JPH1081833A - イソインドレニンアミド染料 - Google Patents

イソインドレニンアミド染料

Info

Publication number
JPH1081833A
JPH1081833A JP9156037A JP15603797A JPH1081833A JP H1081833 A JPH1081833 A JP H1081833A JP 9156037 A JP9156037 A JP 9156037A JP 15603797 A JP15603797 A JP 15603797A JP H1081833 A JPH1081833 A JP H1081833A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
represented
compound
group
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9156037A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4172834B2 (ja
Inventor
Manfred Dr Lorenz
マンフレート・ロレンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH1081833A publication Critical patent/JPH1081833A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4172834B2 publication Critical patent/JP4172834B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高分子量材料、特に自動車用カバー生地の染
色および印刷で用いるに非常に適切なイソインドレニン
アミド染料の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、Ｎまたはシアノメチレン基を表し、Ｂ
は、Ｓ、ＯまたはＮＨを表し、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3お
よびｘは、説明の中で与える意味を有する］で表される
化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はイソインドレニンアミド染料、そ
れの製造方法およびそれを疎水性合成材料の染色で用い
ることに関する。
【０００２】式（Ｉ）で表されるイソインドレニンアミ
ド染料に類似した染料は既にドイツ特許出願公開第１，
６７０，７４８号に開示されているが、そのような染料
は実用の点でまだ欠点を有する。実用の点で欠点を有す
るということは、例えばポリエステル染色におけるエキ
ゾースト性（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ）またはビルドアッ
プ（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）特性が劣っているか或は光堅牢
度、特に熱光堅牢度、即ちそのような染料で染色した織
物を自動車分野で用いる時に要求される特性などが劣っ
ていることを意味するとして理解する。
【０００３】式（Ｉ）
【０００４】
【化８】
【０００５】［式中、Ａは、Ｎまたはシアノメチレン基
を表し、Ｂは、Ｓ、ＯまたはＮＨを表し、Ｒ1は、アル
コキシ、アシルオキシ、ハロゲン、ＣＮ、アリール、特
にフェニルから成る群から選択される１つ以上の同一も
しくは異なる置換基で置換されているか或は未置換であ
りそして／または酸素原子が１個以上割り込んでいるか
或は割り込んでいないＣ原子数が１から１２、特にＣ原
子数が１から１０の飽和もしくは不飽和脂肪族もしくは
環状脂肪族基を表し、Ｒ2は、水素またはアリールを表
すか或はＲ1で与えた意味の１つを取り、ここで、Ｒ1と
Ｒ2は同じか或は異なっていてもよく、或はＲ1とＲ
2は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、複
素環式環を形成しており、Ｒ3は、ハロゲン、特にＣ
ｌ、ＦおよびＢｒを表すか、或はＣ1−Ｃ4−アルキルを
表すか、或はＣ原子数が１から４の飽和もしくは不飽和
脂肪族アルコキシ基、特にＣ1−Ｃ4−アルコキシを表
し、ここで、これはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、ＣＮまたは
ＮＯ2で置換されているか或は未置換であり、そしてｘ
は、０から４の数を表す］で表されるか或はそれの互変
異性形態に相当するイソインドレニンアミド類を見い出
した。
【０００６】適切な基Ｒ1およびＲ2の例は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、アリル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−
デシル、ｎ−ドデシル、２−アセトキシ−エチル、２−
プロピオニルオキシ−エチル、２−アセトキシ−プロピ
ル、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２
−ブトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エ
トキシ−プロピル、３−ブトキシ−プロピル、３−アリ
ルオキシ−プロピル、２−エチル−ヘキシル、３−（２
−エチル−ヘキシルオキシ）−プロピル、フェニル、ベ
ンジルおよびシクロヘキシルである。適切な分枝基Ｒ1
は、好適には、メチル側鎖を有する基、例えばイソ−ブ
チルまたはイソ−ペンチルなどである。好適な複素環式
環の例は５員、６員または７員の脂肪族環である。
【０００７】式Ｉで表される好適な化合物は、基Ｒ1と
Ｒ2がそれらが結合しているＮ原子と一緒になって以下
に示す第二級アミンを形成している化合物である：ジエ
チルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、メチル−ブ
チル−アミン、メチル−（２−アセトキシエチル）−ア
ミン、エチル−（２−アセトキシエチル）−アミン、メ
チル−（２−アセトキシプロピル）−アミン、ビス−
（２−アセトキシエチル）−アミン、ビス−（２−アセ
トキシプロピル）−アミン、ピロリジン、ピペリジン、
２−メチルピペリジン、４−メチルピペリジン、ヘキサ
メチレンイミン、モルホリン、ベンジル−メチルアミン
およびシクロヘキシル−メチルアミン。
【０００８】好適な基Ｒ3は塩素、メチル、メトキシお
よびエトキシである。
【０００９】式（Ｉ）で表される特に好適な染料はｘが
０または１を表す染料である。
【００１０】非常に特に好適な染料は、式（ＩＩ）
【００１１】
【化９】
【００１２】［式中、ＡおよびＲ1−Ｒ3は上述した意味
を有し、ｘは、好適には０を表す］で表されるか或はそ
れの互変異性形態に相当する染料である。
【００１３】式（Ｉ）で表される好適なイソインドレニ
ンアミド類は、ＡがＮを表すイソインドレニンアミド類
である。
【００１４】本出願に記述する式全部において、互変異
性形態がいくつか存在し得る場合でも当該化合物（類）
をただ１つの互変異性形態で表すが、それらは存在し得
る全互変異性形態の１例である。
【００１５】更にまた１つの式で記述するＥまたはＺ異
性体の場合も、特に環外二重結合（類）に関して、各場
合とも他の異性体を包含する。特に明記しない限り、こ
れを適用する。
【００１６】更にまた本発明は式（Ｉ）で表される化合
物の製造方法も提供し、この方法は、式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化１０】
【００１８】で表される化合物を式（ＩＶ）
【００１９】
【化１１】
【００２０】で表される化合物［これは式ＩＶａまたは
ＩＶｂ
【００２１】
【化１２】
【００２２】で表されるか或はそれらの互変異性形態で
表される化合物の形態で存在する］と一緒に縮合させる
か或は式（Ｖ）
【００２３】
【化１３】
【００２４】で表されるアミノイソインドレニンを式
（ＶＩ）
【００２５】
【化１４】
【００２６】で表されるシアノアセトアミドと一緒に縮
合させることを特徴とし、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ａ、Ｂおよびｘは、上述した意味を有する。
【００２７】式（ＩＩＩ）で表される化合物の個々の例
は、式（Ｖａ）および（Ｖｂ）
【００２８】
【化１５】
【００２９】で表されるか或はそれの互変異性式で表さ
れ得る。
【００３０】式（ＩＩＩ）で表される化合物は、ドイツ
特許出願公開第１，６７０，７４８号またはドイツ特許
出願公開第２，０４１，９９９号に記述されている類似
化合物の方法と同様な方法で製造可能である。
【００３１】この式（ＩＩＩ）で表される特に好適な化
合物は、Ｒ2が水素でない化合物である。この種類の化
合物は新規である。
【００３２】これの製造方法では、アミノ−イミノ−イ
ソインドリンを式（ＶＩ）で表されるシアノアセトアミ
ドと反応させるが、この反応を好適には極性溶媒、特に
親水性の有機溶媒中で実施する。また、水および水と溶
媒の混合物も適切である。極性溶媒の例には、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、更にジメチ
ルスルホキサイド、アセトニトリル、酢酸、或は好適に
はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルグリ
コールまたはエチルグリコールなどが含まれる。加うる
にまた上記溶媒の混合物も使用可能である。
【００３３】必要な反応温度は約０から１００℃、好適
には２０から８０℃である。
【００３４】式（ＩＩＩ）で表される化合物の別の製造
方法では、最初に触媒としてアルコキサイドを存在させ
てアルコールにフタロジニトリルによる付加反応を受け
させることで中間体を生じさせる（I. Chembrier およ
び M. J. Cook, J. Chem. Research, 322 (1990) およ
び F. Baumann 他, Angew. Chem., 68, 133 (1956) お
よびヨーロッパ特許第５１０，４３６号参照）。次に、
前以て単離することなく上記中間体を更に式（ＶＩ）で
表されるシアノアセトアミドと反応させてもよく、ここ
で有機酸を添加すると反応が助長され得る。適切なアル
コールは特に低級アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノールおよびイソプロパノールなどであ
る。必要な反応温度は好適には２０から８０℃である。
【００３５】この式（ＩＩＩ）で表される化合物は中間
体として単離可能である。しかしながら、また、これに
縮合を直接受けさせることも可能であり、この縮合を、
望まれるならば反応バッチで得た中間体に更に溶媒およ
び／または水を添加した後に行う。
【００３６】式（Ｖａ）および（Ｖｂ）で表される化合
物もまたドイツ特許出願公開第１，６７０，７４８号に
記述されている。
【００３７】式（Ｉ）で表される化合物の製造を行う本
発明に従う方法の好適な態様では、縮合を水中でか、或
は極性溶媒、特に親水性有機溶媒中でか、或はそれらの
混合物中で実施する。
【００３８】極性溶媒の例には、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、更にジメチルスルホキサイ
ド、アセトニトリル、酢酸、或は好適にはアルコール
類、例えばメタノール、エタノール、ブタノール、メチ
ルグリコールまたはエチルグリコールなどが含まれる。
加うるにまた上記溶媒の混合物も使用可能である。
【００３９】特に好適には、本発明に従う方法を有機酸
の存在下で実施する。有機酸を存在させると反応が促進
され、そしてまたしばしば、結果として収率が高くなり
かつ純度が高くなる。適切な有機酸の例は、低級脂肪族
の飽和もしくは不飽和モノ−もしくはジカルボン酸、例
えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、しゅう酸、フマ
ル酸、マレイン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸
などばかりでなくまた芳香族酸、例えば安息香酸、フタ
ル酸、フェニル酢酸、イソフタル酸およびテレフタル酸
などである。この酸を０．２−３モル当量、好適には１
−２モル当量の量で加える。しかしながら、また、より
多い量で酸を用いることも可能であり、好適には酸、例
えば酢酸などをまた溶媒として使用する場合には、より
多い量で用いることができる。
【００４０】これらの成分は当量でか或は過剰量で使用
可能である。
【００４１】本発明に従う方法の反応温度は、好適には
１０から１４０℃、特に２０から１２０℃であり、出発
材料の反応性に応じて多様であり得る。
【００４２】式（ＩＩＩ）で表される化合物と式（ＩＶ
ａ）で表される化合物の反応を、好適には９０から１４
０℃の温度で実施し、好ましくは反応温度またはそれ以
上の温度で沸騰する有機溶媒中で実施する。
【００４３】式（ＩＩＩ）で表される化合物と式（ＩＶ
ｂ）で表される化合物の反応そして式（Ｖａ）または
（Ｖｂ）で表される化合物と式（ＶＩ）で表される化合
物の反応を好適には１０から１００℃の温度で実施し、
好ましくは水中でか或は水と有機溶媒の混合物中で縮合
を実施する。
【００４４】この反応を水中でか或は水を含有する反応
媒体中で実施すると、染料の単離が容易になり、かつか
なり多い量で有機溶媒を処理する必要性が回避される。
このような変法では、この反応を、水含有量が使用する
反応媒体の量を基準にして好適には２０から１００％、
特に５０から１００％になるように実施する。
【００４５】この使用する反応媒体が水であるか或は主
に水系の媒体である場合、表面活性を示す物質、例えば
界面活性剤、分散剤、乳化剤および湿潤剤などを添加す
るのが有利である。適切な薬剤には公知のノニオン、ア
ニオンおよびカチオン助剤が含まれる。このような化合
物の例には、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
フェノールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸塩、フェノールスルホン酸類とホルムアルデヒドと尿
素の縮合生成物の塩、リグノスルホン酸塩、エチレンオ
キサイドおよび／またはプロピレンオキサイドとアルカ
ノール類、アルカンジオール類、フェノール類、カルボ
ン酸類、アミン類、カルボキサミド類および／またはそ
れらの硫酸モノエステルとの付加体などが含まれ、ま
た、上記化合物の混合物を用いることも可能である。し
かしながら、リグノスルホン酸塩、例えばＷｅｓｔｖａ
ｃｏから入手可能なＲｅａｘクラフトリグニン類または
Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄから入手可能なＵｆｏｘａｎｅス
ルファイトリグニン類などが特に好適である。
【００４６】本発明は更に式（Ｉ）で表される化合物を
完全合成もしくは半合成高分子量材料の染色で用いるこ
とにも関する。これらは特に合成繊維材料、特に芳香族
ポリエステルおよび／または酢酸セルロースで作られた
材料の染色または印刷で用いるに適切である。その結果
として生じる染物は高い色強度を有しかつ優れた光堅牢
度、特に高熱光堅牢度を示し、このことから、これらは
自動車用織物材料の染色および印刷そしてミクロ繊維の
染色で用いるに特に適切である。これらはまた織物およ
び非織物基質の伝熱印刷（ｔｈｅｒｍａｌ ｔｒａｎｓ
ｆｅｒ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、例えば画像記録用のＤ２
Ｔ２染料拡散伝熱方法などで用いるにも適切である。更
に、本染料は、プラスチック、例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネートおよび
プラスチックブレンド物、例えばＡＢＳなどの大量彩色
（ｍａｓｓ ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）でも使用可能であ
る。本染料のいくつか、特にＡがシアノメチレン基を表
す染料は蛍光を示し、このことからこれらは蛍光染料と
して用いるに適切である。
【００４７】本発明に従う染料でポリエステル織物材料
を染色する時、スピン染色（ｓｐｉｎ−ｄｙｅｉｎｇ）
で用いられる手順が利用可能であるが、好適には水懸濁
液を用いてこれの染色を行う。この目的で、本染料を、
一般に知られている方法を用い、例えば分散剤および／
または充填材存在下の水中で製粉を行うことなどで、染
料調合物に変換する。任意に真空乾燥またはスプレー乾
燥を行うことも可能であり、このようにして乾燥させた
調合物に水を添加した後、これを短浴（ｓｈｏｒｔ ｌ
ｉｑｕｏｒ）または長浴（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）中
で行う染色、埋め込み（ｐａｄｄｉｎｇ）または印刷な
どで用いることができる。
【００４８】製造を行っている間か或は分散度合を改良
する目的で、表面活性を示す薬剤またはそのような助剤
の混合物を添加してもよく、これらは合成中か或は製粉
中に添加可能である。勿論、合成中または合成後に行う
製粉処理、例えばパールミル（ｐｅａｒｌ ｍｉｌｌ）
を用いた湿式製粉などで、本染料の粒子サイズに所望通
りの影響を与えてこれを要求値に調整することも可能で
ある。
【００４９】適切な分散剤はアニオン型またはノニオン
型の分散剤である。１つの群または他の群由来の分散剤
とは別に、また、分散剤の混合物を用いることも可能で
あり、このことは主にノニオン分散剤とアニオン分散剤
の混合物を意味する、と言うのは、アニオン分散剤とカ
チオン分散剤を互いに混合すると沈澱物の生成がもたら
されるからである。
【００５０】アニオン分散剤の中でも特に芳香族スルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、例えばホルムア
ルデヒドとアルキルナフタレンスルホン酸の縮合生成
物、またはホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸と
ベンゼンスルホン酸の縮合生成物など、そして置換もし
くは未置換フェノールとホルムアルデヒドと重亜硫酸ナ
トリウムの縮合生成物が有効であることを確かめた。
【００５１】他の適切な化合物は特にリグノスルホン酸
塩、例えばスルファイトまたはクラフト方法で得られる
リグノスルホン酸塩である。これらは、好適には、部分
的に加水分解、酸化、プロポキシル化または脱スルホン
化を受けさせそして公知方法、例えば分子量またはスル
ホン化度などで分別した生成物である。スルファイトリ
グニン類とクラフトリグノスルホン酸塩の混合物もまた
非常に有効である。
【００５２】特に適切なリグノスルホン酸塩は、平均分
子量が１０００から１００，０００で活性リグノスルホ
ン酸塩含有量が少なくとも８０％で好適には多価カチオ
ン含有量が低いリグノスルホン酸塩である。
【００５３】幅広い範囲に渡ってスルホン化度を変化さ
せることができる。
【００５４】ノニオン分散剤または乳化剤の例には、ア
ルキレンオキサイドとアルキル化可能化合物、例えば脂
肪アルコール類、脂肪アミン類、脂肪酸類、フェノール
類、アルキルフェノール類、アリールアルキルフェノー
ル類およびカルボキサミド類などとの反応生成物が含ま
れる。
【００５５】これらは、例えば、エチレンオキサイドを ａ）Ｃ原子数が６から２０の飽和および／または不飽和
脂肪アルコール類とか、或は ｂ）アルキル基中のＣ原子数が４から１２のアルキルフ
ェノール類とか、或は ｃ）Ｃ原子数が１４から２０の飽和および／または不飽
和脂肪アミン類とか、或は ｄ）Ｃ原子数が１４から２０の飽和および／または不飽
和脂肪酸とか、或は ｅ）水添および／または未水添樹脂酸と、反応させた生
成物の種類のエチレンオキサイド付加体であってもよ
い。
【００５６】個々のエチレンオキサイド付加体には、 ａ）Ｃ原子数が６から２０の飽和および／または不飽和
脂肪アルコール類を５から３０モルのエチレンオキサイ
ドと反応させた生成物、 ｂ）Ｃ原子数が４から１２のアルキルフェノール類を５
から２０モルのエチレンオキサイドと反応させた生成
物、 ｃ）Ｃ原子数が１４から２０の飽和および／または不飽
和脂肪アミン類を５から２０モルのエチレンオキサイド
と反応させた生成物、 ｄ）Ｃ原子数が１４から２０の飽和および／または不飽
和脂肪酸を５から２０モルのエチレンオキサイドと反応
させた生成物、が含まれる。
【００５７】好適なさらなる分散剤はアルコキシル化ス
チレン／フェノール縮合生成物であり、これらは任意に
それらの無機エステルとの混合物の状態で使用可能であ
り、このような混合物は、上記アルコキシル化スチレン
／フェノール縮合生成物を無機酸、例えばスルファミン
酸などと反応させると得られる。
【００５８】特にポリエステルの染色ではまた上記式
（Ｉ）で表される染料の混合物も適切であり、このよう
な混合物を用いると、恐らくは、結果として染料のエキ
ゾースト性およびビルドアップ性が向上しかつ分散性が
向上するであろう。
【００５９】この新規な染料混合物は以下に示す如きい
ろいろな方法で調製可能である： １． 個別に製造して仕上げした個々の染料成分を混合
する方法、 ２． 個別に製造した個々の成分を一緒にして仕上げを
行う方法、 ３． 例えばｘが０または１を表す式（Ｉ）で表される
染料と式（ＩＩ）で表される染料の混合物を異なる前駆
体の混合物から一緒に合成する方法。
【００６０】本染料の混合を有利には適切なミル、例え
ばボールミルまたはサンドミルなど中で実施する。しか
しながら、また、個別に仕上げした個々の染料を染浴に
撹拌しながら入れることでこれらを混合することも可能
である。
【００６１】基Ｒ1とＲ2のみが異なる式（Ｉ）で表され
る染料混合物が特に適切である。
【００６２】しかしながら、本染料は、また、これを他
の分散染料と一緒にして、例えば繊維に褐色、灰色また
は緑色の色合いをもたらす混合物の調製で用いるにも非
常に適切である。
【００６３】本発明の好適なさらなる態様は、上記式
（Ｉ）で表される１種以上の染料と自動車カバー生地用
ポリエステル繊維またはポリエステル織物材料の染色で
通常用いられる１種以上の染料との混合物に関する。自
動車用カバー生地の染色で用いられる染料は、特にア
ゾ、ジスアゾ、アントラキノン、ニトロ、ナフタルイミ
ドおよびテレナフタルイミド染料であり得る。この種類
の混合物で用いるに特に好適な染料の例は、カラーイン
デックス染料のイエロー２３、 ４２、５１、５９、６
５、７１、８６、１０８、１２２、１６３、１８２、２
１１、オレンジ２９、３０、３２、４１、４４、４５、
６１、７３、レッド６０、８２、８６、９１、９２、１
２７、１３４、１３８、１５９、１６７、１９１、２０
２、２５８、２７９、２８４、３０２、３２３、ブルー
２７、５４、５６、６０、７３、７７、７９、７９：
１、８７、２６６、３３３、３６１、バイオレット２
７、２８、５７および９５であり、このような染料混合
物の重量比は望まれる色合いに依存する。
【００６４】
【実施例】実施例１： ８００ｍｌのメタノールに、撹拌しながら、
純度が９２．８％の工業グレードのアミノ−イミノ−イ
ソインドレニンを２３４．７ｇ（１．５モル）入れ、そ
してＲ1とＲ2が一緒になってペンタメチレン基を形成し
ている式（ＶＩ）で表されるシアノアセトピペリジドを
２２８．２ｇ入れ、その結果として生じた混合物を室温
に６時間維持した後、５時間還流させた。沈澱してきた
物質を室温で吸引濾別した後、メタノールそして水で洗
浄した。乾燥後、式
【００６５】
【化１６】
【００６６】で表される生成物を１９９．８ｇ（理論値
の８７．５％）得た。
【００６７】実施例２：１００ｍｌのＮ−メチル−ピロ
リドンに実施例１で得た生成物を２８ｇ（０．１モ
ル）、２−シアノ−メチルベンゾトリアゾールを１７．
４ｇ（０．１モル）そして氷酢酸を６ｍｌ入れて室温で
一晩撹拌した。次に、メタノールを５０ｍｌ加えた後、
そのバッチを更に３時間還流させた。沈澱してきた生成
物を室温で吸引濾別した後、水そしてメタノールで洗浄
することにより、式
【００６８】
【化１７】
【００６９】で表される染料を２９．８ｇ得た。この染
料はポリエステル繊維を優れた光堅牢度で蛍光黄色色合
いに染める。
【００７０】実施例３：１３２ｍｌ（１．５モル）のシ
アノ酢酸メチルと１８２ｍｌ（１．５７５モル）のメチ
ル−ブチルアミンを８時間還流させた後、メタノールを
４００ｍｌそして純度が９２．８％の工業グレードのア
ミノ−イミノ−イソインドレニンを２３４．７ｇ（１．
５モル）加えた。このバッチを室温に１時間維持した
後、更に５時間還流させた。氷浴中で冷却した後、沈澱
してきた物質を吸引濾別し、氷冷メタノールそして水で
洗浄した。乾燥後、下記の式
【００７１】
【化１８】
【００７２】で表される生成物を３２５ｇ（理論値の７
６．９％）得た。
【００７３】実施例４：実施例３で得た生成物２８．２
ｇ（０．１モル）、２−シアノメチルベンゾチアゾール
１７．４ｇ（０．１モル）、氷酢酸１００ｍｌおよび水
５０ｍｌを室温で２時間そして５０℃で更に４時間撹拌
した。沈澱してきた生成物を室温で吸引濾別した後、水
そしてメタノールで洗浄することにより、式
【００７４】
【化１９】
【００７５】で表される染料を３２．５ｇ得た。この染
料も同様にポリエステル繊維を優れた光堅牢度で蛍光黄
色色合いに染める。
【００７６】実施例５：２−シアノメチルベンゾチアゾ
ールの代わりに２−シアノメチルベンズイミダゾールを
用いる以外は実施例４の手順を繰り返すことにより、式
【００７７】
【化２０】
【００７８】で表される染料を３４．３ｇ得た。この染
料も同様にポリエステル繊維を優れた光堅牢度で黄色色
合いに染める。
【００７９】実施例６：実施例３で得た物質２８．２ｇ
（０．１モル）、２−アミノベンゾチアゾール１７ｇ
（０．１１モル）、氷酢酸６ｍｌおよびｎ−ブタノール
１５０ｍｌを７時間還流させた。室温に冷却した後、沈
澱してきた染料を濾別し、メタノールそして水で洗浄す
ることにより、下記の式
【００８０】
【化２１】
【００８１】で表される染料を２６．７ｇ得た。この染
料も同様にポリエステル繊維を優れた堅牢特性で緑がか
った黄色色合いに染める。
【００８２】実施例７：メチル−ブチルアミンの代わり
に（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミンを用いる以
外は実施例３の手順を繰り返すことにより、式
【００８３】
【化２２】
【００８４】で表される生成物を匹敵する収率で得た。
【００８５】実施例８：実施例７で得た生成物２７ｇ
（０．１モル）を実施例６の手順で２−アミノベンゾチ
アゾールと反応させた後、その結果として生じた生成物
を単離した。その乾燥させた物質を１５０ｍｌの氷酢酸
と１２ｍｌの無水酢酸に入れて８０℃で５時間加熱し
た。室温に冷却した後、水を少量添加することで沈澱を
完結させ、その沈澱物を吸引濾別し、水で洗浄すること
により、式
【００８６】
【化２３】
【００８７】で表される染料を１９．３ｇ得た。この染
料は実施例６で得た染料のそれに類似した特性を示す。
【００８８】実施例９：１５９．７ｇ（１．１モル）の
アミノ−イミノ−イソインドレニンと１５０．２ｇ
（１．０モル）の２−アミノベンゾチアゾールと７５０
ｍｌのメタノールを２４時間還流させた。室温に冷却し
た後、沈澱してきた生成物を吸引濾別し、エタノールそ
して水で洗浄した。７０℃で乾燥後、式：
【００８９】
【化２４】
【００９０】で表される生成物を２２６．９ｇ（理論値
の８１．５％）得た。
【００９１】実施例１０：１５０ｍｌのメチルグリコー
ルに、撹拌しながら、実施例９で調製した化合物を２
７．８ｇ（０．１モル）入れ、そしてシアノ酢酸メチル
とヘキサメチレンイミンの反応生成物を１６．７ｇ
（０．１モル）入れ、その結果として生じた混合物を１
１０℃で１０時間加熱した。単離することで下記の式：
【００９２】
【化２５】
【００９３】で表される染料を３０．３ｇ得た。この染
料もポリエステル繊維を実施例５で得た染料のそれに匹
敵する堅牢特性で同様な色合いに染める。
【００９４】実施例１１：シアノアセトピペリジドをシ
アノ酢酸メチルとヘキサメチレンイミンの類似反応生成
物で置き換える以外は実施例１の手順を繰り返すことに
より、式：
【００９５】
【化２６】
【００９６】で表される生成物を匹敵する収率で得た。
【００９７】実施例１２：実施例１１で調製した化合物
２９．４ｇ（０．１モル）、２−シアノメチル−ベンゾ
チアゾール１７．４ｇおよび氷酢酸１５０ｍｌを室温で
２時間そして５０℃で４時間撹拌した。その生成物を室
温で吸引濾別し、メタノールそして水で洗浄した。この
ようにして、式
【００９８】
【化２７】
【００９９】で表される染料を３４．７ｇ単離した。
【０１００】この染料はポリエステル繊維を蛍光黄色色
合いに染める。
【０１０１】以下の表に挙げる実施例の染料も同様に調
製し、ここで、化合物ＶＩＩの置換基は表に示す意味を
有する。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】
【表３】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【０１０７】１． 式（Ｉ）
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】［式中、Ａは、Ｎまたはシアノメチレン基
を表し、Ｂは、Ｓ、ＯまたはＮＨを表し、Ｒ1は、アル
コキシ、アシルオキシ、ハロゲン、ＣＮ、アリールから
成る群から選択される１つ以上の同一もしくは異なる置
換基で置換されているか或は未置換でありそして／また
は酸素原子が１個以上割り込んでいるか或は割り込んで
いないＣ原子数が１から１２の飽和もしくは不飽和脂肪
族基を表し、Ｒ2は、水素またはアリールを表すか或は
Ｒ1で与えた意味の１つを取り、ここで、Ｒ1とＲ2は同
じか或は異なっていてもよく、或はＲ1とＲ2は、それら
が結合しているＮ原子と一緒になって、複素環式環を形
成しており、Ｒ3は、ハロゲン、特にＣｌ、ＦおよびＢ
ｒを表すか、或はＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＣ
原子数が１から４の飽和もしくは不飽和脂肪族アルコキ
シ基、特にＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、ここで、これ
はＣ1−Ｃ4−アルコキシ、ＣＮまたはＮＯ2で置換され
ているか或は未置換であり、そしてｘは、０から４の数
を表す］で表される化合物。
【０１１０】２． ｘが０または１を表す式（Ｉ）で表
されるか或はそれの互変異性形態に相当する第１項記載
の化合物。
【０１１１】３． 式（ＩＩ）
【０１１２】
【化２９】
【０１１３】［式中、Ａ、Ｒ1−Ｒ3およびｘが第１項で
与えた意味を有する］で表されるか或はそれの互変異性
形態に相当する第１項記載の化合物。
【０１１４】４． Ｒ3が塩素、メチル、メトキシまた
はエトキシを表す式（Ｉ）で表されるか或はそれの互変
異性形態に相当する第１項記載の化合物。
【０１１５】５． 第１項記載の化合物を製造する方法
であって、式（ＩＩＩ）
【０１１６】
【化３０】
【０１１７】で表される化合物を式（ＩＶ）
【０１１８】
【化３１】
【０１１９】で表される化合物と一緒に縮合させるか或
は式（Ｖ）
【０１２０】
【化３２】
【０１２１】で表されるアミノイソインドレニンを式
（ＶＩ）
【０１２２】
【化３３】
【０１２３】で表されるシアノアセトアミドと一緒に縮
合させることで式（Ｉ）
【０１２４】
【化３４】
【０１２５】［式中、Ａは、Ｎまたはシアノメチレン基
を表し、Ｂは、Ｓ、ＯまたはＮＨを表し、Ｒ1は、アル
コキシ、アシルオキシ、ハロゲン、ＣＮ、アリールから
成る群から選択される１つ以上の同一もしくは異なる置
換基で置換されているか或は未置換でありそして／また
は酸素原子が１個以上割り込んでいるか或は割り込んで
いないＣ原子数が１から１２の飽和もしくは不飽和脂肪
族基を表し、Ｒ2は、水素またはアリールを表すか或は
Ｒ1で与えた意味の１つを取り、ここで、Ｒ1とＲ2は同
じか或は異なっていてもよく、或はＲ1とＲ2は、それら
が結合しているＮ原子と一緒になって、複素環式環を形
成しており、Ｒ3は、ハロゲン、特にＣｌ、ＦおよびＢ
ｒを表すか、或はＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＣ
原子数が１から４の飽和もしくは不飽和脂肪族アルコキ
シ基、特にＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、ここで、これ
はＣ1−Ｃ4−アルコキシ、ＣＮまたはＮＯ2で置換され
ているか或は未置換であり、そしてｘは、０から４の数
を表す］で表される化合物を生じさせる方法。
【０１２６】６． 完全に合成か或は半合成の高分子量
材料を染色または印刷する方法であって、第１項記載の
化合物を用いる方法。
【０１２７】７． 自動車用カバー生地を染色または印
刷する第６項記載の方法。
【０１２８】８． 式（ＩＩＩ）
【０１２９】
【化３５】
【０１３０】［式中、Ｒ1は、アルコキシ、アシルオキ
シ、ハロゲン、ＣＮ、アリールから成る群から選択され
る１つ以上の同一もしくは異なる置換基で置換されてい
るか或は未置換でありそして／または酸素原子が１個以
上割り込んでいるか或は割り込んでいないＣ原子数が１
から１２の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表し、Ｒ
2は、アリールを表すか或はＲ1で与えた意味の１つを取
り、ここで、Ｒ1とＲ2は同じか或は異なっていてもよ
く、或はＲ1とＲ2は、それらが結合しているＮ原子と一
緒になって、複素環式環を形成している］で表される化
合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/06 ２０９ Ｃ０７Ｄ 417/06 ２０９ 417/12 ２０９ 417/12 ２０９

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、Ｎまたはシアノメチレン基を表し、Ｂ
    は、Ｓ、ＯまたはＮＨを表し、Ｒ1は、アルコキシ、ア
    シルオキシ、ハロゲン、ＣＮ、アリールから成る群から
    選択される１つ以上の同一もしくは異なる置換基で置換
    されているか或は未置換でありそして／または酸素原子
    が１個以上割り込んでいるか或は割り込んでいないＣ原
    子数が１から１２の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表
    し、Ｒ2は、水素またはアリールを表すか或はＲ1で与え
    た意味の１つを取り、ここで、Ｒ1とＲ2は同じか或は異
    なっていてもよく、或はＲ1とＲ2は、それらが結合して
    いるＮ原子と一緒になって、複素環式環を形成してお
    り、Ｒ3は、ハロゲン、特にＣｌ、ＦおよびＢｒを表す
    か、或はＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＣ原子数が
    １から４の飽和もしくは不飽和脂肪族アルコキシ基、特
    にＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、ここで、これはＣ1−
    Ｃ4−アルコキシ、ＣＮまたはＮＯ2で置換されているか
    或は未置換であり、そしてｘは、０から４の数を表す］
    で表される化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物を製造する方法で
    あって、式（ＩＩＩ） 【化２】 で表される化合物を式（ＩＶ） 【化３】 で表される化合物と縮合させるか或は式（Ｖ） 【化４】 で表されるアミノイソインドレニンを式（ＶＩ） 【化５】 で表されるシアノアセトアミドと縮合させることで式
    （Ｉ） 【化６】 ［式中、Ａは、Ｎまたはシアノメチレン基を表し、Ｂ
    は、Ｓ、ＯまたはＮＨを表し、Ｒ1は、アルコキシ、ア
    シルオキシ、ハロゲン、ＣＮ、アリールから成る群から
    選択される１つ以上の同一もしくは異なる置換基で置換
    されているか或は未置換でありそして／または酸素原子
    が１個以上割り込んでいるか或は割り込んでいないＣ原
    子数が１から１２の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表
    し、Ｒ2は、水素またはアリールを表すか或はＲ1で与え
    た意味の１つを取り、ここで、Ｒ1とＲ2は同じか或は異
    なっていてもよく、或はＲ1とＲ2は、それらが結合して
    いるＮ原子と一緒になって、複素環式環を形成してお
    り、Ｒ3は、ハロゲン、特にＣｌ、ＦおよびＢｒを表す
    か、或はＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＣ原子数が
    １から４の飽和もしくは不飽和脂肪族アルコキシ基、特
    にＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、ここで、これはＣ1−
    Ｃ4−アルコキシ、ＣＮまたはＮＯ2で置換されているか
    或は未置換であり、そしてｘは、０から４の数を表す］
    で表される化合物を生じさせる方法。
  3. 【請求項３】 完全に合成か或は半合成の高分子量材料
    を染色または印刷する方法であって、請求項１記載の化
    合物を用いる方法。
  4. 【請求項４】 式（ＩＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｒ1は、アルコキシ、アシルオキシ、ハロゲ
    ン、ＣＮ、アリールから成る群から選択される１つ以上
    の同一もしくは異なる置換基で置換されているか或は未
    置換でありそして／または酸素原子が１個以上割り込ん
    でいるか或は割り込んでいないＣ原子数が１から１２の
    飽和もしくは不飽和脂肪族基を表し、Ｒ2は、アリール
    を表すか或はＲ1で与えた意味の１つを取り、ここで、
    Ｒ1とＲ2は同じか或は異なっていてもよく、或はＲ1と
    Ｒ2は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、
    複素環式環を形成している］で表される化合物。
JP15603797A 1996-06-04 1997-05-30 イソインドレニンアミド染料 Expired - Lifetime JP4172834B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19622356.3 1996-06-04
DE19622356A DE19622356A1 (de) 1996-06-04 1996-06-04 Isoindoleninamidfarbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1081833A true JPH1081833A (ja) 1998-03-31
JP4172834B2 JP4172834B2 (ja) 2008-10-29

Family

ID=7796085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15603797A Expired - Lifetime JP4172834B2 (ja) 1996-06-04 1997-05-30 イソインドレニンアミド染料

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6201126B1 (ja)
EP (1) EP0811662B1 (ja)
JP (1) JP4172834B2 (ja)
KR (1) KR100450550B1 (ja)
DE (2) DE19622356A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007530753A (ja) * 2004-04-02 2007-11-01 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト ディジタルテキスタイル捺染用の高耐光堅牢性インク
JP2008542489A (ja) * 2005-06-02 2008-11-27 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 高温において耐光染色堅牢性を有するブルー色分散染料
KR20170091525A (ko) * 2016-02-01 2017-08-09 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 화합물 및 착색 조성물
KR20180006316A (ko) * 2016-07-07 2018-01-17 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 안료 조성물, 착색 조성물 및 착색 경화성 조성물
CN108693701A (zh) * 2017-03-29 2018-10-23 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
WO2024171841A1 (ja) * 2023-02-16 2024-08-22 富士フイルム株式会社 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080189882A1 (en) * 2005-06-02 2008-08-14 Dystar Textifarben Gmbh & Co. Deutschland Hot-Light Resistant Blue Dispersion Dyes

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1470022A (fr) * 1966-02-24 1967-02-17 Nouveaux colorants azoïques, leur production et applications
DE1670748A1 (de) * 1966-09-09 1973-05-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung neuer isoindolinderivate
FR1537299A (fr) * 1966-09-09 1968-08-23 Bayer Ag Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline
DE2030507C3 (de) * 1970-06-20 1975-05-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oxazolyl-cumarine, deren Herstellung und Verwendung
US3985763A (en) 1970-06-20 1976-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Oxazolyl-acetic acid derivatives and oxazolyl-coumarines
DE2041999C3 (de) 1970-08-25 1978-03-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentfarbstoffe
DE2065522A1 (de) 1970-09-12 1974-03-14 Hans Kiechle Spielfigur fuer den ball eines nach art des fussballspieles zu spielenden brettspieles
CH614457A5 (ja) 1975-04-11 1979-11-30 Ciba Geigy Ag
US5326872A (en) 1991-04-22 1994-07-05 Miles Inc. Process for preparation of asymmetric isoindoline pigments
DE59509673D1 (de) 1994-05-25 2001-11-15 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Thiazol-isoindolenin-Farbstoffe

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007530753A (ja) * 2004-04-02 2007-11-01 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト ディジタルテキスタイル捺染用の高耐光堅牢性インク
JP2008542489A (ja) * 2005-06-02 2008-11-27 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 高温において耐光染色堅牢性を有するブルー色分散染料
KR20170091525A (ko) * 2016-02-01 2017-08-09 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 화합물 및 착색 조성물
JP2017137490A (ja) * 2016-02-01 2017-08-10 住友化学株式会社 化合物及び着色組成物
KR20180006316A (ko) * 2016-07-07 2018-01-17 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 안료 조성물, 착색 조성물 및 착색 경화성 조성물
JP2018012834A (ja) * 2016-07-07 2018-01-25 住友化学株式会社 顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物
CN108693701A (zh) * 2017-03-29 2018-10-23 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN108693701B (zh) * 2017-03-29 2023-07-04 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
WO2024171841A1 (ja) * 2023-02-16 2024-08-22 富士フイルム株式会社 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR100450550B1 (ko) 2004-12-29
JP4172834B2 (ja) 2008-10-29
DE59704508D1 (de) 2001-10-11
EP0811662A2 (de) 1997-12-10
EP0811662A3 (de) 1998-09-16
KR980002046A (ko) 1998-03-30
EP0811662B1 (de) 2001-09-05
DE19622356A1 (de) 1997-12-11
US6201126B1 (en) 2001-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63193962A (ja) モノアゾ染料の混合物
US4845235A (en) Pyrroline derivative
JPS6160870B2 (ja)
JPS6065066A (ja) イソチアゾールアゾ染料
JP4172834B2 (ja) イソインドレニンアミド染料
US5741911A (en) Benzimidazole-isoindolenine dyestuffs
US5646290A (en) Thiazolylisoindolenine dyestuffs
US4964876A (en) Blue anthraquinone disperse dyes and mixtures of blue disperse dyes
US4309181A (en) α-Hydrazono α-phenyl acetonitriles, their preparation and their application as dispersed dyestuffs for the coloration of artificial or synthetic materials
US4344880A (en) Disazo dyestuffs having an acylamino group and an aromatic-oxy group on different terminal moieties
US6150531A (en) Benzoxazolylisoindolenines
EP1195412B1 (en) Polycyclic dyes
MXPA97006138A (en) Benzoxazolilisoindoleni
US4801406A (en) Dicyanobenzanthrone compounds
US4033973A (en) Oxadiazol-5-yl-coumarin derivatives
US4582898A (en) Azo dyestuffs from cyano-amino-benzisothiazoles
US4042582A (en) Mixtures of disazomethine and monoazo methine compounds, process for their preparation and their use as pigments
US4123452A (en) Styryl dyestuffs
US4166068A (en) β,β-Dicyano styrenes
JPS6352674B2 (ja)
KR800001426B1 (ko) 신규 헤테로싸이클 발색단을 함유하는 염료의 제조방법
JPH02185567A (ja) ピリドン系モノアゾ染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法
DE4418148A1 (de) Thiazol-isoindolenin-Farbstoffe
JPH0639573B2 (ja) ピロ−ル系化合物並びにそれを用いる染色又は着色法
JPS6352675B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040225

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20071115

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071204

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080304

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080307

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20080328

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080528

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20080528

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080805

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080812

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130822

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term