JPH1059907A - ポリアミン、それらの製法及びそれらを含有するラッカー、被覆剤、接着剤、含浸用樹脂、浸漬用樹脂並びに注型用樹脂 - Google Patents
ポリアミン、それらの製法及びそれらを含有するラッカー、被覆剤、接着剤、含浸用樹脂、浸漬用樹脂並びに注型用樹脂Info
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- JPH1059907A JPH1059907A JP9102901A JP10290197A JPH1059907A JP H1059907 A JPH1059907 A JP H1059907A JP 9102901 A JP9102901 A JP 9102901A JP 10290197 A JP10290197 A JP 10290197A JP H1059907 A JPH1059907 A JP H1059907A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規ポリアミン、それらの製法及びそれらを
含有するラッカー、被覆剤、接着剤、含浸用樹脂、浸漬
用樹脂並びに注型用樹脂 【解決手段】 一般式Ｉのポリアミン ［ＲはＣ２〜２２個の分枝した（環状）アルキレン基で
あり、その際Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基１〜４個及び／又
は第二級アミノ基１〜３個又は酸素１個を有してもよ
く、Ｒ１はＣ４〜２４個のアルキル基、環状アルキル
基、アリール基、アルキルアリール基又はＣＨ３基１〜
４個で分枝したＣ４〜２４個のアルキレン基若しくはア
リーレン基であり、その際ＣＨ２基１〜数個が酸素によ
り置換されてもよく、ｎは１、２、３である］
含有するラッカー、被覆剤、接着剤、含浸用樹脂、浸漬
用樹脂並びに注型用樹脂 【解決手段】 一般式Ｉのポリアミン ［ＲはＣ２〜２２個の分枝した（環状）アルキレン基で
あり、その際Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基１〜４個及び／又
は第二級アミノ基１〜３個又は酸素１個を有してもよ
く、Ｒ１はＣ４〜２４個のアルキル基、環状アルキル
基、アリール基、アルキルアリール基又はＣＨ３基１〜
４個で分枝したＣ４〜２４個のアルキレン基若しくはア
リーレン基であり、その際ＣＨ２基１〜数個が酸素によ
り置換されてもよく、ｎは１、２、３である］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規ポリアミン及
びその製法に関する。
びその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミン（通常、それは（環状）脂肪
族ジアミンである）は、エポキシド樹脂（ＥＰ樹脂）を
架橋するための重要な出発生成物である。しかしなが
ら、それらは、著しい蒸気圧を有するので、それらの加
工の際には、周囲を特別な措置により保護しなければな
らないという欠点を有する。
族ジアミンである）は、エポキシド樹脂（ＥＰ樹脂）を
架橋するための重要な出発生成物である。しかしなが
ら、それらは、著しい蒸気圧を有するので、それらの加
工の際には、周囲を特別な措置により保護しなければな
らないという欠点を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】益々低くなるＭＡＫ−
値（MAK-Werte）及び益々厳しくされている環境保護義
務を遵守するために、中期間又は長期間に、既存の及び
更に高まる要求を満足する代替ポリアミンを開発しなけ
ればならない。本発明のポリアミンは、これらの高めら
れた要求を顧慮している。更に、それにより、それが従
来可能であったよりも大きな規模でプラスチックを「目
的に応じて加工する（massschneidern）」ことができる
ようになるので、それは技術水準のジアミンより優れて
いる。
値（MAK-Werte）及び益々厳しくされている環境保護義
務を遵守するために、中期間又は長期間に、既存の及び
更に高まる要求を満足する代替ポリアミンを開発しなけ
ればならない。本発明のポリアミンは、これらの高めら
れた要求を顧慮している。更に、それにより、それが従
来可能であったよりも大きな規模でプラスチックを「目
的に応じて加工する（massschneidern）」ことができる
ようになるので、それは技術水準のジアミンより優れて
いる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的物は、式
Ｉ：
Ｉ：
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒは、炭素原子２〜２２個を有す
る分枝した（環状）アルキレン基であり、その際、これ
は、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル基１〜４個及び／又は第２級ア
ミノ基１〜３個又は酸素原子１個を有してもよく、Ｒ1
は、炭素原子４〜２４個を有するアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基又はＣＨ3
基１〜４個で分枝した、炭素原子４〜２４個を有するア
ルキレン基又はアリーレン基であり、その際、ＣＨ2基
１〜数個が酸素原子により置換されていてよく、ｎは
１、２、３である］のポリアミンである。
る分枝した（環状）アルキレン基であり、その際、これ
は、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル基１〜４個及び／又は第２級ア
ミノ基１〜３個又は酸素原子１個を有してもよく、Ｒ1
は、炭素原子４〜２４個を有するアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基又はＣＨ3
基１〜４個で分枝した、炭素原子４〜２４個を有するア
ルキレン基又はアリーレン基であり、その際、ＣＨ2基
１〜数個が酸素原子により置換されていてよく、ｎは
１、２、３である］のポリアミンである。
【０００７】本発明による化合物は、ＮＨ2 ３〜１２
ミリモル／ｇの塩基性アミン含有率及び６０〜１５０の
ＮＨ活性当量（aktiv-Aequivalentgewicht）により優れ
ている。その粘度は、広い範囲内で変動する。本発明に
よる化合物は、固体状、高粘度から低粘度であってよ
い。安全な取り扱い性と並んで、本発明による化合物は
一連の別の利点（例えば、低減されたカルバメート形成
及びそれを用いて室温で硬化されたエポキシド混合物の
改良された展性）を有する。
ミリモル／ｇの塩基性アミン含有率及び６０〜１５０の
ＮＨ活性当量（aktiv-Aequivalentgewicht）により優れ
ている。その粘度は、広い範囲内で変動する。本発明に
よる化合物は、固体状、高粘度から低粘度であってよ
い。安全な取り扱い性と並んで、本発明による化合物は
一連の別の利点（例えば、低減されたカルバメート形成
及びそれを用いて室温で硬化されたエポキシド混合物の
改良された展性）を有する。
【０００８】本発明によるポリアミン（Ｉ）は、エポキ
シド化合物（III）を、ＮＨ2基少なくとも２個を有する
ポリアミン（II）と反応させることにより得られる。
シド化合物（III）を、ＮＨ2基少なくとも２個を有する
ポリアミン（II）と反応させることにより得られる。
【０００９】本発明により使用可能なポリアミン（II）
は、脂肪族の、環状の又は（環状）脂肪族の第一級及び
場合により第二級アミノ基を含有しているポリアミン、
例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラアミン、ヘキサメチレンジアミン、２−
メチル−ペンタメチレンジアミン、２,２,４（２,４,
４）−トリメチルヘキサメチレンジアミン、ビス−（４
−アミノ−３−メチル−シクロヘキシル）−メタン、ビ
ス−（ｐ−アミノシクロヘキシル）−メタン、イソホロ
ンジアミン（ＩＰＤ）、１,２−ジアミノシクロヘキサ
ン、１,３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキサ
ン、ｍ−キシリレンジアミンの群から由来する。
は、脂肪族の、環状の又は（環状）脂肪族の第一級及び
場合により第二級アミノ基を含有しているポリアミン、
例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラアミン、ヘキサメチレンジアミン、２−
メチル−ペンタメチレンジアミン、２,２,４（２,４,
４）−トリメチルヘキサメチレンジアミン、ビス−（４
−アミノ−３−メチル−シクロヘキシル）−メタン、ビ
ス−（ｐ−アミノシクロヘキシル）−メタン、イソホロ
ンジアミン（ＩＰＤ）、１,２−ジアミノシクロヘキサ
ン、１,３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキサ
ン、ｍ−キシリレンジアミンの群から由来する。
【００１０】本発明により好適なエポキシド化合物（II
I）は、エポキシド基１〜３個を有する化合物、例えば
ｎ−ブチル−、２−エチルヘキシル−、オクチル−、ド
デシル−、フェニル−、ｐ−ｔ−ブチルフェニルグリシ
ドエーテル、ヘキサンジオール−、ブタンジオール−、
１,４−シクロヘキシルジメタノール−、ネオペンチル
グリコール−、ジエチレングリコールジグリシドエーテ
ル、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、グリセ
リントリグリシドエーテル及びトリメチロールプロパン
トリグリシドエーテルである。
I）は、エポキシド基１〜３個を有する化合物、例えば
ｎ−ブチル−、２−エチルヘキシル−、オクチル−、ド
デシル−、フェニル−、ｐ−ｔ−ブチルフェニルグリシ
ドエーテル、ヘキサンジオール−、ブタンジオール−、
１,４−シクロヘキシルジメタノール−、ネオペンチル
グリコール−、ジエチレングリコールジグリシドエーテ
ル、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、グリセ
リントリグリシドエーテル及びトリメチロールプロパン
トリグリシドエーテルである。
【００１１】本発明による方法では、ＥＰ化合物（II
I）をポリアミン（II）に５０〜１２０℃、有利に８０
〜１００℃で、モル比１：５〜３０で強い撹拌下で添加
する。未反応のポリアミン（II）を、８０〜１４０℃で
減圧下に反応生成物（Ｉ）から薄層蒸留により除去す
る。
I）をポリアミン（II）に５０〜１２０℃、有利に８０
〜１００℃で、モル比１：５〜３０で強い撹拌下で添加
する。未反応のポリアミン（II）を、８０〜１４０℃で
減圧下に反応生成物（Ｉ）から薄層蒸留により除去す
る。
【００１２】本発明によるポリアミンを用いて液状エポ
キシド樹脂を硬化させることは、低温、例えば５℃でか
つ高い大気湿度でも可能であり、その際、そのフィルム
は、表面でのしみだし現象又は他の障害を有しない。硬
化されたフィルムの撓み性及び鉄及びコンクリート上で
の接着は、良好である。
キシド樹脂を硬化させることは、低温、例えば５℃でか
つ高い大気湿度でも可能であり、その際、そのフィルム
は、表面でのしみだし現象又は他の障害を有しない。硬
化されたフィルムの撓み性及び鉄及びコンクリート上で
の接着は、良好である。
【００１３】本発明によるポリアミン及び液状エポキシ
ド樹脂からの硬化可能な系は、更に慣用の添加剤、例え
ば充填剤、顔料、軟化剤を含有してよい。ラッカー及び
被覆剤として以外に、それは、特に電気工学における接
着剤、含浸用樹脂、浸漬用樹脂及び注型用樹脂として使
用される。
ド樹脂からの硬化可能な系は、更に慣用の添加剤、例え
ば充填剤、顔料、軟化剤を含有してよい。ラッカー及び
被覆剤として以外に、それは、特に電気工学における接
着剤、含浸用樹脂、浸漬用樹脂及び注型用樹脂として使
用される。
【００１４】
例１ ａ）イソホロンジアミン３４００重量部に、８０℃でビ
スフェノールＡ−ジグリシドエーテル３８０重量部を、
温度が１００℃を超えないように添加した。ＥＰ添加の
終了の後に、反応を完了させるために、なお１００℃で
約２時間更に加熱した。
スフェノールＡ−ジグリシドエーテル３８０重量部を、
温度が１００℃を超えないように添加した。ＥＰ添加の
終了の後に、反応を完了させるために、なお１００℃で
約２時間更に加熱した。
【００１５】ｂ）未反応のＩＰＤを、薄層蒸発器中で１
００℃／０.１ミリバールで反応生成物から除去した。
反応生成物は、下記の特性値を有した： ＩＰＤ［％］： ０.３ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ５.４ ＮＨ活性当量： １２１ 融点［℃］： ６２〜７０ 例２ ａ）２,２,４（２,４,４）−トリメチルヘキサメチレン
ジアミン３１６０重量部をビスフェノールＡ−ジグリシ
ドエーテル３８０重量部と、１ａ中に記載の方法に相応
して反応させた。
００℃／０.１ミリバールで反応生成物から除去した。
反応生成物は、下記の特性値を有した： ＩＰＤ［％］： ０.３ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ５.４ ＮＨ活性当量： １２１ 融点［℃］： ６２〜７０ 例２ ａ）２,２,４（２,４,４）−トリメチルヘキサメチレン
ジアミン３１６０重量部をビスフェノールＡ−ジグリシ
ドエーテル３８０重量部と、１ａ中に記載の方法に相応
して反応させた。
【００１６】ｂ）未反応のＴＭＤの除去は、９５℃／
０.１ミリバールで行われた。反応生成物は、下記の特
性値を有した： ＴＭＤ［％］： ０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ５.５ ＮＨ活性当量： １１７ 粘度［ｍＰａ・ｓ］ ２３℃：２.３・１０6 粘度［ｍＰａ・ｓ］ ４０℃：１.４５・１０5 粘度［ｍＰａ・ｓ］ ６０℃：５.９・１０4 例３ ａ）ＩＰＤ ３４００重量部をヘキサンジオールジグリ
シドエーテル２３０重量部と、例１ａと同様に反応させ
た。
０.１ミリバールで行われた。反応生成物は、下記の特
性値を有した： ＴＭＤ［％］： ０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ５.５ ＮＨ活性当量： １１７ 粘度［ｍＰａ・ｓ］ ２３℃：２.３・１０6 粘度［ｍＰａ・ｓ］ ４０℃：１.４５・１０5 粘度［ｍＰａ・ｓ］ ６０℃：５.９・１０4 例３ ａ）ＩＰＤ ３４００重量部をヘキサンジオールジグリ
シドエーテル２３０重量部と、例１ａと同様に反応させ
た。
【００１７】ｂ）未反応のＩＰＤを１００℃／０.１ミ
リバールで、反応生成物から除去する。反応生成物は、
下記の特性値を有した： ＩＰＤ［％］： ＜０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ７.１ ＮＨ活性当量： ９６ 粘度（２３℃）［ｍＰａ・ｓ］： ３５・１０3 例４ ａ）２−メチルペンタメチレンジアミン２３２０重量部
をヘキサンジオールジグリシドエーテル２３０重量部
と、例１ａと同様に反応させた。
リバールで、反応生成物から除去する。反応生成物は、
下記の特性値を有した： ＩＰＤ［％］： ＜０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ７.１ ＮＨ活性当量： ９６ 粘度（２３℃）［ｍＰａ・ｓ］： ３５・１０3 例４ ａ）２−メチルペンタメチレンジアミン２３２０重量部
をヘキサンジオールジグリシドエーテル２３０重量部
と、例１ａと同様に反応させた。
【００１８】ｂ）未反応の２−メチルペンタメチレンジ
アミンを、８０℃／０.１ミリバールで反応生成物から
除去する。反応生成物は、下記の特性値を有した： ２−メチルペンタメチレンジアミン［％］： ＜０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ８.５ ＮＨ活性当量： ７８ 粘度（２３℃）［ｍＰａ・ｓ］： １５・１０3 例５ ａ）２−メチルペンタメチレンジアミン１１６０重量部
を２−エチルヘキシルグリシドエーテル１８６重量部
と、例１ａと同様に反応させた。
アミンを、８０℃／０.１ミリバールで反応生成物から
除去する。反応生成物は、下記の特性値を有した： ２−メチルペンタメチレンジアミン［％］： ＜０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ８.５ ＮＨ活性当量： ７８ 粘度（２３℃）［ｍＰａ・ｓ］： １５・１０3 例５ ａ）２−メチルペンタメチレンジアミン１１６０重量部
を２−エチルヘキシルグリシドエーテル１８６重量部
と、例１ａと同様に反応させた。
【００１９】ｂ）未反応の２−メチルペンタメチレンジ
アミンを、８０℃／０.１ミリバールで反応混合物から
除去する。反応生成物は、下記の特性値を有した： ２−メチルペンタメチレンジアミン［％］： ０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ６.４ ＮＨ活性当量： １０３ 粘度（２３℃）［ｍＰａ・ｓ］： ５６０
アミンを、８０℃／０.１ミリバールで反応混合物から
除去する。反応生成物は、下記の特性値を有した： ２−メチルペンタメチレンジアミン［％］： ０.１ ＮＨ2［ミリモル／ｇ］： ６.４ ＮＨ活性当量： １０３ 粘度（２３℃）［ｍＰａ・ｓ］： ５６０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ Ｃ０９Ｊ 11/06 Ｃ０９Ｊ 11/06
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは炭素原子２〜２２個を有する分枝した（環
状）アルキレン基であり、その際これは、Ｃ1〜Ｃ3−ア
ルキル基１〜４個及び／又は第二級アミノ基１〜３個又
は酸素原子１個を有してもよく、Ｒ1は炭素原子４〜２
４個を有するアルキル基、環状アルキル基、アリール
基、アルキルアリール基又はＣＨ3基１〜４個で分枝し
た、炭素原子４〜２４個を有するアルキレン基若しくは
アリーレン基であり、その際、ＣＨ2基１〜数個が酸素
原子により置換されていてよく、ｎは１、２、３であ
る］のポリアミン。 - 【請求項２】 Ｒが、次の化合物：エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、２−メチル−ペンタメチレンジ
アミン、２,２,４（２,４,４）−トリメチルヘキサメチ
レンジアミン、ビス−（４−アミノ−３−メチル−シク
ロヘキシル）−メタン、ビス−（ｐ−アミノシクロヘキ
シル）−メタン、イソホロンジアミン（ＩＰＤ）、１,
２−ジアミノシクロヘキサン、１,３−ビス−（アミノ
メチル）−シクロヘキサン、ｍ−キシリレンジアミンの
炭化水素基を表す、請求項１に記載のポリアミン。 - 【請求項３】 Ｒ1が、ｎ−ブチル−、２−エチルヘキ
シル−、オクチル−、ドデシル−、フェニル−、ｐ−ｔ
−ブチルフェニルグリシドエーテル、ヘキサンジオール
−、ブタンジオール−、１,４−シクロヘキシルジメタ
ノール−、ネオペンチルグリコール−、ジエチレングリ
コールジグリシドエーテル、ビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテル、グリセリントリグリシドエーテル及び
トリメチロールプロパントリグリシドエーテルの基を表
す、請求項１又は２に記載のポリアミン。 - 【請求項４】 ポリアミン（II）をエポキシド化合物
（III）： 【化２】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ｎは請求項１に記載の意味を有す
る］を、モル比５〜３０：１で５０〜１２０℃で反応さ
せ、反応終了の後に未反応のポリアミン（II）を８０〜
１４０℃かつ減圧で薄層蒸留により反応生成物から除去
することを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記
載の本発明の化合物の製法。 - 【請求項５】 ポリアミン（II）として、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−ペンタメチ
レンジアミン、２,２,４（２,４,４）−トリメチルヘキ
サメチレンジアミン、ビス−（４−アミノ−３−メチル
−シクロヘキシル）−メタン、ビス−（ｐ−アミノ−シ
クロヘキシル）−メタン、イソホロンジアミン（ＩＰ
Ｄ）、１,２−ジアミノシクロヘキサン、１,３−ビス−
（アミノメチル）−シクロヘキサン、ｍ−キシリレンジ
アミンを使用する、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 エポキシド化合物として、ｎ−ブチル
−、２−エチルヘキシル−、オクチル−、ドデシル−、
フェニル−、ｐ−ｔ−ブチルフェニルグリシドエーテ
ル、ヘキサンジオール−、ブタンジオール−、１,４−
シクロヘキシルジメタノール−、ネオペンチルグリコー
ル−、ジエチレングリコールジグリシドエーテル、ビス
フェノールＡのジグリシジルエーテル、グリセリントリ
グリシドエーテル及びトリメチロールプロパントリグリ
シドエーテルを使用する、請求項４又は５に記載の方
法。 - 【請求項７】 請求項１から３のいずれかに記載の、本
発明によるポリアミン（Ｉ）を含有しているラッカー、
被覆剤、接着剤、含浸用樹脂、浸漬用樹脂及び注型用樹
脂。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19616020.0 | 1996-04-23 | ||
| DE19616020A DE19616020A1 (de) | 1996-04-23 | 1996-04-23 | Neue Polyamine sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059907A true JPH1059907A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=7792099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9102901A Pending JPH1059907A (ja) | 1996-04-23 | 1997-04-21 | ポリアミン、それらの製法及びそれらを含有するラッカー、被覆剤、接着剤、含浸用樹脂、浸漬用樹脂並びに注型用樹脂 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0803497A1 (ja) |
| JP (1) | JPH1059907A (ja) |
| CA (1) | CA2203313A1 (ja) |
| DE (1) | DE19616020A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008503626A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | エポキシ樹脂用の硬化剤 |
| JP2014516117A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-07-07 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | 硬化性樹脂系のための水性アミン硬化剤 |
| JP2017506225A (ja) * | 2014-02-07 | 2017-03-02 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用のアミン |
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|---|---|---|---|---|
| DE19848113C2 (de) * | 1998-10-19 | 2001-08-02 | Ulf Pruemmer Polymer Chemie Gm | Härtungsmittel für wäßrige Epoxidharzdispersionen |
| EP2520599A1 (en) | 2011-05-05 | 2012-11-07 | Cytec Austria GmbH | Multifunctional primary amine, process for its preparation, and use thereof |
| EP2727968A1 (en) | 2012-11-06 | 2014-05-07 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Multifunctional primary amine, process for its preparation, and use thereof |
| CN104231232A (zh) * | 2014-10-11 | 2014-12-24 | 安徽工程大学 | 一种聚醚胺改性水性环氧地坪用固化剂及其制备方法 |
| EP3381963A1 (de) * | 2017-03-31 | 2018-10-03 | Worlée-Chemie GmbH | Härter für epoxidharze |
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|---|---|---|---|---|
| DE2162299C3 (de) * | 1970-12-18 | 1974-07-25 | Asahi-Dow Ltd., Tokio | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyethern |
| US4088633A (en) * | 1975-11-26 | 1978-05-09 | H. B. Fuller Company | Method of marking paved surfaces and curable two-part epoxy systems therefor |
| DE3019356A1 (de) * | 1980-05-21 | 1981-11-26 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich | Neue, adimin- und oxazolidingruppen aufweisende verbindungen sowie verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als haerter fuer polyisocyanate |
| DE3277694D1 (en) * | 1982-06-23 | 1987-12-23 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Hydrazinopyridazine compound, process for production thereof, and use thereof as medicament |
| IL73475A (en) * | 1984-11-09 | 1988-07-31 | I D L Internationaal Diagnosti | Monoclonal antibody to propranolol and hybridoma cell line producing it |
| DE3512627A1 (de) * | 1985-04-06 | 1986-10-09 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Amino-propanol-derivate, verfahren zu deren herstellung, verwendung derselben und diese enthaltende arzneimittel |
| US5229412A (en) * | 1988-03-25 | 1993-07-20 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Method for relieving anxiety using 5-hydroxytryptamine-1a-receptor-binding compounds |
| IT1229118B (it) * | 1988-07-29 | 1991-07-22 | Simes | Composti attivi sul sistema cardiovascolare che presentano sia la struttura dei beta-bloccanti sia una porzione calcio-antagonista |
| DE3934427A1 (de) * | 1989-10-14 | 1991-04-18 | Huels Chemische Werke Ag | Haertbare epoxidharze |
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-
1996
- 1996-04-23 DE DE19616020A patent/DE19616020A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-02-26 EP EP97103088A patent/EP0803497A1/de not_active Withdrawn
- 1997-04-21 JP JP9102901A patent/JPH1059907A/ja active Pending
- 1997-04-22 CA CA002203313A patent/CA2203313A1/en not_active Abandoned
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|---|---|---|---|---|
| JP2008503626A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | エポキシ樹脂用の硬化剤 |
| JP2014516117A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-07-07 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | 硬化性樹脂系のための水性アミン硬化剤 |
| JP2017506225A (ja) * | 2014-02-07 | 2017-03-02 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用のアミン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19616020A1 (de) | 1997-10-30 |
| EP0803497A1 (de) | 1997-10-29 |
| CA2203313A1 (en) | 1997-10-23 |
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