JPH1081832A - スチリル系色素化合物 - Google Patents
スチリル系色素化合物Info
- Publication number
- JPH1081832A JPH1081832A JP8234242A JP23424296A JPH1081832A JP H1081832 A JPH1081832 A JP H1081832A JP 8234242 A JP8234242 A JP 8234242A JP 23424296 A JP23424296 A JP 23424296A JP H1081832 A JPH1081832 A JP H1081832A
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- JP
- Japan
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- dye
- ink
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- dye compound
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色素転写型感熱転写記録用の黄色系色素化合
物として、インクの調製が容易で、低エネルギーで高い
濃度の鮮明なイエロー色の記録物を得ることができ、更
に記録物の耐光性が良好な色素化合物を提供すること。 【解決手段】 下記構造式(I) 【化1】
物として、インクの調製が容易で、低エネルギーで高い
濃度の鮮明なイエロー色の記録物を得ることができ、更
に記録物の耐光性が良好な色素化合物を提供すること。 【解決手段】 下記構造式(I) 【化1】
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に色素転写型感
熱転写記録用として優れた特性を有する、スチリル系構
造の黄色色素化合物に関するものである。
熱転写記録用として優れた特性を有する、スチリル系構
造の黄色色素化合物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、プリンター、複写機、ファクシミ
リなどに於いてカラー記録技術が要望され、電子写真、
インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術が検
討されている。感熱転写方式は、装置の保守や操作が容
易で、装置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ
て有利である。
リなどに於いてカラー記録技術が要望され、電子写真、
インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術が検
討されている。感熱転写方式は、装置の保守や操作が容
易で、装置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ
て有利である。
【0003】感熱転写方式には、基材上に熱溶融性イン
ク層を形成させた転写シートを熱ヘッドで加熱して、該
インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶融転写方
式と、基材上に熱移行性色素を含有するインク層を形成
させた転写シートを、熱ヘッド等で加熱して色素を昇華
及び/又は熱拡散させ、被記録体上に転写記録する色素
転写方式とがあるが、色素転写方式は熱ヘッドに与える
エネルギーを変えること等により、色素の転写量を制御
することができるので、階調記録が容易となり、フルカ
ラー記録には特に有利である。
ク層を形成させた転写シートを熱ヘッドで加熱して、該
インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶融転写方
式と、基材上に熱移行性色素を含有するインク層を形成
させた転写シートを、熱ヘッド等で加熱して色素を昇華
及び/又は熱拡散させ、被記録体上に転写記録する色素
転写方式とがあるが、色素転写方式は熱ヘッドに与える
エネルギーを変えること等により、色素の転写量を制御
することができるので、階調記録が容易となり、フルカ
ラー記録には特に有利である。
【0004】色素をこの記録方式に適用する場合、色素
としては以下のような条件が具備される必要がある。 熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華又は熱拡散す
ること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対し安定なこと。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。 本記録方式に用いられる黄色色素化合物として本発明者
等は、先にスチリル系色素化合物を提案したが(特開昭
59−78895号公報参照)、そこに具体的に記載さ
れた色素化合物は、必ずしも十分な性能を有するもので
はない。
としては以下のような条件が具備される必要がある。 熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華又は熱拡散す
ること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対し安定なこと。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。 本記録方式に用いられる黄色色素化合物として本発明者
等は、先にスチリル系色素化合物を提案したが(特開昭
59−78895号公報参照)、そこに具体的に記載さ
れた色素化合物は、必ずしも十分な性能を有するもので
はない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は色素転写型感
熱転写記録用の色素として上記の条件を全て満足する、
黄色の色素化合物の提供をその目的とするものである。
熱転写記録用の色素として上記の条件を全て満足する、
黄色の色素化合物の提供をその目的とするものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記構造式
(I)
(I)
【0007】
【化2】
【0008】で示されるスチリル系色素化合物をその要
旨とする。
旨とする。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明に係る前記式(I)で示さ
れるスチリル系色素化合物は、N,N−ジイソブチル−
m−トルイジンをVilsmeier反応でホルミル化
し、3−メチル−4−ホルミル−N,N−ジイソブチル
アニリンとし、該アルデヒドを不活性溶媒中で塩基触媒
を用い、マロノニトリルと脱水縮合することにより合成
することきができる。
れるスチリル系色素化合物は、N,N−ジイソブチル−
m−トルイジンをVilsmeier反応でホルミル化
し、3−メチル−4−ホルミル−N,N−ジイソブチル
アニリンとし、該アルデヒドを不活性溶媒中で塩基触媒
を用い、マロノニトリルと脱水縮合することにより合成
することきができる。
【0010】脱水縮合時の溶媒としては、水、メチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、イソブチルアルコールなどの各種アルコール類、
N,N−ジメチルホルムアミドなどが好適である。塩基
触媒としては苛性ソーダ、炭酸ソーダなどの無機の塩
基、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジンなどの有
機アミンを用いることができる。反応温度は20〜10
0℃の範囲で実施できる。本発明のスチリル系色素化合
物を感熱転写記録用色素として用いる場合、色素を結着
剤と共に媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させるこ
とによりインクを調製し、該インクを基材上に塗布、乾
燥して転写シートを作製する。
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、イソブチルアルコールなどの各種アルコール類、
N,N−ジメチルホルムアミドなどが好適である。塩基
触媒としては苛性ソーダ、炭酸ソーダなどの無機の塩
基、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジンなどの有
機アミンを用いることができる。反応温度は20〜10
0℃の範囲で実施できる。本発明のスチリル系色素化合
物を感熱転写記録用色素として用いる場合、色素を結着
剤と共に媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させるこ
とによりインクを調製し、該インクを基材上に塗布、乾
燥して転写シートを作製する。
【0011】インクの調製のための結着剤としては、セ
ルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの
水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテ
ルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロー
ス、アセチルセルロース、ポリエステル、AS樹脂(ア
クリロニトリル/スチレン共重合体)、フェノキシ樹脂
などの有機溶剤に可溶性の樹脂を挙げることができる。
ルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの
水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテ
ルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロー
ス、アセチルセルロース、ポリエステル、AS樹脂(ア
クリロニトリル/スチレン共重合体)、フェノキシ樹脂
などの有機溶剤に可溶性の樹脂を挙げることができる。
【0012】インク調製のための媒体としては水の他
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、
クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、
N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン
などの有機溶剤を挙げることができる。
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、
クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、
N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン
などの有機溶剤を挙げることができる。
【0013】上記のインク中には上記の成分の他に必要
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤などを添加する
ことができる。転写シート作製のためのインクを塗布す
る基材としては、コンデンサー紙、グラシン紙のような
薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好な
プラスチックのフィルムが適している。それらの厚さと
しては3〜50μmの範囲を挙げることができる。
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤などを添加する
ことができる。転写シート作製のためのインクを塗布す
る基材としては、コンデンサー紙、グラシン紙のような
薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好な
プラスチックのフィルムが適している。それらの厚さと
しては3〜50μmの範囲を挙げることができる。
【0014】この基材としては、二軸延伸ポリエチレン
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性などを考慮すると特に有利である。しかし、ポリエチ
レンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱性が充分で
ない場合や、サーマルヘッドの走行性が不十分である場
合があるので、転写シートの色材層と反対面に潤滑剤、
滑性の高い耐熱性粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設け
ることにより、サーマルヘッドの走行性を改良したもの
を用いることもできる。インクを基材上に塗布する方法
としては、グラビアコーター、リバースロールコータ
ー、ロッドコーター、エアドクタコーターなどの装置を
使用して実施することができる。インクの塗布は乾燥後
の膜厚が0.1〜5μmの範囲となるように塗布すれば
良い。
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性などを考慮すると特に有利である。しかし、ポリエチ
レンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱性が充分で
ない場合や、サーマルヘッドの走行性が不十分である場
合があるので、転写シートの色材層と反対面に潤滑剤、
滑性の高い耐熱性粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設け
ることにより、サーマルヘッドの走行性を改良したもの
を用いることもできる。インクを基材上に塗布する方法
としては、グラビアコーター、リバースロールコータ
ー、ロッドコーター、エアドクタコーターなどの装置を
使用して実施することができる。インクの塗布は乾燥後
の膜厚が0.1〜5μmの範囲となるように塗布すれば
良い。
【0015】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。 実施例1 色素化合物(I)の合成 N,N−ジイソブチル−m−トルイジン21.9gを
N,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、その
溶液にオキシ塩化リン16.9gを約15分で滴下し
た。この際反応液の温度は20℃から45℃まで上昇し
た。滴下終了後、95℃まで昇温し、その温度で約1時
間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却し、氷水
100g中に排出した。その液に25%苛性ソーダ水溶
液を加え、pH7に中和した後、イソブタノール100
mlを加え、分液ロートで有機層と水層に分液し、有機
層を採取し、採取した有機層を水洗した。
が、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。 実施例1 色素化合物(I)の合成 N,N−ジイソブチル−m−トルイジン21.9gを
N,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、その
溶液にオキシ塩化リン16.9gを約15分で滴下し
た。この際反応液の温度は20℃から45℃まで上昇し
た。滴下終了後、95℃まで昇温し、その温度で約1時
間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却し、氷水
100g中に排出した。その液に25%苛性ソーダ水溶
液を加え、pH7に中和した後、イソブタノール100
mlを加え、分液ロートで有機層と水層に分液し、有機
層を採取し、採取した有機層を水洗した。
【0016】水洗した有機層に、イソブタノール50m
l、1N苛性ソーダ溶液5ml、マロノニトリル6.6
gを加え、70〜75℃で約1時間反応を行った。室温
まで冷却後、析出した結晶を濾過し、メタノール及び水
で洗浄後、乾燥し、黄色結晶20.6gを得た。このも
のの融点及び吸収極大値(λmax)は下記の通りであ
った。 融点:117℃ λmax(アセトン中):448nm このもののマススペクトルは親イオンピークが295で
あった。然して、このものの化学構造は
l、1N苛性ソーダ溶液5ml、マロノニトリル6.6
gを加え、70〜75℃で約1時間反応を行った。室温
まで冷却後、析出した結晶を濾過し、メタノール及び水
で洗浄後、乾燥し、黄色結晶20.6gを得た。このも
のの融点及び吸収極大値(λmax)は下記の通りであ
った。 融点:117℃ λmax(アセトン中):448nm このもののマススペクトルは親イオンピークが295で
あった。然して、このものの化学構造は
【0017】
【化3】
【0018】である。 応用例 上記の実施例1で得られた本発明の色素化合物を使用し
て以下の転写記録試験を実施した。 a)インクの調製 インク組成 上記の色素 6重量部 AS樹脂 10重量部 (商品名:デンカAS−S;電気化学工業株式会社製品) メチルエチルケトン 24重量部 トルエン 60重量部 ───────────────────────────── 合 計 100重量部 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで10分
間処理し、インクの調製を行った。
て以下の転写記録試験を実施した。 a)インクの調製 インク組成 上記の色素 6重量部 AS樹脂 10重量部 (商品名:デンカAS−S;電気化学工業株式会社製品) メチルエチルケトン 24重量部 トルエン 60重量部 ───────────────────────────── 合 計 100重量部 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで10分
間処理し、インクの調製を行った。
【0019】b)転写シートの作製 上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処理
のされた二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム
(6μm厚)上に塗布後乾燥し(乾燥膜厚約1μm)、
転写シートを得た。なお、二軸延伸ポリエチレンテレフ
タレートフィルムの耐熱滑性処理は、二軸延伸ポリエチ
レンテレフタレートフィルムにアクリル樹脂(商品名:
BR−80;三菱レイヨン株式会社製品)10重量部、
アミノ変性シリコンオイル(商品名:KF393;信越
化学工業株式会社製品)1重量部、及びトルエン89重
量部からなる液を塗布、乾燥(乾燥膜厚約1μm)する
ことにより行った。
のされた二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム
(6μm厚)上に塗布後乾燥し(乾燥膜厚約1μm)、
転写シートを得た。なお、二軸延伸ポリエチレンテレフ
タレートフィルムの耐熱滑性処理は、二軸延伸ポリエチ
レンテレフタレートフィルムにアクリル樹脂(商品名:
BR−80;三菱レイヨン株式会社製品)10重量部、
アミノ変性シリコンオイル(商品名:KF393;信越
化学工業株式会社製品)1重量部、及びトルエン89重
量部からなる液を塗布、乾燥(乾燥膜厚約1μm)する
ことにより行った。
【0020】c)画像受像シート(被記録体)の作製 ポリビニルフェニルアセタール樹脂70重量部、塩化ビ
ニル/酢酸ビニル/ビニルアルコール共重合体(商品
名:エスレックA;積水化学工業株式会社製品)30重
量部、シリコーンワニス(商品名:TSR−160、固
形分濃度60%(溶媒:キシレン);東芝シリコーン株
式会社製品)30重量部、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート化合物の酢酸エチル溶液(商品名:マイテックNY
−710A、固形分濃度75%;三菱化学株式会社製
品)15重量部、アミノ変性シリコーン(製品名:KF
393;信越化学工業株式会社製品)2.5重量部、メ
チルエチルケトン600重量部、及びトルエン600重
量部からなる液をポリプロピレン系合成紙(製品名:ユ
ポFPG150;王子油化合成紙株式会社商品名)にワ
イヤバーで塗布、乾燥し(乾燥膜厚約5μm)、更にオ
ーブン中で80℃で30分間処理して画像受容シートを
作製した。
ニル/酢酸ビニル/ビニルアルコール共重合体(商品
名:エスレックA;積水化学工業株式会社製品)30重
量部、シリコーンワニス(商品名:TSR−160、固
形分濃度60%(溶媒:キシレン);東芝シリコーン株
式会社製品)30重量部、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート化合物の酢酸エチル溶液(商品名:マイテックNY
−710A、固形分濃度75%;三菱化学株式会社製
品)15重量部、アミノ変性シリコーン(製品名:KF
393;信越化学工業株式会社製品)2.5重量部、メ
チルエチルケトン600重量部、及びトルエン600重
量部からなる液をポリプロピレン系合成紙(製品名:ユ
ポFPG150;王子油化合成紙株式会社商品名)にワ
イヤバーで塗布、乾燥し(乾燥膜厚約5μm)、更にオ
ーブン中で80℃で30分間処理して画像受容シートを
作製した。
【0021】d)転写記録 上記転写シートのインク塗布面を上記画像受像シートと
重ね、サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、イエ
ロー色の記録物を得た。記録物の色濃度は2.0であっ
た。色濃度はマクベス社製デンシトメーターTR−92
7 (商品名)を用いて測定した。 記録条件 主走査、副走査の記録密度 :6ドット/mm 記録電力 :0.2W/ドット 通電時間 :13ミリ秒
重ね、サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、イエ
ロー色の記録物を得た。記録物の色濃度は2.0であっ
た。色濃度はマクベス社製デンシトメーターTR−92
7 (商品名)を用いて測定した。 記録条件 主走査、副走査の記録密度 :6ドット/mm 記録電力 :0.2W/ドット 通電時間 :13ミリ秒
【0022】f)耐光性試験 上記で得られた記録物の耐光性試験をキセノンランプフ
ェードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用いて実
施し(ブラックパネル温度:63±2℃)、80時間照
射後の記録物の変退色の程度{ΔE(L* a* b* )}
を測定した結果5.0であった。
ェードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用いて実
施し(ブラックパネル温度:63±2℃)、80時間照
射後の記録物の変退色の程度{ΔE(L* a* b* )}
を測定した結果5.0であった。
【0023】応用比較例 実施例1の色素化合物の代りに、特開昭59−7889
5号公報の実施例に記載の下記色素化合物を用いて、イ
ンクの調製、転写シートの作製、転写記録、耐光性試験
を応用例と同様に実施した。その結果を表1に示す。
5号公報の実施例に記載の下記色素化合物を用いて、イ
ンクの調製、転写シートの作製、転写記録、耐光性試験
を応用例と同様に実施した。その結果を表1に示す。
【0024】
【表1】
【0025】
【発明の効果】本発明のスチリル系色素化合物は、黄色
系の新規色素化合物であり、溶剤に対する溶解性が良好
なので、インクの調製が容易であり、特に色素転写型感
熱転写記録に用いた場合、熱応答性が良好なので、低エ
ネルギーで高い濃度の鮮明なイエロー色の記録物を得る
ことができ、更に記録物の耐光性が良好である。
系の新規色素化合物であり、溶剤に対する溶解性が良好
なので、インクの調製が容易であり、特に色素転写型感
熱転写記録に用いた場合、熱応答性が良好なので、低エ
ネルギーで高い濃度の鮮明なイエロー色の記録物を得る
ことができ、更に記録物の耐光性が良好である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記構造式(I) 【化1】 で表わされるスチリル系色素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8234242A JPH1081832A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | スチリル系色素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8234242A JPH1081832A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | スチリル系色素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1081832A true JPH1081832A (ja) | 1998-03-31 |
Family
ID=16967916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8234242A Pending JPH1081832A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | スチリル系色素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1081832A (ja) |
-
1996
- 1996-09-04 JP JP8234242A patent/JPH1081832A/ja active Pending
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