JPH06340643A - オキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造方法並びに除草剤 - Google Patents
オキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造方法並びに除草剤Info
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- JPH06340643A JPH06340643A JP6089169A JP8916994A JPH06340643A JP H06340643 A JPH06340643 A JP H06340643A JP 6089169 A JP6089169 A JP 6089169A JP 8916994 A JP8916994 A JP 8916994A JP H06340643 A JPH06340643 A JP H06340643A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式(I) で表される新規なオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造方法並びにそれを
有効成分として含有する除草剤。一般式(I) 【化１】 〔式中、R1はハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロスルホ
ニル又は -B-R4（式中、B はＯ、S(O)n （ｎは０〜２）
又はNR5 （式中、R5はＨ、アルキル、フェニルアルキル
等、）、R4はＨ、アルキル、フェノキシアルキル、フェ
ニルチオアルキル等、）を示し、R2はＯＨ、アルキル、
シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、R3はＨ、ハロゲン、ＡはＯ又は
Ｓ、Ｘ及びＹはハロゲン、アルキル又はハロアルキルを
示す。〕 【効果】 一般式(I) の誘導体を有効成分とする除草剤
は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果
を示す。
ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造方法並びにそれを
有効成分として含有する除草剤。一般式(I) 【化１】 〔式中、R1はハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロスルホ
ニル又は -B-R4（式中、B はＯ、S(O)n （ｎは０〜２）
又はNR5 （式中、R5はＨ、アルキル、フェニルアルキル
等、）、R4はＨ、アルキル、フェノキシアルキル、フェ
ニルチオアルキル等、）を示し、R2はＯＨ、アルキル、
シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、R3はＨ、ハロゲン、ＡはＯ又は
Ｓ、Ｘ及びＹはハロゲン、アルキル又はハロアルキルを
示す。〕 【効果】 一般式(I) の誘導体を有効成分とする除草剤
は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果
を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化６】 〔式中、R1はハロゲン原子、ニトロ基、（Ｃ１−６）ア
ルキル基、ハロスルホニル基又は -B-R4（式中、B は
Ｏ、S(O)n （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）又はNR
5 （式中、R5は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）アルケニル
基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ２−６）アル
キニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ
３−６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１
−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、
（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アル
キルチオ基から選択される１以上の置換基をフェニル環
上に有するフェニル（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−
６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
スルホニル基、アミノスルホニル基又は同一又は異なっ
ても良い（Ｃ１−６）アルキル基より選択される１以上
の置換基を有する置換アミノスルホニル基を示す。）を
示し、R4は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）
アルケニル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２
−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、
ルキル基、ハロスルホニル基又は -B-R4（式中、B は
Ｏ、S(O)n （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）又はNR
5 （式中、R5は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）アルケニル
基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ２−６）アル
キニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ
３−６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１
−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、
（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アル
キルチオ基から選択される１以上の置換基をフェニル環
上に有するフェニル（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−
６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
スルホニル基、アミノスルホニル基又は同一又は異なっ
ても良い（Ｃ１−６）アルキル基より選択される１以上
の置換基を有する置換アミノスルホニル基を示す。）を
示し、R4は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）
アルケニル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２
−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、
【０００２】ハロシクロ（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ
１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ
１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−
６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）ア
ルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキ
ルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アル
キルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）
アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシ
（Ｃ１−６）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ
（Ｃ１−６）アルキル基、フェノキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ
１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキ
シ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−
６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基をフ
ェニル環上に有する置換フェノキシ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、フェニルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、
１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ
１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−
６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）ア
ルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキ
ルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アル
キルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）
アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシ
（Ｃ１−６）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ
（Ｃ１−６）アルキル基、フェノキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ
１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキ
シ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−
６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基をフ
ェニル環上に有する置換フェノキシ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、フェニルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、
【０００３】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１
−６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
フェニル環上に有する置換フェニルチオ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコ
キシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）
アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置
換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なって
も良いトリ（（Ｃ１−６）アルキル）シリル（Ｃ１−
６）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（（Ｃ１−
６）アルコキシ）ホスフィニル（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−
６）アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、同一
又は異なっても良い（Ｃ１−６）アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換アミノスルホニル基又
は-(CHR6)m-CO-B1-R7 （式中、R6は水素原子又は（Ｃ１
−６）アルキル基を示し、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１
−６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
フェニル環上に有する置換フェニルチオ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコ
キシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）
アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置
換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なって
も良いトリ（（Ｃ１−６）アルキル）シリル（Ｃ１−
６）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（（Ｃ１−
６）アルコキシ）ホスフィニル（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−
６）アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、同一
又は異なっても良い（Ｃ１−６）アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換アミノスルホニル基又
は-(CHR6)m-CO-B1-R7 （式中、R6は水素原子又は（Ｃ１
−６）アルキル基を示し、
【０００４】m は０〜５の整数を示し、B1はＯ、Ｓ又は
NR5 （式中、R5は前記に同じ。）を示し、R7は水素原
子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）ア
ルケニル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２−
６）アルキニル基、（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−
６）アルキル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、シア
ノ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチ
オ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ
（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、同一
又は異なっても良いトリ（（Ｃ１−６）アルキル）シリ
ル（Ｃ１−６）アルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基、
ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ
基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アル
キルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
NR5 （式中、R5は前記に同じ。）を示し、R7は水素原
子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）ア
ルケニル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２−
６）アルキニル基、（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−
６）アルキル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、シア
ノ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチ
オ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ
（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、同一
又は異なっても良いトリ（（Ｃ１−６）アルキル）シリ
ル（Ｃ１−６）アルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基、
ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ
基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アル
キルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【０００５】フェニル（Ｃ１−６）アルキル基又は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アル
キル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）ア
ルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−
６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ
基から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有す
る置換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基を示し、R5とR7
は一緒になって酸素原子で中断されても良い（Ｃ２−
６）アルキレン基を示すこともでき、B1がＯの場合、R7
はアルカリ金属原子、一級アミン塩又は二級アミン塩を
示すこともできる。）を示し、R2は水酸基、（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、シクロ
（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、
ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルコキ
シ（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−６）アルキルチ
オ（Ｃ１−６）アルキル基を示し、R3は水素原子又はハ
ロゲン原子を示し、ＡはＯ又はＳを示し、Ｘ及びＹは同
一又は異なっても良くハロゲン原子、（Ｃ１−６）アル
キル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル基を示す。〕で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造
方法ならびに除草剤に関するものである。
又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アル
キル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）ア
ルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−
６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ
基から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有す
る置換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基を示し、R5とR7
は一緒になって酸素原子で中断されても良い（Ｃ２−
６）アルキレン基を示すこともでき、B1がＯの場合、R7
はアルカリ金属原子、一級アミン塩又は二級アミン塩を
示すこともできる。）を示し、R2は水酸基、（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、シクロ
（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、
ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルコキ
シ（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−６）アルキルチ
オ（Ｃ１−６）アルキル基を示し、R3は水素原子又はハ
ロゲン原子を示し、ＡはＯ又はＳを示し、Ｘ及びＹは同
一又は異なっても良くハロゲン原子、（Ｃ１−６）アル
キル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル基を示す。〕で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造
方法ならびに除草剤に関するものである。
【０００６】
【従来の技術】特開平２─２５０８７３号公報にオキサ
ジアゾ−ル誘導体が開示され、除草剤として有用である
ことが記載されているが、本発明のオキサゾ−ル又はチ
アゾ−ル誘導体とは複素環構造において相違するもので
ある。
ジアゾ−ル誘導体が開示され、除草剤として有用である
ことが記載されているが、本発明のオキサゾ−ル又はチ
アゾ−ル誘導体とは複素環構造において相違するもので
ある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な除
草剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体が
文献未記載の新規化合物であり、低薬量で優れた除草活
性を有することを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
草剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体が
文献未記載の新規化合物であり、低薬量で優れた除草活
性を有することを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は一
般式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体
及びその製造方法、並びに該誘導体を有効成分とする除
草剤に関するもので有る。本発明の一般式(I) で表され
るオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体の各置換基の定義
として、ハロゲン原子とは塩素原子、フッ素原子、臭素
原子、沃素原子等のハロゲン原子を示し、各置換基の例
えば『（Ｃ１−６）』とは炭素原子数１−６までの置換
基を示し、例えば（Ｃ１−６）アルキルとはメチル、エ
チル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、
s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、ｎ−ヘキシル基等の
炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、（Ｃ１−６）ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プ
ロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブ
トキシ、n-ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ基等の
炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、（Ｃ１−
６）アルキルチオとはメチルチオ、エチルチオ、n-プロ
ピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチ
オ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、ｎ
−ヘキシルチオ基等の炭素原子数１〜６個のアルキルチ
オを示し、（Ｃ２−６）アルケニル基とはエテニル、プ
ロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等の分子
内に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアル
ケニル基及びその異性体を示し、（Ｃ２−６）アルキニ
ル基とはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニ
ル、ヘキシニル等の分子内に１個の三重結合を有する炭
素原子数２〜６個のアルキニル基を示し、シクロ（Ｃ３
−６）アルキル基とはシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜
６個の脂環式化合物を示し、『ハロ』とは同一又は異な
っても良い１以上のハロゲン原子で置換された基を示
し、例えば（Ｃ１−６）ハロアルキル基とは同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−
６）アルキル基を示す。
般式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体
及びその製造方法、並びに該誘導体を有効成分とする除
草剤に関するもので有る。本発明の一般式(I) で表され
るオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体の各置換基の定義
として、ハロゲン原子とは塩素原子、フッ素原子、臭素
原子、沃素原子等のハロゲン原子を示し、各置換基の例
えば『（Ｃ１−６）』とは炭素原子数１−６までの置換
基を示し、例えば（Ｃ１−６）アルキルとはメチル、エ
チル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、
s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、ｎ−ヘキシル基等の
炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、（Ｃ１−６）ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プ
ロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブ
トキシ、n-ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ基等の
炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、（Ｃ１−
６）アルキルチオとはメチルチオ、エチルチオ、n-プロ
ピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチ
オ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、ｎ
−ヘキシルチオ基等の炭素原子数１〜６個のアルキルチ
オを示し、（Ｃ２−６）アルケニル基とはエテニル、プ
ロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等の分子
内に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアル
ケニル基及びその異性体を示し、（Ｃ２−６）アルキニ
ル基とはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニ
ル、ヘキシニル等の分子内に１個の三重結合を有する炭
素原子数２〜６個のアルキニル基を示し、シクロ（Ｃ３
−６）アルキル基とはシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜
６個の脂環式化合物を示し、『ハロ』とは同一又は異な
っても良い１以上のハロゲン原子で置換された基を示
し、例えば（Ｃ１−６）ハロアルキル基とは同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−
６）アルキル基を示す。
【０００９】本発明の一般式(I) で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体の代表的な製造方法は、例えば
下記に示す製造方法を例示することができる。 製造方法１.
ル又はチアゾ−ル誘導体の代表的な製造方法は、例えば
下記に示す製造方法を例示することができる。 製造方法１.
【化７】 〔式中、R2-1、R3、R4-1、B2、X 、Y 及びA は前記に同
じ。〕本反応は一般式(I-1) で表されるオキサゾ−ル又
はチアゾ−ル誘導体を不活性溶媒の存在下及び塩基の存
在下又は不存在下に一般式(II)で表される化合物と反応
することにより一般式(I-2) で表されるオキサゾ−ル又
はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
じ。〕本反応は一般式(I-1) で表されるオキサゾ−ル又
はチアゾ−ル誘導体を不活性溶媒の存在下及び塩基の存
在下又は不存在下に一般式(II)で表される化合物と反応
することにより一般式(I-2) で表されるオキサゾ−ル又
はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
【００１０】本反応で使用できる不活性溶媒としては本
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニ
トリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メチルセロソ
ルブジエチルエ−テル等の鎖状エ−テル類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の環状エ−テル類、スルホラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、ジメチ
ルスルホキシド、水等を例示することができ、これらの
不活性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使用して
も良い。水及び有機溶媒の混合溶媒を使用する場合、塩
基とともにトリエチルベンジルアンモニウムクロリド等
の相間移動触媒を使用することもできる。
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニ
トリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メチルセロソ
ルブジエチルエ−テル等の鎖状エ−テル類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の環状エ−テル類、スルホラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、ジメチ
ルスルホキシド、水等を例示することができ、これらの
不活性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使用して
も良い。水及び有機溶媒の混合溶媒を使用する場合、塩
基とともにトリエチルベンジルアンモニウムクロリド等
の相間移動触媒を使用することもできる。
【００１１】本反応で使用できる塩基としては無機塩基
又は有機塩基を使用することができ、無機塩基として
は、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩若しくはアルコラ−ト等を使用することがで
き、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基を使用することができる。本反応は等
モル反応であるので、一般式(I-1) で表されるオキサゾ
−ル又はチアゾ−ル誘導体及び一般式(II)で表される化
合物を等モル使用すれば良いが、何れかを過剰に使用す
ることもできる。
又は有機塩基を使用することができ、無機塩基として
は、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩若しくはアルコラ−ト等を使用することがで
き、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基を使用することができる。本反応は等
モル反応であるので、一般式(I-1) で表されるオキサゾ
−ル又はチアゾ−ル誘導体及び一般式(II)で表される化
合物を等モル使用すれば良いが、何れかを過剰に使用す
ることもできる。
【００１２】反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の
沸点域の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは１０
℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲である。反応
時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃
至４８時間の範囲から適宜選択すれば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法、例えば溶媒抽出等の
操作を行うことにより目的物を単離し、必要に応じて精
製することにより一般式(I-2) で表されるオキサゾ−ル
又はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
沸点域の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは１０
℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲である。反応
時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃
至４８時間の範囲から適宜選択すれば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法、例えば溶媒抽出等の
操作を行うことにより目的物を単離し、必要に応じて精
製することにより一般式(I-2) で表されるオキサゾ−ル
又はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
【００１３】
【化８】
【００１４】〔式中、R1-1はハロゲン原子、（Ｃ１−
６）アルキル基又は-O-R4-2(式中、R4-2は（Ｃ１−６）
アルキル基を示す。）を示し、R2-2は（Ｃ１−６）アル
キル基、低級ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、低級シクロ
（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ
１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１
−６）アルキル基を示し、Z はハロゲン原子を示し、X
及びY は前記に同じ。〕
６）アルキル基又は-O-R4-2(式中、R4-2は（Ｃ１−６）
アルキル基を示す。）を示し、R2-2は（Ｃ１−６）アル
キル基、低級ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、低級シクロ
（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ
１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１
−６）アルキル基を示し、Z はハロゲン原子を示し、X
及びY は前記に同じ。〕
【００１５】製造方法２．一般式(III) ＋ 一般式(IV)
→ 一般式(I-3) 本反応は一般式(III) で表される化合物と一般式(IV)で
表される化合物と反応させることにより一般式(I-3) で
表されるオキサゾ−ル誘導体を製造することができる。
本反応は特に不活性溶媒の使用は必須ではないが、使用
することもでき、好ましくは無溶媒下に反応させれば良
い。一般式(IV)で表される化合物は一般式(III) で表さ
れる化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜
選択すれば良く、好ましくは等モル乃至２倍モルの範囲
で行うのが良い。反応温度は８０℃乃至２００℃の範囲
で行えば良く、好ましくは１５０℃前後で行うのが良
い。反応時間は反応温度、反応規模等により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離
し、必要に応じて精製することにより一般式(I-3) で表
されるオキサゾ−ル誘導体を製造することができる。
→ 一般式(I-3) 本反応は一般式(III) で表される化合物と一般式(IV)で
表される化合物と反応させることにより一般式(I-3) で
表されるオキサゾ−ル誘導体を製造することができる。
本反応は特に不活性溶媒の使用は必須ではないが、使用
することもでき、好ましくは無溶媒下に反応させれば良
い。一般式(IV)で表される化合物は一般式(III) で表さ
れる化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜
選択すれば良く、好ましくは等モル乃至２倍モルの範囲
で行うのが良い。反応温度は８０℃乃至２００℃の範囲
で行えば良く、好ましくは１５０℃前後で行うのが良
い。反応時間は反応温度、反応規模等により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離
し、必要に応じて精製することにより一般式(I-3) で表
されるオキサゾ−ル誘導体を製造することができる。
【００１６】製造方法３．一般式(III) ＋ 一般式(V)
→ 一般式(I-4) 本反応は一般式(III) で表される化合物と一般式(V) で
表される化合物を不活性溶媒の存在下に反応させること
により一般式(I-4) で表されるチアゾ−ル誘導体を製造
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メチ
ルセロソルブジエチルエ−テル等の鎖状エ−テル類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等の環状エ−テル類、ス
ルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、
ジメチルスルホキシド、水等を例示することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使
用しても良い。
→ 一般式(I-4) 本反応は一般式(III) で表される化合物と一般式(V) で
表される化合物を不活性溶媒の存在下に反応させること
により一般式(I-4) で表されるチアゾ−ル誘導体を製造
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メチ
ルセロソルブジエチルエ−テル等の鎖状エ−テル類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等の環状エ−テル類、ス
ルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、
ジメチルスルホキシド、水等を例示することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使
用しても良い。
【００１７】一般式(V) で表される化合物は一般式(II
I) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から選択すれば良く、好ましくは等モル乃至２倍モル
の範囲で行えば良い。反応温度は室温乃至使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲で行えば良い。反応時間は反応温
度、反応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間
の範囲から適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を
含む反応系から常法により単離し、必要に応じて精製す
ることにより一般式(I-4) で表されるチアゾ−ル誘導体
を製造することができる。
I) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から選択すれば良く、好ましくは等モル乃至２倍モル
の範囲で行えば良い。反応温度は室温乃至使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲で行えば良い。反応時間は反応温
度、反応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間
の範囲から適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を
含む反応系から常法により単離し、必要に応じて精製す
ることにより一般式(I-4) で表されるチアゾ−ル誘導体
を製造することができる。
【００１８】製造方法４ 一般式(III) ＋ 一般式(IV)
→ 一般式(I-4) 本反応は一般式(III) で表される化合物、一般式(IV)で
表される化合物及びロ−ソン試薬とを不活性溶媒の存在
下に反応させることにより一般式(I-4) で表されるチア
ゾ−ル誘導体を製造することができる。本反応は製造方
法３と同様に行い、一般式(IV)で表される化合物及びロ
−ソン試薬は一般式(III) で表される化合物に対して等
モル乃至３倍モルの範囲から選択して行えば良い。反応
終了後、目的物を含む反応系から常法により単離し、必
要に応じて精製することにより一般式(I-4) で表される
チアゾ−ル誘導体を製造することができる。
→ 一般式(I-4) 本反応は一般式(III) で表される化合物、一般式(IV)で
表される化合物及びロ−ソン試薬とを不活性溶媒の存在
下に反応させることにより一般式(I-4) で表されるチア
ゾ−ル誘導体を製造することができる。本反応は製造方
法３と同様に行い、一般式(IV)で表される化合物及びロ
−ソン試薬は一般式(III) で表される化合物に対して等
モル乃至３倍モルの範囲から選択して行えば良い。反応
終了後、目的物を含む反応系から常法により単離し、必
要に応じて精製することにより一般式(I-4) で表される
チアゾ−ル誘導体を製造することができる。
【００１９】製造方法５．
【化９】 （式中、R4-2は（Ｃ１−６）アルキル基を示し、M はア
ルカリ金属原子を示し、X 、Y 及びZ は前記に同じ。）
一般式(VI)で表される化合物と一般式(VII) で表される
化合物を不活性溶媒の存在下に反応させ、次いで酸と反
応させ加水分解及び環化させることにより一般式(I-5)
で表されるチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３４，１８
６０−１８６６に記載された方法により製造することが
でき、本反応で使用することができる不活性溶媒として
は、例えばアセトン、エタノ−ル、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を使
用することができ、一般式(VI)で表される化合物として
は、例えばチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリ
ウム、チオシアン酸アンモニウム等を使用することがで
き、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸を使用する
ことができる。
ルカリ金属原子を示し、X 、Y 及びZ は前記に同じ。）
一般式(VI)で表される化合物と一般式(VII) で表される
化合物を不活性溶媒の存在下に反応させ、次いで酸と反
応させ加水分解及び環化させることにより一般式(I-5)
で表されるチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３４，１８
６０−１８６６に記載された方法により製造することが
でき、本反応で使用することができる不活性溶媒として
は、例えばアセトン、エタノ−ル、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を使
用することができ、一般式(VI)で表される化合物として
は、例えばチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリ
ウム、チオシアン酸アンモニウム等を使用することがで
き、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸を使用する
ことができる。
【００２０】製造方法６．
【化１０】 （式中、R2-3は（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−
６）ハロアルキル基を示し、R4-2、X 、Y 及びZ は前記
に同じ。）一般式(I-5) で表されるチアゾ−ル誘導体と
一般式(VIII)で表される化合物とを不活性溶媒の存在下
又は不存在下及び塩基の存在下に反応させることにより
一般式(I-6) で表されるチアゾ−ル誘導体を製造するこ
とができる。本反応は製造方法１と同様にすることによ
り製造することができる。
６）ハロアルキル基を示し、R4-2、X 、Y 及びZ は前記
に同じ。）一般式(I-5) で表されるチアゾ−ル誘導体と
一般式(VIII)で表される化合物とを不活性溶媒の存在下
又は不存在下及び塩基の存在下に反応させることにより
一般式(I-6) で表されるチアゾ−ル誘導体を製造するこ
とができる。本反応は製造方法１と同様にすることによ
り製造することができる。
【００２１】製造方法７．
【化１１】 （式中、R3-1はハロゲン原子を示し、R1、R2、X 、Y 及
びA は前記に同じ。)本反応は一般式(I-7) で表される
オキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を不活性溶媒の存在
下にハロゲン化反応することにより一般式(I-8) で表さ
れるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造すること
ができる。
びA は前記に同じ。)本反応は一般式(I-7) で表される
オキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を不活性溶媒の存在
下にハロゲン化反応することにより一般式(I-8) で表さ
れるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造すること
ができる。
【００２２】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環
状エ−テル類、酢酸等の有機酸類、スルホラン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、水等を使用することができ、これらの不活
性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使用しても良
い。ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、沃素、
塩化スルフリル、五塩化リン、五臭化リン等を使用する
ことができる。本反応を促進する目的で触媒量の鉄粉、
沃化カリウム、沃素等を使用することもでき、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム等の脱ハロゲン化剤を使用することもできる。
例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環
状エ−テル類、酢酸等の有機酸類、スルホラン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、水等を使用することができ、これらの不活
性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使用しても良
い。ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、沃素、
塩化スルフリル、五塩化リン、五臭化リン等を使用する
ことができる。本反応を促進する目的で触媒量の鉄粉、
沃化カリウム、沃素等を使用することもでき、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム等の脱ハロゲン化剤を使用することもできる。
【００２３】本反応は等モル反応であるので一般式(I-
7) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体に対
してハロゲン化剤を等モル使用すれば良いが、若干過剰
に使用することもできる。反応温度は−１０℃乃至使用
する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択して反応を行え
ば良い。反応時間は反応規模、反応温度等により一定し
ないが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応液から常法により単離
し、必要に応じて精製することにより一般式(I-8) で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造するこ
とができる。
7) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体に対
してハロゲン化剤を等モル使用すれば良いが、若干過剰
に使用することもできる。反応温度は−１０℃乃至使用
する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択して反応を行え
ば良い。反応時間は反応規模、反応温度等により一定し
ないが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応液から常法により単離
し、必要に応じて精製することにより一般式(I-8) で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造するこ
とができる。
【００２４】製造方法８．
【化１２】 （式中、R2、R3、X 、Y 及びA は前記に同じ。)本反応
は一般式(IX)で表される化合物を不活性溶媒の存在下に
ニトロ化剤でニトロ化反応することにより一般式(I-9)
で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造す
ることができる。本反応で使用できるニトロ化剤として
は、例えば濃硝酸又は発煙硝酸と濃硫酸の混合物、濃硝
酸と無水酢酸を混合して生成する硝酸アセチル等を使用
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては硫酸、塩酸等の鉱酸を使用することができる。本反
応は等モル反応であるのでニトロ化剤を一般式(IX)で表
される化合物に対して等モル使用すれば良いが、過剰に
使用することもできる。
は一般式(IX)で表される化合物を不活性溶媒の存在下に
ニトロ化剤でニトロ化反応することにより一般式(I-9)
で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造す
ることができる。本反応で使用できるニトロ化剤として
は、例えば濃硝酸又は発煙硝酸と濃硫酸の混合物、濃硝
酸と無水酢酸を混合して生成する硝酸アセチル等を使用
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては硫酸、塩酸等の鉱酸を使用することができる。本反
応は等モル反応であるのでニトロ化剤を一般式(IX)で表
される化合物に対して等モル使用すれば良いが、過剰に
使用することもできる。
【００２５】反応温度は−１０℃乃至１４０℃の範囲で
行えば良く、好ましくは−１０乃至２０℃の範囲であ
る。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応
終了後、目的物を含む反応液から常法、例えば反応液を
氷水中に注ぎ析出する結晶を濾集するか、溶媒抽出等の
操作により単離し、必要に応じて精製することにより一
般式(I-9) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導
体を製造することができる。
行えば良く、好ましくは−１０乃至２０℃の範囲であ
る。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応
終了後、目的物を含む反応液から常法、例えば反応液を
氷水中に注ぎ析出する結晶を濾集するか、溶媒抽出等の
操作により単離し、必要に応じて精製することにより一
般式(I-9) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導
体を製造することができる。
【００２６】製造方法９．
【化１３】 （式中、R2、R3、X 、Y 及びA は前記に同じ。)本反応
は一般式(I-9) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル
誘導体を不活性溶媒の存在下に還元剤により還元反応す
ることにより一般式(I-10)で表されるオキサゾ−ル又は
チアゾ−ル誘導体を製造することができる。本反応で使
用できる不活性溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタ
ノ−ル、プロパノ−ル等のアルコ−ル類、ジエチルエ−
テル、メチルセロソルブ、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等の鎖状又は環状エ−テル類、酢酸等の有機酸類、
塩酸等の鉱酸類、水等を使用することができ、これらの
不活性溶媒は単独で又は混合して使用することができ
る。
は一般式(I-9) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル
誘導体を不活性溶媒の存在下に還元剤により還元反応す
ることにより一般式(I-10)で表されるオキサゾ−ル又は
チアゾ−ル誘導体を製造することができる。本反応で使
用できる不活性溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタ
ノ−ル、プロパノ−ル等のアルコ−ル類、ジエチルエ−
テル、メチルセロソルブ、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等の鎖状又は環状エ−テル類、酢酸等の有機酸類、
塩酸等の鉱酸類、水等を使用することができ、これらの
不活性溶媒は単独で又は混合して使用することができ
る。
【００２７】本反応で使用できる還元剤としては酸性条
件下では、例えば亜鉛、鉄、錫、塩化錫等を使用するこ
とができ、中性又は塩基性条件下では亜鉛末を酸性条件
下と同様使用することができ、接触水素添加法では常圧
又は加圧下で反応を行うことができ、例えばラネ−ニッ
ケル、パラジウム炭素、酸化パラジウム、白金、白金
黒、硫化白金炭素、ロジウム・アルミナ等を使用するこ
とができる。還元剤の使用量は酸性条件下で反応を行う
場合、一般式(I-9) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲で行えば
良く、一般的には過剰モル使用され、接触水素添加法で
はラネ−ニッケル等を使用する場合、一般式(I-9) で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体の重量に対し
て５乃至２０重量％、白金、パラジウム等の貴金属触媒
を使用する場合は同じく０．０２乃至５重量％の範囲で
使用すれば良い。
件下では、例えば亜鉛、鉄、錫、塩化錫等を使用するこ
とができ、中性又は塩基性条件下では亜鉛末を酸性条件
下と同様使用することができ、接触水素添加法では常圧
又は加圧下で反応を行うことができ、例えばラネ−ニッ
ケル、パラジウム炭素、酸化パラジウム、白金、白金
黒、硫化白金炭素、ロジウム・アルミナ等を使用するこ
とができる。還元剤の使用量は酸性条件下で反応を行う
場合、一般式(I-9) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲で行えば
良く、一般的には過剰モル使用され、接触水素添加法で
はラネ−ニッケル等を使用する場合、一般式(I-9) で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体の重量に対し
て５乃至２０重量％、白金、パラジウム等の貴金属触媒
を使用する場合は同じく０．０２乃至５重量％の範囲で
使用すれば良い。
【００２８】反応温度は０℃乃至１５０℃の範囲で行え
ば良く、好ましくは１０乃至１００℃の範囲である。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応終了
後、酸性条件下で反応を行った場合、目的物を含む反応
液を氷水中に注ぎ、塩基性として溶媒抽出等の方法によ
り単離するか、接触水素添加法の場合には反応液から触
媒を濾去し、濾液を濃縮することにより単離することが
でき、必要に応じて精製等を行うことにより一般式(I-1
0)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造
することができる。
ば良く、好ましくは１０乃至１００℃の範囲である。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応終了
後、酸性条件下で反応を行った場合、目的物を含む反応
液を氷水中に注ぎ、塩基性として溶媒抽出等の方法によ
り単離するか、接触水素添加法の場合には反応液から触
媒を濾去し、濾液を濃縮することにより単離することが
でき、必要に応じて精製等を行うことにより一般式(I-1
0)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造
することができる。
【００２９】製造方法１０．
【化１４】 （式中、R2、R3、X 、Y 、Z 及びA は前記に同じ。)本
反応は一般式(IX)で表される化合物を不活性溶媒の存在
下にハロスルホニル化剤と反応させることにより一般式
(I-11)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を
製造することができる。本反応で使用できる不活性溶媒
としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の脂
肪族ニトリル類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−テ
ル、ジオキサン、テトラハイドロフラン等の鎖状、環状
エ−テル類、濃硫酸等の鉱酸類を使用することができ
る。
反応は一般式(IX)で表される化合物を不活性溶媒の存在
下にハロスルホニル化剤と反応させることにより一般式
(I-11)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を
製造することができる。本反応で使用できる不活性溶媒
としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の脂
肪族ニトリル類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−テ
ル、ジオキサン、テトラハイドロフラン等の鎖状、環状
エ−テル類、濃硫酸等の鉱酸類を使用することができ
る。
【００３０】ハロスルホニル化としては、例えばクロロ
スルホン酸等を使用することができる他に、発煙硫酸で
スルホン化を行い、次いで生成するスルホン酸をアルカ
リ金属塩とし、該アルカリ金属塩を五塩化リン等で塩素
化して一般式(1-11)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を製造する方法、発煙硫酸を反応させ、次い
で四塩化炭素を反応させて目的とする一般式(1-11)で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造する方
法等を使用することができる。クロロスルホン酸を使用
する場合、その使用量は一般式(IX)で表される化合物に
対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択すれば良く、
好ましくは過剰量使用するのが良く、発煙硫酸を使用す
る場合は等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用す
れば良く、好ましくは過剰モル使用し、四塩化炭素も等
モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
スルホン酸等を使用することができる他に、発煙硫酸で
スルホン化を行い、次いで生成するスルホン酸をアルカ
リ金属塩とし、該アルカリ金属塩を五塩化リン等で塩素
化して一般式(1-11)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を製造する方法、発煙硫酸を反応させ、次い
で四塩化炭素を反応させて目的とする一般式(1-11)で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造する方
法等を使用することができる。クロロスルホン酸を使用
する場合、その使用量は一般式(IX)で表される化合物に
対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択すれば良く、
好ましくは過剰量使用するのが良く、発煙硫酸を使用す
る場合は等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用す
れば良く、好ましくは過剰モル使用し、四塩化炭素も等
モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
【００３１】反応温度は０℃乃至１８０℃の範囲で行え
ば良く、好ましくは１５乃至１００℃の範囲である。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応終了
後、目的物を含む反応液から常法、例えば反応液を氷水
中に注ぎ、溶媒抽出等の方法により単離し、必要に応じ
て精製等を行うことにより一般式(I-11)で表されるオキ
サゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造することができ
る。
ば良く、好ましくは１５乃至１００℃の範囲である。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応終了
後、目的物を含む反応液から常法、例えば反応液を氷水
中に注ぎ、溶媒抽出等の方法により単離し、必要に応じ
て精製等を行うことにより一般式(I-11)で表されるオキ
サゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造することができ
る。
【００３２】製造方法１１．
【化１５】 （式中、R2、R3、X 、Y 、Z 及びA は前記に同じ。)本
反応は一般式(I-11)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を不活性溶媒の存在下に還元反応させること
により一般式(I-12)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を製造することができる。本還元反応は氷酢
酸等の不活性溶媒の存在下に反応を行えば良く、本反応
で使用する還元剤としては、例えば亜鉛、錫、塩化錫等
を使用することができ、その使用量は一般式(I-11)で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体に対して等モ
ル乃至過剰モルの範囲で使用すれば良く、好ましくは５
倍モル以上使用するのが良い。
反応は一般式(I-11)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を不活性溶媒の存在下に還元反応させること
により一般式(I-12)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を製造することができる。本還元反応は氷酢
酸等の不活性溶媒の存在下に反応を行えば良く、本反応
で使用する還元剤としては、例えば亜鉛、錫、塩化錫等
を使用することができ、その使用量は一般式(I-11)で表
されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体に対して等モ
ル乃至過剰モルの範囲で使用すれば良く、好ましくは５
倍モル以上使用するのが良い。
【００３３】反応温度は０℃乃至１８０℃の範囲で行え
ば良く、好ましくは１５乃至１２０℃の範囲である。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応終了
後、目的物を含む反応液から常法、例えば反応液を氷水
中に注ぎ、溶媒抽出等の方法により単離し、必要に応じ
て精製等を行うことにより一般式(I-12)で表されるオキ
サゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造することができ
る。
ば良く、好ましくは１５乃至１２０℃の範囲である。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応終了
後、目的物を含む反応液から常法、例えば反応液を氷水
中に注ぎ、溶媒抽出等の方法により単離し、必要に応じ
て精製等を行うことにより一般式(I-12)で表されるオキ
サゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体を製造することができ
る。
【００３４】製造方法１２．
【化１６】 （式中、R2、R3、R4-2、X 、Y 、Z 及びA は前記に同
じ。)一般式(I-13)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を不活性溶媒の存在下に脱アルキル化剤と反
応させることにより一般式(I-14)で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。本反
応で使用する脱アルキル化剤としてハロゲン化アルミニ
ウム、三ハロゲン化ホウ素、鉱酸等を使用することがで
き、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハ
ロゲン化アルミニウム、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、
三沃化ホウ素等の三ハロゲン化ホウ素を使用する場合、
不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するこ
とができ、臭化水素酸、沃化水素酸等の鉱酸を使用する
場合、氷酢酸等の有機酸類、水等の他に鉱酸自体も不活
性溶媒として使用することができ、これらの不活性溶媒
は単独で又は混合して使用することができる。
じ。)一般式(I-13)で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ
−ル誘導体を不活性溶媒の存在下に脱アルキル化剤と反
応させることにより一般式(I-14)で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。本反
応で使用する脱アルキル化剤としてハロゲン化アルミニ
ウム、三ハロゲン化ホウ素、鉱酸等を使用することがで
き、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハ
ロゲン化アルミニウム、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、
三沃化ホウ素等の三ハロゲン化ホウ素を使用する場合、
不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するこ
とができ、臭化水素酸、沃化水素酸等の鉱酸を使用する
場合、氷酢酸等の有機酸類、水等の他に鉱酸自体も不活
性溶媒として使用することができ、これらの不活性溶媒
は単独で又は混合して使用することができる。
【００３５】脱アルキル化剤としてハロゲン化アルミニ
ウムを使用する場合、その使用量は一般式(I-13)で表さ
れるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体に対して触媒量
乃至等モルの範囲から選択して使用すれば良く、三ハロ
ゲン化ホウ素を使用する場合、等モル乃至１．５倍モル
の範囲から選択して使用し、反応終了後、反応液に水を
加えてホウ素錯体を分解すれば良い。又、鉱酸を使用す
る場合の使用量は一般式(I-13)で表されるオキサゾ−ル
又はチアゾ−ル誘導体に対して大過剰使用するのが良
い。
ウムを使用する場合、その使用量は一般式(I-13)で表さ
れるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体に対して触媒量
乃至等モルの範囲から選択して使用すれば良く、三ハロ
ゲン化ホウ素を使用する場合、等モル乃至１．５倍モル
の範囲から選択して使用し、反応終了後、反応液に水を
加えてホウ素錯体を分解すれば良い。又、鉱酸を使用す
る場合の使用量は一般式(I-13)で表されるオキサゾ−ル
又はチアゾ−ル誘導体に対して大過剰使用するのが良
い。
【００３６】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域の範囲から選択して行えば良い。反応時間は反応
規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時
間の範囲から選択すれば良い。反応終了後、目的物を含
む反応液から常法により単離し、必要に応じて精製等を
行うことにより一般式(I-14)で表されるオキサゾ−ル又
はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
沸点域の範囲から選択して行えば良い。反応時間は反応
規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時
間の範囲から選択すれば良い。反応終了後、目的物を含
む反応液から常法により単離し、必要に応じて精製等を
行うことにより一般式(I-14)で表されるオキサゾ−ル又
はチアゾ−ル誘導体を製造することができる。
【００３７】以下に本発明の一般式(I) で表されるオキ
サゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体の代表例を第１表に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。一般式
(I)
サゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体の代表例を第１表に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。一般式
(I)
【化１７】
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】
【表８】
【００４６】
【表９】 注： 第１表中、『−ｃ』又は『ｃ−』とあるのは脂環
式化合物を示し、『Ph』はフェニル基を示す。第１表中
に示される化合物の物性を第２表に示す。
式化合物を示し、『Ph』はフェニル基を示す。第１表中
に示される化合物の物性を第２表に示す。
【００４７】
【表１０】
【００４８】
【表１１】
【００４９】
【表１２】
【００５０】
【表１３】
【００５１】
【表１４】
【００５２】
【表１５】
【００５３】
【表１６】
【００５４】
【表１７】
【００５５】
【表１８】
【００５６】本発明の一般式(I) で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体を製造する際の一般式(III) で
表される化合物は、例えば以下に図示する製造方法によ
り製造することができる。
ル又はチアゾ−ル誘導体を製造する際の一般式(III) で
表される化合物は、例えば以下に図示する製造方法によ
り製造することができる。
【化１８】 （式中、R1-1、X 、Y 及びZ は前記に同じくし、Z1はハ
ロゲン原子を示す。）一般式(X) で表される化合物と一
般式(XI)で表される化合物とをフリ−デルクラフツ反応
させるか、又は一般式(XII) で表される化合物をハロゲ
ン化することにより一般式(III) で表される化合物を製
造することができる。又同様にして一般式(VI)及び一般
式(IX)で表される化合物も対応する原料化合物から上記
方法及び本発明の方法により製造することができる。
ロゲン原子を示す。）一般式(X) で表される化合物と一
般式(XI)で表される化合物とをフリ−デルクラフツ反応
させるか、又は一般式(XII) で表される化合物をハロゲ
ン化することにより一般式(III) で表される化合物を製
造することができる。又同様にして一般式(VI)及び一般
式(IX)で表される化合物も対応する原料化合物から上記
方法及び本発明の方法により製造することができる。
【００５７】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１． １−１． ４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−ル
の製造（化合物No１２）。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１． １−１． ４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−ル
の製造（化合物No１２）。
【化１９】 １−ブロモ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシフェニル）−２−エタノン３．１０ｇ（１
０．０ミリモル）及びイソ酪酸アミド２．６１ｇ（３
０．０ミリモル）を１５０℃〜１６０℃の加熱下にて
５．５時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反
応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物
をドライカラムクロマトグラフィ−で精製することによ
り目的物２．４４ｇを得た。 収率 ８１．９％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 1.391(12H,m), 3.153(1H,m), 4.641(1H,m), 7.157(1H,
d), 7.616(1H,d),7.933(1H,d).
ソプロポキシフェニル）−２−エタノン３．１０ｇ（１
０．０ミリモル）及びイソ酪酸アミド２．６１ｇ（３
０．０ミリモル）を１５０℃〜１６０℃の加熱下にて
５．５時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反
応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物
をドライカラムクロマトグラフィ−で精製することによ
り目的物２．４４ｇを得た。 収率 ８１．９％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 1.391(12H,m), 3.153(1H,m), 4.641(1H,m), 7.157(1H,
d), 7.616(1H,d),7.933(1H,d).
【００５８】１−２． ４−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−２−メチルチアゾ
−ルの製造（化合物No３８）。
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−２−メチルチアゾ
−ルの製造（化合物No３８）。
【化２０】 １−ブロモ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシフェニル）−２−エタノン０．９３ｇ
（３．０ミリモル）及びチオアセトアミド０．２４ｇ
（３．２ミリモル）を水１５ｍｌ中に加えて還流下に４
時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を
水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽
出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
して得られた油状物をドライカラムクロマトグラフィ−
で精製することにより目的物０．７５ｇを得た。 収率 ８７．５％ 物性 ｎＤ１．５８４５（２０．０℃）
ソプロポキシフェニル）−２−エタノン０．９３ｇ
（３．０ミリモル）及びチオアセトアミド０．２４ｇ
（３．２ミリモル）を水１５ｍｌ中に加えて還流下に４
時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を
水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽
出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
して得られた油状物をドライカラムクロマトグラフィ−
で精製することにより目的物０．７５ｇを得た。 収率 ８７．５％ 物性 ｎＤ１．５８４５（２０．０℃）
【００５９】実施例２． ４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシチアゾ
−ルの製造（化合物No３４）。
オロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシチアゾ
−ルの製造（化合物No３４）。
【化２１】 １−ブロモ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−２−エタノン１．１３ｇ（４．０１
リモル）をアセトン３０ｍｌに溶解し、チオシアン酸カ
リウム０．４１ｇ（４．２１ミリモル）を徐々に加えて
室温下に２時間反応を行った後、反応液を氷水中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶にエタノ−ル３
０ｍｌ及び１Ｎ−塩酸７ｍｌを加えて加熱下に１０時間
反応を行い、更に１Ｎ−塩酸２４ｍｌを加えて１１時間
反応を行った。反応終了後、反応液を放冷して析出する
結晶を濾集し水洗・乾燥することにより目的物０．６２
ｇを得た。 収率 ５９．５％ 物性 1H-NMR〔DMSO-d6/TMS,δ値(ppm) 〕 3.901(3H,s), 6.799(1H,t), 7.353(1H,d), 7.569(1H,
d).
トキシフェニル）−２−エタノン１．１３ｇ（４．０１
リモル）をアセトン３０ｍｌに溶解し、チオシアン酸カ
リウム０．４１ｇ（４．２１ミリモル）を徐々に加えて
室温下に２時間反応を行った後、反応液を氷水中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶にエタノ−ル３
０ｍｌ及び１Ｎ−塩酸７ｍｌを加えて加熱下に１０時間
反応を行い、更に１Ｎ−塩酸２４ｍｌを加えて１１時間
反応を行った。反応終了後、反応液を放冷して析出する
結晶を濾集し水洗・乾燥することにより目的物０．６２
ｇを得た。 収率 ５９．５％ 物性 1H-NMR〔DMSO-d6/TMS,δ値(ppm) 〕 3.901(3H,s), 6.799(1H,t), 7.353(1H,d), 7.569(1H,
d).
【００６０】実施例３． ４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシフェニル）−２−ジフルオロメトキ
シチアゾ−ルの製造（化合物No３６）。
オロ−５−メトキシフェニル）−２−ジフルオロメトキ
シチアゾ−ルの製造（化合物No３６）。
【化２２】 ４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシチアゾ−ル０．６２ｇ（２．３９
ミリモル）及び炭酸カリウム０．３５ｇ（５．０２ミリ
モル）をジメチルホルムアミド２０ｍｌ中に加え、該反
応液にフロン２２ガスを吹き込みながら８０℃で３０分
間反応を行った。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られる油状物をドライカラムクロ
マトグラフィ−で精製することにより目的物０．５９ｇ
を得た。 収率 ７９．８％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 3.949(3H,s), 7.194(1H,d), 7.355(1H,t), 7.363(1H,
d), 7.582(1H,d).
ル）−２−ヒドロキシチアゾ−ル０．６２ｇ（２．３９
ミリモル）及び炭酸カリウム０．３５ｇ（５．０２ミリ
モル）をジメチルホルムアミド２０ｍｌ中に加え、該反
応液にフロン２２ガスを吹き込みながら８０℃で３０分
間反応を行った。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られる油状物をドライカラムクロ
マトグラフィ−で精製することにより目的物０．５９ｇ
を得た。 収率 ７９．８％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 3.949(3H,s), 7.194(1H,d), 7.355(1H,t), 7.363(1H,
d), 7.582(1H,d).
【００６１】実施例４． ４−１． ５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−２−イソプロピル
オキサゾ−ルの製造（化合物No１３）。
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−２−イソプロピル
オキサゾ−ルの製造（化合物No１３）。
【化２３】 ４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−ル１．２０ｇ
（４．０３ミリモル）をアセトニトリル３０ｍｌに溶解
し、氷冷下に塩化スルフリル０．７２ｇ（５．２４ミリ
モル）を加えて８時間反応を行った。反応終了後、目的
物を含む反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩
基性とし、酢酸エチルにより抽出し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去することにより目的物１．１５
ｇを得た。 収率 ８１．９％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 1.370-1.400(12H,m), 3.110(1H,m), 4.540(1H,m), 7.18
0(1H,d),7.191(1H,d).
フェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−ル１．２０ｇ
（４．０３ミリモル）をアセトニトリル３０ｍｌに溶解
し、氷冷下に塩化スルフリル０．７２ｇ（５．２４ミリ
モル）を加えて８時間反応を行った。反応終了後、目的
物を含む反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩
基性とし、酢酸エチルにより抽出し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去することにより目的物１．１５
ｇを得た。 収率 ８１．９％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 1.370-1.400(12H,m), 3.110(1H,m), 4.540(1H,m), 7.18
0(1H,d),7.191(1H,d).
【００６２】４−２． ５−クロロ−４−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−２−
メチルチアゾ−ルの製造（化合物No３９）。
−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−２−
メチルチアゾ−ルの製造（化合物No３９）。
【化２４】 ４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２−メチルチアゾ−ル０．７５ｇ（２．６
２ミリモル）を四塩化炭素３０ｍｌに溶解し、氷冷下に
塩化スルフリル０．３９ｇ（２．８９ミリモル）を加え
て５時間反応を行い、更にジメチルホルムアミド３ｍｌ
及び炭酸水素ナトリウム０．３３ｇを加えて一晩放置し
た。反応終了後、目的物を含む反応液にジクロロメタン
を加えて有機層を分取し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をドライカラム
クロマトグラフィ−で精製することにより目的物０．４
８ｇを得た。 収率 ５７．１％ 物性 ｎＤ１．５８１０（１９．８℃）
フェニル）−２−メチルチアゾ−ル０．７５ｇ（２．６
２ミリモル）を四塩化炭素３０ｍｌに溶解し、氷冷下に
塩化スルフリル０．３９ｇ（２．８９ミリモル）を加え
て５時間反応を行い、更にジメチルホルムアミド３ｍｌ
及び炭酸水素ナトリウム０．３３ｇを加えて一晩放置し
た。反応終了後、目的物を含む反応液にジクロロメタン
を加えて有機層を分取し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をドライカラム
クロマトグラフィ−で精製することにより目的物０．４
８ｇを得た。 収率 ５７．１％ 物性 ｎＤ１．５８１０（１９．８℃）
【００６３】４−３． ５−ブロモ−４−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ジフル
オロメトキシチアゾ−ルの製造（化合物No３７）。
−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ジフル
オロメトキシチアゾ−ルの製造（化合物No３７）。
【化２５】 ４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−ル０．５５ｇ
（１．７８ミリモル）をジクロロメタン２５ｍｌに溶解
し、０℃以下の氷冷下に臭素０．３１ｇ（１．９６ミリ
モル）を滴下して１時間反応を行い、更に室温下に４時
間反応を反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応
液を炭酸水素ナトリウム水溶液次いでチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去することにより目的物０．７０ｇを得た。 収率 定量的 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 3.914(3H,s), 7.009(1H,d), 7.240(1H,d), 7.262(1H,
t).
ル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−ル０．５５ｇ
（１．７８ミリモル）をジクロロメタン２５ｍｌに溶解
し、０℃以下の氷冷下に臭素０．３１ｇ（１．９６ミリ
モル）を滴下して１時間反応を行い、更に室温下に４時
間反応を反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応
液を炭酸水素ナトリウム水溶液次いでチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去することにより目的物０．７０ｇを得た。 収率 定量的 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 3.914(3H,s), 7.009(1H,d), 7.240(1H,d), 7.262(1H,
t).
【００６４】実施例５． ５−クロロ−４−（２，４−
ジクロロ−５−ニトロフェニル）−２−メチルチアゾ−
ルの製造（化合物No５６）。
ジクロロ−５−ニトロフェニル）−２−メチルチアゾ−
ルの製造（化合物No５６）。
【化２６】 ５−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−
メチルチアゾ−ル４．１８ｇ（１５ミリモル）を濃硫酸
２３ｍｌに溶解し、該溶液に混酸（６０％硝酸３．９４
ｇ及び濃硫酸７．１５ｇ）を氷冷下に滴下し、次いで室
温下に５時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む
反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去することにより目
的物４．７９ｇを得た。 収率 ９８．７％ 物性 m.p.６９．０〜７０．６℃
メチルチアゾ−ル４．１８ｇ（１５ミリモル）を濃硫酸
２３ｍｌに溶解し、該溶液に混酸（６０％硝酸３．９４
ｇ及び濃硫酸７．１５ｇ）を氷冷下に滴下し、次いで室
温下に５時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む
反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去することにより目
的物４．７９ｇを得た。 収率 ９８．７％ 物性 m.p.６９．０〜７０．６℃
【００６５】実施例６． ４−（４−アミノ−２，４−
ジクロロフェニル）−５−クロロ−２−メチルチアゾ−
ルの製造（化合物No５７）。
ジクロロフェニル）−５−クロロ−２−メチルチアゾ−
ルの製造（化合物No５７）。
【化２７】 ５−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−５−ニトロフェ
ニル）−２−メチルチアゾ−ル４．３５ｇ（１３．４ミ
リモル）及び塩化第一錫１２．１３ｇ（５３．８ミリモ
ル）を濃塩酸７０ｍｌに加えて７０〜８０℃で１時間反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を氷水中
に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去して得られた油状物４．１０ｇをドライカラム
クロマトグラフィ−で精製することにより目的物３．６
９ｇを得た。 収率 ９３．５％ 物性 m.p.１０２．２℃
ニル）−２−メチルチアゾ−ル４．３５ｇ（１３．４ミ
リモル）及び塩化第一錫１２．１３ｇ（５３．８ミリモ
ル）を濃塩酸７０ｍｌに加えて７０〜８０℃で１時間反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を氷水中
に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去して得られた油状物４．１０ｇをドライカラム
クロマトグラフィ−で精製することにより目的物３．６
９ｇを得た。 収率 ９３．５％ 物性 m.p.１０２．２℃
【００６６】実施例７． ５−クロロ−４−（２，４−
ジクロロ−５−クロロスルホニルフェニル）−２−メチ
ルチアゾ−ルの製造（化合物No５２）。
ジクロロ−５−クロロスルホニルフェニル）−２−メチ
ルチアゾ−ルの製造（化合物No５２）。
【化２８】 ５−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−
メチルチアゾ−ル１．１３ｇ（４．０６ミリモル）にク
ロロスルホン酸１．４８ｍｌを氷冷下に滴下し、滴下終
了後、１００℃で５時間反応を行った。反応終了後、目
的物を含む反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去するこ
とにより目的物１．０３ｇを得た。 収率 ６７．３％ 物性 m.p.１３４．５℃
メチルチアゾ−ル１．１３ｇ（４．０６ミリモル）にク
ロロスルホン酸１．４８ｍｌを氷冷下に滴下し、滴下終
了後、１００℃で５時間反応を行った。反応終了後、目
的物を含む反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去するこ
とにより目的物１．０３ｇを得た。 収率 ６７．３％ 物性 m.p.１３４．５℃
【００６７】実施例８． ５−クロロ−４−（２，４−
ジクロロ−５−メルカプトフェニル）−２−メチルチア
ゾ−ルの製造（化合物No５３）。
ジクロロ−５−メルカプトフェニル）−２−メチルチア
ゾ−ルの製造（化合物No５３）。
【化２９】 ５−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−５−クロロスル
ホニルフェニル）−２−メチルチアゾ−ル０．７９ｇ
（２．１０ミリモル）及び塩化第一錫２．６０ｇ（１
１．５ミリモル）を濃塩酸３ｍｌに加えて７０℃〜８０
℃で１時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反
応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去することにより目的
物０．５８ｇを得た。 収率 ８９．１％ 物性 m.p.５４．７〜５５．２℃
ホニルフェニル）−２−メチルチアゾ−ル０．７９ｇ
（２．１０ミリモル）及び塩化第一錫２．６０ｇ（１
１．５ミリモル）を濃塩酸３ｍｌに加えて７０℃〜８０
℃で１時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反
応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去することにより目的
物０．５８ｇを得た。 収率 ８９．１％ 物性 m.p.５４．７〜５５．２℃
【００６８】実施例９． ９−１． ５−ブロモ−４−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−ジフルオロメトキ
シチアゾ−ルの製造（化合物No３３）。
ロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−ジフルオロメトキ
シチアゾ−ルの製造（化合物No３３）。
【化３０】 ５−ブロモ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−ル
０．７０ｇ（１．７８ミリモル）を濃硫酸１０ｍｌに溶
解し７０℃〜７５℃で８時間反応を行った。反応終了
後、目的物を含む反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽
出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
することにより目的物０．６７ｇを得た。 収率 定量的 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 5.430(1H,s), 7.161(1H,d), 7.191(1H,d), 7.252(1H,
t).
トキシフェニル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−ル
０．７０ｇ（１．７８ミリモル）を濃硫酸１０ｍｌに溶
解し７０℃〜７５℃で８時間反応を行った。反応終了
後、目的物を含む反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽
出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
することにより目的物０．６７ｇを得た。 収率 定量的 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 5.430(1H,s), 7.161(1H,d), 7.191(1H,d), 7.252(1H,
t).
【００６９】９−２． ５−クロロ−４−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−イ
ソプロピルオキサゾ−ルの製造（化合物No４）。
ロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−イ
ソプロピルオキサゾ−ルの製造（化合物No４）。
【化３１】 ５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシフェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−
ル１．１５ｇ（３．４６ミリモル）を濃硫酸に溶解し、
室温下に１時間反応を行った。反応終了後、目的物を含
む反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油
状物をドライカラムクロマトグラフィ−で精製すること
により目的物０．５７ｇを得た。 収率 ５６．８％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 1.369(3H,s), 1.393(3H,s), 3.107(1H,m), 7.152(1H,
d), 7.274(1H,d).
ソプロポキシフェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−
ル１．１５ｇ（３．４６ミリモル）を濃硫酸に溶解し、
室温下に１時間反応を行った。反応終了後、目的物を含
む反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで抽出し、抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油
状物をドライカラムクロマトグラフィ−で精製すること
により目的物０．５７ｇを得た。 収率 ５６．８％ 物性 1H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 1.369(3H,s), 1.393(3H,s), 3.107(1H,m), 7.152(1H,
d), 7.274(1H,d).
【００７０】実施例１０． １０−１． ５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−２−
イソプロピルオキサゾ−ルの製造（化合物No２３）。
オロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−２−
イソプロピルオキサゾ−ルの製造（化合物No２３）。
【化３２】 ５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−ル
０．３０ｇ（１．０３ミリモル）、炭酸カリウム０．１
２ｇ（０．８７ミリモル）及び臭化プロパルギル０．２
０ｇ（１．７２ミリモル）をアセトン２０ｍｌに懸濁
し、還流下に３時間反応を行った。反応終了後、目的物
を含む反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得ら
れた油状物をドライカラムクロマトグラフィ−で精製す
ることにより目的物０．３０ｇを得た。収率 ８８．４
％ 物性 ｎＤ１．５６４４（２４．０℃）
ドロキシフェニル）−２−イソプロピルオキサゾ−ル
０．３０ｇ（１．０３ミリモル）、炭酸カリウム０．１
２ｇ（０．８７ミリモル）及び臭化プロパルギル０．２
０ｇ（１．７２ミリモル）をアセトン２０ｍｌに懸濁
し、還流下に３時間反応を行った。反応終了後、目的物
を含む反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得ら
れた油状物をドライカラムクロマトグラフィ−で精製す
ることにより目的物０．３０ｇを得た。収率 ８８．４
％ 物性 ｎＤ１．５６４４（２４．０℃）
【００７１】１０−２． ５−ブロモ−４−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−ルの製造
（化合物No４９）。
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−ルの製造
（化合物No４９）。
【化３３】 ５−ブロモ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−
ル０．６７ｇ（１．７８ミリモル）、炭酸カリウム０．
１８ｇ（１．３０ミリモル）及びブロモ酢酸メチル０．
４１ｇ（２．６８ミリモル）をアセトン２５ｍｌに懸濁
し、還流下に３時間反応を行った。反応終了後、目的物
を含む反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得ら
れた油状物をドライカラムクロマトグラフィ−で精製す
ることにより目的物０．７４ｇを得た。 収率 ９３．１％ m.p.６５．５〜６６．７℃
ドロキシフェニル）−２−ジフルオロメトキシチアゾ−
ル０．６７ｇ（１．７８ミリモル）、炭酸カリウム０．
１８ｇ（１．３０ミリモル）及びブロモ酢酸メチル０．
４１ｇ（２．６８ミリモル）をアセトン２５ｍｌに懸濁
し、還流下に３時間反応を行った。反応終了後、目的物
を含む反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得ら
れた油状物をドライカラムクロマトグラフィ−で精製す
ることにより目的物０．７４ｇを得た。 収率 ９３．１％ m.p.６５．５〜６６．７℃
【００７２】本発明の一般式(I) で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体を有効成分として含有する除草
剤は、例えばノビエ（タイヌビエの俗称、イネ科１年生
草、水田の強害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１
年生草、水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年
生草、湿地、水路、水田に発生、水田の代表的多年生害
草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生す
る多年生害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、
水田、湿地、溝に発生）、エンバク（イネ科越年草、平
地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山
野、地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園
地の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑
地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１
年生草、アオビユ（ヒエ科１年生草、空き地、道端、畑
地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害
草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、ヨウ
シュチョウセンアサガオ（ヒルガオ科１年生草、畑地の
害草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科１〜２年生
草、畑地の害草）、ヤエムグラ（アカネ科１年生草、畑
地、樹園地の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発
生する１年生及び多年生雑草を除草するのに有用であ
る。
ル又はチアゾ−ル誘導体を有効成分として含有する除草
剤は、例えばノビエ（タイヌビエの俗称、イネ科１年生
草、水田の強害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１
年生草、水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年
生草、湿地、水路、水田に発生、水田の代表的多年生害
草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生す
る多年生害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、
水田、湿地、溝に発生）、エンバク（イネ科越年草、平
地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山
野、地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園
地の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑
地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１
年生草、アオビユ（ヒエ科１年生草、空き地、道端、畑
地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害
草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、ヨウ
シュチョウセンアサガオ（ヒルガオ科１年生草、畑地の
害草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科１〜２年生
草、畑地の害草）、ヤエムグラ（アカネ科１年生草、畑
地、樹園地の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発
生する１年生及び多年生雑草を除草するのに有用であ
る。
【００７３】本発明の一般式(I) で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体を有効成分として含有する除草
剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効
果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処
理するとか、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園の
ごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期
から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する
特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。
しかし本発明の除草剤はこのような態様おいてのみ使用
されねばならないというものではなく、例えば本発明除
草剤は水田用除草剤として使用することができるばかり
でなく、一般雑草の除草剤としても使用することがで
き、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、
牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の
空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のた
めに使用することもできる。この場合、雑草の発生始期
までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必
ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除す
ることが可能である。
ル又はチアゾ−ル誘導体を有効成分として含有する除草
剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効
果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処
理するとか、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園の
ごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期
から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する
特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。
しかし本発明の除草剤はこのような態様おいてのみ使用
されねばならないというものではなく、例えば本発明除
草剤は水田用除草剤として使用することができるばかり
でなく、一般雑草の除草剤としても使用することがで
き、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、
牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の
空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のた
めに使用することもできる。この場合、雑草の発生始期
までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必
ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除す
ることが可能である。
【００７４】本発明の一般式(I) で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体を除草剤として使用する場合、
農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤
して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式
(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体は、
これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤
と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば
懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製
剤して使用すれば良い。
ル又はチアゾ−ル誘導体を除草剤として使用する場合、
農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤
して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式
(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体は、
これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤
と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば
懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製
剤して使用すれば良い。
【００７５】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００７６】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジオクチルフタレ−
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジオクチルフタレ−
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
【００７７】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【００７８】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の
補助剤を使用することもできる。
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の
補助剤を使用することもできる。
【００７９】有効成分化合物の配合割合は必要に応じて
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導
体を有効成分として含有する除草剤は各種雑草を枯殺し
若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適
宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑
制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しく
は成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用
して使用すればよい。
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導
体を有効成分として含有する除草剤は各種雑草を枯殺し
若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適
宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑
制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しく
は成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用
して使用すればよい。
【００８０】本発明の一般式(I) で表されるオキサゾ−
ル又はチアゾ−ル誘導体を有効成分として含有する除草
剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物
の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、
施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有
効成分化合物として１ヘクタ−ル当たり０．１ｇ〜１０
ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発
明の一般式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル
誘導体を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象
雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはか
る目的で他の除草剤と混合して使用することも可能であ
る。以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製
剤例中、部とあるのは重量部を示す。
ル又はチアゾ−ル誘導体を有効成分として含有する除草
剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物
の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、
施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有
効成分化合物として１ヘクタ−ル当たり０．１ｇ〜１０
ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発
明の一般式(I) で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル
誘導体を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象
雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはか
る目的で他の除草剤と混合して使用することも可能であ
る。以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製
剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【００８１】製剤例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２ 本発明化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８２】製剤例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 製剤例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８３】試験例１ 出芽後の水田雑草に対する除草
効果試験 １万分の１ア−ルポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるノビエ（ＥＣ）、ホタルイ（ＳＪ）の種
子、ミズガヤツリ（ＣＳ）及びウリカワ（ＳＰ）の魂茎
を一葉期になるように調整した。これに本発明化合物
（表１に記載の化合物）を有効成分とする薬剤の所定薬
量の薬液を処理をした。処理２１日後に除草効果を調査
し、無処理と比較して除草率を算出し、下記の基準に従
って判定を行った。又、同時にイネに対する薬害の調査
も行い、下記基準で判定した。
効果試験 １万分の１ア−ルポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるノビエ（ＥＣ）、ホタルイ（ＳＪ）の種
子、ミズガヤツリ（ＣＳ）及びウリカワ（ＳＰ）の魂茎
を一葉期になるように調整した。これに本発明化合物
（表１に記載の化合物）を有効成分とする薬剤の所定薬
量の薬液を処理をした。処理２１日後に除草効果を調査
し、無処理と比較して除草率を算出し、下記の基準に従
って判定を行った。又、同時にイネに対する薬害の調査
も行い、下記基準で判定した。
【００８４】除草活性の判定基準。 ５・・・９５％以上の殺草率。 ４・・・７０％以上９５％未満の殺草率。 ３・・・５０％以上７０％未満の殺草率。 ２・・・３０％以上５０％未満の殺草率。 １・・・１０％以上３０％未満の殺草率。 ０・・・１０％未満の殺草率。 薬害の判定基準。 ５・・・９０％以上１００％の殺草率。 ４・・・８０％以上９０％未満の殺草率。 ３・・・５０％以上８０％未満の殺草率。 ２・・・３０％以上５０％未満の殺草率。 １・・・１％以上３０％未満の殺草率。 ０・・・０％（薬害無し）。 結果を第３表に示す。
【００８５】
【表１９】
【００８６】
【表２０】
【００８７】
【表２１】
【００８８】
【表２２】
【００８９】
【表２３】
【００９０】試験例２ 出芽前の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるヒエ（Ｅ
Ｃ）、イチビ（ＡＴ）、オナモミ（ＸＳ）、ヤエムグラ
（ＧＡ）、オオイヌノフグリ（ＶＰ）及び畑地作物とし
てダイズ及びコムギの種子を播種覆土した。これに本発
明化合物（表１に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除
草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出
し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬
害を調査して、試験例１に準じて判定を行った。結果を
第４表に示す。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるヒエ（Ｅ
Ｃ）、イチビ（ＡＴ）、オナモミ（ＸＳ）、ヤエムグラ
（ＧＡ）、オオイヌノフグリ（ＶＰ）及び畑地作物とし
てダイズ及びコムギの種子を播種覆土した。これに本発
明化合物（表１に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除
草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出
し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬
害を調査して、試験例１に準じて判定を行った。結果を
第４表に示す。
【００９１】
【表２４】
【００９２】
【表２５】
【００９３】試験例３ 出芽後の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記の畑地有害雑草及び畑
作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土し、各
々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明化合物
（第１表記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃
度の散布液として処理した。処理１４日後に除草効果を
調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出し、判定を
行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調査し
て、試験例１に準じて判定を行った。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記の畑地有害雑草及び畑
作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土し、各
々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明化合物
（第１表記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃
度の散布液として処理した。処理１４日後に除草効果を
調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出し、判定を
行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調査し
て、試験例１に準じて判定を行った。
【００９４】 供試雑草種及びその葉期並びにダイズ及びコムギの葉期。 ヒエ（ＥＣ） ２葉期 イチビ（ＡＴ） １葉期 オナモミ（ＸＳ） １葉期 ヤエムグラ（ＧＡ） ２葉期 オオイヌノフグリ（ＶＰ） １葉期 コムギ ２葉期 ダイズ １葉期 結果を第５表に示す。
【００９５】
【表２６】
【００９６】
【表２７】
【００９７】
【表２８】
【００９８】
【表２９】
【００９９】
【表３０】
【０１００】
【表３１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 55/00 Ｃ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 263/34 263/38 277/24 277/26 277/28 277/32 277/34 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ａ
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1はハロゲン原子、ニトロ基、（Ｃ１−６）ア
ルキル基、ハロスルホニル基又は -B-R4（式中、B は
Ｏ、S(O)n （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）又はNR
5 （式中、R5は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）アルケニル
基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ２−６）アル
キニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ
３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、フェニル
（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっても良く、１
以上のハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、
ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキル
チオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基から選択さ
れる置換基をフェニル環上に有するフェニル（Ｃ１−
６）アルキル基、アミノスルホニル基又は同一又は異な
っても良い（Ｃ１−６）アルキル基より選択される１以
上の置換基を有する置換アミノスルホニル基を示す。）
を示し、R4は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）
アルケニル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２
−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、
ハロシクロ（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アル
コキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキ
シ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ
１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１
−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ
１−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、フェニルカルボニルオキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、フェノキシ（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコ
キシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）
アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置
換フェノキシ（Ｃ１−６）アルキル基、フェニルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−
６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ
１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又
はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基から選択される１以
上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１
−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ
１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ
基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）
アルキルチオ基から選択される１以上の置換基をフェニ
ル環上に有する置換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基、
同一又は異なっても良いトリ（（Ｃ１−６）アルキル）
シリル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっても良
いジ（（Ｃ１−６）アルコキシ）ホスフィニル（Ｃ１−
６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、
ハロ（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、アミノスルホ
ニル基、同一又は異なっても良い（Ｃ１−６）アルキル
基から選択される１以上の置換基を有する置換アミノス
ルホニル基又は-(CHR6)m-CO-B1-R7 （式中、R6は水素原
子又は（Ｃ１−６）アルキル基を示し、m は０〜５の整
数を示し、B1はＯ、Ｓ又はNR5 （式中、R5は前記に同
じ。）を示し、R7は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）アルケ
ニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ２−６）
アルキニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルキニル基、（Ｃ１
−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１
−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、シクロ（Ｃ
３−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１
−６）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（（Ｃ
１−６）アルキル）シリル（Ｃ１−６）アルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１
−６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル
基又は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１
−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ
１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ
基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）
アルキルチオ基から選択される１以上の置換基をフェニ
ル環上に有する置換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基を
示し、R5とR7は一緒になって酸素原子で中断されても良
い（Ｃ２−６）アルキレン基を示すこともでき、B1がＯ
の場合、R7はアルカリ金属原子、一級アミン塩又は二級
アミン塩を示すこともできる。）を示し、R2は水酸基、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、シクロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アル
コキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−
６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−
６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基を示し、R3は
水素原子又はハロゲン原子を示し、ＡはＯ又はＳを示
し、Ｘ及びＹは同一又は異なっても良くハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−６）ハロアルキル
基を示す。〕で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘
導体。 - 【請求項２】 一般式(I-1) 【化２】 〔式中、 B2 はＯ、Ｓ又はNR5 （式中、R5は水素原子、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）アル
ケニル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２−
６）アルキニル基、シクロ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−６）
アルキルスルホニル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル
基、同一又は異なっても良く、１以上のハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１〜６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１
−６）アルキルチオ基から選択される置換基をフェニル
環上に有するフェニル（Ｃ１−６）アルキル基、アミノ
スルホニル基又は同一又は異なっても良い（Ｃ１−６）
アルキル基より選択される１以上の置換基を有する置換
アミノスルホニル基を示す。）を示し、R2-1は（Ｃ１−
６）アルキル基、（Ｃ１−６）ハロ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）ア
ルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−
６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）
アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基を示し、R3は水素
原子又はハロゲン原子を示し、ＡはＯ又はＳを示し、Ｘ
及びＹは同一又は異なっても良くハロゲン原子、（Ｃ１
−６）アルキル基又は（Ｃ１−６）ハロアルキル基を示
す。〕で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体と
一般式(II) 【化３】 R4-1-Z (II) 〔式中、R4-1は（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−
６）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニ
ル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２−６）ア
ルキニル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、ハロシク
ロ（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ
（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ
１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ
１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−
６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１
−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、フェニルカルボニルオキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、フェノキシ（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコ
キシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）
アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置
換フェノキシ（Ｃ１−６）アルキル基、フェニルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−
６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ
１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又
はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基から選択される１以
上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１
−６）アルキル基、低級ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、
低級（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１
−６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
フェニル環上に有する置換フェニル（Ｃ１−６）アルキ
ル基、同一又は異なっても良いトリ（（Ｃ１−６）アル
キル）シリル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっ
ても良いジ（（Ｃ１−６）アルコキシ）ホスフィニル
（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルスルホ
ニル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、アミ
ノスルホニル基、同一又は異なっても良い（Ｃ１−６）
アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換
アミノスルホニル基又は-(CHR6)m-CO-B1-R7 （式中、R6
は水素原子又は（Ｃ１−６）アルキル基を示し、m は０
〜５の整数を示し、B1はＯ、Ｓ又はNR5 （式中、R5は前
記に同じ。）を示し、R7は水素原子、（Ｃ１−６）アル
キル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）ア
ルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ２−
６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルキニル基、
（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、シク
ロ（Ｃ３−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ
（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ
（（Ｃ１−６）アルキル）シリル（Ｃ１−６）アルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）ア
ルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ
１−６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキ
ル基又は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ
１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキ
シ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−
６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基をフ
ェニル環上に有する置換フェニル（Ｃ１−６）アルキル
基を示し、R5とR7は一緒になって酸素原子で中断されて
も良い（Ｃ２−６）アルキレン基を示すこともでき
る。）を示し、Z はハロゲン原子を示す。〕で表される
化合物と反応させることを特徴とする一般式(I-2) 【化４】 〔式中、R2-1、R3、R4-1、B2、X 、Y 及びA は前記に同
じ。〕で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体の
製造方法。 - 【請求項３】 一般式(I) 【化５】 〔式中、R1はハロゲン原子、ニトロ基、（Ｃ１−６）ア
ルキル基、ハロスルホニル基又は -B-R4（式中、B は
Ｏ、S(O)n （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）又はNR
5 （式中、R5は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）アルケニル
基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ２−６）アル
キニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ
３−６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−
６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１
−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、
（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アル
キルチオ基から選択される１以上の置換基をフェニル環
上に有するフェニル（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−
６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
スルホニル基、アミノスルホニル基又は同一又は異なっ
ても良い（Ｃ１−６）アルキル基より選択される１以上
の置換基を有する置換アミノスルホニル基を示す。）を
示し、R4は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、（Ｃ２−６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−６）
アルケニル基、（Ｃ２−６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２
−６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、
ハロシクロ（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アル
コキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキ
シ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ
１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１
−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ
１−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、フェニルカルボニルオキシ（Ｃ１−６）アル
キル基、フェノキシ（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコ
キシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）
アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置
換フェノキシ（Ｃ１−６）アルキル基、フェニルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−
６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ
１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又
はハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基から選択される１以
上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルチオ
（Ｃ１−６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１
−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ
１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ
基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）
アルキルチオ基から選択される１以上の置換基をフェニ
ル環上に有する置換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基、
同一又は異なっても良いトリ（（Ｃ１−６）アルキル）
シリル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異なっても良
いジ（（Ｃ１−６）アルコキシ）ホスフィニル（Ｃ１−
６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、
ハロ（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基、アミノスルホ
ニル基、同一又は異なっても良い（Ｃ１−６）アルキル
基から選択される１以上の置換基を有する置換アミノス
ルホニル基又は-(CHR6)m-CO-B1-R7 （式中、R6は水素原
子又は（Ｃ１−６）アルキル基を示し、m は０〜５の整
数を示し、B1はＯ、Ｓ又はNR5 （式中、R5は前記に同
じ。）を示し、R7は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル
基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）アルケ
ニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ２−６）
アルキニル基、ハロ（Ｃ２−６）アルキニル基、（Ｃ１
−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１
−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基、シクロ（Ｃ
３−６）アルキル基、シアノ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、ハ
ロ（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１
−６）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（（Ｃ
１−６）アルキル）シリル（Ｃ１−６）アルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１
−６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル
基又は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１
−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ
１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ
基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）
アルキルチオ基から選択される１以上の置換基をフェニ
ル環上に有する置換フェニル（Ｃ１−６）アルキル基を
示し、R5とR7は一緒になって酸素原子で中断されても良
い（Ｃ２−６）アルキレン基を示すこともでき、B1がＯ
の場合、R7はアルカリ金属原子、一級アミン塩又は二級
アミン塩を示すこともできる。）を示し、R2は水酸基、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、シクロ（Ｃ３−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アル
コキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−
６）アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−
６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基を示し、R3は
水素原子又はハロゲン原子を示し、ＡはＯ又はＳを示
し、Ｘ及びＹは同一又は異なっても良くハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル
基を示す。〕で表されるオキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6089169A JPH06340643A (ja) | 1993-04-04 | 1994-04-04 | オキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造方法並びに除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10192193 | 1993-04-04 | ||
| JP5-101921 | 1993-04-04 | ||
| JP6089169A JPH06340643A (ja) | 1993-04-04 | 1994-04-04 | オキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造方法並びに除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340643A true JPH06340643A (ja) | 1994-12-13 |
Family
ID=26430603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6089169A Pending JPH06340643A (ja) | 1993-04-04 | 1994-04-04 | オキサゾ−ル又はチアゾ−ル誘導体及びその製造方法並びに除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06340643A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002485A1 (en) * | 1994-07-20 | 1996-02-01 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
| US6395897B1 (en) | 1999-03-02 | 2002-05-28 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Nitrile compounds useful as reversible inhibitors of #9 cathepsin 5 |
| WO2002094798A1 (en) * | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Process for preparation of thiazole compounds |
| US6756372B2 (en) | 1999-09-13 | 2004-06-29 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| US7053111B2 (en) * | 1998-10-29 | 2006-05-30 | Bristol-Myers Squibb Co. | Inhibitors of IMPDH enzyme |
-
1994
- 1994-04-04 JP JP6089169A patent/JPH06340643A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002485A1 (en) * | 1994-07-20 | 1996-02-01 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
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| US6608057B2 (en) | 1999-03-02 | 2003-08-19 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin S |
| US6730671B2 (en) | 1999-03-02 | 2004-05-04 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cathespin S |
| US7056915B2 (en) | 1999-09-13 | 2006-06-06 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| US6982272B2 (en) | 1999-09-13 | 2006-01-03 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| US6756372B2 (en) | 1999-09-13 | 2004-06-29 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| US7265132B2 (en) | 1999-09-13 | 2007-09-04 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| US7279472B2 (en) | 1999-09-13 | 2007-10-09 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| US6858623B2 (en) | 2000-09-08 | 2005-02-22 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| WO2002094798A1 (en) * | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Process for preparation of thiazole compounds |
| JP4917243B2 (ja) * | 2001-05-23 | 2012-04-18 | 日本曹達株式会社 | チアゾール化合物の製造方法 |
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