JPH1077423A - トリシアノビニル系色素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色素転写型感熱転写記録用のマゼンタ色系の
色素化合物として用いた場合、インクの調製が容易であ
り、低エネルギーで高い濃度の鮮明なマゼンタ色の記録
物を得ることができ、更に記録物の耐光性が良好である
色素化合物を提供すること。 【解決手段】 下記構造式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特に色素転写型感
熱転写記録用として優れた特性を有する、トリシアノビ
ニル系構造のマゼンタ色の色素化合物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、プリンター、複写機、ファクシミ
リなどに於いてカラー記録技術が要望され、電子写真、
インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術が検
討されている。感熱転写方式は、装置の保守や操作が容
易で、装置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ
て有利である。

【０００３】感熱転写方式には、基材上に熱溶融性イン
ク層を形成させた転写シートを熱ヘッドで加熱して、該
インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶融転写方
式と、基材上に熱移行性色素を含有するインク層を形成
させた転写シートを、熱ヘッド等で加熱して色素を昇華
及び／又は熱拡散させ、被記録体上に転写記録する色素
転写方式とがあるが、色素転写方式は熱ヘッドに与える
エネルギーを変えること等により、色素の転写量を制御
することができるので、階調記録が容易となり、フルカ
ラー記録には特に有利である。

【０００４】色素をこの記録方式に適用する場合、色素
としては以下のような条件が具備される必要がある。 熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華又は熱拡散す
ること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対し安定なこと。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。 本記録方式に用いられるマゼンタ色の色素化合物として
本発明者等は、先にトリシアノビニル系色素化合物を提
案したが（特開昭５９−７８８９６号公報参照）、そこ
に記載された色素化合物は、必ずしも十分な性能を有す
るものではない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は色素転写型感
熱転写記録用の色素として上記の条件を全て満足する、
マゼンタ色の色素化合物の提供をその目的とするもので
ある。特に特開昭５９−７８８９６号公報に記載されて
いる色素化合物とは非常に類似した構造ながら、性能が
格段に優れている色素化合物の提供を目的とするもので
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記構造式
（Ｉ）

【０００７】

【化２】

【０００８】で示されるトリシアノビニル系構造のマゼ
ンタ色の色素化合物をその要旨とする。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明に係る前記式（Ｉ）で示さ
れるトリシアノビニル系色素化合物は、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ）ブチル−ｍ−アニシジンにテトラシアノエチレン
を、不活性溶媒中で反応させることにより合成すること
ができる。反応溶媒の不活性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが好適
である。反応温度は２０〜５０℃の範囲で実施できる。
反応終了後、通常上記の条件では目的の色素化合物は結
晶として析出するので、それを濾過することにより得る
ことができる。

【００１０】本発明のトリシアノビニル系色素化合物を
感熱転写記録用色素として用いる場合、色素を結着剤と
共に媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させることに
よりインクを調製し、該インクを基材上に塗布、乾燥し
転写シートを作製する。インクの調製のための結着剤と
しては、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキ
シ系などの水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹
脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、
ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチル
セルロース、アセチルセルロース、ポリエステル、ＡＳ
樹脂（アクリロニトリル／スチレン共重合体）、フェノ
キシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂を挙げることが
できる。

【００１１】インク調製のための媒体としては水の他
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、
クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
などの有機溶剤を挙げることができる。

【００１２】上記のインク中には上記の成分の他に必要
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤などを添加する
ことができる。転写シート作製のためのインクを塗布す
る基材としては、コンデンサー紙、グラシン紙のような
薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好な
プラスチックのフィルムが適している。それらの厚さと
しては３〜５０μｍの範囲を挙げることができる。

【００１３】この基材としては、二軸延伸ポリエチレン
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性などを考慮すると特に有利である。しかし、ポリエチ
レンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱性が充分で
ない場合や、サーマルヘッドの走行性が不十分な場合が
あるので、転写シートの色材層と反対面に潤滑剤、滑性
の高い耐熱性粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けるこ
とにより、サーマルヘッドの走行性を改良したものを用
いることができる。インクを基材上に塗布する方法とし
ては、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロ
ッドコーター、エアドクタコーターなどの装置を使用し
て実施することができる。インクの塗布は乾燥後の膜厚
が０．１〜５μｍの範囲となるように塗布すれば良い。

【００１４】

【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。 実施例１ 色素化合物（Ｉ）の合成 Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ）ブチル−ｍ−アニシジン２３．５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、その
溶液にテトラシアノエチレン１２．２ｇを約１５分で添
加した。この際反応液の温度は２５℃から４０℃まで上
昇した。添加終了後、２時間撹拌しつつ反応させた。そ
の後、反応液に水５０ｍｌを添加し、析出した結晶を濾
過し、メタノール及び水で洗浄後乾燥して暗赤色の結晶
２２．５ｇを得た。

【００１５】このものの融点及び吸収極大値（λｍａ
ｘ）は下記の通りであった。 融点：９１℃ λｍａｘ（アセトン中）：５１９ｎｍ このもののマススペクトルは親イオンピークが３３６で
あった。このようにして得られた化合物の構造は前記構
造式（Ｉ）と同じであった。

【００１６】応用例 上記の実施例１で得られた本発明の色素化合物を使用し
て以下の転写記録試験を実施した。 ａ）インクの調製 インク組成 上記の色素 ６重量部 ＡＳ樹脂 １０重量部 （商品名：デンカＡＳ−Ｓ；電気化学工業株式会社製品） メチルエチルケトン ２４重量部 トルエン ６０重量部 ───────────────────────────── 合 計 １００重量部 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分
間処理し、インクを調製した。

【００１７】ｂ）転写シートの作製 上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処理
のされた二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム
（６μｍ厚）上に塗布後乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、
転写シートを得た。なお、二軸延伸ポリエチレンテレフ
タレートフィルムの耐熱滑性処理は、二軸延伸ポリエチ
レンテレフタレートフィルムにアクリル樹脂（商品名：
ＢＲ−８０；三菱レイヨン株式会社製品）１０重量部、
アミノ変性シリコンオイル（商品名：ＫＦ３９３；信越
化学工業株式会社製品）１重量部、及びトルエン８９重
量部からなる液を塗布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）する
ことにより行った。

【００１８】ｃ）画像受像シート（被記録体）の作製 ポリビニルフェニルアセタール樹脂７０重量部、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合体（商品
名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０重
量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲ−１６０、固
形分濃度６０％（溶媒：キシレン）；東芝シリコーン株
式会社製品）３０重量部、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート化合物の酢酸エチル溶液（商品名：マイテックＮＹ
−７１０Ａ、固形分濃度７５％；三菱化学株式会社製
品）１５重量部、アミノ変性シリコーン（製品名：ＫＦ
３９３；信越化学工業株式会社製品）２．５重量部、メ
チルエチルケトン６００重量部、及びトルエン６００重
量部からなる液をポリプロピレン系合成紙（商品名：ユ
ポＦＰＧ１５０；王子油化合成紙株式会社製品）にワイ
ヤバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオー
ブン中で８０℃で３０分間処理して画像受容シートを作
製した。

【００１９】ｄ）転写記録 上記転写シートのインク塗布面を上記画像受像シートと
重ね、サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、マゼ
ンタ色の記録物を得た。記録物の色濃度は２．２であっ
た。色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲ−９２
７ (商品名）を用いて測定した。 記録条件 主走査、副走査の記録密度 ：６ドット／ｍｍ 記録電力 ：０．２Ｗ／ドット 通電時間 ：１３ミリ秒

【００２０】ｆ）耐光性試験 上記で得られた記録物の耐光性試験をキセノンランプフ
ェードメーター（スガ試験機株式会社製品）を用いて実
施し（ブラックパネル温度：６３±２℃）、８０時間照
射後の記録物の変退色の程度｛ΔＥ（Ｌ^* ａ^* ｂ^* ）｝
を測定した結果１０．０であった。

【００２１】応用比較例 実施例１の色素化合物の代りに、特開昭５９−７８８９
６号公報の実施例に記載の下記色素化合物を用いて、イ
ンクの調製、転写シートの作製、転写記録、耐光性試験
を応用例と同様に実施した。その結果を下表１に示す。

【００２２】

【表１】

【００２３】

【発明の効果】本発明のトリシアノビニル系色素化合物
は、マゼンタ色系の新規色素化合物であり、溶剤に対す
る溶解性が良好なので、インクの調製等が容易であり、
特に色素転写型感熱転写記録に用いた場合、熱応答性が
良好なので、低エネルギーで高い濃度の鮮明なマゼンタ
色の記録物を得ることができ、更に記録物の耐光性が良
好である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記構造式（Ｉ） 【化１】 で表わされるトリシアノビニル系色素化合物。