JPH1072385A - １，４−ジアリール−２−フルオロ−２−ブテン殺虫剤および殺ダニ剤 - Google Patents

１，４−ジアリール−２−フルオロ−２−ブテン殺虫剤および殺ダニ剤

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JPH1072385A
JPH1072385A JP9154272A JP15427297A JPH1072385A JP H1072385 A JPH1072385 A JP H1072385A JP 9154272 A JP9154272 A JP 9154272A JP 15427297 A JP15427297 A JP 15427297A JP H1072385 A JPH1072385 A JP H1072385A
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haloalkyl
halogen
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 昆虫およびダニの有害生物を制御するための
高度に効果的な化合物、昆虫およびダニの有害生物を制
御する方法、ならびに昆虫およびダニの有害生物の攻撃
および侵入から作物を保護する方法を提供する。 【解決手段】 構造式I 【化１】 を有する殺有害生物性1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブ
テン化合物、および昆虫およびダニの有害生物を制御す
るためのこのような化合物を含んで成る組成物および方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫剤および殺ダ
ニ剤として有用な1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブテン
化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】昆虫およびダニの有害生物は、成長して
いる作物および収穫した作物を破壊する。米国では、栽
培作物はこのような何千もの有害生物と戦わなければな
らない。特に、オオタバコガの幼虫およびアワヨトウの
幼虫は、作物に対して破壊的である。
【０００３】オオタバコガの幼虫は、栽培作物に甚大な
経済的損失を引き起こす。特に幼虫は、新しい莢を食料
とすることにより綿花作物を荒らす。幼虫の制御は、有
機リン系、カルバメト系およびピレスロイド系を含む多
くの殺虫剤に対する幼虫の耐性から困難である。
【０００４】現在、殺虫剤および殺ダニ剤が市販されて
いるにもかかわらず、昆虫およびダニの有害生物により
引き起こされる、成長している作物および収穫された作
物に対する被害が、今も尚生じている。したがって、新
規かつより効果的な殺虫剤および殺ダニ剤を作成するた
めに、現在も研究が続いている。
【０００５】ある種のフルオロオレフィン系化合物は、
殺虫および殺ダニ活性を有することが知られている（例
えば、米国特許第5,248,834号、英国特許第2,288,803号
および欧州特許出願公開第94/06741号明細書を参照にさ
れたい)。英国特許第2,288,803号および欧州特許出願公
開第94/06741号明細書に開示されたこのフルオロオレフ
ィン系化合物は、本発明の範囲外である。米国特許第5,
248,834号明細書は、一般的に特定の1-アリール-1-(3-
アリール-1-フルオロプロパ-1-エニル)シクロプロパン
化合物を開示している。しかし、この特許はこのような
化合物を製造する方法を提供しない。実際、米国特許第
5,248,834号明細書は、いかなるフルオロオレフィン系
化合物の製造法も提供していない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、昆虫およびダニの有害生物を制御するために高度
に効果的な化合物を提供することである。また本発明の
目的は、昆虫およびダニの有害生物を制御する方法を提
供することである。
【０００７】またさらに本発明の目的は、昆虫およびダ
ニの攻撃および侵襲により引き起こされる被害から、成
長している作物および収穫された作物を保護するための
方法を提供することである。
【０００８】本発明のこれらの、および他の目的は、以
下に説明する本発明の詳細な説明により、さらに明らか
になるだろう。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、殺虫剤および
殺ダニ剤として有用な1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブ
テン化合物を含んで成る。これらの化合物は、昆虫およ
びダニの攻撃および侵襲により引き起こされる被害か
ら、植物を保護するためにも有用である。
【００１０】本発明の1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブ
テン化合物は、構造式Ｉ
【００１１】
【化１４】
【００１２】式中、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香
族環であり；ＲおよびＲ1は、それぞれ独立して水素、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであ
るか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素
原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基か
らの１−３個の任意の組み合わせにより場合によっては
置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；
Ｒ2は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノもしくはＯＲ3であり；
Ｒ3は水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキルであり；そしてＡ
ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
コキシ基からの１−６個の任意の組み合わせにより、場
合によっては置換されてもよいフェノキシフェニル、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
らの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によって
は置換されてもよいフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の
組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいビ
フェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、
場合によっては置換されてもよいフェノキシピリジル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
ては置換されてもよいベンジルピリジル、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよいベンジルフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいベン
ゾイルフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ
4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせ
により、場合によっては置換されてもよい1-もしくは2-
ナフチル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、
場合によっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテ
ロ芳香族環である、ならびにそれらの光学異性体、なら
びにそれらのシスおよびトランス異性体を有する。
【００１３】また本発明は、これら化合物を含む組成物
およびこれら化合物および組成物の使用法に関する。有
利なことには、本発明の1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-
ブテン化合物、およびそれらを含有する組成物は、昆虫
およびダニの有害生物を制御するために有用であると判
明した。本発明の化合物はまた、昆虫およびダニの攻撃
および侵襲により引き起こされる被害から植物を保護す
るためにも有用である。
【００１４】本発明は、昆虫またはダニの有害生物を制
御する方法を提供し、この方法は該有害生物またはそれ
らの食料、生息地または繁殖地と、有害生物の防除に有
効量の式Iの1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブテン化合
物とを接触させることを含んで成る。
【００１５】また本発明は、昆虫またはダニの有害生物
による攻撃または侵襲から成長している植物を保護する
方法を提供し、この方法は有害生物が生育する植物の
葉、土壌または水に有害生物の防除に有効量の式Ｉの1,
4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブテン化合物を適用するこ
とを含んで成る。
【００１６】本発明の1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブ
テン化合物は、構造式Ｉ
【００１７】
【化１５】
【００１８】式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ
2は、式Ｉについて上記に記載の通りである、を有す
る。
【００１９】上記式Ｉにおいて、5-および6-員のヘテロ
芳香族環には、限定するわけではないが、各々上記式Ｉ
に記載のように場合によっては置換されてもよいピリジ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソキ
サゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、
トリアジニル、フラニル、チエニルおよびチアゾリル環
を含む。
【００２０】上記のハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭
素およびヨウ素である。用語“Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル”、“Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル”および“Ｃ1−
Ｃ4ハロアルコキシ”は、１個以上のハロゲンで置換さ
れているそれぞれＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロ
アルキル基およびＣ1−Ｃ4アルコキシ基と定義する。
【００２１】本発明の好適な式Ｉの1,4-ジアリール-2-
フルオロ-2-ブテン化合物は、Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個
の任意の組み合わせより、場合によっては置換されても
よいフェニルであり；ＲおよびＲ1が、ＲおよびＲ1の少
なくとも１つが水素以外であるならば、それぞれ独立し
て水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアル
キルであるか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合して
いる炭素原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アル
キル基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環
を形成し；Ｒ2が水素、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノもしくはＯ
Ｒ3であり；Ｒ3が水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り；そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−
Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わ
せにより、場合によっては置換されてもよい3-フェノキ
シフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせによ
り、場合によっては置換されてもよい3-ビフェニル、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
らの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によって
は置換されてもよい3-ベンジルフェニルである、もので
ある。
【００２２】さらに好適な本発明の殺虫剤および殺ダニ
剤は、Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせによ
り、場合によっては置換されてもよいフェニルであり；
Ｒがイソプロピルもしくはシクロプロピルであり、そし
てＲ1が水素であるか、またはＲおよびＲ1がメチルであ
るか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素
原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し；Ｒ2が水素
であり；そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよい3-フ
ェノキシフェニルである、化合物である。
【００２３】最も好適な本発明の1,4-ジアリール-2-フ
ルオロ-2-ブテン化合物は、Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の
任意の組み合わせにより、場合によっては置換されても
よいフェニルであり；Ｒがシクロプロピルであり、そし
てＲ1が水素であり；Ｒ2が水素であり；そしてＡｒ
1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−６個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい3-フェノキシフェニルであ
る、のものである。
【００２４】中でも特に効果的な殺虫剤である本発明の
式Ｉの化合物には、1-[1-(p-クロロフェニル)-2-フルオ
ロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]
シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-クロロフェニル)
-2-フルオロ-4-(m-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シ
クロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロフェニル)-3-フ
ルオロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-メチ
ル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロフェニル)-3-
フルオロ-5-メチル-1-(m-フェノキシフェニル)-2-ヘキ
セン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェニル)-3-フルオロ
-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-メチル-2-ヘ
キセン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-エトキシフェニル)-2-フ
ルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-2-ブテ
ニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェ
ニル)-3-フルオロ-5-メチル-1-(m-フェノキシフェニル)
-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェニル)-3-
フルオロ-1-[m-(p-フルオロフェノキシ)-フェニル]-5-
メチル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;1-{1-(p-クロロフェニ
ル)-2-フルオロ-4-[m-(p-フルオロフェノキシ)-フェニ
ル]2-ブテニル}シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-[2-フル
オロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-1-(p-フル
オロフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)
-;1-[1-(p-エトキシフェニル)-2-フルオロ-4-(m-フェノ
キシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)
-;1-[2-フルオロ-1-(p-フルオロフェニル)-4-(m-フェノ
キシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)
-;4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-1-(m-フ
ェノキシフェニル)-2-ペンテン、(Z)-;4-(p-クロロフェ
ニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニ
ル)-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-;1-(p-クロロフェニル)
-1-[1-フルオロ-3-(m-フェノキシフェニル)プロペニル]
シクロプロパン、(Z)-;および1-(p-クロロフェニル)-1-
[1-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)プ
ロペニル]シクロプロパン、(Z)-を含む。
【００２５】流れ図Ｉは、本発明の1,4-ジアリール-2-
フルオロ-2-ブテン化合物の製造法を説明し、式中、Ｒ
およびＲ1は各々独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−
Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、またはＲおよびＲ1は
それらに結合している炭素原子と一緒に、ハロゲンもし
くはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１−３個の任意の組み合
わせにより場合によっては置換されてよいＣ3−Ｃ6シク
ロアルキル環を形成し；Ｒ2は水素であり；そして
（ｚ）−配置には二重結合がある。この方法は、式ＩＩ
のアリールアセトニトリルを水素化ジイソブチルアルミ
ニウムのような選択的還元剤と反応させ、そして水で急
冷して式ＩＩＩの2-アリールアセトアルデヒドを形成
し；式ＩＩＩの化合物を亜鉛／トリフェニルホスフィン
／四臭化炭素混合物と反応させて、式ＩＶの3-アリール
1,1-ジブロモ-1-プロペンを形成し；式ＩＶの化合物と
アルキルリチウムのような塩基およびフェニルシアネー
トと反応させて、式Ｖの4-アリール-2-ブチンニトリル
を形成し；式Ｖの化合物を弗化セシウム、弗化水素カリ
ウムおよび水とN,N-ジメチルホルムアミド中で反応させ
て、式ＶＩの（Ｚ）形の4-アリール-3-フルオロ-2-ブテ
ンニトリルを形成し；式ＶＩの化合物を水素化ジイソブ
チルアンモニウムのような還元剤を用いて選択的に還元
し、そして水で急冷して式ＶＩＩの（Ｚ）形の4-アリー
ル-3-フルオロ-2-ブテナールを形成し；式ＶＩＩの化合
物を水素化アルミニウムリチウムまたは硼水素化ナトリ
ウムのような通常の還元剤を用いて還元して、式ＶＩＩ
Ｉの（Ｚ）形の4-アリール-3-フルオロ-2-ブテン-1-オ
ールを形成し；式ＶＩＩＩの化合物をハロゲン化炭化水
素のような溶媒の存在下で、トリフェニルホスフィンの
ような臭化剤および臭素混合物と反応させて、式ＩＸの
（Ｚ）形の4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテン
を形成し；そして式ＩＸの化合物を、ビス（ジベンジリ
デンアセトン）パラジウム（０）（Pd(dba)2)、ビス
（アセトニトリル）パラジウム（II）クロライド、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライ
ド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）等のような約0.0025−0.1モル当量のパラジウム
触媒、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、
アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ土類金属水酸化物、アルカリ金属Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シド等のような少なくとも約２モル当量の塩基、および
式Xの硼酸と、芳香族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水
素、Ｃ1−Ｃ4アルコール等およびその混合物のような溶
媒の存在下で反応させることを含んで成る。
【００２６】流れ図Ｉ
【００２７】
【化１６】
【００２８】二重結合が（Ｅ）−配置中にある式Ｉの化
合物は、主に（Ｚ）−配置である上記の特定の中間体化
合物を、光に暴露するような常法を使用して異性化する
ことにより製造できる。
【００２９】Ｒ1およびＲ2が水素である式（Ｉ）の化合
物は、流れ図ＩＩに示すように、式XIのケトンまたはア
ルデヒドを、水素化ナトリウムまたはリチウムジイソプ
ロピルアミドのような塩基の存在下で、式XIIのエステ
ルと反応させて式XIIIの3-アリール-2-フルオロ-2-プロ
ペネートを形成し、式XIIIの化合物を水素化アルミニウ
ムリチウムのような還元剤を用いて還元して、式XIVの3
-アリール-2-フルオロ-2-プロペン-1-オールを形成し、
式XIVの化合物を酸化マンガン(IV)のような酸化剤で酸
化して式XVの3-アリール-2-フルオロ-2-プロペナールを
形成し、式XVの化合物を水素化ナトリウム、アルキルリ
チウムまたはリチウムジイソプロピルアミドのような塩
基の存在下で、式XVIのイリドと反応させて式XVIIのジ
エンを形成し、そして式XVIIの化合物をＣ1−Ｃ4アルコ
ールのようなプロトン性溶媒の存在下でマグネシウムと
反応させることにより製造できる。
【００３０】流れ図II
【００３１】
【化１７】
【００３２】あるいは式XVIIのジエン化合物は、以下の
流れ図IIIに示すように、式XIVの3-アリール-2-フルオ
ロ-2-プロペン-1-オールを、ピリジンのような溶媒の存
在下で塩化チオニルと反応させて、式XVIIIの3-アリー
ル-1-クロロ-2-フルオロ-2-プロペンを形成し、式XVIII
の化合物をトリフェニルホスフィンと反応させて式XIX
のイリドを形成し、そして式XIXの化合物を水素化ナト
リウムのような塩基および式（XX）のアルデヒドと反応
させることにより製造できる。
【００３３】流れ図III
【００３４】
【化１８】
【００３５】有利なことには式XVの中間体3-アリール-2
-フルオロ-2-プロペナール化合物は、以下の流れ図IVに
説明するように、式XIのアルデヒドまたはケトンを、ブ
チルリチウムのような塩基の存在下で、式XXIのアルコ
キシメチルトリフェニルホスホニウムハリドと反応させ
て式XXIIの2-アリールビニル メチルエーテルを形成
し、式XXIIの化合物を、水および随意に18-クラウン-6
のような相間移動触媒の存在下で、ジクロロフルオロメ
タンおよび水酸化カリウムのような塩基と反応させて中
間体を形成し、そして中間体を加温（好ましくは約60−
90℃）して、その場で水と反応させることにより製造で
きる。
【００３６】流れ図IV
【００３７】
【化１９】
【００３８】Ｒ2がＣｌまたはＢｒである式Iの化合物
は、Ｒ2が水素である式Iの化合物を、N-クロロスクシン
イミドのような塩化剤またはN-ブロモスクシンイミドの
ような臭化剤を用いてハロゲン化することにより製造で
きる。反応スキームを以下の流れ図Vに表す。
【００３９】流れ図V
【００４０】
【化２０】
【００４１】有利なことには、Ｒ2がシアノである式Iの
化合物は、Ｒ2がＣｌまたはＢｒである式Iの化合物を、
シアン化ナトリウムと反応させることにより製造でき
る。反応を流れ図VIに表す。
【００４２】流れ図VI
【００４３】
【化２１】
【００４４】Ｒ2がＯＲ3である式Iの1,4-ジアリール-2-
フルオロ-2-ブテン化合物は、以下の流れ図VIIに表すよ
うに製造できる。
【００４５】流れ図VII
【００４６】
【化２２】
【００４７】Ｒ2がＣｌ、ＢｒまたはＯＲ3であり、そし
てＲおよびＲ1が水素以外である式（I）の化合物は、流
れ図VIIIに表すように製造できる。
【００４８】流れ図VIII
【００４９】
【化２３】
【００５０】本発明の1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブ
テン化合物は、昆虫およびダニの有害生物を制御するた
めに効果的である。このような化合物は、昆虫およびダ
ニの攻撃および侵襲により引き起こされる被害から、成
長している作物または収穫した作物を保護するためにも
効果的である。
【００５１】本発明の1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブ
テン化合物により制御される昆虫は、オオタバコガの幼
虫(tobaccobadworms)、イラクサキンウワバの幼虫、オ
オタバコガの幼虫(corn bollworms)、シロイチモンジョ
トウガの幼虫、アワヨトウの幼虫およびコナガのような
鱗翅目；アリマキ、ヨコバイ、プラント ホッパー(plan
t hopper)およびコナジラミのような同翅目；アザミウ
マのような総翅目；メキシコワタミゾウムシ、コロラド
ハムシ、サザン コーン ルートウォーム(southern corn
rootworms)およびウエスタン コーン ルートウォーム
(wesrern corn worms)およびマスタード ビートル(must
ard beetes)のような鞘翅目；およびバッタ、コオロ
ギ、イナゴおよびゴキブリのような直翅目を含む。本発
明の化合物により制御できるダニは、ナミハダニ、ニセ
ナミハダニ、シクラメンホコリダニ、シトラスラスト
マイト(citrus rust mites)およびレプロシス マイト
（leprosis mite)のようなダニを含む。
【００５２】実際には、植物を昆虫およびダニの攻撃お
よび侵襲から保護するために、植物または植物が成長し
ている土壌に適用する時、一般的に水中または他の液体
中に分散された約10ppm−約10,000ppm、そして好ましく
は約100ppm−約5,000ppmの式(I)の化合物が効果的であ
る。
【００５３】また本発明の1,4-ジアリール-2-フルオロ-
2-ブテン-化合物は、植物の葉および／または該植物が
成長している土壌または水中に、約0.1kg/ha−4.0kg/ha
の有効成分の割合を提供するための十分量で適用すると
き、昆虫およびダニの有害生物を制御するために効果的
である。
【００５４】本発明の化合物は単独で使用する時に、昆
虫およびダニの有害生物を制御するに効果的である一
方、これらは殺虫剤または殺ダニ剤のような他の生物薬
品と組み合わせて使用することもできる。例えば、本発
明の式Iの化合物は、ピレスロイド、リン酸塩、カルバメ
イト、シクロジエン、バチルス ツリンギエンシス（Ba
cillus thuringiensis)(Bt)のエンドトキシン、ホルム
アミジン、フェノール錫化合物、塩化炭化水素、ベンゾ
イルフェニルウレア、ピロール等と組み合わせて効果的
に使用できる。
【００５５】本発明の化合物は、一般的にその場で水ま
たは他の適当なプロトン性の溶媒を用いて希釈され、そ
して次に希釈噴霧剤として適用される乳化性の濃縮物、
流動性の濃縮物または湿潤性の粉末として配合されても
よい。該化合物はまた、乾燥した圧縮粒末、粒状組成
物、粉末、粉末濃縮物、懸濁濃縮物、ミクロエマルジョ
ン等に配合することもでき、これらはすべて種子、土
壌、水および／または葉へ適用して必要な植物保護を提
供するために役立つ。本発明のそのような配合物または
組成物は、作物栽培に許容できる１つ以上の不活性な土
壌または液体キャリアーと混合された、本発明の化合物
（またはそれらの組み合わせ）を含む。このような組成
物は、有害生物を防除するために効果的な量の該化合物
（１つまたは複数）を含み、その量は特定の化合物、標
的とする有害生物および使用法に依存して変動し得る。
当業者は、実験せずに有害生物を防除するために効果的
な量を容易に決定できる。
【００５６】本発明をさらに理解し易くするために、以
下の実施例を本発明のより詳細な説明のために提供す
る。本発明の範囲は、この実施例により限定されと考え
るべきではなく、請求項に定めた全主題を包含する。
【００５７】
【実施例】実施例１ p-クロロ-α-メチルヒドラトロポニトリルの製造
【００５８】
【化２４】
【００５９】テトラヒドロフラン中の(p-クロロフェニ
ル)アセトニトリル(30.32g、0.20モル）溶液を、リチウ
ムジイソプロピルアミド（0.44モル、220mLの２M溶液
(ヘプタン／テトラヒドロフラン／ベンゼン中))を用い
て、-25℃−-30℃で、60分間にわたって窒素下で滴下処
理し、-15℃で１時間撹拌し、テトラヒドロフラン中の
ヨウドメタン（62.45g、0.44モル)溶液を用いて-15℃で
滴下処理し、-15℃で１時間撹拌し、そして水で希釈し
た。水溶液をエーテルで抽出した。有機抽出物は、水、
２N 塩酸そして水で連続的に洗浄し、そして真空下で濃
縮して油状の残渣を得た。この残渣を蒸留して表題の生
成物を無色の油状物として得た(32.6g、沸点89-91℃／1
mmHg、90.7％収率）。実施例２ 2-(p-クロロフェニル)-2-メチルプロピオンアルデヒド
の製造
【００６０】
【化２５】
【００６１】水素化ジイソブチルアンモニウム(0.236モ
ル、236mLのヘキサン中の1M 溶液)を、90分間にわたっ
て、ジエチルエーテル中のp-クロロ-α-メチルヒドラト
ロポニトリル溶液(32.6g、0.181モル)に窒素下、０℃で
加えた。添加が完了した後、温度を30℃未満に維持しな
がら水および６N塩酸を反応混合物加えた。生成した水
性溶液を一晩、室温で撹拌し、そしてジエチルエーテル
を用いて抽出した。有機抽出物を合わせ、２N塩酸そし
て水で連続して洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして真空下で濃縮して表題の生成物を油状物
として得た（31.1g、94％収率)。
【００６２】本質的に同じ方法を使用して、しかしp-ク
ロロ-α-メチルヒドラトロポニトリルの代わりに1-(p-
クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリルを用い
て、1-(p-クロロフェニル)シクロプロパンカルボキサル
デヒドを無色の固体として得た、融点38−41℃。
【００６３】実施例３ 1,1-ジブロモ-3-(p-クロロフェニル)-3-メチル-1-ブテ
ンの製造
【００６４】
【化２６】
【００６５】塩化メチレン中のトリフェニルホスフィン
（89.34g、0.34モル)溶液を、亜鉛粉末(22.27g、0.34モ
ル)および四臭化炭素(112.8g、0.34モル)混合物(塩化メ
チレン中)に、20℃で１時間にわたって滴下した。生成
した混合物を室温で一晩撹拌し、塩化メチレン中の2-(p
-クロロフェニル)-2-メチルプロピオンアルデヒド(31.1
g、0.17モル)を用いて20分間にわたって滴下処理し、２
日間還流し、そして石油エーテルに注いだ。有機混合物
を珪藻土を通して濾過し、そして真空下で濃縮して残渣
を得た。残渣を蒸留して表題の生成物を油状物として得
た（38.5g、沸点121-123℃／0.3mm Hg、66.8％収率)。
【００６６】本質的に同じ方法を使用して、しかし2-(p
-クロロフェニル)-2-メチルプロピオンアルデヒドの代
わりに1-(p-クロロフェニル)シクロプロパンカルボキサ
ルデヒド使用して、1-(2,2-ジブロモビニル)-1-(p-クロ
ロフェニル)シクロプロパンを無色の油状物として得
た。
【００６７】実施例４ 4-(p-クロロフェニル)-4-メチル-2-ペンチンニトリルの
製造
【００６８】
【化２７】
【００６９】テトラヒドロフラン中の1,1-ジブロモ-3-
(p-クロロフェニル)-3-メチル-1-ブテン（38.5g、0.113
モル)溶液を、n-ブチルリチウム(0.25モル、ヘキサン
中、2.5Mを100mL)を用いて温度を-65℃未満に維持しな
がら窒素下で45分間処理し、ドライアイス／アセトン浴
の温度で一晩撹拌し、テトラヒドロフラン中のシアン化
フェニル溶液（14.89g、0.125モル)を用いて30分間にわ
たって、-65℃−-70℃で滴下処理し、10℃に暖め、そし
て酢酸エチルおよび５％水酸化ナトリウム溶液で希釈し
た。生成した混合物を室温で酢酸エチルで抽出した。有
機抽出物を合わせ、５％水酸化ナトリウム溶液そして水
で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して真空下で濃縮して残渣を得た。残渣を蒸留して表題
の生成物を油状物として得た（18.7g、沸点110-113℃／
0.9mm Hg、80.7％収率)。
【００７０】本質的に同じ方法を使用して、しかし1,1-
ジブロモ-3-(p-クロロフェニル)-3-メチル-1-ブテンの
代わりに1-(2,2-ジブロモビニル)-1-(p-クロロフェニ
ル)シクロプロパンを使用して、3-[1-(p-クロロフェニ
ル)シクロプロピル]-2-プロピン-1-カルボニトリルを黄
色の固体として得た、融点62−64℃。
【００７１】実施例５ 4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-2-ペンテ
ンニトリル、(Z)-の製造
【００７２】
【化２８】
【００７３】弗化セシウム（41.38g、0.272モル)、弗化
水素カリウム（10.64g、0.136モル)および水（13.07g、
0.726モル)の混合物(N,N-ジメチルホルムアミド中)を、
10分間撹拌し、N,N-ジメチルホルムアミド中の4-(p-ク
ロロフェニル)-4-メチル-2-ペンチンニトリル溶液(18.5
g、0.091モル)で処理し、80-85℃で４時間撹拌し、室温
で一晩撹拌し、そして水で希釈した。水性混合物を酢酸
エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し
て残渣を得た。シリカゲルおよび1:9の酢酸エチル/ヘキ
サン溶液を使用する残渣のカラムクロマトグラフィー
で、表題の生成物を油状物として得た（15.6g、76.8％
収率)。
【００７４】本質的に同じ方法を使用して、しかし4-(p
-クロロフェニル)-4-メチル-2-ペンチンニトリルの代わ
りに3-[1-(p-クロロフェニル)シクロプロピル]-2-プロ
ピン-1-カルボニトリルを使用して、9:1の(Z)-対(E)-比
を有する1-(p-クロロフェニル)-β-フルオロシクロプロ
パンアクリロニトリルを無色の油状物として得た。
【００７５】実施例６ 4-(p-クロロフェニル)-4-メチル-2-ペンテナール、(Z)-
の製造
【００７６】
【化２９】
【００７７】ジエチルエーテル中の4-(p-クロロフェニ
ル)-3-フルオロ-4-メチル-2-ペンテンニトリル、(Z)-溶
液（15.6g、69.7ミリモル)を、水素化ジイソブチルアル
ミニウム（83.6ミリモル、ヘキサン中の1M溶液を83.6m
L)を用いて90分間にわたって-45℃で窒素下にて処理
し、-40℃で35分間撹拌し、そして水そして２N 塩酸を
用いて-10℃で連続して希釈した。生成した水性混合物
を室温で１時間撹拌し、そしてジエチルエーテルで抽出
した。有機抽出物を合わせ、水、２N 塩酸そして水で連
続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空下で濃縮して表題の生成物を茶色い油状物として得
た（15.34g、97％収率)。
【００７８】本質的に同じ方法を使用して、しかし4-(p
-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-2-ペンテンニ
トリル、(Z)-の代わりに、9:1の(Z)-対(E)-比を有する1
-(p-クロロフェニル)-β-フルオロシクロプロパンアク
リロニトリルを使用して、1-(p-クロロフェニル)-β-フ
ルオロシクロプロパンアクリルアルデヒド、(Z)-を無色
の油状物として得た。
【００７９】実施例７ 4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-2-ペンテ
ン-1-オール、(Z)-の製造
【００８０】
【化３０】
【００８１】ジエチルエーテル中の4-(p-クロロフェニ
ル)-4-メチル-2-ペンテナール、(Z)-溶液（15.3g、67.5
ミリモル)を、35分間にわたって、ジエチルエーテル中
の水素化アルミニウムリチウム混合物(1.54g、40.5ミリ
モル)に窒素下にて-60℃で滴下した。添加を完了した
後、反応混合物を20分間撹拌し、そして酢酸エチル、メ
タノールそして２N 塩酸で連続して希釈した。生成した
混合物を20分間撹拌し、そして酢酸エチルで抽出した。
合わせた有機抽出物を、水そして２N 塩酸で連続的に洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で
濃縮して残渣を得た。シリカゲルおよび2:8の酢酸エチ
ル/ヘキサン溶液を使用する残渣のフラッシュクロマト
グラフィーで、表題の生成物を油状物として得た（10.6
g、68.7％収率)。
【００８２】本質的に同じ方法を使用して、しかし4-(p
-クロロフェニル)-4-メチル-2-ペンテナール、(Z)-の代
わりに、1-(p-クロロフェニル)-β-フルオロシクロプロ
パンアクリルアルデヒド、(Z)-を使用して、1-(p-クロ
ロフェニル)-β-フルオロシクロプロパンアリルアルコ
ール、(Z)-を無色の油状物として得た。
【００８３】実施例８ 1-ブロモ-4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-
2-ペンテン、(Z)-の製造
【００８４】
【化３１】
【００８５】四塩化炭素中のトリフェニルホスフィン溶
液（12.58g、55.6ミリモル)を、-５℃から５℃で、四塩
化炭素中の臭素溶液（8.89g、55.6ミリモル)を用いて50
分間にわたって窒素下にて滴下処理し、室温で１時間撹
拌し、四塩化炭素中の4-(p-クロロフェニル)-3-フルオ
ロ-4-メチル-2-ペンテン-1-オール、(Z)-溶液(10.6g、4
6.3ミリモル)を用いて15分間にわたって処理し、2.5時
間還流し、室温に冷却し、そして石油エーテルに注い
だ。生成した混合物を珪藻土を通すことにより濾過し、
そして真空下で濃縮して残渣を得た。シリカゲルおよび
1:9の酢酸エチル/ヘキサン溶液を使用する残渣のフラッ
シュクロマトグラフィーで、表題の生成物を油状物とし
て得た（12.5g、92.6％収率)。
【００８６】本質的に同じ方法を使用して、しかし4-(p
-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-2-ペンテン-1-
オール、(Z)-の代わりに、1-(p-クロロフェニル)-β-フ
ルオロシクロプロパンアリルアルコール、(Z)-を使用し
て、1-(p-クロロフェニル)-1-(3-ブロモ-1-フルオロプ
ロペニル)シクロプロパン、(Z)-を茶色の油状物として
得た。
【００８７】実施例９ 4-フルオロ-3-フェノキシベンゼンホウ酸の製造
【００８８】
【化３２】
【００８９】テトラヒドロフラン中の5-ブロモ-2-フル
オロフェニルフェニルエーテル（8.01g、30ミリモル)
を、30分間にわたって、マグネシウムの削り屑（0.0802
g、33ミリモル)、ヨウ素結晶および数滴の1,2-ジブロモ
エタンの混合物(テトラヒドロフラン中)に、50−55℃で
窒素下にて滴下した。添加が完了した後、反応混合物を
50−55℃で70分間撹拌し、そして室温に冷却した。冷却
混合物を25分間にわたって、ジエチルエーテル中のホウ
酸トリメチル(4.09mL、36ミリモル)に、ドライアイス／
アセトン浴の温度で加えた。添加が完了した後、混合物
をドライアイス／アセトン浴の温度で20分間撹拌し、25
分間にわたって-10℃に暖め、酢酸そして水で連続的に
希釈し、室温で30分間撹拌し、そしてエーテルで抽出し
た。有機抽出物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして真空下で濃縮して残渣を得た。水中の残
渣混合物を蒸気浴中で30分間加熱し、室温に冷却し、そ
して濾過して固体を得、これをヘキサンで洗浄し、そし
て乾燥して表題の生成物を無色の固体として得た（5.7
g、融点177-180℃、82％収率)。
【００９０】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た：
【００９１】
【化３３】
【００９２】実施例１０ 4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フ
ェノキシフェニル)-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-の製造
【００９３】
【化３４】
【００９４】1-ブロモ-4-(p-クロロフェニル)-3-フルオ
ロ-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-(1.02g、3.5ミリモル)、
およびビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（0）（Pd(dba)2、0.1g、0.17ミリモル)混合物(20mLの
トルエン中)を、窒素下で、１分間撹拌し、炭酸カリウ
ム（1.94g、0.014モル)で処理し、ガス抜きを行い、エ
タノール(5mL中)の4-フルオロ-3-フェノキシベンゼンホ
ウ酸溶液(1.05g、4.55ミリモル)で処理し、50分間還流
し、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、そして珪藻土
を通して濾過した。濾液を連続して水、そして塩水で連
続して洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空下で濃縮して残渣を得た。シリカゲルおよび
15:100の塩化メチレン/ヘキサン溶液を使用する残渣の
フラッシュクロマトグラフィーで、表題の生成物を無色
の油状物として得（1.19g、85.6％収率)、これをＮＭＲ
スペクトル分析で同定した。
【００９５】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た：
【００９６】
【化３５】
【００９７】実施例１１ エチルp-クロロ-β-シクロプロピル-α-フルオロシンナ
メート、(E)-および(Z)-の製造
【００９８】
【化３６】
【００９９】エーテル中のトリエチル 2-フルオロ-2-ホ
スホンアセテート(49g、0.202モル)溶液を、-55−-60℃
に冷却し、17分間にわたって2.0Mのリチウムジイソプロ
ピルアミド溶液（ヘプタン／テトラヒドロフラン／-エ
チルべンゼン中)(116mL、0.232モル)で滴下処理し、90
分間にわたって室温に暖め、再度-55−-60℃に冷却し、
10分間にわたってエーテル中の4-クロロフェニルシクロ
プロピルケトン（36.48g、0.202モル)で処理し、-55−-
60℃で20分間撹拌し、室温に暖め、そして一晩撹拌し、
そして水および２N塩酸（300mL)で急冷した。生成した
水性混合物をエーテルで抽出した。有機抽出物を合わ
せ、水、２N 塩酸そして水で連続して洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮して残渣を
得た。残渣のKugelrohr蒸留で表題の生成物を油状物と
して得た（50g、92％収率、沸点100-110℃／0.5mmHg)。
【０１００】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た：
【０１０１】
【化３７】
【０１０２】実施例１２ 3-(p-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-2-フルオロ-2
-プロペン-1-オール、(E)-および(Z)-の製造
【０１０３】
【化３８】
【０１０４】エーテル中のエチル p-クロロ-β-シクロ
プロピル-α-フルオロシンナメート、(E)-および(Z)-(3
2.25g、0.12モル)溶液を、温度を-55℃に維持しなが
ら、エーテル中の水素化アルミニウムリチウムの混合物
(5.46g、0.144モル)に滴下した。添加終了後、反応混合
物を暖め、そして-20℃で90分間撹拌し、酢酸エチル、
メタノールそして２N塩酸で連続的に急冷し、そしてエ
ーテルで抽出した。有機抽出物を合わせ、水、飽和炭酸
水素ナトリウム溶液そして水で連続して洗浄し、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮して表題
の生成物を無色の油状物として得た（26.4g、97％)。
【０１０５】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た：
【０１０６】
【化３９】
【０１０７】実施例１３ p-クロロ-β-シクロプロピル-α-フルオロシンナムアル
デヒドの製造
【０１０８】
【化４０】
【０１０９】活性化酸化マンガン（IV)(101.25g、1.16
モル)を、ヘキサン中の3-( p-クロロフェニル)-3-シク
ロプロピル-2-フルオロ-2-プロペン-1-オール、(E)-お
よび(Z)-(26.4g、0.116モル)溶液に加えた。生成した反
応混合物を、室温で一晩撹拌し、珪藻土のパッドを通し
て濾過し、そして真空下で濃縮して残渣を得た。シリカ
ゲルおよび酢酸エチル／ヘキサン溶液（１：９）を使用
する残渣のフラッシュカラムクロマトグラフィーで、表
題の生成物を油状物として得た（15.8g、60％)。
【０１１０】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た。
【０１１１】
【化４１】
【０１１２】実施例１４ 1-[1-(p-クロロフェニル)-2-メトキシビニル]-シクロプ
ロパン、(E)-および(Z)-の製造
【０１１３】
【化４２】
【０１１４】エーテル中のメトキシメチル トリフェニ
ル ホスホニウムクロライド(20.5g、0.060モル)を-60℃
に冷却し、ヘキサン中の2.5Mのブチルリチウム溶液(25.
2mL、0.063モル)で処理し、０−５℃に暖め、そして90
分間撹拌し、再度-60℃に冷却し、エーテル中の4-クロ
ロフェニル シクロプロピルケトン溶液（9.03g、0.050
モル)で処理し、室温にあたため、そして一晩撹拌し、
酢酸エチルおよび２Ｎ 塩酸で急冷し、そして酢酸エチ
ルで抽出した。有機抽出物を合わせ、水、２Ｎ 塩酸そ
して水で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空下で濃縮して残渣を得た。シリカゲルお
よび酢酸エチル／ヘキサン溶液（1:9）を使用する残渣
のフラッシュカラムクロマトグラフィーで、表題の生成
物を油状物として得た（6.2g、60％)。
【０１１５】本質的に同じ方法を使用して、しかし4-ク
ロロフェニル シクロプロピルケトンの代わりに、4-フ
ルオロフェニルシクロプロピルケトンを使用して、1-[1
-(p-フルオロフェニル)-2-メトキシビニル]-シクロプロ
パン、(E)-および(Z)-を油状物として得た。
【０１１６】実施例１５ p-クロロ-β-シクロプピル-α-フルオロシンナムアルデ
ヒドの製造
【０１１７】
【化４３】
【０１１８】水中の水酸化カリウム(3.37g、0.060モ
ル)、18-クラウン-6(0.087g、0.33ミリモル)および1-[1
-(p-クロロフェニル)-2-メトキシビニル]シクロプロパ
ン、(E)-および(Z)-(3.13g、0.015モル)を、ジクロロフ
ルオロメタン(8g、0.077モル)を用いて７−10℃で処理
し、10−13℃で一晩撹拌し、さらにジクロロフルオロメ
タン(6g、0.058モル)を７−10℃で加え、10−13℃で36
時間撹拌し、水で処理し、70−75℃で４時間撹拌し、室
温に冷却し、そして酢酸エチルで抽出した。有機抽出物
を合わせ、水、２Ｎ 塩酸そして水で連続的に洗浄し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し
て残渣を得た。シリカゲルおよび酢酸エチル／ヘキサン
溶液（1:9）を使用する残渣のフラッシュカラムクロマ
トグラフィーで、1.02gの表題の生成物のＥ-異性体およ
び0.69gのＺ-異性体を得た（1.71gの全生成物)。
【０１１９】本質的に同じ方法を使用して、しかし1-[1
-(p-クロロフェニル)-2-メトキシビニル]シクロプロパ
ン、(E)-および(Z)-の代わりに、1-[1-(p-フルオロフェ
ニル)-2-メトキシビニル]-シクロプロパン、(E)-および
(Z)-を使用して、β-シクロプロピル-p,α-ジフルオロ
シンナムアルデヒドを油状物として得た。
【０１２０】実施例１６ (4-フルオロ-3-フェノキシベンジル)トリフェニルホス
ホニウムブロミドの製造
【０１２１】
【化４４】
【０１２２】トルエン中の4-フルオロ-3-フェノキシベ
ンジルブロミド溶液(42.17g、0.150モル)を、トルエン
中のトリフェニルホスフィン(41.31g、0.158モル)溶液
に加えた。生成した反応混合物を、1時間還流し、室温
に冷却し、そして濾過して固体を得た。この固体をトル
エンそしてヘキサンで連続的に洗浄し、そしてデシケー
ター中で60℃で乾燥して、表題の生成物（73.7g、90.4
％)を得、これをＮＭＲスペクトル分析で同定した。
【０１２３】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た：
【０１２４】
【化４５】
【０１２５】実施例１７ 1-(p-クロロフェニル)-1-シクロプロピル-2-フルオロ-4
-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-1,3-ブタジエン
の製造
【０１２６】
【化４６】
【０１２７】テトラヒドロフラン中の(4-フルオロ-3-フ
ェノキシベンジル)トリフェニルホスホニウムブロミド
(41.77g、0.077モル)混合物を、-55−-60℃に冷却し、
ヘキサン中の2.5Mのブチルリチウム溶液（32.15mL、0.0
80モル)で滴下処理し、室温に暖め、そして２時間撹拌
し、-55−-60℃に冷却し、テトラヒドロフラン中の2-フ
ルオロ-3-シクロプロピル-3-(p-クロロフェニル)アクリ
ルアルデヒド(15.7g、0.070モル)で滴下処理し、室温に
暖め、そして一晩撹拌し、そして酢酸エチルおよび２N
塩酸で急冷した。生成した水性混合物を酢酸エチルで抽
出した。有機抽出物を合わせ、水、２N 塩酸そして水で
連続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空下で濃縮して残渣を得た。シリカゲルおよび酢酸
エチル/ヘキサン溶液(１：９）を使用する残渣のフラッ
シュカラムクロマトグラフィーで表題の生成物を油状物
として得た（26.0g、91％)。
【０１２８】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た：
【０１２９】
【化４７】
【０１３０】実施例１８ 1-[1-(p-クロロフェニル)-2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3
-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、
(R,S)-(Z)-の製造
【０１３１】
【化４８】
【０１３２】メタノール／テトラヒドロフラン溶液(15:
1）中の1-(p-クロロフェニル)-1-シクロプロピル-2-フ
ルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-1,3-ブ
タジエン(26g、0.064モル)溶液を、マグネシウムの削り
屑(7.72g、0.317モル)で処理し、室温で４時間撹拌し、
塩酸で急冷し、そして酢酸エチルで抽出した。有機抽出
物を合わせ、水、２N 塩酸そして水で連続して洗浄し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し
て残渣を得た。シリカゲルおよび酢酸エチル/ヘキサン
溶液(5:95）を使用する残渣のフラッシュカラムクロマ
トグラフィーで、表題の生成物を油状物として得（21.4
g、82％)、これをＮＭＲスペクトル分析で同定した。
【０１３３】本質的に同じ方法を使用して、以下の化合
物を得た：
【０１３４】
【化４９】
【０１３５】実施例１９ 試験化合物の殺虫、および殺ダニ評価 試験溶液は、試験化合物を35％のアセトン（水中）混合
物に溶解して10,000ppm濃度を作成した。続いて必要に
応じて水を用いて希釈した。
【０１３６】スポドプテラ エリダニア（Spodoptera er
idania)第３齢幼虫、アワヨトウの幼虫(SAW) ７−８cm長に開いた雪豆(Sieva lima bean)の葉を試験
溶液に撹拌しながら3秒間浸し、そしてフード中で乾燥
した。次に給湿フィルター紙を底に含む100×10mmのペ
トリ皿に葉を置き、そして10匹の第３齢の幼虫を置い
た。５日目に、死亡率、減少した食料、または正常な脱
皮の妨害を観察した。
【０１３７】ディアブロティカ バーギフェラ バーギフ
ェラ(Diabrotica virgifera virgifera) (レコンテ)Lec
onte、第３齢のウェスタン コーン ルート ウォーム(WC
R) １ccの微細タルクを、30mLの広口のネジフタ付ガラスジ
ャーに入れた。ジャーあたり1.25mgの有効成分を提供す
るように、１mLの適当なアセトン試験溶液をタルク上に
ピペットで加えた。このジャーをアセトンが蒸発するま
で、穏やかな気流下に設定した。乾燥タルクを解いて、
１ccのキビの種子を昆虫の餌として加え、そして各ジャ
ーあたり25mLの湿った土壌を加えた。このジャーに蓋を
し、そして内容物を機械的に完全に混合した。この後、
10匹の第３齢の幼虫を各ジャーに加え、そしてジャーの
蓋をゆるめて幼虫の空気交換を可能とした。この処理を
５日間維持し、その時に死亡率を計数した。死んだ幼虫
は迅速に分解して見ることができないので、無くなった
幼虫は死んだものとした。この試験に使用した有効成分
の濃度は、約50kg/haに相当した。
【０１３８】ヘリオディス ビィレンセンス（Heliothis
virenscens)、第３齢のオオタバコガの幼虫（TBW) 綿の子葉を試験溶液に浸し、そしてフード中で乾燥させ
た。乾燥した時、各々を1/4に切断し、そして10枚の切
片を、５−７mm長の給湿歯科用ウィック片を含む30mLの
プラスチック製医療用カップに別々に入れた。１匹の第
３齢の幼虫を各カップに加え、そしてカップの上にボー
ル紙の蓋を置いた。この処理を３日間維持した後、死亡
率の計数、および摂食被害の減少を評価した。
【０１３９】アフィス ファバエ（Aphis fabae)、混合
齢、ビーン アフィド(been aphid:BA） 約5cm高の１つのキンレンカ植物（トロパエオラム エ
スピー.：Tropaeolum sp.)を含むポットに、試験の１日
前に約100-200のアリマキを侵襲させた。各ポットは、
フード中の４rpmの回転台で２回転、試験溶液を噴霧さ
れた。この噴霧は植物およびアリマキを完全に覆うよう
に向けられた。噴霧されたポットはその脇に白色トレイ
を設置し、そして２日間維持した後、死亡率を評価し
た。
【０１４０】テトラニカス ウアティカエ（Tetranychus
urticae)(OP-耐性種)、ナミハダニ(TSM) 第一葉が７−８cmに開いた雪豆(Sieva lima bean)植物
を選択し、そして各ポットあたり切断した１つの植物に
戻し入れた。小片は、主コロニーから取った侵襲した葉
から切り取り、そして試験植物の各葉に置いた。これを
処理の約２時間前に行い、ダニが試験植物上を動いて卵
を生むことができるようにした。切断された侵襲した葉
の大きさは、葉あたり約100匹のダニを得るように変動
した。試験処理の時、ダニを移動させるために使用した
葉の切片を取り出し、そして捨てた。新しく侵襲した植
物を試験溶液に３秒間、撹拌しながら浸し、そして乾燥
するためにフード中に置いた。２日後、１枚の葉を取り
出し、そして死亡率の計数を行った。
【０１４１】試験は以下に示すスケールに従い評価し、
そして得られたデータを表Iに表す。
【０１４２】上記の評価に使用した化合物には、化合物
番号を与え、そして名前で確認する。表Iのデータは、
化合物番号により報告されている。
【０１４３】評価スケール ０＝効果無し ５＝56-65％死亡 １＝10-25％死亡 ６＝66-75％死亡 ２＝26-35％死亡 ７＝76-85％死亡 ３＝36-45％死亡 ８＝86-99％死亡 ４＝46-55％死亡 ９＝100％死亡 −＝試験せず殺虫剤および殺ダニ剤として評価した化合物 化合物番号 １．4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-1-(m-
フェノキシフェニル)-2-ペンテン、(Z)-および(E)-(95:
5) ２．4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-
3-フェノキシフェニル)-4-メチル-2-ペンテン、(Z)- ３．1-(p-クロロフェニル)-1-[1-フルオロ-3-(m-フェノ
キシフェニル)プロペニル]シクロプロパン、(Z)- ４．1-(p-クロロフェニル)-1-[1-フルオロ-3-(4-フルオ
ロ-3-フェノキシフェニル)プロペニル]シクロプロパ
ン、(Z)- ５．4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-1-(p-
フェノキシフェニル)-2-ペンテン、(Z)- ６．1-（3-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-(p-クロロフ
ェニル)-3-フルオロ-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-; ７．4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-
m-トリル)-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-; ８．1-[1-(p-クロロフェニル)-2-フルオロ-4-(4-フルオ
ロ-3-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパ
ン、(R,S)-(Z)- ９．1-[1-(p-クロロフェニル)-2-フルオロ-4-(m-フェノ
キシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)
- １０．4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオ
ロ-3-フェノキシフェニル)-5-メチル-2-ヘキセン、(R,
S)-(Z)- １１．4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-5-メチル-1-
(m-フェノキシフェニル)-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)- １２．4-(p-エトキシフェニル)-3-フルオロ-1-（4-フル
オロ-3-フェノキシフェニル)-5-メチル-2-ヘキセン、
(R,S)-(Z)- １３．1-[1-(p-エトキシフェニル)-2-フルオロ-4-(4-フ
ルオロ-3-フェノキシフェニル)-2-ブテニル] シクロプ
ロパン、(R,S)-(Z)- １４．4-(p-エトキシフェニル)-3-フルオロ-5-メチル-1
-(m-フェノキシフェニル)-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)- １５．4-(p-エトキシフェニル)-3-フルオロ-1-［m-(p-
フルオロフェノキシ)フェニル]-5-メチル-2-ヘキセン、
(R,S)-(Z)- １６．1-{1-(p-クロロフェニル)-2-フルオロ-4-[m-(p-
フルオロフェノキシ)フェニル]-2-ブテニル}シクロプロ
パン、(R,S)-(Z)- １７．1-[2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェ
ニル)-1-(p-フルオロフェニル)-2-ブテニル]シクロプロ
パン、(R,S)-(Z)- １８．1-[1-(p-エトキシフェニル)-2-フルオロ-4-(m-フ
ェノキシフェニル)-2-ブテニル] シクロプロパン、(R,
S)-(Z)- １９．1-[2-フルオロ-1-(p-フルオロフェニル)-4-(m-フ
ェノキシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)
-(Z)- 表I 殺虫剤および殺ダニ剤評価 化合物 SAW WCR TBW BA TSM 番号 (100ppm) (50ppm) (100ppm) (100ppm) (300ppm) (100ppm) 1 9 9 9 5 8 0 2 9 9 9 9 0 - 3 9 9 9 9 0 - 4 9 9 9 9 2 - 5 0 0 0 4 1 3 6 0 0 1 0 1 2 7 0 6 0 4 - 0 8 9 9 9 9 - 7 9 9 9 9 8 - 8 10 9 9 9 8 8 0 11 9 9 9 7 8 0 12 9 9 9 9 - 0 13 9 9 9 9 - 9 14 9 9 9 8 - 0 15 9 9 9 3 - 0 16 9 9 9 8 - 7 17 9 9 9 9 - 7 18 9 9 9 9 - 8 19 9 9 9 9 - 2 本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
【０１４４】１．構造式
【０１４５】
【化５０】
【０１４６】式中、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香
族環であり；ＲおよびＲ1は、それぞれ独立して水素、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであ
るか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素
原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基か
らの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によって
は置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成
し；Ｒ2は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノもしくはＯＲ3であ
り；Ｒ3は水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキルであり；そし
てＡｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせによ
り、場合によっては置換されてもよいフェノキシフェニ
ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよいフェニル、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個
の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されて
もよいビフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−
Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わ
せにより、場合によっては置換されてもよいフェノキシ
ピリジル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、
場合によっては置換されてもよいベンジルピリジル、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
らの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によって
は置換されてもよいベンジルフェニル、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよいベンゾイルフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の
組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい1-
もしくは2-ナフチル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1
−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合
わせにより、場合によっては置換されてもよい5-もしく
は6-員のヘテロ芳香族環である、を有する化合物、なら
びにそれらの光学異性体、ならびにそれらのシスおよび
トランス異性体。
【０１４７】２．Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニルであり；ＲおよびＲ1が、ＲおよびＲ1の少なくとも
１つが水素以外であるならば、それぞれ独立して水素、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであ
るか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素
原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基か
らの１−３個の任意の組み合わせにより場合によっては
置換れてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；そ
してＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせによ
り、場合によっては置換されてもよい3-フェノキシフェ
ニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい3-ビフェニル、ハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−
５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換さ
れてもよい3-ベンジルフェニルである、上記１に記載の
化合物。
【０１４８】３．Ｒがイソプロピルもしくはシクロプロ
ピルであり、そしてＲ1が水素であるか、またはＲおよ
びＲ1がメチルであるか、またはＲおよびＲ1がそれらに
結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形
成し；Ｒ2が水素であり；そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよい3-フェノキシフェニルである、上記２に記載の
化合物。
【０１４９】４．Ｒがシクロプロピルであり、そしてＲ
1が水素である、上記３に記載の化合物。
【０１５０】５．1-[1-(p-クロロフェニル)-2-フルオロ
-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シ
クロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-クロロフェニル)-2
-フルオロ-4-(m-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シク
ロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロフェニル)-3-フル
オロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-メチル-
2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロフェニル)-3-フル
オロ-5-メチル-1-(m-フェノキシフェニル)-2-ヘキセ
ン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェニル)-3-フルオロ-1
-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-5-メチル-2-ヘキ
セン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-エトキシフェニル)-2-フル
オロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-2-ブテニ
ル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェニ
ル)-3-フルオロ-5-メチル-1-(m-フェノキシフェニル)-2
-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェニル)-3-フ
ルオロ-1-[m-(p-フルオロフェノキシ)フェニル]-5-メチ
ル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;1-{1-(p-クロロフェニル)-
2-フルオロ-4-[m-(p-フルオロフェノキシ)フェニル］2-
ブテニル}シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-[2-フルオロ-
4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)-1-(p-フルオロ
フェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-
[1-(p-エトキシフェニル)-2-フルオロ-4-(m-フェノキシ
フェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-
[2-フルオロ-1-(p-フルオロフェニル)-4-(m-フェノキシ
フェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-
(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4-メチル-1-(m-フェノ
キシフェニル)-2-ペンテン、(Z)-;4-(p-クロロフェニ
ル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)
-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-;1-(p-クロロフェニル)-1-
[1-フルオロ-3-(m-フェノキシフェニル)プロペニル]シ
クロプロパン、(Z)-;および1-(p-クロロフェニル)-1-[1
-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)プロ
ペニル]シクロプロパン、(Z)-から成る群から選択され
る上記３に記載の化合物。
【０１５１】６．昆虫およびダニの有害生物、またはそ
れらの食料、生息地もしくは繁殖地と、有害生物の防除
に効果的な量の構造式
【０１５２】
【化５１】
【０１５３】式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は
上記１に記載の通りである、を有する化合物とを接触さ
せることを含んで成る、昆虫またはダニの有害生物の制
御法。
【０１５４】７．Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニルであり；ＲおよびＲ1が、ＲおよびＲ1の少なくとも
１つが水素以外であるならば、それぞれ独立して水素、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであ
るか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素
原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基か
らの１−３個の任意の組み合わせにより場合によっては
置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；
そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせに
より、場合によっては置換されてもよい3-フェノキシフ
ェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
コキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場
合によっては置換されてもよい3-ビフェニル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から
の１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては
置換されてもよい3-ベンジルフェニルである、上記６に
記載の方法。
【０１５５】８．Ｒがイソプロピルもしくはシクロプロ
ピルであり、そしてＲ1が水素であるか、またはＲおよ
びＲ1がメチルであるか、またはＲおよびＲ1がそれらに
結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形
成し；Ｒ2が水素であり；そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよい3-フェノキシフェニルである、上記７に記載の
方法。
【０１５６】９．Ｒがシクロプロピルであり、そしてＲ
1が水素である、上記８に記載の方法。
【０１５７】１０．化合物が、1-[1-(p-クロロフェニ
ル)-2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)
-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-ク
ロロフェニル)-2-フルオロ-4-(m-フェノキシフェニル)-
2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロ
フェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフ
ェニル)-5-メチル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロ
ロフェニル)-3-フルオロ-5-メチル-1-(m-フェノキシフ
ェニル)-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェニ
ル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)
-5-メチル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-エトキシ
フェニル)-2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフ
ェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p
-エトキシフェニル)-3-フルオロ-5-メチル-1-(m-フェノ
キシフェニル)-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシ
フェニル)-3-フルオロ-1-[m-(p-フルオロフェノキシ)フ
ェニル]-5-メチル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;1-{1-(p-ク
ロロフェニル)-2-フルオロ-4-[m-(p-フルオロフェノキ
シ)フェニル］2-ブテニル}シクロプロパン、(R,S)-(Z)
-;1-[2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニ
ル)-1-(p-フルオロフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパ
ン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-エトキシフェニル)-2-フルオ
ロ-4-(m-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロ
パン、(R,S)-(Z)-;1-[2-フルオロ-1-(p-フルオロフェニ
ル)-4-(m-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロ
パン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4
-メチル-1-(m-フェノキシフェニル)-2-ペンテン、(Z)-;
4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フ
ェノキシフェニル)-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-;1-(p-
クロロフェニル)-1-[1-フルオロ-3-(m-フェノキシフェ
ニル)プロペニル]シクロプロパン、(Z)-;および1-(p-ク
ロロフェニル)-1-[1-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-フェノ
キシフェニル)プロペニル]シクロプロパン、(Z)-から成
る群から選択される上記８に記載の方法。
【０１５８】１１．植物の葉、または植物が成長してい
る土壌中もしくは水中に、有害生物の防除に効果的な量
の構造式
【０１５９】
【化５２】
【０１６０】式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は
上記１に記載の通りである、を有する化合物を適用する
ことを含んで成る、昆虫またはダニの有害生物による攻
撃または侵襲から植物を保護する方法。
【０１６１】１２．Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニルであり；ＲおよびＲ1が、ＲおよびＲ1の少なくとも
１つが水素以外であるならば、それぞれ独立して水素、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであ
るか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素
原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基か
らの１−３個の任意の組み合わせにより場合によっては
置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；
そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせに
より、場合によっては置換されてもよい3-フェノキシフ
ェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
コキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場
合によっては置換されてもよい3-ビフェニル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から
の１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては
置換されてもよい3-ベンジルフェニルである、上記１１
に記載の方法。
【０１６２】１３．Ｒがイソプロピルもしくはシクロプ
ロピルであり、そしてＲ1が水素であるか、またはＲお
よびＲ1がメチルであるか、またはＲおよびＲ1がそれら
に結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を
形成し；Ｒ2が水素であり；そしてＡｒ1がハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよい3-フェノキシフェニルである、上記１２に記載
の方法。
【０１６３】１４．Ｒがシクロプロピルであり、そして
Ｒ1が水素である、上記１３に記載の方法。
【０１６４】１５．化合物が、1-[1-(p-クロロフェニ
ル)-2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)
-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-ク
ロロフェニル)-2-フルオロ-4-(m-フェノキシフェニル)-
2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロ
フェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフ
ェニル)-5-メチル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロ
ロフェニル)-3-フルオロ-5-メチル-1-(m-フェノキシフ
ェニル)-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシフェニ
ル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)
-5-メチル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-エトキシ
フェニル)-2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフ
ェニル)-2-ブテニル]シクロプロパン、(R,S)-(Z)-;4-(p
-エトキシフェニル)-3-フルオロ-5-メチル-1-(m-フェノ
キシフェニル)-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;4-(p-エトキシ
フェニル)-3-フルオロ-1-[m-(p-フルオロフェノキシ)フ
ェニル]-5-メチル-2-ヘキセン、(R,S)-(Z)-;1-{1-(p-ク
ロロフェニル)-2-フルオロ-4-[m-(p-フルオロフェノキ
シ)フェニル］2-ブテニル}シクロプロパン、(R,S)-(Z)
-;1-[2-フルオロ-4-(4-フルオロ-3-フェノキシフェニ
ル)-1-(p-フルオロフェニル)-2-ブテニル]シクロプロパ
ン、(R,S)-(Z)-;1-[1-(p-エトキシフェニル)-2-フルオ
ロ-4-(m-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロ
パン、(R,S)-(Z)-;1-[2-フルオロ-1-(p-フルオロフェニ
ル)-4-(m-フェノキシフェニル)-2-ブテニル]シクロプロ
パン、(R,S)-(Z)-;4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-4
-メチル-1-(m-フェノキシフェニル)-2-ペンテン、(Z)-;
4-(p-クロロフェニル)-3-フルオロ-1-(4-フルオロ-3-フ
ェノキシフェニル)-4-メチル-2-ペンテン、(Z)-;1-(p-
クロロフェニル)-1-[1-フルオロ-3-(m-フェノキシフェ
ニル)プロペニル]シクロプロパン、(Z)-;および1-(p-ク
ロロフェニル)-1-[1-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-フェノ
キシフェニル)プロペニル]シクロプロパン、(Z)-から成
る群から選択される上記１３に記載の方法。
【０１６５】１６．化合物が、約0.1kg/ha−4.0kg/haの
割合で植物、または植物が成長している土壌中もしくは
水中に適用される、上記１１に記載の方法。
【０１６６】１７．作物栽培に許容できるキャリアーお
よび有害生物の防除に効果的な量の構造式
【０１６７】
【化５３】
【０１６８】式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は
上記１に記載の通りである、を有する化合物を含んで成
る、昆虫またはダニの有害生物を制御するための組成
物。
【０１６９】１８．Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニルであり；ＲおよびＲ1が、ＲおよびＲ1の少なくとも
１つが水素以外であるならば、それぞれ独立して水素、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであ
るか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素
原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基か
らの１−３個の任意の組み合わせにより場合によっては
置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；
そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせに
より、場合によっては置換されてもよい3-フェノキシフ
ェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
コキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場
合によっては置換されてもよい3-ビフェニル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から
の１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては
置換されてもよい3-ベンジルフェニルである、上記１７
に記載の組成物。
【０１７０】１９．Ｒがイソプロピルもしくはシクロプ
ロピルであり、そしてＲ1が水素であるか、またはＲお
よびＲ1がメチルであるか、またはＲおよびＲ1がそれら
に結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を
形成し；Ｒ2が水素であり；そしてＡｒ1が、ハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−
６個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換さ
れてもよい3-フェノキシフェニルである、上記１８に記
載の組成物。
【０１７１】２０．Ｒがシクロプロピルであり、そして
Ｒ1が水素である、上記１９に記載の組成物。
【０１７２】２１．構造式
【０１７３】
【化５４】
【０１７４】式中、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香
族環であり；ＲおよびＲ1は、それぞれ独立してＣ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロア
ルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、
またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素原子と
一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１
−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換
されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；そし
てＺはシアノ、CHO、CH2OHまたはCH2Brである、を有す
る化合物、その光学異性体、ならびにそのシスおよびト
ランス異性体。
【０１７５】２２． Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の
組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフ
ェニルである、上記２１に記載の化合物。
【０１７６】２３．ＲおよびＲ1がメチルであるか、ま
たはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素原子と一
緒にシクロプロピル環を形成する、上記２２に記載の化
合物。
【０１７７】２４．構造式
【０１７８】
【化５５】
【０１７９】式中、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香
族環であり；Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6
ハロシクロアルキルであり；Ｚ1はＣ1−Ｃ4アルコキシ
カルボニル、CH2OH、CHO、CH2ClまたはCH=CHAr1であ
り；そしてＡｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−
Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わ
せにより、場合によっては置換されてもよいフェノキシ
フェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、
場合によっては置換されてもよいフェニル、ハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−
５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換さ
れてもよいビフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ
1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合
わせにより、場合によっては置換されてもよいフェノキ
シピリジル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせによ
り、場合によっては置換されてもよいベンジルピリジ
ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよいベンジルフェニル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から
の１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては
置換されてもよいベンゾイルフェニル、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよい1-もしくは2-ナフチル、あるいはハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環である、を有
する化合物、ならびにそれらの光学異性体、ならびにそ
れらのシスおよびトランス異性体。
【０１８０】２５．Ａｒが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニルであり；そしてＡｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の
組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい3-
フェノキシフェニルである、上記２４に記載の組成物。
【０１８１】２６．Ｒがイソプロピルまたはシクロプロ
ピルである、上記２５に記載の化合物。
【０１８２】２７．構造式
【０１８３】
【化５６】
【０１８４】式中、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香
族環であり；ＲおよびＲ1は、それぞれ独立してＣ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロア
ルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、
またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素原子と
一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１
−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換
されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；そし
てＡｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせによ
り、場合によっては置換されてもよいフェノキシフェニ
ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよいフェニル、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個
の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されて
もよいビフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−
Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わ
せにより、場合によっては置換されてもよいフェノキシ
ピリジル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、
場合によっては置換されてもよいベンジルピリジル、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
らの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によって
は置換されてもよいベンジルフェニル、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよいベンゾイルフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の
組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい1-
もしくは2-ナフチル、あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の
組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい5-
もしくは6-員のヘテロ芳香族環である、を有する化合
物、ならびにそれらの光学異性体、ならびにそれらのシ
スおよびトランス異性体の製造法であって、該方法は、
構造式
【０１８５】
【化５７】
【０１８６】式中、Ａｒ、ＲおよびＲ1は上記の通りで
ある、を有する4-アリール-3-フルオロ-2-ブテン-1-オ
ールを、臭化剤と反応させて構造式
【０１８７】
【化５８】
【０１８８】式中、Ａｒ、ＲおよびＲ1は上記の通りで
ある、を有する4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブ
テンを形成し、そして4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ
-2-ブテンを、約0.0025−0.1モル当量のパラジウム触
媒、少なくとも約２モル当量の塩基および構造式 (ＨＯ)2ＢＡｒ1 式中、Ａｒ1は上記の通りである、を有する硼酸と反応
させる工程を含んで成る、上記方法。
【０１８９】２８．構造式
【０１９０】
【化５９】
【０１９１】式中、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェ
ニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合
によっては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香
族環であり；Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6
ハロシクロアルキルであり；そしてＡｒ1は、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から
の１−６個の任意の組み合わせにより、場合によっては
置換されてもよいフェノキシフェニル、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５
個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
てもよいフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−
Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わ
せにより、場合によっては置換されてもよいビフェニ
ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ
シ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合に
よっては置換されてもよいフェノキシピリジル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から
の１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては
置換されてもよいベンジルピリジル、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個
の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されて
もよいベンジルフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組
み合わせにより、場合によっては置換されてもよいベン
ゾイルフェニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ
4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせ
により、場合によっては置換されてもよい1-もしくは2-
ナフチル、あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−
Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わ
せにより、場合によっては置換されてもよい5-もしくは
6-員のヘテロ芳香族環である、を有する化合物、ならび
にそれらの光学異性体、ならびにそれらのシスおよびト
ランス異性体の製造法であって、該方法は、構造式
【０１９２】
【化６０】
【０１９３】式中、ＡｒおよびＲは上記の通りである、
を有する3-アリール-2-フルオロ-2-プロペナールを、構
造式
【０１９４】
【化６１】
【０１９５】式中、Ａｒ1は上記の通りである、を有す
るイリドと塩基の存在下で反応させて、構造式
【０１９６】
【化６２】
【０１９７】式中、Ａｒ、ＲおよびＡｒ1は上記の通り
である、を有するジエンを形成し、そしてこのジエンを
プロトン性溶媒の存在下でマグネシウムと反応させる工
程を含んで成る、上記方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 33/48 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 33/48 43/225 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ 47/24 8114−4Ｈ 47/24 255/32 9357−4Ｈ 255/32 Ｃ０７Ｄ 521/00 Ｃ０７Ｄ 521/00 // Ｃ０７Ｍ 7:00 9:00

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造式 【化１】 式中、 Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
    コキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場
    合によっては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、あるいはハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
    1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
    らの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によって
    は置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環で
    あり；ＲおよびＲ1は、それぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ
    4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロア
    ルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、
    またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素原子と
    一緒に、 ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１−３個の
    任意の組み合わせにより、場合によっては置換されても
    よいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；Ｒ2は水素、
    Ｃｌ、Ｂｒ、シアノもしくはＯＲ3であり；Ｒ3は水素も
    しくはＣ1−Ｃ4アルキルであり；そしてＡｒ1は、ハロ
    ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
    −Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
    らの１−６個の任意の組み合わせにより、場合によって
    は置換されてもよいフェノキシフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいビフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェノキシピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンゾイルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしくは2-ナフチル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環
    である、を有する化合物、ならびにそれらの光学異性
    体、ならびにそれらのシスおよびトランス異性体。
  2. 【請求項２】 昆虫またはダニの有害生物、またはそれ
    らの食料、生息地もしくは繁殖地と、有害生物の防除に
    効果的な量の構造式 【化２】 式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記１に記載
    の通りである、を有する化合物とを接触させることを含
    んで成る、昆虫またはダニの有害生物の制御法。
  3. 【請求項３】 植物の葉、または植物が成長している土
    壌中もしくは水中に、有害生物の防除に効果的な量の構
    造式 【化３】 式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記１に記載
    の通りである、を有する化合物を適用することを含んで
    成る、昆虫またはダニの有害生物による攻撃または侵襲
    から植物を保護する方法。
  4. 【請求項４】 作物栽培に許容できるキャリアーおよび
    有害生物の防除に効果的な量の構造式 【化４】 式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記１に記載
    の通りである、を有する化合物を含んで成る、昆虫また
    はダニの有害生物を制御するための組成物。
  5. 【請求項５】 構造式 【化５】 式中、 Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
    コキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場
    合によっては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、あるいはハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
    1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
    らの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によって
    は置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環で
    あり；ＲおよびＲ1は、それぞれ独立してＣ1−Ｃ4アル
    キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル
    もしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、または
    ＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素原子と一緒
    に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１−３
    個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
    てもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；そしてＺ
    はシアノ、CHO、CH2OHまたはCH2Brである、を有する化
    合物、その光学異性体、ならびにそのシスおよびトラン
    ス異性体。
  6. 【請求項６】 構造式 【化６】 式中、 Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
    コキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場
    合によっては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、あるいはハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
    1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
    らの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によって
    は置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環で
    あり；Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
    キル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシ
    クロアルキルであり；Ｚ1はＣ1−Ｃ4アルコキシカルボ
    ニル、CH2OH、CHO、CH2ClまたはCH=CHAr1であり；そし
    てＡｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
    ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロ
    アルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせによ
    り、場合によっては置換されてもよいフェノキシフェニ
    ル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいビフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェノキシピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンゾイルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしくは2-ナフチル、あるいは
    ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環
    である、を有する化合物、ならびにそれらの光学異性
    体、ならびにそれらのシスおよびトランス異性体。
  7. 【請求項７】 構造式 【化７】 式中、 Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
    コキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場
    合によっては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、あるいはハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
    1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
    らの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によって
    は置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環で
    あり；ＲおよびＲ1は、それぞれ独立してＣ1−Ｃ4アル
    キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル
    もしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、または
    ＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素原子と一緒
    に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１−３
    個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換され
    てもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；そしてＡ
    ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
    コキシ基からの１−６個の任意の組み合わせにより、場
    合によっては置換されてもよいフェノキシフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいビフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェノキシピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンゾイルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしくは2-ナフチル、あるいは
    ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環
    である、を有する化合物、ならびにそれらの光学異性
    体、ならびにそれらのシスおよびトランス異性体の製造
    法であって、該方法は、構造式 【化８】 式中、Ａｒ、ＲおよびＲ1は上記の通りである、を有す
    る4-アリール-3-フルオロ-2-ブテン-1-オールを、臭化
    剤と反応させて構造式 【化９】 式中、Ａｒ、ＲおよびＲ1は上記の通りである、を有す
    る4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテンを形成
    し、そして4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテン
    を、約0.0025−0.1モル当量のパラジウム触媒、少なく
    とも約２モル当量の塩基および構造式 (ＨＯ)2ＢＡｒ1 式中、Ａｒ1は上記の通りである、を有する硼酸と反応
    させる工程を含んで成る、上記方法。
  8. 【請求項８】 構造式 【化１０】 式中、 Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアル
    コキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場
    合によっては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、あるいはハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
    1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基か
    らの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によって
    は置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環で
    あり；Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
    キル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシ
    クロアルキルであり；そしてＡｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−
    Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
    キシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６個
    の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されて
    もよいフェノキシフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいビフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいフェノキシピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルピリジル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンジルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよいベンゾイルフェニル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい1-もしくは2-ナフチル、あるいは
    ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基
    からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっ
    ては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環
    である、を有する化合物、ならびにそれらの光学異性
    体、ならびにそれらのシスおよびトランス異性体の製造
    法であって、該方法は、構造式 【化１１】 式中、ＡｒおよびＲは上記の通りである、を有する3-ア
    リール-2-フルオロ-2-プロペナールを、構造式 【化１２】 式中、Ａｒ1は上記の通りである、を有するイリドと塩
    基の存在下で反応させて、構造式 【化１３】 式中、Ａｒ、ＲおよびＡｒ1は上記の通りである、を有
    するジエンを形成し、そしてこのジエンをプロトン性溶
    媒の存在下でマグネシウムと反応させる工程を含んで成
    る、上記方法。
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