JPH107607A - １−フェニルエタノール、アセトフェノンまたはそれらの混合物からのフェノールの分離方法 - Google Patents
１−フェニルエタノール、アセトフェノンまたはそれらの混合物からのフェノールの分離方法Info
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- JPH107607A JPH107607A JP8179783A JP17978396A JPH107607A JP H107607 A JPH107607 A JP H107607A JP 8179783 A JP8179783 A JP 8179783A JP 17978396 A JP17978396 A JP 17978396A JP H107607 A JPH107607 A JP H107607A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はオキシラン法により得られるよう
な、不純物としてフェノールを含有する１−フェニルエ
タノールおよび（または）アセトフェノンからフェノー
ルを分離する方法に関する。 【解決手段】 本発明の方法は、１−フェニルエタノー
ルおよびアセトンに比較してフェノールの揮発度を減少
させる抽出蒸留剤としてスルホランを用いての抽出蒸留
により１−フェニルエタノール、アセトフェノンまたは
それらの混合物からフェノールを分離することからな
る。
な、不純物としてフェノールを含有する１−フェニルエ
タノールおよび（または）アセトフェノンからフェノー
ルを分離する方法に関する。 【解決手段】 本発明の方法は、１−フェニルエタノー
ルおよびアセトンに比較してフェノールの揮発度を減少
させる抽出蒸留剤としてスルホランを用いての抽出蒸留
により１−フェニルエタノール、アセトフェノンまたは
それらの混合物からフェノールを分離することからな
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１−フェニルエタノ
ールおよび（または）アセトフェノンのフェノール含有
流から抽出蒸留によりフェノールを分離する方法に関す
る。プロピレンオキシドおよびスチレン単量体を共に製
造するためのオキシラン法（Ｏｘｉｒａｎｅ ｐｒｏｃ
ｅｓｓ）において、プロピレンはエチルベンゼンヒドロ
ペルオキシドと反応されてプロピレンオキシドおよびメ
チルベンジルアルコール（１−フェニルエタノール）を
形成しそしてそのメチルベンジルアルコールは脱水され
てスチレンを形成する。有意量のフェノールが形成さ
れ、このフェノールは、本発明に従って、抽出蒸留溶媒
としてスルホランを用いての抽出蒸留によりメチルベン
ジルアルコールおよびそれに伴うアセトフェノンから分
離される。
ールおよび（または）アセトフェノンのフェノール含有
流から抽出蒸留によりフェノールを分離する方法に関す
る。プロピレンオキシドおよびスチレン単量体を共に製
造するためのオキシラン法（Ｏｘｉｒａｎｅ ｐｒｏｃ
ｅｓｓ）において、プロピレンはエチルベンゼンヒドロ
ペルオキシドと反応されてプロピレンオキシドおよびメ
チルベンジルアルコール（１−フェニルエタノール）を
形成しそしてそのメチルベンジルアルコールは脱水され
てスチレンを形成する。有意量のフェノールが形成さ
れ、このフェノールは、本発明に従って、抽出蒸留溶媒
としてスルホランを用いての抽出蒸留によりメチルベン
ジルアルコールおよびそれに伴うアセトフェノンから分
離される。
【０００２】
【従来の技術】プロピレンオキシドおよびスチレン単量
体を共に製造するための非常に首尾のよい方法は、エチ
ルベンゼンを分子状酸素で酸化してエチルベンゼンヒド
ロペルオキシドを形成し、そのヒドロペルオキシドをプ
ロピレンと触媒作用反応させてプロピレンオキシドと１
−フェニルエタノールを形成し、そしてその１−フェニ
ルエタノールを脱水してスチレン単量体にすることを包
含する。この方法を記載する基本特許は米国特許第３，
３５１，６３５号である。
体を共に製造するための非常に首尾のよい方法は、エチ
ルベンゼンを分子状酸素で酸化してエチルベンゼンヒド
ロペルオキシドを形成し、そのヒドロペルオキシドをプ
ロピレンと触媒作用反応させてプロピレンオキシドと１
−フェニルエタノールを形成し、そしてその１−フェニ
ルエタノールを脱水してスチレン単量体にすることを包
含する。この方法を記載する基本特許は米国特許第３，
３５１，６３５号である。
【０００３】この方法において、実質的な量のフェノー
ルをまた含有する１−フェニルエタノールとアセトフェ
ノンからなる流れが形成される。生成物の純度および収
率の観点からフェノールが除去されることが重要であ
る。
ルをまた含有する１−フェニルエタノールとアセトフェ
ノンからなる流れが形成される。生成物の純度および収
率の観点からフェノールが除去されることが重要であ
る。
【０００４】フェノールの分離は苛性（ｃａｕｓｔｉ
ｃ）処理により行われることができるがこれは使用済み
苛性廃液流の形成を生じ、これは廃棄処分のますます困
難な問題を示す。米国特許第５，１７１，８６８号は廃
棄処分されるべき使用済み苛性物の量を実質的に減少さ
せることができる方法を提供する。しかしながら、さら
に改良することが有利であろう。お互いに近接した沸点
の性質を有する複数の成分のゆえに、従来の蒸留方法に
よって１−フェニルエタノール、アセトフェノンおよび
フェノールからなる混合物を分離することは経済的でな
い。
ｃ）処理により行われることができるがこれは使用済み
苛性廃液流の形成を生じ、これは廃棄処分のますます困
難な問題を示す。米国特許第５，１７１，８６８号は廃
棄処分されるべき使用済み苛性物の量を実質的に減少さ
せることができる方法を提供する。しかしながら、さら
に改良することが有利であろう。お互いに近接した沸点
の性質を有する複数の成分のゆえに、従来の蒸留方法に
よって１−フェニルエタノール、アセトフェノンおよび
フェノールからなる混合物を分離することは経済的でな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】オキシランプロピレン
オキシド／スチレン単量体法によって生成された１−フ
ェニルエタノール、アセトフェノンおよび不純物として
有意量含まれるフェノールの、おたがいに近接した沸点
を有する成分からなる混合物から、従来の廃棄処分の問
題を含まずそして従来の蒸留によるような不経済的でな
い方法で首尾よく実質量のフェノールを分離する方法が
開発されることが望まれる。
オキシド／スチレン単量体法によって生成された１−フ
ェニルエタノール、アセトフェノンおよび不純物として
有意量含まれるフェノールの、おたがいに近接した沸点
を有する成分からなる混合物から、従来の廃棄処分の問
題を含まずそして従来の蒸留によるような不経済的でな
い方法で首尾よく実質量のフェノールを分離する方法が
開発されることが望まれる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】抽出蒸留剤としてスルホ
ランを用いての抽出蒸留により１−フェニルエタノール
およびアセトフェノンのようなスチレン前駆体からフェ
ノールが分離されることができ、したがって使用済み苛
性物（ｃａｕｓｔｉｃ）廃棄処分の問題を非常に軽減さ
せることができることが今や見い出された。
ランを用いての抽出蒸留により１−フェニルエタノール
およびアセトフェノンのようなスチレン前駆体からフェ
ノールが分離されることができ、したがって使用済み苛
性物（ｃａｕｓｔｉｃ）廃棄処分の問題を非常に軽減さ
せることができることが今や見い出された。
【０００７】本発明に従えば、汚染量のフェノールを含
有する、１−フェニルエタノール、アセトフェノンおよ
びそれらの混合物を包含するスチレン前駆体が、抽出蒸
留溶媒としてスルホランを用いて抽出蒸留され、かくし
て、１−フェニルエタノールおよびアセトフェノンに比
較してフェノールの揮発度を減少させ、それによりフェ
ニルエタノールおよびアセトフェノンが塔頂でフェノー
ル含有スルホラン溶媒から蒸留されることができる。
有する、１−フェニルエタノール、アセトフェノンおよ
びそれらの混合物を包含するスチレン前駆体が、抽出蒸
留溶媒としてスルホランを用いて抽出蒸留され、かくし
て、１−フェニルエタノールおよびアセトフェノンに比
較してフェノールの揮発度を減少させ、それによりフェ
ニルエタノールおよびアセトフェノンが塔頂でフェノー
ル含有スルホラン溶媒から蒸留されることができる。
【０００８】本発明に従って処理される混合物は一般
に、重量により、約０〜９９．９％の１−フェニルエタ
ノール約０〜９９．９％のアセトフェノンおよび約０．
０１〜５０％のフェノールを含む。少量の他の有機物質
がまた存在してもよい。最も有利には、本発明に従って
処理される混合物はオキシラン（Ｏｘｉｒａｎｅ）プロ
ピレンオキシド／スチレン単量体法によって生成された
混合物でありそして重量により、約２０〜９０％の１−
フェニルエタノール、約１０〜７５％アセトフェノン、
約０．５〜５％のフェノールおよび約１〜２０％の有機
物質を含む。
に、重量により、約０〜９９．９％の１−フェニルエタ
ノール約０〜９９．９％のアセトフェノンおよび約０．
０１〜５０％のフェノールを含む。少量の他の有機物質
がまた存在してもよい。最も有利には、本発明に従って
処理される混合物はオキシラン（Ｏｘｉｒａｎｅ）プロ
ピレンオキシド／スチレン単量体法によって生成された
混合物でありそして重量により、約２０〜９０％の１−
フェニルエタノール、約１０〜７５％アセトフェノン、
約０．５〜５％のフェノールおよび約１〜２０％の有機
物質を含む。
【０００９】アセトフェノン、１−フェニルエタノール
およびフェノールの相対的揮発度は十分に近接してい
て、従来の蒸留により有効に分離するには過度に費用が
かかる。しかしながら、本発明の抽出蒸留法によりその
分離は効率よくそして費用的に有効なやり方で都合よく
行われる。
およびフェノールの相対的揮発度は十分に近接してい
て、従来の蒸留により有効に分離するには過度に費用が
かかる。しかしながら、本発明の抽出蒸留法によりその
分離は効率よくそして費用的に有効なやり方で都合よく
行われる。
【００１０】
【発明の実施の形態】添付図面を参照して、精製される
べきフェノール含有混合物は配管２を経て抽出蒸留塔１
に導入される。スルホラン抽出蒸留剤、即ち、テトラメ
チレンスルホンはまた配管３を経て上方部分で塔１に導
入される。
べきフェノール含有混合物は配管２を経て抽出蒸留塔１
に導入される。スルホラン抽出蒸留剤、即ち、テトラメ
チレンスルホンはまた配管３を経て上方部分で塔１に導
入される。
【００１１】抽出蒸留剤の効果は、混合物の他の主要な
成分である、１−フェニルエタノールおよび（または）
アセトフェノンに比較してフェノールの揮発度を実質的
に減少させ、その結果１−フェニルエタノールおよびア
セトフェノンが塔頂で分離されそして配管４を経て取り
出されることである。主要量のフェノールを含有する塔
底流は配管５を経て取り出されそしてストリッパー６に
通される。ストリッパー６において、フェノールは塔頂
蒸留されそして配管７を経て回収され、一方では抽出蒸
留剤は配管３を経て塔底流として分離されそして抽出蒸
留塔１に再循環される。
成分である、１−フェニルエタノールおよび（または）
アセトフェノンに比較してフェノールの揮発度を実質的
に減少させ、その結果１−フェニルエタノールおよびア
セトフェノンが塔頂で分離されそして配管４を経て取り
出されることである。主要量のフェノールを含有する塔
底流は配管５を経て取り出されそしてストリッパー６に
通される。ストリッパー６において、フェノールは塔頂
蒸留されそして配管７を経て回収され、一方では抽出蒸
留剤は配管３を経て塔底流として分離されそして抽出蒸
留塔１に再循環される。
【００１２】本発明の実施により、苛性廃液流廃棄処分
の問題を伴う苛性処理の必要性なしで実質的に完全なフ
ェノールの分離が達成されることができる。
の問題を伴う苛性処理の必要性なしで実質的に完全なフ
ェノールの分離が達成されることができる。
【００１３】抽出蒸留は、慣用の蒸留装置において慣用
の条件で行われることができる。通常、１０〜３０の理
論段（ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｓｔａｇｅｓ）を有す
る蒸留塔が使用されることができる。フェノール含有供
給物の約５０〜２００重量％の範囲のスルホランの量が
適当である。
の条件で行われることができる。通常、１０〜３０の理
論段（ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｓｔａｇｅｓ）を有す
る蒸留塔が使用されることができる。フェノール含有供
給物の約５０〜２００重量％の範囲のスルホランの量が
適当である。
【００１４】スルホラン混合物からの１−フェニルエタ
ノール／アセトフェノン組成物の蒸留は図面の塔１にお
いて１０〜７６０ｍｍＨｇの圧力で行われる。これらの
圧力での温度は８２．２２〜１９８．９℃（１８０〜３
９０°Ｆ）の範囲である。好ましくは、圧力は８２．２
２〜１０７．２２℃（１８０〜２２５°Ｆ）の塔頂範囲
の温度を用いて１０〜３０ｍｍＨｇの操作範囲にある。
ノール／アセトフェノン組成物の蒸留は図面の塔１にお
いて１０〜７６０ｍｍＨｇの圧力で行われる。これらの
圧力での温度は８２．２２〜１９８．９℃（１８０〜３
９０°Ｆ）の範囲である。好ましくは、圧力は８２．２
２〜１０７．２２℃（１８０〜２２５°Ｆ）の塔頂範囲
の温度を用いて１０〜３０ｍｍＨｇの操作範囲にある。
【００１５】抽出蒸留塔から取り出された際、フェノー
ルとスルホランとはストリッピングされて、塔頂でフェ
ノールを分離し、塔底のスルホランは抽出蒸留塔に再循
環される。塔の塔頂条件は１０〜７６０ｍｍＨｇで８
２．２２〜１９８．９℃（１８０〜３９０°Ｆ）であ
る。好ましくは、圧力は、８２．２２〜１０４．４４℃
（１８０〜２２０°Ｆ）の塔頂範囲の温度で１０〜３０
ｍｍＨｇの操作範囲にある。
ルとスルホランとはストリッピングされて、塔頂でフェ
ノールを分離し、塔底のスルホランは抽出蒸留塔に再循
環される。塔の塔頂条件は１０〜７６０ｍｍＨｇで８
２．２２〜１９８．９℃（１８０〜３９０°Ｆ）であ
る。好ましくは、圧力は、８２．２２〜１０４．４４℃
（１８０〜２２０°Ｆ）の塔頂範囲の温度で１０〜３０
ｍｍＨｇの操作範囲にある。
【００１６】２つの塔の塔底温度は、システムの圧力低
下および塔底組成物の泡立ち点により指示され、しかも
ストリッパー塔リボイラーは同じ塔底圧力で抽出蒸留塔
リボイラーに比較して高い全体的温度で操作する。
下および塔底組成物の泡立ち点により指示され、しかも
ストリッパー塔リボイラーは同じ塔底圧力で抽出蒸留塔
リボイラーに比較して高い全体的温度で操作する。
【００１７】普通提供されるようなスルホランは、抽出
蒸留中に１−フェニルエタノールの脱水を触媒作用する
傾向にある酸性不純物を含有する。これ避けるために、
スルホランを抽出蒸留において使用するまえに、Ｒｏｈ
ｍ ＆ Ｈａａｓ社のＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１の
ような塩基性イオン交換樹脂を用いてスルホランをまず
処理することが特に有利である。Ａｍｂｅｒｌｙｓｔは
Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社の登録商標である。次の表１
から分かるように、５０／５０の重量の水と処理スルホ
ランとの混合物のｐＨにより示されるように塩基性イオ
ン交換樹脂を用いての処理は酸性成分を除去するのに有
効である。
蒸留中に１−フェニルエタノールの脱水を触媒作用する
傾向にある酸性不純物を含有する。これ避けるために、
スルホランを抽出蒸留において使用するまえに、Ｒｏｈ
ｍ ＆ Ｈａａｓ社のＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１の
ような塩基性イオン交換樹脂を用いてスルホランをまず
処理することが特に有利である。Ａｍｂｅｒｌｙｓｔは
Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社の登録商標である。次の表１
から分かるように、５０／５０の重量の水と処理スルホ
ランとの混合物のｐＨにより示されるように塩基性イオ
ン交換樹脂を用いての処理は酸性成分を除去するのに有
効である。
【００１８】
【表１】
【００１９】有利な塩基性イオン交換樹脂処理におい
て、液体スルホランは３０〜７０℃で固体樹脂と接触さ
れる。一般に、スルホランの１容量あたり４容量の樹脂
を用いての処理が十分である。活性が実質的に減少した
場合、樹脂はＮａＯＨのような塩基を用いての処理によ
り再生されることができる。
て、液体スルホランは３０〜７０℃で固体樹脂と接触さ
れる。一般に、スルホランの１容量あたり４容量の樹脂
を用いての処理が十分である。活性が実質的に減少した
場合、樹脂はＮａＯＨのような塩基を用いての処理によ
り再生されることができる。
【００２０】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示する。
【００２１】添付図面を参照して、オキシラン法（Ｏｘ
ｉｒａｎｅ ｐｒｏｃｅｓｓ）からの、２４．８重量％
の１−フェニルエタノール、５９．８重量％のアセトフ
ェノン、３．１重量％のフェノール、および１３．３重
量％の他の有機物からなる混合物を、４５３．５９ｋｇ
／時間（１０００ポンド／時間）の速度で配管２を経て
抽出蒸留塔１（この塔は１８の理論段（ｔｈｅｏｒｅｔ
ｉｃａｌ ｓｔａｇｅｓ）を有する）の中点近くでこの
塔１に供給する。また、スルホランが配管３を経て４５
３．８０ｋｇ／時間（１０００．４７ポンド／時間）の
速度で塔１の上端近くで塔１に供給される。そのスルホ
ランはＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社の塩基性イオン交換樹
脂Ａ−２１で、７．３３のｐＨに処理されていたもので
ある。
ｉｒａｎｅ ｐｒｏｃｅｓｓ）からの、２４．８重量％
の１−フェニルエタノール、５９．８重量％のアセトフ
ェノン、３．１重量％のフェノール、および１３．３重
量％の他の有機物からなる混合物を、４５３．５９ｋｇ
／時間（１０００ポンド／時間）の速度で配管２を経て
抽出蒸留塔１（この塔は１８の理論段（ｔｈｅｏｒｅｔ
ｉｃａｌ ｓｔａｇｅｓ）を有する）の中点近くでこの
塔１に供給する。また、スルホランが配管３を経て４５
３．８０ｋｇ／時間（１０００．４７ポンド／時間）の
速度で塔１の上端近くで塔１に供給される。そのスルホ
ランはＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社の塩基性イオン交換樹
脂Ａ−２１で、７．３３のｐＨに処理されていたもので
ある。
【００２２】塔１において、アセトフェノンおよび１−
フェニルエタノールはフェノールから抽出蒸留されそし
て配管４を経て４５３．３９ｋｇ／時間（９９９．５６
ポンド／時間）の速度で８８．８９℃（１９２°Ｆ）お
よび２０ｍｍＨｇで塔１から取り出される。取り出され
た１−フェニルエタノールおよびアセトフェノン流は
０．３重量％のフェノール、２４．８重量％の１−フェ
ニルエタノール、５８．９重量％のアセトフェノンおよ
び０重量％のスルホランを含みそしてオキシラン（Ｏｘ
ｉｒａｎｅ）のプラントのスチレン製造用区域（セクシ
ョン）への適当な供給物流であることを表している。
フェニルエタノールはフェノールから抽出蒸留されそし
て配管４を経て４５３．３９ｋｇ／時間（９９９．５６
ポンド／時間）の速度で８８．８９℃（１９２°Ｆ）お
よび２０ｍｍＨｇで塔１から取り出される。取り出され
た１−フェニルエタノールおよびアセトフェノン流は
０．３重量％のフェノール、２４．８重量％の１−フェ
ニルエタノール、５８．９重量％のアセトフェノンおよ
び０重量％のスルホランを含みそしてオキシラン（Ｏｘ
ｉｒａｎｅ）のプラントのスチレン製造用区域（セクシ
ョン）への適当な供給物流であることを表している。
【００２３】スルホランおよびフェノールからなる塔底
流は、配管５を経て４６６．５４ｋｇ／時間（１０２
８．５４１ポンド／時間）の速度で２０４．４４℃（４
００°Ｆ）および９０ｍｍＨｇで分離される。この流れ
は０重量％の１−フェニルエタノール、０重量％のアセ
トフェノン、２．７重量％のフェノール、０．１重量％
の他の有機物質および９７．７重量％のスルホランを含
みそして配管５を経てストリッパー６に通される。１１
の理論段（ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｓｔａｇｅｓ）を
有するストリッパー６において、塔頂流は１２．７９ｋ
ｇ／時間（２８．２０ポンド／時間）の速度で８５℃
（１８５°Ｆ）および２０ｍｍＨｇで取り出される。こ
の流れは、０．９重量％の１−フェニルエタノール、
０．１重量％のアセトフェノン、９８．９重量％のフェ
ノール、０重量％の他の有機物質および０．１重量％の
スルホランを含む。
流は、配管５を経て４６６．５４ｋｇ／時間（１０２
８．５４１ポンド／時間）の速度で２０４．４４℃（４
００°Ｆ）および９０ｍｍＨｇで分離される。この流れ
は０重量％の１−フェニルエタノール、０重量％のアセ
トフェノン、２．７重量％のフェノール、０．１重量％
の他の有機物質および９７．７重量％のスルホランを含
みそして配管５を経てストリッパー６に通される。１１
の理論段（ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｓｔａｇｅｓ）を
有するストリッパー６において、塔頂流は１２．７９ｋ
ｇ／時間（２８．２０ポンド／時間）の速度で８５℃
（１８５°Ｆ）および２０ｍｍＨｇで取り出される。こ
の流れは、０．９重量％の１−フェニルエタノール、
０．１重量％のアセトフェノン、９８．９重量％のフェ
ノール、０重量％の他の有機物質および０．１重量％の
スルホランを含む。
【００２４】スルホランは塔底物として１９３．３３℃
（３８０°Ｆ）および６５ｍｍＨｇで分離されそして上
記のとおりにして配管３を経て抽出蒸留塔１に再循環さ
れる。補充の抽出蒸留剤は必要に応じて加えられる（図
示せず）。
（３８０°Ｆ）および６５ｍｍＨｇで分離されそして上
記のとおりにして配管３を経て抽出蒸留塔１に再循環さ
れる。補充の抽出蒸留剤は必要に応じて加えられる（図
示せず）。
【００２５】本発明は１−フェニルエタノールおよび
（または）アセトフェノンからのフェノール分離のため
の都合のよい且つ有効な方法を提供しそしてかくして従
来の苛性処理法に代わる実行可能な方法を提供すること
が、上記例示から分かる。
（または）アセトフェノンからのフェノール分離のため
の都合のよい且つ有効な方法を提供しそしてかくして従
来の苛性処理法に代わる実行可能な方法を提供すること
が、上記例示から分かる。
【図１】本発明の実施を概略的に例示する図面である。
１ 抽出蒸留塔 ２ 配管 ３ 配管 ４ 配管 ５ 配管 ６ ストリッパー ７ 配管
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/78 8114−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 49/78 (72)発明者 ステファン エイチ ハリス アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19348 ケネット スクエア ソルトナー ドラ イブ 104 (72)発明者 トーマス エス ザック アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19382 ウエスト チェスター プラムリー ロ ード 1016 (72)発明者 テ チャン アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19382 ウエスト チェスター シャウモント ドライブ 839
Claims (5)
- 【請求項１】 １−フェニルエタノール、アセトフェノ
ンに比較してフェノールの揮発度を減少させるのに有効
なスルホラン抽出蒸留剤を用いて、１−フェニルエタノ
ールおよび（または）アセトフェノンのフェノール含有
流を抽出蒸留し、塔頂でフェノールが減少した１−フェ
ニルエタノールおよびアセトフェノンを分離しそして該
抽出蒸留剤から蒸留によりフェノールを回収することを
特徴とする、１−フェニルエタノール、アセトフェノン
またはそれらの混合物からフェノールを分離する方法。 - 【請求項２】 スルホランが塩基性イオン交換樹脂と接
触させることにより予め処理されている、請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】 酸性不純物を含有するスルホランを塩基
性イオン交換樹脂と接触させることを特徴とする、スル
ホランから酸性不純物を除去する方法。 - 【請求項４】 プロピレンオキシドおよびスチレン単量
体方法からの１−フェニルエタノールとアセトフェノン
との混合物がフェノールから抽出蒸留される、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項５】 スルホラン抽出蒸留剤が１−フェニルエ
タノールおよび（または）アセトフェノンのフェノール
含有流の５０〜２００重量％の量で使用される、請求項
１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17978396A JP3812851B2 (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | １−フェニルエタノール、アセトフェノンまたはそれらの混合物からのフェノールの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17978396A JP3812851B2 (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | １−フェニルエタノール、アセトフェノンまたはそれらの混合物からのフェノールの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107607A true JPH107607A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3812851B2 JP3812851B2 (ja) | 2006-08-23 |
Family
ID=16071823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17978396A Expired - Fee Related JP3812851B2 (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | １−フェニルエタノール、アセトフェノンまたはそれらの混合物からのフェノールの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3812851B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4653851A (en) * | 1984-03-22 | 1987-03-31 | International Standard Electric Corporation | Fire resistant fiber optic cable |
| US4673939A (en) * | 1985-03-08 | 1987-06-16 | Telefonaktiebolaget L M Ericsson | Test apparatus in a radar system |
| JP2007533608A (ja) * | 2003-08-19 | 2007-11-22 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | アルキレンオキシドの調製方法 |
| JP2013249309A (ja) * | 2007-02-14 | 2013-12-12 | Saudi Basic Industries Corp | イソブテンの部分酸化による気相生成物においてメタクリル酸からメタクロレインを分離する方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH069594A (ja) * | 1992-04-15 | 1994-01-18 | Arco Chem Technol Lp | エポキシ化法 |
| JPH0672911A (ja) * | 1992-05-08 | 1994-03-15 | Arco Chem Technol Lp | プロピレンオキシドとスチレンモノマーの共製造法 |
| JPH08133995A (ja) * | 1994-11-04 | 1996-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキシドとスチレンモノマーの製造法 |
-
1996
- 1996-06-21 JP JP17978396A patent/JP3812851B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH069594A (ja) * | 1992-04-15 | 1994-01-18 | Arco Chem Technol Lp | エポキシ化法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4653851A (en) * | 1984-03-22 | 1987-03-31 | International Standard Electric Corporation | Fire resistant fiber optic cable |
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| JP2013249309A (ja) * | 2007-02-14 | 2013-12-12 | Saudi Basic Industries Corp | イソブテンの部分酸化による気相生成物においてメタクリル酸からメタクロレインを分離する方法 |
| JP2016145251A (ja) * | 2007-02-14 | 2016-08-12 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | イソブテンの部分酸化による気相生成物においてメタクリル酸からメタクロレインを分離する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3812851B2 (ja) | 2006-08-23 |
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