JPH1067759A - 除草性アゾール誘導体 - Google Patents

除草性アゾール誘導体

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JPH1067759A
JPH1067759A JP15090297A JP15090297A JPH1067759A JP H1067759 A JPH1067759 A JP H1067759A JP 15090297 A JP15090297 A JP 15090297A JP 15090297 A JP15090297 A JP 15090297A JP H1067759 A JPH1067759 A JP H1067759A
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JP
Japan
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group
different
substituted
alkyl
halogen atoms
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Pending
Application number
JP15090297A
Other languages
English (en)
Inventor
Muneharu Mizukai
宗治 水貝
Hiroyuki Komai
浩之 駒井
Takami Yoneda
隆実 米田
Soji Morimoto
宗嗣 森本
Junji Kadotani
淳二 門谷
Noriaki Kudo
法明 工藤
Mitsuru Ito
充 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】水稲に対する薬害をほとんど示さず、しかも水
田の強害雑草であるタイヌビエに対し低薬量で優れた除
草活性を示す化合物を見出すこと。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ［Ｒ1 はＣ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｒ2 はＨ等、Ｒ3 は
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｒ4 及びＲ5 はＨ等、Ａ、Ｘ
はＯ又はＳ、Ｚはチアゾリル基、ｎは０、１、２、３、
４、ｍは０、１、２。］で表されるアゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なアゾール誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、作物に対して薬害を与えず有
害雑草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されてい
る。又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公
表されているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれて
いる。
【０００３】一方、特開昭５９−２７８７８号公報に
は、除草活性を有するチアゾール誘導体が記載されてい
るが、それらはウレア部分構造を有することを特徴とし
ており、一般式（Ｉ）で表される本願化合物とは化学構
造を異にする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、アゾール
誘導体の合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研
究を行った結果、既知の化合物とは構造を異にした新規
なアゾール誘導体が、水稲に対する薬害をほとんど示さ
ず、しかも水田の強害雑草であるタイヌビエに対し低薬
量で優れた除草活性を示すことを見い出し、本発明を完
成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
【０００６】
【化８】
【０００７】［式中、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されて
もよい）又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい）を示し、Ｒ2 は、水素原子、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１個の水酸
基、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、１個
の基（−ＯＲ7 ）、１個の基（−ＳＲ7 ）、１個の基
（−ＣＯＲ7 ）、１個の基（−ＣＯＯＲ7 ）、１個の基
（−ＯＣＯＲ7）又は１個の基（−ＯＣＯＯＲ7 ）によ
り置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該
アルケニル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル基（当該アルキニル基は、１乃至４個の同一又は異な
ったハロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ７〜Ｃ
１１アラルキル基（当該アラルキル基は、１乃至３個の
同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基、１乃至３個の
同一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルコキシ基又は１乃至４
個の同一又は異なったハロゲン原子により置換されても
よい）又は基（−ＹＲ7 ）を示し、Ｒ3 は、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は
異なったハロゲン原子、１個の基（−ＯＲ8 ）、１個の
基（−ＳＲ8）、１個の基（−ＣＯＲ8 ）、１個の基
（−ＣＯＯＲ8 ）、１個の（−ＯＣＯＲ 8 ）又は１個の
基（−ＯＣＯＯＲ8 ）により置換されてもよい）、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個
の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い）、ハロゲン原子、ニトロ基又は基（−ＹＲ8 ）を示
し、Ｒ4 及びＲ5 は、同一又は異なって、水素原子又は
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、
【０００８】
【化９】
【０００９】を示し、Ｒ6 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
基、ハロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基は、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基より選ばれた１乃至５個の同一又は異なっ
た置換基により置換されてもよい）、フェニルオキシ基
（当該フェニルオキシ基は、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、
１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換
されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基より選ばれ
た１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換され
てもよい）、フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なっ
たハロゲン原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ
６アルコキシ基より選ばれた１乃至５個の同一又は異な
った置換基により置換されてもよい）、水酸基、ニトロ
基、シアノ基又は基（−ＹＲ8 ）を示し、Ｒ7 は、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ６アルコ
キシ基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基により置換
されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケ
ニル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
（当該アルキニル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ６〜Ｃ１４
アリール基（当該アリール基は、１乃至４個の同一又は
異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なった
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよい）、
Ｃ７〜Ｃ１１アラルキル基（当該アラルキル基は、１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個の
同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個
の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換
されてもよい）又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しく
は窒素原子を含み環原子数が４乃至１０である複素環基
（当該複素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロ
ゲン原子、１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６ア
ルキル基又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基により置換されてもよく、又、ベンゼン環
と縮合していてもよい）を示し、Ｒ8 は、水素原子又は
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ、Ｑ、Ｘは、それぞれ
独立して、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは、基（−
ＣＯ−）又は基（−ＣＯＯ−）を示し、ｎは、０、１、
２、３又は４を示し（但し、ｎが２、３又は４の場合
は、それぞれのＲ3 は、同一又は異なってもよい）、ｍ
は、０、１又は２を示す（但し、ｍが２の場合は、それ
ぞれのＲ6 は、同一又は異なってもよく、又、それぞれ
が一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレン基を形成してもよ
い）。］で表されるアゾ−ル誘導体であり、好適には、
上記一般式（Ｉ）［式中、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により
置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該
アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されてもよい）を示し、Ｒ2 は、水素
原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、水酸
基、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、１個
の基（−ＯＲ7 ）、１個の基（−ＣＯＲ7 ）、１個の基
（−ＣＯＯＲ7 ），１個の基（−ＯＣＯＲ7 ）又は１個
の基（−ＯＣＯＯＲ7）により置換されてもよい）又は
基（−ＹＲ7 ）を示し、Ｒ3 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子、１個の基（−ＯＲ8 ）、１個の基（−ＣＯ
Ｒ8 ）又は１個の基（−ＣＯＲ8 ）により置換されても
よい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基又は基（−ＹＲ8 ）を示し、Ｒ4 及びＲ5 は、同一
又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基を示
し、Ｚは、
【００１０】
【化１０】
【００１１】を示し、Ｒ6 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は
異なったハロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、フェニル基（当
該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個
の同一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基より選ばれた１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い）、ニトロ基、シアノ基又は基（−ＹＲ8 ）を示し、
Ｒ7 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ
１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至４個
の同一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、
１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換
されてもよい）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基（当該アリー
ル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、
１乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個のＣ
１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ７
〜Ｃ１１アラルキル基（当該アラルキル基は、１乃至４
個の同一又は異なったハロゲン原子により置換されても
よい）又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原
子を含み環原子数が４乃至１０である複素環基（当該複
素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子、１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル
基又は１乃至３個の同一乃至異なったＣ１〜Ｃ６アルコ
キシ基により置換されてもよく、又、ベンゼン環と縮合
していてもよい）を示し、Ｒ8 は、水素原子又はＣ１〜
Ｃ６アルキル基を示し、Ａ、Ｑ、Ｘは、それぞれ独立し
て酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは、基（−ＣＯ−）
又は基（−ＣＯＯ−）を示し、ｎは、０、１、２、３又
は４を示し（但し、ｎが２、３又は４の場合は、それぞ
れのＲ3 は、同一又は異なってもよい）、ｍは、０、１
又は２を示す（但し、ｍが２の場合は、それぞれのＲ6
は、同一又は異なってもよく、又、それぞれが一緒にな
ってＣ３〜Ｃ４アルキレン基を形成してもよい）。］で
表されるアゾール誘導体であり、更に好適には、上記一
般式（Ｉ）［式中、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ３アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されてもよい）を示し、
Ｒ2 は、水素原子、｛水酸基、基（−ＯＲ7 ）、基（−
ＣＯＲ7 ）、基（−ＯＣＯＲ7 ）及び基（−ＯＣＯＯＲ
7 ）より選ばれた１個の置換基｝により置換されたＣ１
〜Ｃ３アルキル基、又は基（−ＹＲ7 ）を示し、Ｒ3
は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換されて
もよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子を
示し、Ｒ4 及びＲ5 は、水素原子を示し、Ｚは、
【００１２】
【化１１】
【００１３】を示し、Ｒ6 は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン原子、
フェニル基又はシアノ基を示し、Ｒ7 は、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されてもよい）を示し、
Ａは、酸素原子を示し、Ｑは、硫黄原子を示し、Ｘは、
酸素原子を示し、Ｙは、基（−ＣＯ−）又は基（−ＣＯ
Ｏ−）を示し、ｎは、０、１、２又は３を示し（但し、
ｎが２又は３の場合は、それぞれのＲ3 は、同一又は異
なってもよい）、ｍは、０、１又は２を示す（但し、ｍ
が２の場合は、それぞれのＲ6 は、同一又は異なっても
よく、又、それぞれが一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレ
ン基を形成してもよい）。］で表されるアゾール誘導体
である。
【００１４】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ
プロピル、シクロプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-
ブチル、t-ブチル、シクロブチル、n-ペンチル、イソペ
ンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロ
ピル、シクロペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチ
ル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペ
ンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチル
ブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、シクロ
ヘキシルのような、炭素数１乃至６個の鎖状又は環状ア
ルキル基であり、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基であり、更に好適には炭素数１乃至３
個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル
基）であり、より更に好適にはメチル基又はエチル基で
あり、最も好適にはメチル基である。
【００１５】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキ
シ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブ
トキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、
2-メチルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキ
シ、n-ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチル
ペントキシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキ
シ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,
1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメ
チルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキ
シのような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコ
キシ基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分
枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基）であり、
更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、より更
に好適には、メトキシ基である。
【００１６】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロ
ポキシメチル、n-ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、
t-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオ
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロ
ポキシエチル、n-ブトキシエチル、メトキシプロピル、
メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル
のような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適に
は、炭素数１乃至３個のアルコキシ基１個により置換さ
れた炭素数１乃至３個のアルキル基であり、更に好適に
は、メトキシエチル基又はエトキシメチル基である。
【００１７】本明細書において、「ハロゲン原子」と
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
る。
【００１８】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブ
チルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチ
オ、イソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペン
チルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、4-
メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチル
ペンチルチオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブ
チルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチ
ルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチル
チオ、2,3-ジメチルブチルチオ、2-エチルブチルチオの
ような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチ
オ基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝
鎖アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）であ
り、更に好適にはメチルチオ基又はエチルチオ基であ
る。
【００１９】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基」とは、例えば、ビニル、2-プロペニル、1-メチル
-2- プロペニル、2-メチル-2- プロペニル、2-エチル-2
- プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2- ブテニル、2-
メチル-2- ブテニル、1-エチル-2- ブテニル、3-ブテニ
ル、1-メチル-3- ブテニル、2-メチル-3- ブテニル、1-
エチル-3- ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2- ペン
テニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メ
チル-3- ペンテニル、2-メチル-3- ペンテニル、4-ペン
テニル、1-メチル-4- ペンテニル、2-メチル-4- ペンテ
ニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-
ヘキセニルのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝
鎖アルケニル基であり、好適には炭素数２乃至５個の直
鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基）
であり、更に好適には2-プロペニル基である。
【００２０】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル基」とは、例えば、エチニル、2-プロピニル、1-メチ
ル-2- プロピニル、2-メチル-2- プロピニル、2-エチル
-2-プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2- ブチニル、2
-メチル-2- ブチニル、1-エチル-2- ブチニル、3-ブチ
ニル、1-メチル-3- ブチニル、2-メチル-3- ブチニル、
1-エチル-3- ブチニル、2-ペンチニル、1-メチル-2- ペ
ンチニル、2-メチル-2- ペンチニル、3-ペンチニル、1-
メチル-3- ペンチニル、2-メチル-3- ペンチニル、4-ペ
ンチニル、1-メチル-4- ペンチニル、2-メチル-4- ペン
チニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、
5-ヘキシニルのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分
枝鎖アルキニル基であり、好適には炭素数３乃至５個の
直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ２〜Ｃ５アルキニル
基）であり、更に好適には2-プロピニル基である。
【００２１】本明細書において、「１個のＣ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」
とは、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
n-プロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、t-ブチル
チオメチル、ヘキシルチオメチル、メチルチオエチル、
メチルチオプロピル、エチルチオエチルのような、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基」に結合した基である。好適には、メチルチ
オメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、
メチルチオプロピル、エチルチオエチルのような炭素数
１乃至３個のアルキルチオ基により置換された炭素数１
乃至３個のアルキル基であり、更に好適には、メチルチ
オメチル基、エチルチオメチル基である。
【００２２】本明細書において、「１個の水酸基により
置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、ヒド
ロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
エチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシプロピル、１−メチル−２−ヒド
ロキシエチル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシ
ペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−メチル−３−
ヒドロキシプロピルのような、水酸基１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」に結合した基である。好適には、ヒ
ドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキ
シエチル、３−ヒドロキシプロピルのような、水酸基に
より置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、更に好適
には、、ヒドロキシメチル基又は２−ヒドロキシエチル
基である。
【００２３】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例
えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチ
ル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、1-クロルプロピ
ル、3-クロルプロピル、1-クロルブチル、4-クロルブチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエ
チル、2-フルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロ
モメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチルのような、
同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前
記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適
には、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリク
ロルメチル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、1-クロ
ルプロピル、3-クロルプロピル、２，２，２−トリクロ
ロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、
フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチ
ル、2-ブロモエチルのような、１乃至４個のハロゲン原
子により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、更に
好適には、フルオロメチル基、クロルメチル基、トリフ
ルオロメチル基又は２，２，２−トリクロロエチル基で
ある。
【００２４】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、
例えば、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロ
ルメトキシ、1-クロルエトキシ、2-クロルエトキシ、1-
クロルプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-
フルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメ
トキシのような、同一又は異なった前記「ハロゲン原
子」が１乃至４個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」に結
合した基であり、好適には、１乃至４個のハロゲン原子
により置換された炭素数１乃至３個のアルコキシ基であ
り、より好適には、フルオロメトキシ基、クロロメトキ
シ基、トリフルオロメトキシ基であり、更に好適には、
トリフルオロメトキシ基である。
【００２５】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」と
は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基、エトキシエトキシ基である。
【００２６】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」と
は、例えば、クロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、
トリクロルメチルチオ、1-クロルエチルチオ、2-クロル
エチルチオ、1-クロルプロピルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、フルオ
ロクロルメチルチオ、ブロモメチルチオのような、同一
又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」に結合した基であり、好
適にはフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ト
リフルオロメチルチオ基であり、更に好適には、トリフ
ルオロメチルチオ基である。
【００２７】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、
例えば、２−クロロビニル、３−クロロ−２−プロペニ
ル、２，２−ジブロモビニル、２，２−ジクロロビニル
のような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１
乃至４個前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」に結合した基
であり、好適には、１乃至３個のハロゲン原子により置
換された炭素数２乃至４個のアルケニル基であり、更に
好適には、２−クロロビニル基、３−クロロ−２−プロ
ペニル基である。
【００２８】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、
同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前
記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」に結合した基であり、好
適には、１乃至２個のハロゲン原子により置換された炭
素数３乃至５個のアルキニル基であり、更に好適には、
１−クロロ−２−プロピル基である。
【００２９】本明細書において「Ｃ６〜Ｃ１４アリール
基」とは、例えば、フェニル、ナフチルのような、炭素
数６乃至１４個のアリール基であり、好適にはフェニル
基である。
【００３０】本明細書において「１乃至３個のＣ１〜Ｃ
６アルキル基により置換されたＣ６〜Ｃ１４アリール
基」とは、例えば、2-メチルフェニル、3-メチルフェニ
ル、4-メチルフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフ
ェニル、4-エチルフェニル、4-イソフ゜ロヒ゜ルフェニル、4-t-ブチル
フェニル、2,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニ
ルのような、同一又は異なった前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基」が１乃至３個前記「Ｃ６〜Ｃ１４アリール基」に
結合した基である。
【００３１】本明細書において「１乃至３個のＣ１〜Ｃ
６アルコキシ基により置換されたＣ６〜Ｃ１１アリール
基」とは、例えば、2-メトキシフェニル、3-メトキシフ
ェニル、4-メトキシフェニル、2-エトキシフェニル、3
エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、4-イソプロポ
キシフェニル、2,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキ
シフェニル、のような、同一又は異なった前記「Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基」が１乃至３個前記「Ｃ６〜Ｃ１４ア
リール基」に結合した基である。
【００３２】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ６〜Ｃ１４アリール基」とは、
例えば、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロ
ロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニ
ル、4-フルオロフェニル、2-ブロモフェニル、2,4-ジク
ロロフェニル、2,4-ジフロオロフェニル、のような、同
一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前記
「Ｃ６〜Ｃ１４アリール基」に結合した基である。
【００３３】本明細書において「Ｃ７〜Ｃ１１アラルキ
ル基」とは、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルのような前記
「アリール基」１個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に置
換した基であり、好適にはベンジル基、フェネチル基で
ある。
【００３４】本明細書において「１乃至３個のＣ１〜Ｃ
６アルキル基により置換されたＣ７〜Ｃ１１アラルキル
基」とは、同一又は異なった前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」が１乃至３個前記「Ｃ７〜Ｃ１１アラルキル基」に
結合した基であり、好適にはメチルベンジル基である。
【００３５】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ７〜Ｃ１１アラルキル基」と
は、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４
個前記「Ｃ７〜Ｃ１１アラルキル基」に結合した基であ
り、好適にはクロロベンジル基である。
【００３６】本明細書において「１乃至３個のＣ１〜Ｃ
６アルコキシ原子により置換されたＣ７〜Ｃ１１アラル
キル基」とは、同一又は異なった前記「Ｃ１〜６アルコ
キシ基」が１乃至３個前記「Ｃ７〜Ｃ１１アラルキル
基」に結合した基であり、好適にはメトキシベンジル基
である。
【００３７】本明細書において「ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基より選
ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換
されたフェニル基」とは、例えば、クロロフェニル基、
ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニトロフェニ
ル基、シアノフェニル基、メチルフェニル基、ジメチル
フェニル基、トリメチルフェニル基、クロロメチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、メトキシメチルフェニル
基であり、好適にはメチルフェニル基である。
【００３８】本明細書において「少なくとも１個の酸
素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が４乃至１０
である複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たアルキル基又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜
Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、又、ベンゼ
ン環と縮合していてもよい）」とは、例えば、オキシラ
ニル、オキセタニル、アジリジニル、アゼチジニル、チ
イラニル、チエタニル、（2、2-ジメチル）-1、3-ジオキ
サニル、フリル、チエニル、ピロリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、ピラニル、ピラジニル、ピリジ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、ベ
ンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾ
リル、インドリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリ
ル、キノキサリニル、ナフチリジニル、キサンテニル、
テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリ
ジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾ
リニル、オキサゾリニル、ピラゾリジニル、ピペラジニ
ル、テトラヒドロピリミジニル、モルホリニル、インド
リニル、テトラヒドロキノリル、ピロリドニル、ピペリ
ドニル、1,3-ジメチル-4- ピラジニル、3、5-ジメチル-4
- イソオキサゾリル、6-クロロピリダジニルのような不
飽和又は部分的若しくは完全に飽和された基であり、好
適には、チエニル基、ピリジル基である。
【００３９】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ４アルキレ
ン基」とは、プロピレン基又はブチレン基である。
【００４０】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、りん酸塩のような塩にすることが
できる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用でき
るかぎり、本発明に包含される。
【００４１】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。
【００４２】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。
【００４３】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は、好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１
〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよい）又はＣ１
〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個
の同一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い）であり、より好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ３アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されてもよい）であり、
更に好適には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチ
ル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、エトキシメ
チル基、メトキシ基、クロロメトキシ基又は２，２，２
−トリクロロメトキシ基であり、より更に好適には、メ
チル基、フルオロメチル基、メトキシ基又は２，２，２
−トリクロロメトキシ基であり、最も好適にはメトキシ
基ある。
【００４４】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ2 は、好適
には、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、水酸基、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン
原子、基（−ＯＲ7 ）、基（−ＣＯＲ7 ）、基（−ＣＯ
ＯＲ7 ）、基（−ＯＣＯＲ7）又は基（−ＯＣＯＯＲ
7 ）により置換されてもよい）、基（−ＣＯＲ7 ）又は
基（−ＣＯＯＲ7 ）であり、より好適には水素原子、
｛水酸基、基（−ＯＲ7 ）、基（−ＣＯＲ7 ）、基（−
ＯＣＯＲ7 ）及び基（−ＯＣＯＯＲ7 ）より選ばれた１
個の置換基｝により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基、
基（−ＣＯＲ7 ）又は基（−ＣＯＯＲ7 ）であり、より
更に好適には、水素原子又はヒドロキシメチル基であ
り、最も好適には水素原子である。
【００４５】Ｒ2 が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アル
キル基は、基（−ＯＲ7 ）、基（−ＣＯＲ7 ）、基（−
ＣＯＯＲ7 ）、基（−ＯＣＯＲ7 ）又は基（−ＯＣＯＯ
Ｒ7）により置換されてもよい）、基（−ＣＯＲ7 ）又
は基（−ＣＯＯＲ7 ）で表される基である場合に、Ｒ7
は、好適には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又はＣ
１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至４個
の同一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、
１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換
されてもよい）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基（当該アリー
ル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、
１乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個のＣ
１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ７
〜Ｃ１１アラルキル基（当該アラルキル基は、１乃至４
個の同一又は異なったハロゲン原子により置換されても
よい）又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原
子を含み環原子数が４乃至１０である複素環基（当該複
素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
により置換されてもよく、又、ベンゼン環と縮合してい
てもよい）であり、より好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい）であり、最も好
適には、メチル基、エチル基又は2,2,2-トリクロロエチ
ル基である。
【００４６】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3 は、好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個のハロゲン原子、１個の基（−ＯＲ8 ）、１個の
基（−ＣＯＲ8 ）又は１個の基（−ＣＯＯＲ8 ）により
置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基又は基（−ＹＲ8 ）、より好適には、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個
のハロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ基又はハロゲン原子であり、更に好適には、
メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、エトキシ基、弗素原子又は塩素原子であり、より更
に好適には、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、弗素原子又は塩素原子であり、最も好適には、メ
チル基である。
【００４７】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ4 及びＲ5
は、好適には、同一又は異なって水素原子又はＣ１〜Ｃ
３アルキル基であり、より好適には、同一又は異なって
水素原子又はメチル基であり、最も好適には、共に水素
原子である。
【００４８】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ6 は、好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換され
てもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハ
ロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコ
キシ基より選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換
基により置換されてもよい）、ニトロ基、シアノ基、基
（−ＹＲ8 ）であり、より好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なっ
たハロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン原
子、フェニル基又はシアノ基であり、更に好適には、メ
チル基、エチル基、n-プロピル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より更に
好適には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭
素原子であり、最も好適には、メチル基、メトキシ基、
エトキシ基、弗素原子又は塩素原子である。Ｒ3 が基
（−ＹＲ8 ）で表される場合或は１個の基（−ＯＲ
8 ）、１個の基（−ＳＲ8 ）、１個の基（−ＣＲ8 ）、
１個の基（−ＣＯＯＲ8 ）、１個の基（−ＯＣＯＲ8 ）
又は１個の基（−ＯＣＯＯＲ8 ）により置換されたＣ１
〜Ｃ６アルキル基の場合において、Ｒ8 は、好適には、
水素原子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、より好適に
は、水素原子又はメチル基であり、最も好適には、メチ
ル基である。
【００４９】上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適に
は、酸素原子である。
【００５０】上記一般式（Ｉ）において、Ｑは、好適に
は、硫黄原子である。
【００５１】上記一般式（Ｉ）において、Ｘは、好適に
は、酸素原子である。
【００５２】上記一般式（Ｉ）において、Ｚは、好適に
は、
【００５３】
【化１２】
【００５４】である。
【００５５】上記一般式（Ｉ）において、ｎは、好適に
は、０、１、２又は３であり、より好適には０、１又は
２である。
【００５６】上記一般式（Ｉ）において、ｍは、好適に
は、０、１又は２であり、より好適には、１又は２であ
る。
【００５７】本発明の代表化合物を下記表１乃至６に例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。
【００５８】下記において「Me」はメチル基を、「Et」
はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル
基を、「Hex 」はヘキシル基を、「Ph」はフェニル基
を、「Then」はテノイル基を、「Furo」はフロイル基
を、「i-」はイソを、「c-」はシクロを、「s-」はセカ
ンダリーを、「t-」はターシャリーを、「2,3-Me2 」は
２，３−ジメチル基を、「4,5-(CF3)2」は４，５−ジト
リフルオロメチル基を、「2,5-OMe2」は２，５−ジメト
キシ基を、それぞれ示す。
【００５９】また、例えば「CF3 」、「 CH2Cl」のよう
な下付文字がある場合であっても、便宜上、「CF3 」、
「CH2Cl 」のように半角文字で記載してある。
【００６０】表中、(R3)n 及び(R6)m の欄にH とあるの
は、それぞれｎ及びｍが０である場合を示している。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【化１３】
【００６３】 ──────────────────────────────────── 化合物 番号 R1 R2 (R3)n R4 R5 (R6)m ──────────────────────────────────── 1.1 Me H H H H H 1.2 Et H H H H H 1.3 nPr H H H H H 1.4 nBu H H H H H 1.5 iPr H H H H H 1.6 CH2F H H H H H 1.7 CHF2 H H H H H 1.8 CF3 H H H H H 1.9 CH2Cl H H H H H 1.10 CHCl2 H H H H H 1.11 CH2Br H H H H H 1.12 CHFCl H H H H H 1.13 CH2OMe H H H H H 1.14 CH2OEt H H H H H 1.15 CH2OnPr H H H H H 1.16 CH2CH2OMe H H H H H 1.17 CH2CH2OEt H H H H H 2.1 Me Me H H H H 2.2 Et Me H H H H 2.3 CH2F Me H H H H 2.4 CHF2 Me H H H H 2.5 CF3 Me H H H H 2.6 CH2Cl Me H H H H 2.7 Me Et H H H H 2.8 Et Et H H H H 2.9 CH2F Et H H H H 2.10 CHF2 Et H H H H 2.11 CF3 Et H H H H 2.12 CH2Cl Et H H H H 2.13 Me COOMe H H H H 2.14 Et COOMe H H H H 2.15 CH2F COOMe H H H H 2.16 CHF2 COOMe H H H H 2.17 CF3 COOMe H H H H 2.18 CH2Cl COOMe H H H H 2.19 CHCl2 COOMe H H H H 2.20 Me COOEt H H H H 2.21 Et COOEt H H H H 2.22 CH2F COOEt H H H H 2.23 CHF2 COOEt H H H H 2.24 CF3 COOEt H H H H 2.25 CH2Cl COOEt H H H H 3.1 Me H 3-Me H H H 3.2 Et H 3-Me H H H 3.3 CH2F H 3-Me H H H 3.4 CHF2 H 3-Me H H H 3.5 CF3 H 3-Me H H H 3.6 CH2Cl H 3-Me H H H 3.7 Me H 3-Et H H H 3.8 Et H 3-Et H H H 3.9 CH2F H 3-Et H H H 3.10 CHF2 H 3-Et H H H 3.11 CF3 H 3-Et H H H 3.12 CH2Cl H 3-Et H H H 3.13 Me H 3-nPr H H H 3.14 Me H 3-nBu H H H 3.15 Me H 2-Me H H H 3.16 Et H 2-Me H H H 3.17 CH2F H 2-Me H H H 3.18 CHF2 H 2-Me H H H 3.19 CF3 H 2-Me H H H 3.20 CH2Cl H 2-Me H H H 3.21 Me H 2-Et H H H 3.22 Et H 2-Et H H H 3.23 CH2F H 2-Et H H H 3.24 CHF2 H 2-Et H H H 3.25 CF3 H 2-Et H H H 3.26 CH2Cl H 2-Et H H H 3.27 Me H 2-nPr H H H 3.28 Me H 2-nBu H H H 3.29 Me H 3-CH2Cl H H H 3.30 Me H 2-CH2Cl H H H 3.31 Me H 3-CH2F H H H 3.32 Me H 2-CH2F H H H 3.33 Me H 3-OCHF2 H H H 3.34 Me H 2-OCHF2 H H H 3.35 Me H 3-SMe H H H 3.36 Me H 2-SMe H H H 3.37 Me H 3-OMe H H H 3.38 Me H 2-OEt H H H 3.39 Me H 2-OMe H H H 3.40 Me H 3-OEt H H H 3.41 Me H 3-F H H H 3.42 Me H 2-F H H H 3.43 Me H 3-Cl H H H 3.44 Me H 2-Cl H H H 3.45 Me H 3-Br H H H 3.46 Me H 2-Br H H H 3.47 Me H 3-I H H H 3.48 Me H 2-I H H H 3.49 Me H 3-CF3 H H H 3.50 Me H 2-CF3 H H H 3.51 Me H 3-CH2OMe H H H 3.52 Me H 2-CH2OMe H H H 3.53 Me H 3-CH2OEt H H H 3.54 Me H 2-CH2OEt H H H 3.55 Me H 3-CHO H H H 3.56 Me H 2-CHO H H H 3.57 Me H 3-NO2 H H H 3.58 Me H 2-NO2 H H H 3.59 Me H 2,3-Me2 H H H 3.60 Et H 2,3-Me2 H H H 3.61 CH2F H 2,3-Me2 H H H 3.62 CHF2 H 2,3-Me2 H H H 3.63 CF3 H 2,3-Me2 H H H 3.64 CH2Cl H 2,3-Me2 H H H 3.65 Me H 2,5-Me2 H H H 3.66 Me H 3,5-Me2 H H H 3.67 Me H 2,6-Me2 H H H 3.68 Me H 2,3,6-Me3 H H H 3.69 Me H 2,3,5-Me3 H H H 3.70 Me H 2,3,5,6-Me4 H H H 3.71 Me H 2,3-OMe2 H H H 3.72 Me H 2,5-OMe2 H H H 3.73 Me H 3,5-OMe2 H H H 3.74 Me H 2,6-OMe2 H H H 3.75 Me H 2,3,6-OMe3 H H H 3.76 Me H 2,3,5-OMe3 H H H 3.77 Me H 2,3,5,6-OMe4 H H H 3.78 Me H 2,3-F2 H H H 3.79 Me H 2,5-F2 H H H 3.80 Me H 3,5-F2 H H H 3.81 Me H 2,6-F2 H H H 3.82 Me H 2,3,6-F3 H H H 3.83 Me H 2,3,5-F3 H H H 3.84 Me H 2,3,5,6-F4 H H H 3.85 Me H 2,3-Cl2 H H H 3.86 Me H 2,5-Cl2 H H H 3.87 Me H 3,5-Cl2 H H H 3.88 Me H 2,6-Cl2 H H H 3.89 Me H 2,3,6-Cl3 H H H 3.90 Me H 2,3,5-Cl3 H H H 3.91 Me H 2,3,5,6-Cl4 H H H 3.92 Me H 2,3-Br2 H H H 3.93 Me H 2,5-Br2 H H H 3.94 Me H 3,5-Br2 H H H 3.95 Me H 2,6-Br2 H H H 3.96 Me H 2,3,6-Br3 H H H 3.97 Me H 2,3,5-Br3 H H H 3.98 Me H 2,3,5,6-Br4 H H H 3.99 Me H 2-F,3-Me H H H 3.100 Me H 2-F,5-Me H H H 3.101 Me H 3-Me,5-F H H H 3.102 Me H 2-Me,3-F H H H 3.103 Me H 2-Me,6-F H H H 3.104 Me H 2-Me,5-F H H H 3.105 Me H 2-Cl,3-Me H H H 3.106 Me H 2-Cl,5-Me H H H 3.107 Me H 3-Me,5-Cl H H H 3.108 Me H 2-Me,3-Cl H H H 3.109 Me H 2-Me,6-Cl H H H 3.110 Me H 2-Me,5-Cl H H H 3.111 Me H 2-F,3-Cl H H H 3.112 Me H 2-F,5-Cl H H H 3.113 Me H 3-Cl,5-F H H H 3.114 Me H 3-F,2-Cl H H H 3.115 Me H 2-Cl,6-F H H H 3.116 Me H 2-Cl,56-F H H H 3.117 Me H 2-CF3,3-Me H H H 3.118 Me H 2-CF3,5-Me H H H 3.119 Me H 3-Me,5-CF3 H H H 3.120 Me H 2-Me,3-CF3 H H H 3.121 Me H 2-Me,6-CF3 H H H 3.122 Me H 2-Me,5-CF3 H H H 3.123 Me H 2-OMe,3-Me H H H 3.124 Me H 2-OMe,5-Me H H H 3.125 Me H 3-Me,5-OMe H H H 3.126 Me H 3-OMe,2-Me H H H 3.127 Me H 2-Me,6-OMe H H H 3.128 Me H 2-Me,5-OMe H H H 3.129 Me H 2-iPr,3-Me H H H 3.130 Me H 2-iPr,5-Me H H H 3.131 Me H 3-Me,5-iPr H H H 3.132 Me H 2-Me,3-iPr H H H 3.133 Me H 2-Me,6-iPr H H H 3.134 Me H 2-Me,5-iPr H H H 4.1 Me H H Me H H 4.2 Et H H Me H H 4.3 nPr H H Me H H 4.4 nBu H H Me H H 4.5 iPr H H Me H H 4.6 CH2F H H Me H H 4.7 CHF2 H H Me H H 4.8 CF3 H H Me H H 4.9 CH2Cl H H Me H H 4.10 CHCl2 H H Me H H 4.11 Me H 3-Me Me H H 4.12 Me H 2-Me Me H H 4.13 Me H 2,3-Me2 Me H H 4.14 Me H 3-F Me H H 4.15 Me H 2-F Me H H 4.16 Me H 3-Cl Me H H 4.17 Me H 2-Cl Me H H 4.18 Me H 3-OMe Me H H 4.19 Me H 2-OMe Me H H 4.20 Me H 2-Et Me H H 4.21 Me H 3-Et Me H H 4.22 Me H H Et H H 4.23 Me H 3-Me Et H H 4.24 Me H 2-Me Et H H 4.25 Me H 2,3-Me2 Et H H 4.26 Me H 3-F Et H H 4.27 Me H 2-F Et H H 4.28 Me H 3-Cl Et H H 4.29 Me H 2-Cl Et H H 4.30 Me H 3-OMe Et H H 4.31 Me H 2-OMe Et H H 4.32 Me H 2-Et Et H H 4.33 Me H 3-Et Et H H 5.1 Me H H Me Me H 5.2 Me H 3-Me Me Me H 5.3 Me H 2-Me Me Me H 5.4 Me H 2,3-Me2 Me Me H 5.5 Me H 3-F Me Me H 5.6 Me H 2-F Me Me H 5.7 Me H 3-Cl Me Me H 5.8 Me H 2-Cl Me Me H 5.9 Me H 3-OMe Me Me H 5.10 Me H 2-OMe Me Me H 5.11 Me H 2-Et Me Me H 5.12 Me H 3-Et Me Me H 5.13 Me H H Et Et H 5.14 Me H 3-Me Et Et H 5.15 Me H 2-Me Et Et H 5.16 Me H 2,3-Me2 Et Et H 5.17 Me H 3-F Et Et H 5.18 Me H 2-F Et Et H 5.19 Me H 3-Cl Et Et H 5.20 Me H 2-Cl Et Et H 5.21 Me H 3-OMe Et Et H 5.22 Me H 2-OMe Et Et H 5.23 Me H 2-Et Et Et H 5.24 Me H 3-Et Et Et H 5.25 Me H H Me Et H 5.26 Me H 3-Me Me Et H 5.27 Me H 2-Me Me Et H 5.28 Me H 2,3-Me2 Me Et H 5.29 Me H 3-F Me Et H 5.30 Me H 2-F Me Et H 5.31 Me H 3-Cl Me Et H 5.32 Me H 2-Cl Me Et H 5.33 Me H 3-OMe Me Et H 5.34 Me H 2-OMe Me Et H 5.35 Me H 2-Et Me Et H 5.36 Me H 3-Et Me Et H 6.1 Me H H H H 4-Me 6.2 Me H H H H 5-Me 6.3 Me H H H H 4-Et 6.4 Me H H H H 5-Et 6.5 Me H H H H 4-tBu 6.6 Me H H H H 5-tBu 6.7 Me H H H H 4-OMe 6.8 Me H H H H 5-OMe 6.9 Me H H H H 4-OEt 6.10 Me H H H H 5-OEt 6.11 Me H H H H 4-F 6.12 Me H H H H 5-F 6.13 Me H H H H 4-Cl 6.14 Me H H H H 5-Cl 6.15 Me H H H H 4-Br 6.16 Me H H H H 5-Br 6.17 Me H H H H 4-CF3 6.18 Me H H H H 5-CF3 6.19 Me H H H H 4-OCF3 6.20 Me H H H H 5-OCF3 6.21 Me H H H H 4-CH2CH=CH2 6.22 Me H H H H 5-CH2CH=CH2 6.23 Me H H H H 4-CH2C≡CH 6.24 Me H H H H 5-CH2C≡CH 6.25 Me H H H H 4-CHF2 6.26 Me H H H H 5-CHF2 6.27 Me H H H H 4-COOMe 6.28 Me H H H H 5-COOMe 6.29 Me H H H H 4-COOEt 6.30 Me H H H H 5-COOEt 6.31 Me H H H H 4-SMe 6.32 Me H H H H 5-SMe 6.33 Me H H H H 4-SEt 6.34 Me H H H H 5-SEt 6.35 Me H H H H 4-CHO 6.36 Me H H H H 5-CHO 6.37 Me H H H H 4-CN 6.38 Me H H H H 5-CN 6.39 Me H H H H 4-Ph 6.40 Me H H H H 5-Ph 6.41 Me H H H H 4,5-Me2 6.42 Me H H H H 4,5-OMe2 6.43 Me H H H H 4,5-F2 6.44 Me H H H H 4,5-Cl2 6.45 Me H H H H 4,5-Ph2 6.46 Me H H H H 4,5-(CF3)2 6.47 Me H H H H 4-F,5-Me 6.48 Me H H H H 4-Me,5-F 6.49 Me H H H H 4-Cl,5-Me 6.50 Me H H H H 4-Me,5-Cl 6.51 Me H H H H 4-Cl,5-OMe 6.52 Me H H H H 4-OMe,5-Cl 6.53 Me H H H H 4-Me,5-Ph 6.54 Me H H H H 4-Ph,5-Me 6.55 Me H H H H 4-Ph,5-COOEt 6.56 Me H H H H 4-COOEt,5-Ph 6.57 Me H H H H 4-OH,5-Ph 6.58 Me H H H H 4-Ph,5-OH 6.58 Me H H H H 4-CF3,5-COOEt 6.59 Me H H H H 4-COOEt,5-CF3 6.60 Me H H H H 4-Cl,5-Ph 6.61 Me H H H H 4-Ph,5-Cl 6.62 Me H H H H 4-Cl,5-CHO 6.63 Me H H H H 4-CHO,5-Cl 6.64 Me H H H H 4-Cl,5-CHF2 6.65 Me H H H H 4-CHF2,5-Cl 6.66 Me H H H H 4-Me,5-COOEt 6.67 Me H H H H 4-OMe,5-COOEt 6.68 Me H H H H 4-OH,5-COOEt 6.69 Me H H H H 4-tBu,5-Cl 6.70 Me H H H H 4,5-CH2(CH2)2CH2- 6.71 Me H H H H 4-Me,5-COCH3 6.72 Me H H H H 4-OMe,5-Me 6.73 Me H H H H 4-Me,5-CN 7.1 Me H 3-Me H H 4-Me 7.2 Me H 3-Me H H 5-Me 7.3 Me H 3-Me H H 4-tBu 7.4 Me H 3-Me H H 5-tBu 7.5 Me H 3-Me H H 4-OMe 7.6 Me H 3-Me H H 5-OMe 7.7 Me H 3-Me H H 4-Cl 7.8 Me H 3-Me H H 5-Cl 7.9 Me H 3-Me H H 4-CF3 7.10 Me H 3-Me H H 5-CF3 7.11 Me H 3-Me H H 4-OCF3 7.12 Me H 3-Me H H 5-OCF3 7.13 Me H 3-Me H H 4-CHF2 7.14 Me H 3-Me H H 5-CHF2 7.15 Me H 3-Me H H 4-COOMe 7.16 Me H 3-Me H H 5-COOMe 7.17 Me H 3-Me H H 4-COOEt 7.18 Me H 3-Me H H 5-COOEt 7.19 Me H 3-Me H H 4-SMe 7.20 Me H 3-Me H H 5-SMe 7.21 Me H 3-Me H H 4-CHO 7.22 Me H 3-Me H H 5-CHO 7.23 Me H 3-Me H H 4-CN 7.24 Me H 3-Me H H 5-CN 7.25 Me H 3-Me H H 4-Ph 7.26 Me H 3-Me H H 5-Ph 7.27 Me H 3-Me H H 4,5-Me2 7.28 Me H 3-Me H H 4,5-Cl2 7.29 Me H 3-Me H H 4,5-Ph2 7.30 Me H 3-Me H H 4-F,5-Me 7.31 Me H 3-Me H H 4-Me,5-F 7.32 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-Me 7.33 Me H 3-Me H H 4-Me,5-Cl 7.34 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-OMe 7.35 Me H 3-Me H H 4-OMe,5-Cl 7.36 Me H 3-Me H H 4-Me,5-Ph 7.37 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-Me 7.38 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-COOEt 7.39 Me H 3-Me H H 4-COOEt,5-Ph 7.40 Me H 3-Me H H 4-OH,5-Ph 7.41 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-OH 7.42 Me H 3-Me H H 4-CF3,5-COOEt 7.43 Me H 3-Me H H 4-COOEt,5-CF3 7.44 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-Ph 7.45 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-Cl 7.46 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-CHO 7.47 Me H 3-Me H H 4-CHO,5-Cl 7.48 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-CHF2 7.49 Me H 3-Me H H 4-CHF2,5-Cl 7.50 Me H 3-Me H H 4-Me,5-COOEt 7.51 Me H 3-Me H H 4-OMe,5-COOEt 7.52 Me H 3-Me H H 4-OH,5-COOEt 7.53 Me H 3-Me H H 4-tBu,5-Cl 7.54 Me H 2-Me H H 4-Me 7.55 Me H 2-Me H H 5-Me 7.56 Me H 2-Me H H 4-tBu 7.57 Me H 2-Me H H 5-tBu 7.58 Me H 2-Me H H 4-OMe 7.59 Me H 2-Me H H 5-OMe 7.60 Me H 2-Me H H 4-Cl 7.61 Me H 2-Me H H 5-Cl 7.62 Me H 2-Me H H 4-CF3 7.63 Me H 2-Me H H 5-CF3 7.64 Me H 2-Me H H 4-OCF3 7.65 Me H 2-Me H H 5-OCF3 7.66 Me H 2-Me H H 4-CHF2 7.67 Me H 2-Me H H 5-CHF2 7.68 Me H 2-Me H H 4-COOMe 7.69 Me H 2-Me H H 5-COOMe 7.70 Me H 2-Me H H 4-COOEt 7.71 Me H 2-Me H H 5-COOEt 7.72 Me H 2-Me H H 4-SMe 7.73 Me H 2-Me H H 5-SMe 7.74 Me H 2-Me H H 4-CHO 7.75 Me H 2-Me H H 5-CHO 7.76 Me H 2-Me H H 4-CN 7.77 Me H 2-Me H H 5-CN 7.78 Me H 2-Me H H 4-Ph 7.79 Me H 2-Me H H 5-Ph 7.80 Me H 2-Me H H 4,5-Me2 7.81 Me H 2-Me H H 4,5-Cl2 7.82 Me H 2-Me H H 4,5-Ph2 7.83 Me H 2-Me H H 4-F,5-Me 7.84 Me H 2-Me H H 4-Me,5-F 7.85 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-Me 7.86 Me H 2-Me H H 4-Me,5-Cl 7.87 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-OMe 7.88 Me H 2-Me H H 4-OMe,5-Cl 7.89 Me H 2-Me H H 4-Me,5-Ph 7.90 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-Me 7.91 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-COOEt 7.92 Me H 2-Me H H 4-COOMe,5-Ph 7.93 Me H 2-Me H H 4-OH,5-Ph 7.94 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-OH 7.95 Me H 2-Me H H 4-CF3,5-COOEt 7.96 Me H 2-Me H H 4-COOEt,5-CF3 7.97 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-Ph 7.98 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-Cl 7.99 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-CHO 7.100 Me H 2-Me H H 4-Me,5-COCH3 7.101 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-CHF2 7.102 Me H 2-Me H H 4-CHF2,5-Cl 7.103 Me H 2-Me H H 4-Me,5-COOEt 7.104 Me H 2-Me H H 4-OMe,5-COOEt 7.105 Me H 2-Me H H 4-OH,5-COOEt 7.106 Me H 2-Me H H 4-tBu,5-Cl 7.107 Me H 2-Me H H 4,5-CH2(CH2)2CH3- 7.108 Me H 2-Et H H 4-Me 7.109 Me H 2-Et H H 5-Me 7.110 Me H 2-Et H H 4-tBu 7.111 Me H 2-Et H H 5-tBu 7.112 Me H 2-Et H H 4-OMe 7.113 Me H 2-Et H H 5-OMe 7.114 Me H 2-Et H H 4-Cl 7.115 Me H 2-Et H H 5-Cl 7.116 Me H 2-Et H H 4-CF3 7.117 Me H 2-Et H H 5-CF3 7.118 Me H 2-Et H H 4-OCF3 7.119 Me H 2-Et H H 5-OCF3 7.120 Me H 2-Et H H 4-CHF2 7.121 Me H 2-Et H H 5-CHF2 7.122 Me H 2-Et H H 4-COOMe 7.123 Me H 2-Et H H 5-COOMe 7.124 Me H 2-Et H H 4-COOEt 7.125 Me H 2-Et H H 5-COOEt 7.126 Me H 2-Et H H 4-SMe 7.127 Me H 2-Et H H 5-SMe 7.128 Me H 2-Et H H 4-CHO 7.129 Me H 2-Et H H 5-CHO 7.130 Me H 2-Et H H 4-CN 7.131 Me H 2-Et H H 5-CN 7.132 Me H 2-Et H H 4-Ph 7.133 Me H 2-Et H H 5-Ph 7.134 Me H 2-Et H H 4,5-Me2 7.135 Me H 2-Et H H 4,5-Cl2 7.136 Me H 2-Et H H 4,5-Ph2 7.137 Me H 2-Et H H 4-Me,5-F 7.138 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-Me 7.139 Me H 2-Et H H 4-Me,5-Cl 7.140 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-OMe 7.141 Me H 2-Et H H 4-OMe,5-Cl 7.142 Me H 2-Et H H 4-Me,5-Ph 7.143 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-Me 7.144 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-COOEt 7.145 Me H 2-Et H H 4-COOEt,5-Ph 7.146 Me H 2-Et H H 4-OH,5-Ph 7.147 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-OH 7.148 Me H 2-Et H H 4-CF3,5-COOEt 7.149 Me H 2-Et H H 4-COOEt,5-CF3 7.150 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-Ph 7.151 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-Cl 7.152 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-CHO 7.153 Me H 2-Et H H 4-CHO,5-Cl 7.154 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-CHF2 7.155 Me H 2-Et H H 4-CHF2,5-Cl 7.156 Me H 2-Et H H 4-Me,5-COOEt 7.157 Me H 2-Et H H 4-OMe,5-COOEt 7.158 Me H 2-Et H H 4-OH,5-COOEt 7.159 Me H 2-Et H H 4-tBu,5-Cl 7.160 Me H 2-OMe H H 4-Me 7.161 Me H 2-OMe H H 5-Me 7.162 Me H 2-OMe H H 5-tBu 7.163 Me H 2-OMe H H 4-OMe 7.164 Me H 2-OMe H H 5-OMe 7.165 Me H 2-OMe H H 4-Cl 7.166 Me H 2-OMe H H 5-Cl 7.167 Me H 2-OMe H H 4-CF3 7.168 Me H 2-OMe H H 5-CF3 7.169 Me H 2-OMe H H 4-OCF3 7.170 Me H 2-OMe H H 5-OCF3 7.171 Me H 2-OMe H H 4-CHF2 7.172 Me H 2-OMe H H 5-CHF2 7.173 Me H 2-OMe H H 4-COOMe 7.174 Me H 2-OMe H H 5-COOMe 7.175 Me H 2-OMe H H 4-COOEt 7.176 Me H 2-OMe H H 5-COOEt 7.177 Me H 2-OMe H H 4-SMe 7.178 Me H 2-OMe H H 5-SMe 7.179 Me H 2-OMe H H 4-CHO 7.180 Me H 2-OMe H H 5-CHO 7.181 Me H 2-OMe H H 4-CN 7.182 Me H 2-OMe H H 5-CN 7.183 Me H 2-OMe H H 4-Ph 7.184 Me H 2-OMe H H 5-Ph 7.185 Me H 2-OMe H H 4,5-Me2 7.186 Me H 2-OMe H H 4,5-Cl2 7.187 Me H 2-OMe H H 4,5-Ph2 7.188 Me H 2-OMe H H 4-F,5-Me 7.189 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-F 7.191 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-Cl 7.192 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-OMe 7.193 Me H 2-OMe H H 4-OMe,5-Cl 7.194 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-Ph 7.195 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-Me 7.196 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-COOEt 7.197 Me H 2-OMe H H 4-COOEt,5-Ph 7.198 Me H 2-OMe H H 4-OH,5-Ph 7.199 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-OH 7.200 Me H 2-OMe H H 4-CF3,5-COOEt 7.201 Me H 2-OMe H H 4-COOEt,5-CF3 7.202 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-Ph 7.203 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-Cl 7.204 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-CHO 7.205 Me H 2-OMe H H 4-CHO,5-Cl 7.206 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-CHF2 7.207 Me H 2-OMe H H 4-CHF2,5-Cl 7.208 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-COOEt 7.209 Me H 2-OMe H H 4-OMe,5-COOEt 7.210 Me H 2-OMe H H 4-OH,5-COOEt 7.211 Me H 2-OMe H H 4-tBu,5-Cl 7.212 Me H 2-Cl H H 4-tBu 7.213 Me H 2-Cl H H 4-tBu,5-Cl 7.214 Me H 2-Cl H H 4-Me 7.215 Me H 3-NO2 H H 4-tBu 7.216 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-SMe 7.217 Me H 2-Me H H 4-OMe,5-Me 7.218 Me H 2-Me H H 4-Me,5-CN 7.219 Me H 2-Me H H 4-Me,5-CH2F 7.220 Me H 2-Me H H 4-COOMe,5-c-Hex 7.221 Me H 2-Me H H 4-COOMe,5-n-Hex 7.222 Me H 3-F H H 4,5-Cl2 7.223 Me H 2-F H H 4,5-Cl2 7.224 Me H 3-Cl H H 4,5-Cl2 7.225 Me H 2-Cl H H 4,5-Cl2 7.226 MeOCH2 H 2-Me H H 4,5-Cl2 ────────────────────────────────────
【００６４】
【表２】
【００６５】
【化１４】
【００６６】 ──────────────────────────────────── 化合物 番号 R1 R2 (R3)n R4 R5 (R6)m ──────────────────────────────────── 10.1 Me H H H H H 10.2 Et H H H H H 10.3 nPr H H H H H 10.4 nBu H H H H H 10.5 iPr H H H H H 10.6 CH2F H H H H H 10.7 CHF2 H H H H H 10.8 CF3 H H H H H 10.9 CH2Cl H H H H H 10.10 CHCl2 H H H H H 10.11 CH2Br H H H H H 10.12 CHFCl H H H H H 10.13 CH2OMe H H H H H 10.14 CH2OEt H H H H H 10.15 CH2OnPr H H H H H 10.16 CH2CH2OMe H H H H H 10.17 CH2CH2OEt H H H H H 11.1 Me Me H H H H 11.2 Et Me H H H H 11.3 CH2F Me H H H H 11.4 CHF2 Me H H H H 11.5 CF3 Me H H H H 11.6 CH2Cl Me H H H H 11.7 Me Et H H H H 11.8 Et Et H H H H 11.9 CH2F Et H H H H 11.10 CHF2 Et H H H H 11.11 CF3 Et H H H H 11.12 CH2Cl Et H H H H 11.13 Me COOMe H H H H 11.14 Et COOMe H H H H 11.15 CH2F COOMe H H H H 11.16 CHF2 COOMe H H H H 11.17 CF3 COOMe H H H H 11.18 CH2Cl COOMe H H H H 11.19 CHCl2 COOMe H H H H 11.20 Me COOEt H H H H 11.21 Et COOEt H H H H 11.22 CH2F COOEt H H H H 11.23 CHF2 COOEt H H H H 11.24 CF3 COOEt H H H H 11.25 CH2Cl COOEt H H H H 12.1 Me H 3-Me H H H 12.2 Et H 3-Me H H H 12.3 CH2F H 3-Me H H H 12.4 CHF2 H 3-Me H H H 12.5 CF3 H 3-Me H H H 12.6 CH2Cl H 3-Me H H H 12.7 Me H 3-Et H H H 12.8 Et H 3-Et H H H 12.9 CH2F H 3-Et H H H 12.10 CHF2 H 3-Et H H H 12.11 CF3 H 3-Et H H H 12.12 CH2Cl H 3-Et H H H 12.13 Me H 3-nPr H H H 12.14 Me H 3-nBu H H H 12.15 Me H 2-Me H H H 12.16 Et H 2-Me H H H 12.17 CH2F H 2-Me H H H 12.18 CHF2 H 2-Me H H H 12.19 CF3 H 2-Me H H H 12.20 CH2Cl H 2-Me H H H 12.21 Me H 2-Et H H H 12.22 Et H 2-Et H H H 12.23 CH2F H 2-Et H H H 12.24 CHF2 H 2-Et H H H 12.25 CF3 H 2-Et H H H 12.26 CH2Cl H 2-Et H H H 12.27 Me H 2-nPr H H H 12.28 Me H 2-nBu H H H 12.29 Me H 3-CH2Cl H H H 12.30 Me H 2-CH2Cl H H H 12.31 Me H 3-CH2F H H H 12.32 Me H 2-CH2F H H H 12.33 Me H 3-OCHF2 H H H 12.34 Me H 2-OCHF2 H H H 12.35 Me H 3-SMe H H H 12.36 Me H 2-SMe H H H 12.37 Me H 3-OMe H H H 12.38 Me H 2-OEt H H H 12.39 Me H 2-OMe H H H 12.40 Me H 3-OEt H H H 12.41 Me H 3-F H H H 12.42 Me H 2-F H H H 12.43 Me H 3-Cl H H H 12.44 Me H 2-Cl H H H 12.45 Me H 3-Br H H H 12.46 Me H 2-Br H H H 12.47 Me H 3-I H H H 12.48 Me H 2-I H H H 12.49 Me H 3-CF3 H H H 12.50 Me H 2-CF3 H H H 12.51 Me H 3-CH2OMe H H H 12.52 Me H 2-CH2OMe H H H 12.53 Me H 3-CH2OEt H H H 12.54 Me H 2-CH2OEt H H H 12.55 Me H 3-CHO H H H 12.56 Me H 2-CHO H H H 12.57 Me H 3-NO2 H H H 12.58 Me H 2-NO2 H H H 12.59 Me H 2,3-Me2 H H H 12.60 Et H 2,3-Me2 H H H 12.61 CH2F H 2,3-Me2 H H H 12.62 CHF2 H 2,3-Me2 H H H 12.63 CF3 H 2,3-Me2 H H H 12.64 CH2Cl H 2,3-Me2 H H H 12.65 Me H 2,5-Me2 H H H 12.66 Me H 3,5-Me2 H H H 12.67 Me H 2,6-Me2 H H H 12.68 Me H 2,3,6-Me3 H H H 12.69 Me H 2,3,5-Me3 H H H 12.70 Me H 2,3,5,6-Me4 H H H 12.71 Me H 2,3-OMe2 H H H 12.72 Me H 2,5-OMe2 H H H 12.73 Me H 3,5-OMe2 H H H 12.74 Me H 2,6-OMe2 H H H 12.75 Me H 2,3,6-OMe3 H H H 12.76 Me H 2,3,5-OMe3 H H H 12.77 Me H 2,3,5,6-OMe4 H H H 12.78 Me H 2,3-F2 H H H 12.79 Me H 2,5-F2 H H H 12.80 Me H 3,5-F2 H H H 12.81 Me H 2,6-F2 H H H 12.82 Me H 2,3,6-F3 H H H 12.83 Me H 2,3,5-F3 H H H 12.84 Me H 2,3,5,6-F4 H H H 12.85 Me H 2,3-Cl2 H H H 12.86 Me H 2,5-Cl2 H H H 12.87 Me H 3,5-Cl2 H H H 12.88 Me H 2,6-Cl2 H H H 12.89 Me H 2,3,6-Cl3 H H H 12.90 Me H 2,3,5-Cl3 H H H 12.91 Me H 2,3,5,6-Cl4 H H H 12.92 Me H 2,3-Br2 H H H 12.93 Me H 2,5-Br2 H H H 12.94 Me H 3,5-Br2 H H H 12.95 Me H 2,6-Br2 H H H 12.96 Me H 2,3,6-Br3 H H H 12.97 Me H 2,3,5-Br3 H H H 12.98 Me H 2,3,5,6-Br4 H H H 12.99 Me H 2-F,3-Me H H H 12.100 Me H 2-F,5-Me H H H 12.101 Me H 3-Me,5-F H H H 12.102 Me H 2-Me,3-F H H H 12.103 Me H 2-Me,6-F H H H 12.104 Me H 2-Me,5-F H H H 12.105 Me H 2-Cl,3-Me H H H 12.106 Me H 2-Cl,5-Me H H H 12.107 Me H 3-Me,5-Cl H H H 12.108 Me H 2-Me,3-Cl H H H 12.109 Me H 2-Me,6-Cl H H H 12.110 Me H 2-Me,5-Cl H H H 12.111 Me H 2-F,3-Cl H H H 12.112 Me H 2-F,5-Cl H H H 12.113 Me H 3-Cl,5-F H H H 12.114 Me H 2-Cl,3-F H H H 12.115 Me H 2-Cl,6-F H H H 12.116 Me H 2-Cl,6-F H H H 12.117 Me H 2-CF3,3-Me H H H 12.118 Me H 2-CF3,5-Me H H H 12.119 Me H 3-Me,5-CF3 H H H 12.120 Me H 2-Me,3-CF3 H H H 12.121 Me H 2-Me,6-CF3 H H H 12.122 Me H 2-Me,5-CF3 H H H 12.123 Me H 2-OMe,3-Me H H H 12.124 Me H 2-OMe,5-Me H H H 12.125 Me H 3-Me,5-OMe H H H 12.126 Me H 2-Me,3-OMe H H H 12.127 Me H 2-Me,6-OMe H H H 12.128 Me H 2-Me,5-OMe H H H 12.129 Me H 2-iPr,3-Me H H H 12.130 Me H 2-iPr,5-Me H H H 12.131 Me H 3-Me,5-iPr H H H 12.132 Me H 2-Me,3-iPr H H H 12.133 Me H 2-Me,6-iPr H H H 12.134 Me H 2-Me,5-iPr H H H 13.1 Me H H Me H H 13.2 Et H H Me H H 13.3 nPr H H Me H H 13.4 nBu H H Me H H 13.5 iPr H H Me H H 13.6 CH2F H H Me H H 13.7 CHF2 H H Me H H 13.8 CF3 H H Me H H 13.9 CH2Cl H H Me H H 13.10 CHCl2 H H Me H H 13.11 Me H 3-Me Me H H 13.12 Me H 2-Me Me H H 13.13 Me H 2,3-Me2 Me H H 13.14 Me H 3-F Me H H 13.15 Me H 2-F Me H H 13.16 Me H 3-Cl Me H H 13.17 Me H 2-Cl Me H H 13.18 Me H 3-OMe Me H H 13.19 Me H 2-OMe Me H H 13.20 Me H 2-Et Me H H 13.21 Me H 3-Et Me H H 13.22 Me H H Et H H 13.23 Me H 3-Me Et H H 13.24 Me H 2-Me Et H H 13.25 Me H 2,3-Me2 Et H H 13.26 Me H 3-F Et H H 13.27 Me H 2-F Et H H 13.28 Me H 3-Cl Et H H 13.29 Me H 2-Cl Et H H 13.30 Me H 3-OMe Et H H 13.31 Me H 2-OMe Et H H 13.32 Me H 2-Et Et H H 13.33 Me H 3-Et Et H H 14.1 Me H H Me Me H 14.2 Me H 3-Me Me Me H 14.3 Me H 2-Me Me Me H 14.4 Me H 2,3-Me2 Me Me H 14.5 Me H 3-F Me Me H 14.6 Me H 2-F Me Me H 14.7 Me H 3-Cl Me Me H 14.8 Me H 2-Cl Me Me H 14.9 Me H 3-OMe Me Me H 14.10 Me H 2-OMe Me Me H 14.11 Me H 2-Et Me Me H 14.12 Me H 3-Et Me Me H 14.13 Me H H Et Et H 14.14 Me H 3-Me Et Et H 14.15 Me H 2-Me Et Et H 14.16 Me H 2,3-Me2 Et Et H 14.17 Me H 3-F Et Et H 14.18 Me H 2-F Et Et H 14.19 Me H 3-Cl Et Et H 14.20 Me H 2-Cl Et Et H 14.21 Me H 3-OMe Et Et H 14.22 Me H 2-OMe Et Et H 14.23 Me H 2-Et Et Et H 14.24 Me H 3-Et Et Et H 14.25 Me H H Me Et H 14.26 Me H 3-Me Me Et H 14.27 Me H 2-Me Me Et H 14.28 Me H 2,3-Me2 Me Et H 14.29 Me H 3-F Me Et H 14.30 Me H 2-F Me Et H 14.31 Me H 3-Cl Me Et H 14.32 Me H 2-Cl Me Et H 14.33 Me H 3-OMe Me Et H 14.34 Me H 2-OMe Me Et H 14.35 Me H 2-Et Me Et H 14.36 Me H 3-Et Me Et H 15.1 Me H H H H 4-Me 15.2 Me H H H H 5-Me 15.3 Me H H H H 4-Et 15.4 Me H H H H 5-Et 15.5 Me H H H H 4-tBu 15.6 Me H H H H 5-tBu 15.7 Me H H H H 4-OMe 15.8 Me H H H H 5-OMe 15.9 Me H H H H 4-OEt 15.10 Me H H H H 5-OEt 15.11 Me H H H H 4-F 15.12 Me H H H H 5-F 15.13 Me H H H H 4-Cl 15.14 Me H H H H 5-Cl 15.15 Me H H H H 4-Br 15.16 Me H H H H 5-Br 15.17 Me H H H H 4-CF3 15.18 Me H H H H 5-CF3 15.19 Me H H H H 4-OCF3 15.20 Me H H H H 5-OCF3 15.21 Me H H H H 4-CH2CH=CH2 15.22 Me H H H H 5-CH2CH=CH2 15.23 Me H H H H 4-CH2C≡CH 15.24 Me H H H H 5-CH2C≡CH 15.25 Me H H H H 4-CHF2 15.26 Me H H H H 5-CHF2 15.27 Me H H H H 4-COOMe 15.28 Me H H H H 5-COOMe 15.29 Me H H H H 4-COOEt 15.30 Me H H H H 5-COOEt 15.31 Me H H H H 4-SMe 15.32 Me H H H H 5-SMe 15.33 Me H H H H 4-SEt 15.34 Me H H H H 5-SEt 15.35 Me H H H H 4-CHO 15.36 Me H H H H 5-CHO 15.37 Me H H H H 4-CN 15.38 Me H H H H 5-CN 15.39 Me H H H H 4-Ph 15.40 Me H H H H 5-Ph 15.41 Me H H H H 4,5-Me2 15.42 Me H H H H 4,5-OMe2 15.43 Me H H H H 4,5-F2 15.44 Me H H H H 4,5-Cl2 15.45 Me H H H H 4,5-Ph2 15.46 Me H H H H 4,5-(CF3)2 15.47 Me H H H H 4-F,5-Me 15.48 Me H H H H 4-Me,5-F 15.49 Me H H H H 4-Cl,5-Me 15.50 Me H H H H 4-Me,5-Cl 15.51 Me H H H H 4-Cl,5-OMe 15.52 Me H H H H 4-OMe,5-Cl 15.54 Me H H H H 4-Ph,5-Me 15.55 Me H H H H 4-Ph,5-COOEt 15.56 Me H H H H 4-COOEt,5-Ph 15.57 Me H H H H 4-OH,5-Ph 15.58 Me H H H H 4-Ph,5-OH 15.58 Me H H H H 4-CF3,5-COOEt 15.59 Me H H H H 4-COOEt,5-CF3 15.60 Me H H H H 4-Cl,5-Ph 15.61 Me H H H H 4-Ph,5-Cl 15.62 Me H H H H 4-Cl,5-CHO 15.63 Me H H H H 4-CHO,5-Cl 15.64 Me H H H H 4-Cl,5-CHF2 15.65 Me H H H H 4-CHF2,5-Cl 15.66 Me H H H H 4-Me,5-COOEt 15.67 Me H H H H 4-OMe,5-COOEt 15.68 Me H H H H 4-OH,5-COOEt 15.69 Me H H H H 4-tBu,5-Cl 15.70 Me H H H H 4,5-CH2(CH2)2CH2- 15.71 Me H H H H 4-Me,5-COCH3 16.1 Me H 3-Me H H 4-Me 16.2 Me H 3-Me H H 5-Me 16.3 Me H 3-Me H H 4-tBu 16.4 Me H 3-Me H H 5-tBu 16.5 Me H 3-Me H H 4-OMe 16.6 Me H 3-Me H H 5-OMe 16.7 Me H 3-Me H H 4-Cl 16.8 Me H 3-Me H H 5-Cl 16.9 Me H 3-Me H H 4-CF3 16.10 Me H 3-Me H H 5-CF3 16.11 Me H 3-Me H H 4-OCF3 16.12 Me H 3-Me H H 5-OCF3 16.13 Me H 3-Me H H 4-CHF2 16.14 Me H 3-Me H H 5-CHF2 16.15 Me H 3-Me H H 4-COOMe 16.16 Me H 3-Me H H 5-COOMe 16.17 Me H 3-Me H H 4-COOEt 16.18 Me H 3-Me H H 5-COOEt 16.19 Me H 3-Me H H 4-SMe 16.20 Me H 3-Me H H 5-SMe 16.21 Me H 3-Me H H 4-CHO 16.22 Me H 3-Me H H 5-CHO 16.23 Me H 3-Me H H 4-CN 16.24 Me H 3-Me H H 5-CN 16.25 Me H 3-Me H H 4-Ph 16.26 Me H 3-Me H H 5-Ph 16.27 Me H 3-Me H H 4,5-Me2 16.28 Me H 3-Me H H 4,5-Cl2 16.29 Me H 3-Me H H 4,5-Ph2 16.30 Me H 3-Me H H 4-F,5-Me 16.31 Me H 3-Me H H 4-Me,5-F 16.32 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-Me 16.33 Me H 3-Me H H 4-Me,5-Cl 16.34 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-OMe 16.35 Me H 3-Me H H 4-OMe,5-Cl 16.36 Me H 3-Me H H 4-Me,5-Ph 16.37 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-Me 16.38 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-COOEt 16.39 Me H 3-Me H H 4-COOEt,5-Ph 16.40 Me H 3-Me H H 4-OH,5-Ph 16.41 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-OH 16.42 Me H 3-Me H H 4-CF3,5-COOEt 16.43 Me H 3-Me H H 4-COOEt,5-CF3 16.44 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-Ph 16.45 Me H 3-Me H H 4-Ph,5-Cl 16.46 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-CHO 16.47 Me H 3-Me H H 4-CHO,5-Cl 16.48 Me H 3-Me H H 4-Cl,5-CHF2 16.49 Me H 3-Me H H 4-CHF2,5-Cl 16.50 Me H 3-Me H H 4-Me,5-COOEt 16.51 Me H 3-Me H H 4-OMe,5-COOEt 16.52 Me H 3-Me H H 4-OH,5-COOEt 16.53 Me H 3-Me H H 4-tBu,5-Cl 16.54 Me H 2-Me H H 4-Me 16.55 Me H 2-Me H H 5-Me 16.56 Me H 2-Me H H 4-tBu 16.57 Me H 2-Me H H 5-tBu 16.58 Me H 2-Me H H 4-OMe 16.59 Me H 2-Me H H 5-OMe 16.60 Me H 2-Me H H 4-Cl 16.61 Me H 2-Me H H 5-Cl 16.62 Me H 2-Me H H 4-CF3 16.63 Me H 2-Me H H 5-CF3 16.64 Me H 2-Me H H 4-OCF3 16.65 Me H 2-Me H H 5-OCF3 16.66 Me H 2-Me H H 4-CHF2 16.67 Me H 2-Me H H 5-CHF2 16.68 Me H 2-Me H H 4-COOMe 16.69 Me H 2-Me H H 5-COOMe 16.70 Me H 2-Me H H 4-COOEt 16.71 Me H 2-Me H H 5-COOEt 16.72 Me H 2-Me H H 4-SMe 16.73 Me H 2-Me H H 5-SMe 16.74 Me H 2-Me H H 4-CHO 16.75 Me H 2-Me H H 5-CHO 16.76 Me H 2-Me H H 4-CN 16.77 Me H 2-Me H H 5-CN 16.78 Me H 2-Me H H 4-Ph 16.79 Me H 2-Me H H 5-Ph 16.80 Me H 2-Me H H 4,5-Me2 16.81 Me H 2-Me H H 4,5-Cl2 16.82 Me H 2-Me H H 4,5-Ph2 16.83 Me H 2-Me H H 4-F,5-Me 16.84 Me H 2-Me H H 4-Me,5-F 16.85 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-Me 16.86 Me H 2-Me H H 4-Me,5-Cl 16.87 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-OMe 16.88 Me H 2-Me H H 4-OMe,5-Cl 16.89 Me H 2-Me H H 4-Me,5-Ph 16.90 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-Me 16.91 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-COOEt 16.92 Me H 2-Me H H 4-COOMe,5-Ph 16.93 Me H 2-Me H H 4-OH,5-Ph 16.94 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-OH 16.95 Me H 2-Me H H 4-CF3,5-COOEt 16.96 Me H 2-Me H H 4-COOEt,5-CF3 16.97 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-Ph 16.98 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-Cl 16.99 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-CHO 16.100 Me H 2-Me H H 4-Me,5-COCH3 16.101 Me H 2-Me H H 4-Cl,5-CHF2 16.102 Me H 2-Me H H 4-CHF2,5-Cl 16.103 Me H 2-Me H H 4-Me,5-COOEt 16.104 Me H 2-Me H H 4-OMe,5-COOEt 16.105 Me H 2-Me H H 4-OH,5-COOEt 16.106 Me H 2-Me H H 4-tBu,5-Cl 16.107 Me H 2-Me H H 4,5-CH2(CH2)2CH3- 16.108 Me H 2-Et H H 4-Me 16.109 Me H 2-Et H H 5-Me 16.110 Me H 2-Et H H 4-tBu 16.111 Me H 2-Et H H 5-tBu 16.112 Me H 2-Et H H 4-OMe 16.113 Me H 2-Et H H 5-OMe 16.114 Me H 2-Et H H 4-Cl 16.115 Me H 2-Et H H 5-Cl 16.116 Me H 2-Et H H 4-CF3 16.117 Me H 2-Et H H 5-CF3 16.118 Me H 2-Et H H 4-OCF3 16.119 Me H 2-Et H H 5-OCF3 16.120 Me H 2-Et H H 4-CHF2 16.121 Me H 2-Et H H 5-CHF2 16.122 Me H 2-Et H H 4-COOMe 16.123 Me H 2-Et H H 5-COOMe 16.124 Me H 2-Et H H 4-COOEt 16.125 Me H 2-Et H H 5-COOEt 16.126 Me H 2-Et H H 4-SMe 16.127 Me H 2-Et H H 5-SMe 16.128 Me H 2-Et H H 4-CHO 16.129 Me H 2-Et H H 5-CHO 16.130 Me H 2-Et H H 4-CN 16.131 Me H 2-Et H H 5-CN 16.132 Me H 2-Et H H 4-Ph 16.133 Me H 2-Et H H 5-Ph 16.134 Me H 2-Et H H 4,5-Me2 16.135 Me H 2-Et H H 4,5-Cl2 16.136 Me H 2-Et H H 4,5-Ph2 16.137 Me H 2-Et H H 4-Me,5-F 16.138 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-Me 16.139 Me H 2-Et H H 4-Me,5-Cl 16.140 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-OMe 16.141 Me H 2-Et H H 4-OMe,5-Cl 16.142 Me H 2-Et H H 4-Me,5-Ph 16.143 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-Me 16.144 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-COOEt 16.145 Me H 2-Et H H 4-COOEt,5-Ph 16.146 Me H 2-Et H H 4-OH,5-Ph 16.147 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-OH 16.148 Me H 2-Et H H 4-CF3,5-COOEt 16.149 Me H 2-Et H H 4-COOEt,5-CF3 16.150 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-Ph 16.151 Me H 2-Et H H 4-Ph,5-Cl 16.152 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-CHO 16.153 Me H 2-Et H H 4-CHO,5-Cl 16.154 Me H 2-Et H H 4-Cl,5-CHF2 16.155 Me H 2-Et H H 4-CHF2,5-Cl 16.156 Me H 2-Et H H 4-Me,5-COOEt 16.157 Me H 2-Et H H 4-OMe,5-COOEt 16.158 Me H 2-Et H H 4-OH,5-COOEt 16.159 Me H 2-Et H H 4-tBu,5-Cl 16.160 Me H 2-OMe H H 4-Me 16.161 Me H 2-OMe H H 5-Me 16.162 Me H 2-OMe H H 5-tBu 16.163 Me H 2-OMe H H 4-OMe 16.164 Me H 2-OMe H H 5-OMe 16.165 Me H 2-OMe H H 4-Cl 16.166 Me H 2-OMe H H 5-Cl 16.167 Me H 2-OMe H H 4-CF3 16.168 Me H 2-OMe H H 5-CF3 16.169 Me H 2-OMe H H 4-OCF3 16.170 Me H 2-OMe H H 5-OCF3 16.171 Me H 2-OMe H H 4-CHF2 16.172 Me H 2-OMe H H 5-CHF2 16.173 Me H 2-OMe H H 4-COOMe 16.174 Me H 2-OMe H H 5-COOMe 16.175 Me H 2-OMe H H 4-COOEt 16.176 Me H 2-OMe H H 5-COOEt 16.177 Me H 2-OMe H H 4-SMe 16.178 Me H 2-OMe H H 5-SMe 16.179 Me H 2-OMe H H 4-CHO 16.180 Me H 2-OMe H H 5-CHO 16.181 Me H 2-OMe H H 4-CN 16.182 Me H 2-OMe H H 5-CN 16.183 Me H 2-OMe H H 4-Ph 16.184 Me H 2-OMe H H 5-Ph 16.185 Me H 2-OMe H H 4,5-Me2 16.186 Me H 2-OMe H H 4,5-Cl2 16.187 Me H 2-OMe H H 4,5-Ph2 16.188 Me H 2-OMe H H 4-F,5-Me 16.189 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-F 16.190 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-Me 16.191 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-Cl 16.192 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-OMe 16.193 Me H 2-OMe H H 4-OMe,5-Cl 16.194 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-Ph 16.195 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-Me 16.196 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-COOEt 16.197 Me H 2-OMe H H 4-COOEt,5-Ph 16.198 Me H 2-OMe H H 4-OH,5-Ph 16.199 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-OH 16.200 Me H 2-OMe H H 4-CF3,5-COOEt 16.201 Me H 2-OMe H H 4-COOEt,5-CF3 16.202 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-Ph 16.203 Me H 2-OMe H H 4-Ph,5-Cl 16.204 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-CHO 16.205 Me H 2-OMe H H 4-CHO,5-Cl 16.206 Me H 2-OMe H H 4-Cl,5-CHF2 16.207 Me H 2-OMe H H 4-CHF2,5-Cl 16.208 Me H 2-OMe H H 4-Me,5-COOEt 16.209 Me H 2-OMe H H 4-OMe,5-COOEt 16.210 Me H 2-OMe H H 4-OH,5-COOEt 16.211 Me H 2-OMe H H 4-tBu,5-Cl 16.212 Me H 2-Cl H H 4-tBu 16.213 Me H 2-Cl H H 4-tBu,5-Cl 16.214 Me H 2-Cl H H 4-Me 16.215 Me H 3-NO2 H H 4-tBu ────────────────────────────────────
【００６７】
【表３】
【００６８】
【化１５】
【００６９】 ──────────────────────────────────── 化合物 番号 R1 R2 (R3)n R4 R5 (R6)m ──────────────────────────────────── 17.1 OMe H H H H 4-Me 17.2 OMe H H H H 5-Me 17.3 OMe H H H H 4-Cl 17.4 OMe H H H H 5-Cl 17.5 OMe H H H H 4-CF3 17.6 OMe H H H H 4-COOEt 17.7 OMe H H H H 4,5-Me2 17.8 OMe H H H H 4,5-Cl2 17.9 OMe H H H H 4-Me,5-CH2F 17.10 OMe H H H H 4-Me,5-Cl 17.11 OMe H H H H 4-tBu,5-Cl 17.12 OMe H H H H 4-Me,5-CN 17.13 OMe H H H H 4-Me,5-COMe 17.14 OMe H H H H 4-OMe,5-Me 17.15 OMe H H H H 4-Me,5-COOEt 17.16 OMe H H H H 4-Ph,5-COOEt 17.17 OMe H H H H 4,5-CH2(CH2)2CH2- 17.18 OMe H 3-Me H H 4,5-Cl2 17.19 OMe H 2-Me H H 4-CF3 17.20 OMe H 2-Me H H 4-CN 17.21 OMe H 2-Me H H 4-COOEt 17.22 OMe H 2-Me H H 5-Cl 17.23 OMe H 2-Me H H 4-Me,5-CN 17.24 OMe H 2-Me H H 4-Me,5-Cl 17.25 OMe H 2-Me H H 4-Me,5-COMe 17.26 OMe H 2-Me H H 4-Me5-CH2F 17.27 OMe H 2-Me H H 4-Me,5-CH2Cl 17.28 OMe H 2-Me H H 4-Me,5-CH2OH 17.29 OMe H 2-Me H H 4-OMe,5-Me 17.30 OMe H 2-Me H H 4-tBu,5-Cl 17.31 OMe H 2-Me H H 4-Cl,5-SMe 17.32 OMe H 2-Me H H 4-COOMe,5-Ph 17.33 OMe H 2-Me H H 4-COOMe,5-c-Hex 17.34 OMe H 2-Me H H 4-Ph,5-COOEt 17.35 OMe H 2-Me H H 4,5-Cl2 17.36 OMe H 2-Me H H 4,5-Me2 17.37 OMe H 2-Me H H 4-Me,5-COOEt 17.38 OMe H 2-Me H H 4,5-CH2(CH2)2CH2- 17.39 OMe H 2-Et H H 4,5-Cl 17.40 OMe H 3-F H H 4,5-Cl 17.41 OMe H 2-F H H 4,5-Cl 17.42 OMe H 3-Cl H H 4,5-Cl 17.43 OMe H 2-Cl H H 4,5-Cl 17.44 OMe Me 2-Me H H 4,5-Cl 17.45 OMe CH2CH=CH2 2-Me H H 4,5-Cl 17.46 OMe CH2CH≡CH 2-Me H H 4,5-Cl 17.47 OMe CH2OH 2-Me H H 4,5-Cl 17.48 OMe CH2OCOMe 2-Me H H 4,5-Cl 17.49 OMe CH2OCOEt 2-Me H H 4,5-Cl 17.50 OMe CH2OCOCH2OMe 2-Me H H 4,5-Cl 17.51 OMe CH2O(2-Furo) 2-Me H H 4,5-Cl 17.52 OMe CH2O(2-Then) 2-Me H H 4,5-Cl 17.53 OMe CH2OCOOMe 2-Me H H 4,5-Cl 17.54 OMe CH2OCOPh 2-Me H H 4,5-Cl 17.55 OMe COCH2OMe 2-Me H H 4,5-Cl 17.56 OMe COEt 2-Me H H 4,5-Cl 17.57 OMe COPh 2-Me H H 4,5-Cl 17.58 OMe (2-Furo) 2-Me H H 4,5-Cl 17.59 OMe COOMe 2-Me H H 4,5-Cl 17.60 OMe COOCH2CCl3 2-Me H H 4,5-Cl 17.61 OCH2CCl3 H 2-Me H H 4,5-Cl ────────────────────────────────────
【００７０】
【表４】
【００７１】
【化１６】
【００７２】 ──────────────────────────────────── 化合物 番号 R1 R2 (R3)n R4 R5 (R6)m ──────────────────────────────────── 18.1 Me H H H H 2-Me 18.2 Me H 2-Me H H 2-Me 18.3 Me H H H H 2-Ph 18.4 Me H 2-Me H H 2-Ph 18.5 OMe H H H H 2-Me 18.6 OMe H 2-Me H H 2-Me 18.7 OMe H H H H 2-Ph 18.8 OMe H 2-Me H H 2-Ph ────────────────────────────────────
【００７３】
【表５】
【００７４】
【化１７】
【００７５】 ──────────────────────────────────── 化合物 番号 R1 R2 (R3)n R4 R5 (R6)m ──────────────────────────────────── 19.1 Me H H H H 2,4-Me2 19.2 Me H 2-Me H H 2,4-Me2 19.3 Me H H H H 2-Me,4-CF3 19.4 Me H 2-Me H H 2-Me,4-CF3 19.5 Me H H H H 2,4-Cl2 19.6 OMe H H H H 2,4-Me2 19.7 OMe H 2-Me H H 2,4-Me2 19.8 OMe H H H H 2-Me,4-CF3 19.9 OMe H 2-Me H H 2-Me,4-CF3 ────────────────────────────────────
【００７６】
【表６】
【００７７】
【化１８】
【００７８】 ──────────────────────────────────── 化合物 番号 R1 R2 (R3)n R4 R5 (R6)m ──────────────────────────────────── 20.1 Me H 2-Me H H 5-OMe 20.2 Me H 2-Me H H 5-Ph 20.3 Me H 2-Me H H 4-Ph,5-OMe 20.4 Me H 2-Me H H 4,5-Me 20.5 OMe H H H H 5-Ph 20.6 OMe H 2-Me H H 5-Ph 20.7 OMe H 2-Me H H 5-OMe 20.8 OMe H 2-Me H H 4-Ph,5-OMe 20.9 OMe H 2-Me H H 4,5-Me ──────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、１．１、
３．４４、６．１、６．５、６．１７、６．２９、６．
３９、６．４０、６．４４、６．４５、６．５０、６．
５５、６．６４、６．６６、６．６９、６．７０、６．
７１、６．７２、６．７３、７．５４、７．５６、７．
６１、７．６２、７．７０、７．８０、７．８１、７．
８２、７．８６、７．９０、７．９１、７．９２、７．
１００、７．１０３、７．１０６、７．１０７、７．１
３５、７．２１２、７．２１３、７．２１５、７．２１
６、７．２１７、７．２１８、７．２１９、７．２２
０、７．２２１、７．２２２、７．２２３、７．２２
４、７．２２５、７．２２６、１７．４、１７．５、１
７．６、１７．７、１７．８、１７．９、１７．１０、
１７．１１、１７．１２、１７．１３、１７．１４、１
７．１５、１７．１６、１７．１７、１７．１８、１
７．１９、１７．２０、１７．２１、１７．２２、１
７．２３、１７．２４、１７．２５、１７．２６、１
７．２７、１７．２８、１７．２９、１７．３０、１
７．３１、１７．３２、１７．３３、１７．３４、１
７．３５、１７０．３７、１７．３８、１７．３９、１
７．４０、１７．４１、１７．４２、１７．４３、１
７．４４、１７．４５、１７．４６、１７．４７、１
７．４８、１７．４９、１７．５０、１７．５１、１
７．５２、１７．５３、１７．５４、１７．５５、１
７．５６、１７．５７、１７．５８、１７．５９、１
７．６０、１７．６１、１８．１、１８．２、１８．
３、１８．４、１８．５、１８．６、１８．７、１８．
８、１９．１、１９．２、１９．３、１９．４、１９．
５、１９．６、１９．７、１９．８、１９．９、２０．
１、２０．２、２０．３、２０．５、２０．６、２０．
７、２０．８を挙げることができる。
【００７９】更に好適なものとしては、６．１、６．１
７、６．４４、６．５０、６．６４、６．７０、６．７
２、６．７３、７．５４、７．５６、７．６１、７．６
２、７．８０、７．８１、７．９０、７．１０７、７．
１３５、７．２１６、７．２１７、７．２１８、７．２
２２、７．２２３、７．２２４、７．２２５、１７．
４、１７．５、１７．７、１７．８、１７．１０、１
７．１２、１７．１３、１７．１４、１７．１７、１
７．１９、１７．２０、１７．２２、１７．２３、１
７．２４、１７．２５、１７．２７、１７．２８、１
７．２９、１７．３１、１７．３５、１７．３８、１
７．３９、１７．４０、１７．４１、１７．４３、１
７．４７、１７．４８、１７．４９、１７．５０、１
７．５１、１７．５２、１７．５３、１７．５４、１
７．５５、１７．５６、１７．５７、１７．５８、１
７．５９、１７．６０、２０．２、２０．５、２０．７
を挙げることができる。最も好適なものとしては、６．
４４、６．５０、６．６４、６．７０、６．７２、６．
７３、７．５４、７．５６、７．６１、７．６２、７．
８０、７．８１、７．１０７、７．１３５、７．２１
６、７．２１７、７．２１８、７．２２２、７．２２
３、７．２２４、７．２２５、１７．４、１７．７、１
７．８、１７．１０、１７．１２、１７．１７、１７．
１９、１７．２２、１７．２３、１７．２４、１７．２
５、１７．２９、１７．３１、１７．３５、１７．３
８、１７．３９、１７．４０、１７．４１、１７．４
３、１７．４７を挙げることができる。
【００８０】
【発明の実施の形態】本発明のアゾール誘導体は、以下
に記載する方法によって製造することができる。
【００８１】（工程Ａ）
【００８２】
【化１９】
【００８３】上記工程中、Ｒ１ 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ａ、Ｑ、Ｘ、ｍ及びｎは、前記と同意義を
示し、Ｌは、Ｌ1 で表される基（Ｌ1 は、塩素原子、臭
素原子又は沃素原子を示す。）又はＯＲ9 で表される基
（Ｒ9 は、メタンスルホニル、p-トルエンスルホニルの
ようなスルホニル基、ジメチルホスフェート、ジエチル
ホスフェートのようなホスフェート基を示す。）を示
す。
【００８４】Ａ−１工程 Ａ−１工程は、下記のＢ工程により製造されるフェノー
ル化合物又はチオフェノール化合物（ＩＩ）と、下記の
Ｃ及びＤ工程により製造されるアゾール化合物（ＩＩ
Ｉ）とを縮合させて、本発明の化合物（Ｉ）を得る工程
である。
【００８５】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。
【００８６】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム t- ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリ n- ブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪
族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
(DABCO) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデセ-7- エ
ン(DBU) のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、
コリジン、4-(N,N- ジメチルアミノ) ピリジンのような
ピリジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリメ
チルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミ
ドのような有機金属塩基類を挙げることができる。
【００８７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶剤を挙げ
ることができる。
【００８８】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【００８９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。
【００９０】（工程Ｂ）
【００９１】
【化２０】
【００９２】上記工程中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ、Ｘ及
びｎは、前記と同意義を示し、Ｒ10は、水酸基の保護基
又はメルカプト基の保護基を示し、Ｒ2aは、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基（当該アルキル基は、１個の水酸基、１乃至
４個の同一又は異なったハロゲン原子、１個の基（−Ｏ
Ｒ7 ）、１個の基（−ＳＲ7 ）、１個の基（−ＣＯＲ
7 ）、１個の基（−ＣＯＯＲ7 ）、１個の基（−ＯＣＯ
Ｒ7 ）又は１個の基（−ＯＣＯＯＲ7 ）により置換され
てもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル
基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該
アルキニル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１１アラル
キル基（当該アラルキル基は、１乃至３個の同一又は異
なったＣ１〜Ｃ３アルキル基、１乃至３個の同一又は異
なったＣ１〜Ｃ３アルコキシ基又は１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子により置換されてもよい）又は
基（−ＹＲ7 ）を示す。
【００９３】Ｒ10の定義における「水酸基の保護基又は
メルカプト基の保護基」とは、その後の工程において水
酸基又はメルカプト基が反応せず、又、他の置換基が反
応しない条件下において、水酸基又はメルカプト基から
脱離するものであれば特に限定はないが、好適には、ア
セチル、プロピオニルのようなアシル基；メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基のようなアルコキシカ
ルボニル基である。
【００９４】Ｂ−１工程 Ｂ−１工程は、フェノール化合物又はチオフェノール化
合物（ＩＶ）の水酸基又はメルカプト基を保護基Ｒ10で
保護し、化合物（Ｖ）を得る工程である。
【００９５】本工程は、溶媒中、塩基の存在下、一般式
Ｒ10Ｌ2 で表される化合物［式中、Ｒ10は前記と同意義
を示し、Ｌ2 は脱離基（ここで脱離基とは、通常求核残
基として脱離する基のことをいい、好適には、塩素原
子、臭素原子、沃素原子のようなハロゲン原子；メタン
スルホナート、p-トルエンスルホナート、のようなスル
ホナート基；メチルスルフェート、エチルスルフェート
のようなスルフェート基；ジメチルホスフェート、ジエ
チルホスフェートのようなホスフェート基である。）を
示す。］と反応することにより行われる。
【００９６】使用される塩基としては、フェノール又は
チオフェノール類のプロトンを脱離させる強さの塩基で
あれば特に限定はないが、好適には、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム t- ブトキシドのような金属アルコキシド；水素
化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水
素化物；トリエチルアミン、トリ n- ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン
類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン(DABCO) 、1,
8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデセ-7- エン(DBU) のよ
うな脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、4-
(N,N- ジメチルアミノ) ピリジンのようなピリジン類を
挙げることができる。
【００９７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類等である。
【００９８】反応温度は、通常−７０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５℃乃至１００℃である。
【００９９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５
時間である。
【０１００】Ｂ−２工程 Ｂ−２工程は、Ｂ−１工程により製造される化合物
（Ｖ）をニトロ化し、水酸基又はメルカプト基のパラ位
（フェノール又はチオフェノールの４位）がニトロ化さ
れた化合物（ＶＩ）を得る工程である。
【０１０１】本反応は、例えば濃硫酸−濃硝酸の混酸を
用いる方法や硝酸カリウムを用いる方法のような、常法
に従って行なうことができる。
【０１０２】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下行わ
れる。使用される溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば特に限定はない。
【０１０３】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。
【０１０４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。
【０１０５】Ｂ−３工程 Ｂ−３工程は、Ｂ−２工程により製造される化合物（Ｖ
Ｉ）のニトロ基を還元し、４−アミノフェノール又は４
−アミノチオフェノール化合物（ＶＩＩ）を得る工程で
ある。
【０１０６】本工程は、例えばパラジウム−炭素（Ｐｄ
−Ｃ）触媒下水素添加する方法、濃塩酸存在下塩化第一
スズを用いる方法、酢酸中塩化第一亜鉛を用いる方法の
ような、常法に従って行なうことができる。
【０１０７】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下行わ
れる。
【０１０８】使用される溶媒としては、反応を阻害しな
いものであれば特に限定はなが、好適には、水；メタノ
ール、エタノール、t-ブタノールのようなアルコール
類；酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類等を挙げる
ことができる。
【０１０９】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。
【０１１０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。
【０１１１】Ｂ−４工程 Ｂ−４工程は、Ｂ−３工程により製造した４−アミノフ
ェノール又は４−アミノチオフェノール化合物（ＶＩ
Ｉ）のアミノ基をアシル化又はカーバメート化し、化合
物（ＶＩＩＩ）を得る工程である。
【０１１２】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、必
要により塩基存在下で、一般式Ｒ1Ｃ（Ｘ）Ｌ3 で表さ
れる化合物［式中、Ｘは、前記と同意義を示し、Ｌ3 は
脱離基（ここで脱離基とは、前記と同意義を示す。）を
示す。］と反応することにより行われる。
【０１１３】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム t- ブトキシドのような金属アルコキシド；水素
化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水
素化物；トリエチルアミン、トリ n- ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン
類；N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリンのよ
うな三級アニリン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オク
タン(DABCO) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデセ-7
- エン(DBU) のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N- ジメチルアミノ) ピリジンのよ
うなピリジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウ
ム、リチウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビ
ストリメチルシリルアミド、リチウム ビストリメチル
シリルアミドのような有機金属塩基類を挙げることがで
きる。
【０１１４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げるこ
とができる。
【０１１５】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【０１１６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。
【０１１７】Ｂ−５工程 Ｂ−５工程は、置換基Ｒ2aを導入する工程である。
【０１１８】本工程は、溶媒中、塩基の存在下、一般式
Ｒ2aＬ4 で表される化合物［式中、Ｒ2aは、前記と同意
義を示し、Ｌ4 は脱離基（ここで脱離基とは、前記と同
意義を示す。）を示す。］と反応することにより行われ
る。
【０１１９】本工程は、Ｂ−１工程に準じて行われる。
【０１２０】Ｂ−６工程 Ｂ−６工程は、Ｂ−４工程により製造される化合物（Ｖ
ＩＩＩ）や、Ｂ−５工程により製造される化合物（Ｉ
Ｘ）の保護基Ｒ１０を脱保護し、Ａ−１工程の原料であ
るフェノール化合物（ＩＩ）を得る工程である。
【０１２１】本工程は、例えば炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウムのようなアルカリ存在下、加水分解して
脱保護基を行うことにより行なわれる。
【０１２２】本工程は、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩
等を挙げることができる。
【０１２３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；
トルエンのような芳香族炭化水素類、及びこれらの混合
溶剤を挙げることができる。
【０１２４】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。
【０１２５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。
【０１２６】工程Ｂで、−ＡＨ基の保護化をＢ−１工程
で示し、また−ＡＲ10基の脱保護化をＢ−６工程で示し
たは、化合物（ＩＩ）を製造するのに最も一般的な方法
であると考えられるからである。従って、Ｂ−２工程で
示したベンゼン環へのニトロ化、Ｂ−３工程で示したニ
トロ基からアミノ基への還元、Ｂ−４工程で示したアミ
ノ基のアシル化又はカーバメート化及びＢ−５工程で示
したアシル基又はカーバメート基の窒素原子への置換基
の導入の各反応にとって特に問題がない限り、−ＡＨ基
の保護化、脱保護化は任意の段階で行なうことができ、
場合によっては何ら保護を必要としない場合もある。化
合物（ＩＩ）の製造方法は、それらの方法の全てを包含
するものである。
【０１２７】例えば、Ｂ−６工程の原料である化合物
（ＶＩＩＩ）のうち、Ｒ10がＲ1 Ｃ（Ｘ）と同じである
化合物は、対応する４−アミノフェノール化合物又は４
−アミノチオフェノール化合物の−ＮＨ2 基及び−ＡＨ
基（Ａは、前記と同意義を示す。）を、同時に直接アシ
ル化又はカーバメート化及びカーボネート化することに
よっても製造することができる。このアシル化又はカー
バメート化及びカーボネート化は、Ｂ−４工程に準じて
行なうことができるが、アシル化剤又はカーバメート化
剤及びカーボネート化剤は出発物質に対して２当量以上
添加する必要がある。
【０１２８】（工程Ｃ）
【０１２９】
【化２１】
【０１３０】上記工程中、Ｒ6 、Ｑ及びｍは、前記と同
意義を示し、Ｌ5 は、塩素原子又は臭素原子を示す。
【０１３１】Ｃ−１工程 Ｃ−１工程は、チアゾール環又はオキサゾール環の２位
にＬ5 を有する化合物（Ｘ）をメチルスルフィド基に置
換した化合物（ＸＩ）にする工程である。
【０１３２】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、場
合によっては、塩基の存在下行なうことができる。
【０１３３】本工程で使用される反応剤としては、メタ
ンチオールや、そのアルカリ金属塩又はそれらの水溶液
等を挙げることができる。
【０１３４】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム t- ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリn-ブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族
三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン(D
ABCO) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデセ-7- エン
(DBU) のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コ
リジン、4-(N,N- ジメチルアミノ) ピリジンのようなピ
リジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リチ
ウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリメ
チルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリルア
ミドのような有機金属塩基類を挙げることができる。
【０１３５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げるこ
とができる。
【０１３６】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【０１３７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至１
２時間である。
【０１３８】本工程の出発物質の中で２位がＬ5 の化合
物（Ｘ）は、特開平１−１２１２８０号公報、特開平２
−４５４７７号公報に記載の方法に準じて製造すること
ができる。
【０１３９】又、本工程の目的化合物（ＩＩＩａ）は、
Tetrahedron, 44 (7) 2021 (1988),J. Am. Chem. Soc.,
53 1470 (1931). 及び、J. Med. Chem., 35, 3792 (19
92). に記載の方法に準じて製造することもできる。
【０１４０】Ｃ−２工程 Ｃ−２工程は、Ｃ−１工程で製造される、チアゾール環
又はオキサゾール環の２位にメチルスルフィド基を有す
る化合物（ＸＩ）を酸化することにより、チアゾール環
又はオキサゾール環の２位にメタンスルホニル基を有す
る化合物（ＸＩＩ）を製造する工程である。
【０１４１】本工程は、例えば、メタ−クロロ過安息香
酸、過酸化水素水などのような、スルフィド基をスルホ
ニル基に酸化する常法に従って、行なうことができる。
【０１４２】Ｃ−３工程 Ｃ−３工程は、Ｃ−２工程で製造される、チアゾール環
又はオキサゾール環の２位にメタンスルホニル基を有す
る化合物（ＸＩＩ）をＭｅＭｇＬ6 で表わされるグリニ
ャール試薬（式中、Ｌ6 は、塩素原子、臭素原子及び沃
素原子を示す。）と反応させることにより、化合物（Ｘ
ＩＩＩ）を製造する工程である。
【０１４３】本工程は、通常のグリニャール反応の方法
に従って行なうことができる。
【０１４４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類を挙げることができる。
【０１４５】又、本工程の目的化合物（ＸＩＩＩ）は、
COMPREHENSIVE HETEROCYCLIC CHEMISTRY Vol.6 (Ed. b
y Alan R. KatritzkyY and Charles W. Rees) PERGAMON
(1984) p293〜321 及びTHIAZOLE AND ITS DERIVATIV
ES Part One (Ed. by Jacques V. Metzger) JOHN WILEY
& SONS (1979)に記載の方法に準じて製造することもで
きる。
【０１４６】Ｃ−４工程 Ｃ−４工程は、チアゾール環又はオキサゾール環の２位
にメチル基を有する化合物（ＸＩＩＩ）をハロゲン化す
ることにより、チアゾール環又はオキサゾール環の２位
にハロメチル基を有する化合物（ＩＩＩａ）を製造する
工程である。
【０１４７】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、場
合によりラジカル開始剤の存在下、ハロゲン化剤と反応
することにより行われる。
【０１４８】使用されるハロゲン化剤としては、塩素分
子、臭素分子、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモ
スクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミドなどを挙げ
ることができる。
【０１４９】使用されるラジカル開始剤としては、ジベ
ンゾイルパーオキサイド(BPO) , アゾビスイソブチロニ
トリル(AIBN)などを挙げることができる。
【０１５０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；四塩化炭素、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化
水素類；酢酸；ジメチルホルムアミドを挙げることがで
きる。
【０１５１】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【０１５２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常１０分乃至１５０時間であり、好適には、３０分乃
至８０時間である。
【０１５３】又、本工程の目的化合物（ＩＩＩａ）は、
Tetrahedron 44 (7) 2021 (1988), J.Am.Chem.Soc. 53
1470 (1931)及び Liebigs Ann. Chem. 623 (1981)に記
載の方法に準じて製造することもできる。
【０１５４】（Ｄ工程）
【０１５５】
【化２２】
【０１５６】上記工程中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｑ、ｍ及
びＲ9 は前記と同意義を示し、Ｒ11はベンゾイル基を示
し、Ｒ12はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ4a及びＲ5a
は、それぞれ同一又は異なって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
を示す。
【０１５７】Ｄ−１工程 Ｄ−１工程は、チアゾール環又はオキサゾール環にベン
ゾイルオキシメチル基を有する化合物（ＸＩＶ）を加水
分解し、チアゾール環又はオキサゾール環にヒドロキシ
メチル基を有する化合物（ＸＶＩＩａ）を製造する工程
である。
【０１５８】本工程は、溶媒存在下又は非存在下、塩基
の存在下で行なうことができる。
【０１５９】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム t- ブトキシドのような金属アルコキシドなどを
挙げることができる。
【０１６０】使用される溶媒としては、使用される溶媒
としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、好適には、水；メタ
ノール、エタノール、t-ブタノールのようなアルコール
類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類及びこれらの混合溶剤を挙げることができる。
【０１６１】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【０１６２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至４８時間であり、好適には、１０分乃至２
４時間である。
【０１６３】本工程の出発物質である化合物（ＸＩＶ）
は、C.A. 49 8923f (1955)に記載の方法に準じて製造す
ることができる。
【０１６４】Ｄ−２工程 Ｄ−２工程は、チアゾール環又はオキサゾール環にアル
コキシカルボニル基を有する化合物（ＸＶ）を還元し、
チアゾール環又はオキサゾール環にヒドロキシメチル基
を有する化合物（ＸＶＩＩｂ）を製造する工程である。
【０１６５】本工程は、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化ホウ素リチウムのような還元剤を用いて、常法に従っ
て行なうことができる。
【０１６６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール
類を挙げることができる。
【０１６７】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１００℃である。
【０１６８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。
【０１６９】本工程の出発物質である化合物（ＸＶ）
は、Helv. Chim. Acta, 28, 924 (1945). 特開平６−
２９８７４８号公報及び、Heterocycles, 9, 1271 (197
8). に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１７０】Ｄ−３工程 Ｄ−３工程は、Ｄ−１及びＤ−２工程により製造される
ヒドロキシメチル基を有する化合物（ＸＶＩＩａ）、
（ＸＶＩＩｂ）を酸化して、ホルミル基を有する化合物
（ＸＶＩ）を得る工程である。
【０１７１】本工程は、例えば、Swern 酸化、Jones 酸
化又は、二酸化マンガン用いる酸化などのような、ヒド
ロキシメチル基をホルミル基に酸化する常法に従って、
行なうことができる。
【０１７２】Ｄ−４工程 Ｄ−４工程は、Ｄ−３工程により製造されるホルミル基
を有する化合物（ＸＶＩ）をＲ4aＭｇＬ6 で表わされる
グリニャール試薬（式中、Ｒ4aは、前記と同意義を示
し、Ｌ6 は、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を示
す。）と反応させることにより、化合物（ＸＶＩＩｃ）
を製造する工程である。
【０１７３】本工程は、通常のグリニャール反応の方法
に従って行なうことができる。
【０１７４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類を挙げることができる。
【０１７５】反応温度は、通常−１００℃乃至１００℃
であり、好適には、−８０℃乃至５０℃である。
【０１７６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。
【０１７７】Ｄ−５工程 Ｄ−５工程は、チアゾール環又はオキサゾール環にアル
コキシカルボニル基を有する化合物（ＸＶ）をＲ4aＭｇ
Ｌ6 で表わされるグリニャール試薬（式中、Ｒ4a及びＬ
6 は、前記と同意義を示す。）と反応させることによ
り、化合物（ＸＶＩＩｄ）を製造する工程である。
【０１７８】本工程は、Ｄ−４工程に準じて行なうこと
ができる。
【０１７９】本工程においては、Ｒ4aとＲ5aが同一の場
合は出発物資に対してグリニャール試薬を２当量以上、
Ｒ4aとＲ5aが異なる場合は２種類のグリニャール試薬を
それぞれ１当量以上ずつ添加することが望ましい。
【０１８０】Ｄ−６工程 Ｄ−６工程は、Ｄ−１工程、Ｄ−２工程、Ｄ−４工程及
びＤ−５工程によりそれぞれ製造された化合物（ＸＶＩ
Ｉａ）、（ＸＶＩＩｂ）、（ＸＶＩＩｃ）及び（ＸＶＩ
Ｉｄ）を原料として用いて一般式Ｒ9 Ｌ7 で表される化
合物［式中、Ｒ9 は、前記と同意義を示し、Ｌ7 は脱離
基（ここで脱離基とは、前記と同意義を示す。）を示
す。］と反応することにより、水酸基をスルホニル化又
はホスホニル化することにより、脱離基であるＬ8 を有
する化合物（ＩＩＩｂ）［ここで、Ｌ8 は塩素原子又は
−ＯＲ9 基を示す（式中、はメタンスルホニル、p-トル
エンスルホニルのようなスルホニル基、ジメチルホスフ
ェート、ジエチルホスフェートのようなホスフェート基
を示す）。］を製造する工程である。
【０１８１】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
の存在下で行われる。
【０１８２】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム t- ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリ n- ブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪
族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
(DABCO) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデセ-7- エ
ン(DBU) のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、
コリジン、4-(N,N- ジメチルアミノ) ピリジンのような
ピリジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリメ
チルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミ
ドのような有機金属塩基類を挙げることができる。
【０１８３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；アセトン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。
【０１８４】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【０１８５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。
【０１８６】上記の工程Ａ及びＢにおいては、Ｂ−２工
程で示したベンゼン環へのニトロ化、Ｂ−３工程で示し
たニトロ基からアミノ基への還元、Ｂ−４工程で示した
アミノ基のアシル化又はカルバマート化及びＢ−５工程
で示したアミド基又はカルバマート基の窒素原子への置
換基の導入の後に、化合物（ＩＩＩ）との縮合反応を行
なう記載となっているが、特に問題がない限り、化合物
（ＩＩＩ）との縮合反応は任意の段階で行なうことがで
きる。すなわち、上記の工程はニトロ化→還元→アシル
化又はカルバマート化→アミド基又はカルバマート基へ
の置換基の導入→（ＩＩＩ）との縮合と簡略化すること
ができるが、例えば、ニトロ化→還元→（ＩＩＩ）との
縮合→アシル化又はカルバマート化→アミド基又はカル
バマート基への置換基の導入という工程、ニトロ化→
（ＩＩＩ）との縮合→還元→アシル化又はカルバマート
化→アミド基又はカルバマート基への置換基の導入とい
う工程、（ＩＩＩ）との縮合→ニトロ化→還元→アシル
化又はカルバマート化→アミド基又はカルバマート基へ
の置換基の導入という工程等の順序で行なうこともでき
る。本願化合物の製造方法は、それらの方法の全てを包
含するものである。
【０１８７】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。
【０１８８】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、
水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでい
う担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又
は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にする
ために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は
有機物質を意味する。
【０１８９】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。
【０１９０】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、n-ヘキサノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。
【０１９１】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。
【０１９２】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。
【０１９３】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。
【０１９４】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。
【０１９５】さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状
を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例
えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリ
ン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及
びその他の補助剤を含有することもある。
【０１９６】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。
【０１９７】粉剤は有効成分化合物を通常２乃至１０重
量部含有し、残部は固体担体である。
【０１９８】水和剤は有効成分を通常１０乃至８０重量
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。
【０１９９】粒剤は有効成分化合物を通常０．１乃至１
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。
【０２００】乳剤は有効成分を通常１乃至５０重量部含
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。
【０２０１】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１ｇ乃至１０００ｇ好ましくは１０ｇ乃至３００
ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することが
できる。
【０２０２】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。
【０２０３】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。
【０２０４】以下に本発明除草剤の実施例及び製剤例を
示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるも
のではない。
【０２０５】
【実施例】
【０２０６】
【実施例１】Ｎ−（４−（チアゾール−２−イルメトキシ）フェニ
ル）アセトアミド （化合物番号１．１） ４−アセトアミドフェノ−ル３５７．８ｍｇをジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）７．２ｍｌに溶解後、氷水浴
中、６０％水素化ナトリウム１０４．１ｍｇを加えた。
ついで２−クロロメチルチアゾール３４７．８ｍｇの
２．２ｍｌＤＭＦ溶液を加え、室温に昇温後、６０℃に
て２時間撹袢した。室温にまで放冷後 飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：２）で精製し、融点１４７〜１４８℃を有する
標記化合物５８０．０ｍｇ（収率９９％）を得た。
【０２０７】1H-NMR (200MHz,DMSO-d6) δ（ｐｐｍ）
：９．８４（１Ｈ，ｓ）， ７．９７−７．７８（２
Ｈ，ｍ）， ７．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）， ７．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）， ５．４０（２Ｈ，ｓ）， ２．０２（３Ｈ，
ｓ）．
【０２０８】
【実施例２】Ｎ−（４−（４−フェニルチアゾール−２−イル）メト
キシ）フェニルアセトア ミド （化合物番号６．３９） （１）２−ブロモメチル−４−フェニルチアゾ−ル ２−メチル−４−フェニルチアゾ−ル８１８．９ｍｇを
四塩化炭素１６ｍｌに溶解後、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド（ＮＢＳ）８３１．７ｍｇと過酸化ベンゾイル２２．
６ｍｇを加え、還流下４時間撹袢した。放冷後、濾過
し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）
で精製し、オイル状の標記化合物６４９．８ｍｇ（収率
５５％）を得た。
【０２０９】１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３） δ(ppm) :7.91-7.85(2H,m), 7.51(1H,s), 7.48-
7.30(3H,m), 4.80(2H,s). （２）Ｎ−（４−（４−フェニルチアゾール−２−イ
ル）メトキシ）フェニルア セトアミド（化合物番号６．
３９） ４−アセトアミドフェノール２０２．６ｍｇをジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）４ｍｌに溶解後、氷水浴中、６
０％水素化ナトリウム５９．０ｍｇを加えた。ついで上
記（１）の方法で製造した２−ブロモメチル−４−フェ
ニルチアゾール３７４．７ｍｇの１ｍｌＤＭＦ溶液を加
え、室温に昇温後、１．５時間撹袢した。飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢
酸エチル＝１：２）で精製し、融点１６７〜１６９℃を
有する標記化合物３９３．３ｍｇ（収率９０％）を得
た。
【０２１０】1H-NMR (200MHz,Acetone d-6) δ（ｐｐ
ｍ） ：９．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）， ８．０２（２
Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ７．９５（１Ｈ，
ｓ）， ７．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ）， ７．５０−７．３５（３Ｈ，ｍ）， ７．０５
（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）， ５．４６（２
Ｈ，ｓ）， ２．０５（３Ｈ，ｓ）．
【０２１１】
【実施例３】Ｎ−（４−（４−クロロ−５−ジフルオロメチルチアゾ
ール−２−イル）メトキ シ）フェニルアセトアミド （化
合物番号６．６４） （１）２−メチルチオ−４−クロル−５−ジフルオロメ
チルチアゾール ２，４−ジクロル−５−ジフルオロメチルチアゾール
２．９５ｇ を５．９ｍｌのメチルアルコールに溶解
し、室温下、ナトリウムメチルメルカプタンの１５％水
溶液７．０８ｍｌを加えた。１５分撹袢した後、反応溶
液が酸性になるまで１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽
出し、水洗し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒留去し、標記化合物の粗生成物３．
３３g を得た。
【０２１２】（２）２−メタンスルホニル−４−クロル
−５−ジフルオロメチルチアゾール 上記（１）の方法で製造した２−メチルチオ−４−クロ
ル−５−ジフルオロメチルチアゾール３．３３ｇを１，
２−ジクロロエタン６７ｍｌに溶解し、室温下、メタ−
クロロ過安息香酸２当量を加え、６０℃にて１時間撹袢
した。放冷後、水を加え塩化メチレンで抽出し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗し、飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒 ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化
合物３．７５g （収率９８％）を得た。
【０２１３】（３）２−メチル−４−クロル−５−ジフ
ルオロメチルチアゾール 上記（２）の方法で製造した２−メタンスルホニル−４
−クロル−５−ジフルオロメチルチアゾール２．０１ｇ
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌに溶解し、氷
冷下、窒素中３．０Ｍのメチルマグネシウムブロミド
２．７ｍｌを静かに滴下した。３０分間撹袢した後、飽
和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、標記化合物
９３６．６ｍｇ（収率６３％）を得た。
【０２１４】（４）２−ブロモメチル−４−クロル−５
−ジフルオロメチルチアゾール 上記（３）の方法で製造した２−メチル−４−クロル−
５−ジフルオロメチルチアゾール９３６．６ｍｇを四塩
化炭素１９ｍｌに溶解後、Ｎ−ブロモスクシンイミド
（ＮＢＳ）１．９９７ｇと過酸化ベンゾイル７２．７ｍ
ｇを加え、還流下６３．５時間撹袢した。放冷後、濾過
し、溶媒を留去した後、メチルアルコール２０ｍｌを加
え、氷水浴中、ジブロモ体が消失するまで（薄層クロマ
トグラフィーにて反応を追跡した。）少量ずつ水素化ホ
ウ素ナトリウムを加えた。水を加えた後、酢酸エチルで
抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒 ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）で精製し、オイ
ル状の標記化合物９６４．１ｍｇ（収率７２％）を得
た。
【０２１５】1H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :6.90(1
H,t,J=54.0Hz), 4.67(2H,s). （５）Ｎ−（４−（４−クロロ−５−ジフルオロメチル
チアゾール−２−イル） メトキシ）フェニルアセトアミ
ド（化合物番号６．６４） ４−アセトアミドフェノール２１５．６ｍｇをジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）４．３ｍｌに溶解後、氷水浴
中、６０％水素化ナトリウム６２．８ｍｇを加えた。つ
いで上記（４）の方法で製造した２−ブロモメチル−４
−クロル−５−ジフルオロメチルチアゾール４１１．８
ｍｇの０．８ｍｌＤＭＦ溶液を加え、室温に昇温後、２
時間撹袢した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）で精製
し、融点１３７〜１３８℃を有する標記化合物１９０．
９ｍｇ（収率４０％）を得た。
【０２１６】1H-NMR (200MHz,CDCl3) δ（ｐｐｍ） ：
７．４５（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）， ７．
１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）， ６．９５（２Ｈ，ｂｒ．
ｄ，Ｊ＝９．２）， ６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４７．
７Ｈｚ）， ５．３０（２Ｈ，ｓ）， ２．１７（３
Ｈ，ｓ）．
【０２１７】
【実施例４】Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−
イル）メトキシ）フェニ ルアセトアミド （化合物番号
６．１７） （１）２−ベンゾイルオキシメチル−４−トリフルオロ
メチルチアゾール ベンゾイルオキシチオアセトアミド１．００ｇを２０ｍ
ｌのエチルアルコールに溶解し、３−ブロモ−１，１，
１−トリフルオロプロパン−２−オン０．５４ｍｌを加
え、４時間還流させた。室温にまで放冷後ジクロロメタ
ンと水を加え、有機層を更に水、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸
エチル＝１０：３）で精製し、オイル状の標記化合物
１．０７ｇ（収率７３％）を得た。
【０２１８】１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３） δ(ppm) : 8.15-8.05(2H,m) 7.82(1H,s) 7.68-7.
41(3H,m) 5.66(2H,s). （２）２−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチル
チアゾール 上記（１）の方法で製造した２−ベンゾイルオキシメチ
ル−４−トリフルオロメチルチアゾール１．０７ｇを５
ｍｌのメチルアルコールに溶解後、１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１ｍｌを加え、室温下１時間撹袢した後、酢
酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後溶媒を留去し、標記化合物の粗結晶９６４．４ｍｇを
得た。
【０２１９】（３）２−メタンスルホニルオキシメチル
−４−トリフルオロメチルチアゾール 上記（２）の方法で製造した２−ヒドロキシメチル−４
−トリフルオロメチルチアゾール９６４．４ｍｇを１０
ｍｌのジクロロメタン溶解し、氷水浴中０．８８ｍｌの
トリエチルアミンと０．４９ｍｌのメタンスルホニルク
ロリドを加え１時間撹袢した。塩化アンモニウム水溶液
を加えジクロロメタンで抽出し、飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒 ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、黄色オ
イル状の標記化合物４５４．２ｍｇ（収率３３％）を得
た。
【０２２０】（４）Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチ
ルチアゾール−２−イル）メトキシ）フェニルアセトア
ミド（化合物番号６．１７） ４−アセトアミドフェノ−ル１２０．９ｍｇをジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）３ｍｌに溶解後、氷水浴中、６
０％水素化ナトリウム３５．２ｍｇを加えた。ついで上
記（３）の方法で製造した２−メタンスルホニルオキシ
メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール２３０．０
ｍｇの３ｍｌＤＭＦ溶液を加え、室温に昇温後、３．５
時間撹袢した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒留去後、ヘキサン：酢酸エチルで再結晶し、
融点１６６〜１６７℃を有する標記化合物１５５．７ｍ
ｇ（収率６１．５％）を得た。
【０２２１】1H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.79(1
H,d,J=0.97Hz) 7.46-7.42(2H,m) 7.11(1H,br.s) 7.00-
6.94(2H,m) 5.36(2H,s) 2.17(3H,s).
【０２２２】
【実施例５】メチル Ｎ−（２−メチル−４−（２−メチルチアゾー
ル−４−イルメトキシ） フェニルカルバマート （化合物
番号１８．６） ４−メトキシカルボニル−３−メチルフェノール７６．
１ｍｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２ｍｌに溶解
後、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム１８．４ｍｇを
加えた。室温に昇温後、再度氷水浴中にて冷却し、９
６．１ｍｇの２−メチル−４−メタンスルホニルオキシ
メチルチアゾールの２ｍｌＤＭＦ溶液を加え、５分間撹
袢した後室温に昇温し、４．５時間撹袢した。反応溶液
中に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、融点７４〜
７５℃を有する標記化合物５８．６ｍｇ（収率４８％）
を得た。
【０２２３】1H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.49-7.
45(1H,br.m) 7.13(1H,s) 6.85-6.80(2H,m) 6.20(1H,br.
s) 5.11(2H,s) 3.76(3H,s) 2.73(3H,s) 2.21(3H,s).
【０２２４】
【実施例６】メチル Ｎ−（２−メチル−４−（２，４−ジメチルチ
アゾール−５−イルメト キシ）フェニルカルバマート
（化合物番号１９．７） ４−メトキシカルボニル−３−メチルフェノール１２
１．４ｍｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２ｍｌに
溶解後、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム２９．６ｍ
ｇを加えた。室温に昇温後、再度氷水浴中にて冷却し、
１１９．６ｍｇの２，４−ジメチル−５−クロロメチル
チアゾールを加え、１０分間撹袢した後室温に昇温し、
６時間撹袢した。反応溶液中に塩化アンモニウム水溶液
を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で精製し、融点１２０〜１２２℃を有する標記化合
物６７．６ｍｇ（収率３３％）を得た。
【０２２５】1H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.52-7.
50(1H,br.m) 6.82-6.76(2H,m) 6.21-6.19(1H,br.m) 5.0
6(2H,s) 3.77(3H,s) 2.65(3H,s) 2.39(3H,s) 2.23(3H,
s).
【０２２６】
【実施例７】メチル Ｎ−（２−メチル−４−（５−フェニルオキサ
ゾール−２−イルメトキ シ）フェニルカルバマート （化
合物番号２０．６） ４−メトキシカルボニル−３−メチルフェノール１０９
ｍｇのジメチルホルムアミド０．６ｍｌ溶液に、ＫＯＨ
４２ｍｇの水０．２ｍｌ溶液を室温にて加え、１５分撹
拌した後、２−クロロメチル−５−フェニルオキサゾー
ル９０ｍｇのジメチルホルムアミド０．３ｍｌ溶液を加
えた。４０℃にて２時間撹拌した後、反応溶液を酢酸エ
チルで希釈し飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧にて溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：
酢酸エチル＝３：２）にて精製し、融点１０９．５〜１
１０．５℃を有する表記化合物４４．８ｍｇ（２８．６
％）を得た。
【０２２７】1H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.68-7.
62(2H,m) 7.47-7.32(5H,m) 6.93-6.86(2H,m) 6.21(1H,b
r.s) 5.16(2H,s) 3.76(3H,s) 2.24(3H,s). 実施例１乃至７と同様にして合成した化合物の1H-NMRデ
ータ及び物性（融点）を以下に示した。
【０２２８】Ｎ−（４−（チアゾール−２−イル）メト
キシ）−２−クロロフェニル）アセトアミド（化合物番
号３．４４） 融点 １４８〜１５０℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.22(1H,d,J=9.2Hz)
7.81(1H,d,J=3.3Hz) 7.39(1H,d,J=3.3Hz) 7.45-7.35(1
H,br) 7.07(1H,d,J=2.9Hz) 6.94(1H,dd,J=9.0,3.0Hz)
5.36(2H,s) 2.22(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−２−イル）メトキ
シフェニル）アセトアミド （化合物番号６．１） 融点 １１６〜１１８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.18(4H,q,J=9.1Hz)
7.14(1H,br.s) 6.90(1H,s) 5.30(2H,s) 2.47(3H,s) 2.1
5(3H,s).Ｎ−（４−（４−t −ブチルチアゾール−２−イル）メ
トキシフェニル）アセトアミド （化合物番号６．５） 融点 １１５〜１１６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.19(4H,q,J=9.0Hz)
7.10(1H,br.s) 6.91(1H,s) 5.32(2H,s) 2.16(3H,s) 1.3
5(9H,s).Ｎ−（４−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−
イル）メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号
６．２９） 融点 １９０〜１９１℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.20(1H,s) 7.43(2H,
d,J=9.1Hz) 7.10(1H,br.s) 6.95(2H,d,J=9.1Hz) 5.38(2
H,s) 4.45(2H,q,J=7.1Hz) 2.16(3H,s) 1.42(3H,t,J=7.1
Hz).Ｎ−（４−（５−フェニルチアゾール−２−イル）メト
キシフェニル）アセトアミド （化合物番号６．４０） 融点 １６３〜１６５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.93(1H,s) 7.80(1H,
br.s) 7.58-7.53(2H,m)7.45-7.35(5H,m) 6.99(2H,d,J=
9.0Hz) 5.35(2H,s) 2.16(3H,s).Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号６．４
４） 融点 １５５〜１５７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.46-7.41(2H,m) 7.0
7-7.06(1H,br.m) 6.93(2H,dd,J=6.8,2.2Hz) 5.23(2H,s)
2.17(3H,s).Ｎ−（４−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イ
ル）メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号６．
４５） 融点 １４７〜１４８．５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.55-7.21(13H,m) 7.
01(2H,d,J=9.0Hz) 5.38(2H,s) 2.15(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチル−５−クロロチアゾール−２−
イル）メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号
６．５０） 融点 １３８〜１３９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.44-7.39(2H,m) 7.0
9-7.07(1H,br.m) 6.96-6.91(2H,m) 5.21(2H,s) 2.238(3
H,s) 2.16(3H,s).Ｎ−（４−（４−フェニル−５−エトキシカルボニルチ
アゾール−２−イル）メトキシフェニル）アセトアミド
（化合物番号６．５５） 融点 １６２〜１６４℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.76-7.72(2H,m) 7.4
6-7.40(6H,m) 6.95(2H,d,J=8.8Hz) 5.34(2H,s) 4.27(2
H,q,J=7.1Hz) 2.12(3H,s) 1.28(3H,t,J=7.1Hz).Ｎ−（４−（４−メチル−５−エトキシカルボニルチア
ゾール−２−イル）メトキシフェニル）アセトアミド
（化合物番号６．６６） 融点 １６７〜１６８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.43(2H,d,J=9.0Hz)
7.38(1H,br.s) 6.93(2H,d,J=9.0Hz) 5.27(2H,s) 4.33(2
H,q,J=7.1Hz) 2.73(3H,s) 2.15(3H,s) 1.36(3H,t,J=7.1
Hz).Ｎ−（４−（４−t −ブチル−５−クロロチアゾール−
２−イル）メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番
号６．６９） 融点 １２２〜１２５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.18(4H,q,J=9.0Hz)
7.13(1H,br.s) 5.19(2H,s) 2.16(3H,s) 1.43(9H,s).Ｎ−（４−（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチア
ゾール−２−イル）メトキシフェニル）アセトアミド
（化合物番号６．７０） 融点 １４１〜１４２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.42-7.37(2H,m) 7.0
8(1H,br.s) 6.97-6.93(2H,m) 5.26(2H,s) 2.79-2.73(4
H,br.m) 2.15(3H,s) 1.89-1.83(4H,m).Ｎ−（４−（４−メチル−５−アセチルチアゾール−２
−イル）メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号
６．７１） 融点 １７８〜１８１℃1 H-NMR (200MHz,DMSO-d6) δ(ppm) :9.65(1H,br.s) 7.4
9(2H,d,J=9.1Hz) 6.89(2H,d,J=9.1Hz) 5.27(2H,s) 2.65
(3H,s) 2.49(3H,s) 2.02(3H,s).Ｎ−（４−（４−メトキシ−５−メチルチアゾール−２
−イル）メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号
６．７２） 融点 １５３〜１５５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.40(2H,dd,J=6.8,2.
2Hz) 7.06(1H,br.s) 6.97-6.92(2H,m) 5.18(2H,s) 3.98
(3H,s) 2.23(3H,s) 2.16(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチル−５−シアノチアゾール−２−
イル）メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号
６．７３） 融点 ２１４〜２１６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.47-7.42(2H,m) 7.0
9-7.08(1H,br.m) 6.96-6.92(2H,m) 5.31(2H,s) 2.63(3
H,s) 2.17(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−２−イル）メトキ
シ−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物番号
７．５４） 融点 １４６〜１４８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.52(1H,d,J=9.2Hz)
7.69-6.81(4H,m) 5.32(2H,s) 2.46(3H,s) 2.19(3H,s)
2.24(3H,s).Ｎ−（４−（４−t −ブチルチアゾール−２−イル）メ
トキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物番
号７．５６） 融点 ９６〜９７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.52(1H,d,J=8.9Hz)
6.92-6.81(4H,m) 5.31(2H,s) 2.23(3H,s) 2.19(3H,s)
1.35(9H,s).Ｎ−（４−（５−クロロチアゾール−２−イル）メトキ
シ−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物番号
７．６１） 融点 １５３〜１５６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.56(1H,s) 7.54(1H,
d,J=9.4Hz) 6.86-6.79(3H,m) 5.24(2H,s) 2.24(3H,s)
2.19(3H,s).Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−
イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号７．６２） 融点 １４７〜１４９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.79(1H,s) 7.56(1H,
d,J=8.2Hz) 6.86(1H,s)6.85-5.81(2H,m) 5.35(2H,s) 2.
25(3H,s) 2.20(3H,s).Ｎ−（４−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−
イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号７．７０） 融点 １７４〜１７６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.20(1H,s) 7.52(1H,
d,J=9.0Hz) 6.93-6.78(3H,m) 5.36(2H,s) 4.45(2H,q,J=
7.1Hz) 2.23(3H,s) 2.18(3H,s) 1.42(3H,t,J=7.1Hz).Ｎ−（４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）
メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物
番号７．８０） 融点 １６２〜１６５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.45(1H,d,J=8.8Hz)
6.82(1H,s) 6.79-6.77(2H,m) 5.20(2H,s) 2.33(6H,s)
2.21(3H,s) 2.16(3H,s).Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物
番号７．８１） 融点 １９０〜１９２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.56(1H,d,J=9.5Hz)
6.84-6.79(3H,m) 5.22(2H,s) 2.25(3H,s) 2.19(3H,s).Ｎ−（４−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イ
ル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド （化
合物番号７．８２） 融点 １７２〜１７３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.58-7.46(3H,m) 7.3
9-7.22(8H,m) 6.93-9.81(3H,m) 5.38(2H,s) 2.25(3H,s)
2.19(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチル−５−クロロチアゾール−２−
イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号７．８６） 融点 １８５〜１８６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.56-7.51(1H,m) 6.8
3-6.78(3H,m) 5.20(2H,s) 2.38(3H,s) 2.24(3H,s) 2.19
(3H,s).Ｎ−（４−（４−フェニル−５−メチルチアゾール−２
−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号７．９０） 融点 １３６〜１３９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.66-7.62(2H,m) 7.5
4-7.35(4H,m) 6.89-6.83(3H,m) 5.32(2H,s) 2.56(3H,s)
2.24(3H,s) 2.19(2H,s).Ｎ−（４−（４−フェニル−５−エトキシカルボニルチ
アゾール−２−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）
アセトアミド （化合物番号７．９１） 融点 １８０〜１８２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.78-7.73(2H,m) 7.5
6(1H,d,J=8.6Hz) 7.47-7.42(3H,m) 6.91-6.83(3H,m) 5.
35(2H,s) 4.28(2H,q,J=7.1Hz) 2.25(3H,s) 2.20(3H,s)
1.29(3H,t,J=7.1Hz).Ｎ−（４−（４−メトキシカルボニル−５−フェニルチ
アゾール−２−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）
アセトアミド （化合物番号７．９２） 融点 １３４〜１３８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.56-7.40(6H,m) 6.8
6-6.81(3H,m) 5.36(3H,s) 3.86(3H,s) 2.24(3H,s) 2.19
(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチル−５−アセチルチアゾール−２
−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号７．１００） 融点 １８５〜１８７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53(1H,d,J=8.1Hz)
6.90-6.78(3H,m) 5.28(2H,s) 2.74(3H,s) 2.54(3H,s)
2.24(3H,s) 2.19(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチル−５−エトキシカルボニルチア
ゾール−２−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）ア
セトアミド （化合物番号７．１０３） 融点 １８４〜１８６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.54(1H,d,J=8.7Hz)
6.86-6.79(3H,m) 5.27(2H,s) 4.33(2H,q,J=7.1Hz) 2.74
(3H,s) 2.24(3H,s) 2.19(3H,s) 1.36(3H,t,J=7.1Hz).Ｎ−（４−（４−t −ブチル−５−クロロチアゾール−
２−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミ
ド （化合物番号７．１０６） 融点 １０２〜１０４℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53(1H,d,J=8.6Hz)
6.87-6.78(3H,m) 5.18(2H,s) 2.24(3H,s) 2.19(3H,s)
1.44(9H,s).Ｎ−（４−（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチア
ゾール−２−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）ア
セトアミド （化合物番号７．１０７） 融点 １５５〜１５８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.52-7.48(1H,m) 6.8
5-6.80(3H,m) 5.25(2H,s) 2.79-2.73(4H,br.m)2.23(3H,
s) 2.18(3H,s) 1.89-1.83(4H,br.m).Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシ−２−エチルフェニル）アセトアミド （化合物
番号７．１３５） 融点 １７５〜１７９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.55(1H,d,J=8.2Hz)
6.86-6.78(3H,m) 5.23(2H,s) 2.59(2H,q,J=7.6Hz) 2.20
(3H,s) 1.23(3H,t,J=7.5Hz).N-(4-(4-t −ブチルチアゾール−２−イル）メトキシ−
２−クロロフェニル）アセトアミド （化合物番号７．２
１２） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.18(1H,d,J=8.9Hz)
7.43(1H,br.s) 7.08(1H,d,J=2.8Hz) 6.92(1H,dd,J=9.1,
2.7Hz) 6.91(1H,s) 5.30(2H,s) 2.21(3H,s) 1.35(9H,
s).Ｎ−（４−（４−t −ブチル−５−クロロチアゾール−
２−イル）メトキシ−２−クロロフェニル）アセトアミ
ド （化合物番号７．２１３） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.20(1H,d,J=9.2Hz)
7.43(1H,br.s) 7.06(1H,d,J=2.9Hz) 6.90(1H,dd,J=9.1,
2.7Hz) 5.18(2H,s) 2.22(3H,s)1.44(9H,s).Ｎ−（４−（４−t −ブチルチアゾール−２−イル）メ
トキシ−２−ニトロフェニル）アセトアミド （化合物番
号７．２１５） 融点 ２１６．５〜２１８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.30(1H,d,J=2.6Hz)
7.77(1H,dd,J=9.0,2.7Hz) 7.63(1H,s) 7.42(1H,d,J=9.1
Hz) 5.72(2H,s) 2.15(3H,s) 1.44(9H,s).Ｎ−（４−（４−クロロ−５−メチルチオチアゾール−
２−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミ
ド （化合物番号７．２１６） 融点 １６５〜１６７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.52-7.50(1H,m) 6.8
5-6.80(3H,m) 5.23(3H,s) 2.47(3H,s) 2.25(3H,s) 2.19
(3H,s).Ｎ−（４−（４−メトキシ−５−メチルチアゾール−２
−イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号７．２１７） 融点 １６７〜１６９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53-7.49(1H,m) 6.8
5-6.80(3H,m) 5.18(2H,s) 3.98(3H,s) 2.24(3H,s) 2.19
(3H,s).Ｎ−（４−（４−メチル−５−シアノチアゾール−２−
イル）メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号７．２１８） 融点 １９８〜２０１℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.59-7.55(1H,m) 6.8
4-6.79(3H,m) 5.30(2H,s) 2.63(3H,s) 2.25(3H,s) 2.20
(3H,s).Ｎ−（４−（（４−メチル−５−フルオロメチルチアゾ
ール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）ア
セトアミド （化合物番号７．２１９） 融点 １７３〜１７６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.54-7.50(1H,m) 6.8
5-6.79(3H,m) 5.47(2H,d,J=49.5Hz) 5.27(2H,d,J=2.6H
z) 2.47(3H,d,J=3.6Hz) 2.24(3H,s) 2.19(3H,s).Ｎ−（４−（４−メトキシカルボニル−５−シクロヘキ
シルチアゾール−２−イル）メトキシ−２−メチルフェ
ニル）アセトアミド （化合物番号７．２２０） 融点 １５０〜１５３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53(1H,d,J=8.9Hz)
6.83-6.80(2H,m) 5.29(2H,s) 3.96(3H,s) 3.90-3.70(1
H,m) 2.24(3H,s) 2.18(3H,d,J=3.5Hz) 2.10-2.03(2H,m)
1.86-1.79(3H,m) 1.44-1.28(5H,m).Ｎ−（４−（４−メトキシカルボニル−５−ｎ−ヘキシ
ルチアゾール−２−イル）メトキシ−２−メチルフェニ
ル）アセトアミド （化合物番号７．２２１） 融点 １０１〜１０３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53(1H,d,J=9.2Hz)
6.83-6.79(3H,m) 5.29(2H,s) 3.95(3H,s) 3.23(2H,t,J=
7.6Hz) 2.31-2.18(2H,m) 2.23(3H,s) 1.69-1.60(2H,m)
1.49-1.22(7H,m) 0.91-0.85(3H,m).Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシ−３−フルオロフェニル）アセトアミド （化合
物番号７．２２２） 融点 １４９〜１５１℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.54(1H,dd,J=12.6,
2.4Hz) 7.11-6.92(3H,m)5.27(2H,s) 2.17(3H,s).Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシ−２−フルオロフェニル）アセトアミド （化合
物番号７．２２３） 融点 １７９〜１８１℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ（ｐｐｍ） ：８．２１−
８．１２（１Ｈ，ｍ） ７．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
６．８０−６．７２（２Ｈ，ｍ） ５．２１（２Ｈ，
ｓ） ２．２０（３Ｈ，ｓ）．Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシ−３−クロロフェニル）アセトアミド （化合物
番号７．２２４） 融点 １７５〜１７８℃１ Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ(pp
m) :7.66(1H,d,J=2.7Hz) 7.34(1H,dd,J=8.9,2.5Hz) 7.0
9(1H,br.s) 6.93(1H,d,J=8.9Hz) 5.26(2H,s) 2.17(3H,
s).Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシ−２−クロロフェニル）アセトアミド （化合物
番号７．２２５） 融点 １５５〜１５６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.25(1H,d,J=9.6Hz)
7.43(1H,br.s) 7.03(1H,d,J=2.9Hz) 6.90(1H,dd,J=9.6,
2.9Hz) 5.22(2H,s) 2.23(3H,s).Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）
メトキシ−２−メチルフェニル）メトキシアセトアミド
（化合物番号７．２２６） 融点 １４２〜１４４℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.10-8.05(1H,m) 7.8
1-7.76(1H,m) 6.83-6.76(2H,m) 5.22(2H,s) 4.05(2H,s)
3.53(3H,s) 2.26(3H,s).メチル Ｎ−（４−（５−クロロチアゾール−２−イ
ル）メトキシフェニル）カルバマート （化合物番号１
７．４） 融点 １３７〜１３９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.56(1H,s) 7.31(2H,
d,J=8.9Hz) 6.93(2H,d,J=9.1Hz) 6.53(1H,br.s) 5.24(2
H,s) 3.77(3H,s).メチル Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチルチアゾー
ル−２−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化合
物番号１７．５） 融点 １３８〜１４０℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.79(1H,d,J=1.0Hz)
7.35-7.28(2H,m) 6.98-6.93(2H,m) 6.50-6.45(1H,br.m)
5.36(2H,s) 3.77(3H,s).メチル Ｎ−（４−（４−エトキシカルボニルチアゾー
ル−２−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化合
物番号１７．６） 融点 １６０〜１６２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.20(1H,s) 7.33-7.2
9(2H,m) 6.97-6.92(2H,m) 6.47(1H,br.s) 5.38(2H,s)
4.45(2H,q,J=7.1Hz) 3.77(3H,s) 1.42(3H,t,J=7.1Hz).メチル Ｎ−（４−（４，５−ジメチルチアゾール−２
−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化合物番号
１７．７） 融点 １１３〜１１５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.27(2H,d,J=8.8Hz)
6.94-6.90(2H,m) 6.66(1H,br.s) 5.21(2H,s) 3.75(3H,
s) 2.33(3H,s) 2.32(3H,s).メチル Ｎ−（４−（４，５−ジクロロチアゾール−２
−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化合物番号
１７．８） 融点 １１７〜１１９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.34-7.28(2H,m) 6.9
6-6.90(2H,m) 6.50-6.47(1H,br.m) 5.22(2H,s) 3.77(3
H,s).メチル Ｎ−（４−（４−メチル−５−フルオロメチル
チアゾール−２−イル）メトキシフェニル）カルバマー
ト （化合物番号１７．９） 融点 １２４〜１２５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.30(2H,d,J=8.8Hz)
6.94(2H,dd,J=6.8,2.2Hz) 6.58(1H,s) 5.46(2H,d,J=49.
4Hz) 5.27(2H,d,J=2.6Hz) 3.76(3H,s) 2.46(3H,d,J=3.6
Hz).メチル Ｎ−（４−（４−メチル−５−クロロチアゾー
ル−２−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化合
物番号１７．１０） 融点 １１０〜１１２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.31-7.28(2H,m) 6.9
5-6.91(2H,m) 6.59-6.55(1H,br.m) 5.21(2H,s) 3.77(3
H,s) 2.38(3H,s).メチル Ｎ−（４−（４−ｔ−ブチル−５−クロロチア
ゾール−２−イル）メトキシフェニル）カルバマート
（化合物番号１７．１１） 融点 ９７〜９９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.12(4H,ABq,J=9.0H
z, Δυ=72.4) 6.48(1H,s) 5.19(2H,s) 3.77(3H,s) 1.4
4(9H,s).メチル Ｎ−（４−（４−メチル−５−シアノチアゾー
ル−２−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化合
物番号１７．１２） 融点 ２１０〜２１２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.33(2H,d,J=9.1Hz)
6.93(2H,dd,J=6.9,2.0Hz) 6.55(1H,br.s) 5.30(2H,s)
3.77(3H,s) 2.63(3H,s).メチル Ｎ−（４−（４−メチル−５−アセチルチアゾ
ール−２−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化
合物番号１７．１３） 融点 １６０〜１６１℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.31(2H,d,J=8.9Hz)
6.96-6.91(2H,m) 6.59(1H,br.s) 5.28(2H,s) 3.76(3H,
s) 2.73(3H,s) 2.53(3H,s).メチル Ｎ−（４−（４−メトキシ−５−メチルチアゾ
ール−２−イル）メトキシフェニル）カルバマート （化
合物番号１７．１４） 融点 １０７〜１０９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.31-7.26(2H,m) 6.9
5(2H,dd,J=6.8,2.3Hz) 6.45(1H,br.s) 5.18(2H,s) 3.98
(3H,s) 3.76(3H,s) 2.24(3H,s).メチル Ｎ−（４−（４−メチル−５−エトキシカルボ
ニルチアゾール−２−イル）メトキシフェニル）カルバ
マート （化合物番号１７．１５） 融点 １４８〜１４９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.31(2H,d,J=8.8Hz)
6.94(2H,d,J=8.8Hz) 6.50(1H,br.s) 5.28(2H,s) 4.33(2
H,q,J=7.1Hz) 3.77(3H,s) 2.74(3H,s) 1.36(3H,t,J=7.1
Hz).メチル Ｎ−（４−（４−フェニル−５−エトキシカル
ボニルチアゾール−２−イル）メトキシフェニル）カル
バマート （化合物番号１７．１６） 融点 １５２〜１５４℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.77-7.72(2H,m) 7.4
5-7.42(3H,m) 7.33(2H,d,J=8.6Hz) 6.97(2H,d,J=8.6Hz)
6.49(1H,br.s) 5.34(2H,s) 4.28(2H,q,J=7.1Hz)3.77(3
H,s) 1.29(3H,t,J=7.1Hz).メチル Ｎ−（４−（４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾチアゾール−２−イル）メトキシフェニル）カルバ
マート （化合物番号１７．１７） 融点 １２４〜１２５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.30-7.24(2H,m) 6.9
7-6.93(2H,m) 6.46-6.44(1H,br.m) 5.25(2H,s) 3.76(3
H,s) 2.82-2.73(4H,br.m) 1.87-1.82(4H,br.m).メチル Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−３−メチルフェニル）カルバマ
ート （化合物番号１７．１８） 融点 １５７〜１５８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.21-7.14(2H,m) 6.7
8(1H,d,J=8.4Hz) 6.43(1H,br.s) 5.22(2H,s) 3.77(3H,
s) 2.28(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−トリフルオロメチルチアゾ
ール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カ
ルバマート （化合物番号１７．１９） 融点 １２０〜１２２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.79(1H,d,J=0.9Hz)
7.56-7.53(1H,m) 6.87-6.80(2H,m) 6.22-6.20(1H,br.m)
5.35(2H,s) 3.77(3H,s) 2.25(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−シアノチアゾール−２−イ
ル）メトキシ）−３−メチルフェニル）カルバマート
（化合物番号１７．２０） 融点 １２４〜１２７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.03(1H,s) 7.58(1H,
br.s) 6.84-6.81(2H,m)6.23(1H,br.s) 5.33(2H,s) 3.76
(3H,s) 2.25(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−エトキシカルボニルチアゾ
ール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カ
ルバマート （化合物番号１７．２１） 融点 ８８〜９０℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.20(1H,s) 7.56-7.5
2(1H,br.m) 6.86-6.79(2H,m) 6.21-6.18(1H,m) 5.37(2
H,s) 4.45(2H,q,J=7.2Hz) 3.76(3H,s) 2.24(3H,s)1.42
(3H,t,J=7.1Hz).メチル Ｎ−（４−（（５−クロロチアゾール−２−イ
ル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カルバマート
（化合物番号１７．２２） 融点 １１５〜１１６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.62-7.49(1H,m) 7.5
6(1H,s) 6.86-6.78(2H,m) 6.21(1H,br.s) 5.24(2H,s)
3.77(3H,s) 2.24(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メチル−５−シアノチアゾ
ール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カ
ルバマート （化合物番号１７．２３） 融点 １３８〜１４５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.60-7.54(1H,br.m)
6.83-6.78(2H,m) 6.24(1H,br.s) 5.29(2H,s) 3.77(3H,
s) 2.63(3H,s) 2.25(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メチル−５−クロロチアゾ
ール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カ
ルバマート （化合物番号１７．２４） 融点 ９５〜９７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.55-7.49(1H,br.m)
6.83-6.79(2H,m) 6.20(1H,br.s) 5.20(2H,s) 3.77(3H,
s) 2.38(3H,s) 2.23(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メチル−５−アセチルチア
ゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）
カルバマート （化合物番号１７．２５） 融点 １４８〜１５１℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.55-7.52(1H,br.m)
6.84-6.79(2H,m) 6.24(1H,br.s) 5.28(2H,s) 3.76(3H,
s) 2.74(3H,s) 2.53(3H,s) 2.24(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メチル−５−フルオロメチ
ルチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェ
ニル）カルバマート （化合物番号１７．２６） 融点 ９７〜９８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53-7.52(1H,br.m)
6.84-6.81(2H,m) 6.25(1H,br.s) 5.46(2H,d,J=49.2Hz)
5.27(2H,d,J=2.7Hz) 3.76(3H,s) 2.47(3H,d,J=3.5Hz)
2.23(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メチル−５−クロロメチル
チアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニ
ル）カルバマート （化合物番号１７．２７） 融点 １２５〜１２７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.58-7.49(1H,br.m)
6.84-6.81(2H,m) 6.21-6.17(1H,br.m) 5.25(2H,s) 4.74
(2H,s) 3.76(3H,s) 2.44(3H,s) 2.24(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メチル−５−ヒドロキシメ
チルチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフ
ェニル）カルバマート （化合物番号１７．２８） 融点 １４１〜１４３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.55-7.45(1H,br.m)
6.84-6.81(2H,m) 6.20-6.18(1H,br.m) 5.25(2H,s) 4.79
(2H,d,J=5.4Hz) 3.76(3H,s) 2.42(3H,s) 2.23(3H,s) 1.
77(1H,t,J=5.4Hz).メチル Ｎ−（４−（（４−メトキシ−５−メチルチア
ゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）
カルバマート （化合物番号１７．２９） 融点 １０７〜１０９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.50-7.45(1H,br.m)
6.84-6.81(3H,m) 6.19(1H,br.s) 5.17(2H,s) 3.98(3H,
s) 3.76(3H,s) 2.24(6H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−ｔ−ブチル−５−クロロチ
アゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニ
ル）カルバマート （化合物番号１７．３０） 融点 ７８〜７９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53(1H,br.s) 6.83-
6.79(2H,m) 6.20(1H,br.s) 5.18(2H,s) 3.77(3H,s) 2.2
3(3H,s) 1.44(9H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−クロロ−５−メチルチオチ
アゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニ
ル）カルバマート （化合物番号１７．３１） 融点 １０７〜１０９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.55-7.50(1H,br.m)
6.85-6.80(2H,m) 6.21-6.20(1H,br.m) 5.23(2H,s) 3.77
(3H,s) 2.45(3H,s) 2.24(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メトキシカルボニル−５−
フェニルチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチ
ルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．３２） 融点 １０２〜１０３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53-7.41(6H,m) 6.8
6-6.83(2H,m) 6.23(1H,br.s) 5.37(2H,s) 3.86(3H,s)
3.76(3H,s) 2.24(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メトキシカルボニル−５−
シクロヘキシルチアゾール−２−イル）メトキシ）−２
−メチルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．３
３） 融点 １３０〜１３２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53(1H,br.s) 6.85-
6.80(2H,m) 6.20(1H,br.s) 5.28(2H,s) 3.95(3H,s) 3.9
0-3.70(1H,br.m) 3.77(3H,s) 2.09-2.02(2H,br.m) 1.87
-1.73(3H,br.m) 1.51-1.26(5H,br.m).メチル Ｎ−（４−（（４−フェニル−５−エトキシカ
ルボニルチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチ
ルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．３４） 融点 １１４〜１１６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.77-7.71(2H,m) 7.5
8-7.52(1H,m) 7.47-7.40(3H,m) 6.87-6.84(2H,m) 6.22
(1H,br.s) 5.35(2H,s) 4.28(2H,q,J=7.1Hz) 3.77(3H,s)
2.25(3H,s) 1.29(3H,t,J=7.1Hz).メチル Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カルバマ
ート （化合物番号１７．３５） 融点 １２３〜１２４℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.59-7.55(1H,m) 6.8
4-6.79(2H,m) 6.22-6.20(1H,m) 5.22(2H,s) 3.77(3H,s)
2.24(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４−メチル−５−エトキシカル
ボニルチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチル
フェニル）カルバマート （化合物番号１７．３７） 融点 １１８〜１２１℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.55-7.50(1H,m) 6.8
3-6.79(2H,m) 6.28(1H,br.s) 5.26(2H,s) 4.33(2H,q,J=
7.1Hz) 3.76(3H,s) 2.73(3H,s) 2.24(3H,s) 1.36(3H,t,
J=7.1Hz).メチル Ｎ−（４−（（４，５，６，７−テトラヒドロ
ベンゾチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチル
フェニル）カルバマート （化合物番号１７．３８） 融点 ９８〜１００℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.51-7.49(1H,br.m)
6.86-6.80(2H,m) 6.21-5.17(1H,m) 5.25(2H,s) 3.76(3
H,s) 2.79-2.72(4H,m) 2.23(3H,s) 1.89-1.82(4H,m).メチル Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−２−エチルフェニル）カルバマ
ート （化合物番号１７．３９） 融点 １２９〜１３０℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.60-7.50(1H,br.m)
6.83-6.78(2H,m) 6.23(1H,br.s) 5.23(2H,s) 3.77(3H,
s) 2.58(2H,q,J=7.5Hz) 1.22(3H,t,J=7.5Hz).メチル Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−３−フルオロフェニル）カルバ
マート （化合物番号１７．４０） 融点 １０７〜１０９℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.39(1H,d,J=13.8Hz)
6.98-6.95(2H,m) 6.56(1H,br.s) 5.26(2H,s) 3.78(3H,
s).メチル Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−２−フルオロフェニル）カルバ
マート （化合物番号１７．４１） 融点 １４０〜１４３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.96-7.94(1H,br.s)
6.76(2H,d,J=9.9Hz) 6.64(1H,br.s) 5.22(2H,s) 3.79(3
H,s).メチル Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−３−クロロフェニル）カルバマ
ート （化合物番号１７．４２） 融点 １６７〜１６８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.54(1H,d,J=2.5Hz)
7.21(1H,dd,J=8.9,2.5Hz) 6.93(1H,d,J=8.9Hz) 6.57(1
H,br.s) 5.26(2H,s) 3.78(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−２−クロロフェニル）カルバマ
ート （化合物番号１７．４３） 融点 １５０〜１５２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.06-8.02(1H,m) 7.0
1(1H,d,J=2.9Hz) 6.94-6.89(2H,m) 5.21(2H,s) 3.79(3
H,s).メチル Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロ
チアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニ
ル）カルバマート （化合物番号１７．４４） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ（ｐｐｍ） ：７．１５−
７．００（１Ｈ，ｍ） ６．８８−６．６９（２Ｈ，
ｍ） ５．２１（２Ｈ，ｓ） ３．６４（３Ｈ，ｓ）
３．１８（３Ｈ，ｓ） ２．２４（３Ｈ，ｓ）．メチル Ｎ−アリル−Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロ
チアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニ
ル）カルバマート （化合物番号１７．４５） 物性 オイル１ Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ(pp
m) :7.06-7.00(1H,m) 6.85-6.74(2H,m) 5.97-5.79(1H,
m) 5.30(1H,dd,J=7.8,1.3Hz) 5.22(2H,s) 5.14(1H,s)
4.41-4.31(1H,m) 3.95-3.74(1H,m) 3.64(3H,br.s) 2.18
(3H,s).メチル Ｎ−（２−プロピニル）−Ｎ−（４−（（４，
５−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−
メチルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．４
６） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.19(1H,d,J=8.4Hz)
6.87-6.78(2H,m) 5.23(2H,s) 4.56-4.47(1H,m) 4.22-4.
10(1H,m) 3.67(3H,br.s) 2.22(4H,s).メチル Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−（４−（（４，５
−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メ
チルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．４７） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.15(1H,d,J=8.4Hz)
6.87-6.76(2H,m) 5.23(2H,s) 5.20-5.11(1H,m) 4.84-4.
75(1H,m) 3.68(3H,br.s) 3.38-3.30(1H,m) 2.22(3H,s).メチル Ｎ−アセトキシメチル−Ｎ−（４−（（４，５
−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メ
チルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．４８） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.10(1H,d,J= 8.4Hz)
6.86-6.76(2H,s) 5.55(2H,ABq,J=10.2Hz,Δν=59.1)
5.23(2H,s) 3.70(3H,br.s) 2.21(3H,s) 2.07(3H,s).メチル Ｎ−プロピオニルオキシメチル−Ｎ−（４−
（（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキ
シ）−２−メチルフェニル）カルバマート （化合物番号
１７．４９） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.08(1H,d,J=8.1Hz)
6.86-6.76(2H,m) 5.72(1H,d,J=10.4Hz) 5.23(2H,s) 3.6
9(3H,br.s) 2.35(2H,q,J=7.5Hz) 2.21(3H,s) 1.12(3H,
t,J=7.5Hz).メチル Ｎ−（２−メトキシアセトキシ）メチル−Ｎ−
（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）メ
トキシ）−２−メチルフェニル）カルバマート （化合物
番号１７．５０） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.09(1H,d,J=8.4Hz)
6.86-6.76(2H,m) 5.80(1H,d,J=10.2Hz) 5.48(1H,d,J=1
0.4Hz) 5.23(2H,s) 4.04(2H,s) 3.70(3H,br.s) 3.43(3
H,s) 2.20(3H,s).メチル Ｎ−（２−フロイル）オキシメチル−Ｎ−（４
−（（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキ
シ）−２−メチルフェニル）カルバマート （化合物番号
１７．５１） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.60(1H,s) 7.25-7.1
3(2H,m) 6.87-6.76(2H,m) 6.39(1H,dd,J=3.5,1.7Hz) 5.
93(1H,d,J=10.8Hz) 5.68-5.63(1H,m) 5.22(2H,s)3.72(3
H,br.s) 2.24(3H,s).メチル Ｎ−（２−テノイル）オキシメチル−Ｎ−（４
−（（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキ
シ）−２−メチルフェニル）カルバマート （化合物番号
１７．５２） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.81(1H,dd,J=3.8,1.
2Hz) 7.58(1H,d,J=4.8Hz) 7.17-7.08(2H,m) 6.86-6.76
(2H,m) 5.94-5.89(1H,m) 5.68-5.62(1H,m) 5.22(2H,s)
3.72(3H,br.s) 2.25(3H,s).メチル Ｎ−メトキシカルボニルオキシメチル−Ｎ−
（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）メ
トキシ）−２−メチルフェニル）カルバマート （化合物
番号１７．５３） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.08(1H,d,J=8.1Hz)
6.86-6.76(2H,m) 5.72(1H,d,J=10.6Hz) 5.47(2H,ABq,J=
9.9Hz,Δν=113.6) 3.76(3H,s) 3.67(3H,br.s) 2.21(3
H,s).メチル Ｎ−ベンゾイルオキシメチル−Ｎ−（４−
（（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキ
シ）−２−メチルフェニル）カルバマート （化合物番号
１７．５４） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :8.07-8.01(2H,m) 7.5
9-7.55(1H,m) 7.45(2H,t,J=7.3Hz) 7.18-7.14(1H,m) 6.
87-6.76(2H,m) 5.98(1H,d,J=10.3Hz) 5.69-5.65(1H,m)
5.22(2H,s) 3.72(3H,br.s) 2.25(3H,s).メチル Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−（４−（（４，５
−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メ
チルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．５５） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :6.98(1H,d,J=8.4Hz)
6.89-6.82(2H,m) 5.24(2H,s) 4.71(2H,s) 3.73(3H,s)
3.47(3H,s) 2.10(3H,s).メチル Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−（（４，５−ジ
クロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチル
フェニル）カルバマート （化合物番号１７．５６） 融点 １０１〜１０５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :6.96(1H,d,J=8.5Hz)
6.88-6.79(2H,m) 5.24(2H,s) 3.72(3H,s) 3.05-2.93(2
H,m) 2.09(3H,s) 1.19(3H,t,J=7.3Hz).メチル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−（（４，５−ジク
ロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メチルフ
ェニル）カルバマート （化合物番号１７．５７） 融点 １６９〜１７２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.72-7.67(1H,m) 7.5
3-7.40(3H,m) 7.13(1H,d,J=8.5Hz) 6.91-6.83(3H,m) 5.
25(2H,s) 3.66(3H,s) 2.28(3H,s).メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（４−（（４，５
−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−メ
チルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．５８） 融点 １２５〜１２７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.53(1H,d,J=1.7Hz)
7.14(1H,d,J=8.5Hz) 6.98(1H,d,J=3.6Hz) 6.91-6.81(2
H,m) 6.50(1H,dd,J=3.6,1.8Hz) 5.24(2H,s) 3.78(3H,s)
2.24(3H,s).メチル Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（４−（（４，
５−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキシ）−２−
メチルフェニル）カルバマート （化合物番号１７．５
９） 融点 １４３〜１４６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.05(1H,d,J=8.4Hz)
6.87-6.80(2H,m) 5.24(2H,s) 3.77(6H,s) 2.16(3H,s).メチル Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニル）−Ｎ−（４−（（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カルバマ
ート （化合物番号１７．６０） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.09(1H,d,J=8.5Hz)
6.88-6.81(2H,m) 5.25(2H,s) 4.75(2H,s) 3.81(3H,s)
2.21(3H,s).（２，２，２−トリクロロエチル）−Ｎ−（４−
（（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）メトキ
シ）−２−メチルフェニル）カルバマート （化合物番号
１７．６１） 融点 １１０〜１１３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.54-7.49(1H,m) 6.8
5-6.79(2H,s) 6.50-6.44(1H,m) 5.23(2H,s) 4.82(2H,s)
2.29(3H,s).Ｎ−（４−（２−メチルチアゾール−４−イル）メトキ
シフェニル）アセトアミド （化合物番号１８．１） 融点 １３７〜１３８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ（ｐｐｍ） ：７．３９（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．９Ｈｚ） ７．１４（１
Ｈ，ｓ） ６．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．２
Ｈｚ） ７．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ５．１３（２
Ｈ，ｓ） ２．７３（３Ｈ，ｓ） ２．１６（３Ｈ，
ｓ）．Ｎ−（４−（（２−メチルチアゾール−４−イル）メト
キシ）−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物番
号１８．２） 融点 １２８〜１３１℃１ Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ(pp
m) :7.52-7.47(1H,m) 7.13(1H,s) 6.86-6.79(3H,m) 5.1
2(2H,s) 2.73(3H,s) 2.23(3H,s) 2.19(2H,s).Ｎ−（４−（２−フェニルチアゾール−４−イル）メト
キシフェニル）アセトアミド （化合物番号１８．３） 融点 １６０〜１６２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) : 7.98-7.93(2H,m) 7.
48-7.39(5H,m) 7.30(1H,s) 7.10(1H,br.s) 7.03-6.96(2
H,m) 5.25(2H,s) 2.16(3H,s).Ｎ−（４−（（２−フェニルチアゾール−４−イル）メ
トキシ）−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物
番号１８．４） 融点 １２２〜１２３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.98-7.94(2H,m) 7.4
9-7.43(4H,m) 7.30(1H,s) 6.89-6.85(3H,m) 5.25(2H,s)
2.24(3H,s) 2.19(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）メトキシ）フェニル）カルバマート （化合物番号１
８．５） 融点 １１０〜１１２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.30-7.28(2H,m) 7.1
4(1H,s) 6.96-6.92(2H,m) 6.45(1H,br.s) 5.12(2H,s)
3.76(3H,s) 2.73(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（２−フェニルチアゾール−４−
イル）メトキシ）フェニル）カルバマート （化合物番号
１８．７） 融点 １２４〜１２５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.98-7.94(2H,m) 7.4
8-7.43(3H,m) 7.33-7.28(3H,m) 7.00-6.96(2H,m) 6.46
(1H,br.s) 5.25(2H,d,J=0.9Hz) 3.78(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（２−フェニルチアゾール−４−
イル）メトキシ）−２−メチルフェニル）カルバマート
（化合物番号１８．８） 融点 １１３〜１１５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.98-7.94(2H,m) 7.4
9-7.41(4H,m) 7.30(1H,s) 6.89-6.85(2H,m) 6.18(1H,b
r.s) 5.24(2H,d,J=1.0Hz) 3.77(3H,s) 2.24(3H,s).Ｎ−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）
メトキシフェニル）アセトアミド （化合物番号１９．
１） 融点 １１４〜１１５℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.41(2H,dd,J=6.8,2.
3Hz) 7.10(1H,br.s) 6.93-6.88(2H,m) 5.07(2H,s) 2.65
(3H,s) 2.39(3H,s) 2.16(3H,s).Ｎ−（４−（（２，４−ジメチルチアゾール−５−イ
ル）メトキシ）−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号１９．２） 融点 １４５〜１４８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.54-7.49(1H,m) 6.8
1-6.78(3H,m) 5.07(2H,s) 2.65(3H,s) 2.39(3H,s) 2.24
(3H,s) 2.19(3H,s).Ｎ−（４−（２−メチル−４−トリフルオロメチルチア
ゾール−５−イル）メトキシフェニル）アセトアミド
（化合物番号１９．３） 融点 １７７〜１７８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.45-7.40(2H,m) 7.1
1(1H,br.s) 6.93-6.88(2H,m) 5.31(2H,d,J=1.4Hz) 2.70
(3H,s) 2.16(3H,s).Ｎ−（４−（（２−メチル−４−トリフルオロメチルチ
アゾール−５−イル）メトキシ）−２−メチルフェニ
ル）アセトアミド （化合物番号１９．４） 融点 １６７〜１６８℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.56-7.52(1H,m) 6.8
2-6.76(3H,m) 5.30(2H,d,J=1.3Hz) 2.71(3H,s) 2.24(3
H,s) 2.19(3H,s).Ｎ−（４−（（２，４−ジクロロチアゾール−５−イ
ル）メトキシ）−２−メチルフェニル）アセトアミド
（化合物番号１９．５） 融点 １１０〜１１３℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.45-7.41(2H,m) 7.1
3(1H,br.s) 6.93-6.88(2H,m) 5.14(2H,s) 2.17(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（２，４−ジメチルチアゾール−
５−イル）メトキシ）フェニル）カルバマート （化合物
番号１９．６） 融点 １３１〜１３２℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.29(2H,d,J=8.9Hz)
6.90(2H,d,J=8.9Hz) 6.52(1H,s) 5.07(2H,s) 3.76(3H,
s) 2.65(3H,s) 2.39(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（２−メチル−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−５−イル）メトキシ）フェニル）カ
ルバマート （化合物番号１９．８） 融点 １０９〜１１０℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.33(2H,d,J=2.7Hz)
6.93-6.88(2H,m) 6.49(1H,br.s) 5.31(2H,d,J=1.6Hz)
3.77(3H,s) 2.71(3H,s).メチル Ｎ−（４−（（２−メチル−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−５−イル）メトキシ）−２−メチル
フェニル）カルバマート （化合物番号１９．９） 融点 １１４〜１１６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.56-7.50(1H,m) 6.8
2-6.77(2H,m) 6.22-6.12(1H,m) 5.30(2H,s) 3.77(3H,s)
2.71(3H,s) 2.24(3H,s).Ｎ−（４−（５−メトキシオキサゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル）アセトアミド （化合物番
号２０．１） 物性 アモルファス1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.50(1H,d,J=9.8Hz)
6.86-6.81(3H,m) 6.09(1H,s) 4.96(2H,s) 3.90(3H,s)
2.23(3H,s) 2.18(3H,s).Ｎ−（２−メチル−４−（５−フェニルオキサゾール−
２−イルメトキシ）フェニル）アセトアミド （化合物番
号２０．２） 融点 １５６〜１５７℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.68-7.63(2H,m) 7.5
4-7.33(5H,m) 6.94-6.87(3H,m) 5.15(2H,s) 2.23(3H,s)
2.18(3H,s).Ｎ−（４−（５−メトキシ−４−フェニルオキサゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル）アセトア
ミド （化合物番号２０．３） 融点 〜２００℃（分解）1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ（ｐｐｍ） ：７．８０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ７．５３−７．１９（４
Ｈ，ｍ） ６．９４−６．８７（３Ｈ，ｍ） ５．０３
（２Ｈ，ｓ） ４．０９（３Ｈ，ｓ） ２．２３（３
Ｈ，ｓ） ２．１８（３Ｈ，ｓ）．Ｎ−（４−（５−フェニルオキサゾール−２−イルメト
キシ）フェニル）アセトアミド （化合物番号２０．５） 融点 １２９〜１３０℃１ Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ(pp
m) :7.66(2H,dd,J=8.2,1.5Hz) 7.43-7.27(6H,m) 7.01(2
H,d,J=9.1Hz) 6.50(1H,br.s) 5.17(2H,s) 3.76(3H,s).メチル Ｎ−（４−（５−メトキシオキサゾール−２−
イルメトキシ）−２−メチルフェニル）カルバマート
（化合物番号２０．７） 物性 オイル1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.48(1H,br.s) 6.88-
6.83(2H,m) 6.20(1H,br.s) 6.09(1H,s) 4.95(2H,s) 3.9
0(3H,s) 3.76(3H,s) 2.22(3H,s).メチル Ｎ−（４−（５−メトキシ−４−フェニルオキ
サゾール−２−イルメトキシ）２−メチルフェニル）カ
ルバマート （化合物番号２０．８） 融点 １０２〜１０６℃1 H-NMR (200MHz,CDCl3) δ(ppm) :7.80(2H,d,J=7.1Hz)
7.51(1H,br.s) 7.43-7.35(2H,m) 7.26-7.19(1H, m) 6.9
2-6.87(2H,m) 6.25(1H,br.s) 5.02(2H, s) 4.09(3H, s)
3.76(3H,s) 2.24(3H,s)
【０２２９】
【製剤例】
【０２３０】
【製剤例１】 （水和剤）６．６４番の化合物２５部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム塩２．５部、リグニンスルホン
酸カルシウム塩２．５部及び珪藻土７０部をよく粉砕混
合して水和剤を得た。
【０２３１】
【製剤例２】 （乳剤）６．６４番の化合物３０部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム塩２．６８部、ポリエオキシエチ
レンアルキルエーテル４．９２部、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルリン酸カルシウム塩０．４部及
びキシレン６２部をよく混合して乳剤を得た。
【０２３２】
【製剤例３】 （粒剤）６．６４番の化合物５部、ホワイトカーボン１
部、リグニンスルホン酸カルシウム塩５部、ベントナイ
ト２０部及びクレー６９部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０２３３】
【製剤例４】 （水和顆粒）６．６４番の化合物８０部、特殊ポリカル
ボン酸重合物ナトリウム塩１．２５部、水３．７５部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩３部、デキス
トリン７部及び酸化チタン５部を混合し、次いでエアー
ミルで粉砕し、回転ミキサー又は流動床ミキサー中に加
え、水を噴霧して顆粒化させた。大部分が１．０〜０．
１５ｍｍになったら顆粒を取り出し、乾燥後、篩にかけ
た。オーバーサイズの物質を粉砕し、１．０〜０．１５
ｍｍの顆粒を得た。
【０２３４】
【製剤例５】 （水性懸濁液）６．６４番の化合物２５部、ナトリウム
ジオクチルスルホサクシネート０．７部、リグニンスル
ホン酸カルシウム塩１０部、水４４．１５部及びプロピ
レングリコール１０．１５部を固形粒子が５ミクロン以
下の直径に減少されるまで、ボールミル、サンドミル又
はローラーミル中で一緒に粉砕した。この粉砕スラリー
９０部に、０．０５％（Ｗ／Ｗ）キサンタンガム水溶液
１０部を加えて混合し、水性懸濁液を得た。
【０２３５】
【発明の効果】本発明の化合物は、殺草作用を有してお
り、除草剤として使用することができる。例えば、水田
において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理する
ことにより、水田の強雑草であるタイヌビエ、ヒメタイ
ヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科雑草を強力に防除するこ
とができる。
【０２３６】一方、水稲に対しては、選択性が大きく、
移植水稲は薬害を受けることがないため、処理適用幅が
大きいという利点がある。
【０２３７】次に、生物試験例を挙げて、具体的にその
効果を示す。
【０２３８】
【試験例１】 水田雑草発芽前処理 １００ｃｍ２ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。また、２葉
期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後に次に示す判
定基準に従って調査を行なった。その結果を表７に示し
た。
【０２３９】（判定基準） ０： 生育抑制率 ０〜 １０％ １： 生育抑制率 １１〜 ３０％ ２： 生育抑制率 ３１〜 ５０％ ３： 生育抑制率 ５１〜 ７０％ ４： 生育抑制率 ７１〜 ９０％ ５： 生育抑制率 ９１〜１００％
【０２４０】
【表７】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 薬量（ｇ／ａ） 水田雑草発芽前処理 タイヌビエ 水稲 ──────────────────────────────────── 6.1 20 5 0 6.17 20 5 0 6.44 20 5 0 6.50 20 5 0 6.64 20 5 0 6.70 20 5 0 6.72 20 5 0 6.73 20 5 0 7.54 20 5 0 7.56 20 5 0 7.61 20 5 0 7.62 20 5 0 7.80 20 5 0 7.81 20 5 0 7.90 20 5 0 7.107 20 5 0 7.135 20 5 0 7.216 20 5 0 7.217 20 5 0 7.218 20 5 0 7.222 20 5 0 7.223 20 5 0 7.224 20 4 0 7.225 20 5 0 17.4 20 5 0 17.5 20 5 0 17.7 20 5 0 17.8 20 5 0 17.10 20 5 0 17.12 20 5 0 17.13 20 5 0 17.14 20 5 0 17.17 20 5 0 17.19 20 5 0 17.20 20 5 0 17.22 20 5 0 17.23 20 5 0 17.24 20 5 0 17.25 20 5 0 17.27 20 4 0 17.28 20 4 0 17.29 20 5 0 17.31 20 5 0 17.35 20 5 0 17.38 20 5 0 17.39 20 5 0 17.40 20 5 0 17.41 20 5 0 17.43 20 5 0 17.47 20 5 0 20.2 20 5 0 20.5 20 4 0 20.7 20 5 0 比較化合物Ａ 20 1 3 比較化合物Ｂ 20 3 0 ──────────────────────────────────── なお、上記表７中の比較化合物Ａ及び比較化合物Ｂは、
特開昭５９−２７８７８号公報に、化合物番号１７番及
び２３番として記載されている化合物であり、下記の構
造式で表される化合物である。
【０２４１】
【化２３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 277/34 Ｃ０７Ｄ 277/34 277/36 277/36 277/56 277/56 277/58 277/58 (72)発明者 森本 宗嗣 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 門谷 淳二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 工藤 法明 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 伊藤 充 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
    基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は
    １個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
    い）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
    １乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個の
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよい）又は
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、１
    乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換さ
    れてもよい）を示し、Ｒ2 は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキル基（当該アルキル基は、１個の水酸基、１乃至４
    個の同一又は異なったハロゲン原子、１個の基（−ＯＲ
    7 ）、１個の基（−ＳＲ7 ）、１個の基（−ＣＯＲ
    7 ）、１個の基（−ＣＯＯＲ7 ）、１個の基（−ＯＣＯ
    Ｒ7）又は１個の基（−ＯＣＯＯＲ7 ）により置換され
    てもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル
    基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
    り置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該
    アルキニル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
    ン原子により置換されてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１１アラル
    キル基（当該アラルキル基は、１乃至３個の同一又は異
    なったＣ１〜Ｃ６アルキル基、１乃至３個の同一又は異
    なったＣ１〜Ｃ３アルコキシ基又は１乃至４個の同一又
    は異なったハロゲン原子により置換されてもよい）又は
    基（−ＹＲ7 ）を示し、Ｒ3 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
    （当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
    ロゲン原子、１個の基（−ＯＲ8 ）、１個の基（−ＳＲ
    8）、１個の基（−ＣＯＲ8 ）、１個の基（−ＣＯＯＲ8
    ）、１個の（−ＯＣＯＲ 8 ）又は１個の基（−ＯＣＯ
    ＯＲ8 ）により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
    キシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異
    なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
    により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基
    （当該アルキルチオ基は、１乃至４個の同一又は異なっ
    たハロゲン原子により置換されてもよい）、ハロゲン原
    子、ニトロ基又は基（−ＹＲ8 ）を示し、Ｒ4 及びＲ5
    は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキ
    ル基を示し、Ｚは、 【化２】 を示し、Ｒ6 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
    基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は
    １個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
    い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
    基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１
    乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換さ
    れてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原
    子、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
    ル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子に
    より置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基よ
    り選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基により
    置換されてもよい）、フェニルオキシ基（当該フェニル
    オキシ基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同
    一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよい）
    及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基より選ばれた１乃至５個の
    同一又は異なった置換基により置換されてもよい）、フ
    ェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アル
    キル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
    により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
    より選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基によ
    り置換されてもよい）、水酸基、ニトロ基、シアノ基又
    は基（−ＹＲ8 ）を示し、Ｒ7 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
    ハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１個
    のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基により置換されてもよ
    い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、
    １乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換
    されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキ
    ニル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
    により置換されてもよい）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基
    （当該アリール基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
    ロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６
    アルキル基又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ
    ６アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１
    １アラルキル基（当該アラルキル基は、１乃至４個の同
    一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異
    なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は
    異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
    い）又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子
    を含み環原子数が４乃至１０である複素環基（当該複素
    環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、
    １乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又
    は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ
    基により置換されてもよく、又、ベンゼン環と縮合して
    いてもよい）を示し、Ｒ8 は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６
    アルキル基を示し、Ａ、Ｑ、Ｘは、それぞれ独立して、
    酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは、基（−ＣＯ−）又
    は基（−ＣＯＯ−）を示し、ｎは、０、１、２、３又は
    ４を示し（但し、ｎが２、３又は４の場合は、それぞれ
    のＲ3 は、同一又は異なってもよい）、ｍは、０、１又
    は２を示す（但し、ｍが２の場合は、それぞれのＲ6
    は、同一又は異なってもよく、又、それぞれが一緒にな
    ってＣ３〜Ｃ４アルキレン基を形成してもよい）。］で
    表されるアゾール誘導体。
  2. 【請求項２】Ｑが、硫黄原子である、請求項１に記載の
    アゾール誘導体。
  3. 【請求項３】Ｑが、酸素原子である、請求項１に記載の
    アゾール誘導体。
  4. 【請求項４】Ｚが、 【化３】 である、請求項１に記載のアゾール誘導体。
  5. 【請求項５】下記一般式（Ｉ） 【化４】 ［式中、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
    基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は
    １個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
    い）又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基
    は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により
    置換されてもよい）を示し、Ｒ2 は、水素原子、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、水酸基、１乃至４
    個の同一又は異なったハロゲン原子、１個の基（−ＯＲ
    7 ）、１個の基（−ＣＯＲ7 ）、１個の基（−ＣＯＯＲ
    7 ），１個の基（−ＯＣＯＲ7 ）又は１個の基（−ＯＣ
    ＯＯＲ7）により置換されてもよい）又は基（−ＹＲ
    7 ）を示し、Ｒ3 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アル
    キル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
    子、１個の基（−ＯＲ8 ）、１個の基（−ＣＯＲ8 ）又
    は１個の基（−ＣＯＲ8 ）により置換されてもよい）、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又は
    基（−ＹＲ8 ）を示し、Ｒ4 及びＲ5 は、同一又は異な
    って、水素原子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基を示し、Ｚ
    は、 【化５】 を示し、Ｒ6 は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
    基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
    り置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該
    アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
    ン原子により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    チオ基、ハロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基
    は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異
    なったハロゲン原子により置換されてもよい）及びＣ１
    〜Ｃ６アルコキシ基より選ばれた１乃至５個の同一又は
    異なった置換基により置換されてもよい）、ニトロ基、
    シアノ基又は基（−ＹＲ8 ）を示し、Ｒ7 は、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
    は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
    シ基により置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
    基（当該アルケニル基は、１乃至４個の同一又は異なっ
    たハロゲン原子により置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６
    アルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至４個の同一
    又は異なったハロゲン原子により置換されてもよい）、
    Ｃ６〜Ｃ１４アリール基（当該アリール基は、１乃至４
    個の同一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個のＣ１
    〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
    シ基により置換されてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１１アラルキ
    ル基（当該アラルキル基は、１乃至４個の同一又は異な
    ったハロゲン原子により置換されてもよい）又は少なく
    とも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数
    が４乃至１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至
    ４個の同一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同
    一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の
    同一乃至異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換さ
    れてもよく、又、ベンゼン環と縮合していてもよい）を
    示し、Ｒ8 は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示
    し、Ａ、Ｑ、Ｘは、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄
    原子を示し、Ｙは、基（−ＣＯ−）又は基（−ＣＯＯ
    −）を示し、ｎは、０、１、２、３又は４を示し（但
    し、ｎが２、３又は４の場合は、それぞれのＲ3 は、同
    一又は異なってもよい）、ｍは、０、１又は２を示す
    （但し、ｍが２の場合は、それぞれのＲ6 は、同一又は
    異なってもよく、又、それぞれが一緒になってＣ３〜Ｃ
    ４アルキレン基を形成してもよい）。］で表されるアゾ
    ール誘導体。
  6. 【請求項６】下記一般式（Ｉ） 【化６】 ［式中、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該アルキル
    基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
    り置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基（当
    該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロ
    ゲン原子により置換されてもよい）を示し、Ｒ2 は、水
    素原子、｛水酸基、基（−ＯＲ7 ）、基（−ＣＯＲ
    7 ）、基（−ＯＣＯＲ7 ）及び基（−ＯＣＯＯＲ7 ）よ
    り選ばれた１個の置換基｝により置換されたＣ１〜Ｃ３
    アルキル基、又は基（−ＹＲ7 ）を示し、Ｒ3 は、Ｃ１
    〜Ｃ３アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同
    一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
    い）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子を示
    し、Ｒ4 及びＲ5 は、水素原子を示し、Ｚは、 【化７】 を示し、Ｒ6 は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該アルキル
    基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
    り置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１
    〜Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン原子、フェニル基又は
    シアノ基を示し、Ｒ7 は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該
    アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン
    原子により置換されてもよい）を示し、Ａは、酸素原子
    を示し、Ｑは、硫黄原子を示し、Ｘは、酸素原子を示
    し、Ｙは、基（−ＣＯ−）又は基（−ＣＯＯ−）を示
    し、ｎは、０、１、２又は３を示し（但し、ｎが２又は
    ３の場合は、それぞれのＲ3 は、同一又は異なってもよ
    い）、ｍは、０、１又は２を示す（但し、ｍが２の場合
    は、それぞれのＲ6 は、同一又は異なってもよく、又、
    それぞれが一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレン基を形成
    してもよい）。］で表されるアゾール誘導体。
  7. 【請求項７】Ｒ1 が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該アル
    キル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
    により置換されてもよい）である、請求項６に記載のア
    ゾール誘導体。
  8. 【請求項８】Ｒ1 が、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基（当該ア
    ルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン
    原子により置換されてもよい）である請求項６に記載の
    アゾール誘導体。
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