JPH1057084A - ジエステルからモノエステルへの微生物学的製造方法 - Google Patents
ジエステルからモノエステルへの微生物学的製造方法Info
- Publication number
- JPH1057084A JPH1057084A JP21980796A JP21980796A JPH1057084A JP H1057084 A JPH1057084 A JP H1057084A JP 21980796 A JP21980796 A JP 21980796A JP 21980796 A JP21980796 A JP 21980796A JP H1057084 A JPH1057084 A JP H1057084A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- monoester
- diester
- microorganism
- cells
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 微生物学的手法を用いてジエステルからモノ
エステルへの製造を行う。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記一般式（Ｉ）中、ＲはＣ1〜Ｃ6のアルキル基また
はＣ2〜Ｃ6のアルケニル基を表し、ｎは２、４または６
を表す）で表されるジエステルに、微生物の菌体および
／または該菌体処理物を作用させて下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （上記一般式（ＩＩ）中、Ｒおよびｎは既に定義した通
り）で表されるモノエステルを製造する。
エステルへの製造を行う。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記一般式（Ｉ）中、ＲはＣ1〜Ｃ6のアルキル基また
はＣ2〜Ｃ6のアルケニル基を表し、ｎは２、４または６
を表す）で表されるジエステルに、微生物の菌体および
／または該菌体処理物を作用させて下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （上記一般式（ＩＩ）中、Ｒおよびｎは既に定義した通
り）で表されるモノエステルを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジエステルからモ
ノエステルへの微生物学的製造方法に関し、より詳細に
は微生物の菌体および／または該菌体処理物によるジエ
ステルからモノエステルの製造に関する。
ノエステルへの微生物学的製造方法に関し、より詳細に
は微生物の菌体および／または該菌体処理物によるジエ
ステルからモノエステルの製造に関する。
【０００２】
【従来の技術】４−ヒドロキシブチルアクリレートは工
業原料として有用な物質である。従来モノエステルは、
原料のジオールと酸から化学合成法により製造されてい
た。また、生物化学的にジエステルからモノエステルを
つくる方法は、例えばリパーゼを用いた反応など多く知
られている。
業原料として有用な物質である。従来モノエステルは、
原料のジオールと酸から化学合成法により製造されてい
た。また、生物化学的にジエステルからモノエステルを
つくる方法は、例えばリパーゼを用いた反応など多く知
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】 従来の化学合成で原
料のジオールと酸からモノエステルを製造する場合、ジ
エステルが副産物として生成するため、精製工程に負担
がかかっている。そこで生物学的な方法により選択的な
モノエステルの製造法開発が求められていた。また、ジ
エステルからモノエステルをつくる従来の生物学的製造
方法は、触媒となるリパーゼの大量入手が困難な場合も
あり、さらに有効なモノエステルの製造法が求められて
いた。
料のジオールと酸からモノエステルを製造する場合、ジ
エステルが副産物として生成するため、精製工程に負担
がかかっている。そこで生物学的な方法により選択的な
モノエステルの製造法開発が求められていた。また、ジ
エステルからモノエステルをつくる従来の生物学的製造
方法は、触媒となるリパーゼの大量入手が困難な場合も
あり、さらに有効なモノエステルの製造法が求められて
いた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新たなモ
ノエステルの製造法を提供するべく鋭意検討した結果、
ジエステルからモノエステルを生成しうる微生物を見い
出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）
ノエステルの製造法を提供するべく鋭意検討した結果、
ジエステルからモノエステルを生成しうる微生物を見い
出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（上記一般式（Ｉ）中、ＲはＣ1〜Ｃ6のア
ルキル基またはＣ2〜Ｃ6のアルケニル基を表し、ｎは
２、４または６を表す。）で表されるジエステルに、微
生物の菌体および／または該菌体処理物を作用させるこ
とを特徴とする下記一般式（ＩＩ）
ルキル基またはＣ2〜Ｃ6のアルケニル基を表し、ｎは
２、４または６を表す。）で表されるジエステルに、微
生物の菌体および／または該菌体処理物を作用させるこ
とを特徴とする下記一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（上記一般式（ＩＩ）中、Ｒおよびｎは既
に定義した通り。）で表されるモノエステルの製造方法
に存する。なお、上記一般式（Ｉ）中の２つのＲは同時
に同一の基を表す。
に定義した通り。）で表されるモノエステルの製造方法
に存する。なお、上記一般式（Ｉ）中の２つのＲは同時
に同一の基を表す。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明においては、原料として上記一般式（Ｉ）で表さ
れるジエステルを用い、これに微生物の菌体および／ま
たは該菌体処理物を作用させて、上記一般式（ＩＩ）で
表されるモノエステルを製造する。
本発明においては、原料として上記一般式（Ｉ）で表さ
れるジエステルを用い、これに微生物の菌体および／ま
たは該菌体処理物を作用させて、上記一般式（ＩＩ）で
表されるモノエステルを製造する。
【００１０】本発明においては、上記一般式（Ｉ）で表
されるジエステルをモノエステルに変換する能力を持つ
微生物であれば、いずれの微生物も使用し得るが、ブレ
ビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に
属する微生物から選ばれる微生物の菌体またはその菌体
処理物を使用することが好ましい。ブレビバクテリウム
（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物と
しては、例えばブレビバクテリウム・リネンス（Ｂｒｅ
ｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｉｎｅｎｓ）が挙げられ、
具体的にはブレビバクテリウム・リネンス（Ｂｒｅｖｉ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｉｎｅｎｓ）ＩＦＯ１２１４１
（財団法人 発酵研究所）が挙げられる。
されるジエステルをモノエステルに変換する能力を持つ
微生物であれば、いずれの微生物も使用し得るが、ブレ
ビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に
属する微生物から選ばれる微生物の菌体またはその菌体
処理物を使用することが好ましい。ブレビバクテリウム
（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物と
しては、例えばブレビバクテリウム・リネンス（Ｂｒｅ
ｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｉｎｅｎｓ）が挙げられ、
具体的にはブレビバクテリウム・リネンス（Ｂｒｅｖｉ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｉｎｅｎｓ）ＩＦＯ１２１４１
（財団法人 発酵研究所）が挙げられる。
【００１１】上記微生物は、ＵＶ照射、Ｎ−メチル−Ｎ
−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）処理、エチルメタンス
ルホネート（ＥＭＳ）処理、亜硝酸処理、アクリジン処
理等による変異株、あるいは細胞融合もしくは遺伝子組
換え法などの遺伝学的手法により誘導される組換え株な
どのいずれの株であってもよい。本発明の製造方法にお
いては、上記微生物の菌体および／または菌体処理物を
用いる。具体的には、上記微生物を培養して得られた菌
体をそのまま、あるいは培養して得られた菌体を公知の
手法で処理したもの、即ち、アセトン処理したもの、凍
結乾燥処理したもの、菌体を物理的または酵素的に破砕
したもの等の菌体処理物を用いることができる。また、
これらの菌体または菌体処理物から、上記一般式（Ｉ）
で表されるジエステルに作用しこれを一般式（ＩＩ）で
表されるモノエステルへ変換する能力を有する酵素画分
を粗製物あるいは精製物として取り出して用いることも
可能である。さらには、このようにして得られた菌体、
菌体処理物、酵素画分等をポリアクリルアミドゲル、カ
ラギーナンゲル等の担体に固定化したもの等を用いるこ
とも可能である。そこで本明細書において、「菌体およ
び／または該菌体処理物」の用語は、上述の菌体、菌体
処理物、酵素画分、およびそれらの固定化物全てを含有
する概念として用いられる。
−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）処理、エチルメタンス
ルホネート（ＥＭＳ）処理、亜硝酸処理、アクリジン処
理等による変異株、あるいは細胞融合もしくは遺伝子組
換え法などの遺伝学的手法により誘導される組換え株な
どのいずれの株であってもよい。本発明の製造方法にお
いては、上記微生物の菌体および／または菌体処理物を
用いる。具体的には、上記微生物を培養して得られた菌
体をそのまま、あるいは培養して得られた菌体を公知の
手法で処理したもの、即ち、アセトン処理したもの、凍
結乾燥処理したもの、菌体を物理的または酵素的に破砕
したもの等の菌体処理物を用いることができる。また、
これらの菌体または菌体処理物から、上記一般式（Ｉ）
で表されるジエステルに作用しこれを一般式（ＩＩ）で
表されるモノエステルへ変換する能力を有する酵素画分
を粗製物あるいは精製物として取り出して用いることも
可能である。さらには、このようにして得られた菌体、
菌体処理物、酵素画分等をポリアクリルアミドゲル、カ
ラギーナンゲル等の担体に固定化したもの等を用いるこ
とも可能である。そこで本明細書において、「菌体およ
び／または該菌体処理物」の用語は、上述の菌体、菌体
処理物、酵素画分、およびそれらの固定化物全てを含有
する概念として用いられる。
【００１２】次に、本発明の製造方法について具体的に
説明する。本発明の製造方法において微生物は、通常、
培養して用いられるが、この培養については常法通り行
うことができる。本微生物の培養の為に用いられる培地
には、本微生物が資化しうる炭素源、窒素源及び無機イ
オン等が含まれる。炭素源としては、グルコース等の炭
水化物、グリセロール等のアルコール類、有機酸その他
が適宜使用される。窒素源としては、ＮＺアミン、トリ
プトース、酵母エキス、ポリペプトンその他が適宜使用
される。無機イオンとしては、リン酸イオン、マグネシ
ウムイオン、鉄イオン、マンガンイオン、モリブデンイ
オンその他が必要に応じ適宜使用される。更に、イノシ
トール、パントテン酸、ニコチン酸アミドその他のビタ
ミン類を必要に応じ添加することは有効である。培養
は、好気的条件下で、ｐＨ約６〜８、温度約２０〜３５
℃の適当な範囲に制御しつつ、１５〜１００時間行う。
説明する。本発明の製造方法において微生物は、通常、
培養して用いられるが、この培養については常法通り行
うことができる。本微生物の培養の為に用いられる培地
には、本微生物が資化しうる炭素源、窒素源及び無機イ
オン等が含まれる。炭素源としては、グルコース等の炭
水化物、グリセロール等のアルコール類、有機酸その他
が適宜使用される。窒素源としては、ＮＺアミン、トリ
プトース、酵母エキス、ポリペプトンその他が適宜使用
される。無機イオンとしては、リン酸イオン、マグネシ
ウムイオン、鉄イオン、マンガンイオン、モリブデンイ
オンその他が必要に応じ適宜使用される。更に、イノシ
トール、パントテン酸、ニコチン酸アミドその他のビタ
ミン類を必要に応じ添加することは有効である。培養
は、好気的条件下で、ｐＨ約６〜８、温度約２０〜３５
℃の適当な範囲に制御しつつ、１５〜１００時間行う。
【００１３】上記一般式（Ｉ）で表されるジエステルに
上記微生物を作用させてモノエステルを製造する方法と
して、本微生物を培養し、得られた菌体懸濁液と上記一
般式（Ｉ）で表されるジエステルとを混合し反応させモ
ノエステルを得る方法、培地と上記一般式（Ｉ）で表さ
れるジエステルとを混合し培養と反応を同時に行う方
法、あるいは培養終了後に、該培地と上記一般式（Ｉ）
で表されるジエステルとを混合して更に反応を行う方法
等を用いることができる。反応温度は１５〜４０℃が好
ましく、ｐＨ５〜１０の範囲である。上記一般式（Ｉ）
で表されるジエステル濃度は０．１〜１０％の範囲が望
ましく、必要ならば上記一般式（Ｉ）で表されるジエス
テルは反応の間、追補添加される。また、必要に応じて
金属イオンを共存させることにより反応が促進される場
合がある。培養及び反応で得られたモノエステルの採取
方法としては溶媒抽出、クロマトグラフィー等、通常の
分離・精製方法により行うことができる。
上記微生物を作用させてモノエステルを製造する方法と
して、本微生物を培養し、得られた菌体懸濁液と上記一
般式（Ｉ）で表されるジエステルとを混合し反応させモ
ノエステルを得る方法、培地と上記一般式（Ｉ）で表さ
れるジエステルとを混合し培養と反応を同時に行う方
法、あるいは培養終了後に、該培地と上記一般式（Ｉ）
で表されるジエステルとを混合して更に反応を行う方法
等を用いることができる。反応温度は１５〜４０℃が好
ましく、ｐＨ５〜１０の範囲である。上記一般式（Ｉ）
で表されるジエステル濃度は０．１〜１０％の範囲が望
ましく、必要ならば上記一般式（Ｉ）で表されるジエス
テルは反応の間、追補添加される。また、必要に応じて
金属イオンを共存させることにより反応が促進される場
合がある。培養及び反応で得られたモノエステルの採取
方法としては溶媒抽出、クロマトグラフィー等、通常の
分離・精製方法により行うことができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、その要旨を越えない限り本発明の技術分野
における通常の変更をすることができる。 ＜実施例１＞ペプトン １０．０ｇ／Ｌ，肉エキス
５．０ｇ／Ｌ，リン酸２カリウム １．０ｇ／Ｌ（ｐＨ
７．０）の組成からなる液体培地４００ｍＬに、ブレビ
バクテリウム・リネンス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｌｉｎｅｎｓ）ＩＦＯ１２１４１を接種し、２８℃
で４８時間好気的に培養した。得た培養液を遠心分離
し、菌体を集め生理食塩水で２度洗浄した。これに１０
０ｍＭの１，４−ブタンジオールジアクリレートを含む
２００ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ８．０）を加
え、全量を４００ｍＬとし２８℃で２４時間反応させ
た。反応終了後、液体クロマトグラフィーにて４−ヒド
ロキシブチルアクリレートを分取した。反応終了時の４
−ヒドロキシブチルアクリレート生成蓄積量は７１．３
ｍＭであった。
説明するが、その要旨を越えない限り本発明の技術分野
における通常の変更をすることができる。 ＜実施例１＞ペプトン １０．０ｇ／Ｌ，肉エキス
５．０ｇ／Ｌ，リン酸２カリウム １．０ｇ／Ｌ（ｐＨ
７．０）の組成からなる液体培地４００ｍＬに、ブレビ
バクテリウム・リネンス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｌｉｎｅｎｓ）ＩＦＯ１２１４１を接種し、２８℃
で４８時間好気的に培養した。得た培養液を遠心分離
し、菌体を集め生理食塩水で２度洗浄した。これに１０
０ｍＭの１，４−ブタンジオールジアクリレートを含む
２００ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ８．０）を加
え、全量を４００ｍＬとし２８℃で２４時間反応させ
た。反応終了後、液体クロマトグラフィーにて４−ヒド
ロキシブチルアクリレートを分取した。反応終了時の４
−ヒドロキシブチルアクリレート生成蓄積量は７１．３
ｍＭであった。
【００１５】＜実施例２＞グルコース ２０．０ｇ／
Ｌ，サッカロース １０．０ｇ／Ｌ，肉エキス １０．
０ｇ／Ｌ，ペプトン ５．０ｇ／Ｌ，イーストエキス
２．０ｇ／Ｌ，塩化ナトリウム ３．０ｇ／Ｌ，リン酸
２カリウム ４．０ｇ／Ｌ，リン酸カリウム２．０ｇ／
Ｌ，硫酸マグネシウム７水和物 ０．２ｇ／Ｌ（ｐＨ
７．０）の組成からなる液体培地４００ｍＬに、ブレビ
バクテリウム・リネンス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｌｉｎｅｎｓ）ＩＦＯ１２１４１を接種し、２８℃
で４８時間好気的に培養後、培養液に１，４−ブタンジ
オールジアクリレートを１００ｍＭ添加しさらに２４時
間振とうを継続した。反応終了後、液体クロマトグラフ
ィーにて４−ヒドロキシブチルアクリレートを分取し
た。反応終了時の４−ヒドロキシブチルアクリレート生
成蓄積量は７５．０ｍＭであった。
Ｌ，サッカロース １０．０ｇ／Ｌ，肉エキス １０．
０ｇ／Ｌ，ペプトン ５．０ｇ／Ｌ，イーストエキス
２．０ｇ／Ｌ，塩化ナトリウム ３．０ｇ／Ｌ，リン酸
２カリウム ４．０ｇ／Ｌ，リン酸カリウム２．０ｇ／
Ｌ，硫酸マグネシウム７水和物 ０．２ｇ／Ｌ（ｐＨ
７．０）の組成からなる液体培地４００ｍＬに、ブレビ
バクテリウム・リネンス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｌｉｎｅｎｓ）ＩＦＯ１２１４１を接種し、２８℃
で４８時間好気的に培養後、培養液に１，４−ブタンジ
オールジアクリレートを１００ｍＭ添加しさらに２４時
間振とうを継続した。反応終了後、液体クロマトグラフ
ィーにて４−ヒドロキシブチルアクリレートを分取し
た。反応終了時の４−ヒドロキシブチルアクリレート生
成蓄積量は７５．０ｍＭであった。
【００１６】＜実施例３＞実施例２に示した培地で培養
した菌体から本反応を触媒する酵素を超音波破砕し、Ｄ
ＥＡＥ−Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ（東ソー社（株）製），Ｄ
ＥＡＥ−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ（ファルマシア社製），Ｑ
−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ（ファルマシア社製），Ｐｈｅｎ
ｙｌ−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ（ファルマシア社製），Ｓｕ
ｐｅｒｄｅｘ（ファルマシア社製），Ｍｏｎｏ Ｑ（フ
ァルマシア社製），Ｒｅｓｏｕｒｃｅ Ｑ（ファルマシ
ア社製），Ｓｕｐｅｒｏｓｅ １２（ファルマシア社
製）の各カラムをこの順に用いることにより精製した。
この精製酵素０．２ｕｎｉｔ及び１，４−ブタンジオー
ルジアクリレート１０ｍＭを１００ｍＭリン酸カリウム
緩衝液１ｍｌ（ｐＨ７．５）中、３０℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、液体クロマトグラフィーにて４−ヒ
ドロキシブチルアクリレートを分取したところ、６時間
反応後で９．５ｍＭの４−ヒドロキシブチルアクリレー
トの生成量であった。
した菌体から本反応を触媒する酵素を超音波破砕し、Ｄ
ＥＡＥ−Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ（東ソー社（株）製），Ｄ
ＥＡＥ−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ（ファルマシア社製），Ｑ
−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ（ファルマシア社製），Ｐｈｅｎ
ｙｌ−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ（ファルマシア社製），Ｓｕ
ｐｅｒｄｅｘ（ファルマシア社製），Ｍｏｎｏ Ｑ（フ
ァルマシア社製），Ｒｅｓｏｕｒｃｅ Ｑ（ファルマシ
ア社製），Ｓｕｐｅｒｏｓｅ １２（ファルマシア社
製）の各カラムをこの順に用いることにより精製した。
この精製酵素０．２ｕｎｉｔ及び１，４−ブタンジオー
ルジアクリレート１０ｍＭを１００ｍＭリン酸カリウム
緩衝液１ｍｌ（ｐＨ７．５）中、３０℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、液体クロマトグラフィーにて４−ヒ
ドロキシブチルアクリレートを分取したところ、６時間
反応後で９．５ｍＭの４−ヒドロキシブチルアクリレー
トの生成量であった。
【００１７】＜実施例４〜１２＞実施例３で得た精製酵
素０．２ｕｎｉｔを１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液１
ｍｌ（ｐＨ７．５）中で種々のジエステル１０ｍＭと３
０℃で６０分間反応させた。その結果を表１に示す。
素０．２ｕｎｉｔを１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液１
ｍｌ（ｐＨ７．５）中で種々のジエステル１０ｍＭと３
０℃で６０分間反応させた。その結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】 ─────────────────────────────────── ジエステル 生成モノエステル 濃度 ─────────────────────────────────── 実施例４ １，４−ブタンジオールジアクリレート ８．２ｍＭ 実施例５ エチレングリコールジアセテート ２．２ｍＭ 実施例６ エチレングリコールジメタクリレート ２．６ｍＭ 実施例７ エチレングリコールジブチレート ４．７ｍＭ 実施例８ １，４−ブタンジオールジアセテート ７．３ｍＭ 実施例９ １，４−ブタンジオールジメタクリレート ０．７１ｍＭ 実施例１０ １，６−ヘキサンジオールジアセテート ０．３５ｍＭ 実施例１１ １，６−ヘキサンジオールジアクリレート ４．０ｍＭ 実施例１２ １，６−ヘキサンジオールジメタクリレート ０．６９ｍＭ ───────────────────────────────────
【００１９】
【発明の効果】本発明によって、微生物を利用して、ジ
エステル化合物からモノエステル化合物を簡便に製造す
ることができる。
エステル化合物からモノエステル化合物を簡便に製造す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:13）
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記一般式（Ｉ）中、ＲはＣ1〜Ｃ6のアルキル基また
はＣ2〜Ｃ6のアルケニル基を表し、ｎは２、４または６
を表す。）で表されるジエステルに、微生物の菌体およ
び／または該菌体処理物を作用させることを特徴とする
下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （上記一般式（ＩＩ）中、Ｒおよびｎは既に定義した通
り。）で表されるモノエステルの製造方法。 - 【請求項２】 微生物がブレビバクテリウム属に属する
微生物であることを特徴とする請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項３】 微生物がブレビバクテリウム・リネンス
であることを特徴とする請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21980796A JPH1057084A (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | ジエステルからモノエステルへの微生物学的製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21980796A JPH1057084A (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | ジエステルからモノエステルへの微生物学的製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1057084A true JPH1057084A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16741351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21980796A Withdrawn JPH1057084A (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | ジエステルからモノエステルへの微生物学的製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1057084A (ja) |
-
1996
- 1996-08-21 JP JP21980796A patent/JPH1057084A/ja not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5937951B2 (ja) | アミドの生物学的製造法 | |
| JP2840722B2 (ja) | ４‐ハロ‐３‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 | |
| JP2696424B2 (ja) | Ｒ（‐）―マンデル酸の製造法 | |
| JP2003210164A (ja) | カプサイシン分解合成酵素及びその生産方法 | |
| JPH1057084A (ja) | ジエステルからモノエステルへの微生物学的製造方法 | |
| JP3081649B2 (ja) | Ｓ−（＋）−マンデルアミドおよびその誘導体の製造法 | |
| JP3976355B2 (ja) | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法 | |
| JP3732535B2 (ja) | 光学活性α−メチルアルカンジカルボン酸−ω−モノエステル及びその対掌体ジエステルを製造する方法 | |
| JP3030916B2 (ja) | βーグルコオリゴ糖の製造方法 | |
| JP3146640B2 (ja) | ベンゾイルギ酸の製造方法 | |
| JP2840723B2 (ja) | ４‐ハロ‐３‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 | |
| JPH0822228B2 (ja) | アミノ酸アミド加水分解酵素及びその使用 | |
| Ramakrishna et al. | Induction of iron and cobalt dependent acrylonitrile hydratases in Arthrobacter sp. IPCB-3 | |
| JPH0678782A (ja) | リゾスフィンゴ糖脂質の製造法及びこれに用いる新規ロドコッカス属微生物 | |
| JP3852503B2 (ja) | 生物学的処理による光学活性なカルボン酸及び光学活性なｎ−アルキルアミド化合物の製造方法 | |
| JPS592693A (ja) | アミドの生物学的製造法 | |
| US7341857B2 (en) | Production of beta-hydroxypalmitate methyl esterase from Ideonella sp.0-0013 (FERM BP-08660) | |
| JP2983695B2 (ja) | ４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| JPH04197189A (ja) | アミドの生物学的製造方法 | |
| JP2946055B2 (ja) | 光学活性（ｓ）‐（＋）‐３‐ハロ‐１，２―プロパンジオールの製造法 | |
| JP3758333B2 (ja) | 生物学的加水分解によるカルボン酸の製造方法及び生物学的加水分解による光学分割方法 | |
| JPH0661270B2 (ja) | ２−オキソ−４−フェニル酪酸の製造方法 | |
| JP3277930B2 (ja) | Ｄ−リンゴ酸の製造方法 | |
| JP3304959B2 (ja) | Ｄ−リンゴ酸の製造方法 | |
| JP2645702B2 (ja) | アシルノイラミネートシチジリルトランスフェラーゼの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040218 |