CZ290407B6 - Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny, způsob jejich výroby a jejich pouľití jako těsnicích materiálů - Google Patents
Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny, způsob jejich výroby a jejich pouľití jako těsnicích materiálů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ290407B6 CZ290407B6 CZ19971478A CZ147897A CZ290407B6 CZ 290407 B6 CZ290407 B6 CZ 290407B6 CZ 19971478 A CZ19971478 A CZ 19971478A CZ 147897 A CZ147897 A CZ 147897A CZ 290407 B6 CZ290407 B6 CZ 290407B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- polyurethane prepolymers
- groups
- hydantoin
- containing alkoxysilane
- alkoxysilane
- Prior art date
Links
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical group O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 11
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title abstract 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 15
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims 2
- 229910008326 Si-Y Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910006773 Si—Y Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 adipic Chemical class 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJENXARIYIZSNO-HNNXBMFYSA-N diethyl (2s)-2-(3-triethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)C[C@@H](C(=O)OCC)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC NJENXARIYIZSNO-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- VSNLCLFPPHBFLV-LBPRGKRZSA-N diethyl (2s)-2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)C[C@@H](C(=O)OCC)NCCC[Si](OC)(OC)OC VSNLCLFPPHBFLV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- AOXQJPCMTUAMCY-JTQLQIEISA-N dimethyl (2s)-2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound COC(=O)C[C@@H](C(=O)OC)NCCC[Si](OC)(OC)OC AOXQJPCMTUAMCY-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical group [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Polyurethanov prepolymery obsahuj c alkoxysilanov a hydantoinov skupiny, zp sob jejich v²roby a jejich pou it jako pojiv pro polyurethanov t snic materi ly.\
Description
Oblast techniky
Vynález se týká polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny, způsobu jejich výroby ajejich použití jako pojiv pro polyurethanové těsnicí materiály.
Dosavadní stav techniky
Polyurethany s alkoxysilanovými funkcemi, které zesíťují pomocí polykondenzace silanu jsou známy dlouho (viz příkladně „Adhesives Age“ 4/1995, strana 30 a další). Takovéto jednosložkové polyurethany s koncovými alkoxysilanovými skupinami, vytvrzující vlivem vlhkosti se ve vzrůstající míře používají jako měkké elastické potahovací, těsnicí a lepicí hmoty ve stavebnictví a v automobilovém průmyslu. Při tomto použití jsou kladeny vysoké požadavky z hlediska jejich roztažnosti a adhezních vlastností a na rychlost vytvrzování. Obzvláště úroveň vlastností požadovanou automobilovým průmyslem nemohou systémy podle stavu techniky v plné míře splnit.
Z EP-A 676 403 jsou známé polyurethany s alkoxilanovými funkcemi, které se vyrábějí reakcí N-arylaminosilanů s prepolymery NCO-. Tyto produkty splňují příkladně z hlediska jejich mechanických vlastností požadavky automobilového průmyslu. Problematická u výrobku je ale nedostatečná tepelná stabilita zesíťovaných polymerů. Příčinou tohoto chování je známá tepelná nestabilita substituovaných močovin, obzvláště močovin substituovaných aryly.
Úkolem předloženého vynálezu proto je připravit polyurethany s alkoxylanovými funkcemi, které při dobré roztažnosti a adhezních vlastnostech vykazují dobrou tepelnou stabilitu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny vzorce I
kde znamená
A zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO- skupin z izokyanátového prepolymerů s obsahem NCO- 0,4 až 5 % a střední funkcionalitou 1,5 až 4 a
R lineární nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
X, Y, Z nezávisle na sobě alkylový nebo alkoxylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že nejméně jeden ze zbytků představuje alkoxyskupinu.
Předmětem vynálezu je také způsob výroby polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny ajejich použití k výrobě těsnicích materiálů.
- 1 CZ 290407 B6
Výroba polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle vynálezu se provádí dvoustupňovým výrobním procesem
a) úplným zreagováním NCO- skupin isikyanátových prepolymerů se sloučeninami obsahujícími alkoxysilanové a aminové skupiny
b) následnou cyklokondenzační reakcí (srovnej EP-A 596 360).
Produkty podle vynálezu mají zlepšené mechanické vlastnosti a sníženou povrchovou lepivost.
Izokyanátové prepolymery použitelné podle vynálezu jsou samy o sobě známé. Vyrábějí se reakcí diizokyanátů s výšemolekulámími polyhydroxylovými sloučeninami, vykazujícími etherové a/nebo esterové a/nebo karbonátové skupiny, případně za současného použití malých množství nízkomolekulámích polyhydroxylových sloučenin. Prepolymery NCO- použitelné podle vynálezu vykazují obsah NCO- 0,4 až 5 %, s výhodou 0,5 až 2 %, a mají střední funkcionalitu 1,5 až 4, s výhodou 1,7 až 3, obzvláště výhodně 1,8 až 2,2.
Použitelné diizokyanáty jsou libovolné alifatické, cykloalifatické nebo aromatické diizokyanáty. S výhodou se použijí aromatické nebo cykloalifatické diizokyanáty případně směsi diizokyanátů tohoto druhu. Jako „aromatické“ případně „cykloalifatické“ diizokyanáty se rozumí takové, které v molekule obsahují nejméně jeden aromatický případně cykloalofatický kruh, přičemž s výhodou nejméně jedna z obou izokyanátových skupin je spojena přímo s aromatickým případně cykloalifatickým kruhem.
Jako složka A) případně část složky A) jsou vhodné příkladně aromatické nebo cykloalifatické diizokyanáty s rozsahem molekulové hmotnosti 174 až 300 jako 2,4-diizokyanátotoluen nebo jeho technické směsi přednostně s až 35 % hmotnostními, vztaženo na směs, 2,6-diizokyanátotoluenu, 4,4-difenylmethandiizokyanátu případně ve směsi s 2,4-difenylmethandiizokyanátem a 2,2-difenylmethandiizokyanátem, bis-(4-izokyanátocyklohexyl)methan, l-izokyanáto-3,3,5trimethyl-5-izokyanátomethy lcyklohexan (IPDI), 1 -izokyanáto-1 -methyl-4(3 }-izokyanátomethylcyklohexan, l,3-diizokyanáto-6-methyl-cyklohexan. Použitelné jsou také směsi jmenovaných izokyanátů.
Výšemolekulámí polyhydroxylové sloučeniny vhodné k výrobě izokyanátových prepolymerů jsou sloučeniny se střední molekulovou hmotností, kterou lze vypočítat z hydroxylové funkcionality a obsahu hydroxylových skupin, 500 až 10 000, s výhodou 1800 až 8000 s 1,5 až 4 hydroxylovými skupinami v molekule.
Výšemolekulámí polyhydroxylové sloučeniny k výrobě prepolymerů jsou příkladně polyesterpolyoly na bázi nízkomolekulámích jednoduchých alkoholů a vícebazické karboxylové kyseliny jako kyselina adipová, sebaková, ftalová, isoftalová, tetrahydroftalová, hexahydroftalová, maleinová, anhydridy kyselin tohoto druhu nebo libovolné směsi kyselin případně anhydrinů kyselin tohoto druhu. Také polylaktony obsahující hydroxylové skupiny, obzvláště poly-s-kaprolaktony jsou vhodné k výrobě prepolymerů.
K výrobě prepolymerů obsahujících izokyanátové skupiny jsou rovněž dobře vhodné polyetherpolyoly, které jsou přístupné známým způsobem alkoxylací vhodných startovacích molekul. Vhodnými startovacími molekulami jsou příkladně polyoly, voda, organické polyaminy s nejméně dvěma vazbami N-H nebo jejich libovolné směsi.
Vhodnými alkylenoxidy pro alkoxylační reakce jsou obzvláště ethylenoxid a/nebo propylenoxid, které se při alkoxylačních reakcích mohou použít v libovolném pořadí nebo ve směsi.
-2CZ 290407 B6
K výrobě prepolymerů jsou vhodné polykarbonáty obsahující hydroxylové skupiny, jaké se mohou příkladně vyrábět reakcí jednoduchých diolů s diarylkarbonáty, příkladně difenylkarbonátu nebo fosgenu. Rovněž se mohou použít libovolné směsi polyhydroxylových sloučenin. S výhodou se použijí výhradně polyetherpolyoly.
Při výrobě NCO-prepolymerů se mohou případně zároveň použít nízkomolekulámí 1- až 6-ti sytné alkoholy s molekulovou hmotností 32 až 500, příkladně jedno- nebo vícesytné alkoholy jako methanol, ethanol, N-hexanol, 2-ethylhexanol, ethylenglykol, propylenglykol, glycerin, trimethylolpropan, pentaerythrit a/nebo sorbit, aminoalkoholy jako příkladně ethanolamin nebo Ν,Ν-dimethylethanolamin nebo diethylenglykol. Při (současném) použití aminoalkoholů s terciárními atomy dusíku jako příkladně Ν,Ν-dimethylethanolamin jako složky b2) se zároveň dusíkové atomy působící jako katalyzátor zabudují do pojivá.
Výroba NCO-prepolymerů použitelných podle vynálezu se provádí reakcí diizokyanátu s polyolovou složkou v rozsahu teplot 40 až 120 °C, s výhodou 50 až 100 °C za dodržení poměru ekvivalentů NCO/OH 1,3 : 1 až 20 : 1, s výhodou 1,4: 1 až 10: 1. Pokud se při výrobě izokyanátového prepolymerů požaduje prodloužení řetězce přes urethanové skupiny, zvolí se poměr ekvivalentů NCO/OH 1,3 : 1 až 2 : 1. Pokud se má zabránit prodlužovací reakci řetězce, použije se s výhodou přebytek diizokyanátu, odpovídající poměru ekvivalentů NCO/OH 4 : 1 až 20 : 1, s výhodou 5 : 1 až 10 : 1 a přebytečný diizokyanát se po ukončení reakce odstraní destilací v tenké vrstvě.
Při výrobě NCO-prepolymerů se mohou případně zároveň použít aminické nebo organokovové katalyzátory, které jsou známé z chemie polyurethanů.
NCO-prepolymery použitelné podle vynálezu reagují v prvním stupni způsobu podle vynálezu se sloučeninami obsahujícími alkoxylanové a aminové skupiny vzorce (II)
X
H
(II)
COOR COOR Z kde znamená
R stejný nebo různý lineární nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 až 8 uhlíkovými atomy, s výhodou 1 až 4 uhlíkovými atomy, zcela obzvláště výhodně 1 až 2 uhlíkovými atomy a
X, Y, Z stejné nebo rozdílné alkylové nebo alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že nejméně jeden ze zbytků, s výhodou všechny 3 zbytky představují alkoxyskupinu.
Výroba sloučenin použitelných podle vynálezu a obsahujících alkoxysilanové a aminové skupiny se provádí, jak se popisuje ve vlastní patentové přihlášce EP-A 596 360, reakcí aminoalkylalkoxysilanů vzorce III nh2— (ch2)3—s z
(III)
-3CZ 290407 B6 s estery kyseliny maleinové a/nebo fumarové vzorce IV
ROOC—CH=CH—COOR' (IV).
Příklady vhodných aminoalkyalkoxysilanů jsou 3-aminopropyltrimethoxysilan, 3-aminopropyltriethoxysilan, 3-aminopropylmethyldiethoxysilan; 3-aminopropyltrimethoxysilan a 3-aminopropyltriethoxysilan jsou obzvláště výhodné.
Reakce NCO-prepolymerů se sloučeninami obsahujícími alkoxysilanové a aminové skupiny způsobem podle vynálezu se provádí v rozmezí teplot 0 až 60 °C, s výhodou 20 až 50 °C. Na mol použitých skupin NCO- se použije 0,95 až 1,1 mol aminosilylové sloučeniny, s výhodou se na mol použitých skupin NCO- použije 1 mol aminosilylové sloučeniny.
Po reakci izokyanátových skupin s aminoskupinami se vzniklé prepolymery, neobsahující žádné izokyanátové skupiny, ve druhém kroku způsobu podle vynálezu cyklizují v kondenzační reakci (příkladně US-A 3 549 599).
Kcyklizaci se prepolymery obsahující substituované močovinové skupiny zahřejí na teploty 50 až 160 °C, s výhodou 80 až 120 °C, přičemž se odštěpí monoalkohol R-OH. Cyklokondenzační reakce se může případně urychlit přídavkem kyselého nebo bazického katalyzátoru. Uvolňující se monoalkohol se může v případě potřeby odstranit z reakční směsi destilací. S výhodou ale alkohol zůstává v reakční směsi.
Polyurethanové prepolymery podle vynálezu, obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny jsou hodnotnými pojivý k výrobě polyurethanových těsnicích hmot neobsahujících izokyanáty, které působením vzdušné vlhkosti zesíťují mechanizmem silanové polykondenzace.
K výrobě takových těsnicích hmot se prepolymery podle vynálezu, obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny zpracují spolu se změkčovadly, plnivy, pigmenty, aditivy, tixotropizačními prostředky, katalyzátory a případně dalšími pomocnými látkami a přísadami způsobem známým z výroby těsnicích hmot.
Zesítěné polymery se vyznačují vynikajícími elastomemími vlastnostmi, nepatrnou povrchovou lepivostí a výbornou tepelnou odolností.
Příklady provedení vynálezu
Měření viskozity se provádí podle DIN 53019 pomocí rotačního viskozimetru.
Příklad 1
2000 g polyetherdiolu sOH-číslem 28, vyrobeného propoxylací propylenglykolu a následující ethoxylací propoxylového produktu (poměr P0/E0 = 80:20) se prepolymeruje se 155 g isoforondiizokyanátu při teplotě 100 °C do dosažení teoretického obsahu NCO-0,78%. Po ochlazení na teplotu 40 °C se plynule přikape 140,4 g diethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysilylpropyl)-asparagové (vyrobené podle EP-A 596 360, příklad 5) a míchá se, dokud z IČ spektra nevymizí izokyanátové pásy. Potom se zahřátím na teplotu 100 °C nastartuje cyklokondenzační reakce a vznikají ethanol se oddestilovává za sníženého tlaku (asi 18 g). Vzniklý reakční produkt má viskozitu 54 000 mPas (23 °C).
Film, nalitý na skleněnou desku se vytvrdí přes noc za katalýzy dibutylcíndiacetátem na čirou, vysoce elastickou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 20.
-4CZ 290407 B6
Příklad 2
1000 g polyetherdiolu s OH-číslem 56, vyrobeného propoxylací propylenglykolu se prepolymeruje se 122 g 2,4-diizokyanátotoluenu při teplotě 60 °C do dosažení teoretického obsahu NCO-1,5 %. Po ochlazení na teplotu 40 °C se plynule přikape 146 g diethylesteru kyseliny N-(3-triethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobené podle EP-A 596 360, příklad 2) a míchá se, dokud zIČ spektra nevymizí isokynátové pásy. Potom se zahřátím na teplotu 100 °C provede cyklokondenzační reakce a za sníženého tlaku se oddestiluje celkem 12 g methanolu. Vzniklý reakční produkt má viskozitu 69 000 mPas (23 °C).
Film, nalitý na skleněnou desku se vytvrdí za 24 hodin za katalýzy dibutylcíndiacetátem na elastickou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 28.
Příklad 3
2000 g polyetherdiolu podle příkladu 1 se prepolymeruje se 77,7 g isoforondiizokyanátu a 91,7 g dicyklohexylmethandiizokyanátu při teplotě 100 °C až do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,75 %. Po ochlazení na teplotu 40 °C se plynule přikape 140,4 g dimethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobené podle EP-A 596 360, příklad 4) a míchá se, dokud z IC spektra nevymizí izokyanátové pásy. Po zředění 257 g běžného obchodního změkčovadla (RMesamoll, obchodní produkt Bayer AG) se zahřátím na teplotu 100 °C nastartuje cyklokondenzační reakce. Reakce se sleduje IC spektroskopií, na základě vymizení pásu 1650 cm'1 se po 6 hodinách ukončí. Získaný reakční produkt má viskozitu 28 000 mPas (23 °C).
Film, nanesený na skleněnou desku se vytvrdí přes noc za katalýzy dibutylcíndiacetátem na čirou, vysoce elastickou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 23.
Příklad 4
Srovnávací příklad neodpovídající vynálezu se zřetelem na EP-A 296 360.
Postupuje se jako v příkladu 1, neprovede se však cyklokondenzace. Vzniklý reakční produkt má viskozitu 59 000 mPas (23 °C).
Film, nalitý na skleněnou desku se vytvrdí přes noc za katalýzy dibutylcíndiacetátem na čirou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 17. Film vykazuje zbytkovou povrchovou lepivost, roztažnost je zřetelně nižší ve srovnání s filmem z příkladu 1.
Příklad 5
Výroba polyurethanové těsnicí hmoty neobsahující izokyanáty
V běžném dodávaném planetovém mísiči se následující složky zpracují na těsnicí hmotu:
hmotnostních dílů reakčního produktu z příkladu 1 hmotnostních dílů křídy hmotnostních dílů oxidu titaničitého hmotnostních dílů změkčovadla (RUnimoll BB, obchodní produkt Bayer AG) hmotnostních dílů hydrogenovaného ricinového oleje hmotnostní díl dibutylcíndiacetátu
-5CZ 290407 B6
Takto vyrobená těsnicí hmota vykazuje vynikající stálost, drží téměř na všech podkladech a vytvrzuje se do stádia zatvrdnutí povrchu za asi 5 hodin.
U vytvrzené těsnicí hmoty byly zjištěny následující mechanické vlastnosti:
| Tvrdost Sore A: | 21 |
| Pevnost v tahu: | 1,1 N/mm2 |
| 100 % modulu: | 0,3 N/mm3 |
| Prodloužení do přetržení Odpor proti dalšímu trhání | 580 % 2,5 N/mm |
PATENTOVÉ NÁROKY
1. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny vzorce I
Claims (8)
1. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny vzorce I zX
N-(CH2)3~Si-Y Z
H CH2-COOR (I), kde znamená
A zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO- skupin z izokyanátového prepolymeru s obsahem NCO- 0,4 až 5 % a střední funkcionalitou 1,5 až 4 a
R lineární nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
X, Y, Z nezávisle na sobě alkylový nebo alkoxylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že nejméně jeden ze zbytků představuje alkoxyskupinu.
2. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém A znamená zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO-skupin z izokyanátového prepolymeru na bázi polyetherpolyolů.
3. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém A znamená zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO-skupin z izokyanátového prepolymeru se střední funkcionalitou 1,8 až 2,2.
4. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém A znamená zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO-skupin z izokyanátového prepolymeru s obsahem NCO- 0,5 až 2 %.
5. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém R znamená alkoxylový zbytek s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy.
6. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém zbytky X, Y a Z znamenají nezávisle na sobě zbytky methoxy nebo ethoxy.
-6CZ 290407 B6
7. Způsob výroby polyurethanových prepolymerů obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1,vyznačující se tím, že se nechá reagovat
i) izokyanátový prepolymer s obsahem NCO- 0,4 až 5 % a střední funkcionalitou 1,5 až 4 s ii) aminoalkoxysilanem obecného strukturního vzorce II
CH
-N—(CH2)3—Si—Y (II)
COOR COOR kde znamená
R stejný nebo různý lineární nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
X, Y, Z nezávisle na sobě alkylové nebo alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že nejméně jeden ze zbytků představuje alkoxyskupinu a následnou cyklokondenzační reakcí při teplotě 50 až 160 °C.
8. Použití polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 k výrobě polyurethanových těsnicích hmot neobsahujících izokyanáty.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19619538A DE19619538A1 (de) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ147897A3 CZ147897A3 (en) | 1997-12-17 |
| CZ290407B6 true CZ290407B6 (cs) | 2002-07-17 |
Family
ID=7794358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19971478A CZ290407B6 (cs) | 1996-05-15 | 1997-05-14 | Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny, způsob jejich výroby a jejich pouľití jako těsnicích materiálů |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5756751A (cs) |
| EP (1) | EP0807649B1 (cs) |
| JP (1) | JP3866370B2 (cs) |
| KR (1) | KR100476292B1 (cs) |
| CN (1) | CN1098290C (cs) |
| AT (1) | ATE238367T1 (cs) |
| BR (1) | BR9703158A (cs) |
| CA (1) | CA2205106C (cs) |
| CZ (1) | CZ290407B6 (cs) |
| DE (2) | DE19619538A1 (cs) |
| DK (1) | DK0807649T3 (cs) |
| ES (1) | ES2196211T3 (cs) |
| HU (1) | HU223084B1 (cs) |
| PL (1) | PL187969B1 (cs) |
| PT (1) | PT807649E (cs) |
| TW (2) | TW354308B (cs) |
Families Citing this family (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6084106A (en) * | 1994-10-21 | 2000-07-04 | Thiokol Corporation | Adhesion promoters and methods of their synthesis and use |
| US6001946A (en) * | 1996-09-23 | 1999-12-14 | Witco Corporation | Curable silane-encapped compositions having improved performances |
| PT913402E (pt) * | 1997-10-20 | 2003-10-31 | Bayer Ag | Compostos contendo grupos alcoxissilano e grupos hidantoina |
| US5919860A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-06 | Bayer Corporation | Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups |
| US5932652A (en) * | 1997-12-17 | 1999-08-03 | Bayer Corporation | Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups |
| US6057415A (en) * | 1998-04-09 | 2000-05-02 | Bayer Corporation | Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups |
| DE19847029A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-04-27 | Semikron Elektronik Gmbh | Umrichter mit niederinduktivem Kondensator im Zwischenkreis |
| DE19849817A1 (de) * | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
| US6162938A (en) | 1998-11-19 | 2000-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers |
| DE19855999A1 (de) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung |
| US6111010A (en) * | 1998-12-23 | 2000-08-29 | Bayer Corporation | Aqueous compounds containing alkoxysilane and/or silanol groups |
| DE19923300A1 (de) | 1999-05-21 | 2000-11-23 | Bayer Ag | Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| EP1196469B1 (de) | 1999-06-25 | 2003-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Spezielle aminosilane enthaltende, kondensationsvernetzende polyurethanmassen, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| US6310170B1 (en) | 1999-08-17 | 2001-10-30 | Ck Witco Corporation | Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters |
| US6180745B1 (en) * | 1999-11-08 | 2001-01-30 | Bayer Corporation | Moisture-curable compositions containing isocyanate and succinyl urea groups |
| KR100512319B1 (ko) * | 2001-02-20 | 2005-09-02 | 콘소티움 퓌르 에렉트로헤미쉐 인두스트리 게엠베하 | 경화속도가 빠르고 이소시아네이트가 없는 발포성 혼합물 |
| DE10108038C1 (de) * | 2001-02-20 | 2002-01-17 | Consortium Elektrochem Ind | Isocyanatfreie schäumbare Mischungen |
| EP1256595A1 (de) * | 2001-05-10 | 2002-11-13 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Klebstoff, gefüllt mit oberflächenbehandelter Kreide und Russ |
| US6969769B2 (en) * | 2002-06-14 | 2005-11-29 | Vanson Halosource, Inc. | N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials |
| US20040122200A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Roesler Richard R. | Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups |
| WO2004060953A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatin |
| EP1659155B1 (en) * | 2003-08-25 | 2016-11-16 | Kaneka Corporation | Curing composition with improved heat resistance |
| DE10351802A1 (de) * | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | alpha-Alkoxysilane sowie ihre Anwendung in alkoxysilanterminierten Prepolymeren |
| US7482420B2 (en) * | 2004-03-24 | 2009-01-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation |
| WO2005097908A1 (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Kaneka Corporation | １液型硬化性組成物 |
| EP1734079B1 (en) * | 2004-04-01 | 2016-01-20 | Kaneka Corporation | Single-component curable composition |
| US8030427B2 (en) | 2004-06-09 | 2011-10-04 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| US7807756B2 (en) | 2004-11-10 | 2010-10-05 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| DE602006018346D1 (de) | 2005-09-30 | 2010-12-30 | Kaneka Corp | Härtbare zusammensetzung mit verbesserter härtung und lagerstabilität |
| JP5378684B2 (ja) | 2005-09-30 | 2013-12-25 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| EP1939257B1 (en) | 2005-09-30 | 2017-06-21 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| CN101405316B (zh) * | 2006-01-26 | 2012-03-14 | Sika技术股份公司 | 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物和氨基硅烷-加合物的湿固化组合物 |
| JP5420896B2 (ja) | 2006-02-16 | 2014-02-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| EP2011834B1 (en) | 2006-04-20 | 2012-07-25 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP5500824B2 (ja) | 2006-09-13 | 2014-05-21 | 株式会社カネカ | ＳｉＦ基を有する湿分硬化性重合体およびそれを含有する硬化性組成物 |
| EP2088173B1 (en) | 2006-11-22 | 2012-02-22 | Kaneka Corporation | Curable composition and catalyst composition |
| JP5284796B2 (ja) | 2006-12-25 | 2013-09-11 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| EP2123720B1 (en) | 2007-01-12 | 2017-06-14 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| DE102007023197A1 (de) | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Bayer Materialscience Ag | Polyester-Prepolymere |
| EP2177571A4 (en) | 2007-07-19 | 2014-01-08 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
| JP5485902B2 (ja) | 2008-09-29 | 2014-05-07 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
| JP5592273B2 (ja) | 2009-01-16 | 2014-09-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
| US9217060B2 (en) | 2009-10-16 | 2015-12-22 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| DE102009057597A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyrethan-Prepolymere |
| DE102009057600A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Prepolymere |
| DE102009057584A1 (de) * | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane-Prepolymere |
| CN102712814B (zh) | 2010-01-19 | 2015-08-26 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
| US8846822B2 (en) | 2010-10-27 | 2014-09-30 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| EP2684690B1 (en) | 2011-03-09 | 2018-02-21 | Kaneka Corporation | Adhesive-bonded structure comprising both adhesive composition and wood material |
| US20140093679A1 (en) | 2011-04-15 | 2014-04-03 | Kaneka Corporation | Cladding material for construction |
| CN103814101B9 (zh) | 2011-09-22 | 2017-03-01 | 株式会社钟化 | 固化性组合物及其固化物 |
| WO2013045422A1 (de) * | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | α-ALKOXYSILAN-TERMINIERTES PRÄPOLYMER FÜR SCHNELLHÄRTENDE SPRÜHSCHÄUME MIT VERBESSERTER TREIBGASLÖSLICHKEIT |
| DE102011088170A1 (de) | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Reaktive Haftklebstoffe |
| HUE042411T2 (hu) | 2012-09-04 | 2019-06-28 | Covestro Deutschland Ag | Izocianátoszilán tiouretán-szerkezettel |
| CN104583260B (zh) | 2012-09-04 | 2017-10-20 | 科思创德国股份有限公司 | 具有硫代氨基甲酸酯结构的硅烷官能的粘合剂 |
| WO2014038656A1 (ja) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| WO2014121007A2 (en) | 2013-02-01 | 2014-08-07 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions and articles made therefrom |
| JP6356123B2 (ja) | 2013-05-30 | 2018-07-11 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US20160108235A1 (en) | 2013-05-30 | 2016-04-21 | Kaneka Corporation | Curable composition, and cured product thereof |
| CN103539914B (zh) * | 2013-09-18 | 2015-08-19 | 中国海洋石油总公司 | 一种水性耐热聚氨酯树脂及其制备方法 |
| JPWO2015098998A1 (ja) | 2013-12-26 | 2017-03-23 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
| WO2015111577A1 (ja) | 2014-01-23 | 2015-07-30 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| KR20160124168A (ko) | 2014-02-18 | 2016-10-26 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 자가 밀봉 물품 |
| CA2939923C (en) | 2014-02-18 | 2022-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Easy to apply air and water barrier articles |
| KR20170040273A (ko) | 2014-08-01 | 2017-04-12 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 자가 밀봉 투과성 공기 배리어 조성물 |
| KR20170098269A (ko) | 2014-12-22 | 2017-08-29 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 공기 및 물 배리어 물품 |
| DE112016000869T5 (de) | 2015-02-23 | 2018-01-18 | King Industries, Inc. | Härtbare Beschichtungszusammensetzungen von Silan-funktionellen Polymeren |
| US11105089B2 (en) | 2015-08-18 | 2021-08-31 | 3M Innovative Properties Company | Self-sealing articles including elastic porous layer |
| JP6527589B2 (ja) | 2015-10-02 | 2019-06-05 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| KR102008636B1 (ko) | 2015-12-22 | 2019-08-07 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 공기 및 물 배리어 물품을 포함하는 롤 및 이의 사용 방법 |
| JP6527599B2 (ja) | 2015-12-24 | 2019-06-05 | 株式会社カネカ | 積層体の製造方法、および積層体 |
| US11365328B2 (en) | 2017-02-23 | 2022-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Air and water barrier article including inelastic porous layer |
| WO2019159972A1 (ja) | 2018-02-13 | 2019-08-22 | 株式会社カネカ | ワーキングジョイント用１成分型硬化性組成物 |
| EP3613785A1 (de) | 2018-08-21 | 2020-02-26 | Covestro Deutschland AG | Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen |
| CN113423794B (zh) | 2019-02-18 | 2023-12-08 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
| EP3936569A4 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-30 | Kaneka Corporation | POLYMER MIX, COMPOSITION, SEALANT AND SEALANT FOR TIRES |
| JP7617843B2 (ja) | 2019-08-06 | 2025-01-20 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US12227936B2 (en) | 2019-08-07 | 2025-02-18 | 3M Innovative Properties Company | Tape, article including tape and composite layer, and related methods |
| JP7648637B2 (ja) | 2020-02-03 | 2025-03-18 | ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス，エルエルシー | シラン末端ウレタンプレポリマーを含む、ポリウレタンベースの熱界面材料 |
| CN115916855B (zh) | 2020-07-10 | 2026-01-02 | 株式会社钟化 | (甲基)丙烯酸酯系共聚物及其固化性组合物 |
| EP4317207A4 (en) | 2021-03-26 | 2025-03-26 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured product thereof |
| JP7853978B2 (ja) | 2021-07-09 | 2026-04-30 | 株式会社カネカ | 多液型硬化性組成物 |
| WO2025219975A1 (en) | 2024-04-18 | 2025-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric multilayer film and article and related process |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2832754A (en) * | 1955-01-21 | 1958-04-29 | Union Carbide Corp | Alkoxysilylpropylamines |
| US2971864A (en) * | 1958-03-26 | 1961-02-14 | Dow Corning | Aminated mono-organosilanes and method of dyeing glass therewith |
| DE1670812A1 (de) * | 1967-03-01 | 1971-03-11 | Bayer Ag | Polycarbonsaeureester |
| GB1243189A (en) * | 1967-12-05 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Oxo process |
| GB1243190A (en) * | 1967-12-05 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Oxo catalyst |
| US3676478A (en) * | 1968-12-04 | 1972-07-11 | Bayer Ag | Silyl-substituted urea derivatives |
| US4481364A (en) * | 1983-09-26 | 1984-11-06 | Union Carbide Corporation | Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylalkoxysilanes |
| DE3545899C1 (de) * | 1985-12-23 | 1987-04-23 | Gurit Essex Ag | Verfahren und Vorrichtung zum Auftragen einer mindestens zwei Komponenten umfassenden Klebe-,Dichtungs-,Versiegelungs- oder Beschichtungsmasse auf einen Gegenstand |
| DE3629237A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen |
| ES2062188T3 (es) * | 1989-06-23 | 1994-12-16 | Bayer Ag | Procedimiento para la elaboracion de revestimientos. |
| US5236741A (en) * | 1989-06-23 | 1993-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyurethane coatings |
| DE4029505A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane |
| RU2113439C1 (ru) * | 1992-07-30 | 1998-06-20 | Дегусса Аг | Аннелированные (окса)-гидантоины, способы их получения, гербицидный состав и способ контроля сорных растений |
| DE4237468A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
| JP2594024B2 (ja) * | 1994-04-08 | 1997-03-26 | オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド | アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント |
| CA2150533A1 (en) * | 1994-05-31 | 1995-12-01 | Katsumi Itoh | Production of optically active triazole compounds and their intermediates |
-
1996
- 1996-05-15 DE DE19619538A patent/DE19619538A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-02 ES ES97107269T patent/ES2196211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 DK DK97107269T patent/DK0807649T3/da active
- 1997-05-02 EP EP97107269A patent/EP0807649B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 AT AT97107269T patent/ATE238367T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 DE DE59709882T patent/DE59709882D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 PT PT97107269T patent/PT807649E/pt unknown
- 1997-05-05 TW TW086105926A patent/TW354308B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-12 CA CA002205106A patent/CA2205106C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 PL PL31993597A patent/PL187969B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-05-13 US US08/855,423 patent/US5756751A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 JP JP13743597A patent/JP3866370B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 KR KR1019970018483A patent/KR100476292B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-14 CZ CZ19971478A patent/CZ290407B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-14 HU HU9700897A patent/HU223084B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-05-14 BR BR9703158A patent/BR9703158A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-15 CN CN97111035A patent/CN1098290C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-19 TW TW086117421A patent/TW479060B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1053637A (ja) | 1998-02-24 |
| BR9703158A (pt) | 1998-09-15 |
| CN1098290C (zh) | 2003-01-08 |
| HUP9700897A2 (hu) | 1999-05-28 |
| ES2196211T3 (es) | 2003-12-16 |
| CZ147897A3 (en) | 1997-12-17 |
| KR970074816A (ko) | 1997-12-10 |
| ATE238367T1 (de) | 2003-05-15 |
| DE19619538A1 (de) | 1997-11-20 |
| CA2205106A1 (en) | 1997-11-15 |
| PL187969B1 (pl) | 2004-11-30 |
| HU9700897D0 (en) | 1997-07-28 |
| MX9703545A (es) | 1997-11-29 |
| JP3866370B2 (ja) | 2007-01-10 |
| PT807649E (pt) | 2003-08-29 |
| EP0807649A1 (de) | 1997-11-19 |
| HUP9700897A3 (en) | 2000-07-28 |
| CA2205106C (en) | 2007-11-13 |
| CN1170009A (zh) | 1998-01-14 |
| EP0807649B1 (de) | 2003-04-23 |
| US5756751A (en) | 1998-05-26 |
| DE59709882D1 (de) | 2003-05-28 |
| TW479060B (en) | 2002-03-11 |
| KR100476292B1 (ko) | 2005-10-14 |
| HU223084B1 (hu) | 2004-03-29 |
| PL319935A1 (en) | 1997-11-24 |
| DK0807649T3 (da) | 2003-08-11 |
| TW354308B (en) | 1999-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2205106C (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane and hydantoin groups and their use for the manufacture of sealants | |
| AU743227B2 (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants | |
| US6762270B2 (en) | Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and OH groups, a method of preparing them and their use | |
| EP1544225B1 (en) | Two-component silylated polyurethane adhesive, sealant, and coating compositions | |
| JP6144491B2 (ja) | ポリウレタンプレポリマー | |
| AU2011269150A1 (en) | Alkoxysilane functionalized isocyanate based materials | |
| MXPA04012584A (es) | Adhesivo en solucion acuosa (water-borne) de dos componentes. | |
| US20140190369A1 (en) | Polyurethane polymers | |
| JP2017066335A (ja) | ウレタン接着剤組成物 | |
| CN113461902B (zh) | 硅氧烷封端聚合物同型聚合反应制备方法及湿固化组合物 | |
| TW200404837A (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| MXPA97003545A (es) | Grupos de alcoxisilano e hidantoina, que contienen poliisocianatos | |
| JPS63245485A (ja) | 陶管シ−ル用プライマ− | |
| CA2220326C (en) | Compounds containing alkoxysilane groups and hydantoin groups | |
| PL172511B1 (pl) | Nowe prepolimery poli(uretanoimidowe)i sposób otrzymywania nowych prepolimerów poli(uretanoimidowych) PL | |
| HK1083860A (en) | Two-component silylated polyurethane adhesive, sealant and coating compositions | |
| MXPA01004263A (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants | |
| HK1175797B (en) | Polyurethane prepolymers | |
| HK1190424A (en) | Polyurethane polymers | |
| HK1174651B (en) | Polyurethan-prepolymere | |
| HK1174651A1 (en) | Polyurethan-prepolymere |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20060514 |