JPH1053583A - ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の農園芸用殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤
に抵抗性示す各種病原菌や害虫に対しても高い防除効果
を有する新規化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、Ｒ¹及びＲ²の一方は水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄のア
ルコキシ基、アセトキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシアルコキシ基またはベンジル
オキシ基を示し、他方は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル
基またはハロゲン原子を示し、Ｒ³は水素原子またはア
セチル基を示し、ＲはＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
のハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基または
ハロゲン原子から選ばれる置換基によって置換されてい
てもよいフェニル基を示す］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なピラゾール化
合物及び該ピラゾール化合物を有効成分として含む農園
芸用の殺菌、殺ダニ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、農園芸分野では、各種病虫害の防
除を目的とした様々な殺菌・殺虫剤が開発され実用に供
されている。しかしながら、従来汎用されている農園芸
用殺菌・殺虫剤は、殺菌・殺虫効果、殺菌・殺虫スペク
トラムまたは残効性などの点において必ずしも満足すべ
きものではない。また、施用回数や施用薬量の低減など
の要求も満足しているとはいえないものであった。

【０００３】また、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲
得した病原菌や害虫の出現も問題となっている。例え
ば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培に
おいて、様々な型の農薬、例えば、トリアゾール系、イ
ミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、
ジカルボキシイミド系、フェニルアミド系、有機リン系
農薬等に抵抗性を獲得した種々の病原菌や害虫が各地で
出現しており、これらの病原菌や害虫に起因する各種病
害虫の防除が年々困難になっている。

【０００４】さらに、ジチオカルバメート系やフタルイ
ミド系農薬等の様に病原菌や害虫が未だ抵抗性を獲得し
ていない農薬もあるが、これらは一般に施用薬量や施用
回数が多く、環境汚染などの観点から好ましいものでは
ない。従って、従来汎用の農園芸用殺菌・殺虫剤に抵抗
性を獲得した各種病原菌や害虫に対しても低薬量で十分
な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規
な殺菌・殺虫剤の開発が切望されている。

【０００５】加えて、殺ダニ剤についても、従来汎用の
殺ダニ剤に抵抗性を示すダニに対しても優れた防除効果
を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されてい
る。一方、特開平２−６２８７６号公報または特願平８
−０８３５８７にはＮ−（フェノキシピリジルメチル）
ピラゾールカルボキサミド化合物が開示されており、こ
の化合物が殺虫、殺ダニ及び殺菌活性を有することが教
示されている。しかし、この刊行物にはピラゾール環の
３、４位の置換基として、アルキル基またはハロゲン原
子をもつ化合物等は開示されているものの、３、４位の
置換基がアルコキシ基で化合物については全く記載され
ていない。また、特開平２−２６４７６０号公報及び特
開平７−１７３１３９号公報にはピラゾール環の３、４
位の置換基としてアルコキシ基を持つピラゾールカルボ
キサミド化合物が開示されており、この化合物が殺虫、
殺ダニ及び殺菌活性を有することが教示されている。し
かし、この刊行物にはアミノ部分の置換基として、Ｎ−
（フェノキシピリジルメチル）基については全く記載さ
れていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の農園
芸用殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤に抵抗性を示す各種病
原菌、害虫及びダニに対して高い防除効果を示し、農園
芸用の殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分として有
用な化学物質を提供することを目的としている。また、
本発明の別の目的は、上記の特徴を有し、かつ、残留毒
性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い農園芸
用の殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分として有用
な化学物質を提供することにある。別の観点からは、上
記の有用性を有するＮ−［６−フェノキシ−３−ピリジ
ルメチル］ピラゾールカルボキサミド誘導体を提供する
ことが本発明の目的である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は上記の課題を
解決すべく鋭意努力した結果、下記の式で示される新規
なピラゾール化合物が上記の特徴を有する化合物である
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち
本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００８】

【化２】

【０００９】［上記式中、Ｒ¹及びＲ²の一方は、水酸
基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、アセトキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄
のハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシアルコキシ
基またはベンジルオキシ基を示し、他方は水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子を示す。Ｒ³は
水素原子またはアセチル基を示し、ＲはＣ₁〜Ｃ₄のアル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロ
アルキル基またはハロゲン原子から選ばれる置換基によ
り置換されてもよいフェニル基を示す］で表されるピラ
ゾール化合物及びこの化合物を有効成分として含む農園
芸用の殺菌、殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。

【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１１】

【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）で表される本発明の
化合物の置換基Ｒ¹及びＲ²の一方は、水酸基；メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐
鎖アルコキシ基；アセトキシ基；ジフルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３−
クロロプロポキシ基、３ーブロモプロポキシ基、３，
３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロポキシ基、２，２−ジクロロ−３，
３，３−トリフルオロプロポキシ基、１，３−ジフルオ
ロ−２−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロ−２−プロポキシ基、３，３，３−トリクロ
ロプロポキシ基、４−クロロブトキシ基、４，４，４−
トリフルオロブトキシ基、３，３，４，４，４−ペンタ
フルオロブトキシ基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖
ハロアルコキシ基；メトキシメトキシ、エトキシメトキ
シ、ｎ−プロポキシメトキシ、エトキシエトキシ等のＣ
₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシアルコキシ基；
またはベンジルオキシ基を示し、他方は、水素原子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルキル
基；またはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子を示す。Ｒ³は水素原子；またはアセチル基を
示す。Ｒは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分
岐鎖アルキル基；ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエト
キシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，
２，２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ
基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオ
ロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロ
ポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポ
キシ基、２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロポキシ基、１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ
基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、４
−クロロブトキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキ
シ基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブトキシ基
等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖ハロアルコキシ基；
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フル
オロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３，
３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３，３−
トリフルオロプロピル基、１，３−ジフルオロ−２−プ
ロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−
２−プロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、
４−クロロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル
基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基等の
Ｃ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖ハロアルキル基；または
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等
の置換基で置換されてもよいフェニル基を示す。

【００１２】前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合
物は、例えば下記反応式に従って製造することができ
る。

【００１３】

【化３】

【００１４】［上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲは前記
一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｚは塩素原子、
臭素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基またはプロ
ポキシ基を示す］ 上記一般式（ＩＩ）において、Ｚが塩素原子、臭素原子
を示す場合には、溶媒としてベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類；またはテトラヒドロ
フラン、アセトニトリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチル
スルホキシド等の極性溶媒等を用い、０℃〜３０℃、好
ましくは０℃〜５℃で塩基の存在下反応を行うことが出
来る。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等を用い
ることが出来る。

【００１５】また、一般式（ＩＩ）において、Ｚが水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、またはプロポキシ基であ
る場合には、溶媒の非存在下、または、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチル
スルホキシド等の高沸点溶媒中で１５０〜２５０℃、好
ましくは２００〜２５０℃で反応を行うことが出来る。
尚、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，１５９１，（１
９７１）に記載された方法に従って製造することが出
来、また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例え
ば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ
Ｃｈｅｍｉｅ，１４６，９５，（１９３６）に記載され
た方法に従って製造することが出来る。

【００１６】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、
いもち病菌、さび病菌、べと病菌等の植物病原菌に対し
て高い殺菌効果を有しており、農園芸用の殺菌剤の有効
成分として有用である。また、本発明の化合物はセジロ
ウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコバイ類、
モモアカアブラムシ等のアブラムシ類等の半翅目；ハス
モンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノメイガ、コナガ類
等の鱗翅目；アズキゾウムシ等の鞘翅目；イエバエ、ネ
ッタイシマカ、アカイエカ等の双翅目；直翅目の昆虫、
並びに、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ等
のダニ目の卵および幼虫に対して高い防除活性を有して
いるので、農園芸用の殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分と
しても有用である。もっとも、本発明の化合物の防除対
象となる植物病原菌、昆虫、ダニは上記に例示したもの
に限定されることはない。

【００１７】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を農
園芸用の殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤として使用する場
合には、単独で用いてもよいが、好ましくは当業界で汎
用される農薬補助剤を加えた組成物として用いるのが好
ましい。農園芸用殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤の剤型は
特に限定されないが、例えば乳剤、水和剤、粉剤、フロ
アブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤
等の形態とすることが好適である。上記の化合物の１種
又は２種以上を有効成分として配合することができる。

【００１８】上記の農園芸用の殺菌剤、殺虫剤及び殺ダ
ニ剤を製造するために用いられる農薬補助剤は例えば、
農園芸用の殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤の効果の向上、
安定化、分散性の向上等の目的で使用することが出来
る。たとえば、担体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、崩壊剤等を用いることができる。液体担体
としては、水；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類；アセトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド等
のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類；メチルナフタレン；シクロヘキサン；動植物油；ま
たは脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体と
してはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭
酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、
石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、
アラビアゴム等を用いることが出来る。乳化剤、分散剤
としては通常の界面活性剤を使用することが出来、例え
ば、高級アルコール硫酸ナトリウム、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン
系界面活性剤；陽イオン系界面活性剤；非イオン系界面
活性剤；または両性イオン系界面活性剤等を用いること
が出来る。また、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンラウリルフェニルエーテル
等の展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展
剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリ
ル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用いることができる。

【００１９】本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤及び殺ダ
ニ剤における有効成分の含有量は、０．１〜９９．５％
の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件
により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では約０．
５〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％、水和
剤では約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜８０重
量％、乳剤では約１〜９０重量％程度、好ましくは１０
〜４０重量％の有効成分を含有するように製造すること
が好適である。

【００２０】例えば、乳剤の場合、有効成分である上記
化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の
乳剤を製造することが出来、さらにこの原液を使用に際
して所定濃度に水で希釈して施用することが出来る。水
和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担体及び界面
活性剤等を混合して原液を製造し、さらにこの原液を使
用に際して所定濃度に水で希釈して施用することが出来
る。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担体等を
混合してそのまま施用することができ、粒剤の場合に
は、有効成分の上記化合物、固形担体及び界面活性剤等
を混合して造粒することにより製造し、そのまま施用す
ることが出来る。もっとも、上記の各製剤形態の製造方
法は上記のものに限定されることはなく、有効成分の種
類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択することがで
きるものである。

【００２１】本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤及び殺ダ
ニ剤には、有効成分である本発明の化合物以外に、他の
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、
肥料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよ
い。本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤の施
用方法は特に限定されるものではなく、茎葉散布、水面
施用、土壌処理、種子処理等のいずれの方法でも施用す
ることが出来る。例えば、茎葉散布の場合、５〜１００
０ｐｐｍ，好ましくは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲の
溶液を１０アール当たり１００〜２００Ｌ程度の施用量
で用いることができる。水面施用の場合の施用量は通
常、有効成分が５〜１５％の粒剤では１０アール当たり
１〜１０Ｋｇである。土壌処理の場合、５〜１０００ｐ
ｐｍの濃度範囲の溶液を１ｍ²当たり１〜１０Ｌ程度の
施用量で用いることができる。種子処理の場合、種子重
量１Ｋｇ当たり１０〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液
を１０〜１００ｍｌ程度施用処理することができる。以
下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、
本発明の範囲は以下の実施例に限定されることはない。

【００２２】

【実施例】

＜実施例１＞ Ｎ−［６−（４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−３−ピリジルメチル］−４−メトキシ−
１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボキサミドの製
造 ４−メトキシ−１，３−ジメチル−５−ピラゾールカル
ボン酸１．７ｇと塩化チオニル５ｇを１時間加熱還流し
た。塩化チオニルを減圧下に留去した後、残渣をトルエ
ン２０ｍｌに溶解した。この溶液を５−アミノメチル−
２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン
２．７ｇおよびトリエチルアミン１．２ｇのトルエン溶
液３０ｍｌ中に０〜１０℃で滴下した。滴下後室温で２
時間撹拌した後、反応液を氷水に注ぎトルエンで抽出し
た。トルエン層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、表１に記載の化合物（Ｎｏ．
８） ３．８ｇを得た。

【００２３】上記化合物のＮＭＲ、ＩＲは以下の通りで
あった。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２９（３Ｈ，
ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），
４．５８（２Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｄ），７．２
３（２Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｂ），７．６５（２
Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（１Ｈ，
ｄ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３３８０，１６６０，１６０
０，１４８０，１３２０，１２８０，１１６０，１１２
０，１０６０

【００２４】＜実施例２＞実施例１の方法に準じて表１
に記載の化合物を得た。表中、＊印の付いている数字
は、屈折率を表す。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】尚、化合物Ｎｏ．１のＮＭＲデータは、以
下の通りであった。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．０３（３Ｈ，
ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．５５（２Ｈ，ｄ），
６．９２（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），７．３
５（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７５（２
Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，
ｓ） 以下、本発明の化合物を有効成分として含む農園芸用殺
菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤の製剤例を示すが、本発明の
農園芸用剤の形態は下記のものに限定されることはな
い。

【００２８】＜製剤例１＞ 水和剤 本発明の化合物２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。

【００２９】＜製剤例２＞ 粉剤 本発明の化合物２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。

【００３０】＜製剤例３＞ 乳剤 本発明の化合物２０重量部をキシレン３５重量部および
ジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会
社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％
の乳剤を得た。

【００３１】＜製剤例４＞ フロアブル剤 本発明の化合物３０重量部、ソルポール９０４７Ｋ ５
重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコー
ル８重量部および水４４重量部をダイノミル（シンマル
エンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶
液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２０
重量％のフルアブル剤を得た。

【００３２】＜試験例１＞ トビイロウンカの幼虫に対
する殺虫効果 ガラス円筒（内径３ｃｍ×長さ１７ｃｍ）に稲の芽だし
苗をセットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫し
た。製剤例３の処方に従って製造した本発明の農園芸用
殺虫剤の水希釈液０．５ｍｌを上記のガラス円筒に散布
塔（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、２反
復）。処理５日後に、幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦
悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を
表２に示す（表中の化合物番号は表１に対応してい
る）。

【００３３】

【表３】

【００３４】＜試験例２＞ コナガの幼虫に対する殺虫
効果 製剤例１の処方に従って製造した本発明の農園芸用殺虫
剤の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分
間浸漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ（内径
７ｃｍ）にいれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５
頭放虫した（１濃度、２反復）。放虫４日後に幼虫の生
死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率
（％）を求めた。結果を表３に示す（以下の表中、化合
物番号は表１に対応している）。

【００３５】

【表４】

【００３６】＜試験例３＞ ナミハダニの成虫に対する
殺ダニ効果 インゲンのリーフディスク上（直径３ｃｍ）に１０頭の
ナミハダニ雌成虫を放虫した。製剤例１の処方に従って
製剤した本発明の農園芸用殺ダニ剤を水で所定濃度に希
釈した液３．５ｍｌを、上記のディスク上に回転式散布
搭（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、２反
復）。処理２４時間後に成虫の生死を調査し殺ダニ率
（％）を求めた。結果を表４に示す。

【００３７】＜試験例４＞ ナミハダニの卵に対する殺
ダニ効果 インゲンのリーフディスク上（直径３ｃｍ）に５頭のナ
ミハダニ雌成虫を放虫した。放虫後２０時間リーフディ
スクに産卵させ、その後、雌成虫を除去した。製剤例１
の処方に従って製剤した本発明の農園芸用殺ダニ剤を水
で所定濃度に希釈した液３．５ｍｌを、上記のディスク
上に回転式散布搭（みずほ理化製）を用いて散布した
（１濃度、２反復）。処理８日後に未孵化卵数と孵化幼
虫数を調査し殺卵率（％）を求めた。結果を表４に示
す。

【００３８】

【表５】 表 ４ ─────────────────────────── 化合物No. 濃度(ppm) 殺ダニ率（％） 殺卵率（％） ─────────────────────────── ７ ５００ １００ １００ ９ ５００ １００ １００ １０ ５００ １００ １００ ２１ ５００ １００ １００ ２４ ５００ １００ １００ ───────────────────────────

【００３９】＜試験例５＞ イネいもち病に対する殺菌
効果 直径６cmの樹脂製ポットで１ポット当り１０株のイネ
（品種：アキニシキ）を育成した。製剤例１の処方に従
って製剤した本発明の農園芸用殺菌剤（水和剤）を水で
所定濃度に希釈し、上記のイネ（３〜４葉期）に１ポッ
ト当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。散布した薬液を
風乾した後のイネに、オートミール培地で培養したイネ
いもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）
の胞子懸濁液（５．０×１０⁵胞子／ｍｌ）を噴霧接種
し、２５℃の湿室に２４時間保った。その後、温室内
（２２〜２５℃）で７日間放置し、出現した病斑数を測
定し、下記式により防除価を算出した。結果を表５に示
す。

【００４０】

【数１】

【００４１】

【表６】

【００４２】＜試験例６＞ トマト疫病に対する殺菌効
果 直径６cmの樹脂製ポットで、１ポット当り３株のイネ
（品種：レッドチェリー）を育成した。製剤例１の処方
に従って製剤した本発明の農園芸用殺菌剤（水和剤）を
水で所定濃度に希釈し、上記のイネ（３〜４葉期）に１
ポット当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。散布した薬
液を風乾した後のイネに、トマト切葉上で培養したトマ
ト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａ
ｎｓ）の遊走子嚢懸濁液（５．０×１０⁴遊走子嚢／ｍ
ｌ）を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時間保った。そ
の後、温室内（２０〜２２℃）で４日間放置し、葉中に
出現した病斑数を測定し発病指数でしめし、下記式によ
り防除価を算出した。結果を表６に示す。

【００４３】 ｎ_x：１ポット当りの、上記発病指数がｘであるトマト
の葉数

【００４４】

【数２】

【００４５】

【数３】

【００４６】

【表７】

【００４７】

【発明の効果】本発明のピラゾール化合物は各種の植物
病原菌、害虫、及びダニに対して極めて優れた防除効果
を有している。本発明のピラゾール化合物は農園芸用の
殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富田 啓文 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 東野 純明 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、Ｒ¹及びＲ²の一方は、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄の
   アルコキシ基、アセトキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルコキ
   シ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシアルコキシ基またはベンジ
   ルオキシ基を示し、他方は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキ
   ル基またはハロゲン原子を示す。Ｒ³は水素原子または
   アセチル基を示し、ＲはＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜
   Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基ま
   たはハロゲン原子から選ばれる置換基により置換されて
   もよいフェニル基を示す］で表されるピラゾール化合
   物。
2. 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２の一
   方がＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基である請求項１記載のピラ
   ゾール化合物。
3. 【請求項３】請求項１に記載のピラゾール化合物を有効
   成分として含む農園芸用殺菌剤。
4. 【請求項４】請求項１に記載のピラゾール化合物を有効
   成分として含む農園芸用殺虫剤。
5. 【請求項５】請求項１に記載のピラゾール化合物を有効
   成分として含む農園芸用殺ダニ剤。