、ピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはその組合わせおよびア ルコールを含有するコーティング組成物を基体と接触させることを特徴とする方 法。 ７．基体上にコーティングを付随する基体からなるコーティングされた基体で あって、このコーティングが、 （ａ）ピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはその組合わせおよびアルコー ルを含有するコーティング組成物を基体と接触させて、この基体上にコーティン グを生成させ、次いで （ｂ）この基体上のコーティング組成物を乾燥させ、コーティングされた基体 を得る、 ことを特徴とするものであるコーティングされた基体。 ８．塗料であって、 （ａ）ビニル、アルキッド、エポキシ、アクリル系、ポリウレタンおよびポリ エステル樹脂およびその組合わせからなる群から選択される樹脂または水からな る基材媒質、および （ｂ）ピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはその組合わせおよびアルコー ルの抗微生物有効量を含有する殺生物剤、 を含有し、上記殺生物剤が当該塗料のカン内保存期間中、微生物増殖の抑制を提 供するのに少なくとも充分な量で存在することを特徴とする塗料。 ９．適当な担体およびピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはその組合わせ およびアルコールの抗微生物有効量を含有することを特徴とする石鹸、シャンプ ーまたは肌手入れ用薬剤。 １０．水または有機基材液およびピリチオン酸またはピリチオン塩あるいはそ の組合わせおよびアルコールの抗微生物有効量を含有することを特徴とする金属 工作液。 １１．プラスティックまたは繊維およびピリチオン酸またはピリチオン塩ある いはその組合わせおよびアルコールの抗微生物有効量を組合わせて含有すること を特徴とするプラスティックまたは織物繊維または不織繊維からなる組成物。