JPH1060786A - 三色法染色又は捺染の方法 - Google Patents

三色法染色又は捺染の方法

Info

Publication number
JPH1060786A
JPH1060786A JP9182248A JP18224897A JPH1060786A JP H1060786 A JPH1060786 A JP H1060786A JP 9182248 A JP9182248 A JP 9182248A JP 18224897 A JP18224897 A JP 18224897A JP H1060786 A JPH1060786 A JP H1060786A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dye
alkyl
alkoxy
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9182248A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Marie Adam
アダム ジャン−マリー
Francine Casi
カジ フランシーン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH1060786A publication Critical patent/JPH1060786A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D06P3/16—Wool using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】三色法技術による天然又は合成ポリアミド繊維
材料を、染色又は捺染する新規な方法を提供すること。 【解決手段】 例えば式（１）黄色−又は燈色−染色染
料、式（２）の赤色−染色染料及び式（４）の青色−染
色染料を用いる方法。 【化３５】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、フェニ
ル、フェノキシなど；Ｒ5 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、フ
ェニルなど；Ｒ6 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、又はＲ5 と
Ｒ6 は、結合する窒素原子と一緒にアゼピニル環を形
成；Ｒ8 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルなど；Ｒ9 は、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル，アミノなど；Ｒ10は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ルなどである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、三色法技術による
天然又は合成ポリアミド繊維材料を、染色又は捺染する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の目的は、三色法技術による組み
合わせ染色に適した染料で天然又は合成ポリアミド繊維
材料を、染色又は捺染する方法を提供することである。
【０００３】この目的は、これ以降に記載する本発明の
方法により達成することができると判明した。このよう
にして得た染色法は、上記の必要条件に合致し、特に均
一な付着性で際立つ一方で、同時に、異なる濃度での色
合いの均一性、良好な相容性を有している。
【０００４】したがって、本発明は、三色法染色技術に
よる天然又は合成ポリアミドの染色又は捺染の方法に関
するものであり、それは、式（１）：
【０００５】
【化１５】
【０００６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ他と独
立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ（これらのそれぞれは、非置換であるか、又はヒド
ロキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンにより
置換されている）；フェニル若しくはフェノキシ（これ
らのそれぞれは、非置換であるか、又はＣ1〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンにより置
換されている）、又は式：−Ｎ（Ｒ3)Ｒ4 （式中、Ｒ3
及びＲ4 は、それぞれ他と独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、又はアルキル部分がヒドロキシ若しくはＣ1
〜Ｃ4 アルコキシで更に置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ
4 アルカノイルである）の基であり；そして式（１）の
染料の、ベンゼン環Ｉ、II及びIII は、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド又はハロゲンにより更に置換されてい
てもよい）で示される、黄色−又は燈色−染色染料の少
なくとも１種を；式（２）：
【０００７】
【化１６】
【０００８】（式中、Ｒ5 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、フ
ェニル若しくはシクロヘキシルであり、そしてＲ6 は、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、又はＲ5 とＲ6 は、結合
する窒素原子と一緒にアゼピニル環を形成する）、及び
【０００９】式（３）：
【００１０】
【化１７】
【００１１】（式中、Ｒ7 は、水素、ハロゲン又はＣ2
〜Ｃ4 アルカノイルアミノである）で示される赤色−染
色染料の少なくとも１種；並びに
【００１２】式（４）：
【００１３】
【化１８】
【００１４】（式中、Ｒ8 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キルであり；そしてＲ9 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しく
はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ（これらのそれぞれは、非置換
であるか、又はヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若し
くはハロゲンにより置換されている）又はアミノであ
り；そしてＲ10は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1
〜Ｃ4 アルコキシである）、及び
【００１５】式（５）：
【００１６】
【化１９】
【００１７】（式中、Ｒ11は、水素又はメチルであり；
そしてＲ12は、Ｃ2 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキルスルファ
モイル基である）、及び
【００１８】式（６）：
【００１９】
【化２０】
【００２０】（式中、Ｒ13は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであ
る）
【００２１】で示される青色−染色染料の少なくとも１
種と共に用いることを含む。
【００２２】三色法技術とは、適切に選択された、黄色
−若しくは燈色−、赤色−又は青色−染色染料を、付加
混合することを意味し、それぞれの可視スペクトル色の
所望の色合いを、その量的な比率を適切に選択すること
により調整することができる。
【００２３】Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10及びＲ13、並びに式（１）の染料
の、ベンゼン環Ｉ、II及びIII のＣ1 〜Ｃ4 アルキル置
換基は、それぞれ互いに独立して、典型的にはメチル、
エチル、プロピル、イロプロピル、ブチル、 sec−ブチ
ル、tert−ブチル又はイソブチルであり、好ましくはメ
チル又はエチルである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルとして定義
されている、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ9 は、水素、ハロゲン、
例えばブロモ又は好ましくはクロロにより更に置換され
ており、あるいは特にＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、例えばエ
トキシ又は好ましくはメトキシにより更に置換されるこ
とができる。メトキシメチル基は、対応する置換基の一
例として挙げてもよい。
【００２４】Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルとして定義されてい
る、Ｒ5 及びＲ6 は、適切には、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、 s
ec−ブチル、tert−ブチル又は直鎖若しくは分岐の、ペ
ンチル若しくはヘキシルである。メチル及びエチルが好
ましい。メチルは、特に好ましい。
【００２５】Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシＲ1 、Ｒ2 、Ｒ9 及
びＲ10、並びに式（１）の染料の、ベンゼン環Ｉ、II及
びIII のＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ置換基は、それぞれ互い
に独立して、典型的には、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ又はイソブトキシであ
り、好ましくはメトキシ、又はより好ましくはエトキシ
である。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシとして定義されている、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ9 は、ヒドロキシ、ハロゲン、例えば
ブロモ、又は好ましくはクロロ、又は特にＣ1〜Ｃ4 ア
ルコキシ、例えばメトキシ若しくはエトキシにより更に
置換されてもよい。対応する非置換基が好ましい。
【００２６】Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルとして定義されて
いる、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ他と独立して、適切に
は、例えばプロピオニル、又は好ましくはアセチルであ
る。Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルとして定義されている、Ｒ
3 及びＲ4 は、ヒドロキシ、又は好ましくはＣ1 〜Ｃ4
アルコキシ、典型的にはメトキシ又はエトキシにより更
に置換されていてもよい。
【００２７】フェニル又はフェノキシとして定義されて
いる、Ｒ1 及びＲ2 は、対応する非置換基に加えて、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、 sec−ブチル、tert−ブチ
ル又はイソブチル）、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（例えば、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ又はイソブトキシ）、又はハロゲン（典型的に
は、フルオロ、ブロモ、又は好ましくはクロロ）により
置換されているそれらの基でもよい。
【００２８】ハロゲンＲ7 、並びに式（１）の染料の、
ベンゼン環Ｉ、II及びIII のハロゲン置換基は、典型的
にはブロモ、又は好ましくはクロロである。
【００２９】Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノＲ7 、並び
に式（１）の染料の、ベンゼン環Ｉ、II及びIII のＣ2
〜Ｃ4 アルカノイルアミノ置換基は、好ましくはアセチ
ルアミノである。
【００３０】結合する窒素原子と一緒にアゼピニル環を
形成する、Ｒ5 及びＲ6 は、下記式：
【００３１】
【化２１】
【００３２】の基である。
【００３３】Ｃ2 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキルスルファモ
イル基Ｒ12は、好ましくは式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2
−ＣＨ2 −ＯＨの基である。
【００３４】式（１）の染料の、ベンゼン環Ｉ、II及び
III の更に可能な置換基は、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ウレイド又はハロゲンで
あり、より好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はウレイドであり、もっとも好ましくはＣ
1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシである。特
に好ましいのは、式（１）の染料のベンゼン環Ｉ、II及
びIII が更なる置換基を有さないことである。
【００３５】特に関心をひく式（１）の染料は、式（１
ａ）：
【００３６】
【化２２】
【００３７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、上記の意味を有
する）で示される染料である。
【００３８】Ｒ3 は、好ましくは、水素又はＣ1 〜Ｃ4
アルキル、より好ましくは水素である。
【００３９】Ｒ4 は、好ましくは水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、又はアルキル部分がＣ1 〜Ｃ4 アルコキシにより
更に置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルであ
り、より好ましくは水素、又はアルキル部分がＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシにより更に置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ
4 アルカノイルである。
【００４０】Ｒ3 及びＲ4 は、非常に特に好ましくは水
素である。
【００４１】Ｒ1 及びＲ2 は、好ましくはそれぞれ他と
独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4 アル
コキシ（これらのそれぞれは、非置換であるか、又はヒ
ドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンによ
り置換されている）；又は式：−Ｎ（Ｒ3)Ｒ4 （式中、
Ｒ3 及びＲ4 は、上記のような、意味及び好ましい意味
を有する）で示される基である。Ｒ3 は、好ましくは水
素であり、Ｒ4 は、好ましくは水素、又はアルキル部分
がＣ1 〜Ｃ4 アルコキシにより更に置換されているＣ2
〜Ｃ4 アルカノイルであり、特に好ましいのは水素であ
る。
【００４２】Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ他と独立して、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ；非置換若しくはＣ1 〜Ｃ4 アル
コキシ置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル；又は式：−Ｎ（Ｒ3)Ｒ
4 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は、上記のような、意味及び好
ましい意味を有する）の基である。Ｒ3 は、好ましくは
水素であり、そしてＲ4 は、好ましくは水素、又はアル
キル部分がＣ1 〜Ｃ4 アルコキシにより更に置換されて
いるＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルであり、特に好ましいのは
水素である。
【００４３】Ｒ1 は、特に好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシであり、最も好ましいのは
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシである。
【００４４】Ｒ1 は、非常に特に好ましいのは、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、最も好まし
いのはメトキシ又はエトキシである。
【００４５】Ｒ2 は、特に好ましいのはＣ1 〜Ｃ4 アル
キル又はアミノであり、最も好ましいのはメチル、エチ
ル又はアミノである。
【００４６】特に興味深い染料は、Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、好ましくはＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシであり、Ｒ2 がＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はア
ミノである、式（１）の染料、好ましくは式（１ａ）の
染料である。
【００４７】非常に特に興味深い染料は、Ｒ1 がメチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、好ましくは
メトキシ又はエトキシであり、Ｒ2 がメチル、エチル又
はアミノであり、好ましくはメチル又はアミノである、
式（１）の染料、好ましくは式（１ａ）の染料である。
【００４８】式（１）の染料中、特に式（１ａ）の染料
中のスルホ基は、好ましくはアゾ基に対してパラ位で結
合している。
【００４９】本発明の方法の好ましい実施態様におい
て、黄色−又は燈色−染色染料は、式（１）の黄色−又
は燈色−染色染料の少なくとも１種、及び式（７）：
【００５０】
【化２３】
【００５１】（式中、Ｒ14は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであり、そして
Ｘは、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）で示される
黄色−又は燈色−染色染料の少なくとも１種からなる染
料混合物である。この場合、式（１ａ）の染料は、特に
興味深い。
【００５２】Ｒ14は、好ましくは、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、特にメチル、又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、好ま
しくはメトキシである。Ｒ14は、特に好ましくは、水素
又ははＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、特に水素又はメチル
である。Ｒ14は、好ましくは、アゾ基に対してオルト位
で結合している。
【００５３】Ｘは、好ましくは水素又はメチルであり、
より好ましくは水素である。
【００５４】Ｒ14が、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、特
に水素又はメチルであり、そしてＸが、水素又はメチ
ル、好ましくは水素である式（７）のこれらの染料が好
ましい。
【００５５】式（７）の黄色−又は燈色−染色染料は、
好ましくは、式（８）及び（９）：
【００５６】
【化２４】
【００５７】（式中、Ｒ14は、上記に列挙の、意味及び
好ましい意味を有する）で示される染料の混合物であ
る。Ｒ14は、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、よ
り好ましくはメチルである。Ｒ14は、好ましくはアゾ基
に対してオルト位で結合している。
【００５８】Ｒ5 は、好ましくはフェニル又はシクロヘ
キシルであり、より好ましくはシクロヘキシルである。
【００５９】Ｒ6 は、好ましくはメチル又はエチルであ
り、より好ましくはメチルである。
【００６０】Ｒ5 とＲ6 は、結合する窒素原子と一緒に
アゼピニル環を形成することができる。
【００６１】Ｒ7 は、好ましくは、水素、クロロ又はア
セチルアミノであり、より好ましくはアセチルアミノで
ある。
【００６２】Ｒ8 は、好ましくは水素である。
【００６３】Ｒ9 は、好ましくは、メチル、エチル；メ
トキシ若しくはエトキシにより置換されている、メチル
若しくはエチル；又はアミノであり、より好ましくは、
メチル、エチル又はメトキシメチルであり、最も好まし
いのはエチルである。
【００６４】Ｒ10は、好ましくは、水素、メチル又はメ
トキシであり、特に好ましいのは水素である。
【００６５】Ｒ11は、好ましくはメチルである。
【００６６】Ｒ13は、好ましくは、メチル又はエチルで
あり、特に好ましいのはメチルである。
【００６７】式（２）の赤色−染色染料は、好ましく
は、Ｒ5 がフェニル又はシクロヘキシルであり、そして
Ｒ6 がメチル又はエチルであるか、又はＲ5 とＲ6 が、
結合する窒素原子と一緒にアゼピニル環を形成するそれ
らである。
【００６８】式（２）の赤色−染色染料は、特に好まし
くは、Ｒ5 がシクロヘキシルであり、そしてＲ6 がメチ
ルであるか、又はＲ5 とＲ6 が、結合する窒素原子と一
緒にアゼピニル環を形成する染料であり、より好ましく
は、Ｒ5 がシクロヘキシルであり、そしてＲ6 がメチル
である染料である。
【００６９】赤色−染色染料は、好ましくは、上記に列
挙の意味及び好ましい意味を有する、式（２）の染料で
ある。
【００７０】式（４）の青色−染色染料は、好ましく
は、式：−Ｎ（Ｒ8)−Ｏ−Ｒ9 の基がメタ位又はパラ位
で、好ましくはメタ位で、アミノ基に結合している染料
である。この場合、Ｒ8 は、好ましくは水素であり、そ
してＲ9 は、メチル、エチル；又はメトキシ若しくはエ
トキシにより置換されている、メチル若しくはエチル；
又はアミノであり、より好ましくはメチル、エチル又は
メトキシメチルであり、最も好ましくはエチルである。
この場合、Ｒ10は、好ましくは、水素、メチル又はメト
キシであり、特に好ましいのは水素である。
【００７１】式（５）の青色−染色染料は、好ましく
は、Ｒ12が式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ
の基である染料である。この場合、Ｒ11は、好ましくは
水素である。
【００７２】式（６）の青色−染色染料は、好ましく
は、Ｒ13がメチル又はエチルであり、特に好ましくはメ
チルである染料である。
【００７３】本発明の方法に好ましく用いられる青色−
染色染料は、式（４）の染料であるか、又は式（４）の
染料と式（５）及び（６）の染料の少なくとも１種との
混合物である。本発明の方法の別の好ましい実施態様に
おいて、興味深い青色−染色染料は、式（５）の染料と
式（６）の染料との混合物である。式（４）の染料との
式（５）の染料の混合物は、特に興味深い。この場合、
Ｒ8 が水素であり、Ｒ9 がメチル、エチル、メトキシメ
チル又はアミノであり、Ｒ10が水素、メチル又はメトキ
シであり、Ｒ12が式−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＯＨの基であり、そしてＲ13がメチル又はエチルであ
る、式（４）、（５）及び（６）の染料が特に好まし
い。
【００７４】本発明の方法の好ましい実施態様は、赤色
−染色染料が、式（２）（ここで、Ｒ5 は、シクロヘキ
シルであり、そしてＲ6 は、メチルであるか、又はＲ5
とＲ6 は、結合する窒素原子と一緒にアゼピニル環を形
成する）の染料であり、青色−染色染料が、式（４）の
染料であるか、又は好ましくは式（４）の染料と、式
（５）及び（６）の染料の少なくとも１種との混合物で
あるか、あるいは式（５）の染料と、式（６）（これら
において、Ｒ8 は、水素であり、Ｒ9 は、メチル、エチ
ル、メトキシメチル若しくはアミノであり、Ｒ10は、水
素、メチル若しくはメトキシであり、Ｒ12は、式：−Ｓ
Ｏ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨの基であり、そして
Ｒ13は、メチル若しくはエチルである）の染料との混合
物である染料である。この場合、式（１）の黄色−若し
くは燈色−染色染料、又は式（１）及び（７）の染料の
混合物が、上記に列挙の、意味又は好ましい意味を有す
る。好ましい混合物は、式（１ａ）（ここで、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、それぞれ他と独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、又はアミノである）の黄色−
又は燈色−染色染料の少なくとも１種からなる混合物；
並びに式（７）（ここで、Ｒ14は、水素又はＣ1〜Ｃ4
アルキルであり、そしてＸは水素である）の黄色−又は
燈色−染色染料の少なくとも１種からなる混合物であ
る。式（７）の黄色−又は燈色−染色染料は、好ましく
は、Ｒ14がメチルである、式（８）及び（９）の染料の
混合物である。赤色−染色染料は、好ましくは、Ｒ5 が
シクロヘキシルであり、Ｒ6 がメチルである式（２）の
染料である。
【００７５】本発明の方法の非常に特に好ましい実施態
様は、赤色−染色染料が、Ｒ5 がシクロヘキシルであ
り、Ｒ6 がメチルである式（２）の染料であり、青色−
染色染料が、式（４）の染料と、Ｒ8 が水素であり、Ｒ
9 がメチル、エチル、メトキシメチル又はアミノであ
り、Ｒ10が水素、メチル又はメトキシであり、Ｒ12が式
−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨの基である式
（５）の染料との混合物であり、そして黄色−又は燈色
−染色染料は、Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、又は
好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ2 がＣ1 〜
Ｃ4 アルキル又はアミノである式（１ａ）の染料、式
（８）の染料、及びＲ14がメチルである式（９）の染料
の少なくとも１種からなる染料混合物である。
【００７６】本発明は、また、式（１）の黄色−又は燈
色−染色染料の少なくとも１種と、式（７）の黄色−又
は燈色−染色染料の少なくとも１種からなる染料混合物
にも関する。式（１）及び（７）の染料の混合物は、上
記に列挙の、意味及び好ましい意味を有する。
【００７７】式（１）及び（７）の染料の染料混合物
は、例えば、典型的にはボールミル磨砕及びピンミルの
ような適切なミル、あるいはニーダー又はミキサーで、
個々の染料を混合することにより調製することができ
る。
【００７８】染料混合物は、例えば水性染料混合物を噴
霧乾燥することにより、調製することもできる。
【００７９】染料混合物は、好ましくは、式（１）及び
（７）の染料の総量に基づいて、５〜９５重量％、より
好ましくは２０〜９５重量％、特に好ましくは４０〜９
５重量％の式（１）の染料からなる。特に好ましい染料
混合物は、式（１）及び（７）の染料の総量に基づい
て、５０〜９０重量％、より好ましくは６０〜９０重量
％の式（１）の染料からなる。
【００８０】本発明は、式（４）（ここで、Ｒ8 は、水
素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ9 は、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ（これらのそ
れぞれは、ヒドロキシ又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシにより
それぞれ置換されている）であり、そしてＲ10は、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシである）の染
料にも関する。
【００８１】新規な三色法染色又は三色法捺染の方法に
用いられる、式（１）、（２）、（３）、（４）、
（５）、（６）及び（７）の染料は、既知であるか、又
は既知の染料と一般的には類似に調製できるものであ
る。
【００８２】式（１）の染料は、例えば、式（１０）：
【００８３】
【化２５】
【００８４】で示されるアミンをジアゾ化し、このよう
にして得たジアゾニウム化合物を、式（１１）：
【００８５】
【化２６】
【００８６】で示されるカップリング成分とカップリン
グさせ、次いでこのようにして得た反応生成物を、式
（１２）：
【００８７】
【化２７】
【００８８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、式（１）と同義
である）で示される基を導入する化合物と反応させるこ
とにより得ることができる。
【００８９】式（１０）の化合物のジアゾ化は、それ自
体、既知の方法により、典型的には亜硝酸塩、例えば亜
硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩と、鉱酸
を含む媒質、好都合には塩酸中で、温度範囲は、例えば
−５℃〜４０℃、好ましくは０〜１０℃で行われる。
【００９０】式（１１）のカップリング成分のカップリ
ングは、それ自体既知の方法で、酸性、中性又は弱アル
カリ性のpH範囲、典型的にはpH３〜７で、温度範囲は例
えば−５〜３０℃、好ましくは０〜２５℃で行われる。
【００９１】式（１２）の基を導入するために、式（１
３）：
【００９２】
【化２８】
【００９３】（式中、ｈａｌは、ハロゲン、例えばクロ
ロ、ブロモ又はヨード、好ましくはクロロである）で示
される化合物を使用することが可能である。式（１３）
の化合物の詳細な例は、塩化アセチル、塩化プロピオニ
ル、塩化メトキシアセチル及びクロロ炭酸エチルであ
る。式（１２）の基を導入する化合物の更なる例は、酢
酸無水物及びプロピオン酸無水物である。
【００９４】上記に挙げた式（１２）の基の導入は、例
えば、双極性非プロトン溶媒、典型的にはジメチルホル
ムアミド若しくはジメチルスルホキシド中、又は水中、
又は好ましくはピリジン中で、温度範囲は例えば１０〜
８０℃、好ましくは１０〜５０℃で行うことができる。
【００９５】式（７）の染料は、例えば、US-A-4060383
及びGB-A-1454475からの既知の方法により得ることがで
きる。
【００９６】三色法染色又は捺染の新規の方法において
用いられる染料は、それらの遊離スルホン酸、又は好ま
しくはそれらの塩のいずれかである。
【００９７】適切な塩の例は、アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩若しくはアンモニウム塩、又は有機アミン
の塩である。典型的な例は、ナトリウム塩、リチウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若
しくはトリエタノールアミンの塩である。
【００９８】本発明の方法に用いられる染料は、更に助
剤、例えば塩化ナトリウム又はデキストリンを含んでよ
い。
【００９９】本発明の三色法染色又は捺染は、従来の染
色又は捺染法に適用することが可能である。水及び染料
を含むことに加えて、染料液又は捺染糊料は、更に助剤
を含んでよく、例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤、又は例
えば、柔軟剤、防炎性添加剤、防汚剤、撥水剤、撥油剤
のような繊維材料の性質に影響を及ぼす薬剤、並びに硬
水軟化剤、天然若しくは合成増粘剤、例えばアルギン酸
塩及びセルロースエーテルを含んでもよい。
【０１００】新規の三色法染色又は捺染のための方法
は、例えば、連続染色若しくはバッチ状における少量の
媒染液からの染色、又は連続泡染色法にも適している。
【０１０１】個々の染料が媒染液又は捺染糊料に使用さ
れている量は、所望の着色強度によって、広い範囲で多
様であり得る。好都合な量は、通常、染色される製品又
は捺染糊料に基づいて、０．０１〜１５重量％、好まし
くは０．０１〜１０重量％の範囲であることが知られて
いる。
【０１０２】染色は、好ましくはpH３〜７、より好まし
くはpH４〜７の範囲で行われる。染料比は、広い範囲か
ら選択され得るが、典型的には１：５〜１：５０、好ま
しくは１：５〜１：３０である。染色は、好ましくは７
０〜１１０℃、より好ましくは８０〜１０５℃の温度範
囲で行われる。
【０１０３】三色法染色又は捺染では、本発明における
方法に用いられる染料が、均一な付着性、良好な吸尽
性、異なる濃度であっても良好な色合いの均一性、良好
な堅牢性及び溶解性、並びに特に、非常に良好な相溶性
で特徴付けられる。
【０１０４】新規な三色法染色又は捺染の方法は、天然
ポリアミド材料、例えばウール、及び、特に合成ポリア
ミド材料、例えばポリアミド６又はポリアミド６６の、
染色又は捺染、並びにウール及び合成ポリアミドの、混
紡及び紡ぎ糸の、染色又は捺染に適している。
【０１０５】この繊維材料は、どのような形の体裁でも
よく、例えば、繊維、紡ぎ糸、織物又は編物の形状、及
び特にカーペットでもよい。
【０１０６】得られた染色物は、均染であり、すべてに
おいて良好な堅牢性、特に摩擦、水処理、水摩擦及び光
に対する堅牢性を有している。
【０１０７】以下の実施例において、割合は、重量であ
り、そして温度は、摂氏度で示している。重量部と容量
部との関係は、グラムと平方センチと同様である。
【０１０８】
【実施例】
実施例１：均染剤１部（高脂肪族アミン及び酸化エチレ
ンの縮合物を基づいて）を、脱イオン水２０００部に、
室温で加えた。次いで、この浴を、リン酸２水素ナトリ
ウム４部及びリン酸１水素２ナトリウム０．６部によ
り、pH６に調節した。次いで、この浴に、式（１０
１）：
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】の化合物に対応する、遊離の酸での、染料
０．０１６部、式（１０２）：
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】の化合物に対応する、遊離の酸での、染料
０．０１６部、式（１０３）：
【０１１３】
【化３１】
【０１１４】の化合物に対応する、遊離の酸での、染料
０．１２８部、式（１０４）：
【０１１５】
【化３２】
【０１１６】の化合物に対応する、遊離の酸での、染料
０．０９部、式（１０５）：
【０１１７】
【化３３】
【０１１８】の化合物に対応する、遊離の酸での、染料
０．０３３部、及び、式（１０６）：
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】の化合物に対応する、遊の離酸での、染料
０．０９８部の混合物を加えた。ポリアミド６６繊維材
料（ヘランカ・トリコット）１００部を、得られた染料
溶液中に入れ、この染浴を、約９６℃に４５分以上加熱
した。この染浴をこの温度で４５〜６０分間、放置し、
次いで、７０℃に冷却した。染色された製品を、染浴か
ら取り出し、水ですすぎ、その後乾燥して、ベージュ〜
茶の色合いに染色された織物を得た。
【０１２１】実施例２及び３：式（１０３）の染料を、
等モルの量の、以下の表１の第２欄に列挙の染料の内の
１つに代えて、実施例１と同様の方法を繰り返して、ベ
ージュ〜茶の色合いに染色されたポリアミド織物を得
た。
【０１２２】
【表１】
【０１２３】実施例４〜６：式（１０４）の染料を、等
モルの量の、以下の表２の第２欄に列挙の染料の内の１
つに代えて、実施例１と同様の方法を繰り返して、ベー
ジュ〜茶の色合いに染色されたポリアミド織物を得た。
【０１２４】
【表２】
【０１２５】実施例７及び８：式（１０６）の染料を、
等モルの量の、以下の表３の第２欄に列挙の染料の内の
１つに代えて、実施例１と同様の方法を繰り返して、ベ
ージュ〜茶の色合いに染色されたポリアミド織物を得
た。
【０１２６】
【表３】
【０１２７】実施例９〜１３：式（１０５）の染料を、
等モルの量の、以下の表４の第２欄に列挙の染料に代え
て、実施例１と同様の方法を繰り返して、ベージュ〜茶
の色合いにポリアミド染色された織物を得た。
【０１２８】
【表４】
【０１２９】
【表５】
【０１３０】実施例１４〜２６：式（１０１）及び（１
０２）の染料を、式（１０１）の染料０．０３２部に代
えて、実施例１〜１３と同様の方法を繰り返して、ベー
ジュ〜茶の色合いに染色されたポリアミド織物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランシーン カジ フランス国 68440 エッシエンツビラー リュ アルベルト シュヴァイツァー ６

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 三色法技術による天然又は合成ポリアミ
    ド繊維材料を染色又は捺染するための方法であって、式
    （１）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ他と独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ（これらのそれぞ
    れは、非置換であるか、又はヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4 ア
    ルコキシ若しくはハロゲンにより置換されている）；フ
    ェニル若しくはフェノキシ（これらのそれぞれは、非置
    換であるか、又はＣ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
    コキシ若しくはハロゲンにより置換されている）、又は
    式：−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞ
    れ他と独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、又はアル
    キル部分がヒドロキシ若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで
    更に置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルであ
    る）の基であり；そして式（１）の染料の、ベンゼン環
    Ｉ、II及びIII は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ア
    ルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又
    はハロゲンにより更に置換されていてもよい）で示され
    る、黄色−又は燈色−染色染料の少なくとも１種を；式
    （２）： 【化２】 （式中、 Ｒ5 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、フェニル若しくはシクロ
    ヘキシルであり、そしてＲ6 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルで
    あるか、又はＲ5 とＲ6 は、結合する窒素原子と一緒
    に、アゼピニル環を形成する）、及び式（３）： 【化３】 （式中、 Ｒ7 は、水素、ハロゲン又はＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
    ミノである）で示される赤色−染色染料の少なくとも１
    種；並びに式（４）： 【化４】 （式中、 Ｒ8 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；そしてＲ
    9 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
    シ（これらのそれぞれは、非置換であるか、又はヒドロ
    キシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンにより置
    換されている）又はアミノであり；そしてＲ10は、水
    素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシであ
    る）、及び式（５）： 【化５】 （式中、 Ｒ11は、水素又はメチルであり；そしてＲ12は、Ｃ2 〜
    Ｃ4 ヒドロキシアルキルスルファモイル基である）、及
    び式（６）： 【化６】 （式中、 Ｒ13は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルである）で示される青色−
    染色染料の少なくとも１種と共に用いることを特徴とす
    る方法。
  2. 【請求項２】 式（１）の染料が、式（１ａ）： 【化７】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１と同義である）で示される染
    料である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ他と独立し
    て、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ
    （これらのそれぞれは、非置換であるか、又はヒドロキ
    シ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンにより置換
    されている）；又は式：−Ｎ（Ｒ3)Ｒ4 （式中、Ｒ3
    は、水素であり、そしてＲ4 は、水素又はアルキル部分
    がＣ1 〜Ｃ4 アルコキシにより更に置換されていてもよ
    いＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルである）で示される基であ
    る、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ他と独立し
    て、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ；非置換若しくはＣ1 〜Ｃ4
    アルコキシ置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル；又はアミノであ
    る、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 が、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシである、
    請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 黄色−又は燈色−染色染料が、式（１）
    の黄色−又は燈色−染色染料の少なくとも１種、及び式
    （７）： 【化８】 （式中、 Ｒ14は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシ又はハロゲンであり、そしてＸは、水素又はＣ1 〜
    Ｃ4 アルキルである）で示される黄色−又は燈色−染色
    染料の少なくとも１種からなる染料混合物である、請求
    項１〜５のいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｒ14が、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルで
    あり、そしてＸが、水素である、請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 赤色−染色染料が、式（２）（ここで、
    Ｒ5 は、シクロヘキシルであり、そしてＲ6 は、メチル
    であるか、又はＲ5 とＲ6 は、結合する窒素原子と一緒
    にアゼピニル環を形成する）の染料である、請求項１〜
    ７のいずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 青色−染色染料が、式（４）の染料であ
    るか、又は式（４）の染料と式（５）及び（６）の染料
    の少なくとも１種の混合物であるか、又は式（５）の染
    料と式（６）（これらにおいて、Ｒ8 は、水素であり、
    Ｒ9 は、メチル、エチル、メトキシメチル又はアミノで
    あり、 Ｒ10は、水素、メチル又はメトキシであり、Ｒ
    12は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨの基
    であり、そしてＲ13は、メチル又はエチルである）の染
    料の混合物である、請求項１〜８のいずれか１項記載の
    方法。
  10. 【請求項１０】 黄色−又は燈色−染色染料が、式（１
    ａ）： 【化９】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ他と独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルコキシ；非置換若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ置換Ｃ
    1 〜Ｃ4 アルキル；又はアミノである）で示される黄色
    −又は燈色−染色染料の少なくとも１種、及び式
    （７）： 【化１０】 （式中、 Ｒ14は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、そしてＸ
    は、水素である）で示される黄色−又は燈色−染色染料
    の少なくとも１種からなる染料混合物であり；赤色−染
    色染料が、式（２）（ここで、Ｒ5 は、シクロヘキシル
    であり、そしてＲ6 は、メチルであるか、又はＲ5 とＲ
    6 は、結合する窒素原子と一緒にアゼピニル環を形成す
    る）の染料であり、そして青色−染色染料が、式（４）
    の染料であるか、又は式（４）の染料と式（５）及び
    （６）の染料の少なくとも１種の混合物であるか、又
    は、式（５）の染料と式（６）（これらにおいて、Ｒ8
    は、水素であり、Ｒ9 は、メチル、エチル、メトキシメ
    チル又はアミノであり、Ｒ10は、水素、メチル又はメト
    キシであり、Ｒ12は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ2 −ＯＨの基であり、そしてＲ13は、メチル又はエチ
    ルである）で示される染料の混合物である、請求項１記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】 式（７）の黄色−又は燈色−染色染料
    が、式（８）の染料及び式（９）： 【化１１】 （式中、Ｒ14は、メチルである）の染料の混合物であ
    る、請求項６、７及び８のいずれか１項記載の方法。
  12. 【請求項１２】 青色−染色染料が、式（４）（ここ
    で、Ｒ8 は、水素であり、Ｒ9 は、メチル、エチル、メ
    トキシメチル又はアミノであり、そしてＲ10は、水素、
    メチル又はメトキシである）の染料、及び式（５）（こ
    こで、Ｒ12は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
    ＯＨの基である）の染料の混合物である、請求項１〜１
    １のいずれか１項記載の方法。
  13. 【請求項１３】 赤色−染色染料が、式（２）（ここ
    で、Ｒ5 は、シクロヘキシルであり、そしてＲ6 は、メ
    チルである）の染料である、請求項１〜１２のいずれか
    １項記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ウール又は合成ポリアミド繊維材料を
    染色又は捺染する、請求項１〜１３のいずれか１項記載
    の方法。
  15. 【請求項１５】 合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺
    染する、請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 式（１）： 【化１２】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ他と独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルキル若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ（これらのそれぞ
    れは、非置換であるか、又はヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4 ア
    ルコキシ若しくはハロゲンにより置換されている）；フ
    ェニル若しくはフェノキシ（これらのそれぞれは、非置
    換であるか、又はＣ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
    コキシ若しくはハロゲンにより置換されている）、又は
    式：−Ｎ（Ｒ3)Ｒ4 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ
    他と独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、又はアルキ
    ル部分がヒドロキシ若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで更
    に置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルであ
    る）であり；そして式（１）の染料の、ベンゼン環Ｉ、
    II及びIII は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又はハ
    ロゲンにより更に置換されてもよい）で示される、黄色
    −又は燈色−染色染料の少なくとも１種と；式（７）： 【化１３】 （式中、 Ｒ14は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシ又はハロゲンであり、そしてＸは、水素又はＣ1 〜
    Ｃ4 アルキルである）で示される、黄色−又は燈色−染
    色染料の少なくとも１種からなる染料混合物。
  17. 【請求項１７】 式（４）： 【化１４】 （式中、 Ｒ8 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ
    9 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ
    （これらのそれぞれは、ヒドロキシ又はＣ1 〜Ｃ4 アル
    コキシにより置換されている）そしてＲ10は、Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシである）で示され
    る染料。
JP9182248A 1996-07-12 1997-07-08 三色法染色又は捺染の方法 Pending JPH1060786A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH175796 1996-07-12
CH19961757/96 1996-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH1060786A true JPH1060786A (ja) 1998-03-03

Family

ID=4217864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9182248A Pending JPH1060786A (ja) 1996-07-12 1997-07-08 三色法染色又は捺染の方法

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0823505B1 (ja)
JP (1) JPH1060786A (ja)
KR (1) KR980009650A (ja)
CN (1) CN1177029A (ja)
CA (1) CA2210054A1 (ja)
DE (1) DE59701206D1 (ja)
DK (1) DK0823505T3 (ja)
ES (1) ES2144305T3 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1013719A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-28 Ciba SC Holding AG Verfahren zum Trichromie-Färben oder Bedrucken
EP1343846A1 (en) * 2000-12-22 2003-09-17 Ciba SC Holding AG Dyeing or printing of manufactured natural polymer and synthetic hydrophobic fibre materials
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
CA2586610C (en) * 2005-02-07 2013-06-25 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Acid dye mixture
CN102604428B (zh) * 2012-01-19 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102585552B (zh) * 2012-01-19 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN113322006B (zh) * 2021-06-07 2022-04-29 齐鲁工业大学 具有耐用性和颜色多样性的生物质基超疏水涂层的制备方法和用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2844597A (en) * 1956-03-29 1958-07-22 Sandoz Ag Blue leveling dyestuffs of the anthraquinone series
DK0387201T3 (da) * 1989-03-10 1994-03-07 Ciba Geigy Ag Farvestofblanding og dens anvendelse
GB2236542B (en) * 1989-10-06 1992-04-15 Sandoz Ltd Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes
DK0425434T3 (da) * 1989-10-23 1995-12-18 Ciba Geigy Ag Farvestofblandinger og deres anvendelse
DE59208220D1 (de) * 1991-07-19 1997-04-24 Ciba Geigy Farbstoffmischungen und deren Verwendung
ES2112975T3 (es) * 1992-10-26 1998-04-16 Ciba Geigy Ag Colorantes azoicos, procedimiento de obtencion y utilizacion de los mismos.
TW314560B (ja) * 1993-12-16 1997-09-01 Ciba Sc Holding Ag

Also Published As

Publication number Publication date
CN1177029A (zh) 1998-03-25
DK0823505T3 (da) 2000-06-19
DE59701206D1 (de) 2000-04-13
KR980009650A (ko) 1998-04-30
CA2210054A1 (en) 1998-01-12
EP0823505B1 (de) 2000-03-08
EP0823505A1 (de) 1998-02-11
ES2144305T3 (es) 2000-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101050598B1 (ko) 셀룰로스 아세테이트를 포함하는 섬유 생성물을 염색하거나 인쇄하기 위한 염료 조성물
US5201922A (en) Disperse dye mixture and dyeing method employing it: orange and yellow azo disperse dye mixture for polyester fibers
CA2496706C (en) Formazine dyes
EP0019728B1 (de) Verwendung von Reaktivfarbstoffen zum Färben und Bedrucken von Mischgeweben aus Polyester/Baumwolle
EP1270678B1 (en) Fiber reactive dyestuffs
EP0658605B1 (de) Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
EP0271893B1 (de) Cyangruppenhaltige Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
KR980009650A (ko) 삼색 염색 또는 날염방법
US4746323A (en) Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuffs mixtures with high color yield
US5928386A (en) Process for trichromatic dyeing or printing
EP1760117A2 (en) Reactive dyestuff compositions and their use
US6030420A (en) Dye mixtures and the use thereof
US5288858A (en) Diazo dyes containing a hydroxy alkoxybenzene middle component and a pyrazole coupling component
JP2000504765A (ja) 繊維反応性染料
US4699624A (en) Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuff mixtures with high color yield
KR0168675B1 (ko) 아조염료 및 이의 제조방법 및 용도
US5090964A (en) Red dye mixtures and their use: dyeing natural or synthetic polyamides
EP0439423B1 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US5092906A (en) Anionic azo dye mixtures and their use for dyeing natural and synthetic polyamides
JPH06157928A (ja) アゾ染料、その製造方法及びその用途
JPH07179783A (ja) 三色染色又は捺染方法
US5725606A (en) Azo dye mixtures and the use thereof
GB1580660A (en) Disazo dyestuffs containing 2-amino-8-hydroxy-naphthalene-6-sulphonic acid
EP1013719A1 (de) Verfahren zum Trichromie-Färben oder Bedrucken
JPH0414143B2 (ja)