JPH09255773A - ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 - Google Patents
ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法Info
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- JPH09255773A JPH09255773A JP7217896A JP7217896A JPH09255773A JP H09255773 A JPH09255773 A JP H09255773A JP 7217896 A JP7217896 A JP 7217896A JP 7217896 A JP7217896 A JP 7217896A JP H09255773 A JPH09255773 A JP H09255773A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価な脂肪酸を原料として高純度なポリオキ
シアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法を提
供する。 【解決手段】 脂肪酸１モルに、アルカノールアミン
１．０〜２．０モルを８０〜１８０℃の温度で反応させ
た、引き続き脱水剤または脱水剤を兼ねるキンゾクアル
コラートを加え、系内の残存水分量を０．０％以下とす
るようにアミド化の反応を完了させ、脂肪酸アルカノー
ルアミドを製造し、次いでこれにアルキレンオキサイド
を加圧下で付加させることを特徴とする下記一般式
（５）で示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノ
ールアミドの製造方法。 【化１】 （式中ｎは１以上の整数を表し、Ｘ、Ｙ1およびＹ2はＨ
またはＣＨ3を表し、ＲＣＯは炭素数６〜２２の直鎖も
しくは分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪酸残基を表し、
ＷはＨまたはオキシアルキレン基を表す）
シアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法を提
供する。 【解決手段】 脂肪酸１モルに、アルカノールアミン
１．０〜２．０モルを８０〜１８０℃の温度で反応させ
た、引き続き脱水剤または脱水剤を兼ねるキンゾクアル
コラートを加え、系内の残存水分量を０．０％以下とす
るようにアミド化の反応を完了させ、脂肪酸アルカノー
ルアミドを製造し、次いでこれにアルキレンオキサイド
を加圧下で付加させることを特徴とする下記一般式
（５）で示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノ
ールアミドの製造方法。 【化１】 （式中ｎは１以上の整数を表し、Ｘ、Ｙ1およびＹ2はＨ
またはＣＨ3を表し、ＲＣＯは炭素数６〜２２の直鎖も
しくは分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪酸残基を表し、
ＷはＨまたはオキシアルキレン基を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高純度のポリオキ
シアルキレン脂肪酸アルカノールアミドを製造する方法
に関するものである。
シアルキレン脂肪酸アルカノールアミドを製造する方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノー
ルアミドは良好な起泡力と優れた溶解性を有するため、
洗浄剤の主剤や補助剤として広く用いられている。
ルアミドは良好な起泡力と優れた溶解性を有するため、
洗浄剤の主剤や補助剤として広く用いられている。
【０００３】従来、ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカ
ノールアミドの製法は、脂肪酸メチルエステルとアルカ
ノールアミンをアルカリ触媒下で反応させ、脂肪酸アル
カノールアミドを得、さらにアルキレンオキサイドを付
加させる方法がとられている。
ノールアミドの製法は、脂肪酸メチルエステルとアルカ
ノールアミンをアルカリ触媒下で反応させ、脂肪酸アル
カノールアミドを得、さらにアルキレンオキサイドを付
加させる方法がとられている。
【０００４】また、脂肪酸アルカノールアミドを得る方
法として脂肪酸とアルカノールアミンを直接反応させる
方法も古くから知られている。
法として脂肪酸とアルカノールアミンを直接反応させる
方法も古くから知られている。
【０００５】しかしながら脂肪酸メチルエステルを原料
として使用する方法では、脂肪酸アルカノールアミドを
製造する際に、未反応のエステルや反応で副生するアル
コールが残存し、アルキレンオキサイド付加後のにおい
や溶解性などに悪影響を及ぼす欠点がある。また脂肪酸
メチルエステルの値段もそれに対応する脂肪酸に比べ高
価であり、経済的にも不利である。
として使用する方法では、脂肪酸アルカノールアミドを
製造する際に、未反応のエステルや反応で副生するアル
コールが残存し、アルキレンオキサイド付加後のにおい
や溶解性などに悪影響を及ぼす欠点がある。また脂肪酸
メチルエステルの値段もそれに対応する脂肪酸に比べ高
価であり、経済的にも不利である。
【０００６】また脂肪酸とアルカノールアミンを直接反
応させる方法では、反応で生じる水の除去が難しく、系
内に残存するため、その後のアルキレンオキサイド付加
時に悪影響を及ぼし、大量のポリエチレングリコールな
どの副生成物ができてしまう欠点がある。
応させる方法では、反応で生じる水の除去が難しく、系
内に残存するため、その後のアルキレンオキサイド付加
時に悪影響を及ぼし、大量のポリエチレングリコールな
どの副生成物ができてしまう欠点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製
法の欠点を改良し、経済的に安価な脂肪酸を原料として
高純度なポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミ
ドの製造方法を提供するものである。
のポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製
法の欠点を改良し、経済的に安価な脂肪酸を原料として
高純度なポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミ
ドの製造方法を提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記問題点を解決するた
めに鋭意検討を行った結果、本発明者は脂肪酸とアルカ
ノールアミンを直接反応させた後、さらに脱水剤を用い
て系内の水分を完全に除去した後、アルキレンオキサイ
ドを付加させることにより、安価な脂肪酸を原料として
高純度、高品質なポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノ
ールアミドが製造できることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
めに鋭意検討を行った結果、本発明者は脂肪酸とアルカ
ノールアミンを直接反応させた後、さらに脱水剤を用い
て系内の水分を完全に除去した後、アルキレンオキサイ
ドを付加させることにより、安価な脂肪酸を原料として
高純度、高品質なポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノ
ールアミドが製造できることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
【０００９】すなわち、本発明は一般式（１）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中ＲＣＯは炭素原子数６〜２２の直鎖
もしくは分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪酸残基を表
す）で示される脂肪酸１モルに対し、一般式（２）
もしくは分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪酸残基を表
す）で示される脂肪酸１モルに対し、一般式（２）
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中ＸはＨまたはＣＨ3を表し、ＺはＨ
またはＣＨ2ＣＨ2ＯＨを表す）で示されるアルカノール
アミン１．０〜２．０モルを８０〜１８０℃の温度で反
応させ、引き続き脱水剤または脱水剤を兼ねる金属アル
コラートを加え、系内の残存水分量を０．１％以下とす
るようにアミド化の反応を完了させ、一般式（３）
またはＣＨ2ＣＨ2ＯＨを表す）で示されるアルカノール
アミン１．０〜２．０モルを８０〜１８０℃の温度で反
応させ、引き続き脱水剤または脱水剤を兼ねる金属アル
コラートを加え、系内の残存水分量を０．１％以下とす
るようにアミド化の反応を完了させ、一般式（３）
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中ＲＣＯ、ＸおよびＺは前記定義に同
じ）で示される脂肪酸アルカノールアミドを製造し、次
いでこれに一般式（４）
じ）で示される脂肪酸アルカノールアミドを製造し、次
いでこれに一般式（４）
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中ＹはＨまたはＣＨ3を表す）で示さ
れるアルキレンオキサイドを加圧下で付加させることを
特徴とする一般式（５）
れるアルキレンオキサイドを加圧下で付加させることを
特徴とする一般式（５）
【００１８】
【化１１】
【００１９】（式中ｎは１以上の整数を表し、Ｙ1およ
びＹ2はＨまたはＣＨ3を表し、ＲＣＯおよびＸは前記定
義に同じで、ＷはＨまたは一般式（６）
びＹ2はＨまたはＣＨ3を表し、ＲＣＯおよびＸは前記定
義に同じで、ＷはＨまたは一般式（６）
【００２０】
【化１２】
【００２１】（式中、ｍは０以上の整数を表し、Ｙ1お
よびＹ2は前記定義に同じ））で示されるポリオキシア
ルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法に関する
ものである。
よびＹ2は前記定義に同じ））で示されるポリオキシア
ルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法に関する
ものである。
【００２２】
【発明の実施の形態】以下、本発明のポリオキシアルキ
レン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法について詳細
に説明する。
レン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法について詳細
に説明する。
【００２３】本発明において原料として使用される前記
一般式（１）の脂肪酸において、ＲＣＯは炭素原子数６
〜２２の直鎖もしくは分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪
酸残基であれば特に限定されず、単一組成のものでも、
２種類以上の混合物でも構わない。一般式（１）で表さ
れる脂肪酸の例としては、例えば、ラウリン酸、ミリス
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パー
ム脂肪酸、牛脂脂肪酸などがあげられる。
一般式（１）の脂肪酸において、ＲＣＯは炭素原子数６
〜２２の直鎖もしくは分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪
酸残基であれば特に限定されず、単一組成のものでも、
２種類以上の混合物でも構わない。一般式（１）で表さ
れる脂肪酸の例としては、例えば、ラウリン酸、ミリス
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パー
ム脂肪酸、牛脂脂肪酸などがあげられる。
【００２４】また一般式（２）で表されるアルカノール
アミンとして、モノエタノールアミン、イソプロパノー
ルアミン、ジエタノールアミンのいずれかを選ぶことが
できる。
アミンとして、モノエタノールアミン、イソプロパノー
ルアミン、ジエタノールアミンのいずれかを選ぶことが
できる。
【００２５】一般式（１）の脂肪酸と一般式（２）のア
ルカノールアミンとの反応において、アルカノールアミ
ンの反応モル数は１．０〜２．０モル、好ましくは１．
０〜１．２モルである。アルカノールアミンが１．０モ
ル未満の場合はアルカノールアミンが不足し、未反応の
脂肪酸が系内に残存するため好ましくなく、また２．０
モルを超える場合は、未反応のアルカノールアミンを留
出させる際、長時間を要し系の熱履歴が増え、またアル
カノールアミン留出時に副反応を起こすために好ましく
ない。
ルカノールアミンとの反応において、アルカノールアミ
ンの反応モル数は１．０〜２．０モル、好ましくは１．
０〜１．２モルである。アルカノールアミンが１．０モ
ル未満の場合はアルカノールアミンが不足し、未反応の
脂肪酸が系内に残存するため好ましくなく、また２．０
モルを超える場合は、未反応のアルカノールアミンを留
出させる際、長時間を要し系の熱履歴が増え、またアル
カノールアミン留出時に副反応を起こすために好ましく
ない。
【００２６】このときの反応温度は８０〜１８０℃、好
ましくは１４０〜１６０℃である。反応温度が８０℃未
満の場合は反応が進行せず、１８０℃を超える場合はア
ルカノールアミンの沸点以上であるため、アルカノール
アミンが留出し、系内のアルカノールアミンが不足する
ことによる副反応が生ずるためいずれも好ましくない。
ましくは１４０〜１６０℃である。反応温度が８０℃未
満の場合は反応が進行せず、１８０℃を超える場合はア
ルカノールアミンの沸点以上であるため、アルカノール
アミンが留出し、系内のアルカノールアミンが不足する
ことによる副反応が生ずるためいずれも好ましくない。
【００２７】しかしここでの反応は、下記反応式に示す
ように、目的物である脂肪酸アルカノールアミドの他に
水も副生してしまう。
ように、目的物である脂肪酸アルカノールアミドの他に
水も副生してしまう。
【００２８】
【化１３】
【００２９】系内に水が残存したまま、次工程のアルキ
レンオキシドの付加を行うと、下記反応式に示すよう
に、アルキレンオキシドと水が反応して、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールなどが生成し、
目的物であるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノール
アミドの純度が低下してしまう。
レンオキシドの付加を行うと、下記反応式に示すよう
に、アルキレンオキシドと水が反応して、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールなどが生成し、
目的物であるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノール
アミドの純度が低下してしまう。
【００３０】
【化１４】
【００３１】従って、ポリオキシアルキレン脂肪酸アル
カノールアミドの純度を上げるためには、系内の水分残
存量を０．１％以下にまで下げる必要がある。そこで水
を除く目的で例えばモレキュラーシーブのような一般に
使用されている脱水剤を使用できるが、次工程のアルキ
レンオキサイド付加反応の触媒作用と、脱水効果を両方
備えた金属アルコラートを使用することが最もポリオキ
シアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの純度を上げる
ことができ、また経済的である。
カノールアミドの純度を上げるためには、系内の水分残
存量を０．１％以下にまで下げる必要がある。そこで水
を除く目的で例えばモレキュラーシーブのような一般に
使用されている脱水剤を使用できるが、次工程のアルキ
レンオキサイド付加反応の触媒作用と、脱水効果を両方
備えた金属アルコラートを使用することが最もポリオキ
シアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの純度を上げる
ことができ、また経済的である。
【００３２】脱水剤兼、触媒として用いられる金属アル
コラートとしては、アルカリ金属のものが特に好まし
く、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムエチラート、アルミニウム
イソプロピレート等を挙げることができる。
コラートとしては、アルカリ金属のものが特に好まし
く、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムエチラート、アルミニウム
イソプロピレート等を挙げることができる。
【００３３】以上の方法で得られた脂肪酸アルカノール
アミドは純度が非常に高く、系内に水はほとんど存在し
ない。このものに加圧下で前記一般式（４）のアルキレ
ンオキサイドを付加することにより高純度、高品質なポ
リオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドを製造す
ることができる。また脂肪酸メチルエステルより安価な
原料である脂肪酸を使用することにより経済的にも優れ
たものになっている。一般式（４）で示されるアルキレ
ンオキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイドのいずれかを選ぶことができる。
アミドは純度が非常に高く、系内に水はほとんど存在し
ない。このものに加圧下で前記一般式（４）のアルキレ
ンオキサイドを付加することにより高純度、高品質なポ
リオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドを製造す
ることができる。また脂肪酸メチルエステルより安価な
原料である脂肪酸を使用することにより経済的にも優れ
たものになっている。一般式（４）で示されるアルキレ
ンオキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイドのいずれかを選ぶことができる。
【００３４】アルキレンオキサイドの付加反応は、例え
ば、０．２〜１０．０ｋｇ／ｃｍ2の加圧下で８０〜１
３０℃で行えばよい。
ば、０．２〜１０．０ｋｇ／ｃｍ2の加圧下で８０〜１
３０℃で行えばよい。
【００３５】
【実施例】以下実施例により、本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００３６】実施例１ ラウリン酸２００ｇ（１．０モル）にモノエタノールア
ミン７３ｇ（１．２モル）を加え、生成する水を除去し
ながら１６０℃で４時間反応させた。過剰のモノエタノ
ールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１ｇを
添加し再減圧後、ラウリン酸モノエタノールアミド２４
３ｇを得た（残存水分量０．０２％）。これにエチレン
オキサイド１３２ｇを加え、オートクレーブ中で１２０
℃、１時間反応させ、ポリオキシエチレン（３）ラウリ
ン酸モノエタノールアミド３７５ｇを得た。
ミン７３ｇ（１．２モル）を加え、生成する水を除去し
ながら１６０℃で４時間反応させた。過剰のモノエタノ
ールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１ｇを
添加し再減圧後、ラウリン酸モノエタノールアミド２４
３ｇを得た（残存水分量０．０２％）。これにエチレン
オキサイド１３２ｇを加え、オートクレーブ中で１２０
℃、１時間反応させ、ポリオキシエチレン（３）ラウリ
ン酸モノエタノールアミド３７５ｇを得た。
【００３７】実施例２ ラウリン酸２００ｇ（１．０モル）にイソプロパノール
アミン８１ｇ（１．１モル）を加え、生成する水を除去
しながら１５０℃で５時間反応させた。過剰のイソプロ
パノールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１
ｇを添加し再減圧後、ラウリン酸モノイソプロパノール
アミド２５７ｇを得た（残存水分量 ０．０２％）。こ
れにエチレンオキサイド８８ｇを加え、オートクレーブ
中で１２０℃、２時間反応させ、ポリオキシエチレン
（２）ラウリン酸イソプロパノールアミド３４５ｇを得
た。
アミン８１ｇ（１．１モル）を加え、生成する水を除去
しながら１５０℃で５時間反応させた。過剰のイソプロ
パノールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１
ｇを添加し再減圧後、ラウリン酸モノイソプロパノール
アミド２５７ｇを得た（残存水分量 ０．０２％）。こ
れにエチレンオキサイド８８ｇを加え、オートクレーブ
中で１２０℃、２時間反応させ、ポリオキシエチレン
（２）ラウリン酸イソプロパノールアミド３４５ｇを得
た。
【００３８】実施例３ ミリスチン酸２２８ｇ（１．０モル）にモノエタノール
アミン７０ｇ（１．１５モル）を加え、生成する水を除
去しながら１６０℃で４時間反応させた。過剰のモノエ
タノールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１
ｇを添加し再減圧後、ミリスチン酸モノエタノールアミ
ド２８９ｇを得た（残存水分量０．０２％）。これにプ
ロピレンオキサイド１１４ｇを加え、オートクレーブ中
で１５０℃、２時間反応させ、ポリオキシプロピレン
（２）ミリスチン酸モノエタノールアミド４０３ｇを得
た。
アミン７０ｇ（１．１５モル）を加え、生成する水を除
去しながら１６０℃で４時間反応させた。過剰のモノエ
タノールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１
ｇを添加し再減圧後、ミリスチン酸モノエタノールアミ
ド２８９ｇを得た（残存水分量０．０２％）。これにプ
ロピレンオキサイド１１４ｇを加え、オートクレーブ中
で１５０℃、２時間反応させ、ポリオキシプロピレン
（２）ミリスチン酸モノエタノールアミド４０３ｇを得
た。
【００３９】実施例４ ヤシ油脂肪酸２１０ｇ（１．０モル）にジエタノールア
ミン１２１ｇ（１．１５モル）を加え、生成する水を除
去しながら１５５℃で６時間反応させた。過剰のジエタ
ノールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１ｇ
を添加し再減圧後、ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド２８
７ｇを得た（残存水分量０．０３％）。これにエチレン
オキサイド２２０ｇを加え、オートクレーブ中で１２０
℃、２時間反応させ、ポリオキシエチレン（５）ヤシ脂
肪酸ジエタノールアミド５０７ｇを得た。
ミン１２１ｇ（１．１５モル）を加え、生成する水を除
去しながら１５５℃で６時間反応させた。過剰のジエタ
ノールアミンを減圧除去後、ナトリウムメチラート１ｇ
を添加し再減圧後、ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド２８
７ｇを得た（残存水分量０．０３％）。これにエチレン
オキサイド２２０ｇを加え、オートクレーブ中で１２０
℃、２時間反応させ、ポリオキシエチレン（５）ヤシ脂
肪酸ジエタノールアミド５０７ｇを得た。
【００４０】比較例１ ラウリン酸メチル２１４ｇ（１．０モル）にモノエタノ
ールアミン６１ｇ（１．０モル）、およびナトリウムメ
チラート０．５ｇを加え、生成するメタノールを除去し
ながら９０℃で２時間反応させ、ラウリン酸モノエタノ
ールアミド２４３ｇを得た。これにエチレンオキサイド
８８ｇを加え、オートクレーブ中で１２０℃、１時間反
応させ、ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタ
ノールアミド３３１ｇを得た。
ールアミン６１ｇ（１．０モル）、およびナトリウムメ
チラート０．５ｇを加え、生成するメタノールを除去し
ながら９０℃で２時間反応させ、ラウリン酸モノエタノ
ールアミド２４３ｇを得た。これにエチレンオキサイド
８８ｇを加え、オートクレーブ中で１２０℃、１時間反
応させ、ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタ
ノールアミド３３１ｇを得た。
【００４１】比較例２ ヤシ脂肪酸メチルエステル２２４ｇ（１．０モル）にモ
ノエタノールアミン６１ｇ（１．０モル）、およびナト
リウムメチラート０．５ｇを加え、生成するメタノール
を除去しながら９０℃で２時間反応させ、ヤシ脂肪酸モ
ノエタノールアミド２５３ｇを得た。これにプロピレン
オキサイド８６ｇを加え、オートクレーブ中で１５０
℃、１時間反応させ、ポリオキシプロピレン（１．５）
ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド３３９ｇを得た。
ノエタノールアミン６１ｇ（１．０モル）、およびナト
リウムメチラート０．５ｇを加え、生成するメタノール
を除去しながら９０℃で２時間反応させ、ヤシ脂肪酸モ
ノエタノールアミド２５３ｇを得た。これにプロピレン
オキサイド８６ｇを加え、オートクレーブ中で１５０
℃、１時間反応させ、ポリオキシプロピレン（１．５）
ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド３３９ｇを得た。
【００４２】比較例３ ラウリン酸メチル２１４ｇ（１．０モル）にイソプロパ
ノールアミン７５ｇ（１．０モル）、およびナトリウム
メチラート０．５ｇを加え、生成するメタノールを除去
しながら９０℃で２時間反応させ、ラウリン酸モノエタ
ノールアミド３３２ｇを得た。これにエチレンオキサイ
ド８８ｇを加え、オートクレーブ中で１２０℃、２時間
反応させ、ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸イソプ
ロパノールアミド３３１ｇを得た。
ノールアミン７５ｇ（１．０モル）、およびナトリウム
メチラート０．５ｇを加え、生成するメタノールを除去
しながら９０℃で２時間反応させ、ラウリン酸モノエタ
ノールアミド３３２ｇを得た。これにエチレンオキサイ
ド８８ｇを加え、オートクレーブ中で１２０℃、２時間
反応させ、ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸イソプ
ロパノールアミド３３１ｇを得た。
【００４３】比較例４ ラウリン酸２００ｇ（１．０モル）とモノエタノールア
ミン７３ｇ（１．２モル）を加え、生成する水を除去し
ながら１６０℃で４時間反応させ、ラウリン酸モノエタ
ノールアミド２４３ｇを得た。これにエチレンオキサイ
ド１３２ｇを加え、オートクレーブ中で１２０℃、１時
間反応させ、ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノ
エタノールアミド３７５ｇを得た。
ミン７３ｇ（１．２モル）を加え、生成する水を除去し
ながら１６０℃で４時間反応させ、ラウリン酸モノエタ
ノールアミド２４３ｇを得た。これにエチレンオキサイ
ド１３２ｇを加え、オートクレーブ中で１２０℃、１時
間反応させ、ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノ
エタノールアミド３７５ｇを得た。
【００４４】実施例１〜４、比較例１〜４で得られたポ
リオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドをガスク
ロマトグラフィー（ＧＬＣ）によりアルコール、エステ
ルの含量を分析した。また薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＬＣ）によりポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、その他不純物の有無を調べた。また１０％
水溶液を調製し７０℃で臭いをかいだ。これらの結果を
表１に示す。
リオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドをガスク
ロマトグラフィー（ＧＬＣ）によりアルコール、エステ
ルの含量を分析した。また薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＬＣ）によりポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、その他不純物の有無を調べた。また１０％
水溶液を調製し７０℃で臭いをかいだ。これらの結果を
表１に示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】実施例１〜４で製造したポリオキシアルキ
レン脂肪酸アルカノールアミドは、臭いも、他の不純物
もなく高品質なものであった。
レン脂肪酸アルカノールアミドは、臭いも、他の不純物
もなく高品質なものであった。
【００４７】一方、比較例１〜３で製造したポリオキシ
アルキレン脂肪酸アルカノールアミドはエステル臭があ
り、メタノールなどの不純物が確認され、比較例４で製
造したポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド
は、ポレエチレングリコールなどの不純物が確認され
た。
アルキレン脂肪酸アルカノールアミドはエステル臭があ
り、メタノールなどの不純物が確認され、比較例４で製
造したポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド
は、ポレエチレングリコールなどの不純物が確認され
た。
【００４８】表１の結果から明らかなように、本発明方
法により製造したポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノ
ールアミドは、アルコールやポリエチレングリコールな
どの不純物を含まず高純度なポリオキシアルキレン脂肪
酸アルカノールアミドであることがわかる。
法により製造したポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノ
ールアミドは、アルコールやポリエチレングリコールな
どの不純物を含まず高純度なポリオキシアルキレン脂肪
酸アルカノールアミドであることがわかる。
【００４９】
【発明の効果】本発明によるの製法を使用することによ
り安価な脂肪酸より、ポリオキシアルキレン脂肪酸アル
カノールアミドを高純度で経済的に得ることができる。
り安価な脂肪酸より、ポリオキシアルキレン脂肪酸アル
カノールアミドを高純度で経済的に得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中ＲＣＯは炭素原子数６〜２２の直鎖もしくは分岐
鎖の飽和または不飽和の脂肪酸残基を表す）で示される
脂肪酸１モルに対し、一般式（２） 【化２】 （式中ＸはＨまたはＣＨ3を表し、ＺはＨまたはＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＨを表す）で示されるアルカノールアミン１．０
〜２．０モルを８０〜１８０℃の温度で反応させ、引き
続き脱水剤または脱水剤を兼ねる金属アルコラートを加
え、系内の残存水分量を０．１％以下とするようにアミ
ド化の反応を完了させ、一般式（３） 【化３】 （式中ＲＣＯ、ＸおよびＺは前記定義に同じ）で示され
る脂肪酸アルカノールアミドを製造し、次いでこれに一
般式（４） 【化４】 （式中ＹはＨまたはＣＨ3を表す）で示されるアルキレ
ンオキサイドを加圧下で付加させることを特徴とする一
般式（５） 【化５】 （式中ｎは１以上の整数を表し、Ｙ1およびＹ2はＨまた
はＣＨ3を表し、ＲＣＯおよびＸは前記定義に同じで、
ＷはＨまたは一般式（６） 【化６】 （式中、ｍは０以上の整数を表し、Ｙ1およびＹ2は前記
定義に同じ））で示されるポリオキシアルキレン脂肪酸
アルカノールアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7217896A JPH09255773A (ja) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7217896A JPH09255773A (ja) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255773A true JPH09255773A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13481724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7217896A Pending JPH09255773A (ja) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09255773A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006143728A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Chevron Oronite Co Llc | アルキレンオキシド付加炭化水素アミドの改良製造方法 |
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
| WO2011094897A1 (zh) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | 南京中狮化学品有限公司 | 一种由聚烷氧基羟乙基脂肪酸酰胺组合物组成的表面活性剂及其制备方法 |
-
1996
- 1996-03-27 JP JP7217896A patent/JPH09255773A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006143728A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Chevron Oronite Co Llc | アルキレンオキシド付加炭化水素アミドの改良製造方法 |
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
| WO2011094897A1 (zh) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | 南京中狮化学品有限公司 | 一种由聚烷氧基羟乙基脂肪酸酰胺组合物组成的表面活性剂及其制备方法 |
| CN102812070A (zh) * | 2010-02-05 | 2012-12-05 | 南京中狮化学品有限公司 | 一种由聚烷氧基羟乙基脂肪酸酰胺组合物组成的表面活性剂及其制备方法 |
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