JPH1077268A - インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤 - Google Patents

インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤

Info

Publication number
JPH1077268A
JPH1077268A JP9189297A JP18929797A JPH1077268A JP H1077268 A JPH1077268 A JP H1077268A JP 9189297 A JP9189297 A JP 9189297A JP 18929797 A JP18929797 A JP 18929797A JP H1077268 A JPH1077268 A JP H1077268A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
rooting
indole derivative
present
indole
inducing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9189297A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3943661B2 (ja
Inventor
Mineyuki Yokoyama
峰幸 横山
Sachiko Yamaguchi
祥子 山口
Seiichi Yoshida
誠一 吉田
Okihiko Sakamoto
興彦 阪本
Kiyotaka Kojima
清隆 小島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP18929797A priority Critical patent/JP3943661B2/ja
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to AT97930737T priority patent/ATE251137T1/de
Priority to US09/029,956 priority patent/US6046138A/en
Priority to EP97930737A priority patent/EP0882711B1/en
Priority to DE69725287T priority patent/DE69725287T2/de
Priority to PCT/JP1997/002380 priority patent/WO1998002418A1/ja
Priority to AU34584/97A priority patent/AU3458497A/en
Publication of JPH1077268A publication Critical patent/JPH1077268A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3943661B2 publication Critical patent/JP3943661B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】既存の発根誘導物質に比べて発根誘導作用に優
れ、かつ発根を誘導可能な植物が幅広い、新規の発根誘
導物質を見出し、この発根誘導物質を有効成分とする発
根誘導剤を提供すること。 【解決手段】主に下記式で表されるインドール誘導体及
びこのインドール誘導体を有効成分とする発根誘導剤を
提供することにより、この課題を解決できる。 【化２】 （式中、Ｒは存在しないか、又は炭素数が１以上４以下
のアルキレン基を表す）。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るインドール誘導体及びこのインドール誘導体を有効成
分とする発根誘導剤に関する技術分野の発明である。
【０００２】
【従来の技術】植物を種子で繁殖させようとする場合、
通常その種子が純系であることが要求される。これは純
系の種子を用いないと繁殖植物の形質が区々になってし
まうからであるが、種子繁殖で純系の種子を得ることは
困難を伴う。また、種子繁殖では、種子を容易に採れる
植物に対象が限定されてしまう。そのため、上記の種子
による繁殖の他に、繁殖させる植物の栄養器官の一部を
母体から切り離して，これを砂又は土壌中に挿し，発根
・発芽させ独立した植物体とする栄養繁殖法である「さ
し木」が広く行われている。ところが、これらの栄養繁
殖法を行っても発根が困難である植物も多く（例えば，
マツ，モミ，ツガ，スギ，チャ，ホウノキ，ユリノキ，
エノキ，クリ，カシ，クマシデ，クルミ，ヤマモモ
等）、これらの植物における「さし木」に際しては、ル
ートン（成分：１−ナフチルアセトアミド）やオキシベ
ロン（成分：インドール酪酸）等のオーキシン系の発根
誘導剤を用いることが必須となっている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】オーキシン系の発根誘導剤を
用いても、上に列挙した植物の発根はなお困難である場
合が多い。そのため、必然的にその使用量が多くなり、
クリ等のように多量の発根誘導剤を使用することによ
り、環境汚染を惹き起こすことが懸念される場合もあ
る。また、発根剤を使用する際に、硝酸銀，過マンガン
酸カリウム，石灰水，エタノール等による前処理が必要
である場合が多く、このことも発根剤の使用を繁雑にす
る一因となっている点は否めない。そこで、本発明が解
決すべき課題は、既存の発根誘導物質に比べて発根作用
に優れ、かつ発根を誘導可能な植物が幅広い新規の発根
誘導物質を見出し、この発根誘導物質を有効成分とする
発根誘導剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意検討を重ねた。その結果、ブプレウ
ルム属（Bupleurum ）に属するミシマサイコ（Bupleuru
m falcatum L.）の根から抽出されるその３位にラク
トン環を有するインドール誘導体に強力な発根誘導活性
が認められ、これを有効成分とすることで所望の発根誘
導剤を提供可能であることを見出し本発明を完成した。
なお、本発明は、上記インドール誘導体を製造する上で
の中間体である、その３位にヒドロキシアルキル基を有
するインドール誘導体をも提供するものである。
【０００５】すなわち、本発明者は以下の発明を本願に
おいて提供する。請求項１において、下記式（Ｉ）で表
されるインドール誘導体を提供する。なお、このインド
ール誘導体（Ｉ）は、下記式（Ｉ）におけるＲが、エチ
レン基であることが好ましい（請求項２）。
【化３】 （式中、Ｒは存在しないか、又は炭素数が１以上４以下
のアルキレン基を表す）。
【０００６】請求項３において、下記式（II）で表され
るインドール誘導体を提供する。なお、このインドール
誘導体（II）は、下記式（II）におけるＲが、エチレン
基であることが好ましい（請求項４）。
【化４】 （式中、Ｒは存在しないか、又は炭素数が１以上４以下
のアルキレン基を表す）。
【０００７】請求項５及び請求項６において、前記のイ
ンドール誘導体（Ｉ）及び／又はインドール誘導体（I
I）を有効成分とする発根誘導剤を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。 Ａ．本発明インドール誘導体について 本発明インドール誘導体（Ｉ）及び（II）において、炭
素数が１以上４以下のアルカン鎖の両端の炭化水素から
１個ずつの遊離原子のある２価基である「アルキレン
基」Ｒとしては、メチレン基，エチレン基，トリメチレ
ン基，テトラメチレン基を例示できるが、発根誘導活性
の強度等を考慮すると、このアルキレン基Ｒは、エチレ
ン基であることが好ましい。なお、前記のように、この
Ｒが存在しない場合のインドール誘導体（Ｉ）及び（I
I）も、本発明に関わるインドール誘導体の範囲に含ま
れる〔以下、このような態様の本発明インドール誘導体
（Ｉ）及び（II）を、便宜上「アルキレンの炭素数は０
である（Ｒ＝０）」と扱うこともある。〕。
【０００９】少なくとも、アルキレン基Ｒがエチレン基
である場合とアルキレン基Ｒの炭素数が０である場合
の、本発明インドール誘導体（Ｉ）及び（II）（これら
のインドール誘導体を「本発明インドール誘導体」と総
称することもある）は、ブプレウルム属（Bupleurum ）
に属する植物、特にミシマサイコ（Bupleurum falcat
um L.）の根部を原材料として生産することができる。
すなわち、このブプレウルム属に属する植物の根を、
アルキレン基の炭素数が０である本発明インドール誘導
体はインドール酢酸（ＩＡＡ）を，Ｒがエチレン基で
ある本発明インドール誘導体はインドール酪酸（ＩＢ
Ａ）を、含む培養培地中で培養し、その培養物に対して
有機溶媒抽出、例えばクロロホルム抽出，酢酸エチル抽
出，ブタノール抽出等の通常行われる有機溶媒抽出等を
行い、有機層を留去することによって粗目的物を得るこ
とができる。
【００１０】これを洗浄・濃縮後、ＯＤＳ（オクタデシ
ルシラン）等の逆相分配カラムクロマトグラフィー用の
カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）にかけて、移動層にＴＦＡ等で強酸性にした溶媒を
用いて分離精製することにより、所望のアルキレン基Ｒ
の炭素数が０であるか，又は同Ｒがエチレン基である本
発明インドール誘導体（II）を得ることができる。ま
た、この本発明インドール誘導体（II）をエタノールや
メタノール等の極性溶媒に溶解して放置することによ
り、それぞれの本発明インドール誘導体（Ｉ）を得るこ
とができる。また、移動層において上記のように強酸性
の溶媒を用いなければ、本発明インドール誘導体（Ｉ）
をそれぞれ容易に得ることができる。
【００１１】なお、必要に応じて通常公知の他の分離手
段、例えば限外濾過，ゲル濾過クロマトグラフィー等を
組み合わせて用いることも勿論可能である。また、本発
明インドール誘導体は、化学的に合成することも可能で
ある。
【００１２】すなわち、例えばインドールに塩化ホス
ホリルの存在下、Ｎ，Ｎ'-ジメチルホルムアミドを反応
させること等により得られる、インドール−３−カルボ
キシアルデヒドとハロエステルとを亜鉛の存在下反応さ
せることによって、側鎖１'位に水酸基を有するインド
ールカルボン酸エステル誘導体を経て、所望の本発明イ
ンドール誘導体（Ｉ）を製造し、さらにこの本発明イン
ドール誘導体（Ｉ）を三フッ化ホウ素等で酸性化するこ
とで、ラクトン環を形成させ、本発明インドール誘導体
（II）を得ることも可能である。また、インドールカ
ルボン酸を、tert- ブトキシドカリウム等の塩基存在下
で直接酸素酸化することにより、側鎖１' 位に水酸基を
有するインドールカルボン酸塩誘導体を経て、所望の本
発明インドール誘導体（Ｉ）を製造し、さらにこの本発
明インドール誘導体（Ｉ）を三フッ化ホウ素等で酸性化
することで、ラクトン環を形成させ、本発明インドール
誘導体 （II）を得ることも可能である。
【００１３】これら及びの反応工程図を下記に示
す。
【化５】
【００１４】本発明インドール誘導体（Ｉ）と（II）
は、互いに可逆的に変換し得る物質であり、本発明イン
ドール誘導体（Ｉ）を酸性条件下に置くと、３位の側鎖
がラクトン環を形成して本発明インドール誘導体（II）
に変換し、逆に本発明インドール誘導体（II）を中性又
は塩基性条件下に置くと、３位のラクトン環が開環して
本発明インドール誘導体（Ｉ）に変換し得る。これらの
本発明インドール誘導体（Ｉ）と（II）は共に、優れた
発根誘導活性を有する。
【００１５】Ｂ．本発明発根誘導剤について 本発明発根誘導剤は、発根誘導活性が認められる本発明
インドール誘導体（Ｉ）及び／又は（II）を有効成分と
して含んでなる発根誘導剤である。
【００１６】本発明インドール誘導体をほぼそのまま本
発明発根誘導剤として用いることも、植物に適用可能な
所望の剤型、例えば液剤，固形剤，粉剤，乳剤等として
用いることも可能であるが、何れの剤型においても、本
発明インドール誘導体が安定であることが好ましい〔少
なくとも本発明インドール誘導体（II）が直接接触する
要素は酸性（ｐＨ１〜ｐＨ５，好ましくはｐＨ２〜ｐＨ
３）であるのが好ましい。〕。
【００１７】このように本発明インドール誘導体の安定
性が担保される限りにおいて、所望の剤型に応じた通常
公知の担体成分や製剤用補助剤等を適宜配合することが
できる。すなわち、担体成分としては、タルク，クレ
ー，バーミキュライト，珪藻土，カオリン，炭酸カルシ
ウム，水酸化カルシウム，白土，シリカゲル等の無機質
や小麦粉，澱粉等の固体担体；水、キシレン等の芳香族
炭化水素類、エタノール，エチレングリコール等のアル
コール類、アセトン等のケトン類、ジオキサン，テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の液体担体を
用いることができる。また、ｐＨを一定に保つための、
種々の緩衝液を用いることもできる。
【００１８】さらに、製剤用補助剤としては、例えばア
ルキル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，アルキ
ルアリールスルホン酸塩，ジアルキルスルホコハク酸等
の陰イオン性界面活性剤、高級脂肪族アミンの塩類等の
陽イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレングリコール
アルキルエーテル，ポリオキシエチレングリコールアシ
ルエステル，ポリオキシエチレングリコール多価アルコ
ールアシルエステル，セルロース誘導体等の非イオン性
界面活性剤、ゼラチン，カゼイン，アラビアゴム等の増
粘剤、増量剤、結合剤等を適宜配合することができる。
【００１９】さらに、必要に応じて、植物生長調節剤、
例えば安息香酸，ニコチン酸，ニコチン酸アミド，ピペ
コリン酸等を本発明発根誘導剤の所期の効果を損なわな
い範囲で配合することができる。
【００２０】本発明発根誘導剤は、その剤型に応じた方
法で種々の植物に用いられる。例えば、粉剤を発根を誘
導する植物の栄養器官の切り口につけたり、液剤をその
植物の切り口に浸漬して用いることができる。
【００２１】本発明発根誘導剤を適用可能な植物の種類
は特に限定されず、双子葉植物、単子葉植物の両者に対
して本発明発根誘導剤は有効である。本発明発根誘導剤
は、上記の既存の発根誘導剤が無効である植物に対して
投与することによって、かかる植物の発根を誘導するこ
とができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例等により本発明をさらに具体的
に記載するが、これらの実施例等に本発明の技術的範囲
が限定されるものではない。
【００２３】〔製造例〕 （１）Ｒがエチレン基である本発明インドール誘導体の
製造 細切りしたミシマサイコ（Bupleurum falcatum L.）
の根８g を、無菌処理したＢ５培地〔KNO3(2500mg/L),
(NH4)2SO4(134mg/L),NH2PO4・H2O(150mg/L),CaCl2・2H2
O(150mg/L),MgSO4・7H2O(185mg/L),FeSO4・7H2O(27.8mg
/L),Na2EDTA(37.3mg/L),MnSO4・H2O(10mg/L),ZnSO4・7H
2O(2.0mg/L),H3BO3(3.0mg/L),CuSO4・5H2O(0.025mg/L),
Na2MoO2・2H2O(0.25 mg/L),KI(0.75 mg/L),CoCl2・6H2O
(0.025mg/L),ミオイノシトール(100mg/L),チアミン塩酸(10mg/L), ヒ゜
リト゛キシン塩酸(1mg/L),ニコチン酸(1mg/L) ：１L フラスコ３０
本に各々４００ml〕にインドール酪酸（ＩＢＡ）を８pp
m 添加して、２３℃で２４時間培養を行った。培養終了
後、ミシマサイコの根を培地から濾取して取り除き、得
られた濾液をクロロホルム抽出した。有機層を減圧下で
溶媒を留去して、粗目的物を得た。
【００２４】次いで、高速液体クロマトグラフィー〔カ
ラム：ＣＡＰＣＥＬＬＰＡＫ Ｃ１８，10mmφ×250 m
m，溶媒：70％water, 30 ％ acetonitrile(0.1 ％TFA
を含む), 検出：ＵＶ 214nm〕で分離精製した。その結
果、１１．５分程で本発明インドール誘導体（II）のピ
ークが現れたので、それを分取した。この結果、本発明
インドール誘導体（II）を１２mg得た（アルキレン基Ｒ
はエチレン基である。）。さらに、得られたこの本発明
インドール誘導体（II）を２mgとり、これをメタノール
２mlに溶解し、室温で７日間攪拌した後、エバポレータ
ーでメタノールを留去した。この結果、アルキレン基Ｒ
がエチレン基である本発明インドール誘導体（Ｉ）を得
た。
【００２５】上記製造例において得られた、本発明イン
ドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン基〕の構造について
解析を行った。すなわち、この本発明インドール誘導体
（II）は、その赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクト
ル）から水酸基（3405cm-1）及び５員環ラクトン(1750
cm-1) が認められ、1Ｈ核磁気共鳴スペクトル〔1ＨＮＭ
Ｒ（400MHz,CD3OD, δ)]及び13 Ｃ核磁気共鳴スペクトル
〔13ＣＮＭＲ（100MHz,CD3OD, δc)] において、１個の
一級水酸基〔δ5.89(dd,J ＝7.0,8.3),δc79.2]、２個
のメチレン側鎖〔δ2.60,2.75(both m),2.73(m) ，δc
30.4,29.5 〕、カルボニル（δc 180.3 ）及びインドー
ル環〔[δ 7.04(dd,J＝7.0,7.8)，δc 119.9]，[δ 7.1
4(dd,J＝8.3,7.0)，δc 122.5]，[δ 7.33(s)，δc 12
4.2]，[δ 7.37(d,J＝7.3)，δc 112.6]，[δ 7.59(d,J
＝7.8)，δc 120.1]，δc 115.6,127.2,138.5 〕に基づ
く各シグナルが認められた。また、インドール酪酸（Ｉ
ＢＡ）とのＮＭＲデータの比較検討や、２次元ＮＭＲス
ペクトル（ＨＨＣＯＳＹ，ＨＳＱＣ，ＨＭＢＣ）の解析
結果により、ラクトン環を有する化学構造が推定され
た。さらに、極性溶媒中に放置したことにより得られた
開環体〔本発明インドール誘導体（Ｉ）〕とのＮＭＲデ
ータ（後述する）の比較検討により、１' 位のプロトン
シグナルが〔δ 4.53(t-like,J＝6.3)〕から，δ5.89に
高磁場シフトしていることや、上記開環体〔本発明イン
ドール誘導体（Ｉ）〕を酸性溶媒中に分離精製すること
により再び上記と同じデータのインドール誘導体が得ら
れることから、本発明インドール誘導体（Ｉ）及び（I
I）〔Ｒ：エチレン基〕の化学構造が上述した構造であ
ることが支持された。
【００２６】また、この本発明インドール誘導体（II）
のpos.ＦＡＢ-ＭＳスペクトルにおいて、m/z 202 に(M
＋H)+ に基づく擬似分子イオンピークが認められ、また
さらにneg.ＦＡＢ-ＭＳスペクトルにおいても上述の構
造を支持する結果[m/z 200(M-H) - ] が得られたことか
ら、この本発明インドール誘導体（II）の構造は上述の
通りであることが明確になった。
【００２７】また、上記製造例において得られた、本発
明インドール誘導体（Ｉ）〔Ｒ：エチレン基〕の構造に
ついて解析を行った。すなわち、この本発明インドール
誘導体（Ｉ）は、その赤外線スペクトル（ＩＲスペクト
ル）から、水酸基（3400,3200 cm-1) 並びにカルボニル
(1720 cm-1)の存在が認められた。また、1Ｈ核磁気共鳴
スペクトル〔1ＨＮＭＲ（400MHz,CD3OD, δ)]及び13Ｃ
核磁気共鳴スペクトル〔13ＣＮＭＲ（100MHz,CD3OD, δ
c)]において、１個の一級水酸基〔δ4.53(t-like,J ＝
6.3),δc78.3]、２個のメチレン側鎖〔δ2.31(m),δc3
1.7,δ2.13,2.31(both m),δc32.5 〕、カルボニル（δ
c 177.3 ）並びにインドール環〔[δ 6.99(dd,J＝7.0,
8.0)，δc 120.7]，[δ 7.09(dd,J＝7.0,8.5)，δc 12
3.4]，[δ 7.17(s)，δc 124.2]，[δ 7.34(d,J＝8.
5)，δc 113.2]，[δ 7.65(d,J＝8.0)，δc 121.2]，δ
c 115.6,127.2,138.6 〕に基づく各シグナルが認められ
た。
【００２８】また、ＩＢＡとのＮＭＲデータの比較検討
や、２次元ＮＭＲスペクトル（ＨＨＣＯＳＹ，ＨＳＱ
Ｃ，ＨＭＢＣ）の解析結果により、ＩＢＡのインドール
環側鎖１’位に水酸基が結合した、この本発明インドー
ル誘導体（Ｉ）は上述した構造をとることが明確になっ
た。
【００２９】（２）Ｒ＝０である本発明インドール誘導
体の製造 オートクレーブにかけた、上記Ｂ５培地が４００mlの入
った１l フラスコに、濾過により無菌処理された２００
０μg/mlのインドール酢酸（ＩＡＡ）を２．６ml添加し
たものを、５０本用意した。これらのフラスコに細切り
したミシマサイコの根８g を植え込み、２３℃で２日間
振盪培養を行った。培養後、ミシマサイコの根を濾紙で
系から除き、培地を酢酸エチルで抽出した。抽出後、酢
酸エチルを減圧下で乾固し、乾固物をあらためてメタノ
ールで溶かしてから高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）で分離精製した。
【００３０】なお、このＨＰＬＣでの分離条件は、上記
の製造例（１）において、インドール誘導体（II）（Ｒ
はエチレン基）を分離精製したときと同じ条件である。
約８．３分に溶出されてくるピークを分取し、減圧下で
乾固した。この操作により、約１mgのインドール誘導体
（II）（Ｒ＝０）を得ることができた。このＨＰＬＣで
得られたチャートを第２図に示す〔ただし、このチャー
トは、確認のための分析用カラム（４．５mmΦ×２５０
mm）を用いて、１ml/minの流量で溶出したものである。
図中のピークIIが、所望するインドール誘導体（II）
（Ｒ＝０）に相当するピークである。〕。
【００３１】〔試験例〕 発根誘導活性の検討 （１）ミシマサイコにおける発根試験試験方法 ３０mlのＢ５培地（基本組成は前述の通り、シュークロ
ース１重量％を含む）を入れ、さらにこれにエタノール
に溶かした１０００ppm のＩＢＡ又は上記製造例におい
て製造した本発明インドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレ
ン基〕を０．２４ml添加した１００mlフラスコを３本ず
つ用意した。これらのフラスコにミシマサイコの培養根
を０．２g 植え込み、２３℃下で振盪培養をおこなっ
て、その発根の程度を検討した。
【００３２】試験結果 その結果、振盪培養８日目に本発明インドール誘導体
（II）の実験区のうち、２本で発根が観察された。９日
目では、ＩＢＡ実験区の全て及び本発明インドール誘導
体（II）〔Ｒ：エチレン基〕の実験区の残りの１本で発
根が認められた。その後も発根数は増え続け、振盪培養
２週間目ではいずれの実験区においてもほぼフラスコ全
体に渡り同程度に密な発根が確認された。
【００３３】次に、一般的に発根が困難な植物を用いた
例について述べる。従来技術の欄において記載したよう
に、一般に発根が困難な植物の挿し木は、発根剤の従来
品を多量に用いたり、硝酸銀等を用いたドラスティック
な前処理をすることが普通である。そのために、環境を
汚染する等の深刻な問題をもたらしている。
【００３４】（２）キンモクセイにおける発根試験(1) キンモクセイの小枝を切取り、１５本ずつ、試験区で
はシュークロースを含まない上記Ｂ５培地（コントロー
ルとして用いた。以下の実験区は全てＢ５培地に溶かし
た。），同ではＩＢＡ２０μg/ml，同ではインドー
ル誘導体（II）〔Ｒ：エチレン基〕２０μg/ml，同で
はＩＢＡ１０μg/ml＋インドール誘導体（II）〔Ｒ：エ
チレン基〕１０μg/mlの溶液に浸し、３日間，２５℃の
暗室に置いた。その後、バーミキュライトに移植して、
育成箱で２．５カ月間培養した（１２時間照明，１２時
間暗黒のサイクル，２５℃）。その結果、試験区では
全て枯れてしまった。同では５本だけ枯れずに残り、
うち２本が発根した。同では１１本が枯れずに残り、
うち８本が発根した。同では９本が枯れずに残り、う
ち５本が発根した。
【００３５】（３）キンモクセイにおける発根試験(2) コントロールとして、Ｂ５培地に代えて水を用いた以
外、実施例２と同じ試験を行った。その結果、試験区
では全て枯れた。同では４本生き残り，そのうち２本
が発根した。同では１２本が枯れずに残り，試験終了
時点で９本が発根していた。同では８本が生き残り、
４本が発根していた。
【００３６】（４）クルミにおける発根試験 クルミの小枝を切取り、上記試験例（２）と同じ発根試
験を行った。この結果、試験区では全て枯れてしまっ
た。同でも全て枯れてしまった。同では３本だけ枯
れずに残り，２本が発根した。同では５本が枯れずに
残り，うち２本が発根した。これらの結果により、本発
明インドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン基〕には、少
なくともＩＢＡと同等以上の発根誘導活性がミシマサイ
コにおいて認められることが明らかになり、さらに従来
は挿し木においては発根が困難であるといわれている系
においても、本発明インドール誘導体（II）〔Ｒ：エチ
レン基〕は、明らかに発根を誘導，促進することが明ら
かになった。よって、本発明インドール誘導体（II）
〔Ｒ：エチレン基〕の発根誘導成分としての有用性が明
らかになり、本発明インドール誘導体（II）を有効成分
とした、本発明発根誘導剤の有用性も明らかになった。
【００３７】（５）本発明インドール誘導体（Ｉ）にお
ける発根誘導試験 インドール誘導体（Ｉ）〔Ｒ：エチレン基〕の発根誘導
効果を検討するために、上記試験例（２）と同様の〔た
だし、インドール誘導体（II）の代わりに、上記製造例
（１）において得た本発明インドール誘導体（Ｒ：エチ
レン基）を用いた〕、キンモクセイに対する試験を行っ
た。この試験においては、試験区では１本が生き残っ
たが、試験終了時点では、まだ発根していなかった。同
では枯れずに残った４本のうち２本が発根した。同
では１０本が枯れずに残り、うち６本が発根した。同
では８本が生き残り，４本が発根した。
【００３８】よって、本発明インドール誘導体（Ｉ）
〔Ｒ：エチレン基〕の発根誘導成分としての有用性が明
らかになり、本発明インドール誘導体（Ｉ）を有効成分
とした、本発明発根誘導剤の有用性も明らかになった。
【００３９】（６）本発明インドール誘導体（II）のＩ
ＢＡとの発根作用における干渉試験 本発明インドール誘導体（II）が、発根に際してＩＢＡ
が作用するうえでも不可欠なものであるか否かを示すた
めに、以下にインドール誘導体（II）に対する抗体を用
いた干渉試験を行った。
【００４０】本発明インドール誘導体（II）に対する
抗体の製造 まず、上記製造例（１）において得られた、本発明イン
ドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン基〕をpoly-L-Lysin
e （ハプテン）と反応させて、結合させ抗原化した。免
疫動物は、家兎（ヘルシーJW種）を用い、アジュバント
（ＦＣＡ）と共に２週間毎に計１０回、この抗原を０．
５mgずつ皮内投与した。免疫終了後、この免疫動物の血
清を分離し、この血清から免疫グロブリンを分離して、
所望する本発明インドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン
基〕に対するポリクローナル抗体を、抗血清として得
た。なお、免疫動物において、所望する抗体が産生され
ているか否かの確認は、ＥＬＩＳＡ法により行った。
【００４１】干渉試験 ３０mlの上記のＢ５培地（シュークロース１重量％を含
む）１００ml三角フラスコに入れ、オートクレーブを用
いて滅菌した。これに、エタノールに溶かした１０００
μg ／mlのＩＢＡを２４０μl 、又は同量のＩＢＡと上
記で得たインドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン基〕
に対する抗体を含む血清を１２０μl 加えた。各々３本
ずつの三角フラスコを用意し、これらのフラスコにミシ
マサイコの培養根を０．２g 植え込み、２３℃下で振盪
培養を行った。適時、培地中のＩＢＡとインドール誘導
体（II）〔Ｒ：エチレン基〕の含量を測定し、２週間後
に培養を止め、発根の状態を確認した。その結果、第３
図に示したように〔第３図（イ）が抗体無添加の系であ
り，同（ロ）が抗体を添加した系である。それぞれ、縦
軸はインドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン基〕又はＩ
ＢＡの量を示した図面である。〕、ＩＢＡで培養すると
培養液中にインドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン基〕
が検出され、これはＩＢＡから、インドール誘導体（I
I）〔Ｒ：エチレン基〕に変換したものの一部が培地中
に漏れてきたものと推測された〔第３図（イ）〕。
【００４２】一方、インドール誘導体（II）〔Ｒ：エチ
レン基〕に対する抗体を同時に添加した試験区のフラス
コでは、インドール誘導体（II）が全く検出されなかっ
た。また、この系ではＩＢＡの消費が著しく遅くなった
〔第３図（ロ）〕。さらに、２週間後の発根の様子を見
ると、コントロール（ＩＢＡのみ添加）では、正常に発
根が認められたのに対し、インドール誘導体（II）
〔Ｒ：エチレン基〕に対する抗体を同時に添加した試験
区では、ほとんど発根が認められなかった。このよう
に、すくなくともミシマサイコにおいては、ＩＢＡがそ
の発根において作用する際に、ＩＢＡがインドール誘導
体（II）〔Ｒ：エチレン基〕に変換されることが本質的
に重要であることが強く示唆された。
【００４３】
【発明の効果】本発明により、強力な発根誘導活性を有
するインドール誘導体が得られ、かつこの強力な発根誘
導活性を有するインドール誘導体を有効成分とする発根
誘導剤が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明インドール誘導体（II）〔Ｒ：エチレン
基〕についての高速液体クロマトグラフィーのチャート
である。
【図２】本発明インドール誘導体（II）〔Ｒ＝０〕につ
いての高速液体クロマトグラフィーのチャートである。
【図３】インドール誘導体に対する抗体を添加した系に
おける、系中のインドール誘導体とＩＢＡの濃度におけ
る挙動を示した図面である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 阪本 興彦 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内 (72)発明者 小島 清隆 東京都中央区銀座７丁目５番５号 株式会 社資生堂内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式（Ｉ）で表されるインドール誘導
    体： 【化１】 （式中、Ｒは存在しないか、又は炭素数が１以上４以下
    のアルキレン基を表す）。
  2. 【請求項２】アルキレン基であるＲが、エチレン基であ
    る請求項１記載のインドール誘導体。
  3. 【請求項３】下記式（II）で表されるインドール誘導
    体： 【化２】 （式中、Ｒは存在しないか、又は炭素数が１以上４以下
    のアルキレン基を表す）。
  4. 【請求項４】アルキレン基であるＲが、エチレン基であ
    る請求項３記載のインドール誘導体。
  5. 【請求項５】請求項１又は請求項２記載のインドール誘
    導体（Ｉ）を有効成分とする発根誘導剤。
  6. 【請求項６】請求項３又は請求項４記載のインドール誘
    導体（II）を有効成分とする発根誘導剤。
JP18929797A 1996-07-11 1997-06-30 インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤 Expired - Fee Related JP3943661B2 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18929797A JP3943661B2 (ja) 1996-07-11 1997-06-30 インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤
US09/029,956 US6046138A (en) 1996-07-11 1997-07-09 Indole derivatives and rooting inducers comprising the same as the active ingredient
EP97930737A EP0882711B1 (en) 1996-07-11 1997-07-09 Indole derivatives and rooting inducers comprising the same as the active ingredient
DE69725287T DE69725287T2 (de) 1996-07-11 1997-07-09 Indolderivate und wurzelbildende mittel, die diese als aktive bestandteile enthalten
AT97930737T ATE251137T1 (de) 1996-07-11 1997-07-09 Indolderivate und wurzelbildende mittel, die diese als aktive bestandteile enthalten
PCT/JP1997/002380 WO1998002418A1 (en) 1996-07-11 1997-07-09 Indole derivatives and rooting inducers comprising the same as the active ingredient
AU34584/97A AU3458497A (en) 1996-07-11 1997-07-09 Indole derivatives and rooting inducers comprising the same as the active ingredient

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8-201285 1996-07-11
JP20128596 1996-07-11
JP18929797A JP3943661B2 (ja) 1996-07-11 1997-06-30 インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1077268A true JPH1077268A (ja) 1998-03-24
JP3943661B2 JP3943661B2 (ja) 2007-07-11

Family

ID=26505404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18929797A Expired - Fee Related JP3943661B2 (ja) 1996-07-11 1997-06-30 インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6046138A (ja)
EP (1) EP0882711B1 (ja)
JP (1) JP3943661B2 (ja)
AT (1) ATE251137T1 (ja)
AU (1) AU3458497A (ja)
DE (1) DE69725287T2 (ja)
WO (1) WO1998002418A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003016297A1 (en) * 2001-08-20 2003-02-27 Shiseido Company, Ltd. Lactone derivative, and plant growth regulator and rooting agent each containing the same as active ingredient
WO2005102048A1 (ja) * 2004-04-27 2005-11-03 Shiseido Company, Ltd. 植物発根誘導剤

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201305061D0 (en) * 2013-03-20 2013-05-01 Randox Lab Immunoassay for UR-144,XLR-11,metabolites and derivatives
CN105753766B (zh) * 2014-12-19 2018-07-31 上海交通大学 一种吲哚类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58189161A (ja) * 1982-04-30 1983-11-04 Nissan Chem Ind Ltd ４位置換インド−ル誘導体
EP0256128B1 (en) * 1986-01-08 1991-11-06 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Indoleacetic acid derivatives and use thereof as plant growth regulators
JPS6468354A (en) * 1987-09-09 1989-03-14 Nippon Kayaku Kk Novel indoleacetic acid derivative
JP2881443B2 (ja) * 1988-11-28 1999-04-12 第一工業製薬株式会社 新規オキシアルキル化第４アンモニウム化合物、その製造方法及びそれを有効成分とする植物成長調節剤
JP2958434B2 (ja) * 1991-03-19 1999-10-06 工業技術院長 含フッ素β−インドール酪酸類
JPH05105662A (ja) * 1991-10-17 1993-04-27 Sumitomo Chem Co Ltd 新規インドール酢酸誘導体、それを有効成分として含有する植物生育調節剤およびインドール酢酸誘導体の製造方法
JPH07100691B2 (ja) * 1993-11-09 1995-11-01 工業技術院長 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤
AU1276497A (en) * 1995-11-30 1997-06-19 Life Technologies, Inc. Auxinic analogues of indole-3-acetic acid

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003016297A1 (en) * 2001-08-20 2003-02-27 Shiseido Company, Ltd. Lactone derivative, and plant growth regulator and rooting agent each containing the same as active ingredient
WO2005102048A1 (ja) * 2004-04-27 2005-11-03 Shiseido Company, Ltd. 植物発根誘導剤

Also Published As

Publication number Publication date
US6046138A (en) 2000-04-04
EP0882711B1 (en) 2003-10-01
WO1998002418A1 (en) 1998-01-22
DE69725287D1 (de) 2003-11-06
AU3458497A (en) 1998-02-09
EP0882711A1 (en) 1998-12-09
JP3943661B2 (ja) 2007-07-11
EP0882711A4 (en) 1999-09-15
ATE251137T1 (de) 2003-10-15
DE69725287T2 (de) 2004-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Cutler et al. Orlandin: a nontoxic fungal metabolite with plant growth inhibiting properties
US4603137A (en) Immunosuppressive chromone alkaloid
CN101928272A (zh) 3-邻甲基苯基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]-癸-3-烯-4-醇衍生物
JPH1077268A (ja) インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤
US4297125A (en) Tree rooting using synthetic auxins
KR940010036B1 (ko) 마크로사이클릭 화합물의 제조방법
US4626277A (en) Plant growth regulator
US20040209778A1 (en) Lactone derivative, and plant growth regulator and rooting agent each containing the same as active ingredient
JPH10324602A (ja) 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット
KR0119908B1 (ko) 3(2h)-푸란온 유도체
Taniguchi et al. Isolation of Viridication form Penicillium crustosum, and Physiological Activity of Viridicatin and its 3-Carboxymethylene Derivative on Microorganisms and Plants
US5100456A (en) Herbicidal metabolites of phomopsis convoluvulus for the effective control of field bindweed
EP0577274A2 (en) Process for preparing taxane compounds
JPH11228310A (ja) 青枯れ病菌拮抗剤
CN118772088B (zh) 2-丁烯羟酸内酯硫代乙酸酯类化合物及其制备方法和应用
JP4332698B2 (ja) メントール誘導体、その製法及び該メントール誘導体を有効成分とする抗菌剤又は殺菌剤
CN119899198B (zh) 去甲斑蝥素类衍生物及其制备方法和应用
CN113200903B (zh) 刺萼龙葵中对二十八星瓢虫具有拒食防御功能的吡咯生物碱类化合物及其分离提取方法
CN108935476B (zh) 一种含有十元环内酯类化合物在除草剂中的应用
DK167683B1 (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 23-keto-makrolidforbindelser
CN119157135A (zh) 一种防治柑橘木虱的方法
JP2002003309A (ja) 藻類又は苔の発生抑制剤
CN120574273A (zh) 瘟克菌素、其应用及其制备方法、农药药剂和稻瘟病的防治方法
CN117586125A (zh) 一种新型酚酸类化合物及其用途
JPH0570388A (ja) 殺ダニ剤

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060905

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061106

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070403

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070406

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100413

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110413

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130413

Year of fee payment: 6

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees