JPH1060445A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
- Publication number
- JPH1060445A JPH1060445A JP8239987A JP23998796A JPH1060445A JP H1060445 A JPH1060445 A JP H1060445A JP 8239987 A JP8239987 A JP 8239987A JP 23998796 A JP23998796 A JP 23998796A JP H1060445 A JPH1060445 A JP H1060445A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- dye
- compound
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い二色性と優れた着色力をもつ、フッ素系
液晶化合物に対する溶解性に優れた紫〜青系色素を提供
すること。 【解決手段】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基、Ｘは−Ｓ−、
−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−、ｎは０または
１を示し、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基等を
示し、Ｚ1 〜Ｚ6は水素原子、ハロゲン原子、メチル基
などを示す）で表わされるジスアゾ系二色性色素。
液晶化合物に対する溶解性に優れた紫〜青系色素を提供
すること。 【解決手段】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基、Ｘは−Ｓ−、
−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−、ｎは０または
１を示し、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基等を
示し、Ｚ1 〜Ｚ6は水素原子、ハロゲン原子、メチル基
などを示す）で表わされるジスアゾ系二色性色素。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は紫色から青色を呈す
るジスアゾ系二色性色素及びこれを含む液晶組成物なら
びに液晶素子に関する。
るジスアゾ系二色性色素及びこれを含む液晶組成物なら
びに液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイストネマチッ
ク（ＳＴＮ）型表示モードなどの他に各種の表示モード
が提案されている。このうち液晶に色素を溶解して用い
るゲストホスト（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角など
の特徴のために、自動車などの表示パネルとして広く用
いられている。なかでもブラックの液晶組成物は市場の
ニーズが大きく、この液晶組成物を構成するためには、
三原色である黄色、赤色及び青色の二色性色素が必要で
ある。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイストネマチッ
ク（ＳＴＮ）型表示モードなどの他に各種の表示モード
が提案されている。このうち液晶に色素を溶解して用い
るゲストホスト（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角など
の特徴のために、自動車などの表示パネルとして広く用
いられている。なかでもブラックの液晶組成物は市場の
ニーズが大きく、この液晶組成物を構成するためには、
三原色である黄色、赤色及び青色の二色性色素が必要で
ある。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）着色力 などが優れていることが要求される。一般にアゾ系色
素、特にジスアゾ色素は二色性、溶解性、着色力に優れ
ており、末端にアルキル基、ニトロ基、シアノ基を有す
る構造の色素などが知られている。しかしながらアルキ
ル基を有する色素は黄色〜赤色の浅色の色相になりやす
く、紫色〜青色の深色の色相を得るにはニトロ基、シア
ノ基などの置換基が必要となるが、これらの置換基を有
する色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、実用に
は適さない。また、深色のアゾ色素としてはトリスアゾ
色素も知られているが、やはり、溶解性に問題がある。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）着色力 などが優れていることが要求される。一般にアゾ系色
素、特にジスアゾ色素は二色性、溶解性、着色力に優れ
ており、末端にアルキル基、ニトロ基、シアノ基を有す
る構造の色素などが知られている。しかしながらアルキ
ル基を有する色素は黄色〜赤色の浅色の色相になりやす
く、紫色〜青色の深色の色相を得るにはニトロ基、シア
ノ基などの置換基が必要となるが、これらの置換基を有
する色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、実用に
は適さない。また、深色のアゾ色素としてはトリスアゾ
色素も知られているが、やはり、溶解性に問題がある。
【０００４】そのため、組成物として使用される二色性
色素は、黄色〜赤色系にはアゾ系の色素が、青色系には
アントラキノン系が用いられている。しかしながらアン
トラキノン系の色素は、二色性比がアゾ色素よりも小
さくなる、溶解性が低い、アゾ色素よりも吸光度が
小さいために、同じ濃度を得るためには多量の色素を必
要とする、液晶の粘度を増加させる、アゾ色素に比
べて二色性のホスト液晶依存性が大きい、等の難点を有
する。また、従来の色素は最近のＴＦＴ液晶素子などに
用いられているフッ素系液晶化合物に対する溶解性等の
親和性が充分ではないという問題点があった。
色素は、黄色〜赤色系にはアゾ系の色素が、青色系には
アントラキノン系が用いられている。しかしながらアン
トラキノン系の色素は、二色性比がアゾ色素よりも小
さくなる、溶解性が低い、アゾ色素よりも吸光度が
小さいために、同じ濃度を得るためには多量の色素を必
要とする、液晶の粘度を増加させる、アゾ色素に比
べて二色性のホスト液晶依存性が大きい、等の難点を有
する。また、従来の色素は最近のＴＦＴ液晶素子などに
用いられているフッ素系液晶化合物に対する溶解性等の
親和性が充分ではないという問題点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の難点の
少ないアゾ系での紫色〜青色系の二色性色素及びこれを
含む液晶組成物及び液晶素子を提供することを目的とす
る。
少ないアゾ系での紫色〜青色系の二色性色素及びこれを
含む液晶組成物及び液晶素子を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式
般式
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基、
Ｘは−Ｓ−、−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−、
ｎは０または１を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、フルオロアルキル基、置換基を有していても良
いアラルキル基または置換基を有していてもよいシクロ
アルキルアルキル基を示し、Ｚ1 〜Ｚ6 は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基またはト
リフルオロメチル基を示し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ1 とＺ6 、
Ｒ2 とＺ5 が互いに結合して含窒素脂肪族環を形成して
いてもよく、またＺ4 とＺ5 は互いに連結して脂肪族
環、芳香族環または含窒素芳香環を形成する基であって
もよい。）で表されるジスアゾ系二色性色素、これを含
む液晶組成物及び液晶素子により達成される。
Ｘは−Ｓ−、−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−、
ｎは０または１を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、フルオロアルキル基、置換基を有していても良
いアラルキル基または置換基を有していてもよいシクロ
アルキルアルキル基を示し、Ｚ1 〜Ｚ6 は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基またはト
リフルオロメチル基を示し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ1 とＺ6 、
Ｒ2 とＺ5 が互いに結合して含窒素脂肪族環を形成して
いてもよく、またＺ4 とＺ5 は互いに連結して脂肪族
環、芳香族環または含窒素芳香環を形成する基であって
もよい。）で表されるジスアゾ系二色性色素、これを含
む液晶組成物及び液晶素子により達成される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いるアゾ系二色性色素
は例えば下記のスキーム
は例えば下記のスキーム
【００１０】
【化３】
【００１１】により、式〔II〕で示されるアニリン類
に、公知の方法によりチオシアン酸カリを臭素の存在下
に作用させて式〔III 〕、（式〔II〕、〔III 〕におけ
るＲｆ、Ｘ、ｎは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意
義を有する。）で示されるベンゾチアゾール類を合成
し、これを常法によりジアゾ化カップリングさせて得ら
れる下記の式〔IV〕
に、公知の方法によりチオシアン酸カリを臭素の存在下
に作用させて式〔III 〕、（式〔II〕、〔III 〕におけ
るＲｆ、Ｘ、ｎは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意
義を有する。）で示されるベンゾチアゾール類を合成
し、これを常法によりジアゾ化カップリングさせて得ら
れる下記の式〔IV〕
【００１２】
【化４】
【００１３】で示される化合物と下記の式〔Ｖ〕
【００１４】
【化５】
【００１５】（式〔IV〕、〔Ｖ〕におけるＲｆ、Ｘ、
ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｚ1 〜Ｚ6 は前示一般式〔Ｉ〕に於け
ると同一の意義を有する。）で示される化合物に、公知
のジアゾ化カップリング反応を適用することにより合成
することができる。前示一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの具
体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチ
ル基、トリデカフルオロヘキシル基、ヘプタデカフルオ
ロオクチル基などの炭素数１０以下のパーフルオロアル
キル基が挙げられる。Ｒｆは直鎖状でも分岐鎖状でもよ
いが、二色性の点からは直鎖状であることが好ましい。
ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｚ1 〜Ｚ6 は前示一般式〔Ｉ〕に於け
ると同一の意義を有する。）で示される化合物に、公知
のジアゾ化カップリング反応を適用することにより合成
することができる。前示一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの具
体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチ
ル基、トリデカフルオロヘキシル基、ヘプタデカフルオ
ロオクチル基などの炭素数１０以下のパーフルオロアル
キル基が挙げられる。Ｒｆは直鎖状でも分岐鎖状でもよ
いが、二色性の点からは直鎖状であることが好ましい。
【００１６】Ｒ1 及びＲ2 の具体例としては水素原子；
メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル
基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、
オクタデシル基などのアルキル基；エトキシメチル基、
ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基などのアルコキシアルキル基；アルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子、置換フェ
ニル、置換シクロアルキルなどの非イオン性基で置換さ
れていてもよいベンジル基、フェネチル基などのアラル
キル基；パーフルオロブチルエチル基、パーフルオロヘ
キシルエチル基などのフルオロアルキル置換アルキル
基；アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
などの非イオン性置換基を有していてもよいシクロアル
キル基で置換されたアルキル基が挙げられ、またＲ1 と
Ｒ2 、Ｒ1 とＺ6 、Ｒ2 とＺ5 は互いに連結してピロリ
ジン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素脂肪
族環を形成してもよい。
メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル
基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、
オクタデシル基などのアルキル基；エトキシメチル基、
ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基などのアルコキシアルキル基；アルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子、置換フェ
ニル、置換シクロアルキルなどの非イオン性基で置換さ
れていてもよいベンジル基、フェネチル基などのアラル
キル基；パーフルオロブチルエチル基、パーフルオロヘ
キシルエチル基などのフルオロアルキル置換アルキル
基；アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
などの非イオン性置換基を有していてもよいシクロアル
キル基で置換されたアルキル基が挙げられ、またＲ1 と
Ｒ2 、Ｒ1 とＺ6 、Ｒ2 とＺ5 は互いに連結してピロリ
ジン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素脂肪
族環を形成してもよい。
【００１７】また、Ｚ4 とＺ5 は互いに連結してテトラ
リン環の一部などの脂肪族環、ナフタリン環の一部など
の芳香族環またはキノリン環の一部などの含窒素芳香環
を形成する基であってもよい。本発明の液晶組成物は前
示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ系二色性色素を、
〔液晶デバイスハンドブック；日本学術振興会第１４２
委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２、ｐ７１５
〜ｐ７２２〕記載のネマチックあるいはスメクチック相
を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェ
ニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系な
どの各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で
混合することにより容易に調製することができる。本発
明において使用される液晶化合物の例としては、次のよ
うなものが挙げられる。
リン環の一部などの脂肪族環、ナフタリン環の一部など
の芳香族環またはキノリン環の一部などの含窒素芳香環
を形成する基であってもよい。本発明の液晶組成物は前
示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ系二色性色素を、
〔液晶デバイスハンドブック；日本学術振興会第１４２
委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２、ｐ７１５
〜ｐ７２２〕記載のネマチックあるいはスメクチック相
を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェ
ニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系な
どの各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で
混合することにより容易に調製することができる。本発
明において使用される液晶化合物の例としては、次のよ
うなものが挙げられる。
【００１８】
【表１】
【００１９】（式中、Ｖ及びＷは、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキシフェニ
ルアルキル基またはアルキルシクロヘキシルフェニルア
ルキル基を表し、これらのアルキル鎖及びアルコキシ鎖
中に、光学活性中心を有していてもよい。Ｙは水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、また、Ｖ及び
Ｗ中のフェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていてもよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、
１個から４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原
子、シアノ基でさらに置換されていてもよい。）
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキシフェニ
ルアルキル基またはアルキルシクロヘキシルフェニルア
ルキル基を表し、これらのアルキル鎖及びアルコキシ鎖
中に、光学活性中心を有していてもよい。Ｙは水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、また、Ｖ及び
Ｗ中のフェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていてもよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、
１個から４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原
子、シアノ基でさらに置換されていてもよい。）
【００２０】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの光学活性化合物を含有しても良く、あ
るいは紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を
含有しても良い。このようにして得られた液晶組成物
を、少なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持するこ
とにより、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正
一、角田市良“液晶の最新技術”工業調査会、３４（１
９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉ
ｇｅｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することが
できる。
ナノエートなどの光学活性化合物を含有しても良く、あ
るいは紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を
含有しても良い。このようにして得られた液晶組成物
を、少なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持するこ
とにより、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正
一、角田市良“液晶の最新技術”工業調査会、３４（１
９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉ
ｇｅｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することが
できる。
【００２１】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるモノアゾ化合物
説明するが、本発明はこれら実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるモノアゾ化合物
【００２２】
【化６】
【００２３】２ｍｍｏｌを酢酸１５ｍｌとプロピオン酸
３ｍｌからなる混合溶媒に溶解し、これに０℃で、亜硝
酸ナトリウム２ｍｍｏｌと濃硫酸１ｍｌから調製したニ
トロシル硫酸を加えて同温度で２時間撹拌した。この反
応混合物を０℃で、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン２ｍｍｏ
ｌ、酢酸ナトリウム２．４ｇを酢酸５ｍｌ、プロピオン
酸１ｍｌ、エタノール３０ｍｌからなる混合溶媒に溶解
させた溶液に加えて撹拌し、希苛性ソーダ水溶液により
ｐＨを１０に調整しながら１時間、同温度で反応させ
た。反応後、生成物をジクロルメタンにより抽出し、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、融点１９５〜
１９６℃の下記色素を得た。
３ｍｌからなる混合溶媒に溶解し、これに０℃で、亜硝
酸ナトリウム２ｍｍｏｌと濃硫酸１ｍｌから調製したニ
トロシル硫酸を加えて同温度で２時間撹拌した。この反
応混合物を０℃で、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン２ｍｍｏ
ｌ、酢酸ナトリウム２．４ｇを酢酸５ｍｌ、プロピオン
酸１ｍｌ、エタノール３０ｍｌからなる混合溶媒に溶解
させた溶液に加えて撹拌し、希苛性ソーダ水溶液により
ｐＨを１０に調整しながら１時間、同温度で反応させ
た。反応後、生成物をジクロルメタンにより抽出し、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、融点１９５〜
１９６℃の下記色素を得た。
【００２４】
【化７】
【００２５】このアゾ色素を商品名ＺＬＩ−１５６５
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に０．２ｗｔ％の濃度で溶
解させ紫青色のゲストホスト液晶組成物を調製した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した
透明電極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向と
なるように構成したギャップ５０μのセルに封入した。
この紫青色に着色したセルの配向方向に平行な直線偏光
に対する吸光度（Ａ//）及び配合方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸収ピーク（λ
ｍａｘ；５８３ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）を下記の式
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に０．２ｗｔ％の濃度で溶
解させ紫青色のゲストホスト液晶組成物を調製した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した
透明電極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向と
なるように構成したギャップ５０μのセルに封入した。
この紫青色に着色したセルの配向方向に平行な直線偏光
に対する吸光度（Ａ//）及び配合方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸収ピーク（λ
ｍａｘ；５８３ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）を下記の式
【００２６】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥）
【００２７】から求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。
上記のＺＬＩ−１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダーパラメー
ターを求めた結果、Ｓ＝０．７７ (λｍａｘ；５７８ｎ
ｍ）であった。 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物
上記のＺＬＩ−１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダーパラメー
ターを求めた結果、Ｓ＝０．７７ (λｍａｘ；５７８ｎ
ｍ）であった。 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物
【００２８】
【化８】
【００２９】から、融点２０９〜２１０℃の下記色素を
得た。
得た。
【００３０】
【化９】
【００３１】このアゾ色素を商品名ＺＬＩ−１５６５と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系混合液晶
に０．２ｗｔ％の濃度で溶解させ青紫色のゲストホスト
液晶組成物を調整し、実施例１と同様にして、その吸収
ピーク（λｍａｘ；５８２ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。
また、ＺＬＩ−４７９２を用いて調整したゲストホスト
液晶組成物の吸収ピーク（λｍａｘ；５６６ｎｍ）にお
けるオーダーパラメーター（Ｓ）は、Ｓ＝０．７９であ
った。 実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物
して市販されているフェニルシクロヘキサン系混合液晶
に０．２ｗｔ％の濃度で溶解させ青紫色のゲストホスト
液晶組成物を調整し、実施例１と同様にして、その吸収
ピーク（λｍａｘ；５８２ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。
また、ＺＬＩ−４７９２を用いて調整したゲストホスト
液晶組成物の吸収ピーク（λｍａｘ；５６６ｎｍ）にお
けるオーダーパラメーター（Ｓ）は、Ｓ＝０．７９であ
った。 実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物
【００３２】
【化１０】
【００３３】から、融点２３１〜２３２℃の下記色素を
得た。
得た。
【００３４】
【化１１】
【００３５】このアゾ色素を商品名ＺＬＩ−１５６５と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系混合液晶
に０．２ｗｔ％の濃度で溶解させ青紫色のゲストホスト
液晶組成物を調整し、実施例１と同様にして、その吸収
ピーク（λｍａｘ；５６８ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系混合液晶
に０．２ｗｔ％の濃度で溶解させ青紫色のゲストホスト
液晶組成物を調整し、実施例１と同様にして、その吸収
ピーク（λｍａｘ；５６８ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。
【００３６】また、ＺＬＩ−４７９２を用いて調整した
ゲストホスト液晶組成物の吸収ピーク（λｍａｘ；５７
９ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は、Ｓ＝
０．７９であった。 実施例４ 前記の実施例に準じた方法により得られたアゾ色素のフ
ェニルシクロヘキサン系混合液晶：商品名ＺＬＩ−１５
６５ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパラメ
ーター（Ｓ）と色相を表−２に示す。
ゲストホスト液晶組成物の吸収ピーク（λｍａｘ；５７
９ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は、Ｓ＝
０．７９であった。 実施例４ 前記の実施例に準じた方法により得られたアゾ色素のフ
ェニルシクロヘキサン系混合液晶：商品名ＺＬＩ−１５
６５ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパラメ
ーター（Ｓ）と色相を表−２に示す。
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】
【発明の効果】本発明の高い二色性と着色力をもつ紫〜
青系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物などによ
りコントラストの優れた表示素子などの液晶素子を構成
することができる。
青系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物などによ
りコントラストの優れた表示素子などの液晶素子を構成
することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基、Ｘは−Ｓ−、
−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−、ｎは０または
１を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、フル
オロアルキル基、置換基を有していても良いアラルキル
基または置換基を有していてもよいシクロアルキルアル
キル基を示し、Ｚ1 〜Ｚ6 は、それぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、メトキシ基またはトリフルオロメ
チル基を示し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ1 とＺ6 、Ｒ2 とＺ5 が
互いに結合して含窒素脂肪族環を形成していてもよく、
またＺ4 とＺ5 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環ま
たは含窒素芳香環を形成する基であってもよい。）で表
されるジスアゾ系二色性色素。 - 【請求項２】 請求項（１）記載のジスアゾ系二色性色
素を含む液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な二枚の電極付き
基板間に請求項（２）記載の液晶組成物を挟持してなる
液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8239987A JPH1060445A (ja) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8239987A JPH1060445A (ja) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060445A true JPH1060445A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=17052799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8239987A Pending JPH1060445A (ja) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1060445A (ja) |
-
1996
- 1996-08-23 JP JP8239987A patent/JPH1060445A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05132628A (ja) | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3783384B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH07224282A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3116520B2 (ja) | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 | |
| US4676923A (en) | Dichroic dyestuffs for liquid crystal and liquid crystal composition | |
| JPH1088142A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| US5536818A (en) | Dichroic azo dye, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal element using the composition | |
| JPH10231436A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3018632B2 (ja) | トリフルオロメトキシ基を有するアゾ系色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| US5876627A (en) | Dichroic dye liquid crystal composition containing the dye, and liquid-crystal element | |
| JPH1060446A (ja) | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH10231437A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH1060445A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3612714B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JPH1088143A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0619038B2 (ja) | 非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色素 | |
| JPWO1997007184A1 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP4515059B2 (ja) | 液晶用二色性アゾ色素及びその製造法 | |
| JPH09302251A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH06256675A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH06256676A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3668993B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3139636B2 (ja) | パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| US4952678A (en) | Trisazo dyes | |
| JPH06157927A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |