JPH06157928A - アゾ染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents

アゾ染料、その製造方法及びその用途

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JPH06157928A
JPH06157928A JP5212477A JP21247793A JPH06157928A JP H06157928 A JPH06157928 A JP H06157928A JP 5212477 A JP5212477 A JP 5212477A JP 21247793 A JP21247793 A JP 21247793A JP H06157928 A JPH06157928 A JP H06157928A
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alkyl
sulfo
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alkanoylamino
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Juergen Schaetzer
シャエツェル ユルゲン
James C Posey
シー ポージー ジェームス
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）： 【化４３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 は、各々互い
に独立して、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン、スルホ、ヒドロキシ、スルホ若しく
はスルファトで置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノなど、Ｒ4 はＨなど、Ｘは水素原子、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルなど、Ｙは水素原子、Ｃ2−Ｃ8 スルフ
ァトアルキルなど、そしてｎは１、２、３又は４であ
る）で示されるアゾ染料、その製造方法。 【効果】 上記染料は天然及び合成ポリアミド繊維材料
を染色及び捺染するために好適であり、特に良好な摩擦
堅牢性、湿潤堅牢性、及び耐光堅牢性の黄色〜橙色の均
染物を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なアゾ染料、その製造方法
及び繊維材料、特に紡織繊維材料を染色及び捺染するた
めのこれらの染料の用途に関する。
【０００２】特に本発明は、式（１）：
【０００３】
【化１７】
【０００４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 及びＲ6 は、各
々互いに独立して、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ、非置換Ｃ2 −
Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しく
はスルファトで置換されたＣ2−Ｃ4 アルカノイルアミ
ノであるか、又は式−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、−ＣＯＮ
（Ｒ7 ）Ｒ8 若しくは式（１ａ）：
【０００５】
【化１８】
【０００６】（上記式中、Ｒ7 は水素原子又はＣ1 −Ｃ
4 アルキルであり、Ｒ8 は式−（ＣＨ2 ）1-4 −ＳＯ3
Ｈで示される基であり、そしてｍは３、４又は５であ
る）で示される基であり、Ｒ3 は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しくはスル
ファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであ
るか、又はハロゲン若しくはスルホであり、Ｒ4 は水素
原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘは水素原子、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル又は
スルホであり、Ｙは水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ
2 −Ｃ8 スルファトアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 ヒドロキシア
ルキル、又は炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−Ｃ
ＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、
又はＣ3 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル若し
くは式（１ｂ）：
【０００７】
【化１９】
【０００８】で示される基であり、そしてｎは１、２、
３又は４である）で示され、式（１）は少なくとも１つ
のスルホ又はスルファト基を含むが；但し式（１）中、
置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 及びＲ6 の少なくとも１つは、
非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒドロキシ、
スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノであるか、又は式−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ
8 、−ＣＯＮ（Ｒ7 ）Ｒ8 若しくは式（１ａ）：
【０００９】
【化２０】
【００１０】（上記式中、Ｒ7 、Ｒ8 及びｍは、上記と
同義である）で示される基であるか；又はＸはＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル若しくはス
ルホであるか；又はＹはＣ3 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ
8 スルファトアルキル、又は炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ
−若しくは−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アル
キルであるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8
アルキニル若しくは式（１ｂ）：
【００１１】
【化２１】
【００１２】で示される基であるか；又はｎは、２、３
若しくは４であるアゾ染料に関する。
【００１３】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして定義されるＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＸは、典
型的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソブチ
ルである。メチルが好ましい。
【００１４】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシとして定義されるＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 は、典型的にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
又はイソブトキシである。メトキシが好ましい。
【００１５】ハロゲンとして定義されるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ5 及びＲ6 は、典型的にはフルオロ、クロロ又は
ブロモである。クロロが好ましい。
【００１６】非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又は
ヒドロキシ、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノとして定義されるＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 は、典型的にはアセチルアミノ
又はプロピオニルアミノ、最も好ましくはアセチルアミ
ノであり、該基は示されているように置換されていてよ
い。アルカノイルアミノの意味を有するＲ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ5 及びＲ6 は非置換であることが好ましい。
【００１７】置換基Ｒ8 は式−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＳＯ3
Ｈで示される基であることが好ましい。
【００１８】ｍは好ましくは３又は４であり、最も好ま
しくは３である。
【００１９】Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキルとして定義
されるＸは、ヒドロキシ置換エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又
はイソブチルである。
【００２０】Ｃ1 −Ｃ8 アルキルとして定義されるＹ
は、直鎖又は分枝鎖の立体配置であってよい。典型的な
例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、
並びに直鎖又は分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル若しくはオクチルである。Ｃ1 −Ｃ8 アルキルの意味
を有する基Ｙは、好ましくは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであ
る。Ｃ2 −Ｃ8 スルファトアルキルとして定義されるＹ
は、先に挙げたスルファト置換アルキル基を、好適な例
として挙げてよい。Ｃ2 −Ｃ8 ヒドロキシアルキルとし
て定義されるＹは、メチルを除いて先に挙げたヒドロキ
シ置換アルキル基を、好適な例として挙げてよい。
【００２１】炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−Ｃ
ＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8アルキルとして定義
される基Ｙは、直鎖又は分枝鎖状アルキル基を含んでい
てよい。好ましくは、Ｙは示された基で中断されたＣ2
−Ｃ4 アルキルである。そのような基Ｙの具体的な例
は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｏ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＯ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＯ
ＯＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＯ
ＯＣ（ＣＨ3 ）3 及び−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＯＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ3 である。
【００２２】Ｃ3 −Ｃ8 アルケニルとして定義されるＹ
は、好ましくはＣ3 −Ｃ4 アルケニルである。具体的な
例は、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ，−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ3 及び−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ＝ＣＨ2 である。
【００２３】Ｃ3 −Ｃ8 アルキニルとして定義されるＹ
は、好ましくは、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニルである。
【００２４】置換基Ｒ1 は、好ましくは水素原子、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホであり、そして
最も好ましくは水素原子又はスルホである。
【００２５】Ｒ2 及びＲ5 は、各々互いに独立して、水
素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒ
ドロキシ、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、又は式（１ａ）：
【００２６】
【化２２】
【００２７】（式中、ｍは、前記の意味及び好ましい意
味を有する）で示される基である。
【００２８】Ｒ3 は、好ましくは水素原子、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ又はハロゲンであり、より特に、水素原子又
はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そして最も好ましくは水
素原子又はメチルである。
【００２９】Ｒ4 は、好ましくは水素原子である。
【００３０】Ｒ6 は、好ましくは水素原子又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ若しくはハロゲンであり、最も好ましくは
水素原子である。
【００３１】Ｘは、好ましくは水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル又はスルホ、最も好ましくは水素原子又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルである。
【００３２】Ｙは、好ましくはＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ
2 −Ｃ8 スルファトアルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルキル、又
は炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中
断されているＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又はＣ3 −
Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8アルキニル若しくは式（１
ｂ）：
【００３３】
【化２３】
【００３４】で示される基である。最も好ましくは、Ｙ
はＣ1 −Ｃ8 アルキル、炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若
しくは−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキル
であるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニルである。
【００３５】ｎは、好ましくは１又は２であり、最も好
ましくは１である。
【００３６】式（１）の特に好ましいアゾ染料は、式
中、Ｒ1 が水素原子又はスルホであり、Ｒ2 及びＲ5
が、各々独立して、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである
か、又は式（１ａ）：
【００３７】
【化２４】
【００３８】（式中、ｍは、３、４又は５である）で示
される基であり、そしてＲ6 が水素原子であるアゾ染料
である。
【００３９】式（１）の特に好ましいアゾ染料は、式
中、Ｒ1 が水素原子又はスルホであり、Ｒ2 及びＲ5
が、各々独立して、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、非置換Ｃ２ −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しくはスル
ファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであ
るか、又は式（１ａ）：
【００４０】
【化２５】
【００４１】（式中、ｍは、３、４又は５である）で示
される基であり、Ｒ3 が水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルであり、Ｒ4 及びＲ6 は、各々独立して、水素原子で
あり、そしてＸ、Ｙ及びｎが前記の意味及び好ましい意
味を有するが；但し式（１）のアゾ染料中、置換基Ｒ2
及びＲ5 の少なくとも１つは、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルファ
トで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである
か、又は式（１ａ）：
【００４２】
【化２６】
【００４３】（式中、ｍは、前記と同義である）で示さ
れる基であるか；又はＸはＣ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ2 −
Ｃ4 ヒドロキシアルキル若しくはスルホであるか；又は
ＹはＣ3 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 スルファトアルキ
ル、炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で
中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又はＣ3
−Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル若しくは式
（１ｂ）：
【００４４】
【化２７】
【００４５】で示される基であるか；又はｎは、２、３
若しくは４であるアゾ染料である。
【００４６】式（１）で示される興味深いアゾ染料の群
は、式中、ｎが２、３又は４、好ましくは２であり、そ
してＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｘ及びＹ
が、前記の意味及び好ましい意味を有するそれらの染料
を含む。
【００４７】式（１）の興味深いアゾ染料の別の群は、
式中、ＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシ
アルキル又はスルホであり、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アル
キル又はスルホ、最も好ましくは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
であるそれらの染料である。これらの染料中、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＹが、前記の意味及び
好ましい意味を有し、そしてｎが１、２、３又は４、好
ましくは１又は２、そして最も好ましくは１であるそれ
らの染料である。
【００４８】式（１）で示される特に興味深いアゾ染料
の群は、式中、ＹがＣ3 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 ス
ルファトアルキル、又は炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若
しくは−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキル
であるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8 アル
キニル若しくは式（１ｂ）：
【００４９】
【化２８】
【００５０】で示される基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、前記の意味及び好ましい意味を
有し、ｎが１又は２、最も好ましくは、１であり、そし
てＸが水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒド
ロキシアルキル又はスルホ、好ましくは水素原子、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル又はスルホであり、最も好ましくは水素
原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであるアゾ染料である。特
に興味深いアゾ染料のこの群において、Ｙの好ましい意
味は、Ｃ3 −Ｃ8 アルキル、又は炭素鎖が基−Ｏ−、−
ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8
アルキルであるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニルである。
この群のアゾ染料中でＹの特に好ましい意味は、炭素鎖
が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されて
いるＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又はＣ3 −Ｃ8 アル
ケニルである。Ｃ3 −Ｃ8 アルケニルが最も好ましい。
【００５１】非常に特別に興味深いものは、式（１）
中、Ｒ2 及びＲ5 の一方が、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルファト
で置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、
又は式（１ａ）：
【００５２】
【化２９】
【００５３】（式中、ｍは、３、４又は５である）で示
される基であり、そしてＲ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 及び他
方の置換基Ｒ5 又はＲ2 が前記の意味及び好ましい意味
を有し、ｎが１、２、３又は４、好ましくは１又は２、
最も好ましくは１であり、Ｘが水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル又はスルホ、好
ましくは水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はスルホ、そ
して最も好ましくは水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、そしてＹが水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2
−Ｃ8 スルファトアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 ヒドロキシアル
キル、又は炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯ
Ｏ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又
はＣ3 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル若しく
は式（１ｂ）：
【００５４】
【化３０】
【００５５】で示される基、好ましくはＣ1 −Ｃ8 アル
キル、Ｃ2 −Ｃ8 スルファトアルキル、又は炭素鎖が基
−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されている
Ｃ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル若しくは式（１ｂ）：
【００５６】
【化３１】
【００５７】で示される基であり、そして好ましくはＣ
1 −Ｃ8 アルキル、炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しく
は−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキル又は
Ｃ3 −Ｃ8 アルケニルである式（１）のアゾ染料であ
る。
【００５８】本発明のアゾ染料のうち特に重要なもの
は、式（３）又は（４）：
【００５９】
【化３２】
【００６０】（式中、Ｒ3 は水素原子又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルであり、Ｒ2 及びＲ5 は、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又は式−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−（ＣＨ2 ）0-1 −ＣＨ3 であり、そしてＸ及
びＹは、特に興味深いアゾ染料に関して記述された意味
及び好ましい意味を有する）で示されるアゾ染料であ
る。
【００６１】本発明は、更に式（１）で示されるアゾ染
料の製造方法であって、式（５）：
【００６２】
【化３３】
【００６３】で示されるアミンをジアゾ化し、ジアゾ化
されたアミンを式（６）：
【００６４】
【化３４】
【００６５】で示されるカップリング成分にカップリン
グさせ、式（７）：
【００６６】
【化３５】
【００６７】で示される反応生成物をジアゾ化し、式
（８）：
【００６８】
【化３６】
【００６９】（上記式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｘ、Ｙ及びｎは、式（１）と同義であ
る）で示されるカップリング成分にカップリングさせる
か、又は式（７）の化合物をジアゾ化し、反応生成物を
式（８）のカップリング成分にカップリングさせ、次
に、所望ならば、得られた染料を基−Ｙを導入する化合
物と反応させ、そして更に任意の変換反応を行うこと特
徴とする方法に関する。
【００７０】式（５）及び（７）の化合物のジアゾ化
は、それ自体公知の方法により、好都合には亜硝酸塩、
典型的には亜硝酸ナトリウムなどのアルカリ金属亜硝酸
塩を用いて、鉱酸を含有する媒体、典型的には塩酸を含
有する媒体中で、典型的には温度範囲−５〜＋３０℃、
好ましくは０〜１０℃で行われる。
【００７１】式（６）及び（８）のカップリング成分へ
のカップリングは、それ自体公知の方法により、酸性、
中性又は弱アルカリ性のｐＨ範囲で、典型的には温度範
囲−５〜＋３０℃、好ましくは０〜１５℃で行われる。
【００７２】基−Ｙは、好都合には式Ｚ−Ｙ（式中、Ｚ
はクロロ、ブロモ又はヨードなどのハロゲン、アルキル
スルホナート又はｐ−トシラートである）で示される化
合物を用いることにより、導入される。基−Ｙを導入す
るためには、式Ｚ−Ｙで示される化合物であって、式中
Ｚがハロゲン、好ましくは臭素である化合物を用いるこ
とが好ましい。基−Ｙがメチルである場合は、この基の
導入はジメチルメタンホスホネート又は硫酸ジメチルを
用いて行うことが好ましい。基−Ｙがエチルである場合
は、硫酸ジエチルを用いて導入することが好ましい。
【００７３】上記の式Ｚ−Ｙの化合物との反応は、通常
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン又はジメチルアセトアミドなどの極性非
プロトン性溶媒中で、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ
金属水酸化物、好都合には炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、温度範
囲６０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で行われ
る。
【００７４】硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ジメチルメ
タンホスホナート又は式Ｚ−Ｙ（ここで、Ｙはエステル
官能基又はエポキシド環を含まない）で示される化合物
との反応は、通常、水性媒体中で、塩基、典型的には炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化ナトリウムなど
のアルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属水酸化物の存在
下で、温度範囲４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０℃
で、ｐＨ範囲８〜１２、好ましくは１０〜１２で行われ
る。
【００７５】染料の合成後、行われ得る好適な次の変換
は、スルホン化又は硫酸化である。Ｘがスルホ及び／又
はＹがスルファトアルキルであるアゾ染料を製造するに
は、Ｘが水素原子及び／又はＹがヒドロキシアルキルで
ある対応する基を濃硫酸と反応させる。反応は温度範囲
０〜２５℃、好ましくは０〜１０℃で行われる。
【００７６】式（１）のアゾ染料の合成のための本発明
の方法においては、式（５）、（６）、（７）及び
（８）の化合物の置換基は、上述の好ましい意味を有す
る。
【００７７】式（５）、（６）及び（８）の化合物は、
公知であるか又は公知の化合物の製造のために用いられ
る類似の方法により製造することができる。
【００７８】式（１）のアゾ染料は、それらの遊離酸又
は好ましくはその塩の形態のどちらかで得られる。
【００７９】好適な塩は、典型的にはアルカリ金属塩又
はアンモニウム塩若しくは有機アミン塩である。
【００８０】そのような塩の具体例は、ナトリウム、リ
チウム、カリウム又はアンモニウム塩若しくはモノ−、
ジ−若しくはトリエタノールアミン塩である。
【００８１】式（１）の新規なアゾ染料は、それ自体公
知の方法により、染色及び捺染するために好適であり、
特に、典型的には、セルロース、絹、そして、好ましく
は羊毛及び合成ポリアミド類から製造された紡織繊維材
料を含む窒素含有又は水酸基含有繊維材料を染色及び捺
染するために好適である。天然及び合成ポリアミド繊維
材料を染色及び捺染するのが好ましい。式（１）の新規
なアゾ染料は、標準的な配合、又はもし所望ならば、あ
らかじめ調製された配合で、染色及び捺染するために使
用することができる。良好な全般的堅牢性を有する黄色
ないし橙色の色相の均染物が得られ、特に良好な摩擦堅
牢性、湿潤堅牢性、湿潤摩擦堅牢性及び耐光堅牢性のも
のが得られる。なお、新規な染料は容易に水に溶解す
る。新規な染料は、更に、他の染料との良好な相溶性を
有する。繊維材料はいかなる形態で提供されてもよく、
典型的には繊維、糸、織物又は編物であってよい。
【００８２】
【実施例】本発明を、以下の実施例を用いて説明する
が、実施例中、部は重量部である。重量部と容量部との
関係は、グラムと立方センチメートルとの関係と同じで
ある。
【００８３】実施例１： スルファニル酸１７．３部を
水１００部に懸濁し、この懸濁液に炭酸ナトリウム５．
４部を徐々に加えた。次に、得られた溶液に水２６部及
び氷１１６部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を加え
た。次に、濃塩酸２１部を加え、０〜５℃で常法により
ジアゾ化を行った。２時間後、過剰の亜硝酸塩を少量の
スルファミン酸を用いて分解した。ジアゾ化混合物を０
〜５℃まで冷却した２Nの塩酸１００部中の２−（２−
アミノ−４−メチルフェノキシ）エタノール１７部の溶
液中に、固形炭酸ナトリウムを加えることによりｐＨを
約６．５に保ちながら、徐々に流し込んだ。０〜５℃で
２時間撹拌すると結合が完了した。４N 塩酸を用いてｐ
Ｈを約４に調節し、沈澱物を吸引ろ過し、水で洗浄し、
乾燥炉中８０℃で乾燥した。収量：モノアゾ染料３４
部。
【００８４】モノアゾ染料３４部を、水８００部中に、
４５℃で３０％水酸化ナトリウム溶液を少量加えて溶解
した。そのとき、ｐＨは８〜９であった。水２６部中の
亜硝酸ナトリウム７部の溶液及び１−ナフタレンスルホ
ン酸（３１％）水溶液８０部をこの溶液に撹拌しながら
加え、４５℃で１時間撹拌すると、ジアゾ化が完了し
た。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて分解し、
沈澱したジアゾニウム塩を吸引ろ過した。次に、ジアゾ
ニウム塩の湿ったペーストを、０℃まで冷却した水３０
０部中のフェノール１０部の弱アルカリ性の溶液に徐々
に加えた。０〜５℃及びｐＨ約８．５で数時間撹拌する
とカップリング反応が完了した。暗赤色の溶液に４N 塩
酸を全部で６００部加え、ビスアゾ染料を吸引ろ過によ
り捕集して乾燥した。収量：褐色の粉末３７部。
【００８５】ビスアゾ染料５部を、ジメチルホルムアミ
ド１５０部中に溶解し、微粉砕した炭酸カリウム５．５
部を加えた後、溶液を７０℃まで加熱した。褐色の溶液
に臭化アリル１．３部を徐々に加えた。約２時間後、エ
ーテル化が完了した。反応混合物を室温まで冷却し、ろ
過により炭酸カリウムを除去し、橙色の溶液を濃縮乾固
した。残留物をイソプロパノールで処理すると、微細な
橙色の沈澱物が生じた。エタノール／水の混合物からの
再結晶及び乾燥により、式（１０１）：
【００８６】
【化３７】
【００８７】で示される化合物に対応する橙色の染料
４．２部を遊離酸の形態で得た。
【００８８】式（１０１）の染料は、天然及び合成ポリ
アミド繊維材料を橙色の色相に染色した。
【００８９】実施例２〜８４：式（１０１ａ）：
【００９０】
【化３８】
【００９１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、−Ｏ−
Ｙ及びｎは、第１表に示された意味を有する）で示され
る染料を、おおむね実施例１に記述された手順により、
遊離酸の形態で得ることができた。基−Ｙを導入するた
めに、式Ｂｒ−Ｙの適切な化合物を用いた。第１表に列
挙された染料により、天然及び合成ポリアミド繊維材料
の黄色の染色物を得た。
【００９２】
【表１】
【００９３】
【表２】
【００９４】
【表３】
【００９５】実施例８５： スルファニル酸１７．３部
を水１００部に懸濁し、この懸濁液に炭酸ナトリウム
５．４部を徐々に加えた。次に、得られた溶液に水２６
部及び氷１１６部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を加
えた。次に、濃塩酸２１部を加え、０〜５℃で常法によ
りジアゾ化を行った。２時間後、過剰の亜硝酸塩を少量
のスルファミン酸を用いて分解した。ジアゾ化混合物を
０〜５℃まで冷却した２N 塩酸１００部中の２−（２−
アミノ−４−メチルフェノキシ）エチルメチルエーテル
１７部の溶液中に、固形炭酸ナトリウムを加えることに
よりｐＨを約５に保ちながら、徐々に流し込んだ。０〜
５℃で１／２時間撹拌し、室温で更に２時間撹拌すると
カップリング反応が完了した。ｐＨを４N 塩酸を用いて
約４．５に調節し、沈澱物を吸引ろ過し、５％塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、乾燥炉中６０℃で乾燥した。収
量：モノアゾ染料３５部。
【００９６】このモノアゾ染料３６．５部を、水８００
部中に４５℃で３０％水酸化ナトリウム溶液を少量加え
て、溶解した。そのとき、ｐＨは８〜９であった。撹拌
しながら、水２６部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液及
び１−ナフタレンスルホン酸（３１％）水溶液８０部
を、この溶液に加え４５℃で１時間撹拌すると、ジアゾ
化が完了した。過剰の亜硝酸塩を、スルファミン酸を用
いて分解した。次に、ジアゾ化混合物を、０℃まで冷却
した水５００部中のフェノール１０部の弱アルカリ性の
溶液に徐々に流し込んだ。室温で２時間撹拌するとカッ
プリング反応が完了した。反応混合物を、４０℃まで加
熱し１０％塩化ナトリウム溶液１５０部を加えた。沈澱
物を吸引ろ過し、１０％塩化ナトリウム溶液を用いて洗
浄し、６０℃で乾燥し、暗橙色の粉末の形態で、ビスア
ゾ染料４２部を得た。
【００９７】ビスアゾ染料５部を、ｐＨ１１で水５０部
に溶解した。次に、この溶液を５０〜５５℃に加熱し水
酸化ナトリウムを加えてｐＨを１１に保ちながら１０分
間かけて硫酸ジメチル３部を加えた。この溶液を５０〜
５５℃で３時間撹拌し、次に０℃まで冷却し、塩化ナト
リウム５部を加えた。沈澱物を吸引ろ過し、塩化ナトリ
ウムの２０％溶液を用いて洗浄し、乾燥し、式（１０
２）：
【００９８】
【化３９】
【００９９】で示される化合物に対応する染料を、遊離
酸の形態で得た。
【０１００】式（１０２）の染料は、天然及び合成ポリ
アミド繊維材料を橙色の色相に染色した。
【０１０１】実施例８６〜１４８：遊離酸の形態で得た
式（１０２ａ）：
【０１０２】
【化４０】
【０１０３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、−Ｏ−
Ｙ、Ｘ及びｎは、第２表に示された意味を有する）で示
される染料を、おおむね実施例８５に記述された手順に
より、得ることができた。第２表の染料により、天然及
び合成ポリアミド繊維材料の黄色ないし橙色の染色物を
得た。
【０１０４】
【表４】
【０１０５】
【表５】
【０１０６】実施例１４９： ３−アミノアセトアニリ
ド１５部を水１００部に懸濁し、この懸濁液に、水２６
部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を加えた。得られた
灰色の懸濁液を、０〜５℃で１０分間撹拌した。次に、
濃塩酸２１部及び氷水１２５部の混合物を１滴ずつ加
え、暗黄色の溶液を０℃で１．５時間撹拌した。その
後、過剰の亜硝酸塩を少量のスルファミン酸を用いて分
解した。ろ過後、ジアゾニウム塩の溶液を、０〜５℃ま
で冷却した２N 塩酸１５０部中の２−（２−アミノ−４
−メチルフェノキシ）エタノール１７部の溶液中に、ｐ
Ｈを約５〜６に保ちながら、流し込んだ。更に水１００
部を加えた後で、暗赤色の懸濁液を２時間撹拌した。懸
濁液をろ過し、生成物を少量の水で洗浄し、次に乾燥
し、赤色の粉末の形態で、モノアゾ染料３１．５部を得
た。
【０１０７】このモノアゾ染料３２．８部を、水５００
部中に懸濁し、濃塩酸２２部を加えた。懸濁液を０〜５
℃に冷却した。次に、水２６部中の亜硝酸ナトリウム７
部の溶液を加え、０℃で１時間撹拌した。過剰の亜硝酸
塩を、スルファミン酸を用いて分解した。次に、ジアゾ
化混合物を０℃まで冷却した水２５０部中のフェノール
１０部の弱アルカリ性の溶液に徐々に流し込んだ。次
に、反応混合物を０〜５℃、ｐＨ約８で、２時間撹拌し
た。染料を吸引ろ過により集め、少量の水で洗浄し、乾
燥し、褐色の粉末の形態で、ビスアゾ染料３８．２部を
得た。
【０１０８】このビスアゾ染料３．５部を、ジメチルメ
タンホスホネート２５部に溶解し、微粉砕した炭酸カリ
ウム１．７部を加えた。反応混合物を約１２５℃まで加
熱し、３時間撹拌した。室温まで冷却した後で、水２０
０部を加えた。橙色の沈澱物を吸引ろ過により集め、水
で洗浄し、６０℃で乾燥し、褐色がかった橙色の染料粉
末３．４部を得た。
【０１０９】この染料２．３部を、０〜２５℃の濃硫酸
２５部に少しずつ加えた。添加が完了した後、反応混合
物を０℃で１．５時間撹拌し、次に、氷２５０部上に徐
々に注いだ。塩化ナトリウム２５部を加えた後で、得ら
れた黒色の沈澱物を吸引ろ過により集め、水１００部に
懸濁した。懸濁液を約５０℃まで暖め、ｐＨを少量の水
酸化ナトリウムの濃厚溶液を用いて約９に調節し、そし
て染料を塩化ナトリウム２４部を用いて塩析した。橙色
の沈澱物をろ過して単離し、２％塩化ナトリウム溶液を
用いて洗浄し、乾燥し、式（１０３）：
【０１１０】
【化４１】
【０１１１】で示される化合物に対応する染料２．９部
を、遊離酸の形態で得た。
【０１１２】式（１０３）の染料により、天然及び合成
ポリアミド繊維材料の橙色の染色物を得た。
【０１１３】実施例１５０〜１５２：式（１０４）、
（１０５）及び（１０６）：
【０１１４】
【化４２】
【０１１５】で示される染料を、おおむね実施例１４９
に記述された手順により、得ることができた。式（１０
４）、（１０５）及び（１０６）の染料により、天然及
び合成ポリアミド繊維材料の橙色の染色物を得た。
【０１１６】上記に得た染料の吸収スペクトルのいくつ
かを第３表に示した。
【０１１７】
【表６】
【０１１８】染色実施例１： ポリアミド６６の布地１
０部を、酢酸アンモニウム２g/l を含有し、ｐＨ５に調
節された水性浴５００部中で染色した。実施例１の染料
の濃度は、該布地の重量に基づいて、０．７％であっ
た。染色時間は９８℃の温度で３０〜９０分であった。
次に、染色されたポリアミド６６の布地を、浴から取り
出し、洗浄し、常法により、乾燥した。ポリアミド６６
の布地は、良好な全般的堅牢度を有する純粋な橙色の色
相に染色された。
【０１１９】染色実施例２： ポリアミド６６の布地１
０部を、リン酸一ナトリウムム１g/l を含有し、リン酸
二ナトリウムを用いてｐＨ６に調節された水性浴５００
部中で染色した。実施例１の染料の濃度は、該布地の重
量に基づいて、１％であった。染色時間は９８℃の温度
で３０〜９０分であった。次に、染色されたポリアミド
６６の布地を、浴から取り出し、洗浄し、常法により乾
燥した。ポリアミド６６の布地は、良好な全般的堅牢度
を有する純粋な橙色の色相に染色された。
【０１２０】染色実施例３： 毛織物片１０部を、水性
浴５００部中で染色した。該布地の重量に基づいて、液
は、実施例１の染料０．４５％、焼成グラウバー塩１．
５％及び８０％酢酸２％を含有していた。染色時間は９
８℃の温度で３０〜９０分であった。常法により洗浄し
乾燥した毛織物片の橙色の染色物は、非常に良好な全般
的堅牢度を有していた。
【０１２１】捺染実施例（捺染）： 製織したポリアミ
ド６又はポリアミド６６の布地を、標準的な捺染機で、
１０００ｇの捺染糊に基づいて： ａ）２０g の実施例１の染料 ｂ）５０g の尿素 ｃ）５０g のチオジエチレングリコール ｄ）３２０g の水 ｅ）５００g の植物種子ガム又はグアー（guar）ガム誘
導体（１０％）及び ｆ）６０g の１５Ｂｅの酒石酸アンモニウム を含む糊料を用いて捺染した。
【０１２２】捺染した布地を乾燥炉中で７０〜８０℃で
乾燥し、次に１０１〜１０３℃の飽和蒸気を用いて２０
〜３０分蒸熱した。次に、捺染物を１０分間冷水で洗浄
し、合成洗剤２g/l を用いて５０〜６０℃で１５分間洗
浄し、さらにもう一度洗浄し、乾燥した。鋭い輪郭と良
好な堅牢度を有する橙色の均一捺染物を得た。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 及びＲ6 は、各々互いに独立
    して、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、ハロゲン、スルホ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
    イルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルファト
    で置換されたＣ2−Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、
    又は式−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、−ＣＯＮ（Ｒ7 ）Ｒ8
    若しくは式（１ａ）： 【化２】 （上記式中、Ｒ7 は水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
    あり、Ｒ8 は式−（ＣＨ2 ）1-4 −ＳＯ3 Ｈで示される
    基であり、そしてｍは３、４又は５である）で示される
    基であり、Ｒ3 は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
    ノ又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルファトで置換さ
    れたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、又はハロ
    ゲン若しくはスルホであり、Ｒ4 は水素原子又はＣ1 −
    Ｃ4 アルキルであり、Ｘは水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル又はスルホであり、
    Ｙは水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 スルフ
    ァトアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 ヒドロキシアルキル、又は炭
    素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断さ
    れているＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又はＣ3 −Ｃ8
    アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル若しくは式（１
    ｂ）： 【化３】 で示される基であり、そしてｎは１、２、３又は４であ
    る）で示され、式（１）は少なくとも１つのスルホ又は
    スルファト基を含むが；但し式（１）中、置換基Ｒ1 、
    Ｒ2 、Ｒ5 及びＲ6 の少なくとも１つは、非置換Ｃ2 −
    Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しく
    はスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
    ノであるか、又は式−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、−ＣＯＮ
    （Ｒ7 ）Ｒ8 若しくは式（１ａ）： 【化４】 （上記式中、Ｒ7 、Ｒ8 及びｍは、上記と同義である）
    で示される基であるか；又はＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル若しくはスルホである
    か；又はＹはＣ3 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 スルファ
    トアルキル若しくは炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若しく
    は−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキルであ
    るか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニ
    ル若しくは式（１ｂ）： 【化５】 で示される基であるか；又はｎは、２、３若しくは４で
    あるアゾ染料。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子又はスルホであり、Ｒ2
    及びＲ5 が、各々独立して、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、非置換Ｃ2 −
    Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しく
    はスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
    ノであるか、又は式（１ａ）： 【化６】 （式中、ｍは、３、４又は５である）で示される基であ
    り、そしてＲ6 が水素原子である請求項１記載のアゾ染
    料。
  3. 【請求項３】 Ｒ3 が水素原子若しくはＣ1 −Ｃ4 アル
    キルである請求項１又は２記載のアゾ染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ4 が水素である請求項１〜３いずれか
    １項記載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 が水素原子又はスルホであり、Ｒ2
    及びＲ5 が、各々独立して、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、非置換Ｃ2 −
    Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒドロキシ、スルホ若しく
    はスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
    ノであるか、又は式（１ａ）： 【化７】 （式中、ｍは３、４又は５である）で示される基であ
    り、Ｒ3 が水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ
    4 及びＲ6 が、各々独立して、水素原子であり、そして
    Ｘ、Ｙ及びｎが請求項１と同義であるが；但し式（１）
    のアゾ染料中、Ｒ2及びＲ5 の少なくとも１つは、非置
    換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒドロキシ、スル
    ホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノ
    イルアミノであるか、又は式（１ａ）： 【化８】 （式中、ｍは、前記と同義である）で示される基であ
    り；又はＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキ
    シアルキル若しくはスルホであるか；又はＹはＣ3−Ｃ8
    アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 スルファトアルキル、炭素鎖が
    基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてい
    るＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケ
    ニル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル若しくは式（１ｂ）： 【化９】 で示される基であるか；又はｎは２、３若しくは４であ
    る請求項１記載のアゾ染料。
  6. 【請求項６】 ｎが２、３又は４である請求項１〜５の
    いずれか１項記載のアゾ染料。
  7. 【請求項７】 ＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒ
    ドロキシアルキル又はスルホである請求項１〜５のいず
    れか１項記載のアゾ染料。
  8. 【請求項８】 ＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル又はスルホであ
    る請求項７記載のアゾ染料。
  9. 【請求項９】 ＸがＣ1 −Ｃ4 アルキルである請求項７
    又は８記載のアゾ染料。
  10. 【請求項１０】 ＹがＣ3 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ8
    スルファトアルキル、炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若し
    くは−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8アルキルで
    あるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ8 アルキ
    ニル若しくは式（１ｂ）： 【化１０】 で示される基である請求項１〜５のいずれか１項記載の
    アゾ染料。
  11. 【請求項１１】 Ｙが、Ｃ3 −Ｃ8 アルキル、炭素鎖が
    基−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてい
    るＣ2 −Ｃ8 アルキルであるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケ
    ニルである請求項１０記載のアゾ染料。
  12. 【請求項１２】 Ｙが、炭素鎖が基−Ｏ−、−ＣＯ−若
    しくは−ＣＯＯ−で中断されているＣ2 −Ｃ8 アルキル
    であるか、又はＣ3 −Ｃ8 アルケニルである請求項１０
    又は１１記載のアゾ染料。
  13. 【請求項１３】 ＹがＣ3 −Ｃ8 アルケニルである請求
    項１０〜１２のいずれか１項記載のアゾ染料。
  14. 【請求項１４】 Ｒ2 及びＲ5 の少なくとも１つが、非
    置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はヒドロキシ、ス
    ルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカ
    ノイルアミノであるか、又は式（１ａ）： 【化１１】 （式中、ｍは３、４又は５である）で示される基である
    請求項１〜５のいずれか１項記載のアゾ染料。
  15. 【請求項１５】 式（３）又は（４）： 【化１２】 （式中、Ｒ3 は水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
    り、Ｒ2 及びＲ5 は、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又は式−ＮＨ−ＣＯ−
    （ＣＨ2 ）0-1 −ＣＨ3 で示される基であり、そしてＸ
    及びＹは、請求項１と同義である）で示される請求項１
    ４記載のアゾ染料。
  16. 【請求項１６】 請求項１記載のアゾ染料の製造方法で
    あって、式（５）： 【化１３】 で示されるアミンをジアゾ化し、ジアゾ化されたアミン
    を式（６）： 【化１４】 で示されるカップリング成分にカップリングさせ、式
    （７）： 【化１５】 で示される反応生成物をジアゾ化し、そして式（８）： 【化１６】 （上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
    Ｘ、Ｙ及びｎは、請求項１と同義である）で示されるカ
    ップリング成分にカップリングさせるか、又は式（７）
    で示される化合物をジアゾ化し、反応生成物を式（８）
    のカップリング成分にカップリングさせ、次に、所望な
    らば、得られた染料を基−Ｙを導入する化合物と反応さ
    せ、そして更に任意の変換反応を行うことを特徴とする
    方法。
  17. 【請求項１７】 窒素含有又はヒドロキシル基含有繊維
    材料を染色又は捺染するための、請求項１〜１５のいず
    れか１項記載のアゾ染料又は請求項１６により得られた
    アゾ染料の用途。
  18. 【請求項１８】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を染
    色又は捺染するための請求項１７記載のアゾ染料の用
    途。
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