JPH1053637A - アルコキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウレタンプレポリマーおよびシーラント製造へのその使用 - Google Patents

アルコキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウレタンプレポリマーおよびシーラント製造へのその使用

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JPH1053637A JP9137435A JP13743597A JPH1053637A JP H1053637 A JPH1053637 A JP H1053637A JP 9137435 A JP9137435 A JP 9137435A JP 13743597 A JP13743597 A JP 13743597A JP H1053637 A JPH1053637 A JP H1053637A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】アルコキシシランおよびヒダントイン基を有す
るポリウレタンプレポリマー、その製造方法、およびシ
ーラント製造へのその使用の提供。 【解決手段】本発明は、式(I) ： 【化１】 （ここで、Ａは、ＮＣＯ含有量を０．４〜５％有するイ
ソシアネートプレポリマーからＮＣＯ基を除いて得られ
る基を示し、Ｒは、線状または分岐状の炭素原子数１〜
８のアルキル基を示し、Ｘ、ＹおよびＺは、同一または
異なり、炭素原子数１〜４のアルキルまたはアルコキシ
基であって、かつ少なくとも１個の基はアルコキシ基で
あり、ｎは平均値で１．５〜４である）に相当する、ア
ルコキシシランおよびヒダントイン基を有するポリウレ
タンプレポリマー。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシシラン
基およびヒダントイン基を有するポリウレタンプレポリ
マー、その製造方法、およびポリウレタンシーラント組
成物の結合剤としてのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】シランの重縮合を介して架橋するアルコ
キシシラン官能性ポリウレタンが公知である（例えば
「アドヘッシブ・エイジ（adhesives Age ) 」4 /1995
、p30 ff.,参照）。アルコキシシランを末端基とする
湿分硬化一成分ポリウレタンは、建築および自動車産業
で、軟質の塗料および封止剤、ならびに接着剤としてま
すます使用されている。これらの適用の際には、伸び、
接着力および硬化速度に関する厳しい条件が要求され
る。最近入手できる方式でも特に、自動車産業が要求す
る特性レベルを全て、達成することはできない。
【０００３】Ｎ−アリールアミノシランをＮＣＯ−プレ
ポリマーとを反応させることにより得られるアルコキシ
シラン−官能性ポリウレタンが、EP-A676403から公知で
ある。これらの化合物は、自動車産業の要求、例えば機
械特性に関しては満足する。しかし、架橋重合体の熱的
安定性の欠如が製品の問題となる。この欠陥の理由は、
置換（特にアリール基で置換）された尿素に知られてい
る熱的不安定性にある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な伸びおよび接着力とともに、良好な熱的安定性を有す
るアルコキシシラン官能性ポリウレタンを提供すること
にある。この目的は、以下に詳細に記載するこの発明の
ポリウレタンプレポリマーにより達成される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(I) ：
【化３】 （ここで、Ａは、ＮＣＯ含有量を０．４〜５％有するイ
ソシアネートプレポリマーからＮＣＯ基を除いて得られ
る基を示し、Ｒは、線状または分岐状の炭素原子数１〜
８のアルキル基を示し、Ｘ、ＹおよびＺは、同一または
異なり、炭素原子数１〜４のアルキルまたはアルコキシ
基であって、かつ少なくとも１個の基はアルコキシ基で
あり、ｎは平均値で１．５〜４である）に相当する、ア
ルコキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウ
レタンプレポリマーに関する。この発明は、また、アル
コキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウレ
タンプレポリマーの製造方法、およびシーラントの製造
へのその使用に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のアルコキシシラン基およ
びヒダントイン基を有するポリウレタンプレポリマー
は、 ａ）イソシアネートプレプレポリマーの全ＮＣＯ基と、
例えばEP-A596360に記載されたようなアルコキシシラン
基およびアミノ基を有する化合物との反応（米国特許5,
364,955 、ここでは参照のために引用）、ならびに ｂ）それに続く縮合環化反応による二段階工程で製造さ
れる。この発明で製造された生成物は、機械的特性が改
良され、表面粘着性が減少する。
【０００７】本発明に従い使用されるイソシアネートプ
レポリマーは公知である。それらは、ジイソシアネート
と、エーテル、エステルおよび／またはカーボネート基
を有する高分子量のポリヒドロキシル化合物、場合によ
り少量の低分子量ポリヒドロキシル化合物の混合物とを
反応させることにより製造される。適するＮＣＯプレポ
リマーは、ＮＣＯ基を０．４〜５％、好ましくは０．５
〜２％有し、かつ平均官能価（「ｎ」で表す）が１．５
〜４、好ましくは１．７〜３、さらに好ましくは１．８
〜２．２である。
【０００８】適するジイソシアネートは、脂肪族、脂環
式および／または芳香族ジイソシアネートから選ばれ
る。好ましくは、芳香族もしくは脂環式ジイソシアネー
ト、またはこれらの混合物である。「芳香族」および／
または「脂環式」ジイソシアネートは、１分子あたり少
なくとも１個の芳香族および／または脂環式の環を有す
るものを意味し、ここで好ましくは、二個のイソシアネ
ート基の少なくとも一個は、芳香族および／または脂環
式の環に直接結合する。
【０００９】適するジイソシアネートＡ）の例として
は、分子量が１７４〜３００の芳香族または脂環式ジイ
ソシアネート、例えば２，４−ジイソシアナトトルエン
（および、これと好ましくは混合物に基づき３５重量％
までの２，６−ジイソシアナトトルエンとの混合物）；
４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（および
これと、２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
および／または２，２’−ジフェニルメタンジイソシア
ネートとの混合物）、ビス−（４−イソシアナトシクロ
ヘキシル）メタン、１−イソシアナト−３，３，５−ト
リメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（Ｉ
ＰＤＩ）、１−イソシアナト−１−メチル−４（３）−
イソシアナトメチルシクロヘキサン、および１，３−ジ
イソシアナト−６−メチルシクロヘキサン（および、こ
れと１，３−ジイソシアネト−２−メチルシクロヘキサ
ンとの混合物）が挙げられる。これらのジイソシアネー
トの混合物もまた使用することができる。
【００１０】イソシアネートプレポリマーの製造に適す
る高分子量ポリヒドロキシル化合物は、１分子あたり平
均して１．５〜４個のヒドロキシル基を有し、かつ数平
均分子量（ヒドロキシル官能価およびヒドロキシル基含
有量から換算）が５００〜１０，０００、好ましくは１
８００〜８０００のものである。
【００１１】適する高分子量ポリヒドロキシル化合物の
例としては、低分子量アルコール、ならびにアジピン
酸、セバシン酸、フタール酸、イソフタール酸、テトラ
ヒドロフタール酸、ヘキサヒドロフタール酸、マレイン
酸、これらの無水物およびこれらの混合物および／また
は酸無水物のような多塩基性カルボン酸から調製される
ポリオールが挙げられる。ヒドロキシル基を有するポリ
ラクトン類（特にポリ−ε−カプロラクトン）も、該プ
レポリマーの製造に好適である。
【００１２】プレポリマーの製造に適する形態は、ポリ
エーテルポリオールであり、これは適当な出発分子をア
ルコキシル化する公知の方法で得られる。適当な出発分
子は、ポリオール、水、少なくとも二個のＮ−Ｈ結合を
有する有機ポリアミンおよびこれらの混合物が挙げられ
る。アルコキシル化反応に適するアルケンオキサイド
は、好ましくはエチレンオキサイドおよび／またはプロ
ピレンオキサイドであり、これらは連続的にまたは混和
物で用いられる。
【００１３】他の適当なポリオールには、ヒドロキシル
基を有するポリカーボネートが挙げられ、これはジオー
ルと、ホスゲンまたはジフェニルカーボネートのような
ジアリールカーボネートとの反応により製造される。ポ
リヒドロキシル化合物の混合物も、ＮＣＯプレポリマー
の製造に好適である。好ましくは、専らポリエーテルポ
リオールが使われる。ＮＣＯプレポリマーの製造に、必
要に応じて分子量が３２〜５００以下の低分子量モノ〜
ヘキサヒドリックアルコールを使用してよい。例には、
モノまたはポリヒドリックアルカノール、例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキ
サノール、エチレングリコール、ポリプレングリコー
ル、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リトリトール、ソルビトール、アミノアルコール類（例
えばエタノールアミンまたはＮ，Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン）およびジエチレングリコールが挙げられる。
ｔｅｒｔ−窒素原子を有するアミノアルコール類（例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン）が、成分ｂ）
中に在って使われるときは、触媒として機能する窒素原
子は同時に結合剤中に組み込まれる。
【００１４】該ＮＣＯプレポリマーは、ジイソシアネー
トおよびポリオール成分を、４０〜１２０℃、好ましく
は５０〜１００℃の温度で、ＮＣＯ／ＯＨ当量比が１．
３：１〜２０：１、好ましくは１．４：１〜１０：１で
反応させることにより製造される。イソシアネートプレ
ポリマーの製造中にウレタン基を介した鎖延長を望む場
合、ＮＣＯ／ＯＨ当量比は１．３：１〜２：１を選ぶ。
鎖延長を望まない場合、過剰量のジイソシアネートが好
ましく、それはＮＣＯ／ＯＨ当量比４：１〜２０：１、
好ましくは５：１〜１０：１に相当する。過剰量のジイ
ソシアネートは、反応が終了したとき薄層蒸留により除
去される。アミンまたは有機金属触媒のような公知触媒
を、必要に応じてプレポリマーの製造に使用してよい。
【００１５】本発明の方法の第一段階では、該ＮＣＯプ
レポリマーは、式(II)
【化４】 （ここで、ＲおよびＲ1 は同一または異なり、炭素原子
数１〜８、好ましくは炭素原子数１〜４、より好ましく
は１〜２のアルキル基を示し、Ｘ、ＹおよびＺは同一ま
たは異なり、炭素原子数１〜４のアルキル基またはアル
コキシ基、かつ少なくとも一個、好ましくは３個全ての
基がアルコキシ基である）に相当する、アルコキシシラ
ン基およびアミノ基を含有する化合物と反応する。
【００１６】アルコキシシラン基およびアミノ基を含有
する化合物は、例えばEP-A596,360（米国特許5,364,955
、ここに参照のために引用）に記載されるように、式
(III)
【化５】 に相当するアミノアルキルアルコキシシランと、式(IV)
【化６】 ＲＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ′ （IV） に相当するマレイン酸および／またはフマール酸エステ
ルとを反応させることにより得られる。
【００１７】適するアミノアルキルアルコキシシランに
は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、および３−アミノプロ
ピル−メチル−ジエトキシシランが挙げられる。３−ア
ミノプロピルトリメトキシシランおよび３−アミノプロ
ピルトリエトキシシランが好ましい。
【００１８】該ＮＣＯプレポリマーを、アルコキシシラ
ン基およびアミノ基を含有する化合物と、０〜６０℃、
好ましくは２０〜５０℃で反応させる。使用するＮＣＯ
基１モルあたり０．９５〜１．１モルのアミノシリル化
合物を使用する、好ましくは、使用するＮＣＯ基１モル
あたりアミノシリル化合物１モルを使用する。
【００１９】イソシアネート基とアミン基との反応後に
得られるプレポリマーは、本質的にイソシアネート基を
持たず、本発明の第二段階の、例えば米国特許３，５４
９，５９９に記載されるような縮合反応で環化する。環
化のためには、置換尿素基を有するプレポリマーを、５
０〜１２０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度で加熱
する。ここで、モノアルコールＲ−ＯＨおよび／または
Ｒ’−ＯＨが生成する。必要に応じて酸性または塩基性
触媒により、環化縮合反応を促進させる。所望なら、生
成するモノアルコールを反応混合物から蒸留により除い
てもよい。しかし、アルコールを反応混合物内に残すこ
とが望ましい。
【００２０】本発明のアルコキシシラン基およびヒダン
トイン基を有するプレポリマーは、イソシアネートフリ
ーのポリウレタンシーラントの製造のために重要な結合
剤であり、このポリウレタンシーラントは大気中の水分
の存在下でシランポリ縮合により架橋する。これらのシ
ーラントを製造するために、アルコキシシラン基および
ヒダントイン基を有するプレポリマーは、シーラントの
製造に公知の方法に従い、必要に応じて添加剤、例えば
可塑剤、充填剤、顔料、補助剤、チクソトロピー剤、触
媒を混合してよい。架橋重合体は、優れたゴム状弾性、
低い表面粘着性および顕著な温度安定性の特徴を示す。
【００２１】以下の実施例では、部および％はすべて重
量である。粘度はＤＩＮ５３０１９に従い、回転粘度計
を用いて２３℃で測定した。
【実施例】
【００２２】実施例１ ２０００ｇのポリエーテルジオール（ＯＨ価２８を有
し、プロピレングリコールをプロポキシ化（ｐｒｏｐｏ
ｘｉｌａｔｉｏｎ）し、次いで該プロポキシ化された化
合物のエトキシ化により製造され、ＰＯ／ＥＯ比＝８
０：２０である）を、１５５ｇのイソホロンジイソシア
ネートとを、１００℃で，理論ＮＣＯ含有量が０．７８
％になるまで反応させた。４０℃に冷却後、１４０．４
ｇのＮ−（３−トリメトキシ−シリルプロピル）アスパ
ラギン酸ジエチルエステル（EP-A596,360 の実施例５、
米国特許5,364,955 に従って製造、ここに参考のために
引用）を定常的に添加し、ＩＲスペクトルでイソシアナ
ート基のバンドが検出されなくなるまで攪拌を続けた。
次いで、１００℃に加熱することにより環化縮合反応を
開始し、生成したエタノールを減圧下で留去した（約１
８ｇ）。得られた生成物は、粘度が５４，０００ｍＰ
ａ．ｓ（２３℃）であった。薄膜をガラス上に流し、ジ
ブチル錫ジアセテートを使用した触媒作用の下、一晩か
けて硬化させ、透明でショアーＡ硬度が２０の高軟質プ
ラスチックを得た。
【００２３】実施例２ １０００ｇのポリエーテルジオール（ＯＨ価５６を有
し、プロピレングリコールのプロポキシ化により製造）
と、１２２ｇの２，４−ジイソシアナトトルエンとを、
６０℃で、理論ＮＣＯ含有量が１．５％になるまで反応
させた。４０℃に冷却後、１４６ｇのＮ−（３−トリメ
トキシシリルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエステ
ル（EP-A596,360 の実施例２、米国特許5,364,955 に従
って製造、ここに参考のために引用）を定常的に添加
し、ＩＲスペクトルでイソシアナート基のバンドが検出
されなくなるまで攪拌を続けた。次いで、１００℃に加
熱することにより環化縮合反応を開始し、メタノールを
合計１２ｇを減圧下で留去した。得られた生成物は、粘
度が６９，０００ｍＰａ．ｓ（２３℃）であった。ガラ
ス上に流した薄膜を、ジブチル錫ジアセテートを用いた
触媒作用の下、２４時間かけて硬化させ、透明でショア
ーＡ硬度が２８の軟質プラスチックを得た。
【００２４】実施例３ 実施例１で得たポリエーテルジオール２０００ｇと、７
７．７ｇのイソホロンジイソシアネートおよび９１．７
ｇのジシクロヘキシルメタンジイソシアネートとを、１
００℃で、理論ＮＣＯ含有量が０．７５％になるまで反
応させた。４０℃に冷却後、１４０．４ｇのＮ−（３−
トリメトキシ−シリルプロピル）アスパラギン酸ジメチ
ルエステル（EP-A596,360 の実施例４、米国特許5,364,
955 に従って製造、ここに参考のために引用）を定常的
に添加し、ＩＲスペクトルでイソシアナート基のバンド
が検出されなくなるまで攪拌を続けた。２５７ｇの汎用
市販の可塑剤〔メサモル（Mesamoll) 、バイエル・エー
ジー〕で希釈後、１００℃に加熱することにより環化縮
合反応を開始した。ＩＲスペクトル分析の１６５０ｃｍ
-1のバンド消失により反応を追跡し、６時間後に終了し
た。得られた生成物は、粘度が２８，０００ｍＰａ．ｓ
（２３℃）であった。ガラス板へに塗布した薄膜を、ジ
ブチル錫ジアセテートを用いた触媒作用の下、一晩かけ
て硬化させ、透明でショアーＡ硬度が２３の高軟質プラ
スチックを形成した。
【００２５】例４ EP-A596,360 （米国特許5,364,955 ）の実施例４に従っ
た、本発明に従わない比較例 環化縮合反応を省いた以外は、実施例１を繰り返した。
得られた生成物は、粘度が５９，０００ｍＰａ．ｓ（２
３℃）であった。ガラス板上へ流した薄膜を、ジブチル
錫ジアセテートを用いた触媒作用の下、一晩かけて硬化
させ、ショアーＡ硬度が１７の透明なプラスチックを形
成した。この薄膜は、表面粘着性が残留し、伸びは、実
施例１の薄膜に比べてかなり低かった。
【００２６】実施例５−イソシアネートフリーポリウレ
タンシーラントの製造 汎用市販のプラネタリーミキサー内で以下の成分を加工
し、シーラントを形成した： 実施例１の反応生成物 ３３重量部、 白亜 ３７重量部、 二酸化チタン ６重量部、 可塑剤 １６重量部、 （ユニモール（Unimoll) BB、バイエル・エージー） 水化ひまし油 ７重量部、 ジブチル錫アセテート １重量部。 得られたシーラントは、優れた安定性を有し、実質的に
すべての基体に接着し、皮膜(skin)形成時間が約５時間
で硬化した。
【００２７】硬化したシーラントの以下の機械特性を測
定した： 硬度 ショアーＡ ２１ 引裂強さ １．１Ｎ／ｍｍ2 １００％モジュラス ０．３Ｎ／ｍｍ2 破断伸び ５８０％ 引裂強さ抵抗 ２．５Ｎ／ｍｍ
【００２８】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、これは単に例示のためであり、特許請求の範囲に
より限定されるものを除き、当業者により本発明の精神
および範囲から離れることなく変更がなされると解され
るべきである。
【００２９】本発明の実施態様は、例えば以下のとおり
である。 １．式(I) ：
【化７】 （ここで、Ａは、ＮＣＯ含有量を０．４〜５％有するイ
ソシアネートプレポリマーからＮＣＯ基を除いて得られ
る基を示し、Ｒは、線状または分岐状の炭素原子数１〜
８のアルキル基を示し、Ｘ、ＹおよびＺは、同一または
異なり、炭素原子数１〜４のアルキルまたはアルコキシ
基であって、かつ少なくとも１個の基はアルコキシ基で
あり、ｎは平均値で１．５〜４である）に相当する、ア
ルコキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウ
レタンプレポリマー。
【００３０】２．前記イソシアネートプレポリマーが、
ポリエーテルポリオールをベースとする、上記第１項の
ポリウレタンプレポリマー。 ３．ｎが、平均値で１．８〜２．２である、上記第１項
のポリウレタンプレポリマー。 ４．ｎが、平均値で１．８〜２．２である、上記第２項
のポリウレタンプレポリマー。 ５．前記イソシアネートプレポリマーは、ＮＣＯ含有量
が０．５〜２％である、上記第１項のポリウレタンプレ
ポリマー。 ６．前記イソシアネートプレポリマーは、ＮＣＯ含有量
が０．５〜２％である、上記第２項のポリウレタンプレ
ポリマー。 ７．Ｒが、炭素原子を１または２個有するアルキル基を
示す、上記第１項のポリウレタンプレポリマー。 ８．Ｒが、炭素原子を１または２個有するアルキル基を
示す、上記第２項のポリウレタンプレポリマー。 ９．Ｒが、炭素原子を１または２個有するアルキル基を
示す、上記第３項のポリウレタンプレポリマー。
【００３１】10．Ｒが、炭素原子を１または２個有する
アルキル基を示す、上記第６項のポリウレタンプレポリ
マー。 11. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第１項のポリウレタンプ
レポリマー。 12. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第２項のポリウレタンプ
レポリマー。 13. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第４項のポリウレタンプ
レポリマー。 14. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第６項のポリウレタンプ
レポリマー。 15. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第７項のポリウレタンプ
レポリマー。 16. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第８項のポリウレタンプ
レポリマー。 17. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第９項のポリウレタンプ
レポリマー。 18. Ｘ、ＹおよびＺが、同一または異なり、メトキシ基
またはエトキシ基を示す、上記第10項のポリウレタンプ
レポリマー。
【００３２】19．アルコキシシラン基およびヒダントイ
ン基を有するポリウレタンプレポリマーの製造方法であ
って、 i)ＮＣＯ基含有量を０．４〜５％有し、平均官能価が
１．５〜４のイソシアネートプレポリマー基と ｉi)式(II)：
【化８】 （ここで、Ｒは線状または分岐状の炭素原子数１〜８ア
ルキル基を示し、Ｘ、ＹおよびＺは同一または異なり、
アルキルまたはアルコキシ基であり、かつ少なくとも一
個の基はアルコキシ基である）に相当するアミノアルコ
キシシランと反応させ、次いで、５０〜１６０℃で環化
縮合によりヒダントイン基を形成することからなる該製
造方法。 20．上記第１項のポリウレタンプレポリマーを含有する
湿分硬化性組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ライナー・レツテイグ ドイツ連邦共和国デイー51789 リントラ ル、アウフ・デム・シユトラーセンフエル ド 24 (72)発明者 ゲツツ・リムベツク ドイツ連邦共和国デイー51491 オーヴエ ラート、ズエートハング 59

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式(I) ： 【化１】 （ここで、Ａは、ＮＣＯ含有量を０．４〜５％有するイ
    ソシアネートプレポリマーからＮＣＯ基を除いて得られ
    る基を示し、Ｒは、線状または分岐状の炭素原子数１〜
    ８のアルキル基を示し、Ｘ、ＹおよびＺは、同一または
    異なり、炭素原子数１〜４のアルキルまたはアルコキシ
    基であって、かつ少なくとも１個の基はアルコキシ基で
    あり、ｎは平均値で１．５〜４である）に相当する、ア
    ルコキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウ
    レタンプレポリマー。
  2. 【請求項２】アルコキシシラン基およびヒダントイン基
    を有するポリウレタンプレポリマーの製造方法であっ
    て、 i) ＮＣＯ含有量を０．４〜５％有し、平均官能価が
    １．５〜４のイソシアネートプレポリマーと ii) 式(II)： 【化２】 （ここで、Ｒは線状または分岐状の炭素原子数１〜８ア
    ルキル基を示し、Ｘ、ＹおよびＺは、同一または異な
    り、アルキルまたはアルコキシ基であり、かつ少なくと
    も一個の基はアルコキシ基である）に相当するアミノア
    ルコキシシランとを反応させ、次いで、５０〜１６０℃
    で環化縮合してヒダントイン基を形成することからなる
    該製造方法。
  3. 【請求項３】請求項１のポリウレタンプレポリマーを含
    有する湿分硬化性組成物。
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