JPH1053582A - ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする殺菌、殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】従来の農園芸用殺菌剤及び殺虫剤に抵抗性を示
す各種病原菌や害虫に対しても高い防除効果を有する新
規化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、Ｒ¹は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄のアルキル
基を示し、Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、ハ
ロゲン原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ベンジ
ルオキシ基またはＣ₁〜Ｃ₄のハロアルコキシ基を示す。
また、Ｒ¹とＲ²は互いに結合して 【化２】 で表される基を形成してもよい（但し、Ｒ⁴は水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示す）。Ｒ³は水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₅のアルカノイル基また
はＣ₂〜Ｃ₅のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒは 【化３】 （但し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子を示す）で表される基を示し、ｎは１または
２を示す］で表されるピラゾール化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピラゾール
化合物及び該ピラゾール化合物を有効成分として含む農
園芸用の殺菌・殺虫剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、農園芸分野では、各種病虫害の防
除を目的とした様々な殺菌・殺虫剤が開発され実用に供
されている。しかしながら、従来汎用されている農園芸
用殺菌・殺虫剤は、殺菌・殺虫効果、殺菌・殺虫スペク
トラムまたは残効性などの点において必ずしも満足すべ
きものではない。また、施用回数や施用薬量の低減など
の要求も満足しているとはいえないものであった。

【０００３】また、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲
得した病原菌や害虫の出現も問題となっている。例え
ば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培に
おいて、様々な型の農薬、例えば、トリアゾール系、イ
ミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、
ジカルボキシイミド系、フェニルアミド系、有機リン系
農薬等に抵抗性を獲得した種々の病原菌や害虫が各地で
出現しており、これらの病原菌や害虫に起因する各種病
害虫の防除が年々困難になっている。

【０００４】さらに、ジチオカルバメート系やフタルイ
ミド系農薬等の様に病原菌や害虫が未だ抵抗性を獲得し
ていない農薬もあるが、これらは一般に施用薬量や施用
回数が多く、環境汚染などの観点から好ましいものでは
ない。従って、従来汎用の農園芸用殺菌・殺虫剤に抵抗
性を獲得した各種病原菌や害虫に対しても低薬量で十分
な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規
な殺菌・殺虫剤の開発が切望されている。

【０００５】一方、特開平２−６２８７６号公報または
特願平８−０８３５８７にはＮ−（フェノキシピリジル
メチル）ピラゾールカルボキサミド化合物が開示されて
おり、この化合物が殺虫及び殺菌活性を有することが教
示されている。しかし、この刊行物にはフェノキシ部分
の置換基として、３位あるいは４位のモノ置換の化合物
及び３、４−ジ置換の化合物が開示されているものの、
３、４位の置換基が一緒になって縮合環を形成している
ものはない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の農園
芸用殺菌・殺虫剤に抵抗性を示す各種病原菌や害虫に対
して高い防除効果を示し、農園芸用の殺菌・殺虫剤の有
効成分として有用な化学物質を提供することを目的とし
ている。また、本発明の別の目的は、上記の特徴を有
し、かつ、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安
全性の高い農園芸用の殺菌・殺虫剤の有効成分として有
用な化学物質を提供することにある。別の観点からは、
上記の有用性を有するベンゼン環の３、４位の置換基が
一緒になって縮合環を形成しているＮ−［６−置換フェ
ノキシ−３−ピリジルメチル］ピラゾールカルボキサミ
ド誘導体を提供することが本発明の目的である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は上記の課題を
解決すべく鋭意努力した結果、下記の式で示される新規
なピラゾール化合物が上記の特徴を有する化合物である
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。すなわち
本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００８】

【化４】

【０００９】［上記式中、Ｒ¹は水素原子またはＣ₁〜Ｃ
₄のアルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアル
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ
基、ベンジルオキシ基またはＣ₁〜Ｃ₄のハロアルコキシ
基を示す。また、Ｒ¹とＲ²は互いに結合して

【００１０】

【化５】

【００１１】で表される基を形成してもよい（但し、Ｒ
⁴は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示す）。Ｒ³は水
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₅のアルカノイ
ル基またはＣ₂〜Ｃ₅のアルコキシカルボニル基を示し、
Ｒは

【００１２】

【化６】

【００１３】（但し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアル
コキシ基、ハロゲン原子を示す）で表される基を示し、
ｎは１または２を示す］で表されるピラゾール化合物及
びこの化合物を有効成分として含む農園芸用の殺菌・殺
虫剤を提供するものである。以下、本発明を詳細に説明
する。

【００１４】

【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）で表される化合物の
置換基Ｒ¹は、水素原子；またはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁〜
Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を示す。Ｒ²は水素
原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル基；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ
₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基；ベンジルオ
キシ基；またはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，
２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、
３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプ
ロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ
基、２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
ポキシ基、１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ基、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポ
キシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、４−ク
ロロブトキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ
基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブトキシ基等
のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖ハロアルコキシ基を示
す。このうち、Ｒ²がアルキル基、ハロゲン原子または
アルコキシ基であるものが好ましい。Ｒ³は水素原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルキ
ル基；アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基、
ｎ−バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブチリル
基、ピバロイル基等のＣ₂〜Ｃ₅のアルカノイル基；また
はメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−
プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニ
ル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基等のＣ₂〜Ｃ₅のアルコキシカルボニル基を示
す。このうち、Ｒ³が水素原子またはアルカノイル基で
あるものが好ましい。Ｒ⁴は水素原子；またはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を示
す。Ｒ⁵は水素原子；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子；またはメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキ
シ基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基を
示す。

【００１５】前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合
物は、例えば下記反応式に従って製造することができ
る。

【００１６】

【化７】

【００１７】［上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲは前記
一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｚは塩素原子、
臭素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基またはプロ
ポキシ基を示す］ 上記一般式（ＩＩ）において、Ｚが塩素原子、臭素原子
を示す場合には、溶媒としてベンゼン、トルエンまたは
キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチル
ケトンまたはメチルイソブチルケトン等のケトン類；ク
ロロホルム又は塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；
水；酢酸メチル、または酢酸エチル等のエステル類；テ
トラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はジメチルスルホキシド等の極性溶媒を用い、０℃〜３
０℃、好ましくは０℃〜５℃で塩基の存在下反応を行う
ことが出来る。塩基としては例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ピリジン、またはトリエチルアミ
ン等を用いることが出来る。

【００１８】また、一般式（ＩＩ）において、Ｚが水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、またはプロポキシ基であ
る場合には、溶媒の非存在下、または、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ − メチルピロリドンあるいはジ
メチルスルホキシド等の高沸点溶媒中で１５０〜２５０
℃、好ましくは２００〜２５０℃で反応を行うことが出
来る。

【００１９】尚、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、
例えば、 Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃ
ｅ，２９３，（１９６６）、または、Ａｎｎａｌｅｎ
ｄｅｒＣｈｅｍｉｅ，Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇ’
ｓ，５３６，９７，（１９３８）に記載された方法に従
って製造することが出来、一般式（ＩＩＩ）で表される
化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ Ｐｒａｋ
ｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，１４６，９５，（１９３
６）に記載された方法に従って製造することが出来る。

【００２０】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、
いもち病菌、さび病菌、べと病菌等の植物病原菌に対し
て高い殺菌効果を有しており、農園芸用の殺菌剤の有効
成分として有用である。また、本発明の化合物はセジロ
ウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコバイ類、
モモアカアブラムシ等のアブラムシ類等の半翅目；ハス
モンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノメイガ、コナガ類
等の鱗翅目；アズキゾウムシ等の鞘翅目；イエバエ、ネ
ッタイシマカ、アカイエカ等の双翅目；直翅目の昆虫の
卵および幼虫に対して高い防除活性を有しているので、
農園芸用の殺虫剤の有効成分としても有用である。もっ
とも、本発明の化合物の防除対象となる植物病原菌、昆
虫は上記に例示したものに限定されることはない。

【００２１】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を農
園芸用の殺菌剤または殺虫剤として使用する場合には、
単独で用いてもよいが、当業界で汎用される農薬補助剤
を加えた組成物として用いるのが好ましい。農園芸用殺
菌剤及び殺虫剤の剤型は特に限定されないが、例えば乳
剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠
剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とすることが好適で
ある。また、本発明の化合物の１種又は２種以上を有効
成分として配合することができる。

【００２２】上記の農園芸用の殺菌剤または殺虫剤を製
造するために用いられる農薬補助剤は、例えば、農園芸
用の殺菌剤または殺虫剤の効果の向上、安定化、分散性
の向上等の目的で使用するものであり、具体的には、担
体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊
剤等が挙げられる。液体担体としては、水、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素；メタノール、ブタノー
ル、グリコール等のアルコール類；アセトン等のケトン
類；ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類；メチルナフタレン；シク
ロヘキサン；動植物油；または脂肪酸等を挙げることが
できる。また、固体担体としてはクレー、カオリン、タ
ルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニト
ロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いること
が出来る。乳化剤、分散剤としては、通常の界面活性剤
を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤；陽イオン系
界面活性剤；非イオン系界面活性剤；または両性イオン
系界面活性剤等を用いることが出来る。また、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラウリルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルス
ルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤
を用いることができる。

【００２３】本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤における
有効成分の含有量は０．１〜９９．５％の範囲から選ば
れ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定
すればよいが、例えば、粉剤では約０．５〜２０重量％
程度、好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜９
０重量％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤では
約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％の
有効成分を含有するように製造することが好適である。

【００２４】例えば、乳剤の場合、有効成分である上記
化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の
乳剤を製造することが出来、さらにこの原液を使用に際
して所定濃度に水で希釈して施用することが出来る。水
和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担体及び界面
活性剤等を混合して原液を製造し、さらにこの原液を使
用に際して所定濃度に水で希釈して施用することが出来
る。粉剤の場合、有効成分の上記化合物及び固形担体等
を混合してそのまま施用することが出来、粒剤の場合に
は、有効成分の上記化合物、固形担体及び界面活性剤等
を混合して造粒することにより製造し、そのまま施用す
ることが出来る。もっとも、上記の各製剤形態の製造方
法は上記のものに限定されることはなく、有効成分の種
類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択することがで
きるものである。

【００２５】本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤には、有
効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌改
良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発明の農
園芸用殺菌剤及び殺虫剤の施用方法は、特に限定される
ものではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処
理等のいずれの方法でも施用することが出来る。例え
ば、茎葉散布の場合、５〜１０００ｐｐｍ、好ましくは
１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０アール当た
り１００〜２００Ｌ程度の施用量で用いることができ
る。水面施用の場合の施用量は、通常、有効成分が５〜
１５％の粒剤では１０アール当たり１〜１０Ｋｇであ
る。土壌処理の場合、５〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の
溶液を１ｍ２当たり１〜１０Ｌ程度の施用量で用いるこ
とができる。種子処理の場合、種子重量１Ｋｇ当たり１
０〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０〜１００ｍ
ｌ程度施用処理することができる。以下、本発明を実施
例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は以
下の実施例に限定されることはない。

【００２６】

【実施例】

＜参考例１＞５Ｌフラスコ中に、トルエン２．４Ｌ及び
メチルヒドラジン１５４．８ｇを仕込み、ドライアイス
バス(−２０〜−１５℃）冷却下、反応温度を−５〜０
℃に保ちつつ、アセチルピルビン酸エチルエステル３７
９．２ｇを２０分間で滴下した。滴下後、バス温度を徐
々に上げ反応温度を８〜１０℃に保って、３０分間攪拌
し、反応を完結させた。赤褐色の水相を分離した後、３
００ｍｌの飽和食塩水で洗浄した。減圧下、濃縮後、蒸
留し（８１．５〜８３℃／４ｍｍＨｇ)、１，３−ジメ
チルピラゾール−５−カルボン酸エチルエステル３０
９．５ｇを得た。（収率６１．４％)

【００２７】＜参考例２＞１Ｌフラスコ中に参考例１で
得られた１，３−ジメチルピラゾール−５−カルボン酸
エチルエステル １０１．３ｇ及びメタノール２００ｍ
ｌを仕込み、この中に激しく攪拌しつつ、予めドライア
イス上で液化して秤量した塩素３９ｇを自然気化させな
がら吹き込んだ。吹き込みに４０分間を要した。反応温
度は最高６２℃にまで達した。そのまま３０分間攪拌し
た後、減圧下濃縮して１０１．３ｇの粗な１，３−ジメ
チル−４−クロロピラゾール−５−カルボン酸エチルエ
ステルを得た。

【００２８】＜参考例３＞１Ｌフラスコ中にに９５％水
酸化ナトリウム２０．８ｇを３２０ｍｌの水に溶解し、
この中へ参考例２で得られた１，３−ジメチル−４−ク
ロロピラゾール−５−カルボン酸エチルエステル９１．
９ｇを添加した。９０℃の油浴上、１時間激しく攪拌し
て反応を行った（反応温度：８３℃）。室温まで冷却
後、濃塩酸５０ｍｌと水２００ｍｌとから調整した希塩
酸で中和、酸析した。濾過、水洗後、減圧濃縮し、７
２．２ｇの１，３−ジメチル−４−クロロピラゾール−
５−カルボン酸の粗製品を得た。（収率９２．０％）

【００２９】＜参考例４＞１００ｍｌフラスコ中に参考
例３で得られた１，３−ジメチル−４−クロロピラゾー
ル−５−カルボン酸９．３ｇ、トルエン３０ｍｌ及び塩
化チオニル１１．９ｇを仕込み、油浴上２時間加熱還流
した。濃縮し、粗な１，３−ジメチル−４−クロロピラ
ゾール−５−カルボン酸クロリド９．３ｇを得た。（収
率９１％）

【００３０】＜参考例５＞β−ナフトール２．９ｇのジ
メチルホルムアミド１５ｍｌ溶液に６０％水素化ナトリ
ウム０．８ｇを徐々に添加した。室温にて３０分間撹拌
後２−クロロ−５−シアノピリジン２．７７ｇを徐々に
加え、その後４０℃にて1時間攪拌した。室温に冷却後
酢酸エチル、水を各５０ml 加え、抽出した。有機相を
飽和食塩水で洗浄ご、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
瀘別後、瀘液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー精製（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）し、２−（β−ナフチルオキシ）−５−シアノピリ
ジン４．１４ｇを得た。

【００３１】＜参考例６＞参考例５で得た２−（β−ナ
フチルオキシ）−５−シアノピリジン１．７２ｇのエタ
ノール５０ｍｌ溶液に２８％アンモニア水溶液１．７ｇ
とラネーニッケル１．５ｇを加え、水素添加した。反応
終了後、ラネーニッケルを瀘別し、溶媒を留去、粗な５
−アミノメチル−２−（β−ナフチルオキシ）ピリジン
を得た。

【００３２】＜実施例１＞ Ｎ−［６−（β−ナフチル
オキシ）−３−ピリジルメチル］−４−クロロ−１，３
−ジメチル−５−ピラゾールカルボキサミドの製造 ４−クロロ−１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボ
ン酸クロリド０．５６ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し
た。この溶液を５−アミノメチル−２−（β−ナフチル
オキシ）ピリジン０．７３ｇおよびトリエチルアミン
０．３ｇのトルエン溶液１０ｍｌ中に０〜１０℃で滴下
した。滴下後室温で２時間撹拌した後、反応液を氷水に
注ぎトルエンで抽出した。トルエン層を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表１に
記載の化合物（Ｎｏ．２） ０．９９ｇを得た。 上記
化合物のＮＭＲ、ＩＲは以下の通りであった。

【００３３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．
２３（３Ｈ，ｓ）、４．１２（３Ｈ，ｓ）、４．５９
（２Ｈ，ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｄ）、７．０〜７．１
（１Ｈ，ｂｔ）、７．２９（１Ｈ，ｄｄ）、７．４〜
７．５（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７１
〜７．７６（２Ｈ，ｍ）、７．８６（２Ｈ，ｔ）、８．
１８（１Ｈ，ｄ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３２７０、１６３５、１５５
０、１４８０、１４６０、１２７５、１２５０

【００３４】＜実施例２＞実施例１の方法に準じて表１
及び表２に記載の化合物を得た。尚、＊の付いた数字
は、屈折率である。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】表１、表２に記載の化合物のＮＭＲデータ
を以下に記す。 化合物１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１１（２Ｈ，
ｍ）、２．９０（４Ｈ，ｍ）、４．１３（３Ｈ，ｓ）、
４．５８（２Ｈ，ｄ）、６．８９（２Ｈ，ｄ）、６．９
８（１Ｈ，ｓ）、７．００（１Ｈ，ｂｓ）、７．２２
（１Ｈ，ｄ）、７．６７（１Ｈ，ｄｄ）、８．１７（１
Ｈ，ｄ）

【００３９】化合物２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２３（３Ｈ，
ｓ）、４．１２（３Ｈ，ｓ）、４．５９（２Ｈ，ｄ）、
６．９６（１Ｈ，ｄ）、７．００−７．１０（１Ｈ，ｂ
ｔ）、７．２９（１Ｈ，ｄｄ）、７．４０−７．５０
（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７１−７．
７６（２Ｈ，ｍ）、７．８６（２Ｈ，ｔ）、８．１８
（１Ｈ，ｄ）

【００４０】化合物３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２４（３Ｈ，
ｓ）、４．１３（３Ｈ，ｓ）、４．６０（２Ｈ，ｄ）、
６．９７（１Ｈ，ｄ）、７．００−７．１０（１Ｈ，ｂ
ｔ）、７．２９（１Ｈ，ｄｄ）、７．４２−７．５３
（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７６（２
Ｈ，ｔ）、７．８６（２Ｈ，ｔ）、８．２０（１Ｈ，
ｄ）

【００４１】化合物４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１０（２Ｈ，
ｍ）、２．１０（３Ｈ，ｓ）、２．１７（３Ｈ，ｓ）、
２．９０（４Ｈ，ｍ）、４．０１（３Ｈ，ｓ）、４．５
７（２Ｈ，ｄ）、６．００（１Ｈ，ｂｓ）、６．９０
（２Ｈ，ｄｄ）、６．９８（１Ｈ，ｓ）、７．２２（１
Ｈ，ｄ）、７．７０（１Ｈ，ｄｄ）、８．１５（１Ｈ，
ｄ）

【００４２】化合物５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．７９（４Ｈ，
ｍ）、２．１０（３Ｈ，ｓ）、２．１７（３Ｈ，ｓ）、
２．７６（４Ｈ，ｂｍ）、４．０１（３Ｈ，ｓ）、４．
５７（２Ｈ，ｄ）、６．００（１Ｈ，ｂｓ）、６．８５
（３Ｈ，ｍ）、７．０７（１Ｈ，ｄ）、７．６８（１
Ｈ，ｄｄ）、８．１７（１Ｈ，ｓ）

【００４３】化合物６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１１（３Ｈ，
ｓ）、２．１７（３Ｈ，ｓ）、４．０１（３Ｈ，ｓ）、
４．５９（２Ｈ，ｄ）、６．０５（１Ｈ，ｂｓ）、６．
９７（１Ｈ，ｄ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ）、７．４６
（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７０−７．
９０（４Ｈ，ｍ）、８．１７（１Ｈ，ｄ）

【００４４】化合物７¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１２（３Ｈ，
ｓ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、４．０２（３Ｈ，ｓ）、
４．６０（２Ｈ，ｄ）、６．０５（１Ｈ，ｂｓ）、６．
９９（１Ｈ，ｄ）、７．３１（１Ｈ，ｄｄ）、７．５５
（２Ｈ，ｍ）、７．６４（１Ｈ，ｄ）、７．７７（２
Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）、８．１７（１Ｈ，
ｄ）

【００４５】化合物８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１１（３Ｈ，
ｓ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、
４．０１（３Ｈ，ｓ）、４．５９（２Ｈ，ｄ）、６．０
２（１Ｈ，ｂｓ）、６．９５（１Ｈ，ｄ）、７．１６
（２Ｈ，ｍ）、７．３（１Ｈ，ｄ）、７．５０（１Ｈ，
ｄ）、７．７０（２Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｄ）、
８．１７（１Ｈ，ｄ）

【００４６】化合物９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３４（６Ｈ，
ｓ）、１．８０（２Ｈ，ｔ）、２．１０（３Ｈ，ｓ）、
２．１７（３Ｈ，ｓ）、２．７７（２Ｈ，ｔ）、４．０
１（３Ｈ，ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｄ）、６．００（１
Ｈ，ｂｓ）、６．８０（３Ｈ，ｍ）、７．６８（１Ｈ，
ｄｄ）、８．１７（１Ｈ，ｄ）

【００４７】化合物１０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１２（３Ｈ，
ｓ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、４．０２（３Ｈ，ｓ）、
４．６０（２Ｈ，ｄ）、６．１０（１Ｈ，ｂ）、７．０
３（１Ｈ，ｄ）、７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．５２（２
Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｄｄ）、８．１３（３Ｈ，
ｍ）、８．８８（１Ｈ，ｔ）

【００４８】化合物１１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１２（３Ｈ，
ｓ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、４．０２（３Ｈ，ｓ）、
４．６０（２Ｈ，ｄ，）、６．０７（１Ｈ，ｂ）、６．
９９（１Ｈ，ｄ，）、７．３０（１Ｈ，ｄ）、７．７４
（１Ｈ，ｄｄ）、７．７８（１Ｈ，ｄｄ）、８．１５
（２Ｈ，ｄ）、８．９６（１Ｈ，ｓ）

【００４９】化合物１２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．０９（３Ｈ，
ｓ）、４．０３（３Ｈ，ｓ）、４．５２（２Ｈ，ｄ）、
６．８８（１Ｈ，ｄ）、７．２２（１Ｈ，ｄｄ）、７．
４５（２Ｈ，ｍ）、７．４９（１Ｈ，ｄ）、７．６４
（１Ｈ，ｍ）、７．７２（２Ｈ，ｍ）、７．８３（２
Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）

【００５０】化合物１３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１０（２Ｈ，
ｍ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．９０（４Ｈ，ｑ）、
３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．０９（３Ｈ，ｓ）、４．５
４（２Ｈ，ｄ）、６．８７（２Ｈ，ｄ）、６．９８（１
Ｈ，ｂｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）、７．４９（１Ｈ，
ｂｓ）、７．６８（１Ｈ，ｄｄ）、８．１５（１Ｈ，
ｄ）

【００５１】化合物１４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ： ２．２８（３
Ｈ，ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．１０（３Ｈ，
ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｄ）、
７．２８（１Ｈ，ｄｄ）、７．４６（２Ｈ，ｍ）、７．
５３（１Ｈ，ｂｓ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７０
−７．９０（４Ｈ，ｍ）、８．１７（１Ｈ，ｄ）

【００５２】化合物１５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２３（３Ｈ，
ｓ）、４．１１（３Ｈ，ｓ）、４．５６（２Ｈ，ｄ）、
６．３５（１Ｈ，ｔ）、６．８８（１Ｈ，ｂｓ）、６．
９７（１Ｈ，ｄ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ）、７．４６
（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７０（１
Ｈ，ｄ）、７．７７（１Ｈ，ｄ）、７．８６（２Ｈ，
ｔ）、８．１７（１Ｈ，ｓ）

【００５３】化合物１６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２７（３Ｈ，
ｓ）、４．１０（３Ｈ，ｓ）、４．３７（２Ｈ，ｄ）、
４．９３（２Ｈ，ｓ）、６．８７（１Ｈ，ｄ）、７．２
１（２Ｈ，ｍ）、７．３４（３Ｈ，ｍ）、７．４６（３
Ｈ，ｍ）、７．５６（２Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，
ｄ）、７．８６（２Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）

【００５４】化合物１７¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，
ｔ）、２．１１（２Ｈ，ｍ）、２．６３（２Ｈ，ｑ）、
２．９０（４Ｈ，ｍ）、４．１３（３Ｈ，ｓ）、４．５
８（２Ｈ，ｑ）、６．８９（２Ｈ，ｄ）、６．９８（１
Ｈ，ｄ）、７．００（１Ｈ，ｂｓ）、７．２２（１Ｈ，
ｄ）、７．６９（１Ｈ，ｄｄ）、８．１８（１Ｈ，ｄ）

【００５５】化合物１８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，
ｔ）、２．６３（２Ｈ，ｑ）、４．１４（３Ｈ，ｓ）、
４．６０（２Ｈ，ｄ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、７．０
０−７．２０（１Ｈ，ｂｔ）、７．２７（１Ｈ，ｄ
ｄ）、７．４０−７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１
Ｈ，ｄ）、７．７６（２Ｈ，ｍ）、７．８６（２Ｈ，
ｔ）、８．１９（１Ｈ，ｄ）

【００５６】化合物１９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，
ｔ）、２．６２（２Ｈ，ｑ）、４．１４（３Ｈ，ｓ）、
４．６１（２Ｈ，ｄ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、７．０
５（１Ｈ，ｂｓ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ）、７．４６
（２Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｄ）、７．７６（２
Ｈ，ｍ）、７．８６（２Ｈ，ｔ）、８．２０（１Ｈ，
ｓ）

【００５７】化合物２０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２０（３Ｈ，
ｔ）、２．１３（３Ｈ，ｓ）、２．５７（２Ｈ，ｑ）、
４．０２（３Ｈ，ｓ）、４．６０（２Ｈ，ｄ）、６．０
６（１Ｈ，ｂｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、７．２９
（１Ｈ，ｄ）、７．４６（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１
Ｈ，ｄ）、７．７７（２Ｈ，ｍ）、７．８６（２Ｈ，
ｔ）、８．１８（１Ｈ，ｄ）

【００５８】化合物２１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２８（６Ｈ，
ｄ）、３．０３（１Ｈ，ｍ）、４．１３（３Ｈ，ｓ）、
４．６０（２Ｈ，ｄ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、７．０
５（１Ｈ，ｂｓ）、７．３１（１Ｈ，ｍ）、７．４６
（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７６（２
Ｈ，ｍ）、７．８６（２Ｈ，ｔ）、８．１９（１Ｈ，
ｄ）

【００５９】化合物２２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．４６（２Ｈ，
ｍ）、２．７２（４Ｈ，ｍ）、４．１５（３Ｈ，ｓ）、
４．５６（２Ｈ，ｄ）、６．０２（１Ｈ，ｂｓ）、６．
９６（１Ｈ，ｄ）、７．２７（１Ｈ，ｄｄ）、７．４６
（２Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｄ）、７．７５（２
Ｈ，ｍ）、７．８６（２Ｈ，ｔ）、８．１５（１Ｈ，
ｄ）

【００６０】化合物２３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２７（３Ｈ，
ｄ）、２．００（１Ｈ，ｍ）、２．６８（３Ｈ，ｍ）、
３．１２（１Ｈ，ｍ）、４．１６（３Ｈ，ｓ）、４．５
６（２Ｈ，ｄ）、６．００（１Ｈ，ｂｓ）、６．９６
（１Ｈ，ｄ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ）、７．４６（２
Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７６（２Ｈ，
ｍ）、７．８６（２Ｈ，ｔ）、８．１５（１Ｈ，ｄ）

【００６１】化合物２−１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２２（３Ｈ，
ｓ）、２．９８＋３．０３（３Ｈ，ｓ＋ｓ）、３．８３
＋３．８０（３Ｈ，ｓ＋ｓ）、４．７１＋４．５２（２
Ｈ，ｓ＋ｂ）、６．９７（１Ｈ，ｔ）、７．３０（１
Ｈ，ｄｄ）、７．４７（２Ｈ，ｍ）、７．５８（１Ｈ，
ｍ）、７．７８（２Ｈ，ｍ）、７．９０（２Ｈ，ｍ）、
８．１８（１Ｈ，ｄ）

【００６２】化合物２−２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２４（３Ｈ，
ｓ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、
４．９５（２Ｈ，ｂ）、６．９２（１Ｈ，ｄ）、７．２
６（１Ｈ，ｍ）、７．４６（２Ｈ，ｍ）、７．５５（１
Ｈ，ｄ）、７．６５（１Ｈ，ｄｄ）、７．７８（１Ｈ，
ｄ）、７．８６（２Ｈ，ｍ）、８．０２（１Ｈ，ｄ）

【００６３】化合物２−３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２３（３Ｈ，
ｓ）、２．２５（３Ｈ，ｓ）、３．６６（３Ｈ，ｓ）、
３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．９８（２Ｈ，ｓ）、６．８
９（１Ｈ，ｄ）、７．２４（１Ｈ，ｄ）、７．４５（２
Ｈ，ｍ）、７．５３（１Ｈ，ｄ）、７．７０（１Ｈ，ｄ
ｄ）、７．７７（１Ｈ，ｄ）、７．８４（２Ｈ，ｍ）、
８．０９（１Ｈ，ｄ）

【００６４】化合物２−４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２４（３Ｈ，
ｔ）、２．５８（３Ｈ，ｓ）、２．６２（２Ｈ，ｑ）、
３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．８０−５．１０（２Ｈ，
ｂ）、６．９０（１Ｈ，ｄ）、７．２５（１Ｈ，ｄ
ｄ）、７．４４（２Ｈ，ｍ）、７．５４（１Ｈ，ｄ）、
７．６４（１Ｈ，ｄｄ）、７．７６（１Ｈ，ｄｄ）、
７．８２（１Ｈ，ｄｄ）、７．８５（１Ｈ，ｄ）、８．
０１（１Ｈ，ｄ）

【００６５】化合物２−５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，
ｔ）、２．６０（２Ｈ，ｑ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、
３．９１（３Ｈ，ｓ）、４．９４（２Ｈ，ｂｓ）、６．
９３（１Ｈ，ｄ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ）、７．４３
（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７６（１
Ｈ，ｄｄ）、７．８０−７．９０（３Ｈ，ｍ）、８．２
８（１Ｈ，ｄ）

【００６６】以下、本発明の化合物を有効成分として含
む農園芸用殺菌剤、殺虫剤の製剤例を示すが、本発明の
農園芸用剤の形態は下記のものに限定されることはな
い。 ＜製剤例１＞ 水和剤 本発明の化合物２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。

【００６７】＜製剤例２＞ 粉剤 本発明の化合物２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。

【００６８】＜製剤例３＞ 乳剤 本発明の化合物２０重量部をキシレン３５重量部および
ジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会
社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％
の乳剤を得た。

【００６９】＜製剤例４＞ フロアブル剤 本発明の化合物３０重量部、ソルポール９０４７Ｋ ５
重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコー
ル８重量部および水４４重量部をダイノミル（シンマル
エンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶
液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２０
重量％のフルアブル剤を得た。

【００７０】＜試験例１＞ トビイロウンカの幼虫に対
する殺虫効果 ガラス円筒（内径３ｃｍ×長さ１７ｃｍ）に稲の芽だし
苗をセットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫し
た。製剤例３の処方に従って製造した本発明の農園芸用
殺虫剤の水希釈液０．５ｍｌを上記のガラス円筒に散布
塔（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、２反
復）。処理５日後に、幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦
悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を
表３に示す（表中の化合物番号は表１、２に対応してい
る）。

【００７１】

【表４】

【００７２】＜試験例２＞ コナガの幼虫に対する殺虫
効果 製剤例１の処方に従って製造した本発明の農園芸用殺虫
剤の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分
間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７
ｃｍ） にいれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５
頭放虫した（１濃度、２反復）。放虫４日後に幼虫の生
死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率
（％）を求めた。結果を表４に示す（以下の表中、化合
物番号は表１、２に対応している）。

【００７３】

【表５】

【００７４】＜試験例５＞ イネいもち病に対する殺菌
効果 直径６ｃｍの樹脂製ポットで１ポット当り１０株のイネ
（品種：アキニシキ）を育成した。製剤例１の処方に従
って製剤した本発明の農園芸用殺菌剤（水和剤）を水で
所定濃度に希釈し、上記のイネ（３〜４葉期）に１ポッ
ト当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。散布した薬液を
風乾した後のイネに、オートミール培地で培養したイネ
いもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）
の胞子懸濁液（５．０×１０⁵胞子／ｍｌ）を噴霧接種
し、２５℃の湿室に２４時間保った。その後、温室内
（２２〜２５℃）で７日間放置し、出現した病斑数を測
定し、下記式により防除価を算出した。結果を表５に示
す。

【００７５】

【数１】

【００７６】

【表６】

【００７７】＜試験例６＞ トマト疫病に対する殺菌効
果 直径６ｃｍの樹脂製ポットで、１ポット当り３株のイネ
（品種：レッドチェリー）を育成した。製剤例１の処方
に従って製剤した本発明の農園芸用殺菌剤（水和剤）を
水で所定濃度に希釈し、上記のイネ（３〜４葉期）に１
ポット当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。散布した薬
液を風乾した後のイネに、トマト切葉上で培養したトマ
ト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａ
ｎｓ）の遊走子嚢懸濁液（５．０×１０⁴遊走子嚢／ｍ
ｌ）を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時間保った。そ
の後、温室内（２０〜２２℃）で４日間放置し、葉中に
出現した病斑数を測定し発病指数でしめし、下記式によ
り防除価を算出した。結果を表６に示す。

【００７８】 ｎ_x：１ポット当りの、上記発病指数がｘであるトマト
の葉数

【００７９】

【数２】

【００８０】

【数３】

【００８１】

【表７】

【００８２】

【発明の効果】本発明のピラゾール化合物は各種の植物
病原菌、害虫に対して極めて優れた防除効果を有してい
る。本発明のピラゾール化合物は農園芸用の殺菌剤及び
殺虫剤として有用である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/14 ２１３ Ｃ０７Ｄ 417/14 ２１３ (72)発明者 富田 啓文 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 東野 純明 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、Ｒ¹は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄のアルキル
   基を示し、Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ベンジ
   ルオキシ基またはＣ₁〜Ｃ₄のハロアルコキシ基を示す。
   また、Ｒ¹とＲ²は互いに結合して 【化２】 で表される基を形成してもよい（但し、Ｒ⁴は水素原
   子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示す）。Ｒ³は水素原子、
   Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₅のアルカノイル基また
   はＣ₂〜Ｃ₅のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒは 【化３】 （但し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ハ
   ロゲン原子を示す）で表される基を示し、ｎは１または
   ２を示す］で表されるピラゾール化合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載のピラゾール化合物を有効
   成分として含む農園芸用殺菌剤。
3. 【請求項３】 請求項１記載のピラゾール化合物を有効
   成分として含む農園芸用殺虫剤。